JPH04328552A - 感光性組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、感光性平版印刷版に用
いることができる感光性組成物に関し、さらに詳しくは
露光可視画性がよく、かつ感度の高い感光性組成物に関
する。

【０００２】

【従来の技術】感光性平版印刷版は、親水性支持体上に
インク受容性の感光層を設けたもので、例えばポジ型感
光性平版印刷版においては、親水性支持体上に紫外線等
の活性光線による露光により可溶化するインク受容性感
光層が形成されている。このようなポジ型感光性平版印
刷版の感光層に画像露光を施し、次いで現像すると、露
光部の感光層は除去されて親水性支持体の表面が露出す
る一方、露光されない部分の感光層は支持体に残留して
インキ受容層を形成する。

【０００３】平版印刷においては、上記露光部が親水性
で、露光されない部分が親油性であるという性質の差が
利用される。

【０００４】通常、ポジ型の感光性平版印刷版の感光層
には、感光成分としてｏ−キノンジアジド化合物が、ま
た被膜強度とアルカリ可溶性とを高めるための成分とし
てアルカリ可溶性樹脂が含有されている。

【０００５】これらの感光性平版印刷版には、作業性向
上のために高い感度を有することが必要とされている。

【０００６】このため、特に上記ｏ−キノンジアジド化
合物の中でも、感度及びコストの点から１，２−ナフト
キノン−２−ジアジド−５−スルホン酸エステル化合物
が有用なものとして一般に用いられている。

【０００７】製版においては、例えば複数のフィルム原
稿の位置をかえて次々に焼き付けをする、いわゆる“多
面焼き付け”を行う等の露光作業が行われる。これら露
光作業において、露光部と未露光部の識別ができないと
、露光部の位置の確認ができないため、露光作業が難し
くなり、また、誤った露光をしてしまうということにな
る。これらをさけるために、感光性組成物には、露光に
より、露光作業に用いられる黄色の安全灯の下ででも認
識することができる可視画像が形成されること（露光可
視画性）が求められている。

【０００８】露光可視画性を得るために、感光性組成物
に露光により、可視画像を形成させるプリントアウト材
料を含有させることが行われている。プリントアウト材
料は露光により酸もしくは遊離基を生成する化合物と相
互作用することによってその色調を変える有機染料より
成るもので、また露光により酸もしくは遊離基を生成す
る化合物としては、例えば特開昭５３−３６２２３号記
載のトリハロメチル−２−ピロンやトリハロメチル−ト
リアジン、特開昭５５−７７７４２号記載のハロメチル
−ビニル−オキサジアゾール化合物およびジアゾニウム
塩等が挙げられる。

【０００９】しかし、従来公知の露光により酸もしくは
遊離基を生成するこれらの化合物は、添加量を増加させ
ると感度が低下してしまうことがわかった。

【００１０】

【発明が解決しようとする課題】本発明は上記従来の解
決すべき課題に鑑み、なされたもので、その目的は、露
光可視画性がよく、かつ、感度の高い感光性組成物を提
供することにある。

【００１１】

【課題を解決するための手段】上記目的を達成するため
に、本発明の感光性組成物は、ｏ−ナフトキノンジアジ
ドスルホン酸ハライドとオキシム基を有する化合物との
縮合物、及び、該縮合物の光分解生成物と相互作用する
ことによってその色調を変える色素を含有することを特
徴とする。

【００１２】以下、本発明をさらに詳細に説明する。

【００１３】本発明に用いられるｏ−ナフトキノンジア
ジドスルホン酸ハライドとオキシム基を有する化合物（
オキシム化合物と称す）との縮合物（以下、本発明のｏ
−ナフトキノンジアジド化合物と略称する）は、下記一
般式［Ｉ］で表わされる。

【００１４】

【化１】 式中、Ｑはｏ−ナフトキノンジアジド基を表わし、Ｒ１
及びＲ２はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、置換若し
くは無置換のアルキル基、アリール基、アラルキル基、
カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、−Ｃ
ＯＯＲ３、−ＣＯＲ３、−ＳＯ２Ｒ３又は−ＳＯ３Ｒ３
を表わし、Ｒ３は水素原子、アルキル基、アリール基又
はアラルキル基を表わす。また、Ｒ１，Ｒ２は互いに結
合して環を形成してもよい。

