CN111868038B - 化合物、包含其的光致抗蚀剂组合物、包含其的光致抗蚀剂图案和用于制造光致抗蚀剂图案的方法 - Google Patents

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Abstract

本公开内容涉及化合物、包含其的光致抗蚀剂组合物、包含其的光致抗蚀剂图案和用于制备光致抗蚀剂图案的方法。

Description

化合物、包含其的光致抗蚀剂组合物、包含其的光致抗蚀剂图 案和用于制造光致抗蚀剂图案的方法
技术领域
本申请要求于2018年10月11日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2018-0120978号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及化合物、包含其的光致抗蚀剂组合物、包含其的光致抗蚀剂图案和用于制备光致抗蚀剂图案的方法。
背景技术
光致抗蚀剂组合物用于例如在制造计算机芯片和集成电路时用于制造小电子组件的微电子器件过程。使用用于制造集成电路的基底材料例如基于硅的晶片的微电子器件过程通常如下。
使用光致抗蚀剂组合物或光致抗蚀剂膜在基底上形成薄涂覆膜的光致抗蚀剂层，然后将所得物烘烤以使涂覆膜固定在基底上。将固定在基底上的涂覆膜以图像方式暴露于照射。用显影溶液处理经曝光的涂覆膜，通过溶解和除去光致抗蚀剂的曝光区域或未曝光区域，形成微电子器件。
随着在性能、可靠性以及人力和物理基础设施方面其他图案化技术无法比拟的光刻技术的发展，半导体的高度集成已有所提升。
特别地，由于使用较短的光源和匹配的光化学反应光致抗蚀剂，因此随着使用高灵敏度化学增幅型光致抗蚀剂的KrF准分子激光(248nm)和ArF激光(193nm)光刻技术的发展，器件集成度快速增加。
虽然193i光刻技术已提升至通过四重图案化来进行制造具有中段/后段10nm的最小线宽的器件的过程的水平，但由于非常高的过程成本和有限的可获得的图案形状，该过程可能无法普遍使用，并且16nm的分辨率被视为阈值。极紫外线(extreme ultravioletray，EUV)被预测为至今为止能够进行数nm图案化的唯一技术，然而，由于缺乏高分辨率光致抗蚀剂，在这种情况下，12nm的分辨率也被视为阈值。
鉴于以上，对于半导体的高度集成需要开发极紫外线光致抗蚀剂，然而，目前开发的一些材料具有待解决的问题，例如改善灵敏度降低、分辨率和线宽粗糙度(line widthroughness，LWR)。
<现有技术文献>
韩国专利第10-1673890号
发明内容
技术问题
本说明书涉及提供化合物、包含其的光致抗蚀剂组合物、包含其的光致抗蚀剂图案和用于制备光致抗蚀剂图案的方法。
技术方案
本申请的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；卤素基团；腈基；羟基；酯基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
R3至R6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，以及
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。
本申请的另一个实施方案提供了光致抗蚀剂组合物，其包含树脂；根据本申请的化合物；光致产酸剂(photoacid generator，PAG)；酸扩散控制剂；和猝灭剂。
本申请的另一个实施方案提供了光致抗蚀剂图案，其包含根据本申请的光致抗蚀剂组合物。
最后，本申请的一个实施方案提供了用于制备光致抗蚀剂图案的方法，所述方法包括：通过将本申请的光致抗蚀剂组合物涂覆在半导体基底上来形成光致抗蚀剂层；选择性地使光致抗蚀剂层曝光；以及使经曝光的光致抗蚀剂层显影。
有益效果
根据本申请的一个实施方案的化合物通过包含化学式1的结构而能够在之后的光致抗蚀剂过程中进一步增强曝光部分和未曝光部分的对比度，并且还能够改善线宽粗糙度(LWR)而不降低灵敏度。
此外，根据本申请的一个实施方案的化合物包含具有化学式1的结构的可光降解碱，从而不具有因包含该化合物的光致抗蚀剂图案的碱浓度的增加而引起的灵敏度降低，并且还能够通过根据光致抗蚀剂组合物中包含的树脂改变化学式1的取代基来解决相容性问题。
此外，包含根据本申请的化合物的光致抗蚀剂组合物通过包含该化合物而能够实现高的分辨率并且能够自由地形成图案形状。
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本说明书。
在本说明书中，除非特别相反地陈述，否则某部分“包括”某些构成要素的描述意指还能够包括其他构成要素，并且不排除其他构成要素。
将详细地描述本公开内容的实施方案，使得本领域技术人员可以容易地实施本公开内容。然而，本公开内容可以以各种不同的形式实施，并且不限于本文中描述的实施方案。
本说明书的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；卤素基团；腈基；羟基；酯基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
R3至R6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，以及
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。
根据本申请的一个实施方案的化合物通过包含化学式1的结构而能够在之后的光致抗蚀剂过程中进一步增强曝光部分和未曝光部分的对比度，并且还能够改善线宽粗糙度(LWR)而不降低灵敏度。
此外，根据本申请的一个实施方案的化合物包含具有化学式1的结构的可光降解碱，从而不具有因包含该化合物的光致抗蚀剂图案的碱浓度的增加而引起的灵敏度降低，并且还能够通过根据光致抗蚀剂组合物中包含的树脂改变化学式1的取代基来解决相容性问题。
