JP2022139056A - ネガ型レジスト樹脂組成物およびネガ型フォトレジスト樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の第2の目的は、上記酸発生剤、プロトン性極性基を有するアルカリ可溶性樹脂および架橋剤成分を含み、パターン形成性に優れるネガ型フォトレジスト樹脂組成物を提供し、絶縁信頼性および耐熱性に優れた硬化膜を提供することである。
-SR6で表されるアルキルチオ基としては、メチルチオ、エチルチオ、ブチルチオ、ヘキシルチオ及びシクロヘキシルチオ等が挙げられる。
硬化物の耐熱性および耐熱黄変性、特に耐熱黄変性の観点から、フッ素置換率が30%~70%である必要がある。フッ素置換率が30%未満の場合、形成するアニオンが不安定となり酸発生剤としての使用が困難となり不適である。
-OR5で表されるアリールオキシ基としては、フェノキシ、ナフトキシ等が挙げられる。
-SR6で表されるアルキルチオ基としては、メチルチオ、エチルチオ、ブチルチオ、ヘキシルチオ及びシクロヘキシルチオ等が挙げられる。
-SR6で表されるアリールチオ基としては、フェニルチオ、ナフチルチオ、ビフェニルチオ、2-チオキサントニルチオ等が挙げられる。
R7CO-で表されるアシル基としては、アセチル、プロパノイル、ブタノイル、ピバロイル及びベンゾイル等が挙げられる。
R8COO-で表されるアシロキシ基としては、アセトキシ、ブタノイルオキシ及びベンゾイルオキシ等が挙げられる。
-NR9R10で表されるアミノ基としては、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジプロピルアミノ及びピペリジノ等が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が挙げられる。
さらに好ましいのは、炭素数1~18のアルキル基、フェニル基及び水酸基、炭素数1~18のアルキル基、-OR5で表されるアルコキシ基、-SR6で表されるアリールチオ基、アセチル基、ベンゾイル基、アセトキシ基で置換されたフェニル基である。
対応するオニウムイオンとしてはアンモニウム、ホスホニウム、スルホニウム、ヨードニウムである。中でも、安定で取り扱いが容易な、アンモニウム、ホスホニウム、スルホニウム、ヨードニウムが好ましく、カチオン重合性能や架橋反応性能に優れるスルホニウム、ヨードニウムがさらに好ましい。
本発明の硬化性組成物を含んでなるネガ型レジスト樹脂組成物において、硬化性組成物は、上記酸発生剤とカチオン重合性化合物とを含んでなる。なお、本発明のネガ型レジスト樹脂組成物においては、酸発生剤は光酸発生剤又は熱酸発生剤として機能する。
硬化性組成物の構成成分であるカチオン重合性化合物としては、環状エーテル(エポキシド及びオキセタン等)、エチレン性不飽和化合物(ビニルエーテル及びスチレン等)、ビシクロオルトエステル、スピロオルトカーボネート及びスピロオルトエステル等が挙げられる{(たとえば、活性エネルギー線硬化性組成物中のカチオン重合性化合物成分として、特開平11-060996号、特開平09-302269号、特開2003-026993号、特開2002-206017号、特開平11-349895号、特開平10-212343号、特開2000-119306号、特開平10-67812号、特開2000-186071号、特開平08-85775号、特開平08-134405号、特開2008-20838、特開2008-20839、特開2008-20841、特開2008-26660、特開2008-26644、特開2007-277327、フォトポリマー懇話会編「フォトポリマーハンドブック」(1989年、工業調査会)、総合技術センター編「UV・EB硬化技術」(1982年、総合技術センター)、ラドテック研究会編「UV・EB硬化材料」(1992年、シーエムシー)、技術情報協会編「UV硬化における硬化不良・阻害原因とその対策」(2003年、技術情報協会)、色材、68、(5)、286-293(1995)、ファインケミカル、29、(19)、5-14(2000)等が挙げられる。これらは熱硬化性組成物中のカチオン重合性化合物成分として使用しても差し支えない。}。
より具体的には、脂環式エポキシ化合物として、例えば、脂環式ジグリシジルエーテル化合物としては、水素添加ビスフェノールAジグリシジルエーテル、水素添加ビスフェノールFジグリシジルエーテル、水素添加ビスフェノールADジグリシジルエーテル、水素添加ビスフェノールZジグリシジルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、トリシクロデカンジメタノールジグリシジルエーテル)を挙げることができる。
また、シクロヘキセンオキサイド構造含有化合物またはシクロペンテンオキサイド構造含有化合物としては、例えば3,4-エポキシシクロヘキシルメチル-3’,4’-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、3,4-エポキシ-1-メチルシクロヘキシル-3’,4’-エポキシ-1-メチルシクロヘキサンカルボキシレート、6-メチル-3,4-エポキシシクロヘキシルメチル-6-メチル-3’,4’-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、3,4-エポキシ-3-メチルシクロヘキシルメチル-3’,4’-エポキシ-3-メチルシクロヘキサンカルボキシレート、3,4-エポキシ-5-メチルシクロヘキシルメチル-3’,4’-エポキシ-5-メチルシクロヘキサンカルボキシレート、2-(3,4-エポキシシクロヘキシル-5,5-スピロ-3’,4’-エポキシ)シクロヘキサン-メタジオキサン、ビス(3,4-エポキシシクロヘキシルメチル)アジペート、3,4-エポキシ-6-メチルシクロヘキシルカルボキシレート、ジシクロペンタジエンジエポキサイド、エチレンビス(3,4-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート)、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジオクチル、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジ-2-エチルヘキシルなどが挙げられる。
また、株式会社ダイセルから販売されている、ε-カプロラクトン変性3’,4’-エポキシシクロヘキシルメチル3,4-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、2,2-ビス(ヒドロキシメチル)-1-ブタノールの1,2-エポキシー4-(2-オキシラニル)シクロヘキサン付加物も挙げることができる。
さらに、ビス(3,4-エポキシシクロヘキシル)メタン、2,2-ビス(3,4-エポキシシクロヘキシル)プロパン、1,1-ビス(3,4-エポキシシクロヘキシル)エタン、アルファピネンオキサイド、カンファレンアルデヒド、リモネンモノオキサイド、リモネンジオキサイド、4-ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、4-ビニルシクロヘキセンジオキサイドなども挙げることができる。
