JP5850863B2 - 潜在性酸及びそれらの使用 - Google Patents
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YはO、O(CO)、O(CO)O、O(CO)NR4 、O(CO)NR4(CO)、OSO2、O(CS)又はO(CS)NR4 であり、これらのそれぞれに関して、酸素原子はXに直接結合している;
又はNR4、S、NR4(CO)O、NR4(CS)Oであり、N原子又はS原子はXに直接結合している;
R1は水素、C1〜C18−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C12−アルケニル、C4〜C30−シクロアルケニル、フェニル−C1〜C3−アルキル、C3〜C30−シクロアルキル、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキルであり;又は
1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC2〜C18−アルキルであり、又は
1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)、NR14(CO)、場合により置換フェニレン、ナフチレン、アントラシレン、フェナントリレン、ビフェニレン又はヘテロアリーレンにより中断されているC2〜C18−アルケニルであり;又は
1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキルであり;又は
1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキルであり;又は
1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC4〜C30−シクロアルケニルであり;又は
R1はフェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル、ビフェニリル、フルオレニル又はヘテロアリールであり;又は
R1はNR12R13であり;又は
R1は1つもしくは複数のヘテロ原子を含んでいてもよいステロイド構造の一価のC17〜C50−炭化水素基であり、その際、前記C3〜C30−シクロアルキル、C1〜C18−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C12−アルケニル、C4〜C30−シクロアルケニル、フェニル−C1〜C3−アルキル、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、中断されているC2〜C18−アルキル、中断されているC3〜C30−シクロアルキル、中断されているC3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、中断されているC4〜C30−シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル、ビフェニリル、フルオレニル又はヘテロアリールは、非置換であるか又は置換されている;
R2とR3は、互いに独立にC3〜C30−シクロアルキレン、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキレン、C1〜C18−アルキレン、C1〜C10−ハロアルキレン、C2〜C12−アルケニレン、C4〜C30−シクロアルケニレンであり;
又は互いに独立に1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC2〜C18−アルキレンであり;又は
互いに独立に1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキレンであり;又は
互いに独立に1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキレンであり;又は互いに独立に1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC4〜C30−シクロアルケニレンであり;又は
R2とR3は互いに独立にフェニレン、ナフチレン、アントラシレン、フェナントリレン、ビフェニレン又はヘテロアリーレンであり;その際、前記C3〜C30−シクロアルキレン、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキレン、C1〜C18−アルキレン、C1〜C10−ハロアルキレン、C2〜C12−アルケニレン、C4〜C30−シクロアルケニレン、中断されているC2〜C18−アルキレン、中断されているC3〜C30−シクロアルキレン、中断されているC3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキレン、中断されているC4〜C30−シクロアルケニレン、フェニレン、ナフチレン、アントラシレン、フェナントリレン、ビフェニレン又はヘテロアリーレンは、非置換であるか又は置換されている;
又はR2とR3は互いに独立に直接結合であるが、但しR2とR3は両方が同時に直接結合であることはない;
R4は、水素、C3〜C30−シクロアルキル、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、C1〜C18−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C12−アルケニル、C4〜C30−シクロアルケニル、フェニル−C1〜C3−アルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC2〜C18−アルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC4〜C30−シクロアルケニルであり;又は
R4は、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル、ビフェニル、ヘテロアリール、C1〜C18−アルカノイル、ベンゾイル、C2〜C18−アルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、C1〜C18−アルキルスルホニル又はフェニルスルホニルであり;その際、前記C3〜C30−シクロアルキル、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、C1〜C18−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C12−アルケニル、C4〜C30−シクロアルケニル、フェニル−C1〜C3−アルキル、中断されているC2〜C18−アルキル、中断されているC3〜C30−シクロアルキル、中断されているC3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、中断されているC4〜C30−シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル、ビフェニル、ヘテロアリール、C1〜C18−アルカノイル、ベンゾイル、C2〜C18−アルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、C1〜C18−アルキルスルホニル又はフェニルスルホニルは、非置換であるか又は置換されている;
又はR1とR4はR4が結合している窒素原子と一緒になって、場合により1つもしくは複数のO、NR14又はCOにより中断されている5員、6員又は7員環を形成し;
R12とR13は、互いに独立に水素、C3〜C30−シクロアルキル、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、C1〜C18−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C12−アルケニル、C4〜C30−シクロアルケニル、フェニル−C1〜C3−アルキルであり;
又は互いに独立に1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC2〜C18−アルキルであり;
又は互いに独立に1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキルであり;
又は互いに独立に1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキル−C2〜C18−アルキルであり;
又は互いに独立に1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC4〜C30−シクロアルケニルであり;
又はR12とR13は、互いに独立にAr、(CO)R15、(CO)OR15又はSO2R15
であり;その際、前記C3〜C30−シクロアルキル、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、C1〜C18−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C12−アルケニル、C4〜C30−シクロアルケニル、フェニル−C1〜C3−アルキル、中断されているC2〜C18−アルキル、中断されているC3〜C30−シクロアルキル、中断されているC3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、中断されているC4〜C30−シクロアルケニル又はArは非置換であるか又は置換されている;
又はR12とR13は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により1つもしくは複数のO、NR14又はCOにより中断されている5員環、6員環又は7員環を形成し;
R14は水素、C3〜C30−シクロアルキル、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、C1〜C18−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C12−アルケニル、C4〜C30−シクロアルケニル、フェニル−C1〜C3−アルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、CO又はO(CO)により中断されているC2〜C18−アルキルであり、
又は1つもしくは複数のO、S、CO又はO(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、CO又はO(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、CO又はO(CO)により中断されているC4〜C30−シクロアルケニルであり;
又はR14はフェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル、ビフェニリル、ヘテロアリール、C1〜C18−アルカノイル、ベンゾイル、C2〜C18−アルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、C1〜C18−アルキルスルホニル又はフェニルスルホニルであり;
その際、前記C3〜C30−シクロアルキル、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、C1〜C18−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C12−アルケニル、C4〜C30−シクロアルケニル、フェニル−C1〜C3−アルキル、中断されているC2〜C18−アルキル、中断されているC3〜C30−シクロアルキル、中断されているC3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、C4〜C30−シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル、ビフェニリル、ヘテロアリール、C1〜C18−アルカノイル、ベンゾイル、C2〜C18−アルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、C1〜C18−アルキルスルホニル又はフェニルスルホニルは非置換であるか又は置換されている;
R15は、水素、Ar、C3〜C30−シクロアルキル、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、C1〜C18−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C12−アルケニル、C4〜C30−シクロアルケニル、フェニル−C1〜C3−アルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC2〜C18−アルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキルC1〜C18−アルキルであり、
又は1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC4〜C30−シクロアルケニルであり;
その際、前記Ar、C3〜C30−シクロアルキル、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、C1〜C18−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C12−アルケニル、C4〜C30−シクロアルケニル、フェニル−C1〜C3−アルキル、中断されているC2〜C18−アルキル、中断されているC3〜C30−シクロアルキル、中断されているC3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、又は中断されているC4〜C30−シクロアルケニルは非置換であるか又は置換されている;及び
Arは、フェニル、ビフェニリル、フルオレニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル又はヘテロアリールであり、その際、前記フェニル、ビフェニリル、フルオレニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル又はヘテロアリールは非置換であるか又は置換されている]
の酸を生成する化合物である。
1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC2〜C18−アルキルであり、又は
1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキルであり;又は
1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキルであり;又は
1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC4〜C30−シクロアルケニルであり;又は
R1がフェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル、ビフェニリル、フルオレニル又はヘテロアリールであり;又は
R1がNR12R13であり;又は
R1が1つもしくは複数のヘテロ原子を含んでいてもよいステロイド構造の一価のC17〜C50−炭化水素基であり、その際、前記C3〜C30−シクロアルキル、C1〜C18−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C12−アルケニル、C4〜C30−シクロアルケニル、フェニル−C1〜C3−アルキル、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、中断されているC2〜C18−アルキル、中断されているC3〜C30−シクロアルキル、中断されているC3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、中断されているC4〜C30−シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル、ビフェニリル、フルオレニル又はヘテロアリールは非置換であるか又は1つもしくは複数のZで置換されている;
ZがC3〜C30−シクロアルキル、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、C1〜C18−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C12−アルケニル、C4〜C30−シクロアルケニル、フェニル−C1〜C3−アルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC2〜C18−アルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR14、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC4〜C30−シクロアルケニルであり;
又は1つもしくは複数のNR14(CO)OR11又はNR14(CO)NR12R13により置換されているC5〜C30−シクロアルキル−C1〜C4−アルキルであり;
又はハロゲン、NO2、CN、Ar、(CO)R15、(CO)OR11、(CO)NR12R13、O(CO)R15、O(CO)OR11、O(CO)NR12R13、NR14(CO)R15、NR14(CO)OR11、NR14(CO)NR12R13、OR11、NR12R13、SR14、SOR15、SO2R15及び/又はOSO2R15であり;
場合により、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル、ビフェニリル、フルオレニル又はヘテロアリール上のC1〜C18−アルキル、C2〜C12−アルケニル、(CO)R15、(CO)OR11、(CO)NR12R13、O(CO)R15、O(CO)OR11、O(CO)NR12R13、NR14(CO)R15、NR14(CO)R11、NR14(CO)NR12R13、OR11、NR12R13、SR14、SOR15、SO2R15及び/又はOSO2R15としての基Zは、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル、ビフェニリル、フルオレニル又はヘテロアリール上の更なる置換基と一緒に、又はフェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル、ビフェニリル、フルオレニル又はヘテロアリール上の炭素原子のうちの1つと一緒に、基C1〜C18−アルキル、C2〜C12−アルケニル、R11、R12、R13、R14及び/又はR15を介して、5員環、6員環又は7員環を形成する;
R2とR3が互いに独立にC3〜C30−シクロアルキレン、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、C1〜C18−アルキレン、C1〜C10−ハロアルキレン、C2〜C12−アルケニレン、C4〜C30−シクロアルケニレンであり;
又は互いに独立に、1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC2〜C18−アルキレンであり;
又は互いに独立に、1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキレンであり:
又は互いに独立に1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキルであり;
又は互いに独立に1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC4〜C30−シクロアルケニレンであり;
又はR2とR3が互いに独立にフェニレン、ナフチレン、アントラシレン、フェナントリレン、ビフェニレン又はヘテロアリーレンであり;
