TWI732313B - 化合物、包括其的光阻組成物、包括光阻組成物的光阻圖案以及製造光阻圖案的方法 - Google Patents

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Abstract

本揭露是有關於一種化合物、一種包括所述化合物的光阻 組成物、一種包括所述光阻組成物的光阻圖案以及一種製造光阻圖案的方法。

Description

化合物、包括其的光阻組成物、包括光阻組成 物的光阻圖案以及製造光阻圖案的方法
本說明書是有關於一種化合物、一種包括所述化合物的光阻組成物、一種包括所述光阻組成物的光阻圖案以及一種製造光阻圖案的方法。
本申請案主張於2018年10月11日向韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2018-0120978號的優先權及利益，所述韓國專利申請案的全部內容併入本案供參考。
光阻組成物用於例如在製作電腦晶片及積體電路時製作小電子組件的微電子裝置製程中。使用用於製作積體電路的基板材料(例如矽系晶圓)的微電子裝置製程一般如下。
使用光阻組成物或光阻膜在基板上形成薄塗佈膜的光阻層，且接著對所得物進行烘焙以將塗佈膜固定於基板上。將固定 於基板上的塗佈膜以影像方式暴露至輻射。利用顯影溶液處理經曝光的塗佈膜，且藉由對光阻的經曝光區域或未經曝光區域進行溶解及移除，形成微電子裝置。
隨著光刻(photolithography)技術的發展，半導體的高積體度(high integration)已有所提升，在效能、可靠性以及人力和物質基礎設施(human and physical infrastructures)方面，光刻技術是其他圖案化技術無法比擬的。
具體而言，由於使用較短的光源及匹配的光化學反應光阻，因此隨著使用高靈敏度化學放大型光阻的KrF準分子雷射器(248奈米)及ArF雷射器(193奈米)微影(lithography)技術的發展，裝置積體度迅速增加。
儘管193i微影技術已提升至藉由四重圖案化(quadruple patterning)來推進製作最小線寬為10奈米級中段/後段的裝置的製程的水準，但是由於製程成本非常高且可獲得的圖案形狀有限，因此所述製程可能無法被普遍使用，且16奈米的解析度被視為臨限值。極紫外射線(Extreme ultraviolet ray，EUV)一直被預測為迄今為止唯一能夠進行幾奈米級圖案化的技術，然而，在此種情形中，由於缺少高解析度光阻，因此12奈米的解析度亦被視為臨限值。
綜上所述，極紫外光阻的開發需要高的半導體積體度，然而，當前開發的一些材料具有例如改善靈敏度降低、解析度及線寬粗糙度(line width roughness，LWR)等欲解決的問題。
先前技術文件
專利文件
韓國專利第10-1673890號
本說明書旨在提供一種化合物、一種包括所述化合物的光阻組成物、一種包括所述光阻組成物的光阻圖案以及一種製造光阻圖案的方法。
本申請案的一個實施例提供一種化合物，所述化合物由以下化學式1表示。
Figure 108136847-A0305-02-0004-1
在化學式1中，R1與R2彼此相同或彼此不同，且各自獨立地為氫；鹵素基； 腈基；羥基；酯基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基，R3至R6彼此相同或彼此不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的硼基；經取代或未經取代的胺基；經取代或未經取代的芳基膦基；經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基，並且Ar1與Ar2彼此相同或彼此不同，且各自獨立地為氫；鹵素基；經取代或未經取代的烷基；或者經取代或未經取代的芳基。
本申請案的另一實例提供一種光阻組成物，所述光阻組成物包括：樹脂；根據本申請案的化合物；光酸產生劑(photoacid generator，PAG)；酸擴散控制劑；以及淬滅劑(quencher)。
本申請案的另一實施例提供一種光阻圖案，所述光阻圖案包括根據本申請案的所述光阻組成物。
最後，本申請案的一個實施例提供一種製造光阻圖案的方法，所述方法包括：藉由在半導體基板上塗佈本申請案的所述光阻組成物來形成光阻層；選擇性地對光阻層進行曝光；以及對經曝光的光阻層進行顯影。
根據本申請案的一個實施例的化合物藉由包括化學式1所示結構而能夠在隨後的光阻製程中進一步增強經曝光部分與未 經曝光部分的對比度，且亦能夠改善線寬粗糙度(LWR)而不降低靈敏度。
此外，根據本申請案的一個實施例的化合物包括具有化學式1所示結構的可光劣化鹼(photo-degradable base)，且藉此不會因包括所述化合物的光阻圖案的鹼濃度增加而造成靈敏度降低，且亦能夠藉由依據包括於光阻組成物中的樹脂改變化學式1的取代基來解決相容性問題。
此外，包括根據本申請案的化合物的光阻組成物藉由包括所述化合物而能夠達成高解析度且自由地形成圖案形狀。
在下文中，將更詳細地闡述本說明書。
在本說明書中，對某一部分「包括」某些成分的說明意指能夠進一步包括其他成分，且除非特別地陳述為相反，否則不排除其他成分。
將參考附圖詳細闡述本揭露的實施例，以使熟習此項技術者可容易地實施本揭露。然而，本揭露可以各種不同的形式實施，且不限於本文中所述的實施例。
本說明書的一個實施例提供一種化合物，所述化合物由以下化學式1表示。
Figure 108136847-A0305-02-0007-2
在化學式1中，R1與R2彼此相同或彼此不同，且各自獨立地為氫；鹵素基；腈基；羥基；酯基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基，R3至R6彼此相同或彼此不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的硼基；經取代或未經取代的胺基；經取代或未經取代的芳基膦基；經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基，並且Ar1與Ar2彼此相同或彼此不同，且各自獨立地為氫；鹵素基；經取代或未經取代的烷基；或者經取代或未經取代的芳基。
根據本申請案的一個實施例的化合物藉由包括化學式1所示結構而能夠在隨後的光阻製程中進一步增強經曝光部分與未經曝光部分的對比度，且亦能夠改善線寬粗糙度(LWR)而不降低靈敏度。
此外，根據本申請案的一個實施例的化合物包括具有化學式1所示結構的可光劣化鹼，且藉此不會因包括所述化合物的光阻圖案的鹼濃度增加而造成靈敏度降低，且亦能夠藉由依據包括於光阻組成物中的樹脂改變化學式1的取代基來解決相容性問題。
以下闡述本說明書中的取代基的實例，然而，所述取代基不限於此。
用語「取代(substitution)」意指鍵結至化合物的碳原子的氫原子變為另一取代基，且取代位置不受限制，只要其為氫原子被取代的位置(即取代基可進行取代的位置)即可，且當二或更多個取代基進行取代時，所述二或更多個取代基可彼此相同或彼此不同。
