KR20010018077A - 노광후 지연 안정성을 갖는 신규의 포토레지스트용 단량체, 그의 공중합체 및 이를 함유한 포토레지스트 조성물 - Google Patents

노광후 지연 안정성을 갖는 신규의 포토레지스트용 단량체, 그의 공중합체 및 이를 함유한 포토레지스트 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 원자외선 영역에서 사용될 수 있는 새로운 포토레지스트 물질에 관한 것으로, 하기 화학식 1의 단량체로 구성되는 중합체를 함유하는 본 발명의 포토레지스트 조성물은 우수한 에칭 내성 및 내열성을 가질 뿐만 아니라 원자외선 영역, 특히 ArF 용 레지스트의 노광후 지연 안정성 (post exposure delay stability)을 획기적으로 향상시킬 수 있다.
[화학식 1]
상기 식에서, R1, R2, R3, R4, R5, Z 및 o 는 명세서에 정의한 바와 같다.

Description

노광후 지연 안정성을 갖는 신규의 포토레지스트용 단량체, 그의 공중합체 및 이를 함유한 포토레지스트 조성물{Novel photoresist monomer having stability to post exposure delay, polymer thereof and photoresist composition containing it}
본 발명은 신규의 포토레지스트용 단량체, 그의 중합체 및 그 중합체를 이용한 포토레지스트 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 고집적 반도체 소자의 미세회로 제조시 원자외선 영역의 광원을 이용한 리소그래피 공정에서 외부 아민의 오염에 민감하지 않은 포토레지스트 중합체 및 그 중합체를 함유한 포토레지스트 조성물 및 이들의 제조방법에 관한 것이다.
반도체 제조의 미세가공 공정에서 고감도를 달성하기 위하여, 근래에는 KrF (249nm), ArF (193nm) 또는 EUV와 같은 화학증폭성인 원자외선 (DUV: Deep Ultra Violet) 영역의 광원을 사용하는 리소그래피에 적합한 포토레지스트가 각광을 받고 있으며, 이러한 포토레지스트는 광산 발생제 (photoacid generator)와 산에 민감하게 반응하는 구조의 포토레지스트용 중합체를 배합하여 제조된다.
이러한 포토레지스트의 작용 기전은 광산 발생제가 광원으로부터 자외선을 받게 되면 산을 발생시키고, 이렇게 발생된 산에 의해 매트릭스 고분자의 주쇄 또는 측쇄가 반응하여 분해되거나 고분자의 극성이 크게 변하여, 현상액에 의해 용해되어 없어지게 된다. 반면, 빛을 받지 않은 부분은 본래의 구조를 그대로 갖기 때문에 현상액에 녹아 없어지지 않게 된다. 이렇게 하여 마스크의 상을 기판 위에 양화상으로 남길 수 있게 된다. 이와 같은 리소그래피 공정에서 해상도는 광원의 파장에 의존하여 광원의 파장이 작아질수록 미세 패턴을 형성시킬 수 있으며, 이에 따라 이러한 광원에 적합한 포토레지스트가 요구되고 있다.
또한, 일반적으로 포토레지스트는 우수한 에칭 내성과 내열성 및 접착성을 가져야 하며, 공지의 현상액, 예를 들어 2.38테트라메틸암모늄하이드록사이드 (TMAH) 수용액에 현상 가능한 것이 공정비용을 절감할 수 있는 등, 여러 측면에서 유리하다. 그러나 이러한 모든 성질을 만족하는 중합체 특히, 원자외선용 포토레지스트를 제조하기는 매우 어렵다. 예를 들어 주쇄가 폴리아크릴레이트계인 중합체는 합성하기는 쉽지만, 에칭 내성의 확보 및 현상 공정에 문제가 있다.
이후 주쇄에 지방족환 단위체 (alicyclic unit)가 포함된 포토레지스트를 사용하여 에칭 내성을 확보하였으나, 지방족환 단위체의 도입이 실제 반도체 제조 공정에서 중대한 문제를 발생시켰는데, ArF 레지스트에 있어서의 큰 문제점 중 하나인 노광후 지연 안정성 (post exposure delay stability)은 아직까지 해결되지 않은 실정이다.
