CN111670177B - 化合物、包含其的光致抗蚀剂组合物、光致抗蚀剂图案及其制备方法 - Google Patents

化合物、包含其的光致抗蚀剂组合物、光致抗蚀剂图案及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本说明书提供了化合物、包含其的光致抗蚀剂组合物、包含其的光致抗蚀剂图案和用于制备光致抗蚀剂图案的方法。

Description

化合物、包含其的光致抗蚀剂组合物、光致抗蚀剂图案及其制 备方法
技术领域
本申请要求于2018年10月11日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2018-0120977号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及化合物、包含其的光致抗蚀剂组合物和用于制备图案的方法。
背景技术
光致抗蚀剂组合物用于例如在制造计算机芯片和集成电路时用于制造小电子组件的微电子器件过程。使用用于制造集成电路的基底材料例如基于硅的晶片的微电子器件过程通常如下。
使用光致抗蚀剂组合物或光致抗蚀剂膜在基底上形成薄涂覆膜的光致抗蚀剂层，然后将所得物烘烤以使涂覆膜固定在基底上。将固定在基底上的涂覆膜以图像方式暴露于照射。用显影液处理经曝光的涂覆膜，通过溶解和除去光致抗蚀剂的曝光区域或未曝光区域，形成微电子器件。
随着在性能、可靠性以及人力和物理基础设施方面其他图案化技术无法比拟的光刻技术的发展，半导体的高度集成已有所提升。
特别地，由于使用较短的光源和匹配的光化学反应光致抗蚀剂，因此随着使用高灵敏度化学增幅型光致抗蚀剂的KrF准分子激光(248nm)和ArF激光(193nm)光刻技术的发展，器件集成度快速增加。
虽然193i光刻技术已提升至通过四重图案化来进行制造具有中段/后段10nm的最小线宽的器件的过程的水平，但由于非常高的过程成本和有限的可获得的图案形状，该过程可能无法普遍使用，并且16nm的分辨率被视为阈值。极紫外线(extreme ultravioletray，EUV)被预测为至今为止能够进行数nm图案化的唯一技术，然而，由于缺乏高分辨率光致抗蚀剂，在这种情况下，12nm的分辨率也被视为阈值。
为了克服这样的限制，已积极地进行了开发极紫外线光致抗蚀剂的尝试，然而，存在诸如改善灵敏度降低、分辨率和线宽粗糙度(line width roughness，LWR)的待解决问题。
现有技术文献
专利文献
韩国专利第10-1673890号
发明内容
技术问题
本说明书涉及提供化合物、包含其的光致抗蚀剂组合物、包含其的光致抗蚀剂图案和用于制备光致抗蚀剂图案的方法。
技术方案
本申请的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物。
[化学式1]
Figure GDA0003704950670000021
在化学式1中，
p为2至4的整数，
当p为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同，
当p为2时，X为S；经取代或未经取代的亚芳基；经取代或未经取代的亚杂芳基；或者经取代或未经取代的亚烷基，
当p为3或4的整数时，X为经取代或未经取代的三价或四价芳基；经取代或未经取代的三价或四价杂芳基；或者经取代或未经取代的三价或四价烷基，
L1为直接键；经取代或未经取代的亚烷基；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
Rb为经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
Q+为
Figure GDA0003704950670000031
阳离子，
Y-为酸阴离子，以及
m和n为1至10的整数。
本申请的另一个实施方案提供了光致抗蚀剂组合物，其包含根据本申请的化合物；粘合剂树脂；和溶剂。
本申请的另一个实施方案提供了光致抗蚀剂图案，其包含根据本申请的光致抗蚀剂组合物。
最后，本申请的一个实施方案提供了用于制备光致抗蚀剂图案的方法，所述方法包括通过将本申请的光致抗蚀剂组合物涂覆在半导体基底上来形成光致抗蚀剂层；选择性地使光致抗蚀剂层曝光；以及使经曝光的光致抗蚀剂层显影。
有益效果
根据本申请的一个实施方案的化合物是通过被酸解离而对碱性显影液具有增加的溶解度的材料，并且能够获得高的分辨率。
根据本申请的一个实施方案的化合物如化学式1中在结构中包含光致产酸剂(photoacid generator，PAG)，从而能够在之后的光致抗蚀剂过程中进一步增强曝光部分和未曝光部分的对比度，并且还能够改善线宽粗糙度(LWR)而不降低灵敏度。
此外，包含根据本申请的化合物的光致抗蚀剂组合物通过包含所述化合物而能够实现高的分辨率并且能够自由地形成图案形状。
此外，包含根据本申请的化合物的光致抗蚀剂组合物由于光致抗蚀剂中的树脂由单体而非聚合物形成而由单体形成，并且具有改善的线宽粗糙度(LWR)。
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本说明书。
在本说明书中，除非特别相反地陈述，否则某部分“包括”某些构成要素的描述意指还能够包括其他构成要素，并且不排除其他构成要素。
将详细地描述本公开内容的实施方案，使得本领域技术人员可以容易地实施本公开内容。然而，本公开内容可以以各种不同的形式实施，并且不限于本文中描述的实施方案。
本说明书的一个实施方案提供了由化学式1表示的化合物。
[化学式1]
Figure GDA0003704950670000041
在化学式1中，
p为2至4的整数，
当p为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同，
当p为2时，X为S；经取代或未经取代的亚芳基；经取代或未经取代的亚杂芳基；或者经取代或未经取代的亚烷基，
当p为3或4的整数时，X为经取代或未经取代的三价或四价芳基；经取代或未经取代的三价或四价杂芳基；或者经取代或未经取代的三价或四价烷基，
L1为直接键；经取代或未经取代的亚烷基；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
Rb为经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
Q+为
