DE60133797T3 - Organische elektrolumineszierende vorrichtung - Google Patents

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Description

  • HINTERGRUND DER ERFINDUNG
  • Gebiet der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein organisches Elektrolumineszenz-Element (auf welches hierin nachfolgend als ein organisches EL-Element Bezug genommen werden kann). Genauer betrifft die vorliegende Erfindung ein organisches EL-Element, bei dem ein Triplettexziton eines organischen Lumineszenz-Materials (Wirtsmaterial) verwendet wird.
  • Beschreibung der verwandten Technik
  • Bisher sind organische EL-Elemente, in denen eine organische Lumineszenz-Schicht zwischen Elektroden angeordnet ist, aus den folgenden und ähnlichen Gründen eifrig erforscht und entwickelt worden:
    • (1) Da diese Elemente vollständig fest sind, sind sie leicht zu handhaben und zu produzieren.
    • (2) Da sie selbst Licht emittieren können, sind keine Licht-emittierenden Bauteile erforderlich.
    • (3) Da sie klar betrachtet werden können, sind sie für Displays geeignet.
    • (4) Sie ermöglichen auf leichte Weise ein vollfarbiges Display.
  • Der Lumineszenz-Mechanismus solcher organischer EL-Elemente macht üblicherweise von einem Lumineszenz Phänomen Gebrauch, welches ein Phänomen bei der Energieumwandlung ist, das in Erscheinung tritt, wenn ein fluoreszierendes Molekül im angeregten Singulettzustand (auf welchen als S1-Zustand Bezug genommen werden kann) in einem organischen Lumineszenz-Medium strahlend in einen Grundzustand übergeht.
  • Ein fluoreszierendes Molekül in einem angeregten Triplettzustand (auf welchen als T1-Zustand Bezug genommen werden kann) in einem organischen Luminezenz-Medium kann angenommen werden. Jedoch ist der strahlende Übergang zum Grundzustand verboten; demzufolge wird ein solches Molekül vom angeregten Triplettzustand nach und nach durch einen nichtstrahlenden Übergang zu einem anderen Zustand umgewandelt. Als Ergebnis wird keine Fluoreszenz emittiert, sondern thermische Energie abgestrahlt.
  • Hier bedeutet Singulett und Triplett Multiplizität von Energie, bestimmt durch die Kombination des gesamten Spin-Drehimpulses und gesamten Bahndrehimpulses eines fluoreszierenden Moleküls.
    Speziell ist ein angeregter Singulettzustand als ein Energiezustand definiert, bei dem ein einzelnes Elektron vom Grundzustand, in dem keine ungepaarten Elektronen vorhanden sind, ohne Veränderung des Spin-Zustandes des Elektrons auf ein höheres Energieniveau überführt wird. Ein angeregter Triplettzustand ist als ein Energiezustand definiert, bei dem ein einzelnes Elektron auf ein höheres Energieniveau überführt wird, wobei der Spin-Zustand des Elektrons umgekehrt wird.
  • Übrigens kann Lumineszenz im Triplett-angeregten Zustand, wie oben definiert, beobachtet werden, wenn die Lumineszenz bei sehr niedriger Temperatur verursacht wird, zum Beispiel bei der Kondensationstemperatur zu flüssigem Stickstoff (-196°C). Jedoch ist diese Temperatur keine praktische Temperatur und der Betrag der Lumineszenz ist nur gering.
  • Nebenbei bemerkt hängt die Gesamteffizienz der Lumineszenz eines beliebigen konventionellen organischen EL-Elementes mit der Rekombinationseffizienz (ϕrec) injizierter Ladungsträger (Elektronen und Löcher) und der Wahrscheinlichkeit (ϕrad), dass erzeugte Exzitone strahlende Übergänge verursachen, zusammen. Dementsprechend kann die Gesamteffizienz (ϕel) der Lumineszenz von einem organischen EL-Element durch die folgende Gleichung dargestellt werden: ϕ  el = ϕ  rec × 0 ,25  ϕ  rad
    Figure DE000060133797T3_0001
  • Der Koeffizient (0,25) von ϕrad der Gleichung ergibt sich aus dem Sachverhalt, dass die Wahrscheinlichkeit, dass Singulettexzitone erzeugt werden, als ¼ anzusehen ist. Daher beträgt die theoretische obere Begrenzung der Lumineszenz-Effizienz des organischen EL-Elementes 25%, selbst wenn die Rekombination und Strahlungsabschwächung der Exzitone mit einem Wahrscheinlichkeitskoeffizienten 1 verursacht werden.
  • Wie oben beschrieben, können in einem herkömmlichen organischen EL-Element Triplettexzitone nicht wesentlich genutzt werden und nur die Singulettexzitone bewirken strahlenden Übergang. Folglich ergibt sich das Problem, dass die obere Grenze der Lumineszenz-Effizienz niedrig ist.
  • So offenbart Literaturstelle 1 „Jpn. J Appl. Phys., 38 (1999) L1502‟, dass sogar bei Raumtemperatur Triplettexzitone (angeregter Triplettzustand) eines organischen Lumineszenz-Materials (Wirtsmaterial) genutzt werden, um Energie von den Triplettexzitonen auf ein phosphoreszierendes Dotierungsmittel zu übertragen, und so ein fluoreszierendes Lumineszenz-Phänomen erzeugt wird. Noch genauer berichtet die Literaturstelle 1, dass ein fluoreszierendes Lumineszenz-Phänomen in einem organischen EL-Element erzeugt wird, welches eine organische Lumineszenzschicht umfasst, die zusammengesetzt ist aus dem durch die folgende Formel (6) dargestellten 4,4-N,N-Dicarbazolylbiphenyl und einem Ir-Komplex, der ein phosphoreszierendes Dotiermittel ist.