その際、前記C3〜C30−シクロアルキレン、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、C1〜C18−アルキレン、C1〜C10−ハロアルキレン、C2〜C12−アルケニレン、C4〜C30−シクロアルケニレン、中断されているC2〜C18−アルキレン、中断されているC3〜C30−シクロアルキレン、中断されているC3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、中断されているC4〜C30−シクロアルケニレン、フェニレン、ナフチレン、アントラシレン、フェナントリレン、ビフェニレン又はヘテロアリーレンは、非置換であるか又は1つもしくは複数のZにより置換されている;
場合によりフェニレン、ナフチレン、アントラシレン、フェナントリレン、ビフェニレン、フルオレニレン又はヘテロアリーレン上のC1〜C18−アルキル、C2〜C12−アルケニル、(CO)R15、(CO)OR11、(CO)NR12R13、O(CO)R15、O(CO)OR11、O(CO)NR12R13、NR14(CO)R15、NR14(CO)OR11、NR14(CO)NR12R13、OR11、NR12R13、SR14、SOR15、SO2R15及び/又はOSO2R15としての基Zは、フェニレン、ナフチレン、アントラシレン、フェナントリレン、ビフェニレン、フルオレニレン又はヘテロアリーレン上の更なる置換基と一緒に、又はフェニレン、ナフチレン、アントラシレン、フェナントリレン、ビフェニレン、フルオレニレン又はヘテロアリーレン上の炭素原子のうちの1つと一緒に、基C1〜C18−アルキル、C2〜C12−アルケニル、R11、R12、R13、R14及び/又はR15を介して、5員環、6員環又は7員環を形成する;
又はR2とR3が互いに独立に直接結合であり;
R4が水素、C3〜C30−シクロアルキル、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、C1〜C18−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C12−アルケニル、C4〜C30−シクロアルケニル、フェニル−C1〜C3−アルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC2〜C18−アルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC4〜C30−シクロアルケニルであり;又は
R4がフェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル、ビフェニリル、ヘテロアリール、C1〜C18−アルカノイル、ベンゾイル、C2〜C18−アルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、C1〜C18−アルキルスルホニル又はフェニルスルホニルであり;その際、前記C3〜C30−シクロアルキル、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、C1〜C18−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C12−アルケニル、C4〜C30−シクロアルケニル、フェニル−C1〜C3−アルキル、中断されているC2〜C18−アルキル、中断されているC3〜C30−シクロアルケニル、中断されているC3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、中断されているC4〜C30−シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル、ビフェニル、ヘテロアリール、C1〜C18−アルカノイル、ベンゾイル、C2〜C18−アルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、C1〜C18−アルキルスルホニル又はフェニルスルホニルは、非置換であるか又は1つもしくは複数のZにより置換されている;
又はR1とR4は、R4が結合している窒素原子と一緒になって、場合により1つもしくは複数のO、NR14又はCOにより中断されている5員、6員又は7員環を形成し;
R11が水素、C3〜C30−シクロアルキル、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、C1〜C18−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C12−アルケニル、C4〜C30−シクロアルケニル、フェニル−C1〜C3−アルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC2〜C18−アルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC4〜C30−シクロアルケニルであり;
又はR11がAr、(CO)R15、(CO)OR15、(CO)NR12R13、又はSO2R15であり;
その際、前記C3〜C30−シクロアルキル、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、C1〜C18−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C12−アルケニル、C4〜C30−シクロアルケニル、フェニル−C1〜C3−アルキル、中断されているC2〜C18−アルキル、又は中断されているC3〜C30−シクロアルキル、中断されているC3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、又は中断されているC4〜C30−シクロアルケニルは非置換であるか又は1つもしくは複数のZ1により置換されている;
Z1がAr、OH、C1〜C18−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、フェニル−C1〜C3−アルキル、C3〜C30−シクロアルキル、ハロゲン、NO2、CN、C1〜C18−アルコキシ、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、NR12R13、C1〜C12−アルキルチオ、C2〜C18−アルコキシカルボニル、C2〜C10−ハロアルカノイル、ハロベンゾイル、C1〜C18−アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル、C1〜C18−アルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、(4−メチルフェニル)スルホニルオキシ、C1〜C18−アルカノイル、C1〜C18−アルカノイルオキシ、ベンゾイル及び/又はベンゾイルオキシであり;
R12とR13が互いに独立に水素、C3〜C30−シクロアルキル、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、C1〜C18−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C12−アルケニル、C4〜C30−シクロアルケニル、フェニル−C1〜C3−アルキルであり;
又は互いに独立に1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC2〜C18−アルキルであり;
又は互いに独立に1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキルであり;
又は互いに独立に1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキルであり;
又は互いに独立に1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC4〜C30−シクロアルケニルであり;
又はR12とR13は互いに独立にAr、(CO)R15、(CO)OR15又はSO2R15であり;
その際、前記C3〜C30−シクロアルキル、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、C1〜C18−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C12−アルケニル、C4〜C30−シクロアルケニル、フェニル−C1〜C3−アルキル、中断されているC2〜C18−アルキル、中断されているC3〜C30−シクロアルキル、中断されているC3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル又は中断されているC4〜C30−シクロアルケニルは非置換であるか又は1つもしくは複数のZ1により置換されている;
又はR12とR13は、これらが結合している窒素原子と一緒に、場合により1つもしくは複数のO、NR14又はCOにより中断されている5員環、6員環又は7員環を形成し;
R14が水素、C3〜C30−シクロアルキル、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、C1〜C18−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C12−アルケニル、C4〜C30−シクロアルケニル、フェニル−C1〜C3−アルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、CO又はO(CO)により中断されているC2〜C18−アルキルであり;
又はO、S、CO又はO(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、CO又はO(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、CO又はO(CO)により中断されているC4〜C30−シクロアルケニルであり;
又はR14がフェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル、ビフェニリル、ヘテロアリール、C1〜C18−アルカノイル、ベンゾイル、C2〜C18−アルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、C1〜C18−アルキルスルホニル又はフェニルスルホニルであり;
その際、前記C3〜C30−シクロアルキル、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、C1〜C18−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C12−アルケニル、C4〜C30−シクロアルケニル、フェニル−C1〜C3−アルキル、中断されているC2〜C18−アルキル、中断されているC3〜C30−シクロアルキル、中断されているC3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、C4〜C30−シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル、ビフェニリル、ヘテロアリール、C1〜C18−アルカノイル、ベンゾイル、C2〜C18−アルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、C1〜C18−アルキルスルホニル又はフェニルスルホニルは、非置換であるか又は1つもしくは複数のZ1により置換されている;
R15が水素、Ar、C3〜C30−シクロアルキル、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、C1〜C18−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C12−アルケニル、C4〜C30−シクロアルケニル、フェニル−C1〜C3−アルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC2〜C18−アルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC4〜C30−シクロアルケニルであり;
その際、前記C3〜C30−シクロアルキル、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、C1〜C18−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C12−アルケニル、C4〜C30−シクロアルケニル、フェニル−C1〜C3−アルキル、中断されているC2〜C18−アルキル、中断されているC3〜C30−シクロアルキル、中断されているC3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル又は中断されているC4〜C30−シクロアルケニルは、非置換であるか又は1つもしくは複数のZ1により置換されている;
Arがフェニル、ビフェニリル、フルオレニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル又はヘテロアリールであり、その際、前記フェニル、ビフェニリル、フルオレニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル又はヘテロアリールは、非置換であるか又は1つもしくは複数のZ2により置換されている、
場合により、C1〜C18−アルキル、C2〜C12−アルケニル、(CO)R15、(CO)OR11、(CO)NR12R13、O(CO)R15、O(CO)OR11、O(CO)NR12R13、NR14(CO)R15、NR14(CO)OR11、NR14(CO)NR12R13、OR11、NR12R13、SR14、SOR15、SO2R15及び/又はOSO2R15としての基Z2は、フェニル、ビフェニリル、フルオレニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル又はヘテロアリール環上の更なる置換基と一緒に、又はフェニル、ビフェニリル、フルオレニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル又はヘテロアリール環の炭素原子のうちの1つと一緒に、基C1〜C18−アルキル、C2〜C12−アルケニル、R11、R12、R13、R14及び/又はR15を介して、5員環、6員環又は7員環を形成する;及び
Z2がC3〜C30−シクロアルキル、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、C1〜C18−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C12−アルケニル、C4〜C30−シクロアルケニル、フェニル−C1〜C3−アルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC2〜C18−アルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR14、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC4〜C30−シクロアルケニルであり;
又は1つもしくは複数のNR14(CO)OR11又はNR14(CO)NR12R13により置換されているC5〜C30−シクロアルキル−C1〜C4−アルキルであり;
又はハロゲン、NO2、CN、(CO)R15、(CO)OR11、(CO)NR12R13、O(CO)R15、O(CO)OR11、O(CO)NR12R13、NR14(CO)R15、NR14(CO)OR11、NR14(CO)NR12R13、OR11、NR12R13、SR14、SOR15、SO2R15及び/又はOSO2R15、フェニル、ビフェニリル、フルオレニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル及び/又はヘテロアリールであり;
場合により、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル、ビフェニリル、フルオレニル又はヘテロアリール上のC1〜C18−アルキル、C2〜C12−アルケニル、(CO)R15、(CO)OR11、(CO)NR12R13、O(CO)R15、O(CO)OR11、O(CO)NR12R13、NR14(CO)R15、NR14(CO)OR11、NR14(CO)NR12R13、OR11、NR12R13、SR14、SOR15、SO2R15及び/又はOSO2R15としての基Z2は、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル、ビフェニリル、フルオレニル又はヘテロアリール上の更なる置換基と一緒に、又はフェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル、ビフェニリル、フルオレニル又はヘテロアリール上の炭素原子のうちの1つと一緒に、基C1〜C18−アルキル、C2〜C12−アルケニル、R11、R12、R13、R14及び/又はR15を介して、5員環、6員環又は7員環を形成する、式I又はIIの酸を生成する化合物に属する。
R21、R22及びR23は、互いに独立にAr1、C3〜C30−シクロアルキル、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、C1〜C18−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C12−アルケニル、C4〜C30−シクロアルケニル、フェニル−C1〜C3−アルキルであり;
又は互いに独立に1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC2〜C18−アルキルであり;
又は互いに独立に1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキルであり;
又は互いに独立に1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキルであり;
又は互いに独立に1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC4〜C30−シクロアルケニルであり;
その際、前記C3〜C30−シクロアルキル、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、C1〜C18−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C12−アルケニル、C4〜C30−シクロアルケニル、フェニル−C1〜C3−アルキル、中断されているC2〜C18−アルキル、中断されているC3〜C30−シクロアルキル、中断されているC3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル又はC4〜C30−シクロアルケニルは、非置換であるか又は1つもしくは複数のZにより置換されている;
又はR21とR22は、場合により直接結合、O、S、NR14又は(CO)と一緒に縮合環系を形成し;
又はR21とR22は、場合により直接結合、C1〜C6−アルキレン、O、S、NR14又は(CO)と一緒に5員環、6員環又は7員環を形成する;
その際、全てのR21、R22とR23は、酸の作用により切断される−O−C−結合又は−O−Si−結合を有する基により場合により更に置換されている;
Zは、C3〜C30−シクロアルキル、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、C1〜C18−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C12−アルケニル、C4〜C30−シクロアルケニル、フェニル−C1〜C3−アルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC2〜C18−アルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR14、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC4〜C30−シクロアルケニルであり;