Figure GDA0003704950670000052
阳离子，
Y-为酸阴离子，以及
m和n为1至10的整数。
根据本申请的一个实施方案的化合物是通过被酸解离而对碱性显影液具有增加的溶解度的材料，并且能够获得高的分辨率，此外，通过如化学式1中在结构中包含光致产酸剂(PAG)，能够在之后的光致抗蚀剂过程中进一步增强曝光部分和未曝光部分的对比度，并且还能够改善线宽粗糙度(LWR)而不降低灵敏度。
以下描述本说明书中的取代基的实例，然而，取代基不限于此。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另外的取代基，并且取代的位置没有限制，只要该位置是氢原子被取代的位置(即取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代基取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个、两个或更多个取代基取代：卤素基团；腈基；酰亚胺基；酰胺基；羰基；酯基；羟基；羧基(-COOH)；磺酸基(-SO3H)；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂环基，或者经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以包括联苯基。换言之，联苯基可以为芳基，或者被解释为两个苯基相连接的取代基。
在本说明书中，
Figure GDA0003704950670000051
意指与其他取代基或键合位点键合的位点。
在本说明书中，卤素基团可以包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。具体地，可以包括具有如下结构的化合物，然而，酰亚胺基不限于此。
Figure GDA0003704950670000061
在本说明书中，在酰胺基中，酰胺基的氮可以经具有1至30个碳原子的线性、支化或环状烷基、或者具有6至30个碳原子的芳基取代。具体地，可以包括具有以下结构式的化合物，然而，酰胺基不限于此。
Figure GDA0003704950670000062
在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。
具体地，可以包括具有如下结构的化合物，然而，羰基不限于此。
Figure GDA0003704950670000071
在本说明书中，酯基可以为其中酯基的氧经具有1至25个碳原子的线性、支化或环状烷基取代的烷基酯基；其中酯基的氧经具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基取代的环烷基酯基；或者其中酯基的氧经具有6至30个碳原子的芳基取代的芳基酯基。具体地，可以包括具有以下结构式的化合物，然而，酯基不限于此。
Figure GDA0003704950670000081
在本说明书中，烷基可以为线性或支化的，并且虽然不特别限于此，但碳原子数优选为1至30。其具体实例可以包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至30个碳原子。其具体实例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可以为线性、支化或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。其具体实例可以包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
在本说明书中，胺基可以选自-NH2；单烷基胺基；二烷基胺基；N-烷基芳基胺基；单芳基胺基；二芳基胺基；N-芳基杂芳基胺基；N-烷基杂芳基胺基；单杂芳基胺基；和二杂芳基胺基，并且虽然不特别限于此，但碳原子数优选为1至30。胺基的具体实例可以包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-苯基联苯基胺基、N-苯基萘基胺基、N-联苯基萘基胺基、N-萘基芴基胺基、N-苯基菲基胺基、N-联苯基菲基胺基、N-苯基芴基胺基、N-苯基三联苯基胺基、N-菲基芴基胺基、N-联苯基芴基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，N-烷基芳基胺基意指其中胺基的N经烷基和芳基取代的胺基。
在本说明书中，N-芳基杂芳基胺基意指其中胺基的N经芳基和杂芳基取代的胺基。
在本说明书中，N-烷基杂芳基胺基意指其中胺基的N经烷基和杂芳基取代的胺基。
在本说明书中，单烷基胺基、二烷基胺基、N-烷基芳基胺基、烷基硫基、烷基磺酰基和N-烷基杂芳基胺基中的烷基与上述烷基的实例相同。具体地，烷基硫基可以包括甲基硫基、乙基硫基、叔丁基硫基、己基硫基、辛基硫基等，以及烷基磺酰基可以包括甲磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基等，然而，烷基硫基和烷基磺酰基不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基的具体实例可以包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，硼基可以为-BR100R101。R100和R101彼此相同或不同，并且可以各自独立地选自氢；氘；卤素；腈基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；和经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基。
在本说明书中，氧化膦基的具体实例可以包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至30个碳原子，并且芳基可以为单环或多环的。
当芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为6至30。单环芳基的具体实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。
当芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为10至30。多环芳基的具体实例可以包括萘基、蒽基、菲基、三苯基、芘基、
