KR100802757B1 - 유기 전자발광 소자 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 양극층; 음극층; 및 이들 층 사이에 배치된, 유리 전이 온도가 11O℃ 이상인 카바졸 유도체 및 인광성 도판트(dopant)를 포함하는 유기 발광층으로 구성된 유기 전자발광 소자에 관한 것이다.
이러한 구성에 의해, 실온 조건에서도 카바졸 유도체의 삼중항 여기자(triplet excitron) 상태를 이용할 수 있으며, 실용적인 수명 시간을 갖고, 게다가 우수한 내열성을 갖는 유기 전자발광 소자를 제공할 수 있다.

Description

유기 전자발광 소자{ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE}
본 발명은 유기 전자발광 소자(이하, 간략히 유기 EL 소자라 칭하는 경우가 있음)에 관한 것이다. 더욱 상세하게는 유기 발광 재료(호스트 재료)의 삼중항 여기자(triplet excitron)를 이용한 유기 EL 소자에 관한 것이다.
종래, 전극 사이에 유기 발광층을 배치한 유기 EL 소자가 이하에 개시하는 이유 등으로 예의 연구 개발되고 있다:
(1) 완전 고체 소자이기 때문에 취급이나 제조가 용이하다.
(2) 자기 발광이 가능하기 때문에 발광 부재를 필요로 하지 않는다.
(3) 가시성이 우수하기 때문에 디스플레이에 적합하다.
(4) 완전 색채화가 용이하다.
이러한 유기 EL 소자의 발광 기구로는, 일반적으로 유기 발광 매체에 있어서, 일중항 여기 상태(excitation state)(S1 상태라 칭하는 경우가 있음)에 있는 형광 분자가 기저 상태로 방사 전이될 때 생기는 에너지 변환인 형광 발광 현상(루미네센스 현상)을 이용하는 것이다.
또한, 유기 발광 매체에 있어서, 삼중항 여기 상태(T1 상태라 칭하는 경우가 있음)에 있는 형광 분자도 고려되지만, 기저 상태로의 방사 전이가 금제 전이(forbidden transition)로 되기 때문에, 이러한 형광 분자는 비방사성 전이에 의해 삼중항 여기 상태로부터 서서히 다른 상태로 전이하게 된다. 그 결과, 형광 발광이 발생하는 대신에 열 에너지가 방출된다.
여기서, 일중항 및 삼중항이란 형광 분자의 전 스핀각 운동량과 전 궤도각 운동량의 조합수에 의해 결정되는 에너지의 다중성을 의미한다. 즉, 일중항 여기 상태란 대응되지 않는 전자가 없는 기저 상태로부터 전자의 스핀 상태를 변환하지 않은 채로, 1개의 전자를 보다 높은 에너지 준위로 전이시킨 경우의 에너지 상태라 정의된다. 또한, 삼중항 여기 상태란, 전자의 스핀 상태를 역방향으로 한 상태에서, 1개의 전자를 보다 높은 에너지 준위로 전이시킨 경우의 에너지 상태라 정의된다.
물론, 이와 같이 정의되는 삼중항 여기 상태로부터의 발광을 지극히 낮은 온도, 예컨대 액체 질소의 액화 온도(-196℃)로 하면 관찰할 수 있지만, 이러한 온도는 실용적인 온도 조건이 아니며 게다가 약간의 발광량에 불과했다.
그런데, 종래의 유기 EL 소자에 있어서의 발광의 총 효율은 주입된 전하 캐리어(carrier)(전자 및 정공)의 재결합 효율(Φrec) 및 생성된 여기자가 방사 전이를 일으킬 확률(Φrad)에 관련되어 있음에 따라, 유기 EL 소자에 있어서의 발광의 총 효율(Φel)은 하기 수학식 1로 표시되게 된다:
Φe1= Φrec ×0.25 ×Φrad
여기에서, 계수 0.25는 일중항 여기자의 생성 확률을 1/4로 고려한 것이다. 따라서, 재결합 및 여기자의 방사 감소가 확률 계수 1로 일어난다 해도, 유기 EL 소자의 발광 효율의 이론적 상한치는 25%가 된다.
이와 같이, 종래의 유기 EL 소자에 있어서는, 삼중항 여기자를 실질적으로 이용할 수 없고, 일중항 여기자만이 방사 전이를 발생시키고 있다는 사실에만 의존하고 있었기 때문에, 발광 효율의 상한치가 낮다는 문제가 있었다.
이에 따라, 문헌 1[Jpn. J. Appl. Phys., 38, L1502, 1999]에는 실온 조건에서도 유기 발광 재료(호스트 재료)의 삼중항 여기자(삼중항 여기 상태)를 이용하여, 생성된 삼중항 여기자로부터 인광성 도판트(dopant)에 에너지를 이동시킴으로써, 형광 발광 현상을 발생시키는 것이 개시되어 있다. 보다 구체적으로는, 하기 화학식 6으로 표시되는 4,4-N,N-디카바졸릴비페닐과, 인광성 도판트로서의 Ir 착체로 구성된 유기 발광층을 포함하는 유기 EL 소자를 구성함으로써, 형광 발광 현상이 생기는 것을 보고하고 있다:
Figure 112001030767626-pct00001
그러나, 문헌 1에 기재된 유기 EL 소자의 반감 수명은 150시간 미만이며, 유기 EL 소자로서의 실용성에는 불충분했다.
그래서, 본 발명자는 예의 검토한 결과, 문헌 1에 기재된 4,4-N,N-디카바졸릴비페닐과 Ir 착체의 조합에서, 4,4-N,N-디카바졸릴비페닐의 유리 전이 온도를 11O℃ 미만으로 낮게 하여 Ir 착체와 조합시킨 경우에 유기 발광층에서 쉽게 결정화되는 것이 유기 EL 소자의 수명을 단축시키는 원인이라는 것을 찾아내었다.
한편, 예컨대, 차량 탑재용의 유기 EL 소자에 있어서는, 여름철의 차내 환경 등을 고려하여, 내열성의 요구가 점점 더 높아지고 있다.
즉, 본 발명은 상기 문제를 감안하여 이루어진 것으로, 실온 조건에서도 유기 발광 재료(호스트 재료)의 삼중항 여기자 상태를 이용하여 형광 발광(인광 발광을 포함함)시킬 수 있음과 동시에, 실용적인 수명 시간을 가지며, 게다가 내열성이 우수한 유기 EL 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
도 1은 유기 EL 소자의 기본 구조를 도시한 것이다.
[1] 본 발명에 의하면, 양극층; 음극층; 및 이들 층 사이에 배치된 유기 발광층을 포함하는 유기 EL 소자로서, 유기 발광층이, 유리 전이 온도가 110℃ 이상인 카바졸 유도체와, 인광성 도판트를 포함하여 구성되어 있는 유기 EL 소자를 제 공함으로써, 전술한 문제를 해결할 수 있다.
즉, 이러한 유기 EL 소자에서는, 실온 조건이더라도 유기 발광 재료의 삼중항 여기자 상태를 이용할 수 있음과 동시에, 실용적인 수명 시간, 예컨대 반감 시간이 300시간 이상이고, 게다가 내열성이 우수하기 때문에, 차량 탑재용 등의 유기 EL 소자 용도에도 충분히 사용할 수가 있다.