以下描述本说明书中的取代基的实例，然而，取代基不限于此。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另外的取代基，并且取代的位置没有限制，只要该位置是氢原子被取代的位置(即取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代基取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个、两个或更多个取代基取代：卤素基团；腈基；酰亚胺基；酰胺基；羰基；酯基；羟基；羧基(-COOH)；磺酸基(-SO3H)；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂环基，或者经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以包括联苯基。换言之，联苯基可以为芳基，或者被解释为两个苯基相连接的取代基。
在本说明书中，意指与其他取代基或键合位点键合的位点。
在本说明书中，卤素基团可以包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。具体地，可以包括具有如下结构的化合物，然而，酰亚胺基不限于此。
在本说明书中，在酰胺基中，酰胺基的氮可以经具有1至30个碳原子的线性、支化或环状烷基、或者具有6至30个碳原子的芳基取代。具体地，可以包括具有以下结构式的化合物，然而，酰胺基不限于此。
在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。
具体地，可以包括具有如下结构的化合物，然而，羰基不限于此。
在本说明书中，酯基可以为其中酯基的氧经具有1至25个碳原子的线性、支化或环状烷基取代的烷基酯基；其中酯基的氧经具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基取代的环烷基酯基；或者其中酯基的氧经具有6至30个碳原子的芳基取代的芳基酯基。具体地，可以包括具有以下结构式的化合物，然而，酯基不限于此。
在本说明书中，烷基可以为线性或支化的，并且虽然不特别限于此，但碳原子数优选为1至30。其具体实例可以包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至30个碳原子。其具体实例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可以为线性、支化或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。其具体实例可以包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
在本说明书中，胺基可以选自-NH2；单烷基胺基；二烷基胺基；N-烷基芳基胺基；单芳基胺基；二芳基胺基；N-芳基杂芳基胺基；N-烷基杂芳基胺基；单杂芳基胺基；和二杂芳基胺基，并且虽然不特别限于此，但碳原子数优选为1至30。胺基的具体实例可以包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-苯基联苯基胺基、N-苯基萘基胺基、N-联苯基萘基胺基、N-萘基芴基胺基、N-苯基菲基胺基、N-联苯基菲基胺基、N-苯基芴基胺基、N-苯基三联苯基胺基、N-菲基芴基胺基、N-联苯基芴基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，N-烷基芳基胺基意指其中胺基的N经烷基和芳基取代的胺基。
在本说明书中，N-芳基杂芳基胺基意指其中胺基的N经芳基和杂芳基取代的胺基。
在本说明书中，N-烷基杂芳基胺基意指其中胺基的N经烷基和杂芳基取代的胺基。
在本说明书中，单烷基胺基、二烷基胺基、N-烷基芳基胺基、烷基硫基、烷基磺酰基和N-烷基杂芳基胺基中的烷基与上述烷基的实例相同。具体地，烷基硫基可以包括甲基硫基、乙基硫基、叔丁基硫基、己基硫基、辛基硫基等，以及烷基磺酰基可以包括甲磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基等，然而，烷基硫基和烷基磺酰基不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基的具体实例可以包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，硼基可以为-BR100R101。R100和R101彼此相同或不同，并且可以各自独立地选自氢；氘；卤素；腈基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；和经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基。
在本说明书中，氧化膦基的具体实例可以包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至30个碳原子，并且芳基可以为单环或多环的。
当芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为6至30。单环芳基的具体实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。
当芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为10至30。多环芳基的具体实例可以包括萘基、蒽基、菲基、三苯基、芘基、苝基、基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以是经取代的，并且相邻基团可以彼此键合以形成环。
当芴基是经取代的时，可以包括以下结构，然而，结构不限于此。
在本说明书中，“相邻”基团可以意指取代与相应取代基取代的原子直接连接的原子的取代基、与相应取代基空间上最接近的取代基、或者取代相应取代基取代的原子的另外的取代基。例如，取代苯环中邻位的两个取代基和取代脂族环中同一碳的两个取代基可以被理解为彼此“相邻”的基团。
