JP2018505879A - 潜在酸およびそれらの使用 - Google Patents
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Abstract
Description
Xは、−O(CO)−であり、
R1は、C1〜C12−ハロアルキルまたはC6〜C10−ハロアリールであり、
R2は、クマリニル環の7位に位置しており、かつOR8であり、
R2a、R2bおよびR2cは、互いに独立して、水素であり、
R3は、C1〜C8−ハロアルキルまたはC1〜C8−アルキルであり、
R4は、水素であり、かつ
R8は、C1〜C6−アルキルである]の化合物である。
Xは、−O(CO)−、−NR7(CO)−、NR7、OまたはSであり、Yは、NR7、OまたはSであり、R1は、C1〜C12−ハロアルキルまたはC6〜C10−ハロアリールであり、R2、R2a、R2bおよびR2cは、互いに独立して、水素、C1〜C12−アルキル、OR8、SR9、NR10R11、O(CO)R8であるか、またはR2、R2a、R2bおよびR2cは、互いに独立して、フェニル、1つ以上のC1〜C8−アルキル、C1〜C8−ハロアルキル、C2〜C8−アルケニル、ハロゲン、OR8、SR9、NR10R11によって置換されたフェニルまたは1つ以上の連続していないO、S、(CO)OもしくはO(CO)によって中断されたC2〜C8−アルキルによって置換されたフェニルであるか、またはR2は、基−CR12=CR13−CR14=CR15−を示し、該基は、R2が結合されるフェニル環の1つの炭素原子に結合されており、R3は、C1〜C8−アルキル、C1〜C8−ハロアルキル、C2〜C8−アルケニルまたは1つ以上の連続していないO、S、(CO)OもしくはO(CO)によって中断されたC2〜C8−アルキルであり、R4、R5およびR6は、互いに独立して、水素、C1〜C20−アルキル、C1〜C8−ハロアルキル、フェニル−C1〜C4−アルキル、非置換のフェニルまたは1つ以上のC1〜C8−アルキル、C1〜C8−ハロアルキル、C2〜C8−アルケニル、ハロゲン、OR8、SR9、NR10R11によって置換されたフェニルまたは1つ以上の連続していないO、S、(CO)OもしくはO(CO)によって中断されたC2〜C8−アルキルによって置換されたフェニルであり、R7は、C1〜C12−アルキル、フェニル−C1〜C4−アルキル、フェニル、1つ以上のC1〜C8−アルキル、C1〜C8−ハロアルキル、ハロゲン、C2〜C8−アルケニル、OR8、SR9、NR10R11によって置換されたフェニルまたは1つ以上の連続していないO、S、(CO)OもしくはO(CO)によって中断されたC2〜C8−アルキルによって置換されたフェニルであり、R8は、C1〜C12−アルキルまたは1つ以上の連続していないO、S、(CO)O、O(CO)によって中断されたC2〜C12−アルキルであるか、またはR8は、C3〜C12−シクロアルキル、1つ以上のOによって中断されたC3〜C12−シクロアルキル、C3〜C12−シクロアルキル−C1〜C12−アルキル、1つ以上のOによって中断されたC3〜C12−シクロアルキル−C1〜C12−アルキルであり、その際、中断するO原子は、シクロアルキルと該基のアルキル部の両方を中断してよいか、またはR8は、フェニル、1つ以上のC1〜C8−アルキル、C1〜C8−ハロアルキル、C2〜C8−アルケニル、ハロゲン、SR9、NR10R11、C1〜C12−アルコキシ、フェノキシによって置換されたフェニルもしくは1つ以上の連続していないO、S、(CO)OもしくはO(CO)によって中断されたC2〜C8−アルキルによって置換されたフェニルであり、R9は、C1〜C12−アルキルまたは1つ以上の連続していないO、S、COO、OCOによって中断されたC2〜C12−アルキルであるか、またはR9は、C3〜C12−シクロアルキル、1つ以上のOによって中断されたC3〜C12−シクロアルキル、C3〜C12−シクロアルキル−C1〜C12−アルキル、1つ以上のOによって中断されたC3〜C12−シクロアルキル−C1〜C12−アルキルであり、その際、中断するO原子は、シクロアルキルと該基のアルキル部の両方を中断してよいか、またはR9は、フェニル、1つ以上のC1〜C8−アルキル、C1〜C8−ハロアルキル、C2〜C8−アルケニル、ハロゲン、OR8、C1〜C12−アルキルチオ、フェニルチオ、NR10R11によって置換されたフェニルもしくは1つ以上の連続していないO、S、(CO)OもしくはO(CO)によって中断されたC2〜C8−アルキルによって置換されたフェニルであり、R10およびR11は、互いに独立して、水素、フェニル−C1〜C4−アルキル、C1〜C12−アルキル、1つ以上の連続していないO、S、(CO)OもしくはO(CO)によって中断されたC2〜C12−アルキルであり、R12、R13、R14およびR15は、互いに独立して、水素、C1〜C8−アルキル、ハロゲン、OR8、SR9またはNR10R11である]の化合物の説明が適切なことがある。
R1、R2およびR3は、先に列挙された定義を有し、
R1は、C1〜C12−ハロアルキルまたはC6〜C10−ハロアリール、特に前記定義のC1〜C12−ハロアルキルであり、
R2は、OR8、特にOC1〜C4−アルキル、好ましくはメトキシであり、
R8は、例えばC1〜C4−アルキル、特にメチルである]である化合物である。
[式中、
R1は、C1〜C4−ハロアルキル、特にCF3であり、
R2は、OR8であり、
R3は、C1〜C4−ハロアルキルまたはC1〜C4−アルキル、特にCH3またはCF3であり、かつ
R8は、C1〜C4−アルキル、特にメチルである]の化合物が好ましい。
(a)酸の作用時に硬化するか、または酸の作用時にその可溶性が高まる化合物と、
(b)感光性酸供与体としての、先に定義された式(I)または(IA)の少なくとも1種の化合物と、
を含む組成物に関する。
(a1)酸の存在下で分解し、かつ塗膜のアルカリ現像液水溶液中での可溶性を露光された領域において高める酸不安定性基を有する少なくとも1種のポリマー、および
(b)式(I)または(IA)の少なくとも1種の化合物
を含む化学増幅型ポジ型アルカリ現像性感光性樹脂組成物が含まれる。
(a2)酸の存在下で分解し、かつアルカリ現像液水溶液中での可溶性を高める少なくとも1つの酸不安定性基を有する少なくとも1種のモノマーまたはオリゴマーの溶解抑制剤ならびに少なくとも1種のアルカリ可溶性ポリマー、および
(b)式(I)または(IA)の少なくとも1種の化合物
を含む化学増幅型ポジ型アルカリ現像性感光性樹脂組成物である。
(a1)酸の存在下で分解し、かつアルカリ性現像剤中での可溶性を露光された領域において高める酸不安定性基を有する少なくとも1種のポリマー、
(a2)酸の存在下で分解し、かつアルカリ可溶性を露光された領域において高める少なくとも1つの酸不安定性基を有するモノマーまたはオリゴマーの溶解抑制剤、
(a3)塗膜を露光された領域においてアルカリ現像剤中でなおも本質的に不溶性に保つ濃度でのアルカリ可溶性のモノマー、オリゴマーまたはポリマーの化合物、および
(b)式(I)または(IA)の少なくとも1種の化合物
を含む化学増幅型ポジ型アルカリ現像性感光性樹脂組成物である。
(a1)酸の存在下で分解してアルカリ性現像剤水溶液中での可溶性を高める酸不安定性基を有する少なくとも1種のポリマー、および/または
(a2)酸の存在下で分解してアルカリ性現像剤水溶液中での可溶性を高める酸不安定性基を有する少なくとも1種のモノマーまたはオリゴマーの溶解抑制剤、および/または
(a3)少なくとも1種のアルカリ可溶性のモノマー、オリゴマーまたはポリマーの化合物、および
(b)感光性酸供与体としての、式(I)または(IA)の少なくとも1種の化合物、
を含む、ポジ型の化学増幅型感光性樹脂組成物に関する。
1)酸の存在下で分解してアルカリ性現像剤水溶液中での可溶性を高める酸不安定性基を有するモノマー、および
2)酸不安定性基を含まず、かつアルカリ可溶性に寄与する基を含まないモノマー、および/または