[2] 또한, 본 발명의 유기 EL 소자를 구성하는데 있어서, 카바졸 유도체가 하기 화학식 1 내지 4로 표시되는 화합물들로 구성된 군에서 선택된 하나 이상인 것이 바람직하다:
Figure 112001030767626-pct00002
Figure 112001030767626-pct00003
Figure 112001030767626-pct00004
Figure 112001030767626-pct00005
상기 식들에서,
Ar1은 치환되거나 치환되지 않은 핵탄소수 6 내지 50의 아릴 기이고;
Ar2 내지 Ar7은 서로 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 핵탄소수 6 내지 50의 아릴 기 또는 아릴렌 기이고,
Ar2와 Ar3, Ar4와 Ar5, 또는 Ar6과 Ar7은 각각 단일결합으로 연결되거나 또는 연결기로서 O, S, 또는 치환되거나 치환되지 않은 알킬렌에 의해 연결될 수 있으며;
m 및 n은 각각 0 내지 3인 정수이고;
R1 내지 R6은 서로 독립적으로 수소 원자, 알킬 기, 아르알킬 기, 아릴 기, 사이클로알킬 기, 플루오로알킬 기, 아미노 기, 할로겐, 니트로 기, 시아노 기, 하이드록 실 기 또는 알콕시 기이고;
R7 및 R8은 서로 독립적으로 수소 원자, 알킬 기, 아르알킬 기, 아릴 기 또는 사이클로알킬 기이고;
X1 및 X2는 서로 독립적으로 수소 원자, 알킬 기, 아르알킬 기, 아릴 기 또는 사이클로알킬 기이고;
Y는 단일결합, 알킬 쇄, 알킬렌 쇄, 사이클로알킬 쇄, 아릴 쇄 또는 아르알킬 쇄이고;
p는 1 내지 3의 정수이고;
Ar8 내지 Ar11은 서로 독립적으로 알킬 기, 알콕시 기 또는 아릴 기에 의해 치환될 수 있는 핵탄소수 6 내지 50의 아릴 기이고,
Ar8과 Ar9, 및 Ar10과 Ar11은 각각 단일결합으로 연결되거나 또는 연결기로서 O, S, 또는 치환되거나 치환되지 않은 알킬렌에 의해 연결될 수 있으며;
R9는 알킬 기, 알콕시 기, 또는 치환되거나 치환되지 않은 핵탄소수 6 내지 18의 아릴 기이고;
Z는 3가의 질소 원자 또는 방향족 기이고;
Ar12 내지 Ar14는 서로 독립적으로 하기 화학식 5로 표시되는 기 또는 핵탄소수 6 내지 50의 아릴 기이나, Ar12 내지 Ar14중 둘 이상은 하기 화학식 5로 표시되는 기이 다:
Figure 112001030767626-pct00006
[상기 식에서,
R10 내지 R21은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬 기, 알콕시 기 또는 페닐 기에 의해 치환될 수 있는 핵탄소수 6 내지 50의 아릴 기이고, 인접하는 기들이 함께 환상 구조를 형성할 수 있으며;
q는 0 내지 3의 정수이다].
즉, 이러한 카바졸 유도체를 호스트 재료로서 유기 발광층에 사용한 유기 EL 소자는, 보다 유효하게 삼중항 여기자 상태를 이용할 수 있음과 동시에 실용적인 수명 시간을 갖는다.
상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 1a의 화합물을 포함한다.
Figure 112007056022309-pct00068
상기 화학식 1a에서,
Ar1은 치환되거나 치환되지 않은 핵탄소수 6 내지 50의 아릴 기이고;
Ar4 내지 Ar7은 서로 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 핵탄소수 6 내지 50의 아릴 기 또는 아릴렌 기이고,
Ar4와 Ar5, 또는 Ar6과 Ar7은 각각 단일결합으로 연결되거나 또는 연결기로서 O, S, 또는 치환되거나 치환되지 않은 알킬렌에 의해 연결될 수 있으며;
m 및 n은 반복수로서, 각각 0 내지 3인 정수이다.
[3] 또한, 본 발명의 유기 EL 소자를 구성하는데 있어서, 카바졸 유도체가 2개 이상의 카바졸 골격을 갖는 것이 바람직하다.
즉, 이러한 카바졸 유도체를 사용하면 삼중항 에너지의 값이 크고, 실온 조건(20℃)에서도 보다 유효하게 삼중항 여기자 상태를 이용할 수 있음과 동시에 실용적인 수명 시간을 갖는 유기 EL 소자를 제공할 수 있다.
[4] 또한, 본 발명의 유기 EL 소자를 구성하는데 있어서, 카바졸 유도체의 삼중항 에너지를 E1으로 하고, 인광성 도판트의 삼중항 에너지를 E2로 했을 때, 하기 수학식 2의 관계를 만족시키는 것이 바람직하다:
E1>E2
이와 같이 구성함으로써, 카바졸 유도체의 삼중항 에너지를 인광성 도판트로 확실히 이동시킬 수 있고, 실온 조건(20℃)에서도 삼중항 에너지를 이용하여 형광 발광시킬 수 있다.
[5] 또한, 본 발명의 유기 EL 소자를 구성하는데 있어서, 카바졸 유도체의 삼중항 에너지(E1)가 21,000cm-1 이상인 것이 바람직하다.
즉, 21,000cm-1의 삼중항 에너지는 광의 파장으로 488㎚에 해당하지만, 그에 대하여 일반적으로 각종 인광성 도판트는 488㎚의 광에너지 이하의 삼중항 에너지를 갖는다. 따라서, 이와 같이 삼중항 에너지의 값이 큰 카바졸 유도체를 사용함으로써, 각종 인광성 도판트를 사용할 수 있다.
따라서, 이와 같이 삼중항 에너지의 값이 큰 카바졸 유도체에 대하여, 인광성 도판트의 종류를 적절하게 선택함으로써, 녹색, 황색, 갈색, 주홍색, 적색 등의 발광을 용이하게 얻을 수 있다.
[6] 또한, 본 발명의 유기 EL 소자를 구성하는데 있어서, 카바졸 유도체가 21,000㎝-1 이상의 삼중항 에너지를 갖는 환 구조를 가지며, 이때 환 구조가 방향족환 및 헤테로환이거나 또는 이들중 하나의 환 구조인 것이 바람직하다.
이러한 카바졸 유도체를 사용하면, 카바졸 유도체의 삼중항 에너지를 인광성 도판트에 대해서 보다 효과적으로 이동시킬 수 있기 때문이다. 즉, 삼중항 에너지가 21,000㎝-1 미만인 환 구조를 갖고 있으면, 이 환 구조로 삼중항 에너지가 이동하여, 인광성 도판트로 이동하는 삼중항 에너지가 감소하는 경우가 있기 때문이다.
[7] 또한, 본 발명의 유기 EL 소자를 구성하는데 있어서, 인광성 도판트가 Ir(이리듐), Ru(루테늄), Pd(팔라듐), Pt(백금), Os(오스뮴) 및 Re(레늄)으로 구성된 군으로부터 선택된 1개 이상의 금속을 포함하는 금속 착체인 것이 바람직하다.
