JP2009244904A - フォトレジストパターン形成方法及び半導体素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記式(1)の単量体を有する重合体を含む本発明のフォトレジスト組成物は優れたエッチング耐性及び耐熱性を有し、遠紫外線領域、特にArF用レジストの露光後遅延安定性(post exposure delay stability)を画期的に向上させることができる。
【化1】
前記式で、Z1、Z2、R1、R2、R3、R4、R5、Z及びpは明細書に定義した通りである。
【選択図】図2
Description
このようなフォトレジストの作用機構は、光酸発生剤が光源から紫外線を受けると酸を発生させ、このように発生した酸によりマトリックス高分子の主鎖又は側鎖が反応して分解されたり高分子の極性が大きく変化し、現像液により溶解され、無くなる。その反面、光を受けなかった部分は本来の構造をそのまま有するため現像液に溶解されず無くならない。このようにして、マスクの像を基板上に陽画像で残すことができる。このようなリソグラフィー工程で、解像度は光源の波長に依存し光源の波長が小さくなるほど微細パターンを形成することができ、これに従いこのような光源に適したフォトレジストが求められている。
しかし、このような全ての性質を満足する重合体、特に遠紫外線用フォトレジストを製造することは非常に困難である。例えば、主鎖がポリアクリレート系の重合体は合成するのは容易であるが、エッチング耐性の確保及び現像工程に問題がある。
即ち、半導体製造工程で露光した後、熱処理するときまでの時間が遅滞するに伴い、露光後レジスト内に発生した酸が外部汚染物質、主にアミン類の化合物と中和反応して消滅することにより、現像時に露光部位の表面が溶解せず微細パターンを得られないか或いはT−topが発生する問題点がある。
本発明の目的は遠紫外線領域で用いることができ、露光後熱処理遅延に関する新規のフォトレジスト用単量体とその製造方法、前記単量体を含むフォトレジスト用共重合体とその製造方法、及び前記重合体を含むフォトレジスト組成物を提供することであり、特に前記フォトレジスト組成物を利用するフォトレジストパターン形成方法及び半導体素子を提供することである。
下記式(1)で示される化合物であることを特徴とするフォトレジスト用単量体である。
Z1及びZ2はCH2、CH2CH2、O又はSであり、
R1及びR2は置換又は非置換された炭素数C1〜C5の主鎖又は側鎖アルキルであり、
R3及びR4は水素であるか、置換又は非置換された炭素数C1〜C5の主鎖又は側鎖アルキルであり、
R5は水素又はメチルであり、
pは0〜5の中から選択される整数である。
(a)下記式(2)の化合物と下記式(3)の化合物を反応させ、下記式(4)の化合物を得る段階、
(b)前記式(4)の化合物を触媒存在下でアルコール(R1OH又はR2OH)と反応させる段階、及び
(c)前記結果物をアルカリで中和させ、pが0である前記式(1)の化合物を得る段階を含むことを特徴とする。
R1及びR2は置換又は非置換された炭素数C1〜C5の主鎖又は側鎖アルキルであり、
R3及びR4は水素であるか、置換又は非置換された炭素数C1〜C5の主鎖又は側鎖アルキルであり、
R5は水素又はメチルであり、
ZはCH2、CH2CH2、O又はSである。
Z1及びZ2はCH2、CH2CH2、O又はSであり、
R1及びR2は置換又は非置換された炭素数C1〜C5の主鎖又は側鎖アルキルであり、
R3及びR4は水素であるか、置換又は非置換された炭素数C1〜C5の主鎖又は側鎖アルキルであり、
R5は水素又はメチルであり、
pは0〜5の中から選択される整数である。
Y1及びY2はCH2、CH2CH2、O又はSであり、
R6は水素又はメチルであり、
R8は水素であるか、置換又は非置換された炭素数C1〜C5の主鎖又は側鎖アルキルであり、
R10は置換又は非置換された炭素数C1〜C5の主鎖又は側鎖アルキルであり、
qは0〜5の中から選択される整数である。
X1及びX2はCH2、CH2CH2、O又はSであり、
R7は水素又はメチルであり、
