KR100515516B1 - 발색 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전기 발광 소자 - Google Patents

발색 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전기 발광 소자 Download PDF

Info

Publication number
KR100515516B1
KR100515516B1 KR10-2002-0075600A KR20020075600A KR100515516B1 KR 100515516 B1 KR100515516 B1 KR 100515516B1 KR 20020075600 A KR20020075600 A KR 20020075600A KR 100515516 B1 KR100515516 B1 KR 100515516B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
formula
integer
electroluminescent device
organic electroluminescent
Prior art date
Application number
KR10-2002-0075600A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20030004216A (ko
Inventor
신동명
임성택
류권영
Original Assignee
신동명
임성택
류권영
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 신동명, 임성택, 류권영 filed Critical 신동명
Priority to KR10-2002-0075600A priority Critical patent/KR100515516B1/ko
Publication of KR20030004216A publication Critical patent/KR20030004216A/ko
Priority to PCT/KR2003/002605 priority patent/WO2004050794A1/en
Priority to AU2003284783A priority patent/AU2003284783A1/en
Application granted granted Critical
Publication of KR100515516B1 publication Critical patent/KR100515516B1/ko

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/655—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only sulfur as heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1074—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing more than three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/1081—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing more than three nitrogen atoms as heteroatoms with sulfur
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • H10K2102/10—Transparent electrodes, e.g. using graphene
    • H10K2102/101—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO]
    • H10K2102/103—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO] comprising indium oxides, e.g. ITO
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 발색 유기 화합물 및 상기 발색 유기 화합물을 포함하는 유기 전기 발광 소자에 관한 것이다.
상기 식에서
D1, D2는 각각 공명(resonance)에 의하여 전자를 공여할 수 있는, 방향족 아민계 그룹(group), 카바졸 그룹(group), 카바졸 유도체 그룹(group) 등이고 A1, A2는 각각 중심의 벤젠고리와 컨쥬게이션(conjugation)을 하는 이중결합, 중심의 벤젠고리 및 이중결합과 컨쥬게이션(conjugation)을 하는 사이아노(cyano)기, 사이아노기와는 컨쥬게이션(conjugation)을 하지 않고 중심의 벤젠고리 및 이중결합과 컨쥬게이션(conjugation)을 하는 헤테로 고리 방향족 그룹(group), 벤젠계 방향족 그룹(group)을 함께 포함하고 있다.
유기 전기 발광 소자의 구성 재료로서 사용하는 경우에 적색 발광 및 높은 발광 효율을 발휘 할 수 있는 적색 발광 유기 화합물 및 이를 사용한 유기 전기 발광 소자를 제공한다.