이와 같이 구성함으로써, 호스트 재료인 카바졸 유도체의 삼중항 여기자로부터 인광성 도판트인 이들 금속 착체로 효과적으로 에너지를 이동시킬 수 있다.
[8] 또한, 본 발명의 유기 EL 소자를 구성하는데 있어서, 금속 착체의 배위자중 1개 이상이 페닐피리딘 골격, 비피리딜 골격 및 페난트롤린 골격으로 구성된 군으로부터 선택된 1개 이상의 골격을 갖는 것이 바람직하다.
이러한 큰 부피의 전자 흡인성 골격을 분자 내에 가짐으로써, 카바졸 유도체 의 삼중항 여기자로부터 효과적으로 에너지를 이동시킬 수 있기 때문이다.
[9] 또한, 본 발명의 유기 EL 소자를 구성하는데 있어서, 인광성 도판트의 배합량을 카바졸 유도체의 배합량 100 중량부에 대하여, 0.1 내지 30 중량부의 범위 내로 하는 것이 바람직하다.
이와 같이 구성함으로써, 인광성 도판트를 균일하게 혼합할 수 있고, 인광성 도판트에 대하여 카바졸 유도체의 삼중항 여기자로부터 효과적으로 에너지를 이동시킬 수 있다.
[10] 또한, 본 발명의 유기 EL 소자를 구성하는데 있어서, 양극층과 음극층 사이에 정공 장벽층 및 전자 주입층을 설치하거나 또는 이들중 1층을 설치하고, 이때 상기 정공 장벽층 및 전자 주입층이 알칼리 금속을 포함하는 것이 바람직하다.
이와 같이 구성함으로써, 유기 EL 소자의 저전압화를 도모할 수 있음과 동시에 보다 장기 수명화를 도모할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자에 관한 실시 형태에 관해서, 도 1을 참조하면서 설명한다. 도 1은 유기 EL 소자(102)의 단면도이고, 양극층(10), 유기 발광층(14) 및 음극층(16)을 기판(18)상에 순차적으로 적층한 구조를 나타내고 있다.
이하, 본 실시 형태에 있어서의 특징적인 부분인 유기 발광층(14)을 구성하는 카바졸 유도체(호스트 재료) 및 인광성 도판트를 중점적으로 설명한다. 따라서, 그 밖의 구성 부분, 예컨대 양극층(10)이나 음극층(16)의 구성이나 제조 방법에 관해서는 간단히 설명하는 것으로 하고, 언급하고 있지 않은 부분에 관해서는, 유기 EL 소자의 분야에서 일반적으로 공지된 구성이나 제조 방법을 사용할 수 있 다.
1. 카바졸 유도체
(1) 종류 1
본 발명의 실시 형태에 있어서, 유기 발광층에 호스트 재료로서 유리 전이 온도가 11O℃ 이상인 카바졸 유도체를 사용하는 것을 특징으로 한다.
그 이유는, 호스트 재료가 이와 같은 카바졸 유도체이면 후술하는 인광성 도판트를 조합시킴으로써, 실온 조건(20℃)이더라도 카바졸 유도체의 삼중항 여기자 상태를 효과적으로 이용할 수 있기 때문이다. 즉, 카바졸 유도체에서 생성된 삼중항 상태로부터 인광성 도판트에 대하여 에너지를 효과적으로 이동시킴으로써, 형광 발광 현상을 발생시킬 수 있다.
또한, 이러한 카바졸 유도체는 2개 이상의 카바졸 골격을 갖는 카바졸 유도체인 것이 바람직하다. 그 이유는 후술하는 유리 전이 온도나 삼중항 에너지를 용이하게 조정할 수 있기 때문이며, 또한 인광성 도판트와의 혼합도 용이해지기 때문이다.
또한, 유리 전이 온도가 11O℃ 이상인 카바졸 유도체를 사용하는 것은, 역으로 유리 전이 온도가 11O℃ 미만이 되면 인광성 도판트와 조합시킨 경우에 현저히 결정화되기 쉬워져 수명이 짧아지기 때문이다. 또한, 유리 전이 온도가 11O℃ 미만이면, 고온 환경 조건에서 통전시킨 경우에 단시간에 쇼트(short)가 발생하기 쉬워져, 유기 EL 소자의 사용 환경이 과도하게 제한되기 때문이다.
따라서, 카바졸 유도체의 유리 전이 온도를 115℃ 내지 170℃ 범위 내의 값으로 하는 것이 보다 바람직하고, 120℃ 내지 150℃의 범위 내의 값으로 하는 것이 더욱 바람직하다.
또한, 카바졸 유도체의 유리 전이 온도가 170℃ 이하인 것이 보다 바람직하다고 한 것은, 유리 전이 온도가 170℃를 초과하는 카바졸 유도체는 종류가 과도하게 한정되는 경우가 있기 때문이며, 또한 막 형성성이 저하되기도 하고, 취급이 곤란해지는 경우가 있기 때문이다.
또한, 카바졸 유도체의 유리 전이 온도(Tg)는 주사형 열량계(DSC, Differential Scanning Calorimetry)를 이용하여, 질소 순환 상태에서, 예컨대, 10℃/분의 승온 조건으로 가열한 경우에 얻어지는 비열의 변화점으로서 구할 수 있다.
(2) 종류 2
또한, 본 발명의 실시 형태에 있어서, 유기 발광층의 카바졸 유도체의 삼중항 에너지를 E1으로 하고, 인광성 도판트의 삼중항 에너지를 E2로 했을 때, 하기 수학식 2의 관계를 만족시키는 것이 바람직하다:
수학식 2
E1>E2
즉, 이러한 삼중항 에너지 관계에서는, 카바졸 유도체와 인광성 도판트를 조함시킴으로써, 실온 조건에서도 카바졸 유도체의 삼중항 여기자 상태를 확실하게 이용할 수 있다. 즉, 카바졸 유도체에서 생성된 삼중항 상태로부터 인광성 도판트 로 에너지를 확실히 이동시킴으로써, 형광 발광 현상을 발생시킬 수 있다.
또한, 카바졸 유도체의 삼중항 에너지(E1)를 21,000㎝-1 이상의 값으로 하는 것이 바람직하다.
즉, 21,000㎝-1의 삼중항 에너지는 광 파장으로 488㎚에 해당하며, 일반적으로 각종 인광성 도판트는 488㎚의 광 에너지 이하의 삼중항 에너지를 가지므로, 각종 인광성 도판트를 카바졸 유도체와 조합시켜 사용할 수 있다.
따라서, 인광성 도판트의 종류를 적절히 선택함으로써, 녹색, 황색, 갈색, 주홍색, 적색 등의 발광을 얻을 수 있게 된다.
또한, 카바졸 유도체의 삼중항 에너지(E1)를 22,500㎝-1 이상의 값으로 함으로써, 청색 발광도 용이하게 가능해진다.
또한, 카바졸 유도체가, 21,000㎝-1 이상의 삼중항 에너지를 갖는 환 구조를 가짐과 동시에, 이러한 환 구조가 방향족환 및 헤테로환이거나 또는 이들중 하나의 환 구조인 것이 바람직하다.