在本说明书中，单芳基胺基、二芳基胺基、芳氧基、芳基硫基、芳基磺酰基、N-芳基烷基胺基、N-芳基杂芳基胺基和芳基膦基中的芳基与上述芳基的实例相同。芳氧基的具体实例可以包括苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等。芳基硫基的具体实例可以包括苯基硫基、2-甲基苯基硫基、4-叔丁基苯基硫基等，以及芳基磺酰基的具体实例可以包括苯磺酰基、对甲苯磺酰基等。然而，芳氧基、芳基硫基和芳基磺酰基不限于此。
在本说明书中，杂芳基为包含一个或更多个非碳的原子即杂原子的基团，具体地，杂原子可以包括选自O、N、Se、S等中的一个或更多个原子。碳原子数没有特别限制，但优选为2至30，并且杂芳基可以为单环或多环的。杂环基的实例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并/>唑基、苯并咪唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异/>唑基、/>二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，单杂芳基胺基、二杂芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基和N-烷基杂芳基胺基中的杂芳基的实例与上述杂芳基的实例相同。
在本说明书中，烃环可以为芳族的、脂族的、或芳族和脂族的稠环，并且可以选自环烷基或芳基的实例，不同之处在于烃环不是一价的。
在本说明书中，芳族烃环可以为单环或多环的，并且可以选自芳基的实例，不同之处在于芳族烃环不是一价的。
在本说明书中，杂环包含一个或更多个非碳的原子，即杂原子，具体地，杂原子可以包括选自O、N、Se、S等中的一个或更多个原子。杂环可以为单环或多环的，可以为芳族的、脂族的、或芳族和脂族的稠环，并且可以选自杂芳基的实例，不同之处在于杂环不是一价的。
在本申请的一个实施方案中，R1和R2彼此相同或不同，并且可以各自独立地为氢；卤素基团；腈基；羟基；酯基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
在另一个实施方案中，R1和R2彼此相同或不同，并且可以各自独立地为氢；卤素基团；酯基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
在另一个实施方案中，R1和R2彼此相同或不同，并且可以各自独立地为氢；卤素基团；酯基；经取代或未经取代的C1至C40烷基；经取代或未经取代的C6至C40芳基；或者C2至C40杂芳基。
在另一个实施方案中，R1和R2彼此相同或不同，并且可以各自独立地为氢；卤素基团；酯基；未经取代或经卤素基团取代的C1至C40烷基；未经取代或经选自卤代烷基、卤素基团和烷基酯基中的一个或更多个取代基取代的C6至C40芳基；或者C2至C40杂芳基。
在另一个实施方案中，R1和R2彼此相同或不同，并且可以各自独立地为氢；卤素基团；酯基；未经取代或经卤素基团取代的C1至C40烷基；未经取代或经卤代烷基、卤素基团和甲基酯基取代的C6至C40芳基；或者C2至C40杂芳基。
在另一个实施方案中，R1和R2彼此相同或不同，并且可以各自独立地为氢；C1至C40烷基；未经取代或经甲基酯基取代的C6至C40芳基；或者经取代或未经取代的C2至C40含N杂芳基。
在另一个实施方案中，R1和R2彼此相同或不同，并且可以各自独立地为氢；甲基；三氟甲基；吡啶基；嘧啶基；或者未经取代或经选自三氟甲基、卤素基团和甲基酯基中的一个或更多个取代基取代的苯基。
在另一个实施方案中，R1和R2可以为选自以下结构式中的任一种。
在这些结构式中，
R为氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
在这些结构式中，意指与取代基连接的位点。
通过R1和R2具有上述取代基，可以根据之后的光致抗蚀剂组合物中包含的树脂的类型获得高的相容性。
在本申请的一个实施方案中，R3可以为经取代或未经取代的C1至C60烷基。
在另一个实施方案中，R3可以为经取代或未经取代的C1至C30烷基。
在另一个实施方案中，R3可以为C1至C30烷基。
在另一个实施方案中，R3可以为甲基。
在本申请的一个实施方案中，R4至R6彼此相同或不同，并且可以各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基。
在另一个实施方案中，R4至R6彼此相同或不同，并且可以各自独立地为经取代或未经取代的C6至C40芳基。
在另一个实施方案中，R4至R6彼此相同或不同，并且可以各自独立地为C6至C40芳基。
在另一个实施方案中，R4至R6可以为苯基。
在本申请的一个实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且可以各自独立地为氢、或卤素基团，以及Ar1和Ar2中的至少一者可以包括卤素基团。
在另一个实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且可以各自独立地为氢、或氟基，以及Ar1和Ar2中的至少一者可以包括氟基。
在本申请的一个实施方案中提供的化合物中，由化学式1表示的化合物为以下化合物中的任一者。
本申请的一个实施方案提供了光致抗蚀剂组合物，其包含树脂；根据本申请的化合物；光致产酸剂(PAG)；酸扩散控制剂；和猝灭剂。
包含根据本申请的化合物的光致抗蚀剂组合物通过包含该化合物而能够实现高的分辨率并且能够自由地形成图案形状。
特别地，根据本申请的光致抗蚀剂组合物包含化学式1的化合物作为可光降解碱，从而能够进一步增强曝光部分和未曝光部分的对比度，并且能够改善线宽粗糙度(LWR)而不降低灵敏度。
光致抗蚀剂组合物用于例如形成在制造计算机芯片和集成电路时在用于制造微电子器件的过程中使用的微米或纳米图案以制造小电子组件，并且这样的图案形成过程被称为光刻过程。使用用于制造集成电路的基底材料例如基于硅的晶片的光刻过程通常如下。