Description

발색 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전기 발광 소자 {Organic light emitting materials and Organic electroluminescence devices using the same}
[산업상 이용 분야]
본 발명은 유기 전기 발광 소자에 사용되는 적색 발광 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광 소자(Organic Light Emitting Diode)에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 유기 전기 발광 소자의 발광층, 정공 주입 및 수송층, 전자 주입 및 수송층 모두에 적용될 수 있는 저분자 적색 발광 유기 화합물 및 이를 함유하는 고효율의 유기 전기 발광 소자에 관한 것이다.
[종래 기술]
최근 평판 정보 표시 소자(Flat Panel Display)의 한 종류로서 유기 전기 발광 소자의 가능성이 충분히 인식되고 또한 그 개발이 급격히 이루어지고 있다. 유기 전기 발광 소자는 자가 발광 형식의 평판 정보 표시 소자로서 고휘도, 저전압 구동, 높은 휴대성, 완전 고체 상태 소자의 특성에 기인하는 높은 내 충격성 등의 특징을 보이고 있다. 유기 전기 발광 소자는 액정 디스플레이 소자, 플라즈마 디스플레이 소자등에 비하여 제작 공정이 단순하고 생산 수율이 높으며 발광 색의 다양화가 가능하다는 장점 또한 보이고 있다. 유기 전기 발광 소자용 화합물은 크게 고분자형과 저분자형으로 나누어질 수 있다. 고분자형 화합물을 이용하여 유기 전기 발광 소자를 제작하는 경우, 습식 공정을 이용하여야 하며 이러한 습식 공정은 핀홀(pin-hole) 등과 같은 소자의 불완전성을 높이는 요인이 상대적으로 크게 존재하며 저분자형 화합물을 이용한 유기 전기 발광 소자는 이러한 소자의 불완전성을 최소화 할 수 있는 장점을 가진다.
저분자형 화합물을 이용한 유기 전기 발광 소자의 개발에 있어서 유기 전기 발광 소자의 장점인 다양한 색의 구현은 매우 중요한 관점이다. 다양한 색의 구현을 위하여 유기 전기 발광 소자의 발광층을 두개 이상의 화합물을 혼합하여 적층하는 기술이 개발 되고 있다. 이러한 기술은 특히 적색 유기 전기 발광 소자의 개발에 많이 이용되는데 최근 유기 화합물의 삼중항 상태(triplet state)를 이용하는 기술이 개발되었다. 삼중한 상태를 이용하여 제작된 적색 유기 전기 발광 소자는 향상된 발광 효율을 보이고 있다. 상기한 기술은 두가지 이상의 화합물을 균일하게 혼합된 상태로 박막을 형성시키는 공정이 요구된다.
그러나, 이러한 삼중항 상태를 이용한 기술은 박막의 형성시 화합물의 균일한 혼합상태를 수득하기가 어렵고 대기 중에 존재하는 산소에 매우 민감하다는 문제가 있다.
또한 다색 발광을 위하여 유기물과 유기물의 계면 양쪽에 발광 물질을 적층하는 기술이 개발되었다 . 이러한 기술은 유기 전기 발광 소자에 있어서 정공과 전자의 재결합에 의한 여기자(exciton)가 유기물과 유기물의 계면 양쪽 모두에서 형성될 수 있다는 특징을 이용한 것이다. 그러나 이러한 기술은 박막의 형성시 화합물의 균일한 혼합 상태를 수득하기가 어렵고 정공 주입 및 수송 능력을 가지면서 만족할 만한 전기 발광 특성을 동시에 가지는 화합물의 개발이 어렵다는 단점이 있다.
본 발명의 목적은 유기 전기 발광 소자의 정공 주입 및 수송층, 전자 주입 및 수송층, 발광층 모두에 적용될 수 있는 유기 전기 발광 소자용 발색 화합물을 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기 종래 기술의 문제점을 고려하여, 유기 전기 발광 소자에 있어서 다른 물질과 혼합되지 않는 발광층을 포함하는 유기 전기 발광 소자를 제공하기 위한 것이다.
본 발명은 상기한 목적을 달성 하기 위하여,
하기 화학식 2로 표시되는 발색 화합물을 제공한다.
D1, D2는 각각 공명(resonance)에 의하여 전자를 공여할 수 있는, 방향족 아민계 그룹(group), 카바졸 그룹(group), 카바졸 유도체 그룹(group) 등이고 A1, A2는 각각 중심의 벤젠고리와 컨쥬게이션(conjugation)을 하는 이중결합, 중심의 벤젠고리 및 이중결합과 컨쥬게이션(conjugation)을 하는 사이아노(cyano)기, 사이아노기와는 컨쥬게이션(conjugation)을 하지 않고 중심의 벤젠고리 및 이중결합과 컨쥬게이션(conjugation)을 하는 헤테로고리 방향족(group), 벤젠계 방향족기(aromatic group)을 함께 포함하고 있다.
상기 발색 유기 화합물은 공명(resonance)에 의하여 전자를 공여할 수 있는 방향족 아민계 그룹(group), 카바졸 그룹(group), 카바졸 유도체 그룹(group)이 대칭적으로 위치하고 발광 영역이 조절될 수 있도록 중심의 벤젠고리와 컨쥬게이션(conjugation)을 하는 이중결합에 결합되어있는 사이아노(cyano)기, 중심의 벤젠고리 및 이중결합과 컨쥬게이션(conjugation)을 하지만 사이아노(cyano)기와는 컨쥬게이션(conjugation)을 하지 않는 헤테로 고리 방향족 그룹(group), 벤젠계 방향족 그룹(group)을 함께 포함하는 그룹(group)이 대칭적으로 위치하면서 각각 D1, D2와 중심 벤젠고리를 통하여 컨쥬게이션(conjugation)을 하는 구조이다. 상기 방향족 아민계 그룹(group), 카바졸 그룹(group), 카바졸 유도체 그룹(group)은 상기 발색 유기 화합물의 분자내 전자 공여 능력을 유발하며 사이아노기 및 헤테로 고리 방향족 그룹(group), 벤젠계 방향족 그룹(group)은 공여되는 전자를 수용하여 발광 영역을 조절하는 역할을 수행한다. 또한 전자를 공여하는 작용기 및 사이아노기의 위치와 헤테로 고리 방향족 그룹, 벤젠계 방향족 그룹 등을 변형 또는 변화 시킴으로서 상기 발색 유기 화합물의 발색 특성 및 상기 발색 유기 화합물이 포함된 전자 소자의 전기적 특성을 변화 시킬 수 있다.
상기 화학식 2에서 D1, D2는 각각 독립적으로 또는 동시에 하기 화학식 2내지 3으로 이루어진 군에서 선택되는 그룹(group)이다.
상기 식에서, R1, R2는 각각 독립적으로 또는 동시에 수소, 탄소수가 1내지 20인 지방족 알킬기, 분지쇄 알킬기, 탄소수 5내지 24의 고리형 알킬기, 탄소수 4내지 30의 방향족 그룹(group)으로 이루어진 군에서 선택되는 것이고, 상기 방향족기는 1개 이상의 F, Cl, Br 및 I로 이루어진 군에서 선택되는 할로겐, 탄소수 1내 12의 알콕시, 지방족 아민 및 방향족 아민으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나의 치환체를 가진다.
