JP2005517026A - スルホナート誘導体及び潜酸としてのその使用 - Google Patents
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Abstract
Description
(a)酸の作用で硬化する化合物、又はその溶解度が酸の作用で増加する化合物と;
(b)感光性酸供与体として、少なくとも1種の、式Ia、Ib、IIa、IIb、IIIa、IIIb、IVa、IVb、Va、Vb又はVIa:
nは、1又は2であり;
mは、0又は1であり;
X0は、−〔CH2〕h−X又は−CH=CH2であり;
hは、2、3、4、5又は6であり;
nが1の場合、R1は、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル又はヘテロアリール
(これらは全て、場合により1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−により中断されているC3〜C30シクロアルキルで置換されているか、又はハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されており、場合により置換基−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/又は−OSO2R19は、基R19、R20、R21、R22及び/若しくはR23を介して、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル若しくはヘテロアリール環の更なる置換基とか、又はフェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル若しくはヘテロアリール環の炭素原子のうちの1個と、5員、6員若しくは7員環を形成する)であるか;又は
R1は、水素(但しR2は、同時には水素ではない)であるか;又は
R1は、C1〜C18アルキルであるか、又は1個以上のC3〜C30シクロアルキレン、−O−、−S−、−NR23−、−(CO)−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR23(CO)−、−SO−、−SO2−若しくは−OSO2−により中断されているC2〜C18アルキル(場合により該基C1〜C18アルキル及びC2〜C18アルキルは、1個以上のC1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されている)であるか;又は
R1は、C3〜C30シクロアルキル(場合により1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−(CO)−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−により中断され、非置換であるか、又は1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されている)であるか;又は
R1は、C1〜C8ハロアルキル、C2〜C12アルケニル、C4〜C30シクロアルケニル、カンホリルであるか;或いは
mが0の場合、R1は、更に、CN、C2〜C6アルコキシカルボニル又はフェノキシカルボニル(ここで、C2〜C6アルコキシカルボニル及びフェノキシカルボニルは、場合により1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−により中断されているC3〜C30シクロアルキルで置換されているか、又はハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されている)であり;
nが2の場合、R1は、フェニレン、ナフチレン、下記式:
R1は、直接結合、下記式:
ここで、基R1は全て、水素及び直接結合である場合を除いて、酸の作用で切断される−O−C−結合又は−O−Si−結合を有する基により、更に置換されていることができ;
A1は、直接結合、C1〜C18アルキレン、−O−、−S−、−NR23−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR23(CO)−、−SO−、−SO2−又は−OSO2−であり;
A2は、直接結合、C1〜C18アルキレンであるか、又は1個以上のC3〜C30シクロアルキレン、−O−、−S−、−NR23−、−(CO)−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR23(CO)−、−SO−、−SO2−、−OSO2−若しくは−Ar2−により中断されているC2〜C18アルキレン(場合により該基C1〜C18アルキレン及びC2〜C18アルキレンは、1個以上のC1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されている)であるか;又は
A2は、C3〜C30シクロアルキレン(場合により1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−(CO)−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−により中断され、非置換であるか、又は1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されている)であるか;又は
A2は、フェニレン、ナフチレン(ここで、これらの基は、場合により1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されている)であり;
R2は、R1の意味のうちの1つを有するか、又はC2〜C18アルカノイルであるか、非置換又は1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されているベンゾイルであるか;又は
R2は、NO2であるか、又はR2は、S(O)pC1〜C18アルキル、S(O)p−C6〜C12アリール、SO2O−C1〜C18アルキル、SO2O−C6〜C10アリール、ジフェニル−ホスフィノイル(これらは全て、場合により1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−で中断されているC3〜C30シクロアルキルで置換されているか、又はハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されている)であるか;或いは
R1及びR2は、一緒になって、5員、6員若しくは7員環(これは、非置換であるか、又は1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−で中断されているC3〜C30シクロアルキルで置換されているか、又はハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されており、前記5員、6員若しくは7員環は、C1〜C18アルキレン、C3〜C30シクロアルキレン、C1〜C8ハロアルキレン、C2〜C12アルケニレン、C4〜C30シクロアルケニレン、フェニレン、ナフタレン、−O−、−S−、−NR23−、−(CO)−、−O(CO)−、−NR23(CO)−、−S(CO)−、−SO−、−SO2−又は−OSO2−で更に中断されていてもよく、前記5員、6員若しくは7員環には、場合により1個以上のベンゾ基が縮合している)を形成し;
pは、1又は2であり;
Xは、−O(CO)R24、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R24、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19、−OSO2R19又は下記式:
X′は、下記式:
X1及びX2は、互いに独立して、−O(CO)−、−O(CO)O−、−O(CO)NR23−、−NR23(CO)−、−NR23(CO)O−、−O−、−NR23−、−S−、−SO−、−SO2−、−OSO2−、下記式:
X1及びX2は、直接結合であるが、但しX1とX2が両方とも同時に直接結合ではなく;
A3は、フェニレン、ナフチレン、下記式:
A3は、直接結合、下記式:
R3は、R1で示された意味のうちの1つを有するか、又はR3は、C2〜C18アルカノイルであるか、場合により1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されているベンゾイルであるか;又は
R3は、NO2であるか、又はR3は、S(O)pC1〜C18アルキル、S(O)p−C6〜C12アリール、SO2O−C1〜C18アルキル、SO2O−C6〜C10アリール、ジフェニル−ホスフィノイル(これらは全て、場合により1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−で中断されているC3〜C30シクロアルキルで置換されているか、又はハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されている)であり;
R4は、R2で示された意味のうちの1つを有するか、又はR3及びR4は、一緒になって、5員、6員若しくは7員環(これは、場合により1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−で中断されているC3〜C30シクロアルキルで置換されているか、又は前記5員、6員若しくは7員環は、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されており、前記5員、6員若しくは7員環は、場合によりC1-18アルキレン、C3〜C30シクロアルキレン、C1〜C8ハロアルキレン、C2〜C12アルケニレン、C4〜C30シクロアルケニレン、フェニレン、ナフタレン、−O−、−S−、−NR23−、−(CO)−、−O(CO)−、−NR23(CO)−、−S(CO)−、−SO−、−SO2−又は−OSO2−で更に中断されており、場合により1個以上のベンゾ基が、前記5員、6員若しくは7員環に縮合している)を形成し;
R5及びR6は、互いに独立して、水素、C1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−で中断されているC3〜C30シクロアルキルであるか、又はR5及びR6は、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19であるか;又は
R5及びR6は、一緒になって、−C(R30)=C(R31)−C(R32)=C(R33)−若しくは−(CO)NR23(CO)−であり;
Gは、−S−、−O−、−NR23−又は式Z1、Z2、Z3若しくはZ4:
nが1の場合、R7は、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル又はヘテロアリール
(これらは全て、場合により1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−により中断されているC3〜C30シクロアルキルで置換されているか、又はハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されており、場合により置換基−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/又は−OSO2R19は、基R19、R20、R21、R22及び/若しくはR23を介して、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル若しくはヘテロアリール環の更なる置換基とか、又はフェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル若しくはヘテロアリール環の炭素原子のうちの1個と、5員、6員若しくは7員環を形成する)であるか;又は
R7は、C1〜C18アルキルであるか、又は1個以上のC3〜C30シクロアルキレン、−O−、−S−、−NR23−、−(CO)−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR23(CO)−、−SO−、−SO2−若しくは−OSO2−により中断されているC2〜C18アルキル(場合により該基C1〜C18アルキル及びC2〜C18アルキルは、1個以上のC1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されている)であるか;又は
R7は、C3〜C30シクロアルキル(場合により1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−(CO)−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−により中断され、場合により1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されている)であるか;又は
R7は、水素、C1〜C8ハロアルキル、−OR20、−NR21R22、−NR23(CO)R19、−SR23、C2〜C12アルケニル、C4〜C30シクロアルケニル、カンホリルであり;
nが2の場合、R7は、フェニレン、ナフチレン、下記式:
R7は、直接結合、下記式:
ここで、基R7は全て、水素及び直接結合である場合を除いて、場合により、酸の作用で切断される−O−C−結合又は−O−Si−結合を有する基で更に置換されており;
A4は、直接結合、C1〜C18アルキレン、−O−、−S−又は−NR23−であり;
R8及びR9は、互いに独立して、C1〜C18アルキルであるか、又は1個以上のC3〜C30シクロアルキレン、−O−、−S−、−NR23−、−(CO)−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR23(CO)−、−SO−、−SO2−、−OSO2−若しくは−Ar2−により中断されているC2〜C18アルキル(場合により該基C1〜C18アルキル及びC2〜C18アルキルは、1個以上のC1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されている)であるか;又は
R8及びR9は、C3〜C30シクロアルキル(場合により1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−(CO)−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−により中断され、場合により1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されている)であるか;又は
R8及びR9は、水素、ハロゲン、C1〜C8ハロアルキル、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19であるか;又は
R8及びR9は、適切であれば、C1〜C4アルキレン、−O−、−S−、−NR23−、−(CO)−、−O(CO)−、−NR23(CO)−と一緒になって、5員、6員若しくは7員環を形成するか;或いは
R7及びR8は、適切であれば、C1〜C3アルキレン、−O−、−S−、−NR23−、−(CO)−、−O(CO)−、−NR23(CO)−と一緒になって、5員、6員若しくは7員環を形成し;
R10は、R7で示された意味のうちの1つを有し;
R11は、C1〜C18アルキル、又は1個以上のC3〜C30シクロアルキレン、−O−、−S−、−NR23−、−(CO)−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR23(CO)−、−SO−、−SO2−、−OSO2−若しくは−Ar2−により中断されているC2〜C18アルキル(場合により該基C1〜C18アルキル及びC2〜C18アルキルは、1個以上のC1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されている)であるか;又は
R11は、C3〜C30シクロアルキル(場合により1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−(CO)−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−により中断され、場合により1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されている)であるか;又は
R11は、水素、C1〜C8ハロアルキル、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22又は−SO2R19であるか;或いは
R10及びR11は、一緒になって、5員、6員若しくは7員環(これは、場合により1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−で中断されているC3〜C30シクロアルキルで置換されているか、又は前記5員、6員若しくは7員環は、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されており、前記5員、6員若しくは7員環は、場合によりC1〜C12アルキレン、C3〜C30シクロアルキレン、C1〜C8ハロアルキレン、C2〜C12アルケニレン、C4〜C30シクロアルケニレン、フェニレン、ナフタレン、−O−、−S−、−NR23−、−(CO)−、−O(CO)−、−NR23(CO)−、−S(CO)−、−SO−、−SO2−又は−OSO2−で更に中断されており、場合により前記5員、6員若しくは7員環には、1個以上のベンゾ基が縮合している)を形成し;
R12、R13、R14及びR15は、互いに独立して、水素、C1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−O(CO)−、若しくは−NR23(CO)−で中断されているC3〜C30シクロアルキルであるか、又はR12、R13、R14及びR15は、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19であり、場合により置換基R12、R13、R14及び/又はR15は、基R12、R13、R14及び/若しくはR15を介して、R12、R13、R14及びR15が結合しているフェニルの更なる置換基とか、又は前記フェニル環の炭素元素のうちの1個と、5員、6員若しくは7員環、又は縮合環を形成し;
ここで、基R12、R13、R14及び/又はR15は全て、水素である場合を除いて、場合により、酸の作用で切断される−O−C−結合又は−O−Si−結合を有する基で更に置換されており;
R16、R17及びR18は、互いに独立して、水素、C1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−O(CO)−、若しくは−NR23(CO)−で中断されているC3〜C30シクロアルキルであるか、又はR16、R17及びR18は、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19であり、場合により置換基R16、R17及び/又はR18は、基R16、R17及び/若しくはR18を介して、R16、R17及びR18が結合しているフェニル環の更なる置換基とか、又は前記フェニル環の炭素元素のうちの1個と、5員、6員若しくは7員環、又は縮合環を形成し;
ここで、基R16、R17及び/又はR18は全て、水素である場合を除いて、場合により、酸の作用で切断される−O−C−結合又は−O−Si−結合を有する基で更に置換されており;
R19は、フェニル、ナフチル、C3〜C30シクロアルキル、C1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C2〜C12アルケニル、C4〜C30シクロアルケニルであるか、又は1個以上の−O−で中断されているC2〜C18アルキルであるか、又は1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−で中断されているC3〜C30シクロアルキルであるか
(これらは全て、場合により1個以上のAr1、OH、C1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、C1〜C12アルコキシ、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、−NR21R22、C1〜C12アルキルチオ、C2〜C12アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルカノイル、ハロベンゾイル、C1〜C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル、C1〜C12アルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、(4−メチルフェニル)スルホニルオキシ、C2〜C12アルカノイル、C2〜C12アルカノイルオキシ、ベンゾイル及び/若しくはベンゾイルオキシで置換されている);又は
R19は、水素であり;
R20は、フェニル、ナフチル、C3〜C30シクロアルキル、C1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C2〜C12アルケニル、C4〜C30シクロアルケニルであるか、又は1個以上の−O−で中断されているC2〜C18アルキルであるか、又は1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−で中断されているC3〜C30シクロアルキルであるか、又はC2〜C18アルカノイルであるか、若しくはベンゾイルであるか、若しくはC1〜C18アルキルスルホニルであるか
(これらは全て、場合により1個以上のAr1、OH、C1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、C1〜C12アルコキシ、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、−NR21R22、C1〜C12アルキルチオ、C2〜C12アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルカノイル、ハロベンゾイル、C1〜C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル、C1〜C12アルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、(4−メチルフェニル)スルホニルオキシ、C2〜C12アルカノイル、C2〜C12アルカノイルオキシ、ベンゾイル及び/若しくはベンゾイルオキシで置換されている);又は
R20は、水素、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル、ナフチルスルホニル、アントラシルスルホニル又はフェナントリルスルホニルであり;
R21、R22及びR23は、互いに独立して、フェニル、ナフチル、C3〜C30シクロアルキル、C1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C2〜C12アルケニル、C4〜C30シクロアルケニルであるか、又は1個以上の−O−で中断されているC2〜C18アルキルであるか、又は1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−で中断されているC3〜C30シクロアルキルであるか、又はC2〜C18アルカノイル、ベンゾイル若しくはC1〜C18アルキルスルホニルであるか
(これらは全て、場合により1個以上のAr1、OH、C1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、C1〜C12アルコキシ、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、−NR21R22、C1〜C12アルキルチオ、C2〜C12アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルカノイル、ハロベンゾイル、C1〜C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル、C1〜C12アルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、(4−メチルフェニル)スルホニルオキシ、C2〜C12アルカノイル、C2〜C12アルカノイルオキシ、ベンゾイル及び/若しくはベンゾイルオキシで置換されている);又は
R21、R22及びR23は、互いに独立して、水素、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル、ナフチルスルホニル、アントラシルスルホニル又はフェナントリルスルホニルであるか;或いは
R21及びR22は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により−O−又は−NR23−により中断されている5員、6員若しくは7員環を形成し;
R24は、フェニル、ナフチル、C3〜C30シクロアルキル、C1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C4〜C30シクロアルケニルであるか、又は1個以上の−O−で中断されているC2〜C18アルキルであるか、又は1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−で中断されているC3〜C30シクロアルキルであるか
(これらは全て、非置換であるか、又は1個以上のAr1、OH、C1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、C1〜C12アルコキシ、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、−NR21R22、C1〜C12アルキルチオ、C2〜C12アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルカノイル、ハロベンゾイル、C1〜C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル、C1〜C12アルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、(4−メチルフェニル)スルホニルオキシ、C2〜C12アルカノイル、C2〜C12アルカノイルオキシ、ベンゾイル及び/若しくはベンゾイルオキシで置換されている);又は
