JP3907197B2 - フォトリソグラフィ用のチオフェン含有光酸発生剤 - Google Patents
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Description
式中、R1、R2またはR3の少なくとも1つは、チオフェン、あるいはアルキル、アルコキシまたはシクロアルキルで置換されたチオフェンであり、チオフェン部分を含まない残りのR1、R2またはR3は、それぞれ独立に、アルキル、シクロアルキルおよびアリールからなる群から選択されるか、あるいは、R1、R2またはR3の少なくとも2つは、4個〜8個の環炭素原子を有する環状部分を形成するように共につながっている。そして、Yは、ハロゲン、ペルフルオロ化(perfluorinated)アルキルスルホネート、ペルフルオロ化アリールスルホネート、ペルフルオロ化アルキルスルホニルメチド、ペルフルオロ化アルキルスルホニルイミド、ペルフルオロ化アリールスルホニルメチド、ペルフルオロ化アリールスルホニルイミドなどの対イオンである。好ましい対イオンはペルフルオロ化アルキル化合物である。
式中、R1、R2またはR3の少なくとも1つは、チオフェン、あるいはアルキル、アルコキシまたはシクロアルキルで置換されたチオフェンであり、チオフェン部分を含まない残りのR1、R2またはR3は、それぞれ独立に、アルキル、シクロアルキルおよびアリールからなる群から選択されるか、あるいは、R1、R2またはR3の少なくとも2つは、4〜8個の環炭素原子を有する環状部分を形成するように共につながっている。そして、Yは、それだけに限らないが、ハロゲン、ペルフルオロ化アルキルスルホネート、ペルフルオロ化アリールスルホネート、ペルフルオロ化アルキルスルホニルメチド、ペルフルオロ化アルキルスルホニルイミド、ペルフルオロ化アリールスルホニルメチド、またはペルフルオロ化アリールスルホニルイミドを含む対イオンである。特に好ましい対イオンは、上記のペルフルオロ化アルキル化合物である。
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)34.4gに、5.25gの環状オレフィン−無水マレイン酸共重合体を溶解した。この溶液を2つに等分した。一方に、0.052g(0.00012モル)のジメチル(2−チエニル)スルホニウムペルフルオロブタンスルホネートを加えた。このPAGが完全に溶解した後、両溶液を孔径0.2μmのフィルタでろ過した。得られたろ液を石英基板上にスピン・コーティングし、約130℃、約60秒間ホット・プレート上で焼き付けた。次いで、Cary 400 Bio UV-Visible Spectrophotometerを使って、両方の膜の193nmの吸光度を測定した。この2つの膜の吸光度の差は、0.03μm−1であることが分かった。これは、このジメチル(2−チエニル)スルホニウムペルフルオロブタンスルホネート(対ポリマー0.0045モル%)からの寄与である。
リソグラフィの実験のために、重量部で表した下記の材料を混ぜることにより、ジメチル(2−チエニル)スルホニウムペルフルオロブタンスルホネートPAGを含有するフォトレジスト配合物を調製した。
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 87.34
ポリ(1−メチルシクロペンチル−5−ノルボルネン−2−カルボキシレート−コ−5−ノルボルネン−2−スピロラクトン−コ−ノルボルネン−2−カルボン酸) 11
ジメチル(2−チエニル)スルホニウムペルフルオロブタンスルホネート 0.33
2,5−ビス(アダマンタン−1−カルボキシロキシ)−2,5−ジメチルヘキサン 1.32
水酸化テトラブチルアンモニウム 0.011
Claims (8)
- 化学増幅型ベース・ポリマーの酸感受性側鎖を化学的に切断するための酸の発生に用いられる光酸発生剤であって、式:
