JP2014111765A - ポリマーおよび有機エレクトロニクスデバイス - Google Patents
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Abstract
Description
各存在におけるR1およびR2は、独立して1つの置換基を表す、
各存在におけるpは、独立して0もしくは正の整数を表す、
Spは、2つの基Ar1の間に間隔をあけさせる少なくとも1つの炭素もしくはケイ素原子を含むスペーサ基を表す、および
各基Ar1は、共繰り返し単位の芳香族基に結合している)
の繰り返し単位および1つ以上の共繰り返し単位を含むポリマーを提供する。
のモノマーを提供する。
アノード/正孔注入層/発光層/カソード
アノード/正孔輸送層/発光層/カソード
アノード/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/カソード
アノード/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/カソードが含まれる。
ポリマー合成
本明細書に記載したポリマーは、金属触媒の存在下で実施される重合によって形成することができる。
スキーム1
典型的なボロン酸エステルは、式(IV):
を有する。好ましい実施形態では、該2つの基R6は、結合されてボロン酸のピナコールエステル:
式(I)のAr1は、好ましくはアリール基、より好ましくはフェニレンである。フェニレン基Ar1は、1,2−、1,3−もしくは1,4−結合フェニレン、好ましくは1,4−結合フェニレンであってよい。
本発明のポリマーは、式(I)の繰り返し単位および1つ以上の共繰り返し単位を含有している。該共繰り返し単位の一部もしくは全部は、式(I)の繰り返し単位のAr1に結合している芳香族もしくは複素環式芳香族基を含有している。
のフェニレン繰り返し単位である。
−アルキル、C1−20アルキル(式中、1つ以上の非隣接C原子は、置換されていてよいアリールもしくはヘテロアリール、O、S、置換N、C=Oもしくは−COO−で置換されていてもよく、および1つ以上のH原子はFで置換されていてもよい)、
−非置換もしくは1つ以上の置換基、好ましくは1つ以上のC1−20アルキル基で置換されたフェニルで置換されていてよいアリールおよびヘテロアリール基、
−その基の各々が独立して置換されていてよいアリールもしくはヘテロアリール基の直鎖もしくは分岐鎖、例えば式−(Ar3)r(式中、各Ar3は独立してアリールもしくはヘテロアリール基であり、rは少なくとも2である)の基、好ましくはそれらの各々が非置換もしくは1つ以上のC1−20アルキル基で置換されていてよいフェニル基の分岐鎖もしくは直鎖、および
−架橋性基、例えばそのような二重結合を含む基およびビニルもしくはアクリレート基、またはベンゾシクロブタン基
から成る群から選択することができる。
アルキル、例えばC1−20アルキル(式中、1つ以上の非隣接C原子は、O、S、置換N、C=Oもしくは−COO−で置換されていてもよく、および該アルキル基の1つ以上のH原子はFで置換されていてもよい)、
NR9 2、OR9、SR9、SiR9 3および
フッ素、ニトロおよびシアノ
(式中、各R9は、独立してアルキル、好ましくはC1−20アルキル、およびアリールもしくはヘテロアリール、好ましくは1つ以上のC1−20アルキル基で置換されていてもよいフェニルから成る群から選択される)
から成る群から選択された1つ以上の置換基R7で置換されていてよい。
の繰り返し単位であってもよい。
を有する。R3基のいずれかは、1つの環を形成するために該R3基のいずれか他に結合することができる。式(V)の繰り返し単位の芳香族炭素原子は、非置換であってよい、または1つ以上の置換基で置換されてよい。
の繰り返し単位を含む(ヘテロ)アリールアミン繰り返し単位である。
−置換もしくは非置換アルキル、C1−20アルキルであってよいが、このとき1つ以上の非隣接C原子は、置換されていてよいアリールもしくはヘテロアリール、O、S、置換N、C=Oもしくは−COO−で置換されていてもよく、および1つ以上のH原子はFで置換されていてもよい、および
−該フルオレン単位に直接結合された、またはスペーサ基、例えばそのような二重結合を含む基およびビニルもしくはアクリレート基、またはベンゾシクロブタン基を含む基によってそれから間隔があけられている架橋性基