    Figure DE000060133797T3_0002
  • Jedoch ist die Halbwertszeit des in Literaturstelle 1 beschriebenen organischen EL-Elements unter 150 Stunden, und die Brauchbarkeit des organischen EL-Elementes ist unzureichend.
  • Literaturstelle 2 „Grünes organisches Licht mit sehr hoher Effizienz emittierende Geräte, basierend auf Elektrophosphoreszenz‟, Applied Physics Letters Vol. 75, No. 1, 1999, offenbart OLEDs mit einer lumineszierenden 4,4'-N,N'-Dicarbazol-biphenylschicht (CBP), dotiert mit Ir(ppy)3. Die Glasübergangstemperatur von CBP ist 60°C.
  • Danach hat der Erfinder fleißig Forschung betrieben. Als Ergebnis ist das Folgende gefunden worden: die Glasübergangstemperatur von 4,4-N,N-Dicarbazolylbiphenyl ist so niedrig wie weniger als 110°C. Daher wird, wenn das Biphenyl mit einem Ir-Komplex kombiniert wird, in der organischen Lumineszenzschicht, die die Kombination umfasst, leicht Kristallisation verursacht, was die Lebensdauer eines organischen EL-Elements kurz macht.
  • Im Übrigen hat in der gegenwärtigen Situation der Bedarf, dass die Hitzebeständigkeit eines organischen EL-Elements für Autos erhöht werden sollte, in Anbetracht der Umgebung in Autos im Sommer, zugenommen.
  • Somit ist es ein Ziel der vorliegenden Erfindung, ein organisches EL-Element bereitzustellen, welches es ermöglicht, Triplettexzitone eines organischen Lumineszenz-Materials (Wirtsmaterial) selbst bei Raumtemperatur zu verwenden, um Fluoreszenz zu emittieren (einschließlich Phosphoreszenz); das eine praktikable Lebensdauer hat; und das eine überlegene Hitzebeständigkeit aufweist.
  • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Der vorliegenden Erfindung entsprechend wird ein organisches EL-Element bereitgestellt, welches umfasst:
    • eine Anodenschicht
    • eine Kathodenschicht
    • eine organische Lumineszenz-Schicht dazwischen, wobei die organische Lumineszenzschicht ein Carbazol-Derivat aufweist, das aus den folgenden Formeln ausgewählt ist:
      Figure DE000060133797T3_0003
      Figure DE000060133797T3_0004
      Figure DE000060133797T3_0005
      Figure DE000060133797T3_0006
      Figure DE000060133797T3_0007
      mit einer Glasübergangstemperatur von 110 °C oder höher, und eine phosphoreszierende Dotiersubstanz. Somit können die vorgenannten Probleme gelöst werden.
  • Dieses organische EL-Element ermöglicht es, selbst bei Raumtemperatur den Triplett-Exzitonzustand des organischen Lumineszenzmaterials zu nutzen. Darüber hinaus hat das Element eine praktische Lebensdauer, zum Beispiel eine Halbwertszeit von 300 Stunden oder mehr, und weist eine vorzügliche Hitzebeständigkeit auf. Somit kann dieses Element in genügender Weise als EL-Element für Autos verwendet werden.
    • [2] Im organischen EL-Element der vorliegenden Erfindung ist es bevorzugt, dass die phosphoreszierende Dotiersubstanz ein Metallkomplex mit zumindest einem Metall ist, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Ir Iridium), Ru (Ruthenium), Pd (Palladium), Pt (Platin), Os (Osmium) und Re (Rhenium) besteht. Diese Struktur ermöglicht es, in effektiver Weise Energie des Triplett-Excitons des Carbazol-Derivats als Wirtsmaterials auf den Metallkomplex als phosphoreszierende Dotiersubstanz zu übertragen.
    • [3] Im organischen EL-Element der vorliegenden Erfindung ist es bevorzugt, dass mindestens ein Ligand des Metallkomplexes zumindest ein Gerüst aufweist, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Phenylpyridin-, Bipyridyl- und Phenanthrolingerüsten besteht. Das (die) im Molekül enthaltene(n) raumerfüllende(n) und elektronenabziehende(n) Gerüst(e) macht (machen) es möglich, in effektiver Weise Energie von dem TriplettExziton des Carbazol-Derivats auf den Metallkomplex zu übertragen.
    • [4] Im organischen EL-Element der vorliegenden Erfindung ist es bevorzugt, dass das Mischungsverhältnis der phosphoreszierenden Dotiersubstanz 0,1 bis 30 Gewichtsanteile pro 100 Gewichtsanteile des Carbazolderivates beträgt. Diese Struktur macht es möglich, das phosphoreszierende Dotierungsmittel mit dem Carbazol-Derivat gleichmäßig zu vermischen und Energie wirksam von dem TriplettExziton des Carbazol-Derivats auf das phosphoreszierende Dotierungsmittel zu übertragen.
    • [5] Im organischen EL-Element der vorliegenden Erfindung ist es bevorzugt, dass eine Lochsperrschicht, eine Elektroneneinschussschicht oder eine Kombination aus diesen zwischen der Anodenschicht und der Kathodenschicht angeordnet ist, und die Lochsperrschicht und die Elektroneneinschussschicht ein Alkalimetall aufweisen.