使用光致抗蚀剂组合物涂覆膜或光致抗蚀剂膜在基底上形成薄的光致抗蚀剂层，然后将所得物烘烤以使光致抗蚀剂层固定在基底上。将固定在基底上的光致抗蚀剂层以图像方式暴露于辐射。用显影溶液处理经曝光的光致抗蚀剂层，通过溶解和除去光致抗蚀剂层的曝光区域，形成微米或纳米图案。
在本申请的一个实施方案中，树脂可以包括选自以下中的一种或更多种：基于(甲基)丙烯酸酯的树脂、降冰片烯树脂、基于苯乙烯的树脂、和环氧树脂。
在本申请的一个实施方案中，树脂包含选自由以下化学式2和化学式3表示的单体中的一种或更多种单体。
[化学式2]
[化学式3]
在化学式2和化学式3中，
R11为氢；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
P为氢；卤素基团；腈基；羟基；经取代或未经取代的酯基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，以及
m和n各自为1至100的整数。
在本申请的一个实施方案中，树脂包含选自由以下化学式2-1和化学式3-1表示的单体中的一种或更多种单体。
[化学式2-1]
[化学式3-1]
在化学式2-1和化学式3-1中，
L为直接键；经取代或未经取代的亚烷基；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
R11为氢；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
R12为氢；卤素基团；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，以及
m和n各自为1至100的整数。
在本申请的一个实施方案中，L可以为直接键。
在本申请的一个实施方案中，R11可以为氢；或者经取代或未经取代的烷基。
在另一个实施方案中，R11可以为经取代或未经取代的C1至C60烷基。
在另一个实施方案中，R11可以为经取代或未经取代的C1至C40烷基。
在另一个实施方案中，R11可以为线性的C1至C40烷基。
在另一个实施方案中，R11可以为甲基。
在本申请的一个实施方案中，R12可以为选自以下结构式中的任一者。
在这些结构式中，意指与化学式2-1或化学式3-1的O连接的位点。
在本申请的一个实施方案中，树脂的重均分子量可以大于或等于3000g/mol且小于或等于15000g/mol，并且优选大于或等于3500g/mol且小于或等于13000g/mol。
通过树脂的重均分子量满足上述范围，之后形成的光致抗蚀剂图案具有优异的灵敏度，并且不具有在其上形成的裂纹。
重均分子量为其中分子量不均匀并且使用某种聚合物材料的分子量作为基础的平均分子量之一，并且为通过以重量分数对具有分子量分布的聚合物化合物的组成分子种类的分子量求平均值而获得的值。
重均分子量可以通过凝胶渗透色谱法(GPC)分析来测量。
树脂是被酸解离的聚合物，从而对碱性显影溶液具有增加的溶解度，并且由于聚合物主链的结构，玻璃化转变温度非常高，从而抑制酸扩散，并因此获得高的分辨率。
在本申请的一个实施方案中，光致产酸剂是通过接收光而产生酸的材料，并且是通过使树脂的不稳定基团反应而增加溶解度并且使得能够图案化之后的包含其的光致抗蚀剂图案的材料。
光致产酸剂优选为阳离子和阴离子的盐。光致酸产生剂优选在曝光波长下具有足够低的辐射吸收，并且相对于曝光时的辐射不直接产生酸。因此，在光致抗蚀剂组合物中，可以在曝光期间仅在图案的经曝光部分中通过光敏反应产生酸。
光致产酸剂可以具体地包括盐化合物、重氮甲烷化合物、磺酰亚胺化合物等。盐化合物的实例可以包括锍盐化合物、四氢噻吩/>盐化合物、碘/>盐化合物等。光致产酸剂优选地包括选自锍盐化合物、碘/>盐化合物、磺酰基重氮甲烷、N-磺酰基氧基酰亚胺和肟-O-磺酸盐型光产酸剂中的至少一种类型，并且更优选地包括选自锍盐化合物和碘/>盐化合物中的至少一种类型的化合物。
在本申请的一个实施方案中，锍盐化合物的具体实例可以包括三苯基锍三氟甲烷磺酸盐、三苯基锍九氟正丁烷磺酸盐、三苯基锍全氟正辛烷磺酸盐、三苯基锍2-双环[2.2.1]庚-2-基-1,1,2,2-四氟乙烷磺酸盐、4-环己基苯基二苯基锍三氟甲烷磺酸盐、4-环己基苯基二苯基九氟正丁烷磺酸盐、4-环己基苯基二苯基锍全氟正辛烷磺酸盐、4-环己基苯基二苯基锍2-双环[2.2.1]庚-2-基-1,1,2,2-四氟乙烷磺酸盐、4-甲磺酰基苯基二苯基锍三氟甲烷磺酸盐、4-甲磺酰基苯基二苯基锍九氟正丁烷磺酸盐、4-甲磺酰基苯基二苯基锍全氟正辛烷磺酸盐、4-甲磺酰基苯基二苯基锍2-双环[2.2.1]庚-2-基-1,1,2,2-四氟乙烷磺酸盐等。
碘盐化合物的具体实例可以包括二苯基碘/>三氟甲烷磺酸盐、二苯基碘/>九氟正丁烷磺酸盐、二苯基碘/>全氟正辛烷磺酸盐、二苯基碘/>2-双环[2.2.1]庚-2-基-1,1,2,2-四氟乙烷磺酸盐、双(4-叔丁基苯基)碘/>三氟甲烷磺酸盐、双(4-叔丁基苯基)碘/>九氟正丁烷磺酸盐、双(4-叔丁基苯基)碘/>全氟正辛烷磺酸盐、双(4-叔丁基苯基)碘/>2-双环[2.2.1]庚-2-基-1,1,2,2-四氟乙烷磺酸盐等。
在本申请的一个实施方案中，光致产酸剂可以由以下化学式4表示。
[化学式4]
在化学式4中，
L11为直接键；经取代或未经取代的亚烷基；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，s为1至5的整数，并且当s为2或更大时，L11彼此相同或不同，
Q+为阳离子，
X-为酸阴离子，以及
R21为氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
在本申请的一个实施方案中，X-为酸阴离子，并且酸阴离子可以为选自磺酸阴离子、羧酸阴离子、磺酰基酰亚胺阴离子、双(烷基磺酰基)酰亚胺阴离子和三(烷基磺酰基)甲基化物阴离子中的一种类型的阴离子基团。
在本申请的一个实施方案中，X-可以为-SO3 -。
在本申请的一个实施方案中，Q+可以为阳离子。
阳离子可以为包含S、I、O、N、P、Cl、Br、F、As、Se、Sn、Sb、Te或Bi元素的/>阳离子。
在另一个实施方案中，Q+可以由以下化学式4-1表示。
[化学式4-1]
在化学式4-1中，