から成る群から選択されてよい)である。
を有する。好ましくは、式(VIII)のAr8、Ar9およびAr10は、各々フェニルであり、各フェニルは独立して1つ以上のC1−20アルキル基で置換されていてもよい。
OLEDは、1つ以上の発光層を含有していてよい。発光層は、式(I)の繰り返し単位を含むポリマーを含有していてよい。
の置換もしくは非置換錯体を含む材料であってよい。
の二座配位子が含まれる。X1は炭素であり、Y1は窒素である配位子、特にAr5が単一の環である、またはNおよびC原子だけの縮合複素環式芳香族基、例えばピリジルもしくはイソキノリンである、およびAr6が単一の環である、または縮合芳香族基、例えばフェニルもしくはナフチルである配位子が好ましい。
におけるように、2つ以上の第二世代分岐基G2などで置換されていてもよい。1つの好ましい実施形態では、BPおよびG1、G2...Gnの各々はフェニルであり、各フェニルBP、G1、G2...Gn−1は、3,5−結合フェニルである。
OLEDの場合には、正孔輸送層はアノードと発光層との間に提供されてよい。同様に、電子輸送層は、カソードと発光層との間に提供されてよい。
導電性有機もしくは無機材料から形成されていてよい導電性正孔注入層は、図1に示したようにOLEDのアノード101および発光層103との間に、該アノードから半導体ポリマーの層内への正孔注入を支援するために提供することができる。ドープされた有機正孔注入材料の例には、置換されていてもよいドープされたポリ(エチレンジオキシチオフェン)(PEDT)、特に欧州特許第0901176号明細書および欧州特許第0947123号明細書に開示された荷電平衡ポリ酸でドープされたPEDT、例えばポリスチレンスルホネート(PSS)、ポリアクリル酸もしくはフッ化スルホン酸、例えばNafion(登録商標)、米国特許第5723873号明細書および同第5798170号明細書に開示されたポリアニリン、および置換されていてよいポリチオフェンもしくはポリ(チエノチオフェン)が含まれる。導電性無機材料の例には、遷移金属酸化物、例えばJournal of Physics D:Applied Physics(1996),29(11),2750−2753に開示されたVOx、MoOxおよびRuOxが含まれる。
カソード105は、電子のOLEDの発光層内への注入を可能にする仕事関数を有する材料から選択される。例えば該カソードと発光材料との間の有害な相互作用の可能性などのその他の因子が、カソードの選択に影響を及ぼす。該カソードは、単一材料、例えばアルミニウム層から成ってよい。または、該カソードは、複数の導電性材料、例えば国際公開第98/10621号パンフレットに開示された金属、例えば低仕事関数材料と高仕事関数材料、例えばカルシウムおよびアルミニウムの二重層を含むことができる。カソードは、例えば、国際公開第98/57381号パンフレット、Appl.Phys.Lett.2002,81(4),634および国際公開第02/84759号パンフレットに開示されたような元素のバリウムを含むことができる。該カソードは、薄い(例えば、1〜5nm)層の金属化合物、特にアルカリもしくはアルカリ土類金属の酸化物もしくはフッ化物を該デバイスの有機層と1つ以上の導電性カソード層との間に、電子注入を支援するために、例えば国際公開第00/48258号パンフレットに開示されたフッ化リチウム、Appl.Phys.Lett.2001,79(5),2001に開示されたフッ化バリウム、および酸化バリウムを含むことができる。該デバイス内への電子の効率的注入を提供するために、該カソードは、好ましくは3.5eV未満、より好ましくは3.2eV未満、最も好ましくは3eV未満の仕事関数を有する。金属の仕事関数は、例えば、Michaelson,J.Appl.Phys.48(11),4729,1977の中に見いだすことができる。
有機オプトエレクトロニクスデバイスは、水分および酸素に感受性である傾向がある。したがって、該基板は、好ましくは該デバイス内への水分および酸素の進入を防止するための優れた障壁特性を有する。該基板は、一般にはガラスであるが、特に該デバイスの柔軟性が所望である場合には、別の基板を使用することができる。例えば、該基板は、1つ以上のプラスチック層、例えば代替プラスチックおよび誘電体障壁層、または薄層ガラスおよびプラスチックの積層板の基板を含むことができる。
