JP2001122927A - フォトレジスト用単量体とその製造方法、フォトレジスト用共重合体とその製造方法、フォトレジスト組成物、フォトレジストパターン形成方法、及び半導体素子 - Google Patents

フォトレジスト用単量体とその製造方法、フォトレジスト用共重合体とその製造方法、フォトレジスト組成物、フォトレジストパターン形成方法、及び半導体素子

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 遠紫外線領域で用いることができ、露光後熱
処理遅延安定性に優れたフォトレジスト用共重合体含む
フォトレジスト組成物を提供する。 【解決手段】下記式（１）の単量体を有する重合体を含
む本発明のフォトレジスト組成物は優れたエッチング耐
性及び耐熱性を有し、遠紫外線領域、特にArF用レジス
トの露光後遅延安定性（post exposure delay stabilit
y）を画期的に向上させることができる。 【化１】 前記式で、Ｚ1、Ｚ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｚ及
びｐは明細書に定義した通りである。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規のフォトレジス
ト用単量体、その製造方法、その重合体及びその重合体
を利用したフォトレジスト組成物に関し、より詳しくは
高集積半導体素子の微細回路製造時に、遠紫外線領域の
光源を利用したリソグラフィー工程で外部アミンの汚染
に敏感でないフォトレジスト用共重合体とその製造方
法、及びその重合体を含むフォトレジスト組成物に関す
るものである。
【０００２】
【従来の技術】半導体製造の微細加工工程で高感度を達
成するため、近来はKrF（249nm）、ArF（193nm）又はEU
Vのような化学増幅性の遠紫外線（DUV：Deep Ultra Vio
let）領域の光源を用いるリソグラフィーに適したフォ
トレジストが脚光を浴びており、このようなフォトレジ
ストは光酸発生剤（photoacid generator）と酸に敏感
に反応する構造のフォトレジスト用重合体を配合して製
造される。このようなフォトレジストの作用機構は、光
酸発生剤が光源から紫外線を受けると酸を発生させ、こ
のように発生した酸によりマトリックス高分子の主鎖又
は側鎖が反応して分解されたり高分子の極性が大きく変
化し、現像液により溶解され、無くなる。その反面、光
を受けなかった部分は本来の構造をそのまま有するため
現像液に溶解されず無くならない。このようにして、マ
スクの像を基板上に陽画像で残すことができる。このよ
うなリソグラフィー工程で、解像度は光源の波長に依存
し光源の波長が小さくなるほど微細パターンを形成する
ことができ、これに従いこのような光源に適したフォト
レジストが求められている。
【０００３】さらに、一般にフォトレジストは優れたエ
ッチング耐性と耐熱性及び接着性を有しなければなら
ず、公知の現像液、例えば２．３８ｗｔ％テトラメチル
アンモニウムヒドロキシド（TMAH）水溶液に現像可能な
ものが工程費用を節減できる等、幾多の面で有利であ
る。しかし、このような全ての性質を満足する重合体、
特に遠紫外線用フォトレジストを製造することは非常に
困難である。例えば、主鎖がポリアクリレート系の重合
体は合成するのは容易であるが、エッチング耐性の確保
及び現像工程に問題がある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】以後、主鎖に脂肪族環
単位体（alicyclic unit）が含まれたフォトレジストを
用いてエッチング耐性を確保したが、脂肪族環単位体の
導入が実際の半導体製造工程で重大な問題を発生させ、
ArFレジストにおける大きな問題点のうちの一つである
露光後遅延安定性（post exposure delay stability）
は未だ解決されていないのが実情である。即ち、半導体
製造工程で露光した後、熱処理するときまでの時間が遅
滞するに伴い、露光後レジスト内に発生した酸が外部汚
染物質、主にアミン類の化合物と中和反応して消滅する
ことにより、現像時に露光部位の表面が溶解せず微細パ
ターンを得られないか或いはＴ−topが発生する問題点
がある。本発明の目的は遠紫外線領域で用いることがで
き、露光後熱処理遅延に関する新規のフォトレジスト用
単量体とその製造方法、前記単量体を含むフォトレジス
ト用共重合体とその製造方法、及び前記重合体を含むフ
ォトレジスト組成物、フォトレジストパターン形成方
法、及び半導体素子を提供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】ここに本発明者等は、前
述の従来技術の問題点を解決するため努力を続けていた
中、アセタールが含まれた脂肪族環化合物を単量体とす
る重合体がエッチング耐性及び耐熱性も優れるだけでな
く、露光後熱処理遅延に安定した感光剤を製造すること
ができるという点を見出し本発明を完成した。
【０００６】以上の課題を解決するため、請求項１に記
載の発明は、下記式（１）で示される化合物であること
を特徴とするフォトレジスト用単量体である。
【化１６】 前記式で、Ｚ1及びＺ2はＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2、Ｏ又はＳ
であり、Ｒ1及びＲ2は置換又は非置換された炭素数Ｃ1
〜Ｃ5の主鎖又は側鎖アルキルであり、Ｒ3及びＲ4は水
素であるか、置換又は非置換された炭素数Ｃ1〜Ｃ5の主
鎖又は側鎖アルキルであり、Ｒ5は水素又はメチルであ
り、ｐは０〜５の中から選択される整数である。
【０００７】請求項２に記載の発明は、請求項１記載の
フォトレジスト用単量体において、前記式（１）の化合