代表的な化合物としては、例えば、ブチルグリシジルエーテル、2-エチルヘキシルグリシジルエーテル、高級アルコールのグリシジルエーテル、アルキレンジオールのジグリシジルエーテル(例えば、1,4-ブタンジオールのジグリシジルエーテル、1,6-ヘキサンジオールのジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールのジグリシジルエーテルなど)、グリセリンのトリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンのジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンのトリグリシジルエーテル、ソルビトールのテトラグリシジルエーテル、ジペンタエリスリトールのヘキサグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールのジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールのジグリシジルエーテル、ポリテトラメチレングリコールのジグリシジルエーテルなどの多価アルコールのグリシジルエーテルを挙げることができる。
さらに、プロピレン、トリメチロールプロパン、グリセリンなどの脂肪族多価アルコールに1種または2種以上のアルキレンオキサイドを付加することにより得られるポリエーテルポリオールのポリグリシジルエーテル、脂肪族長鎖二塩基酸のジグリシジルエステルなどが挙げられる。
さらに、脂肪族高級アルコールのモノグリシジルエーテル、フェノール、クレゾール、ブチルフェノールまたはこれらにアルキレンオキサイドを付加することによって得られるポリエーテルアルコールのモノグリシジルエーテル、高級脂肪酸のグリシジルエステル、エポキシ化大豆油、エポキシステアリン酸ブチル、エポキシ化ポリブタジエン、グリシジル化ポリブタジエンなどを挙げることができる。
また、エポキシアルカンとしては、1,2-エポキシデカン、1,2-エポキシドデカン、1,2-エポキシテトラデカン、1,2-エポキシセタン、1,2-エポキシオクタデカン、1,2-エポキシイコサンを挙げることができる。
具体的には、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールナフトール型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂、ナフタレン骨格型エポキシ樹脂、トリフェニルメタン型エポキシ樹脂、フェノキシ型エポキシ樹脂、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールAジグリシジルエーテル型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールFジグリシジルエーテル型エポキシ樹脂、ビスフェノールSジグリシジルエーテル型エポキシ樹脂、テトラメチルビスフェノールF型エポキシ樹脂、フェノール類とイソプロペニルアセトフェノンとの縮合物からなるエポキシ樹脂、フェノール類とジシクロペンタジエンの反応物からなるエポキシ樹脂等を挙げることができる。中でも、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、トリフェニルメタン型エポキシ樹脂、フェノール類とジシクロペンタジエンの反応物からなるエポキシ樹脂、フェノキシ型エポキシ樹脂、およびテトラメチルビスフェノールF型エポキシ樹脂からなる群より選択される1種以上のエポキシ樹脂を含むことが好ましい。これにより、樹脂膜の耐熱性を高めつつ、適切な熱膨張係数を実現できる。
これらのポリオルガノシロキサンは、直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれでもよく、これらの混合物であってもよい。
本発明のネガ型レジスト樹脂組成物は、硬化性組成物の他に、ネガ型レジスト樹脂組成物の樹脂膜の可撓性を高めることを目的として、熱可塑性樹脂を含んでいても良い。例えば、フェノキシ樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、アクリル系樹脂、ポリアミド系樹脂(例えばナイロン等)、熱可塑性ウレタン系樹脂、ポリオレフィン系樹脂(例えばポリエチレン、ポリプロピレン等)、ポリカーボネート、ポリエステル系樹脂(例えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート等)、ポリアセタール、ポリフェニレンサルファイド、ポリエーテルエーテルケトン、液晶ポリマー、フッ素樹脂(例えばポリテトラフルオロエチレン、ポリフッ化ビニリデン等)、変性ポリフェニレンエーテル、ポリサルフォン、ポリエーテルサルフォン、ポリアリレート、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド、熱可塑性ポリイミド等が挙げられる。これらを単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。中でも、フェノキシ樹脂が好ましい。
本発明のネガ型レジスト樹脂組成物は、必要に応じて、公知の添加剤(界面活性剤、密着助剤、増感剤、顔料、充填剤、帯電防止剤、難燃剤、消泡剤、流動調整剤、光安定剤、酸化防止剤、イオン補足剤、着色防止剤、溶剤、非反応性の樹脂及びラジカル重合性化合物等)を含有させることができる。
界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤、アルキル系界面活性剤、およびアクリル系界面活性剤等が挙げられる。これにより、塗工時における濡れ性を向上させ、均一な樹脂膜そして硬化膜を得ることができる。
密着助剤としては、例えばシランカップリング剤(アミノシラン、エポキシシラン、アクリルシラン、メルカプトシラン、ビニルシラン、ウレイドシラン、またはスルフィドシラン等)が挙げられる。これにより、無機材料との密着性を一層向上させることができる。シランカップリング剤は、1種類を単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。これらの中でも、エポキシシラン(すなわち、1分子中にエポキシ部位と、加水分解によりシラノール基を発生する基の両方を含む化合物)を用いることがより好ましい。
エポキシ基含有カップリング剤としては、例えばγ-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ-グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、β-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、γ-グリシジルプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。
アクリル基含有カップリング剤またはメタクリル基含有カップリング剤としては、例えばγ-(メタクリロキシプロピル)トリメトキシシラン、γ-(メタクリロキシプロピル)メチルジメトキシシラン、γ-(メタクリロキシプロピル)メチルジエトキシシラン等が挙げられる。
メルカプト基含有カップリング剤としては、例えば3-メルカプトプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。
ビニル基含有カップリング剤としては、例えばビニルトリス(β-メトキシエトキシ)シラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン等が挙げられる。
ウレイド基含有カップリング剤としては、例えば3-ウレイドプロピルトリエトキシシラン等が挙げられる。