상기 식에서, R3, R4은 각각 독립적으로 또는 동시에 탄소수 1내지 20의 지방족 알킬기 및 하기 화학식 4내지 7으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나의 치환체를 가지며, n은 1내지 5의 정수이다.
상기식에서 n은 0내지 10의 정수이다.
상기식에서 n은 0내지 10의 정수이다.
상기식에서 R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소, 또는 탄소수 1내지 6의 알킬기이고, n은 0내지 10의 정수이다.
또한 상기 화학식 2에서 A1, A2는 각각 중심의 벤젠고리와 컨쥬게이션(conjugation)을 하는 이중결합, 중심의 벤젠고리 및 이중결합과 컨쥬게이션(conjugation)을 하는 사이아노(cyano)기, 사이아노기와는 컨쥬게이션(conjugation)을 하지 않고 중심의 벤젠고리 및 이중결합과 컨쥬게이션(conjugation)을 하는 헤테로 고리 방향족 그룹(group), 벤젠계 방향족 그룹(group)을 포함하는 군에서 선택되는 것이고 하기 화학식 8 내지 9로 이루어져 있다.
상기 식에서 Y는 수소, 사이아노기 중에서 선택되는 것이고, n은 1내지 6의 정수이고, R7은 하기 화학식 10 내지 20중에서 선택되는 것이다.
상기 식에서 Y는 수소, 사이아노기 중에서 선택되는 것이고, n은 1내지 6의 정수이고, R8은 하기 화학식 10 내지 21중에서 선택되는 것이다.
상기 화학식에서 R9은 탄소수 1내지 5의 알킬기, 탄소수 5내지 20의 고리화합물 및 F, Cl, Br 및 I로 이루어진 군에서 선택되는 할로겐기로 이루어진 군에서 선택되어지는 것이다.
상기 식에서 R10은 하기 화학식 13내지 20중에서 선택되는 것이다
상기 식에서 R11은 하기 화학식 13내지 21중에서 선택되는 것이다
상기 식에서, n은 2내지 8의 정수이다.
상기 식에서, X는 산소, 질소 및 황으로 이루어진 군에서 선택되는 것이고, n은 2내지 8의 정수이다.
상기 식에서, X는 산소, 질소 및 황으로 이루어진 군에서 선택되는 것이고, n은 2내지 7의 정수이다.
상기 식에서, X는 산소, 질소 및 황으로 이루어진 군에서 선택되는 것이고, n은 2내지 7의 정수이다.
상기 식에서, X는 산소, 질소 및 황으로 이루어진 군에서 선택되는 것이고, n은 2내지 7의 정수이다.
상기 식에서, X는 산소, 질소 및 황으로 이루어진 군에서 선택되는 것이고, n은 2내지 7의 정수이다.
상기 식에서, X는 산소, 질소 및 황으로 이루어진 군에서 선택되는 것이고, n은 2내지 4의 정수이다.
상기 식에서, X는 산소, 질소 및 황으로 이루어진 군에서 선택되는 것이고, n은 2내지 4의 정수이다.
-CN
또한 상기 화학식 13내지 20의 각각의 작용기의 아릴기, 방향족 및 헤테로 고리 방향족에 존재하는 적어도 하나의 수소는 F, Cl, Br 및 I로 이루어진 군에서 선택되는 할로겐기, 바람직하게는 F, CF3, CN으로 치환될 수 있다.
본 발명은 또한,
양극과 음극 사이에 상기 화학식 2로 표시되는 발색 화합물을 포함하는 층이 적어도 하나 이상 개재된 유기 전기 발광 소자를 제공한다.
본 발명은 또한,
다른 종류의 유기 화합물과 혼합되지 않은 상태의 순수한 유기물층을 발광층으로 사용하는 고효율 유기 전기 발광 소자를 제공한다.
전자 소자, 특히 유기 전기 발광 소자에 있어서 발광 물질로서 이용되는 발색 유기 화합물은 통상 도 1 또는 도 2에 나타난 바와 같이 발광층(104, 204)을 형성하는 물질로서 이용된다. 이러한 발광층은 혼합되지 않은 순수한 유기물층으로 구성될 수 있으며 또한 도핑(doping)을 통한 혼합된 유기물층으로 구성될 수도 있다. 또한 이러한 발광층은 종래의 기술에 따르면 통상 전자 전달층으로서의 역할을 수행할 수 있는 능력을 보유하는 발색 유기물로 이루어진다.
본 발명은 종래의 기술에서 이용되는 발색 유기 화합물과 달리 별도의 정공 주입 및 수송층(도 1 또는 2의 103, 203)을 이용하지 않고 본 발명의 발색 화합물을 정공 주입 및 수송층으로 이용하여 유기 전기 발광 소자를 제작할 수 있도록 한 것이다.
또한, 본 발명의 발색 유기 화합물은 유기 전기 발광 소자의 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층에 모두 적용될 수 있는 유기 화합물이다. 본 발명의 발색 유기 화합물을 도 1 또는 도 2의 전자 주입, 수송 및 발광층(104), 발광층(204)으로서 이용하여 유기 전기 발광 소자를 제작하는 경우 모두에서 가시광선 영역대의 발광을 관찰 할 수 있다.
종래의 기술에 의하면 유기 전기 발광 소자에 있어서, 특히 적색 발광 소자에 있어서 발광 효율의 극대화를 위해 다른 종류의 발색 화합물 또는 감광제(sensitizer)와 혼합된 형태의 발광층을 형성시키는 기술이 알려져 있다.
본 발명에 의해 제공되는 발색 유기 화합물의 다른 특징으로서, 상기 화학식 1의 일반 구조를 만족하는 발색 유기화합물은 다른 종류의 발색 화합물 또는 감광제(sensitizer)와 혼합되지 않는 순수한 형태의 발광층으로 존재하면서 발광 효율의 극대화를 유도 할 수 있다.
상기 화학식 2를 만족하는 발색 유기 화합물을 전자 주입, 수송 및 발광층으로 사용하는 경우에는 종래에 알려진 정공 주입 및 수송층을 사용하여 도 1에 나타난 바와 같이 유기 전기 발광 소자를 제작할 수 있다. 상기 정공 주입 및 수송층으로는 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐-아미노]바이페닐(4-4'-bis[N-1-naphthyl)-N-phenyl-amino]biphenyl ; 이하 NPD라함), 알릴 아민계 물질, 카바졸 유도체 폴리머(Polycarbazole), 폴리시클릭 아로마틱(polycyclic aromtic) 화합물 등을 이용할 수 있다.
상기 화학식 2를 만족하는 발색 유기 화합물을 정공 주입, 수송 및 발광층으로 사용하는 경우에는 종래에 알려진 전자 주입 및 수송층을 사용하여 도 2에 나타난 바와 같이 유기 전기 발광 소자를 제작할 수 있다. 상기 전자 주입 및 수송층으로 8-히드로시퀴놀린 알루미늄 염(8-hydroxyquinoline aluminum salt : 이하 Alq라함), 1,1,4,4-테트라페닐-1,3-부타다이엔(1,1,4,4-tetraphenyl-1,3-butaniene : 이하 TPB라함), 옥사디아졸(oxadiazole) 유도체 등을 이용할 수 있다.
상기 화학식 1을 만족하는 발색 유기 화합물을 발광층으로서만 사용하는 경우에는 종래에 알려진 전자 주입 및 수송층, 정공 주입 및 수송층을 사용하여 도 3에 나타난 바와 같이 유기 전기 발광 소자를 제작할 수 있다. 상기 전자 주입 및 수송층으로는 Alq, TPB, 옥사디아졸(oxadiazole)유도체 등을 이용할 수 있으며 상기 정공 주입 및 수송층으로는 NPD, 폴리카바졸(polycarbazole), 폴리시클릭 아로마틱(polycyclic aromatic) 화합물등을 이용할 수 있다.