又は1つもしくは複数のNR14(CO)OR11、NR14(CO)NR12R13により置換されているC5〜C30−シクロアルキル−C1〜C4−アルキルであり;
又はハロゲン、NO2、CN、Ar、(CO)R15、(CO)OR11、(CO)NR12R13、O(CO)R15、O(CO)OR11、O(CO)NR12R13、NR14(CO)R15、NR14(CO)OR11、NR14(CO)NR12R13、OR11、NR12R13、SR14、SOR15、SO2R15及び/又はOSO2R15であり;
R24とR25は互いに独立にAr1であり;
又はR24とR25は、場合により直線結合、O、S、NR14又は(CO)と一緒に縮合環を形成し;
又はR24とR25は、場合によりC1〜C2−アルキレン、O、S、NR14又は(CO)と一緒に5員環、6員環又は7員環を形成する;
その際、全てのR24とR25は、酸の作用により切断される−O−C−結合又は−O−Si−結合を有する基により場合により更に置換されている;
Arは、フェニル、ビフェニリル、フルオレニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル又はヘテロアリールであり、その際、前記フェニル、ビフェニリル、フルオレニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル又はヘテロアリールは非置換であるか又は1つもしくは複数のZ2により置換されている;
Ar1は、フェニル、ビフェニリル、フルオレニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル又はヘテロアリールであり、その際、前記フェニル、ビフェニリル、フルオレニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル又はヘテロアリールは非置換であるか又は1つもしくは複数のZにより置換されているか、又は
場合により、C1〜C18−アルキル、C2〜C12−アルケニル、(CO)R15、(CO)OR11、(CO)NR12R13、O(CO)R15、O(CO)OR11、O(CO)NR12R13、NR14(CO)R15、NR14(CO)OR11、NR14(CO)NR12R13、OR11、NR12R13、SR14、SOR15、SO2R15及び/又は−OSO2R15としての基Zは、フェニル、ビフェニリル、フルオレニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル又はヘテロアリール環上の更なる置換基と一緒に、又はフェニル、ビフェニリル、フルオレニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル又はヘテロアリール環の炭素原子のうちの1つと一緒に、基C1〜C18−アルキル、C2〜C12−アルケニル、R11、R12、R13、R14及び/又はR15を介して、5員環、6員環又は7員環を形成する;
Z2は、C3〜C30−シクロアルキル、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、C1〜C18−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C12−アルケニル、C4〜C30−シクロアルケニル、フェニル−C1〜C3−アルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC2〜C18−アルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR14、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC4〜C30−シクロアルケニルであり;
又は1つもしくは複数のNR14(CO)OR11又はNR14(CO)NR12R13により置換されているC5〜C30−シクロアルキル−C1〜C4−アルキルであり;
又はハロゲン、NO2、CN、(CO)R15、(CO)OR11、(CO)NR12R13、O(CO)R15、O(CO)OR11、O(CO)NR12R13、NR14(CO)R15、NR14(CO)OR11、NR14(CO)NR12R13、OR11、NR12R13、SR14、SOR15、SO2R15、OSO2R15、フェニル、ビフェニリル、フルオレニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル及び/又はヘテロアリールであり;
場合により、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル、ビフェニリル、フルオレニル又はヘテロアリール上のC1〜C18−アルキル、C2〜C12−アルケニル、(CO)R15、(CO)OR11、(CO)NR12R13、O(CO)R15、O(CO)OR11、O(CO)NR12R13、NR14(CO)R15、NR14(CO)OR11、NR14(CO)NR12R13、OR11、NR12R13、SR14、SOR15、SO2R15及び/又はOSO2R15としての基Z2は、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル、ビフェニリル、フルオレニル又はヘテロアリール上の更なる置換基と一緒に、又はフェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル、ビフェニリル、フルオレニル又はヘテロアリール上の炭素原子のうちの1つと一緒に、基C1〜C18−アルキル、C2〜C12−アルケニル、R11、R12、R13、R14及び/又はR15を介して、5員環、6員環又は7員環を形成する;
aは0又は1である;
Eは、
R11は、水素、C3〜C30−シクロアルキル、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、C1〜C18−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C12−アルケニル、C4〜C30−シクロアルケニル、フェニル−C1〜C3−アルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC2〜C18−アルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC4〜C30−シクロアルケニルであり;
又はR11は、Ar、(CO)R15、(CO)OR15、(CO)NR12R13又はSO2R15であり;
その際、前記C3〜C30−シクロアルキル、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、C1〜C18−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C12−アルケニル、C4〜C30−シクロアルケニル、フェニル−C1〜C3−アルキル、中断されているC2〜C18−アルキル、中断されているC3〜C30−シクロアルキル、中断されているC3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル又は中断されているC4〜C30−シクロアルケニルは、1つもしくは複数のZ1により置換されている;
Z1は、Ar、OH、C1〜C18−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、フェニル−C1〜C3−アルキル、C3〜C30−シクロアルキル、ハロゲン、NO2、CN、C1〜C18−アルコキシ、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、NR12R13、C1〜C12−アルキルチオ、C2〜C18−アルコキシカルボニル、C2〜C10−ハロアルカノイル、ハロベンゾイル、C1〜C18−アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル、C1〜C18−アルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、(4−メチルフェニル)スルホニル、C1〜C18−アルカノイル、C1〜C18−アルカノイルオキシ、ベンゾイル及び/又はベンゾイルオキシであり;及び
R1、R2、R3、X、Y、R12、R13、R14及びR15は上記の通りである]
である、式I又はIIの酸を生成する化合物である。
Aは、C1〜C10−ハロアルキル、CN、(CO)OR11又はSO2R15であり;
Ar2は、C3〜C30−シクロアルキル、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、C1〜C18−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C12−アルケニル、C4〜C30−シクロアルケニル、フェニル−C1〜C3−アルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC2〜C18−アルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC4〜C30−シクロアルケニルであり;
又はAr2は、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル、ビフェニリル、フルオレニル又はヘテロアリールであり;
その際、前記フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル、ビフェニリル、フルオレニル又はヘテロアリールは非置換であるか又は1つもしくは複数のZにより置換されている;
場合により、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル、ビフェニリル、フルオレニル又はヘテロアリール上のC1〜C18−アルキル、C2〜C12−アルケニル、(CO)R15、(CO)OR11、(CO)NR12R13、O(CO)R15、O(CO)OR11、O(CO)NR12R13、NR14(CO)R15、NR14(CO)OR11、NR14(CO)NR12R13、OR11、NR12R13、SR14、SOR15、SO2R15及び/又はOSO2R15としての基Zは、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル、ビフェニル、フルオレニル又はヘテロアリール上の更なる置換基と一緒に、又はフェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル、ビフェニリル、フルオレニル又はヘテロアリール上の炭素原子のうちの1つと一緒に、基C1〜C18−アルキル、C2〜C12−アルケニル、R11、R12、R13、R14及び/又はR15を介して、5員環、6員環又は7員環を形成する;
その際、全てのAr2は酸の作用により切断される−O−C−結合又は−O−Si−結合を有する基により場合により更に置換されている;
Ar’2は、C3〜C30−シクロアルキレン、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキレン、C1〜C18−アルキレン、C1〜C10−ハロアルキレン、C2〜C12−アルケニレン、C4〜C30−シクロアルケニレンであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC2〜C18−アルキレンであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキレンであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキレンであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC4〜C30−シクロアルケニレンであり;
又はAr’2は、直接結合、フェニレン、ナフチレン、
場合により、フェニレン、ナフチレン、
その際、直接結合を除く全てのAr’2は、酸の作用により切断される−O−C−結合又は−O−Si−結合を有する基により場合により更に置換されている;
又はAr’2は、基−Ar’’2−A1−Y1−A1−Ar’’2−であり;
Ar’’2は、フェニレン、ナフチレン、アントラシレン、フェナントリレン又はヘテロアリーレンであり、その際、前記フェニレン、ナフチレン、アントラシレン、フェナントリレン又はヘテロアリーレンは非置換であるか又は1つもしくは複数のZにより置換されている;
場合により、フェニレン、ナフチレン、アントラシレン、フェナントリレン又はヘテロアリーレン上のC1〜C18−アルキル、C2〜C12−アルケニル、(CO)R15、(CO)OR11、(CO)NR12R13、O(CO)R15、O(CO)OR11、O(CO)NR12R13、NR14(CO)R15、NR14(CO)OR11、NR14(CO)NR12R13、OR11、NR12R13、SR14、SOR15、SO2R15及び/又はOSO2R15としての基Zは、フェニレン、ナフチレン、アントラシレン、フェナントリレン又はヘテロアリーレン上の更なる置換基と一緒に、又はフェニレン、ナフチレン、アントラシレン、フェナントリレン又はヘテロアリーレン上の炭素原子のうちの1つと一緒に、基C1〜C18−アルキル、C2〜C12−アルケニル、R11、R12、R13、R14及び/又はR15を介して、5員環、6員環又は7員環を形成する;
その際、全ての基Ar’’2は、酸の作用により切断される−O−C−結合又は−O−Si−結合を有する基により場合により更に置換されている;
A1は、直接結合、O、S、NR14、CO、O(CO)、S(CO)、NR14(CO)、SO、SO2又はOSO2であり;又は
A1は、非置換であるか又は1つもしくは複数のC1〜C4−ハロアルキル、ハロゲン、OR11及び/又はSR14により置換されているC1〜C18−アルキレンであり、又は非置換であるか又は1つもしくは複数のC1〜C12−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、ハロゲン、OR11及び/又はSR14により置換されているフェニレンであり;
Y1は、非置換であるか又は1つもしくは複数のOR11、SR14、ハロゲン又はフェニルにより置換されているC1〜C18−アルキレンである;又はY1は、1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)、S(CO)、NR14(CO)、SO、SO2又はOSO2により中断されているC2〜C18−アルキレンであり、その際、中断されているC2〜C18−アルキレンは、非置換であるか又は1つもしくは複数のOR11、SR14、ハロゲン又はフェニルにより置換されている;
R26とR27は、互いに独立にC3〜C30−シクロアルキル、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、C1〜C18−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C12−アルケニル、C4〜C30−シクロアルケニル、フェニル−C1〜C3−アルキルであり;
又は互いに独立に1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC2〜C18−アルキルであり;
又は互いに独立に1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキルであり;
又は互いに独立に1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキルであり;
又は互いに独立に1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC4〜C30−シクロアルケニルであり;
又はR26とR27は、互いに独立にフェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル、ビフェニリル、フルオレニル又はヘテロアリールであり;
その際、前記C3〜C30−シクロアルキル、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、C1〜C18−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C12−アルケニル、C4〜C30−シクロアルケニル、フェニル−C1〜C3−アルキル、中断されているC1〜C18−アルキル、中断されているC3〜C30−シクロアルキル、中断されているC3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、中断されているC4〜C30−シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル、ビフェニリル、フルオレニル又はヘテロアリールは非置換であるか又は1つもしくは複数のZにより置換されている;
又はR26とR27は、一緒になって1,2−フェニレン又は1,2−又は2,3−又は1,8−ナフチレンであるか、又はR26とR27は、場合により直接結合、C1〜C4−アルキレン、C3〜C30−シクロアルキレン、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキレン、C1〜C4−ハロアルキレン、C2〜C4−アルケニレン、C4〜C30−シクロアルケニレン、O、S、NR14、(CO)と一緒になって5員環、6員環又は7員環を形成し;
場合により、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル、ビフェニリル、フルオレニル又はヘテロアリール上のC1〜C18−アルキル、C2〜C12−アルケニル、(CO)R15、(CO)OR11、(CO)NR12R13、O(CO)R15、O(CO)OR11、O(CO)NR12R13、NR14(CO)R15、NR14(CO)OR11、NR14(CO)NR12R13、OR11、NR12R13、SR14、SOR15、SO2R15及び/又はOSO2R15としての基Zは、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル、ビフェニリル、フルオレニル又はヘテロアリール上の更なる置換基と一緒に、又はフェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル、ビフェニリル、フルオレニル又はヘテロアリール上の炭素原子のうちの1つと一緒に、基C1〜C18−アルキル、C2〜C12−アルケニル、R11、R12、R13、R14及び/又はR15を介して、5員環、6員環又は7員環を形成する;
その際、全てのR26とR27は、酸の作用により切断される−O−C−結合又は−O−Si−結合を有する基により場合により更に置換されている;及び
R1、R2、R3、X、Y、R12、R13、R14、R15及びZは上記の通りである]
のものである、式I又はIIの酸を生成する化合物である。
は、本発明によるこのような重合可能な新規潜在性酸の特別な例である。
又は相応のアルコラート塩アニオンを反応させることにより製造できる。
[式中、XはCH2であり、
YはO、O(CO)、O(CO)O、O(CO)NR4 、O(CO)NR4(CO)、OSO2、O(CS)又はO(CS)NR4 であり、これらのそれぞれに関して、酸素原子はXに直接結合している;又はNR4、S、NR4(CO)O、NR4(CS)Oであり、N原子又はS原子はXに直接結合している;
