JP5006690B2 - 光酸発生剤および光反応性組成物 - Google Patents
光酸発生剤および光反応性組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5006690B2 JP5006690B2 JP2007119747A JP2007119747A JP5006690B2 JP 5006690 B2 JP5006690 B2 JP 5006690B2 JP 2007119747 A JP2007119747 A JP 2007119747A JP 2007119747 A JP2007119747 A JP 2007119747A JP 5006690 B2 JP5006690 B2 JP 5006690B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- bis
- thiophene
- phenylene
- sulfonium
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Materials For Photolithography (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
Description
2,2’−(1,4−フェニレン)ビス[(5−チオフェン)(ジフェニルスルホニウム)]ビスパーフルオロブタンスルホナート、2,2’−(1,4−フェニレン)ビス[(5−チオフェン)(ジフェニルスルホニウム)]ビストリフルオロメタンスルホナート、2,2’−(1,4−フェニレン)ビス[(5−チオフェン)(ジフェニルスルホニウム)]ビスヘキサフルオロホスファート、2,2’−(1,4−フェニレン)ビス[(5−チオフェン)(ジフェニルスルホニウム)]ビス[テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート]、
2,2’−(1,4−フェニレン)ビス{(5−チオフェン)[ビス(4−メチルフェニル)スルホニウム]}ビスパーフルオロブタンスルホナート、2,2’−(1,4−フェニレン)ビス{(5−チオフェン)[ビス(4−メチルフェニル)スルホニウム]}ビストリフルオロメタンスルホナート、2,2’−(1,4−フェニレン)ビス{(5−チオフェン)[ビス(4−メチルフェニル)スルホニウム]}ビスヘキサフルオロホスファート、2,2’−(1,4−フェニレン)ビス{(5−チオフェン)[ビス(4−メチルフェニル)スルホニウム]}ビス[テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート]、
2,2’−(1,4−フェニレン)ビス{(5−チオフェン)[ビス(4−エチルフェニル)スルホニウム]}ビスパーフルオロブタンスルホナート、2,2’−(1,4−フェニレン)ビス{(5−チオフェン)[ビス(4−エチルフェニル)スルホニウム]}ビストリフルオロメタンスルホナート、2,2’−(1,4−フェニレン)ビス[{(5−チオフェン)[ビス(4−エチルフェニル)スルホニウム]}ビスヘキサフルオロホスファート、2,2’−(1,4−フェニレン)ビス{(5−チオフェン)[ビス(4−エチルフェニル)スルホニウム]}ビス[テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート]、
2,2’−(1,4−フェニレン)ビス{(5−チオフェン)[ビス(4−n−プロピルフェニル)スルホニウム]}ビスパーフルオロブタンスルホナート、2,2’−(1,4−フェニレン)ビス{(5−チオフェン)[ビス(4−n−プロピルフェニル)スルホニウム]}ビストリフルオロメタンスルホナート、2,2’−(1,4−フェニレン)ビス{(5−チオフェン)[ビス(4−n−プロピルフェニル)スルホニウム]}ビスヘキサフルオロホスファート、2,2’−(1,4−フェニレン)ビス{(5−チオフェン)[ビス(4−n−プロピルフェニル)スルホニウム]}ビス[テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート]、
2,2’−(1,4−フェニレン)ビス{(5−チオフェン)[ビス(4−イソプロピルフェニル)スルホニウム]}ビスパーフルオロブタンスルホナート、2,2’−(1,4−フェニレン)ビス{(5−チオフェン)[ビス(4−イソプロピルフェニル)スルホニウム]}ビストリフルオロメタンスルホナート、2,2’−(1,4−フェニレン)ビス{(5−チオフェン)[ビス(4−イソプロピルフェニル)スルホニウム]}ビスヘキサフルオロホスファート、2,2’−(1,4−フェニレン)ビス{(5−チオフェン)[ビス(4−イソプロピルフェニル)スルホニウム]}ビス[テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート]、