スルフィド基含有カップリング剤としては、例えばビス(3-(トリエトキシシリル)プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(トリエトキシシリル)プロピル)テトラスルフィド等が挙げられる。
酸無水物含有カップリング剤としては、例えば3-トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物、3-トリエトキシシシリルプロピルコハク酸無水物、3-ジメチルメトキシシリルプロピルコハク酸無水物等が挙げられる。
光安定剤としては、公知の光安定剤等が使用でき、紫外線吸収型安定剤{ベンゾトリアゾール、ベンゾフェノン、サリチレート、シアノアクリレート及びこれらの誘導体等};ラジカル補足型安定剤{ヒンダードアミン等};及び消光型安定剤{ニッケル錯体等}等が挙げられる。
酸化防止剤としては、公知の酸化防止剤等が使用でき、フェノール系酸化防止剤(モノフェノール系、ビスフェノール系及び高分子フェノール系等)、硫黄系酸化防止剤及びリン系酸化防止剤等が挙げられる。
イオン補足剤としては、公知のイオン補足剤等が使用でき、有機アルミニウム(アルコキシアルミニウム及びフェノキシアルミニウム等)等が挙げられる。
着色防止剤としては、公知の着色防止剤が使用でき、一般的には酸化防止剤が有効であり、フェノール系酸化防止剤(モノフェノール系、ビスフェノール系及び高分子フェノール系等)、硫黄系酸化防止剤及びリン系酸化防止剤等が挙げられるが、高温時の耐熱試験時の着色防止にはほとんど効力がない。
本発明のネガ型レジスト樹脂組成物は、溶剤を含むことができる。溶剤として、有機溶剤を含むことができる。有機溶剤としては、上記酸発生剤の溶剤として挙げたものが使用でき、ネガ型レジスト樹脂組成物の各成分を溶解可能なもので、且つ、各構成成分と化学反応しないものであれば特に制限なく用いることができる。これら有機溶剤は単独で用いても複数組み合わせて用いてもよい。
照射する光の種類としては、酸発生剤の分解を誘発するエネルギーを有する限りいかなるものでもよいが、低圧、中圧、高圧若しくは超高圧の水銀灯、メタルハライドランプ、LEDランプ、キセノンランプ、カーボンアークランプ、蛍光灯、半導体固体レーザー、アルゴンレーザー、He-Cdレーザー、KrFエキシマレーザー、ArFエキシマレーザー又はF2レーザー等から得られる紫外~可視光領域(波長:約100~約800nm)のエネルギー線が好ましい。なお、エネルギー線には、電子線又はX線等の高エネルギーを有する放射線を用いることもできる。
さらに良好な透明性、耐熱変色性、絶縁性を活かして、顔料や色素と配合したカラーフィルターレジストやディスプレイ用層間絶縁膜などへも応用が可能である。
また、本発明のネガ型フォトレジスト樹脂組成物は、一般式(1)で表されるオニウム塩を含有する酸発生剤と、プロトン性極性基を有するアルカリ可溶性樹脂と、架橋剤成分とを含んでなることを特徴とし、パターン形成工程において、アルカリ現像液による現像工程を含むことを前提としたネガ型フォトレジスト樹脂組成物として利用することが出来る。なお、本発明のネガ型フォトレジスト樹脂組成物においては、酸発生剤は光酸発生剤として機能する。
プロトン性極性基を有するアルカリ可溶性樹脂(以下、アルカリ可溶性樹脂とする)としてはプロトン性極性基を有する樹脂であれば特に制限はなく、例えば、ノボラック樹脂、ポリヒドロキシスチレン、ヒドロキシスチレンの共重合体、ヒドロキシスチレンとスチレンの共重合体、ヒドロキシスチレン、スチレン及び(メタ)アクリル酸誘導体の共重合体、フェノール-キシリレングリコール縮合樹脂、クレゾール-キシリレングリコール縮合樹脂、フェノール性水酸基を含有するポリイミド、フェノール性水酸基を含有するポリアミック酸、フェノール-ジシクロペンタジエン縮合樹脂、シクロオレフィン樹脂などのコポリマー(共重合体)やホモポリマー等が用いられる。これらのなかでも、ノボラック樹脂、ポリヒドロキシスチレン、ポリヒドロキシスチレンの共重合体、ヒドロキシスチレンとスチレンの共重合体、ヒドロキシスチレン、スチレン及び(メタ)アクリル酸誘導体の共重合体、フェノール-キシリレングリコール縮合樹脂、シクロオレフィン樹脂などのコポリマー(共重合体)やホモポリマーが好ましい。尚、これらのアルカリ可溶性樹脂は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を混合して用いてもよい。
本発明において、アルカリ可溶性樹脂に結合しているプロトン性極性基の数に特に限定はなく、また、相異なる種類のプロトン性極性基が含まれていてもよい。
R11、R12、R13及びR14はそれぞれ独立して水素又は炭素数1~30の有機基である。R11、R12、R13及びR14は、互いに同一であってもよく、また互いに異なっていてもよい。
Qは下記式(3a)、(3b)、(3c)又は(3d)により示される構造単位である。上記式(2)により示される共重合体には、下記式(3a)、(3b)、(3c)及び(3d)から選択される1種又は2種以上の構造単位Qが含まれる。本実施形態においては、少なくとも下記式(3a)、(3b)及び(3c)から選択される1種又は2種以上の構造単位Qが含まれることが好ましい。なお、ポリマーは、上記式(Q)に示される構造単位以外の他の構造単位を含んでいてもよい。
アルキル基としては、たとえばメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、及びデシル基が挙げられる。アルケニル基としては、たとえばアリル基、ペンテニル基、及びビニル基が挙げられる。アルキニル基としては、エチニル基が挙げられる。アルキリデン基としては、たとえばメチリデン基、及びエチリデン基が挙げられる。アリール基としては、たとえばフェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基が挙げられる。アラルキル基としては、たとえばベンジル基、及びフェネチル基が挙げられる。アルカリル基としては、たとえばトリル基、キシリル基が挙げられる。シクロアルキル基としては、たとえばアダマンチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、及びシクロオクチル基が挙げられる。ヘテロ環基としては、たとえばエポキシ基、及びオキセタニル基が挙げられる。
なお、R11、R12、R13及びR14としてアルキル基を含むことにより、ポリマーを含むネガ型フォトレジスト樹脂組成物からなる膜の製膜性を向上させることができる。また、R11、R12、R13及びR14としてアリール基を含むことにより、ポリマーを含むネガ型フォトレジスト樹脂組成物からなる膜について、リソグラフィ工程におけるアルカリ現像液を用いた現像の際の膜減りを抑えることができる。
なお、ポリマーを含んで構成される膜の光透過性を高める観点から、R11、R12、R13及びR14のいずれかが水素であることが好ましく、特に、R11、R12、R13及びR14すべてが水素であることが好ましい。
なお、上記式(2)に示される共重合体は、ランダム共重合体やブロック共重合体であってもよい。
下記式(5)に示す無水マレイン酸に由来した繰り返し単位とは、上記式(2)中のQにより表される構造単位である。なお、ポリマーは、低分子量成分として下記式(4)及び(5)により示されるモノマーを含んでいてもよい。