R1は水素、C1〜C18−アルキル、C2〜C12−アルケニル、C4〜C30−シクロアルケニル、C3〜C30−シクロアルキル、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキルであり;又は
1つもしくは複数のO、S、NR14又はCOにより中断されているC2〜C18−アルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR14又はCOにより中断されているC2〜C18−アルケニルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキルであり;又は
又は1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキルであり;又は
R1はNR12R13であり;
その際、前記C3〜C30−シクロアルキル、C1〜C18−アルキル、C2〜C12−アルケニル、C4〜C30−シクロアルケニル、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、中断されているC2〜C18−アルキル、中断されているC3〜C30−シクロアルキル、中断されているC3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキルは、非置換であるか又は1つもしくは複数のZにより置換されている;
R2とR3は、互いに独立にC3〜C30−シクロアルキレン、C1〜C18−アルキレン、C2〜C12−アルケニレン、C4〜C30−シクロアルケニレンであり;
R4は、水素、C3〜C30−シクロアルキル、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、C1〜C18−アルキルであり;
R11は、水素、C3〜C30−シクロアルキル、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、C1〜C18−アルキル、又はR11は、Arであり;
R12とR13は、互いに独立に水素、C3〜C30−シクロアルキル、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、C1〜C18−アルキルであり;
又はR12とR13は、互いに独立に(CO)R15、(CO)OR15又はSO2R15であり;
又はR12とR13は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により1つもしくは複数のO、NR14又はCOにより中断されている5員環、6員環又は7員環を形成し;
R14は水素、C3〜C30−シクロアルキル、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、C1〜C18−アルキル、フェニル−C1〜C3−アルキルであり;
又はR14はフェニル、ナフチル、C1〜C18−アルキルスルホニル又はフェニルスルホニルであり;
その際、前記C3〜C30−シクロアルキル、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、C1〜C18−アルキル、フェニル、ナフチル、C1〜C18−アルキルスルホニルは非置換であるか又は1つもしくは複数のZ1により置換されている;
R15は、水素、Ar、C3〜C30−シクロアルキル、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、C1〜C18−アルキルであり、その際、前記Ar、C3〜C30−シクロアルキル、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、C1〜C18−アルキルは非置換であるか又は1つもしくは複数のZ2により置換されている;
Arは、フェニル、ビフェニリル又はナフチルであり、
その際、前記フェニル、ビフェニリル又はナフチルは非置換であるか又は1つもしくは複数のZ2により置換されている;
R21、R22及びR23は、互いに独立にAr1、C3〜C30−シクロアルキル、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、C1〜C18−アルキルであり;
その際、前記Ar1、C3〜C30−シクロアルキル、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、C1〜C18−アルキルは、非置換であるか又は1つもしくは複数のZにより置換されている;
又はR21とR22は、場合により直接結合、O、S、NR14又は(CO)と一緒に縮合環系を形成し;
又はR21とR22は、場合によりC1〜C6−アルキレン、O、S、NR14又は(CO)と一緒に5員環、6員環又は7員環を形成し;
Zは、C3〜C30−シクロアルキル、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、C1〜C18−アルキルであり;
又は1つもしくは複数のNR14(CO)OR11又はNR14(CO)NR12R13により置換されているC5〜C30−シクロアルキル−C1〜C4−アルキルであり;
又は(CO)R15、(CO)OR11、O(CO)OR11、NR14(CO)OR11、OR11、NR12R13及び/又はSR14であり;
R24とR25は互いに独立にAr1であり;
Ar1は、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、特にフェニル又はナフチルであり、その際、前記フェニル、ビフェニリル又はナフチルは非置換であるか又は1つもしくは複数のZにより置換されている;場合により、C1〜C18−アルキル(CO)R15、(CO)OR11、OR11、NR12R13としての基Zは、フェニル、ビフェニリル又はナフチル環の炭素原子のうちの1つ一緒に、基C1〜C18−アルキル、R11、R12、R13及び/又はR15を介して、5員環、6員環又は7員環を形成する;
Z2は、C3〜C30−シクロアルキル、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、C1〜C18−アルキル又は(CO)R15、(CO)OR11、(CO)NR12R13、O(CO)R15、O(CO)R11であり;
R11は、水素、C3〜C30−シクロアルキル、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、C1〜C18−アルキルであり;又はR11はArであり;かつ
Z1はArである]
の酸を生成する化合物である。
[式中、XはCH2であり、
YはO、O(CO)、O(CO)O、O(CO)NR4 、O(CO)NR4(CO)、OSO2又はO(CS)NR4 であり、これらのそれぞれに関して、酸素原子はXに直接結合している;
R1は水素、C3〜C30−シクロアルキル、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、C1〜C18−アルキル、C2〜C12−アルケニル又はC4〜C30−シクロアルケニルであり;又は
1つもしくは複数のOにより中断されているC2〜C18−アルキルであり;
又は1つもしくは複数のOにより中断されているC2〜C18−アルケニルであり;
又は1つもしくは複数のO、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキルであり、又はR1はNR12R13であり;
又は1つもしくは複数のO、CO又はO(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキルであり;
その際、前記C1〜C18−アルキル、C3〜C30−シクロアルキル、C4〜C30−シクロアルケニル、中断されているC2〜C18−アルキル、中断されているC3〜C30−シクロアルキル、中断されているC3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキルは、非置換であるか又は1つもしくは複数のZにより置換されている;
Zは、C1〜C18−アルキル、C3〜C30−シクロアルキル、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、ハロゲン、(CO)OR11、O(CO)R11、OR11、SR14又はNR14(CO)OR11であり;
又は1つもしくは複数のNR14(CO)OR11又はNR14(CO)NR12R13により置換されているC5〜C30−シクロアルキル−C1〜C4−アルキルである;
又はR2とR3は、互いに独立にC3〜C30−シクロアルキレン又はC1〜C18−アルキレンであり;又は
R4は、水素であり;
R11は、水素、C1〜C18−アルキル又はArであり;
R12とR13は、互いに独立に水素、C3〜C30−シクロアルキル又はC1〜C18−アルキルであり;
又はR12とR13は、互いに独立に(CO)R15又はSO2R15であり;
又はR12とR13は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により1つもしくは複数のO、NR14又はCOにより中断されている5員環、6員環又は7員環を形成し;
R14は水素、C1〜C18−アルキル、C1〜C18−アルカノイル、C1〜C18−アルキルスルホニル、フェニル、フェニルスルホニルであり、その際、前記フェニル又はC1〜C18−アルキルスルホニルは非置換であるか又は1つもしくは複数のZ1により置換されている;
R15は、水素又はArであり;
Arは1つもしくは複数のZ2により置換されているフェニルであり;
Z2は、C1〜C18−アルキル又は(CO)R15であり;及び
Z1は、Arである]
の酸を生成する化合物である。
[式中、XはCH2であり;
YはO、O(CO)、O(CO)O、O(CO)NR4 、O(CO)NR4(CO)、OSO2又はO(CS)NR4 であり、これらのそれぞれに関して、酸素原子はXに直接結合している;
R1は水素、C3〜C30−シクロアルキル、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、C1〜C18−アルキル又はC4〜C30−シクロアルケニルであり;又は
1つもしくは複数のOにより中断されているC2〜C18−アルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキルであり;
又はR1はNR12R13であり;
又は1つもしくは複数のCOにより中断されているC3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキルであり;又は
その際、前記C1〜C18−アルキル、C4〜C30−シクロアルケニル、中断されているC2〜C18−アルキル、中断されているC3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキルは、非置換であるか又は1つもしくは複数のZにより置換されている;
Zは、C1〜C18−アルキル、(CO)OR11又はNR14(CO)OR11であり;
又は1つもしくは複数のNR14(CO)OR11又はNR14(CO)NR12R13により置換されているC5〜C30−シクロアルキル−C1〜C4−アルキルであり;
R2とR3は、互いに独立にC3〜C30−シクロアルキレン又はC1〜C18−アルキレンであり;
R4は、水素であり;
R11は、水素又はC1〜C18−アルキルであり;
R12とR13は、互いに独立に水素、C3〜C30−シクロアルキル又はC1〜C18−アルキルであり;
又はR12とR13は、互いに独立に(CO)R15又SO2R15であり;
又はR12とR13は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により1つもしくは複数のO、NR14又はCOにより中断されている5員環、6員環又は7員環を形成し;
R14は水素、C1〜C18−アルキル、C1〜C18−アルカノイル又はC1〜C18−アルキルスルホニルであり;
R15は、水素又はArであり;及び
Arは非置換であるか又は1つもしくは複数のZにより置換されているフェニルである]
の酸を生成する化合物である。
又はYは、例えばO(CO)、O(CO)O、O(CO)NR4、OSO2、又はO(CS)NR4 である。
R1は、例えば水素、C3〜C30−シクロアルキル、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、C1〜C18−アルキル、C4〜C30−シクロアルケニルであり、
又は1つもしくは複数のO、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC2〜C18−アルキルであり、
又は1つもしくは複数のO、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキルであり、
又はR1はNR12R13であり、
又は1つもしくは複数のO、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキルであり、
その際、前記C1〜C18−アルキル、C4〜C30−シクロアルケニル、中断されているC2〜C18−アルキル、中断されているC3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキルは、非置換であるか又は1つもしくは複数のZにより置換されている。
R4は、例えば水素又はC1〜C18−アルキルである。
R11は、例えば、水素、C1〜C18−アルキル、(CO)R15、(CO)NR12R13又はSO2R15である。
R12とR13は、例えば互いに独立に、水素、C3〜C30−シクロアルキル又はC1〜C18−アルキルであるか、又は互いに独立に(CO)R15又はSO2R15であるか、又はR12とR13は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により1つもしくは複数のO、NR14又はCOにより中断されている5員環、6員環又は7員環を形成する。
O(CH2)2OH、O(CH2)2OCH3、O(CH2CH2O)2CH2CH3、
CH2−O−CH3、CH2CH2−O−CH2CH3、[CH2CH2O]y−CH3(ここでy=1〜5である)、(CH2CH2O)5CH2CH3、CH2−CH(CH3)−O−CH2CH3、CH2−CH(CH3)−O−CH2−CH3、S(CH2)2SCH3、(CH2)2NR14CH3、(CH2)2O(CO)CH3、(CH2)2(CO)CH3又は(CH2)2NR14(CO)CH3(ここでR14は、上文に定義した通りである)。
R12とR13は、上記に定義したように、チアントレニル、イソベンゾフラニル、キサンテニル、フェノキサンチイニル、
を意味する。
である。本明細書中では、"ヘテロアリール"という用語は、基のチオキサンチル、キサンチル、
を意味する。
である。
Q+は、プロトン、金属カチオン、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、(非)置換アンモニウム及びピリジニウム塩、例えば、トリエチルアンモニウム又はその他のいずれかのカチオン種である]
から製造される。
カルボン酸又はスルホン酸誘導体とエステル化反応を行う。
エステルとアミドを生じる。当業者は適切な反応ならびに採用すべき反応条件を把握している。
Q+は、カチオン、特にプロトン、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、非置換の、又は1つもしくは複数の(NR28R29R30R31)+で置換されたプラスの電荷を有する1つもしくは複数の窒素原子を有するヘテロアリール;
R28、R29、R30及びR31は、互いに独立に請求項1に定義したR12とR13の意味のうち1つを有し;
又はR28、R29、R30は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により1つもしくは複数のO、NR14、COにより中断されている、及び/又は場合により橋頭でCR15又はNにより中断されている多環を形成する;及び
X、Y、R1、R2及びR3、R14及びR15は、上記の通りである]
の化合物にも属する。
Aryl−CH2−Z(R)3(式中、ZはP、S又はNであり、かつRはアルキル又はアリール基である)。また適切であるのは、
のような化合物である。これらの化合物中、ピリジニウム中の芳香族環は置換されていてもよい。
(b)酸の作用により硬化もしくは架橋するか又は現像液中で組成物の溶解度を高める化合物
を含む組成物である。
(a)上記のような潜在性酸供与体として、少なくとも1つの式IIIa、IIIb、IIIe、IVa、IVb、IIIc、IIId、IVc及びIVeの化合物;及び
(c)酸との反応により現像液中で組成物の溶解度を高める化合物
を含む組成物である。
(a)感光性酸供与体として、上記に定義したような式I又はIIの酸を生成する少なくとも1つの化合物;及び
(b)酸の作用により架橋する化合物;又は
(c)酸の作用により現像液中のその溶解度が高まる化合物
を含む化学増幅型(ネガ型とポジ型)フォトレジスト組成物に関する。
)上記に定義したような式I又はIIの酸を生成する少なくとも1つの化合物;及び現像液中で不溶性又は実質的に不溶性であり、かつ酸の作用により可溶性になる化合物(c)を含む化学増幅型ポジ型レジスト組成物である。
非露光箇所で、レジスト調製物中に更に存在するアルカリ可溶性バインダー樹脂の溶解速度を減少させ、かつアルカリ溶液中で現像した後に非露光箇所でレジストフィルムが残るように、但し、その反応生成物がアルカリ現像液中では可溶性になるように酸の存在で切断されるか、又は再配列されるように非露光箇所では実質的にアルカリ不溶性であるモノマー化合物又はポリマー化合物を、以後、溶解阻害剤と称することにする。
(a)式I又はIIの酸を生成する少なくとも1つの化合物;先に説明したように式I又はIIの酸を生成する化合物には、上記に定義したような式IIIa、IIIb、IIIe、IVa、IVb、IIIc、IIId、IVc及びIVeの化合物が含まれる;及び
(c1)酸の存在で分解し、かつ露光箇所で水性アルカリ現像液中でレジストフィルムの溶解度を高める、酸不安定基を有する少なくとも1つのポリマー
を含む、化学増幅型ポジ型アルカリ現像可能なフォトレジスト組成物に関する。
(a)式I又はIIの酸を生成する少なくとも1つの化合物;及び
(c2)酸の存在で分解し、その結果、水性アルカリ現像液中で組成物の溶解度が高まる少なくとも1つの酸不安定基を有する少なくとも1つのモノマー又はオリゴマー溶解阻害剤、及び少なくとも1つのアルカリ可溶性ポリマー
を含む、化学増幅型ポジ型アルカリ現像可能なフォトレジスト組成物である。
(a)式I又はIIの酸を生成する少なくとも1つの化合物;及び
(c1)酸の存在で分解し、かつ露光箇所でアルカリ現像液中で溶解度を高める酸不安定基を有する少なくとも1つのポリマー;
(c2)酸の存在で分解し、かつ露光箇所でアルカリ溶解性を高める少なくとも1つの酸不安定基を有するモノマー又はオリゴマー溶解阻害剤;及び/又は
(c3)非露光箇所でレジストフィルムがアルカリ現像液中で実質的に不溶性のまま保持される濃度でのアルカリ可溶性モノマー、オリゴマー又はポリマー化合物
を含む、化学増幅型ポジ型アルカリ現像可能なフォトレジスト組成物に属する。
(a)感光性酸供与体として、上記に定義したような式I又はIIの酸を生成する少なくとも1つの化合物、又は上記に定義したような式IIIa、IIIb、IIIc又はIIIeの化合物(式中、C2〜C12−アルケニル又は中断されているC2〜C18−アルケニルとしてのR1は、少なくとも1つの二重結合を含んでいる重合可能な基である)と、重合可能な二重結合を有する少なくとも1つの更なるモノマー及び場合により1つの酸不安定基を有するモノマーを重合することにより得られるポリマー;及び
(c1)酸の存在で分解し、水性アルカリ現像液中で溶解度を高める酸不安定基を有する少なくとも1つのポリマー、及び/又は
(c2)酸の存在で分解し、水性アルカリ現像液中で溶解度を高める酸不安定基を有する少なくとも1つのモノマー又はオリゴマー溶解阻害剤;及び/又は