  • Diese Struktur macht es möglich, das organische EL-Element bei einer niedrigeren Spannung zu betreiben und verlängert die Lebensdauer des Elements.
  • Figurenliste
    • 1 ist eine Ansicht, die die Grundstruktur eines organischen EL-Elements veranschaulicht.
  • AUSFÜHRLICHE BESCHREIBUNG DER BEVORZUGTEN AUSFÜHRUNGSFORMEN
  • Mit Bezug auf 1 werden die Ausführungsformen der organischen EL-Elemente der vorliegenden Erfindung beschrieben. 1 ist eine Schnittansicht eines organischen EL-Elements 102 und veranschaulicht eine Struktur, bei der eine Anoden-Schicht 10, eine organische Lumineszenz-Schicht 14 und eine Kathoden-Schicht 16 aufeinanderfolgend auf ein Substrat 18 aufgebracht sind.
  • Im Folgenden wird vorwiegend ein Carbazol-Derivat (Wirtsmaterial) und ein phosphoreszierendes Dotierungsmittel, welche die organische Lumineszenz-Schicht 14 zusammensetzen, die ein charakteristischer Bestandteil der vorliegenden Erfindung ist, beschrieben. Dann wird die Struktur und das Produktionsverfahren der anderen Elemente kurz beschrieben, zum Beispiel die Anoden-Schicht 10 und die Kathoden-Schicht 16. Für die Elemente, auf die nicht Bezug genommen wird, können die Strukturen und Herstellungsverfahren, die auf dem Gebiet der organischen EL-Elemente allgemein bekannt sind, angewandt werden.
  • Carbazol-Derivat wie in Anspruch 1 definiert.
  • Ein Differential Scanning Calorimeter (DSC) wird verwendet, um es zu ermöglichen, die Glasübergangstemperatur (Tg) des Carbazol-Derivats als Temperatur zu erhalten, bei der sich die spezifische Wärme ändert, die erhalten wird, wenn das Derivat bei einer Temperatur-Anstiegsgeschwindigkeit von zum Beispiel 10°C/Minute in zirkulierendem Stickstoff erhitzt wird.
  • Phosphoreszierendes Dotierungsmittel
  • Art
  • ① Metallkomplex
  • Bei dem phosphoreszierenden Dotierungsmittel handelt es sich bevorzugt um einen Metallkomplex, der mindestens ein Metall enthält, der aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Ir, Ru, Pd, Pt, Os und Re besteht.
  • Dies ist so, weil in dem Fall, dass es sich bei dem phosphoreszierenden Dotierungsmittel um einen dieser Metallkomplexe handelt, die Energie in effektiver Weise von Triplett-Excitonen des Carbazol-Derivats auf das phosphoreszierende Dotierungsmittel übertragen werden kann.
  • Um spezifischere Beispiele des phosphoreszierenden Dotierungsmittels handelt es sich bei Metallkomplexen wie etwa Tris(2-phenylpyridin)iridium, Tris(2-phenylpyridin)ruthenium, Tris(2-phenylpyridin)palladium, Bis(2-phenylpyridin)platin, Tris(2-phenylpyridin)osmium, Tris(2-phenylpyridin)rhenium, Octaethylplatinporphyrin, Octaphenylplatinporphyrin, Octaethylpalladiumporphyrin und Octaphenylpalladiumporphyrin. Um Energie zur Emission von Fluoreszenz effektiver zu übertragen, sind Metallkomplexe, die Ir umfassen, bevorzugter, zum Beispiel das durch die folgende Formel (60) dargestellte Tris(2-phenylpyridin)iridium.
    Figure DE000060133797T3_0008
  • ② Ligand des Metallkomplexes
  • Mindestens ein Ligand des Metallkomplexes hat bevorzugt mindestens ein Gerüst, welches aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Phenylpyridin-, Bipyridyl- und Phenanthrolin-Gerüsten besteht.
  • Der Grund dafür ist, dass durch mindestens eines dieser in dem Molekül enthaltenen Elektronen-abziehenden Gerüste, Energie wirkungsvoll von den Triplett-Exzitonen des Carbazol-Derivats auf den Metallkomplex übertragen werden kann.
  • Insbesondere hat der Ligand in dem phosphoreszierenden Dotierungsmittel von diesen Gerüsten bevorzugt ein Phenylpyridingerüst, wie etwa in Tris(2-phenylpyridin)iridium.
  • Zusatzmenge
  • Die Mischmenge des phosphoreszierenden Dotierungsmittels beträgt bevorzugt 0,1 bis 30 Gewichtsteile pro 100 Gewichtsteilen des gemischten Carbazol-Derivats (Wirtsmaterial).
  • Die Gründe dafür sind die Folgenden. Wenn die Mischmenge des phosphoreszierenden Dotierungsmittels unter 0,1 Gewichtsteilen liegt, zeigt sich der Effekt auf Grundlage der Mischung nicht, so dass die Energie nicht wirksam von den Triplett-Exzitonen des Carbazol-Derivats übertragen werden kann. Wenn andererseits die Mischmenge des phosphoreszierenden Dotierungsmittels über 30 Gewichtsteilen liegt, lässt sich das phosphoreszierende Dotierungsmittel nicht leicht gleichmäßig mit dem Carbazol-Derivat vermengen, so dass die Lumineszenz-Lichtstärke gestreut werden kann.
  • Deshalb beträgt die Mischmenge des phosphoreszierenden Dotierungsmittels bevorzugter 0,5 bis 20 Gewichtsteile, und noch bevorzugter 1 bis 15 Gewichtsteile.