【００１５】本発明に係わるｏ−ナフトキノンジアジド
スルホン酸ハライドはｏ−ナフトキノンジアジドの４位
、５位、６位にスルホン酸ハライドがあるものが好まし
い。またハロゲンとしては塩素、臭素、ヨウ素が好まし
いが、特に塩素が好ましい。さらに、本発明に係わるオ
キシム化合物の具体例を以下に示す。

【００１６】

【化２】

【００１７】

【化３】

【００１８】

【化４】

【００１９】

【化５】

【００２０】

【化６】

【００２１】本発明のｏ−ナフトキノンジアジド化合物
は、添加量としては、全組成物に対して０．０１〜１０
重量％が好ましく、より好ましくは０．１〜３重量％で
ある。

【００２２】本発明のｏ−ナフトキノンジアジド化合物
は、従来公知のｏ−ナフトキノンジアジドスルホン酸ハ
ライドと、ヒドロキシ基を有する化合物との縮合と同様
の合成法に準じて合成することができる。

【００２３】次に、本発明のｏ−ナフトキノンジアジド
化合物の合成例を示す。

【００２４】合成例１ ｏ−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸クロライド
１．６ｇ、９−フルオレノンオキシム１．０ｇ（モル比
１：１）を、ジオキサン３６ｍｌに４５℃にて溶解し、
さらに攪拌下で１２ｗｔ％炭酸カリウム水溶液３ｍｌを
３０分かけて滴下した。 滴下後１０分間放置し、この溶液を３ｗｔ％塩酸１００
ｍｌに注ぎ、生じた沈殿物をろ過し、メタノールで洗浄
後乾燥して、生成物０．９７ｇ得た。得られた生成物を
本発明のｏ−ナフトキノンジアジド化合物（Ｐ−１）と
する。この生成物のＩＲスペクトルを測定したところ、
９−フルオレノンオキシムのスペクトルに対し３１７０
ｃｍ−１の吸収が消失し、１５９０ｃｍ−１，１６３０
ｃｍ−１，２１３０ｃｍ−１の吸収が認められ、９−フ
ルオレノンオキシムのヒドロキシ基が消失し、かわって
ｏ−ナフトキノンジアジドスルホン酸エステル基が導入
されたことがわかった。

【００２５】合成例２ 合成例１の９−フルオレノンオキシム（Ｘ−１）に代え
て第１表の構造式（Ｘ−２）で表わされるオキシム化合
物０．８２ｇを添加すること以外は、合成例１と同様の
方法を用いて、本発明のｏ−ナフトキノンジアジド化合
物（Ｐ−２）を得た。

【００２６】合成例３ 合成例１の９−フルオレノンオキシム（Ｘ−１）に代え
て第１表の構造式（Ｘ−３）で表わされるオキシム化合
物０．６９ｇを添加すること以外は、合成例１と同様の
方法を用いて、本発明のｏ−ナフトキノンジアジド化合
物（Ｐ−３）を得た。

【００２７】

【表１】

【００２８】本発明のｏ−ナフトキノンジアジド化合物
の光分解生成物と相互作用することによってその色調を
変える色素としては、発色するものと退色又は変色する
ものとの２種類がある。退色又は変色する色素としては
、例えばジフェニルメタン、トリフェニルメタン系チア
ジン、オキサジン系、キサンテン系、アンスラキノン系
、イミノナフトキノン系、アゾメチン系等の各種色素が
有効に用いられる。