物は、下記式（１ａ）〜下記式（１ｄ）の化合物からな
る群から選択されることを特徴とする。
【化１７】
【化１８】 請求項３に記載の発明は、請求項１記載のフォトレジス
ト用単量体の製造方法であって、（ａ）下記式（２）の
化合物と下記式（３）の化合物を反応させ、下記式
（４）の化合物を得る段階、（ｂ）前記式（４）の化合
物を触媒存在下でアルコール（Ｒ1ＯＨ又はＲ2ＯＨ）と
反応させる段階、及び（ｃ）前記結果物をアルカリで中
和させ、ｐが０である前記式（１）の化合物を得る段階
を含むことを特徴とする。
【化１９】
【化２０】
【化２１】 前記式で、Ｒ1及びＲ2は置換又は非置換された炭素数Ｃ
1〜Ｃ5の主鎖又は側鎖アルキルであり、Ｒ3及びＲ4は水
素であるか、置換又は非置換された炭素数Ｃ1〜Ｃ5の主
鎖又は側鎖アルキルであり、Ｒ5は水素又はメチルであ
り、ＺはＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2、Ｏ又はＳである。
【０００８】請求項４に記載の発明は、請求項３記載の
フォトレジスト用単量体の製造方法において、前記
（ｂ）段階の触媒は、トリフルオロメタンスルホン酸
（trifluoromethanesulfonic acid）であることを特徴
とする。
【０００９】請求項５に記載の発明は、第１単量体とし
て下記式（１）の化合物を含むことを特徴とするフォト
レジスト用共重合体である。
【化２２】 前記式で、Ｚ1及びＺ2はＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2、Ｏ又はＳ
であり、Ｒ1及びＲ2は置換又は非置換された炭素数Ｃ1
〜Ｃ5の主鎖又は側鎖アルキルであり、Ｒ3及びＲ4は水
素であるか、置換又は非置換された炭素数Ｃ1〜Ｃ5の主
鎖又は側鎖アルキルであり、Ｒ5は水素又はメチルであ
り、ｐは０〜５の中から選択される整数である。
【００１０】請求項６に記載の発明は、請求項５記載の
フォトレジスト用共重合体において、第２単量体とし
て、下記式（５）の化合物をさらに含むことを特徴とす
る。
【化２３】 前記式で、Ｙ1及びＹ2はＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2、Ｏ又はＳ
であり、Ｒ6は水素又はメチルであり、Ｒ8は水素である
か、置換又は非置換された炭素数Ｃ1〜Ｃ5の主鎖又は側
鎖アルキルであり、Ｒ10は置換又は非置換された炭素数
Ｃ1〜Ｃ5の主鎖又は側鎖アルキルであり、ｑは０〜５の
中から選択される整数である。
【００１１】請求項７に記載の発明は、請求項６記載の
フォトレジスト用共重合体において、第３単量体とし
て、酸に敏感な保護基（acid labile protecting grou
p）を有する化合物をさらに含むことを特徴とする。
【００１２】請求項８に記載の発明は、請求項７記載の
フォトレジスト用共重合体において、前記酸に敏感な保
護基はｔ−ブチル、テトラヒドロフラン−２−イル、テ
トラヒドロピラン−２−イル、２−エトキシエチル及び
ｔ−ブトキシエチルからなる群から選択されることを特
徴とする。
【００１３】請求項９に記載の発明は、請求項７記載の
フォトレジスト用共重合体において、前記酸に敏感な保
護基を有する化合物は、下記式（６）の化合物であるこ
とを特徴とする。
【化２４】 前記式で、Ｘ1及びＸ2はＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2、Ｏ又はＳ
であり、Ｒ7は水素又はメチルであり、Ｒ9は水素である
か、置換又は非置換された炭素数Ｃ1〜Ｃ5の主鎖又は側
鎖アルキルであり、ｒは０〜５の中から選択される整数
である。
【００１４】請求項１０に記載の発明は、請求項５記載
のフォトレジスト用共重合体において、下記式（７）の
化合物であることを特徴とする。
【化２５】 前記式で、Ｘ1、Ｘ2、Ｙ1、Ｙ2、Ｚ1及びＺ2はそれぞれ
ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2、Ｏ又はＳであり、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7
は互いに同じであるか異なり、水素又はメチルであり、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ10はそれぞれ置換又は非置換された炭素
数Ｃ1〜Ｃ5の主鎖又は側鎖アルキルであり、Ｒ3、Ｒ4、
Ｒ8及びＲ9はそれぞれ水素であるか、置換又は非置換さ
れた炭素数Ｃ 1〜Ｃ5の主鎖又は側鎖アルキルであり、
ｐ、ｑ及びｒはそれぞれ０〜５の中から選択される整数
であり、ａ：ｂ：ｃ：ｄは各単量体の重合モル比として
０．５０：０．１２５〜０．４０：０．０２５〜０．１
０：０．０５〜０．３５である。
【００１５】請求項１１に記載の発明は、請求項１０記
載のフォトレジスト用共重合体において、前記式（７）
の化合物は、下記式（７ａ）又は下記式（７ｂ）の化合
物であることを特徴とする。
【化２６】
【化２７】 前記式で、ａ：ｂ：ｃ：ｄは各単量体の重合モル比とし
て０．５０：０．１２５〜０．４０：０．０２５〜０．
１０：０．０５〜０．３５である。
【００１６】請求項１２に記載の発明は、請求項５記載
のフォトレジスト用共重合体において、分子量が４，０
００〜１２，０００であることを特徴とする。
【００１７】請求項１３に記載の発明は、請求項５記載
のフォトレジスト用共重合体の製造方法において、
（ａ）(i)下記式（１）の化合物、(ii)下記式（５）の
化合物、(iii)選択的に下記式（６）の化合物及び無水
マレイン酸を有機溶媒に溶解させる段階、（ｂ）前記
（ａ）段階の結果物溶液に重合開始剤を添加する段階、