R22至R24为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
在本申请的一个实施方案中，L11可以为直接键；经取代或未经取代的亚烷基；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基。
在另一个实施方案中，L11可以为直接键；经取代或未经取代的C1至C60亚烷基；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基。
在另一个实施方案中，L11可以为直接键；或者经取代或未经取代的C1至C60亚烷基。
在另一个实施方案中，L11可以为直接键；或者未经取代或经卤素基团取代的C1至C60亚烷基。
在另一个实施方案中，L11可以为直接键；或者未经取代或经卤素基团取代的C1至C40亚烷基。
在另一个实施方案中，L11可以为直接键；或者未经取代或经氟基(-F)取代的C1至C40亚烷基。
在另一个实施方案中，L11可以为直接键；或者未经取代或经氟基(-F)取代的亚甲基。
在本申请的一个实施方案中，R22至R24可以为经取代或未经取代的C6至C60芳基。
在另一个实施方案中，R22至R24可以为未经取代或经C1至C60烷基取代的C6至C60芳基。
在另一个实施方案中，R22至R24可以为未经取代或经C1至C40烷基取代的C6至C40芳基。
在另一个实施方案中，R22至R24可以为未取代或经叔丁基取代的苯基。
在本申请的一个实施方案中，R21可以为经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的环烷基。
在另一个实施方案中，R21可以为经取代或未经取代的C1至C60烷基；或者经取代或未经取代的C3至C60环烷基。
在本申请的一个实施方案中，光致产酸剂可以由以下结构表示。
在本申请的一个实施方案中，酸扩散控制剂和猝灭剂为这样的材料，其抑制因经曝光部分中产生的酸扩散到未曝光部分而引起的未曝光部分中的反应。
在本申请的一个实施方案中，酸扩散控制剂和猝灭剂可以由以下化学式5表示。
[化学式5]
在化学式5中，
R31至R33选自经取代或未经取代的烷基；和经取代或未经取代的酯基，或者相邻的两个或更多个基团键合以形成经取代或未经取代的脂族烃环或者经取代或未经取代的杂环。
在本申请的一个实施方案中，酸扩散控制剂和猝灭剂可以为选自以下结构式中的任一者。
在本申请的一个实施方案中，光致抗蚀剂组合物还可以包含溶剂，并且溶剂可以为选自以下中的一种或更多种类型：丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇二甲醚、丙二醇二乙醚、二甘醇二甲醚、二甘醇二乙醚、二甘醇甲基乙基醚、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,1-三氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、1,1,2-三氯乙烯、己烷、庚烷、辛烷、环己烷、苯、甲苯、二甲苯、甲醇、乙醇、异丙醇、丙醇、丁醇、叔丁醇、2-乙氧基丙醇、2-甲氧基丙醇、3-甲氧基丁醇、环己酮、环戊酮、丙二醇甲基醚乙酸酯、丙二醇乙基醚乙酸酯、乙酸3-甲氧基丁酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙基溶纤剂乙酸酯、甲基溶纤剂乙酸酯、乙酸丁酯、丙二醇单甲醚和二丙二醇单甲醚，但不限于此。
作为溶剂，可以优选地使用丙二醇甲基醚乙酸酯(PGMEA)。
在本申请的一个实施方案中，光致抗蚀剂组合物还可以包含选自表面活性剂、光敏剂、和光致产碱剂中的一种或更多种。
在本申请的一个实施方案中，可以没有限制地使用表面活性剂，只要其是起抑制光致抗蚀剂组合物中的气泡产生、增强粘合强度并提高涂层均匀性的作用的材料即可。
在本申请的一个实施方案中，光敏剂是提高光致产酸剂的活性的材料，并且是起提高光致抗蚀剂图案的灵敏度的作用的材料。
在本申请的一个实施方案中，可以没有限制地使用光致产碱剂，只要其是通过接收光而产生碱的材料即可。
在本申请的一个实施方案中提供的光致抗蚀剂组合物中，基于100重量份的树脂，光致抗蚀剂组合物以大于或等于0.1重量份且小于或等于20重量份包含所述化合物。
在另一个实施方案中，基于100重量份的树脂，光致抗蚀剂组合物可以以大于或等于0.1重量份且小于或等于20重量份，优选地以大于或等于0.1重量份且小于或等于15重量份，更优选地以大于或等于0.2重量份且小于或等于10重量份包含所述化合物。
在本申请的一个实施方案中提供的光致抗蚀剂组合物中，基于100重量份的树脂，光致抗蚀剂组合物以大于或等于0.1重量份且小于或等于20重量份包含光致产酸剂。
在另一个实施方案中，基于100重量份的树脂，光致抗蚀剂组合物可以以大于或等于0.1重量份且小于或等于20重量份，优选地以大于或等于1重量份且小于或等于15重量份，更优选地以大于或等于2重量份且小于或等于10重量份包含光致产酸剂。
在本申请的一个实施方案中提供的光致抗蚀剂组合物中，基于100重量份的树脂，光致抗蚀剂组合物以大于或等于0.1重量份且小于或等于20重量份包含酸扩散控制剂。
在另一个实施方案中，基于100重量份的树脂，光致抗蚀剂组合物可以以大于或等于0.1重量份且小于或等于20重量份，优选地以大于或等于0.3重量份且小于或等于10重量份，更优选地以大于或等于0.5重量份且小于或等于5重量份包含酸扩散控制剂。
在本申请的一个实施方案中，基于100重量份的树脂，光致抗蚀剂组合物可以以大于或等于0.01重量份且小于或等于5重量份包含表面活性剂。
在本申请的一个实施方案中，基于100重量份的树脂，光致抗蚀剂组合物可以以大于或等于0.1重量份且小于或等于10重量份包含光敏剂。
在本申请的一个实施方案中，基于100重量份的树脂，光致抗蚀剂组合物可以以大于或等于0.1重量份且小于或等于10重量份包含光致产碱剂。
在本申请的一个实施方案中提供的光致抗蚀剂组合物中，基于100重量份的树脂，光致抗蚀剂组合物以大于或等于0.1重量份且小于或等于10重量份包含猝灭剂。