즉, 반도체 제조 공정에서 노광한 다음 열처리할 때까지 시간이 지체됨에 따라 노광후 레지스트 내에 발생된 산이 외부 오염 물질, 주로 아민류의 화합물과 중화 반응하여 소멸됨으로써 현상할 때 노광 부위의 표면이 녹지 않아 미세 패턴을 얻을 수 없거나 혹은 T-top 이 발생되는 문제점이 있다.
이에 본 발명자들은 상기한 종래 기술의 문제점을 해결하기 위하여 노력하여 오던 중, 아세탈이 포함된 지방족환 화합물을 단량체로 하는 중합체가 에칭 내성 및 내열성도 우수할 뿐만 아니라, 노광후 열처리 지연에 안정한 감광제를 제조할 수 있다는 점을 알아내어 본 발명을 완성하였다.
본 발명의 목적은 원자외선 영역에서 사용될 수 있으며, 노광후 열처리 지연에 간한 신규의 포토레지스트 단량체, 상기 단량체를 포함하는 중합체, 및 상기 중합체를 함유하는 포토레지스트 조성물을 제공하는 것이다.
도 1은 본 발명의 포토레지스트 조성물을 이용하여 노광후 지연 없이 얻어진 패턴을 나타낸 사진이고,
도 2는 본 발명의 포토레지스트 조성물을 이용하여 노광후 30분간 지연시킨 경우의 패턴을 나타낸 사진이며,
도 3은 본 발명의 포토레지스트 조성물을 이용하여 노광후 60분간 지연시킨 경우의 패턴을 나타낸 사진이고,
도 4는 본 발명의 포토레지스트 조성물을 이용하여 노광후 120분간 지연시킨 경우의 패턴을 나타낸 사진이다.
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명에서는 아세탈이 포함된 지방족환 화합물인 포토레지스트 단량체 및 그의 제조방법; 상기 단량체의 공중합체 및 그의 제조방법; 상기 공중합체를 함유하는 포토레지스트 조성물; 및 상기 포토레지스트 조성물을 이용하여 제조된 반도체 소자를 제공한다.
이하 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명에서는 우선, 포토레지스트 단량체로 사용되는 하기 화학식 1의 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 식에서,
Z 는 산소, 황 또는 탄소이고,
R1및 R2는 탄소수 1 내지 5의 주쇄 또는 측쇄 치환된 알킬이며,
R3및 R4는 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 주쇄 또는 측쇄 치환된 알킬이고,
R5는 수소 또는 메틸이며,
o 는 1 또는 2 이다.
상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 1a 내지 화학식 1d의 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것이 바람직하다.
[화학식 1a]
[화학식 1b]
[화학식 1c]
[화학식 1d]
상기 화학식 1의 화합물은 하기와 같은 단계를 포함하는 방법에 의하여 제조된다:
(a) 하기 화학식 2의 화합물과 화학식 3의 화합물을 반응시켜 화학식 4의 화합물을 얻는 단계;
(b) 화학식 4의 화합물을 촉매 존재하에서 알코올 (R1OH 또는 R2OH)과 반응시키는 단계; 및
(c) 상기 결과물을 알칼리로 중화시켜 화학식 1의 화합물을 얻는 단계.
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
상기 화학식 2 내지 화학식 4에서,
Z 는 산소, 황 또는 탄소이고,
R1및 R2는 탄소수 1 내지 5의 주쇄 또는 측쇄 치환된 알킬이며,
R3및 R4는 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 주쇄 또는 측쇄 치환된 알킬이고,
R5는 수소 또는 메틸이며,
o 는 1 또는 2 이다.
상기 제조방법 중 (a)단계에서는 화학식 2의 화합물을 유기 용매와 함께 -15 내지 -25℃ 까지 냉각·교반한 다음 여기에 화학식 3의 화합물을 한 방울씩 적가하여 8 내지 12시간 동안 교반하고, 미반응물 및 용매를 제거한 후 감압 증류하여 화학식 4의 화합물을 얻는다.