3)ポリマーの水性アルカリ可溶性に寄与するモノマー、
を含むポリマーおよびコポリマーである。
(a4)バインダーとしてのアルカリ可溶性樹脂、
(a5)カチオン重合可能もしくは酸触媒により重合可能な、または自身と架橋可能な、および/もしくは他の成分と架橋可能な成分と、
(b)式(I)または(IA)の少なくとも1種の化合物と、
を含む化学増幅型ネガ型アルカリ現像性感光性樹脂組成物が含まれる。
(a5)カチオン重合可能もしくは酸触媒により重合可能な、または自身と架橋可能な、および/もしくは他の成分と架橋可能な成分と、
(b)式(I)または(IA)の少なくとも1種の化合物と、
を含む化学増幅型ネガ型アルカリ現像性感光性樹脂組成物である。
(a5)カチオン重合可能もしくは酸触媒により重合可能な、または自身と架橋可能な、および/もしくは他の成分と架橋可能な成分と、
(b)式(I)または(IA)の少なくとも1種の化合物と、
を含む化学増幅型ネガ型溶剤現像性感光性樹脂組成物が含まれる。
(a5)カチオン重合可能もしくは酸触媒により重合可能な、または自身と架橋可能な、および/もしくは他の成分と架橋可能な成分、
(a6)バインダーとしての溶剤現像性樹脂と、
(b)式(I)または(IA)の少なくとも1種の化合物と、
を含む化学増幅型ネガ型溶剤現像性感光性樹脂組成物である。
(a4)バインダーとしてのアルカリ可溶性樹脂、ならびに/または
(a6)バインダーとしての溶剤現像性樹脂、ならびに/または
(a5)カチオン重合可能もしくは酸触媒により重合可能な、または自身と架橋可能な、および/もしくは他の成分と架橋可能な成分と、
(b)感光性酸供与体としての、式(I)または(IA)の少なくとも1種の化合物と、
を含む、化学増幅型ネガ型感光性樹脂組成物に関する。
xは、1、2または3の数であり、かつ
R50は、xが1である場合に、非置換もしくはC1〜C12−アルキル置換されたフェニル、ナフチル、アントラシル、ビフェニリル、C1〜C20−アルキルもしくは1個以上の酸素原子によって中断されたC2〜C20−アルキルであるか、または
R50は、xが2である場合に、1,3−フェニレン、1,4−フェニレン、C6〜C10−シクロアルキレン、非置換もしくはハロゲン置換されたC1〜C40−アルキレン、1個以上の酸素原子によって中断されたC2〜C40−アルキレン、もしくは基
R50は、xが3である場合に、基
zは、1から10までの数であり、かつ
R60は、C1〜C20−アルキレン、酸素もしくは
R70は、非置換もしくはC1〜C12−アルキル置換されたフェニル、ナフチル、アントラシル、ビフェニリル、C1〜C20−アルキル、1個以上の酸素原子によって中断されたC2〜C20−アルキル、または式
R50は、フェニレン、C1〜C20−アルキレン、1個以上の酸素原子によって中断されたC2〜C20−アルキレン、もしくは基
R60は、C1〜C20−アルキレンもしくは酸素である]の化合物である。
R50は、フェニレン、C1〜C20−アルキレン、1個以上の酸素原子によって中断されたC2〜C20−アルキレン、もしくは基
R60は、C1〜C20−アルキレンもしくは酸素である]のグリシジルエーテル化合物が好ましい。
チオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、1−クロロ−4−プロポキシチオキサントン、2−ドデシルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、1−メトキシカルボニルチオキサントン、2−エトキシカルボニルチオキサントン、3−(2−メトキシエトキシカルボニル)チオキサントン、4−ブトキシカルボニルチオキサントン、3−ブトキシカルボニル−7−メチルチオキサントン、1−シアノ−3−クロロチオキサントン、1−エトキシカルボニル−3−クロロチオキサントン、1−エトキシカルボニル−3−エトキシチオキサントン、1−エトキシカルボニル−3−アミノチオキサントン、1−エトキシカルボニル−3−フェニルスルフリルチオキサントン、3,4−ジ−[2−(2−メトキシエトキシ)エトキシカルボニル]チオキサントン、1,3−ジメチル−2−ヒドロキシ−9H−チオキサンテン−9−オン 2−エチルヘキシルエーテル、1−エトキシカルボニル−3−(1−メチル−1−モルホリノエチル)チオキサントン、2−メチル−6−ジメトキシメチルチオキサントン、2−メチル−6−(1,1−ジメトキシベンジル)チオキサントン、2−モルホリノメチルチオキサントン、2−メチル−6−モルホリノメチルチオキサントン、N−アリルチオキサントン−3,4−ジカルボキシイミド、N−オクチルチオキサントン−3,4−ジカルボキシイミド、N−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)チオキサントン−3,4−ジカルボキシイミド、1−フェノキシチオキサントン、6−エトキシカルボニル−2−メトキシチオキサントン、6−エトキシカルボニル−2−メチルチオキサントン、チオキサントン−2−カルボン酸 ポリエチレングリコールエステル、2−ヒドロキシ−3−(3,4−ジメチル−9−オキソ−9H−チオキサントン−2−イルオキシ)−N,N,N−トリメチル−1−プロパンアミニウムクロリド。
ベンゾフェノン、4−フェニルベンゾフェノン、4−メトキシベンゾフェノン、4,4’−ジメトキシベンゾフェノン、4,4’−ジメチルベンゾフェノン、4,4’−ジクロロベンゾフェノン、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(メチルエチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(p−イソプロピルフェノキシ)ベンゾフェノン、4−メチルベンゾフェノン、2,4,6−トリメチルベンゾフェノン、3−メチル−4’−フェニル−ベンゾフェノン、2,4,6−トリメチル−4’−フェニル−ベンゾフェノン、4−(4−メチルチオフェニル)ベンゾフェノン、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、メチル−2−ベンゾイルベンゾエート、4−(2−ヒドロキシエチルチオ)ベンゾフェノン、4−(4−トリルチオ)ベンゾフェノン、1−[4−(4−ベンゾイル−フェニルスルファニル)フェニル]−2−メチル−2−(トルエン−4−スルホニル)プロパン−1−オン、4−ベンゾイル−N,N,N−トリメチルベンゼンメタンアミニウムクロリド、2−ヒドロキシ−3−(4−ベンゾイルフェノキシ)−N,N,N−トリメチル−1−プロパンアミニウムクロリド一水和物、4−(13−アクリロイル−1,4,7,10,13−ペンタオキサトリデシル)ベンゾフェノン、4−ベンゾイル−N,N−ジメチル−N−[2−(1−オキソ−2−プロペニル)オキシ]エチル−ベンゼンメタンアミニウムクロリド。
クマリン1、クマリン2、クマリン6、クマリン7、クマリン30、クマリン102、クマリン106、クマリン138、クマリン152、クマリン153、クマリン307、クマリン314、クマリン314T、クマリン334、クマリン337、クマリン500、3−ベンゾイルクマリン、3−ベンゾイル−7−メトキシクマリン、3−ベンゾイル−5,7−ジメトキシクマリン、3−ベンゾイル−5,7−ジプロポキシクマリン、3−ベンゾイル−6,8−ジクロロクマリン、3−ベンゾイル−6−クロロクマリン、3,3’−カルボニル−ビス[5,7−ジ(プロポキシ)クマリン]、3,3’−カルボニル−ビス(7−メトキシクマリン)、3,3’−カルボニル−ビス(7−ジエチルアミノ−クマリン)、3−イソブチロイルクマリン、3−ベンゾイル−5,7−ジメトキシクマリン、3−ベンゾイル−5,7−ジエトキシクマリン、3−ベンゾイル−5,7−ジブトキシクマリン、3−ベンゾイル−5,7−ジ(メトキシエトキシ)クマリン、3−ベンゾイル−5,7−ジ(アリルオキシ)クマリン、3−ベンゾイル−7−ジメチルアミノクマリン、3−ベンゾイル−7−ジエチルアミノクマリン、3−イソブチロイル−7−ジメチルアミノクマリン、5,7−ジメトキシ−3−(1−ナフトイル)クマリン、5,7−ジエトキシ−3−(1−ナフトイル)クマリン、3−ベンゾイルベンゾ[f]クマリン、7−ジエチルアミノ−3−チエノイルクマリン、3−(4−シアノベンゾイル)−5,7−ジメトキシクマリン、3−(4−シアノベンゾイル)−5,7−ジプロポキシクマリン、7−ジメチルアミノ−3−フェニルクマリン、7−ジエチルアミノ−3−フェニルクマリン、特開平09−179299号公報(JP09−179299A)および特開平09−325209号公報(JP09−325209A)に開示されるクマリン誘導体、例えば7−[{4−クロロ−6−(ジエチルアミノ)−S−トリアジン−2−イル}アミノ]−3−フェニルクマリン。
