JP4916078B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

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Description

技術分野
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、単に有機ＥＬ素子と称する場合がある。）に関する。さらに詳しくは、有機発光材料（ホスト材料）の三重項励起子を利用した有機ＥＬ素子に関する。
背景技術
従来、電極間に有機発光層を挟持した有機ＥＬ素子が、以下に示す理由等から鋭意研究開発されている。
（１）完全固体素子であるため、取り扱いや製造が容易である。
（２）自己発光が可能であるため、発光部材を必要としない。
（３）視認性に優れているため、ディスプレイに好適である。
（４）フルカラー化が容易である。
このような有機ＥＬ素子の発光機構としては、一般的には、有機発光媒体において、一重項励起状態（Ｓ１状態と称する場合がある。）にある蛍光分子が、基底状態に放射遷移する際に生じるエネルギー変換である蛍光発光現象（ルミネッセンス現象）を利用するものである。
また、有機発光媒体において、三重項励起状態（Ｔ１状態と称する場合がある。）にある蛍光分子も想定されるが、基底状態への放射遷移が、禁制遷移となるため、かかる蛍光分子は非放射性遷移により、三重項励起状態から、徐々に他の状態に遷移することになる。その結果、蛍光発光を生じるかわりに、熱エネルギーが放出されることになる。
ここで、一重項および三重項とは、蛍光分子の全スピン角運動量と全軌道角運動量との組み合わせ数によって決まるエネルギーの多重性を意味する。すなわち、一重項励起状態とは、不対電子がない基底状態から、電子のスピン状態を変えないまま、１個の電子をより高いエネルギー準位へと遷移させた場合のエネルギー状態と定義される。また、三重項励起状態とは、電子のスピン状態を逆向きにした状態で、１個の電子をより高いエネルギー準位へと遷移させた場合のエネルギー状態と定義される。
もちろん、このように定義される三重項励起状態からの発光を、極めて低い温度、例えば、液体窒素の液化温度（マイナス１９６℃）とすれば観察することができるが、実用的な温度条件ではなく、しかも、わずかな発光量に過ぎなかった。
ところで、従来の有機ＥＬ素子における発光の全効率は、注入された電荷キャリア（電子および正孔）の再結合効率（φｒｅｃ）、および生成した励起子が放射遷移を起こす確率（φｒａｄ）に関係しており、したがって、有機ＥＬ素子における発光の全効率（φｅ１）は、下記式で表されることになる。
φｅ１＝φｒｅｃ×０．２５φｒａｄ
ここで、式中のφｒａｄにおける係数０．２５は、一重項励起子の生成確率を１／４と考慮したものである。したがって、再結合および励起子の放射減衰が、確率係数１で起こるとしても、有機ＥＬ素子の発光効率の理論的上限は２５％となる。
このように、従来の有機ＥＬ素子においては、三重項励起子を実質的に利用することができず、一重項励起子のみが放射遷移を生じさせているという事実によっていたため、発光効率の上限値が低いという問題が見られた。
そこで、文献１「Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，３８（１９９９）Ｌ１５０２」には、室温条件であっても、有機発光材料（ホスト材料）の三重項励起子（三重項励起状態）を利用して、生成した三重項励起子からりん光性ドーパントにエネルギーを移動させることにより、蛍光発光現象を生じさせることが試みられている。より具体的には、下記式（６）で表される４，４−Ｎ，Ｎ−ジカルバゾリルビフェニルと、りん光性ドーパントとしてのＩｒ錯体とから構成した有機発光層を含む有機ＥＬ素子を構成することにより、蛍光発光現象を生じることを報告している。
Figure 0004916078
しかしながら、文献１に記載された有機ＥＬ素子の半減寿命は、１５０時間未満であり、有機ＥＬ素子としての実用性には不十分であった。
そこで、本願発明者は鋭意検討した結果、文献１に記載された４，４−Ｎ，Ｎ−ジカルバゾリルビフェニルとＩｒ錯体との組み合わせは、４，４−Ｎ，Ｎ−ジカルバゾリルビフェニルのガラス転移温度が１１０℃未満と低く、Ｉｒ錯体と組み合わせた場合に、有機発光層において結晶化しやすいことが、有機ＥＬ素子の寿命を短命化していることを見出した。
一方、例えば、車搭載用の有機ＥＬ素子においては、夏場の車内環境等を考慮して、耐熱性の要求がますます高くなっているという事情がある。
すなわち、本発明は、上述の問題に鑑みなされたものであり、室温条件であっても、有機発光材料（ホスト材料）の三重項励起子状態を利用して蛍光発光（りん光発光を含む。）させることができるとともに、実用的な寿命時間を有し、しかも耐熱性に優れた有機ＥＬ素子を提供することを目的とする。
発明の開示
［１］ 本発明によれば、陽極層と、陰極層と、その間に挟持された有機発光層と、を含む有機ＥＬ素子であり、有機発光層を、ガラス転移温度が１１０℃以上のカルバゾール誘導体と、りん光性ドーパントと、を含んで構成してある有機ＥＬ素子が提供され、上述した問題を解決することができる。
すなわち、このような有機ＥＬ素子であれば、室温条件であっても、有機発光材料の三重項励起子状態を利用することができるとともに、実用的な寿命時間、例えば半減時間が３００時間以上の値を有し、しかも耐熱性に優れているため、車搭載用等の有機ＥＬ素子用途にも十分使用することができる。
［２］ また、本発明の有機ＥＬ素子を構成するにあたり、カルバゾール誘導体が、下記一般式（１）〜（４）で表される化合物の少なくとも一つであることが好ましい。
Figure 0004916078
［一般式（１）中、Ａｒ１は、置換または非置換の核炭素数６〜５０のアリール基であり、Ａｒ２〜Ａｒ７は、相互に独立である置換または非置換の核炭素数６〜５０のアリール基またはアリーレン基であり、Ａｒ２とＡｒ３、Ａｒ４とＡｒ５、またはＡｒ６とＡｒ７は、それぞれ単結合または連結基である、Ｏ、Ｓ、あるいは置換もしくは非置換のアルキレンを介して連結される場合があり、繰り返し数ｍおよびｎは、それぞれ０〜３の整数である。］
Figure 0004916078