在本說明書中，用語「經取代或未經取代的(substituted or unsubstituted)」意指被選自由鹵素基；腈基；醯亞胺基；醯胺基；羰基；酯基；羥基；羧基(-COOH)；磺酸基(-SO3H)；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的硼基；經取代或未經取代的胺基；經取代或未經取代的芳基膦基； 經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的芳基；以及經取代或未經取代的雜環基組成的群組的一個、二個或更多個取代基取代，或者被與上述取代基中的二或更多個取代基連結的取代基取代、或者不具有取代基。舉例而言，「與二或更多個取代基連結的取代基」可包括聯苯基。換言之，聯苯基可為芳基，或者被理解為與兩個苯基連結的取代基。
在本說明書中，
Figure 108136847-A0305-02-0009-3
意指鍵結至其他取代基或鍵結部位的部位。
在本說明書中，鹵素基可包括氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，醯亞胺基的碳原子的數目無特別限制，但是較佳地介於1至30。具體而言，可包括具有如下結構的化合物，然而，醯亞胺基不限於此。
Figure 108136847-A0305-02-0009-4
在本說明書中，在醯胺基中，醯胺基的氮可被具有1至30個碳原子的直鏈烷基、支鏈烷基或環狀烷基取代，或者被具有6至30個碳原子的芳基取代。具體而言，可包括具有以下結構式 的化合物，然而，醯胺基不限於此。
Figure 108136847-A0305-02-0010-5
在本說明書中，羰基的碳原子的數目無特別限制，但是較佳地介於1至30。具體而言，可包括具有如下結構的化合物，然而，羰基不限於此。
Figure 108136847-A0305-02-0010-6
在本說明書中，酯基可為：烷基酯基，其中酯基的氧被具有1至25個碳原子的直鏈烷基、支鏈烷基或環狀烷基取代；環 烷基酯基，其中酯基的氧被具有3至30個碳原子的單環或多環環烷基取代；或者芳基酯基，其中酯基的氧被具有6至30個碳原子的芳基取代。具體而言，可包括具有以下結構式的化合物，然而，酯基不限於此。
Figure 108136847-A0305-02-0011-7
在本說明書中，烷基可為直鏈或支鏈的，且儘管不特受限於此，然而碳原子的數目較佳地介於1至30。其具體實例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚 基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限於此。
在本說明書中，環烷基無特別限制，但是較佳地具有3至30個碳原子。其具體實例可包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基等，但不限於此。
在本說明書中，烷氧基可為直鏈、支鏈或環狀的。烷氧基的碳原子的數目無特別限制，但是較佳地介於1至30。其具體實例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁基氧基、2-乙基丁基氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、對甲基苄氧基等，但不限於此。
在本說明書中，胺基可選自由以下組成的群組：-NH2；單烷基胺基；二烷基胺基；N-烷基芳基胺基；單芳基胺基；二芳基胺基；N-芳基雜芳基胺基；N-烷基雜芳基胺基，單雜芳基胺基及二雜芳基胺基，且儘管不限於此，然而碳原子的數目較佳地介於1至30。胺基的具體實例可包括甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、聯苯胺基、蒽胺基、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯胺基、三苯胺基、N-苯基聯苯胺基、N- 苯基萘胺基、N-聯苯基萘胺基、N-萘基芴胺基、N-苯基菲胺基、N-聯苯基菲胺基、N-苯基芴胺基、N-苯基三聯苯胺基、N-菲基芴胺基、N-聯苯基芴胺基等，但不限於此。
在本說明書中，N-烷基芳基胺基意指其中胺基的N被烷基及芳基取代的胺基。
在本說明書中，N-芳基雜芳基胺基意指其中胺基的N被芳基及雜芳基取代的胺基。
在本說明書中，N-烷基雜芳基胺基意指其中胺基的N被烷基及雜芳基取代的胺基。
在本說明書中，單烷基胺基、二烷基胺基、N-烷基芳基胺基、烷基硫氧基、烷基磺酸氧基及N-烷基雜芳基胺基中的烷基與上述烷基的實例相同。具體而言，烷基硫氧基可包括甲基硫氧基、乙基硫氧基、第三丁基硫氧基、己基硫氧基、辛基硫氧基等，且烷基磺酸氧基可包括甲磺醯基、乙基磺酸氧基、丙基磺酸氧基、丁基磺酸氧基等，然而，烷基硫氧基及烷基磺酸氧基不限於此。
在本說明書中，矽烷基的具體實例可包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基等，但不限於此。
在本說明書中，硼基可為-BR100R101。R100與R101彼此相同或彼此不同，且可各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；腈基；具有3至30個碳原子的經取代或未經取代的單環或 多環環烷基；具有1至30個碳原子的經取代或未經取代的直鏈或支鏈烷基；具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的單環或多環芳基；以及具有2至30個碳原子的經取代或未經取代的單環或多環雜芳基。
在本說明書中，氧化膦基的具體實例可包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但不限於此。
在本說明書中，芳基無特別限制，但較佳地具有6至30個碳原子，且芳基可為單環或多環的。
當芳基為單環芳基時，碳原子的數目無特別限制，但較佳地介於6至30。單環芳基的具體實例可包括苯基、聯苯基、三聯苯基等，但不限於此。
當芳基為多環芳基時，碳原子的數目無特別限制，但較佳地介於10至30。多環芳基的具體實例可包括萘基、蒽基、菲基、三苯基、芘基、苝基、
Figure 108136847-A0305-02-0014-47
基、芴基等，但不限於此。
在本說明書中，芴基可被取代，且相鄰的基團可彼此鍵結以形成環。
當芴基被取代時，可包括以下結構，然而，所述結構不限於此。
Figure 108136847-A0305-02-0014-8
在本說明書中，「相鄰」的基團可意指取代與被對應取代 基取代的原子直接連結的原子的取代基、在空間上定位成與對應取代基最靠近的取代基或者取代被對應取代基取代的原子的另一取代基。舉例而言，在苯環中取代鄰位的兩個取代基及在脂肪族環中取代同一個碳的兩個取代基可被理解為彼此「相鄰」的基團。