Figure GDA0003704950670000102
基、
Figure GDA0003704950670000103
基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以是经取代的，并且相邻基团可以彼此键合以形成环。
当芴基是经取代的时，可以包括以下结构，然而，结构不限于此。
Figure GDA0003704950670000101
在本说明书中，“相邻”基团可以意指取代与相应取代基取代的原子直接连接的原子的取代基、与相应取代基空间上最接近的取代基、或者取代相应取代基取代的原子的另外的取代基。例如，取代苯环中邻位的两个取代基和取代脂族环中同一碳的两个取代基可以被理解为彼此“相邻”的基团。
在本说明书中，单芳基胺基、二芳基胺基、芳氧基、芳基硫基、芳基磺酰基、N-芳基烷基胺基、N-芳基杂芳基胺基和芳基膦基中的芳基与上述芳基的实例相同。芳氧基的具体实例可以包括苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等。芳基硫基的具体实例可以包括苯基硫基、2-甲基苯基硫基、4-叔丁基苯基硫基等，以及芳基磺酰基的具体实例可以包括苯磺酰基、对甲苯磺酰基等。然而，芳氧基、芳基硫基和芳基磺酰基不限于此。
在本说明书中，杂芳基为包含一个或更多个非碳的原子即杂原子的基团，具体地，杂原子可以包括选自O、N、Se、S等中的一个或更多个原子。碳原子数没有特别限制，但优选为2至30，并且杂芳基可以为单环或多环的。杂环基的实例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure GDA0003704950670000111
唑基、
Figure GDA0003704950670000112
二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
Figure GDA0003704950670000113
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异
Figure GDA0003704950670000114
唑基、
Figure GDA0003704950670000115
二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，单杂芳基胺基、二杂芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基和N-烷基杂芳基胺基中的杂芳基的实例与上述杂芳基的实例相同。
在本说明书中，烃环可以为芳族的、脂族的、或芳族和脂族的稠环，并且可以选自环烷基或芳基的实例，不同之处在于烃环不是一价的。
在本说明书中，芳族烃环可以为单环或多环的，并且可以选自芳基的实例，不同之处在于芳族烃环不是一价的。
在本说明书中，杂环包含一个或更多个非碳的原子，即杂原子，具体地，杂原子可以包括选自O、N、Se、S等中的一个或更多个原子。杂环可以为单环或多环的，可以为芳族的、脂族的、或芳族和脂族的稠环，并且可以选自杂芳基的实例，不同之处在于杂环不是一价的。
在本申请的一个实施方案中，化学式1由以下化学式2至4中的任一者表示。
[化学式2]
Figure GDA0003704950670000121
[化学式3]
Figure GDA0003704950670000122
[化学式4]
Figure GDA0003704950670000131
在化学式2至4中，
L1、Rb、Y-、Q+、m、n和p具有与化学式1中相同的定义，
X1为S；或CR1R2，
X2为经取代或未经取代的三价烷基；或者经取代或未经取代的三价芳基，
X3为经取代或未经取代的四价烷基，以及
R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的芳族烃环或者经取代或未经取代的脂族烃环。
在本申请的一个实施方案中，X可以为S；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；或者经取代或未经取代的烷基。
在本申请的一个实施方案中，当X为S时，p可以为2的整数。
在另一个实施方案中，X可以为S；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；或者经取代或未经取代的C1至C60烷基。
在另一个实施方案中，X可以为S；经取代或未经取代的C6至C40芳基；经取代或未经取代的C2至C40杂芳基；或者经取代或未经取代的C1至C40烷基。
在另一个实施方案中，X可以为S；C6至C40芳基；或者未经取代或经选自-OH基和C1至C40烷基中的一个或更多个取代基取代的C1至C40烷基。
在另一个实施方案中，X可以为S；芴基；苯基；未经取代或经甲基取代的甲基；或者未经取代或经-OH基取代的乙基。
在本申请的一个实施方案中，L1可以为直接键；经取代或未经取代的亚烷基；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基。
在另一个实施方案中，L1可以为直接键；经取代或未经取代的C1至C60亚烷基；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基。
在另一个实施方案中，L1可以为直接键；经取代或未经取代的C1至C30亚烷基；经取代或未经取代的C6至C30亚芳基；或者经取代或未经取代的C2至C30亚杂芳基。
在另一个实施方案中，L1可以为直接键；C1至C30亚烷基；或C6至C30亚芳基。
在另一个实施方案中，L1可以为直接键；亚苯基；或亚甲基。
在本申请的一个实施方案中，Rb可以为经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
在另一个实施方案中，Rb可以为经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
在另一个实施方案中，Rb可以为经取代或未经取代的C1至C40烷基；或者经取代或未经取代的C3至C40环烷基。
在另一个实施方案中，Rb可以为未经取代或经C3至C40环烷基取代的C1至C40烷基。
在本申请的一个实施方案中提供的化合物中，Rb为以下结构式中的任一者。
Figure GDA0003704950670000151
在结构式中，