도 1내지 도 3에 나타난 음극 전극을 이루는 물질은 전자 주입 및 이송층으로의 전자 주입이 쉽게 이루어질 수 있는 물질을 사용한다. 그 예로서, 리튬-알루미늄 합금체, 마그네슘-은의 합금체등의 합금이나, 마그네슘, 칼슘 등이 단독으로 사용되기도 하며, 리튬플로라이드(LiF)/알루미늄, 리튬옥사이드(Li2O)/알류미늄 등의 다층 구조의 음극 전극을 이용할 수도 있다.
본 발명의 화학식 2의 화합물의 대표적인 예는 하기 화학식 22a, 22b, 22c 및 21d로 표시되는 화합물들이다.
이하의 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 단, 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이지 이들만으로 한정하는 것이 아니다.
[합성실시예]
[4,4''-비스(다이메틸아미노)-1,1':4',1''-터페닐-2',5'-다이카브알데하이드(4,4''-bis(di- methylamino)-1,1':4',1''-terphenyl-2',5'-dicarbaldehyde(II)의 제조방법]
질소 가스로 디개싱(degasing)시킨 20 ml의 톨루엔과 10 ml의 테트라하이드로퓨란(Tetrahydrofuran), 1.5 ml의 1 M Na2CO3 혼합용액에 0.5 g의 2,5-다이브로모-1,4-다이카브알데하이드, 0.69 g의 4-(다이메틸아미노)페닐보론산(4-(Dimethylamino) phenylboronic acid), 0.1 g의 테트라키스(트라이페닐포스핀)팔라디움(0)(tetrakis (triphenylphosphine)palladium(0))을 넣는다.
이 혼합물을 86℃를 유지하면서 24시간 동안 교반, 환류하며 질소 조건하에서 반응시킨다.
반응 후에 혼합물을 물에 부어 메틸렌클로라이드로 추출하고 무수 마그네슘설페이트로 건조한후 감압증류로 용매를 제거하여 연한 갈색의 고체를 얻었고, 에틸아세테이트와 노말 헥세인(n-Hexane) 혼합 용매를 사용한 크로마토그래피로 분리하여 0.48 g의 연한 노랑색의 고체 4,4''-비스(다이메틸아미노)-1,1':4',1''-터페닐-2',5'-다이카브알데히드를 얻었다. 수율은 75.2%이었다.
핵자기공명분광기 : Varian Unity INOVA 500
1H-nmr(δ, CDCl3) : 10.10(2H, s), 8.06(2H, s, 방향족), 7.31(4H, d, 방향족), 6.82(4H, d, 방향족), 3.04(12H, s)
13C-nmr(δ, CDCl3) : 192.85, 192.80, 150.45, 143.64, 136.36, 131.07, 129.88, 123.00, 112.15, 40.33
[,1'-바이페닐-4-일아세토나이트릴(1,1'-biphenyl-4-ylacetonitrile)(III)의 제조방법]
질소 가스로 디개싱(degasing)시킨 240 ml의 톨루엔과 10 ml의 1 M Na2CO3 혼합용액에 2.00 g의 4-브로모페닐아세토나이트릴(4-bromophenylacetonitrile)과 1.57 g의 페닐보론산(phenylboronic acid), 0.59 g의 테트라키스(트라이페닐포스핀)팔라디움(0)(tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0))을 넣는다.
이 혼합물을 86 ℃를 유지하면서 24시간 동안 교반, 환류하며 질소 조건하에서 반응시킨다.
반응 후에 혼합물을 물에 부어 메틸렌클로라이드로 추출하고 무수 마그네슘설페이트로 건조하여 감압 증류로 용매를 제거한 후 에틸아세테이트와 노말헥세인(n-Hexane) 혼합용매를 사용한 크로마토그래피로 정제하여 1.42 g의 흰색의 고체 1,1'-바이페닐-4-일아세토나이트릴(1,1'-biphenyl-4-ylacetonitrile)을 얻었다. 수율은 72.0%이었다.
mp ℃(DSC) 97.3℃
핵자기공명분광기 : Varian Unity INOVA 500
1H-nmr(δ, CDCl3) : 7.61∼7.34(9H, 방향족), 3.79(2H, s)
13C-nmr(δ, CDCl3) : 141.09, 140.17, 128.85, 128.33, 127.80, 127.61, 127.04, 23.28
[(4-싸이엔-2-일페닐)아세토나이트릴((4-thien-2-ylphenyl) acetonitrile)(IV)의 제조방법]
질소 가스로 디개싱(degasing)시킨 200 ml의 톨루엔, 40 ml의 테트라하이드로퓨란(tetrahydrofuran) 그리고 15 ml의 1 M Na2CO3 혼합용액에 3.00 g의 4-브로모페닐아세토나이트릴(4-bromophenylacetonitrile)과 2.35 g의 2-싸이오펜보론산(2-thiopheneboronic acid), 0.88 g의 테트라키스(트라이페닐포스핀)팔라디움(0)(tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0))을 넣는다.
이 혼합물을 86℃를 유지하면서 24시간 동안 교반, 환류하며 질소 조건하에서 반응시킨다.
반응 후에 혼합물을 물에 부어 메틸렌클로라이드로 추출하고 무수 마그네슘설페이트로 건조하여 감압 증류로 용매를 제거한 후 메틸렌클로라이드와 노말헥세인(n-Hexane) 혼합용매를 사용한 크로마토그래피로 정제하여 0.89 g의 흰색의 고체 (4-싸이엔-2-일페닐)아세토나이트릴((4-thien-2-ylphenyl)acetonitrile)을 얻었다. 수율은 29.2%이었다.
mp ℃(DSC) 106℃
핵자기공명분광기 : Varian Unity INOVA 500
1H-nmr(δ, CDCl3) : 7.61(2H, d, 방향족), 7.33∼7.29(4H, 방향족) 7.08(1H, s, 방향족), 3.75(2H, s)
13C-nmr(δ, CDCl3) : 143.26, 134.28, 128.84, 128.43, 128.10, 126.49, 125.23, 123.49, 117.65, 23.28
[ABCV-I, (2Z)-3-{4,4''-비스(다이메틸아미노)-5'-[(E)-2-사이아노-2-페닐바이닐]-1,1':4',1''-터페닐-2'-일}-2-페닐아크릴로나이트릴((2Z)-3-{4,4''-bis(dimethylamino)- 5'-[(E)-2-cyano -2- phenylvinyl]-1,1':4',1''-terphenyl-2'-yl}-2-phenylacrylonitrile)의 제조방법]
140 ml의 에탄올(Ethanol)에 0.50g의 4,4''-비스(다이메틸아미노)-1,1':4',1''-터페닐-2',5'-다이카브알데하이드와 0.40 g의 벤질사이아나이드(Benzyl cyanide)를 넣고 잘 교반하면서 10 ml의 무수 에탄올(absolute ethanol)에 0.15 g의 나트륨을 녹인 용액을 넣어준 후 실온에서 40시간 동안 반응시켜 붉은 색의 고체를 얻었다.