R24は、水素であるか;或いは
R23及びR24は、それらが結合しているN原子と一緒になって、5員、6員又は7員環(これは、場合により−CO−又は−O−で中断され、更に、場合により1個以上のベンゾ環と縮合している)を形成し;
R25、R26及びR27は、互いに独立して、水素であるか、又はフェニル若しくはナフチル(これらの両方は、場合により1個以上のAr1、OH、C1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、C1〜C12アルコキシ、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、−NR21R22、C1〜C12アルキルチオ、C2〜C12アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルカノイル、ハロベンゾイル、C1〜C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル、C1〜C12アルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、(4−メチルフェニル)スルホニルオキシ、C2〜C12アルカノイル、C2〜C12アルカノイルオキシ、ベンゾイル及び/若しくはベンゾイルオキシで置換されている)であるか、又はR25、R26及びR27は、C3〜C18アルケニル若しくはC3〜C18アルキニルであるか、又はR25、R26及びR27は、C1〜C18アルキル、1個以上の−O−で中断されているC2〜C18アルキル(ここで、該基C1〜C18アルキル及びC2〜C18アルキルは、場合により1個以上のAr1、OH、C1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、C1〜C12アルコキシ、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、−NR21R22、C1〜C12アルキルチオ、C2〜C12アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルカノイル、ハロベンゾイル、C1〜C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル、C1〜C12アルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、(4−メチルフェニル)スルホニルオキシ、C2〜C12アルカノイル、C2〜C12アルカノイルオキシ、ベンゾイル及び/若しくはベンゾイルオキシで置換されている)であるか、又はR25及びR26は、適切であれば、C1〜C2アルキレン、−O−、−S−若しくは−CO−と一緒になって、縮合環を形成するか、又はR25、R26及びR27は、適切であれば、C1〜C2アルキレン、−O−、−S−若しくは−CO−と一緒になって、5員、6員若しくは7員環を形成するか、又はR25、R26及びR27は、それらが結合しているN+原子と一緒になって、下記式:
R28及びR29は、互いに独立してフェニル(これは、場合により1個以上のAr1、OH、C1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、C1〜C12アルコキシ、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、−NR21R22、C1〜C12アルキルチオ、C2〜C12アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルカノイル、ハロベンゾイル、C1〜C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル、C1〜C12アルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、(4−メチルフェニル)スルホニルオキシ、C2〜C12アルカノイル、C2〜C12アルカノイルオキシ、ベンゾイル及び/若しくはベンゾイルオキシで置換されている)であるか、又はR28及びR29は、互いに独立して、C1〜C18アルキル、1個以上の−O−で中断されているC2〜C18アルキル(ここで、該基C1〜C18アルキル及びC2〜C18アルキルは、場合により1個以上のAr1、OH、C1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、C1〜C12アルコキシ、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、−NR21R22、C1〜C12アルキルチオ、C2〜C12アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルカノイル、ハロベンゾイル、C1〜C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル、C1〜C12アルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、(4−メチルフェニル)スルホニルオキシ、C2〜C12アルカノイル、C2〜C12アルカノイルオキシ、ベンゾイル及び/若しくはベンゾイルオキシで置換されている)であるか、又はR28及びR29は、適切であれば、C1〜C2アルキレン、−O−、−S−若しくは−CO−と一緒になって、縮合環を形成するか、又はR28及びR29は、適切であれば、C1〜C2アルキレン、−O−、−S−若しくは−CO−と一緒になって、5員、6員若しくは7員環を形成し;
R30、R31、R32及びR33は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシ、C1〜C8ハロアルキル、CN、NO2、C2〜C18アルカノイル、ベンゾイル、フェニル、−S−フェニル、OR20、SR23、NR21R22、C2〜C6アルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、S(O)pC1〜C18アルキル、非置換若しくはC1〜C18アルキル置換S(O)p−C6〜C12アリール、SO2O−C1〜C18アルキル、SO2O−C6〜C10アリール又はNHCONH2であり;
R34及びR35は、互いに独立して、R5で示された意味のうちの1つを有するか;又は
R34及びR35は、一緒になって、−CO−NR23CO−であるか;又はR34及びR35は、一緒になって、−C(R30)=C(R31)−C(R32)=C(R33)−であり;
Ar1は、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル又はヘテロアリール
(これらは全て、場合により1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−により中断されているC3〜C30シクロアルキルで置換されているか、又はハロゲン、−NO2、−CN、−フェニル、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されており、場合により置換基−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/又は−OSO2R19は、基R19、R20、R21、R22及び/若しくはR23を介して、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル若しくはヘテロアリール環の更なる置換基とか、又はフェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル若しくはヘテロアリール環の炭素原子のうちの1個と、5員、6員若しくは7員環を形成する)であり;
Ar2は、フェニレン、ナフチレン、下記式:
M+は、下記:
L-は、F-、Cl-、Br-、I-、HSO4 -、1/2SO4 2-、NO3 -、下記式:
R36、R37、R38及びR39は、R25、R26及びR27で示された意味のうちの1つを有し;
R40、R41及びR42は、R28及びR29で示された意味のうちの1つを有し;
R43及びR44は、互いに独立して、フェニル(これは、場合により1個以上のAr1、OH、C1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、C1〜C12アルコキシ、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、−NR21R22、C1〜C12アルキルチオ、C2〜C12アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルカノイル、ハロベンゾイル、C1〜C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル、C1〜C12アルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、(4−メチルフェニル)スルホニルオキシ、C2〜C12アルカノイル、C2〜C12アルカノイルオキシ、ベンゾイル及び/若しくはベンゾイルオキシで置換されている)であるか、又はR43及びR44は、適切であれば、C1〜C2アルキレン、−O−、−S−若しくは−CO−と一緒になって、縮合環を形成し;
R45は、C1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、カンホリル、フェニル−C1〜C3アルキル、C3〜C30シクロアルキル、C4〜C30シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、アントラシル又はフェナントリル(これらは全て、場合により1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/又は−OSO2R19で置換されている)であり;
R46及びR47は、互いに独立して、R5で示された意味のうちの1つを有するか;又はR46及びR47は、一緒になって、−CO−NR23−CO−若しくは−C(R30)=C(R31)−C(R32)=C(R33)−であり;
R48及びR49は、互いに独立して、R5で示された意味のうちの1つを有するか;又はR48及びR49は、一緒になって、−CO−NR23−CO−若しくは−C(R30)=C(R31)−C(R32)=C(R33)−であり;
R50は、C1〜C8ペルフルオロアルキルであり;
Q1は、−CR35−又は−N−であり;そして
Q2は、−CH2−、−S−、−O−又は−NR23−である〕で示される化合物と
を含む、化学増幅型フォトレジスト組成物に関する。
一般的に、脂環式環は、反復構造単位を形成することができる。
一般的に、脂環式環は、反復構造単位を形成することができる。
そのような置換基として適切な基の例は、例えば、既知のオルトエステル、トリチル及びベンジル基、カルボン酸のtert−ブチルエステル、フェノールのtert−ブチルカルボナート又はフェノールのシリルエーテルであり、例えば、−OSi(CH3)3、下記式:
R′3は、非置換若しくはハロゲン置換C1〜C5アルキル、非置換若しくはハロゲン置換C3〜C8シクロアルキル、又はフェニル−C1〜C3アルキルであるか、或いはR′1及びR′2が一緒になってC2〜C5アルキレンではない場合、R′3及びR′2は、一緒になって、C2〜C5アルキレン(これは、−O−原子又は−S−原子で中断されていてよい)である〕である。
nは、1又は2であり;
mは、0又は1であり;
X0は、−〔CH2〕h−X又は−CH=CH2であり;
hは、2、3、4、5又は6であり;
nが1の場合、R1は、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル又はヘテロアリール
(これらは全て、場合により1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−により中断されているC3〜C30シクロアルキルで置換されているか、又はハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されており、場合により置換基−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/又は−OSO2R19は、基R19、R20、R21、R22及び/若しくはR23を介して、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル若しくはヘテロアリール環の更なる置換基とか、又はフェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル若しくはヘテロアリール環の炭素原子のうちの1個と、5員、6員若しくは7員環を形成する)であるか;又は
R1は、水素(但しR2は、同時には水素ではない)であるか;又は
R1は、C1〜C18アルキルであるか、又は1個以上のC3〜C30シクロアルキレン、−O−、−S−、−NR23−、−(CO)−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR23(CO)−、−SO−、−SO2−若しくは−OSO2−により中断されているC2〜C18アルキル(場合により該基C1〜C18アルキル及びC2〜C18アルキルは、1個以上のC1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されている)であるか;又は
R1は、C3〜C30シクロアルキル(場合により1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−(CO)−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−により中断され、非置換であるか、又は1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されている)であるか;又は
R1は、C1〜C8ハロアルキル、C2〜C12アルケニル、C4〜C30シクロアルケニル、カンホリルであるか;或いは
mが0の場合、R1は、更に、CN、C2〜C6アルコキシカルボニル又はフェノキシカルボニル(ここで、C2〜C6アルコキシカルボニル及びフェノキシカルボニルは、場合により1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−により中断されているC3〜C30シクロアルキルで置換されているか、又はハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されている)であり;
nが2の場合、R1は、フェニレン、ナフチレン、下記式:
R1は、直接結合、下記式:
ここで、基R1は全て、水素及び直接結合である場合を除いて、酸の作用で切断される−O−C−結合又は−O−Si−結合を有する基により、更に置換されていることができ;
A1は、直接結合、C1〜C18アルキレン、−O−、−S−、−NR23−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR23(CO)−、−SO−、−SO2−又は−OSO2−であり;
A2は、直接結合、C1〜C18アルキレンであるか、又は1個以上のC3〜C30シクロアルキレン、−O−、−S−、−NR23−、−(CO)−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR23(CO)−、−SO−、−SO2−、−OSO2−若しくは−Ar2−により中断されているC2〜C18アルキレン(場合により該基C1〜C18アルキレン及びC2〜C18アルキレンは、1個以上のC1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されている)であるか;又は
A2は、C3〜C30シクロアルキレン(場合により1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−(CO)−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−により中断され、非置換であるか、又は1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されている)であるか;又は
A2は、フェニレン、ナフチレン(ここで、これらの基は、場合により1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されている)であり;
R2は、R1の意味のうちの1つを有するか、又はC2〜C18アルカノイルであるか、非置換であるか、又は1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されているベンゾイルであるか;又は
R2は、NO2であるか、又はR2は、S(O)pC1〜C18アルキル、S(O)p−C6〜C12アリール、SO2O−C1〜C18アルキル、SO2O−C6〜C10アリール、ジフェニル−ホスフィノイル(これらは全て、場合により1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−で中断されているC3〜C30シクロアルキルで置換されているか、又はハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されている)であるか;或いは
R1及びR2は、一緒になって、5員、6員若しくは7員環(これは、非置換あるか、又は1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−で中断されているC3〜C30シクロアルキルで置換されているか、又はハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されており、前記5員、6員若しくは7員環は、C1〜C18アルキレン、C3〜C30シクロアルキレン、C1〜C8ハロアルキレン、C2〜C12アルケニレン、C4〜C30シクロアルケニレン、フェニレン、ナフタレン、−O−、−S−、−NR23−、−(CO)−、−O(CO)−、−NR23(CO)−、−S(CO)−、−SO−、−SO2−又は−OSO2−で更に中断されていてもよく、前記5員、6員若しくは7員環には、場合により1個以上のベンゾ基が縮合している)を形成し;
pは、1又は2であり;
Xは、−O(CO)R24、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R24、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19、−OSO2R19又は下記式:
X′は、下記式:
X1及びX2は、互いに独立して、−O(CO)−、−O(CO)O−、−O(CO)NR23−、−NR23(CO)−、−NR23(CO)O−、−O−、−NR23−、−S−、−SO−、−SO2−、−OSO2−、下記式:
X1及びX2は、直接結合であるが、但しX1とX2が両方とも同時に直接結合ではなく;
A3は、フェニレン、ナフチレン、下記式:
A3は、直接結合、下記式:
R3は、R1で示された意味のうちの1つを有するか、又はR3は、C2〜C18アルカノイルであるか、場合により1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されているベンゾイルであるか;又は
R3は、NO2であるか、又はR3は、S(O)pC1〜C18アルキル、S(O)p−C6〜C12アリール、SO2O−C1〜C18アルキル、SO2O−C6〜C10アリール、ジフェニル−ホスフィノイル(これらは全て、場合により1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−で中断されているC3〜C30シクロアルキルで置換されているか、又はハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されている)であり;
R4は、R2で示された意味のうちの1つを有するか、又はR3及びR4は、一緒になって、5員、6員若しくは7員環(これは、場合により1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−で中断されているC3〜C30シクロアルキルで置換されているか、又は前記5員、6員若しくは7員環は、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されており、前記5員、6員若しくは7員環は、場合によりC1-18アルキレン、C3〜C30シクロアルキレン、C1〜C8ハロアルキレン、C2〜C12アルケニレン、C4〜C30シクロアルケニレン、フェニレン、ナフタレン、−O−、−S−、−NR23−、−(CO)−、−O(CO)−、−NR23(CO)−、−S(CO)−、−SO−、−SO2−又は−OSO2−で更に中断されており、場合により1個以上のベンゾ基が、前記5員、6員若しくは7員環に縮合している)を形成し;
R5及びR6は、互いに独立して、水素、C1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−で中断されているC3〜C30シクロアルキルであるか、又はR5及びR6は、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19であるか;又は
R5及びR6は、一緒になって、−C(R30)=C(R31)−C(R32)=C(R33)−若しくは−(CO)NR23(CO)−であり;
Gは、−S−、−O−、−NR23−又は式Z1、Z2、Z3若しくはZ4:
nが1の場合、R7は、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル又はヘテロアリール
(これらは全て、場合により1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−により中断されているC3〜C30シクロアルキルで置換されているか、又はハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されており、場合により置換基−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/又は−OSO2R19は、基R19、R20、R21、R22及び/若しくはR23を介して、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル若しくはヘテロアリール環の更なる置換基とか、又はフェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル若しくはヘテロアリール環の炭素原子のうちの1個と、5員、6員若しくは7員環を形成する)であるか;又は
R7は、C1〜C18アルキルであるか、又は1個以上のC3〜C30シクロアルキレン、−O−、−S−、−NR23−、−(CO)−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR23(CO)−、−SO−、−SO2−若しくは−OSO2−により中断されているC2〜C18アルキル(場合により該基C1〜C18アルキル及びC2〜C18アルキルは、1個以上のC1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されている)であるか;又は
R7は、C3〜C30シクロアルキル(場合により1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−(CO)−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−により中断され、場合により1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されている)であるか;又は
R7は、水素、C1〜C8ハロアルキル、−OR20、−NR21R22、−NR23(CO)R19、−SR23、C2〜C12アルケニル、C4〜C30シクロアルケニル、カンホリルであり;
nが2の場合、R7は、フェニレン、ナフチレン、下記式:
R7は、直接結合、下記式:
ここで、基R7は全て、水素及び直接結合である場合を除いて、場合により、酸の作用で切断される−O−C−結合又は−O−Si−結合を有する基で更に置換されており;
A4は、直接結合、C1〜C18アルキレン、−O−、−S−又は−NR23−であり;
R8及びR9は、互いに独立して、C1〜C18アルキルであるか、又は1個以上のC3〜C30シクロアルキレン、−O−、−S−、−NR23−、−(CO)−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR23(CO)−、−SO−、−SO2−、−OSO2−若しくは−Ar2−により中断されているC2〜C18アルキル(場合により該基C1〜C18アルキル及びC2〜C18アルキルは、1個以上のC1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されている)であるか;又は
R8及びR9は、C3〜C30シクロアルキル(場合により1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−(CO)−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−により中断され、場合により1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されている)であるか;又は
R8及びR9は、水素、ハロゲン、C1〜C8ハロアルキル、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19であるか;又は
R8及びR9は、適切であれば、C1〜C4アルキレン、−O−、−S−、−NR23−、−(CO)−、−O(CO)−、−NR23(CO)−と一緒になって、5員、6員若しくは7員環を形成するか;或いは
R7及びR8は、適切であれば、C1〜C3アルキレン、−O−、−S−、−NR23−、−(CO)−、−O(CO)−、−NR23(CO)−と一緒になって、5員、6員若しくは7員環を形成し;