이러한 환 구조를 갖는 카바졸 유도체를 사용하면, 인광성 도판트를 조합시킴으로써, 실온 조건에서도 카바졸 유도체의 삼중항 여기자 상태를 더욱 효율적으로 이용할 수 있다. 즉, 카바졸 유도체가, 예컨대 방향족 환 구조로 이루어진 2가 또는 3가의 기에 9-아릴카바졸이 연결된 환 구조를 가짐으로써, 상기 삼중항 에너지를 22,500㎝-1 이상의 값으로 할 수 있다. 따라서, 이러한 환 구조를 갖고 있으 면, 에너지 수준에서 카바졸 기에 기인하는 21,000㎝-1의 삼중항 에너지가 분자 내에서 이동하는 것이 적어져, 인광성 도판트로 이동하는 삼중항 에너지가 상대적으로 증가하게 된다.
(3) 종류 3
또한, 전술한 카바졸 유도체로서, 화학식 1 내지 4로 표시되는 카바졸 유도체를 1종 단독으로 또는 2종 이상을 조합시켜 사용하는 것이 바람직하다.
여기서, 바람직한 카바졸 유도체를 나타내는 화학식 1 내지 4에 있어서, 바람직한 핵원자수 5 내지 50의 아릴 기로는, 페닐, 나프틸, 안트라닐, 페난트릴, 피레닐, 코로닐, 비페닐, 터페닐, 피롤릴, 푸라닐, 티오페닐, 벤조티오페닐, 옥사디아졸릴, 디페닐안트라닐, 인돌릴, 카바졸릴, 피리딜, 벤조퀴놀릴 등을 들 수 있다.
또한, 바람직한 핵원자수 5 내지 50의 아릴렌 기로는, 페닐렌, 나프틸렌, 안트라닐렌, 페난트릴렌, 피레닐렌, 코로닐렌, 비페닐렌, 터페닐렌, 피롤릴렌, 푸라닐렌, 티오페닐렌, 벤조티오페닐렌, 옥사디아졸릴렌, 디페닐안트라닐렌, 인돌릴렌, 카바졸릴렌, 피리딜렌, 벤조퀴놀릴렌 등을 들 수 있 다.
또한, 탄소수가 6 내지 50인 방향족 기는 치환기에 의해 더욱 치환될 수 있으며, 바람직한 치환기로는 탄소수 1 내지 6의 알킬 기(에틸 기, 메틸 기, i-프로필 기, n-프로필 기, s-부틸 기, t-부틸 기, 펜틸 기, 헥실 기, 사이클로펜틸 기, 사이클로헥실 기 등), 탄소수 1 내지 6의 알콕시 기(에톡시 기, 메톡시 기, i-프로폭시 기, n-프로폭시 기, s-부톡시 기, t-부톡시 기, 펜톡시 기, 헥실옥시 기, 사 이클로펜톡시 기, 사이클로헥실옥시 기 등), 핵원자수 5 내지 50의 아릴 기, 핵원자수 5 내지 50의 아릴 기로 치환된 아미노 기, 핵원자수 5 내지 50의 아릴 기를 갖는 에스테르 기, 탄소수 1 내지 6의 알킬 기를 갖는 에스테르 기, 시아노 기, 니트로 기, 할로겐 원자를 들 수 있다. 또한, 전술한 치환기는 카바졸릴 기에 의해 치환될 수도 있다.
또한, 본 발명에 있어서의 카바졸은 하기 화학식 1 및 3과 같이, 질소 원자에 결합하는 2개 이상의 아릴 기들이 단일결합으로 결합되거나 또는 연결기에 의해 결합되어 형성되는 부위로 해석된다. 이 경우, 바람직한 연결기로는 O, S, 또는 치환되거나 치환되지 않은 알킬렌 및 실렌 등을 들 수 있다.
여기서, 화학식 1로 표시되는 바람직한 카바졸 유도체의 구체예로는 하기 화학식 7 내지 24로 나타내는 화합물군을 들 수 있다:
Figure 112001030767626-pct00007
Figure 112001030767626-pct00009
Figure 112001030767626-pct00010
Figure 112001030767626-pct00011
Figure 112001030767626-pct00012
Figure 112001030767626-pct00013
Figure 112001030767626-pct00014
Figure 112001030767626-pct00015
Figure 112001030767626-pct00016
Figure 112001030767626-pct00017
Figure 112001030767626-pct00018
Figure 112001030767626-pct00019
Figure 112001030767626-pct00020
Figure 112001030767626-pct00021
Figure 112001030767626-pct00022
Figure 112001030767626-pct00023
Figure 112001030767626-pct00024
또한, 화학식 2로 표시되는 바람직한 카바졸 유도체의 구체예로는 하기 화학식 25 내지 29로 나타내는 화합물군을 들 수 있다:
Figure 112001030767626-pct00025
Figure 112001030767626-pct00026
Figure 112001030767626-pct00027
Figure 112001030767626-pct00028
Figure 112001030767626-pct00029
상기 식들에서,
Me는 메틸 기이다.
또한, 화학식 3으로 표시되는 바람직한 카바졸 유도체의 구체예로는 하기 화학식 30 내지 41로 나타내는 화합물군을 들 수 있다:
Figure 112001030767626-pct00030
Figure 112001030767626-pct00031
Figure 112001030767626-pct00032
Figure 112001030767626-pct00033
Figure 112001030767626-pct00034
Figure 112001030767626-pct00035
Figure 112001030767626-pct00036
Figure 112001030767626-pct00037
Figure 112001030767626-pct00038
Figure 112001030767626-pct00039
Figure 112001030767626-pct00040
Figure 112001030767626-pct00041
상기 식들에서,
Me는 메틸 기이다.
또한, 화학식 4로 표시되는 바람직한 카바졸 유도체의 구체예로는 하기 화학식 42 내지 49로 나타내는 화합물군을 들 수 있다:
Figure 112001030767626-pct00042
Figure 112001030767626-pct00043
Figure 112001030767626-pct00044
Figure 112001030767626-pct00045
Figure 112001030767626-pct00046
Figure 112001030767626-pct00047
Figure 112001030767626-pct00048
Figure 112001030767626-pct00049
또한, 화학식 1 내지 4 이외의 구조를 갖는 카바졸 유도체의 구체예로는 하기 화학식 50 내지 59로 나타내는 화합물군을 들 수 있다:
Figure 112001030767626-pct00050
Figure 112001030767626-pct00051
Figure 112001030767626-pct00052
Figure 112001030767626-pct00053
Figure 112001030767626-pct00054
Figure 112001030767626-pct00055
Figure 112001030767626-pct00056
Figure 112001030767626-pct00057
Figure 112001030767626-pct00058
Figure 112001030767626-pct00059
상기 식들에서,
Me는 메틸 기이고;
r은 3 내지 20의 정수이다.
2. 인광성 도판트
(1) 종류
(i) 금속 착체
인광성 도판트가 Ir, Ru, Pd, Pt, Os 및 Re로 구성된 군으로부터 선택된 1개 이상의 금속을 포함하는 금속 착체인 것이 바람직하다.
그 이유는 인광성 도판트가 이러한 금속 착체이면 호스트 재료인 카바졸 유도체의 삼중항 여기자로부터 효과적으로 에너지를 이동시킬 수 있기 때문이다.