다음 (b) 및 (c)단계에서는, 상기 화학식 4의 화합물과 알코올 (R1OH 또는 R2OH)을 촉매 존재하에서 환류하면서 반응시키고, 환류 종료 후 알칼리로 중화한 후 감압 증류하여 목적하는 화학식 1의 화합물을 얻는다. 이 때 (b)단계의 촉매는 트리플루오로메탄설폰산 (trifluoromethanesulfonic acid)을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에서는 또한 제 1 단량체로 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 포토레지스트용 공중합체를 제공한다.
상기 본 발명의 공중합체는 제 2 단량체로서 하기 화학식 5의 화합물을 더 포함할 수 있다.
[화학식 5]
상기 식에서,
Y 는 산소, 황 또는 탄소이고,
R6은 수소 또는 메틸이며,
R10은 탄소수 1 내지 5의 주쇄 또는 측쇄 치환된 알킬이고,
R8은 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 주쇄 또는 측쇄 치환된 알킬이며,
n 은 1 또는 2 이다.
본 발명의 공중합체는 또한 제 3 단량체로서 산에 민감한 보호기 (acid labile group)를 갖는 화합물을 더 포함할 수 있다. 이 때 산에 민감한 보호기를 갖는 화합물은 하기 화학식 6의 화합물인 것이 바람직하다.
[화학식 6]
상기 식에서,
X 는 산소, 황 또는 탄소이고,
R7은 수소 또는 메틸이며,
R9는 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 주쇄 또는 측쇄 치환된 알킬이며,
m 은 1 또는 2 이다.
상기 공중합체는 하기 화학식 7의 화합물인 것이 바람직하다.
[화학식 7]
상기 식에서,
X, Y 및 Z 는 서로 같거나 다르며, 산소, 황 또는 탄소이고,
R5, R6및 R7은 서로 같거나 다르며, 수소 또는 메틸이고,
R1, R2및 R10은 탄소수 1 내지 5의 주쇄 또는 측쇄 치환된 알킬이며,
R3, R4, R8및 R9는 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 주쇄 또는 측쇄 치환된 알킬이고,
m, n 및 o 는 1 또는 2 이며,
a : b : c : d 는 각 단량체의 중합 몰비로서 0.50 : 0.20∼0.40 : 0.025∼0.10 : 0.05∼0.35 이다.
포토레지스트의 노광후 지연 안정성을 향상시키기 위한 방법의 하나로 레지스트 용액 중의 폴리머의 구조를 변화시키는 방법을 고려할 수 있는데, 이러한 개념의 레지스트로는 쉬어 (shear)에 의해 점도가 감소되는 레지스트 (shear thinning resist)가 있다. 이러한 쉬어에 의해 점도가 감소되는 레지스트를 제조하기 위하여는 ⅰ) 레지스트 용매로서 쉬어에 의해 점도가 감소되는 용매 (shear thinning solvent)인 비뉴튼계 용매를 사용하는 방법, ⅱ) 폴리머의 구조를 변형시키는 방법 및 ⅲ) 레지스트 용액의 온도를 조절하는 방법 등이 있다. 본 발명의 경우, 상기 방법들 중 두 번째 방법에 해당하여 폴리머의 구조를 변형시킴으로써 쉬어에 의해 점도가 감소되는 레지스트를 제조하고자 하는 것이다. 즉, 상기 본 발명의 폴리머는 기존의 포토레지스트용 폴리머와는 달리 용매 내에서 쉬어에 의해 점도가 감소되는 유체 (shear thinning fluid)처럼 존재하여 폴리머가 용매 내에서 강성 막대형 (rigid rod) 또는 타원형 (ellipsoidal) 구조를 가짐으로써 레지스트 내에 생성된 산의 증발을 막아 외부 아민에 의해 중화되어 소멸되는 것을 방지할 수 있고, 따라서 노광후 지연 안정성을 갖게 되는 것이다.
상기 화학식 7의 화합물은 분자량이 4,000 내지 12,000인 하기 화학식 7a 또는 화학식 7b의 화합물인 것이 바람직하다.
[화학식 7a]
[화학식 7b]
상기 식에서, a : b : c : d 는 각 단량체의 중합 몰비로서 0.50 : 0.20∼0.40 : 0.025∼0.10 : 0.05∼0.35 이다.