R10は、R7で示された意味のうちの1つを有し;
R11は、C1〜C18アルキルであるか、又は1個以上のC3〜C30シクロアルキレン、−O−、−S−、−NR23−、−(CO)−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR23(CO)−、−SO−、−SO2−、−OSO2−若しくは−Ar2−により中断されているC2〜C18アルキル(場合により該基C1〜C18アルキル及びC2〜C18アルキルは、1個以上のC1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されている)であるか;又は
R11は、C3〜C30シクロアルキル(場合により1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−(CO)−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−により中断され、場合により1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されている)であるか;又は
R11は、水素、C1〜C8ハロアルキル、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22又は−SO2R19であるか;或いは
R10及びR11は、一緒になって、5員、6員若しくは7員環(これは、場合により1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−で中断されているC3〜C30シクロアルキルで置換されているか、又は前記5員、6員若しくは7員環は、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されており、前記5員、6員若しくは7員環は、場合によりC1〜C12アルキレン、C3〜C30シクロアルキレン、C1〜C8ハロアルキレン、C2〜C12アルケニレン、C4〜C30シクロアルケニレン、フェニレン、ナフタレン、−O−、−S−、−NR23−、−(CO)−、−O(CO)−、−NR23(CO)−、−S(CO)−、−SO−、−SO2−又は−OSO2−で更に中断されており、場合により前記5員、6員若しくは7員環には、1個以上のベンゾ基が縮合している)を形成するが;
但し、
(1)hが2であり、X′が−X1−A3−X2−であり、そしてX1、X2及びA3が全て直接結合ある場合、R10及びR11は、−CO−で中断されている環を形成することはなく;
(2)X0が−CH=CH2であり、そしてR11がメチルである場合、R10は、フェニル又はナフチルではなく;
(3)X0が−CH=CH2であるか、又はX0が−〔CH2〕h−Xであり、XがOR20であり、そしてR20がメチルである場合、R10及びR11は、一緒になって、−CO−で中断されている5員、6員若しくは7員環を形成することはなく;
R12、R13、R14及びR15は、互いに独立して、水素、C1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−O(CO)−、若しくは−NR23(CO)−で中断されているC3〜C30シクロアルキルであるか、又はR12、R13、R14及びR15は、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19であり、場合により置換基R12、R13、R14及び/又はR15は、基R12、R13、R14及び/又はR15を介して、R12、R13、R14及び/又はR15が結合しているフェニル環の更なる置換基とか、又は前記フェニル環の炭素元素のうちの1個と、5員、6員若しくは7員環、又は縮合環を形成し;
ここで、基R12、R13、R14及び/又はR15は全て、水素である場合を除いて、場合により、酸の作用で切断される−O−C−結合又は−O−Si−結合を有する基で更に置換されており;
R16、R17及びR18は、互いに独立して、水素、C1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−O(CO)−、若しくは−NR23(CO)−で中断されているC3〜C30シクロアルキルであるか、又はR16、R17及びR18は、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19であり、場合により置換基R16、R17及び/又はR18は、基R16、R17及び/若しくはR18を介して、R16、R17及びR18が結合しているフェニル環の更なる置換基とか、又は前記フェニル環の炭素元素のうちの1個と、5員、6員若しくは7員環、又は縮合環を形成し;
ここで、基R16、R17及び/又はR18は全て、水素である場合を除いて、場合により、酸の作用で切断される−O−C−結合又は−O−Si−結合を有する基で更に置換されているが;
但し、
(4)X0が−CH=CH2である場合、R16、R17及びR18は、全て同時に水素ではなく;
R19は、フェニル、ナフチル、C3〜C30シクロアルキル、C1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C2〜C12アルケニル、C4〜C30シクロアルケニルであるか、又は1個以上の−O−で中断されているC2〜C18アルキルであるか、又は1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−で中断されているC3〜C30シクロアルキルであるか
(これらは全て、場合により1個以上のAr1、OH、C1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、C1〜C12アルコキシ、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、−NR21R22、C1〜C12アルキルチオ、C2〜C12アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルカノイル、ハロベンゾイル、C1〜C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル、C1〜C12アルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、(4−メチルフェニル)スルホニルオキシ、C2〜C12アルカノイル、C2〜C12アルカノイルオキシ、ベンゾイル及び/若しくはベンゾイルオキシで置換されている);又は
R19は、水素であり;
R20は、フェニル、ナフチル、C3〜C30シクロアルキル、C1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C2〜C12アルケニル、C4〜C30シクロアルケニルであるか、又は1個以上の−O−で中断されているC2〜C18アルキルであるか、又は1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−で中断されているC3〜C30シクロアルキルであるか、又はC2〜C18アルカノイルであるか、若しくはベンゾイルであるか、若しくはC1〜C18アルキルスルホニルであるか
(これらは全て、場合により1個以上のAr1、OH、C1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、C1〜C12アルコキシ、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、−NR21R22、C1〜C12アルキルチオ、C2〜C12アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルカノイル、ハロベンゾイル、C1〜C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル、C1〜C12アルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、(4−メチルフェニル)スルホニルオキシ、C2〜C12アルカノイル、C2〜C12アルカノイルオキシ、ベンゾイル及び/若しくはベンゾイルオキシで置換されている);又は
R20は、水素、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル、ナフチルスルホニル、アントラシルスルホニル又はフェナントリルスルホニルであり;
R21、R22及びR23は、互いに独立して、フェニル、ナフチル、C3〜C30シクロアルキル、C1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C2〜C12アルケニル、C4〜C30シクロアルケニルであるか、又は1個以上の−O−で中断されているC2〜C18アルキルであるか、又は1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−で中断されているC3〜C30シクロアルキルであるか、又はC2〜C18アルカノイル、ベンゾイル若しくはC1〜C18アルキルスルホニルであるか
(これらは全て、場合により1個以上のAr1、OH、C1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、C1〜C12アルコキシ、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、−NR21R22、C1〜C12アルキルチオ、C2〜C12アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルカノイル、ハロベンゾイル、C1〜C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル、C1〜C12アルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、(4−メチルフェニル)スルホニルオキシ、C2〜C12アルカノイル、C2〜C12アルカノイルオキシ、ベンゾイル及び/若しくはベンゾイルオキシで置換されている);又は
R21、R22及びR23は、互いに独立して、水素、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル、ナフチルスルホニル、アントラシルスルホニル又はフェナントリルスルホニルであるか;或いは
R21及びR22は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により−O−又は−NR23−により中断されている5員、6員若しくは7員環を形成するが;
但し、
(5)mが1であり、X0が−〔CH2〕h−Xであり、Xが、OR20若しくはNR21R22であり、そしてR20が水素であるか、又はR21及びR22が両方とも水素である場合、R1及びR2は、両方とも同時にp−トリル又はp−クロロフェニルではなく;
(6)mが0であり、X0が−〔CH2〕h−Xであり、XがNR21R22であり、そしてR21及びR22が、両方とも同じであって、Oで中断されているアルキルである場合、R1は、チエニルではなく;
(7)X0が−〔CH2〕h−Xであり、XがOR20であり、R20がエチルであり、そしてR8及びR9が両方とも水素である場合、R7は、プロピルではなく;
(8)X0が−CH=CH2であり、R8及びR9が両方とも水素であり、nが1であり、R7がNR21R22であり、そしてR21が水素である場合、R22は、n−C3H7、i−C3H7又はシクロヘキシルではなく、そしてR21及びR22は、両方とも同時にアルケニルではなく;
R24は、フェニル、ナフチル、C3〜C30シクロアルキル、C1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C4〜C30シクロアルケニルであるか、又は1個以上の−O−で中断されているC2〜C18アルキルであるか、又は1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−で中断されているC3〜C30シクロアルキルであるか
(これらは全て、非置換であるか、又は1個以上のAr1、OH、C1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、C1〜C12アルコキシ、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、−NR21R22、C1〜C12アルキルチオ、C2〜C12アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルカノイル、ハロベンゾイル、C1〜C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル、C1〜C12アルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、(4−メチルフェニル)スルホニルオキシ、C2〜C12アルカノイル、C2〜C12アルカノイルオキシ、ベンゾイル及び/若しくはベンゾイルオキシで置換されている);又は
R24は、水素であるか;或いは
R23及びR24は、それらが結合しているN原子と一緒になって、5員、6員又は7員環(これは、場合により−CO−又は−O−で中断され、更に、場合により1個以上のベンゾ環と縮合している)を形成し;
R25、R26及びR27は、互いに独立して、水素であるか、又はフェニル若しくはナフチル(これらの両方は、場合により1個以上のAr1、OH、C1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、C1〜C12アルコキシ、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、−NR21R22、C1〜C12アルキルチオ、C2〜C12アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルカノイル、ハロベンゾイル、C1〜C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル、C1〜C12アルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、(4−メチルフェニル)スルホニルオキシ、C2〜C12アルカノイル、C2〜C12アルカノイルオキシ、ベンゾイル及び/若しくはベンゾイルオキシで置換されている)であるか、又はR25、R26及びR27は、C3〜C18アルケニル若しくはC3〜C18アルキニルであるか、又はR25、R26及びR27は、C1〜C18アルキル、1個以上の−O−で中断されているC2〜C18アルキル(ここで、該基C1〜C18アルキル及びC2〜C18アルキルは、場合により1個以上のAr1、OH、C1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、C1〜C12アルコキシ、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、−NR21R22、C1〜C12アルキルチオ、C2〜C12アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルカノイル、ハロベンゾイル、C1〜C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル、C1〜C12アルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、(4−メチルフェニル)スルホニルオキシ、C2〜C12アルカノイル、C2〜C12アルカノイルオキシ、ベンゾイル及び/若しくはベンゾイルオキシで置換されている)であるか、又はR25及びR26は、適切であれば、C1〜C2アルキレン、−O−、−S−若しくは−CO−と一緒になって、縮合環を形成するか、又はR25、R26及びR27は、適切であれば、C1〜C2アルキレン、−O−、−S−若しくは−CO−と一緒になって、5員、6員若しくは7員環を形成するか、又はR25、R26及びR27は、それらが結合しているN+原子と一緒になって、下記式:
R28及びR29は、互いに独立してフェニル(これは、場合により1個以上のAr1、OH、C1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、C1〜C12アルコキシ、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、−NR21R22、C1〜C12アルキルチオ、C2〜C12アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルカノイル、ハロベンゾイル、C1〜C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル、C1〜C12アルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、(4−メチルフェニル)スルホニルオキシ、C2〜C12アルカノイル、C2〜C12アルカノイルオキシ、ベンゾイル及び/若しくはベンゾイルオキシで置換されている)であるか、又はR28及びR29は、互いに独立して、C1〜C18アルキル、1個以上の−O−で中断されているC2〜C18アルキル(ここで、該基C1〜C18アルキル及びC2〜C18アルキルは、場合により1個以上のAr1、OH、C1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、C1〜C12アルコキシ、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、−NR21R22、C1〜C12アルキルチオ、C2〜C12アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルカノイル、ハロベンゾイル、C1〜C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル、C1〜C12アルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、(4−メチルフェニル)スルホニルオキシ、C2〜C12アルカノイル、C2〜C12アルカノイルオキシ、ベンゾイル及び/若しくはベンゾイルオキシで置換されている)であるか、又はR28及びR29は、適切であれば、C1〜C2アルキレン、−O−、−S−若しくは−CO−と一緒になって、縮合環を形成するか、又はR28及びR29は、適切であれば、C1〜C2アルキレン、−O−、−S−若しくは−CO−と一緒になって、5員、6員若しくは7員環を形成し;
R30、R31、R32及びR33は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシ、C1〜C8ハロアルキル、CN、NO2、C2〜C18アルカノイル、ベンゾイル、フェニル、−S−フェニル、OR20、SR23、NR21R22、C2〜C6アルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、S(O)pC1〜C18アルキル、非置換若しくはC1〜C18アルキル置換S(O)p−C6〜C12アリール、SO2O−C1〜C18アルキル、SO2O−C6〜C10アリール又はNHCONH2であり;
R34及びR35は、互いに独立して、R5で示された意味のうちの1つを有するか;又は
R34及びR35は、一緒になって、−CO−NR23CO−であるか;又はR34及びR35は、一緒になって、−C(R30)=C(R31)−C(R32)=C(R33)−であり;
Ar1は、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル又はヘテロアリール
(これらは全て、場合により1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−により中断されているC3〜C30シクロアルキルで置換されているか、又はハロゲン、−NO2、−CN、−フェニル、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されており、場合により置換基−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/又は−OSO2R19は、基R19、R20、R21、R22及び/若しくはR23を介して、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル若しくはヘテロアリール環の更なる置換基とか、又はフェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル若しくはヘテロアリール環の炭素原子のうちの1個と、5員、6員若しくは7員環を形成する)であり;
Ar2は、フェニレン、ナフチレン、下記式:
M+は、下記式:
L-は、F-、Cl-、Br-、I-、HSO4 -、1/2SO4 2-、NO3 -、下記式:
R36、R37、R38及びR39は、R25、R26及びR27で示された意味のうちの1つを有し;
R40、R41及びR42は、R28及びR29で示された意味のうちの1つを有し;
R43及びR44は、互いに独立して、フェニル(これは、場合により1個以上のAr1、OH、C1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、C1〜C12アルコキシ、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、−NR21R22、C1〜C12アルキルチオ、C2〜C12アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルカノイル、ハロベンゾイル、C1〜C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル、C1〜C12アルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、(4−メチルフェニル)スルホニルオキシ、C2〜C12アルカノイル、C2〜C12アルカノイルオキシ、ベンゾイル及び/若しくはベンゾイルオキシで置換されている)であるか、又はR43及びR44は、適切であれば、C1〜C2アルキレン、−O−、−S−若しくは−CO−と一緒になって、縮合環を形成し;
R45は、C1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、カンホリル、フェニル−C1〜C3アルキル、C3〜C30シクロアルキル、C4〜C30シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、アントラシル又はフェナントリル(これらは全て、場合により1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/又は−OSO2R19で置換されている)であり;
R46及びR47は、互いに独立して、R5で示された意味のうちの1つを有するか;又はR46及びR47は、一緒になって、−CO−NR23−CO−若しくは−C(R30)=C(R31)−C(R32)=C(R33)−であり;
R48及びR49は、互いに独立して、R5で示された意味のうちの1つを有するか;又はR48及びR49は、一緒になって、−CO−NR23−CO−若しくは−C(R30)=C(R31)−C(R32)=C(R33)−であり;
R50は、C1〜C8ペルフルオロアルキルであり;
Q1は、−CR35−又は−N−であり;そして
Q2は、−CH2−、−S−、−O−又は−NR23−である〕で示される新規化合物に関する。
mが、0であり;
R2が、C1〜C8ハロアルキル又は−CNであり;
R4が、−CNであり;
Gが、S又は式Z1の基であり;
R1、R3、R5、R6、X、X′、n、h、Q1及びR34が、上記と同義である、
式Ia、Ib、IIa及び/又はIIbで示される更なる化合物である。
nが、1又は2であり;
mが、0であり;
hが、2であり;
nが1の場合、R1が、フェニル(場合によりC1〜C4アルキル又はOR20で置換されている)であり;
nが2の場合、R1が下記:
A1が、直接結合又は−O−であり;
A2が、C1〜C4アルキレンであり;
A3が、−A1−A2−A1−であり;
R2が、C1〜C4ハロアルキルであり;
R3が、フェニルで(場合によりC1〜C4アルキルで置換されている)あり;
R4が、CNであり;
Xが、−OR20、SR23、NR21R22、−NR23(CO)R24、SO2R19又は下記式:
X1及びX2が、−S−であり;
R20が、C1〜C4アルキルであるか、又は−O−により中断されているC2〜C8アルキルであり;
R21、R22及びR23が、C1〜C4アルキル(これは、場合によりOHで置換されている)であるか;又は
R23及びR24が、それらが結合しているN原子と一緒になって、5員環(これは、−CO−により中断されており、それにベンゾ環が縮合している)を形成し;
R25、R26及びR27が、それらが結合しているN+原子と一緒になって、下記式:
Ar1が、フェニル(これは、場合によりC1〜C4アルキル又はOR20で置換されている)であり;
L-が、-SO3R45であり;
R45が、C1〜C8ハロアルキルであり;そして
R46及びR47が、水素である、
式Ia,Ib,IIa,IVaで示されるのものである。
nが、1又は2であり;
mが、0であり;
hが、2であり;
nが1の場合、R1が、フェニル(場合によりC1〜C4アルキル又はOR20で置換されている)であり;
nが2の場合、R1が、−A1−A2−A1−であり;
A1が、−O−であり;
A2が、C1〜C4アルキレンであり;
R2が、C1〜C4ハロアルキルであり;
Xが、−OR20、SR23又は−NR23(CO)R24であり;
R20が、C1〜C4アルキルであるか、又は−O−により中断されているC2〜C8アルキルであり;
R21、R22及びR23が、C1〜C4アルキル(これは、場合によりOHで置換されている)であるか;又は
R23及びR24が、それらが結合しているN原子と一緒になって、5員環(これは、−CO−により中断されており、それにベンゾ環が縮合している)を形成し;そして
Ar1が、フェニル(これは、場合によりC1〜C4アルキル又はOR20で置換されている)である、