2,2’−(1,4−フェニレン)ビス{(5−チオフェン)[ビス(4−n−ブチルフェニル)スルホニウム]}ビスパーフルオロブタンスルホナート、2,2’−(1,4−フェニレン)ビス{(5−チオフェン)[ビス(4−n−ブチルフェニル)スルホニウム]}ビストリフルオロメタンスルホナート、2,2’−(1,4−フェニレン)ビス{(5−チオフェン)[ビス(4−n−ブチルフェニル)スルホニウム]}ビスヘキサフルオロホスファート、2,2’−(1,4−フェニレン)ビス{(5−チオフェン)[ビス(4−n−ブチルフェニル)スルホニウム]}ビス[テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート]、
2,2’−(1,4−フェニレン)ビス{(5−チオフェン)[ビス(4−tert−ブチルフェニル)スルホニウム]}ビスパーフルオロブタンスルホナート、2,2’−(1,4−フェニレン)ビス{(5−チオフェン)[ビス(4−tert−ブチルフェニル)スルホニウム]}ビストリフルオロメタンスルホナート、2,2’−(1,4−フェニレン)ビス{(5−チオフェン)[ビス(4−tert−ブチルフェニル)スルホニウム]}ビスヘキサフルオロホスファート、2,2’−(1,4−フェニレン)ビス{(5−チオフェン)[ビス(4−tert−ブチルフェニル)スルホニウム]}ビス[テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート]、
2,2’−(1,4−フェニレン)ビス{(5−チオフェン)[ビス(4−メトキシフェニル)スルホニウム]}ビスパーフルオロブタンスルホナート、2,2’−(1,4−フェニレン)ビス{(5−チオフェン)[ビス(4−メトキシフェニル)スルホニウム]}ビストリフルオロメタンスルホナート、2,2’−(1,4−フェニレン)ビス{(5−チオフェン)[ビス(4−メトキシフェニル)スルホニウム]}ビスヘキサフルオロホスファート、2,2’−(1,4−フェニレン)ビス{(5−チオフェン)[ビス(4−メトキシフェニル)スルホニウム]}ビス[テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート]、
2,2’−(1,4−フェニレン)ビス{(5−チオフェン)[ビス(4−エトキシフェニル)スルホニウム]}ビスパーフルオロブタンスルホナート、2,2’−(1,4−フェニレン)ビス{(5−チオフェン)[ビス(4−エトキシフェニル)スルホニウム]}ビストリフルオロメタンスルホナート、2,2’−(1,4−フェニレン)ビス{(5−チオフェン)[ビス(4−エトキシフェニル)スルホニウム]}ビスヘキサフルオロホスファート、2,2’−(1,4−フェニレン)ビス{(5−チオフェン)[ビス(4−エトキシフェニル)スルホニウム]}ビス[テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート]、
2,2’−(1,4−フェニレン)ビス{(5−チオフェン)[ビス(4−n−プロポキシフェニル)スルホニウム]}ビスパーフルオロブタンスルホナート、2,2’−(1,4−フェニレン)ビス{(5−チオフェン)[ビス(4−n−プロポキシフェニル)スルホニウム]}ビストリフルオロメタンスルホナート、2,2’−(1,4−フェニレン)ビス{(5−チオフェン)[ビス(4−n−プロポキシフェニル)スルホニウム]}ビスヘキサフルオロホスファート、2,2’−(1,4−フェニレン)ビス{(5−チオフェン)[ビス(4−n−プロポキシフェニル)スルホニウム]}ビス[テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート]、
2,2’−(1,4−フェニレン)ビス{(5−チオフェン)[ビス(4−イソプロポキシフェニル)スルホニウム]}ビスパーフルオロブタンスルホナート、2,2’−(1,4−フェニレン)ビス{(5−チオフェン)[ビス(4−イソプロポキシフェニル)スルホニウム]}ビストリフルオロメタンスルホナート、2,2’−(1,4−フェニレン)ビス{(5−チオフェン)[ビス(4−イソプロポキシフェニル)スルホニウム]}ビスヘキサフルオロホスファート、2,2’−(1,4−フェニレン)ビス{(5−チオフェン)[ビス(4−イソプロポキシフェニル)スルホニウム]}ビス[テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート]、