(c3)少なくとも1つのアルカリ溶解性モノマー、オリゴマー又はポリマー化合物
を含む化学増幅型フォトレジスト組成物に属する。
1)酸の存在で分解し、アルカリ現像液水溶液中で溶解度を高める不安定基を含んでいるモノマー及び
2)酸不安定基不含で、かつアルカリ溶解性及び/又は基材への粘着に寄与する基不含のモノマー;
3)ポリマーの水性アルカリ溶解性に寄与するモノマー。
非環式又は環式第二級及び第三級−アルキル(メタ)アクリレート、例えば、ブチルアクリレート(t−ブチルアクリレートを含む)、ブチルメタクリレート(t−ブチルメタクリレートを含む)、3−オキソシクロヘキシル(メタ)アクリレート、テトラヒドロピラニル(メタ)アクリレート、2−メチル−アダマンチル(メタ)アクリレート、2−エチル−2−アダマンチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ノルボルニル(メタ)アクリレート、(2−テトラヒドロピラニル)オキシノルボルニルアルコールアクリレート、(2−テトラヒドロピラニル)オキシ−メチルトリシクロドデカンメタノールメタクリレート、トリメチルシリルメチル(メタ)アクリレート、(2−テトラヒドロピラニル)オキシノルボルニルアルコールアクリレート、(2−テトラヒドロピラニル)オキシメチルトリシクロドデカンメタノールメタクリレート、トリメチルシリルメチル(メタ)アクリレート、o/m/p−(3−オキソシクロヘキシルオキシ)スチレン、o/m/p−(1−メチル−1−フェニルエトキシ)スチレン、o/m/p−テトラヒドロピラニルオキシスチレン、o/m/p−アダマンチルオキシスチレン、o/m/p−シクロヘキシルオキシスチレン、o/m/p−ノルボルニルオキシスチレン、非環式又は環式アルコキシカルボニルスチレン、例えば、o/m/p−ブトキシカルボニルスチレン(p−t−ブトキシカルボニルスチレンを含む)、o/m/p−(3−オキソシクロヘキシルオキシカルボニル)スチレン、o/m/p−(1−メチル−1−フェニルエトキシカルボニル)スチレン、o/m/p−テトラヒドロピラニルオキシカルボニルスチレン、o/m/p−アダマンチルオキシカルボニルスチレン、o/m/p−シクロヘキシルオキシカルボニルスチレン、o/m/p−ノルボルニルオキシカルボニルスチレン、非環式又は環式アルコキシカルボニルオキシスチレン、例えば、o/m/p−ブトキシカルボニルオキシスチレン(p−t−ブトキシカルボニルオキシスチレンを含む)、o/m/p−(3−オキシシクロヘキシルオキシカルボニルオキシ)スチレン、o/m/p−(1−メチル−1−フェニルエトキシカルボニルオキシ)スチレン、o/m/p−テトラヒドロピラニルオキシカルボニルオキシスチレン、o/m/p−アダマンチルオキシカルボニルオキシスチレン、o/m/p−シクロヘキシルオキシカルボニルオキシスチレン、o/m/p−ノルボルニルオキシカルボニルオキシスチレン、非環式又は環式アルコキシカルボニルアルコキシスチレン、例えば、o/m/p−ブトキシカルボニルメトキシスチレン、p−t−ブトキシカルボニルメトキシスチレン、o/m/p−(3−オキソシクロヘキシルオキシカルボニルメトキシ)スチレン、o/m/p−(1−メチル−1−フェニルエトキシカルボニルメトキシ)スチレン、o/m/p−テトラヒドロピラニルオキシカルボニルメトキシスチレン、o/m/p−アダマンチルオキシカルボニルメトキシスチレン、o/m/p−シクロヘキシル−オキシカルボニルメトキシスチレン、o/m/p−ノルボルニルオキシカルボニルメトキシスチレン、トリメチルシロキシスチレン、ジメチル(ブチル)シロキシスチレン、不飽和アルキルアセテート、例えば、イソプロペニルアセテート及びそれらの誘導体。
芳香族ビニルモノマー、例えば、スチレン、α−メチルスチレン、アセトキシスチレン、α−メチルナフチレン、アセナフチレン、ビニル脂環式化合物、例えば、ビニルノルボルナン、ビニルアダマンタン、ビニルシクロヘキサン、アルキル(メタ)アクリレート、例えば、メチルメタクリレート、(メタ)アクリロニトリル、ビニルシクロヘキサン、ビニルシクロヘキサノール、無水イタコン酸ならびに無水マレイン酸。
ビニル芳香族化合物、例えば、ヒドロキシスチレン、アクリル酸化合物、例えば、メタクリル酸、エチルカルボニルオキシスチレン及びこれらの誘導体。これらのポリマーは、例えば、US5827634、US5625020、US5492793、US5372912、EP660187、US5679495、EP813113およびEP831369に記載されている。更なる例は、クロトン酸、イソクロトン酸、3−ブテン酸、アクリル酸、4−ペンテン酸、プロピオル酸、2−ブチン酸、マレイン酸、フマル酸、及びアセチレンカルボン酸である。本発明で使用されるポリマーはこれらの限定されるわけではない。
R60はC1〜C20−アルキレン又は酸素である]
の化合物である。
R50はフェニレン、C1〜C20−アルキレン、1つもしくは複数の酸素により中断されているC2〜C20−アルキレンであるか、又は基
R60はC1〜C20−アルキレン又は酸素である]
のグリシジルエーテル化合物が挙げられる。
(2)ハロゲン含有化合物
ハロアルキル基含有複素環式化合物、ハロアルキル基含有炭化水素化合物及びそのようなもの。有利なものは、(トリクロロメチル)−s−トリアジン誘導体、例えば、フェニル−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、メトキシフェニル−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、ナフチル−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン及びそのようなものである;1,1−ビス(4−クロロフェニル)−2,2,2−トリクロロエタン及びそのようなものである。
(3)スルホン化合物、例えば、式
の化合物である。このような化合物は、例えば、US2002/0172886−A、JP−A−2003−192665、US2002/9663−Aに開示されている。更なる例は、β−ケトスルホン、β−スルホニルスルホン及びそれらのα−ジアゾ誘導体及びそのようなものである。
(4)スルホネート化合物、例えば、
アルキルスルホン酸エステル、ハロアルキルスルホン酸エステル、アリールスルホン酸エステル、イミノスルホネート、イミドスルホネート及びそのようなもの。有利なイミドスルホネート化合物は、例えば、N−(トリフルオロメタンスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)フタルイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)ナフチルイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)ジフェニルマレイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)−ビシクロ−[2,2,1]−ヘプタ−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)−7−オキサビシクロ−[2,2,1]−ヘプタ−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)−7−オキサビシクロ−[2,2,1]−ヘプタ−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)−ビシクロ−[2,2,1]−ヘプタン−5,6−オキシ−2,3−ジカルボキシイミド、N−(カンファニルスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(カンファニルスルホニルオキシ)フタルイミド、N−(カンファニルスルホニルオキシ)ナフチルイミド、N−(カンファニルスルホニルオキシ)ジフェニルマレイミド、N−(カンファニルスルホニルオキシ)ビシクロ−[2,2,1]−ヘプタ−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(カンファニルスルホニルオキシ)−7−オキサビシクロ−[2,2,1]−ヘプタ−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(カンファニルスルホニルオキシ)−7−オキサビシクロ−[2,2,1]−ヘプタ−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(カンファニルスルホニルオキシ)ビシクロ−[2,2,1]−ヘプタン−5,6−オキシ−2,3−ジカルボキシイミド、N−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)スクシイミド、N−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)フタルイミド、N−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)ナフチルイミド、N−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)ナフチルイミド、N−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)ジフェニルマレイミド、N−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)−ビシクロ−[2,2,1]−ヘプタ−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)−ビシクロ−[2,2,1]−ヘプタン−5,6−オキシ−2,3−ジカルボキシイミド、N−(2−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(2−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)ナフチルイミド、N−(2−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)ジフェニルマレイミド、N−(2−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)−ビシクロ−[2,2,1]−ヘプタ−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(2−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)−7−オキサビシクロ−[2,2,1]−ヘプタ−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(2−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)−ビシクロ−[2,2,1]−ヘプタン−5,6−オキシ−2,3−ジカルボキシイミド及びそのようなものである。
(ポリ)ヒドロキシフェニルフラバンの1,2−キノンジアジドスルホン酸エステル、例えば、2,4,4−トリメチル−2’,4’,7−トリヒドロキシ−3−フェニルフラバン、2,4,4−トリメチル−2’,4’,5’,6,7−ペンタヒドロキシ−2−フェニルフラバン及びそのようなものである。本発明による化合物との混合物において使用するのが適切である光潜在性酸のその他の例は、JP−A−2003−43678、JP−A−2003−5372、JP−A−2003−43677、JP−A−2002−357904、JP−A−2002−229192、JP−A−2009−269953,
JP−A−2010−008912に記載されている。
(1)基材に上記の組成物を塗布する;
(2)組成物を60℃〜160℃の間の温度で塗布後焼き付けする;
(3)10nm〜1500nmの範囲内の波長で、電磁線で又は電子ビームで画像通りに照射する;
(4)場合により組成物を60〜160℃の間の温度で露光後焼き付けする;及び
(5)溶剤又は水性アルカリ現像液で現像する
を含む、フォトレジストを製造する方法である。
(a)感光性酸供与体として、式I又はIIの酸を生成する化合物のうち少なくとも1つ。既に述べたように、式I又はIIの酸を生成する化合物は例えば、上記に定義したような式IIIa、IIIb、IIIe、IVa、IVb、IIIc、IVc及びIVeの化合物、ならびに上記に定義したような式IIIa、IIIb、IIIc及びIIIeの化合物(式中、C2〜C12−アルケニル又は中断されているC2〜C18−アルケニルとしてのR1は、重合可能な基として少なくとも1つの二重結合を有する)と他の重合可能なモノマーから得られるポリマーである。
(b)酸の作用により硬化する化合物、又は
(c)酸の作用によりその溶解度が高まる化合物
を含む組成物に属する。
(a)酸供与体として、上記に定義したような式Ia、IIa、IIIa、IIIb、IIIe、IVa、IVb、IIIc、IIId、IVc及びIVeの少なくとも1つの化合物;及び
(b)酸の作用により硬化又は架橋する化合物
を含む組成物、ならびに酸供与体として、上記に定義したような式Ia、IIa、IIIa、IIIb、IIIe、IVa、IVb、IIIc、IIId、IVc及びIVeの少なくとも1つの化合物、及び酸の作用により分解する化合物を含む組成物に属する。
2,2,3,3−テトラフルオロ−1−プロパノール6.6g(50mmol)をTHF10mlに加え、かつ氷浴により冷却した。この溶液に、60%NaH2.0g(50mmol)を少しずつ加えた。この懸濁液を室温(r.t.)で2時間撹拌した後に、氷−塩浴により冷却しながらヘキサン中の1.6Mn−ブチルリチウム31mlを反応混合物に加えた。この反応混合物を室温で一晩撹拌し、氷水に注ぎ、かつHClで酸性化した。生成物をt−ブチルメチルエーテル(TBME)で抽出した。有機相を塩水、水で洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、かつ濃縮した。粗生成物を更に精製せずに次の工程で使用した。1H−NMRと19F−NMRスペクトル(CDCl3).δ[ppm]により構造が確認された:4.28(d, 2H)、−180.6(m, 1F)、−120.0(m, 1F)、−102.6(m, 1F)。
水(6ml)中の亜硫酸ナトリウム(0.80g;6.0mmol)と例1.1の化合物(6.0mmol)の混合物を90℃で2.5時間撹拌した。室温まで冷却した後に、減圧下に水を留去し、1,1,2−トリフルオロ−3−ヒドロキシプロパン−1−スルホン酸二ナトリウム塩が固体として得られた。粗生成物を酸で中和した後に更に精製せずに次の工程で使用した。1H−NMRと19F−NMRスペクトル(DMSO−d6).δ[ppm]により1,1,2−トリフルオロ−3−ヒドロキシプロパン−1−スルホン酸ナトリウムの形として構造が確認された:3.48−3.61(m, 1H)、4.04(dd, 1H)、4.69〜4.92(m, 1H)、5.08(bs, 1H)、−206.0(m, 1F)、−120.3(d, 1F)、−110.9(d, 1F)。
例2〜37の化合物は、例1.1〜1.4で記載した方法により得られるか、又は相応の混合物を用いてBull. Chem. Sci. Jpn、1988、61、707〜714頁に記載されている方法により得られる。中間生成物及び生成物の構造と物理データは表1に記載されている。
(4−フェニルチオフェニル)ジフェニルスルホニウムトリフレート0.75gを蒸留水5mlに懸濁させた。周囲温度で、ジクロロメタン5ml中の相応のピリジニウム塩0.65gを添加した。次にエマルションを周囲温度で3時間撹拌した。相を分離し、かつ水相をジクロロメタンで2回洗浄した。合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、かつ濃縮して約3mlにした。タイトル化合物がt−ブチル−メチルエーテルから結晶化され、かつ無色固体として得られた(1.06g)。1H−NMRにより上記表1に示されたような構造が更に確認された。
例55の製造法を使用したが、(4−フェニルチオフェニル)ジフェニルスルホニウムトリフレートを(4−フルオロフェニル)ジフェニルスルホニウムトリフレート0.75gと交換した。タイトル化合物は無色固体(0.93g)として得られた。1H−NMRにより上記表1に示されたような構造が更に確認された。
例A1:露光ツールとしてリソテックジャパン株式会社VUVES4500(ArFレーザー)を用いて、ArFモデルレジスト調製物において感光性を測定した。ポジ型トーンレジストは、数平均分子量7600を有するγ−ブチロラクトンメタクリレートと2−メチルアダマンチルメタクリレートのコポリマー(54/46mol%、三菱レイヨン株式会社)を使用した。溶剤に関しては、東京化成工業株式会社のプロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)を用いた。調製物の正確な組成及び光酸発生剤(PAG)の量は表2に記載されている。
PAGsから生成される酸の移動性を決定するために、これに関連してSPIE会議録Vol. 6923692317(2008)に記載されている二層法を利用した。二層は、2つのフィルムが積み重なった層構造を形成し、これはPAG含有の上層と、シリコンウエハ上のPAG不含の下層から成り、2つの層の間には相互混合がない。上層フィルム中にだけは光分解プロセスにより酸が均一に分布している。
本発明の光酸発生剤化合物の溶解度を決定するために、試験すべき化合物の秤量分にシクロヘキサノンを溶剤として添加して撹拌した。光酸発生剤化合物を完全に溶かすために必要なシクロヘキサノンの量を決定した。溶剤の量が少ないほど、試験化合物の溶解度が良いことを意味する。結果は表5に纏められている。
Claims (14)
- 式I又はII
XはCH2又はCOであり;
YはO、O(CO)、O(CO)O、O(CO)NR4 、O(CO)NR4(CO)、OSO2、O(CS)又はO(CS)NR4 であり、これらのそれぞれに関して、酸素原子はXに直接結合している;又はNR4 、S、NR4(CO)O、NR4(CS)Oであり、N原子又はS原子はXに直接に結合している;
R1は水素、C1〜C18−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C12−アルケニル、C4〜C30−シクロアルケニル、フェニル−C1〜C3−アルキル、C3〜C30−シクロアルキル、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR14 、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC2〜C18−アルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR14 、CO、O(CO)、NR14(CO)により中断されているC2〜C18−アルケニルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC4〜C30−シクロアルケニルであり;
又はR1は、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル、ビフェニリル、フルオレニル又はヘテロアリールであり;
又はR1は、NR12R13であり;
又はR1は、1つもしくは複数のヘテロ原子を含有していてもよいステロイド構造の一価のC17〜C50−炭化水素基であり;
その際、前記C3〜C30−シクロアルキル、C1〜C18−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C12−アルケニル、C4〜C30−シクロアルケニル、フェニル−C1〜C3−アルキル、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、中断されているC2〜C18−アルキル、中断されているC3〜C30−シクロアルキル、中断されているC3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、中断されているC4〜C30−シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル、ビフェニリル、フルオレニル又はヘテロアリールは、非置換であるか又は置換されている;