式Iaで示される化合物である。
したがって、本発明は化学増幅型ポジティブフォトレジストに関する。
したがって、本発明は化学増幅型ネガティブフォトレジストにも関する。
(a1)酸の存在下で分解し、照射領域において、アルカリ性現像水溶液中でレジストフィルムの溶解度を増加させる酸不安定基を有する少なくとも1種のポリマー、及び、
(b)少なくとも1種の式Ia、Ib、IIa、IIb、IIIa、IIIb、IVa、IVb、Va、Vb又はVIaで示される化合物
を含む、化学増幅型ポジティブアルカリ現像性フォトレジスト組成物を含む。
(a2)酸の存在下で分解し、アルカリ性現像水溶液中で溶解度を増加させる少なくとも1種の酸不安定基を有する少なくとも1種のモノマー又はオリゴマー溶解抑制剤と、少なくとも1種のアルカリ可溶性ポリマー、及び
(b)少なくとも1種の式Ia、Ib、IIa、IIb、IIIa、IIIb、IVa、IVb、Va、Vb又はVIaで示される化合物
を含む、化学増幅型ポジティブアルカリ現像性フォトレジスト組成物である。
(a1)酸の存在下で分解し、照射領域において、アルカリ性現像液中で溶解度を増加させる酸不安定基を有する少なくとも1種のポリマー;
(a2)酸の存在下で分解し、照射領域において、アルカリ性溶解度を増加させる酸不安定基を少なくとも1個有するモノマー又はオリゴマー溶解抑制剤;
(a3)アルカリ性現像液中で実質的に不溶性の非照射領域にレジストフィルムが依然として保持される濃度のアルカリ可溶性モノマー、オリゴマー又はポリマー化合物、及び
(b)少なくとも1種の式Ia、Ib、IIa、IIb、IIIa、IIIb、IVa、IVb、Va、Vb又はVIaで示される化合物
を含む、化学増幅型ポジティブアルカリ現像性フォトレジスト組成物である。
(a1)酸の存在下で分解して、アルカリ性現像水溶液において溶解度を増加させる酸不安定基を有する少なくとも1種のポリマー、及び/又は
(a2)酸の存在下で分解して、アルカリ性現像水溶液において溶解度を増加させる酸不安定基を有する少なくとも1種のモノマ−又はオリゴマー溶解抑制剤、及び/又は
(a3)少なくとも1種のアルカリ可溶性モノマー、オリゴマー又はポリマー化合物;及び
(b)感光性酸供与体として、少なくとも1種の式Ia、Ib、IIa、IIb、IIIa、IIIb、IVa、IVb、Va、Vb又はVIaで示される化合物
を含む、化学増幅型フォトレジスト組成物に関する。
1)酸の存在下で分解して、アルカリ性現像水溶液において溶解度を増加させる酸不安定基を含むモノマー、及び
2)酸不安定基を含まず、アルカリ性溶解度に寄与する基を含まないモノマー、及び/又は
3)ポリマーのアルカリ性水溶解度に寄与するモノマー。
非環状又は環状第二級及び第三級アルキル(メタ)アクリラート、例えば、t−ブチルアクリラートを含むブチルアクリラート、t−ブチルメタクリラートを含むブチルメタクリラート、3−オキシシクロヘキシル(メタ)アクリラート、テトラヒドロピラニル(メタ)アクリラート、2−メチル−アダマンチル(メタ)アクリラート、シクロヘキシル(メタ)アクリラート、ノルボルニル(メタ)アクリラート、(2−テトラヒドロピラニル)オキシノルボルニルアルコールアクリラート、(2−テトラヒドロピラニル)オキシメチルトリシクロドデカンメタノールメタクリラート、トリメチルシリルメチル(メタ)アクリラート、(2−テトラヒドロピラニル)オキシノルボニルアルコールアクリラート、(2−テトラヒドロピラニル)オキシメチルトリシクロドデカンメタノールメタクリラート、トリメチルシリルメチル(メタ)アクリラートo−/m−/p−(3−オキソシクロヘキシルオキシ)スチレン、o−/m−/p−(1−メチル−1−フェニルエトキシ)スチレン、o−/m−/p−テトラヒドロピラニルオキシスチレン、o−/m−/p−アダマンチルオキシスチレン、o−/m−/p−シクロヘキシルオキシスチレン、o−/m−/p−ノルボルニルオキシスチレン、非環状又は環状アルコキシカルボニルスチレン、例えば、p−t−ブトキシカルボニルスチレンを含むo−/m−/p−ブトキシカルボニルスチレン、o−/m−/p−(3−オキソシクロヘキシルオキシカルボニル)スチレン、o−/m−/p−(1−メチル−1−フェニルエトキシカルボニル)スチレン、o−/m−/p−テトラヒドロピラニルオキシカルボニルスチレン、o−/m−/p−アダマンチルオキシカルボニルスチレン、o−/m−/p−シクロヘキシルオキシカルボニルスチレン、o−/m−/p−ノルボルニルオキシカルボニルスチレン、非環状又は環状アルコキシカルボニルオキシスチレン、例えば、p−t−ブトキシカルボニルオキシスチレンを含むo−/m−/p−ブトキシカルボニルオキシスチレン、o−/m−/p−(3−オキソシクロヘキシルオキシカルボニルオキシ)スチレン、o−/m−/p−(1−メチル−1−フェニルエトキシカルボニルオキシ)スチレン、o−/m−/p−テトラヒドロピラニルオキシカルボニルオキシスチレン、o−/m−/p−アダマンチルオキシカルボニルオキシスチレン、o−/m−/p−シクロヘキシルオキシカルボニルオキシスチレン、o−/m−/p−ノルボルニルオキシカルボニルオキシスチレン、非環状又は環状アルコキシカルボニルアルコキシスチレン、例えば、o−/m−/p−ブトキシカルボニルメトキシスチレン、p−t−ブトキシカルボニルメトキシスチレン、o−/m−/p−(3−オキソシクロヘキシルオキシカルボニルメトキシ)スチレン、o−/m−/p−(1−メチル−1−フェニルエトキシカルボニルメトキシ)スチレン、o−/m−/p−テトラヒドロピラニルオキシカルボニルメトキシスチレン、o−/m−/p−アダマンチルオキシカルボニルメトキシスチレン、o−/m−/p−シクロヘキシルオキシカルボニルメトキシスチレン、o−/m−/p−ノルボルニルオキシカルボニルメトキシスチレン、トリメチルシロキシスチレン、ジメチル(ブチル)シロキシスチレン、不飽和アルキルアセタート、例えば、イソプロペニルアセタート及びその誘導体。
芳香族ビニルモノマー、例えば、スチレン、α−メチルスチレン、アセトキシスチレン、α−メチルナフチレン、アセナフチレン、ビニル脂環式化合物、例えば、ビニルノルボルナン、ビニルアダマンタン、ビニルシクロヘキサン、アルキル(メタ)アクリラート、例えば、メチルメタクリラート、アクリロニトリル、ビニルシクロヘキサン、ビニルシクロヘキサノール、ならびに無水マレイン酸。
ビニル芳香族化合物、例えば、ヒドロキシスチレン、アクリル酸化合物、例えば、メタクリル酸、エチルカルボニルオキシスチレン及びその誘導体。これらのポリマーは、例えば、US5827634、US5625020、US5492793、US5372912、EP660187、US5679495、EP813113及びEP831369に記載されている。更なる例は、クロトン酸、イソクロトン酸、3−ブテン酸、アクリル酸、4−ペンテン酸、プロピオン酸、2−ブチン酸、マレイン酸、フマル酸及びアセチレンカルボン酸である。本発明で使用されるポリマーはこれらに限定されない。
適切には他のコモノマーを、ポリマー等のガラス移転点を制御する目的で適当な量で加えてよい。
異なる酸不安定基を有するポリマーのポリマーブレンドの例は、EP780732、EP679951及びUS5817444に示されている。
本発明に使用される酸不安定基を有するモノマー又はオリゴマー溶解抑制剤は、分子構造に、酸の存在下で分解して、アルカリ性現像水溶液において溶解度を増加させる少なくとも1個の酸不安定基を有する化合物である。例は、アルコキシメチルエーテル基、テトラヒドロフラニルエーテル基、テトラヒドロピラニルエーテル基、アルコキシエチルエーテル基、トリチルエーテル基、シリルエーテル基、アルキルカルボナート基、トリチルエステル基、シリルエステル基、アルコキシメチルエステル基、ビニルカルバマート基、第三級アルキルカルバマート基、トリチルアミノ基、クミルエステル基、アセタール基、ケタール基、テトラヒドロピラニルエステル基、テトラフラニルエステル基、第三級アルキルエーテル基、第三級アルキルエステル基等である。本発明に使用される酸分解性溶解抑制化合物の分子量は、3,000以下、好ましくは100〜3,000、より好ましくは200〜2,500である。
特に好ましいアルカリ溶解性ポリマー(a3)は、ノボラック樹脂、ポリ(o−ヒドロキシスチレン)、ポリ(m−ヒドロキシスチレン)、ポリ(p−ヒドロキシスチレン)、それぞれのヒドロキシスチレンモノマーと、例えば、p−ビニルシクロヘキサノール、アルキル置換ポリ(ヒドロキシスチレン)、部分的o−又はm−アルキル化及びo−又はm−アシル化ポリ(ヒドロキシスチレン)とのコポリマー、スチレン/ヒドロキシスチレンコポリマー、並びにα−メチルスチレン/ヒドロキシスチレンコポリマーである。ノボラック樹脂は、主成分として1種以上の所定のモノマーを、酸触媒の存在下、1種以上のアルデヒドと付加縮合して得られる。
フェノール化合物と重縮合してノボラックを得るアルデヒドの例には、ホルムアルデヒド、p−ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ベンズアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、α−フェニルプロピオンアルデヒド、β−フェニルプロピオンアルデヒド、o−ヒドロキシベンズアルデヒド、m−ヒドロキシベンズアルデヒド、p−ヒドロキシベンズアルデヒド、o−クロロベンズアルデヒド、m−クロロベンズアルデヒド、p−クロロベンズアルデヒド、o−ニトロベンズアルデヒド、m−ニトロベンズアルデヒド、o−メチルベンズアルデヒド、m−メチルベンズアルデヒド、p−メチルベンズアルデヒド、p−エチルベンズアルデヒド,p−n−ブチルベンズアルデヒド、フルフラール、クロロアセトアルデヒド及びこれらのアセタール誘導体、例えば、クロロアセトアルデヒドジエチルアセタールが含まれる。これらのうち好ましいものはホルムアルデヒドである。
これらのアルデヒドは、単独で、又は2個以上を組み合わせて使用してよい。酸触媒の例には,塩酸、硫酸、ギ酸、酢酸及びシュウ酸が含まれる。
ノボラック樹脂以外のアルカリ可溶性ポリマーとして上記で示されたポリ(ヒドロキシスチレン)及びその誘導体並びにコポリマーは、それぞれ2,000以上、好ましくは4,000〜200,000、より好ましくは5,000〜50,000の重量平均分子量を有する。向上された耐熱性を有するポリマーフィルムを得る観点から、重量平均分子量は、望ましくは、少なくとも5,000以上である。
本発明における重量平均分子量は、ゲル濾過クロマトグラフィーにより測定され、ポリスチレン基準を用いて検量されるものを意味する。
アルカリ可溶性ポリマーを、酸の作用で分解して、アルカリ性現像液において溶解度を向上させる基を有するポリマーなしに溶解抑制剤と共に使用する場合、アルカリ可溶性ポリマーの量は、好ましくは40〜90重量%、より好ましくは50〜85重量%、最も好ましくは60〜80重量%である。その量が40重量%より少ない場合、感受性の減退のような望ましくない結果が引き起こされる。一方、90重量%を超えると、レジストパターンが膜厚の著しい減少を被り、その結果として劣悪な解像度及び画像再生となる。
(a4)結合剤としてアルカリ可溶性樹脂、
(a5)酸の触媒作用を受けると、それ自体で、及び/又は結合剤と架橋反応を起こす成分、並びに
(b)感光性酸供与体として、式Ia、Ib、IIa、IIb、IIIa、IIIb、IVa、IVb、Va、Vb又はVIaで示されるスルホナート誘導体
を含む、化学増幅型ネガティブアルカリ現像性フォトレジストを含む。
したがって、本発明の主題は、また、成分(a)及び(b)、又は成分(a1)、(a2)、(a3)及び(b)、又は成分(a4)、(a5)及び(b)に加えて、更なる添加剤(c)、更なる感光性酸供与体化合物(b1)、他の光開始剤(d)及び/又は増感剤(e)を含む、上記記載の化学増幅型レジスト組成物である。
光潜酸の混合物が、本発明のレジスト組成物に使用される場合、混合物における式Ia、Ib、IIa、IIb、IIIa、IIIb、IVa、IVb、Va、Vb又はVIaのスルホナート誘導体と他の光潜酸(b1)との重量比は、好ましくは1:99〜99:1である。
(1)オニウム塩化合物、例えば、
ヨードニウム塩、スルホニウム塩、ホスホニウム塩、ジアゾニウム塩、ピリジニウム塩。好ましくは、ジフェニルヨードニウムトリフラート、ジフェニルヨードニウムピレンスルホナート、ジフェニルヨードニウムドデシルベンゼンスルホナート、トリフェニルスルホニウムトリフラート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモナート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモナート、トリフェニルスルホニウムナフタレンスルホナート、(ヒドロキシフェニル)ベンジルメチルスルホニウムトルエンスルホナート等である。特に好ましくはトリフェニルスルホニウムトリフラート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモナートである。
(2)ハロゲン含有化合物、
ハロアルキル基含有複素環式化合物、ハロアルキル基含有炭化水素化合物等。好ましくは、(トリクロロメチル)−s−トリアジン誘導体、例えば、フェニル−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、メトキシフェニル−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、ナフチル−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン等;1,1−ビス(4−クロロフェニル)−2,2,2−トリクロロエタン等である。
(3)スルホン化合物、例えば、
β−ケトスルホン、β−スルホニルスルホン及びそのα−ジアゾ誘導体等。好ましくはフェナシルフェニルスルホン、メシチルフェナシルスルホン、ビス(フェニルスルホニル)メタン、ビス(フェニルスルホニル)ジアゾメタンである。
(4)スルホナート化合物、例えば、
アルキルスルホン酸エステル、ハロアルキルスルホン酸エステル、アリールスルホン酸エステル、イミノスルホナート、イミドスルホナート等。好ましいイミドスルホナート化合物は、例えば、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)フタルイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)ナフチルイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)ジフェニルマレイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)−ビシクロ−〔2,2,1〕−ヘプタ−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)−7−オキサビシクロ−〔2,2,1〕−ヘプタ−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)−7−オキサビシクロ−〔2,2,1〕−ヘプタ−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)−ビシクロ−〔2,2,1〕−ヘプタン−5,6−オキシ−2,3−ジカルボキシイミド、N−(カンファニルスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(カンファニルスルホニルオキシ)フタルイミド、N−(カンファニルスルホニルオキシ)ナフチルイミド、N−(カンファニルスルホニルオキシ)ジフェニルマレイミド、N−(カンファニルスルホニルオキシ)ビシクロ−〔2,2,1〕−ヘプタ−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(カンファニルスルホニルオキシ)−7−オキサビシクロ−〔2,2,1〕−ヘプタ−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(カンファニルスルホニルオキシ)−7−オキサビシクロ−〔2,2,1〕ヘプタ−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(カンファニルスルホニルオキシ)−ビシクロ−〔2,2,1〕−ヘプタン−5,6−オキシ−2,3−ジカルボキシイミド、N−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)フタルイミド、N−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)ナフチルイミド、N−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)ナフチルイミド、N−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)ジフェニルマレイミド、N−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)−ビシクロ−〔2,2,1〕−ヘプタ−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)−7−オキサビシクロ−〔2,2,1〕−ヘプタ−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)−ビシクロ−〔2,2,1〕−ヘプタン−5,6−オキシ−2,3−ジカルボキシイミド、N−(2−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(2−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)ナフチルイミド、N−(2−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)ジフェニルマレイミド、N−(2−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)−ビシクロ−〔2,2,1〕−ヘプタ−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(2−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)−7−オキサビシクロ−〔2,2,1〕−ヘプタ−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(2−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)−ビシクロ−〔2,2,1〕−ヘプタン−5,6−オキシ−2,3−ジカルボキシイミド等である。
他の適切なスルホナート化合物は、好ましくは、例えば、ベンゾイントシラート、ピロガロールトリストリフラート、ピロガロールメタンスルホン酸トリエステル、ニトロベンジル−9,10−ジエトキシアントラセン−2−スルホナート、α−(4−トルエン−スルホニルオキシイミノ)−ベンジルシアニド、α−(4−トルエン−スルホニルオキシイミノ)−4−メトキシベンジルシアニド、α−(4−トルエン−スルホニルオキシイミノ)−2−チエニルメチルシアニド、α−(メタンスルホニルオキシイミノ)−1−シクロヘキセニルアセトニトリル、α−(ブチルスルホニルオキシイミノ)−1−シクロペンテニルアセトニトリル、(4−メチルスルホニルオキシイミノ−シクロヘキサ−2,5−ジエニリデン)−フェニル−アセトニトリル、(5−メチルスルホニルオキシイミノ−5H−チオフェン−2−イリデン)−フェニル−アセトニトリル、(5−メチルスルホニルオキシイミノ−5H−チオフェン−2−イリデン)−(2−メチルフェニル)−アセトニトリル、(5−プロピルスルホニルオキシイミノ−5H−チオフェン−2−イリデン)−(2−メチルフェニル)−アセトニトリル、(5−(p−トルエンスルホニルオキシイミノ)−5H−チオフェン−2−イリデン)−(2−メチルフェニル)−アセトニトリル、(5−(10−カンホスルホニルオキシイミノ)−5H−チオフェン−2−イリデン)−(2−メチルフェニル)−アセトニトリル、(5−メチルスルホニルオキシイミノ−5H−チオフェン−2−イリデン)−(2−クロロフェニル)−アセトニトリル、2,2,2−トリフルオロ−1−{4−(3−〔4−{2,2,2−トリフルオロ−1−(1−プロパンスルホニルオキシイミノ)−エチル}−フェノキシ〕−プロポキシ)−フェニル}−エタノンオキシム1−プロパンスルホナート、2,2,2−トリフルオロ−1−{4−(3−〔4−{2,2,2−トリフルオロ−1−(1−p−トルエンスルホニルオキシイミノ)−エチル}−フェノキシ〕−プロポキシ)−フェニル}−エタノンオキシム1−p−トルエンスルホナート等である。
本発明の放射線感受性組成物において、特に好ましいスルホナート化合物には、ピロガロールメタンスルホン酸トリエステル、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)ビシクロ−〔2,2,1〕−ヘプタ−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(カンファニルスルホニルオキシ)ナフチルイミド、N−(2−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)フタルイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)−ビシクロ−〔2,2,1〕−ヘプタ−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(カンファニルスルホニルオキシ)ナフチルイミド、N−(2−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)フタルイミド等が含まれる。
(5)キノンジアジド化合物、例えば、
ポリヒドロキシ化合物の1,2−キノンジアジドスルホン酸エステル化合物。好ましくは、1,2−キノンジアジドスルホニル基、例えば、1,2−ベンゾキノンジアジド−4−スルホニル基、1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホニル基、1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホニル基、1,2−ナフトキノンジアジド−6−スルホニル基等を有する化合物である。特に好ましくは、1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホニル基又は1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホニル基を有する化合物である。特に適切なものは、2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,4,6−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,4′−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,2′,3,4−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,4′−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,2′,4,4′−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,2′,3,4,4′−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、2,2′,3,2,6′−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、2,3,3′,4,4′,5′−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン、2,3′,4,4′,5′,6−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン等のような(ポリ)ヒドロキシフェニルアリールケトンの1,2−キノンジアジドスルホン酸エステル;ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)エタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2、2−ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)プロパン、2、2−ビス−(2,3,4−トリドロキシフェニル)プロパン等のようなビス〔(ポリ)ヒドロキシフェニル〕アルカンの1,2−キノンジアジドスルホン酸エステル;4,4′−ジヒドロキシトリフェニルメタン、4,4′,4"−トリヒドロキシトリフェニルメタン、4,4′,5,5′−テトラメチル−2,2′,2"−トリヒドロキシトリフェニルメタン、2,2,5,5′−テトラメチル−4,4′,4"−トリヒドロキシトリフェニルメタン、1,1,1−トリス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−(4−〔1−(ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル〕フェニル)エタン等のような(ポリ)ヒドロキシフェニルアルカンの1,2−キノンジアジドスルホン酸エステル;2,4,4−トリメチル−2′,4′,7−トリヒドロキシ−2−フェニルフラバン、2,4,4−トリメチル−2′,4′,5′,6,7−ペンタヒドロキシ−2−フェニルフラバン等のような(ポリ)ヒドロキシフェニルフラバンの1,2−キノンジアジゾスルホン酸エステルである。
適切な有機塩基性化合物の他の例は、DE4408318、US5609989、US5556734、EP762207、DE4306069、EP611998、EP 813113、EP611998及びUS5498506に記載されている。しかし、本発明に適切な有機塩基性化合物は、これらの例に限定されない。
窒素含有塩基性化合物は、単独で、又はそれらの2種以上を組み合わせて使用してよい。窒素含有塩基性化合物の添加量は、感光性樹脂組成物(溶媒を除く)の100重量部当たり、通常0.001〜10重量部、好ましくは0.01〜5重量部である。その量が0.001重量部よりも少ない場合、本発明の効果を得ることができない。一方、10重量部を超える場合、感受性の減少及び非暴露部分の現像性に障害が起きやすくなる。
組成物は、例えば、EP710885、US5663035、US5595855、US5525453及びEP611998に記載されているように、化学線で分解する塩基性有機化合物〔「自殺塩基」("suicide base")〕を更に含有することができる。
これらのスペクトル増感剤は、光源から放射される遠紫外線を吸収する光吸収剤として使用することもできる。この場合、光吸収剤は、基材からの光の反射を減少させ、レジストフィルム内の多重反射の影響を軽減し、それにより、定常波の影響を減少させる。
塗布量(被覆厚)及び基材の性質(被覆基材)は、所望の適用分野により左右される。被覆厚の範囲は、原則的に、約0.01μmから100μmを超える値を含むことができる。
触媒反応を加速させ、したがって現像液中でレジスト被覆の照射部分と非照射部分の溶解度に十分な差を発生させるため、好ましくは被覆を現像する前に加熱する。加熱は、照射の間に実施又は開始することもできる。60〜160℃の温度が好ましく使用される。時間の長さは加熱方法に左右され、必要であれば最適な長さは、数回の所定の実験によって当業者により容易に決定することができる。一般的に数秒から数分である。例えば、ホットプレートを使用する場合、10〜300秒の長さが極めて適切であり、対流式オーブンを使用する場合、1〜30分の長さが極めて適切である。レジストの非照射部位において、本発明の潜酸供与体がこれらの加工条件下で安定であることが重要である。
(1)基材に上記記載の組成物を塗布すること;
(2)塗布後、60℃〜160℃の温度で組成物を焼付けすること;
(3)波長150nm〜1500nmの光により像様式(image-wise)に照射すること;
(4)場合により、暴露後、60℃〜160℃の温度で組成物を焼付けすること;及び
(5)溶媒又はアルカリ性現像水溶液で現像すること
による、フォトレジストの調製方法である。
更に、本発明の主題は、酸の作用下で架橋されうる化合物を架橋する方法であって、式I及び/又はIIの化合物を上記化合物に加え、波長150〜1500nmを有する光により像様式に、又は全面を照射することを含む方法である。
本発明は、また、表面被覆、プリントインク、印刷版、歯科用組成物、カラーフィルタ、レジスト又は画像記録材料若しくはホログラフ像を記録する画像記録材料の調製における、感光性酸供与体としての式Ia、Ib、IIa、IIb、IIIa、IIIb、IVa、IVb、Va、Vb又はVIaの化合物の使用、ならびに表面被覆、プリントインク、印刷版、歯科用組成物、カラーフィルタ、レジスト又は画像記録材料若しくはホログラフ像を記録する画像記録材料の調製方法に関する。
本発明の主題は、また、カラーフィルタ又は化学増幅型レジスト材料の調製における、感光性酸供与体としての式Ia、Ib、IIa、IIb、IIIa、IIIb、IVa、IVb、Va、Vb又はVIaの化合物の使用、ならびにカラーフィルタ又は化学増幅型レジスト材料の調製方法である。
変色に加えて、(EP648770、EP648817及びEP742255に記載されている)可溶性顔料分子の酸触媒脱保護の間に顔料結晶を沈殿させることが可能であり、これは、潜顔料前駆体の色彩が、沈殿した顔料結晶の色彩と異なる場合、例えばEP654711に記載のカラーフィルタの製造に使用できるか、又はプリントアウト画像及び表示器の用途に使用することができる。
(a)酸の作用で硬化する化合物、又はその溶解度が酸の作用で増加する化合物;及び
(b)感光性酸供与体として、少なくとも1種の上記記載の式Ia、Ib、IIa、IIb、IIIa、IIIb、IVa、IVb、Va、Vb又はVIaの化合物
を含む組成物に関する。
適切な感光性酸供与体化合物(b1)、増感剤(e)及び添加剤(c)は上記に記載されている。
1.2−(2′−ヒドロキシフェニル)−ベンゾトリアゾール類、例えば、2−(2′−ヒドロキシ−5′−メチルフェニル)−ベンゾトリアゾール、2−(3′,5′−ジ−tert−ブチル−2′−ヒドロキシフェニル)−ベンゾトリアゾール、2−(5′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシフェニル)−ベンゾトリアゾール、2−(2′−ヒドロキシ−5′−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル)−ベンゾトリアゾール、2−(3′,5′−ジ−t−ブチル−2′−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2−(3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−メチルフェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2−(3′−sec−ブチル−5′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシフェニル)−ベンゾトリアゾール、2−(2′−ヒドロキシ−4′−オクチルオキシフェニル)−ベンゾトリアゾール、2−(3′,5′−ジ−tert−アミル−2′−ヒドロキシフェニル)−ベンゾトリアゾール、2−(3′,5′−ビス(a,a―ジメチルベンジル)−2′−ヒドロキシフェニル)−ベンゾトリアゾール、2−(3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−(2−オクチロオキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾールと、2−(3′−tert−ブチル−5′−〔2−(2−エチル−ヘキシルオキシ)−カルボニルエチル〕−2′−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾールと、2−(3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾールと、2−(3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)−ベンゾトリアゾールと、2−(3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)−ベンゾトリアゾールと、2−(3′−tert−ブチル−5′−〔2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル〕−2′−ヒドロキシフェニル)−ベンゾトリアゾールと、2−(3′−ドデシル−2′−ヒドロキシ−5′−メチルフェニル)−ベンゾトリアゾールと、2−(3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニル−ベンゾトリアゾールとの混合物、2,2′−メチレン−ビス〔4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−ベンゾトリアゾール−2−イル−フェノール〕;2−〔3′−tert−ブチル−5′−(2−メトキシカルボニルエチル)−2′−ヒドロキシ−フェニル〕−ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール300とのエステル交換生成物;〔R−CH2CH2−COO(CH2)3〕2−(ここで、R=3′−tert−ブチル−4′−ヒドロキシ−5′−2H−ベンゾトリアゾール−2−イルフェニル)。
2.2−ヒドロキシベンゾフェノン類、例えば、4−ヒドロキシ、4−メトキシ、4−オクチルオキシ、4−デシルオキシ、4−ドデシルオキシ、4−ベンジルオキシ、4,2′,4′−トリヒドロキシ又は2′−ヒドロキシ−4,4′−ジメトキシ誘導体。
3.非置換か又は置換されている安息香酸のエステル類、例えば、4−tert−ブチル−フェニルサリチラート、フェニルサリチラート、オクチルフェニルサリチラート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス(4−tert−ブチルベンゾイル)レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸2,4−ジ−tert−ブチルフェニルエステル、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸ヘキサデシルエステル、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸オクタデシルエステル、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸2−メチル−4,6−ジ−tert−ブチルフェニルエステル。
4.アクリラート類、例えば、a−シアノ−b,b−ジフェニルアクリル酸エチルエステル又はイソオクチルエステル、a−カルボメトキシ−ケイ皮酸メチルエステル、a−シアノ−b−メチル−p−メトキシ−ケイ皮酸メチルエステル又はブチルエステル、a−カルボメトキシ−p−メトキシ−ケイ皮酸メチルエステル、N−(b−カルボメトキシ−b−シアノビニル)−2−メチル−インドリン。
5.立体障害アミン類、例えば、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジル)セバカート、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジル)スクシナート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)セバカート、n−ブチル−3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル−マロン酸ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)エステル、1−ヒドロキシエチル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸の縮合物、N,N′−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−tert−オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−s−トリアジンの縮合物、トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ニトリロトリアセタート、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラオアート、1,1′−(1,2−エタンジイル)−ビス(3,3,5,5−テトラメチル−ピペラジノン)、4−ベンゾイル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−2−n−ブチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルベンジル)マロナート、3−n−オクチル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ〔4.5〕デカン−2,4−ジオン、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)セバカート、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)スクシナート、N,N′−ビス(2,2,6,6−テトラ−メチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−モルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの縮合物、2−クロロ−4,6−ジ(4−n−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンの縮合物、2−クロロ−4,6−ジ(4−n−ブチルアミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンの縮合物、8−アセチル−3−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ〔4.5〕デカン−2,4−ジオン、3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−ピロリジン−2,5−ジオン。
6.シュウ酸ジアミド類、例えば、4,4′−ジオクチルオキシ−オキサニリド、2,2′−ジエトキシ−オキサニリド、2,2′−ジ−オクチルオキシ−5,5′−ジ−tert−ブチル−オキサニリド、2,2′−ジドデシルオキシ−5,5′−ジ−tert−ブチル−オキサニリド、2−エトキシ−2′−エチル−オキサニリド、N,N′−ビス(3−ジメチルアミノプロピル)オキサルアミド、2−エトキシ−5−tert−ブチル−2′−エチルオキサニリド及びこれと2−エトキシ−2′−エチル−5,4′−ジ−tert−ブチル−オキサニリドとの混合物、o−とp−メトキシ−及びo−とp−エトキシ−ジ−置換オキサニリドとの混合物。
7.2−(2−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジン類、例えば、2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキシフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(4−メチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−〔2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ブチルオキシ−プロピルオキシ)フェニル〕−4,6−ビス(2,4−ジメチル−フェニル)−1,3,5−トリアジン、2−〔2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−オクチルオキシ−プロピルオキシ)フェニル〕−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−〔4−ドデシル−/トリデシル−オキシ−(2−ヒドロキシプロピル)オキシ−2−ヒドロキシ−フェニル〕−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン。
8.ホスファイト類及びホスホナイト類、例えば、トリフェニルホスファイト、ジフェニルアルキルホスファイト、フェニルジアルキルホスファイト、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、トリラウリルホスファイト、トリオクタデシルホスファイト、ジステアリル−ペンタエリトリトールジホスファイト、トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト、ジイソデシルペンタエリトリトールジホスファイト、ビス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスファイト、ビス(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスファイト、ビス−イソデシルオキシ−ペンタエリトリトールジホスファイト、ビス(2,4−ジ−tert−ブチル−6−メチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスファイト、ビス−(2,4,6−トリ−tert−ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスファイト、トリステアリル−ソルビトールトリホスファイト、テトラキス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−4,4′−ビフェニレンジホスファイト、6−イソオクチルオキシ−2,4,8,10−テトラ−tert−ブチル−12H−ジベンゾ〔d,g〕−1,3,2−ジオキサホスホシン、6−フルオロ−2,4,8,10−テトラ−tert−ブチル−12−メチル−ジベンゾ〔d、g〕−1,3,2−ジオキサホスホシン、ビス(2,4−ジ−tert−ブチル−6−メチルフェニル)メチルホスファイト、ビス(2,4−ジ−tert−ブチル−6−メチルフェニル)エチルホスファイト。
硬化される表面被覆を、日光又は昼光同等光源に直接暴露することができる。しかし硬化は、透明層(例えば、ガラスパネル又はプラスチックシート)の後側で実施することもできる。
水(40ml)中の実施例19.2の化合物4.00g(10.4mmol)の溶液を、水/メタノール(40ml/27ml)中のノナフルオロ−1−ブタンスルホン酸カリウム塩(5.27g、15.6mmol)の溶液を滴下することにより処理した。撹拌を室温で一晩続け、沈殿した固体を濾取し、続いて水で2回洗浄した。生成物5.75g(85%)を白色の固体として得た。構造を1H−NMRスペクトル(アセトン−d6)により確認した。δ[ppm]:1.67(dd,2H),3.41(s,2H),3.57(s,2H),4.59(t,2H),5.52(t,2H),6.15(s,2H),8.35(t,2H),8.85(t,1H),9.29(d,2H)。融点:142〜143℃。
化学増幅型ポジティブレジスト配合物を、下記の成分を混合して調製した。
樹脂結合剤(スチレン22mol%、p−ヒドロキシスチレン69mol%及びt−ブチルアクリラート9mol%のコポリマー、Mw9850;Maruzen MARUKA LYNCUR PHS/STY/TBA(登録商標)、Maruzen Oil Company, Japan製) 100.00部
均展剤(FC-430、3M製) 0.48部
プロピレングリコールメチルエーテルアセタート(PGMEA)(Tokyo Kasei, Japan製) 475.00部
試験される光酸発生剤 4.00部
レジスト配合物を、ヘキサメチルジメチルシラザンで処理したシリコーンウエハーに3000rpmで45秒間スピンコートし、ホットプレートにより140℃で90秒間ソフトベークして、膜厚800nmを得た。次にレジストフィルムを、Ushio社製高圧水銀灯UXM-501MD及びマスク調節器Canon PLA-521を使用し、狭帯域干渉フィルタ及び多重密度(multidensity)石英マスクを通した波長254nmの深UV線により暴露した。次に試料を、ホットプレートにより140℃で90秒間、焼付けに後暴露し、現像した。暴露強度を、Ushio社製Unimeter UIT-150により測定した。Dose to Clear(E0)(1.79%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド現像水溶液中に60秒間浸漬現像してレジストフィルムを完全に除去するためにちょうど十分な用量)を、測定したコントラスト曲線から決定した。必要な用量が少ないほどレジスト配合物の感受性が高い。結果を表1にまとめ、それは、組成物がポジティブフォトレジストの調製に適していることを示した。
Mw5100を有し、Maruzene Oil Company of Tokyo, Japanから商品名Maruzene MARUKA LYNCUR PHMC(登録商標)として市販されているポリ(4−ヒドロキシスチレン)の同量(重量に対して)の存在下での光潜酸発生化合物の崩壊点(Td)を、DSC分析〔示差走査熱量測定(Differential Scanning Calorimetry)〕により測定した。値が高いほど試験した光潜酸化合物の熱安定性が高い。結果を下記の表2にまとめた。
Claims (20)
- (a)酸の作用で硬化する化合物、又はその溶解度が酸の作用で増加する化合物と;
(b)感光性酸供与体として、少なくとも1種の、式Ia、Ib、IIa、IIb、IIIa、IIIb、IVa、IVb、Va、Vb又はVIa:
〔式中、
nは、1又は2であり;
mは、0又は1であり;
X0は、−〔CH2〕h−X又は−CH=CH2であり;
hは、2,3,4,5又は6であり;
nが1の場合、式Ia、IIa、IIIa、IVa、Va及びVIaのR1、並びに式Ib、IIb、IIIb、IVb及びVbのR1は、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル又はヘテロアリール
(これらは全て、場合により1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−により中断されているC3〜C30シクロアルキルで置換されているか、又はハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されており、場合により置換基−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/又は−OSO2R19は、基R19、R20、R21、R22及び/若しくはR23を介して、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル若しくはヘテロアリール環の更なる置換基とか、又はフェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル若しくはヘテロアリール環の炭素原子のうちの1個と、5員、6員若しくは7員環を形成する)であるか;又は
R1は、水素(但しR2は、同時には水素ではない)であるか;又は
R1は、C1〜C18アルキルであるか、又は1個以上のC3〜C30シクロアルキレン、−O−、−S−、−NR23−、−(CO)−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR23(CO)−、−SO−、−SO2−若しくは−OSO2−により中断されているC2〜C18アルキル(場合により該基C1〜C18アルキル及びC2〜C18アルキルは、1個以上のC1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されている)であるか;又は
R1は、C3〜C30シクロアルキル(場合により1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−(CO)−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−により中断され、非置換であるか、又は1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されている)であるか;又は
R1は、C1〜C8ハロアルキル、C2〜C12アルケニル、C4〜C30シクロアルケニル、カンホリルであるか;或いは
mが0の場合、R1は、更に、CN、C2〜C6アルコキシカルボニル又はフェノキシカルボニル(ここで、C2〜C6アルコキシカルボニル及びフェノキシカルボニルは、場合により1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−により中断されているC3〜C30シクロアルキルで置換されているか、又はハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されている)であり;
nが2の場合、R1は、フェニレン、ナフチレン、下記式:
ジフェニレン、オキシジフェニレン又は下記式:
(ここで、これらの基は、非置換であるか、又は1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されている)であるか;又は
R1は、直接結合、下記式:
であり;
ここで、基R1は全て、水素及び直接結合である場合を除いて、酸の作用で切断される−O−C−結合又は−O−Si−結合を有する基により、更に置換されていることができ;
A1は、直接結合、C1〜C18アルキレン、−O−、−S−、−NR23−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR23(CO)−、−SO−、−SO2−又は−OSO2−であり;
A2は、直接結合、C1〜C18アルキレンであるか、又は1個以上のC3〜C30シクロアルキレン、−O−、−S−、−NR23−、−(CO)−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR23(CO)−、−SO−、−SO2−、−OSO2−若しくは−Ar2−により中断されているC2〜C18アルキレン(場合により該基C1〜C18アルキレン及びC2〜C18アルキレンは、1個以上のC1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されている)であるか;又は
A2は、C3〜C30シクロアルキレン(場合により1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−(CO)−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−により中断され、非置換であるか、又は1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されている)であるか;又は
A2は、フェニレン、ナフチレン(ここで、これらの基は、場合により1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されている)であり;
R2は、R1の意味のうちの1つを有するか、又はC2〜C18アルカノイルであるか、非置換又は1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されているベンゾイルであるか;又は
R2は、NO2であるか、又はR2は、S(O)pC1〜C18アルキル、S(O)p−C6〜C12アリール、SO2O−C1〜C18アルキル、SO2O−C6〜C10アリール、ジフェニル−ホスフィノイル(これらは全て、場合により1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−で中断されているC3〜C30シクロアルキルで置換されているか、又はハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されている)であるか;或いは