在本說明書中，單芳基胺基、二芳基胺基、芳氧基、芳基硫氧基、芳基磺酸氧基、N-芳基烷基胺基、N-芳基雜芳基胺基及芳基膦基中的芳基與上述芳基的實例相同。芳氧基的具體實例可包括苯氧基、對甲苯氧基、間甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、對第三丁基苯氧基、3-聯苯氧基、4-聯苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等。芳基硫氧基的具體實例可包括苯基硫氧基、2-甲基苯基硫氧基、4-第三丁基苯基硫氧基等，且芳基磺酸氧基的具體實例可包括苯磺酸氧基、對甲苯磺酸氧基等。然而，芳氧基、芳基硫氧基及芳基磺酸氧基不限於此。
在本說明書中，雜芳基是包含一或多個不為碳的原子(即雜原子)的基團，且具體而言，雜原子可包含選自由O、N、Se、S等組成的群組的一或多個原子。碳原子的數目無特別限制，但較佳地介於2至30，且雜芳基可為單環或多環的。雜環基的實例可包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、吡啶基、聯吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、酞嗪基、吡啶並 嘧啶基、吡啶並吡嗪基、吡嗪並吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻唑基、苯並咔唑基、苯並噻吩基、二苯並噻吩基、苯並呋喃基、啡啉基、異噁唑基、噻二唑基、啡噻嗪基、二苯並呋喃基等，但不限於此。
在本說明書中，單雜芳基胺基、二雜芳基胺基、N-芳基雜芳基胺基及N-烷基雜芳基胺基中的雜芳基的實例與上述雜芳基的實例相同。
在本說明書中，烴環可為芳香族的、脂肪族的或芳香族與脂肪族的稠環(fused ring)，且可選自環烷基或芳基的實例中非單價的實例。
在本說明書中，芳香族烴環可為單環或多環的，且可選自芳基的實例中非單價的實例。
在本說明書中，雜環包括一或多個不為碳的原子(即雜原子)，且具體而言，雜原子可包括選自由O、N、Se、S等組成的群組的一或多個原子。雜環可為單環或多環的，可為芳香族的、脂肪族的或芳香族與脂肪族的稠環，且可選自雜芳基的實例中非單價的實例。
在本申請案的一個實施例中，R1與R2彼此相同或彼此不同，且可各自獨立地為氫；鹵素基；腈基；羥基；酯基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基。
在另一實施例中，R1與R2彼此相同或彼此不同，且可 各自獨立地為氫；鹵素基；酯基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，R1與R2彼此相同或彼此不同，且可各自獨立地為氫；鹵素基；酯基；經取代或未經取代的C1至C40烷基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；或者C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，R1與R1彼此相同或彼此不同，且可各自獨立地為氫；鹵素基；酯基；未經取代或被鹵素基取代的C1至C40烷基；未經取代或被選自由鹵代烷基、鹵素基及烷基酯基組成的群組的一或多個取代基取代的C6至C40芳基；或者C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，R1與R2彼此相同或彼此不同，且可各自獨立地為氫；鹵素基；酯基；未經取代或被鹵素基取代的C1至C40烷基；未經取代或被鹵代烷基、鹵素基及甲酯基取代的C6至C40芳基；或者C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，R1與R2彼此相同或彼此不同，且可各自獨立地為氫；C1至C40烷基；未經取代或被甲酯基取代的C6至C40芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40含N雜芳基。
在另一實施例中，R1與R2彼此相同或彼此不同，且可各自獨立地為氫；甲基；三氟甲基；吡啶基；嘧啶基；或者未經取代或被選自由三氟甲基、鹵素基及甲酯基組成的群組的一或多個取代基取代的苯基。
在另一實施例中，R1與R2可為選自以下結構式中的任一者。
Figure 108136847-A0305-02-0018-9
在所述結構式中，R為氫；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基。
在所述結構式中，
Figure 108136847-A0305-02-0018-10
意指與取代基連結的部位。
藉由具有上述取代基的R1及R2，隨後可依據包括於光阻組成物中的樹脂的類型來獲得高的相容性。
在本申請案的一個實施例中，R3可為經取代或未經取代的C1至C60烷基。
在另一實施例中，R3可為經取代或未經取代的C1至C30 烷基。
在另一實施例中，R3可為C1至C30烷基。
在另一實施例中，R3可為甲基。
在本申請案的一個實施例中，R4至R6彼此相同或彼此不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基。
在另一實施例中，R4至R6彼此相同或彼此不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C40芳基。
在另一實施例中，R4至R6彼此相同或彼此不同，且可各自獨立地為C6至C40芳基。
在另一實施例中，R4至R6可為苯基。
在本申請案的一個實施例中，Ar1與Ar2彼此相同或彼此不同，且可各自獨立地為氫；或者鹵素基，且Ar1及Ar2中的至少一者可包括鹵素基。
在另一實施例中，Ar1與Ar2彼此相同或彼此不同，且可各自獨立地為氫；或者氟基，且Ar1及Ar2中的至少一者可包括氟基。
在本申請案的一個實施例中提供的化合物中，由化學式1表示的化合物是以下化合物中的任一者。
Figure 108136847-A0305-02-0020-11
本申請案的一個實施例提供一種光阻組成物，所述光阻組成物包括：樹脂；根據本申請案的化合物；光酸產生劑(PAG)；酸擴散控制劑；以及淬滅劑。
包括根據本申請案的化合物的光阻組成物藉由包含所述化合物而能夠達成高解析度且自由地形成圖案形狀。
具體而言，根據本申請案的光阻組成物包括化學式1所示化合物作為可光劣化鹼，且藉此能夠進一步增強經曝光部分與 未經曝光部分的對比度，且能夠改善線寬粗糙度(LWR)而不降低靈敏度。
光阻組成物用於例如形成在製作電腦晶片及積體電路時製作微電子裝置以製作小電子組件的製程中所使用的微圖案或奈米圖案，且此種圖案形成製程被稱為微影製程。使用用於製作積體電路的基板材料(例如矽系晶圓)的微影製程一般如下。