상기 본 발명의 공중합체는 단량체들을 통상의 라디칼 중합개시제로 라디칼 중합하여 제조할 수 있는데 그 과정은 하기와 같은 단계로 이루어진다 :
(a) 화학식 7의 공중합체를 이루는 단량체들을 유기용매에 용해시키는 단계;
(b) 상기 (a) 단계의 결과물 용액에 중합개시제를 첨가하는 단계; 및
(c) 상기 (b) 단계의 용액을 질소 또는 아르곤 분위기 하에서 반응시키는 단계.
중합용매인 상기 유기용매는 테트라하이드로퓨란, 톨루엔, 벤젠, 메틸에틸케톤 및 디옥산으로 이루어진 군으로부터 선택되고, 중합개시제는 2,2-아조비스이소부티로니트릴 (AIBN), 벤조일퍼옥사이드, 아세틸퍼옥사이드, 라우릴퍼옥사이드 및 t-부틸옥사이드로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다.
본 발명에서는 또한, 본 발명의 포토레지스트용 수지와, 유기용매와, 광산발생제를 포함하는 포토레지스트 조성물을 제공한다.
상기 광산발생제로는 디페닐요도염 헥사플루오르포스페이트, 디페닐요도염 헥사플루오르 아르세네이트, 디페닐요도염 헥사플루오르 안티모네이트, 디페닐파라메톡시페닐 트리플레이트, 디페닐파라톨루에닐 트리플레이트, 디페닐파라이소부틸페닐 트리플레이트, 디페닐파라-t-부틸페닐 트리플레이트, 트리페닐설포늄 헥사플루오르 포스페이트, 트리페닐설포늄 헥사플루오르 아르세네이트, 트리페닐설포늄 헥사플루오르 안티모네이트, 트리페닐설포늄 트리플레이트 및 디부틸나프틸설포늄 트리플레이트 중에서 선택되는 황화염계 또는 오니움염계 화합물이 주로 사용되며, 상기 공중합체에 대하여 0.1 내지 10 중량비율로 함유되는 것이 바람직하다. 광산발생제가 0.1 중량미만일 때는 포토레지스트의 광에 대한 민감도가 취약하게 되고, 10 중량가 초과할 때는 광산발생제가 원자외선을 많이 흡수하여 단면이 좋지 않은 패턴을 얻게 된다.
또한 상기 유기용매는 메틸 3-메톡시프로피오네이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 프로필렌글리콜 메틸에테르아세테이트, 사이클로헥사논 및 2-헵타논으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 상기 수지에 대해 200 내지 800 중량비율로 사용되는 것이 바람직하다. 이 비율은 원하는 두께의 포토레지스트를 얻기 위한 양이다.
본 발명의 포토레지스트 조성물은 에칭 내성, 내열성 및 접착성이 우수할 뿐만 아니라 노광후 지연 안정성이 획기적으로 향상되어, 특히 ArF 감광막으로 유용하게 사용될 수 있다.
본 발명에서는 또한 하기와 같은 단계로 이루어지는 포토레지스트 패턴 형성방법을 제공한다 :
(a) 본 발명의 포토레지스트 조성물을 피식각층 상부에 도포하여 포토레지스트 막을 형성하는 단계;
(b) 상기 포토레지스트 막을 노광하는 단계; 및
(c) 상기 결과물을 현상하여 원하는 패턴을 얻는 단계.
상기 과정에서, (b)단계의 i) 노광전 및 노광후; 또는 ii) 노광전 또는 노광후에 각각 베이크 공정을 실시하는 단계를 더 포함할 수 있으며, 이러한 베이크 공정은 70 내지 200℃에서 수행된다.
또한 상기 노광공정은 광원으로서 ArF, KrF 및 EUV를 포함하는 원자외선 (DUV; Deep Ultra Violet), E-빔, X-선 또는 이온 빔을 이용하고, 1 내지 100 mJ/cm2의 노광에너지로 수행되는 것이 바람직하다.