또한, 인광성 도판트로서, 보다 구체적으로는 트리스(2-페닐피리딘)이리듐, 트리스(2-페닐피리딘)루테늄, 트리스(2-페닐피리딘)팔라듐, 비스(2-페닐피리딘)백금, 트리스(2-페닐피리딘)오스뮴, 트리스(2-페닐피리딘)레늄, 옥타에틸백금 포르피린, 옥타페닐백금 포르피린, 옥타에틸팔라듐 포르피린, 옥타페닐팔라듐 포르피린 등의 금속 착체를 들 수 있지만, 보다 효과적으로 에너지를 이동시키고 형광 발광시키기 위해서, Ir을 포함하는 금속 착체, 예컨대 하기 화학식 60으로 표시되는 트리스(2-페닐피리딘)이리듐이 보다 바람직하다:
Figure 112001030767626-pct00060
(ii) 금속 착체의 배위자
또한, 인광성 도판트의 금속 착체의 배위자중 1개 이상이 페닐피리딘 골격, 비피리딜 골격 및 페난트롤린 골격으로 구성된 군으로부터 선택된 1개 이상의 골격을 갖는 것이 바람직하다.
그 이유는, 이러한 전자 흡인성의 골격을 분자 내에 가짐으로써, 카바졸 유도체의 삼중항 여기자로부터 효과적으로 에너지를 이동시킬 수 있기 때문이다.
특히, 이들 골격중, 인광성 도판트로서 트리스(2-페닐피리딘)이리듐 등과 같 이, 페닐피리딘 골격을 갖는 것이 보다 바람직하다.
(2) 첨가량
또한, 인광성 도판트의 배합량을 카바졸 유도체(호스트 재료)의 배합량 100 중량부에 대하여, 0.1 내지 30 중량부의 범위 내로 하는 것이 바람직하다.
그 이유는 이러한 인광성 도판트의 배합량을 O.1 중량부 미만으로 하면, 첨가 효과가 발현되지 않고, 카바졸 유도체의 삼중항 여기자로부터 효과적으로 에너지를 이동시킬 수 없는 경우가 있기 때문이다. 한편, 이러한 인광성 도판트의 배합량이 30 중량부를 초과하면, 인광성 도판트를 균일하게 배합하기 어렵게 되어, 발광 휘도가 분산되게 된다.
따라서, 이러한 인광성 도판트의 배합량을 0.5 내지 20 중량부의 범위 내의 값으로 하는 것이 보다 바람직하고, 1 내지 15 중량부의 범위 내의 값으로 하는 것이 더욱 바람직하다.
3. 유기 발광 매체에 있어서의 다른 유기층
(1) 정공 주입층
또한, 유기 발광 매체에 있어서, 두께 5㎚ 내지 5㎛의 정공 주입층을 설치하는 것이 바람직하다. 이러한 정공 주입층을 설치함으로써, 유기 발광층으로의 정공 주입이 양호하게 되고, 높은 발광 휘도가 얻어지며, 또한 저전압 구동이 가능해진다.
또한, 유기 발광 매체에 있어서의 정공 주입층에는 1×1O4 내지 1×1O6 V/㎝ 범위의 전압을 인가한 경우에 측정되는 정공 이동도가 1×1O-6㎠/Vㆍ초 이상이고, 이온화 에너지가 5.5eV 이하인 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.
이러한 정공 주입층의 구성 재료로는, 구체적으로 포르피린 화합물, 방향족 제 3급 아민 화합물, 스티릴아민 화합물, 방향족 디메틸리딘계 화합물, 축합 방향족환 화합물, 예컨대, 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(NPD로 약칭함) 또는 4,4',4"-트리스[N-(3-메틸페닐)-N-페닐아미노]트리페닐아민(MTDATA로 약칭함) 등의 유기 화합물을 들 수 있다.
또한, 정공 주입층의 구성 재료로서, p형-Si나 p형-SiC 등의 무기 화합물을 사용하는 것도 바람직하다.
또한, 전술한 정공 주입층과 양극층 사이, 또는 전술한 정공 주입층과 유기 발광층 사이에, 전도율이 1×1O-10S/㎝ 이상인 유기 반도체층을 설치하는 것도 바람직하다. 이러한 유기 반도체층을 설치함으로써 유기 발광층으로의 정공 주입이 보다 양호해진다.
(2) 전자 주입층
또한, 유기 발광 매체에 있어서, 두께 5㎚ 내지 5㎛의 전자 주입층을 설치하는 것이 바람직하다. 이와 같이 전자 주입층을 설치함으로써 유기 발광층으로의 전자 주입이 양호하게 되고, 높은 발광 휘도가 얻어지며, 또는 저전압 구동이 가능해진다.
또한, 이러한 전자 주입층은 1×1O4 내지 1×1O6 V/㎝ 범위의 전압을 인가한 경우에 측정되는 전자 이동도가 1×1O-6㎠/Vㆍ초 이상이고, 이온화 에너지가 5.5eV를 초과하는 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.
또한, 이러한 전자 주입층의 구성 재료로는, 구체적으로 8-하이드록시퀴놀린의 금속 착체(Al 킬레이트: Alq), 또는 그의 유도체 또는 옥사디아졸 유도체 등을 들 수 있다.
또한, 전자 주입층에 후술하는 정공 장벽층과 같이 알칼리 금속을 함유시킴으로써, 현저한 저전압화를 도모할 수 있음과 동시에, 장기 수명화를 도모할 수 있다.
(3) 정공 장벽층
또한, 유기 발광층과 음극층 사이에 두께 5㎚ 내지 5㎛의 정공 장벽층을 형성하는 것이 바람직하다. 이와 같이 정공 장벽층을 설치함으로써, 유기 발광층으로의 정공의 밀폐성이 향상되고, 높은 발광 휘도를 얻을 수 있으며, 또한 저전압 구동이 가능해진다.
이러한 정공 장벽층의 구성 재료로는, 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린 또는 2,9-디에틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린 등을 들 수 있지만, 알칼리 금속, 예컨대 Li나 Cs를 더욱 포함하는 것이 바람직하다.
이와 같이, 정공 장벽층에 알칼리 금속과 정공 장벽층의 구성 재료를 조합시킴으로써, 유기 EL 소자의 구동에 있어서 현저한 저전압화를 도모할 수 있음과 동 시에, 장기 수명화를 도모할 수 있다.
또한, 알칼리 금속이 포함되는 경우, 그 함량을 정공 장벽층의 전체량을 10O 중량%로 했을 때, O.O1 내지 3O 중량%의 범위 내의 값으로 하는 것이 바람직하다.
그 이유는 이러한 알칼리 금속의 함량이 O.O1 중량% 미만으로 하면 첨가 효과가 발현되지 않는 경우가 있기 때문이며, 역으로 함량이 30 중량%을 초과하면 알칼리 금속의 분산성이 불균일하게 되어, 발광 휘도가 분산되는 경우가 있기 때문이다.
따라서, 이러한 알칼리 금속의 함량을 0.05 내지 20 중량%의 범위 내의 값으로 하는 것이 보다 바람직하고, 0.1 내지 15 중량%의 범위 내의 값으로 하는 것이 더욱 바람직하다.