［一般式（２）中、Ｒ１〜Ｒ６は、相互に独立であって、水素原子、アルキル基、アラルキル基、アリール基、シクロアルキル基、フルオロアルキル基、アミノ基、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、またはアルコキシ基で表される基であり、Ｒ７〜Ｒ８は、相互に独立であって、水素原子、アルキル基、アラルキル基、アリール基、またはシクロアルキル基で表される基であり、Ｘ１およびＸ２は、相互に独立であって、水素原子、アルキル基、アラルキル基、アリール基、またはシクロアルキル基で表される基であり、Ｙは、単結合、アルキル鎖、アルキレン鎖、シクロアルキル鎖、アリール鎖、またはアラルキル鎖であり、繰り返し数ｐは、１〜３の整数である。］
Figure 0004916078
［一般式（３）中、Ａｒ８〜Ａｒ１１は、相互に独立であり、アルキル基、アルコキシ基、またはアリール基によって置換される場合がある核炭素数６〜５０のアリール基であり、Ａｒ８とＡｒ９、およびＡｒ１０とＡｒ１１は、それぞれ単結合または連結基である、Ｏ、Ｓ、あるいは置換もしくは非置換のアルキレンを介して連結される場合があり、Ｒ９は、アルキル基、アルコキシ基、あるいは置換または非置換の核炭素数６〜１８のアリール基である。］
Figure 0004916078
［一般式（４）中、Ｚは、三価の窒素原子または芳香族基であり、Ａｒ１２〜Ａｒ１４は、相互に独立であり、下記一般式（５）で表される基、または核炭素数６〜５０のアリール基であり、Ａｒ１２〜Ａｒ１４のうち少なくとも２つは下記一般式（５）で表される基である。
Figure 0004916078
（一般式（５）中、Ｒ１０〜Ｒ２１は、相互に独立であり、炭素数１〜６のアルキル基、アルコキシ基、またはフェニル基によって置換される場合がある核炭素数６〜５０のアリール基であって、隣接する基同士が環状構造をとる場合があり、繰り返し数ｑは、０〜３の整数である。）］
すなわち、このようなカルバゾール誘導体をホスト材料として、有機発光層に使用した有機ＥＬ素子であれば、より有効に三重項励起子状態を利用することができるとともに、実用的な寿命時間を有している。
［３］ また、本発明の有機ＥＬ素子を構成するにあたり、カルバゾール誘導体が、少なくとも２つのカルバゾール骨格を有することが好ましい。
すなわち、このようなカルバゾール誘導体であれば、三重項エネルギーの値が大きく、室温条件（２０℃）であっても、より有効に三重項励起子状態を利用することができるとともに、実用的な寿命時間を有している。
［４］ また、本発明の有機ＥＬ素子を構成するにあたり、カルバゾール誘導体の三重項エネルギーをＥ１とし、りん光性ドーパントの三重項エネルギーの値をＥ２としたときに、Ｅ１＞Ｅ２の関係を満足することが好ましい。
このように構成することにより、カルバゾール誘導体の三重項エネルギーを、りん光性ドーパントに確実に移動させることができ、室温条件（２０℃）であっても、三重項エネルギーを利用して、蛍光発光することができる。
［５］ また、本発明の有機ＥＬ素子を構成するにあたり、カルバゾール誘導体の三重項エネルギー（Ｅ１）が、２１，０００ｃｍ−１以上の値であることが好ましい。
すなわち三重項エネルギーの２１，０００ｃｍ−１は、光の波長で４８８ｎｍに対応するが、それに対して一般に種々のりん光性ドーパントは４８８ｎｍの光エネルギー以下の三重項エネルギーである。したがって、このように三重項エネルギーの値が大きいカルバゾール誘導体を使用することにより、種々のりん光性ドーパントを使用することができる。
よって、このように三重項エネルギーの値が大きいカルバゾール誘導体に対して、りん光性ドーパントの種類を適宜選択することにより、緑色、黄色、橙色、朱色、赤色等の発光を容易に得ることができる。
［６］ また、本発明の有機ＥＬ素子を構成するにあたり、カルバゾール誘導体が、三重項エネルギーが２１，０００ｃｍ−１以上の値である環構造を有するとともに、当該環構造が、芳香族環およびヘテロ環、あるいはいずれか一方の環構造であることが好ましい。
このようなカルバゾール誘導体であれば、カルバゾール誘導体の三重項エネルギーを、りん光性ドーパントに対してより効果的に移動させることができるためである。すなわち、三重項エネルギーが２１，０００ｃｍ−１未満の環構造を有していると、この環構造に対して、三重項エネルギーが移動してしまい、りん光性ドーパントに移動する三重項エネルギーが減少する場合があるためである。
［７］ また、本発明の有機ＥＬ素子を構成するにあたり、りん光性ドーパントが、Ｉｒ（イリジウム）、Ｒｕ（ルテニウム）、Ｐｄ（パラジウム）、Ｐｔ（白金）、Ｏｓ（オスミウム）、およびＲｅ（レニウム）からなる群から選択される少なくとも一つの金属を含む金属錯体であることが好ましい。
このように構成することにより、ホスト材料であるカルバゾール誘導体の三重項励起子から、りん光性ドーパントであるこれらの金属錯体に効果的にエネルギーを移動させることができる。
［８］ また、本発明の有機ＥＬ素子を構成するにあたり、金属錯体の配位子の少なくとも１つが、フェニルピリジン骨格、ビピリジル骨格およびフェナントロリン骨格からなる群から選択される少なくとも一つの骨格を有することが好ましい。
これらのバルキーで電子吸引性の骨格を分子内に有することにより、カルバゾール誘導体の三重項励起子から効果的にエネルギーを移動させることができるためである。
［９］ また、本発明の有機ＥＬ素子を構成するにあたり、りん光性ドーパントの配合量を、カルバゾール誘導体の配合量１００重量部に対して、０．１〜３０重量部の範囲内の値とすることが好ましい。
このように構成することにより、りん光性ドーパントを均一に混合することができ、りん光性ドーパントに対して、カルバゾール誘導体の三重項励起子から効果的にエネルギーを移動させることができる。
［１０］ また、本発明の有機ＥＬ素子を構成するにあたり、陽極層と、陰極層と間に、正孔障壁層および電子注入層、あるいはいずれか一方の層を設けるとともに、当該正孔障壁層および電子注入層に、アルカリ金属を含有することが好ましい。
このように構成することにより、有機ＥＬ素子の低電圧化が図れるとともに、より長寿命化を図ることができる。
発明を実施するための最良の形態
本発明の有機ＥＬ素子に関する実施の形態について、図１を参照しながら説明する。この図１は、有機ＥＬ素子１０２の断面図であり、陽極層１０、有機発光層１４および陰極層１６を、基板上１８上に順次に積層した構造を表している。
以下、本実施形態における特徴的な部分である有機発光層１４を構成するカルバゾール誘導体（ホスト材料）およびりん光性ドーパントについて中心に説明する。したがって、その他の構成部分、例えば、陽極層１０や陰極層１６の構成や製法については簡単に説明するものとし、言及していない部分については、有機ＥＬ素子の分野において一般的に公知な構成や製法を採ることができる。