Figure GDA0003704950670000152
意指与化学式1连接的位点。
在本申请的一个实施方案中，Q+可以为
Figure GDA0003704950670000154
阳离子。
Figure GDA0003704950670000155
阳离子可以为包含S、I、O、N、P、Cl、Br、F、As、Se、Sn、Sb、Te或Bi元素的
Figure GDA0003704950670000156
阳离子。
在另一个实施方案中提供的化合物中，Q+由以下化学式2-1表示。
[化学式2-1]
Figure GDA0003704950670000153
在化学式2-1中，
R41至R43彼此相同或不同，并且可以各自独立地为氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
在本申请的一个实施方案中，Y-为酸阴离子，并且酸阴离子可以为选自磺酸阴离子、羧酸阴离子、磺酰亚胺阴离子、双(烷基磺酰基)酰亚胺阴离子和三(烷基磺酰基)甲基化物阴离子中的一种类型的阴离子基团。
在本申请的一个实施方案中，Y-可以为-SO3 -。
在本申请的一个实施方案中，R41至R43彼此相同或不同，并且可以各自独立地为氢；经取代或未经取代的C1至C40烷基；经取代或未经取代的C6至C40芳基；或者经取代或未经取代的C2至C40杂芳基。
在另一个实施方案中，R41至R43彼此相同或不同，并且可以各自独立地为氢；C1至C40烷基；C6至C40芳基；或C2至C40杂芳基。
在另一个实施方案中，R41至R43彼此相同或不同，并且可以各自独立地为苯基。
在本申请的一个实施方案中，m和n可以为1至10的整数。
在本申请的一个实施方案中，m和n可以为1的整数。
在本申请的一个实施方案中，R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的芳族烃环或者经取代或未经取代的脂族烃环。
在另一个实施方案中，R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基，或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的芳族烃环或者经取代或未经取代的脂族烃环。
在另一个实施方案中，R1和R2可以彼此键合以形成经取代或未经取代的C6至C60芳族烃环。
在另一个实施方案中，R1和R2可以彼此键合以形成C6至C60芳族烃环。
在另一个实施方案中，R1和R2可以彼此键合以形成C6至C40芳族烃环。
在另一个实施方案中，R1和R2可以彼此键合以形成芴环。
在本申请的一个实施方案中提供的化合物中，化学式2的X1由S和以下化学式1-1至1-3中的任一者表示。
[化学式1-1]
Figure GDA0003704950670000171
[化学式1-2]
Figure GDA0003704950670000172
[化学式1-3]
Figure GDA0003704950670000173
在化学式1-1至1-3中，
*为与L1连接的位点，
R11至R22彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的芳族烃环或者经取代或未经取代的脂族烃环，
a为0至2的整数，以及
b和c为0至3的整数。
在本申请的一个实施方案中，R11至R22彼此相同或不同，并且可以各自独立地为氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。
在另一个实施方案中，R11至R22彼此相同或不同，并且可以各自独立地为氢；经取代或未经取代的C1至C40烷基；或者经取代或未经取代的C6至C40芳基。
在另一个实施方案中，R11至R22彼此相同或不同，并且可以各自独立地为氢；C1至C40烷基；或C6至C40芳基。
在另一个实施方案中，R11至R22可以为氢。
在本申请的一个实施方案中提供的化合物中，化学式3的X2为经取代或未经取代的三价苯基；或者CR31，以及R31为氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
在另一个实施方案中，化学式3的X2可以为三价苯基；或CR31。
在本申请的一个实施方案中，R31可以为氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
在另一个实施方案中，R31可以为氢；经取代或未经取代的C1至C40烷基；经取代或未经取代的C6至C40芳基；或者经取代或未经取代的C2至C40杂环基。
在另一个实施方案中，R31可以为氢；C1至C40烷基；C6至C40芳基；或C2至C40杂环基。
在另一个实施方案中，R31可以为氢；或甲基。
在本申请的一个实施方案中，化学式4的X3可以为C；或者经取代或未经取代的C1至C10四价烷基。
在另一个实施方案中，化学式4的X3可以为C；或者经取代或未经取代的C1至C5四价烷基。
在另一个实施方案中，化学式4的X3可以为C；或者未经取代或经-OH基取代的C1至C5四价烷基。
在另一个实施方案中，化学式4的X3可以为C；或者未经取代或经-OH基取代的四价乙基。
在本申请的一个实施方案中，化学式1的X可以由以下化合物中的任一者表示。
Figure GDA0003704950670000191
在化合物中，
Figure GDA0003704950670000192
意指与L1连接的位点，
在本申请中，化学式1的X可以由以下化合物中的任一者表示，并且在化合物中，
Figure GDA0003704950670000193
意指与以p的数量存在的L1连接的位点。
本申请的一个实施方案提供了光致抗蚀剂组合物，其包含本申请的化合物；粘合剂树脂；和溶剂。
包含根据本申请的化合物的光致抗蚀剂组合物通过包含所述化合物而能够实现高的分辨率并且能够自由地形成图案形状。
光致抗蚀剂组合物用于例如形成在制造计算机芯片和集成电路时在用于制造微电子器件的过程中使用的微米或纳米图案以制造小电子组件，并且这样的图案形成过程被称为光刻过程。使用用于制造集成电路的基底材料例如基于硅的晶片的光刻过程通常如下。
使用光致抗蚀剂组合物涂覆膜或光致抗蚀剂膜在基底上形成薄的光致抗蚀剂层，然后将所得物烘烤以使光致抗蚀剂层固定在基底上。将固定在基底上的光致抗蚀剂层以图像方式暴露于辐射。用显影液处理经曝光的光致抗蚀剂层，通过溶解和除去光致抗蚀剂层的曝光区域，形成微米或纳米图案。