  • Andere organische Schichten in dem organischen Lumineszenz Medium
  • Lochinjektionsschicht
  • Es ist bevorzugt, eine Lochinjektionsschicht mit einer Dicke von 5 nm bis 5 µm abzuscheiden. Die Abscheidung einer solchen Lochinjektionsschicht macht es möglich, Löcher in zufriedenstellender Weise in die organische Lumineszenz-Schicht zu injizieren, eine hohe Lumineszenz-Lichtstärke zu liefern und den Betrieb bei niedriger Spannung zu erzielen.
  • Es ist ebenfalls bevorzugt, in der Lochinjektionsschicht im organischen Lumineszenz-Medium eine Verbindung mit einer Lochmobilität von 1 × 10-6 cm2/V·Sekunde oder mehr und einer Ionisationsenergie von 5,5 eV oder weniger zu verwenden. Die Lochmobilität wird gemessen, wenn eine Spannung von 1 × 104 bis 1 × 106 V/cm an die Lochinjektionsschicht angelegt wird.
  • Konkrete Beispiele für das konstituierende Material der Lochinjektionsschicht sind organische Verbindungen, wie Porphyrinverbindungen, aromatische tertiäre Aminverbindungen, Styrylaminverbindungen, aromatische Dimethylidynverbindungen und Verbindungen mit kondensierten aromatischen Ringen, zum Beispiel 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (abgekürzt als NPD) und 4,4',4"-Tris[N-(3-methylphenyl)-N-phenylamino]triphenylamin (abgekürzt als MTDATA).
  • Als das konstituierende Material für die Lochinjektionsschicht wird bevorzugt eine anorganische Verbindung, wie p-Typ Si oder p-Typ SiC verwendet.
  • Bevorzugt ist es ebenfalls, eine organische Halbleiterschicht mit einer spezifischen elektrischen Leitfähigkeit von 1 × 10-10 S/cm oder mehr zwischen der Lochinjektionsschicht und die Anodenschicht oder zwischen der Lochinjektionsschicht und der organischen Lumineszenz-Schicht anzuordnen. Die Anordnung der organischen Halbleiterschicht ermöglicht eine zufriedenstellendere Injektion der Löcher in die organische Lumineszenz-Schicht.
  • Elektroneninjektionsschicht
  • Es ist bevorzugt, die Elektroneninjektionsschicht mit einer Dicke von 5 nm bis 5 µm abzuscheiden. Die Abscheidung einer solchen Elektroneninjektionsschicht macht es möglich, Elektronen in zufriedenstellender Weise in die organische Lumineszenz-Schicht zu injizieren, eine hohe Lumineszenz-Lichtstärke zu liefern und den Betrieb bei niedriger Spannung zu erreichen.
  • Es ist ebenfalls bevorzugt, in der Elektroneninjektionsschicht eine Verbindung mit einer Elektronenmobilität von 1 × 10-6 cm2/V·Sekunde oder mehr und einer Ionisationsenergie von 5,5 eV zu verwenden. Die Elektronenmobilität wird gemessen, wenn eine Spannung von 1 × 104 bis 1 × 106 V/cm an die Elektroneninjektionsschicht angelegt wird.
  • Konkrete Beispiele für das konstituierende Material der Elektroneninjektionsschicht sind Metallkomplexe von 8-Hydroxychinolin (Al-Chelat: Alq), Derivate davon und Oxadiazolderivate.
  • Wenn ein Alkalimetall in die Elektroneninjektionsschicht auf die gleiche Weise wie in eine Loch-Sperrschicht, welche später beschrieben wird, integriert wird, kann das organische EL-Element bei einer bemerkenswert niedrigen Spannung betrieben werden, und dessen Lebensdauer verlängert werden.
  • Loch-Sperrschicht
  • Es ist bevorzugt, die Loch-Sperrschicht mit einer Dicke von 5 nm bis 5 µm zwischen der organischen Lumineszenz-Schicht und der Kathode anzuordnen. Die Anordnung der Loch-Sperrschicht macht es möglich, dass die Fähigkeit, Löcher auf die organische Lumineszenz-Schicht zu begrenzen, verbessert wird, eine höhere Lumineszenz-Lichtstärke resultiert und Betrieb bei niedriger Spannung zu erreichen.
  • Beispiele für das konstituierende Material der Lochsperrschicht schließen 2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin und 2,9-Diethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin und dergleichen ein. Bevorzugter wird weiter ein Alkalimetall, wie Li oder Cs, dazugesetzt.
  • Die Kombination des Alkalimetalls mit dem die Lochsperrschicht konstituierenden Material in der Lochsperrschicht macht es möglich, das organische EL-Element bei bemerkenswert niedriger Spannung zu betreiben und verlängert dessen Lebensdauer.
  • Wenn das Alkalimetall integriert wird, beträgt die Menge davon bevorzugt 0,01 bis 30 Gewichts-% (wenn die Gesamtmenge der Lochsperrschicht 100 Gewichts% darstellt).
  • Wenn die Menge des Alkalimetalls unter 0,01 Gewichts-% beträgt, kann sich der Effekt des Zusatzes davon nicht zeigen. Wenn andererseits die Menge über 30 Gewichts- % liegt, wird die Verteilung des Alkalimetalls ungleichmäßig, so dass die Lumineszenz-Lichtstärke gestreut werden kann.
  • Daher beträgt die Menge des Alkalimetalls bevorzugter 0,05 bis 20 Gewichts-% und noch bevorzugter 0,1 bis 15 Gewichts-%.