R9は水素であるか、置換又は非置換された炭素数C1〜C5の主鎖又は側鎖アルキルであり、
rは0〜5の中から選択される整数である。
X1、X2、Y1、Y2、Z1及びZ2はそれぞれCH2、CH2CH2、O又はSであり、
R5、R6及びR7は互いに同じであるか異なり、水素又はメチルであり、
R1、R2及びR10はそれぞれ置換又は非置換された炭素数C1〜C5の主鎖又は側鎖アルキルであり、
R3、R4、R8及びR9はそれぞれ水素であるか、置換又は非置換された炭素数C1〜C5の主鎖又は側鎖アルキルであり、
p、q及びrはそれぞれ0〜5の中から選択される整数であり、
a:b:c:dは各単量体の重合モル比として0.50:0.125〜0.40:0.025〜0.10:0.05〜0.35である。
(a)(i)下記式(1)の化合物、(ii)下記式(5)の化合物、(iii)選択的に下記式(6)の化合物及び無水マレイン酸を有機溶媒に溶解させる段階、
(b)前記(a)段階の結果物溶液に重合開始剤を添加する段階、及び
(c)前記(b)段階の溶液を窒素、又はアルゴン雰囲気下で反応させる段階を含むことを特徴とする。
X1、X2、Y1、Y2、Z1及びZ2はそれぞれCH2、CH2CH2、O又はSであり、
R5、R6及びR7は互いに同じであるか異なり、水素又はメチルであり、
R1、R2及びR10はそれぞれ置換又は非置換された炭素数C1〜C5の主鎖又は側鎖アルキルであり、
R3、R4、R8及びR9はそれぞれ水素であるか、置換又は非置換された炭素数C1〜C5の主鎖又は側鎖アルキルであり、
p、q及びrはそれぞれ0〜5の中から選択される整数である。
(a)下記式(7)の化合物であるフォトレジスト用共重合体と、有機溶媒と、光酸発生剤とを含むフォトレジスト組成物を、被食刻層上部に塗布してフォトレジスト膜を形成する段階、
(b)前記フォトレジスト膜を露光する段階、及び
(c)前記結果物を現像し望むパターンを得る段階を含むことを特徴とするフォトレジストパターン形成方法である。
X1、X2、Y1、Y2、Z1及びZ2はそれぞれCH2、CH2CH2、O又はSであり、
R5、R6及びR7は互いに同じであるか異なり、水素又はメチルであり、
R1、R2及びR10はそれぞれ置換又は非置換された炭素数C1〜C5の主鎖又は側鎖アルキルであり、
R3、R4、R8及びR9はそれぞれ水素であるか、置換又は非置換された炭素数C1〜C5の主鎖又は側鎖アルキルであり、
p、q及びrはそれぞれ0〜5の中から選択される整数であり、
a:b:c:dは各単量体の重合モル比として0.50:0.125〜0.40:0.025〜0.10:0.05〜0.35である。
本発明ではまず、フォトレジスト単量体に用いられる下記式(1)の化合物を提供する。
Z1及びZ2はCH2、CH2CH2、O又はSであり、
R1及びR2は置換又は非置換された炭素数C1〜C5の主鎖又は側鎖アルキルであり、
R3及びR4は水素であるか、置換又は非置換された炭素数C1〜C5の主鎖又は側鎖アルキルであり、
R5は水素又はメチルであり、
pは0〜5の中から選択される整数である。
(a)下記式(2)の化合物と式(3)の化合物を反応させ式(4)の化合物を得る段階、
(b)式(4)の化合物を触媒存在下でアルコール(R1OH又はR2OH)と反応させる段階、及び
(c)前記結果物をアルカリで中和させ式(1)の化合物を得る段階。
R1、R2、R3、R4及びR5は前述の通りであり、
Zは前記Z2と同一である。
次の(b)及び(c)段階では、前記式(4)の化合物とアルコール(R1OH又はR2OH)を触媒存在下で還流しながら反応させ、還流終了後アルカリで中和した後減圧蒸留して目的の式(1)の化合物を得る。このとき(b)段階の触媒はトリフルオロメタンスルホン酸(trifluoromethanesulfonic acid)を用いるのが好ましい。
Y1及びY2はCH2、CH2CH2、O又はSであり、
R6は水素又はメチルであり、
R8は水素であるか、置換又は非置換された炭素数C1〜C5の主鎖又は側鎖アルキルであり、
R10は置換又は非置換された炭素数C1〜C5の主鎖又は側鎖アルキルであり、
qは0〜5の中から選択される整数である。
X1及びX2はCH2、CH2CH2、O又はSであり、
R7は水素又はメチルであり、
R9は水素であるか、置換又は非置換された炭素数C1〜C5の主鎖又は側鎖アルキルであり、
rは0〜5の中から選択される整数である。
X1、X2、Y1、Y2、Z1及びZ2はそれぞれCH2、CH2CH2、O又はSであり、
R5、R6及びR7は互いに同じであるか異なり、水素又はメチルであり、
R1、R2及びR10はそれぞれ置換又は非置換された炭素数C1〜C5の主鎖又は側鎖アルキルであり、
R3、R4、R8及びR9はそれぞれ水素であるか、置換又は非置換された炭素数C1〜C5の主鎖又は側鎖アルキルであり、
p、q及びrはそれぞれ0〜5の中から選択される整数であり、
a:b:c:dは各単量体の重合モル比として0.50:0.125〜0.40:0.025〜0.10:0.05〜0.35である。
本発明の場合、前記方法等のうち第二の方法に該当し、ポリマーの構造を変形させることによりずり減粘レジストを製造しようとするものである。即ち、前記本発明のポリマーは既存のフォトレジスト用ポリマーとは別に、溶媒内でずり減粘流体(shear thinning fluid)のように存在し、ポリマーが溶媒内で剛性棒型(rigid rod)又は楕円型(ellipsoidal)構造を有することによりレジスト内に生成された酸の蒸発を防ぎ、外部アミンにより中和され消滅することを防止することができ、したがって露光後遅延安定性を有することになる。
(a)前記(i)式(1)の化合物、(ii)式(5)の化合物、選択的に(optionally)(iii)式(6)の化合物、及び(iv)無水マレイン酸を有機溶媒に溶解させる段階、
(b)前記(a)段階の結果物溶液に重合開始剤を添加する段階、及び
(c)前記(b)段階の溶液を窒素又はアルゴン雰囲気下で反応させる段階。
前記光酸発生剤には、硫化塩系又はオニウム塩系化合物を用いることができ、具体的にジフェニル沃素塩ヘキサフルオロホスフェート、ジフェニル沃素塩ヘキサフルオロアルセネート、ジフェニル沃素塩ヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルパラメトキシフェニルトリフレート、ジフェニルパラトルエニルトリフレート、ジフェニルパライソブチルフェニルトリフレート、ジフェニルパラ−t−ブチルフェニルトリフレート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアルセネート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムトリフレート、及びジブチルナフチルスルホニウムトリフレート中から選択される化合物を用いるのが好ましい。
(a)本発明のフォトレジスト組成物を被食刻層上部に塗布してフォトレジスト膜を形成する段階、
(b)前記フォトレジスト膜を露光する段階、及び
(c)前記結果物を現像し望むパターンを得る段階。
前記過程で、(b)段階のi)露光前及び露光後、又はii)露光前又は露光後にそれぞれベーク工程を行なう段階をさらに含むことができ、このようなベーク工程は70〜200℃で行われる。
さらに、前記露光工程は光源としてArF、KrF及びEUVを含む遠紫外線(DUV、Deep Ultra Violet)、E−ビーム、X線又はイオンビームを利用し、1〜100mJ/cm2の露光エネルギーで行われるのが好ましい。
実施例1
式(1a)の単量体の合成
下記式(2a)のシクロペンタジエン1モルとTHF100gを1000mlラウンドフラスコに入れ、零下20℃まで冷却・攪拌した。ここに下記式(3a)のアクロレイン1.2モルを一滴ずつ滴下し10時間の間攪拌した後、減圧蒸留器で未反応物及び溶媒を除去し40℃で減圧蒸留して下記式(4a)の単量体を得た(収率:80%、106g)。下記式(4a)の単量体106gをメタノール400gとともに1000mlラウンドフラスコに入れ、ここにトリフルオロメタンスルホン酸0.1mlを添加した後85℃で10時間の間還流させた。還流終了後ここに水酸化カリウム(KOH)を投入しpH7になるよう中和してから、50℃で減圧蒸留して前記式(1a)の単量体を得た(収率:70%、74g)。
式(1b)の単量体合成
実施例1でメタノールの代りにエタノールを用いることを除いては、実施例1と同一の方法で反応を行い前記式(1b)の単量体を得た。
実施例3
式(7a)の重合体合成
無水マレイン酸0.1モルと下記式(6a)の単量体0.06モル、下記式(5a)の単量体0.01モル、前記実施例1で製造した式(1a)の単量体0.03モル、重合開始剤のAIBN0.5gにテトラヒドロフラン20gを250ccフラスコに入れ、窒素或いはアルゴン状態で65℃の温度で10時間反応させた。高分子反応完了後、エチルエーテル溶媒で高分子沈澱させ前記式(7a)の重合体を得た(収率:30%、8.5g)。
式(7b)の重合体合成
実施例3で式(1a)の単量体を用いる代りに実施例2で製造した式(1b)の単量体を用いることを除いては、実施例3と同一の方法で反応を行い前記式(7b)の重合体を得た。
実施例5
実施例3で製造した式(7a)の重合体20gにトリフェニルスルホニウムトリフレート0.24gをプロピレングリコールメチルエーテルアセテート溶媒160gに溶解してフォトレジスト組成物を製造した。
この組成物をシリコンウェーハに塗布して150℃で90秒間ベークした後ArF露光装備で露光し、次いで140℃で90秒間再びベークしてから2.38wt% TMAH現像液で現像して0.13μmL/Sの超微細パターンを得た。
実施例5で式(7a)の重合体の代りに実施例4で製造した式(7b)の重合体を用いることを除いては、実施例5と同一の方法でフォトレジスト組成物を製造してパターンを形成した。
露光後遅延安定性実験
前記実施例5及び実施例6で製造したフォトレジスト組成物を利用してパターンを形成する過程で、30ppb以上のアミン存在下でそれぞれ露光後0分、30分、60分及び120分間遅延した後現像し、パターンの大きさの変化を測定した結果を図1〜図4で示し、時間の遅延に伴うCD(線幅、Critical Dimension)の変化を表1に示した。
Claims (6)
- (a)下記式(7)の化合物であるフォトレジスト用共重合体と、有機溶媒と、光酸発生剤とを含むフォトレジスト組成物を、被食刻層上部に塗布してフォトレジスト膜を形成する段階、
(b)前記フォトレジスト膜を露光する段階、及び
(c)前記結果物を現像し望むパターンを得る段階を含むことを特徴とするフォトレジストパターン形成方法。
X1、X2、Y1、Y2、Z1及びZ2はそれぞれCH2、CH2CH2、O又はSであり、
R5、R6及びR7は互いに同じであるか異なり、水素又はメチルであり、
R1、R2及びR10はそれぞれ置換又は非置換された炭素数C1〜C5の主鎖又は側鎖アルキルであり、
R3、R4、R8及びR9はそれぞれ水素であるか、置換又は非置換された炭素数C1〜C5の主鎖又は側鎖アルキルであり、
p、q及びrはそれぞれ0〜5の中から選択される整数であり、
a:b:c:dは各単量体の重合モル比として0.50:0.125〜0.40:0.025〜0.10:0.05〜0.35である。 - 前記(b)段階の(i)露光前及び露光後、又は(ii)露光前又は露光後にそれぞれベーク工程を行なう段階をさらに含むことを特徴とする請求項1記載のフォトレジストパターン形成方法。
- 前記ベーク工程は、70〜200℃で行われることを特徴とする請求項2記載のフォトレジストパターン形成方法。
- 前記露光工程は光源としてArF、KrF及びEUVを含む遠紫外線(DUV、Deep Ultra Violet)、E−ビーム、X線又はイオンビームを利用して行われることを特徴とする請求項1記載のフォトレジストパターン形成方法。
- 前記露光工程は、1〜100mJ/cm2の露光エネルギーで行われることを特徴とする請求項1記載のフォトレジストパターン形成方法。
- 請求項1〜5のいずれか記載のフォトレジストパターン形成方法を利用して製造されることを特徴とする半導体素子。
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