在本申请的一个实施方案中，溶剂可以为选自以下的一种或更多种类型：丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、四氢呋喃、1,4-二
Figure GDA0003704950670000201
烷、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇二甲醚、丙二醇二乙醚、二甘醇二甲醚、二甘醇二乙醚、二甘醇甲基乙基醚、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,1-三氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、1,1,2-三氯乙烯、己烷、庚烷、辛烷、环己烷、苯、甲苯、二甲苯、甲醇、乙醇、异丙醇、丙醇、丁醇、叔丁醇、2-乙氧基丙醇、2-甲氧基丙醇、3-甲氧基丁醇、环己酮、环戊酮、丙二醇甲基醚乙酸酯、丙二醇乙基醚乙酸酯、乙酸3-甲氧基丁酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙基溶纤剂乙酸酯、甲基溶纤剂乙酸酯、乙酸丁酯、丙二醇单甲醚和二丙二醇单甲醚，但不限于此。
在本申请的一个实施方案中，溶剂的具体实例可以包括选自以下的那些：酮，例如γ-丁内酯、1,3-二甲基-咪唑啉酮、甲基乙基酮、环己酮、环戊酮和4-羟基-4-甲基-2-戊酮；芳族烃，例如甲苯、二甲苯和四甲苯；二醇醚(溶纤剂)，例如乙二醇单乙醚、乙二醇单甲醚、乙二醇单丁醚、二甘醇单乙醚、二甘醇单甲醚、二甘醇单丁醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚、二丙二醇二乙醚和三甘醇单乙醚；乙酸乙酯；乙酸丁酯；乙二醇单乙醚乙酸酯；乙二醇单丁醚乙酸酯；二甘醇单乙醚乙酸酯；二丙二醇单甲醚乙酸酯；乙醇；丙醇；乙二醇；丙二醇；卡必醇；二甲基乙酰胺(DMAc)；N,N-二乙基乙酰胺；二甲基甲酰胺(DMF)；二乙基甲酰胺(DEF)；N,N-二甲基乙酰胺(DMAc)；N-甲基吡咯烷酮(NMP)；N-乙基吡咯烷酮(NEP)；1,3-二甲基-2-咪唑啉酮；N,N-二甲基甲氧基乙酰胺；二甲基亚砜；吡啶；二甲基砜；六甲基磷酰胺；四甲基脲；N-甲基己内酰胺；四氢呋喃；间二
Figure GDA0003704950670000202
烷；对二
Figure GDA0003704950670000203
烷；1,2-二甲氧基乙烷；双(2-甲氧基乙基)醚；1,2-双(2-甲氧基乙氧基)乙烷；双[2-(2-甲氧基乙氧基)]醚；及其混合物。
作为溶剂，可以使用丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA)。
在本申请的一个实施方案中包括的光致抗蚀剂组合物中，基于100重量份的光致抗蚀剂组合物，光致抗蚀剂组合物以1重量份至10重量份包含所述化合物。
在另一个实施方案中，基于100重量份的光致抗蚀剂组合物，光致抗蚀剂组合物可以以1重量份至10重量份，优选地以1重量份至8重量份，更优选地以1重量份至5重量份包含所述化合物。
在本申请中，通过以上述重量范围包含所述化合物的光致抗蚀剂组合物，所述化合物被酸解离，从而对碱性显影液具有增加的溶解度，因此可以获得高的分辨率。
本说明书的一个实施方案提供了光致抗蚀剂图案，其包含根据本申请的一个实施方案的光致抗蚀剂组合物。
在本申请的一个实施方案中，光致抗蚀剂组合物可以原样包含在光致抗蚀剂图案中。
本申请的一个实施方案提供了使用光致抗蚀剂组合物形成的光致抗蚀剂图案。
在本申请的一个实施方案中，可以使用以下制备方法形成光致抗蚀剂图案。
在本说明书的一个实施方案中，使用光致抗蚀剂组合物形成光致抗蚀剂图案的光刻过程可以包括使用光致抗蚀剂组合物在半导体基底上形成光致抗蚀剂层；选择性地使光致抗蚀剂层曝光；以及使经曝光的光致抗蚀剂层显影。
本申请的一个实施方案提供了用于制备光致抗蚀剂图案的方法，所述方法包括通过将光致抗蚀剂组合物涂覆在半导体基底上来形成光致抗蚀剂层；选择性地使光致抗蚀剂层曝光；以及使经曝光的光致抗蚀剂层显影。
在本申请的一个实施方案中，形成光致抗蚀剂层包括将光致抗蚀剂组合物涂覆在基底上；以及干燥(软烘烤(soft baking))涂覆的材料。
在本说明书的一个实施方案中，作为涂覆光致抗蚀剂组合物的方法，可以使用用旋涂机、棒涂机、刮刀涂覆机、幕涂机、丝网印刷机等涂覆的方法；用喷涂机喷洒的方法；等等，然而可以没有限制地使用能够涂覆光致抗蚀剂组合物的方法。
在干燥(软烘烤)涂覆的材料时，可以在70℃至200℃下30秒至120秒的条件下干燥涂覆的材料。干燥方法可以包括例如烘箱、热板、真空干燥等，但不限于此。当进行干燥时，溶剂从光致抗蚀剂组合物中被除去，从而增加晶片与光敏树脂层之间的粘合强度，并且可以在半导体基底上形成光致抗蚀剂层。
在本申请的一个实施方案中，选择性地使光致抗蚀剂层曝光是将掩模对准在光致抗蚀剂层上，并将光致抗蚀剂层的未被掩模覆盖的区域暴露于紫外线。掩模可以与光致抗蚀剂层接触，或者也可以对准成距光致抗蚀剂层一定距离。
在曝光过程中，作为光照射装置照射的光源可以包括电磁波、极紫外线(EUV)、从紫外线到可见光、电子束、X射线、激光射线等。此外，作为照射光源的方法，可以使用已知装置，例如高压汞灯、氙灯、碳弧灯、卤素灯、复印机用冷阴极管、LED和半导体激光器。
在本申请的一个实施方案中，选择性地使光致抗蚀剂层曝光还可以包括在曝光之后将经曝光的光致抗蚀剂层加热(曝光后烘烤)。通过将经曝光的光致抗蚀剂层加热，光致抗蚀剂组合物中的组分重新取向，从而减少光致抗蚀剂层的驻波。
将光致抗蚀剂层加热(曝光后烘烤)可以在70℃至150℃下30秒至2分钟的条件下进行。
在本申请的一个实施方案中，使经曝光的光致抗蚀剂层显影是通过浸入显影液中来除去光致抗蚀剂层中的曝光部分。作为显影方法，可以使用本领域已知的光致抗蚀剂显影方法，例如旋转喷洒法、桨法或伴随超声处理的浸渍法，然而，方法不限于此。
显影液的实例可以包括碱金属或碱土金属氢氧化物、碳酸盐、碳酸氢盐，可以使用碱性水溶液，例如氨水季铵盐。其中，氨水季铵溶液例如四甲基铵水溶液是特别优选的。
通过如上步骤，可以形成根据本申请的一个实施方案的光致抗蚀剂图案。
在本公开内容的一个实施方案中，用于形成光致抗蚀剂层的图案的方法可以用于半导体制造过程中。