使用光阻組成物塗佈膜或光阻膜在基板上形成薄光阻層，且接著對所得物進行烘焙以將光阻層固定於基板上。將固定於基板上的光阻層以影像方式暴露至輻射。利用顯影溶液處理經曝光的光阻層，且藉由對光阻層的經曝光區域進行溶解及移除，形成微圖案或奈米圖案。
在本申請案的一個實施例中，樹脂可包括選自由以下組成的群組的一或多者：(甲基)丙烯酸酯-系樹脂；降冰片烯樹脂；苯乙烯系樹脂；以及環氧樹脂。
在本申請案的一個實施例中，樹脂包括選自由以下化學式2及3表示的單體中的一或多種單體。
Figure 108136847-A0305-02-0021-12
[化學式3]
Figure 108136847-A0305-02-0022-13
在化學式2及3中，R11為氫；鹵素基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基，P為氫；鹵素基；腈基；羥基；經取代或未經取代的酯基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的硼基；經取代或未經取代的胺基；經取代或未經取代的芳基膦基；經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基，並且m及n各自為1至100的整數。
在本申請案的一個實施例中，樹脂包括選自由以下化學式2-1及3-1表示的單體中的一或多種單體。
[化學式2-1]
Figure 108136847-A0305-02-0023-14
Figure 108136847-A0305-02-0023-15
在化學式2-1及3-1中，L為直接鍵；經取代或未經取代的伸烷基；經取代或未經取代的伸芳基；或者經取代或未經取代的伸雜芳基，R11為氫；鹵素基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基，R12為氫；鹵素基；羥基；經取代或未經取代的烷基；經取代 或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基，並且m及n各自為1至100的整數。
在本申請案的一個實施例中，L可為直接鍵。
在本申請案的一個實施例中，R11可為氫；或者經取代或未經取代的烷基。
在另一實施例中，R11可為經取代或未經取代的C1至C60烷基。
在另一實施例中，R11可為經取代或未經取代的C1至C40烷基。
在另一實施例中，R11可為線性C1至C40烷基。
在另一實施例中，R11可為甲基。
在本申請案的一個實施例中，R12可為選自以下結構式中的任一者。
Figure 108136847-A0305-02-0024-16
在所述結構式中，
Figure 108136847-A0305-02-0024-17
意指與化學式2-1或3-1的O連結的部位。
在本申請案的一個實施例中，樹脂可具有大於或等於3000克/莫耳且小於或等於15000克/莫耳且較佳地大於或等於3500克/莫耳且小於或等於13000克/莫耳的重量平均分子量(weight average molecular weight)。
藉由滿足上述範圍的樹脂的重量平均分子量，隨後形成的光阻圖案具有優異的靈敏度，且上面不形成有裂紋(crack)。
重量平均分子量是平均分子量中分子量不均勻且將某一聚合物材料的分子量用作基數的一者，且是藉由利用重量分數(weight fraction)對具有分子量分佈的聚合化合物的組分分子物質的分子量進行平均而獲得的值。
重量平均分子量可藉由凝膠滲透層析法(gel permeation chromatography，GPC)分析來量測。
樹脂是被酸解離的聚合物且藉此對鹼顯影溶液具有增加的溶解度，且由於聚合物主鏈的結構，玻璃轉變溫度(glass transition temperature)對酸擴散的抑制非常高，且因此，獲得高解析度。
在本申請案的一個實施例中，光酸產生劑是藉由接收光來產生酸的材料，且是藉由使樹脂的不穩定基團進行反應來增加溶解度且隨後能夠將包括所述樹脂的光阻圖案圖案化的材料。
光酸產生劑較佳地為陽離子與陰離子形成的鹽。光酸產生劑在曝光波長下較佳地具有足夠低的輻射吸收，且不在曝光時相對於輻射而直接產生酸。因此，在光阻組成物中，酸可在曝光期 間藉由感光反應而僅產生於圖案的經曝光部分中。
光酸產生劑可具體包括鎓鹽化合物、重氮甲烷化合物、磺醯亞胺化合物等。鎓鹽化合物的實例可包括鋶鹽化合物、四氫噻吩鹽化合物、碘鎓鹽化合物等。光酸產生劑較佳地包括選自由鋶鹽化合物、碘鎓鹽化合物、磺醯基重氮甲烷、N-磺醯基氧醯亞胺及肟-O-磺酸鹽型光酸產生劑組成的群組的至少一種類型，且更佳地包括選自由鋶鹽化合物及碘鎓鹽化合物組成的群組的至少一種類型的化合物。
在本申請案的一個實施例中，鋶鹽化合物的具體實例可包括三氟甲烷磺酸三苯基鋶鹽、九氟-正丁烷磺酸三苯基鋶鹽、全氟-正辛烷磺酸三苯基鋶鹽、2-雙環[2.2.1]庚-2-基-1,1,2,2-四氟乙烷磺酸三苯基硫鹽、三氟甲烷磺酸4-環己基苯基二苯基鋶鹽、九氟-正丁烷磺酸4-環己基苯基二苯基鋶鹽、全氟-正辛烷磺酸4-環己基苯基二苯基鋶鹽、2-雙環[2.2.1]庚-2-基-1,1,2,2-四氟乙烷磺酸4-環己基苯基二苯基鋶鹽、三氟甲烷磺酸4-甲烷磺醯基苯基二苯基鋶鹽、九氟-正丁烷磺酸4-甲烷磺醯基苯基二苯基鋶鹽、全氟-正辛烷磺酸4-甲烷磺醯基苯基二苯基鋶鹽、2-雙環[2.2.1]庚-2-基-1,1,2,2-四氟乙烷磺酸4-甲烷磺醯基苯基二苯基鋶鹽等。
碘鎓鹽化合物的具體實例可包括三氟甲烷磺酸二苯基碘鎓鹽、九氟-正丁烷磺酸二苯基碘鎓鹽、全氟-正辛烷磺酸二苯基碘鎓鹽、2-雙環[2.2.1]庚-2-基-1,1,2,2-四氟乙烷磺酸二苯基碘鎓鹽、三氟甲烷磺酸雙(4-第三丁基苯基)碘鎓鹽、九氟-正丁烷磺酸雙(4- 第三丁基苯基)碘鎓鹽、全氟-正辛烷磺酸雙(4-第三丁基苯基)碘鎓鹽、2-雙環[2.2.1]庚-2-基-1,1,2,2-四氟乙烷磺酸雙(4-第三丁基苯基)碘鎓鹽等。
在本申請案的一個實施例中，光酸產生劑可由以下化學式4表示。
Figure 108136847-A0305-02-0027-18
在化學式4中，L11為直接鍵；經取代或未經取代的伸烷基；經取代或未經取代的伸芳基；或者經取代或未經取代的伸雜芳基，s為1至5的整數，且當s為2或大於2時，L11彼此相同或彼此不同，Q+為鎓陽離子，X-為酸陰離子，並且R21為氫；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，X-為酸陰離子，且酸陰離 子可為選自由以下組成的群組的一種類型的陰離子基團：磺酸陰離子、羧酸陰離子、磺醯亞胺陰離子、雙(烷基磺醯基)醯亞胺陰離子及三(烷基磺醯基)甲基化物陰離子。
在本申請案的一個實施例中，X-可為-SO3 -。
在本申請案的一個實施例中，Q+可為鎓陽離子。
鎓陽離子可為包括以下的鎓陽離子：S；I；O；N；P；Cl；Br；F；As；Se；Sn；Sb；Te；或者Bi元素。
在另一實施例中，Q+可由以下化學式4-1表示。
Figure 108136847-A0305-02-0028-19