電荷輸送層もしくは発光層を形成するために適切な調製物は、本発明のポリマー、該層の任意の他の成分、例えば発光ドーパント、および1つ以上の適切な溶媒から形成することができる。
内部温度計、N2バブラ、オーバーヘッド式スターラおよび炉乾燥mL均圧式滴下漏斗を装備した炉乾燥3Lの四ッ首フラスコに、1,4−ジブロモ−2,5−ジエチルベンゼン(70g、240mmol)および無水THF(700mL)を装填した。この溶液を撹拌しながら−70℃未満へ冷却させると白色スラリが形成された。s−ブチルリチウム(335mL、1.4M、465mmol)を該滴下漏斗へ装填し、反応温度が−70℃を超えないことを保証しながら1.5時間かけて該空間に滴下した。スラリを3時間にわたり撹拌すると、GCMSはその後にリチオ化が完了したことを確証した。滴下漏斗に無水THF(140mL)中の1,4−ジヨードブタン(13.8mL、105mmol)の溶液を装填し、これを0.75時間かけて滴下した。生じたスラリが室温へ加温するに任せ、12時間にわたり撹拌した。この反応は、水の添加によってクエンチした。この混合液を分液漏斗に移し、層を分離させた。水層はジエチルエーテルを用いて抽出し、結合有機物を水で洗浄し、MgSO4を用いて乾燥させ、ろ過して濃縮させると、橙色油が産生した。この生成物を0.5時間にわたり500mLのメタノールを用いて粉砕し、白色固体としてろ過し、その後にトルエン/IPAから再結晶化させると白色粉末が生成したので、これをオーブン内で乾燥させた(24.21g、48%)。GCMSは約96%の純度を示したので、この材料はそれ以上精製せずに次の段階で使用した。
内部温度計、N2バブラ、オーバーヘッド式スターラおよび炉乾燥mL均圧式滴下漏斗を装備した炉乾燥2Lの四ッ首フラスコに、第1段階の材料(45g、94mmol)および無水THF(450mL)を装填した。この溶液を撹拌しながら−70℃未満へ冷却させると白色スラリが形成された。n−ブチルリチウム(96mL、2.5M、225mmol)を該滴下漏斗へ装填し、反応温度が−70℃を超えないことを保証しながら0.75時間かけて該空間の上方に滴下した。スラリを5時間にわたり撹拌すると、GCMSはその後にリチオ化が完了したことを確証した。滴下漏斗に無水THF(100mL)中のIPPB(50mL、235mmol)の溶液を装填し、これを0.75時間かけて滴下した。生じたスラリが室温へ加温するに任せ、12時間にわたり撹拌した。この反応は、エーテル中のHClの添加によってクエンチした。溶媒を除去し、ジエチルエーテルを加え、混合物を分液漏斗に移し、層を分離させた。水層はジエチルエーテルを用いて抽出し、結合有機物を水で洗浄し、MgSO4を用いて乾燥させ、ろ過して濃縮させると、橙色油が産生した。生成物を500mLのアセトニトリルを用いて氷浴中で1時間にわたり粉砕し、白色固体としてろ過し、その後にアセトニトリルから再結晶化させると白色粉末が生じた。この固体をDCMとヘキサンの2:1(v/v)混合物中に溶解させ、シリカ(径11cm、高さ7cm)上のflorisil(登録商標)のプラグ(径11cm、高さ4cm)を通過させ、その後アセトニトリルから3回再結晶化させると白色粉末が生じたので、これをろ過してオーブン内で乾燥させた(13g、24%)。HPLCは、99.67%の純度を示した。
1H NMR(referenced to CDCl3 peak at 7.26ppm):7.57(2H,s),6.98(2H,s),2.84−2.88(4H,m),2.61−2.64(8H,m),1.67(4H,m),1.32(24H,s),1.17−1.21(12H,m)
内部温度計、N2バブラ、オーバーヘッド式スターラおよび炉乾燥均圧式滴下漏斗を装備した炉乾燥3Lの四ッ首フラスコに、1,4−ジブロモ−2,5−ジエチルベンゼン(70g、265mmol)および無水THF(700mL)を装填した。この溶液を撹拌しながら−70℃未満へ冷却させると白色スラリが形成された。s−ブチルリチウム(370mL、1.4M、518mmol)を該滴下漏斗へ装填し、反応温度が−70℃を超えないことを保証しながら2時間かけて該空間に滴下した。スラリを2時間にわたり撹拌すると、GCMSはその後にリチオ化が完了したことを確証した。滴下漏斗に無水THF(160mL)中の1,4−ジヨードブタン(15.7mL、119mmol)の溶液を装填し、これを0.75時間かけて滴下した。生じた淡黄色スラリが室温へ加温するに任せ、12時間にわたり撹拌した。この反応は、水の添加によってクエンチした。この混合液を分液漏斗に移し、層を分離させた。水層はジエチルエーテルを用いて抽出し、結合有機物を水で洗浄し、MgSO4を用いて乾燥させ、ろ過して濃縮させると、オフホワイトの固体が産生した。この生成物を2時間にわたり300mLのメタノールを用いて粉砕し、トルエン/IPAから再結晶化させると白色粉末が産生するので、これをオーブン内で乾燥させた(31.86g、63%)。GCMSは約96%の純度を示したので、この材料はそれ以上精製せずに次の段階で使用した。
内部温度計、N2バブラ、オーバーヘッド式スターラおよび炉乾燥均圧式滴下漏斗を装備した炉乾燥2Lの四ッ首フラスコに、第1段階の材料(31.5g、74mmol)および無水THF(350mL)を装填した。この溶液を撹拌しながら−70℃未満へ冷却させると白色スラリが形成された。n−ブチルリチウム(62mL、2.5M、155mmol)を該滴下漏斗へ装填し、反応温度が−70℃を超えないことを保証しながら0.5時間かけて該空間の上方に滴下した。このスラリを4.5時間撹拌した。滴下漏斗に無水THF(60mL)中のiPPB(33mL、161mmol)の溶液を装填し、これを0.5時間かけて滴下した。生じたスラリが室温へ加温するに任せ、12時間にわたり撹拌した。この反応は、エーテル中のHClの添加によってクエンチした。THFを除去し、ジエチルエーテルを加え、混合物を分液漏斗に移し、層を分離させた。水層はジエチルエーテルを用いて抽出し、結合有機物を水で洗浄し、MgSO4を用いて乾燥させ、ろ過して濃縮させると、白色固体が産生した。この生成物を500mLのメタノールを用いて0.5時間かけて粉砕した。ろ過した固体は溶離液としてのヘキサン中のDCMの勾配を用いるシリカ上でのクロマトグラフィによって精製した。生成物含有分画を濃縮し、アセトニトリルから再結晶化させると白色粉末が生じたので、これをオーブン内で乾燥させた(20.44g、53%)。HPLCは、99.77%の純度を示した。
1H NMR(referenced to CDCl3 peak at 7.26ppm):7.53(2H,s),6.93(2H,s),2.59(4H,m),2.47(6H,s),2.26(6H,s),1.62(4H,m),1.33(24H,s)
ポリマーは、表1に表示したモル%のモノマーを含有する重合混合物についての国際公開第00/53656号パンフレットに記載されたSuzuki重合によって調製した。
上述した95mol%のポリマーおよび以下に示した5mol%の青色燐光発光体1の組成物は、o−キシレン中に溶解させ、スピンコーティングによってフィルムとして鋳造した。
第1段階
表2を参照すると、これらのフィルムのフォトルミネセンス量子収率(PLQY)は、ポリマー実施例1および比較ポリマー2を含有する組成物について匹敵しているが、他方比較ポリマー1および3を含有する組成物のPLQY値ははるかに低いことは明らかである。いずれかの理論によって拘束されることを望むものではないが、比較ポリマー1、3および4の骨格内の隣接フェニル基間の拡張共役は、低い三重項エネルギー準位および燐光の消光を生じさせると考えられる。
以下の構造:
ITO/HIL/HTL/LE/カソード
(式中、ITOは酸化インジウムスズアノードである、HILは正孔注入層である、HTLは正孔輸送層である、LEは発光層である、および該カソードは該発光層と接触している金属フッ化物層および該金属フッ化物層の上方に形成されたアルミニウム層を含んでいる)
を有する有機発光デバイスを調製した。
デバイスは、ポリマー実施例1および青色燐光発光体1(36mol%)の混合物をスピンコーティングすることによって発光層を形成すること以外は、上述した緑色デバイス実施例について記載したように調製した。
比較青色デバイス1
デバイスは、ポリマー実施例1を比較ポリマー2と取り替える以外は、青色デバイス実施例1に記載したとおりに調製した。
ポリマー実施例1および青色燐光発光体1(36wt%)の混合物の発光層を含有するデバイスを上述した緑色デバイス実施例について記載したとおりに調製した。正孔輸送層は、国際公開第00/53656号パンフレットに記載されたように、以下のモノマーのSuzuki重合によって形成した。
デバイスは、ポリマー実施例1を比較ポリマー2と取り替える以外は、青色デバイス実施例2に記載したとおりに調製した。
以下の構造:
ITO/HIL/HTL/LEL/カソード
(式中、ITOは酸化インジウムスズアノードである、HILは正孔注入材料を含む正孔注入層である、HTLは正孔輸送層である、およびLELは金属錯体およびホストポリマーを含有する、スピンコーティングによって形成される発光層である)
を有する有機発光デバイスを調製した。
式(I)の繰り返し単位および正孔輸送アミン繰り返し単位を含有する本発明の正孔輸送ポリマー、ならびに比較正孔輸送ポリマーは、表7に示したモノマーを使用して国際公開第00/53656号パンフレットに記載されたSuzuki重合によって調製した。
ポリマー実施例10は、サイクリックボルタンメトリによって測定した5.14eVのHOMO準位および約1.9eVのLUMO準位を有する。
ポリマー実施例10および緑色燐光発光体1の95:5wt%の組成物を混合キシレン中に溶解させ、ガラス基板上でのスピンコーティングによって鋳造した。比較のために、ポリマー実施例10に代えて比較ポリマー10を含有する比較組成物を同様の方法で鋳造した。
ポリマー実施例11および青色燐光発光体1の95:5wt%の組成物を混合キシレン中に溶解させ、ガラス基板上でのスピンコーティングによって鋳造した。比較のために、ポリマー実施例11に代えて比較ポリマー11を含有する比較組成物を同様の方法で鋳造した。
青色発光デバイスは、正孔輸送層をポリマー実施例10をスピンコーティングおよび架橋結合させる工程によって形成し、発光層をポリマー実施例1(55wt%)および青色燐光発光体1(45wt%)をスピンコーティングする工程によって形成した以外は、緑色デバイス実施例について記載したように調製した。該デバイスは、473nmでピークを有する光を放出した。
青色発光デバイスは、正孔輸送層を形成するためにポリマー実施例11を使用した以外は、青色デバイス実施例3に記載したとおりに調製した。該デバイスは、476nmでピークを有する光を放出した。
Claims (20)
- Ar1はアリール基であり、前記Ar1基は同一であっても相違していてもよい、請求項1に記載のポリマー。
- 各Ar1は、フェニルである、請求項2に記載のポリマー。
- Spは、C1−20アルキル鎖(式中、前記鎖の1つ以上の非隣接C原子はO、S、−NR11−、−SiR11 2−、−C(=O)−もしくは−COO−(式中、各存在におけるR11は、独立してHもしくは置換基である)で置換されていてもよい)を表す、請求項1〜5のいずれか1項に記載のポリマー。
- 各存在におけるR1は、独立してC1−20アルキルである、請求項1〜6のいずれか1項に記載のポリマー。
- 前記1つ以上の共繰り返し単位は電荷輸送繰り返し単位を含んでいる、請求項1〜7のいずれか1項に記載のポリマー。
- 各LGは、独立してハロゲン、ボロン酸、ボロン酸エステル、スルホン酸、およびスルホン酸エステルから成る群から選択される、請求項11に記載のモノマー。
- 請求項1から10のいずれかに記載のポリマーを形成する方法であって、前記1つ以上の反応性共繰り返し単位を形成するために請求項11もしくは12に記載のモノマーおよび1つ以上のコモノマーを重合する工程を含む方法。
- 請求項1から10のいずれかに記載のポリマーおよび少なくとも1つの発光ドーパントを含む組成物。
- 前記ドーパントは、燐光ドーパントである、請求項14に記載の組成物。
- 請求項1から10のいずれかに記載のポリマーまたは請求項14もしくは15に記載の組成物および少なくとも1つの溶媒を含む調製物。
- アノード、カソードならびに前記アノードおよびカソードの間の発光層を含む1つ以上の有機層を含む有機発光デバイスであって、前記1つ以上の有機層の内の少なくとも1つは請求項1〜10のいずれかに記載のポリマーを含む、有機発光デバイス。
- 前記有機発光層は、請求項14もしくは15に記載の組成物を含む、請求項17に記載の有機発光デバイス。
- 請求項17もしくは18に記載の有機発光デバイスであって、前記有機層は前記アノードと前記発光層との間に正孔輸送層を含み、前記正孔輸送層は請求項1〜10のいずれかに記載のポリマーを含む、有機発光デバイス。
- 請求項17もしくは18のいずれかに記載の有機発光デバイスを形成する方法であって、前記アノードおよび前記カソードの一方の上方で前記発光層を形成する工程および前記発光層の上方で前記アノードおよび前記カソードの他方を形成する工程を含む、方法。
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