及び（ｃ）前記（ｂ）段階の溶液を窒素、又はアルゴン
雰囲気下で反応させる段階を含むことを特徴とする。
【化２８】
【化２９】
【化３０】 前記式で、Ｘ1、Ｘ2、Ｙ1、Ｙ2、Ｚ1及びＺ2はそれぞれ
ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2、Ｏ又はＳであり、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7
は互いに同じであるか異なり、水素又はメチルであり、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ10はそれぞれ置換又は非置換された炭素
数Ｃ1〜Ｃ5の主鎖又は側鎖アルキルであり、Ｒ3、Ｒ4、
Ｒ8及びＲ9はそれぞれ水素であるか、置換又は非置換さ
れた炭素数Ｃ 1〜Ｃ5の主鎖又は側鎖アルキルであり、
ｐ、ｑ及びｒはそれぞれ０〜５の中から選択される整数
である。
【００１８】請求項１４に記載の発明は、請求項１３記
載のフォトレジスト用共重合体の製造方法において、前
記有機溶媒はテトラヒドロフラン、トルエン、ベンゼ
ン、メチルエチルケトン及びジオキサンからなる群から
選択されることを特徴とする。
【００１９】請求項１５に記載の発明は、請求項１３記
載のフォトレジスト用共重合体の製造方法において、前
記重合開始剤は２,２’−アゾビスイソブチロニトリル
（AIBN）、ベンゾイルパーオキサイド、アセチルパーオ
キサイド、ラウリルパーオキサイド及びｔ−ブチルパー
オキサイドからなる群から選択されることを特徴とす
る。
【００２０】請求項１６に記載の発明は、請求項５〜１
２のいずれか記載のフォトレジスト用共重合体と、有機
溶媒と、光酸発生剤を含むことを特徴とするフォトレジ
スト組成物である。
【００２１】請求項１７に記載の発明は、請求項１６記
載のフォトレジスト組成物において、前記光酸発生剤
は、硫化塩系又はオニウム塩系であることを特徴とす
る。
【００２２】請求項１８に記載の発明は、請求項１６記
載のフォトレジスト組成物において、前記光酸発生剤
は、ジフェニル沃素塩ヘキサフルオロホスフェート、ジ
フェニル沃素塩ヘキサフルオロアルセネート、ジフェニ
ル沃素塩ヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルパ
ラメトキシフェニルトリフレート、ジフェニルパラトル
エニルトリフレート、ジフェニルパライソブチルフェニ
ルトリフレート、トリフェニルスルホニウムヘキサフル
オロアルセネート、トリフェニルスルホニウムヘキサフ
ルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムトリ
フレート、及びジブチルナフチルスルホニウムトリフレ
ートからなる群から選択されるものを一つ又は二つ以上
含むことを特徴とする。
【００２３】請求項１９に記載の発明は、請求項１６記
載のフォトレジスト組成物において、前記光酸発生剤は
フォトレジスト用樹脂（フォトレジスト用共重合体）に
対し、０．１〜１０重量％の比率で用いられることを特
徴とする。
【００２４】請求項２０に記載の発明は、請求項１６記
載のフォトレジスト組成物において、前記有機溶媒はメ
チル−３−メトキシプロピオネート、エチル−３−エト
キシプロピオネート、プロピレングリコールメチルエー
テルアセテート、シクロヘキサノン及び２−へプタノン
からなる群から選択されることを特徴とする。
【００２５】請求項２１に記載の発明は、請求項１６記
載のフォトレジスト組成物において、前記有機溶媒は前
記フォトレジスト用樹脂（フォトレジスト用共重合体）
に対し、２００〜８００重量％の比率で用いられること
を特徴とする。
【００２６】請求項２２に記載の発明は、（ａ）請求項
１６〜２１のいずれか記載のフォトレジスト組成物を被
食刻層上部に塗布してフォトレジスト膜を形成する段
階、（ｂ）前記フォトレジスト膜を露光する段階、及び
（ｃ）前記結果物を現像し望むパターンを得る段階を含
むことを特徴とするフォトレジストパターン形成方法で
ある。
【００２７】請求項２３に記載の発明は、請求項２２記
載のフォトレジストパターン形成方法において、前記
（ｂ）段階の(i)露光前及び露光後、又は(ii)露光前又
は露光後にそれぞれベーク工程を行なう段階をさらに含
むことを特徴とする。
【００２８】請求項２４に記載の発明は、請求項２３記
載のフォトレジストパターン形成方法において、前記ベ
ーク工程は、７０〜２００℃で行われることを特徴とす
る。
【００２９】請求項２５に記載の発明は、請求項２２記
載のフォトレジストパターン形成方法において、前記露
光工程は光源としてArF、KrF及びEUVを含む遠紫外線（DU
V、Deep Ultra Violet）、Ｅ−ビーム、Ｘ線又はイオン
ビームを利用して行われることを特徴とする。
【００３０】請求項２６に記載の発明は、請求項２２記
載のフォトレジストパターン形成方法において、前記露
光工程は、１〜１００mJ/cm2の露光エネルギーで行われ
ることを特徴とする。
【００３１】請求項２７に記載の発明は、請求項２２〜
２６のいずれか記載のフォトレジストパターン形成方法
を利用して製造されることを特徴とする半導体素子であ
る。
【００３２】
【発明の実施の形態】前記目的を達成するため本発明で
は、アセタールが含まれた脂肪族環化合物であるフォト
レジスト用単量体及びその製造方法、前記単量体を含む
フォトレジスト用共重合体及びその製造方法、前記共重
合体を含むフォトレジスト組成物、及び前記フォトレジ
スト組成物を利用するフォトレジストパターン形成方
法、この方法により製造された半導体素子を提供する。
【００３３】以下、本発明を詳しく説明する。本発明で
はまず、フォトレジスト単量体に用いられる下記式
（１）の化合物を提供する。