１．カルバゾール誘導体
（１）種類１
本発明の実施形態において、有機発光層に、ホスト材料として、ガラス転移温度が１１０℃以上のカルバゾール誘導体を使用することを特徴とする。
この理由は、このようにホスト材料がカルバゾール誘導体であれば、後述するりん光性ドーパントと組み合わせることにより、室温条件（２０℃）であっても、カルバゾール誘導体の三重項励起子状態を効果的に利用することができる。すなわち、カルバゾール誘導体で生成した三重項状態からりん光性ドーパントに対してエネルギーを効果的に移動させることにより、蛍光発光現象を生じさせることができる。
なお、このようなカルバゾール誘導体は、少なくとも２つのカルバゾール骨格を有するカルバゾール誘導体であるすることが好ましい。この理由は、後述するガラス転移温度や三重項エネルギーの調整が容易になるためであり、また、りん光性ドーパントとの混合も容易となるためである。
また、ガラス転移温度が１１０℃以上のカルバゾール誘導体を使用するのは、逆にガラス転移温度が１１０℃未満となると、りん光性ドーパントと組み合わせた場合に、著しく結晶化しやすくなり、寿命が短くなるためである。また、ガラス転移温度が１１０℃未満となると、高温環境条件で通電した場合に、短時間でショートが発生しやすくなり、有機ＥＬ素子の使用環境が過度に制限されるためでもある。
したがって、カルバゾール誘導体のガラス転移温度を１１５℃〜１７０℃の範囲内の値とすることがより好ましく、１２０℃〜１５０℃の範囲内の値とすることがさらに好ましい。
また、カルバゾール誘導体のガラス転移温度を１７０℃以下がより好ましいとするのは、ガラス転移温度が１７０℃を超えるカルバゾール誘導体は、種類が過度に限定される場合があるためであり、また、成膜性が低下したりして、取り扱いが困難となる場合があるためである。
なお、カルバゾール誘導体のガラス転移温度（Ｔｇ）は、走査型熱量計（ＤＳＣ、Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ Ｓｃａｎｎｉｎｇ Ｃａｌｏｒｉｍｅｔｏｒｙ）を用い、窒素循環状態で、例えば、１０℃／分の昇温条件で加熱した場合に得られる比熱の変化点として求めることができる。
（２）種類２
また、本発明の実施形態において、有機発光層のカルバゾール誘導体の三重項エネルギーをＥ１とし、りん光性ドーパントの三重項エネルギーの値をＥ２としたときに、Ｅ１＞Ｅ２の関係を満足することが好ましい。
すなわち、このような三重項エネルギー関係において、カルバゾール誘導体と、りん光性ドーパントとを組み合わせることにより、室温条件であっても、カルバゾール誘導体の三重項励起子状態を確実に利用することができる。すなわち、カルバゾール誘導体で生成した三重項状態からりん光性ドーパントに対してエネルギーを確実に移動させることにより、蛍光発光現象を生じさせることができる。
また、カルバゾール誘導体の三重項エネルギー（Ｅ１）を、２１，０００ｃｍ−１以上の値とすることが好ましい。
すなわち三重項エネルギーの２１，０００ｃｍ−１は、光の波長で４８８ｎｍに対応し、一般に種々のりん光性ドーパントは４８８ｎｍの光エネルギー以下の三重項エネルギーである。したがって、種々のりん光性ドーパントをカルバゾール誘導体と組み合わせて使用することができる。
よって、りん光性ドーパントの種類を適宜選択することにより、緑色、黄色、橙色、朱色、赤色等の発光を得ることができるようになる。
なお、カルバゾール誘導体の三重項エネルギー（Ｅ１）を２２，５００ｃｍ−１以上の値とすることにより、青色発光も容易に可能となる。
また、カルバゾール誘導体が、三重項エネルギーが２１，０００ｃｍ−１以上の値である環構造を有するとともに、当該環構造が、芳香族環およびヘテロ環、あるいはいずれか一方の環構造であることが好ましい。
このような環構造を有するカルバゾール誘導体であれば、りん光性ドーパントとを組み合わせることにより、室温条件であっても、カルバゾール誘導体の三重項励起子状態をさらに効率的に利用することができる。すなわち、カルバゾール誘導体が、例えば、芳香族環構造からなる二価または三価の基に９−アリールカルバゾールが連結した環構造を有することにより、当該三重項エネルギーを２２，５００ｃｍ−１以上の値とすることができる。したがって、このような環構造を有していれば、エネルギーレベル的に、カルバゾール基に由来した２１，０００ｃｍ−１の三重項エネルギーが分子内で移動することが少なくなり、りん光性ドーパントに移動する三重項エネルギーが相対的に増加するためである。
（３）種類３
また、上述したカルバゾール誘導体として、一般式（１）〜（４）で表されるカルバゾール誘導体を、一種単独または二種以上を組み合わせて使用することが好ましい。
ここで、好ましいカルバゾール誘導体を表す一般式（１）〜（４）において、好ましい核原子数５〜５０のアリール基としては、フェニル、ナフチル、アントラニル、フェナンスリル、ピレニル、コロニル、ビフェニル、ターフェニル、ピローリル、フラニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、オキサジアゾリル、ジフェニルアントラニル、インドリル、カルバゾリル、ピリジル、ベンゾキノリル等が挙げられる。
また、好ましい核原子数５〜５０のアリーレン基としては、フェニレン、ナフチレン、アントラニレン、フェナンスリレン、ピレニレン、コロニレン、ビフェニレン、ターフェニレン、ピローリレン、フラニレン、チオフェニレン、ベンゾチオフェニレン、オキサジアゾリレン、ジフェニルアントラニレン、インドリレン、カルバゾリレン、ピリジレン、ベンゾキノリレン等が挙げられる。
また、炭素数が６〜５０の芳香族基は、さらに置換基により置換されていても良く、好ましい置換基として、炭素数１〜６のアルキル基（エチル基、メチル基、ｉ−プロピル基、ｎ−プロピル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、炭素数１〜６のアルコキシ基（エトキシ基、メトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロペントキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、核原子数５〜５０のアリール基、核原子数５〜５０のアリール基で置換されたアミノ基、核原子数５〜５０のアリール基を有するエステル基、炭素数１〜６のアルキル基を有するエステル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子が挙げられる。また、上述した置換基は、さらにカルバゾリル基により置換されても良い。