R1及びR2は、一緒になって、5員、6員若しくは7員環(これは、非置換であるか、又は1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−で中断されているC3〜C30シクロアルキルで置換されているか、又はハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されており、前記5員、6員若しくは7員環は、C1〜C18アルキレン、C3〜C30シクロアルキレン、C1〜C8ハロアルキレン、C2〜C12アルケニレン、C4〜C30シクロアルケニレン、フェニレン、ナフタレン、−O−、−S−、−NR23−、−(CO)−、−O(CO)−、−NR23(CO)−、−S(CO)−、−SO−、−SO2−又は−OSO2−で更に中断されていてもよく、前記5員、6員若しくは7員環には、場合により1個以上のベンゾ基が縮合している)を形成し;
pは、1又は2であり;
Xは、−O(CO)R24、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R24、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、下記式:
−SR23、−SOR19、−SO2R19、−OSO2R19又は下記式:
の基であり;
X′は、下記式:
であり;
X1及びX2は、互いに独立して、−O(CO)−、−O(CO)O−、−O(CO)NR23−、−NR23(CO)−、−NR23(CO)O−、−O−、−NR23−、−S−、−SO−、−SO2−、−OSO2−、下記式:
であるか;又は
X1及びX2は、直接結合であるが、但しX1とX2が両方とも同時に直接結合ではなく;
A3は、フェニレン、ナフチレン、下記式:
ジフェニレン、オキシジフェニレン又は下記式:
(ここで、これらの基は、非置換であるか、又は1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されている)であるか;又は
A3は、直接結合、下記式:
であり;
R3は、R1で示された意味のうちの1つを有するか、又はR3は、C2〜C18アルカノイルであるか、場合により1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されているベンゾイルであるか;又は
R3は、NO2であるか、又はR3は、S(O)pC1〜C18アルキル、S(O)p−C6〜C12アリール、SO2O−C1〜C18アルキル、SO2O−C6〜C10アリール、ジフェニル−ホスフィノイル(これらは全て、場合により1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−で中断されているC3〜C30シクロアルキルで置換されているか、又はハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されている)であり;
R4は、R2で示された意味のうちの1つを有するか、又はR3及びR4は、一緒になって、5員、6員若しくは7員環(これは、場合により1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−で中断されているC3〜C30シクロアルキルで置換されているか、又は前記5員、6員若しくは7員環は、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されており、前記5員、6員若しくは7員環は、場合によりC1-18アルキレン、C3〜C30シクロアルキレン、C1〜C8ハロアルキレン、C2〜C12アルケニレン、C4〜C30シクロアルケニレン、フェニレン、ナフタレン、−O−、−S−、−NR23−、−(CO)−、−O(CO)−、−NR23(CO)−、−S(CO)−、−SO−、−SO2−又は−OSO2−で更に中断されており、場合により1個以上のベンゾ基が、前記5員、6員若しくは7員環に縮合している)を形成し;
R5及びR6は、互いに独立して、水素、C1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−で中断されているC3〜C30シクロアルキルであるか、又はR5及びR6は、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19であるか;又は
R5及びR6は、一緒になって、−C(R30)=C(R31)−C(R32)=C(R33)−若しくは−(CO)NR23(CO)−であり;
Gは、−S−、−O−、−NR23−又は式Z1、Z2、Z3若しくはZ4:
の基であり;
nが1の場合、式Ia、IIa、IIIa、IVa、Va及びVIaのR7、並びに式Ib、IIb、IIIb、IVb及びVbのR7は、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル又はヘテロアリール
(これらは全て、場合により1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−により中断されているC3〜C30シクロアルキルで置換されているか、又はハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されており、場合により置換基−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/又は−OSO2R19は、基R19、R20、R21、R22及び/若しくはR23を介して、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル若しくはヘテロアリール環の更なる置換基とか、又はフェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル若しくはヘテロアリール環の炭素原子のうちの1個と、5員、6員若しくは7員環を形成する)であるか;又は
R7は、C1〜C18アルキルであるか、又は1個以上のC3〜C30シクロアルキレン、−O−、−S−、−NR23−、−(CO)−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR23(CO)−、−SO−、−SO2−若しくは−OSO2−により中断されているC2〜C18アルキル(場合により該基C1〜C18アルキル及びC2〜C18アルキルは、1個以上のC1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されている)であるか;又は
R7は、C3〜C30シクロアルキル(場合により1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−(CO)−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−により中断され、場合により1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されている)であるか;又は
R7は、水素、C1〜C8ハロアルキル、−OR20、−NR21R22、−NR23(CO)R19、−SR23、C2〜C12アルケニル、C4〜C30シクロアルケニル、カンホリルであり;
nが2の場合、R7は、フェニレン、ナフチレン、下記式:
ジフェニレン、オキシジフェニレン又は下記式:
(ここで、これらの基は、場合により1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されている)であるか;又は
R7は、直接結合、下記式:
であり;
ここで、基R7は全て、水素及び直接結合である場合を除いて、場合により、酸の作用で切断される−O−C−結合又は−O−Si−結合を有する基で更に置換されており;
A4は、直接結合、C1〜C18アルキレン、−O−、−S−又は−NR23−であり;
R8及びR9は、互いに独立して、C1〜C18アルキルであるか、又は1個以上のC3〜C30シクロアルキレン、−O−、−S−、−NR23−、−(CO)−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR23(CO)−、−SO−、−SO2−、−OSO2−若しくは−Ar2−により中断されているC2〜C18アルキル(場合により該基C1〜C18アルキル及びC2〜C18アルキルは、1個以上のC1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されている)であるか;又は
R8及びR9は、C3〜C30シクロアルキル(場合により1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−(CO)−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−により中断され、場合により1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されている)であるか;又は
R8及びR9は、水素、ハロゲン、C1〜C8ハロアルキル、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19であるか;又は
R8及びR9は、適切であれば、C1〜C4アルキレン、−O−、−S−、−NR23−、−(CO)−、−O(CO)−、−NR23(CO)−と一緒になって、5員、6員若しくは7員環を形成するか;或いは
R7及びR8は、適切であれば、C1〜C3アルキレン、−O−、−S−、−NR23−、−(CO)−、−O(CO)−、−NR23(CO)−と一緒になって、5員、6員若しくは7員環を形成し;
R10は、R7で示された意味のうちの1つを有し;
R11は、C1〜C18アルキル、又は1個以上のC3〜C30シクロアルキレン、−O−、−S−、−NR23−、−(CO)−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR23(CO)−、−SO−、−SO2−、−OSO2−若しくは−Ar2−により中断されているC2〜C18アルキル(場合により該基C1〜C18アルキル及びC2〜C18アルキルは、1個以上のC1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されている)であるか;又は
R11は、C3〜C30シクロアルキル(場合により1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−(CO)−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−により中断され、場合により1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されている)であるか;又は
R11は、水素、C1〜C8ハロアルキル、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22又は−SO2R19であるか;或いは
R10及びR11は、一緒になって、5員、6員若しくは7員環(これは、場合により1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−で中断されているC3〜C30シクロアルキルで置換されているか、又は前記5員、6員若しくは7員環は、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されており、前記5員、6員若しくは7員環は、場合によりC1〜C12アルキレン、C3〜C30シクロアルキレン、C1〜C8ハロアルキレン、C2〜C12アルケニレン、C4〜C30シクロアルケニレン、フェニレン、ナフタレン、−O−、−S−、−NR23−、−(CO)−、−O(CO)−、−NR23(CO)−、−S(CO)−、−SO−、−SO2−又は−OSO2−で更に中断されており、場合により前記5員、6員若しくは7員環には、1個以上のベンゾ基が縮合している)を形成し;
R12、R13、R14及びR15は、互いに独立して、水素、C1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−O(CO)−、若しくは−NR23(CO)−で中断されているC3〜C30シクロアルキルであるか、又はR12、R13、R14及びR15は、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19であり、場合により置換基R12、R13、R14及び/又はR15は、基R12、R13、R14及び/若しくはR15を介して、R12、R13、R14及びR15が結合しているフェニルの更なる置換基とか、又は前記フェニル環の炭素元素のうちの1個と、5員、6員若しくは7員環、又は縮合環を形成し;
ここで、基R12、R13、R14及び/又はR15は全て、水素である場合を除いて、場合により、酸の作用で切断される−O−C−結合又は−O−Si−結合を有する基で更に置換されており;
R16、R17及びR18は、互いに独立して、水素、C1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−O(CO)−、若しくは−NR23(CO)−で中断されているC3〜C30シクロアルキルであるか、又はR16、R17及びR18は、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19であり、場合により置換基R16、R17及び/又はR18は、基R16、R17及び/若しくはR18を介して、R16、R17及びR18が結合しているフェニル環の更なる置換基とか、又は前記フェニル環の炭素元素のうちの1個と、5員、6員若しくは7員環、又は縮合環を形成し;
ここで、基R16、R17及び/又はR18は全て、水素である場合を除いて、場合により、酸の作用で切断される−O−C−結合又は−O−Si−結合を有する基で更に置換されており;
R19は、フェニル、ナフチル、C3〜C30シクロアルキル、C1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C2〜C12アルケニル、C4〜C30シクロアルケニルであるか、又は1個以上の−O−で中断されているC2〜C18アルキルであるか、又は1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−で中断されているC3〜C30シクロアルキルであるか
(これらは全て、場合により1個以上のAr1、OH、C1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、C1〜C12アルコキシ、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、−NR21R22、C1〜C12アルキルチオ、C2〜C12アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルカノイル、ハロベンゾイル、C1〜C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル、C1〜C12アルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、(4−メチルフェニル)スルホニルオキシ、C2〜C12アルカノイル、C2〜C12アルカノイルオキシ、ベンゾイル及び/若しくはベンゾイルオキシで置換されている);又は
R19は、水素であり;
R20は、フェニル、ナフチル、C3〜C30シクロアルキル、C1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C2〜C12アルケニル、C4〜C30シクロアルケニルであるか、又は1個以上の−O−で中断されているC2〜C18アルキルであるか、又は1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−で中断されているC3〜C30シクロアルキルであるか、又はC2〜C18アルカノイルであるか、若しくはベンゾイルであるか、若しくはC1〜C18アルキルスルホニルであるか
(これらは全て、場合により1個以上のAr1、OH、C1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、C1〜C12アルコキシ、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、−NR21R22、C1〜C12アルキルチオ、C2〜C12アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルカノイル、ハロベンゾイル、C1〜C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル、C1〜C12アルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、(4−メチルフェニル)スルホニルオキシ、C2〜C12アルカノイル、C2〜C12アルカノイルオキシ、ベンゾイル及び/若しくはベンゾイルオキシで置換されている);又は
R20は、水素、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル、ナフチルスルホニル、アントラシルスルホニル又はフェナントリルスルホニルであり;
R21、R22及びR23は、互いに独立して、フェニル、ナフチル、C3〜C30シクロアルキル、C1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C2〜C12アルケニル、C4〜C30シクロアルケニルであるか、又は1個以上の−O−で中断されているC2〜C18アルキルであるか、又は1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−で中断されているC3〜C30シクロアルキルであるか;又はC2〜C18アルカノイル、ベンゾイル若しくはC1〜C18アルキルスルホニルであるか
(これらは全て、場合により1個以上のAr1、OH、C1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、C1〜C12アルコキシ、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、−NR21R22、C1〜C12アルキルチオ、C2〜C12アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルカノイル、ハロベンゾイル、C1〜C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル、C1〜C12アルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、(4−メチルフェニル)スルホニルオキシ、C2〜C12アルカノイル、C2〜C12アルカノイルオキシ、ベンゾイル及び/若しくはベンゾイルオキシで置換されている);又は
R21、R22及びR23は、互いに独立して、水素、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル、ナフチルスルホニル、アントラシルスルホニル又はフェナントリルスルホニルであるか;或いは
R21及びR22は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により−O−又は−NR23−により中断されている5員、6員若しくは7員環を形成し;
R24は、フェニル、ナフチル、C3〜C30シクロアルキル、C1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C4〜C30シクロアルケニルであるか、又は1個以上の−O−で中断されているC2〜C18アルキルであるか、又は1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−で中断されているC3〜C30シクロアルキルであるか
(これらは全て、非置換であるか、又は1個以上のAr1、OH、C1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、C1〜C12アルコキシ、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、−NR21R22、C1〜C12アルキルチオ、C2〜C12アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルカノイル、ハロベンゾイル、C1〜C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル、C1〜C12アルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、(4−メチルフェニル)スルホニルオキシ、C2〜C12アルカノイル、C2〜C12アルカノイルオキシ、ベンゾイル及び/若しくはベンゾイルオキシで置換されている);又は
R24は、水素であるか;或いは
R23及びR24は、それらが結合しているN原子と一緒になって、5員、6員又は7員環(これは、場合により−O−で中断され、更に、場合により1個以上のベンゾ環と縮合している)を形成し;
R25、R26及びR27は、互いに独立して、水素であるか、又はフェニル若しくはナフチル(これらの両方は、場合により1個以上のAr1、OH、C1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、C1〜C12アルコキシ、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、−NR21R22、C1〜C12アルキルチオ、C2〜C12アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルカノイル、ハロベンゾイル、C1〜C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル、C1〜C12アルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、(4−メチルフェニル)スルホニルオキシ、C2〜C12アルカノイル、C2〜C12アルカノイルオキシ、ベンゾイル及び/若しくはベンゾイルオキシで置換されている)であるか、又はR25、R26及びR27は、C3〜C18アルケニル若しくはC3〜C18アルキニルであるか、又はR25、R26及びR27は、C1〜C18アルキル、1個以上の−O−で中断されているC2〜C18アルキル(ここで、該基C1〜C18アルキル及びC2〜C18アルキルは、場合により1個以上のAr1、OH、C1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、C1〜C12アルコキシ、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、−NR21R22、C1〜C12アルキルチオ、C2〜C12アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルカノイル、ハロベンゾイル、C1〜C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル、C1〜C12アルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、(4−メチルフェニル)スルホニルオキシ、C2〜C12アルカノイル、C2〜C12アルカノイルオキシ、ベンゾイル及び/若しくはベンゾイルオキシで置換されている)であるか、又はR25及びR26は、適切であれば、C1〜C2アルキレン、−O−、−S−若しくは−CO−と一緒になって、縮合環を形成するか、又はR25、R26及びR27は、適切であれば、C1〜C2アルキレン、−O−、−S−若しくは−CO−と一緒になって、5員、6員若しくは7員環を形成するか、又はR25、R26及びR27は、それらが結合しているN+原子と一緒になって、下記式:
の基を形成し;
R28及びR29は、互いに独立してフェニル(これは、場合により1個以上のAr1、OH、C1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、C1〜C12アルコキシ、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、−NR21R22、C1〜C12アルキルチオ、C2〜C12アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルカノイル、ハロベンゾイル、C1〜C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル、C1〜C12アルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、(4−メチルフェニル)スルホニルオキシ、C2〜C12アルカノイル、C2〜C12アルカノイルオキシ、ベンゾイル及び/若しくはベンゾイルオキシで置換されている)であるか、又はR28及びR29は、互いに独立して、C1〜C18アルキル、1個以上の−O−で中断されているC2〜C18アルキル(ここで、該基C1〜C18アルキル及びC2〜C18アルキルは、場合により1個以上のAr1、OH、C1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、C1〜C12アルコキシ、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、−NR21R22、C1〜C12アルキルチオ、C2〜C12アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルカノイル、ハロベンゾイル、C1〜C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル、C1〜C12アルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、(4−メチルフェニル)スルホニルオキシ、C2〜C12アルカノイル、C2〜C12アルカノイルオキシ、ベンゾイル及び/若しくはベンゾイルオキシで置換されている)であるか、又はR28及びR29は、適切であれば、C1〜C2アルキレン、−O−、−S−若しくは−CO−と一緒になって、縮合環を形成するか、又はR28及びR29は、適切であれば、C1〜C2アルキレン、−O−、−S−若しくは−CO−と一緒になって、5員、6員若しくは7員環を形成し;