具体地，在半导体制造过程的一个实施方案中，在光刻过程中还包括以下过程：对半导体基底的未被光致抗蚀剂层覆盖的区域进行蚀刻，并从半导体基底除去(灰化)光致抗蚀剂层。
对半导体基底的未被光致抗蚀剂层覆盖的区域进行蚀刻是对除光致抗蚀剂层的图案之外的半导体基底区域进行蚀刻。
从半导体基底除去光致抗蚀剂层可以使用已知的方法，例如，可以通过使用反应室在低压状态下加热晶片，然后向其注射包含氧基团或氧离子的等离子体来进行。
半导体基底没有限制，并且可以使用本领域中已知的那些。例如，可以包括用于电子组件的基底或其上形成有预定布线图案的基底作为实例。用于电子组件的基底的实例可以包括由金属制成的基底或玻璃基底，例如硅、硅氮化物、钛、钽、钯、钛钨、铜、铬、铁、铝、金和镍等。布线图案材料的实例可以包括铜、焊料、铬、铝、镍、金等，但不限于此。
本说明书的一个实施方案提供了包括光致抗蚀剂图案的电子器件。
电子器件可以没有限制地使用，只要其能够使用由根据本说明书的组合物制备的光致抗蚀剂层即可。例如，其可以用于广泛的应用，例如电路基底制造、电子组件制造、诸如凸块或金属柱的连接端子、以及布线图案。
发明实施方式
在下文中，将参照实施例详细地描述本说明书以具体地描述本说明书。然而，根据本说明书的实施例可以被修改成各种其他形式，并且本说明书的范围不应被解释为限于以下描述的实施例。提供本说明书的实施例是为了向本领域普通技术人员更充分地描述本说明书。
<制备例>
制备例1-<化合物3的制备>
Figure GDA0003704950670000241
将环戊二烯(132.2g，2.0mol)、丙烯酸2-羧乙酯(130.1g，1.0mol)和4-甲氧基苯酚(2.4g，0.02mol)引入高压反应器中，将所得物在180℃下反应18小时，然后真空蒸馏以获得化合物1(190g，97％)。
引入化合物1(196g，1.0mol)、1,1-二氟-2-羟基乙烷-1-磺酸钠(220.9g，1.2mol)和H2SO4(19.6g，0.2mol)并在60℃下反应6小时。在反应完成之后，向其中引入H2O(1L)，将所得物用乙酸乙酯(1L)萃取3次，并除去溶剂。将获得的所得物用乙醇(EtOH)重结晶以获得化合物2(330g，91％)。
将化合物2(181g，0.5mol)和三苯基溴化锍(172g，0.5mol)引入H2O:二氯甲烷＝1:1溶液(1L)中，并在室温(25℃)下反应12小时。在反应完成之后，将有机层用H2O(1L)洗涤3次，然后向其中引入二乙醚以形成沉淀物。将沉淀物过滤，然后干燥以获得化合物3(280g，93％)。
化合物3的合成确定数据如下。
1H-NMR(DMSO-D6):(ppm)δ＝7.4-7.3(m,15H),6.1-6.0(m,2H),4.5-4.3(m,2H),3.8-3.5(m,5H),3.1-2.9(m,2H),1.8-1.4(m,2H)
制备例2-<化合物7的制备>
Figure GDA0003704950670000251
在将富马酸(117g，1mol)适当地溶解在四氢呋喃(THF)中之后，使用滴液漏斗在0℃下经30分钟向其中注入环戊二烯(198g，3mol)，并将所得物在室温下搅拌12小时。通过真空蒸馏除去残留的环戊二烯以获得化合物4(173g，95％)。
引入化合物4(164g，0.9mol)、1,1-二氟-2-羟基乙烷-1-磺酸钠(166g，0.9mol)和硫酸(19g，0.18mol)并在60℃下搅拌6小时。在反应完成之后，使用乙酸乙酯将层分离，并蒸发溶剂以获得产物。将获得的产物溶解在乙醇中以重结晶，因此，获得化合物5(298g，95％)。
将二氯甲烷(1050mL)、2-甲基-2-金刚烷醇(50g，0.3mol)和三乙胺(TEA)(67g，0.66mol)引入烧瓶中并搅拌。使用滴液漏斗向其中缓慢滴加将有化合物5(105g，0.3mol)、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺(EDCI)(56g，0.36mol)和1-羟基苯并三唑水合物(HOBT)(56g，0.36mol)溶解在二氯甲烷(10ml/克)中的溶液。将所得物在室温下反应约5小时，在用柠檬酸和盐水洗涤的同时用二氯甲烷萃取，并分离。将所得物用MgSO4处理，干燥以获得化合物6(144g，97％)。
将化合物6(125g，0.25mol)和三苯基溴化锍(86g，0.25mol)引入H2O:二氯甲烷＝1:1溶液(1L)中，并在室温(25℃)下反应12小时。在反应完成之后，将有机层用H2O(1L)洗涤3次，向其中引入二乙醚以形成沉淀物，将沉淀物过滤并干燥以获得化合物7(171g，93％)。
化合物7的合成确定数据如下。
1H-NMR(DMSO-D6):(ppm)δ＝7.5-7.0(m,15H),6.1-6.0(m,2H),4.5-4.3(m,2H),3.8-3.5(m,5H),3.1-2.9(m,2H),2.7-2.4(m,2H),1.8-1.6(m,5H),1.5-1.3(m,7H),1.2-0.9(m,5H)
制备例3-<化合物8的制备>
Figure GDA0003704950670000261
将制备例2中合成的化合物7(386.45g)、AIBN(32.84g)和4,4'-硫代二苯硫醇(62.60g)引入反应烧瓶中。将所得物在65℃(与聚合温度相同的温度)下进行硫醇-烯点击反应3小时，以制备其中上述化合物经由包含环硫乙烷的官能团相互键合的化合物8。在反应完成时，将温度降至室温(25℃)，将所得物用IPA和PGMEA稀释，并倒入水中以收集沉淀物。将通过过滤获得的聚合物再倒入IPA和PGMEA的混合溶剂中以收集沉淀物，将沉淀物过滤，然后在40℃烘箱中干燥1天。
化合物8的合成确定数据如下。
1H-NMR(DMSO-D6):(ppm)δ＝7.6-7.0(m,38H),5.3-4.9(m,4H),2.9-2.5(m,10H),2.4-2.3(m,2H),2.2-2.0(m,4H),1.9-0.9(m,36H)
制备例4-<化合物9的制备>
Figure GDA0003704950670000271
将制备例2中合成的化合物7(386.45g)、AIBN(32.84g)和4,4',4”-甲烷三基三苯硫醇(56.76g)引入反应烧瓶中。将所得物在65℃(与聚合温度相同的温度)下进行硫醇-烯点击反应3小时，以制备其中上述化合物经由包含环硫乙烷的官能团相互键合的化合物9。在反应完成时，将温度降至室温(25℃)，将所得物用IPA和PGMEA稀释，并倒入水中以收集沉淀物。将通过过滤获得的聚合物再倒入IPA和PGMEA的混合溶剂中以收集沉淀物，将沉淀物过滤，然后在40℃烘箱中干燥1天。