3−メチル−2−ベンゾイルメチレン−β−ナフトチアゾリン、3−メチル−2−ベンゾイルメチレン−ベンゾチアゾリン、3−エチル−2−プロピオニルメチレン−β−ナフトチアゾリン。
4−ジメチルアミノベンザールロダニン、4−ジエチルアミノベンザールロダニン、3−エチル−5−(3−オクチル−2−ベンゾチアゾリニリデン)ロダニン、特開平08−305019号公報(JP08−305019A)に開示される式[1]、[2]、[7]のロダニン誘導体。
アセトフェノン、3−メトキシアセトフェノン、4−フェニルアセトフェノン、ベンジル、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンジル、2−アセチルナフタレン、2−ナフトアルデヒド、ダンシル酸誘導体、9,10−アントラキノン、アントラセン、ピレン、アミノピレン、ペリレン、フェナントレン、フェナントレンキノン、9−フルオレノン、ジベンゾスベロン、クルクミン、キサントン、チオミヒラーケトン、α−(4−ジメチルアミノベンジリデン)ケトン、例えば2,5−ビス(4−ジエチルアミノベンジリデン)シクロペンタノン、2−(4−ジメチルアミノベンジリデン)インダン−1−オン、3−(4−ジメチルアミノフェニル)−1−インダン−5−イル−プロペノン、3−フェニルチオフタルイミド、N−メチル−3,5−ジ(エチルチオ)フタルイミド、N−メチル−3,5−ジ(エチルチオ)フタルイミド、フェノチアジン、メチルフェノチアジン、アミン、例えばN−フェニルグリシン、エチル 4−ジメチルアミノベンゾエート、ブトキシエチル 4−ジメチルアミノベンゾエート、4−ジメチルアミノアセトフェノン、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、ジメチルアミノエタノール、2−(ジメチルアミノ)エチルベンゾエート、ポリ(プロピレングリコール)−4−(ジメチルアミノ)ベンゾエート、ピロメテン、例えば1,3,5,7,9−ペンタメチルピロメテンBF2錯体、2,8−ジエチル−1,3,5,7,9−ペンタメチルピロメテンBF2錯体、2,8−ジエチル−5−フェニル−1,3,7,9−テトラメチルピロメテンBF2錯体、9,10−ビス(フェニルエチニル)−1,8−ジメトキシアントラセン、ベンゾ[1,2,3−kl:4,5,6−k’l’]ジキサンテン。
(1)基材に前記組成物を適用し、
(2)適用後に、該組成物を60℃から140℃の間の温度でベークし、
(3)200nmから450nmの間の波長の光で画像状に照射し、
(4)任意に、該組成物を60℃から140℃の間の温度で露光後ベークし、そして
(5)溶剤または水性アルカリ性現像剤で現像し、
(6)任意に、該コーティングを、200nmから450nmの間の波長の光でフラッド露光させ、
(7)90℃から250℃の間の温度でベークする、
ことによって行う製造方法である。
また本発明による組成物は、半導体デバイスの金属間誘電体層、緩衝層、不動態化コートの製造にも適しており、オプトエレクトロニクスのための導波体を製造するのにも適している。MEMS(微小電気機械システム)用途のためには、本発明による組成物は、エッチング用レジストとして、材料堆積用の成形型として、デバイス自体の三次元物体として使用することができる。コーティング基材および加工条件は、したがって様々である。そのような例は、米国特許第6391523号明細書(US6391523)に記載されている。
特に式(I)または(IA)の化合物の、表面コーティング、印刷インキ、印刷版、カラーフィルター、レジストもしくは画像記録材料、またはホログラフィー画像の記録のための画像記録材料の製造における感光性酸供与体としての使用、
殊に、式(I)または(IA)の化合物の、電子発光ディスプレイおよび液晶ディスプレイ(LCD)用のスペーサー、絶縁層、層間誘電膜、平坦化層、保護層、オーバーコート層、バンクの製造における感光性酸供与体としての使用、
式(I)または(IA)の化合物の、ディスプレイ用途、例えば絶縁層、液晶ディスプレイ(LCD)、有機発光ダイオード(OLED)のためのフォトレジスト配合物の製造における感光性酸供与体としての使用に関する。
(a)酸の作用時に硬化するか、または酸の作用時にその可溶性が高まる化合物と、
(b)感光性酸供与体としての、式(I)または(IA)の少なくとも1種の化合物と、
を含む組成物に関する。
本発明の式(I)および(IA)の化合物は、例えば米国特許出願公開第20120045616号明細書(US20120045616A)および米国特許出願公開第20130171415号明細書(US20130171415A)に開示される樹脂組成物において、例えば絶縁層を形成するために、感光性酸発生剤として特に適している。これらの刊行物によれば、該組成物は、放射感受性酸発生剤化合物および(A)酸解離性基を有する構造単位およびカルボキシル基もしくはフェノール性ヒドロキシル基と反応することによって共有結合を形成することが可能な官能基を有する構造単位を含む樹脂を含む。本発明の好ましい組成物においては、米国特許出願公開第20120045616号明細書(US20120045616A)および米国特許出願公開第20130171415号明細書(US20130171415A)に記載される放射感受性酸発生剤化合物は、本発明の式(I)または(IA)の放射感受性酸発生剤化合物によって置き換えられている。これらの上記刊行物だけでなく、本書で以下に記載される特定の樹脂(A)は、成分(a)もしくは(a1)、あるいは特許請求の範囲における主題として好ましい。例えば絶縁層の製造のための組成物で使用される特定の樹脂(A)は、酸により分解して、カルボキシル基もしくはフェノール性ヒドロキシル基を発生する酸分解性基を有する構造単位、ならびにカルボキシル基もしくはフェノール性ヒドロキシル基と反応することによって共有結合を形成することが可能な構造単位を少なくとも含む樹脂である。該特定の樹脂(A)は、前記構造単位のそれぞれを1種だけ含んでよく、あるいはそれらの複数の種類が組み合わせて含まれていてよい。さらに、以下に記載されるように、該特定の樹脂(A)は、上述の構造単位とは異なる構造を有する構造単位を含んでよい。
特定の樹脂(A)に含まれる酸解離性基とは、酸での分解によりカルボキシル基またはフェノール性ヒドロキシル基を生成する基を指す(以下で、単純に「酸分解性基」とも呼ばれる)。本発明における酸解離性基を有する構造単位の例には、酸による分解(解離)によってカルボキシル基を生成する基を有する構造単位、特に以下の式(Iaa)または(IIaa)によって表される構造を有する構造単位、ならびに酸による分解によってフェノール性ヒドロキシル基を生成する基を有する構造単位、特に以下の式(Ibb)または(IIbb)によって表される構造を有する構造単位が含まれる。該特定の樹脂(A)は、好ましくは、これらの構造単位:
カルボキシル基またはフェノール性ヒドロキシル基と反応することによって共有結合を形成することが可能な官能基の例には、エポキシ基、オキセタニル基、酸無水物基、酸ハロゲン化物基およびイソシアネート基が含まれる。これらの官能基のいずれかを含むラジカル重合可能なモノマーは、好ましくは特定の樹脂(A)の合成のために使用される。官能基のなかでも、エポキシ基および/またはオキセタニル基が好ましい。