2,2’−(1,4−フェニレン)ビス{(5−チオフェン)[ビス(4−n−ブトキシフェニル)スルホニウム]}ビスパーフルオロブタンスルホナート、2,2’−(1,4−フェニレン)ビス{(5−チオフェン)[ビス(4−n−ブトキシフェニル)スルホニウム]}ビストリフルオロメタンスルホナート、2,2’−(1,4−フェニレン)ビス{(5−チオフェン)[ビス(4−n−ブトキシフェニル)スルホニウム]}ビスヘキサフルオロホスファート、2,2’−(1,4−フェニレン)ビス{(5−チオフェン)[ビス(4−n−ブトキシフェニル)スルホニウム]}ビス[テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート]、
2,2’−(1,4−フェニレン)ビス{(5−チオフェン)[ビス(4−イソブトキシフェニル)スルホニウム]}ビスパーフルオロブタンスルホナート、2,2’−(1,4−フェニレン)ビス[{(5−チオフェン)[ビス(4−イソブトキシフェニル)スルホニウム]}ビストリフルオロメタンスルホナート、2,2’−(1,4−フェニレン)ビス{(5−チオフェン)[ビス(4−イソブトキシフェニル)スルホニウム]}ビスヘキサフルオロホスファート、2,2’−(1,4−フェニレン)ビス{(5−チオフェン)[ビス(4−イソブトキシフェニル)スルホニウム]}ビス[テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート]、
2,2’−(1,4−フェニレン)ビス{(5−チオフェン)[ビス(4−sec−ブトキシフェニル)スルホニウム]}ビスパーフルオロブタンスルホナート、2,2’−(1,4−フェニレン)ビス{(5−チオフェン)[ビス(4−sec−ブトキシフェニル)スルホニウム]}ビストリフルオロメタンスルホナート、2,2’−(1,4−フェニレン)ビス{(5−チオフェン)[ビス(4−sec−ブトキシフェニル)スルホニウム]}ビスヘキサフルオロホスファート、2,2’−(1,4−フェニレン)ビス{(5−チオフェン)[ビス(4−sec−ブトキシフェニル)スルホニウム]}ビス[テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート]、
2,2’−(1,4−フェニレン)ビス{(5−チオフェン)[ビス(4−tert−ブトキシフェニル)スルホニウム]}ビスパーフルオロブタンスルホナート、2,2’−(1,4−フェニレン)ビス(5−チオフェン)[ビス(4−tert−ブトキシフェニル)スルホニウム]}ビストリフルオロメタンスルホナート、2,2’−(1,4−フェニレン)ビス(5−チオフェン)[ビス(4−tert−ブトキシフェニル)スルホニウム]}ビスヘキサフルオロホスファート、2,2’−(1,4−フェニレン)ビス(5−チオフェン)[ビス(4−tert−ブトキシフェニル)スルホニウム]}ビス[テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート]、
2,2’−(1,4−フェニレン)ビス{(5−チオフェン)[ビス(4−メチルチオフェニル)スルホニウム]}ビスパーフルオロブタンスルホナート、2,2’−(1,4−フェニレン)ビス{(5−チオフェン)[ビス(4−メチルチオフェニル)スルホニウム]}ビストリフルオロメタンスルホナート、2,2’−(1,4−フェニレン)ビス{(5−チオフェン)[ビス(4−メチルチオフェニル)スルホニウム]}ビスヘキサフルオロホスファート、2,2’−(1,4−フェニレン)ビス{(5−チオフェン)[ビス(4−メチルチオフェニル)スルホニウム]}ビス[テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート]、
2,2’−(1,4−フェニレン)ビス{(5−チオフェン)[ビス(4−フルオロフェニル)スルホニウム]}ビスパーフルオロブタンスルホナート、2,2’−(1,4−フェニレン)ビス{(5−チオフェン)[ビス(4−フルオロフェニル)スルホニウム]}ビストリフルオロメタンスルホナート、2,2’−(1,4−フェニレン)ビス{(5−チオフェン)[ビス(4−フルオロフェニル)スルホニウム]}ビスヘキサフルオロホスファート、2,2’−(1,4−フェニレン)ビス{(5−チオフェン)[ビス(4−フルオロフェニル)スルホニウム]}ビス[テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート]、