化合物9的合成确定数据如下。
1H-NMR(DMSO-D6):(ppm)δ＝7.6-7.0(m,57H),5.6-5.4(m,1H),4.6-4.1(m,6H),2.9-2.5(m,15H),2.4-2.3(m,3H),2.2-2.0(m,6H),1.9-0.9(m,54H)
制备例5-<化合物10的制备>
Figure GDA0003704950670000281
将制备例2中合成的化合物7(386.45g)、AIBN(32.84g)和4,4',4”,4”'-(乙烷-1,1,2,2-四基)四苯硫醇(115.68g)引入反应烧瓶中。将所得物在65℃(与聚合温度相同的温度)下进行硫醇-烯点击反应3小时，以制备其中上述化合物经由包含环硫乙烷的官能团相互键合的化合物10。在反应完成时，将温度降至室温(25℃)，将所得物用IPA和PGMEA稀释，并倒入水中以收集沉淀物。将通过过滤获得的聚合物再倒入IPA和PGMEA的混合溶剂中以收集沉淀物，将沉淀物过滤，然后在40℃烘箱中干燥1天。
化合物10的合成确定数据如下。
1H-NMR(DMSO-D6):(ppm)δ＝7.6-7.0(m,76H),4.6-4.1(m,10H),2.9-2.5(m,20H),2.4-2.3(m,4H),2.2-2.0(m,8H),1.9-0.9(m,72H)
制备例6-<聚合物1的制备>
将制备例1中合成的化合物3(301.33g，0.5mol)引入反应烧瓶中，并向其中引入苯甲醚(150.67g，50重量％)。将所得物在氮气气氛下搅拌20分钟。在氩气气氛下将钯金属催化剂溶解在苯甲醚中以制备钯催化剂溶液。在将反应溶液加热至65℃之后，使用注射器向其中注入制备的钯金属催化剂溶液，并将所得物搅拌18小时。在反应完成之后，将反应溶液用苯甲醚稀释，并引入至过量的己烷中以收集沉淀物。将如上获得的固体过滤，并在40℃烘箱中干燥18小时以获得聚合物1。使用凝胶渗透色谱法(GPC)测量的聚合物1的重均分子量为4,300g/mol。
Figure GDA0003704950670000291
制备例7-<聚合物2的制备>
将制备例2中合成的化合物7(386.45g，0.5mol)引入反应烧瓶中，并向其中引入苯甲醚(184.22g，50重量％)。将所得物在氮气气氛下搅拌20分钟。在氩气气氛下将钯金属催化剂溶解在苯甲醚中以制备钯催化剂溶液。在将反应溶液加热至65℃之后，使用注射器向其中注入制备的钯金属催化剂溶液，并将所得物搅拌18小时。在反应完成之后，将反应溶液用苯甲醚稀释，并引入至过量的己烷中以收集沉淀物。将如上获得的固体过滤，并在40℃烘箱中干燥18小时以获得聚合物2。使用凝胶渗透色谱法(GPC)测量的聚合物2的重均分子量为4,500g/mol。
Figure GDA0003704950670000301
制备例8-<化合物11的制备>
Figure GDA0003704950670000302
将环戊二烯(132.2g，2.0mol)、丙烯酸2-羧乙酯(130.1g，1.0mol)和4-甲氧基苯酚(2.4g，0.02mol)引入高压反应器中，在180℃下反应18小时，然后真空蒸馏以获得化合物1(190g，97％)。
将二氯甲烷(1050mL)、2-甲基-2-金刚烷醇(50g，0.3mol)和三乙胺(TEA)(67g，0.66mol)引入烧瓶中并搅拌。使用滴液漏斗向其中缓慢滴加将化合物1(59g，0.3mol)、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺(EDCI)(56g，0.36mol)和1-羟基苯并三唑水合物(HOBT)(56g，0.36mol)溶解在二氯甲烷(10ml/克)中的溶液。将所得物在室温下反应约5小时，并在用柠檬酸和盐水洗涤的同时用二氯甲烷萃取，并分离。将所得物用MgSO4处理，干燥以获得化合物11(144g，97％)。
化合物11的合成确定数据如下。
1H-NMR(DMSO-D6):(ppm)δ＝6.1-6.0(m,2H),3.7-3.6(m,5H),3.1-3.0(m,2H),2.6-2.5(m,2H),1.8-1.3(m,12H),1.2-1.0(m,5H)
制备例9-<聚合物3的制备>
将制备例8中合成的化合物11(172.23g，0.5mol)引入反应烧瓶中，并向其中引入苯甲醚(150.67g，50重量％)。将所得物在氮气气氛下搅拌20分钟。在氩气气氛下将钯金属催化剂溶解在苯甲醚中以制备钯催化剂溶液。在将反应溶液加热至65℃之后，使用注射器向其中注入制备的钯金属催化剂溶液，并将所得物搅拌18小时。在反应完成之后，将反应溶液用苯甲醚稀释，并引入至过量的己烷中以收集沉淀物。将如上获得的固体过滤，并在40℃烘箱中干燥18小时以获得聚合物3。使用凝胶渗透色谱法(GPC)测量的聚合物3的重均分子量为3,800g/mol。
Figure GDA0003704950670000311
<光致抗蚀剂组合物的制备例>
实施例1
通过添加作为树脂的制备例3中制备的化合物8、相对于树脂的总质量0.5质量％的作为猝灭剂的N-叔戊氧基羰基-4-羟基哌啶、和作为溶剂的丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA)来制备固体含量(包括树脂和猝灭剂)为4％的混合溶液。使用0.1μm过滤器过滤获得的混合溶液以获得抗蚀剂溶液(组合物)。
实施例2和3
以与实施例1的制备方法相同的方式制备实施例2和3，不同之处在于如下表1中改变组成。
比较例1
通过添加作为树脂的制备例6中制备的聚合物1、相对于树脂的总质量2.0质量％的作为光致产酸剂的[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]二苯基-锍盐与1-三环[3.3.1.13,7]癸-1-基2,2-二氟-2-磺基乙酸盐(1:1)、相对于树脂的总质量0.5质量％的作为猝灭剂的N-叔戊氧基羰基-4-羟基哌啶、和作为溶剂的丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA)来制备固体含量(包括树脂、光致产酸剂和猝灭剂)为4％的混合溶液。使用0.1μm过滤器过滤获得的混合溶液以获得抗蚀剂溶液(组合物)。
比较例2
以与比较例1的制备方法相同的方式制备比较例2，不同之处在于如下表1中改变组成。