【００２９】これらの例としては具体的には次のような
ものが挙げられる。ブリリアントグリーン、エオシン、
エチルバイオレット、エリスロシンＢ、メチルグリーン
、クリスタルバイオレット、ベイシックフクシン、フェ
ノールフタレイン、１，３−ジフェニルトリアジン、ア
リザリンレッドＳ、チモールフタレイン、メチルバイオ
レット２Ｂ、キナルジンレッド、ローズベンガル、メタ
ニルイエロー、チモールスルホフタレイン、キシレノー
ルブルー、メチルオレンジ、オレンジＩＶ、ジフェニル
チオカルバゾン、２，７−ジクロロフルオレセイン、パ
ラメチルレッド、コンゴーレッド、ベンゾプルプリン４
Ｂ、α−ナフチルレッド、ナイルブルー２Ｂ、ナイルブ
ルーＡ、フェナセタリン、メチルバイオレット、マラカ
イトグリーン、パラフクシン、ビクトリアピュアブルー
ＢＯＨ（保土ケ谷化学（株）製）、オイルブルー＃６０
３［オリエント化学工業（株）製］、オイルピンク＃３
１２［オリエント化学工業（株）製］、オイルレッド５
Ｂ［オリエント化学工業（株）製］、オイルスカーレッ
ト＃３０８［オリエント化学工業（株）製］、オイルレ
ッドＯＧ［オリエント化学工業（株）製］、オイルレッ
ドＲＲ［オリエント化学工業（株）製］、オイルグリー
ン＃５０２［オリエント化学工業（株）製］、スピロン
レッドＢＥＨスペシャル［保土ケ谷化学工業（株）製］
、ｍ−クレゾールパープル、クレゾールレッド、ローダ
ミンＢ、ローダミン６Ｇ、ファーストアシッドバイオレ
ットＲ、スルホローダミンＢ、オーラミン、４−ｐ−ジ
エチルアミノフェニルイミノナフトキノン、２−カルボ
キシアニリノ−４−ｐ−ジエチルアミノフェニルイミノ
ナフトキノン、２−カルボステアリルアミノ−４−ｐ−
ジヒドロオキシエチルアミノ−フェニルイミノナフトキ
ノン、ｐ−メトキシベンゾイル−ｐ′−ジエチルアミノ
−ｏ′−メチルフェニルイミノアセトアニリド、シアノ
−ｐ−ジエチルアミノフェニルイミノアセトアニリド、
１−フェニル−３−メチル−４−ｐ−ジエチルアミノフ
ェニルイミノ−５−ピラゾロン、１−β−ナフチル−４
−ｐ−ジエチルアミノフェニルイミノ−５−ピラゾロン
。

【００３０】また、発色する色素としてはアリールアミ
ン類を挙げることができる。この目的に適するアリール
アミン類としては、第一級、第二級芳香族アミンのよう
な単なるアリールアミンのほかにいわゆるロイコ色素も
含まれ、これらの例としては次のようなものが挙げられ
る。

【００３１】ジフェニルアミン、ジベンジルアニリン、
トリフェニルアミン、ジエチルアニリン、ジフェニル−
ｐ−フェニレンジアミン、ｐ−トルイジン、４，４′−
ビフェニルジアミン、ｏ−クロロアニリン、ｏ−ブロモ
アニリン、４−クロロ−ｏ−フェニレンジアミン、ｏ−
ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，２，３−トリ
フェニルグアニジン、ナフチルアミン、ジアミノジフェ
ニルメタン、アニリン、２，５−ジクロロアニリン、Ｎ
−メチルジフェニルアミン、ｏ−トルイジン、ｐ，ｐ′
−テトラメチルジアミノジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ−ジ
メチル−ｐ−フェニレンジアミン、１，２−ジアニリノ
エチレン、ｐ，ｐ′，ｐ″−ヘキサメチルトリアミノト
リフェニルメタン、ｐ，ｐ′−テトラメチルジアミノト
リフェニルメタン、ｐ，ｐ′−テトラメチルジアミノジ
フェニルメチルイミン、ｐ，ｐ′，ｐ″−トリアミノ−
ｏ−メチルトリフェニルメタン、ｐ，ｐ′，ｐ″−トリ
アミノトリフェニルカルビノール、ｐ，ｐ′−テトラメ
チルアミノジフェニル−４−アニリノナフチルメタン、
ｐ，ｐ′，ｐ″−トリアミノトリフェニルメタン、ｐ，
ｐ′，ｐ″−ヘキサプロピルトリアミノトリフェニルメ
タン。

【００３２】上記の色素の感光性組成物中に占める割合
は、０．０１〜１０重量％であることが好ましく、更に
好ましくは０．０２〜５重量％で使用される。

【００３３】本発明の感光性組成物には、ハロメチルオ
キサジアゾール化合物、ハロメチル−Ｓ−トリアジン化
合物、ｏ−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸クロ
ライドなどの活性光線の照射により、酸または遊離基を
生成する化合物を含有させることができる。