  • Elektrode
  • Anoden-Schicht
  • Die Anodenschicht entspricht einer unteren Elektrode oder einer gegenüberliegenden Elektrode, abhängig von dem Aufbau der organischen EL-Displayvorrichtung. Die Anodenschicht besteht bevorzugt aus Metall, einer Legierung oder einer elektrisch leitfähigen Verbindung mit einer großen Austrittsarbeit (zum Beispiel 4,0 eV oder mehr), oder einer Mischung davon. Speziell bevorzugt ist die Verwendung von einem oder einer Kombination von zwei oder mehr Elektrodenmaterial(ien), ausgewählt aus Indiumzinnoxid (ITO), Indiumzinkoxid (IZO), Kupferjodid (CuJ), Zinnoxid (SnO2), Zinkoxid (ZnO) Gold, Platin, Palladium und dergleichen.
  • Durch die Verwendung dieser Elektrodenmaterialien kann, unter Verwendung eines Verfahrens, welches die Ablagerung in einem trockenen Zustand ermöglicht, wie der Vakuumverdampfung, Sputtern, lonenplattieren, Elektronenstrahlverdampfung, CVD (chemische Dampfabscheidung), MOCVD (chemische Metalloxid-Dampfabscheidung) oder Plasma-CVD, eine Anodenschicht mit gleichmäßiger Dicke hergestellt werden.
  • Wenn die EL-Lumineszenz aus der Anodenschicht entnommen wird, ist es notwendig, die Anodenschicht zu einer transparenten Elektrode zu machen. In diesem Fall ist es bevorzugt, ein elektrisch leitfähiges Material, wie etwa ITO, IZO, Cul, SnO2 oder ZnO zu verwendet, um die spezifische Durchlässigkeit der EL-Lumineszenz auf einen Wert von 70 % oder mehr festzusetzen.
  • Die Dicke der Anodenschicht ist nicht besonders eingeschränkt. Die Dicke ist bevorzugt ein Wert von 10 bis 1000 nm, und bevorzugter ein Wert von 10 bis 200 nm.
  • Wenn die Dicke der Anodenschicht auf einen Wert innerhalb dieses Bereiches festgelegt ist, kann eine gleichmäßige Dickenverteilung erhalten werden und die spezifische Durchlässigkeit der EL-Lumineszenz kann auf 70% oder mehr gebracht werden. Darüber hinaus kann der spezifische Flächenwiderstand der Anodenschicht auf einen Wert von 1 000 Ω/□ oder weniger und bevorzugt 100 Ω/□ oder weniger gebracht werden.
  • Bevorzugt ist auch, dass Licht durch aufeinanderfolgendes Anordnen der Anodenschicht (untere Elektrode), des organischen Lumineszenz-Mediums und der Kathoden-Schicht (gegenüberliegende Elektrode) und Auslegen der unteren Elektrode und der gegenüberliegenden Elektrode in einem XY-Matrix Muster von einem beliebigen Pixel in der Lumineszenz-Fläche emittiert wird. Durch Gestalten der Anode und Weiteres in dieser Art, können verschiedene Daten leicht in dem organischen EL-Element sichtbar gemacht werden.
  • Kathoden-Schicht
  • Die Kathoden-Schicht entspricht ebenso einer unteren Elektrode oder einer gegenüberliegenden Elektrode, abhängig von dem Aufbau der organischen EL-DisplayVorrichtung. Die Kathoden-Schicht besteht bevorzugt aus einem Metall, einer Legierung oder einer spezifisch elektrisch leitfähigen Verbindung mit einer geringen Austrittsarbeit (zum Beispiel weniger als 4,0 eV), oder einer Mischung davon.
  • Speziell bevorzugt wird die Verwendung von einem beliebigen oder einer Kombination von zwei oder mehr Elektrodenmaterial(ien), ausgewählt aus Natrium, Natrium-Kaliumlegierung, Cäsium, Magnesium, Lithium, Magnesium-Silberlegierung, Aluminium, Aluminiumoxid, Aluminium-Lithiumlegierung, Indium, einem Seltenerdmetall, einer Mischung aus einem organischen Lumineszenz-Mediummaterial und diesen Metallen, einer Mischung aus einem Elektroneninjektionsschicht-Material und diesen Metallen, und dergleichen.
  • Die Dicke der Kathodenschicht ist nicht besonders eingeschränkt. Die Dicke ist bevorzugt ein Wert von 10 bis 1000 nm, und bevorzugter ein Wert von 10 bis 200 nm.
  • Darüber hinaus ist es, wenn die EL-Lumineszenz aus der Kathoden-Schicht entnommen wird, notwendig, die Kathoden-Schicht zu einer transparenten Elektrode zu machen. In diesem Fall ist es bevorzugt, die spezifische Durchlässigkeit der EL-Lumineszenz auf einen Wert von 70% oder mehr festzulegen.
  • Die Kathoden-Schicht wird bevorzugt auf dem gleichen Weg wie für die Anodenschicht nach einem Verfahren gebildet, welches die Abscheidung in einem trockenen Zustand ermöglicht, wie bei der Vakuumverdampfung oder dem Sputtern.
  • Trägersubstrat
  • Das Trägersubstrat in dem organischen EL-Element ist bevorzugt ein Substrat, welches vorzügliche mechanische Festigkeit und geringe Durchlässigkeit für Feuchtigkeit oder Sauerstoff aufweist. Spezielle Beispiele dafür schließen Glasplatten, Metallplatten, keramische Platten und Kunststoffplatten (wie Polycarbonatharz-, Acrylharz-, Vinylchloridharz-, Polyethylenterephthalatharz-, Polyimidharz-, Polyesterharz-, Epoxyharz-, Phenolharz-, Siliconharz- und Fluorharzplatten) und dergleichen ein.