架橋剤としては、前記アルカリ可溶性樹脂と反応する架橋成分(硬化成分)として作用するものであれば、特に限定されない。上記架橋剤としては、例えば、分子中に少なくとも2つ以上のアルキルエーテル化されたアミノ基を有する化合物、分子中に少なくとも2つ以上のアルキルエーテル化されたベンゼンを骨格とする化合物、オキシラン環含有化合物、チイラン環含有化合物、オキセタニル基含有化合物、イソシアネート基含有化合物(ブロック化されたものを含む)、メチロール基含有メラミン化合物、メチロール基含有ベンゾグアナミン化合物、メチロール基含有尿素化合物、メチロール基含有フェノール化合物、アルコキシアルキル基含有メラミン化合物、アルコキシアルキル基含有ベンゾグアナミン化合物、アルコキシアルキル基含有尿素化合物、アルコキシアルキル基含有フェノール化合物、カルボキシメチル基含有メラミン樹脂、カルボキシメチル基含有ベンゾグアナミン樹脂、カルボキシメチル基含有尿素樹脂、カルボキシメチル基含有フェノール樹脂、カルボキシメチル基含有メラミン化合物、カルボキシメチル基含有ベンゾグアナミン化合物、カルボキシメチル基含有尿素化合物及びカルボキシメチル基含有フェノール化合物等を挙げることができる。
また、アルキルエーテル化されていないメチロール基は、一分子内で自己縮合していてもよく、二分子間で縮合して、その結果オリゴマー成分が形成されていてもよい。具体的には、ヘキサメトキシメチルメラミン、ヘキサブトキシメチルメラミン、テトラメトキシメチルグリコールウリル、テトラブトキシメチルグリコールウリル等を用いることができる。これらのなかでも、ヘキサメトキシメチルメラミン、ヘキサブトキシメチルメラミン等のアルキルエーテル化されたメラミンが好ましい。
この架橋剤の配合量が1~100重量部である場合には、硬化反応が十分に進行し、得られる硬化物は高解像度で良好なパターン形状を有し、耐熱性、電気絶縁性に優れるため好ましい。
また、アルキルエーテル化されたアミノ基を有する化合物及びオキシラン環含有化合物を併用する際、オキシラン環含有化合物の含有割合は、アルキルエーテル化されたアミノ基を有する化合物及びオキシラン環含有化合物の合計を100重量%とした場合に、50重量%以下であることが好ましく、より好ましくは5~40重量%、特に好ましくは5~30重量%である。
この場合、得られる硬化膜は、高解像性を損なうことなく耐薬品性にも優れるため好ましい。
本発明のネガ型フォトレジスト樹脂組成物には、得られる硬化物の耐久性や熱衝撃性を向上させるために架橋微粒子成分(以下、「架橋微粒子」ともいう。)を更に含有させることができる。
架橋微粒子としては、この架橋微粒子を構成する重合体のガラス転移温度(Tg)が0℃以下であれば特に限定されないが、不飽和重合性基を2個以上有する架橋性モノマー(以下、単に「架橋性モノマー」という。)と、架橋微粒子のTgが0℃以下となるように選択される1種又は2種以上の「他のモノマー」と、を共重合したものが好ましい。
特に、上記他のモノマーを2種以上併用し、且つ他のモノマーのうちの少なくとも1種が、カルボキシル基、エポキシ基、アミノ基、イソシアネート基、ヒドロキシル基等の重合性基以外の官能基を有するものであることが好ましい。
他のモノマーとして、上記ブタジエン等のジエン化合物が全モノマー100重量%に対して20~80重量%で共重合される場合には、架橋微粒子がゴム状の軟らかい微粒子となり、得られる硬化膜にクラック(割れ)が発生するのを防止でき、耐久性に優れた硬化膜を得ることができる。
この架橋微粒子の粒径のコントロール方法は特に限定されないが、例えば、乳化重合により架橋微粒子を合成する場合、使用する乳化剤の量により乳化重合中のミセルの数を制御し、粒径をコントロールすることができる。
尚、架橋微粒子の平均粒径とは、光散乱流動分布測定装置等を用い、架橋微粒子の分散液を常法に従って希釈して測定した値である。
また、本発明のネガ型フォトレジスト樹脂組成物には、基材との密着性を向上させるために、密着助剤を含有させることができる。
上記密着助剤としては、例えば、カルボキシル基、メタクリロイル基、イソシアネート基、エポキシ基等の反応性置換基を有する官能性シランカップリング剤等が挙げられる。
具体的には、トリメトキシシリル安息香酸、γ-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、γ-イソシアナートプロピルトリエトキシシラン、γ-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、β-(3、4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、1、3、5-N-トリス(トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレート等が挙げられる。これらの密着助剤は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を混合して用いてもよい。
また、本発明のネガ型フォトレジスト樹脂組成物には、樹脂組成物の取り扱い性を向上させたり、粘度や保存安定性を調節するために溶剤を含有させることができる。上記溶剤は、特に制限されないが、具体例は前記のものが挙げられる。
露光に用いられる光の種類としては、例えば、低圧水銀灯、高圧水銀灯、メタルハライドランプ、g線ステッパー、h線ステッパー、i線ステッパー、gh線ステッパー、ghi線ステッパー等の紫外線や電子線、レーザー光線等が挙げられる。また、露光量としては使用する光源や樹脂膜厚等によって適宜選定されるが、例えば、高圧水銀灯からの紫外線照射の場合、樹脂膜厚1~50μmでは、10~10,000mJ/cm2程度である。
上記アルカリ性現像液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア水、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、コリン等のアルカリ性化合物を濃度が1~10重量%程度になるように水に溶解したアルカリ性水溶液を挙げることができる。また、前記アルカリ性水溶液には、例えば、メタノール、エタノール等の水溶性の有機溶剤や界面活性剤等を適量添加することもできる。尚、アルカリ性現像液で現像した後に水で洗浄し、乾燥させる。
(合成例1) リチウムテトラキス(2-トリフルオロメチル-2-プロポキシ)アルミナート(A-1)の合成
窒素雰囲気下で十分に乾燥させた還流管つき200mL4つ口フラスコに水素化リチウムアルミニウム0.95g、ジメトキシエタン5.0gを仕込み、そこへさらにトルエン150mLを加え撹拌した。これを氷浴にて10℃に冷却した。2-トリフルオロメチル-2-プロパノール16.0gを滴下し、その後室温で1時間撹拌した。さらにこれを5時間加熱還流した。反応液を室温に戻し、析出した固体をろ過し、反応液をエバポレーターに移し、溶媒を留去することにより白色固体を得た(11.6g)。1H、19F-NMRにてこの白色固体が(A-1)であることを確認した(収率86%、フッ素置換率33%)。
合成例1において、2-トリフルオロメチル-2-プロパノール16.0gを2-ペンタフルオロエチル-2-プロパノール22.3gに変更した以外、合成例1と同様にして白色固体を得た(15.6g)。1H、19F-NMRにてこの白色固体が(A-2)であることを確認した(収率84%、フッ素置換率45%)。
合成例1において、2-トリフルオロメチル-2-プロパノール16.0gをヘキサフルオロ-tert-ブタノール22.8gに変更した以外、合成例1と同様にして白色固体を得た(16.0g)。1H、19F-NMRにてこの白色固体が(A-4)であることを確認した(収率84%、フッ素置換率67%)。