(1−{2−[ビス(4−メチルフェニル)スルホニオ]チオフェン−5−イル}−フェン−4−イル−チオフェン−5−イル)(ビス(4−メトキシフェニル)スルホニウム)ビスパーフルオロブタンスルホナート、(1−{2−[ビス(4−メチルフェニル)スルホニオ]チオフェン−5−イル}−フェン−4−イル−チオフェン−5−イル)(ビス(4−メトキシフェニル)スルホニウム)ビストリフルオロメタンスルホナート、(1−{2−[ビス(4−メチルフェニル)スルホニオ]チオフェン−5−イル}−フェン−4−イル−チオフェン−5−イル)(ビス(4−メトキシフェニル)スルホニウム)ビスヘキサフルオロホスファート、(1−{2−[ビス(4−メチルフェニル)スルホニオ]チオフェン−5−イル}−フェン−4−イル−チオフェン−5−イル)(ビス(4−メトキシフェニル)スルホニウム)ビス[テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート]、
2,2’−(1,4−フェニレン)ビス[(5−チオフェン)(ジ−2−チエニルスルホニウム)]ビスパーフルオロブタンスルホナート、2,2’−(1,4−フェニレン)ビス[(5−チオフェン)(ジ−2−チエニルスルホニウム)]ビストリフルオロメタンスルホナート、2,2’−(1,4−フェニレン)ビス[(5−チオフェン)(ジ−2−チエニルスルホニウム)]ビスヘキサフルオロホスファート、2,2’−(1,4−フェニレン)ビス[(5−チオフェン)(ジ−2−チエニルスルホニウム)]ビス[テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート]、
2,2’−(1,4−フェニレン)ビス[(5−チオフェン)(ジ−2−ナフチルスルホニウム)]ビスパーフルオロブタンスルホナート、2,2’−(1,4−フェニレン)ビス[(5−チオフェン)(ジ−2−ナフチルスルホニウム)]ビストリフルオロメタンスルホナート、2,2’−(1,4−フェニレン)ビス[(5−チオフェン)(ジ−2−ナフチルスルホニウム)]ビスヘキサフルオロホスファート、2,2’−(1,4−フェニレン)ビス[(5−チオフェン)(ジ−2−ナフチルスルホニウム)]ビス[テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート]等が挙げられる。
ジフェニルスルホキシド、ビス(4−メチルフェニル)スルホキシド、ビス(4−エチルフェニル)スルホキシド、ビス(4−n−プロピルフェニル)スルホキシド、ビス(4−イソプロピルフェニル)スルホキシド、ビス(4−n−ブチルフェニル)スルホキシド、ビス(4−tert−ブチルフェニル)スルホキシド、ビス(4−フェニルフェニル)スルホキシド、
ビス(4−メトキシフェニル)スルホキシド、ビス(4−エトキシフェニル)スルホキシド、ビス(4−n−プロポキシフェニル)スルホキシド、ビス(4−イソプロポキシフェニル)スルホキシド、ビス(4−n−ブトキシフェニル)スルホキシド、ビス(4−イソブトキシフェニル)スルホキシド、ビス(4−sec−ブトキシフェニル)スルホキシド、ビス(4−tert−ブトキシフェニル)スルホキシド、
ビス(4−メチルチオフェニル)スルホキシド、ビス(4−エチルチオフェニル)スルホキシド、ビス(4−n−プロピルチオフェニル)スルホキシド、ビス(4−イソプロピルチオフェニル)スルホキシド、ビス(4−n−ブチルチオフェニル)スルホキシド、ビス(4−tert−ブチルチオフェニル)スルホキシド、
ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホキシド、ビス(4−アセトキシフェニル)スルホキシド、
ビス(4−フルオロフェニル)スルホキシド、ビス(4−クロロフェニル)スルホキシド、ビス(4−ブロモフェニル)スルホキシド、ビス(4−ヨードフェニル)スルホキシド、
ビス(2,4−ジメチルフェニル)スルホキシド、ビス(3,4−ジメチルフェニル)スルホキシド、ビス(2,4,6−トリメチルフェニル)スルホキシド、ジ−(2−チエニル)スルホキシド、ジ−(2−ナフチル)スルホキシド等が挙げられる。
ヘキサフルオロアンチモン酸ナトリウム、ヘキサフルオロアンチモン酸カリウム、ヘキサフルオロヒ酸ナトリウム、ヘキサフルオロヒ酸カリウム、ヘキサフルオロリン酸ナトリウム、ヘキサフルオロリン酸カリウム、ペンタフルオロヒドロキソアンチモン酸ナトリウム、ペンタフルオロヒドロキソアンチモン酸カリウム、テトラフルオロホウ酸ナトリウム、テトラフルオロホウ酸カリウム、
テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸ナトリウム、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸カリウム、テトラキス(トリフルオロメチルフェニル)ホウ酸ナトリウム、テトラキス(トリフルオロメチルフェニル)ホウ酸カリウム、トリフルオロ(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸ナトリウム、トリフルオロ(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸カリウム、テトラキス(ジフルオロフェニル)ホウ酸ナトリウム、テトラキス(ジフルオロフェニル)ホウ酸カリウム、ジフルオロビス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸ナトリウム、ジフルオロビス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸カリウム等が挙げられる。