【００３４】ハロメチルオキサジアゾール化合物とは、
オキサジアゾール環にハロメチル基、好ましくはトリク
ロロメチル基を有する化合物である。

【００３５】これらの化合物は公知であり、例えば特公
昭５７−６０９６号公報、同６１−５１７８８号公報、
特公平１−２８３６９号公報、特開昭６０−１３８５３
９号公報、同６０−１７７３４０号公報、同６０−２４
１０４９号公報等に記載されている。

【００３６】以下に、本発明に好ましく用いられるハロ
メチルオキサジアゾール化合物を具体的に示すが、本発
明に用いられるハロメチルオキサジアゾール化合物はこ
れのみに限定されるものではない。

【００３７】

【化７】

【００３８】

【化８】

【００３９】

【化９】

【００４０】また、ハロメチル−ｓ−トリアジン化合物
とは、ｓ−トリアジン環に１以上のハロメチル基、好ま
しくはトリクロロメチル基を有する化合物である。

【００４１】これら化合物は公知であり、例えば特公昭
６０−４６７００号公報、同６２−４４２５８号公報、
特公平１−２８３６９号公報、特開昭５８−８７５５３
号公報、同６０−２３９７３６号公報、同６０−２３９
４７３号公報、同６１−１５１６４４号公報、同６２−
２４２４２号公報、同６２−５８２４１号公報、同６２
−１７５７３５号公報、同６３−５８４４０号公報、同
６３−２９８３３９号公報等に記載されている。

【００４２】本発明には、これら化合物を用いることが
できる。

【００４３】次に、本発明に好ましく用いられるハロメ
チル−ｓ−トリアジン化合物を具体的に示すが、本発明
に用いられるハロメチル−ｓ−トリアジン化合物はこれ
のみに限定されるものではない。

【００４４】

【化１０】

【００４５】

【化１１】

【００４６】

【化１２】

【００４７】本発明の感光性組成物中における前記活性
光線の照射により酸又は遊離基を生成する化合物の添加
量は、０．０１〜１０重量％が好ましく、より好ましく
は、０．１〜３０重量％であり、特に好ましくは、０．
２〜３重量％である。

【００４８】本発明の感光性組成物には、感光性物質と
して、ポジ型の感光性物質、例えば本発明のｏ−ナフト
キノンジアジド化合物以外のオルトキノンジアジド化合
物が用いられる。

【００４９】本発明のｏ−ナフトキノンジアジド化合物
以外のオルトキノンジアジド化合物としては、オルトキ
ノンジアジド基を含む化合物とアルカリ可溶性樹脂との
反応生成物を挙げることができる。

【００５０】オルトキノンジアジド基を含む化合物とア
ルカリ可溶性樹脂との反応生成物の代表的なものとして
は、ｏ−ナフトキノンジアジドスルホン酸と、フェノー
ル類及びアルデヒド又はケトンの重縮合樹脂とのエステ
ル化合物が挙げられる。

【００５１】このようなエステル化合物を形成するフェ
ノール類及びアルデヒド又はケトンの重縮合樹脂の製造
に用いるフェノール類としては、例えばフェノール、ｏ
−クレゾール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、３，
５−キシレノール、カルバクロール、チモール等の一価
フェノール、カテコール、レゾルシン、ヒドロキノン等
の二価のフェノール、ピロガロール、フロログルシン等
の三価のフェノールを挙げることができる。また、アル
デヒドとしては、例えばホルムアルデヒド、ベンズアル
デヒド、アセトアルデヒド、クロトンアルデヒド、フル
フラールを挙げることができる。これらのアルデヒドの
うち好ましいものは、ホルムアルデヒド、ベンズアルデ
ヒドである。また、ケトンとしては、例えばアセトン、
メチルエチルケトンを挙げることができる。

【００５２】上記重縮合樹脂の具体的な例としては、フ
ェノール・ホルムアルデヒド樹脂、ｍ−クレゾール・ホ
ルムアルデヒド樹脂、ｍ−，ｐ−混合クレゾール・ホル
ムアルデヒド樹脂、レゾルシン・ベンズアルデヒド樹脂
、ピロガロール・アセトン樹脂が挙げられる。