4. 전극
(1) 양극층
양극층은 유기 EL 표시 장치의 구성에 따라서 하부 전극 혹은 대향 전극에 해당하지만, 상기 양극층은 작용 함수가 큰(예컨대, 4.OeV 이상인) 금속, 합금, 전기 전도성 화합물 또는 이들의 혼합물을 사용하는 것이 바람직하다. 구체적으로, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO), 요오드화 구리(CuI), 산화 주석(SnO2), 산화 아연(ZnO), 금, 백금, 팔라듐 등의 전극 재료를 단독으로 사용하거나, 또는 이들 전극 재료를 2종 이상 조합시켜 사용하는 것이 바람직하다.
이들 전극 재료를 사용함으로써, 진공 증착법, 스푸터링(sputtering)법, 이온 도금법, 전자 광선 증착법, 화학 증착법(CVD, Chemical Vapor Deposition), 산화 금속 화학 증착법(MOCVD, Metal Oxide　Chemical　Vapor　Deposition), 플라즈마 CVD 법 등의 건조 상태로의 막 형성이 가능한 방법을 이용하여 균일한 두께를 갖는 양극층을 형성할 수 있다.
또한, 양극층으로부터 EL 발광을 수득하는 경우에는, 상기 양극층을 투명 전극으로 할 필요가 있다. 그 경우, ITO, IZO, CuI, SnO2, ZnO 등의 전도성 투명 재료를 사용하여, EL 발광의 투과율을 70% 이상의 값으로 하는 것이 바람직하다.
또한, 양극층의 막 두께도 특별히 제한되는 것은 아니지만, 1O 내지 1,OOO㎚의 범위 내의 값으로 하는 것이 바람직하고, 10 내지 200㎚의 범위 내의 값으로 하는 것이 보다 바람직하다.
그 이유는 양극층의 막 두께를 이러한 범위 내의 값으로 함으로써, 균일한 막 두께 분포나 70% 이상의 EL 발광의 투과율이 얻어지는 한편, 양극층의 시이트(sheet) 저항을 1,000Ω/스퀘어(square) 이하의 값, 보다 바람직하게는 100Ω/스퀘어 이하의 값으로 할 수 있기 때문이다.
또한, 양극층(하부 전극)과 유기 발광 매체와 음극층(대향 전극)을 순차로 설치하고, 상기 하부 전극 및 대향 전극을 XY 매트릭스 형상으로 구성함으로써, 발광면에서의 임의의 화소(pixel)를 발광시키는 것도 바람직하다. 즉, 양극층 등을 이와 같이 구성함으로써, 유기 EL 소자에 있어서 각종 정보를 용이하게 표시할 수 있다.
(2) 음극층
한편, 유기 EL 소자에 있어서의 음극층도, 유기 EL 소자의 구성에 따라 하부 전극 또는 대향 전극에 해당하지만, 작용 함수가 작은(예컨대, 4.OeV 미만인) 금속, 합금, 전기 전도성 화합물 또는 이들의 혼합물 또는 함유물을 사용하는 것이 바람직하다.
구체적으로는, 나트륨, 나트륨-칼륨 합금, 세슘, 마그네슘, 리튬, 마그네슘-은 합금, 알루미늄, 산화 알루미늄, 알루미늄-리튬 합금, 인듐, 희토류 금속, 이들 금속과 유기 발광 매체 재료와의 혼합물, 및 이들 금속과 전자 주입층 재료와의 혼합물 등으로 이루어진 전극 재료를 단독으로 사용하거나, 또는 이들 전극 재료를 2종 이상 조합시켜 사용하는 것이 바람직하다.
또한, 음극층의 막 두께에 관해서도, 양극층과 같이 특별히 제한되는 것은 아니지만, 구체적으로 1O 내지 1,OOO㎚ 범위 내의 값으로 하는 것이 바람직하고, 1O 내지 200㎚ 범위 내의 값으로 하는 것이 보다 바람직하다.
또한, 음극층으로부터 EL 발광을 수득하는 경우에는 상기 음극층을 투명 전극으로 할 필요가 있고, 그 경우 EL 발광의 투과율을 70% 이상의 값으로 하는 것이 바람직하다.
또한, 음극층에 관해서도 양극층과 같이 진공 증착법이나 스푸터링법 등의 건조 상태로의 막 형성이 가능한 방법을 이용하여 형성하는 것이 바람직하다.
5. 지지 기판
유기 EL 소자에 있어서의 지지 기판은 기계적 강도가 우수하고, 수분이나 산소의 투과성이 적은 것이 바람직하며, 구체적으로는 유리판, 금속판, 세라믹판 또는 플라스틱판(폴리카보네이트 수지, 아크릴 수지, 염화비닐 수지, 폴리에틸렌테레프탈레이트 수지, 폴리이미드 수지, 폴리에스테르 수지, 에폭시 수지, 페놀 수지, 실리콘 수지, 불소 수지 등) 등을 들 수 있다.
또한, 이들 재료로 이루어진 지지 기판은 유기 EL 소자 내로의 수분의 침입을 피하기 위해서, 무기성 막을 더 형성하거나, 불소 수지를 도포하기도 하고, 방습 처리나 소수성 처리를 실시하는 것이 바람직하다.
또한, 특히 유기 발광 매체로의 수분의 침입을 피하기 위해서, 지지 기판에 있어서의 함수율 및 기체 투과 계수를 작게 하는 것이 바람직하다. 구체적으로, 지지 기판의 함수율을 O.OOO1 중량% 이하의 값으로 하고 기체 투과 계수를 1×1O-13ccㆍcm/㎠ㆍ초ㆍ㎝Hg 이하의 값으로 하는 것이 각각 바람직하다.
실시예 1
(유기 EL 소자의 제조)
(1) 세정
25㎜×75㎜×1.1㎜ 두께의 ITO 투명 전극이 부착된 유리 기판(디오매틱사 제품)을 이소프로필알콜 속에서 초음파 세정을 5분간 실행한 후, UV 오존 세정을 30 분간 실행했다.
(2) 정공 주입층의 형성
세정 후의 ITO 투명 전극이 부착된 유리 기판을 진공 증착 장치 내의 기판 홀더에 장착하고, ITO 투명 전극상에 N,N-비스(N,N-디페닐-4-아미노페닐)-N,N-디페닐-4,4'-디아미노-1,1'-비페닐(이하, TPD232로 약칭함)을 진공도 665×10-7㎩, 증착 속도 0.1 내지 0.3㎚/초의 조건으로 증착하여, 막 두께 60㎚의 제 1 정공 주입층(정공 수송층의 기능도 갖고 있음)의 막을 제조하였다.
이 TPD232막상에 진공도 665×10-7㎩, 증착 속도 0.1 내지 0.3 ㎚/초의 조건으로, 4,4-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(이하, NPD로 약칭함)을 증착하여, 막 두께 20㎚의 제 2 정공 주입층(정공 수송층의 기능도 갖고 있음)의 막을 제조하였다.
(3) 유기 발광층의 형성
이어서, 동일한 진공 증착 장치를 이용하여, 이전 공정에서 형성된 NPD 막상에, 화학식 9로 표시되는 카바졸계 화합물(Tg 110℃ 이상)을 진공도 665×10-7㎩, 증착 속도 0.1 내지 0.3㎚/초의 조건으로 증착하여, 막 두께 30㎚의 유기 발광층을 제조하였다.