구체적으로 상기 포토레지스트 패턴 형성방법을 예로 들면; 본 발명의 포토레지스트 조성물을 실리콘 웨이퍼에 스핀 도포하여 박막을 제조한 다음, 80 내지 170℃의 오븐 또는 열판에서 1 내지 5분간 소프트 베이크하고, 원자외선 노광장치 또는 엑시머 레이저 노광장치를 이용하여 노광한 후, 100 내지 200℃에서 노광후 베이크한다. 이렇게 노광한 웨이퍼를 2.38TMAH 수용액에서 1분 30초간 침지함으로써 초미세 레지스트 화상을 얻을 수 있게 된다.
또한 본 발명에서는 상기 본 발명의 포토레지스트 조성물을 이용하여 상기 패턴 형성방법에 의하여 제조된 반도체 소자를 제공한다.
이하 본 발명을 실시예에 의하여 상세히 설명한다. 단 실시예는 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다.
Ⅰ. 단량체의 제조
실시예 1) 화학식 1a의 단량체 합성
하기 화학식 2a의 사이클로펜타디엔 (화학식 2에 해당) 1몰과 THF 100g을 1000㎖ 라운드 플라스크에 넣고 영하 20℃까지 냉각, 교반하였다. 여기에 하기 화학식 3a의 아크롤레인 (화학식 3에 해당) 1.2몰을 한 방울씩 적가하여 10시간 동안 교반한 후 감압 증발기로 미반응물 및 용매를 제거하고 40℃에서 감압 증류하여 하기 화학식 4a의 단량체를 얻었다 (수율:80, 106g). 하기 화학식 4a의 단량체 106g을 메탄올 400g과 함께 1000㎖ 라운드 플라스크에 넣고 여기에 트리플루오로메탄설폰산 0.1㎖를 첨가한 후 85℃에서 10시간 동안 환류시켰다. 환류 종료 후 여기에 수산화 칼륨 (KOH)을 넣어 pH 7이 되도록 중화한 후 50℃에서 감압 증류하여 하기 화학식 1a의 단량체를 얻었다 (수율:70, 74g).
[화학식 1a]
[화학식 2a]
[화학식 3a]
[화학식 4a]
실시예 2) 화학식 1b의 단량체 합성
실시예 1에서 메탄올 대신 에탄올을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 반응을 수행하여 하기 화학식 1b의 단량체를 얻었다.
[화학식 1b]
Ⅱ. 중합체의 제조
실시예 3) 화학식 7a의 중합체 합성
말레익안하이드라이드 0.1몰과 하기 화학식 6a의 단량체 0.06몰, 하기 화학식 5a의 단량체 0.01몰, 상기 실시예 1에서 제조한 화학식 1a의 단량체 0.03몰, 중합개시제인 AIBN 0.5g에 테트라하이드로퓨란 20g을 250cc 플라스크에 넣고 질소 혹은 아르곤 상태에서 65℃의 온도에서 10시간 반응시켰다. 고분자 반응 완료후 에틸 에테르 용매에서 고분자 침전을 시켜 하기 화학식 7a의 중합체를 얻었다 (수율 30, 8.5g).
[화학식 5a]
[화학식 6a]
[화학식 7a]
실시예 4) 화학식 7b의 중합체 합성
실시예 3에서 화학식 1a의 단량체를 사용하는 대신 실시예 2에서 제조한 화학식 1b의 단량체를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 3과 동일한 방법으로 반응을 수행하여 하기 화학식 7b의 중합체를 얻었다.
[화학식 7b]
Ⅲ. 포토레지스트 조성물의 제조 및 패턴 형성
실시예 5)
실시예 3에서 제조한 화학식 7a의 중합체 20g에 트리페닐설포늄 트리플레이트 0.24g을 프로필렌글리콜 메틸 에테르 아세테이트 용매 160g에 녹여 포토레지스트 조성물을 제조하였다.
이 조성물을 실리콘 웨이퍼에 도포하여 150℃에서 90초 동안 베이크 한 후 ArF 노광장비로 노광하고 이어 140℃에서 90초 동안 다시 베이크 한 후 2.38wtTMAH 현상액에서 현상하여 0.13㎛ L/S의 초미세패턴을 얻었다.