【００５３】これらフェノール類及びアルデヒド又はケ
トンの重縮合樹脂は公知の方法で製造することができる
。

【００５４】前記オルトナフトキノンジアジド基を含む
化合物のフェノール類のＯＨ基に対する縮合率（ＯＨ基
１個に対する反応率）は、１５〜８０％が好ましく、よ
り好ましくは２０〜６０％である。

【００５５】また、オルトキノンジアジド基を含む化合
物とアルカリ可溶性樹脂との反応生成物としては、ｏ−
ナフトキノンジアジドスルホン酸とフェノール性水酸基
を有するビニル系重合体とのエステル化合物も用いるこ
とができる。

【００５６】このようなエステルを形成するフェノール
性水酸基を有するビニル系重合体としては、特願平２−
２９７０９号に記載されているフェノール性水酸基を有
するビニル系重合体を用いることができる。

【００５７】また、オルトナフトキノンジアジド基を含
む化合物と２，３，４−トリヒドロキシベンゾフェノン
、２，３，４，４′−テトラヒドロキシベンゾフェノン
、２，３，４，２′，４′−ペンタヒドロキシベンゾフ
ェノン、２，３，４，３′，４′，５′−ヘキサヒドロ
キシベンゾフェノンとの縮合化合物も使用することがで
きる。

【００５８】本発明の感光性組成物においては更にアル
カリ可溶性樹脂が用いられる。

【００５９】アルカリ可溶性樹脂としては、ノボラック
樹脂、フェノール性水酸基を有するビニル系重合体、特
開昭５５−５７８４１号公報に記載されている多価フェ
ノールとアルデヒド又はケトンとの縮合樹脂等が挙げら
れ、これらの樹脂を併用することもできる。

【００６０】ノボラック樹脂としては、例えばフェノー
ル・ホルムアルデヒド樹脂、クレゾール・ホルムアルデ
ヒド樹脂、特開昭５５−５７８４１号公報に記載されて
いるようなフェノール・クレゾール・ホルムアルデヒド
共重縮合樹脂、特開昭５５−１２７５５３号公報に記載
されているようなｐ−置換フェノール・フェノールもし
くはクレゾール・ホルムアルデヒド共重縮合樹脂等が挙
げられる。

【００６１】また、非ノボラック樹脂としてはフェノー
ル性水酸基を有するビニル系重合体、特にフェノール性
水酸基を有する単位を分子構造中に有するビニル系重合
体があげられる。

【００６２】これらのアルカリ可溶性樹脂は、塗布性を
考慮すると重量平均分子量が１，０００以上のものが好
ましく、１，５００以上のものがさらに好ましい。

【００６３】本発明の感光性組成物には、必要に応じて
これら感光性組成物に通常用いられる他の添加剤を添加
することができる。

【００６４】本発明の感光性組成物は、これらの各成分
を下記の溶媒に溶解させ、更にこれを適当な支持体の表
面に塗布し、乾燥させることにより、感光層を設けて、
感光性平版印刷版を形成することができる。

【００６５】本発明の感光性組成物の各成分を溶解する
際に使用し得る溶媒としては、メチルセロソルブ、メチ
ルセロソルブアセテート、エチルセロソルブ、エチルセ
ロソルブアセテート等のセロソルブ類、メチルカルビト
ール、エチルカルビトール、ジメチルカルビトール、ジ
エチルカルビトール、メチルカルビトールアセテート等
のジエチレングリコールのエーテル及び／又はエステル
類、ジメチル−３−メトキシ−１−ブタノール、プロピ
レングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコ
ールジメチルエーテル、メチルエチルケトン、ホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、ジオキサン、アセトン、
シクロヘキサノン、トリクロロエチレン、メチルエチル
ケトン等が挙げられる。これら溶媒は、単独であるいは
２種以上混合して使用することができる。

【００６６】本発明においては、ジアルキレングリコー
ルのアルキルエーテル類、例えばジメチルカルビトール
を単独であるいは他の溶媒と混合して使用するのが好ま
しい。このときジアルキレングリコールのアルキルエー
テル類の混合量は、１５重量％を越えることが好ましい
。 更に４０重量％を越えることが好ましく、特に好ましく
は、５５重量％以上含有されることである。