【化３１】 前記式で、Ｚ1及びＺ2はＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2、Ｏ又はＳ
であり、Ｒ1及びＲ2は置換又は非置換された炭素数Ｃ1
〜Ｃ5の主鎖又は側鎖アルキルであり、Ｒ3及びＲ4は水
素であるか、置換又は非置換された炭素数Ｃ1〜Ｃ5の主
鎖又は側鎖アルキルであり、Ｒ5は水素又はメチルであ
り、ｐは０〜５の中から選択される整数である。
【００３４】前記式（１）の化合物は、下記式（１ａ）
〜下記式（１ｄ）の化合物からなる群から選択されるの
が好ましい。
【化３２】
【化３３】 前記式（１）の化合物は多様な方法で製造することがで
きるが、具体的な例としてｐが０である場合の式（１）
の化合物は下記の段階を含む方法により製造される。 （ａ）下記式（２）の化合物と式（３）の化合物を反応
させ式（４）の化合物を得る段階、（ｂ）式（４）の化
合物を触媒存在下でアルコール（Ｒ1ＯＨ又はＲ2ＯＨ）
と反応させる段階、及び（ｃ）前記結果物をアルカリで
中和させ式（１）の化合物を得る段階。
【化３４】
【化３５】
【化３６】 前記式で、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は前述の通りで
あり、Ｚは前記Ｚ2と同一である。
【００３５】前記製造方法中、（ａ）段階では式（２）
の化合物を有機溶媒とともに−１５〜−２５℃まで冷却
・攪拌した後、これに式（３）の化合物を一滴ずつ滴下
して８〜１２時間の間攪拌し、未反応物及び溶媒を除去
した後減圧蒸留して式（４）の化合物を得る。次の
（ｂ）及び（ｃ）段階では、前記式（４）の化合物とア
ルコール（Ｒ1ＯＨ又はＲ2ＯＨ）を触媒存在下で還流し
ながら反応させ、還流終了後アルカリで中和した後減圧
蒸留して目的の式（１）の化合物を得る。このとき
（ｂ）段階の触媒はトリフルオロメタンスルホン酸（tr
ifluoromethanesulfonic acid）を用いるのが好まし
い。
【００３６】本発明ではさらに、第１単量体として前記
式（１）の化合物を含むフォトレジスト用共重合体を提
供する。
【００３７】前記本発明の共重合体は、第２単量体とし
て下記式（５）の化合物をさらに含むことができる。
【化３７】 前記式で、Ｙ1及びＹ2はＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2、Ｏ又はＳ
であり、Ｒ6は水素又はメチルであり、Ｒ8は水素である
か、置換又は非置換された炭素数Ｃ1〜Ｃ5の主鎖又は側
鎖アルキルであり、Ｒ10は置換又は非置換された炭素数
Ｃ1〜Ｃ5の主鎖又は側鎖アルキルであり、ｑは０〜５の
中から選択される整数である。
【００３８】本発明の共重合体はさらに、第３単量体と
して酸に敏感な保護基（acid labile protecting grou
p）を有する化合物をさらに含むことができる。酸に敏
感な保護基はｔ−ブチル、テトラヒドロフラン−２−イ
ル、テトラヒドロピラン−２−イル、２−エトキシエチ
ル及びｔ−ブトキシエチルからなる群から選択されたも
のが好ましい。なお、酸に敏感な保護基を有する化合物
は下記式（６）の化合物であるのが好ましい。
【化３８】 前記式で、Ｘ1及びＸ2はＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2、Ｏ又はＳ
であり、Ｒ7は水素又はメチルであり、Ｒ9は水素である
か、置換又は非置換された炭素数Ｃ1〜Ｃ5の主鎖又は側
鎖アルキルであり、ｒは０〜５の中から選択される整数
である。
【００３９】前記共重合体は下記式（７）の化合物であ
るのが好ましい。
【化３９】 前記式で、Ｘ1、Ｘ2、Ｙ1、Ｙ2、Ｚ1及びＺ2はそれぞれ
ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2、Ｏ又はＳであり、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7
は互いに同じであるか異なり、水素又はメチルであり、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ10はそれぞれ置換又は非置換された炭素
数Ｃ1〜Ｃ5の主鎖又は側鎖アルキルであり、Ｒ3、Ｒ4、
Ｒ8及びＲ9はそれぞれ水素であるか、置換又は非置換さ
れた炭素数Ｃ1〜Ｃ5の主鎖又は側鎖アルキルであり、
ｐ、ｑ及びｒはそれぞれ０〜５の中から選択される整数
であり、ａ：ｂ：ｃ：ｄは各単量体の重合モル比として
０．５０：０．１２５〜０．４０：０．０２５〜０．１
０：０．０５〜０．３５である。
【００４０】前記式（７）は重合体の各単量体単位（un
it）の総使用量を比較するための構造式であるだけで、
各単量体単位の特定の順位を規定するものではない。例
えば、“ａ”はポリマー全体に亘って分散されているこ
ともあり、特定位置に集中していることもある無水マレ
イン酸の総使用量を示すものである。
【００４１】フォトレジストの露光後遅延安定性を向上
させるための方法の一つとして、レジスト溶液中のポリ
マーの形を変化させる方法を考慮することができるが、
このような概念のレジストにはずり減粘レジスト（shea
r thinning resist）がある。このようなずり減粘レジ
ストを製造するためには、i)レジスト溶媒としてずり減
粘溶媒（shear thinning solvent）の非ニュートン系溶
媒を用いる方法、ii)ポリマーの構造を変形させる方
法、及びiii)レジスト溶液を半導体基板に塗布するとき
の温度を調節する方法等がある。本発明の場合、前記方
法等のうち第二の方法に該当し、ポリマーの構造を変形
させることによりずり減粘レジストを製造しようとする
ものである。即ち、前記本発明のポリマーは既存のフォ