メタンスルホン酸ナトリウム、メタンスルホン酸カリウム、エタンスルホン酸ナトリウム、エタンスルホン酸カリウム、プロパンスルホン酸ナトリウム、プロパンスルホン酸カリウム、ブタンスルホン酸ナトリウム、ブタンスルホン酸カリウム、オクタンスルホン酸ナトリウム、オクタンスルホン酸カリウム、トリフルオロメタンスルホン酸ナトリウム、トリフルオロメタンスルホン酸カリウム、パーフルオロブタンスルホン酸ナトリウム、パーフルオロブタンスルホン酸カリウム、
ベンゼンスルホン酸ナトリウム、ベンゼンスルホン酸カリウム、ベンゼン−1,3−ジスルホン酸ナトリウム、ベンゼン−1,3−ジスルホン酸カリウム、p−トルエンスルホン酸ナトリウム、p−トルエンスルホン酸カリウム、アントラキノン−1−スルホン酸ナトリウム、アントラキノン−1−スルホン酸カリウム、アントラキノン−2−スルホン酸ナトリウム、アントラキノン−2−スルホン酸カリウム、アントラキノン−1,5−ジスルホン酸ナトリウム、アントラキノン−1,5−ジスルホン酸カリウム、
メタンカルボン酸ナトリウム、メタンカルボン酸カリウム、エタンカルボン酸ナトリウム、エタンカルボン酸カリウム、プロパンカルボン酸ナトリウム、プロパンカルボン酸カリウム、ブタンカルボン酸ナトリウム、ブタンカルボン酸カリウム、オクタンカルボン酸ナトリウム、オクタンカルボン酸カリウム、トリフルオロメタンカルボン酸ナトリウム、トリフルオロメタンカルボン酸カリウム、
ベンゼンカルボン酸ナトリウム、ベンゼンカルボン酸カリウム、p−トルエンカルボン酸ナトリウム、p−トルエンカルボン酸カリウム、
ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウム、トリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチドリチウム等を挙げることができる。
アリルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル、2−メチルオクチルグリシジルエーテル等の単官能グリシジルエーテル化合物;
1,6−ヘキサンジオールグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル等の多官能グリシジルエーテル化合物;
グリシジル(メタ)アクリレート、ジグリシジルジフタレート、ジグリシジルテトラヒドロフタレート等のグリシジルエステル化合物;
ビスフェノールA、ビスフェノールF、ブロモ化ビスフェノールA、ビフェノール、レゾルシン、ビスフェノールノボラック樹脂、フェノールノボラック樹脂およびクレゾールノボラック樹脂等をグリシジルエーテル化した化合物;
3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、3,4−エポキシシクロヘキシルエチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ビニルシクロヘキセンジオキシド、アリルシクロヘキセンジオキシド、3,4−エポキシ−4−メチルシクロヘキシル−2−プロピレンオキシド、ビス(3,4−エポキシシクロヘキシル)エーテル等の脂環式エポキシ化合物;
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート等のヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート;
酢酸ビニル、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニリデン、塩化ビニル、スチレン、ナトリウムスチレンスルホネート、2−メチルスチレン、ビニルトルエン、tert−ブチルスチレン、クロルスチレン、ビニルアニソール、ビニルナフタレン、エチレン、プロピレン、イソプロピレン、ブタジエン、クロロプレン、ビニルケトン、N−ビニルピロリドン等のビニル化合物;
エチレングリコールビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、1,4−シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル等のビニルエーテル化合物;
トリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ナフチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネートメチルエステル、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、ダイマー酸ジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、4,4−ビス(イソシアナトシクロヘキシル)メタン、イソホロンジイソシアネート等のイソシアネート化合物;
トリメチレンオキシド、3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン、3,3−ジメチルオキセタン、3,3−ジクロルメチルオキセタン、3−エチル−3−フェノキシメチルオキセタン、ビス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、1,4−ビス{ [(3−エチル−3−オキセタニル)メトキシ]メチル}ベンゼン、トリ〔(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)メチル〕ベンゼン、ビス〔(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)メチルフェニル〕エーテル、(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)オリゴジメチルシロキサン、スピロ[ビシクロ[2.2.2]オクタン−2,3’−オキセタン]、スピロ[7−オキサビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3’−オキセタン]、5−メチル−2−オキサスピロ[3.5]ノナン、スピロ[3−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3’−オキセタン]等のオキセタン化合物;
2,3−エピチオプロピルチオベンゼン、2,3−エピチオプロピルチオブタン、2,3−エピチオプロピルチオヘキサン、2,3−エピチオプロピルチオベンゼン、2,3−エピチオプロピルオキシベンゼン、2,3−エピチオプロピルオキシブタン、2,3−エピチオプロピルオキシヘキサン、2,3−エピチオプロピル(メタ)アクリレート、ビス[4−(2,3−エピチオプロピルチオ)フェニル]スルフィド、ビス[4−(2,3−エピチオプロピルチオ)フェニル]エーテル、ビス[4−(2,3−エピチオプロピルチオ)フェニル]メタン等のエピスルフィド化合物等を挙げることができる。なお、前記「(メタ)アクリレート」とは、アクリレートおよびメタクリレートを意味する。
撹拌機、温度計および冷却器を備え付けた100mL容の四つ口フラスコに、ビス(4−メチルフェニル)スルホキシド4.6g(0.02モル)、1,4−ジ−(2−チエニル)ベンゼン2.4g(0.01モル)および無水酢酸20.4g(0.2モル)を仕込み、内温を0〜10℃に保ちながら、メタンスルホン酸11.5g(0.12モル)を1時間かけて滴下した。滴下終了後も同温度に維持しながら2時間撹拌することにより、縮合反応物の反応溶液を得た。
元素分析:C;47.5%、H;2.9%、F;26.7%、O;7.3%、S;15.6%(理論値:C;47.39%、H;2.86%、F;26.99%、O;7.58%、S;15.18%)
1H−核磁気共鳴スペクトル(400MHz、CD2Cl2)δ(ppm):2.49(s、12H)、7.52−7.54(m、8H)、7.62−7.65(m、10H)、7.73(s、4H)、8.00(d、2H)
最大吸収波長:357.5nm
撹拌機、温度計および冷却器を備え付けた100mL容の四つ口フラスコに、ビス(4−メトキシフェニル)スルホキシド5.3g(0.02モル)、1,4−ジ−(2−チエニル)ベンゼン2.4g(0.01モル)および無水酢酸20.4g(0.2モル)を仕込み、内温を0〜10℃に保ちながら、メタンスルホン酸5.8g(0.06モル)を1時間かけて滴下した。滴下終了後も同温度に維持しながら2時間撹拌することにより、縮合反応物の反応溶液を得た。
元素分析:C;45.3%、H;2.6%、F;25.5%、O;11.8%、S;14.8%(理論値:C;45.11%、H;2.73%、F;25.69%、O;12.02%、S;14.45%)
1H−核磁気共鳴スペクトル(400MHz、CD2Cl2)δ(ppm):3.91(s、12H)、7.20−7.22(m、8H)、7.60(d、2H)、7.71−7.73(m、12H)、7.89(d、2H)
最大吸収波長:358nm