【００６７】本発明の感光性組成物を支持体表面に設け
る際に用いる塗布方法としては、従来公知の方法、例え
ば、回転塗布、ワイヤーバー塗布、ディップ塗布、エア
ーナイフ塗布、ロール塗布、ブレード塗布及びカーテン
塗布等を用いることが可能である。塗布量は用途により
異なるが、例えば０．１〜５．０ｇ／ｍ２（固形分とし
て）が好ましい。また乾燥温度としては、例えば２０〜
１５０℃、好ましくは３０〜１００℃が採用される。

【００６８】本発明において、感光性塗布液の支持体上
への塗布量は、用途によって異なるが、一般的に固形分
として０．５〜３．５ｇ／ｍ２が適当である。

【００６９】本発明の感光性組成物を用いた感光層を設
ける支持体としては、アルミニウム、亜鉛、鋼、銅等の
金属板、並びにクロム、亜鉛、銅、ニッケル、アルミニ
ウム、鉄等がメッキ又は蒸着された金属板、紙、プラス
チックフィルム及びガラス板、樹脂が塗布された紙、ア
ルミニウム等の金属箔が張られた紙、親水化処理したプ
ラスチックフィルム等が挙げられる。このうち好ましい
のはアルミニウム板である。本発明の感光性組成物を用
いた感光性平版印刷版の支持体として砂目立て処理、陽
極酸化処理および必要に応じて封孔処理等の表面処理が
施されているアルミニウム板を用いることがより好まし
い。

【００７０】これらの処理には公知の方法を適用するこ
とができる。

【００７１】本発明の感光性組成物を用いた感光性平版
印刷版は、通常の方法で現像処理することができる。例
えば、透明陽画フィルムを通して超高圧水銀灯、メタル
ハライドランプ、キセノンランプ、タングステンランプ
等の光源により露光し、次いで、種々のアルカリ現像液
にて現像する。この結果未露光部分のみが支持体表面に
残り、ポジ−ポジ型のレリーフ像が形成される。

【００７２】上記アルカリ現像液としては、例えば、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム、メタケイ酸ナトリウム、メタケイ酸カリウ
ム、第二リン酸ナトリウム、第三リン酸ナトリウム等の
アルカリ金属塩の水溶液が挙げられる。アルカリ金属塩
の濃度は０．１〜２０重量％が好ましい。又、該現像液
中に必要に応じアニオン性界面活性剤、両性界面活性剤
やアルコール等の有機溶媒を加えることができる。

【００７３】

【実施例】以下に本発明を実施例により具体的に説明す
るが、本発明は、その要旨を越えない限り、これらの実
施例に限定されるものではない。

【００７４】実施例１ ［アルミニウム板の作製］厚さ０．２４ｍｍのアルミニ
ウム板（材質１０５０、調質Ｈ１６）を、５重量％の水
酸化ナトリウム水溶液中で６０℃で１分間脱脂処理を行
った後、１リットルの０．５モル塩酸水溶液中において
、温度２５℃、電流密度６０Ａ／ｄｍ２、処理時間３０
秒の条件で電解エッチング処理を行った。次いで５重量
％水酸化ナトリウム水溶液中で６０℃、１０秒間のデス
マット処理を施した後、２０重量％硫酸溶液中で、温度
２０℃、電流密度３Ａ／ｄｍ２、処理時間１分の条件で
陽極酸化処理を行った。更に、８０℃の熱水で２０秒間
熱水封孔処理を行い、平版印刷版用支持体のアルミニウ
ム板を作製した。

【００７５】［感光性組成物塗布液の塗布］上記のよう
に作成したアルミニウム板に下記組成の感光性組成物塗
布液を回転塗布機を用いて塗布し、９０℃で４分間乾燥
し、ポジ型感光性平版印刷版（試料１）を作製した。

【００７６】この試料の乾燥塗布膜の膜厚は２．２ｇ／
ｍ２であった。

【００７７】（感光性組成物塗布液組成）（１）ｏ−ナ
フトキノンジアジド化合物（ＱＤ−１）　　　　　　　
　１．８　ｇ（２）ノボラック樹脂（１）　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２
．５　ｇ（３）非ノボラック樹脂（２）　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．３　
ｇ（４）ハロメチルオキサジアゾール化合物（ｒａｄ−
１）　　　　　　　０．０７ｇ（５）色素（ビクトリア
ピュアブルーＢＯＨ）　　　　　　（保土ケ谷化学製）
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　０．０７ｇ（６）本発明の例示化合物（
Ｐ−１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　０．０７ｇ（７）メチルセロソルブ　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　１００ｍｌ