なお、本発明におけるカルバゾールは、下記一般式（１）および（３）のように、窒素原子に連結する少なくとも２つのアリール基同士が単結合または連結基で結合して形成される部位と解釈される。この場合、好ましい連結基としては、Ｏ、Ｓ、あるいは置換もしくは非置換のアルキレンおよびシリレン等が挙げられる。
ここで、一般式（１）で表される好ましいカルバゾール誘導体の具体例として、下記式（７）〜（２４）に示す化合物群が挙げられる。
Figure 0004916078
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Figure 0004916078
Figure 0004916078
Figure 0004916078
Figure 0004916078
Figure 0004916078
Figure 0004916078
また、一般式（２）で表される好ましいカルバゾール誘導体の具体例として、式（２５）〜（２９）に示す化合物群が挙げられる。なお、式中、メチル基をＭｅと略記する場合がある。
Figure 0004916078
Figure 0004916078
Figure 0004916078
また、一般式（３）で表される好ましいカルバゾール誘導体の具体例として、式（３０）〜（４１）に示す化合物群が挙げられる。
Figure 0004916078
Figure 0004916078
Figure 0004916078
Figure 0004916078
Figure 0004916078
Figure 0004916078
また、一般式（４）で表される好ましいカルバゾール誘導体の具体例として、式（４２）〜（４９）に示す化合物群が挙げられる。
Figure 0004916078
Figure 0004916078
Figure 0004916078
Figure 0004916078
Figure 0004916078
さらに一般式（１）〜（４）以外の構造を有するカルバゾール誘導体の具体例として、式（５０）〜（５９）に示す化合物群が挙げられる。
Figure 0004916078
Figure 0004916078
Figure 0004916078
［式（５９）中、繰り返し数ｒは３から２０の整数である。］
２．りん光性ドーパント
（１）種類
▲１▼金属錯体
りん光性ドーパントが、Ｉｒ、Ｒｕ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｏｓ、およびＲｅからなる群から選択される少なくとも一つの金属を含む金属錯体であることが好ましい。
この理由は、りん光性ドーパントが、これらの金属錯体であれば、ホスト材料であるカルバゾール誘導体の三重項励起子から効果的にエネルギーを移動させることができるためである。
なお、りん光性ドーパントとして、より具体的には、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム、トリス（２−フェニルピリジン）ルテニウム、トリス（２−フェニルピリジン）パラジウム、ビス（２−フェニルピリジン）白金、トリス（２−フェニルピリジン）オスミウム、トリス（２−フェニルピリジン）レニウム、オクタエチル白金ポルフィリン、オクタフェニル白金ポルフィリン、オクタエチルパラジウムポルフィリン、オクタフェニルパラジウムポルフィリン等の金属錯体が挙げられるが、より効果的にエネルギー移動を行い、蛍光発光させるために、Ｉｒを含む金属錯体、例えば、下式（６０）で表される、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウムであることがより好ましい。
Figure 0004916078
▲２▼金属錯体の配位子
また、りん光性ドーパントの金属錯体の配位子の少なくとも１つが、フェニルピリジン骨格、ビピリジル骨格およびフェナントロリン骨格からなる群から選択される少なくとも一つの骨格を有することが好ましい。
この理由は、これらの電子吸引性の骨格を分子内に有することにより、カルバゾール誘導体の三重項励起子から効果的にエネルギーを移動させることができるためである。
特に、これらの骨格のうち、りん光性ドーパントとして、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム等のように、フェニルピリジン骨格を有することがより好ましい。
（２）添加量
また、りん光性ドーパントの配合量を、カルバゾール誘導体（ホスト材料）の配合量１００重量部に対して、０．１〜３０重量部の範囲内の値とすることが好ましい。
この理由は、かかるりん光性ドーパントの配合量が０．１重量部未満となると、添加効果が発現せず、カルバゾール誘導体の三重項励起子から効果的にエネルギーを移動させることができない場合があるためである。一方、かかるりん光性ドーパントの配合量が３０重量部を超えると、りん光性ドーパントを均一に配合することが困難となり、発光輝度がばらつく場合があるためである。
したがって、かかるりん光性ドーパントの配合量を０．５〜２０重量部の範囲内の値とすることがより好ましく、１〜１５重量部の範囲内の値とすることがさらに好ましい。
３．有機発光媒体における他の有機層
（１）正孔注入層
また、有機発光媒体において、厚さ５ｎｍ〜５μｍの正孔注入層を設けることが好ましい。このような正孔注入層を設けることにより、有機発光層への正孔注入が良好となり、高い発光輝度が得られ、あるいは、低電圧駆動が可能となる。
また、有機発光媒体における正孔注入層には、１×１０４〜１×１０６Ｖ／ｃｍの範囲の電圧を印加した場合に測定される正孔移動度が、１×１０−６ｃｍ２／Ｖ・秒以上であって、イオン化エネルギーが５．５ｅＶ以下である化合物を使用することが好ましい。
このような正孔注入層の構成材料としては、具体的に、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、縮合芳香族環化合物、例えば、４，４´−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＤと略記する。）や、４，４´，４´´−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡと略記する。）等の有機化合物が挙げられる。