붉은색의 고체를 여과하여 물과 에탄올, 노말 헥세인(n-Hexane) 그리고 충분한 양의 에틸아세테이트로 씻어주고 메틸렌클로라이드-헥세인 혼합용액으로 재결정을 한 후 10-6 mmHg로 감압 승화시켜 0.35 g의 붉은 고체를 얻었으며 수율은 45.5%이었다.
[ABCV-II, (2Z)-2-(1,1'-바이페닐-4-일)-3-[5'-[(E)-2-사이아노-2-(1,1'-바이페닐-4-일)바이닐]-4,4'' -비스(다이메틸아미노)-1,1':4',1''-터페닐-2'-일]아크릴로나이트릴((2Z)-2-(1,1'- biphenyl-4-yl)-3- [5'-[(E)-2-cyano-2- (1,1'-biphenyl-4-yl)vinyl]-4,4''-bis(dimethylamino)-1,1':4',1''-terphenyl-2'-yl]acrylonitrile)의 제조방법]
130 ml의 에탄올(Ethanol)에 0.10g의 4,4''-비스(다이메틸아미노)-1,1':4',1''-터페닐-2',5'-다이카브알데하이드와 0.12 g의 1,1'-바이페닐-4-일아세토나이트릴(1,1'-biphenyl-4-ylacetonitrile)을 넣고 잘 교반하면서 10 ml의 무수 에탄올(absolute ethanol)에 0.15 g의 나트륨을 녹인 용액을 넣어준 후 실온에서 40시간 동안 반응시켜 붉은 색의 고체를 얻었다.
붉은색의 고체를 여과하여 물과 에탄올, 노말 헥세인(n-Hexane) 그리고 충분한 양의 에틸아세테이트로 씻어주고 메틸렌클로라이드-헥세인 혼합용액으로 재결정을 한 후 10-6 mmHg로 감압 승화시켜 0.11 g의 붉은 고체를 얻었으며 수율은 55.6%이었다.
[ABCV-III, (2Z)-3-{4,4''-비스(다이메틸아미노)-5'-[(E)-2-사이아노-2-(4-싸이엔-2-일페닐)바이닐]-1,1':4',1''-터페닐-2'-일}-2-(4-싸이엔-2-일페닐)아크릴로나이트릴((2Z)-3-{4,4''-bis (dimethylamino)-5'-[(E)-2-cyano-2- (4-thien-2-ylphenyl)vinyl]-1,1':4',1''-terphenyl-2'-yl}-2-(4-thien-2-ylphenyl)acrylonitrile)의 제조방법]
130 ml의 에탄올(Ethanol)과 10 ml의 테트라하이드로퓨란(Tetrahydrofuran) 혼합용액에 0.50g의 4,4''-비스(다이메틸아미노)-1,1':4',1''-터페닐-2',5'-다이카브알데하이드와 0.59 g의 (4-싸이엔-2-일페닐)아세토나이트릴((4-thien-2-ylpheyl)acetonitrile)을 넣고 잘 교반하면서 5 ml의 무수 에탄올(absolute ethanol)에 0.1 g의 나트륨을 녹인 용액을 넣어준 후 실온에서 40시간 동안 반응시켜 붉은 색의 고체를 얻었다.
붉은색의 고체를 여과하여 물과 에탄올, 노말헥세인(n-Hexane) 그리고 충분한 양의 에틸아세테이트로 씻어주고 메틸렌클로라이드-헥세인 혼합용액으로 재결정을 하여 0.57 g의 붉은 고체를 얻었으며 수율은 57.8%이었다.
[ABCV-IV, (2E)-3-{4,4''-비스(다이메틸아미노)-5'-[(E)-2-사이아노-2-싸이엔-2-일바이닐]-1,1':4',1''-터페닐-2'-일}-2-싸이엔-2-일아크릴로나이트릴((2E)-3-{4,4''-bis(dimethylamino) -5'-[(E)-2-cyano-2-thien-2-ylvinyl] -1,1':4',1''-terphenyl-2'-yl}-2-thien-2-ylacrylonitrile)의 제조방법]
150ml의 에탄올(Ethanol)에 0.50g의 4,4''-비스(다이메틸아미노)-1,1':4',1''-터페닐-2',5'-다이카브알데하이드와 0.40 g의 2-싸이오펜아세토나이트릴을 넣고 잘 교반하면서 5 ml의 무수 에탄올(absolute ethanol)에 0.15 g의 나트륨을 녹인 용액을 넣어준 후 실온에서 40시간 동안 반응시켜 붉은 색의 고체를 얻었다.
붉은색의 고체를 여과하여 물과 에탄올, 노말헥세인(n-Hexane) 그리고 충분한 양의 에틸아세테이트로 씻어주고 메틸렌클로라이드-헥세인 혼합용액으로 재결정을 한 후 10-6 mmHg로 감압 승화시켜 0.49 g의 붉은 고체를 얻었으며 수율은 62.6%이었다.
[ABCV-V, (2Z)-3-{4,4''-비스(다이메틸아미노)-5'-[(E)-2-사이아노-2-(펜타플루오르페닐)바이닐]-1,1':4',1''-터페닐-2'-일}-2-(펜타플루오르페닐)아크릴로나이트릴((2Z)-3-{4,4''-bis (dimethylamino)-5'-[(E)-2-cyano-2- (pentafluorophenyl)vinyl]-1,1':4',1''-terphenyl-2'-yl}-2-(pentafluorophenyl)acrylonitrile의 제조방법]
150ml의 에탄올(Ethanol)에 0.50g의 4,4''-비스(다이메틸아미노)-1,1':4',1''-터페닐-2',5'-다이카브알데하이드와 0.70 g의 펜타플루오르아세토나이트릴을 넣고 잘 교반하면서 5 ml의 무수 에탄올(absolute ethanol)에 0.15 g의 나트륨을 녹인 용액을 넣어준 후 실온에서 40시간 동안 반응시켜 붉은 색의 고체를 얻었다.
붉은색의 고체를 여과하여 물과 에탄올, 헥산(n-Hexane)으로 씻어 준 후 에틸아세테이트로 녹여 붉은 용액을 얻었으며 감압증류하여 용매를 제거하여 붉은 고체를 얻었다. 메틸렌클로라이드-헥산 혼합용액으로 재결정을 하여 0.41 g의 붉은 고체를 얻었고 10-6 mmHg 감압 승화시켜 0.35 g을 얻었다. 수율은 24.3%이었다.
상기 화학식 2의 구조를 만족하는 발색 유기 화합물이 유기 전기 발광 소자에 있어서 정공 주입 및 정공 수송층으로서의 작용을 수행하는 것을 확인하기 위하여, 상기 화학식 2의 일반 구조를 만족하는 화학식 22a 내지 22d의 구조를 가지는 화합물을 정공 주입물질로 사용하여 다음의 유기 전기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 1
ITO투명 전극 위에 상기 화학식 2의 일반구조를 만족시키는 화학식 22a로 표시되는 유기 화합물을 도 4에 나타낸 바와 같이 100nm의 두께로 열 진공 증착 시켜 유기물 단일층을 형성하였다. 그 위에 200nm의 두께로 알루미늄 전극을 형성하였다. 상기 과정에서 유기 화합물의 증착 속도는 0.1nm/sec를 유지하였고 알루미늄 전극은 1nm/sec의 증착속도를 유지하였다. 상기 제조된 유기 전기 발광 소자의 전기 발광 스펙트럼은 도 5에 나타내었다.
실시예 2
화학식 22b로 표시되는 유기 화합물을 이용하여 실시예 1과 동일한 구조의 유기 전기 발광 소자를 제작하였다. 상기 제조된 유기 전기 발광 소자의 전기 발광 스펙트럼은 도 6에 나타내었다.