合成例1において、2-トリフルオロメチル-2-プロパノール16.0gを2-フェニル-ヘキサフルオロ-2-プロパノール30.5gに変更した以外、合成例1と同様にして白色固体を得た(17.5g)。1H、19F-NMRにてこの白色固体が(A-7)であることを確認した(収率70%、フッ素置換率55%)。
合成例1において、2-トリフルオロメチル-2-プロパノール16.0gを2-p-クロロフェニル-ヘキサフルオロ-2-プロパノール34.8gに変更した以外、合成例1と同様にして淡黄色固体を得た(12.8g)。1H、19F-NMRにてこの淡黄色固体が(A-10)であることを確認した(収率45%、フッ素置換率60%)。
窒素雰囲気下で十分に乾燥させた還流管つき200mL4つ口フラスコに水素化リチウムアルミニウム0.95g、ジメトキシエタン5.0gを仕込み、そこへさらにトルエン150mLを加え撹拌した。これを氷浴にて10℃に冷却した。2-トリフルオロメチル-2-プロパノール9.6gを滴下し、その後室温で1時間撹拌した。そこへノナフルオロ-tert-ブタノール11.8gを加え、さらにこれを6時間加熱還流した。反応液を室温に戻し、析出した固体をろ過し、反応液をエバポレーターに移し、溶媒を留去することにより白色固体を得た(7.1g)。1H、19F-NMRにてこの白色固体が(A-13)であることを確認した(収率44%、フッ素置換率50%)。
合成例1において、2-トリフルオロメチル-2-プロパノール16.0gをペルフルオロ-tert-アミルアルコール35.8gに変更した以外、合成例1と同様にして白色固体を得た(21.2g)。1H、19F-NMRにてこの白色固体が(A-21)であることを確認した(収率74%、フッ素置換率100%)。
合成例1において、2-トリフルオロメチル-2-プロパノール16.0gをオクタフルオロ-tert-アミルアルコール29.0gに変更した以外、合成例1と同様にして白色固体を得た(11.2g)。1H、19F-NMRにてこの白色固体が(A-21)であることを確認した(収率47%、フッ素置換率73%)。
4-[(フェニル)スルフィニル]ビフェニル11g、4-(フェニルチオ)ビフェニル12g、無水酢酸22g及びメタンスルホン酸16gを均一混合し、65℃で3時間反応させた。反応溶液を室温まで冷却し、イオン交換水100mL中に投入し、ジクロロメタン100gで抽出し、水層のpHが中性になるまで水で洗浄した。ジクロロメタン層をロータリーエバポレーターにて溶媒を留去することにより、褐色固体を得た。これを酢酸エチル/ヘキサンで洗浄を行い、有機溶媒を濃縮することで[4-(4-ビフェニルチオ)フェニル]-4-ビフェニルフェニルスルホニウムメタンスルホン酸塩(中間体-1)20gを得た。
(中間体-1)6.2gをジクロロメタン60mLに溶かし、等モルのリチウム塩(A-1)水溶液70gを室温下で混合し、そのまま3時間撹拌し、ジクロロメタン層を分液操作にて水で5回洗浄した後、ロータリーエバポレーターに移して溶媒を留去することにより、酸発生剤(AG-1)を収率75%で得た。生成物は1H、19F-NMRにて同定した。
合成例7において、リチウム塩(A-1)水溶液をリチウム塩(A-4)水溶液に変更した以外、合成例7と同様にして酸発生剤(AG-2)を収率78%で得た。生成物は1H、19F-NMRにて同定した。
ジフェニルスルホキシド15g、ジフェニルスルフィド16g、無水酢酸25g、トリフルオロメタンスルホン酸15g及びアセトニトリル130gを均一混合し、40℃で6時間反応させた。反応溶液を室温まで冷却し、イオン交換水500g中に投入し、ジクロロメタン500gで抽出し、水層のpHが中性になるまでイオン交換水で洗浄した。ジクロロメタン層をロータリーエバポレーターに移して、溶媒を留去し、褐色液状の生成物を得た。これに酢酸エチル200gを加え、60℃の水浴中で溶解させた後、ヘキサン600gを加え撹拌した後、5℃まで冷却し30分間静置してから上澄みを除く操作を2回行い、生成物を洗浄した。これをロータリーエバポレーターに移して溶媒を留去することにより、[4-(フェニルチオ)フェニル]スルホニウムトリフルオロメタンスルホン酸塩(中間体-2)30gを得た。
(中間体-2)5.2gをジクロロメタン50mLに溶かし、等モルのリチウム塩(A-10)水溶液70gを室温下で混合し、そのまま3時間撹拌し、ジクロロメタン層を分液操作にて水で5回洗浄した後、ロータリーエバポレーターに移して溶媒を留去することにより、酸発生剤(AG-3)収率83%で得た。生成物は1H、19F-NMRにて同定した。
合成例9において、リチウム塩(A-10)水溶液をリチウム塩(A-7)水溶液に変更した以外、合成例9と同様にして酸発生剤(AG-4)を収率80%で得た。生成物は1H、19F-NMRにて同定した。
2-(フェニルスルフィニル)-9,9-ジメチルフルオレン13g、2-(フェニルチオ)-9,9-ジメチルフルオレン14g、無水酢酸22g及びメタンスルホン酸16gを均一混合し、65℃で3時間反応させた。反応溶液を室温まで冷却し、イオン交換水100mL中に投入し、ジクロロメタン100gで抽出し、水層のpHが中性になるまで水で洗浄した。ジクロロメタン層をロータリーエバポレーターに移して溶媒を留去することにより、褐色固体を得た。これを酢酸エチル/ヘキサンで洗浄を行い、有機溶媒を濃縮することで[4-(9,9-ジメチルフルオレニル-2-チオ)フェニル]-2-(9,9-ジメチル)フルオレニルフェニルスルホニウムメタンスルホン酸塩(中間体-3)25gを得た。
(中間体-3)7.0gをジクロロメタン60mLに溶かし、等モルのリチウム塩(A-2)水溶液70gを室温下で混合し、そのまま3時間撹拌し、ジクロロメタン層を分液操作にて水で5回洗浄した後、ロータリーエバポレーターに移して溶媒を留去することにより、酸発生剤(AG-5)を収率69%で得た。生成物は1H、19F-NMRにて同定した。
合成例11において、リチウム塩(A-2)水溶液をリチウム塩(A-13)水溶液に変更した以外、合成例11と同様にして酸発生剤(AG-6)を収率72%で得た。生成物は1H、19F-NMRにて同定した。
反応容器にジ(4-tert-ブチルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート5.4gとジクロロメタン50gを加えた。攪拌しながら等モルのリチウム塩(A-7)を含む水溶液50部を加えて室温下8時間攪拌した。静置後水層を分液により除去し、さらに有機層を水50部で5回洗浄した。有機溶媒を減圧下で留去することにより酸発生剤(AG-7)を収率88%で得た。生成物は1H、19F-NMRにて同定した。
合成例13において、リチウム塩(A-7)水溶液をリチウム塩(A-10)水溶液に変更した以外、合成例13と同様にして酸発生剤(AG-8)を収率81%で得た。生成物は1H、19F-NMRにて同定した。
反応容器に4-メチルヨードベンゼン20gを加え、さらに酢酸50g、硫酸10gを加えて溶解させ、氷水浴にて冷却しながら15℃以下で過硫酸カリウム10gを少しずつ加えた。20℃で4時間反応させ、そこへクメン(イソプロピルベンゼン)24.4gを20℃を超えないように滴下した。その後室温で20時間反応させた。反応液を、等モルのリチウム塩(A-1)を含む水溶液500部へ投入し、さらに3時間攪拌した。そこへジクロロメタン500部を加えた。静置後水層を分液により除去し、有機層を水100部にて5回洗浄を行った。ジクロロメタンを濃縮し、シクロヘキサンで再結晶を行い、酸発生剤(AG-9)を収率84%で得た。生成物は1H、19F-NMRにて同定した。
合成例15において、リチウム塩(A-1)水溶液をリチウム塩(A-13)水溶液に変更した以外、合成例15と同様にして酸発生剤(AG-10)を収率76%で得た。生成物は1H、19F-NMRにて同定した。
反応容器にフェニル(2,4,6-トリメトキシフェニル)ヨードニウムp-トルエンスルホナート5.4gとジクロロメタン50gを加えた。攪拌しながら等モルのリチウム塩(A-4)を含む水溶液50部を加えて室温下8時間攪拌した。静置後水層を分液により除去し、さらに有機層を水50部で5回洗浄した。有機溶媒を減圧下で留去することにより酸発生剤(AG-11)を収率83%で得た。生成物は1H、19F-NMRにて同定した。
合成例17において、リチウム塩(A-4)水溶液をリチウム塩(A-2)水溶液に変更した以外、合成例17と同様にして酸発生剤(AG-12)を収率87%で得た。生成物は1H、19F-NMRにて同定した。
合成例9において、リチウム塩(A-10)水溶液をリチウム塩(A-21)水溶液に変更した以外、合成例9と同様にして酸発生剤(AG-H1)を収率85%で得た。生成物は1H、19F-NMRにて同定した。
合成例9において、リチウム塩(A-10)水溶液をリチウム塩(A-24)水溶液に変更した以外、合成例9と同様にして酸発生剤(AG-H2)を収率82%で得た。生成物は1H、19F-NMRにて同定した。
合成例13において、リチウム塩(A-7)水溶液をリチウム塩(A-21)水溶液に変更した以外、合成例13と同様にして酸発生剤(AG-H3)を収率78%で得た。生成物は1H、19F-NMRにて同定した。
合成例13において、リチウム塩(A-7)水溶液をリチウム塩(A-24)水溶液に変更した以外、合成例13と同様にして酸発生剤(AG-H4)を収率82%で得た。生成物は1H、19F-NMRにて同定した。
(合成例19)4-ヒドロキシフェニル-メチル-ベンジルスルホニウムテトラキス(2-トリフルオロメチル-2-プロポキシ)アルミナート(AG-13)の合成
4-ヒドロキシフェニル-メチル-ベンジルスルホニウムクロライド3.0gをジクロロメタン50gに分散させ、等モルのリチウム塩(A-1)を含む水溶液30gを室温下で混合し、そのまま3時間撹拌した。ジクロロメタン層を分液操作にて水で5回洗浄した後、ロータリーエバポレーターに移して溶媒を留去することにより、酸発生剤(AG-13)を収率89%で得た。生成物は1H、19F-NMRにて同定した。
合成例19において、リチウム塩(A-1)水溶液をリチウム塩(A-4)水溶液に変更した以外、合成例19と同様にして酸発生剤(AG-14)を収率81%で得た。生成物は1H、19F-NMRにて同定した。
合成例19において、リチウム塩(A-1)水溶液をリチウム塩(A-13)水溶液に変更した以外、合成例19と同様にして酸発生剤(AG-15)を収率71%で得た。生成物は1H、19F-NMRにて同定した。
4-ヒドロキシフェニル-メチル-1-ナフチルメチルスルホウムクロライド3.2gをジクロロメタン50gに分散させ、等モルのリチウム塩(A-2)を含む水溶液30gを室温下で混合し、そのまま3時間撹拌した。ジクロロメタン層を分液操作にて水で5回洗浄した後、ロータリーエバポレーターに移して溶媒を留去することにより、酸発生剤(AG-16)を収率87%で得た。生成物は1H、19F-NMRにて同定した。
合成例22において、リチウム塩(A-2)水溶液をリチウム塩(A-7)水溶液に変更した以外、合成例23と同様にして酸発生剤(AG-17)を収率77%で得た。生成物は1H、19F-NMRにて同定した。
合成例22において、リチウム塩(A-2)水溶液をリチウム塩(A-10)水溶液に変更した以外、合成例23と同様にして酸発生剤(AG-18)を収率75%で得た。生成物は1H、19F-NMRにて同定した。
合成例19において、リチウム塩(A-1)水溶液をリチウム塩(A-21)水溶液に変更した以外、合成例19と同様にして酸発生剤(AG-H5)を収率83%で得た。生成物は1H、19F-NMRにて同定した。
合成例19において、リチウム塩(A-1)水溶液をリチウム塩(A-24)水溶液に変更した以外、合成例19と同様にして酸発生剤(AG-H6)を収率80%で得た。生成物は1H、19F-NMRにて同定した。
下記表1に記載の各成分を配合組成(単位:重量部)に従って混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)に溶解させて混合溶液を得た。その後、混合溶液を0.2μmのポリプロピレンフィルターで濾過し、25℃で、粘度が約100mPa・sのワニス状のネガ型レジスト樹脂組成物(実施例1~24、比較例1~8)を得た。得られた樹脂組成物を以下の評価方法に従って評価を行った。
得られたネガ型レジスト樹脂組成物を8インチシリコンウエハ上にスピンコーターを用いて塗布した。塗布後、大気中でホットプレートにて120℃で3分間プリベークし、膜厚約9.0μmの塗膜を得た。この塗膜に凸版印刷社製マスク(幅1.0~100μmの残しパターンおよび抜きパターンが描かれている)を通して、TME-150RSC(トプコン社製)を用いてパターン露光(i線)を行った。露光後、ウエハをホットプレートに置き、大気中で80℃、5分間のベーク処理を行った。その後、現像液としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)を用い、30秒間スプレー現像を行うことによって未露光部(未反応部)を溶解除去した。得られたパターンの外観を顕微鏡にて観察した。その結果を下記の基準に基づき評価した。
○ : 矩形状でパターンが作製されていた。
△ : 一部パターンが形成されていない部分が確認された。
× :パターンが形成されず、機能上問題が発生するものであった。
(評価用試験片の作製)
基材として耐熱塩化ビニル樹脂シートを準備した。その基材上に幅30μm、ピッチ20μm、厚さ10~15μmの櫛歯型のCuめっき膜(Cu電極)を形成し、Cu配線基板を得た。続いて、当該Cu配線基板上に、得られたネガ型レジスト樹脂組成物をスピンコートして、スピンコート膜(液状被膜)を形成した。液状被膜を100℃で3分間加熱して乾燥させ、厚さ30μmの感光性樹脂膜を得た。続いて、得られた感光性樹脂膜に対し、自動露光機を用いて、波長365nmのi線を600mJ/cm2の露光量で全面露光した。続いて、Cu配線基板を大気中でホットプレートにて70℃、5分間加熱した。続いて、Cu配線基板をPGMEA中に20秒間浸漬した。その後、Cu配線基板を窒素雰囲気において170℃、180分間加熱して、感光性樹脂膜を硬化させ、評価用試験片を得た。
上記の評価用試験片をB-HAST装置内に配置した。続いて、B-HAST装置の配線と評価用試験のCu電極とを半田接続した。なお、B-HAST装置はバイアス付き高度加速ストレス試験装置である。
リーク発生時間の評価基準:
◎:リーク発生時間が100時間以上である
〇:リーク発生時間が50時間以上100時間未満である
×:リーク発生時間が50時間未満である
上記パターン形成性評価で得られたパターン付きシリコン基板を200℃に温調したホットプレートにて20分間加熱し、パターン部分の色相を目視で評価した。評価基準は下記の通り。
◎:無色(塗膜の黄変なし)
○:淡黄色~黄色
×:褐色
<カチオン重合性化合物>
セロキサイド2021P:3,4-エポキシシクロヘキシルメチル(3,4-エポキシ)シクロヘキサンカルボキシレート、(株)ダイセル製
EPICLON 860:ビスフェノールA型固形樹脂、DIC(株)製
jER 157S70:ノボラック型固形エポキシ樹脂、三菱ケミカル(株)製
EPPN201:フェノールノボラック型エポキシ、日本化薬(株)製
NC-3000H:フェノールアラルキル型ノボラック樹脂、日本化薬(株)製
YP-70:ビスフェノールA / ビスフェノールF 型フェノキシ樹脂、新日鉄住金化学社製
EPICLON HP4032D:ナフタレン型エポキシ樹脂、DIC(株)製
TECHMORE VG3101L:2-[4-(2,3-エポキシプロポキシ)フェニル]-2-[4-[1,1-ビス[4-(2,3-エポキシプロポキシ)フェニル]エチル]フェニル]プロパン、(株)プリンテック製
MA-DGIC:モノアリルジグリシジルイソシアヌレート、四国化成(株)製
X-22-163:側鎖エポキシ変性シリコーン、信越化学工業(株)製
エポライト70P:プロピレングリコールジグリシジルエーテル、共栄社化学(株)製
OXT-121:キシリレンビスオキセタン、東亜合成(株)製
<光酸発生剤>
AG-1~AG-12およびAG-H1~H4:合成例7~18および比較合成例3~6で得られた化合物
<界面活性剤>
R-41:含フッ素基・親油性基含有オリゴマー、DIC(株)製
<密着助剤>
KBM-403:γ-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、信越化学(株)製
下記表2に記載の各成分を配合組成(単位:重量部)に従って混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)に溶解させて混合溶液を得た。その後、混合溶液を0.2μmのポリプロピレンフィルターで濾過し、25℃で、粘度が約100mPa・sのワニス状のネガ型レジスト樹脂組成物(実施例25~48、比較例9~16)を得た。得られた樹脂組成物を以下の評価方法に従って評価を行った。
得られたネガ型レジスト樹脂組成物を8インチシリコンウエハ上にスピンコーターを用いて塗布した。塗布後、大気中でホットプレートにて100℃で3分間プリベークし、膜厚約9.0μmの塗膜を得た。ウエハをホットプレートに置き、大気中で130℃、10分間のベーク処理を行った。その後、現像液としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)を用い、30秒間スプレー現像を行い得られた硬化膜の外観を顕微鏡にて観察した。その結果を下記の基準に基づき評価した。
評価基準
○:表面にタック性がなく、硬化物の表面形状に変化がなかった
△:表面のタック性はないが、硬化物の表面形状が変化した
×:表面にタック性を有した
(評価用試験片の作製)
基材として耐熱塩化ビニル樹脂シートを準備した。その基材上に幅30μm、ピッチ20μm、厚さ10~15μmの櫛歯型のCuめっき膜(Cu電極)を形成し、Cu配線基板を得た。続いて、当該Cu配線基板上に、得られたネガ型レジスト樹脂組成物をスピンコートして、スピンコート膜(液状被膜)を形成した。液状被膜を100℃で3分間加熱して乾燥させ、厚さ30μmの硬化性樹脂膜を得た。Cu配線基板を大気中でホットプレートにて130℃、10分間加熱した。さらにCu配線基板を窒素雰囲気において170℃、180分間加熱して、硬化性樹脂膜を硬化させ、評価用試験片を得た。
上記の評価用試験片をB-HAST装置内に配置した。続いて、B-HAST装置の配線と評価用試験のCu電極とを半田接続した。なお、B-HAST装置はバイアス付き高度加速ストレス試験装置である。
リーク発生時間の評価基準:
◎:リーク発生時間が100時間以上である
〇:リーク発生時間が50時間以上100時間未満である
×:リーク発生時間が50時間未満である
上記硬化性評価で得られた硬化膜着きシリコン基板を200℃に温調したホットプレートにて20分間加熱し、パターン部分の色相を目視で評価した。評価基準は下記の通り。
◎:無色(塗膜の黄変なし)
○:淡黄色~黄色
×:褐色
<カチオン重合性化合物>
セロキサイド2021P:3,4-エポキシシクロヘキシルメチル(3,4-エポキシ)シクロヘキサンカルボキシレート、(株)ダイセル製
EPICLON 860:ビスフェノールA型固形樹脂、DIC(株)製
jER 157S70:ノボラック型固形エポキシ樹脂、三菱ケミカル(株)製
EPPN201:フェノールノボラック型エポキシ、日本化薬(株)製
NC-3000H:フェノールアラルキル型ノボラック樹脂、日本化薬(株)製
YP-70:ビスフェノールA / ビスフェノールF 型フェノキシ樹脂、新日鉄住金化学社製
EPICLON HP4032D:ナフタレン型エポキシ樹脂、DIC(株)製
TECHMORE VG3101L:2-[4-(2,3-エポキシプロポキシ)フェニル]-2-[4-[1,1-ビス[4-(2,3-エポキシプロポキシ)フェニル]エチル]フェニル]プロパン、(株)プリンテック製
MA-DGIC:モノアリルジグリシジルイソシアヌレート、四国化成(株)製
X-22-163:側鎖エポキシ変性シリコーン、信越化学工業(株)製
エポライト70P:プロピレングリコールジグリシジルエーテル、共栄社化学(株)製
OXT-121:キシリレンビスオキセタン、東亜合成(株)製
<熱酸発生剤>
AG-13~AG-18およびAG-H5~H6:合成例19~24および比較合成例7~8で得られた化合物
<界面活性剤>
R-41:含フッ素基・親油性基含有オリゴマー、DIC(株)製
<密着助剤>
KBM-403:γ-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、信越化学(株)製
<ポリマーの合成>
(合成例25)ポリマー(B-2a)の合成
撹拌機、冷却管を備えた適切なサイズの反応容器に、無水マレイン酸122g、2-ノルボルネン117g及びジメチル2,2’-アゾビス(2-メチルプロピオネート)11.5gを計量し、メチルエチルケトン151g及びトルエン78gに溶解させた。この溶解液に対して、10分間窒素を通気して酸素を除去し、その後、撹拌しつつ60℃、16時間、加熱した。その後、この溶解液に対して、メチルエチルケトン320gを加えた後、これを、水酸化ナトリウム12.5g、ブタノール463g、トルエン480gの懸濁液に加え、45℃で3時間混合した。そして、この混合液を40℃まで冷却し、ギ酸(88質量%水溶液)49gで処理してプロトン付加し、その後、MEK及び水を加え、水層を分離することで、無機残留物を除去した。次いで、メタノール、ヘキサンを加え有機層を分離することで未反応モノマーを除去した。さらにPGMEAを添加し、系内のメタノール及びブタノールを残留量1%未満となるまで減圧留去した。その後、反応溶液を125℃まで加熱し、アルカリ溶解時間が最適範囲となるまで反応させた。
これにより、20wt%のポリマー溶液1100gを得た(GPC Mw=13,700、Mn=7,400)。
撹拌機、冷却管を備えた適切なサイズの反応容器に、無水マレイン酸49g、5-(2-ヒドロキシ-2,2-ビストリフロオロメチル)エチル-2-ノルボルネン137g、及びジメチル2,2’-アゾビス(2-メチルプロピオネート)12gを計量し、メチルエチルケトン27g及びトルエン80gに溶解させた。この溶解液に対して、10分間窒素を通気して酸素を除去し、その後、撹拌しつつ60℃、16時間、加熱した。その後、この溶解液に対して、メチルエチルケトン350gを加えた後、大量のメタノール中に注ぎ、ポリマーを析出させた。ポリマーを濾取しメタノールにてさらに洗浄した後、30℃16時間真空乾燥させ、53部の白色固体を得た(GPC Mw=10,560、Mn=6,910)。