R2とR3は、互いに独立にC3〜C30−シクロアルキレン、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキレン、C1〜C18−アルキレン、C1〜C10−ハロアルキレン、C2〜C12−アルケニレン、C4〜C30−シクロアルケニレンであり;
又は互いに独立に1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC2〜C18−アルキレンであり;
又は互いに独立に1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキレンであり;
又は互いに独立に1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキレンであり;
又は互いに独立に1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC4〜C30−シクロアルケニレンであり;
又はR2とR3は互いに独立にフェニレン、ナフチレン、アントラシレン、フェナントリレン、ビフェニレン又はヘテロアリーレンであり;
その際、前記C3〜C30−シクロアルキレン、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキレン、C1〜C18−アルキレン、C1〜C10−ハロアルキレン、C2〜C12−アルケニレン、C4〜C30−シクロアルケニレン、中断されているC2〜C18−アルキレン、中断されているC3〜C30−シクロアルキレン、中断されているC3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキレン、中断されているC4〜C30−シクロアルケニレン、フェニレン、ナフチレン、アントラシレン、フェナントリレン、ビフェニレン又はヘテロアリーレンは、非置換であるか又は置換されている;
又はR2とR3は互いに独立に直接結合であるが、但しR2とR3は両方が同時に直接結合であることはない;
R4は、水素、C3〜C30−シクロアルキル、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、C1〜C18−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C12−アルケニル、C4〜C30−シクロアルケニル、フェニル−C1〜C3−アルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC2〜C18−アルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC4〜C30−シクロアルケニルであり;又は
R4は、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル、ビフェニル、ヘテロアリール、C1〜C18−アルカノイル、ベンゾイル、C2〜C18−アルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、C1〜C18−アルキルスルホニル又はフェニルスルホニルであり;その際、前記C3〜C30−シクロアルキル、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、C1〜C18−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C12−アルケニル、C4〜C30−シクロアルケニル、フェニル−C1〜C3−アルキル、中断されているC2〜C18−アルキル、中断されているC3〜C30−シクロアルキル、中断されているC3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、中断されているC4〜C30−シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル、ビフェニル、ヘテロアリール、C1〜C18−アルカノイル、ベンゾイル、C2〜C18−アルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、C1〜C18−アルキルスルホニル又はフェニルスルホニルは、非置換であるか又は置換されている;
又はR1とR4は、R4が結合している窒素原子と一緒になって、場合により1つもしくは複数のO、NR14又はCOにより中断されている5員、6員又は7員環を形成し;
R12とR13は、互いに独立に水素、C3〜C30−シクロアルキル、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、C1〜C18−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C12−アルケニル、C4〜C30−シクロアルケニル、フェニル−C1〜C3−アルキルであり;
又は互いに独立に1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC2〜C18−アルキルであり;
又は互いに独立に1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキルであり;
又は互いに独立に1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキルであり;
又は互いに独立に1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC4〜C30−シクロアルケニルであり;
又はR12とR13は、互いに独立にAr、(CO)R15、(CO)OR15又はSO2R15
であり;
その際、前記C3〜C30−シクロアルキル、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、C1〜C18−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C12−アルケニル、C4〜C30−シクロアルケニル、フェニル−C1〜C3−アルキル、中断されているC2〜C18−アルキル、中断されているC3〜C30−シクロアルキル、中断されているC3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、中断されているC4〜C30−シクロアルケニル又はArは非置換であるか又は置換されている;
又はR12とR13は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により1つもしくは複数のO、NR14又はCOにより中断されている5員環、6員環又は7員環を形成し;
R14は水素、C3〜C30−シクロアルキル、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、C1〜C18−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C12−アルケニル、C4〜C30−シクロアルケニル、フェニル−C1〜C3−アルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、CO又はO(CO)により中断されているC2〜C18−アルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、CO又はO(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、CO又はO(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、CO又はO(CO)により中断されているC4〜C30−シクロアルケニルであり;
又はR14はフェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル、ビフェニリル、ヘテロアリール、C1〜C18−アルカノイル、ベンゾイル、C2〜C18−アルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、C1〜C18−アルキルスルホニル又はフェニルスルホニルであり;
その際、前記C3〜C30−シクロアルキル、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、C1〜C18−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C12−アルケニル、C4〜C30−シクロアルケニル、フェニル−C1〜C3−アルキル、中断されているC2〜C18−アルキル、中断されているC3〜C30−シクロアルキル、中断されているC3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、C4〜C30−シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル、ビフェニリル、ヘテロアリール、C1〜C18−アルカノイル、ベンゾイル、C2〜C18−アルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、C1〜C18−アルキルスルホニル又はフェニルスルホニルは非置換であるか又は置換されている;
R15は、水素、Ar、C3〜C30−シクロアルキル、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、C1〜C18−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C12−アルケニル、C4〜C30−シクロアルケニル、フェニル−C1〜C3−アルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC2〜C18−アルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキルであり、
又は1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC4〜C30−シクロアルケニルであり;
その際、前記Ar、C3〜C30−シクロアルキル、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、C1〜C18−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C12−アルケニル、C4〜C30−シクロアルケニル、フェニル−C1〜C3−アルキル、中断されているC2〜C18−アルキル、中断されているC3〜C30−シクロアルキル、中断されているC3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、又は中断されているC4〜C30−シクロアルケニルは非置換であるか又は置換されている;及び
Arは、フェニル、ビフェニリル、フルオレニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル又はヘテロアリールであり、その際、前記フェニル、ビフェニリル、フルオレニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル又はヘテロアリールは非置換であるか又は置換されている]
の酸を生成する化合物であって、
式IIIa、IIIb、IVa又はIVb
R 21 、R 22 及びR 23 は、互いに独立にAr 1 、C 3 〜C 30 −シクロアルキル、C 3 〜C 30 −シクロアルキル−C 1 〜C 18 −アルキル、C 1 〜C 18 −アルキル、C 1 〜C 10 −ハロアルキル、C 2 〜C 12 −アルケニル、C 4 〜C 30 −シクロアルケニル、フェニル−C 1 〜C 3 −アルキルであり;
又は互いに独立に1つもしくは複数のO、S、NR 14 、CO、O(CO)又はNR 14 (CO)により中断されているC 2 〜C 18 −アルキルであり;
又は互いに独立に1つもしくは複数のO、S、NR 14 、CO、O(CO)又はNR 14 (CO)により中断されているC 3 〜C 30 −シクロアルキルであり;
又は互いに独立に1つもしくは複数のO、S、NR 14 、CO、O(CO)又はNR 14 (CO)により中断されているC 3 〜C 30 −シクロアルキル−C 1 〜C 18 −アルキルであり;
又は互いに独立に1つもしくは複数のO、S、NR 14 、CO、O(CO)又はNR 14 (CO)により中断されているC 4 〜C 30 −シクロアルケニルであり;
その際、前記C 3 〜C 30 −シクロアルキル、C 3 〜C 30 −シクロアルキル−C 1 〜C 18 −アルキル、C 1 〜C 18 −アルキル、C 1 〜C 10 −ハロアルキル、C 2 〜C 12 −アルケニル、C 4 〜C 30 −シクロアルケニル、フェニル−C 1 〜C 3 −アルキル、中断されているC 2 〜C 18 −アルキル、中断されているC 3 〜C 30 −シクロアルキル、中断されているC 3 〜C 30 −シクロアルキル−C 1 〜C 18 −アルキル又はC 4 〜C 30 −シクロアルケニルは、非置換であるか又は1つもしくは複数のZにより置換されている;
又はR 21 とR 22 は、場合により直接結合、O、S、NR 14 又はCOと一緒に縮合環系を形成し;
又はR 21 とR 22 は、場合により直接結合、C 1 〜C 6 −アルキレン、O、S、NR 14 又は(CO)と一緒に5員環、6員環又は7員環を形成し;
その際、全てのR 21 、R 22 とR 23 は、酸の作用により切断される−O−C−結合又は−O−Si−結合を有する基により場合により更に置換されている;
Zは、C 3 〜C 30 −シクロアルキル、C 3 〜C 30 −シクロアルキル−C 1 〜C 18 −アルキル、C 1 〜C 18 −アルキル、C 1 〜C 10 −ハロアルキル、C 2 〜C 12 −アルケニル、C 4 〜C 30 −シクロアルケニル、フェニル−C 1 〜C 3 −アルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR 14 、CO、O(CO)又はNR 14 (CO)により中断されているC 2 〜C 18 −アルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR 14 、CO、O(CO)又はNR 14 (CO)により中断されているC 3 〜C 30 −シクロアルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR 14 、CO、O(CO)又はNR 14 (CO)により中断されているC 3 〜C 30 −シクロアルキル−C 1 〜C 18 −アルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR 14 、O(CO)又はNR 14 (CO)により中断されているC 4 〜C 30 −シクロアルケニルであり;
又は1つもしくは複数のNR 14 (CO)OR 11 又はNR 14 (CO)NR 12 R 13 により置換されているC 5 〜C 30 −シクロアルキル−C 1 〜C 4 −アルキルであり;
又はハロゲン、NO 2 、CN、Ar、(CO)R 15 、(CO)OR 11 、(CO)NR 12 R 13 、O(CO)R 15 、O(CO)OR 11 、O(CO)NR 12 R 13 、NR 14 (CO)R 15 、NR 14 (CO)OR 11 、NR 14 (CO)NR 12 R 13 、OR 11 、NR 12 R 13 、SR 14 、SOR 15 、SO 2 R 15 及び/又はOSO 2 R 15 であり;
R 24 とR 25 は互いに独立にAr 1 であり;
又はR 24 とR 25 は、場合により直接結合、O、S、NR 14 又は(CO)と一緒に縮合環を形成し;
又はR 24 とR 25 は、場合によりC 1 〜C 2 −アルキレン、O、S、NR 14 又は(CO)と一緒に5員環、6員環又は7員環を形成する;
その際、全てのR 24 とR 25 は、酸の作用により切断される−O−C−結合又は−O−Si−結合を有する基により場合により更に置換されている;
Arは、フェニル、ビフェニリル、フルオレニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル又はヘテロアリールであり、その際、前記フェニル、ビフェニリル、フルオレニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル又はヘテロアリールは非置換であるか又は1つもしくは複数のZ 2 により置換されている;
Ar 1 は、フェニル、ビフェニリル、フルオレニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル又はヘテロアリールであり、その際、前記フェニル、ビフェニリル、フルオレニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル又はヘテロアリールは非置換であるか又は1つもしくは複数のZにより置換されているか、又は
場合により、C 1 〜C 18 −アルキル、C 2 〜C 12 −アルケニル、(CO)R 15 、(CO)OR 11 、(CO)NR 12 R 13 、O(CO)R 15 、O(CO)OR 11 、O(CO)NR 12 R 13 、NR 14 (CO)R 15 、NR 14 (CO)OR 11 、NR 14 (CO)NR 12 R 13 、OR 11 、NR 12 R 13 、SR 14 、SOR 15 、SO 2 R 15 及び/又は−OSO 2 R 15 としての基Zは、フェニル、ビフェニリル、フルオレニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル又はヘテロアリール環上の更なる置換基と一緒に、又はフェニル、ビフェニリル、フルオレニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル又はヘテロアリール環の炭素原子のうちの1つと一緒に、基C 1 〜C 18 −アルキル、C 2 〜C 12 −アルケニル、R 11 、R 12 、R 13 、R 14 及び/又はR 15 を介して、5員環、6員環又は7員環を形成する;
Z 2 は、C 3 〜C 30 −シクロアルキル、C 3 〜C 30 −シクロアルキル−C 1 〜C 18 −アルキル、C 1 〜C 18 −アルキル、C 1 〜C 10 −ハロアルキル、C 2 〜C 12 −アルケニル、C 4 〜C 30 −シクロアルケニル、フェニル−C 1 〜C 3 −アルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR 14 、CO、O(CO)又はNR 14 (CO)により中断されているC 2 〜C 18 −アルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR 14 、CO、O(CO)又はNR 14 (CO)により中断されているC 3 〜C 30 −シクロアルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR 14 、CO、O(CO)又はNR 14 (CO)により中断されているC 3 〜C 30 −シクロアルキル−C 1 〜C 18 −アルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR 14 、O(CO)又はNR 14 (CO)により中断されているC 4 〜C 30 −シクロアルケニルであり;