R30、R31、R32及びR33は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシ、C1〜C8ハロアルキル、CN、NO2、C2〜C18アルカノイル、ベンゾイル、フェニル、−S−フェニル、OR20、SR23、NR21R22、C2〜C6アルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、S(O)pC1〜C18アルキル、非置換若しくはC1〜C18アルキル置換S(O)p−C6〜C12アリール、SO2O−C1〜C18アルキル、SO2O−C6〜C10アリール又はNHCONH2であり;
R34及びR35は、互いに独立して、R5で示された意味のうちの1つを有するか;又は
R34及びR35は、一緒になって、−CO−NR23CO−であるか;又はR34及びR35は、一緒になって、−C(R30)=C(R31)−C(R32)=C(R33)−であり;
Ar1は、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル又はヘテロアリール
(これらは全て、場合により1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−により中断されているC3〜C30シクロアルキルで置換されているか、又はハロゲン、−NO2、−CN、−フェニル、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されており、場合により置換基−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/又は−OSO2R19は、基R19、R20、R21、R22及び/若しくはR23を介して、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル若しくはヘテロアリール環の更なる置換基とか、又はフェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル若しくはヘテロアリール環の炭素原子のうちの1個と、5員、6員若しくは7員環を形成する)であり;
Ar2は、フェニレン、ナフチレン、下記式:
ジフェニレン、オキシジフェニレン又は下記式:
(ここで、これらの基は、場合により1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/又は−OSO2R19で置換されており、場合により置換基−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/又は−OSO2R19は、基R19、R20、R21、R22及び/若しくはR23を介して、これらの基の更なる置換基とか、又はこれらの基の炭素原子のうちの1個と、5員、6員若しくは7員環を形成する)であり;
M+は、下記式:
Li+、Na+、K+、Cs+、1/2Mg2+、1/2Ca2+又は1/2Ba2+であり;
L-は、F-、Cl-、Br-、I-、HSO4 -、1/2SO4 2-、NO3 -、下記式:
ClO4 -、BF4 -、PF6 -、AsF6 -、SbF6 -、(R50SO2)3C-又は(R50SO2)2N-であり;
R36、R37、R38及びR39は、R25、R26及びR27で示された意味のうちの1つを有し;
R40、R41及びR42は、R28及びR29で示された意味のうちの1つを有し;
R43及びR44は、互いに独立して、フェニル(これは、場合により1個以上のAr1、OH、C1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、C1〜C12アルコキシ、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、−NR21R22、C1〜C12アルキルチオ、C2〜C12アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルカノイル、ハロベンゾイル、C1〜C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル、C1〜C12アルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、(4−メチルフェニル)スルホニルオキシ、C2〜C12アルカノイル、C2〜C12アルカノイルオキシ、ベンゾイル及び/若しくはベンゾイルオキシで置換されている)であるか、又はR43及びR44は、適切であれば、C1〜C2アルキレン、−O−、−S−若しくは−CO−と一緒になって、縮合環を形成し;
R45は、C1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、カンホリル、フェニル−C1〜C3アルキル、C3〜C30シクロアルキル、C4〜C30シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、アントラシル又はフェナントリル(これらは全て、場合により1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/又は−OSO2R19で置換されている)であり;
R46及びR47は、互いに独立して、R5で示された意味のうちの1つを有するか;又はR46及びR47は、一緒になって、−CO−NR23−CO−若しくは−C(R30)=C(R31)−C(R32)=C(R33)−であり;
R48及びR49は、互いに独立して、R5で示された意味のうちの1つを有するか;又はR48及びR49は、一緒になって、−CO−NR23−CO−若しくは−C(R30)=C(R31)−C(R32)=C(R33)−であり;
R50は、C1〜C8ペルフルオロアルキルであり;
Q1は、−CR35−又は−N−であり;そして
Q2は、−CH2−、−S−、−O−又は−NR23−である〕で示される少なくとも1個の化合物と、
を含む化学増幅型フォトレジスト組成物。 - 式Ia、Ib、IIa及び/又はIIbで示される化合物を含む、請求項1記載の化学増幅型フォトレジスト組成物。
- mが、0であり;
R2が、C1〜C8ハロアルキル又は−CNであり;
R4が、−CNであり;そして
Gが、−S−又は式Z1の基である
式Ia、Ib、IIa及び/又はIIbで示される化合物を含む、請求項1記載の化学増幅型フォトレジスト組成物。 - nが、1又は2であり;
mが、0であり;
hが、2であり;
nが1の場合、R1が、フェニル(場合によりC1〜C4アルキル又はOR20で置換されている)であり;
nが2の場合、R1が下記式:
であり;
A1が、直接結合又は−O−であり;
A2が、C1〜C4アルキレンであり;
A3が、−A1−A2−A1−であり;
R2が、C1〜C4ハロアルキルであり;
R3が、フェニル(場合によりC1〜C4アルキルで置換されている)であり;
R4が、CNであり;
Xが、−OR20、SR23、NR21R22、−NR23(CO)R24、SO2R19又は下記式:
であり;
X1及びX2が、−S−であり;
R20が、C1〜C4アルキルであるか、又は−O−により中断されているC2〜C8アルキルであり;
R21、R22及びR23が、C1〜C4アルキル(これは、場合によりOHで置換されている)であるか;又は
R23及びR24が、それらが結合しているN原子と一緒になって、5員環(これは、−CO−により中断されており、それにベンゾ環が縮合している)を形成し;
R25、R26及びR27が、それらが結合しているN+原子と一緒になって、下記式:
の基を形成し;
Ar1が、フェニル(これは、場合によりC1〜C4アルキル又はOR20で置換されている)であり;
L-が、-SO3R45であり;
R45が、C1〜C8ハロアルキルであり;そして
R46及びR47が、水素である
式Ia、Ib、IIa、IVaで示される化合物を含む、請求項1記載の化学増幅型フォトレジスト組成物。 - ポジティブレジストである、請求項1記載の化学増幅型フォトレジスト組成物。
- (a1)酸の存在下で分解して、アルカリ性現像水溶液において溶解度を増加させる酸不安定基を有する少なくとも1種のポリマー;及び/又は
(a2)酸の存在下で分解して、アルカリ性現像水溶液において溶解度を増加させる酸不安定基を有する少なくとも1種のモノマ−又はオリゴマー溶解抑制剤;及び/又は
(a3)少なくとも1種のアルカリ可溶性モノマー、オリゴマー又はポリマー化合物;並びに
(b)感光性酸供与体として、少なくとも1種の式Ia、Ib、IIa、IIb、IIIa、IIIb、IVa、IVb、Va、Vb及び/又はVIaで示される化合物
を含む、請求項5記載の化学増幅型ポジティブフォトレジスト組成物。 - ネガティブレジストである、請求項1記載の化学増幅型フォトレジスト組成物。
- (a4)結合剤としてアルカリ可溶性樹脂;
(a5)酸の触媒作用を受けると、それ自体、及び/又は結合剤と架橋反応を起こす成分;並びに
(b)感光性酸供与体として、少なくとも1種の式Ia、Ib、IIa、IIb、IIIa、IIIb、IVa、IVb、Va、Vb及び/又はVIaで示される化合物
を含む、請求項7記載の化学増幅型ネガティブフォトレジスト組成物。 - 成分(a)及び(b)、又は成分(a1)、(a2)、(a3)及び(b)、又は成分(a4)、(a5)及び(b)に加えて、更なる添加剤(c)、更なる感光性酸供与体化合物(b1)、他の光開始剤(d)及び/又は増感剤(e)を含む、請求項1〜8のいずれか1項記載の化学増幅型フォトレジスト組成物。
- (1)請求項1記載の組成物を基材に塗布すること;
(2)塗布後、60℃〜160℃の温度で組成物を焼付けすること;
(3)波長150nm〜1500nmの光により像様式に照射すること;
(4)場合により、暴露後、60℃〜160℃の温度で組成物を焼付けすること;及び
(5)溶媒又はアルカリ性現像水溶液で現像すること
によるフォトレジストの調製方法。 - 式Ia、Ib、IIa、IIb、IIIa、IIIb、IVa、IVb、Va、Vb又はVIa:
〔式中、
nは、1又は2であり;
mは、0又は1であり;
X0は、−〔CH2〕h−X又は−CH=CH2であり;
hは、2、3、4、5又は6であり;
nが1の場合、式Ia、IIa、IIIa、IVa、Va及びVIaのR1、並びに式Ib、IIb、IIIb、IVb及びVbのR1は、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル又はヘテロアリール
(これらは全て、場合により1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−により中断されているC3〜C30シクロアルキルで置換されているか、又はハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されており、場合により置換基−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/又は−OSO2R19は、基R19、R20、R21、R22及び/若しくはR23を介して、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル若しくはヘテロアリール環の更なる置換基とか、又はフェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル若しくはヘテロアリール環の炭素原子のうちの1個と、5員、6員若しくは7員環を形成する)であるか;又は
R1は、水素(但しR2は、同時には水素ではない)であるか;又は
R1は、C1〜C18アルキルであるか、又は1個以上のC3〜C30シクロアルキレン、−O−、−S−、−NR23−、−(CO)−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR23(CO)−、−SO−、−SO2−若しくは−OSO2−により中断されているC2〜C18アルキル(場合により該基C1〜C18アルキル及びC2〜C18アルキルは、1個以上のC1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されている)であるか;又は
R1は、C3〜C30シクロアルキル(場合により1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−(CO)−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−により中断され、非置換であるか、又は1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されている)であるか;又は
R1は、C1〜C8ハロアルキル、C2〜C12アルケニル、C4〜C30シクロアルケニル、カンホリルであるか;或いは
mが0の場合、R1は、更に、CN、C2〜C6アルコキシカルボニル又はフェノキシカルボニル(ここで、C2〜C6アルコキシカルボニル及びフェノキシカルボニルは、場合により1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−により中断されているC3〜C30シクロアルキルで置換されているか、又はハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されている)であり;
nが2の場合、R1は、フェニレン、ナフチレン、下記式:
ジフェニレン、オキシジフェニレン又は下記式:
(ここで、これらの基は、非置換であるか、又は1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されている)であるか;又は
R1は、直接結合、下記式:
であり;
ここで、基R1は全て、水素及び直接結合である場合を除いて、酸の作用で切断される−O−C−結合又は−O−Si−結合を有する基により、更に置換されていることができ;
A1は、直接結合、C1〜C18アルキレン、−O−、−S−、−NR23−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR23(CO)−、−SO−、−SO2−又は−OSO2−であり;
A2は、直接結合、C1〜C18アルキレンであるか、又は1個以上のC3〜C30シクロアルキレン、−O−、−S−、−NR23−、−(CO)−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR23(CO)−、−SO−、−SO2−、−OSO2−若しくは−Ar2−により中断されているC2〜C18アルキレン(場合により該基C1〜C18アルキレン及びC2〜C18アルキレンは、1個以上のC1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されている)であるか;又は
A2は、C3〜C30シクロアルキレン(場合により1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−(CO)−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−により中断され、非置換であるか、又は1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されている)であるか;又は
A2は、フェニレン、ナフチレン(ここで、これらの基は、場合により1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されている)であり;
R2は、R1の意味のうちの1つを有するか、又はC2〜C18アルカノイルであるか、非置換であるか、又は1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されているベンゾイルであるか;又は
R2は、NO2であるか、又はR2は、S(O)pC1〜C18アルキル、S(O)p−C6〜C12アリール、SO2O−C1〜C18アルキル、SO2O−C6〜C10アリール、ジフェニル−ホスフィノイル(これらは全て、場合により1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−で中断されているC3〜C30シクロアルキルで置換されているか、又はハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されている)であるか;或いは
R1及びR2は、一緒になって、5員、6員若しくは7員環(これは、非置換であるか又は1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−で中断されているC3〜C30シクロアルキルで置換されているか、又はハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されており、前記5員、6員若しくは7員環は、C1〜C18アルキレン、C3〜C30シクロアルキレン、C1〜C8ハロアルキレン、C2〜C12アルケニレン、C4〜C30シクロアルケニレン、フェニレン、ナフタレン、−O−、−S−、−NR23−、−(CO)−、−O(CO)−、−NR23(CO)−、−S(CO)−、−SO−、−SO2−又は−OSO2−で更に中断されていてもよく、前記5員、6員若しくは7員環には、場合により1個以上のベンゾ基が縮合している)を形成し;
pは、1又は2であり;
Xは、−O(CO)R24、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R24、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19、−OSO2R19又は下記式:
の基であり;
X′は、下記式:
であり;
X1及びX2は、互いに独立して、−O(CO)−、−O(CO)O−、−O(CO)NR23−、−NR23(CO)−、−NR23(CO)O−、−O−、−NR23−、−S−、−SO−、−SO2−、−OSO2−、下記式:
であるか;又は
X1及びX2は、直接結合であるが、但しX1とX2が両方とも同時に直接結合ではなく;
A3は、フェニレン、ナフチレン、下記式:
ジフェニレン、オキシジフェニレン又は下記式:
(ここで、これらの基は、非置換であるか、又は1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されている)であるか;又は
A3は、直接結合、下記式:
であり;
R3は、R1で示された意味のうちの1つを有するか、又はR3は、C2〜C18アルカノイルであるか、場合により1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されているベンゾイルであるか;又は
R3は、NO2であるか、又はR3は、S(O)pC1〜C18アルキル、S(O)p−C6〜C12アリール、SO2O−C1〜C18アルキル、SO2O−C6〜C10アリール、ジフェニル−ホスフィノイル(これらは全て、場合により1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−で中断されているC3〜C30シクロアルキルで置換されているか、又はハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されている)であり;
R4は、R2で示された意味のうちの1つを有するか、又はR3及びR4は、一緒になって、5員、6員若しくは7員環(これは、場合により1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−で中断されているC3〜C30シクロアルキルで置換されているか、又は前記5員、6員若しくは7員環は、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されており、前記5員、6員若しくは7員環は、場合によりC1-18アルキレン、C3〜C30シクロアルキレン、C1〜C8ハロアルキレン、C2〜C12アルケニレン、C4〜C30シクロアルケニレン、フェニレン、ナフタレン、−O−、−S−、−NR23−、−(CO)−、−O(CO)−、−NR23(CO)−、−S(CO)−、−SO−、−SO2−又は−OSO2−で更に中断されており、場合により1個以上のベンゾ基が、前記5員、6員若しくは7員環に縮合している)を形成し;
R5及びR6は、互いに独立して、水素、C1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−で中断されているC3〜C30シクロアルキルであるか、又はR5及びR6は、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19であるか;又は
R5及びR6は、一緒になって、−C(R30)=C(R31)−C(R32)=C(R33)−若しくは−(CO)NR23(CO)−であり;
Gは、−S−、−O−、−NR23−又は式Z1、Z2、Z3若しくはZ4:
の基であり;
nが1の場合、式Ia、IIa、IIIa、IVa、Va及びVIaのR7、並びに式Ib、IIb、IIIb、IVb及びVbのR7は、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル又はヘテロアリール
(これらは全て、場合により1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−により中断されているC3〜C30シクロアルキルで置換されているか、又はハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されており、場合により置換基−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/又は−OSO2R19は、基R19、R20、R21、R22及び/若しくはR23を介して、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル若しくはヘテロアリール環の更なる置換基とか、又はフェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル若しくはヘテロアリール環の炭素原子のうちの1個と、5員、6員若しくは7員環を形成する)であるか;又は
R7は、C1〜C18アルキルであるか、又は1個以上のC3〜C30シクロアルキレン、−O−、−S−、−NR23−、−(CO)−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR23(CO)−、−SO−、−SO2−若しくは−OSO2−により中断されているC2〜C18アルキル(場合により該基C1〜C18アルキル及びC2〜C18アルキルは、1個以上のC1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されている)であるか;又は
R7は、C3〜C30シクロアルキル(場合により1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−(CO)−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−により中断され、場合により1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されている)であるか;又は
R7は、水素、C1〜C8ハロアルキル、−OR20、−NR21R22、−NR23(CO)R19、−SR23、C2〜C12アルケニル、C4〜C30シクロアルケニル、カンホリルであり;
nが2の場合、R7は、フェニレン、ナフチレン、下記式:
ジフェニレン、オキシジフェニレン又は下記式:
(ここで、これらの基は、場合により1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されている)であるか;又は
R7は、直接結合、下記式:
であり;
ここで、基R7は全て、水素及び直接結合である場合を除いて、場合により、酸の作用で切断される−O−C−結合又は−O−Si−結合を有する基で更に置換されており;
A4は、直接結合、C1〜C18アルキレン、−O−、−S−又は−NR23−であり;
R8及びR9は、互いに独立して、C1〜C18アルキルであるか、又は1個以上のC3〜C30シクロアルキレン、−O−、−S−、−NR23−、−(CO)−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR23(CO)−、−SO−、−SO2−、−OSO2−若しくは−Ar2−により中断されているC2〜C18アルキル(場合により該基C1〜C18アルキル及びC2〜C18アルキルは、1個以上のC1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されている)であるか;又は
R8及びR9は、C3〜C30シクロアルキル(場合により1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−(CO)−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−により中断され、場合により1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されている)であるか;又は
R8及びR9は、水素、ハロゲン、C1〜C8ハロアルキル、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19であるか;又は
R8及びR9は、適切であれば、C1〜C4アルキレン、−O−、−S−、−NR23−、−(CO)−、−O(CO)−、−NR23(CO)−と一緒になって、5員、6員若しくは7員環を形成するか;或いは
R7及びR8は、適切であれば、C1〜C3アルキレン、−O−、−S−、−NR23−、−(CO)−、−O(CO)−、−NR23(CO)−と一緒になって、5員、6員若しくは7員環を形成し;
R10は、R7で示された意味のうちの1つを有し;
R11は、C1〜C18アルキルであるか、又は1個以上のC3〜C30シクロアルキレン、−O−、−S−、−NR23−、−(CO)−、−O(CO)−、−S(CO)−、−NR23(CO)−、−SO−、−SO2−、−OSO2−若しくは−Ar2−により中断されているC2〜C18アルキル(場合により該基C1〜C18アルキル及びC2〜C18アルキルは、1個以上のC1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されている)であるか;又は