トレジスト用ポリマーとは別に、溶媒内でずり減粘流体
（shear thinning fluid）のように存在し、ポリマーが
溶媒内で剛性棒型（rigid rod）又は楕円型（ellipsoid
al）構造を有することによりレジスト内に生成された酸
の蒸発を防ぎ、外部アミンにより中和され消滅すること
を防止することができ、したがって露光後遅延安定性を
有することになる。
【００４２】前記式（７）の化合物は、分子量が４，０
００〜１２，０００である下記式（７ａ）又は式（７
ｂ）の化合物であるのが好ましい。
【化４０】
【化４１】 前記式で、ａ：ｂ：ｃ：ｄは各単量体の重合モル比とし
て０．５０：０．１２５〜０．４０：０．０２５〜０．
１０：０．０５〜０．３５である。
【００４３】前記本発明の共重合体は、単量体等を通常
のラジカル重合開始剤でラジカル重合して製造すること
ができるが、その過程は下記の段階を含む。 （ａ）前記（i）式（１）の化合物、（ii）式（５）の
化合物、選択的に(optionally)（iii）式（６）の化合
物、及び（iv）無水マレイン酸を有機溶媒に溶解させる
段階、（ｂ）前記（ａ）段階の結果物溶液に重合開始剤
を添加する段階、及び（ｃ）前記（ｂ）段階の溶液を窒
素又はアルゴン雰囲気下で反応させる段階。
【００４４】重合溶媒の前記有機溶媒はテトラヒドロフ
ラン、トルエン、ベンゼン、メチルエチルケトン及びジ
オキサンからなる群から選択され、重合開始剤は２,
２’−アゾビスイソブチロニトリル（AIBN）、ベンゾイ
ルパーオキサイド、アセチルパーオキサイド、ラウリル
パーオキサイド及びｔ−ブチルパーオキサイドからなる
群から選択されるのが好ましい。
【００４５】本発明ではさらに、本発明のフォトレジス
ト用樹脂と、有機溶媒と、光酸発生剤を含むフォトレジ
スト組成物を提供する。前記光酸発生剤には、硫化塩系
又はオニウム塩系化合物を用いることができ、具体的に
ジフェニル沃素塩ヘキサフルオロホスフェート、ジフェ
ニル沃素塩ヘキサフルオロアルセネート、ジフェニル沃
素塩ヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルパラメ
トキシフェニルトリフレート、ジフェニルパラトルエニ
ルトリフレート、ジフェニルパライソブチルフェニルト
リフレート、ジフェニルパラ−ｔ−ブチルフェニルトリ
フレート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホ
スフェート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロ
アルセネート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオ
ロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムトリフレ
ート、及びジブチルナフチルスルホニウムトリフレート
中から選択される化合物を用いるのが好ましい。
【００４６】さらに、光酸発生剤は前記共重合体に対し
０．１〜１０重量％の比率で用いられるのが好ましい
が、光酸発生剤が０．１重量％未満の場合はフォトレジ
ストの光に対する敏感度が弱くなり、１０重量％を超過
する場合は光酸発生剤が遠紫外線を多量に吸収し断面が
不良のパターンを得ることになる。
【００４７】さらに、前記有機溶媒はメチル−３−メト
キシプロピオネート、エチル−３−エトキシプロピオネ
ート、プロピレングリコールメチルエーテルアセテー
ト、シクロヘキサノン、及び２−へプタノンからなる群
から選択され、前記樹脂に対し２００〜８００重量％の
比率で用いられるのが好ましい。この比率は望む厚さの
フォトレジストを得るための量である。
【００４８】本発明のフォトレジスト組成物はエッチン
グ耐性、耐熱性及び接着性が優れるだけでなく、露光後
遅延安定性が画期的に向上され、特にArF感光膜に有効
に用いることができる。
【００４９】本発明ではさらに、下記の段階を含むフォ
トレジストパターン形成方法を提供する。 （ａ）本発明のフォトレジスト組成物を被食刻層上部に
塗布してフォトレジスト膜を形成する段階、（ｂ）前記
フォトレジスト膜を露光する段階、及び（ｃ）前記結果
物を現像し望むパターンを得る段階。前記過程で、
（ｂ）段階のi)露光前及び露光後、又はii)露光前又は
露光後にそれぞれベーク工程を行なう段階をさらに含む
ことができ、このようなベーク工程は７０〜２００℃で
行われる。さらに、前記露光工程は光源としてArF、Kr
Ｆ及びEUVを含む遠紫外線（DUV、Deep Ultra Viole
t）、Ｅ−ビーム、Ｘ線又はイオンビームを利用し、１
〜１００mJ/cm2の露光エネルギーで行われるのが好まし
い。
【００５０】具体的に前記フォトレジストパターン形成
方法の例を挙げると、本発明のフォトレジスト組成物を
シリコンウェーハにスピン塗布して薄膜を製造した後、
８０〜１７０℃のオーブン又は熱板で１〜５分間ソフト
ベークし、遠紫外線露光装置又はエキシマレーザ露光装
置を利用して露光した後、１００〜２００℃で露光後ベ
ークする。このように露光したウェーハを２．３８ｗｔ
％ TMAH水溶液で１分３０秒間沈漬することにより、超
微細レジスト画像を得ることができるようになる。
【００５１】さらに、本発明では前記本発明のフォトレ
ジスト組成物を利用して前記パターン形成方法により製
造された半導体素子を提供する。
【００５２】
【実施例】以下本発明を実施例に基づき詳しく説明す
る。但し、実施例は発明を例示するのみであり、本発明
が下記実施例により限定されるものではない。
【００５３】I．単量体の製造 実施例１ 式（１ａ）の単量体の合成 下記式（２ａ）のシクロペンタジエン１モルとTHF１０