이때, 화학식 9로 표시되는 카바졸계 화합물을 증착함과 동시에, 인광성 도판트로서, 트리스(2-페닐피리딘)이리듐을 2원 증착(동시 증착)했다. 또한, 인광성 도판트의 증착 속도를 조절하여, 유기 발광층의 전체량을 100 중량%로 했을 때, 인 광성 도판트의 배합량이 7 중량%가 되도록 증착했다.
(4) 정공 장벽층의 형성
이어서, 동일한 진공 증착 장치를 이용하여, 이전 공정에서 형성된 유기 발광층상에 진공도 665×10-7㎩, 증착 속도 0.1 내지 0.3㎚/초의 조건으로, 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린(이하, BCP로 약칭함)을 막 두께 10㎚의 정공 장벽층으로서 증착했다.
(5) 전자 주입층의 형성
이어서, 동일한 진공 증착 장치를 이용하여, 이전 공정에서 형성된 정공 장벽층상에 진공도 665×10-7㎩, 증착 속도 0.1 내지 0.3㎚/초의 조건으로 트리스(8-퀴놀리놀)알루미늄막(이하, Alq막으로 약칭함)을 형성하여 전자 주입층을 제조하였다.
이때, Li(Li 공급원: 사에스케터사 제품)와 Alq를 1:1의 몰비가 되도록 2원 증착(동시 증착)하여, 전자 주입층으로서 막 두께 20㎚의 Alq/Li 막을 형성했다.
(6) 음극의 형성
이어서, 동일한 진공 증착 장치를 이용하여, 이전 공정에서 형성된 전자 주입층상에 진공도 665×10-7㎩, 증착 속도 0.5 내지 1.0㎚/초의 조건으로 금속 A1을 증착하여, 막 두께 150㎚의 음극을 제조하였다.
(7) 밀봉 공정
얻어진 유기 EL 소자를 건조 질소를 도입한 드라이 박스 내에 넣고, 또한 청 색 유리로 발광면을 피복함과 동시에, 주변부에 대하여 양이온 경화형 접착제 TB3102(스리본드(주) 제품)를 처리하여 밀봉했다.
이렇게 하여, 실시예 1의 유기 EL 소자를 제조하였다.
(유기 EL 소자의 평가)
얻어진 유기 EL 소자에 있어서의 양극과 음극 사이에, 직류 전압 6V를 인가한 결과, 발광 휘도가 1,200cd/㎡이며, 발광 효율이 40cd/A인 녹색 발광이 얻어지는 것을 확인했다.
그리고, 초기 휘도가 5OOcd/㎡인 저전류 구동을 하여, 수명 시험을 실시했다. 그 결과, 초기 휘도가 절반으로 되는 구동 시간인 반감기는 500시간이며, 실용적인 시간인 것을 확인했다.
또한, 내열 시험으로서, 85℃의 환경 조건에 있어서, 통전 시험을 실시한 결과, 통전 후 200시간이 경과한 후에도 충분한 발광 휘도를 갖는 녹색 발광이 얻어지는 것을 확인했다.
얻어진 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
실시예 2
실시예 1의 정공 장벽층에 있어서, BCP를 증착할 때, 알칼리 금속인 금속 Li과 BCP를 몰비 1:1의 비율로 동시 증착한 이외는 실시예 1과 같은 방법으로 유기 EL 소자를 제조하여 평가했다.
그 결과, 직류 전압 5V를 인가하여도, 발광 휘도가 1,300cd/㎡이고, 발광 효율이 37cd/A인 녹색 발광이 얻어지는 것을 확인했다.
또한, 초기 휘도가 5OOcd/㎡인 저전류 구동을 하여, 수명 시험을 실시한 결과, 반감기는 700시간이었다.
또한, 내열 시험으로서 85℃의 환경 조건에서 통전 시험을 실시한 결과, 통전 후 200시간이 경과한 후에도 충분한 발광 휘도를 갖는 녹색 발광이 얻어지는 것을 확인했다.
실시예 3
실시예 1의 정공 장벽층에 있어서, BCP를 증착할 때 알칼리 금속인 금속 Cs과 BCP를 몰비 1:1의 비율로 동시 증착한 이외는 실시예 1과 같은 방법으로 유기 EL 소자를 제조하여 평가했다.
그 결과, 직류 전압 4.5V를 인가하여도, 발광 휘도가 1,200 cd/㎡이고, 발광 효율이 40cd/A인 녹색 발광이 얻어지는 것을 확인했다.
또한, 초기 휘도가 5OOcd/㎡인 저전류 구동을 하여, 수명 시험을 실시한 결과, 반감기는 800시간이었다.
또한, 내열 시험으로서 85℃의 환경 조건에서 통전 시험을 실시한 결과, 통전 후 200시간이 경과한 후에도 충분한 발광 휘도를 갖는 녹색 발광이 얻어지는 것을 확인했다.
비교예 1
유기 발광층에, 화학식 9로 표시되는 카바졸 화합물 대신에, 전술한 화학식 6으로 표시되는 카바졸 화합물(Tg 110℃ 미만)을 이용한 이외는 실시예 1과 같은 방법으로 유기 EL 소자를 제조하여 평가했다.
그 결과, 직류 전압 6V를 인가한 경우, 발광 휘도가 1,1OOcd/㎡이고, 발광 효율이 38cd/A인 녹색 발광이 얻어지는 것을 확인했다.
그러나, 초기 휘도가 5OOcd/㎡인 저전류 구동을 하여, 수명 시험을 실시한 결과, 반감기는 150시간으로 짧았으며, 실용상 허용할 수 있는 시간이 아니었다.
또한, 85℃의 고온에서 통전시킨 결과, 100시간 후에 쇼트가 발생하여, 점등시키는 것이 불가능하게 되었다.
따라서, 비교예 1의 유기 EL 소자는 내열성이 열악하여, 차량 탑재용 유기 EL 소자로서 사용할 수 없음이 판명되었다.
유기 발광층 (Tg(℃)) 정공 장벽층 전압 (V) 발광 휘도 (nit) 발광 효율 (cd/A) 발광색 반감 수명 (시간) 85℃에서의 통전 시험 (시간)
실시예 1 화학식 9 (>110) BCP 6 1200 40 녹색 500 >200
실시예 2 화학식 9 (>110) BCP/Li =1/1 5 1300 37 녹색 700 >200
실시예 3 화학식 9 (>110) BCP/Cs =1/1 4.5 1200 40 녹색 800 >200
비교예 1 화학식 6 (<110) BCP 6 1100 38 녹색 150 <200

실시예 4 내지 9
카바졸계 화합물로서, 실시예 1의 화학식 9로 표시되는 화합물 대신에, 화학식 10, 화학식 19, 화학식 26, 화학식 30, 화학식 43 및 화학식 55로 나타낸 화합물들을 사용한 이외는, 실시예 1과 같은 방법으로 유기 EL 소자를 제조하여 평가했다.