5mL容のガラス製容器に、光酸発生剤として実施例1で得られた2,2’−(1,4−フェニレン)ビス{(5−チオフェン)[ビス(4−メチルフェニル)スルホニウム]}ビスパーフルオロブタンスルホナート5mg、酸反応性化合物としてカチオン重合性化合物である1,4−シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル2g、および、溶媒としてプロピレンカーボネート0.2gを仕込み、25℃で30分間撹拌混合することにより、光反応性組成物を得た。
実施例3において、2,2’−(1,4−フェニレン)ビス{(5−チオフェン)[ビス(4−メチルフェニル)スルホニウム]}ビスパーフルオロブタンスルホナート5mgに代えて、実施例2で得られた2,2’−(1,4−フェニレン)ビス{(5−チオフェン)[ビス(4−メトキシフェニル)スルホニウム]}ビスパーフルオロブタンスルホナート5mgを用いた以外は、実施例3と同様にして光反応性組成物を得た。
撹拌機、温度計および冷却器を備え付けた100mL容の四つ口フラスコに、ビス(4−メチルフェニル)スルホキシド3.5g(0.015モル)、2,2’−ビチオフェン2.5g(0.015モル)および無水酢酸7.7g(0.075モル)を仕込み、内温を0〜10℃に保ちながら、メタンスルホン酸5.8g(0.06モル)を1時間かけて滴下した。滴下終了後も同温度に維持しながら2時間撹拌した後、さらに20〜30℃で2時間撹拌することにより、縮合反応物の反応溶液を得た。
実施例3において、2,2’−(1,4−フェニレン)ビス{(5−チオフェン)[ビス(4−メチルフェニル)スルホニウム]}ビスパーフルオロブタンスルホナート5mgに代えて、比較例1で得られたビス(4−メチルフェニル)−5−(2,2’−ビチエニル)スルホニウムパーフルオロブタンスルホナート5mgを用いた以外は、実施例3と同様にして光反応性組成物を得た。
実施例3において、2,2’−(1,4−フェニレン)ビス{(5−チオフェン)[ビス(4−メチルフェニル)スルホニウム]}ビスパーフルオロブタンスルホナート5mgに代えて、従来より光酸発生剤として多用されているトリフェニルスルホニウムパーフルオロブタンスルホナート5mgを用いた以外は、実施例3と同様にして光反応性組成物を得た。
実施例3〜4および比較例2〜3で得られた光反応性組成物について、それぞれの光反応性について評価した。
Claims (3)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007119747A JP5006690B2 (ja) | 2007-04-27 | 2007-04-27 | 光酸発生剤および光反応性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007119747A JP5006690B2 (ja) | 2007-04-27 | 2007-04-27 | 光酸発生剤および光反応性組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008273879A JP2008273879A (ja) | 2008-11-13 |
JP5006690B2 true JP5006690B2 (ja) | 2012-08-22 |
Family
ID=40052336
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007119747A Expired - Fee Related JP5006690B2 (ja) | 2007-04-27 | 2007-04-27 | 光酸発生剤および光反応性組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5006690B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010122399A (ja) * | 2008-11-18 | 2010-06-03 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 光導波路及びその製造方法 |
JP2010235911A (ja) | 2009-03-11 | 2010-10-21 | Konica Minolta Ij Technologies Inc | 活性エネルギー線硬化型インクジェットインク、インクジェット記録方法及び印刷物 |
JP5964007B2 (ja) | 2009-04-02 | 2016-08-03 | コニカミノルタ株式会社 | 活性エネルギー線硬化型インクジェットインク、インクジェット記録方法及び印刷物 |
JP5669825B2 (ja) * | 2010-04-12 | 2015-02-18 | 住友精化株式会社 | 光酸発生剤及び光反応性組成物 |