在化學式4-1中，R22及R24為經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，L11可為直接鍵；經取代或未經取代的伸烷基；經取代或未經取代的伸芳基；或者經取代或未經取代的伸雜芳基。
在另一實施例中，L11可為直接鍵；經取代或未經取代的C1至C60伸烷基；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經 取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基。
在另一實施例中，L11可為直接鍵；或者經取代或未經取代的C1至C60伸烷基。
在另一實施例中，L11可為直接鍵；或者未經取代或被鹵素基取代的C1至C60伸烷基。
在另一實施例中，L11可為直接鍵；或者未經取代或被鹵素基取代的C1至C40伸烷基。
在另一實施例中，L11可為直接鍵，或者未經取代或被氟基(-F)取代的C1至C40伸烷基。
在另一實施例中，L11可為直接鍵，或者未經取代或被氟基(-F)取代的亞甲基。
在本申請案的一個實施例中，R22至R24可為經取代或未經取代的C6至C60芳基。
在另一實施例中，R22至R24可為未經取代或被C1至C60烷基取代的C6至C60芳基。
在另一實施例中，R22至R24可為未經取代或被C1至C40烷基取代的C6至C40芳基。
在另一實施例中，R22至R24可為未經取代或被第三丁基取代的苯基。
在本申請案的一個實施例中，R21可為經取代或未經取代的烷基；或者經取代或未經取代的環烷基。
在另一實施例中，R21可為經取代或未經取代的C1至C60 烷基；或者經取代或未經取代的C3至C60環烷基。
在本申請案的一個實施例中，光酸產生劑可由以下結構表示。
Figure 108136847-A0305-02-0030-20
在本申請案的一個實施例中，酸擴散控制劑及淬滅劑是抑制因在經曝光部分中產生的酸擴散至未經曝光部分而在未經曝光部分中造成的反應的材料。
在本申請案的一個實施例中，酸擴散控制劑及淬滅劑可由以下化學式5表示。
Figure 108136847-A0305-02-0030-21
在化學式5中，R31至R33選自由經取代或未經取代的烷基以及經取代或未經取代的酯基組成的群組，或者相鄰的二或更多個基團鍵結以形成經取代或未經取代的脂肪族烴環或者經取代或未經取代的雜環。
在本申請案的一個實施例中，酸擴散控制劑及淬滅劑可為選自以下結構式中的任一者。
Figure 108136847-A0305-02-0031-22
在本申請案的一個實施例中，光阻組成物可更包含溶劑，且溶劑可為選自由以下組成的群組的一或多種溶劑，但不限於此：丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、甲基賽路蘇、乙基賽路蘇、四氫呋喃(tetrahydrofuran，THF)、1,4-二噁烷、乙二醇二甲醚、乙 二醇二乙醚、丙二醇二甲醚、丙二醇二乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲基乙基醚、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,1-三氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、1,1,2-三氯乙烯、己烷、庚烷、辛烷、環己烷、苯、甲苯、二甲苯、甲醇、乙醇、異丙醇、丙醇、丁醇、第三丁醇、2-乙氧基丙醇、2-甲氧基丙醇、3-甲氧基丁醇、環己酮、環戊酮、丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇乙醚乙酸酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙酸乙賽路蘇、乙酸甲賽路蘇、乙酸丁酯、丙二醇單甲醚及二丙二醇單甲醚。
作為溶劑，可較佳地使用丙二醇甲醚乙酸酯(propylene glycol methyl ether acetate，PGMEA)。
在本申請案的一個實施例中，光阻組成物可更包括選自由以下組成的群組的一或多者：表面活性劑；感光劑；以及光鹼產生劑(photobase generator)。
在本申請案的一個實施例中，可無限制地使用表面活性劑，只要其為執行抑制在光阻組成物中產生氣泡、增強黏合強度且增加塗佈均勻性的角色的材料即可。
在本申請案的一個實施例中，感光劑是增加光酸產生劑的活性的材料，且是執行增加光阻圖案靈敏度的角色的材料。
在本申請案的一個實施例中，可無限制地使用光鹼產生劑，只要其為藉由接收光來產生鹼的材料即可。
在本申請案的一個實施例中提供的光阻組成物中，以100重量份的樹脂計，光阻組成物包括大於或等於0.1重量份且小 於或等於20重量份的化合物。
在另一實施例中，以100重量份的樹脂計，光阻組成物可包括大於或等於0.1重量份且小於或等於20重量份、較佳地大於或等於0.1重量份且小於或等於15重量份且更佳地大於或等於0.2重量份且小於或等於10重量份的化合物。
在本申請案的一個實施例中提供的光阻組成物中，以100重量份的樹脂計，光阻組成物包括大於或等於0.1重量份且小於或等於20重量份的光酸產生劑。
在另一實施例中，以100重量份的樹脂計，光阻組成物可包括大於或等於0.1重量份且小於或等於20重量份、較佳地大於或等於1重量份且小於或等於15重量份且更佳地大於或等於2重量份且小於或等於10重量份的光酸產生劑。
在本申請案的一個實施例中提供的光阻組成物中，以100重量份的樹脂計，光阻組成物包括大於或等於0.1重量份且小於或等於20重量份的酸擴散控制劑。
在另一實施例中，以100重量份的樹脂計，光阻組成物可包括大於或等於0.1重量份且小於或等於20重量份、較佳地大於或等於0.3重量份且小於或等於10重量份且更佳地大於或等於0.5重量份且小於或等於5重量份的酸擴散控制劑。
在本申請案的一個實施例中，以100重量份的樹脂計，光阻組成物可包括大於或等於0.01重量份且小於或等於5重量份的表面活性劑。
在本申請案的一個實施例中，以100重量份的樹脂計，光阻組成物可包括大於或等於0.1重量份且小於或等於10重量份的感光劑。
在本申請案的一個實施例中，以100重量份的樹脂計，光阻組成物可包括大於或等於0.1重量份且小於或等於10重量份的光鹼產生劑。
在本申請案的一個實施例中提供的光阻組成物中，以100重量份的樹脂計，光阻組成物包括大於或等於0.1重量份且小於或等於10重量份的淬滅劑。
在另一實施例中，以100重量份的樹脂計，光阻組成物可包括大於或等於0.1重量份且小於或等於10重量份、較佳地大於或等於0.1重量份且小於或等於5重量份且更佳地大於或等於0.2重量份且小於或等於1重量份的淬滅劑。
藉由包括處於上述重量範圍中的材料，光阻組成物能夠獲得高解析度且自由地形成圖案形狀。
本說明書的一個實施例提供一種光阻圖案，所述光阻圖案包括根據本申請案的一個實施例的光阻組成物。