また、正孔注入層の構成材料として、ｐ型−Ｓｉやｐ型−ＳｉＣ等の無機化合物を使用することも好ましい。
なお、上述した正孔注入層と、陽極層との間、あるいは、上述した正孔注入層と、有機発光層との間に、導電率が１×１０−１０Ｓ／ｃｍ以上の有機半導体層を設けることも好ましい。このような有機半導体層を設けることにより、さらに有機発光層への正孔注入がより良好となる。
（２）電子注入層
また、有機発光媒体において、厚さ５ｎｍ〜５μｍの電子注入層を設けることが好ましい。このように電子注入層を設けることにより、有機発光層への電子注入が良好となり、高い発光輝度が得られたり、あるいは、低電圧駆動が可能となる。
また、このような電子注入層は、１×１０４〜１×１０６Ｖ／ｃｍの範囲の電圧を印加した場合に測定される電子移動度が、１×１０−６ｃｍ２／Ｖ・秒以上であって、イオン化エネルギーが５．５ｅＶを超える化合物を使用することが好ましい。
さらに、このような電子注入層の構成材料としては、具体的に、８−ヒドロキシキノリンの金属錯体（Ａｌキレート：Ａｌｑ）、またはその誘導体、あるいは、オキサジアゾール誘導体等が挙げられる。
なお、電子注入層に、後述する正孔障壁層と同様に、アルカリ金属を含有させることにより、著しく低電圧化が図れるとともに、長寿命化を図ることができる。
（３）正孔障壁層
また、有機発光層と、陰極との間に、厚さ５ｎｍ〜５μｍの正孔障壁層を形成することが好ましい。このように正孔障壁層を設けることにより、有機発光層への正孔の閉じ込め性が向上し、高い発光輝度が得られたり、あるいは、低電圧駆動が可能となる。
このような正孔障壁層の構成材料としては、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリンや、２，９−ジエチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン等が挙げられるが、アルカリ金属、例えば、ＬｉやＣｓをさらに含有することが好ましい。
このように、正孔障壁層にアルカリ金属と、正孔障壁層の構成材料とを組み合わせることにより、有機ＥＬ素子の駆動に際し、著しく低電圧化が図れるとともに、長寿命化を図ることもできる。
なお、アルカリ金属を含有させる場合、その含有量を正孔障壁層の全体量を１００重量％としたときに、０．０１〜３０重量％の範囲内の値とすることが好ましい。
この理由は、かかるアルカリ金属の含有量が０．０１重量％未満となると添加効果が発現しない場合があるためであり、逆に含有量が３０重量％を超えると、アルカリ金属の分散性が不均一になり、発光輝度がばらつく場合があるためである。
したがって、かかるアルカリ金属の含有量を０．０５〜２０重量％の範囲内の値とすることがより好ましく、０．１〜１５重量％の範囲内の値とすることがさらに好ましい。
４．電極
（１）陽極層
陽極層は、有機ＥＬ表示装置の構成に応じて下部電極あるいは対向電極に該当するが、当該陽極層は、仕事関数の大きい（例えば、４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気電導性化合物またはこれらの混合物を使用することが好ましい。具体的に、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）、ヨウ化銅（ＣｕＩ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、金、白金、パラジウム等の電極材料を単独で使用するか、あるいはこれらの電極材料を２種以上組み合わせて使用することが好ましい。
これらの電極材料を使用することにより、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、電子ビーム蒸着法、ＣＶＤ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｖａｐｏｒ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法、ＭＯＣＶＤ法（Ｍｅｔａｌ Ｏｘｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｖａｐｏｒ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ），プラズマＣＶＤ法等の乾燥状態での成膜が可能な方法を用いて、均一な厚さを有する陽極層を形成することができる。
なお、陽極層からＥＬ発光を取り出す場合には、当該陽極層を透明電極とする必要がある。その場合、ＩＴＯ、ＩＺＯ、ＣｕＩ、ＳｎＯ２，ＺｎＯ等の導電性透明材料を使用して、ＥＬ発光の透過率を７０％以上の値とすることが好ましい。
また、陽極層の膜厚も特に制限されるものではないが、１０〜１，０００ｎｍの範囲内の値とするのが好ましく、１０〜２００ｎｍの範囲内の値とするのがより好ましい。
この理由は、陽極層の膜厚をこのような範囲内の値とすることにより、均一な膜厚分布や、７０％以上のＥＬ発光の透過率が得られる一方、陽極層のシート抵抗を１，０００Ω／□以下の値、より好ましくは、１００Ω／□以下の値とすることができるためである。
なお、陽極層（下部電極）と、有機発光媒体と、陰極層（対向電極）とを順次に設け、当該下部電極および対向電極をＸＹマトリックス状に構成することにより、発光面における任意の画素を発光させることも好ましい。すなわち、陽極層等をこのように構成することにより、有機ＥＬ素子において、種々の情報を容易に表示することができる。
（２）陰極層
一方、有機ＥＬ素子における陰極層についても、有機ＥＬ素子の構成に応じて下部電極または対向電極に該当するが、仕事関数の小さい（例えば、４．０ｅＶ未満）金属、合金、電気電導性化合物またはこれらの混合物あるいは含有物を使用することが好ましい。
具体的には、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、セシウム、マグネシウム、リチウム、マグネシウム−銀合金、アルミニウム、酸化アルミニウム、アルミニウム−リチウム合金、インジウム、希土類金属、これらの金属と有機発光媒体材料との混合物、およびこれらの金属と電子注入層材料との混合物等からなる電極材料を単独で使用するか、あるいはこれらの電極材料を２種以上組み合わせて使用することが好ましい。
また、陰極層の膜厚についても、陽極層と同様に、特に制限されるものではないが、具体的に１０〜１，０００ｎｍの範囲内の値とするのが好ましく、１０〜２００ｎｍの範囲内の値とするのがより好ましい。