在另一个实施方案中，基于100重量份的树脂，光致抗蚀剂组合物可以以大于或等于0.1重量份且小于或等于10重量份，优选地以大于或等于0.1重量份且小于或等于5重量份，更优选地以大于或等于0.2重量份且小于或等于1重量份包含猝灭剂。
通过包含上述重量范围内的材料，光致抗蚀剂组合物能够获得高的分辨率并且能够自由地形成图案形状。
本说明书的一个实施方案提供了光致抗蚀剂图案，其包含根据本申请的一个实施方案的光致抗蚀剂组合物。
在本申请的一个实施方案中，光致抗蚀剂组合物可以原样包含在光致抗蚀剂图案中。
本申请的一个实施方案提供了使用光致抗蚀剂组合物形成的光致抗蚀剂图案。
在本申请的一个实施方案中，可以使用以下制备方法形成光致抗蚀剂图案。
在本说明书的一个实施方案中，使用光致抗蚀剂组合物形成光致抗蚀剂图案的光刻过程可以包括使用光致抗蚀剂组合物在半导体基底上形成光致抗蚀剂层；选择性地使光致抗蚀剂层曝光；以及使经曝光的光致抗蚀剂层显影。
本申请的一个实施方案提供了用于制备光致抗蚀剂图案的方法，所述方法包括通过将光致抗蚀剂组合物涂覆在半导体基底上来形成光致抗蚀剂层；选择性地使光致抗蚀剂层曝光；以及使经曝光的光致抗蚀剂层显影。
在本申请的一个实施方案中，形成光致抗蚀剂层包括将光致抗蚀剂组合物涂覆在基底上；以及干燥(软烘烤(soft baking))涂覆的材料。
在本说明书的一个实施方案中，作为涂覆光致抗蚀剂组合物的方法，可以使用用旋涂机、棒涂机、刮刀涂覆机、幕涂机、丝网印刷机等涂覆的方法；用喷涂机喷洒的方法；等等，然而可以没有限制地使用能够涂覆光致抗蚀剂组合物的方法。
在干燥(软烘烤)涂覆的材料时，可以在70℃至180℃下30秒至120秒的条件下干燥涂覆的材料。干燥方法可以包括例如烘箱、热板、真空干燥等，但不限于此。当进行干燥时，溶剂从光致抗蚀剂组合物中被除去，从而增加晶片与光敏树脂层之间的粘合强度，并且可以在半导体基底上形成光致抗蚀剂层。
在本申请的一个实施方案中，光致抗蚀剂层的选择性曝光是将掩模对准在光致抗蚀剂上，并将光致抗蚀剂层的未被掩模覆盖的区域暴露于紫外线。掩模可以与光致抗蚀剂层接触，或者也可以对准成距光致抗蚀剂层一定距离。
在曝光过程中，作为光照射装置照射的光源可以包括电磁波、极紫外线(EUV)、从紫外线到可见光、电子束、X射线、激光射线等。此外，作为照射光源的方法，可以使用已知装置，例如高压汞灯、氙灯、碳弧灯、卤素灯、复印机用冷阴极管、LED和半导体激光器。
在本申请的一个实施方案中，选择性地使光致抗蚀剂层曝光还可以包括在曝光之后将经曝光的光致抗蚀剂层加热(曝光后烘烤)。通过将经曝光的光致抗蚀剂层加热，光致抗蚀剂组合物中的组分重新取向，从而减少光致抗蚀剂层的驻波。
将光致抗蚀剂层加热(曝光后烘烤)可以在70℃至180℃下30秒至120秒的条件下进行。
在本申请的一个实施方案中，经曝光的光致抗蚀剂层的显影是通过浸入显影溶液中来除去光致抗蚀剂层中的曝光部分。作为显影方法，可以使用本领域已知的光致抗蚀剂显影方法，例如旋转喷洒法、桨法或伴随超声处理的浸渍法，然而，方法不限于此。
显影溶液的实例可以包括碱金属或碱土金属氢氧化物、碳酸盐、碳酸氢盐，可以使用碱性水溶液，例如氨水季铵盐。其中，氨水季铵溶液例如四甲基铵水溶液是特别优选的。
通过如上步骤，可以形成根据本申请的一个实施方案的光致抗蚀剂图案。
在本公开内容的一个实施方案中，用于形成光致抗蚀剂层的图案的方法可以用于半导体制造过程中。
具体地，在半导体制造过程的一个实施方案中，在光刻过程中还包括以下过程：对半导体基底的未被光致抗蚀剂层覆盖的区域进行蚀刻，并从半导体基底除去(灰化)光致抗蚀剂层。
对半导体基底的未被光致抗蚀剂层覆盖的区域进行蚀刻是对除光致抗蚀剂层的图案之外的半导体基底区域进行蚀刻。
从半导体基底除去光致抗蚀剂层可以使用已知的方法，例如，可以通过使用反应室在低压状态下加热晶片，然后向其注射包含氧基团或氧离子的等离子体来进行。
半导体基底没有限制，并且可以使用本领域中已知的那些。例如，可以包括用于电子组件的基底或其上形成有预定布线图案的基底作为实例。用于电子组件的基底的实例可以包括由金属制成的基底或玻璃基底，例如硅、硅氮化物、钛、钽、钯、钛钨、铜、铬、铁、铝、金和镍等。布线图案材料的实例可以包括铜、焊料、铬、铝、镍、金等，但不限于此。
本说明书的一个实施方案提供了包括光致抗蚀剂图案的电子器件。
电子器件可以没有限制地使用，只要其能够使用由根据本说明书的组合物制备的光致抗蚀剂层即可。例如，其可以用于广泛的应用，例如电路基底制造、电子组件制造、诸如凸块或金属柱的连接端子、以及布线图案。
发明实施方式
在下文中，将参照实施例详细地描述本说明书以具体地描述本说明书。然而，根据本说明书的实施例可以被修改成各种其他形式，并且本说明书的范围不应被解释为限于以下描述的实施例。提供本说明书的实施例是为了向本领域普通技术人员更充分地描述本说明书。
<制备例>
<化合物的合成>
在化合物的合成中，使用下表1中所述的取代基合成化合物。
[表1]
R1 R2 产率(％)
制备例1 H H 95
制备例2 CH3 H 93
制备例3 Ph H 94
制备例4 CH3 CH3 93
制备例5 CH3 4-CO2CH3P-C6H4 90
制备例6 Ph 2-吡啶基 91
中间体1的制备
将环戊二烯(132.2g，2.0mol)、丙烯酸2-羧乙酯(130.1g，1.0mol)和4-甲氧基苯酚(2.4g，0.02mol)引入高压反应器中，并将所得物在180℃下反应18小时，然后真空蒸馏以获得中间体1(190g，97％)。
1H-NMR(CDCl3)：(ppm)δ6.3(dd，H)，6.2(dd，H)，3.6(s，3H)，3.34(dd，H)，3.29(dd，H)，3.2-3.1(m，2H)，1.5(m，H)，1.4-1.3(br，H)
中间体2的制备
引入中间体1(196g，1.0mol)、1，1-二氟-2-羟基乙烷-1-磺酸钠(220.9g，1.2mol)和H2SO4(19.6g，0.2mol)，并在60℃下反应6小时。在反应完成之后，向其中引入H2O(1L)，将所得物用乙酸乙酯(1L)萃取3次，并除去溶剂。将获得的所得物用EtOH重结晶以获得中间体2(330g，91％)。
1H-NMR(DMSO-D6)：(ppm)δ＝6.1-6.0(m，2H)，4.9(m，2H)，3.7-3.5(m，5H)，3.1-2.9(m，2H)，1.8-1.5(m，2H)
中间体3的制备
将中间体2(181g，0.5mol)和三苯基溴化锍(172g，0.5mol)引入H2O∶二氯甲烷＝1∶1溶液(1L)中，并在室温(25℃)下反应12小时。在反应完成之后，将有机层用H2O(1L)洗涤3次，然后向其中引入二乙醚以形成沉淀物。将沉淀物过滤，然后干燥以获得中间体3(化合物B1)(280g，93％)。
1H-NMR(DMSO-D6)：(ppm)δ＝7.4-7.1(m，15H)，6.1-6.0(m，2H)，4.5(m，2H)，3.7-3.5(m，5H)，3.1-2.9(m，2H)，1.8-1.5(m，2H)
中间体4的制备
将中间体1(196.0g，1.0mol)、环戊二烯(132.2g，2.0mol)和4-甲氧基苯酚(2.4g，0.02mol)引入高压反应器中，在180℃下反应18小时，然后真空蒸馏以获得中间体4(250g，95％)。
1H-NMR(DMSO-D6)：(ppm)δ＝6.1-6.0(m，2H)，3.6(s，3H)，2.8(m，H)，2.6-2.4(m，3H)，2.2-1.6(m，4H)，1.2(m，2H)，1.0-0.7(m，2H)
中间体5的制备
引入中间体4(131.0g，0.5mol)、1，1-二氟-2-羟基乙烷-1-磺酸钠(110.5g，0.6mol)和H2SO4(9.8g，0.1mol)，并在60℃下反应6小时。在反应完成之后，向其中引入H2O(1L)，将所得物用乙酸乙酯(1L)萃取3次，并除去溶剂。将获得的所得物用EtOH重结晶以获得中间体5(196.9g，92％)。
1H-NMR(DMSO-D6)：(ppm)δ＝6.1-6.0(m，2H)，4.9(dd，2H)，3.7(s，3H)，2.85(m，H)，2.6-2.4(m，3H)，2.2-1.6(m，4H)，1.2(m，2H)，1.1-0.7(m，2H)
中间体6的制备
将中间体5(214.0g，0.5mol)和三苯基溴化锍(172g，0.5mol)引入H2O∶二氯甲烷＝1∶1溶液(1L)中，并在室温(25℃)下反应12小时。在反应完成之后，将有机层用H2O(1L)洗涤3次，然后向其中引入二乙醚以形成沉淀物。将沉淀物过滤，然后干燥以获得中间体6(化合物B2)(314.0g，94％)。
1H-NMR(DMSO-D6)：(ppm)δ＝7.4-7.1(m，15H)，6.2-6.0(m，2H)，4.9(dd，2H)，3.7(s，3H)，2.85(m，H)，2.6-2.4(m，3H)，2.2-1.6(m，4H).1.2(m，2H)，1.1-0.7(m，2H)
表1中所述的制备例1至制备例6的具体合成如下。
<制备例1>
将1，2，4，5-四嗪(4.5g，0.055mol)和中间体3(30g，0.05mol)引入二氯甲烷(1L)中，并使所得物在室温下反应12小时。在反应完成之后，向其中引入二乙醚以形成沉淀物，并将沉淀物过滤然后干燥以获得A1(31.2g，95％)。
1H-NMR(DMSO-D6)：(ppm)δ＝7.5(d，H)，7.4-7.1(m，15H)，5.7(s，H)，4.5(m，2H)，3.7(s，3H)，3.1-2.8(m，3H)，2.3-2.2(m，H)，2.1-2.0(m，H)，1.7-1.4(m，2H)
<制备例2>
将3-甲基-1，2，4，5-四嗪(5.2g，0.055mol)和中间体3(30g，0.05mol)引入二氯甲烷(1L)中，并使所得物在室温(25℃)下反应12小时。在反应完成之后，向其中引入二乙醚以形成沉淀物，并将沉淀物过滤然后干燥以获得A2(31.2g，93％)。
1H-NMR(DMSO-D6)：(ppm)δ＝7.4-7.1(m，15H)，5.6(s，H)，4.4(m，2H)，3.7(s，3H)，3.1-2.8(m，3H)，2.4-1.9(m，5H)，1.7-1.4(m，2H)
<制备例3>
将3-苯基-1，2，4，5-四嗪(8.7g，0.055mol)和中间体3(30g，0.05mol)引入二氯甲烷(1L)中，并使所得物在室温(25℃)下反应12小时。在反应完成之后，向其中引入二乙醚以形成沉淀物，并将沉淀物过滤然后干燥以获得A3(34.4g，94％)。
1H-NMR(DMSO-D6)：(ppm)δ＝7.9(m，2H)，7.5-7.1(m，18H)，5.6(s，H)，4.4(m，2H)，3.7(s，3H)，3.1-2.8(m，3H)，2.2-1.9(m，2H)，1.7-1.4(m，2H)
<制备例4>
将3，6-二甲基-1，2，4，5-四嗪(6.1g，0.055mol)和中间体3(30g，0.05mol)引入二氯甲烷(1L)中，并使所得物在室温(25℃)下反应12小时。在反应完成之后，向其中引入二乙醚以形成沉淀物，并将沉淀物过滤然后干燥以获得A4(31.8g，94％)。
1H-NMR(DMSO-D6)：(ppm)δ＝7.4-7.1(m，15H)，4.4(m，2H)，3.7(s，3H)，3.2-2.8(m，3H)，2.5-1.9(m，8H)，1.7-1.4(m，2H)
<制备例5>
将4-(6-甲基-1，2，4，5-四嗪-3-基)苯甲酸甲酯(12.7g，0.055mol)和中间体3(30g，0.05mol)引入二氯甲烷(1L)中，并使所得物在室温(25℃)下反应12小时。在反应完成之后，向其中引入二乙醚以形成沉淀物，并将沉淀物过滤然后干燥以获得A5(36.2g，90％)。
1H-NMR(DMSO-D6)：(ppm)δ＝7.4-7.1(m，19H)，4.4(m，2H)，3.9(s，3H)，3.7(s，3H)，3.2-2.8(m，3H)，2.5-1.9(m，5H)，1.7-1.4(m，2H)
<制备例6>
将3-苯基-6-(吡啶-2-基)-1，2，4，5-四嗪(12.9g，0.055mol)和中间体3(30g，0.05mol)引入二氯甲烷(1L)中，并使所得物在室温(25℃)下反应12小时。在反应完成之后，向其中引入二乙醚以形成沉淀物，并将沉淀物过滤然后干燥以获得A6(36.9g，91％)。