在本申請案的一個實施例中，光阻組成物可原樣包括於光阻圖案中。
本申請案的一個實施例提供一種光阻圖案，所述光阻圖案是使用光阻組成物形成。
在本申請案的一個實施例中，光阻圖案可使用以下製造 方法來形成。
在本說明書的一個實施例中，使用光阻組成物形成光阻圖案的光刻製程可包括：使用光阻組成物在半導體基板上形成光阻層；選擇性地對光阻層進行曝光；以及對經曝光的光阻層進行顯影。
本申請案的一個實施例提供一種製造光阻圖案的方法，所述方法包括：藉由在半導體基板上塗佈光阻組成物來形成光阻層；選擇性地對光阻層進行曝光；以及對經曝光的光阻層進行顯影。
在本申請案的一個實施例中，形成光阻層包括：在基板上塗佈光阻組成物；以及對所塗佈材料進行乾燥(軟烘焙(soft baking，SOB))。
在本說明書的一個實施例中，作為塗佈光阻組成物的方法，可使用利用旋轉塗佈機(spin coater)、棒式塗佈機(bar coater)、刮刀式塗佈機(blade coater)、簾幕式塗佈機(curtain coater)、絲網印刷機(screen printer)等進行塗佈的方法、利用噴射式塗佈機(spray coater)進行噴射的方法等，然而可無限制地使用能夠塗佈光阻組成物的方法。
在對所塗佈材料的乾燥(軟烘焙)中，所塗佈材料可在70℃至180℃、30秒至120秒的條件下進行乾燥。乾燥方法可包括例如烘箱、熱板、真空乾燥等，但不限於此。當經歷乾燥時，自光阻組成物移除溶劑，從而增加晶圓與感光性樹脂層之間的黏合 強度，且光阻層可形成於半導體基板上。
在本申請案的一個實施例中，選擇性地對光阻層進行曝光是在光阻層上對準遮罩，並將光阻層的未被遮罩覆蓋的區域暴露至紫外射線。遮罩可接觸光阻層，或者亦可對準成距光阻層為一定距離。
在曝光製程中，作為光輻照工具進行輻照的光源可包括電磁波、極紫外射線(EUV)(自紫外射線至可見光)、電子束、X射線、雷射射線等。此外，作為輻照光源的方法，可使用例如高壓水銀燈、氙燈、碳弧燈、鹵素燈、複製機的冷陰極管、發光二極體(light emitting diode，LED)及半導體雷射器等已知的工具。
在本申請案的一個實施例中，選擇性地對光阻層進行曝光可更包括在曝光後對經曝光的光阻層進行加熱(曝光後烘焙(post-exposure baking，PEB))。藉由對經曝光的光阻層進行加熱，光阻組成物中的組分被重新配向，從而減少光阻層的駐波(standing wave)。
對光阻層進行加熱(曝光後烘焙)可在70℃至180℃、30秒至120秒的條件下進行。
在本申請案的一個實施例中，對經曝光的光阻層進行顯影是藉由浸入顯影溶液中來移除光阻層中的經曝光部分。作為顯影方法，可使用例如旋轉噴射法(rotary spray metho)、槳法(paddle method)或伴隨超聲處理的浸漬法(immersion method)等此項技術中已知的光阻顯影方法，然而，所述方法不限於此。
顯影溶液的實例可包括鹼金屬或鹼土金屬氫氧化物、碳酸鹽、碳酸氫鹽，可使用例如氨水季銨鹽等水性鹼溶液。其中，例如水性四甲基銨溶液等水性氨季銨溶液尤其佳。
藉由如上步驟，可形成根據本申請案的一個實施例的光阻圖案。
在本揭露的一個實施例中，用於形成光阻層的圖案的方法可用於半導體製作製程中。
具體而言，在半導體製作製程的一個實施例中，在光刻製程中更包括蝕刻半導體基板的未被光阻層覆蓋的區域以及自半導體基板移除(灰化(ashing))光阻層的製程。
蝕刻半導體基板的未被光阻層覆蓋的區域是蝕刻除光阻層的圖案以外的半導體基板區域。
自半導體基板移除光阻層可使用已知的方法，且舉例而言，可藉由使用反應室在低壓狀態下加熱晶圓且接著向其中注入包含氧基或氧離子的等離子體來進行。
半導體基板不受限制，且可使用此項技術中已知者。舉例而言，可包括用於電子組件的基板或上面形成有預定配線圖案的基板作為實例。用於電子組件的基板的實例可包括由例如矽、氮化矽、鈦、鉭、鈀、鈦鎢、銅、鉻、鐵、鋁、金及鎳等金屬或玻璃基板製成的基板。配線圖案材料的實例可包括銅、焊料、鉻、鋁、鎳、金等，但不限於此。
本說明書的一個實施例提供一種電子裝置，所述電子裝 置包括光阻圖案。
電子裝置可無限制地使用，只要其能夠使用由根據本說明書的組成物製造的光阻層即可。舉例而言，其可用於廣泛的應用中，例如電路基板製作、電子組件製作、例如凸塊或金屬柱等連接端子以及配線圖案。
在下文中，將參照實例詳細闡述本說明書，以便具體闡述本說明書。然而，根據本說明書的實例可被修改為各種其他形式，且本說明書的範圍不被解釋為限於以下所述的實例。提供本說明書的實例是為了向此項技術中具有通常知識者更全面地闡述本說明書。
<製造實例>
<化合物的合成>
Figure 108136847-A0305-02-0038-23
在化合物的合成中，使用在下表1中闡述的取代基對化合物進行了合成。
Figure 108136847-A0305-02-0039-24
中間物1的製造
Figure 108136847-A0305-02-0039-25
將環戊二烯(132.2克，2.0莫耳)、丙烯酸2-羧乙酯(130.1克，1.0莫耳)及4-甲氧基苯酚(2.4克，0.02莫耳)引入至高壓反應器中，且所得物在180℃下反應了18小時，且接著進行了真空蒸餾以獲得中間物1(190克，97%)。
氫核磁共振(1H-Nuclear Magnetic Resonance，1H-NMR)(CDCl3)：(ppm)δ=6.3(dd，H)、6.2(dd，H)、3.6(s，3H)、3.34(dd，H)、3.29(dd，H)、3.2-3.1(m，2H)、1.5(m，H)、1.4-1.3(br，H)
中間物2的製造
Figure 108136847-A0305-02-0040-26
引入中間物1(196克，1.0莫耳)、1,1-二氟-2-羥基乙烷-1-磺酸鈉(220.9克，1.2莫耳)及H2SO4(19.6克，0.2莫耳)，且在60℃下反應了6小時。反應完成後，向其引入了H2O(1升)，利用乙酸乙酯(1升)對所得物進行了3次萃取，且移除了溶劑。利用EtOH使所獲得的所得物重新結晶，以獲得中間物2(330克，91%)。
1H-NMR(二甲基亞碸-D6(dimethyl sulfoxide-D6，DMSO-D6))：(ppm)δ=6.1-6.0(m，2H)、4.9(m，2H)、3.7-3.5(m，5H)、3.1-2.9(m，2H)、1.8-1.5(m，2H)
中間物3的製造
Figure 108136847-A0305-02-0040-27
向H2O：二氯甲烷=1：1的溶液(1升)引入中間物2(181克，0.5莫耳)及三苯基溴化鋶(172克，0.5莫耳)，且在室溫(25℃)下反應了12小時。反應完成後，利用H2O(1升)對有機層進行了3次洗滌，且接著向其引入二乙醚以形成沈澱物。對沈澱物進行了過濾且接著進行了乾燥，以獲得中間物3(化合物B1)(280克，93%)。