又は1つもしくは複数のNR 14 (CO)OR 11 又はNR 14 (CO)NR 12 R 13 により置換されているC 5 〜C 30 −シクロアルキル−C 1 〜C 4 −アルキルであり;
又はハロゲン、NO 2 、CN、(CO)R 15 、(CO)OR 11 、(CO)NR 12 R 13 、O(CO)R 15 、O(CO)OR 11 、O(CO)NR 12 R 13 、NR 14 (CO)R 15 、NR 14 (CO)OR 11 、NR 14 (CO)NR 12 R 13 、OR 11 、NR 12 R 13 、SR 14 、SOR 15 、SO 2 R 15 、OSO 2 R 15 、フェニル、ビフェニリル、フルオレニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル及び/又はヘテロアリールであり;
場合により、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル、ビフェニリル、フルオレニル又はヘテロアリール上のC 1 〜C 18 −アルキル、C 2 〜C 12 −アルケニル、(CO)R 15 、(CO)OR 11 、(CO)NR 12 R 13 、O(CO)R 15 、O(CO)OR 11 、O(CO)NR 12 R 13 、NR 14 (CO)R 15 、NR 14 (CO)OR 11 、NR 14 (CO)NR 12 R 13 、OR 11 、NR 12 R 13 、SR 14 、SOR 15 、SO 2 R 15 及び/又はOSO 2 R 15 としての基Z 2 は、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル、ビフェニリル、フルオレニル又はヘテロアリール上の更なる置換基と一緒に、又はフェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル、ビフェニリル、フルオレニル又はヘテロアリールの炭素原子のうちの1つと一緒に、基C 1 〜C 18 −アルキル、C 2 〜C 12 −アルケニル、R 11 、R 12 、R 13 、R 14 及び/又はR 15 を介して、5員環、6員環又は7員環を形成する;
aは0又は1である;
Eは、
R 11 は、水素、C 3 〜C 30 −シクロアルキル、C 3 〜C 30 −シクロアルキル−C 1 〜C 18 −アルキル、C 1 〜C 18 −アルキル、C 1 〜C 10 −ハロアルキル、C 2 〜C 12 −アルケニル、C 4 〜C 30 −シクロアルケニル、フェニル−C 1 〜C 3 −アルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR 14 、CO、O(CO)又はNR 14 (CO)により中断されているC 2 〜C 18 −アルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR 14 、CO、O(CO)又はNR 14 (CO)により中断されているC 3 〜C 30 −シクロアルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR 14 、CO、O(CO)又はNR 14 (CO)により中断されているC 3 〜C 30 −シクロアルキル−C 1 〜C 18 −アルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR 14 、CO、O(CO)又はNR 14 (CO)により中断されているC 4 〜C 30 −シクロアルケニルであり;
又はR 11 は、Ar、(CO)R 15 、(CO)OR 15 、(CO)NR 12 R 13 又はSO 2 R 15 であり;
その際、前記C 3 〜C 30 −シクロアルキル、C 3 〜C 30 −シクロアルキル−C 1 〜C 18 −アルキル、C 1 〜C 18 −アルキル、C 1 〜C 10 −ハロアルキル、C 2 〜C 12 −アルケニル、C 4 〜C 30 −シクロアルケニル、フェニル−C 1 〜C 3 −アルキル、中断されているC 2 〜C 18 −アルキル、中断されているC 3 〜C 30 −シクロアルキル、中断されているC 3 〜C 30 −シクロアルキル−C 1 〜C 18 −アルキル又は中断されているC 4 〜C 30 −シクロアルケニルは、非置換であるか又は1つもしくは複数のZ 1 により置換されている;
Z 1 は、Ar、OH、C 1 〜C 18 −アルキル、C 1 〜C 10 −ハロアルキル、フェニル−C 1 〜C 3 −アルキル、C 3 〜C 30 −シクロアルキル、ハロゲン、NO 2 、CN、C 1 〜C 18 −アルコキシ、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、NR 12 R 13 、C 1 〜C 12 −アルキルチオ、C 2 〜C 18 −アルコキシカルボニル、C 2 〜C 10 −ハロアルカノイル、ハロベンゾイル、C 1 〜C 18 −アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル、C 1 〜C 18 −アルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、(4−メチルフェニル)スルホニルオキシ、C 1 〜C 18 −アルカノイル、C 1 〜C 18 −アルカノイルオキシ、ベンゾイル及び/又はベンゾイルオキシであり;及び
R 1 、R 2 、R 3 、X、Y、R 12 、R 13 、R 14 及びR 15 は式I又はIIの酸に記載の通りである]
のものである、式I又はIIの酸を生成する化合物。 - 式I又はII
XはCH2又はCOであり;
YはO、O(CO)、O(CO)O、O(CO)NR4 、O(CO)NR4(CO)、OSO2、O(CS)又はO(CS)NR4 であり、これらのそれぞれに関して、酸素原子はXに直接結合している;又はNR4 、S、NR4(CO)O、NR4(CS)Oであり、N原子又はS原子はXに直接に結合している;
R1は水素、C1〜C18−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C12−アルケニル、C4〜C30−シクロアルケニル、フェニル−C1〜C3−アルキル、C3〜C30−シクロアルキル、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR14 、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC2〜C18−アルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR14 、CO、O(CO)、NR14(CO)により中断されているC2〜C18−アルケニルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC4〜C30−シクロアルケニルであり;
又はR1は、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル、ビフェニリル、フルオレニル又はヘテロアリールであり;
又はR1は、NR12R13であり;
又はR1は、1つもしくは複数のヘテロ原子を含有していてもよいステロイド構造の一価のC17〜C50−炭化水素基であり;
その際、前記C3〜C30−シクロアルキル、C1〜C18−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C12−アルケニル、C4〜C30−シクロアルケニル、フェニル−C1〜C3−アルキル、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、中断されているC2〜C18−アルキル、中断されているC3〜C30−シクロアルキル、中断されているC3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、中断されているC4〜C30−シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル、ビフェニリル、フルオレニル又はヘテロアリールは、非置換であるか又は置換されている;
R2とR3は、互いに独立にC3〜C30−シクロアルキレン、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキレン、C1〜C18−アルキレン、C1〜C10−ハロアルキレン、C2〜C12−アルケニレン、C4〜C30−シクロアルケニレンであり;
又は互いに独立に1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC2〜C18−アルキレンであり;
又は互いに独立に1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキレンであり;
又は互いに独立に1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキレンであり;
又は互いに独立に1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC4〜C30−シクロアルケニレンであり;
又はR2とR3は互いに独立にフェニレン、ナフチレン、アントラシレン、フェナントリレン、ビフェニレン又はヘテロアリーレンであり;
その際、前記C3〜C30−シクロアルキレン、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキレン、C1〜C18−アルキレン、C1〜C10−ハロアルキレン、C2〜C12−アルケニレン、C4〜C30−シクロアルケニレン、中断されているC2〜C18−アルキレン、中断されているC3〜C30−シクロアルキレン、中断されているC3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキレン、中断されているC4〜C30−シクロアルケニレン、フェニレン、ナフチレン、アントラシレン、フェナントリレン、ビフェニレン又はヘテロアリーレンは、非置換であるか又は置換されている;
又はR2とR3は互いに独立に直接結合であるが、但しR2とR3は両方が同時に直接結合であることはない;
R4は、水素、C3〜C30−シクロアルキル、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、C1〜C18−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C12−アルケニル、C4〜C30−シクロアルケニル、フェニル−C1〜C3−アルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC2〜C18−アルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC4〜C30−シクロアルケニルであり;又は
R4は、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル、ビフェニル、ヘテロアリール、C1〜C18−アルカノイル、ベンゾイル、C2〜C18−アルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、C1〜C18−アルキルスルホニル又はフェニルスルホニルであり;その際、前記C3〜C30−シクロアルキル、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、C1〜C18−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C12−アルケニル、C4〜C30−シクロアルケニル、フェニル−C1〜C3−アルキル、中断されているC2〜C18−アルキル、中断されているC3〜C30−シクロアルキル、中断されているC3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、中断されているC4〜C30−シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル、ビフェニル、ヘテロアリール、C1〜C18−アルカノイル、ベンゾイル、C2〜C18−アルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、C1〜C18−アルキルスルホニル又はフェニルスルホニルは、非置換であるか又は置換されている;
又はR1とR4は、R4が結合している窒素原子と一緒になって、場合により1つもしくは複数のO、NR14又はCOにより中断されている5員、6員又は7員環を形成し;
R12とR13は、互いに独立に水素、C3〜C30−シクロアルキル、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、C1〜C18−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C12−アルケニル、C4〜C30−シクロアルケニル、フェニル−C1〜C3−アルキルであり;
又は互いに独立に1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC2〜C18−アルキルであり;
又は互いに独立に1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキルであり;
又は互いに独立に1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキルであり;
又は互いに独立に1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC4〜C30−シクロアルケニルであり;
又はR12とR13は、互いに独立にAr、(CO)R15、(CO)OR15又はSO2R15
であり;
その際、前記C3〜C30−シクロアルキル、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、C1〜C18−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C12−アルケニル、C4〜C30−シクロアルケニル、フェニル−C1〜C3−アルキル、中断されているC2〜C18−アルキル、中断されているC3〜C30−シクロアルキル、中断されているC3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、中断されているC4〜C30−シクロアルケニル又はArは非置換であるか又は置換されている;
又はR12とR13は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により1つもしくは複数のO、NR14又はCOにより中断されている5員環、6員環又は7員環を形成し;
R14は水素、C3〜C30−シクロアルキル、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、C1〜C18−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C12−アルケニル、C4〜C30−シクロアルケニル、フェニル−C1〜C3−アルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、CO又はO(CO)により中断されているC2〜C18−アルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、CO又はO(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、CO又はO(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、CO又はO(CO)により中断されているC4〜C30−シクロアルケニルであり;
又はR14はフェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル、ビフェニリル、ヘテロアリール、C1〜C18−アルカノイル、ベンゾイル、C2〜C18−アルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、C1〜C18−アルキルスルホニル又はフェニルスルホニルであり;
その際、前記C3〜C30−シクロアルキル、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、C1〜C18−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C12−アルケニル、C4〜C30−シクロアルケニル、フェニル−C1〜C3−アルキル、中断されているC2〜C18−アルキル、中断されているC3〜C30−シクロアルキル、中断されているC3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、C4〜C30−シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル、ビフェニリル、ヘテロアリール、C1〜C18−アルカノイル、ベンゾイル、C2〜C18−アルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、C1〜C18−アルキルスルホニル又はフェニルスルホニルは非置換であるか又は置換されている;
R15は、水素、Ar、C3〜C30−シクロアルキル、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、C1〜C18−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C12−アルケニル、C4〜C30−シクロアルケニル、フェニル−C1〜C3−アルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC2〜C18−アルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキルであり、
又は1つもしくは複数のO、S、NR14、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC4〜C30−シクロアルケニルであり;
その際、前記Ar、C3〜C30−シクロアルキル、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、C1〜C18−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C12−アルケニル、C4〜C30−シクロアルケニル、フェニル−C1〜C3−アルキル、中断されているC2〜C18−アルキル、中断されているC3〜C30−シクロアルキル、中断されているC3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、又は中断されているC4〜C30−シクロアルケニルは非置換であるか又は置換されている;及び
Arは、フェニル、ビフェニリル、フルオレニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル又はヘテロアリールであり、その際、前記フェニル、ビフェニリル、フルオレニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル又はヘテロアリールは非置換であるか又は置換されている]
の酸を生成する化合物であって、
式IIIc、IIId、IIIe、IVc又はIVe
Aは、C 1 〜C 10 −ハロアルキル、CN、(CO)OR 11 又はSO 2 R 15 であり;