さらに、陰極層からＥＬ発光を取り出す場合には、当該陰極層を透明電極とする必要があり、その場合、ＥＬ発光の透過率を７０％以上の値とすることが好ましい。
なお、陰極層についても、陽極層と同様に、真空蒸着法や、スパッタリング法等の乾燥状態での成膜が可能な方法を用いて形成することが好ましい。
５．支持基板
有機ＥＬ素子における支持基板は、機械的強度に優れ、水分や酸素の透過性が少ないものが好ましく、具体的には、ガラス板、金属板、セラミックス板、あるいはプラスチック板（ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂、ポリイミド樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、シリコン樹脂、フッ素樹脂等）等を挙げることができる。
また、これらの材料からなる支持基板は、有機ＥＬ素子内への水分の侵入を避けるために、さらに無機膜を形成したり、フッ素樹脂を塗布したりして、防湿処理や疎水性処理を施してあることが好ましい。
また、特に有機発光媒体への水分の侵入を避けるために、支持基板における含水率およびガス透過係数を小さくすることが好ましい。具体的に、支持基板の含水率を０．０００１重量％以下の値およびガス透過係数を１×１０−１３ｃｃ・ｃｍ／ｃｍ２・ｓｅｃ．ｃｍＨｇ以下の値のとすることがそれぞれ好ましい。
実施例
［実施例１］
（有機ＥＬ素子の作成）
▲１▼洗浄
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック社製）を、イソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行った後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。
▲２▼正孔注入層の形成
洗浄後のＩＴＯ透明電極付きガラス基板を、真空蒸着装置内の基板ホルダーに装着し、ＩＴＯ透明電極上に、Ｎ，Ｎ−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４，４’−ジアミノ−１，１’−ビフェニル（以下、ＴＰＤ２３２と略記する。）を真空度６６５×１０−７Ｐａ、蒸着速度０．１〜０．３ｎｍ／ｓｅｃ．の条件で蒸着し、膜厚６０ｎｍの第１の正孔注入層（正孔輸送層の機能も有している。）を成膜した。
このＴＰＤ２３２膜上に、真空度６６５×１０−７Ｐａ、蒸着速度０．１〜０．３ｎｍ／ｓｅｃ．の条件で、４，４−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（以下、ＮＰＤと略記する。）を蒸着し、膜厚２０ｎｍの第２の正孔注入層（正孔輸送層の機能も有している。）を成膜した。
▲３▼有機発光層の形成
次いで、同様の真空蒸着装置を用いて、前工程で形成したＮＰＤ膜上に、式（９）で表されるカルバゾール系化合物（Ｔｇ１１０℃以上）を、真空度６６５×１０−７Ｐａ、蒸着速度０．１〜０．３ｎｍ／ｓｅｃ．の条件で蒸着し、膜厚３０ｎｍの有機発光層とした。
この時、式（９）で表されるカルバゾール系化合物の蒸着と同時に、りん光性ドーパントとして、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウムを二元蒸着（同時蒸着）した。なお、りん光性ドーパントの蒸着速度を調節し、有機発光層の全体量を１００重量％としたときに、りん光性ドーパントの配合量が７重量％となるように蒸着した。
▲４▼正孔障壁層の形成
次いで、同様の真空蒸着装置を用いて、前工程で形成した有機発光層上に、真空度６６５×１０−７Ｐａ、蒸着速度０．１〜０．３ｎｍ／ｓｅｃ．の条件で、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（以下、ＢＣＰと略記する。）を膜厚１０ｎｍの正孔障壁層として蒸着した。
▲５▼電子注入層の形成
次いで、同様の真空蒸着装置を用いて、前工程で形成した正孔障壁層上に、真空度６６５×１０−７Ｐａ、蒸着速度０．１〜０．３ｎｍ／ｓｅｃ．の条件で、トリス（８−キノリノール）アルミニウム膜（以下、Ａｌｑ膜と略記する。）を成膜し、電子注入層とした。
この時、Ｌｉ（Ｌｉ源：サエスゲッター社製）とＡｌｑとを１：１のモル比となるように二元蒸着（同時蒸着）し、電子注入層としての膜厚２０ｎｍのＡｌｑ／Ｌｉ膜を成膜した。
▲６▼陰極の形成
次いで、同様の真空蒸着装置を用いて、前工程で形成した電子注入層上に、真空度６６５×１０−７Ｐａ、蒸着速度０．５〜１．０ｎｍ／ｓｅｃ．の条件で、金属Ａｌを蒸着して、膜厚１５０ｎｍの陰極とした。
▲７▼封止工程
得られた有機ＥＬ素子を、乾燥窒素を導入したドライボックス内に収容し、さらに青色ガラスで発光面を被覆するとともに、周辺部に対してカチオン硬化型接着剤ＴＢ３１０２（スリーポンド（株）製）を処理して封止した。
このようにして、実施例１の有機ＥＬ素子とした。
（有機ＥＬ素子の評価）
得られた有機ＥＬ素子における陽極と陰極との間に、直流電圧６Ｖを印加したところ、発光輝度が１，２００ｃｄ／ｍ２であり、発光効率が４０ｃｄ／Ａである緑色発光が得られることを確認した。
そして、初期輝度が５００ｃｄ／ｍ２である低電流駆動を行い、寿命試験を実施した。その結果、初期輝度が半分となる駆動時間である半減期は、５００時間であり、実用的な時間であることを確認した。
さらに、耐熱試験として、８５℃環境条件において、通電試験を実施したところ、通電後２００時間経過した後でも、十分な発光輝度を有する緑色発光が得られることを確認した。
得られた結果を表１に示す。
［実施例２］
実施例１の正孔障壁層において、ＢＣＰを蒸着する際、アルカリ金属である金属Ｌｉと、ＢＣＰとを、モル比１：１の割合で同時蒸着した以外は、実施例１と同様の方法で有機ＥＬ素子を作成して、評価した。
その結果、直流電圧５Ｖの印加であっても、発光輝度が１，３００ｃｄ／ｍ２、発光効率が３７ｃｄ／Ａの緑色発光が得られることを確認した。
また、初期輝度が５００ｃｄ／ｍ２である低電流駆動を行い、寿命試験を実施したところ、半減期は７００時間であった。
さらに、耐熱試験として、８５℃環境条件において、通電試験を実施したところ、通電後２００時間経過した後でも、十分な発光輝度を有する緑色発光が得られることを確認した。
［実施例３］
実施例１の正孔障壁層において、ＢＣＰを蒸着する際、アルカリ金属である金属Ｃｓと、ＢＣＰとを、モル比１：１の割合で同時蒸着した以外は、実施例１と同様の方法で有機ＥＬ素子を作成して、評価した。