1H-NMR(DMSO-D6)：(ppm)δ=7.4-7.1(m，15H)、6.1-6.0(m，2H)、4.5(m，2H)、3.7-3.5(m，5H)、3.1-2.9(m，2H)、1.8-1.5(m，2H)
中間物4的製造
Figure 108136847-A0305-02-0041-28
將中間物1(196.0克，1.0莫耳)、環戊二烯(132.2克，2.0莫耳)及4-甲氧基苯酚(2.4克，0.02莫耳)引入至高壓反應器，在180℃下反應了18小時，且接著進行了真空蒸餾，以獲得中間物4(250克，95%)。
1H-NMR(DMSO-D6)：(ppm)δ=6.1-6.0(m，2H)、3.6(s，3H)、2.8(m，H)、2.6-2.4(m，3H)、2.2-1.6(m，4H)、1.2(m， 2H)、1.0-0.7(m，2H)
中間物5的製造
Figure 108136847-A0305-02-0042-29
引入中間物4(131.0克，0.5莫耳)、1,1-二氟-2-羥基乙烷-1-磺酸鈉(110.5克，0.6莫耳)及H2SO4(9.8克，0.1莫耳)，且在60℃下反應了6小時。反應完成後，向其引入H2O(1升)，利用乙酸乙酯(1升)對所得物進行了3次萃取，且移除了溶劑。利用EtOH使所獲得的所得物重新結晶，以獲得中間物5(196.9克，92%)。
1H-NMR(DMSO-D6)：(ppm)δ=6.1-6.0(m，2H)、4.9(dd,2H)、3.7(s，3H)、2.85(m，H)、2.6-2.4(m，3H)、2.2-1.6(m，4H)、1.2(m，2H)、1.1-0.7(m，2H)
中間物6的製造
Figure 108136847-A0305-02-0043-30
向H2O：二氯甲烷=1：1的溶液(1升)引入中間物5(214.0克，0.5莫耳)及三苯基溴化鋶(172克，0.5莫耳)，且在室溫(25℃)下反應了12小時。反應完成後，利用H2O(1升)對有機層進行了3次洗滌，且接著向其引入二乙醚以形成沈澱物。對沈澱物進行了過濾且接著進行了乾燥，以獲得中間物6(化合物B2)(314.0克，94%)。
1H-NMR(DMSO-D6)：(ppm)δ=7.4-7.1(m，15H)、6.2-6.0(m，2H)、4.9(dd，2H)、3.7(s，3H)、2.85(m，H)、2.6-2.4(m，3H)、2.2-1.6(m，4H)、1.2(m，2H)、1.1-0.7(m，2H)
表1中闡述的製造實例1至製造實例6的具體合成如下。
<製造實例1>
Figure 108136847-A0305-02-0044-31
將1,2,4,5-四嗪(4.5克，0.055莫耳)及中間物3(30克，0.05莫耳)引入至二氯甲烷(1升)，且將所得物在室溫下反應了12小時。反應完成後，向其引入二乙醚以形成沈澱物，且對沈澱物進行了過濾且接著進行了乾燥，以獲得A1(31.2克，95%)。
1H-NMR(DMSO-D6)：(ppm)δ=7.5(d，H)、7.4-7.1(m，15H)、5.7(s，H)、4.5(m，2H)、3.7(s，3H)、3.1-2.8(m，3H)、2.3-2.2(m，H)、2.1-2.0(m，H)、1.7-1.4(m，2H)
<製造實例2>
Figure 108136847-A0305-02-0045-32
將3-甲基-1,2,4,5-四嗪(5.2克，0.055莫耳)及中間物3(30克，0.05莫耳)引入至二氯甲烷(1升)，且將所得物在室溫(25℃)下反應了12小時。反應完成後，向其引入二乙醚以形成沈澱物，且對沈澱物進行了過濾且接著進行了乾燥，以獲得A2(31.2克，93%)。
1H-NMR(DMSO-D6)：(ppm)δ=7.4-7.1(m，15H)、5.6(s，H)、4.4(m，2H)、3.7(s，3H)、3.1-2.8(m，3H)、2.4-1.9(m，5H)、1.7-1.4(m，2H)
<製造實例3>
Figure 108136847-A0305-02-0046-33
將3-苯基-1,2,4,5-四嗪(8.7克，0.055莫耳)及中間物3(30克，0.05莫耳)引入至二氯甲烷(1升)，且將所得物在室溫(25℃)下反應了12小時。反應完成後，向其引入二乙醚以形成沈澱物，且對沈澱物進行了過濾且接著進行了乾燥，以獲得A3(34.4克，94%)。
1H-NMR(DMSO-D6)：(ppm)δ=7.9(m，2H)、7.5-7.1(m，18H)、5.6(s，H)、4.4(m，2H)、3.7(s，3H)、3.1-2.8(m，3H)、2.2-1.9(m，2H)、1.7-1.4(m，2H)
<製造實例4>
Figure 108136847-A0305-02-0047-34
將3,6-二甲基-1,2,4,5-四嗪(6.1克，0.055莫耳)及中間物3(30克，0.05莫耳)引入至二氯甲烷(1升)，且將所得物在室溫(25℃)下反應了12小時。反應完成後，向其引入二乙醚以形成沈澱物，且對沈澱物進行了過濾且接著進行了乾燥，以獲得A4(31.8克，94%)。
1H-NMR(DMSO-D6)：(ppm)δ=7.4-7.1(m，15H)、4.4(m，2H)、3.7(s，3H)、3.2-2.8(m，3H)、2.5-1.9(m，8H)、1.7-1.4(m，2H)
<製造實例5>
Figure 108136847-A0305-02-0048-35
將甲基4-(6-甲基-1,2,4,5-四嗪-3-基)苯甲酸酯(12.7克，0.055莫耳)及中間物3(30克，0.05莫耳)引入至二氯甲烷(1升)，且將所得物在室溫(25℃)下反應了12小時。反應完成後，向其引入二乙醚以形成沈澱物，且對沈澱物進行了過濾且接著進行了乾燥，以獲得A5(36.2克，90%)。
1H-NMR(DMSO-D6)：(ppm)δ=7.4-7.1(m，19H)、4.4(m，2H)、3.9(s，3H)、3.7(s，3H)、3.2-2.8(m，3H)、2.5-1.9(m，5H)、1.7-1.4(m，2H)
<製造實例6>
Figure 108136847-A0305-02-0049-36
將3-苯基-6-(吡啶-2-基)-1,2,4,5-四嗪(12.9克，0.055莫耳)及中間物3(30克，0.05莫耳)引入至二氯甲烷(1升)，且將所得物在室溫(25℃)下反應了12小時。反應完成後，向其引入二乙醚以形成沈澱物，且對沈澱物進行了過濾且接著進行了乾燥，以獲得A6(36.9克，91%)。
1H-NMR(DMSO-D6)：(ppm)δ=8.5(d，H)、7.9(m，2H)、7.4-7.1(m，21H)、4.4(m，2H)、3.7(s，3H)、3.1-2.8(m，3H)、2.2-1.9(m，2H)、1.7-1.4(m，2H)
<樹脂的合成>
<聚合物R1>
Figure 108136847-A0305-02-0050-37
組成物A：B：C：D=50：20：20：10，重量平均分子量6,000
將甲基丙烯酸2-甲氧基乙酯(72克，0.5莫耳)、甲基丙烯酸2-甲基-2-金剛烷基酯(46.8克，0.2莫耳)、甲基丙烯酸第三丁基酯(28.4克，0.2莫耳)、甲基丙烯酸(8.6克，0.1莫耳)及四氫呋喃(THF)(150克)引入至燒瓶，且在氮氣氛下攪拌了20分鐘。