具体的な樹脂(A)は、前記構造単位以外に更なる構造単位を含んでよい。更なる構造単位を形成する例示的なラジカル重合可能なモノマーには、特開2004−264623号公報の段落[0021]〜[0024]に記載される化合物が含まれる。
1−エトキシエチルメタクリレート/t−ブチルメタクリレート/グリシジルメタクリレート/メタクリレートコポリマー(55/25/10/10)、
1−エトキシエチルメタクリレート/テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルメタクリレート/グリシジルメタクリレート/メタクリレートコポリマー(25/45/20/10)、
1−エトキシエチルメタクリレート/テトラヒドロ−2H−フラン−2−イルメタクリレート/グリシジルメタクリレート/メタクリレートコポリマー(35/35/15/15)、
1−エトキシエチルメタクリレート/t−ブチルメタクリレート/3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートコポリマー(35/40/25)、
1−エトキシエチルメタクリレート/t−ブチルメタクリレート/3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート/メタクリレートコポリマー(40/15/25/20)、
1−エトキシエチルメタクリレート/t−ブチルメタクリレート/3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート/(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロピル)4−ヒドロキシベンゾエートコポリマー(45/35/10/10)、
1−エトキシエチルメタクリレート/t−ブチルメタクリレート/3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート/(3−メタクリロイルオキシプロピル)4−ヒドロキシベンゾエートコポリマー(40/30/10/10)、
1−エトキシエチルメタクリレート/t−ブチルメタクリレート/3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート/(3−メタクリロイルオキシプロピル)4−ヒドロキシベンゾエート/2−ヒドロキシエチルメタクリレートコポリマー(30/20/20/15/15)、
1−エトキシエチルメタクリレート/t−ブチルメタクリレート/3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート/(3−メタクリロイルオキシプロピル)4−ヒドロキシベンゾエート/メチルメタクリレートコポリマー(40/15/15/15/15)、
1−エトキシエチルメタクリレート/テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルメタクリレート/3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート/(3−メタクリロイルオキシプロピル)4−ヒドロキシベンゾエートコポリマー(20/30/20/30)、
1−エトキシエチルメタクリレート/テトラヒドロ−2H−フラン−2−イルメタクリレート/3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート/(3−メタクリロイルオキシプロピル)4−ヒドロキシベンゾエートコポリマー(25/35/25/15)、
1−エトキシエチルメタクリレート/テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルメタクリレート/3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート/(3−メタクリロイルオキシプロピル)4−ヒドロキシベンゾエート/2−ヒドロキシエチルメタクリレートコポリマー(40/20/20/15/5)、
1−エトキシエチルメタクリレート/テトラヒドロ−2H−フラン−2−イルメタクリレート/3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート/(3−メタクリロイルオキシプロピル)4−ヒドロキシベンゾエート/2−ヒドロキシエチルメタクリレートコポリマー(35/20/20/15/10)、
1−エトキシエチルメタクリレート/t−ブチルメタクリレート/3,4−エポキシシクロヘキシルメチルアクリレート/(3−メタクリロイルオキシプロピル)4−ヒドロキシベンゾエートコポリマー(25/25/25/25)、
1−エトキシエチルメタクリレート/t−ブチルメタクリレート/3,4−エポキシシクロヘキシルメチルアクリレート/(3−メタクリロイルオキシプロピル)4−ヒドロキシベンゾエート/2−ヒドロキシエチルメタクリレートコポリマー(20/35/20/15/10)、
1−エトキシエチルメタクリレート/t−ブチルメタクリレート/(3−エチルオキセタン−3−イル)メチルメタクリレートコポリマー(45/25/30)、
1−エトキシエチルメタクリレート/t−ブチルメタクリレート/(3−エチルオキセタン−3−イル)メチルメタクリレート/メタクリレートコポリマー(25/25/35/15)、
1−エトキシエチルメタクリレート/t−ブチルメタクリレート/(3−エチルオキセタン−3−イル)メチルメタクリレート/(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロピル)4−ヒドロキシベンゾエートコポリマー(35/25/20/20)、
1−エトキシエチルメタクリレート/t−ブチルメタクリレート/(3−エチルオキセタン−3−イル)メチルメタクリレート/(3−メタクリロイルオキシプロピル)4−ヒドロキシベンゾエートコポリマー(35/25/20/20)、
1−エトキシエチルメタクリレート/2−メチル−2−アダマンチルメタクリレート/(3−エチルオキセタン−3−イル)メチルメタクリレート/(3−メタクリロイルオキシプロピル)4−ヒドロキシベンゾエートコポリマー(25/25/25/25)、
1−エトキシエチルメタクリレート/1−メチル−1−シクロヘキシルメタクリレート/(3−エチルオキセタン−3−イル)メチルメタクリレート/(3−メタクリロイルオキシプロピル)4−ヒドロキシベンゾエートコポリマー(15/50/15/20)、
1−エトキシエチルメタクリレート/t−ブチルメタクリレート/(3−エチルオキセタン−3−イル)メチルメタクリレート/(2−メタクリロイルオキシエチル)4−ヒドロキシベンゾエートコポリマー(40/25/20/15)、
1−エトキシエチルメタクリレート/t−ブチルメタクリレート/(3−エチルオキセタン−3−イル)メチルメタクリレート/(6−メタクリロイルオキシヘキシル)4−ヒドロキシベンゾエートコポリマー(30/30/20/20)、
1−エトキシエチルメタクリレート/t−ブチルメタクリレート/(3−エチルオキセタン−3−イル)メチルメタクリレート/(3−メタクリロイルオキシプロピル)4−ヒドロキシベンゾエート/2−ヒドロキシエチルメタクリレートコポリマー(20/20/25/25/10)、
1−エトキシエチルメタクリレート/メタクリレート/グリシジルメタクリレート/2−ヒドロキシエチルメタクリレートコポリマー(30/10/40/20)、
1−シクロヘキシルオキシエチルメタクリレート/メタクリレート/グリシジルメタクリレート/2−ヒドロキシエチルメタクリレートコポリマー(40/10/30/20)、
テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルメタクリレート/メタクリレート/(3−エチルオキセタン−3−イル)メチルメタクリレート/2−ヒドロキシエチルメタクリレートコポリマー(30/10/40/20)、
テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルメタクリレート/メタクリレート/グリシジルメタクリレート/2−ヒドロキシエチルメタクリレートコポリマー(30/10/40/20)、
テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルメタクリレート/メタクリレート/グリシジルメタクリレート/スチレン/2−ヒドロキシエチルメタクリレートコポリマー(30/10/40/15/5)、
テトラヒドロフラン−2−イルメタクリレート/メタクリレート/(3−エチルオキセタン−3−イル)メチルメタクリレート/2−ヒドロキシエチルメタクリレートコポリマー(40/10/30/20)、
テトラヒドロフラン−2−イルメタクリレート/メタクリレート/グリシジルメタクリレート/2−ヒドロキシエチルメタクリレートコポリマー(41/9/30/20)、
1−エトキシエチルメタクリレート/メタクリレート/グリシジルメタクリレート/2−ヒドロキシエチルメタクリレート/シクロヘキシルメタクリレートコポリマー(30/15/30/20/5)、
1−エトキシエチルメタクリレート/メタクリレート/グリシジルメタクリレート/ポリ(エチレングリコール−プロピレングリコール)モノメタクリレート(NOF Corp.社製の商品名BLEMMER 50PEP−300)/ジシクロペンタニルメタクリレートコポリマー(50/10/30/4/6)、
1−エトキシエチルメタクリレート/メタクリレート/グリシジルメタクリレート/メトキシポリエチレングリコールメタクリレート(NOF Corp.社製の商品名BLEMMER PME−400)コポリマー(46/4.5/48/1.5)、
1−シクロヘキシルオキシエチルメタクリレート/アクリレート/グリシジルメタクリレート/メトキシポリエチレングリコールメタクリレート(NOF Corp.社製の商品名BLEMMER PME−400)コポリマー(40/15/43/2)、
1−シクロヘキシルオキシエチルメタクリレート/メタクリレート/グリシジルメタクリレート/メトキシポリエチレングリコールメタクリレート(NOF Corp.社製の商品名BLEMMER PME−400)/ジシクロペンタニルメタクリレートコポリマー(40/15/33/2/10)、
テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルメタクリレート/メタクリレート/グリシジルメタクリレート/2−ヒドロキシエチルメタクリレートコポリマー(42/10/28/20)、
1−エトキシエチルメタクリレート/メタクリレート/(3−エチルオキセタン−3−イル)メチルメタクリレート/2−ヒドロキシエチルメタクリレートコポリマー(45/10/25/20)。
前記の式(I)および(IA)の化合物は、上述の配合物中で成分(B)として使用される。
前記配合物中の任意の成分(C)、つまり増感剤としては、前記の増感剤化合物が適している。前記の絶縁層のためのポジ型感光性樹脂組成物においては、増感剤(C)の含量は、前記特定の樹脂(A)100質量部に対して、0.1質量部から10質量部までの範囲内、より好ましくは0.5質量部から10質量部までの範囲内である。
本発明のポジ型感光性樹脂組成物には、好ましくは(D)溶剤が含まれる。適切なのは、前記の溶剤である。
一般的に、ポジ型感光性樹脂組成物において、必要であれば、以下の公知の添加剤:(E)酸化防止剤、(F)架橋剤、(G)接着向上剤、(H)塩基性化合物、(L)界面活性剤、(J)可塑剤、(K)熱的ラジカル発生剤、熱的酸発生剤、紫外線吸収剤、増粘剤、有機または無機懸濁剤等を任意の成分として使用することができる。
酸化防止剤(E)は、公知の酸化防止剤であってよく、酸化防止剤の添加により、硬化被膜の着色をより好ましく抑制することが可能となる。さらに、出発材料の分解等による膜厚の減少量は低下し、得られた硬化被膜の耐熱性透明性はさらに改善され得る。本発明において使用することができる酸化防止剤の例には、リン系酸化防止剤、ヒドラジド、ヒンダードアミン酸化防止剤、硫黄系酸化防止剤、フェノール系酸化防止剤、アスコルビン酸、硫酸亜鉛、糖類、ニトリル類、スルフィット類、チオスルフェート類およびヒドロキシルアミン誘導体が含まれる。なかでも、フェノール系酸化防止剤は、硬化被膜の着色を効果的に抑え、膜厚の低下を抑えるという点で特に好ましい。フェノール系酸化防止剤は、市販製品としても入手することができ、それらの例には、ADEKASTUB AO−60、ADEKASTUB AO−80(株式会社アデカによって製造される)およびIRGANOX 1098(BASF Japan Ltd.によって製造される)が含まれる。酸化防止剤(E)は、単独で、またはそれらの2種以上の混合物として使用することができる。酸化防止剤(E)の含量は、感光性樹脂組成物の全固体含量に対して、0.1質量%から6質量%までの範囲内、より好ましくは0.2質量%から5質量%までの範囲内、特に好ましくは0.5質量%から4質量%までの範囲内である。さらに、酸化防止剤(E)以外の添加剤として、日刊工業新聞株式会社によって発行された「高分子添加剤の新展開(New Horizon of High Polymer Additives)」に記載される様々な紫外線吸収剤ならびに前記の紫外線吸収剤、金属不活性化剤等は、本発明の感光性樹脂組成物に添加してよい。
架橋剤(F)の例には、分子中に2つ以上のエポキシ基またはオキセタニル基を含む化合物、アルコキシメチルを含む架橋剤および少なくとも1つのエチレン性不飽和二重結合を有する化合物が含まれる。
分子中に2つ以上のエポキシ基またはオキセタニル基を含む化合物の具体的な例には、ビスフェノールAエポキシ樹脂、ビスフェノールFエポキシ樹脂、フェノールノボラックエポキシ樹脂、クレゾールノボラックエポキシ樹脂および脂肪族エポキシ樹脂が含まれる。これらの化合物は市販されている。ビスフェノールAエポキシ樹脂の例には、JER 827、JER 828、JER 834、JER 1001、JER 1002、JER 1003、JER 1055、JER 1007、JER 1009およびJER 1010(全て日本エポキシ樹脂株式会社によって製造される)、EPICLON 860、EPICLON 1050、EPICLON 1051およびEPICLON 1055(全てDIC Co. Ltd.によって製造される)が含まれ、ビスフェノールFエポキシ樹脂の例には、JER 806、JER 807、JER 4004、JER 4005、JER 4007およびJER 4010(全て日本エポキシ樹脂株式会社によって製造される)、EPICLON N−740、EPICLON N−770およびEPICLON N−775(全てDIC Co. Ltd.によって製造される)が含まれ、クレゾールノボラックエポキシ樹脂の例には、EPICLON N−660、EPICLON N−665、EPICLON N−670、EPICLON N−673、EPICLON N−680、EPICLON N−690およびEPICLON N−695(全てDIC Co. Ltd.によって製造される)およびEOCN−1020(日本化薬株式会社によって製造される)が含まれ、かつ脂肪族エポキシ樹脂の例には、ADEKA RESIN EP−4080S、ADEKA RESIN EP−4085SおよびADEKA RESIN EP−4088S(株式会社アデカによって製造される)、CELLOXIDE 2021P、CELLOXIDE 2081、CELLOXIDE 2083、CELLOXIDE 2085、EHPE 3150、EPOLEAD PB 3600およびEPOLEAD PB 4700(ダイセル化学工業株式会社によって製造される)が含まれる。これらの例の他に、ADEKA RESIN EP−4000S、ADEKA RESIN EP−4003S、ADEKA RESIN EP−4010S、ADEKA RESIN EP−4011S、NC−2000、NC−3000、NC−7300、XD−1000、EPPN−501、EPPN−502(株式会社アデカによって製造される)を使用することもできる。これらの製品は、単独で、またはそれらの2種以上の組み合わせとして使用することができる。なかでも、ビスフェノールAエポキシ樹脂、ビスフェノールFエポキシ樹脂およびフェノールノボラックエポキシ樹脂が好ましい。ビスフェノールAエポキシ樹脂が特に好ましい。分子中に2つ以上のオキセタニル基を含む化合物の具体的な例には、ARON OXETANE OXT−121、OXT−221、OX−SQおよびPNOX(東亞合成株式会社によって製造される)が含まれる。オキセタニル基を含む化合物は、単独で、またはエポキシ基を含む化合物との混合物として使用することもできる。感光性樹脂組成物における、分子中に2つ以上のエポキシ基またはオキセタニル基を含む化合物の量は、前記特定の樹脂(A)の総量100質量部に対して、好ましくは1質量部から50質量部までの範囲内、より好ましくは3質量部から30質量部までの範囲内である。