1H-NMR(DMSO-D6)：(ppm)δ＝8.5(d，H)，7.9(m，2H)，7.4-7.1(m，21H)，4.4(m，2H)，3.7(s，3H)，3.1-2.8(m，3H)，2.2-1.9(m，2H)，1.7-1.4(m，2H)
<树脂的合成>
<聚合物R1>
组成A:B:C:D＝50:20:20:10Mw 6,000
将甲基丙烯酸2-甲氧基乙酯(72g，0.5mol)、甲基丙烯酸2-甲基-2-金刚烷基酯(46.8g，0.2mol)、甲基丙烯酸叔丁酯(28.4g，0.2mol)、甲基丙烯酸(8.6g，0.1mol)和四氢呋喃(THF)(150g)引入烧瓶中，并在氮气氛下搅拌20分钟。
将AIBN(11.5g，0.07mol)溶解于THF(10g)中以制备引发剂溶液。在将反应溶液加热至65℃之后，向其中引入引发剂溶液，并将所得物搅拌18小时。在反应完成之后，将反应溶液用丙酮稀释，并使用过量的己烷形成沉淀物。将沉淀物过滤，然后在30℃的烘箱中干燥18小时以收集聚合物。使用凝胶渗透色谱法(GPC)测量的聚合物R1的重均分子量为6,000g/mol。
<聚合物R2>
将降冰片烯单体1(17.1g，0.06mol)、降冰片烯单体2(11.5g，0.04mol)和苯甲醚(28.6g)引入烧瓶中，并在氮气氛下搅拌20分钟。在氩气氛下将钯催化剂溶解于苯甲醚(1g)中以制备钯催化剂溶液。在将反应溶液加热至80℃之后，向其中引入钯催化剂溶液，并将所得物搅拌18小时。在反应完成之后，将反应溶液用THF稀释，并使用过量的己烷形成沉淀物。将沉淀物过滤，然后在30℃的烘箱中干燥18小时以收集聚合物。使用凝胶渗透色谱法(GPC)测量的聚合物R2的重均分子量为5,000g/mol。
<聚合物R3>
组成A:B:C:D＝50:20:20:10Mw 6,500
以与聚合物R1相同的方式进行聚合。使用凝胶渗透色谱法(GPC)测量的聚合物R3的重均分子量为6,500g/mol。
<聚合物R4>
组成A:B:C＝60:30:10Mw 5,500
以与聚合物R2相同的方式进行聚合。使用凝胶渗透色谱法(GPC)测量的聚合物R4的重均分子量为5,500g/mol。
用根据制备例1至制备例6的各化合物和聚合物，制备包含下表2的含量和材料的光致抗蚀剂组合物。
[表2]
[光致产酸剂]
[化合物B1]
[化合物B2]
在表2中，光致产酸剂、猝灭剂和化合物的质量％基于总树脂固体内容物。
在表2中，光致抗蚀剂评估条件对于SOB为120℃/60秒，对于PEB为110℃/90秒，并且对于光致抗蚀剂层厚度为50nm至60nm。
最佳曝光(剂量)：基于32nm间距，其被描述为50mJ/cm2或更小(◎)、70mJ/cm2或更小(○)、90mJ/cm2或更小(△)以及大于90mJ/cm2(X)。
LWR(线宽粗糙度)：其被描述为7nm或更小(◎)、10nm或更小(○)、13nm或更小(△)以及大于13nm(X)。
如从表2所见，确定根据本申请的一个实施方案的化合物通过具有化学式1的结构而能够在之后的光致抗蚀剂过程中进一步增强曝光部分和未曝光部分的对比度，并且还能够改善线宽粗糙度(LWR)而不降低灵敏度。
根据表2可见，与比较例1至比较例6相比，实施例1至实施例6由于剂量低而对于微图案制备更有益。这是由于以下事实：光致抗蚀剂组合物使用了由化学式1表示的可光降解碱，从而不具有因碱浓度的增加而引起的灵敏度降低，并因此，与现有的光致抗蚀剂组合物相比，通过具有更高的灵敏度而即使在曝光少的情况下也能够获得高分辨率图案。
此外，根据表2可见，与比较例1至比较例6相比，实施例1至实施例6由于线宽粗糙度(LWR)低而对微图案制备更有益。这是由于可光降解碱的高相容性，并且确定所述化合物均匀地分布于光致抗蚀剂组合物中，从而改善LWR。
此外，如实施例1至实施例6中所见，根据本申请的一个实施方案的化合物包括具有SO3 -和S+离子基团的化合物，并且当不包含该化合物时，不能形成光致抗蚀剂层，因为未满足作为光致产酸剂的功能。

Claims (11)

1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
R1为氢、甲基或苯基，
R2为氢、甲基、2-吡啶基或对甲氧基羰基苯基，
R3为甲基，
R4至R6为苯基，以及
Ar1和Ar2为氟基(-F)。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中由化学式1表示的化合物为以下化合物中的任一者：
3.一种光致抗蚀剂组合物，包含：
树脂；
根据权利要求1或2所述的化合物；
光致产酸剂；
酸扩散控制剂；和
猝灭剂。
4.根据权利要求3所述的光致抗蚀剂组合物，其中所述树脂包括选自以下中的一种或更多种：基于(甲基)丙烯酸酯的树脂、降冰片烯树脂、基于苯乙烯的树脂和环氧树脂。
5.根据权利要求3所述的光致抗蚀剂组合物，基于100重量份的所述树脂，以大于或等于0.1重量份且小于或等于20重量份包含所述化合物。
6.根据权利要求3所述的光致抗蚀剂组合物，基于100重量份的所述树脂，以大于或等于0.1重量份且小于或等于20重量份包含所述光致产酸剂。
7.根据权利要求3所述的光致抗蚀剂组合物，基于100重量份的所述树脂，以大于或等于0.1重量份且小于或等于20重量份包含所述酸扩散控制剂。
8.根据权利要求3所述的光致抗蚀剂组合物，还包含选自表面活性剂、光敏剂、和光致产碱剂中的一种或更多种。
9.一种用于制备光致抗蚀剂图案的方法，所述方法包括：
通过将根据权利要求3所述的光致抗蚀剂组合物涂覆在半导体基底上来形成光致抗蚀剂层；
选择性地使所述光致抗蚀剂层曝光；以及
使经曝光的光致抗蚀剂层显影。
10.根据权利要求9所述的用于制备光致抗蚀剂图案的方法，其中所述光致抗蚀剂层的选择性曝光是将掩模对准在所述光致抗蚀剂层上，并将所述光致抗蚀剂层的未被所述掩模覆盖的区域暴露于紫外线。
11.根据权利要求9所述的用于制备光致抗蚀剂图案的方法，其中所述经曝光的光致抗蚀剂层的显影是通过浸入显影溶液中来除去所述光致抗蚀剂层中的经曝光的部分。
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