실시예 3
화학식 22c로 표시되는 유기 화합물을 이용하여 실시예 1과 동일한 구조의 유기 전기 발광 소자를 제작하였다. 상기 제조된 유기 전기 발광 소자의 전기 발광 스펙트럼은 도 7에 나타내었다.
실시예 4
화학식 22d로 표시되는 유기 화합물을 이용하여 실시예 1과 동일한 구조의 유기 전기 발광 소자를 제작하였다. 상기 제조된 유기 전기 발광 소자의 전기 발광 스펙트럼은 도 8에 나타내었다.
상기 화학식 1의 구조를 만족시키는 상기 화학식 22c의 구조를 가진 발색 유기 화합물을 전자 주입, 수송 및 발광층으로서 사용할 경우 전기 발광이 관찰 될 수 있다는 것을 증명하기 위하여 도 1에 나타난 바와 같은 구조를 가지는 유기 전기 발광 소자를 제작하여 전기 발광 특성을 측정하였다.
실시예 5
ITO투명 전극 위에 NPD를 50nm의 두께로 열 진공 증착법을 이용하여 정공 주입 및 수송층으로서 형성시킨후, 그 위에 상기 화학식 1의 구조를 만족시키는 상기 화학식 22c의 물질을 50nm의 두께로 열 진공 증착법을 이용하여 전자 주입, 수송 및 발광층으로서 형성하였다. 이후 실시예 1과 동일한 방법으로 알루미늄 전극을 형성하였다. 도 1은 상기 제조된 유기 전기 발광 소자의 단순화된 단면도를 나타낸다. 상기 제조된 유기 전기 발광 소자의 전기 발광 스펙트럼을 도 9에 나타내었다.
상기 화학식 2의 구조를 만족시키는 상기 화학식 22a의 구조를 가진 발색 유기 화합물을 정공 주입, 수송 및 발광층으로서 사용할 경우 전기 발광이 관찰 될 수 있다는 것을 증명하기 위하여 도 2에 나타난 바와 같은 구조를 가지는 유기 전기 발광 소자를 제작하여 전기 발광 특성을 측정하였다.
실시예 6
ITO투명 전극 위에 상기 화학식 1의 구조를 만족시키는 상기 화학식 22a를 50nm의 두께로 열 진공 증착법을 이용하여 정공 주입, 수송 및 발광층으로서 형성 시킨후, 그 위에 옥사디아졸(oxadiazole) 유도체인 2-(4-바이페닐일)-5-(4-ter-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸(2-(4-Biphenylyl)-5- (4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole ; 이하 PBD라 함)을 50nm의 두께로 전자 주입 및 수송층으로서 형성하였다. 이후 실시예 1과 동일한 방법으로 알루미늄 전극을 형성하였다. 도 2는 상기 제조된 유기 전기 발광 소자의 단순화된 단면도를 나타낸다. 상기 제조된 유기 전기 발광 소자의 전기 발광 스펙트럼을 도 10에 나타내었다.
상기 화학식 1의 구조를 만족시키는 상기 화학식 22b의 구조를 가진 발색 유기 화합물을 발광층으로서 사용할 경우 전기 발광이 관찰 될 수 있다는 것을 증명하기 위하여 도 3에 나타난 바와 같은 구조를 가지는 유기 전기 발광 소자를 제작하여 전기 발광 특성을 측정하였다.
실시예 7
ITO투명 전극 위에 NPD를 50nm의 두께로 열 진공 증착법을 이용하여 정공 주입 및 수송층으로서 형성시킨후, 그 위에 상기 화학식 1의 구조를 만족시키는 상기 화학식 22c를 20nm의 두께로 발광층으로서 형성시켰다. 그 후 PBD를 30nm의 두께로 전자 주입 및 수송층으로서 형성하였다. 이후 실시예 1과 동일한 방법으로 알루미늄 전극을 형성하였다. 도 3은 상기 제조된 유기 전기 발광 소자의 단순화된 단면도를 나타낸다. 상기 제조된 유기 전기 발광 소자의 전기 발광 스펙트럼을 도 11에 나타내었다.
본 발명의 발색 유기 화합물은 전자를 공여하는 작용기인 아민계 유도체와 전자를 끄는 시아닌작용기가 서로 대칭적으로 위치하는 구조를 가지고 있기 때문에 정공 수송층, 전자 수송층 및 발광층 모두에 적용될 수 있다. 상기 발색 유기 화합물을 유기 전기 발광 소자에 사용할 경우 정공 수송층, 전자 수송층의 역할을 각기 수행할 수 있으며 동시에 발광층으로서의 역할도 수행할 수 있다. 다른 종류의 발색 유기 화합물을 함께 사용하여 다양한 색상의 구현이 가능하다.
본 발명의 단순한 변형 또는 변경은 모두 이분야의 통상의 지식을 가진 자에 의하여 용이하게 구현 될 수 있으며 이러한 변형이나 변경은 모두 본 발명의 영역에 포함되는 것으로 볼 수 있다.
도 1은 발명에 의한 발색 유기 화합물을 전자 주입, 수송 및 발광층으로서 사용하여 제작하는 경우의 유기 전기 발광 소자의 단순화된 단면도이다.
도 2는 본 발명에 의한 발색 유기 화합물을 정공 주입, 수송 및 발광층으로서 사용하여 제작하는 경우의 유기 전기 발광 소자의 단순화된 단면도이다.
도 3은 본 발명에 의한 발색 유기 화합물을 발광층으로서 사용하여 제작하는 경우의 유기 전기 발광 소자의 단순화된 단면도이다.
도 4은 본 발명에 의한 발색 유기 화합물을 단일층으로 하여 유기 전기 발광 소자를 제작하였을 경우의 유기 전기 발광 소자의 단순화된 단면도이다.
도 5는 실시예 1에 의해, 화학식 2의 구조를 만족하는 발색 유기화합물(화학식 22a)을 도 4에 따라 유기 전기 발광 소자를 제작하였을 경우의 전기 발광 스펙트럼이다.
도 6은 본 실시예 2에 의해, 화학식 2의 구조를 만족하는 발색 유기화합물(화학식 22b)을 도 4에 따라 유기 전기 발광 소자를 제작하였을 경우의 전기 발광 스펙트럼이다.
도 7은 실시예 3에 의해, 화학식 2의 구조를 만족하는 발색 유기 화합물(화학식 22c)을 도 4에 따라 유기 전기 발광 소자를 제작하였을 경우의 전기 발광 스펙트럼이다.
도 8은 실시예 4에 의해, 화학식 2의 구조를 만족하는 발색 유기 화합물(화학식 22d)을 도 4에 따라 유기 전기 발광 소자를 제작하였을 경우의 전기 발광 스펙트럼이다.
도 9는 실시예 5에 의해, 화학식 2의 구조를 만족하는 발색 유기 화합물(화학식 22c)를 도 1에 따라 유기 전기 발광 소자를 제작하였을 경우의 전기 발광 스펙트럼이다.
도 10는 실시예 6에 의해, 화학식 2의 구조를 만족하는 발색 유기 화합물(화학식 22a)를 도 2에 따라 유기 전기 발광 소자를 제작하였을 경우의 전기 발광 스펙트럼이다.
도 11은 실시예 7에 의해, 화학식 2의 구조를 만족하는 발색 유기 화합물(화학식 22c)를 도 3에 따라 유기 전기 발광 소자를 제작하였을 경우의 전기 발광 스펙트럼이다.
<도면의 주요부분에 대한 부호의 설명>
101, 201, 301, 401 : 유리 기판
102, 202, 302, 402 : 양극 전극
403 : 발색 유기 화합물 층
103 : 정공 주입 및 수송층
104 : 전자 주입, 수송 및 발광층
203 : 정공 주입, 수송층 및 발광층
204 : 전자 주입 및 수송층 또는 전자 주입, 수송 및 발광층
303 : 정공 주입 및 수송층
304 : 발광층
305 : 전자 주입 및 수송층 또는 전자 주입, 수송 및 발광층
105, 205, 306, 404 : 음극 전극