比较例3
以与比较例1的制备方法相同的方式制备比较例3，不同之处在于如下表1中改变组成。
[表1]
Figure GDA0003704950670000331
<实验例>
光致抗蚀剂层的制备
在硅晶片上形成抗反射膜之后，旋涂各抗蚀剂溶液(实施例1至3和比较例1至3)。将所得物使用热板在120℃下烘烤(SOB)60秒以形成光致抗蚀剂层。
在其上照射电子束以进行图案化。将所得物在110℃下烘烤(PEB)90秒以进行酸扩散，并使用2.38％四甲基氢氧化铵(TMAH)水溶液进行显影60秒。当使用扫描电子显微镜(SEM)测量时，所制备的抗蚀剂膜的厚度为30nm至32nm。
光致抗蚀剂层最佳曝光(剂量)和线宽粗糙度(LWR)的评估
对于实施例1至3和比较例1至3的各组合物，如下评估光致抗蚀剂剂量和线宽粗糙度(LWR)。
对于SOB，评估条件为120℃/60秒，对于PEB，评估条件为110℃/90秒。
SOB是意指在曝光之前进行烘烤的步骤的软烘烤，并且通常是在涂覆光致抗蚀剂层之后用于除去光致抗蚀剂层中残留的溶剂的步骤。
PEB是意指在曝光之后进行烘烤的步骤的曝光后烘烤，并且PEB在曝光之后进行以进行酸扩散。
下表2中描述了评估结果。具体地，剂量意指最佳曝光，并且采用当对于32nm 1:1线&空间图案使用电子显微镜观察时，线尺寸宽度为40nm的曝光作为剂量。
结果如下示于下表2中：50mJ/cm2或更小(◎)、70mJ/cm2或更小(O)、90mJ/cm2或更小(△)以及大于90mJ/cm2(X)。
此外，LWR意指线宽粗糙度，并且使用扫描电子显微镜(SEM)测量在32nm 1:1线&空间中的线的线宽的波动。结果如下示于下表2中：7nm或更小(◎)、10nm或更小(O)、13nm或更小(△)以及大于13nm(X)。
[表2]
Figure GDA0003704950670000341
如从表2看出的，确定与比较例1至3相比，实施例1至3由于剂量低而对于微图案制备更有益。这是由于以下事实：通过曝光而产生的光致产酸剂能够立即对相邻树脂中的取代基进行去保护，从而实现比现有抗蚀剂更高的灵敏度，并因此，即使在曝光少的情况下，也获得高分辨率图案。此外，在实施例1至3中，光致抗蚀剂中的树脂由单体形成，并且确定通过在光致抗蚀剂中具有由单体而不是聚合物形成的树脂，线宽粗糙度(LWR)得到改善。
此外，确定与比较例1至3相比，实施例1至3具有较低的线宽粗糙度(LWR)，并且形成了微光致抗蚀剂图案。此外，如在实施例1至3中所看出的，根据本申请的一个实施方案的化合物包括具有SO3 -和S+离子基团的化合物，并且在不包含所述化合物的比较例3中确定评估结果是差的，因为未实现作为光致产酸剂的功能。

Claims (13)

1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
Figure FDA0003704950660000011
其中，在化学式1中，
p为2至4的整数；
当p为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同；
当p为2时，X为S；
当p为3时，X为C1至C40三价烷基；
当p为4时，X为C1至C40四价烷基；
L1为C6至C60亚芳基；
Rb为未经取代或经甲基取代的C3至C40环烷基；
Q+为
Figure FDA0003704950660000012
阳离子；
Y-为-SO3 -；以及
m和n为1至10的整数。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1由以下化学式2至4中的任一者表示：
[化学式2]
Figure FDA0003704950660000021
[化学式3]
Figure FDA0003704950660000022
[化学式4]
Figure FDA0003704950660000031
在化学式2至4中，
Rb、Y-、Q+、m和n具有与化学式1中相同的定义；
L1为亚苯基；
X1为S；
X2为C1至C40三价烷基；
X3为C1至C40四价烷基。
3.根据权利要求2所述的化合物，其中化学式3的X2为CR31，以及R31为氢。
4.根据权利要求2所述的化合物，其中化学式4的X3为C1至C10四价烷基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中Rb为以下结构式中的任一者：
Figure FDA0003704950660000032
在所述结构式中，
Figure FDA0003704950660000041
意指与化学式1连接的位点。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中Q+为包含S、I、O、N、P、Cl、Br、F、As、Se、Sn、Sb、Te或Bi元素的
Figure FDA0003704950660000042
阳离子。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中Q+由以下化学式2-1表示：
[化学式2-1]
Figure FDA0003704950660000043
在化学式2-1中，
R41至R43彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
8.一种光致抗蚀剂组合物，包含：
根据权利要求1至7中任一项所述的化合物；
粘合剂树脂；和
溶剂。
9.根据权利要求8所述的光致抗蚀剂组合物，基于100重量份的所述光致抗蚀剂组合物，以1重量份至10重量份包含所述化合物。
10.一种光致抗蚀剂图案，包含根据权利要求8所述的光致抗蚀剂组合物。
11.一种用于制备光致抗蚀剂图案的方法，所述方法包括：
通过将根据权利要求8所述的光致抗蚀剂组合物涂覆在半导体基底上来形成光致抗蚀剂层；
选择性地使所述光致抗蚀剂层曝光；以及
使经曝光的光致抗蚀剂层显影。
12.根据权利要求11所述的用于制备光致抗蚀剂图案的方法，其中所述光致抗蚀剂层的选择性地曝光是将掩模对准在所述光致抗蚀剂层上，并将所述光致抗蚀剂层的未被所述掩模覆盖的区域暴露于紫外线。
13.根据权利要求11所述的用于制备光致抗蚀剂图案的方法，其中所述经曝光的光致抗蚀剂层的显影是通过浸入显影液中来除去所述光致抗蚀剂层中的经曝光的部分。
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