アルコキシメチル基を含む架橋剤の好ましい例には、アルコキシメチル化されたメラミン、アルコキシメチル化されたベンゾグアナミン、アルコキシメチル化されたグリコールウリルおよびアルコキシメチル化された尿素が含まれる。これらの化合物は、アルコキシメチル化されるメラミン、アルコキシメチル化されるベンゾグアナミン、アルコキシメチル化されるグリコールウリルまたはアルコキシメチル化される尿素のメチロール基を、アルコキシメチル基で置換することによって得ることができる。アルコキシメチル基の種類は特に制限されるものではなく、それらの例には、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基およびブトキシメチル基が含まれる。ガス発生量の観点から、ブトキシメチル基が特に好ましい。これらの架橋性化合物のなかでも、アルコキシメチル化されたメラミン、アルコキシメチル化されたベンゾグアナミンおよびアルコキシメチル化されたグリコールウリルが好ましい。透明性の観点から、アルコキシメチル化されたグリコールウリルが特に好ましい。これらのアルコキシメチル基を含む架橋剤は市販されており、それらの好ましい例には、CYMEL 300、301、303、370、325、327、701、266、267、238、1141、272、202、1156、1158、1123、1170、1174、UFR 65、300(全て三井シアナミド株式会社によって製造される)、NIKALAC MX−750、−032、−706、−708、−40、−31、−270、−280、−290、NIKALAC MS−11、NIKALAC MW−30 HM、−100 LMおよび−390(全て三和化学株式会社によって製造される)が含まれる。感光性樹脂組成物においては、アルコキシメチル基を含む架橋剤の含量は、前記特定の樹脂(A)100質量部に対して、0.05質量部から50質量部までの範囲内、より好ましくは0.5質量部から10質量部までの範囲内である。
接着向上剤(G)の例は、基材のような無機物質、例えばケイ素化合物、例えばシリコン、酸化ケイ素および窒化ケイ素、ならびに誘電膜および金、銅もしくはアルミニウムのような金属の間の付着を向上させる化合物である。接着向上剤の具体的な例には、シランカップリング剤およびチオールベースの化合物が含まれる。本発明において接着向上剤として使用されるシランカップリング剤は、界面の変性をもたらし、特に制限されずに公知の化合物から選択することができる。
塩基性化合物は、化学増幅型レジスト材料中で使用される化合物から選択することができる。塩基性化合物の例には、脂肪族アミン、芳香族アミン、複素環式アミン、第四級アンモニウムヒドロキシドおよびカルボン酸の第四級アンモニウム塩が含まれる。塩基性化合物の具体的な例には、特開2009−98616号公報の段落[0052]〜[0056]に記載される化合物が含まれる。本発明において使用することができる塩基性化合物は、単独で、または2種以上の組合せ物として使用することができるが、2種の組合せ物が好ましく、2種の複素環式アミンの組合せがより好ましい。感光性樹脂組成物中の塩基性化合物(H)の含量は、前記特定の樹脂(A)100質量部に対して、0.001質量部から1.0質量部までの範囲内、より好ましくは0.005質量部から0.2質量部までの範囲内である。
該界面活性剤は、アニオン性、カチオン性、非イオン性または両性であってよいが、非イオン性界面活性剤が好ましい。界面活性剤の例には、ポリオキシエチレン高級アルキルエーテル、ポリオキシエチレン高級アルキルフェニルエーテル、ポリエチレングリコール高級脂肪酸ジエステル、シリコーンおよびフッ素系界面活性剤が含まれる。市販の製品の例には、KP(信越化学株式会社によって製造される商品名)、POLYFLOW(共栄社化学株式会社の商品名)、FTOP(JEMCO Inc.によって製造される商品名)、MEGAFAC(DIC Co., Ltd.によって製造される商品名)、FLUORAD(住友3M株式会社によって製造される商品名)、ASAHIGUARDおよびSURFLON(旭硝子株式会社によって製造される商品名)ならびにPOLYFOX(OMNOVA Co., Ltd.によって製造される商品名)が含まれる。界面活性剤として使用されるコポリマーの質量平均分子量(Mw)は、好ましくは1500から5000までの範囲である。界面活性剤は、単独で、またはそれらの2種以上の混合物として使用することができる。感光性樹脂組成物中の界面活性剤(L)の量は、前記特定の樹脂(A)100質量部に対して、好ましくは10質量部以下、より好ましくは0.01質量部〜10質量部、さらにより好ましくは0.01質量部〜1質量部である。
可塑剤の例には、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、ジドデシルフタレート、ポリエチレングリコール、グリセリン、ジメチルグリセリンフタレート、ジブチルタータレート、ジオクチルアジペートおよびトリアセチルグリセリンが含まれる。感光性樹脂組成物中の可塑剤(J)の量は、前記特定の樹脂(A)100質量部に対して、0.1質量部から30質量部までの範囲内、より好ましくは1質量部から10質量部までの範囲内である。
前記感光性樹脂組成物は、熱的ラジカル発生剤(K)を含んでよい。その感光性樹脂組成物がエチレン性不飽和化合物、例えば少なくとも1つのエチレン性不飽和二重結合を含む化合物を含む場合には、該組成物は、好ましくは熱的ラジカル発生剤(K)を含有する。熱的ラジカル発生剤は、熱エネルギーによってラジカルを発生し、重合可能な化合物の重合反応を開始または促進する化合物である。熱的ラジカル発生剤の添加は、硬化被膜の強度を高めることがあり、それにより、耐熱性および耐溶剤性が向上される。熱的ラジカル発生剤の好ましい例には、芳香族ケトン、オニウム塩化合物、有機ペルオキシド、チオ化合物、ヘキサアリールビイミダゾール化合物、ケトキシムエステル化合物、ボレート化合物、アジニウム化合物、メタロセン化合物、活性エステル化合物、炭素−ハロゲン結合を有する化合物、アゾベースの化合物およびジベンジル化合物が含まれる。熱的ラジカル開始剤の更なる例は、米国特許第6929896号明細書(US6929896)、国際公開第2010057922号パンフレット(WO2010057922)、国際公開第2012113829号パンフレット(WO2012113829)、国際公開第2012101245号パンフレット(WO2012101245)、国際公開第2013156509号パンフレット(WO2013156509)または国際公開第2014064064号パンフレット(WO2014064064)に開示されている。熱的ラジカル発生剤は、単独で、またはそれらの2種以上の組み合わせとして使用することができる。本発明の感光性発生剤中の熱的ラジカル発生剤(K)の量は、被膜特性の改善の観点からは、前記特定の樹脂(A)100質量部に対して、好ましくは0.01質量部から50質量部までの範囲内、より好ましくは0.1質量部から20質量部までの範囲内、最も好ましくは0.5質量部から10質量部までの範囲内である。