  • Um das Eindringen von Feuchtigkeit in das organische EL-Element zu vermeiden, wird bevorzugt eine anorganische Folie gebildet oder ein Fluorharz auf das Trägersubstrat aufgebracht, welches aus einem solchen Material wie oben besteht, um eine Feuchtfestbehandlung oder Hydrophobierungsbehandlung vorzunehmen.
  • Um insbesondere das Eindringen von Feuchtigkeit in das organische Lumineszenz-Medium zu vermeiden, ist es bevorzugt, den Wassergehalt in dem Trägermaterial und dessen spezifische Gasdurchlässigkeit klein zu gestalten. Speziell ist es bevorzugt, den Wassergehalt in dem Trägermaterial auf 0,0001 Gewichts-% oder weniger festzusetzen und dessen spezifische Gasdurchlässigkeit auf 1 × 10-13 cc·cm/cm2▪sec cmHg oder weniger festzusetzen.
  • Beispiel
  • [Beispiel 1]
  • (Herstellung eines organischen EL-Elements)
  • ① Waschen
  • Ein Glassubstrat (hergestellt von Geomatic Company), das 25 mm breit, 75 mm lang und 1,1 mm dick ist, mit ITO-transparenten Elektroden, wurde 5 Minuten Ultraschall-Waschen in Isopropanol unterworfen und 30 Minuten UV-Ozon-Waschen unterworfen.
  • ② Bildung einer Lochinjektionsschicht
  • Das gewaschene Glassubstrat mit den ITO-transparenten Elektroden wurde auf einen Substrathalter einer Vakuum-Verdampfungsvorrichtung gestellt, und dann wurde N,N-Bis(N,N-diphenyl-4-aminophenyl)-N,N-diphenyl-4,4'-diamino-1,1'-biphenyl (hierin nachfolgend abgekürzt zu TPD232), bei einer Vakuumeinstellung von 665 × 10-7 Pa und einer Geschwindigkeit der Dampfabscheidung von 0,1 bis 0,3 nm/sek auf dem Substrat dampfabgeschieden und so eine erste Lochinjektionsschicht (die auch die Funktion einer Lochtransportschicht hatte) mit einer Dicke von 60 nm gebildet.
  • 4,4-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (hierin nachfolgend zu NPD abgekürzt) wurde bei einer Vakuumeinstellung von 665 × 10-7 Pa und einer Geschwindigkeit der Dampfabscheidung von 0,1 bis 0,3 nm/sek auf dem TPD232 Film dampfabgeschieden und so eine zweite Lochinjektionsschicht (die auch die Funktion einer Lochtransportschicht hatte) mit einer Dicke von 20 nm gebildet.
  • ③ Bildung einer organischen Lumineszenzschicht
  • Anschließend wurde die gleiche Vakuum-Verdampfungsvorrichtung verwendet, um eine durch die Formel (9) dargestellte Carbazolverbindung (Tg: 110°C oder höher) bei einer Vakuumeinstellung von 665 × 10-7 Pa und einer Geschwindigkeit der Dampfabscheidung von 0,1 bis 0,3 nm/sek auf der vorher gebildeten NPD-Folie dampfabzuscheiden, und so eine organische Lumineszenzschicht mit einer Dicke von 30 nm gebildet.
  • In diesem Fall wurde gleichzeitig mit der Dampfabscheidung der durch die Formel (9) dargestellten Carbazolderivat-Verbindung Tris(2-phenylpiridin)iridium als phosphoreszierendes Dotierungsmittel dampfabgeschieden. Bei dieser Co-Dampfabscheidung wurde die Dampfabscheidungsgeschwindigkeit des phosphoreszierenden Dotierungsmittels in der Weise eingestellt, dass das Verhältnis der Menge des beigemischten phosphoreszierenden Dotierungsmittels zur Gesamtmenge der organischen Lumineszenzschicht 7 Gewichts-% betrug, (wenn die Gesamtmenge der organischen Lumineszenzschicht 100 Gewichts-% beträgt).
  • ④ Bildung der Lochsperrschicht
  • Danach wurde die gleiche Vakuum-Verdampfungsvorrichtung verwendet, um 2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin (hierin nachfolgend als BCP abgekürzt) bei einer Vakuumeinstellung von 665 × 10-7 Pa und einer Geschwindigkeit der Dampfabscheidung von 0,1 bis 0,3 nm/sek auf der in der vorhergehenden Stufe gebildeten organischen Lumineszenzschicht dampfabzuscheiden und so eine Lumineszenzschicht mit einer Dicke von 10 nm gebildet.
  • ⑤ Bildung einer Elektroneninjektionsschicht
  • Anschließend wurde die gleiche Vakuum-Verdampfungsvorrichtung verwendet, um einen Tris(8-chinolinol)aluminiumfilm (hierin nachfolgend abgekürzt als Alq-Film) bei einer Vakuumeinstellung von 665 × 10-7 Pa und einer Geschwindigkeit der Dampfabscheidung von 0,1 bis 0,3 nm/sek auf der in der vorhergehenden Stufe gebildeten Lochsperrschicht abzuscheiden und so eine Elektroneninjektionsschicht gebildet.