Ar 2 は、C 3 〜C 30 −シクロアルキル、C 3 〜C 30 −シクロアルキル−C 1 〜C 18 −アルキル、C 1 〜C 18 −アルキル、C 1 〜C 10 −ハロアルキル、C 2 〜C 12 −アルケニル、C 4 〜C 30 −シクロアルケニル、フェニル−C 1 〜C 3 −アルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR 14 、CO、O(CO)又はNR 14 (CO)により中断されているC 2 〜C 18 −アルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR 14 、CO、O(CO)又はNR 14 (CO)により中断されているC 3 〜C 30 −シクロアルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR 14 、CO、O(CO)又はNR 14 (CO)により中断されているC 3 〜C 30 −シクロアルキル−C 1 〜C 18 −アルキルであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR 14 、CO、O(CO)又はNR 14 (CO)により中断されているC 4 〜C 30 −シクロアルケニルであり;
又はAr 2 は、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル、ビフェニリル、フルオレニル又はヘテロアリールであり;
その際、前記フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル、ビフェニリル、フルオレニル又はヘテロアリールは、非置換であるか又は1つもしくは複数のZにより置換されている;
場合により、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル、ビフェニリル、フルオレニル又はヘテロアリール上のC 1 〜C 18 −アルキル、C 2 〜C 12 −アルケニル、(CO)R 15 、(CO)OR 11 、(CO)NR 12 R 13 、O(CO)R 15 、O(CO)OR 11 、O(CO)NR 12 R 13 、NR 14 (CO)R 15 、NR 14 (CO)OR 11 、NR 14 (CO)NR 12 R 13 、OR 11 、NR 12 R 13 、SR 14 、SOR 15 、SO 2 R 15 及び/又はOSO 2 R 15 としての基Zは、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル、ビフェニル、フルオレニル又はヘテロアリール上の更なる置換基と一緒に、又はフェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル、ビフェニリル、フルオレニル又はヘテロアリールの炭素原子のうちの1つと一緒に、基C 1 〜C 18 −アルキル、C 2 〜C 12 −アルケニル、R 11 、R 12 、R 13 、R 14 及び/又はR 15 を介して、5員環、6員環又は7員環を形成する;
その際、全てのAr 2 は酸の作用により切断される−O−C−結合又は−O−Si−結合を有する基により場合により更に置換されている;
Ar’ 2 は、C 3 〜C 30 −シクロアルキレン、C 3 〜C 30 −シクロアルキル−C 1 〜C 18 −アルキレン、C 1 〜C 18 −アルキレン、C 1 〜C 10 −ハロアルキレン、C 2 〜C 12 −アルケニレン、C 4 〜C 30 −シクロアルケニレンであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR 14 、CO、O(CO)又はNR 14 (CO)により中断されているC 2 〜C 18 −アルキレンであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR 14 、CO、O(CO)又はNR 14 (CO)により中断されているC 3 〜C 30 −シクロアルキレンであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR 14 、CO、O(CO)又はNR 14 (CO)により中断されているC 3 〜C 30 −シクロアルキル−C 1 〜C 18 −アルキレンであり;
又は1つもしくは複数のO、S、NR 14 、CO、O(CO)又はNR 14 (CO)により中断されているC 4 〜C 30 −シクロアルケニレンであり;
又はAr’ 2 は、直接結合、フェニレン、ナフチレン、
場合により、フェニレン、ナフチレン、
その際、直接結合を除く全てのAr’ 2 は、酸の作用により切断される−O−C−結合又は−O−Si−結合を有する基により場合により更に置換されている;
又はAr’ 2 は、基−Ar’’ 2 −A 1 −Y 1 −A 1 −Ar’’ 2 −であり;
Ar’’ 2 は、フェニレン、ナフチレン、アントラシレン、フェナントリレン又はヘテロアリーレンであり、その際、前記フェニレン、ナフチレン、アントラシレン、フェナントリレン又はヘテロアリーレンは非置換であるか又は1つもしくは複数のZにより置換されている;
場合により、フェニレン、ナフチレン、アントラシレン、フェナントリレン又はヘテロアリーレン上のC 1 〜C 18 −アルキル、C 2 〜C 12 −アルケニル、(CO)R 15 、(CO)OR 11 、(CO)NR 12 R 13 、O(CO)R 15 、O(CO)OR 11 、O(CO)NR 12 R 13 、NR 14 (CO)R 15 、NR 14 (CO)OR 11 、NR 14 (CO)NR 12 R 13 、OR 11 、NR 12 R 13 、SR 14 、SOR 15 、SO 2 R 15 及び/又はOSO 2 R 15 としての基Zは、フェニレン、ナフチレン、アントラシレン、フェナントリレン又はヘテロアリーレン上の更なる置換基と一緒に、又はフェニレン、ナフチレン、アントラシレン、フェナントリレン又はヘテロアリーレンの炭素原子のうちの1つと一緒に、基C 1 〜C 18 −アルキル、C 2 〜C 12 −アルケニル、R 11 、R 12 、R 13 、R 14 及び/又はR 15 を介して、5員環、6員環又は7員環を形成する;
その際、全ての基Ar’’ 2 は、酸の作用により切断される−O−C−結合又は−O−Si−結合を有する基により場合により更に置換されている;
A 1 は、直接結合、O、S、NR 14 、CO、O(CO)、S(CO)、NR 14 (CO)、SO、SO 2 又はOSO 2 であり;又は
A 1 は、非置換であるか又は1つもしくは複数のC 1 〜C 4 −ハロアルキル、ハロゲン、OR 11 及び/又はSR 14 により置換されているC 1 〜C 18 −アルキレンであり、又は非置換であるか又は1つもしくは複数のC 1 〜C 12 −アルキル、C 1 〜C 4 −ハロアルキル、ハロゲン、OR 11 及び/又はSR 14 により置換されているフェニレンであり;
Y 1 は、非置換であるか又は1つもしくは複数のOR 11 、SR 14 、ハロゲン又はフェニルにより置換されているC 1 〜C 18 −アルキレンであり;又はY 1 は、1つもしくは複数のO、S、NR 14 、CO、O(CO)、S(CO)、NR 14 (CO)、SO、SO 2 又はOSO 2 により中断されているC 2 〜C 18 −アルキレンであり、及びその際、中断されているC 2 〜C 18 −アルキレンは、非置換であるか又は1つもしくは複数のOR 11 、SR 14 、ハロゲン又はフェニルにより置換されている;
R 26 とR 27 は、互いに独立にC 3 〜C 30 −シクロアルキル、C 3 〜C 30 −シクロアルキル−C 1 〜C 18 −アルキル、C 1 〜C 18 −アルキル、C 1 〜C 10 −ハロアルキル、C 2 〜C 12 −アルケニル、C 4 〜C 30 −シクロアルケニル、フェニル−C 1 〜C 3 −アルキルであり;
又は互いに独立に1つもしくは複数のO、S、NR 14 、CO、O(CO)又はNR 14 (CO)により中断されているC 2 〜C 18 −アルキルであり;
又は互いに独立に1つもしくは複数のO、S、NR 14 、CO、O(CO)又はNR 14 (CO)により中断されているC 3 〜C 30 −シクロアルキルであり;
又は互いに独立に1つもしくは複数のO、S、NR 14 、CO、O(CO)又はNR 14 (CO)により中断されているC 3 〜C 30 −シクロアルキル−C 1 〜C 18 −アルキルであり;
又は互いに独立に1つもしくは複数のO、S、NR 14 、CO、O(CO)又はNR 14 (CO)により中断されているC 4 〜C 30 −シクロアルケニルであり;
又はR 26 とR 27 は、互いに独立にフェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル、ビフェニリル、フルオレニル又はヘテロアリールであり;
その際、前記C 3 〜C 30 −シクロアルキル、C 3 〜C 30 −シクロアルキル−C 1 〜C 18 −アルキル、C 1 〜C 18 −アルキル、C 1 〜C 10 −ハロアルキル、C 2 〜C 12 −アルケニル、C 4 〜C 30 −シクロアルケニル、フェニル−C 1 〜C 3 −アルキル、中断されているC 2 〜C 18 −アルキル、中断されているC 3 〜C 30 −シクロアルキル、中断されているC 3 〜C 30 −シクロアルキル−C 1 〜C 18 −アルキル、中断されているC 4 〜C 30 −シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル、ビフェニリル、フルオレニル又はヘテロアリールは非置換であるか又は1つもしくは複数のZにより置換されている;
又はR 26 とR 27 は、一緒になって1,2−フェニレンであるか、又は1,2−又は2,3−又は1,8−ナフチレンであるか、又はR 26 とR 27 は、場合により直接結合、C 1 〜C 4 −アルキレン、C 3 〜C 30 −シクロアルキレン、C 3 〜C 30 −シクロアルキル−C 1 〜C 18 −アルキレン、C 1 〜C 4 −ハロアルキレン、C 2 〜C 4 −アルケニレン、C 4 〜C 30 −シクロアルケニレン、O、S、NR 14 、(CO)と一緒になって5員環、6員環又は7員環を形成し;
場合により、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル、ビフェニリル、フルオレニル又はヘテロアリール上のC 1 〜C 18 −アルキル、C 2 〜C 12 −アルケニル、(CO)R 15 、(CO)OR 11 、(CO)NR 12 R 13 、O(CO)R 15 、O(CO)OR 11 、O(CO)NR 12 R 13 、NR 14 (CO)R 15 、NR 14 (CO)OR 11 、NR 14 (CO)NR 12 R 13 、OR 11 、NR 12 R 13 、SR 14 、SOR 15 、SO 2 R 15 、及び/又はOSO 2 R 15 としての基Zは、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル、ビフェニリル、フルオレニル又はヘテロアリール上の更なる置換基と一緒に、又はフェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル、ビフェニリル、フルオレニル又はヘテロアリールの炭素原子のうちの1つと一緒に、基C 1 〜C 18 −アルキル、C 2 〜C 12 −アルケニル、R 11 、R 12 、R 13 、R 14 及び/又はR 15 を介して、5員環、6員環又は7員環を形成する;
その際、全てのR 26 とR 27 は、酸の作用により切断される−O−C−結合又は−O−Si−結合を有する基により場合により更に置換されている;及び
R 1 、R 2 、R 3 、X、Y、R 11 、R 12 、R 13 、R 14 、R 15 およびZは、請求項1に記載の通りである]
のものである、式I又はIIの酸を生成する化合物。 - 請求項1または2に記載の式I又はIIの酸を生成する化合物であって、前記式中、
XはCH2であり、
YはO、O(CO)、O(CO)O、O(CO)NR4 、O(CO)NR4(CO)、OSO2又はO(CS)NR4 であり、これらのそれぞれに関して、酸素原子はXに直接結合している;
R1は水素、C3〜C30−シクロアルキル、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、C1〜C18−アルキル、C2〜C12−アルケニル又はC4〜C30−シクロアルケニルであり;
又は1つもしくは複数のOにより中断されているC2〜C18−アルキルであり;
又は1つもしくは複数のOにより中断されているC2〜C18−アルケニルであり;
又は1つもしくは複数のO、CO、O(CO)又はNR14(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキルであり;
又はR1はNR12R13であり;
又は1つもしくは複数のO、CO又はO(CO)により中断されているC3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキルであり;
その際、前記C1〜C18−アルキル、C3〜C30−シクロアルキル、C4〜C30−シクロアルケニル、中断されているC2〜C18−アルキル、中断されているC3〜C30−シクロアルキル、中断されているC3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキルは、非置換であるか又は1つもしくは複数のZにより置換されている;
Zは、C1〜C18−アルキル、C3〜C30−シクロアルキル、C3〜C30−シクロアルキル−C1〜C18−アルキル、ハロゲン、(CO)OR11、O(CO)R11、OR11、SR14又はNR14(CO)OR11であり;
又は1つもしくは複数のNR14(CO)OR11又はNR14(CO)NR12R13により置換されているC5〜C30−シクロアルキル−C1〜C4−アルキルであり;
R2とR3は、互いに独立にC3〜C30−シクロアルキレン又はC1〜C18−アルキレンであり;
R4は、水素であり;
R11は、水素、C1〜C18−アルキル又はArであり;
R12とR13は、互いに独立に水素、C3〜C30−シクロアルキル又はC1〜C18−アルキルであり;
又はR12とR13は、互いに独立に(CO)R15又はSO2R15であり;
又はR12とR13は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により1つもしくは複数のO、NR14又はCOにより中断されている5員環、6員環又は7員環を形成し;
R14は水素、C1〜C18−アルキル、C1〜C18−アルカノイル、C1〜C18−アルキルスルホニル、フェニル、フェニルスルホニルであり、その際、前記フェニル又はC1〜C8−アルキルスルホニルは非置換であるか又は1つもしくは複数のZ1により置換されている;
R15は、水素又はArであり;及び
Arは非置換であるか又は1つもしくは複数のZ2により置換されているフェニルであり;
Z2は、C1〜C18−アルキル又は(CO)R15であり;及び
Z1は、Arである、請求項1または2に記載の式I又はIIの酸を生成する化合物。 - 式Ia又はIIa
Q+は、プロトン、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、非置換の又は1つもしくは複数の(NR28R29R30R31)+により置換されたプラスの電荷を有する1つもしくは複数の窒素原子を有するヘテロアリールであり;
R28、R29、R30及びR31は、互いに独立に請求項1に定義したR12とR13の意味のうち1つを有し;
又はR28、R29、R30は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により1つもしくは複数のO、NR14、COにより中断されている、及び/又は場合により橋頭でCR15又はNにより中断されている多環を形成する;及び
X、Y、R1、R2及びR3、R14及びR15は、請求項1に記載の通りである]
の化合物。 - 放射感受性酸供与体(a)として、請求項1から3までのいずれか1項に記載の式I又はIIの酸を生成する少なくとも1つの化合物;及び
現像液中では不溶性であるか又は実質的に不溶性であり、かつ酸の作用により可溶性になる化合物(c)を含む、化学増幅型ポジ型レジスト組成物。 - 放射感受性酸供与体として、請求項1に記載の式IIIa又はIIIbの化合物、又は請求項2に記載の式IIIc又はIIIeの化合物(式中、C2〜C12−アルケニル又は中断されているC2〜C18−アルケニルとしてのR1は、少なくとも1つの二重結合を有する重合可能な基である)を、場合により重合可能な二重結合を有する更なるモノマーと重合することにより得られるポリマーを含む、化学増幅型ポジ型レジスト組成物。
- 更に他の添加剤(d)を含む、請求項5又は6に記載の化学増幅型ポジ型レジスト組成物。
- 請求項1に定義した式IIIa及びIIIbの化合物、又は請求項2に定義した式IIIc及びIIIeの化合物(式中、C2〜C12−アルケニル又は中断されているC2〜C18−アルケニルとしてのR1は、少なくとも1つの二重結合を有する重合可能な基である)を、重合可能な基を有する前記式IIIa、IIIb、IIIc及びIIIeの化合物と、場合により重合可能な二重結合を有する更なるモノマーとの重合によりポリマーを製造するために用いる使用。
- 感光性酸供与体(a)として、請求項1から3までのいずれか1項に記載の式I又はIIの酸を生成する少なくとも1つの化合物;及び
酸の作用により架橋又は重合する化合物(b)を含む、化学増幅型ネガ型レジスト組成物であって、
コーティング及び乾燥したレジスト組成物は現像液中に可溶性であり、かつ酸の作用により不溶性になるか又は実質的に不溶性である前記組成物。 - 次の工程:
(1)請求項5から9までのいずれか1項に記載の組成物を基材に塗布する工程;
(2)組成物を60℃〜160℃の温度で塗布後焼き付けする工程;
(3)10nm〜1500nmの波長範囲内で、電磁線で又は電子ビームで画像通りに照射する工程;
(4)場合により、組成物を60〜160℃の間の温度で露光後焼き付けする工程;及び
(5)溶剤で又は水性アルカリ現像液で現像する工程
を含む、フォトレジストを塗布する方法。 - (a)酸供与体として、請求項1、2又は4に記載の式Ia、IIa、IIIa、IIIb、IIIe、IVa、IVb、IIIc、IIId、IVc及びIVeの少なくとも1つの化合物、及び
(b)酸の作用により硬化又は架橋する化合物
を含む組成物。 - 酸供与体として、請求項1、2又は4に記載の式Ia、IIa、IIIa、IIIb、IIIe、IVa、IVb、IIIc、IIId、IVc及びIVeの少なくとも1つの化合物;及び酸の作用により分解する化合物を含む組成物。
- 請求項1から3までのいずれか1項に記載の式IもしくはIIの酸を生成する化合物、又は請求項1に記載の式IIIaあるいはIIIbの化合物、もしくは請求項2に記載の式IIIcあるいはIIIeに記載の化合物(式中、C2〜C12−アルケニル又は中断されているC2〜C18−アルケニルとしてのR1は、少なくとも1つの二重結合を有する重合可能な基である)と、場合により重合可能な二重結合を有する更なるモノマーとの重合により得られるポリマーを、酸の作用下に架橋又は硬化できる組成物における酸供与体として用いる使用。
- 請求項1から3までのいずれか1項に記載の式IもしくはIIの酸を生成する化合物、又は請求項1に記載の式IIIaあるいはIIIbの化合物、もしくは請求項2に記載の式IIIcあるいはIIIeに記載の化合物(式中、C2〜C12−アルケニル又は中断されているC2〜C18−アルケニルとしてのR1は、少なくとも1つの二重結合を有する重合可能な基である)と、場合により重合可能な二重結合を有し、かつ更に酸不安定基を有していてもよい更なるモノマーとの重合により得られるポリマーを、酸の作用により現像液中のその溶解度を高める組成物における酸供与体として用いる使用。
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