感光性樹脂組成物は、例えば特定の樹脂(A)、式(I)または(IA)の特定の酸発生剤(B)、増感剤(C)および任意の成分を所定の比率で混合し、そしてこれらの成分を撹拌によって溶解させることによって製造することができる。より具体的には、例えば該樹脂組成物は、成分(A)〜(C)がそれぞれ溶剤(D)中に溶解されて含む溶液を調製し、次いでこれらの溶液を所定の比率で混合することによって製造することができる。こうして製造された組成物溶液は、任意に使用前に濾過することができる。
本発明による硬化被膜の形成方法には、以下のステップ(1)〜(5)が含まれる。
ステップ(2) 適用されたポジ型感光性樹脂組成物から溶剤を除去するステップ、
ステップ(3) ポジ型感光性樹脂組成物を化学線露光するステップ、
ステップ(4) 露光されたポジ型感光性樹脂組成物を水性現像剤で現像するステップ、および
ステップ(5) ポストベークを実施して、ポジ型感光性樹脂組成物を熱により硬化させるステップ。
硬化被膜の形成のために使用される感光性樹脂組成物の製造方法は前記の通りである。溶剤(D)の量は、形成されるべき感光性樹脂組成物層の厚さを考慮して調整することができる。さらに、界面活性剤等は、塗膜の表面特性を改善する目的のために使用することができる。
乾燥被膜は、樹脂組成物を基材に適用し、溶剤を減圧および/または加熱(プリベーク)によって除去することによって得られる。基材の例には、液晶ディスプレイデバイスの製造の場合には、偏光板、任意に黒色マトリックス層およびカラーフィルター層、ならびに透明導電性回路層が設けられたガラス板が含まれる。樹脂組成物の適用方法は、特に制限されるものではないが、それらの例には、スリットコーティング、吹き付け塗布、ロールコーティングおよびスピンコーティングが含まれる。なかでも、スリットコーティングは、大型基板への適性の観点で好ましい。本明細書においては、大型基板とは、各側部で1m以上のサイズを有する基板を指す。
露光ステップでは、塗膜は予め決められたパターンを有するマスクを介して化学線に曝される。300nm〜450nmの波長を有する化学線を使用することが好ましい。露光後に、加熱(PEB)が必要に応じて行われる。露光は、低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、化学ランプ、レーザー光線発生装置等を使用することによって実施することができる。水銀ランプが使用される場合に、g線(436nm)、i線(365nm)、h線(405nm)等の波長を有する化学線を使用することが好ましい。水銀ランプは、それが大面積の露光に適しているため、レーザーと比較して好ましい。レーザーを使用する場合には、343nmまたは355nmの固体状態(YAG)レーザー、351nmのエキシマレーザー(XeF)および375nmまたは405nmの半導体レーザーを使用することができる。なかでも、355nmおよび405nmが、安定性、費用等の点で好ましい。レーザーによる照射は、塗膜に対して1回または複数回行うことができる。
現像ステップにおいては、イメージパターンが、露光された領域を塩基性現像剤で除去することによって形成される。塩基性化合物の例には、アルカリ金属水酸化物、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウム、アルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウム、アルカリ金属重炭酸塩、例えば重炭酸ナトリウムおよび重炭酸カリウム、アンモニウム水酸化物、例えば水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化テトラエチルアンモニウムおよび水酸化コリン、ならびにケイ酸ナトリウムおよびメタケイ酸ナトリウムのような水溶液が含まれる。また、適切な量の水性有機溶剤、例えばメタノールもしくはエタノールまたは界面活性剤を、上述のアルカリ金属化合物の水溶液に添加することによって調製された水溶液を使用することも可能である。現像剤のpHは、好ましくは10.0から14.0までである。現像時間は、好ましくは30秒から180秒までであり、現像法は、パドル法、浸漬法等のいずれであってもよい。現像後に、パターンを流水で30秒〜90秒にわたってすすぎ、それによって所望のパターンが得られる。
未露光領域から形成される現像によって得られたパターンは、加熱器、例えばホットプレートまたは炉を用いて、例えば180℃から250℃までの温度で加熱される。その時間は、ホットプレート上で、例えば5分から60分までであり、または炉中で30分から90分までである。該パターンを加熱することによって、前記特定の樹脂(A)中の酸分解性基が分解されて、カルボキシル基および/またはフェノール性ヒドロキシル基を生じ、そして該カルボキシル基および/またはフェノール性ヒドロキシル基は、特定の樹脂(A)中の上述の官能基と反応して、架橋反応を生じ、それにより、優れた耐熱性、硬度等を有する保護被膜または層間絶縁膜の形成が可能となる。さらに、透明性は、窒素雰囲気下で加熱を実施することによって改善することもできる。加熱の前に、パターンが形成された基材の化学線による再露光を実施し、引き続きポストベークを行い、未露光領域中に存在する成分(B)から酸を発生させ、その酸を架橋反応の促進のための触媒として利用することが好ましい。つまり、本発明による硬化被膜の形成方法は、好ましくは、現像およびポストベークの間に化学線による再露光を実施するステップを含む。
前記の式(I)または(IA)によって表される酸発生剤(B)と、
を含む、ポジ型感光性樹脂組成物。
(1)前記のポジ型感光性樹脂組成物を基材上に適用することで、感光性樹脂組成物層を形成するステップと、
(2)該感光性樹脂組成物層から溶剤を除去するステップと、
(3)溶剤が除去されたポジ型感光性樹脂組成物をパターン状に化学線露光するステップと、
(4)露光されたポジ型感光性樹脂組成物を水性現像剤で現像するステップと、
(5)現像後の現像された感光性樹脂組成物層を加熱により硬化させるステップと、
を含む方法である。
バインダーポリマーの製造
175.06gのポリ(p−ヒドロキシスチレン)(日本曹達株式会社(日本)によって製造されるVP−8000)および43.9gのビニルエチルエーテルをテトラヒドロフラン(850ml)中に入れたものに、THF(50ml)中の78mgのp−トルエンスルホン酸一水和物を添加する。水浴で14時間撹拌した後に、その反応混合物を、三菱化学株式会社によって製造されたDIAION CR20に通し、そのDIAION CR20をテトラヒドロフラン(1L)によって洗浄する。合した有機溶液を水(15L)中に注ぎ入れることで、粘性固体が生ずる。溶剤をデカンテーションによって除去した後に、3Lの水を添加する。撹拌後に、白色粉末が濾過によって得られる。65℃で3時間に続いて90℃で23時間にわたって乾燥させた後に、174.8gのオフホワイト色の固体が得られる。
72.70gのエチルビニルエーテルに、0.28gのフェノチアジンおよび2.80gのピリジニウム p−トルエンスルホネートおよび43.70gのメタクリル酸を添加する。5.5時間撹拌した後に、その反応混合物に2.50gの硫酸ナトリウムおよび2.83gの重炭酸ナトリウムを添加する。不溶性の沈殿物を濾過し、その混合物を蒸発器によって濃縮する。粗製物を、真空下での蒸留により精製して、64.42gのMAEVEが、無色の油状物として得られる。
7.93gのMAEVEおよび7.11gのグリシジルメタクリレートを12.50gのPGMEA中に入れたものに、10.01gのPGMEA中の1.05gのV−65(和光純薬工業株式会社によって製造される)を窒素流下で70℃で滴加する。該混合物を8.5時間にわたって撹拌して、コポリマー1の溶液が得られる(固体含量:40%)。ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)によって、コポリマー1の質量平均分子量(Mw)が56000であることが分かった。