  • Zur gleichen Zeit wurden Li (Li Ausgangsstoff von Saesu getter company) und Alq der Co-Dampabscheidung in der Weise unterworfen, dass das molare Verhältnis zwischen ihnen 1:1 war, so dass die Elektroneninjektionsschicht zu einem Alq/Li-Film mit einer Dicke von 20 nm gemacht wurde.
  • ⑥ Bildung einer Kathode
  • Anschließend wurde die gleiche Vakuum-Verdampfungsvorrichtung verwendet, um AI-Metall bei einer Vakuumeinstellung von 665 × 10-7 Pa und einer Geschwindigkeit der Dampfabscheidung von 0,5 bis 1,0 nm/sek auf der in der vorherigen Stufe hergestellten Elektroneninjektonsschicht dampfabzuscheiden und so eine Kathode mit einer Dicke von 150 nm gebildet.
  • ⑦ Versiegelungsstufe
  • Das resultierende organische EL-Element wurde in eine Trockenkammer gestellt, in welche Stickstoff eingeleitet wurde. Weiterhin wurde seine Lumineszenzfläche mit blauem Glas beschichtet und seine Peripherie mit einem Kationen-härtbaren Klebstoff TB3102 (hergestellt von Three Bond Co., Ltd.) behandelt, um die Versiegelung durchzuführen.
  • Auf diesem Weg wurde das organische EL-Element von Beispiel 1 hergestellt.
  • (Beurteilung des organischen EL Elements)
  • In dem resultierenden organischen EL-Element wurde zwischen der Anode und der Kathode eine Gleichspannung von 6V angelegt, so dass grüne Lumineszenz mit einer Lumineszenz-Lichtstärke von 1200 cd/m2 und eine Lumineszenz-Wirksamkeit von 40 cd/A erhalten wurden.
  • Das organische EL-Element wurde bei einer niedrigen Spannung betrieben. Die Anfangslichtstärke davon war auf 500 cd/m2 eingestellt. Auf diesem Weg wurde ein Test hinsichtlich der Lebensdauer durchgeführt. Als Ergebnis war die Halbwertszeit, welche die Betriebszeit ist, bis die Anfangslichtstärke halbiert war, 500 Stunden. Diese Halbwertszeit ist praktisch.
  • Ein Stromflusstest als Hitzebeständigkeitstest wurde bei 85°C durchgeführt. Selbst nachdem der Strom 200 Stunden geflossen war, wurde grüne Lumineszenz mit ausreichender Lumineszenz-Lichtstärke erhalten.
  • Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
  • [Beispiel 2]
  • Ein organisches EL-Element wurde auf dem gleichen Weg wie in Beispiel 1 hergestellt und bewertet, mit der Ausnahme, dass zum Zeitpunkt des Dampfabscheidens von BCP für die Lochsperrschicht in Beispiel 1, Li-Metall, welches ein Alkalimetall ist, und BCP der Co-Dampfabscheidung bei einem molaren Verhältnis von 1:1 unterworfen wurden.
  • Als Ergebnis wurde selbst bei Anlegen einer Gleichspannung von 5V grüne Lumineszenz mit einer Lumineszenz-Lichtstärke von 1300 cd/m2 und eine Lumineszenz-Wirksamkeit von 37 cd/A erhalten.
  • Das organische EL-Element wurde bei einer niedrigen Spannung betrieben. Dessen Anfangslichtstärke war auf 500 cd/m2 eingestellt. Auf diesem Weg wurde ein Test hinsichtlich der Lebensdauer durchgeführt, bei dem die Halbwertszeit 700 Stunden betrug.
  • Ein Stromflusstest als Hitzebeständigkeitstest wurde bei 85°C durchgeführt. Selbst nachdem der Strom 200 Stunden geflossen war, wurde grüne Lumineszenz mit einer ausreichenden Lumineszenz-Lichtstärke erhalten.
  • [Beispiel 3]
  • Ein organisches EL Element wurde auf dem gleichen Weg wie in Beispiel 1 hergestellt und beurteilt, mit der Ausnahme, dass zum Zeitpunkt des Dampfabscheidens von BCP für die Lochsperrschicht in Beispiel 1, Cs-Metall, welches ein Alkalimetall ist, und BCP der Co-Dampfabscheidung bei einem molaren Verhältnis von 1:1 unterworfen wurden.
  • Als Ergebnis wurde selbst bei Anlegen einer Gleichspannung von 4,5V grüne Lumineszenz mit einer Lumineszenz-Lichtstärke von 1200 cd/m2 und eine Lumineszenz-Wirksamkeit von 40 cd/A erhallten.
  • Das organische EL-Element wurde bei einer niedrigen Spannung betrieben. Dessen Anfangslichtstärke war auf 500 cd/m2 eingestellt. Auf diesem Weg wurde ein Test hinsichtlich der Lebensdauer durchgeführt, bei dem die Halbwertszeit 800 Stunden betrug.
  • Ein Stromflusstest als Hitzebeständigkeitstest wurde bei 85°C durchgeführt. Selbst nachdem der Strom 200 Stunden geflossen war, wurde grüne Lumineszenz mit einer ausreichenden Lumineszenz-Lichtstärke erhalten.
  • [Vergleichsbeispiel 1]
  • Ein organisches EL-Element wurde auf dem gleichen Weg wie in Beispiel 1 hergestellt und bewertet, mit der Ausnahme, dass anstelle der durch die Formel (9) dargestellten Carbazolverbindung eine durch die Formel (6) dargestellte Carbazolverbindung (Tg: niedriger als 110°C) in der organischen Lumineszenzschicht verwendet wurde.