JP6398437B2 (ja) * | 2014-08-04 | 2018-10-03 | 住友化学株式会社 | 積層体の製造方法 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6696216B2 (en) * | 2001-06-29 | 2004-02-24 | International Business Machines Corporation | Thiophene-containing photo acid generators for photolithography |
JP4382433B2 (ja) * | 2002-11-26 | 2009-12-16 | 住友精化株式会社 | 光重合開始剤および光硬化性組成物 |
-
2007
- 2007-04-27 JP JP2007119747A patent/JP5006690B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2008273879A (ja) | 2008-11-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5738530B2 (ja) | 光酸発生剤および光反応性組成物 | |
KR101567115B1 (ko) | 설포늄염, 광산 발생제, 광경화성 조성물 및 이 경화체 | |
US8383862B2 (en) | Salt compound, cationic polymerization initiator and cationically polymerizable composition | |
US8227624B2 (en) | Aromatic sulfonium salt compound | |
JP5576139B2 (ja) | スルホニウム塩,光酸発生剤,光硬化性組成物,及びその硬化体 | |
EP2502915B1 (en) | Aromatic sulfonium salt compound | |
JP5006690B2 (ja) | 光酸発生剤および光反応性組成物 | |
JP5699080B2 (ja) | 光酸発生剤,光硬化性組成物,及びその硬化体 | |
JP5016338B2 (ja) | 光酸発生剤および光反応性組成物 | |
JP5006689B2 (ja) | 光酸発生剤および光反応性組成物 | |
JP2011195548A (ja) | 光酸発生剤及び光反応性組成物 | |
JP5669825B2 (ja) | 光酸発生剤及び光反応性組成物 | |
JP4382433B2 (ja) | 光重合開始剤および光硬化性組成物 | |
JP2010254654A (ja) | スルホニウム塩,光酸発生剤,光硬化性組成物,及びその硬化体 | |
WO2022130796A1 (ja) | 光酸発生剤及びこれを用いた感光性組成物 | |
JP2011153212A (ja) | 光反応性組成物 | |
JP7177281B2 (ja) | 酸発生剤、およびこれを含む硬化性組成物 | |
JP5415177B2 (ja) | 光酸発生剤および光反応性組成物 | |
JP2005035953A (ja) | 光重合開始剤およびこれを含む光硬化性組成物 | |
JP2022139056A (ja) | ネガ型レジスト樹脂組成物およびネガ型フォトレジスト樹脂組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20100225 |
|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20100225 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20110927 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120522 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120522 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120525 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150601 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5006690 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |