JP2001051418A - 感光性樹脂及び該感光性樹脂を用いたレジスト組成物、並びに該レジスト組成物を用いた半導体装置・露光用マスクの製造方法及び該方法により製造された半導体装置・露光用マスク - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 アルカリ溶液に対する溶解度が高く、露光光
に対する高い透過率と良好なドライエッチング耐性を併
せ持ち、現像時にレジストが剥がれず基板密着性の高い
感光性樹脂を提供する。 【解決手段】 側鎖にラクトン部分を有するビニルモノ
マー部位と、側鎖に脂環式炭化水素基を有するビニルモ
ノマー部位と、スルホニル部位からなる感光性樹脂。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、高感度、高解像度
の性能を有する感光性樹脂、また該感光性樹脂を使用し
たレジスト、該レジストを用いて形成されるパターン、
あるいは、パターン形成方法、更には該パターン形成方
法によって製造されるデバイスに関する。

【０００２】

【従来の技術】近年、集積回路、表示素子等の半導体素
子において，あるいは露光用マスク等において微細加工
が進み、パターン線幅が縮小される傾向にある。微細加
工には、露光光として近紫外光から遠紫外光の光が用い
られているが、これらの光の波長領域（６００〜３００
ｎｍ）で加工が行われている。

【０００３】しかしながら現在線幅の縮小化に限界が近
づきつつあり、線幅の更なる縮小化のために露光光とし
て更なる短波長の光を用いようとしている。そして近
年、露光光源として波長２４８ｎｍのＫｒＦエキシマレ
ーザあるいは波長１９３ｎｍのＡｒＦエキシマレーザを
用いたリソグラフィ技術の開発が推し進められている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】この様な露光波長の短
波長化に伴い、レジストの特性として露光光に対して高
い透過率とパターンの高い解像性能が要求されている。
また特開平５−８０５１５号公報や特開平５−２６５２
１２号公報にはレジストに関する開示がされている。

【０００５】特開平５−８０５１５号公報では、２−ノ
ルボルネン２−置換体とアクリル酸エステルとの共重合
体からなるレジストが開示されている。しかしながら該
公報で開示される２−ノルボルネン２−置換体はシアノ
基（ＣＮ）を有しており有毒である。また、該共重合体
がアルカリ現像可能となる原因は、側鎖がヒドロキシ化
されることによるものであり、アルカリ溶液に対して溶
解度が低いという問題があった。

【０００６】また、特開平５−２６５２１２号公報で
は、アダマンタン骨格を側鎖に有する共重合体からなる
レジストが開示されている。しかしながら該公報で開示
される共重合体も、アルカリ現像において、高分子量体
であるためにアルカリ溶液に対して溶解度が低い。

【０００７】上記課題を解決するために、特願平１０−
２４３６７号において、例えば次式に示すような、耐ド
ライエッチング性と透明性を向上する為の脂環式基を有
する部位、酸の存在下で解裂し現像液に対する溶解性を
向上する部位および溶剤に対する溶解性を向上する部位
をそれぞれ有するポリマーを使用することによって前記
問題を解決することが提案されている。

【０００８】

【化４】

【０００９】

【課題を解決するための手段】よって本発明は、側鎖に
ラクトン部分を有するビニルモノマー部位と、側鎖に脂
環式炭化水素基を有するビニルモノマー部位と、スルホ
ニル部位からなる、感光性樹脂を提供する。

【００１０】また本発明は、側鎖にラクトン部分を有す
るビニルモノマー部位と、側鎖に脂環式炭化水素基を有
するビニルモノマー部位と、スルホニル部位からなる感
光性樹脂を有するレジスト組成物を提供する。

【００１１】また本発明は、側鎖にラクトン部分を有す
るビニルモノマー部位と、側鎖に脂環式炭化水素基を有
するビニルモノマー部位と、スルホニル部位からなる感
光牲樹脂を有するレジスト組成物を用いて作成される半
導体装置の製造方法を提供する。

【００１２】また本発明は、側鎖にラクトン部分を有す
るビニルモノマー部位と、側鎖に脂環式炭化水素基を有
するビニルモノマー部位と、スルホニル部位からなる感
光性樹脂を有するレジスト組成物を用いて作成される露
光用マスクの製造方法を提供する。

【００１３】また本発明は、側鎖にラクトン部分を有す
るビニルモノマー部位と、側鎖に脂環式炭化水素基を有
するビニルモノマー部位と、スルホニル部位からなる感
光性樹脂を有するレジスト組成物を用いて製造される半
導体装置を提供する。

【００１４】また本発明は，側鎖にラクトン部分を有す
るビニルモノマー部位と、側鎖に脂環式炭化水素基を有
するビニルモノマー部位と、スルホニル部位からなる感
光性樹脂を有するレジスト組成物を用いて製造される露
光用マスクを提供する。

【００１５】本発明の感光性樹脂は、露光時にビニルモ
ノマー部位とスルホニル部位との間の結合が切断され、
低分子量化されるため、アルカリ溶液に対する溶解度が
飛躍的に高くなる。そのため本発明の感光性樹脂を用い
て作製されるレジストは露光光に対する感度が高く、高
精度にパターンを形成することが可能である。更に露光
領域の現像液への溶解度が高いため、短時間にパターン
を現像することができる。

【００１６】また本発明の感光性樹脂は、脂環式炭化水
素基を側鎖に有しているため、露光光に対する高い透過
率と良好なドライエッチング耐性を併せ持つ。

【００１７】また本発明の感光性樹脂は、極性の高いラ
クトン部分を側鎖に有しているため、脂環式炭化水素基
を用いた樹脂であっても、現像時にレジストが剥がれな
い、基板密着性の高い特性を有する。

【００１８】

【発明の実施の形態】（第１の実施の形態）本発明の第
１の実施の形態が示す感光性樹脂は、側鎖にラクトン部
分を有するビニルモノマー部位と、側鎖に脂環式炭化水
素基を有するビニルモノマー部位と、スルホニル部位か
らなる、下記の構造式で表される感光性樹脂である。

【００１９】

【化５】 ここで、ｍ１，ｍ２，ｍ３は整数。Ｍ１は下記の構造式
にて表されるビニルモノマー部位であり、側鎖のカルボ
キシル基の保護基としてラクトン構造を有する。

【００２０】

【化６】 但し、ｘは整数で、１乃至６のいずれかが好ましい。Ａ
は水素（Ｈ）、メチル基（ＣＨ₃）、あるいはハロゲン
基を表す。ｎは１乃至４の整数であり、Ｒは水素あるい
は任意のアルキル基，アルコキシル基，アルコキシカル
ボニル基であり、エステル結合している２位を除く任意
の位置に結合できる。

【００２１】また、Ｍ２は下記の構造式にて表されるビ
ニルモノマー部位であり、側鎖のカルボキシル基に脂環
式炭化水素基を含む構造体が結合している。

【００２２】

【化７】 但し、ｙは整数で、１乃至６のいずれかが好ましい。ま
たＢは水素（Ｈ）、メチル（ＣＨ₃）、またはハロゲン
元素のいずれか１つ。またＤは脂環式炭化水素基を含む
構造体である。

【００２３】以下に脂環式炭化水素基を含む構造体の具
体例を示すが、本発明がこれに限定されるものではな
い。

【００２４】

【化８】

【００２５】また本発明の感光性樹脂は、前記ビニルモ
ノマーとスルホニル部位を与える二酸化硫黄との共重合
反応によって得ることのできる共重合体である。得られ
る共重合体の重量平均分子量は、共重合体の合成時にお
ける開始剤の量や重合温度や各モノマーの仕込量を調節
することで変えることができる。また得られる共重合体
の重量平均分子量は数百から数百万のオーダーである
が、数万から数百万のオーダーであることがより好まし
い。

【００２６】また、本発明の感光性樹脂を露光する露光
光としては、遠紫外光、真空紫外光を含む紫外光を挙げ
ることができる。また、より具体的にはＫｒＦエキシマ
レーザ，ＡｒＦエキシマレーザ，Ｆ₂エキシマレーザ等
を好ましい露光光として挙げることができる。また更
に、Ｘ線等を含む電磁波，または電子線，イオンビーム
等の荷電粒子等も露光光として好ましく用いることがで
きる。

【００２７】そして本発明の感光性樹脂は前記露光光に
よって主鎖を構成するビニルモノマー部位とスルホニル
部位との結合部分（切断点）が切断され低分子量体とな
る。低分子量化された感光性樹脂は、有機溶媒、例えば
メチルイソアミルケトンやメチルイソアミルケトンと２
−ペンタノンの混合溶媒に対する溶解度が露光前の高分
子量体の溶解度に比べて飛躍的に向上する。

【００２８】また本発明の感光性樹脂は、合成時の二酸
化硫黄の仕込量を調整することで主鎖の切断点の数を制
御することができる。よって露光後の低分子量体の溶解
度を合成時に予め制御することができる。

【００２９】また、本発明で用いられるビニルモノマー
と二酸化硫黄とは容易に共重合するが、これは各モノマ
ーの電子状態が互いにホストゲストの関係にあるために
共重合し易いことを意味する。また本発明の共重合体は
この性質を利用して交互共重合体とすることもできる。
本発明で得られる交互共重合体は、前述した切断点を主
鎖内に多数有するので露光に対する感度が高く露光後の
溶解性が非常に高い。

【００３０】また、本発明の感光性樹脂は、芳香環等の
不飽和結合を有していない。そのため露光光としてｉ
線，ＫｒＦエキシマレーザ，ＡｒＦエキシマレーザに対
して高い透過性を示す。また、Ｘ線等の電磁波や電子
線、イオンビーム等の荷電粒子に対する透過性も良好で
ある。

【００３１】また、本発明の感光性樹脂は、極性の高い
ラクトン部分を側鎖に有しているため、脂環式炭化水素
基を有する樹脂に生じやすい剥がれの問題が解決されて
いる。つまり、高いアスペクト比のパターンであっても
現像時にレジストが剥がれず、基板密着性の高い特性を
有する。

【００３２】（第２の実施の形態）本発明の第２の実施
の形態は、第１の実施の形態で説明した感光性樹脂を用
いて作成されたレジスト組成物である。レジスト組成物
は、第１の実施の形態で説明した感光性樹脂が溶媒に溶
解した溶液から構成されている。レジスト中の感光性樹
脂の濃度は、基板上に塗布する場合の所望の膜厚をもと
に調整されることが好ましく、具体的には、重量百分率
で１ｗｔ％から５０ｗｔ％、望ましくは３ｗｔ％から３
０ｗｔ％程度が望ましい。

【００３３】また、本発明に用いられる溶媒としては、
例えば、メチルセロソルブ，エチルセロソルブ，ブチル
セロソルブ等のアルコキシエタノール類、メチルセロソ
ルブアセテート，エチルセロソルブアセテート，ブチル
セロソルブアセテート等の酢酸セロソルブ類，プロピレ
ングリコールモノメチルエーテルアセテート等のプロピ
レングリコールアセテート類，乳酸エチル等の乳酸エス
テル類，メチルエチルケトン，２−ペンタノン，メチル
イソブチルケトン，メチルイソアミルケトン等の脂肪族
ケトン類，シクロヘキサノン、Ｎ−メチルピロリドン等
の脂環式ケトン類，ベンゼン，トルエン，キシレン，ク
ロロベンゼン等の芳香族化合物類等を挙げることができ
るが、これら溶媒のうち１種を単独で用いてもよいし、
あるいは複数種を混合して使用してもよい。

【００３４】また、それらの溶媒への溶解度や蒸気圧を
コントロールする目的でメチルアルコール，エチルアル
コール，ｎ−プロピルアルコール，イソプロピルアルコ
ール等のアルコール類，ペンタン，ヘキサン，ヘプタ
ン，オクタン等の脂肪族炭化水素類，シクロペンタノ
ン、シクロヘキサン等の脂環式化合物等と混合してもよ
い。

【００３５】また、本発明のレジストには、レジスト性
能を調整するための様々な材料を添加することができ
る。たとえば、基板への塗布特性を制御する目的でアニ
オン系、カチオン系、両性または無極性の界面活性剤
を、あるいはフッ素系の界面活性剤等を添加してもよ
い。また、更にレジストの保存安定性を向上する目的
で、フェノール，クレゾール，メトキシフェノール，
２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール等のモノフェ
ノール系化合物，２，２’−メチレンビス（４−メチル
−６−ｔ−ブチルフェノール）等のビスフェノール系化
合物，１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキ
シ−５−ｔ−ブチルフェニル）ブタン等の高分子型フェ
ノール系化合物，ジラウリル−３，３’−チオジプロピ
オネート等の硫黄系酸化防止剤，トリフェニルホスファ
イト等のリン系酸化防止剤，ソルビン酸、エリソルビン
酸，クエン酸イソプロピル，ノルジヒドログアヤレチッ
ク酸等の酸化防止剤を添加してもよい。

【００３６】また、本発明のレジストは、本発明の感光
性樹脂と併用して、ドライエッチング耐性を上げるため
に例えば別種の樹脂がフレンドされたものでもよい。本
発明に用いられる別種の樹脂として例えば（１）に示さ
れるノボラック樹脂や（２）に示されるポリビニルフェ
ノール等のアルカリ可溶性樹脂を挙げることができる。
またその他のアルカリ可溶性樹脂としてポリグルタルア
ルデヒドやセルロース誘導体等の脂環基を有するアルカ
リ可溶性樹脂を挙げることができる。

【００３７】

【化９】

【００３８】このとき露光に使用する電磁波や荷電粒子
の種類に応じて上述したアルカリ可溶性樹脂の種類を決
めることが好ましい。

【００３９】具体的には露光光として紫外光やＸ線等の
電磁波あるいは電子線やイオンビーム等の荷電粒子を用
いる場合に上述したアルカリ可溶性樹脂を本発明のレジ
スト中に好ましくブレンドすることができる。

【００４０】また、ＫｒＦエキシマレーザを露光光とし
て用いる場合は、ポリビニルフェノール，ポリグルタル
アルデヒド，そしてセルロース誘導体等のアルカリ可溶
性樹脂を本発明のレジスト中にブレンドすることが好ま
しい。

【００４１】またＡｒＦエキシマレーザを露光光として
用いる場合はポリグルタルアルデヒドやセルロース誘導
体等の脂環式炭化水素基を有するアルカリ可溶性樹脂を
本発明のレジスト中にブレンドすることが好ましい。

【００４２】またノボラック樹脂（１）やポリビニルフ
ェノール（２）以外に、本発明のレジスト中にブレンド
されるその他の樹脂の例として、アルカリ可溶性のシリ
コン含有ポリマーを挙げることができる。本発明で用い
られるアルカリ可溶性のシリコン含有ポリマーとして
は、例えば次式に示すようなラダー型のシロキサンポリ
マーがある。

【００４３】

【化１０】

【００４４】このように、本発明のレジストはシリコン
含有ポリマーと組み合わせることで多層レジストとして
使用することができる。

【００４５】以上述べたように本発明のレジストは本発
明の感光性樹脂を単独で使用したり、アルカリ可溶性樹
脂と組み合わせて用いたり、アルカリ可溶性樹脂の中で
も特にシリコン含有ポリマーと組み合わせることで多層
レジストとして用いることができる。

【００４６】（第３の実施の形態）本発明の第３の実施
の形態が示す感光性樹脂は、側鎖にラクトン部分を有す
るビニルモノマー部位と、側鎖に脂環式炭化水素基を有
するビニルモノマー部位と、スルホニル部位からなる、
下記の構造式で表される感光性樹脂である。

【００４７】

【化１１】 ここで、ｍ１，ｍ２，ｍ３は整数。Ｍ１は下記の構造式
にて表されるビニルモノマー部位であり、側鎖のカルボ
キシル基の保護基としてラクトン構造を有する。

【００４８】

【化１２】 但し、ｘは整数で、１乃至６のいずれかが好ましい。Ａ
は水素（Ｈ）、メチル基（ＣＨ₃）、あるいはハロゲン
基を表す。ｎは１乃至４の整数であり、Ｒは水素あるい
は任意のアルキル基，アルコキシル基，アルコキシカル
ボニル基であり、エステル結合している２位を除く任意
の位置に結合できる。

【００４９】また、Ｍ２は下記の構造式にて表されるビ
ニルモノマー部位であり、側鎖のカルボキシル基に脂環
式炭化水素基を含む構造体が結合している。

【００５０】

【化１３】 但し、ｙは整数で、１乃至６のいずれかが好ましい。ま
たＢは水素（Ｈ）、メチル（ＣＨ₃）、またはハロゲン
元素のいずれか１つ。またＤは脂環式炭化水素基を含む
構造体である。

【００５１】本実施の形態において、第１の実施の形態
と比較して特徴的な点は、脂環式炭化水素基を含む構造
体が、酸の存在下で反応し、樹脂のアルカリ現像液に対
する溶解性が高まる点である。

【００５２】以下に本実施の形態における脂環式炭化水
素基を含む官能基の具体例を示すが、本発明がこれに限
定されるものではない。

【００５３】

【化１４】

【００５４】また本発明の感光性樹脂は、上記ビニルモ
ノマーとスルホニル部位を与える二酸化硫黄との共重合
反応によって得ることのできる共重合体である。得られ
る共重合体の重量平均分子量は、共重合体の合成時にお
ける開始剤の量や共重合温度や各モノマーの仕込量を調
節することで変えることができる。また得られる共重合
体の重量平均分子量は数百から数百万のオーダーである
が、数万から数百万のオーダーであることがより好まし
い。

【００５５】また、本発明の感光性樹脂を露光する露光
光としては、遠紫外光、真空紫外光を含む紫外光を挙げ
ることができる。また、より具体的には、ＫｒＦエキシ
マレーザ、ＡｒＦエキシマレーザ、Ｆ₂エキシマレーザ
等を好ましい露光光として挙げることができる。また更
に、Ｘ線等を含む電磁波、または電子線、イオンビーム
等の荷電粒子等も露光光として好ましく用いることがで
きる。

【００５６】そして本発明の感光性樹脂は上記露光光に
よって主鎖を構成するビニルモノマー部位とスルホニル
部位との結合部分（切断点）が切断され低分子量体とな
る。低分子量化された感光性樹脂は、アルカリ溶液に対
する溶解度が露光前の高分子量体の溶解度に比べて飛躍
的に向上する。

【００５７】また本発明の感光性樹脂は、合成時の二酸
化硫黄の仕込量を調整することで主鎖の切断点の数を制
御することができる。よって露光後の低分子量体の溶解
度を合成時に予め制御することができる。

【００５８】また、本発明で用いられるビニルモノマー
と二酸化硫黄とは容易に共重合するが、これは各モノマ
ーの電子状態が互いにホストゲストの関係にあるために
共重合し易いことを意味する。また本発明の共重合体は
この性質を利用して交互共重合体とすることもできる。
本発明で得られる交互共重合体は、前述した切断点を主
鎖内に多数有するので露光に対する感度が高く露光後の
溶解性が非常に高い。

【００５９】また、本発明の感光性樹脂は、芳香環等の
不飽和結合を有していない。そのため露光光としてｉ
線、ＫｒＦエキシマレーザ、ＡｒＦエキシマレーザ、Ｘ
線等の電磁波や電子線、イオンビーム等の荷電粒子に対
して高い透過性を示す。

【００６０】また、本発明の感光性樹脂は、極性の高い
ラクトン部分を側鎖に有しているため、脂環式炭化水素
基を用いた樹脂であっても、現像時にレジストが剥がれ
ない、基板密着性の高い特性を有する。

【００６１】（第４の実施の形態）本発明の第４の実施
の形態は、第３の実施の形態で説明した感光性樹脂を用
いて作成されたレジスト組成物である。レジスト組成物
は第３の実施の形態で説明した感光性樹脂が溶媒に溶解
した溶液から構成されている。レジスト組成物中の感光
性樹脂の濃度は基板上に塗布する場合の所望の膜厚をも
とに調整されることが好ましく、具体的には、重量百分
率で１ｗｔ％から５０ｗｔ％，望ましくは３ｗｔ％から
３０ｗｔ％程度が望ましい。

【００６２】また、本発明に用いられる溶媒としては、
例えば、メチルセロソルブ，エチルセロソルブ，ブチル
セロソルブ等のアルコキシエタノール類，メチルセロソ
ルブアセテート，エチルセロソルブアセテート，ブチル
セロソルブアセテート等の酢酸セロソルブ類，プロピレ
ングリコールモノメチルエチルアセテート等のプロピレ
ングリコールアセテート類，乳酸エチル等の乳酸エステ
ル類，メチルエチルケトン，２−ペンタノン，メチルイ
ソブチルケトン，メチルイソアミルケトン等の脂肪族ケ
トン類，シクロヘキサノン，Ｎ−メチルピロリドン等の
脂環式ケトン類，ベンゼン，トルエン，キシレン，クロ
ロベンゼン等の芳香族化合物類等を挙げることができる
が、これら溶媒のうち１種を単独で用いてもよいし、あ
るいは複数種を混合して使用してもよい。

【００６３】また、それらの溶媒への溶解度や蒸気圧を
コントロールする目的でメチルアルコール，エチルアル
コール，ｎ−プロピルアルコール，イソプロピルアルコ
ール等のアルコール類，ペンタン，ヘキサン，ヘプタ
ン，オクタン等の脂肪族炭化水素類，シクロペンタノ
ン、シクロヘキサン等の脂環式化合物等と混合してもよ
い。

【００６４】また、本発明のレジストには、レジスト性
能を調整するための様々な材料を添加することができ
る。たとえば、基板への塗布特性を制御する目的でアニ
オン系，カチオン系，両性若しくは無極性の界面活性剤
を、あるいはフッ素系の界面活性剤等を添加してもよ
い。また，更にレジストの保存安定性を向上する目的
で、フェノール，クレゾール、メトキシフェノール、
２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール等のモノフェ
ノール系化合物，２，２’−メチレンビス（４−メチル
−６−ｔ−ブチルフェノール）等のビスフェノール系化
合物，１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキ
シ−５−ｔ−ブチルフェニル）ブタン等の高分子型フェ
ノール系化合物，ジラウリル−３，３’−チオジプロピ
オネート等の硫黄系酸化防止剤，トリフェニルホスファ
イト等のリン系酸化防止剤，ソルビン酸、エリソルビン
酸，クエン酸イソプロピル，ノルジヒドログアヤレチッ
ク酸等の酸化防止剤を添加してもよい。

【００６５】また、本発明のレジストは、本発明の第３
の実施の形態で示した感光性樹脂によって構成されてい
るため、本発明の第３の実施の形態で示した露光光に対
して感度が高く、かつ透過率も高い。

【００６６】また、本発明のレジストは、露光後のアル
カリ現像液に対する溶解性が高く、現像時間を短縮する
ことができる。

【００６７】また、本発明のレジストは、光酸発生剤を
併用することで、化学増幅型のレジストとしても用いる
ことができる。本発明のレジストに含まれる感光性樹脂
は、ビニルモノマー部位の側鎖に、酸の存在下で反応
し、アルカリ現像液に対する溶解性が高まる官能基をも
つ。露光により光酸発生剤から発生した酸によって前記
官能基は反応し、本発明の感光性樹脂はアルカリ溶液に
対して可溶化する。

【００６８】また、光酸発生剤は電磁波または荷電粒子
等により酸を発生する。本発明で用いる好適な光酸発生
剤は、例えば（３）に示すトリフェニルスルフォニウム
トリフルオロメタンスルフォネート等のスルフォニウム
塩，（４）に示すジフェニルヨードニウムヘキサフルオ
ロアンチモネート等のヨードニウム塩等である。

【００６９】

【化１５】

【００７０】光酸発生剤は単独で用いてもよいし、或い
は複数の光酸発生剤を組み合わせて使用してもよい。ま
た本発明で用いられる光酸発生剤の添加量は重量百分率
で０．１ｗｔ％から２０ｗｔ％，好ましくは１ｗｔ％か
ら１０ｗｔ％程度が好適である。

【００７１】また、本発明のレジストは、本発明の感光
性樹脂と併用して、ドライエッチング耐性を上げるため
に例えば別種の樹脂がブレンドされたものでもよい。本
発明に用いられる別種の樹脂として例えば（５）に示さ
れるノボラック樹脂や（６）に示されるポリビニルフェ
ノール等のアルカリ可溶性樹脂を挙げることができる。
またその他のアルカリ可溶性樹脂としてポリグルタルア
ルデヒドやセルロース誘導体等の脂環式炭化水素基を有
するアルカリ可溶性樹脂を挙げることができる。

【００７２】

【化１６】

【００７３】このとき露光に使用する電磁波や荷電粒子
の種類に応じて上述したアルカリ可溶性樹脂の種類を決
めることが好ましい。

【００７４】具体的には露光光として紫外光やＸ線等の
電磁波あるいは電子線やイオンビーム等の荷電粒子を用
いる場合に上述したアルカリ可溶性樹脂を本発明のレジ
スト中に好ましくブレンドすることができる。

【００７５】また、ＫｒＦエキシマレーザを露光光とし
て用いる場合は、ポリビニルフェノール、ポリグルタル
アルデヒド、そしてセルロース誘導体等のアルカリ可溶
性樹脂を本発明のレジスト中にブレンドすることが好ま
しい。

【００７６】またＡｒＦエキシマレーザを露光光として
用いる場合はポリグルタルアルデヒドやセルロース誘導
体等の脂環基を有するアルカリ可溶性樹脂を本発明のレ
ジスト中にブレンドすることが好ましい。

【００７７】またノボラック樹脂（５）やポリビニルフ
ェノール（６）以外に、本発明のレジスト中にブレンド
されるその他の樹脂の例として、アルカリ可溶性のシリ
コン含有ポリマーを挙げることができる。本発明で用い
られるアルカリ可溶性のシリコン含有ポリマーとして
は、例えば下式に示すようなラダー型のシロキサンポリ
マーがある。

【００７８】

【化１７】

【００７９】このように、本発明のレジストはシリコン
含有ポリマーと組み合わせることで多層レジストとして
使用することができる。

【００８０】以上述べたように本発明のレジストは本発
明の感光性樹脂を単独で使用したり光酸発生剤と組み合
わせることで化学増幅型レジストとして用いたりアルカ
リ可溶性樹脂と組み合わせて用いたり、アルカリ可溶性
樹脂の中でも特にシリコン含有ポリマーと組み合わせる
ことで多層レジストとして用いることができる。また、
光酸発生剤と、アルカリ可溶性樹脂のうち少なくとも１
種とを、本発明のレジストと共に用いたり、あるいはア
ルカリ可溶性樹脂のうち少なくとも２種を本発明のレジ
ストに加えて用いてもよい。

【００８１】（第５の実施の形態）第５の実施の形態で
は、本発明のレジストを用いて形成されたパターンを説
明する。パターンの形成工程は大別して基板上にレジス
トを塗布する塗布工程と、塗布されたレジストを露光し
てパターンを形成する工程とに分かれる。

【００８２】塗布工程には主としてスピンコーティング
が用いられるが、スピンコート時にレジストが短時間で
均一に広がることが好ましい。本発明のレジストはスピ
ンコート時に短時間で均一に広がるだけでなく、薄い膜
厚で均一に基板上に広がる。そのため本発明のレジスト
は露光工程においてＡｒＦ、ＫｒＦエキシマレーザ等の
短波長の光に対して好ましく用いることができる。

【００８３】露光工程では、パターン像が形成されてい
るマスクを介して露光光をレジスト上に照射する。この
とき露光するレジストの位置を逐次移動させるステップ
アンドリピート方式が特に好ましい。次いで露光された
レジスト部分を現像液によって除去することでパターン
を得る。

【００８４】本発明のレジストは，Ｘ線、ＫｒＦエキシ
マレーザ、ＡｒＦエキシマレーザ等の電磁波、あるいは
電子線、イオンビーム等の荷電粒子のいずれを露光光と
して用いても高感度、高解像度で、焦点深度に優れてお
り、本発明のレジストを用いて得られるパターンは、い
ずれの露光光を用いても良好に形成される。

【００８５】このとき得られるパターンは０．２５μｍ
ラインアンドスペースパターンで０．８μｍ、また０．
１８μｍラインアンドスペースパターンで０．５μｍの
フォーカス余裕度を有している。

【００８６】また、本発明のレジストを用いて得られる
パターンのアスペクト比は、最大７まで可能である。

【００８７】また、本発明のレジストを塗布する基板の
材質は絶縁材料、導電材料、あるいは半導体材料のいず
れでもよい。

【００８８】具体的には、絶縁材料としては酸化シリコ
ン、ＰＳＧ、ＢＰＳＧや窒化シリコン等のシリコン系材
料や酸化アルミニウム等の酸化物材料やポリイミド、ポ
リアミド等の有機絶縁体材料等を例として挙げることが
できるが、本発明のレジストはいずれの絶縁材料上にも
塗布することができる。

【００８９】また、導電材料としては銅，アルミニウ
ム，タングステン，クロム，チタン，鉄等の金属や、あ
るいは上記金属を少なくとも１つ含む合金や、あるいは
有機導電体材料等を例として挙げることができるが、本
発明のレジストはいずれの導電材料上にも塗布すること
ができる。

【００９０】また、半導体材料としてはシリコン、ガリ
ウム砒素等を例として挙げることができるが、本発明の
レジストはいずれの半導体材料の上にも塗布することが
できる。

【００９１】また、石英、蛍石、水晶などの光学部品上
に対しても良好に塗布することができる。

【００９２】また、本発明のレジストを用いてパターン
を形成することでＩＣ，ＬＳＩ，ＣＣＤ，光電変換装置
等の半導体装置、あるいはディスプレイ用基板やあるい
は露光用のマスク等を作製することができる。

【００９３】

【実施例】次に実施例により本発明をさらに詳細に説明
するが、本発明はこれらの例によって何ら制限されるも
のではない。

【００９４】＜実施例１＞ （ラクトン部分を側鎖に有するビニルモノマーの合成）
３つ口フラスコに滴下ロート、塩化カルシウム管、窒素
導入管を付け、系内を窒素置換する。スターラーバー、
乾燥塩化メチレン、２−ヒドロキシ−γブチロラクト
ン、乾燥トリエチルアミンを導入し、窒素雰囲気下０℃
で撹拌する。あらかじめ滴下ロートに入れておいた３−
ブテン酸クロリドを滴下し、その後室温で撹拌する。反
応終了後、放冷し水を加えてエーテルで抽出する。飽和
塩化ナトリウム水溶液で洗った後、硫酸マグネシウムで
乾燥し、減圧蒸留によって抽出物を精製し、（７）に示
す化合物を得る。

【００９５】

【化１８】

【００９６】（アダマンチル基を側鎖に有するビニルモ
ノマーの合成）ディーン・シュタルクトラップ冷却管を
備えたフラスコ中に、アリール酢酸、２−メチル−２ア
ダマンタノールのトルエン溶液を充填し、撹拌しながら
油浴中で沸点に保つ。溶液中に三フッ化ホウ素ジエチル
エーテル酢酸を加え、トラップ中の水の増加が起こらな
くなるまで溶液を環流させ反応を継続する。反応終了
後、放冷し水を加えてエーテルで抽出する。飽和塩化ナ
トリウム水溶液で洗った後、硫酸マグネシウムで乾燥
し、減圧蒸留によって抽出物を精製し、（８）に示す化
合物を得る。

【００９７】

【化１９】

【００９８】（ラクトン部分を側鎖に有するビニルモノ
マーと、アダマンチル基を側鎖に有するビニルモノマー
と、二酸化硫黄との共重合体の合成）合成したビニルモ
ノマー（７）と（８）および二酸化硫黄を、ラジカル重
合によって共重合し、本発明の感光性樹脂（９）を得
た。

【００９９】

【化２０】

【０１００】共重合体中に含まれる二酸化硫黄の共重合
比は、元素分析、ＩＲ、ＮＭＲ、ＥＳＣＡから計算する
と１％〜５０％の範囲である。数平均分子量はＧＰＣ計
測により、５万〜１００万である（ポリスチレン標準に
換算）。又、ＩＲ（ＫＢｒ法）で測定したところ、炭素
と共重合するスルフォニル基由来のするどいピークが２
本それぞれ１１００〜１１８０ｃｍ^-1の帯域と１３００
〜１３８０ｃｍ^-1の帯域において確認できた。

【０１０１】＜実施例２＞ （レジスト１の調整）実施例１で得られた共重合体をシ
クロヘキサノンに溶解させ、共重合体濃度５重量％の溶
液を調整した。次いで溶液を孔径（ポアサイズ）０．１
μｍのフィルタで濾過することで、本発明のレジスト１
を得た。

【０１０２】＜実施例３＞ （レジスト２の調整）光酸発生剤として、トリフェニル
スルフォニウムヘキサフルオロアンチモネートを０．２
５ｇ、実施例１で得られたポリマー５ｇをシクロヘキサ
ノン１００ｇに溶解させ、得られた溶液を０．１μｍの
フィルタで濾過することで、本発明のレジスト２を得
た。

【０１０３】＜実施例４＞ （レジスト３の調整）クレゾールノボラック樹脂３０ｇ
と実施例１で得られたポリマー１．５ｇを１００ｍｌの
シクロヘキサノンに溶解させ、得られた溶液を０．１μ
ｍのフィルタで濾過することで、本発明のレジスト３を
得た。

【０１０４】＜実施例５＞ （レジスト４の調整）光酸発生剤として、トリフェニル
スルフォニウムヘキサフルオロアンチモネートを０．０
８ｇ、ポリビニルフェノール３０ｇ、実施例１で得られ
たポリマー１．５ｇを１００ｍｌのシクロヘキサノンに
溶解させ、得られた溶液を０．１μｍのフィルタで濾過
することで、本発明のレジスト４を得た。

【０１０５】＜実施例６＞ （レジスト５の調整）脂環式炭化水素基を有するポリマ
ーであるポリグルタルアルデヒド３０ｇと実施例１で得
られたポリマー１．５ｇを１００ｍｌのシクロヘキサノ
ンに溶解させ、得られた溶液を０．１μｍのフィルタで
濾過することで、本発明のレジスト５を得た。

【０１０６】＜実施例７＞ （レジスト６の調整）光酸発生剤として、トリフェニル
スルフォニウムヘキサフルオロアンチモネートを０．０
８ｇ、脂環式炭化水素墓を有するポリマーであるエチル
セルロース３０ｇ、実施例１で得られたポリマー１．５
ｇを８０ｍｌのシクロヘキサノンと２０ｍｌのメチルイ
ソブチルケトンの混合溶媒に溶解させ、得られた溶液を
０．１μｍのフィルタで濾過することで、本発明のレジ
スト６を得た。

【０１０７】＜実施例８＞ （レジスト７の調整）光酸発生剤として、トリフェニル
スルフォニウムヘキサフルオロアンチモネートを０．０
８ｇ、アルカリ可溶性のシリコン元素を有するポリマー
であるポリパラヒドロキシシルセスキオキサン３０ｇ、
実施例１で得られたポリマー１．５ｇを８０ｍｌのシク
ロヘキサノンと２０ｍｌのメチルイソブチルケトンの混
合溶媒に溶解させ、得られた溶液を０．１μｍのフィル
タで濾過することで、本発明のレジスト７を得た。

【０１０８】＜実施例９＞ （比較用レジストの合成）本発明のレジストに対する比
較用のレジストを合成した。感光性樹脂としてポリメチ
ルイソプロペニルケトンを溶媒であるエチルセロソルブ
に５重量％溶解させ、パラメトキシ安息香酸をエチルセ
ロソルブに対し０．０５重量％溶解させ、得られた溶液
を０．１μｍのフィルタで濾過することで、比較用レジ
ストを得た。

【０１０９】＜実施例１０＞ （パターン１の形成）レジスト２をシリコンウエハ上に
１．０μｍの膜厚にスピンコートした。次いでｇ線を露
光光としてレジスト２膜上に描画し、２．３８％のテト
ラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液にて現像し、
０．４μｍのパターンを得た。

【０１１０】＜実施例１１＞ （パターン２の形成）レジスト２をシリコンウエハ上に
１．０μｍの膜厚にスピンコートした。次いでｉ線を露
光光としてレジスト２膜上に描画し、２．３８％のテト
ラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液にて現像し、
０．２８μｍのパターンを得た。

【０１１１】＜実施例１２＞ （パターン３の形成）レジスト１乃至６および比較用レ
ジストをそれぞれシリコンウエハ上に０．４μｍの膜厚
にスピンコートする。次いで、Ｘ線露光装置を用いて、
Ｘ線マスクを通してマスク上のタンタルパターンをレジ
スト上に転写した後、パドル式の現像装置を用いて現
像、リンス、スピンドライ乾燥を行うことによって、
０．１５μｍのパターンを得た。

【０１１２】ここで、現像液として、レジスト１にはメ
チルイソアミルケトンを、レジスト２乃至６および比較
用レジストに対しては、２．３８％テトラメチルアンモ
ニウムヒドロキシド水溶液を用いた。

【０１１３】＜実施例１３＞ （パターン４の形成）レジスト１乃至６および比較用レ
ジストをそれぞれシリコンウエハ上に０．３μｍの膜厚
にスピンコートした。次いで、電子線描画装置を用い
て、加速電圧１０ｋＶにて描画し、パドル式の現像装置
を用いて現像、リンス、スピンドライ乾燥を行うことに
よって、０．２μｍのパターンを得た。

【０１１４】ここで、現像液として、レジスト１にはメ
チルイソアミルケトンを、レジスト２乃至６および比較
用レジストに対しては、２．３８％テトラメチルアンモ
ニウムヒドロキシド水溶液を用いた。

【０１１５】＜実施例１４＞ （パターン５の形成）レジスト１乃至６および比較用レ
ジストをそれぞれシリコンウエハ上に０．５μｍの膜厚
にスピンコートした。次いで、プロトンビームで描画
後、酢酸アミルで現像し、６×１０^-6Ｃ／ｃｍ²の露光
量で０．１５μｍのパターンを得た。

【０１１６】＜実施例１５＞ （パターン６の形成）レジスト１，２，４，５，６およ
び比較用レジストをそれぞれシリコンウエハ上に０．７
μｍの膜厚にスピンコートした。次いで、フッ化クリプ
トンのエキシマレーザを光源に用いた露光装置にて、マ
スク上のパターンを転写し、パドル式の現像装置を用い
て現像、リンス、スピンドライ乾燥を行うことによっ
て、０．２μｍのパターンを得た。

【０１１７】ここで、現像液として、レジスト１にはメ
チルイソアミルケトンを、レジスト２乃至６および比較
用レジストに対しては、２．３８％テトラメチルアンモ
ニウムヒドロキシド水溶液を用いた。

【０１１８】＜実施例１６＞ （パターン７の形成）レジスト１，２，５，６および比
較用レジストをそれぞれシリコンウエハ上に０．７μｍ
の膜厚にスピンコートした。次いで、フッ化アルゴンの
エキシマレーザを光源に用いた露光装置にて、マスク上
のパターンを転写し、パドル式の現像装置を用いて現
像、リンス、スピンドライ乾燥を行うことによって、
０．１８μｍのパターンを得た。

【０１１９】ここで、現像液として、レジスト１にはメ
チルイソアミルケトンを、レジスト２，５，６および比
較用レジストに対しては、２．３８％テトラメチルアン
モニウムヒドロキシド水溶液を用いた。

【０１２０】＜実施例１７＞ （多層レジストによるパターンの形成）シリコンウエハ
上にノボラック樹脂とナフトキノンジアジドを主成分と
するレジストを１．０μｍの膜厚にスピンコートした後
ハードベークした。その上にレジスト７を用いて０．２
μｍの膜厚にスピンコートする。次いでＸ線、イオンビ
ーム、電子線、ＫｒＦエキシマレーザ、ＡｒＦエキシマ
レーザをそれぞれ光源として用いた露光装置にて、マス
ク上のパターンを転写し、２．３８％のテトラメチルア
ンモニウムヒドロキシド水溶液にて現像することで、
０．２μｍのパターンを得る。更に、酸素ガスを用いた
反応性イオンエッチングでノボラック型レジストを加工
し、上層のレジスト７で形成した０．２μｍパターンを
下層のノボラック型レジストに転写した。

【０１２１】本実施例の多層レジストによるパターン形
状は、垂直な側壁をもち、良好なものであった。

【０１２２】実施例１０乃至１７で説明されるパターン
１乃至７の形状を評価した。その結果を表１に示す。表
１は本発明のレジスト１乃至７および比較用レジストに
露光光を照射して形成されるパターンを評価し、まとめ
たものである。

【０１２３】

【表１】

【０１２４】尚、表１に示す△は、本発明のレジストを
用いて形成されるパターンが上述した半導体装置及びマ
スクパターンとして良好なパターンであることを意味す
る。

【０１２５】また、表１に示す○は、本発明のレジスト
を用いて形成されるパターンが上述した半導体装置及び
マスクパターンとして良好なパターンであることを意味
し、且つ短時間で現像できるパターンであることを意味
する。

【０１２６】また，表１に示す◎は、本発明のレジスト
を用いて形成されるパターンが上述した半導体装置及び
マスクパターンとして極めて良好なパターンであること
を意味し、且つ本発明のレジストのドライエッチング耐
性が高いことを意味する。

【０１２７】また、表１に示す×は、パターンは得られ
るが、ドライエッチング耐性が低く、解像度が低いこと
を意味する。

【０１２８】表１に示すようにレジスト１を用いて形成
されるパターンは、露光光としてＸ線、イオンビーム、
電子線、ＫｒＦエキシマレーザ、ＡｒＦエキシマレーザ
を用いる場合、いずれも少なくとも良好なパターンとな
った。

【０１２９】また、レジスト２を用いて形成されるパタ
ーンは、露光光の種類によらず、いずれも少なくとも良
好で且つ短時間で現像できるパターンとなった。

【０１３０】また、レジスト３を用いて形成されるパタ
ーンは、露光光として、Ｘ線、イオンビーム、電子線を
用いる場合、いずれも少なくとも極めて良好に現像でき
るパターンとなり、且つ本発明のレジストはドライエッ
チング耐性の高いものであった。

【０１３１】また、レジスト４を用いて形成されるパタ
ーンは、露光光として、Ｘ線、イオンビーム、電子線、
ＫｒＦエキシマレーザを用いる場合、いずれも少なくと
も極めて良好に現像できるパターンとなり、且つ本発明
のレジストはドライエッチング耐性の高いものであっ
た。

【０１３２】また、レジスト５，６，７を用いて形成さ
れるパターンは、露光光として、Ｘ線、イオンビーム、
電子線、ＫｒＦエキシマレーザ、ＡｒＦエキシマレーザ
を用いる場合、いずれも少なくとも極めて良好に現像で
きるパターンとなり、且つ本発明のレジストはドライエ
ッチング耐性の高いものであった。

【０１３３】また、比較用レジストを用いて形成される
パターンは、露光光としてＸ線、イオンビーム、電子
線、ＫｒＦエキシマレーザ、ＡｒＦエキシマレーザを用
いる場合、いずれもパターンは得られるが、ドライエッ
チング耐性が低く、解像度が低いことを意味する。

【０１３４】＜実施例１８＞本発明のレジストを利用し
た半導体装置（半導体素子）の製造方法を説明する。

【０１３５】図１は本実施例におけるＩＣの製造のフロ
ーチャートである。本実施例において、ステップ１（回
路設計）では、ＩＣの回路設計を行った。ステップ２
（マスク製作）では設計した回路パターンを形成したマ
スクを製作した。一方、シリコン等からなるウエハを用
意し、ステップ３（ウエハプロセス）において前記用意
したマスクとウエハを用いてリソグラフィ技術によって
ウエハ上に実際の回路を形成した。

【０１３６】次のステップ４（組立）において、ステッ
プ３によって製作されたＩＣの回路が形成されたウエハ
を半導体チップ化し、次いでアッセンブリ工程（ダイシ
ング、ボンディング）を行い、パッケージング（チップ
封入）を行った。

【０１３７】ステップ５（検査）においてステップ４で
製作されたＩＣチップの動作確認テスト、耐久性テスト
等の検査を行った。

【０１３８】図２は本実施例のＩＣチップ製造における
上記ステップ３のウエハプロセスの詳細なフローチャー
トである。まず、ステップ１１（酸化）ではウエハの表
面を酸化させた。次いでステップ１２（ＣＶＤ）ではウ
エハ表面に絶縁膜を形成した。

【０１３９】ステップ１３（電極形成）ではウエハ上に
電極を蒸着によって形成した。ステップ１４（イオン打
ち込み）ではウエハにイオン打ち込みを行った。ステッ
プ１５（レジスト処理）ではＣＭＰ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ
Ｍｅｃｈａｎｉｃａｌ Ｐｏｌｉｓｈｉｎｇ）装置に
よってウエハ表面を平坦に研磨した。

【０１４０】ステップ１６（レジスト処理）では、平坦
化されたウエハ表面に本発明のレジストを塗布した。ス
テップ１７（露光）では露光装置によってマスクの回路
パターンをウエハに焼き付け露光した。はじめにレティ
クルを搬送し、レティクルチャックにチャッキングし、
次に本発明のレジストが塗布されたシリコンウエハ基板
を露光装置内にローディングした。アライメントユニッ
トでグローバルアライメント用のデータを読みとり、計
測結果に基づいてウエハステージを駆動して所定の位置
に次々に露光を行った。

【０１４１】ステップ１８（現像）では露光したウエハ
を現像する。ステップ１９（エッチング）では、現像後
にレジストが除去された部分をエッチングした。ステッ
プ２０（レジスト剥離）では、レジストを剥離した。こ
れらのステップを繰り返し行うことによってウエハ上に
多重に回路パターンを形成した。

【０１４２】

【発明の効果】本発明によれば、本発明の感光性樹脂
は、露光時にビニルモノマー部位とスルホニル部位との
間の結合が切断され、低分子量化されるため、アルカリ
溶液に対する溶解度が飛躍的に高くなる。そのため本発
明の感光性樹脂を用いて作製されるレジストは露光光に
対する感度が高く、高精度にパターンを形成することが
可能である。更に露光領域の現像液への溶解度が高いた
め、短時間にパターンを現像することができる。

【０１４３】また本発明の感光性樹脂は、脂環式炭化水
素基を側鎖に有しているため、露光光に対する高い透過
率と良好なドライエッチング耐性を併せ持つ。

【０１４４】また本発明の感光性樹脂は、極性の高いラ
クトン部分を側鎖に有しているため、脂環式炭化水素基
を用いた樹脂であっても、現像時にレジストが剥がれな
い、基板密着性の高い特性を有する。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明に係わる半導体装置の製造方法のフロー
チャートである。

【図２】図１のステップ３のウエハプロセスの詳細なフ
ローチャートである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 前原 広 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 Ｆターム(参考） 2H025 AA01 AA02 AA04 AA09 AA14 AB08 AB16 AC04 AC08 AD03 BE00 BE10 BG00 CB04 CB19 CB34 CB41 CB42 CC03 4J002 BG031 BG071 CN031 EA056 EB026 ED026 EE036 EH036 EH156 EU026 FD070 FD310 GP03 4J030 BA09 BA47 BB23 BB24 BF01 BF03 BF07 BF14 BG02 BG10

Claims (12)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 側鎖にラクトン部分を有するビニルモノ
   マー部位と、側鎖に脂環式炭化水素基を有するビニルモ
   ノマー部位と、スルホニル部位からなる、下記の構造式
   で表されることを特徴とする感光性樹脂。 【化１】 ここで、ｍ１，ｍ２，ｍ３は整数。Ｍ１は下記の構造式
   にて表されるビニルモノマー部位であり、側鎖のカルボ
   キシル基の保護基としてラクトン構造を有する。 【化２】 但し、ｘは整数で、１乃至６のいずれかが好ましい。Ａ
   は水素（Ｈ）、メチル基（ＣＨ₃）、あるいはハロゲン
   基を表す。ｎは１乃至４の整数であり、Ｒは水素あるい
   は任意のアルキル基，アルコキシル基，アルコキシカル
   ボニル基であり、エステル結合している２位を除く任意
   の位置に結合できる。また、Ｍ２は下記の構造式にて表
   されるビニルモノマー部位であり、側鎖のカルボキシル
   基に脂環式炭化水素基を含む構造体が結合している。 【化３】 但し、ｙは整数で、１乃至６のいずれかが好ましい。ま
   たＢは水素（Ｈ）、メチル（ＣＨ₃）、またはハロゲン
   元素のいずれか１つ。またＤは脂環式炭化水素基を含む
   構造体である。
2. 【請求項２】 前記ラクトン部分が、２−ヒドロキシ−
   γ−ブチロラクトンであることを特徴とする請求項１記
   載の感光性樹脂。
3. 【請求項３】 前記脂環式炭化水素基を含む構造体が酸
   によって反応し、アルカリ現像液に対する溶解性の高ま
   る官能基であることを特徴とする請求項１又は２記載の
   感光性樹脂。
4. 【請求項４】 酸によって脱離可能な脂環式炭化水素基
   を含む官能基が、アダマンチル基またはノルボニル基を
   含むことを特徴とする請求項３記載の感光性樹脂。
5. 【請求項５】 請求項１乃至２記載の感光性樹脂と該感
   光性樹脂を溶解せしめる溶媒とからなることを特徴とす
   るレジスト組成物。
6. 【請求項６】 請求項１乃至４記載のいずれかの感光性
   樹脂と、電磁波または荷電粒子の照射によって酸を発生
   する化合物と、該感光性樹脂と該酸発生化合物とを溶解
   せしめる溶媒とからなることを特徴とするレジスト組成
   物。
7. 【請求項７】 請求項１乃至４記載の感光性樹脂の少な
   くとも１つと、アルカリ可溶性樹脂と、該感光性樹脂組
   成物と該アルカリ可溶性樹脂とを溶解せしめる溶媒とか
   らなることを特徴とするレジスト組成物。
8. 【請求項８】 アルカリ可溶性樹脂がシリコン含有ポリ
   マーであることを特徴とする請求項７記載のレジスト組
   成物。
9. 【請求項９】 請求項５乃至８記載のレジスト組成物を
   基板表面に塗布し、レジスト膜を形成する工程と、前記
   レジスト膜を露光する工程と、前記レジスト膜を現像
   し、レジストパターンを形成する工程とを含むことを特
   徴とする半導体装置の製造方法。
10. 【請求項１０】 請求項５乃至８記載のレジスト組成物
    を基板表面に塗布し、レジスト膜を形成する工程と、前
    記レジスト膜を露光する工程と、前記レジスト膜を現像
    し、レジストパターンを形成する工程とを含むことを特
    徴とする露光用マスクの製造方法。
11. 【請求項１１】 請求項９記載の製造方法によって、基
    板上に形成されたパターンを有することを特徴とする半
    導体装置。
12. 【請求項１２】 請求項１０記載の製造方法によって、
    基板上に形成されるパターンを有することを特徴とする
    露光用マスク。