０ｇを１０００ｍｌラウンドフラスコに入れ、零下２０
℃まで冷却・攪拌した。ここに下記式（３ａ）のアクロ
レイン１．２モルを一滴ずつ滴下し１０時間の間攪拌し
た後、減圧蒸留器で未反応物及び溶媒を除去し４０℃で
減圧蒸留して下記式（４ａ）の単量体を得た（収率：８
０％、１０６ｇ）。下記式（４ａ）の単量体１０６ｇを
メタノール４００ｇとともに１０００ｍｌラウンドフラ
スコに入れ、ここにトリフルオロメタンスルホン酸０．
１ｍｌを添加した後８５℃で１０時間の間還流させた。
還流終了後ここに水酸化カリウム（ＫＯＨ）を投入しpH
７になるよう中和してから、５０℃で減圧蒸留して前記
式（１ａ）の単量体を得た（収率：７０％、７４ｇ）。
【化４２】
【化４３】
【化４４】 実施例２ 式（１ｂ）の単量体合成 実施例１でメタノールの代りにエタノールを用いること
を除いては、実施例１と同一の方法で反応を行い前記式
（１ｂ）の単量体を得た。
【００５４】II．重合体の製造 実施例３ 式（７ａ）の重合体合成 無水マレイン酸０．１モルと下記式（６ａ）の単量体
０．０６モル、下記式（５ａ）の単量体０．０１モル、
前記実施例１で製造した式（１ａ）の単量体０．０３モ
ル、重合開始剤のＡＩＢＮ０．５ｇにテトラヒドロフラ
ン２０ｇを２５０ｃｃフラスコに入れ、窒素或いはアル
ゴン状態で６５℃の温度で１０時間反応させた。高分子
反応完了後、エチルエーテル溶媒で高分子沈澱させ前記
式（７ａ）の重合体を得た（収率：３０％、８．５
ｇ）。
【化４５】
【化４６】 実施例４ 式（７ｂ）の重合体合成 実施例３で式（１ａ）の単量体を用いる代りに実施例２
で製造した式（１ｂ）の単量体を用いることを除いて
は、実施例３と同一の方法で反応を行い前記式（７ｂ）
の重合体を得た。
【００５５】III．フォトレジスト組成物の製造及びパ
ターン形成 実施例５ 実施例３で製造した式（７ａ）の重合体２０ｇにトリフ
ェニルスルホニウムトリフレート０．２４ｇをプロピレ
ングリコールメチルエーテルアセテート溶媒１６０ｇに
溶解してフォトレジスト組成物を製造した。この組成物
をシリコンウェーハに塗布して１５０℃で９０秒間ベー
クした後ArF露光装備で露光し、次いで１４０℃で９０
秒間再びベークしてから２．３８ｗｔ％ TMAH現像液で
現像して０．１３μｍＬ／Ｓの超微細パターンを得た。
【００５６】実施例６ 実施例５で式（７ａ）の重合体の代りに実施例４で製造
した式（７ｂ）の重合体を用いることを除いては、実施
例５と同一の方法でフォトレジスト組成物を製造してパ
ターンを形成した。
【００５７】実施例７ 露光後遅延安定性実験 前記実施例５及び実施例６で製造したフォトレジスト組
成物を利用してパターンを形成する過程で、３０ｐｐｂ
以上のアミン存在下でそれぞれ露光後０分、３０分、６
０分及び１２０分間遅延した後現像し、パターンの大き
さの変化を測定した結果を図１〜図４で示し、時間の遅
延に伴うＣＤ（線幅、Critical Dimension）の変化を表
１に示した。
【００５８】
【表１】 図１〜図４、及び表１で見られるように本発明のフォト
レジスト組成物を用いる場合、他の感光剤を用いた場合
より外部アミン汚染に敏感に反応せず時間遅延にも拘ら
ず微細パターンを形成することができた。
【００５９】
【発明の効果】以上で検討したように、本発明のフォト
レジスト組成物は他の感光剤より外部アミン汚染に敏感
に反応しない露光後遅延安定性が非常に優れた感光剤で
あるため、超微細パターン、特にArF（193nm）光源のよ
うな極短波長領域の光源を採用するフォトリソグラフィ
ーに適する。また、本発明のフォトレジスト組成物は、
優れたエッチング耐性及び耐熱性を有する。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明のフォトレジスト組成物を利用して露光
後遅延なく得られたパターンを示す写真である。
【図２】本発明のフォトレジスト組成物を利用して露光
後３０分間遅延させた場合のパターンを示す写真であ
る。
【図３】本発明のフォトレジスト組成物を利用して露光
後６０分間遅延させた場合のパターンを示す写真であ
る。
【図４】本発明のフォトレジスト組成物を利用して露光
後１２０分間遅延させた場合のパターンを示す写真であ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｆ 4/34 Ｃ０８Ｆ 4/34 222/06 222/06 234/00 234/00 Ｃ０８Ｋ 5/00 Ｃ０８Ｋ 5/00 5/04 5/04 Ｃ０８Ｌ 45/00 Ｃ０８Ｌ 45/00 Ｇ０３Ｆ 7/039 ６０１ Ｇ０３Ｆ 7/039 ６０１ Ｈ０１Ｌ 21/027 Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｈ０１Ｌ 21/30 ５０２Ｒ (72)発明者 李 根守 大韓民国京畿道利川市夫鉢邑 三益アパー ト 103−302 (72)発明者 白 基鎬 大韓民国京畿道利川市増浦洞大宇アパート 203−402

Claims (27)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記式（１）で示される化合物であるこ
    とを特徴とするフォトレジスト用単量体。 【化１】 前記式で、Ｚ1及びＺ2はＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2、Ｏ又はＳ
    であり、Ｒ1及びＲ2は置換又は非置換された炭素数Ｃ1
    〜Ｃ5の主鎖又は側鎖アルキルであり、Ｒ3及びＲ4は水
    素であるか、置換又は非置換された炭素数Ｃ1〜Ｃ5の主
    鎖又は側鎖アルキルであり、Ｒ5は水素又はメチルであ
    り、ｐは０〜５の中から選択される整数である。