式中、R1、R2またはR3の少なくとも1つが、チオフェン、あるいはアルキル、アルコキシまたはシクロアルキルで置換されたチオフェンであり、チオフェン部分を含まない残りのR1、R2またはR3が、それぞれ独立に、アルキル、シクロアルキルおよびアリールからなる群から選択されるか、あるいは、R1、R2またはR3の少なくとも2つが、4〜8個の環炭素原子を有する環状部分を形成するように共につながっており、かつYが対イオンである光酸発生剤であり、
前記チオフェン含有化合物が、ジメチル(2−チエニル)スルホニウムペルフルオロ化アルキルスルホネートまたは2−チエニル−テトラヒドロチオフェニウムペルフルオロ化アルキルスルホネートであることを特徴とする光酸発生剤。 - 前記チオフェン含有化合物がジメチル(2−チエニル)スルホニウムペルフルオロ化アルキルスルホネートである請求項1に記載の光酸発生剤。
- (a)少なくとも1種の化学増幅型ベース・ポリマーと、
(b)請求項1または2に記載の光酸発生剤である少なくとも1種の光酸発生剤と、
(c)前記少なくとも1種の化学増幅型ベース・ポリマーを溶解する溶媒と
を含む化学増幅型レジスト組成物。 - 前記少なくとも1種の化学増幅型ベース・ポリマーが、前記少なくとも1種の光酸発生剤が発生した酸で切断することができる酸感受性側鎖を含む酸感受性ポリマーである、請求項3に記載の化学増幅型レジスト組成物。
- 前記少なくとも1種の化学増幅型ベース・ポリマーがフェノール類含有樹脂である、請求項3に記載の化学増幅型レジスト組成物。
- 前記少なくとも1種の化学増幅型ベース・ポリマーが、ポリ(メタ)アクリレート、環状オレフィンと無水マレイン酸との共重合体、環状オレフィン付加重合体、環状オレフィン−無水マレイン酸−(メタ)アクリレートハイブリッドポリマーまたは環状オレフィン−(メタ)アクリレートポリマーである、請求項3に記載の化学増幅型レジスト組成物。
- (a)少なくとも1種の化学増幅型ベース・ポリマーと、
(b)少なくとも1種の光酸発生剤と、
(c)前記少なくとも1種の化学増幅型ベース・ポリマーを溶解する溶媒と
を含む化学増幅型レジスト組成物であって、
前記光酸発生剤は、化学増幅型ベース・ポリマーの酸感受性側鎖を化学的に切断するための酸の発生に用いられる光酸発生剤であって、式:
式中、R1、R2またはR3の少なくとも1つが、チオフェン、あるいはアルキル、アルコキシまたはシクロアルキルで置換されたチオフェンであり、チオフェン部分を含まない残りのR1、R2またはR3が、それぞれ独立に、アルキル、シクロアルキルおよびアリールからなる群から選択されるか、あるいは、R1、R2またはR3の少なくとも2つが、4〜8個の環炭素原子を有する環状部分を形成するように共につながっており、かつYが対イオンである光酸発生剤であり、
前記少なくとも1種の化学増幅型ベース・ポリマーが、フッ素含有ポリマーまたはケイ素含有ポリマーであることを特徴とする化学増幅型レジスト組成物。 - 基板上にパターン化材料構造を形成する方法であって、前記材料が、半導体、セラミックおよび金属からなる群から選択され、
(a)前記材料の層を有する基板を用意するステップと、
(b)請求項3ないし7のいずれかの化学増幅型レジスト組成物を前記基板に塗布して、前記基板上にレジスト層を形成するステップと、
(c)前記基板を放射線にパターン露光することにより、前記放射線によって、前記レジスト層の露光領域に前記酸発生剤が酸を発生するステップと、
(d)前記基板をアルカリ性現像剤水溶液と接触させることにより、前記現像剤溶液が前記レジスト層の一部を選択的に溶解し、パターン化レジスト構造を明らかにするステップと、
(e)前記レジスト構造パターンの空間を通して前記材料層内へエッチングすることにより、レジスト構造パターンを前記材料層に転写するステップと
を含む方法。
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