その結果、直流電圧４．５Ｖの印加であっても、発光輝度が１，２００ｃｄ／ｍ２、発光効率が４０ｃｄ／Ａの緑色発光が得られることを確認した。
また、初期輝度が５００ｃｄ／ｍ２である低電流駆動を行い、寿命試験を実施したところ、半減期は８００時間であった。
さらに、耐熱試験として、８５℃環境条件において、通電試験を実施したところ、通電後２００時間経過した後でも、十分な発光輝度を有する緑色発光が得られることを確認した。
［比較例１］
有機発光層に、式（９）で表されるカルバゾール化合物の代わりに、上述した式（６）で表されるカルバゾール化合物（Ｔｇ１１０℃未満）を用いた以外は、実施例１と同様の方法で有機ＥＬ素子を作成し、評価した。
その結果、直流電圧６Ｖを印加したところ、発光輝度が１，１００ｃｄ／ｍ２、発光効率が３８ｃｄ／Ａの縁色発光が得られことを確認した。
しかしながら、初期輝度が５００ｃｄ／ｍ２である低電流駆動を行い、寿命試験を実施したところ、半減期は１５０時間と短く、実用上、許容できる時間ではなかった。
さらに、８５℃の高温通電を行ったところ、１００時間後にショートが発生し、点灯させることが不可能となった。
よって、比較例１の有機ＥＬ素子は、耐熱性に乏しく、車載用有機ＥＬ素子として使用することは出来ないことが判明した。
Figure 0004916078
［実施例４〜９］
カルバゾール系化合物として、実施例１の式（９）
で表される化合物の代わりに、式（１０）、式（１９）、式（２６）、式（３０）、式（４３）および式（５５）に示す化合物を使用した以外は、実施例１と同様の方法で有機ＥＬ素子を作成し、評価した。得られた結果を表２に示す。
Figure 0004916078
産業上の利用可能性
本発明の有機ＥＬ素子によれば、有機発光媒体にガラス転移温度が１１０℃以上のカルバゾール誘導体と、りん光性ドーパントとを含むことにより、室温条件であっても、カルバゾール誘導体の三重項励起子状態を利用することができるとともに、実用的な寿命時間を有し、しかも優れた耐熱性が得られるようになった。
【図面の簡単な説明】
図１は、有機ＥＬ素子の基本構造を示す図である。

Claims (8)

  1. 陽極層と、陰極層と、その間に挟持された有機発光層と、を含む有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記有機発光層を、ガラス転移温度が１１０℃以上のカルバゾール誘導体と、りん光性ドーパントとを含んで構成し、
    前記カルバゾール誘導体が、少なくとも１つのカルバゾール骨格を有する、下記一般式（１）〜（３）で表される化合物および式（３３）、（４３）、（４９）、および（５５）で表される化合物の少なくとも一つであり、
    前記りん光性ドーパントが、Ｉｒ、Ｒｕ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｏｓ、およびＲｅからなる群から選択される少なくとも一つの金属を含む金属錯体であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 0004916078
    ［一般式（１）中、Ａｒ１は、置換または非置換のフェニル、ナフチル、アントラニル、フェナンスリル、ピレニル、コロニル、ビフェニル、ターフェニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、ジフェニルアントラニル、インドリル、カルバゾリル、ピリジル又はベンゾキノリルであり、
    Ａｒ２〜Ａｒ７は、相互に独立である置換または非置換のフェニル、ナフチル、アントラニル、フェナンスリル、ピレニル、コロニル、ビフェニル、ターフェニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、ジフェニルアントラニル、インドリル、カルバゾリル、ピリジルもしくはベンゾキノリル、またはフェニレン、ナフチレン、アントラニレン、フェナンスリレン、ピレニレン、コロニレン、ビフェニレン、ターフェニレン、チオフェニレン、ベンゾチオフェニレン、ジフェニルアントラニレン、インドリレン、カルバゾリレン、ピリジレンもしくはベンゾキノリレンであり、
    置換基は、炭素数１〜６のアルキル基；炭素数１〜６のアルコキシ基；フェニル、ナフチル、アントラニル、フェナンスリル、ピレニル、コロニル、ビフェニル、ターフェニル、ピローリル、フラニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、オキサジアゾリル、ジフェニルアントラニル、インドリル、カルバゾリル、ピリジルまたはベンゾキノリル；フェニル、ナフチル、アントラニル、フェナンスリル、ピレニル、コロニル、ビフェニル、ターフェニル、ピローリル、フラニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、オキサジアゾリル、ジフェニルアントラニル、インドリル、カルバゾリル、ピリジルまたはベンゾキノリルで置換されたアミノ基；フェニル、ナフチル、アントラニル、フェナンスリル、ピレニル、コロニル、ビフェニル、ターフェニル、ピローリル、フラニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、オキサジアゾリル、ジフェニルアントラニル、インドリル、カルバゾリル、ピリジルまたはベンゾキノリルを有するエステル基；炭素数１〜６のアルキル基を有するエステル基；シアノ基；ニトロ基；またはハロゲン原子であり、これら置換基はさらにカルバゾリル基により置換されてもよい。
    Ａｒ２とＡｒ３、Ａｒ４とＡｒ５、またはＡｒ６とＡｒ７は、それぞれ単結合または連結基である、Ｏ、Ｓ、あるいはアルキレンを介して連結される場合があり、
    繰り返し数ｍおよびｎは、それぞれ０〜３の整数である。］
    Figure 0004916078
    ［一般式（２）中、Ｒ１〜Ｒ６は、相互に独立であって、水素原子、アルキル基、
    フェニル、ナフチル、アントラニル、フェナンスリル、ピレニル、コロニル、ビフェニル、ターフェニル、ピローリル、フラニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、オキサジアゾリル、ジフェニルアントラニル、インドリル、カルバゾリル、ピリジルもしくはベンゾキノリルで置換されたアルキル基、