R11は、C3〜C30シクロアルキル(場合により1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−(CO)−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−により中断され、場合により1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されている)であるか;又は
R11は、水素、C1〜C8ハロアルキル、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22又は−SO2R19であるか;或いは
R10及びR11は、一緒になって、5員、6員若しくは7員環(これは、場合により1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−で中断されているC3〜C30シクロアルキルで置換されているか、又は前記5員、6員若しくは7員環は、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されており、前記5員、6員若しくは7員環は、場合によりC1〜C12アルキレン、C3〜C30シクロアルキレン、C1〜C8ハロアルキレン、C2〜C12アルケニレン、C4〜C30シクロアルケニレン、フェニレン、ナフタレン、−O−、−S−、−NR23−、−(CO)−、−O(CO)−、−NR23(CO)−、−S(CO)−、−SO−、−SO2−又は−OSO2−で更に中断されており、場合により前記5員、6員若しくは7員環には、1個以上のベンゾ基が縮合している)を形成するが;
但し、
(1)hが2であり、X′が−X1−A3−X2−であり、そしてX1、X2及びA3が全て直接結合ある場合、R10及びR11は、−CO−で中断されている環を形成することはなく;
(2)X0が−CH=CH2であり、そしてR11がメチルである場合、R10は、フェニル又はナフチルではなく;
(3)X0が−CH=CH2であるか、又はX0が−〔CH2〕h−Xであり、XがOR20であり、そしてR20がメチルである場合、R10及びR11は、一緒になって、−CO−で中断されている5員、6員若しくは7員環を形成することはなく;
R12、R13、R14及びR15は、互いに独立して、水素、C1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−O(CO)−、若しくは−NR23(CO)−で中断されているC3〜C30シクロアルキルであるか、又はR12、R13、R14及びR15は、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19であり、場合により置換基R12、R13、R14及び/又はR15は、基R12、R13、R14及び/若しくはR15を介して、R12、R13、R14及びR15が結合しているフェニルの更なる置換基とか、又は前記フェニル環の炭素元素のうちの1個と、5員、6員若しくは7員環、又は縮合環を形成し;
ここで、基R12、R13、R14及び/又はR15は全て、水素である場合を除いて、場合により、酸の作用で切断される−O−C−結合又は−O−Si−結合を有する基で更に置換されており;
R16、R17及びR18は、互いに独立して、水素、C1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−O(CO)−、若しくは−NR23(CO)−で中断されているC3〜C30シクロアルキルであるか、又はR16、R17及びR18は、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19であり、場合により置換基R16、R17及び/又はR18は、基R16、R17及び/若しくはR18を介して、R16、R17及びR18が結合しているフェニル環の更なる置換基とか、又は前記フェニル環の炭素元素のうちの1個と、5員、6員若しくは7員環、又は縮合環を形成し;
ここで、基R16、R17及び/又はR18は全て、水素である場合を除いて、場合により、酸の作用で切断される−O−C−結合又は−O−Si−結合を有する基で更に置換されているが;
但し、
(4)X0が−CH=CH2である場合、R16、R17及びR18は、全て同時に水素ではなく;
R19は、フェニル、ナフチル、C3〜C30シクロアルキル、C1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C2〜C12アルケニル、C4〜C30シクロアルケニルであるか、又は1個以上の−O−で中断されているC2〜C18アルキルであるか、又は1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−で中断されているC3〜C30シクロアルキルであるか
(これらは全て、場合により1個以上のAr1、OH、C1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、C1〜C12アルコキシ、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、−NR21R22、C1〜C12アルキルチオ、C2〜C12アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルカノイル、ハロベンゾイル、C1〜C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル、C1〜C12アルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、(4−メチルフェニル)スルホニルオキシ、C2〜C12アルカノイル、C2〜C12アルカノイルオキシ、ベンゾイル及び/若しくはベンゾイルオキシで置換されている);又は
R19は、水素であり;
R20は、フェニル、ナフチル、C3〜C30シクロアルキル、C1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C2〜C12アルケニル、C4〜C30シクロアルケニルであるか、又は1個以上の−O−で中断されているC2〜C18アルキルであるか、又は1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−で中断されているC3〜C30シクロアルキルであるか、又はC2〜C18アルカノイルであるか、若しくはベンゾイルであるか、若しくはC1〜C18アルキルスルホニルであるか
(これらは全て、場合により1個以上のAr1、OH、C1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、C1〜C12アルコキシ、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、−NR21R22、C1〜C12アルキルチオ、C2〜C12アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルカノイル、ハロベンゾイル、C1〜C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル、C1〜C12アルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、(4−メチルフェニル)スルホニルオキシ、C2〜C12アルカノイル、C2〜C12アルカノイルオキシ、ベンゾイル及び/若しくはベンゾイルオキシで置換されている);又は
R20は、水素、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル、ナフチルスルホニル、アントラシルスルホニル又はフェナントリルスルホニルであり;
R21、R22及びR23は、互いに独立して、フェニル、ナフチル、C3〜C30シクロアルキル、C1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C2〜C12アルケニル、C4〜C30シクロアルケニルであるか、又は1個以上の−O−で中断されているC2〜C18アルキルであるか、又は1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−で中断されているC3〜C30シクロアルキルであるか、又はC2〜C18アルカノイル、ベンゾイル若しくはC1〜C18アルキルスルホニルであるか
(これらは全て、場合により1個以上のAr1、OH、C1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、C1〜C12アルコキシ、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、−NR21R22、C1〜C12アルキルチオ、C2〜C12アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルカノイル、ハロベンゾイル、C1〜C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル、C1〜C12アルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、(4−メチルフェニル)スルホニルオキシ、C2〜C12アルカノイル、C2〜C12アルカノイルオキシ、ベンゾイル及び/若しくはベンゾイルオキシで置換されている);又は
R21、R22及びR23は、互いに独立して、水素、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル、ナフチルスルホニル、アントラシルスルホニル又はフェナントリルスルホニルであるか;或いは
R21及びR22は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により−O−又は−NR23−により中断されている5員、6員若しくは7員環を形成するが;
但し、
(5)mが1であり、X0が−〔CH2〕h−Xであり、Xが、OR20若しくはNR21R22であり、そしてR20が水素であるか、又はR21及びR22が両方とも水素である場合、R1及びR2は、両方とも同時にp−トリル又はp−クロロフェニルではなく;
(6)mが0であり、X0が−〔CH2〕h−Xであり、XがNR21R22であり、そしてR21及びR22が、両方とも同じであって、Oで中断されているアルキルである場合、R1は、チエニルではなく;
(7)X0が−〔CH2〕h−Xであり、XがOR20であり、R20がエチルであり、そしてR8及びR9が両方とも水素である場合、R7は、プロピルではなく;
(8)X0が−CH=CH2であり、R8及びR9が両方とも水素であり、nが1であり、R7がNR21R22であり、そしてR21が水素である場合、R22は、n−C3H7、i−C3H7又はシクロヘキシルではなく、そしてR21及びR22は、両方とも同時にアルケニルではなく;
R24は、フェニル、ナフチル、C3〜C30シクロアルキル、C1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C4〜C30シクロアルケニルであるか、又は1個以上の−O−で中断されているC2〜C18アルキルであるか、又は1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−で中断されているC3〜C30シクロアルキルであるか
(これらは全て、非置換であるか、又は1個以上のAr1、OH、C1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、C1〜C12アルコキシ、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、−NR21R22、C1〜C12アルキルチオ、C2〜C12アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルカノイル、ハロベンゾイル、C1〜C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル、C1〜C12アルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、(4−メチルフェニル)スルホニルオキシ、C2〜C12アルカノイル、C2〜C12アルカノイルオキシ、ベンゾイル及び/若しくはベンゾイルオキシで置換されている);又は
R24は、水素であるか;或いは
R23及びR24は、それらが結合しているN原子と一緒になって、5員、6員又は7員環(これは、場合により−CO−又は−O−で中断され、更に、場合により1個以上のベンゾ環と縮合している)を形成し;
R25、R26及びR27は、互いに独立して、水素であるか、又はフェニル若しくはナフチル(これらの両方は、場合により1個以上のAr1、OH、C1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、C1〜C12アルコキシ、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、−NR21R22、C1〜C12アルキルチオ、C2〜C12アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルカノイル、ハロベンゾイル、C1〜C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル、C1〜C12アルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、(4−メチルフェニル)スルホニルオキシ、C2〜C12アルカノイル、C2〜C12アルカノイルオキシ、ベンゾイル及び/若しくはベンゾイルオキシで置換されている)であるか、又はR25、R26及びR27は、C3〜C18アルケニル若しくはC3〜C18アルキニルであるか、又はR25、R26及びR27は、C1〜C18アルキル、1個以上の−O−で中断されているC2〜C18アルキル(ここで、該基C1〜C18アルキル及びC2〜C18アルキルは、場合により1個以上のAr1、OH、C1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、C1〜C12アルコキシ、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、−NR21R22、C1〜C12アルキルチオ、C2〜C12アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルカノイル、ハロベンゾイル、C1〜C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル、C1〜C12アルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、(4−メチルフェニル)スルホニルオキシ、C2〜C12アルカノイル、C2〜C12アルカノイルオキシ、ベンゾイル及び/若しくはベンゾイルオキシで置換されている)であるか、又はR25及びR26は、適切であれば、C1〜C2アルキレン、−O−、−S−若しくは−CO−と一緒になって、縮合環を形成するか、又はR25、R26及びR27は、適切であれば、C1〜C2アルキレン、−O−、−S−若しくは−CO−と一緒になって、5員、6員若しくは7員環を形成するか、又はR25、R26及びR27は、それらが結合しているN+原子と一緒になって、下記式:
の基を形成し;
R28及びR29は、互いに独立してフェニル(これは、場合により1個以上のAr1、OH、C1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、C1〜C12アルコキシ、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、−NR21R22、C1〜C12アルキルチオ、C2〜C12アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルカノイル、ハロベンゾイル、C1〜C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル、C1〜C12アルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、(4−メチルフェニル)スルホニルオキシ、C2〜C12アルカノイル、C2〜C12アルカノイルオキシ、ベンゾイル及び/若しくはベンゾイルオキシで置換されている)であるか、又はR28及びR29は、互いに独立して、C1〜C18アルキル、1個以上の−O−で中断されているC2〜C18アルキル(ここで、該基C1〜C18アルキル及びC2〜C18アルキルは、場合により1個以上のAr1、OH、C1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、C1〜C12アルコキシ、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、−NR21R22、C1〜C12アルキルチオ、C2〜C12アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルカノイル、ハロベンゾイル、C1〜C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル、C1〜C12アルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、(4−メチルフェニル)スルホニルオキシ、C2〜C12アルカノイル、C2〜C12アルカノイルオキシ、ベンゾイル及び/若しくはベンゾイルオキシで置換されている)であるか、又はR28及びR29は、適切であれば、C1〜C2アルキレン、−O−、−S−若しくは−CO−と一緒になって、縮合環を形成するか、又はR28及びR29は、適切であれば、C1〜C2アルキレン、−O−、−S−若しくは−CO−と一緒になって、5員、6員若しくは7員環を形成し;
R30、R31、R32及びR33は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシ、C1〜C8ハロアルキル、CN、NO2、C2〜C18アルカノイル、ベンゾイル、フェニル、−S−フェニル、OR20、SR23、NR21R22、C2〜C6アルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、S(O)pC1〜C18アルキル、非置換若しくはC1〜C18アルキル置換S(O)p−C6〜C12アリール、SO2O−C1〜C18アルキル、SO2O−C6〜C10アリール又はNHCONH2であり;
R34及びR35は、互いに独立して、R5で示された意味のうちの1つを有するか;又は
R34及びR35は、一緒になって、−CO−NR23CO−であるか;又はR34及びR35は、一緒になって、−C(R30)=C(R31)−C(R32)=C(R33)−であり;
Ar1は、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル又はヘテロアリール
(これらは全て、場合により1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、1個以上の−O−、−S−、−NR23−、−O(CO)−若しくは−NR23(CO)−により中断されているC3〜C30シクロアルキルで置換されているか、又はハロゲン、−NO2、−CN、−フェニル、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/若しくは−OSO2R19で置換されており、場合により置換基−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/又は−OSO2R19は、基R19、R20、R21、R22及び/若しくはR23を介して、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル若しくはヘテロアリール環の更なる置換基とか、又はフェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル若しくはヘテロアリール環の炭素原子のうちの1個と、5員、6員若しくは7員環を形成する)であり;
Ar2は、フェニレン、ナフチレン、下記式:
ジフェニレン、オキシジフェニレン又は下記式:
(ここで、これらの基は、場合により1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/又は−OSO2R19で置換されており、場合により置換基−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/又は−OSO2R19は、基R19、R20、R21、R22及び/若しくはR23を介して、これらの基の更なる置換基とか、又はこれらの基の炭素原子のうちの1個と、5員、6員若しくは7員環を形成する)であり;
M+は、下記式:
Li+、Na+、K+、Cs+、1/2Mg2+、1/2Ca2+又は1/2Ba2+であり;
L-は、F-、Cl-、Br-、I-、HSO4 -、1/2SO4 2-、NO3 -、下記式:
ClO4 -、BF4 -、PF6 -、AsF6 -、SbF6 -、(R50SO2)3C-又は(R50SO2)2N-であり;
R36、R37、R38及びR39は、R25、R26及びR27で示された意味のうちの1つを有し;
R40、R41及びR42は、R28及びR29で示された意味のうちの1つを有し;
R43及びR44は、互いに独立して、フェニル(これは、場合により1個以上のAr1、OH、C1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、C1〜C12アルコキシ、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、−NR21R22、C1〜C12アルキルチオ、C2〜C12アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルカノイル、ハロベンゾイル、C1〜C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル、C1〜C12アルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、(4−メチルフェニル)スルホニルオキシ、C2〜C12アルカノイル、C2〜C12アルカノイルオキシ、ベンゾイル及び/若しくはベンゾイルオキシで置換されている)であるか、又はR43及びR44は、適切であれば、C1〜C2アルキレン、−O−、−S−若しくは−CO−と一緒になって、縮合環を形成し;
R45は、C1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、カンホリル、フェニル−C1〜C3アルキル、C3〜C30シクロアルキル、C4〜C30シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、アントラシル又はフェナントリル(これらは全て、場合により1個以上のC1〜C18アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C30シクロアルキル、ハロゲン、−NO2、−CN、−Ar1、−(CO)R19、−(CO)OR20、−(CO)NR21R22、−O(CO)R19、−O(CO)OR20、−O(CO)NR21R22、−NR23(CO)R19、−NR23(CO)OR20、−OR20、−NR21R22、−SR23、−SOR19、−SO2R19及び/又は−OSO2R19で置換されている)であり;
R46及びR47は、互いに独立して、R5で示された意味のうちの1つを有するか;又はR46及びR47は、一緒になって、−CO−NR23−CO−若しくは−C(R30)=C(R31)−C(R32)=C(R33)−であり;
R48及びR49は、互いに独立して、R5で示された意味のうちの1つを有するか;又はR48及びR49は、一緒になって、−CO−NR23−CO−若しくは−C(R30)=C(R31)−C(R32)=C(R33)−であり;
R50は、C1〜C8ペルフルオロアルキルであり;
Q1は、−CR35−又は−N−であり;そして
Q2は、−CH2−、−S−、−O−又は−NR23−である〕で示される化合物。 - 請求項11記載の式Ia、Ib、IIa又はIIbで示される化合物。
- mが、0であり;
R2が、C1〜C8ハロアルキル又は−CNであり;
R4が、−CNであり;
Gが、−S−又は式Z1の基である
請求項11記載の式Ia、Ib、IIa又はIIbで示される化合物。 - (a)酸の作用で硬化する化合物、又はその溶解度が酸の作用で増加する化合物;及び
(b)感光性酸供与体として、少なくとも1種の請求項11記載の式Ia、Ib、IIa、IIb、IIIa、IIIb、IVa、IVb、Va、Vb又はVIaで示される化合物
を含む組成物。 - 酸の作用下で架橋されうる組成物における感光性酸供与体として、及び/又は溶解度が酸の作用下で増加される組成物における溶解向上剤としての、請求項11記載の式Ia、Ib、IIa、IIb、IIIa、IIIb、IVa、IVb、Va、Vb又はVIaで示される化合物の使用。
- 酸の作用下で架橋されうる化合物を架橋する方法であって、請求項11記載の式Ia、Ib、IIa、IIb、IIIa、IIIb、IVa、IVb、Va、Vb及び/又はVIaで示される化合物を上記化合物に加え、波長150〜1500nmを有する光により像様式に、又は全面を照射することを含む方法。
- 表面被覆、プリントインク、印刷版、歯科用組成物、カラーフィルタ、レジスト、又は画像記録材料若しくはホログラフ像を記録する画像記録材料の調製における感光性酸供与体としての、請求項11記載の式Ia、Ib、IIa、IIb、IIIa、IIIb、IVa、IVb、Va、Vb又はVIで示される化合物の使用。
- 表面被覆、プリントインク、印刷版、歯科用組成物、カラーフィルタ、レジスト又は画像記録材料若しくはホログラフ像を記録する画像記録材料を調製する、請求項16記載の方法。
- カラーフィルタ又は化学増幅型レジストの調製における感光性酸供与体としての、請求項1記載の式Ia、Ib、IIa、IIb、IIIa、IIIb、IVa、IVb、Va、Vb又はVIaで示される化合物の使用。
- カラーフィルタ又は化学増幅型レジスト材料の調製における、請求項16記載の方法。
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