【００７８】実施例２，３ 実施例１の感光性組成物塗布液組成において、例示化合
物（Ｐ−１）の代りに例示化合物（Ｐ−２）、例示化合
物（Ｐ−３）を、それぞれ使用した以外はすべて実施例
１と同様にして感光性組成物塗布液２，３を作製し、こ
れを用いてポジ型感光性平版印刷版試料２，３を作製し
た。

【００７９】比較例１ 実施例１の感光性組成物塗布液組成において、例示化合
物（Ｐ−１）を添加しないこと以外はすべて実施例１と
同様にして感光性組成物塗布液４を作製し、これを用い
てポジ型感光性平版印刷版試料４を作製した。

【００８０】比較例２ 実施例１の感光性組成物塗布液組成において、例示化合
物（Ｐ−１）を添加せず、さらにハロメチルオキサジア
ゾール化合物（ｒａｄ−１）を、０．０７ｇの代わりに
０．１４ｇ添加したこと以外はすべて実施例１と同様に
して感光性組成物塗布液５を作製し、これを用いてポジ
型感光性平版印刷版試料５を作製した。

【００８１】

【化１３】 ノボラック樹脂（１）フェノール、ｍ−クレゾール、ｐ
−クレゾール及びホルムアルデヒドの共重合化合物（フ
ェノール、ｍ−クレゾール及びｐ−クレゾールの各々の
モル比が２０：４８：３２，Ｍｗ＝６０００，Ｍｗ／Ｍ
ｎ＝５．０）

【００８２】

【化１４】

【００８３】＜感度の評価＞得られた感光性平版印刷版
試料１〜５の各々に、感度測定用ステップタブレット（
イーストマン・コダック社製Ｎｏ．２、濃度差０．１５
ずつで２１段階のグレースケール）を密着して、２ｋｗ
メタルハライドランプ（岩崎電気社製　　アイドルフィ
ン２０００）を光源として９０ｃｍの距離から露光した
。次にこの試料をＳＤＲ−１（コニカ（株）製）現像液
を水で６倍に希釈した現像液で２７℃にて２０秒間現像
した。

【００８４】上記ステップタブレットの３．０段が完全
にクリアーになる露光時間をもって感度とした。

【００８５】＜露光可視画性の評価＞前記条件で露光し
た現像前の試料の露光部と未露光部の濃度差を黄色灯下
で目視で評価し、露光可視画性を評価した。また、濃度
計（コニカデンシトメーターＰＤＡ−６５）を用いて測
定を行い、露光部と未露光部の濃度差の絶対値ΔＤを求
めた。ΔＤが大きい程、露光可視画性が良いことを示し
ている。

【００８６】感度及び露光可視画性の評価結果を表２に
示した。

【００８７】

【表２】 ＊１　　露光可視画性（目視）露光可視画性が非常に良
好な状態を◎、まったくない状態を××としてその間を
５段階評価した。○以上で十分実用可能なレベルである
。 露光可視画性（優）←◎，○，△，×，××→（劣）

【
００８８】表２の結果より、本発明の感光性組成物を用
いた感光性平版印刷版試料１〜３は、露光可視画性が良
好で、かつ感度が高いことがわかる。

【００８９】これに対し、本発明のｏ−ナフトキノンジ
アジド化合物を含有していない比較試料４は露光可視画
性が劣っており、またハロメチルオキサジアゾール化合
物（ｒａｄ−１）を増量した比較試料５は露光可視画性
が実用可能なレベルまで改良されるものの、感度が低下
してしまう。

【００９０】

【発明の効果】以上詳細に説明したように、本発明の感
光性組成物によれば、露光可視画性が良好で、かつ感度
の高い感光性平版印刷版を提供することができる。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　ｏ−ナフトキノンジアジドスルホン酸
   ハライドとオキシム基を有する化合物との縮合物、及び
   、該縮合物の光分解生成物と相互作用することによって
   その色調を変える色素を含有することを特徴とする感光
   性組成物。