    フェニル、ナフチル、アントラニル、フェナンスリル、ピレニル、コロニル、ビフェニル、ターフェニル、ピローリル、フラニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、オキサジアゾリル、ジフェニルアントラニル、インドリル、カルバゾリル、ピリジル、ベンゾキノリル、シクロアルキル基、フルオロアルキル基、アミノ基、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、またはアルコキシ基で表される基であり、
    Ｒ７〜Ｒ８は、相互に独立であって、水素原子、アルキル基、
    フェニル、ナフチル、アントラニル、フェナンスリル、ピレニル、コロニル、ビフェニル、ターフェニル、ピローリル、フラニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、オキサジアゾリル、ジフェニルアントラニル、インドリル、カルバゾリル、ピリジルもしくはベンゾキノリルで置換されたアルキル基、
    フェニル、ナフチル、アントラニル、フェナンスリル、ピレニル、コロニル、ビフェニル、ターフェニル、ピローリル、フラニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、オキサジアゾリル、ジフェニルアントラニル、インドリル、カルバゾリル、ピリジルベンゾキノリル、またはシクロアルキル基で表される基であり、
    Ｘ１およびＸ２は、相互に独立であって、アルキル基、
    フェニル、ナフチル、アントラニル、フェナンスリル、ピレニル、コロニル、ビフェニル、ターフェニル、ピローリル、フラニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、オキサジアゾリル、ジフェニルアントラニル、インドリル、カルバゾリル、ピリジルもしくはベンゾキノリルで置換されたアルキル基、
    フェニル、ナフチル、アントラニル、フェナンスリル、ピレニル、コロニル、ビフェニル、ターフェニル、ピローリル、フラニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、オキサジアゾリル、ジフェニルアントラニル、インドリル、カルバゾリル、ピリジル、ベンゾキノリル、またはシクロアルキル基で表される基であり、
    Ｙは、フェニレン、ナフチレン、アントラニレン、フェナンスリレン、ピレニレン、コロニレン、ビフェニレン、ターフェニレン、チオフェニレン、ベンゾチオフェニレン、ジフェニルアントラニレン、インドリレン、カルバゾリレン、ピリジレン、ベンゾキノリレン、またはフェニル、ナフチル、アントラニル、フェナンスリル、ピレニル、コロニル、ビフェニル、ターフェニル、ピローリル、フラニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、オキサジアゾリル、ジフェニルアントラニル、インドリル、カルバゾリル、ピリジルもしくはベンゾキノリルで置換されたアルキレンであり、
    繰り返し数ｐは、２〜３の整数である。］
    Figure 0004916078
    ［一般式（３）中、Ａｒ８〜Ａｒ１１は、相互に独立であり、アルキル基、アルコキシ基、フェニル、ナフチル、アントラニル、フェナンスリル、ピレニル、コロニル、ビフェニル、ターフェニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、ジフェニルアントラニル、インドリル、カルバゾリル、ピリジル、又はベンゾキノリルによって置換される場合があるフェニル、ナフチル、アントラニル、フェナンスリル、ピレニル、コロニル、ビフェニル、ターフェニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、ジフェニルアントラニル、インドリル、カルバゾリル、ピリジル、又はベンゾキノリルであり、
    Ａｒ８とＡｒ９、およびＡｒ１０とＡｒ１１は、それぞれ単結合または連結基である、Ｏ、Ｓ、あるいはアルキレンを介して連結される場合があり、
    Ｒ９は、アルキル基、アルコキシ基、フェニル、ナフチル、アントラニル、フェナンスリル、ピレニル、ビフェニル、ターフェニル、ベンゾチオフェニル、インドリル、カルバゾリル、又はベンゾキノリルである。］
    Figure 0004916078
  2. 前記カルバゾール誘導体が、少なくとも２つのカルバゾール骨格を有することを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  3. 前記カルバゾール誘導体の三重項エネルギーをＥ１とし、りん光性ドーパントの三重項エネルギーの値をＥ２としたときに、Ｅ１＞Ｅ２の関係を満足することを特徴とする請求項１または２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  4. 前記カルバゾール誘導体の三重項エネルギー（Ｅ１）が、２１，０００ｃｍ−１以上の値であることを特徴とする請求項１〜３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  5. 前記カルバゾール誘導体が、三重項エネルギーが２１，０００ｃｍ−１以上の値である環構造を有するとともに、当該環構造が、芳香族環およびヘテロ環、あるいはいずれか一方の環構造であることを特徴とする請求項１〜４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  6. 前記りん光性ドーパントの金属錯体の配位子の少なくとも１つが、フェニルピリジン骨格、ビピリジル骨格およびフェナントロリン骨格からなる群から選択される少なくとも一つの骨格を有することを特徴とする請求項１〜５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  7. 前記りん光性ドーパントの配合量を、前記カルバゾール誘導体の配合量１００重量部に対して、０．１〜３０重量部の範囲内の値とすることを特徴とする請求項１〜６のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  8. 前記陽極層と、陰極層と間に、正孔障壁層および電子注入層、あるいはいずれか一方の層を設けるとともに、当該正孔障壁層および電子注入層に、アルカリ金属を含有することを特徴とする請求項１〜７のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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