將偶氮二異丁腈(azobisisobutyronitrile，AIBN)(11.5克，0.07莫耳)溶解於THF(10克)中，以製造引發劑溶液。在將反應溶液加熱至65℃後，向其引入引發劑溶液，且將所得物攪拌了18小時。反應完成後，利用丙酮稀釋反應溶液，且使用過量的己烷形成沈澱物。對沈澱物進行了過濾，且接著在30℃烘箱中乾燥了18小時，以收集聚合物。使用凝膠滲透層析法(GPC)量測的聚合物R1的重量平均分子量為6,000克/莫耳。
<聚合物2>
Figure 108136847-A0305-02-0051-38
將降冰片烯單體1(17.1克，0.06莫耳)、降冰片烯單體2(11.5克，0.04莫耳)及苯甲醚(28.6克)引入至燒瓶，且在氮氣氛下攪拌了20分鐘。在氬氣氛下，將鈀催化劑溶解於苯甲醚(1克)中，以製造鈀催化劑溶液。在將反應溶液加熱至80℃後，向其引入鈀催化劑溶液，且將所得物攪拌了18小時。反應完成後，利用THF稀釋反應溶液，且使用過量的己烷形成沈澱物。對沈澱物進行了過濾，且接著在30℃烘箱中乾燥了18小時，以收集聚合物。使用凝膠滲透層析法(GPC)量測的聚合物R2的重量平均分子量為5,000克/莫耳。
<聚合物R3>
Figure 108136847-A0305-02-0052-39
組成物A：B：C：D=50：20：20：10，重量平均分子量6,500
以與聚合物R1相同的方式進行了聚合。使用凝膠滲透層析法(GPC)量測的聚合物R3的重量平均分子量為6,500克/莫耳。
<聚合物R4>
Figure 108136847-A0305-02-0052-40
組成物A：B：C=60：30：10，重量平均分子量5,500
以與聚合物R2相同的方式進行了聚合。使用凝膠滲透 層析法(GPC)量測的聚合物R4的重量平均分子量為5,500克/莫耳。
利用根據製造實例1至6的化合物及聚合物中的每一者，製造出了包括下表2所示含量及材料的光阻組成物。
Figure 108136847-A0305-02-0053-41
[光酸產生劑]
Figure 108136847-A0305-02-0054-42
Figure 108136847-A0305-02-0054-43
Figure 108136847-A0305-02-0054-44
在表2中，光酸產生劑、淬滅劑及化合物的質量%是以總樹脂固體含量的4%計。
在表2中，對於SOB，光阻評價條件為120℃/60秒，對於PEB，光阻評價條件為110℃/90秒，且對於光阻層厚度，光阻評價條件為50奈米至60奈米。
最佳曝光(劑量)：以32毫米節距(pitch)計，其被闡述為50毫焦/平方公分或小於50毫焦/平方公分(◎)、70毫焦/平方公分或小於70毫焦/平方公分(○)、90毫焦/平方公分或小於90毫焦/平方公分(△)以及大於90毫焦/平方公分(X)。
線寬粗糙度(LWR)：其被闡述為7奈米或小於7奈米(◎)、10奈米或小於10奈米(○)、13奈米或小於13奈米(△)以及大於13奈米(X)。
如自表2看出，經確認，根據本申請案的一個實施例的化合物藉由具有化學式1所示結構而能夠在隨後的光阻製程中進一步增強經曝光部分與未經曝光部分的對比度，且亦能夠改善線寬粗糙度(LWR)而不降低靈敏度。
根據表2，看出相較於比較例1至6，實例1至6由於具有低劑量而更有用於微圖案製造。此歸因於以下事實：使用由化學式1表示的可光劣化鹼的光阻組成物的靈敏度不會因鹼濃度增加而降低，且因此，藉由具有相較於現有光阻組成物而言更高的靈敏度，即使利用小的曝光亦能夠獲得高解析度圖案。
此外，根據表2，看出相較於比較例1至6，實例1至6 由於具有低線寬粗糙度(LWR)而更有用於微圖案製造。此歸因於可光劣化鹼的高相容性，且經確認，化合物均勻地分佈於光阻組成物中，從而改善LWR。
再者，如在實例1至6中看出，根據本申請案的一個實施例的化合物包括具有SO3 -及S+離子基團的化合物，且當不包括化合物時不能夠形成光阻層，此乃因未達成作為光酸產生劑的功能。

Claims (13)

  1. 一種化合物，由以下化學式1表示：
    Figure 108136847-A0305-02-0057-45
     其中，在化學式1中，R1與R2彼此相同或彼此不同，且各自獨立地為氫；鹵素基；腈基；羥基；酯基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基；R3為經取代或未經取代的C1至C60烷基；R4至R6彼此相同或彼此不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；並且Ar1與Ar2彼此相同或彼此不同，且各自獨立地為氫；或者鹵素基，且Ar1及Ar2中的至少一者為鹵素基。
  2. 如請求項1所述的化合物，其中R1與R2彼此相同或彼此不同，且各自獨立地為氫；鹵素基；酯基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
  3. 如請求項1所述的化合物，其中由化學式1表示的 所述化合物是以下化合物中的任一者：
    Figure 108136847-A0305-02-0058-46
  4. 一種光阻組成物，包括：樹脂；如請求項1至請求項3中任一者所述的化合物；光酸產生劑(PAG)；酸擴散控制劑；以及淬滅劑。
  5. 如請求項4所述的光阻組成物，其中所述樹脂包括選自由以下組成的群組的一或多者：(甲基)丙烯酸酯系樹脂；降冰片烯樹脂；苯乙烯系樹脂；以及環氧樹脂。
  6. 如請求項4所述的光阻組成物，以100重量份的所述樹脂計，包括大於或等於0.1重量份且小於或等於20重量份的所述化合物。
  7. 如請求項4所述的光阻組成物，以100重量份的所述樹脂計，包括大於或等於0.1重量份且小於或等於20重量份的所述光酸產生劑。
  8. 如請求項4所述的光阻組成物，以100重量份的所述樹脂計，包括大於或等於0.1重量份且小於或等於20重量份的所述酸擴散控制劑。
  9. 如請求項4所述的光阻組成物，更包括選自由以下組成的群組的一或多者：表面活性劑；感光劑；以及光鹼產生劑。
  10. 一種光阻圖案，包括如請求項4所述的光阻組成物。
  11. 一種製造光阻圖案的方法，所述方法包括：藉由在半導體基板上塗佈如請求項4所述的光阻組成物來形成光阻層；選擇性地對所述光阻層進行曝光；以及對經曝光的所述光阻層進行顯影。
  12. 如請求項11所述的製造光阻圖案的方法，其中 所述選擇性地對所述光阻層進行曝光是在所述光阻層上對準遮罩，且將所述光阻層的未被所述遮罩覆蓋的區域暴露至紫外射線。
  13. 如請求項11所述的製造光阻圖案的方法，其中所述對經曝光的所述光阻層進行顯影是藉由浸漬於顯影溶液中來移除所述光阻層中經曝光的部分。
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