感光性は、モデル感光性樹脂組成物において、i線露光下で帯域フィルタ(Schott、ドイツ)を介して、露光用具としてマスクアライナーPLA−501F(キャノン、日本)を用いて測定される。ポジ型レジストは、先のように製造したコポリマーを用いる。溶剤としては、東京化成工業株式会社製のプロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)を使用する。該配合物の正確な組成および光酸発生剤(PAG)の量を、第2表に記載する。ヘキサメチルジシラザン処理が前もって行われ、100℃で1分間にわたってプリベークされたシリコンウェハ上に、レジスト配合物を1μm厚でスピンコートする。様々な露光線量での露光後に、露光後ベークは行わずに5分間の露光後遅延を適用し、次いでレジストを、2.38%の水性テトラメチルアンモニウムヒドロキシド溶液である東京応化工業株式会社製のNMD−3現像剤中で1分間にわたって現像する。
透明性の評価のための配合物を、上述のコポリマー1の溶液(固体含量:40%)、PAGおよび溶剤、PGMEAを用いて調製する。該配合物の正確な組成を、第3表に記載する。
Claims (21)
- 式中、
R1は、C1〜C4−ハロアルキル、特にCF3であり、
R2は、OR8であり、
R3は、C1〜C4−ハロアルキルまたはC1〜C4−アルキル、特にCH3またはCF3であり、かつ
R8は、C1〜C4−アルキル、特にメチルである、請求項2に記載の式(IA)の化合物。 - 化学増幅型感光性樹脂組成物であって、
(a)酸の作用時に硬化するか、または酸の作用時にその可溶性が高まる化合物と、
(b)感光性酸供与体としての、請求項1に記載の少なくとも1種の式Iの化合物または請求項2に記載の少なくとも1種の式IAの化合物と、
を含む組成物。 - ポジ型である、請求項5に記載の化学増幅型感光性樹脂組成物。
- (a1)酸の存在下で分解してアルカリ性現像剤水溶液中での可溶性を高める酸不安定性基を有する少なくとも1種のポリマー、および/または
(a2)酸の存在下で分解してアルカリ性現像剤水溶液中での可溶性を高める酸不安定性基を有する少なくとも1種のモノマーもしくはオリゴマーの溶解抑制剤、および/または
(a3)少なくとも1種のアルカリ可溶性のモノマー、オリゴマーもしくはポリマーの化合物と、
(b)感光性酸供与体としての、請求項1に記載の少なくとも1種の式Iの化合物または請求項2に記載の少なくとも1種の式IAの化合物と、
を含む、請求項6に記載の化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物。 - ネガ型である、請求項5に記載の化学増幅型感光性樹脂組成物。
- (a4)バインダーとしてのアルカリ可溶性樹脂、および/または
(a6)バインダーとしての溶剤現像性樹脂、および/または
(a5)カチオン重合可能もしくは酸触媒により重合可能な、もしくは自身と架橋可能な、および/もしくは他の成分と架橋可能な成分と、
(b)感光性酸供与体としての、請求項1に記載の少なくとも1種の式Iの化合物または請求項2に記載の少なくとも1種の式(IA)の化合物と、
を含む、請求項8に記載の化学増幅型ネガ型感光性樹脂組成物。 - 成分(a)および(b)、または成分(a1)、(a2)、(a3)、(a4)、(a5)、(a6)および(b)に加えて、更なる添加剤(c)、更なる感光性酸供与体化合物(b1)、その他の光開始剤(d)ならびに/または増感剤(e)を含む、請求項5から9までのいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- コーティングの製造方法であって、以下の
(1)基材に請求項5から10までのいずれか1項に記載の組成物を適用するステップと、
(2)適用後に、該組成物を60℃から140℃の間の温度でベークするステップと、
(3)200nmから450nmの間の波長の光で画像状に照射するステップと、
(4)任意に、該組成物を60℃から140℃の間の温度で露光後ベークするステップと、
(5)溶剤または水性アルカリ性現像剤で現像するステップと、
(6)任意に、該コーティングを、200nmから450nmの間の波長の光でフラッド露光させるステップと、
(7)90℃から250℃の間の温度でベークするステップと、
を含む、製造方法。 - 請求項1に記載の式(I)の化合物または請求項2に記載の式(IA)の化合物の、酸の作用下に架橋され得る組成物中での、および/または酸の作用下に可溶性が増大する組成物中での感光性酸供与体としての使用。
- 請求項1に記載の式(I)の化合物または請求項2に記載の式(IA)の化合物の、顔料着色されたおよび顔料着色されていない表面コーティング、接着剤、積層接着剤、構造接着剤、感圧性接着剤、印刷インキ、印刷版、レリーフ印刷版、平版印刷版、凹版印刷版、無処理印刷版、スクリーン印刷ステンシル、歯科組成物、カラーフィルター、スペーサー、絶縁層、不動態化層、層間誘電膜、平坦化層、保護層、オーバーコート層、バンク、電子発光ディスプレイおよび液晶ディスプレイ(LCD)、導波体、光学スイッチ、色校正システム、エッチング用レジスト、電子回路およびディスプレイの製造のためのフォトレジスト、電気メッキレジスト、ソルダーレジスト、紫外線レーザーおよび可視光レーザー直描システム用のフォトレジスト材料、印刷回路基板のシーケンシャルビルドアップ層における誘電体層の形成のためのフォトレジスト材料、画像記録材料、ホログラフィー画像の記録、光学的情報記録もしくはホログラフィックデータ記録のための画像記録材料、脱色材料、画像記録材料のための脱色材料、マイクロカプセルを使用する画像記録材料、磁気記録材料、マイクロメカニカル部品、めっきマスク、エッチングマスク、ガラスファイバーケーブルコーティング、マイクロエレクトロニクス回路の製造における感光性酸供与体としての使用。
- 請求項11に記載の方法によって製造される保護コーティングまたは絶縁層またはカラーフィルター、光遮断層、黒色マトリクス、バンクまたはフォトスペーサーを含む、電子発光ディスプレイまたは液晶ディスプレイ。
- 請求項11に記載の方法で製造される集積回路または多層回路。
- 感光性樹脂組成物であって、
− 酸解離性基を有する構造単位およびカルボキシル基もしくはフェノール性ヒドロキシル基と反応することによって共有結合を形成することが可能な官能基を有する構造単位を含む樹脂(A)と、
− 請求項1に記載の式(I)によって表されるまたは請求項2に記載の式(IA)によって表される酸発生剤(B)と、
を含み、前記樹脂(A)は、スチレン誘導体、マレイミド誘導体、(メタ)アクリル酸およびヒドロキシル基を含む(メタ)アクリレートからなる群から選択される化合物から誘導される少なくとも1種の構造単位をさらに含む、感光性樹脂組成物。 - カルボキシル基もしくはフェノール性ヒドロキシル基と反応することによって共有結合を形成することが可能な官能基は、エポキシ基およびオキセタニル基から選択される少なくとも1つである、請求項16に記載の感光性樹脂組成物。
- 硬化被膜の形成方法であって、
(1)請求項16に記載のポジ型感光性樹脂組成物を基材上に適用することで、感光性樹脂組成物層を形成するステップと、
(2)該感光性樹脂組成物層から溶剤を除去するステップと、
(3)溶剤が除去されたポジ型感光性樹脂組成物をパターン状に化学線露光するステップと、
(4)露光されたポジ型感光性樹脂組成物を水性現像剤で現像するステップと、
(5)現像後の現像された感光性樹脂組成物層を加熱により硬化させるステップと、
を含む方法。 - 請求項18に記載の方法によって形成される硬化被膜。
- 層間誘電膜を形成する、請求項19に記載の硬化被膜。
- 請求項19に記載の硬化被膜を含む有機ELディスプレイデバイス、および請求項19に記載の硬化被膜を含む液晶ディスプレイデバイス。
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