  2. 【請求項２】 前記式（１）の化合物は、下記式（１
    ａ）〜下記式（１ｄ）の化合物からなる群から選択され
    ることを特徴とする請求項１記載のフォトレジスト用単
    量体。 【化２】 【化３】
  3. 【請求項３】 請求項１記載のフォトレジスト用単量体
    の製造方法であって、 （ａ）下記式（２）の化合物と下記式（３）の化合物を
    反応させ、下記式（４）の化合物を得る段階、 （ｂ）前記式（４）の化合物を触媒存在下でアルコール
    （Ｒ1ＯＨ又はＲ2ＯＨ）と反応させる段階、及び （ｃ）前記結果物をアルカリで中和させ、ｐが０である
    前記式（１）の化合物を得る段階を含むことを特徴とす
    るフォトレジスト用単量体の製造方法。 【化４】 【化５】 【化６】 前記式で、Ｒ1及びＲ2は置換又は非置換された炭素数Ｃ
    1〜Ｃ5の主鎖又は側鎖アルキルであり、Ｒ3及びＲ4は水
    素であるか、置換又は非置換された炭素数Ｃ1〜Ｃ5の主
    鎖又は側鎖アルキルであり、Ｒ5は水素又はメチルであ
    り、ＺはＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2、Ｏ又はＳである。
  4. 【請求項４】 前記（ｂ）段階の触媒は、トリフルオロ
    メタンスルホン酸（trifluoromethanesulfonic acid）
    であることを特徴とする請求項３記載のフォトレジスト
    用単量体の製造方法。
  5. 【請求項５】 第１単量体として下記式（１）の化合物
    を含むことを特徴とするフォトレジスト用共重合体。 【化７】 前記式で、Ｚ1及びＺ2はＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2、Ｏ又はＳ
    であり、Ｒ1及びＲ2は置換又は非置換された炭素数Ｃ1
    〜Ｃ5の主鎖又は側鎖アルキルであり、Ｒ3及びＲ4は水
    素であるか、置換又は非置換された炭素数Ｃ1〜Ｃ5の主
    鎖又は側鎖アルキルであり、Ｒ5は水素又はメチルであ
    り、ｐは０〜５の中から選択される整数である。
  6. 【請求項６】 第２単量体として、下記式（５）の化合
    物をさらに含むことを特徴とする請求項５記載のフォト
    レジスト用共重合体。 【化８】 前記式で、Ｙ1及びＹ2はＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2、Ｏ又はＳ
    であり、Ｒ6は水素又はメチルであり、Ｒ8は水素である
    か、置換又は非置換された炭素数Ｃ1〜Ｃ5の主鎖又は側
    鎖アルキルであり、Ｒ10は置換又は非置換された炭素数
    Ｃ1〜Ｃ5の主鎖又は側鎖アルキルであり、ｑは０〜５の
    中から選択される整数である。
  7. 【請求項７】 第３単量体として、酸に敏感な保護基
    （acid labile protecting group）を有する化合物をさ
    らに含むことを特徴とする請求項６記載のフォトレジス
    ト用共重合体。
  8. 【請求項８】 前記酸に敏感な保護基はｔ−ブチル、テ
    トラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロピラン−２
    −イル、２−エトキシエチル及びｔ−ブトキシエチルか
    らなる群から選択されることを特徴とする請求項７記載
    のフォトレジスト用共重合体。
  9. 【請求項９】 前記酸に敏感な保護基を有する化合物
    は、下記式（６）の化合物であることを特徴とする請求
    項７記載のフォトレジスト用共重合体。 【化９】 前記式で、Ｘ1及びＸ2はＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2、Ｏ又はＳ
    であり、Ｒ7は水素又はメチルであり、Ｒ9は水素である
    か、置換又は非置換された炭素数Ｃ1〜Ｃ5の主鎖又は側
    鎖アルキルであり、ｒは０〜５の中から選択される整数
    である。
  10. 【請求項１０】 下記式（７）の化合物であることを特
    徴とする請求項５記載のフォトレジスト用共重合体。 【化１０】 前記式で、Ｘ1、Ｘ2、Ｙ1、Ｙ2、Ｚ1及びＺ2はそれぞれ
    ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2、Ｏ又はＳであり、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7
    は互いに同じであるか異なり、水素又はメチルであり、
    Ｒ1、Ｒ2及びＲ10はそれぞれ置換又は非置換された炭素
    数Ｃ1〜Ｃ5の主鎖又は側鎖アルキルであり、Ｒ3、Ｒ4、
    Ｒ8及びＲ9はそれぞれ水素であるか、置換又は非置換さ
    れた炭素数Ｃ 1〜Ｃ5の主鎖又は側鎖アルキルであり、
    ｐ、ｑ及びｒはそれぞれ０〜５の中から選択される整数
    であり、ａ：ｂ：ｃ：ｄは各単量体の重合モル比として
    ０．５０：０．１２５〜０．４０：０．０２５〜０．１
    ０：０．０５〜０．３５である。
  11. 【請求項１１】 前記式（７）の化合物は、下記式（７
    ａ）又は下記式（７ｂ）の化合物であることを特徴とす
    る請求項１０記載のフォトレジスト用共重合体。 【化１１】 【化１２】 前記式で、ａ：ｂ：ｃ：ｄは各単量体の重合モル比とし
    て０．５０：０．１２５〜０．４０：０．０２５〜０．
    １０：０．０５〜０．３５である。
  12. 【請求項１２】 分子量が４，０００〜１２，０００で
    あることを特徴とする請求項５記載のフォトレジスト用
    共重合体。
  13. 【請求項１３】 請求項５記載のフォトレジスト用共重
    合体の製造方法であって、 （ａ）(i)下記式（１）の化合物、(ii)下記式（５）の
    化合物、(iii)選択的に下記式（６）の化合物、及び無
    水マレイン酸を有機溶媒に溶解させる段階、 （ｂ）前記（ａ）段階の結果物溶液に重合開始剤を添加
    する段階、及び （ｃ）前記（ｂ）段階の溶液を窒素、又はアルゴン雰囲
    気下で反応させる段階を含むことを特徴とするフォトレ
    ジスト用共重合体の製造方法。 【化１３】 【化１４】 【化１５】 前記式で、Ｘ1、Ｘ2、Ｙ1、Ｙ2、Ｚ1及びＺ2はそれぞれ
    ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2、Ｏ又はＳであり、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7
    は互いに同じであるか異なり、水素又はメチルであり、
    Ｒ1、Ｒ2及びＲ10はそれぞれ置換又は非置換された炭素
    数Ｃ1〜Ｃ5の主鎖又は側鎖アルキルであり、Ｒ3、Ｒ4、
    Ｒ8及びＲ9はそれぞれ水素であるか、置換又は非置換さ
    れた炭素数Ｃ 1〜Ｃ5の主鎖又は側鎖アルキルであり、
    ｐ、ｑ及びｒはそれぞれ０〜５の中から選択される整数
    である。
  14. 【請求項１４】 前記有機溶媒はテトラヒドロフラン、
    トルエン、ベンゼン、メチルエチルケトン及びジオキサ
    ンからなる群から選択されることを特徴とする請求項１
    ３記載のフォトレジスト用共重合体の製造方法。
  15. 【請求項１５】 前記重合開始剤は２,２’−アゾビス
    イソブチロニトリル（AIBN）、ベンゾイルパーオキサイ
    ド、アセチルパーオキサイド、ラウリルパーオキサイド
    及びｔ−ブチルパーオキサイドからなる群から選択され
    ることを特徴とする請求項１３記載のフォトレジスト用
    共重合体の製造方法。
  16. 【請求項１６】 請求項５〜１２のいずれか記載のフォ
    トレジスト用共重合体と、有機溶媒と、光酸発生剤を含
    むことを特徴とするフォトレジスト組成物。
  17. 【請求項１７】 前記光酸発生剤は、硫化塩系又はオニ
    ウム塩系であることを特徴とする請求項１６記載のフォ
    トレジスト組成物。
  18. 【請求項１８】 前記光酸発生剤は、ジフェニル沃素塩
    ヘキサフルオロホスフェート、ジフェニル沃素塩ヘキサ
    フルオロアルセネート、ジフェニル沃素塩ヘキサフルオ
    ロアンチモネート、ジフェニルパラメトキシフェニルト
    リフレート、ジフェニルパラトルエニルトリフレート、
    ジフェニルパライソブチルフェニルトリフレート、トリ
    フェニルスルホニウムヘキサフルオロアルセネート、ト
    リフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネー
    ト、トリフェニルスルホニウムトリフレート、及びジブ
    チルナフチルスルホニウムトリフレートからなる群から
    選択されるものを一つ又は二つ以上含むことを特徴とす
    る請求項１６記載のフォトレジスト組成物。
  19. 【請求項１９】 前記光酸発生剤はフォトレジスト用樹
    脂に対し、０．１〜１０重量％の比率で用いられること
    を特徴とする請求項１６記載のフォトレジスト組成物。
  20. 【請求項２０】 前記有機溶媒はメチル−３−メトキシ
    プロピオネート、エチル−３−エトキシプロピオネー
    ト、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、
    シクロヘキサノン及び２−へプタノンからなる群から選
    択されることを特徴とする請求項１６記載のフォトレジ
    スト組成物。
  21. 【請求項２１】 前記有機溶媒は前記フォトレジスト用
    樹脂に対し、２００〜８００重量％の比率で用いられる
    ことを特徴とする請求項１６記載のフォトレジスト組成
    物。
  22. 【請求項２２】（ａ）請求項１６〜２１のいずれか記載
    のフォトレジスト組成物を被食刻層上部に塗布してフォ
    トレジスト膜を形成する段階、 （ｂ）前記フォトレジスト膜を露光する段階、及び （ｃ）前記結果物を現像し望むパターンを得る段階を含
    むことを特徴とするフォトレジストパターン形成方法。
  23. 【請求項２３】 前記（ｂ）段階の(i)露光前及び露光
    後、又は(ii)露光前又は露光後にそれぞれベーク工程を
    行なう段階をさらに含むことを特徴とする請求項２２記
    載のフォトレジストパターン形成方法。
  24. 【請求項２４】 前記ベーク工程は、７０〜２００℃で
    行われることを特徴とする請求項２３記載のフォトレジ
    ストパターン形成方法。
  25. 【請求項２５】 前記露光工程は光源としてArF、KrF及
    びEUVを含む遠紫外線（DUV、Deep Ultra Violet）、Ｅ
    −ビーム、Ｘ線又はイオンビームを利用して行われるこ
    とを特徴とする請求項２２記載のフォトレジストパター
    ン形成方法。
  26. 【請求項２６】 前記露光工程は、１〜１００mJ/cm2の
    露光エネルギーで行われることを特徴とする請求項２２
    記載のフォトレジストパターン形成方法。
  27. 【請求項２７】 請求項２２〜２６のいずれか記載のフ
    ォトレジストパターン形成方法を利用して製造されるこ
    とを特徴とする半導体素子。
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