실시예 6)
실시예 5에서 화학식 7a의 중합체 대신 실시예 4에서 제조한 화학식 7b의 중합체를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 5와 동일한 방법으로 포토레지스트 조성물을 제조하여 패턴을 형성하였다.
실시예 7) 노광후 지연 안정성 실험
상기 실시예 5 및 실시예 6에서 제조한 포토레지스트 조성물을 이용하여 패턴을 형성하는 과정에서, 30ppb 이상의 아민 존재하에서 각각 노광후 0분, 30분, 60분 및 120분 동안 지연한 후 현상하여 패턴 크기 변화를 측정한 결과를 도 1 내지 도 4에서 나타내고, 시간의 지연에 따른 CD (선폭; Critical Dimension)의 변화를 표 1에 나타내었다.
〈표 1〉
시간(분)중합체 종류 0 30 60 120
실시예 3(화학식 7a) CD(nm)150nm 기준 150 151 153 170
실시예 4(화학식 7b) CD(nm)150nm 기준 151 152 153 169
본 발명의 화학식 1의 단량체가 포함되지 않은 중합체 CD(nm)150nm 기준 170T-top발생 *T-top *T-top *T-top
* T-top 발생으로 패턴이 제대로 형성되지 않음.
도 1 내지 도 4 및 표 1에서 볼 수 있는 바와 같이 본 발명의 포토레지스트 조성물을 사용하는 경우, 다른 감광제를 사용한 경우보다 외부 아민 오염에 민감하게 반응하지 않고 시간 지연에도 불구하고 미세 패턴을 형성할 수 있었다.
이상에서 살펴본 바와 같이, 본 발명의 포토레지스트 조성물은 다른 감광제보다 외부 아민 오염에 민감하게 반응하지 않는 노광후 지연 안정성이 매우 우수한 감광제이므로, 초미세 패턴, 특히 ArF (193nm) 광원과 같은 극단파장 영역의 광원을 채용하는 포토리소그래피에 적합하다.

Claims (27)

  1. 포토레지스트 단량체로 사용되는 것을 특징으로 하는 하기 화학식 1의 화합물.
    [화학식 1]
    상기 식에서,
    Z 는 산소, 황 또는 탄소이고,
    R1및 R2는 탄소수 1 내지 5의 주쇄 또는 측쇄 치환된 알킬이며,
    R3및 R4는 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 주쇄 또는 측쇄 치환된 알킬이고,
    R5는 수소 또는 메틸이며,
    o 는 1 또는 2 이다.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 단량체는 화학식 1a 내지 화학식 1d의 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화학식 1의 화합물.
    [화학식 1a]
    [화학식 1b]
    [화학식 1c]
    [화학식 1d]
  3. (a) 하기 화학식 2의 화합물과 화학식 3의 화합물을 반응시켜 화학식 4의 화합물을 얻는 단계;
    (b) 화학식 4의 화합물을 촉매 존재하에서 알코올 (R1OH 또는 R2OH)과 반응시키는 단계; 및
    (c) 상기 결과물을 알칼리로 중화시켜 화학식 1의 화합물을 얻는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 화학식 1의 화합물의 제조방법.
    [화학식 1]
    [화학식 2]
    [화학식 3]
    [화학식 4]
    상기 화학식 1 내지 화학식 4에서,
    Z 는 산소, 황 또는 탄소이고,
    R1및 R2는 탄소수 1 내지 5의 주쇄 또는 측쇄 치환된 알킬이며,
    R3및 R4는 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 주쇄 또는 측쇄 치환된 알킬이고,
    R5는 수소 또는 메틸이며,
    o 는 1 또는 2 이다.
  4. 제 3항에 있어서,
    (a) 단계의 반응은 화학식 2의 화합물을 유기 용매와 함께 -15 내지 -25℃ 까지 냉각·교반한 다음 여기에 화학식 3의 화합물을 한 방울씩 적가하여 8 내지 12시간 동안 교반하고, 미반응물 및 용매를 제거한 후 감압 증류하여 화학식 4의 화합물을 얻는 것을 특징으로 하는 화학식 1의 화합물의 제조방법.