얻어진 결과를 하기 표 2에 나타내었다:
유기 발광층 (Tg(℃)) 정공 장벽층 전압 (V) 발광 휘도 (nit) 발광 효율 (cd/A) 발광색 반감 수명 (시간) 85℃에서의 통전 시험 (시간)
실시예 4 화학식 10 (>110) BCP 6 1050 35 녹색 450 >200
실시예 5 화학식 19 (>110) BCP 6 600 18 녹색 350 >200
실시예 6 화학식 26 (>110) BCP 6 450 10 녹색 300 >200
실시예 7 화학식 30 (>110) BCP 6 890 28 녹색 400 >200
실시예 8 화학식 43 (>140) BCP 6 920 30 녹색 550 >200
실시예 9 화학식 55 (>110) BCP 6 350 10 녹색 400 >200

본 발명의 유기 EL 소자에 의하면, 유기 발광 매체에 유리 전이 온도가 110℃ 이상인 카바졸 유도체와 인광성 도판트를 포함시킴으로써, 실온 조건에서도 카바졸 유도체의 삼중항 여기자 상태를 이용할 수가 있음과 동시에, 실용적인 수명 시간 및 우수한 내열성을 얻을 수 있게 되었다.

Claims (10)

  1. 양극층;
    음극층; 및
    이들 층 사이에 배치된 유기 발광층을 포함하는 유기 전자발광 소자로서,
    상기 유기 발광층이, 유리 전이 온도가 11O℃ 이상인 카바졸 유도체 및 인광성 도판트(dopant)를 포함하고,
    상기 카바졸 유도체가, 하기 화학식 1a, 화학식 2, 화학식 20 내지 24, 화학식 30, 화학식 31, 화학식 33 내지 41, 및 화학식 44 내지 59로 표시되는 화합물중에서 선택된 것을 특징으로 하는 유기 전자발광 소자:
    화학식 1a
    Figure 112007056022309-pct00069
    상기 화학식 1a에서,
    Ar1은 치환되거나 치환되지 않은 핵탄소수 6 내지 50의 아릴 기이고;
    Ar4 내지 Ar7은 서로 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 핵탄소수 6 내지 50의 아릴 기 또는 아릴렌 기이고,
    Ar4와 Ar5, 또는 Ar6과 Ar7은 각각 단일결합으로 연결되거나 또는 연결기로서 O, S, 또는 치환되거나 치환되지 않은 알킬렌에 의해 연결될 수 있으며;
    m 및 n은 반복수로서, 각각 0 내지 3인 정수이다;
    화학식 2
    Figure 112007056022309-pct00070
    상기 화학식 2에서,
    R1 내지 R6은 서로 독립적으로 수소 원자, 알킬 기, 아르알킬 기, 아릴 기, 사이클로알킬 기, 플루오로알킬 기, 아미노 기, 할로겐, 니트로 기, 시아노 기, 하이드록실 기 또는 알콕시 기이고;
    R7 및 R8은 서로 독립적으로 수소 원자, 알킬 기, 아르알킬 기, 아릴 기 또는 사이클로알킬 기이고;
    X1 및 X2는 서로 독립적으로 수소 원자, 알킬 기, 아르알킬 기, 아릴 기 또는 사이클로알킬 기이고;
    Y는 단일결합, 알킬 쇄, 알킬렌 쇄, 사이클로알킬 쇄, 아릴 쇄 또는 아르알킬 쇄이고;
    p는 반복수로서, 1 내지 3의 정수이다;
    화학식 20
    Figure 112007056022309-pct00071
    화학식 21
    Figure 112007056022309-pct00072
    화학식 22
    Figure 112007056022309-pct00073
    화학식 23
    Figure 112007056022309-pct00074
    화학식 24
    Figure 112007056022309-pct00075
    화학식 30
    Figure 112007056022309-pct00076
    화학식 31
    Figure 112007056022309-pct00077
    화학식 33
    Figure 112007056022309-pct00078
    상기 화학식 33에서,
    Me는 메틸이다.
    화학식 34
    Figure 112007056022309-pct00079
    화학식 35
    Figure 112007056022309-pct00080
    화학식 36
    Figure 112007056022309-pct00081
    화학식 37
    Figure 112007056022309-pct00082
    화학식 38
    Figure 112007056022309-pct00083
    화학식 39
    Figure 112007056022309-pct00084
    화학식 40
    Figure 112007056022309-pct00085
    화학식 41
    Figure 112007056022309-pct00086
    화학식 44
    Figure 112007056022309-pct00087
    화학식 45
    Figure 112007056022309-pct00088
    화학식 46
    Figure 112007056022309-pct00089
    화학식 47
    Figure 112007056022309-pct00090
    화학식 48
    Figure 112007056022309-pct00091
    화학식 49
    Figure 112007056022309-pct00092
    화학식 50
    Figure 112007056022309-pct00093
    화학식 51
    Figure 112007056022309-pct00094
    상기 화학식 51에서,
    Me는 메틸이다.
    화학식 52
    Figure 112007056022309-pct00095
    화학식 53
    Figure 112007056022309-pct00096
    화학식 54
    Figure 112007056022309-pct00097
    화학식 55
    Figure 112007056022309-pct00098
    화학식 56
    Figure 112007056022309-pct00099
    화학식 57
    Figure 112007056022309-pct00100
    화학식 58
    Figure 112007056022309-pct00101
    상기 화학식 58에서,
    Me는 메틸기이다.
    화학식 59
    Figure 112007056022309-pct00102
    상기 화학식 59에서,
    r은 반복수로서, 3 내지 20의 정수이다.
  2. 삭제
  3. 제 1 항에 있어서,
    카바졸 유도체가 2개 이상의 카바졸 골격을 가짐을 특징으로 하는 유기 전자발광 소자.
  4. 제 1 항에 있어서,
    하기 수학식 2의 관계를 만족시킴을 특징으로 하는 유기 전자발광 소자:
    수학식 2
    E1>E2
    상기 식에서,
    E1은 카바졸 유도체의 삼중항(triplet) 에너지이고;
    E2는 인광성 도판트의 삼중항 에너지이다.
  5. 제 1 항에 있어서,
    카바졸 유도체의 삼중항 에너지(E1)가 21,000㎝-1 이상임을 특징으로 하는 유기 전자발광 소자.
  6. 제 1 항에 있어서,
    카바졸 유도체가 21,000㎝-1 이상의 삼중항 에너지를 갖는 환 구조를 가지며, 이때 상기 환 구조가 방향족환 및 헤테로환이거나 또는 이들중 하나의 환 구조임을 특징으로 하는 유기 전자발광 소자.
  7. 제 1 항에 있어서,
    인광성 도판트가 Ir, Ru, Pd, Pt, Os 및 Re로 구성된 군으로부터 선택된 1개 이상의 금속을 포함하는 금속 착체임을 특징으로 하는 유기 전자발광 소자.
  8. 제 7 항에 있어서,
    금속 착체의 배위자중 1개 이상이 페닐피리딘 골격, 비피리딜 골격 및 페난트롤린 골격으로 구성된 군으로부터 선택된 1개 이상의 골격을 가짐을 특징으로 하는 유기 전자발광 소자.
  9. 제 1 항에 있어서,
    인광성 도판트의 배합량을 카바졸 유도체의 배합량 100 중량부에 대하여, 0.1 내지 30 중량부의 범위 내로 함을 특징으로 하는 유기 전자발광 소자.
  10. 제 1 항에 있어서,
    양극층과 음극층 사이에 정공 장벽층 및 전자 주입층을 설치하거나 또는 이들중 1층을 설치하고, 이때 상기 정공 장벽층 및 전자 주입층이 알칼리 금속을 포함함을 특징으로 하는 유기 전자발광 소자.
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