撹拌機、冷却管を備えた適切なサイズの反応容器に、無水マレイン酸49g、5-フェニルエチル-2-ノルボルネン75g及びジメチル2,2’-アゾビス(2-メチルプロピオネート)12gを計量し、メチルエチルケトン55g及びトルエン(18gに溶解させた。この溶解液に対して、10分間窒素を通気して酸素を除去し、その後、撹拌しつつ60℃、16時間、加熱した。その後、この溶解液に対して、メチルエチルケトン240gを加えた後、大量のメタノール中に注ぎ、ポリマーを析出させた。ポリマーを濾取しメタノールにてさらに洗浄した後、30℃16時間真空乾燥させ、57gの白色固体を得た(GPC Mw=9,920、Mn=6,100)。このポリマー50gをTHF200gに溶解させ、そこへナトリウムメトキシド12gを25gのメタノールに溶解させた溶液を添加した。60℃で3時間反応させた後、ギ酸35gで中和し、水洗を3回行い中和塩を除去した。その後この反応液を大量のヘキサン中へ注ぎ、ポリマーを析出させた。ポリマーを濾取しヘキサンでさらに洗浄した後、30℃16時間真空乾燥させ、55gを得た(GPC Mw=10,460、Mn=6,600)。
撹拌機、冷却管を備えた適切なサイズの反応容器に、無水マレイン酸49g、ス(2-メチルプロピオネート)12gを計量し、メチルエチルケトン64g及びトルエン21gに溶解させた。この溶解液に対して、10分間窒素を通気して酸素を除去し、その後、撹拌しつつ60℃、16時間、加熱した。その後、この溶解液に対して、メチルエチルケトン300gを加えた後、大量のメタノール中に注ぎ、ポリマーを析出させた。ポリマーを濾取しメタノールにてさらに洗浄した後、30℃16時間真空乾燥させ、80gの白色固体を得た(GPC Mw=10,300、Mn=6,000)。このポリマー50gをTHF20gに溶解させ、そこへナトリウムメトキシド10gを25gのメタノールに溶解させた溶液を添加した。60℃で3時間反応させた後、ギ酸28gで中和し、水洗を3回行い中和塩を除去した。その後この反応液を大量のヘキサン中へ注ぎ、ポリマーを析出させた。ポリマーを濾取しヘキサンでさらに洗浄した後、30℃16時間真空乾燥させ、51gを得た(GPC Mw=10,470、Mn=6,100)。
下記表3に記載の各成分を配合組成(単位:重量部)に従って均一混合し、混合溶液を得た。その後、混合溶液を0.2μmのポリプロピレンフィルターで濾過しネガ型フォトレジスト樹脂組成物(実施例49~72及び比較例17~24)を得た。得られた樹脂組成物を以下の評価方法に従って評価を行った。
シリコンウェハー基盤上に、上記で得た、ネガ型フォトレジスト樹脂組成物をスピンコートした後、ホットプレートを用いて110℃で3分間加熱乾燥して約10μmの膜厚を有する樹脂塗膜を得た。その後、TME-150RSC(トプコン社製)を用いてパターン露光(i線;500mJ/cm2)を行い、ホットプレートにより110℃で3分間の露光後加熱(PEB)を行った。その後、2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を用いた浸漬法により、2分間の現像処理を行い、流水洗浄し、窒素でブローして50μmのラインアンドスペースパターンを得た。評価基準は下記の通り。
(評価基準)
◎:95%以上
○:90%以上95%未満
△:85%以上90%未満
×:85%未満
(評価用試験片の作製)
基材として耐熱塩化ビニル樹脂シートを準備した。その基材上に幅30μm、ピッチ20μm、厚さ10~15μmの櫛歯型のCuめっき膜(Cu電極)を形成し、Cu配線基板を得た。続いて、当該Cu配線基板上に、得られたネガ型レジスト樹脂組成物をスピンコートして、スピンコート膜(液状被膜)を形成した。液状被膜を110℃で3分間加熱して乾燥させ、厚さ10μmの感光性樹脂膜を得た。続いて、得られた感光性樹脂膜に対し、自動露光機を用いて、波長365nmのi線を600mJ/cm2の露光量で全面露光した。続いて、Cu配線基板を大気中でホットプレートにて70℃、5分間加熱した。続いて、Cu配線基板を2.38重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液に2分間浸漬した。その後流水洗浄し、窒素でブローして乾燥後得られたCu配線基板を窒素雰囲気において170℃、180分間加熱して、感光性樹脂膜を硬化させ、評価用試験片を得た。
上記の評価用試験片をB-HAST装置内に配置した。続いて、B-HAST装置の配線と評価用試験のCu電極とを半田接続した。なお、B-HAST装置はバイアス付き高度加速ストレス試験装置である。
リーク発生時間の評価基準:
◎:リーク発生時間が100時間以上である
〇:リーク発生時間が50時間以上100時間未満である
×:リーク発生時間が50時間未満である
上記パターン形成性評価で得られたパターン付きシリコン基板を200℃に温調したホットプレートにて15分間加熱し、パターン部分の色相を目視で評価した。評価基準は下記の通り。
◎:無色(塗膜の黄変なし)
○:淡黄色~黄色
×:褐色
<アルカリ可溶性樹脂>
EP4020G:クレゾールノボラック樹脂、旭有機材工業(株)製
MXP5560BF:ノボラック樹脂、旭有機材工業(株)製
B-2a~B-2d:合成例25~28で得られたポリマー
<架橋剤>
ZX-1542:トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、新日鉄住金化学(株)製
MX-270:1,3,4,6-テトラキス(メトキシメチル)グリコールウリル、(株)三和ケミカル製
MX-390:ヘキサ(メトキシメチル)メラミン、(株)三和ケミカル製
セロキサイド2021P:3’,4’-エポキシシクロヘキシルメチル-3,4-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート,ダイセル(株)製
エポライト100MF:共栄社化学製
OXT-121:キシリレンビスオキセタン、東亜合成(株)製
<光酸発生剤>
AG-1~AG-12およびAG-H1~H4:合成例7~18および比較合成例3~6で得られた化合物
<溶剤>
PGMEA:酢酸2-メトキシ-1-メチルエチル、和光純薬工業(株)製
<界面活性剤>
R-41:含フッ素基・親油性基含有オリゴマー、DIC(株)製
<密着助剤>
KBM-403:γ-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、信越化学(株)製
Claims (6)
- 下記一般式(1)で表されるオニウム塩を含有する酸発生剤とカチオン重合性化合物とを含む硬化性組成物を含んでなるネガ型レジスト樹脂組成物。
- 一般式(1)で表されるオニウム塩のEがS又はIである請求項1に記載のネガ型レジスト樹脂組成物。
- 請求項1又は2に記載のネガ型レジスト樹脂組成物を硬化させて得られる硬化膜。
- 一般式(1)で表されるオニウム塩を含有する酸発生剤とプロトン性極性基を有するアルカリ可溶性樹脂と、架橋剤成分とを含んでなるネガ型フォトレジスト樹脂組成物。
- 一般式(1)で表されるオニウム塩のEがS又はIである請求項4に記載のネガ型フォトレジスト樹脂組成物。
- 請求項4又は5に記載のネガ型フォトレジスト樹脂組成物を硬化させて得られる硬化膜。
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-
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