  5. 제 3항에 있어서,
    (b) 단계의 촉매는 트리플루오로메탄설폰산 (trifluoromethanesulfonic acid)인 것을 특징으로 하는 화학식 1의 화합물의 제조방법.
  6. 제 1 단량체로 하기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트용 공중합체.
    [화학식 1]
    상기 식에서,
    Z 는 산소, 황 또는 탄소이고,
    R1및 R2는 탄소수 1 내지 5의 주쇄 또는 측쇄 치환된 알킬이며,
    R3및 R4는 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 주쇄 또는 측쇄 치환된 알킬이고,
    R5는 수소 또는 메틸이며,
    o 는 1 또는 2 이다.
  7. 제 6항에 있어서,
    제 2 단량체로서 하기 화학식 5의 화합물을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트용 공중합체.
    [화학식 5]
    상기 식에서,
    Y 는 산소, 황 또는 탄소이고,
    R6은 수소 또는 메틸이며,
    R10은 탄소수 1 내지 5의 주쇄 또는 측쇄 치환된 알킬이고,
    R8은 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 주쇄 또는 측쇄 치환된 알킬이며,
    n 은 1 또는 2 이다.
  8. 제 7항에 있어서,
    제 3 단량체로서 산에 민감한 보호기 (acid labile group)를 갖는 화합물을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트용 공중합체.
  9. 제 8항에 있어서,
    산에 민감한 보호기를 갖는 화합물은 하기 화학식 6의 화합물인 것을 특징으로 하는 포토레지스트용 공중합체.
    [화학식 6]
    상기 식에서,
    X 는 산소, 황 또는 탄소이고,
    R7은 수소 또는 메틸이며,
    R9는 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 주쇄 또는 측쇄 치환된 알킬이며,
    m 은 1 또는 2 이다.
  10. 제 6항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 공중합체는 하기 화학식 7의 화합물인 것을 특징으로 하는 포토레지스트용 공중합체.
    [화학식 7]
    상기 식에서,
    X, Y 및 Z 는 서로 같거나 다르며, 산소, 황 또는 탄소이고,
    R5, R6및 R7은 서로 같거나 다르며, 수소 또는 메틸이고,
    R1, R2및 R10은 탄소수 1 내지 5의 주쇄 또는 측쇄 치환된 알킬이며,
    R3, R4, R8및 R9는 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 주쇄 또는 측쇄 치환된 알킬이고,
    m, n 및 o 는 1 또는 2 이며,
    a : b : c : d 는 각 단량체의 중합 몰비로서 0.50 : 0.20∼0.40 : 0.025∼0.10 : 0.05∼0.35 이다.
  11. 제 10항에 있어서,
    상기 화학식 7의 화합물은 하기 화학식 7a 또는 화학식 7b의 화합물인 것을 특징으로 하는 포토레지스트용 공중합체.
    [화학식 7a]
    [화학식 7b]
    상기 식에서, a : b : c : d 는 각 단량체의 중합 몰비로서 0.50 : 0.20∼0.40 : 0.025∼0.10 : 0.05∼0.35 이다.
  12. 제 6항에 있어서,
    상기 공중합체는 분자량이 4,000 내지 12,000인 것을 특징으로 하는 포토레지스트용 공중합체.
  13. (a) 화학식 7의 공중합체를 이루는 단량체들을 유기용매에 용해시키는 단계;
    (b) 상기 (a) 단계의 결과물 용액에 중합개시제를 첨가하는 단계; 및
    (c) 상기 (b) 단계의 용액을 질소 또는 아르곤 분위기 하에서 반응시키는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 하기 화학식 7의 포토레지스트용 공중합체의 제조방법.
    [화학식 7]
    상기 식에서,
    X, Y 및 Z 는 서로 같거나 다르며, 산소, 황 또는 탄소이고,
    R5, R6및 R7은 서로 같거나 다르며, 수소 또는 메틸이고,
    R1, R2및 R10은 탄소수 1 내지 5의 주쇄 또는 측쇄 치환된 알킬이며,
    R3, R4, R8및 R9는 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 주쇄 또는 측쇄 치환된 알킬이고,
    m, n 및 o 는 1 또는 2 이며,
    a : b : c : d 는 각 단량체의 중합 몰비로서 0.50 : 0.20∼0.40 : 0.025∼0.10 : 0.05∼0.35 이다.