Claims (7)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 발색 유기 화합물
    [화학식 1]
    상기 화학식에서, D1, D2는 각각 공명(resonance)에 의하여 전자를 공여할 수 있는, 방향족 아민계 그룹( group), 카바졸 그룹(group), 카바졸 유도체 그룹(group)으로 이루어진 군에서 선택되는 것이고, A1, A2는 각각 중심의 벤젠고리와 컨쥬게이션(conjugation)을 하는 이중결합, 중심의 벤젠고리 및 이중결합과 컨쥬게이션(conjugation)을 하는 사이아노(cyano)기, 사이아노기와는 컨쥬게이션(conjugation)을 하지 않고 중심의 벤젠고리 및 이중결합과 컨쥬게이션( conjugation)을 하는 헤테로고리 방향족, 벤젠계 방향족기로 이루어진 군에서 선택되는 것이다.
  2. 제 1항에 있어서
    상기 화학식 1에서 D1, D2는 각각 독립적으로 또는 동시에 하기 화학식 2내지 3으로 이루어진 군에서 선택되는 그룹(group)이다.
    [화학식 2]
    상기 식에서, R1, R2는 각각 독립적으로 또는 동시에 수소, 탄소수가 1내지 20인 지방족 알킬기, 분지쇄 알킬기, 탄소수 5내지 24의 고리형 알킬기, 탄소수 4내지 30의 방향족 그룹(group)으로 이루어진 군에서 선택되는 것이고, 상기 방향족기는 1개 이상의 F, Cl, Br 및 I로 이루어진 군에서 선택되는 할로겐, 탄소수 1내 12의 알콕시, 지방족 아민 및 방향족 아민으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나의 치환체를 가진다.
    [화학식 3]
    상기 식에서, R3, R4은 각각 독립적으로 또는 동시에 탄소수 1내지 20의 지방족 알킬기 및 하기 화학식 4내지 6으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나의 치환체를 가지며, n은 1내지 5의 정수이다.
    [화학식 4]
    상기식에서 n은 0내지 10의 정수이다.
    [화학식 5]
    상기식에서 n은 0내지 10의 정수이다.
    [화학식 6]
    상기식에서 R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소, 또는 탄소수 1내지 6의 알킬기이고, n은 0내지 10의 정수이다.
  3. 제 1항에 있어서
    상기 화학식 1에서 A1, A2는 각각 중심의 벤젠고리와 컨쥬게이션(conjugation)을 하는 이중결합, 중심의 벤젠고리 및 이중결합과 컨쥬게이션(conjugation)을 하는 사이아노(cyano)기, 사이아노기와는 컨쥬게이션(conjugation)을 하지 않고 중심의 벤젠고리 및 이중결합과 컨쥬게이션(conjugation)을 하는 헤테로 고리 방향족 그룹(group), 벤젠계 방향족 그룹(group)을 포함하는 군에서 선택되는 것이고 하기 화학식 7 내지 8로 이루어지는 것이다.
    [화학식 7]
    상기 식에서 Y는 수소, 사이아노기 중에서 선택되는 것이고, n은 1내지 6의 정수이고, R7은 하기 화학식 9 내지 19중에서 선택되는 것이다.
    [화학식 8]
    상기 식에서 Y는 수소, 사이아노기 중에서 선택되는 것이고, n은 1내지 6의 정수이고, R8은 하기 화학식 9 내지 20중에서 선택되는 것이다.
    [화학식 9]
    상기 화학식에서 R9은 탄소수 1내지 5의 알킬기, 탄소수 5내지 20의 고리화합물 및 F, Cl, Br 및 I로 이루어진 군에서 선택되는 할로겐기로 이루어진 군에서 선택되어지는 것이다.
    [화학식 10]
    상기 식에서 R10은 하기 화학식 12내지 20중에서 선택되는 것이다
    [화학식 11]
    상기 식에서 R11은 하기 화학식 12내지 20중에서 선택되는 것이다
    화학식 [12]
    상기 식에서, n은 2내지 8의 정수이다.
    [화학식 13]
    상기 식에서, X는 산소, 질소 및 황으로 이루어진 군에서 선택되는 것이고, n은 2내지 8의 정수이다.
    [화학식 14]
    상기 식에서, X는 산소, 질소 및 황으로 이루어진 군에서 선택되는 것이고, n은 2내지 7의 정수이다.
    [화학식 15]
    상기 식에서, X는 산소, 질소 및 황으로 이루어진 군에서 선택되는 것이고, n은 2내지 7의 정수이다.
    [화학식 16]
    상기 식에서, X는 산소, 질소 및 황으로 이루어진 군에서 선택되는 것이고, n은 2내지 7의 정수이다.
    [화학식 17]
    상기 식에서, X는 산소, 질소 및 황으로 이루어진 군에서 선택되는 것이고, n은 2내지 7의 정수이다.
    [화학식 18]
    상기 식에서, X는 산소, 질소 및 황으로 이루어진 군에서 선택되는 것이고, n은 2내지 4의 정수이다.
    [화학식 19]
    상기 식에서, X는 산소, 질소 및 황으로 이루어진 군에서 선택되는 것이고, n은 2내지 4의 정수이다.
    [화학식 20]
    -CN
    또한 상기 화학식 2내지 6, 화학식 8, 화학식 10내지 19의 각각의 작용기의 아릴기, 방향족 및 헤테로 고리 방향족에 존재하는 적어도 하나의 수소는 F, Cl, Br 및 I로 이루어진 군에서 선택되는 할로겐기, 바람직하게는 F, CF3, CN으로 치환될 수 있다.
  4. 한 쌍의 전극 사이에 구비되어 있는 유기막을 포함하고 있는 유기 전기 발광 소자에 있어서,
    상기 유기막이 제 1항의 발색 유기 화합물을 포함하고 있는 것을 특징으로 하는 유기 전기 발광 소자.
  5. 제 4항에 있어서,
    상기 화학식 1의 구조를 만족하는 발색 유기 화합물이 정공 주입 및 수송층인 동시에 발광층인 것을 특징으로 하는 유기 전기 발광 소자.
  6. 제 4항에 있어서,
    상기 화학식 1의 구조를 만족하는 발색 유기 화합물이 전자 주입 및 수송층인 동시에 발광층인 것을 특징으로 하는 유기 전기 발광 소자.
  7. 제 4항에 있어서,
    상기 화학식 1의 구조를 만족하는 발색 유기 화합물로 이루어진 유기막이 정공 주입 및 수송층과 전자 주입 및 수송층에 동시에 인접하여 형성되어 있는 것을 특징으로 하는 유기 전기 발광 소자.
KR10-2002-0075600A 2002-11-30 2002-11-30 발색 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전기 발광 소자 KR100515516B1 (ko)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2002-0075600A KR100515516B1 (ko) 2002-11-30 2002-11-30 발색 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전기 발광 소자
PCT/KR2003/002605 WO2004050794A1 (en) 2002-11-30 2003-11-28 Orgnaic light emitting materials and organic electroluminescence devices using the same
AU2003284783A AU2003284783A1 (en) 2002-11-30 2003-11-28 Orgnaic light emitting materials and organic electroluminescence devices using the same

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2002-0075600A KR100515516B1 (ko) 2002-11-30 2002-11-30 발색 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전기 발광 소자

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20030004216A KR20030004216A (ko) 2003-01-14
KR100515516B1 true KR100515516B1 (ko) 2005-09-16

Family

ID=27729618

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR10-2002-0075600A KR100515516B1 (ko) 2002-11-30 2002-11-30 발색 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전기 발광 소자

Country Status (3)

Country Link
KR (1) KR100515516B1 (ko)
AU (1) AU2003284783A1 (ko)
WO (1) WO2004050794A1 (ko)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5242917B2 (ja) * 2004-03-19 2013-07-24 エルジー・ケム・リミテッド 新規な正孔注入または輸送用物質及びこれを用いた有機発光素子
DE102006035041A1 (de) * 2006-07-28 2008-01-31 Merck Patent Gmbh 1,4-Bis(2-thienylvinyl)benzolderivate und ihre Verwendung
US10749118B2 (en) 2014-06-26 2020-08-18 Samsung Display Co., Ltd. Heterocyclic compound and organic light-emitting device including the same
DE102015101835A1 (de) * 2015-02-09 2016-08-11 Technische Universität Dresden Lichtabsorber
KR20190070586A (ko) 2017-12-13 2019-06-21 엘지디스플레이 주식회사 전자수송 재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 다이오드
CN115504930A (zh) * 2022-09-29 2022-12-23 合肥工业大学 一种具有多重刺激响应的双吡啶基聚集诱导发光化合物及其制备方法和应用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH10316658A (ja) * 1997-05-21 1998-12-02 Mitsubishi Chem Corp ４，４’−ビス（ｎ−カルバゾリル）ジフェニルアミン誘導体及びそれを用いた有機電界発光素子
JP2000021572A (ja) * 1998-07-06 2000-01-21 Mitsubishi Chemicals Corp 有機電界発光素子
KR20020026866A (ko) * 2000-03-27 2002-04-12 도미나가 가즈토 유기 전자발광 소자
EP1205526A1 (en) * 2000-11-10 2002-05-15 Sumitomo Chemical Company, Limited Polymeric fluorescent substance and polymer light-emitting device using the same

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4514841B2 (ja) * 1998-02-17 2010-07-28 淳二 城戸 有機エレクトロルミネッセント素子
KR100280708B1 (ko) * 1998-11-12 2001-02-01 김순택 발광 화합물 및 이를 발색재료로서 채용하고있는 표시소자
US6414104B1 (en) * 1999-07-20 2002-07-02 Sri International Arylamine-substituted poly (arylene vinylenes) and associated methods of preparation and use

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH10316658A (ja) * 1997-05-21 1998-12-02 Mitsubishi Chem Corp ４，４’−ビス（ｎ−カルバゾリル）ジフェニルアミン誘導体及びそれを用いた有機電界発光素子
JP2000021572A (ja) * 1998-07-06 2000-01-21 Mitsubishi Chemicals Corp 有機電界発光素子
KR20020026866A (ko) * 2000-03-27 2002-04-12 도미나가 가즈토 유기 전자발광 소자
EP1205526A1 (en) * 2000-11-10 2002-05-15 Sumitomo Chemical Company, Limited Polymeric fluorescent substance and polymer light-emitting device using the same

Also Published As

Publication number Publication date
KR20030004216A (ko) 2003-01-14
WO2004050794A1 (en) 2004-06-17
AU2003284783A1 (en) 2004-06-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100645030B1 (ko) 새로운 유기 발광 소자 재료 및 이를 이용한 유기 발광소자(5)
EP1791926B1 (en) New compound and organic light emitting device using the same(10)
KR100843819B1 (ko) 안트라센 유도체 및 이를 사용한 유기 전기발광 소자
JP5437641B2 (ja) テトラフェニルナフタレン誘導体及びこれを用いた有機発光素子
CN104471022B (zh) 包含吖啶衍生物的有机发光化合物及包含该有机发光化合物的有机发光元件
KR102285640B1 (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
EP2088151A1 (en) Gold complex, method for production of the gold complex, and organic ultraviolet electroluminescent element using the gold complex
CN101668730A (zh) 新型二胺衍生物以及使用该衍生物的有机电子器件
CN106883205A (zh) 新型化合物及包含它的有机发光元件
CN113015737A (zh) 新型硼化合物及包括该新型硼化物的有机发光元件
US20170040545A1 (en) Novel compound and organic electronic device using the same
CN106573905A (zh) 新型化合物及包含其的有机发光元件
JP3642606B2 (ja) 有機ｅｌ素子
KR100515516B1 (ko) 발색 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전기 발광 소자
JP3693224B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5128610B2 (ja) 新規な化合物およびこれを用いた有機発光素子
KR20160065298A (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN102292324A (zh) 新的环烯烃衍生物及使用其的有机电子器件
US20040137273A1 (en) Red color emitting compounds for organic electroluminescent device and an organic electroluminescent device using them
Fu et al. Red fluorescent materials based on naphthylamine for non-doping OLEDs
KR100670185B1 (ko) 1,5-디아미노나프탈렌 유도체 및 그 제조방법, 그 제조용조성물, 그를 포함하는 유기전계 발광소자
JP2000260565A (ja) 有機ｅｌ素子
CN111087396A (zh) 一种有机电致发光化合物及其制备方法和应用
KR100798861B1 (ko) 적색 유기 발광화합물 및 이를 포함하는 유기 발광다이오드
JP4267670B2 (ja) 有機ｅｌ素子の製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
LAPS Lapse due to unpaid annual fee