  • Als Ergebnis wurde bei Anlegen einer Gleichspannung von 6V grüne Lumineszenz mit einer Lumineszenzlichtstärke von 1100 cd/m2 und eine Lumineszenz-Wirksamkeit von 38 cd/A erhalten.
  • Das organische EL-Element wurde bei einer niedrigen Spannung betrieben. Dessen Anfangslichtstärke war auf 500 cd/m2 eingestellt. Auf diesem Weg wurde ein Test auf Lebensdauer durchgeführt. Jedoch war die Halbwertszeit lediglich 150 Stunden kurz. Diese Halbwertszeit ist praktisch nicht zulässig.
  • Ein Stromflusstest als Hitzebeständigkeitstest wurde bei einer hohen Temperatur von 85°C durchgeführt. Nach 100 Stunden wurde Kurzschluss verursacht. Das organische EL-Element konnte nicht erhellt werden.
  • Dies demonstrierte, dass das organische EL-Element des Vergleichsbeispiels 1 schlechte Hitzebeständigkeit aufwies und für ein Auto nicht zu gebrauchen war. Tabelle 1
    Organische Lumineszenzschicht Tg (°C) Lochsperr schicht Spannung (V) Lumineszenz-Ltchtstärke (nlt) Lumineszenzeffektivität (cd/A) Lumineszenz-Farbe Halbwerts zeit (Stunden) 85°C Stromfluss test (Stunden)
    Beispiel 1 Formel (9) >110 nur BCP 6 1200 40 grün 500 > 200
    Beispiel 2 Formel (9) >110 BCP/U = 1/1 5 1300 37 grün 700 >200
    Beispiel 3 Formel (9) >110 BCP/Cs = 1/1 4.5 1200 40 grün 800 > 200
    Vergleichsbeispiel 1 Formel (6) >110 nur BCP 6 1100 38 grün 150 < 200
  • [Beispiele 4 bis 7]
  • Ein organisches EL-Element wurde auf dem gleichen Weg wie in Beispiel 1 hergestellt und beurteilt, mit der Ausnahme, dass anstelle der durch die Formel (9) dargestellten Verbindung des Beispiels 1, jede der durch die Formeln (10), (26), (30) und (55) dargestellten Verbindungen als Carbazolverbindung verwendet wurde. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt. Tabelle 2
    Organische Lumineszenz-Schicht Tg (°C) LochSperrschicht Spannung (V) Lumineszenz-Lichtstärke (nit) Lumineszenz-Effektivität (cd/A) Lumineszenzfarbe Halbwertszeit (Stunden) 85 °C Stromflusstest (Stunden)
    Beispiel 4 Formel (10) > 120 nur BCP 6 1050 35 grün 450 > 200
    Beispiel 5 Formel (26) > 110 nur BCP 6 600 10 grün 300 > 200
    Beispiel 6 Formel (30) > 110 nur BCP 6 450 28 grün 400 > 200
    Beispiel 7 Formel (55) > 110 nur BCP 6 890 10 grün 400 > 200
  • Industrielle Anwendbarkeit
  • Dem organischen EL Element der vorliegenden Erfindung entsprechend umfasst sein organisches Lumineszenzmedium ein Carbazol-Derivat mit einer Glasübergangstemperatur von 110°C oder höher und ein phosphoreszierendes Dotierungsmittel, so dass der Triplett-Exzitonzustand des Carbazol-Derivats selbst bei Raumtemperatur verwendet werden kann und dieses Element eine praktische Lebensdauer und vorzügliche Hitzebeständigkeit aufweist.

Claims (5)

  1. Organisches Elektrolumineszenzelement mit: einer Anodenschicht, einer Kathodenschicht, und einer organischen Leuchtschicht dazwischen, wobei die organische Leuchtschicht ein Carbazolderivat aufweist, das ausgewählt ist aus den folgenden Formeln
    Figure DE000060133797T3_0009
    Figure DE000060133797T3_0010
    Figure DE000060133797T3_0011
    Figure DE000060133797T3_0012
    Figure DE000060133797T3_0013
    und eine phosphoreszierende Dotiersubstanz.
  2. Organisches Elektrolumineszenzelement gemäß Anspruch 1, wobei die phosphoreszierende Dotiersubstanz ein Metallkomplex mit zumindest einem Metall ist, das ausgewählt ist aus der Gruppe, die aus Ir, Ru, Pd, Pt, Os und Re besteht.
  3. Organisches Elektrolumineszenzelement gemäß Anspruch 2, wobei zumindest ein Ligand des Metallkomplexes zumindest ein Gerüst aufweist, das ausgewählt ist aus der Gruppe, die aus Phenylpyridin-, Bipyridyl- und Phenanthrolingerüsten besteht.
  4. Organisches Elektrolumineszenzelement gemäß irgendeinem der Ansprüche 1 bis 3, wobei das Mischungsverhältnis der phosphoreszierenden Dotiersubstanz 0,1 bis 30 Gewichtsanteile pro 100 Gewichtsanteile des Carbazolderivates beträgt.
  5. Organisches Elektrolumineszenzelement gemäß irgendeinem der Ansprüche 1 bis 4, wobei eine Lochsperrschicht, eine Elektroneneinschussschicht oder eine Kombination aus diesen zwischen der Anodenschicht und der Kathodenschicht angeordnet ist, und die Lochsperrschicht und die Elektroneneinschussschicht ein Alkalimetall aufweisen.
DE60133797.2T 2000-03-27 2001-03-27 Organische elektrolumineszierende vorrichtung Expired - Lifetime DE60133797T3 (de)

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