JP2012077293A - 新規カルバゾールポリマー及びその製法 - Google Patents
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Abstract
Description
ただし、低分子集合体の場合、長時間における経時での膜状態の変化が生じることが報告されており、膜の安定性に関して本質的な問題点を抱えている。
また成膜法として、低分子系では一般的に真空蒸着法が用いられるが、高分子系ではコーティング法により成膜されるため、コスト上の利点が大きい。このように低分子を利用したものと高分子を利用したものには、それぞれ一長一短があることが知られている。
即ち、本発明は以下の(1)〜(3)である。
(1)「下記一般式(1)で表される繰り返し単位を有するカルバゾールポリマー。
本発明の一般式(1)で示されるカルバゾールポリマーは、例えば、下記方法で製造できる。
すなわち、一般式(2)で表されるジハロゲン化合物と一般式(3)で表されるボロン酸誘導体とを反応させることにより一般式(1)で表されるカルバゾールポリマーが製造される。
一般式(2)で表されるジハロゲン化合物におけるハロゲン原子としては反応性の点からヨウ素化物あるいは臭素化物が好ましい。
また一般式(3)で表されるボロン酸誘導体としては、アリールボロン酸のほか、熱的に安定で空気中で容易に扱えるビス(ピナコラト)ジボロンを用いハロゲン化アリールから合成されるアリールボロン酸エステルを用いても良い。
また、トリエチルアミン等の有機塩基も用いることができる。
また、以上の重合操作において分子量を調節するために分子量調節剤または、末端修飾基として重合体の末端を封止するための封止剤を反応途中または反応後に添加することも可能であり、反応開始時に添加しておくことも可能である。従って、本発明におけるカルバゾールポリマーの末端には停止剤に基づく置換基が結合してもよい。
前記一般式(1)中、Arが芳香族炭素水素あるいは複素環の2価基を表す場合、以下のものを挙げることができる。
ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ターフェニル、ピレン、フルオレン、9,9−ジメチルフルオレン、アズレン、アントラセン、トリフェニレン、クリセン、9−ベンジリデンフルオレン、5H−ジベンゾ[a,d]シクロヘプテン、[2,2]−パラシクロファン、トリフェニルアミン、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジチエニルベンゼン、フラン、ベンゾフラン、カルバゾール、等の2価基が挙げられ、これらは置換もしくは無置換のアルキル基およびアルコキシ基、を置換基として有していてもよい。置換もしくは無置換のアルキル基としては、炭素数が1〜25の直鎖、分岐鎖又は環状のアルキル基であり、これらのアルキル基は更にフッ素原子、シアノ基、フェニル基又はハロゲン原子もしくは直鎖又は分岐鎖のアルキル基で置換されたフェニル基を含有してもよい。具体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、t−ブチル基、s−ブチル基、n−ブチル基、i−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、3,7−ジメチルオクチル基、2−エチルヘキシル基、トリフルオロメチル基、2−シアノエチル基、ベンジル基、4−クロロベンジル基、4−メチルベンジル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
また置換もしくは無置換のアルコキシ基である場合は、上記アルキル基の結合位に酸素原子を挿入してアルコキシ基としたものが具体例として挙げられる。
一般式(1)中のRが脂肪族の2価基もしくは環状脂肪族の2価基である場合は、前述した芳香族炭化水素あるいは複素環上の置換基として定義された置換もしくは無置換のアルキル基の2価基と同一である。
一般式(4)中のR1は置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基あるいは芳香族炭化水素基を表すが、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基の具体例は前述した芳香族炭化水素あるいは複素環上の置換基として定義されたものと同一である。また芳香族炭化水素基としては前述の芳香族炭化水素の1価基として定義されたものと同一である。
なお実施例中で使用されるボロン酸エステル誘導体は特開2010−37509号公報に記載のものを用いた。
室温まで放冷したのち有機層をメタノール/水に滴下して粗ポリマーを得た。これを塩化メチレンに溶解し、パラジウムスカベンジャー(3−メルカプトプロピル基で修飾されたシリカゲル)1gを加え1時間攪拌後ろ別した。ついで塩化メチレン溶液をイオン交換水で、洗浄液の伝導度がイオン交換水と同等になるまで水洗を繰り返した後メタノールに滴下して、沈殿物をろ取、加熱乾燥して下式で示される白色の本発明ポリマー1.02gを得た。
C 84.60%(84.94%)、H 7.30%(7.31%)、N 1.92%(2.36%)。
ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによるポリスチレン換算分子量
数平均分子量(Mn)6972、重量平均分子量(Mw)16509
赤外吸収スペクトル(NaCl キャスト膜)を図1に示した。
C 84.79%(84.87%)、H 6.60%(6.57%)、N 2.20%(2.61%)。
ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによるポリスチレン換算分子量
数平均分子量 3130、重量平均分子量 6697
C 84.60%(84.83%)、H 6.00%(6.14%)、N 2.42%(2.75%)。
ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによるポリスチレン換算分子量
THFに不溶のため測定はできなかった。
実施例4で得られたポリマーの赤外吸収スペクトル(NaCl キャスト膜)を図2に示した。
アルミニウム基板上に、下式で表される実施例4で得られた本発明のポリマー10wt%のトルエン溶液をブレード塗工し、120℃で30分乾燥し、膜厚が約7μmの有機半導体膜を形成した後、この半導体フィルムに金電極を蒸着し、評価用試料とした。
TOF法によるキャリア移動度測定は、キャリアが有機半導体材料の膜厚中を横切る時間から求める測定である。
すなわち、この試料の片面に、窒素レーザーを用いてパルス光を照射して、光キャリアを生成させ、二つの金電極間に電界を与えた際の変位電流を抵抗で電圧に変換し、これをオシロスコープで記録した。
電極間距離(L)を走行する時間(Tr)を光電流の波形より求めた。
ついで、キャリアの速度はV=L/Trで表され、印加電圧(V)が電極間で均一とした時、電界E=V/Lより、キャリア移動度の算出には、以下の式を用いた。
μ=L^2/V・Tr
(ただし、μはTOFキャリア移動度、Vは電極間の印加電圧、Trはキャリアの膜厚走行時間)。
実施例4で得られた本発明のポリマーのホール移動度を図3に示す。
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