  14. 제 13항에 있어서,
    상기 유기용매는 테트라하이드로퓨란, 톨루엔, 벤젠, 메틸에틸케톤 및 디옥산으로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 포토레지스트용 공중합체의 제조방법.
  15. 제 13항에 있어서,
    상기 중합개시제는 2,2-아조비스이소부티로니트릴 (AIBN), 벤조일퍼옥사이드, 아세틸퍼옥사이드, 라우릴퍼옥사이드 및 t-부틸옥사이드로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 포토레지스트용 공중합체의 제조방법.
  16. 포토레지스트용 수지와, 유기용매와, 광산발생제를 포함하는 포토레지스트 조성물에 있어서, 상기 포토레지스트용 수지는 하기 화학식 7의 공중합체인 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
    [화학식 7]
    상기 식에서,
    X, Y 및 Z 는 서로 같거나 다르며, 산소, 황 또는 탄소이고,
    R5, R6및 R7은 서로 같거나 다르며, 수소 또는 메틸이고,
    R1, R2및 R10은 탄소수 1 내지 5의 주쇄 또는 측쇄 치환된 알킬이며,
    R3, R4, R8및 R9는 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 주쇄 또는 측쇄 치환된 알킬이고,
    m, n 및 o 는 1 또는 2 이며,
    a : b : c : d 는 각 단량체의 중합 몰비로서 0.50 : 0.20∼0.40 : 0.025∼0.10 : 0.05∼0.35 이다.
  17. 제 16항에 있어서,
    상기 광산발생제는 황화염계 또는 오니움염계인 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  18. 제 17항에 있어서,
    상기 광산발생제는 디페닐요도염 헥사플루오르포스페이트, 디페닐요도염 헥사플루오르 아르세네이트, 디페닐요도염 헥사플루오르 안티모네이트, 디페닐파라메톡시페닐 트리플레이트, 디페닐파라톨루에닐 트리플레이트, 디페닐파라이소부틸페닐 트리플레이트, 트리페닐설포늄 헥사플루오르 아르세네이트, 트리페닐설포늄 헥사플루오르 안티모네이트, 트리페닐설포늄 트리플레이트 및 디부틸나프틸설포늄 트리플레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 하나 또는 둘 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  19. 제 16항에 있어서,
    광산발생제는 포토레지스트용 수지에 대해 0.1 내지 10 중량비율로 사용되는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  20. 제 16항에 있어서,
    상기 유기용매는 메틸 3-메톡시프로피오네이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 프로필렌글리콜 메틸에테르아세테이트, 사이클로헥사논 및 2-헵타논으로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  21. 제 16항에 있어서,
    상기 유기용매는 상기 포토레지스트용 수지에 대해 200 내지 800 중량비율로 사용되는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  22. (a) 제 16항 기재의 포토레지스트 조성물을 피식각층 상부에 도포하여 포토레지스트 막을 형성하는 단계;
    (b) 상기 포토레지스트 막을 노광하는 단계; 및
    (c) 상기 결과물을 현상하여 원하는 패턴을 얻는 단계로 이루어지는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 패턴 형성방법.
  23. 제 22항에 있어서,
    상기 (b)단계의 i) 노광전 및 노광후; 또는 ii) 노광전 또는 노광후에 각각 베이크 공정을 실시하는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 패턴 형성방법.
  24. 제 23항에 있어서,
    상기 베이크 공정은 70 내지 200℃에서 수행되는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 패턴 형성방법.
  25. 제 22항에 있어서,
    상기 노광공정은 광원으로서 ArF, KrF 및 EUV를 포함하는 원자외선(DUV; Deep Ultra Violet), E-빔, X-선 또는 이온 빔을 이용하여 수행되는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 패턴 형성방법.
  26. 제 22항에 있어서,
    상기 노광공정은 1 내지 100mJ/㎠의 노광에너지로 수행되는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 패턴 형성방법.
  27. 제 22항 기재의 방법을 이용하여 제조된 반도체 소자.
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