JP2000080124A - フォトレジスト単量体、フォトレジスト共重合体とその製造方法、フォトレジスト組成物、フォトレジストパタ―ン形成方法、および、半導体素子 - Google Patents
フォトレジスト単量体、フォトレジスト共重合体とその製造方法、フォトレジスト組成物、フォトレジストパタ―ン形成方法、および、半導体素子Info
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- C08F232/08—Copolymers of cyclic compounds containing no unsaturated aliphatic radicals in a side chain, and having one or more carbon-to-carbon double bonds in a carbocyclic ring system having condensed rings
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- G—PHYSICS
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Abstract
(57)【要約】
【課題】エッチング耐性、耐熱性および基板接着性はも
ちろん、光敏感性および通常のアルカリ現像液に対する
溶解可能性を備えたフォトレジスト単量体を提供する。 【解決手段】下記式（１）で示されるフォトレジスト単
量体である。 【化１】
ちろん、光敏感性および通常のアルカリ現像液に対する
溶解可能性を備えたフォトレジスト単量体を提供する。 【解決手段】下記式（１）で示されるフォトレジスト単
量体である。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規のフォトレジ
スト単量体、これを用いたフォトレジスト共重合体およ
びフォトレジスト組成物に関し、より詳しくは高集積半
導体素子の微細回路製作時に、KrF（２４９nm）、およ
びArF（１９３nm）のような遠紫外線光源、ＥＵＶ、Ｖ
ＵＶ、Ｅ−ビーム等を用いた光リソグラフィー工程に適
するフォトレジスト単量体、フォトレジスト共重合体、
およびこれを利用したフォトレジスト組成物に関する。
スト単量体、これを用いたフォトレジスト共重合体およ
びフォトレジスト組成物に関し、より詳しくは高集積半
導体素子の微細回路製作時に、KrF（２４９nm）、およ
びArF（１９３nm）のような遠紫外線光源、ＥＵＶ、Ｖ
ＵＶ、Ｅ−ビーム等を用いた光リソグラフィー工程に適
するフォトレジスト単量体、フォトレジスト共重合体、
およびこれを利用したフォトレジスト組成物に関する。
【０００２】一般に、半導体製造に用いるフォトレジス
トとして、特に微細加工工程における高感度を達成する
ため、最近には化学増幅性のＤＵＶ（Deep Ultra Viole
t）フォトレジストが脚光を浴びており、その組成は光
酸発生剤（photoacid generator）と酸に敏感に反応す
る構造のマトリックス高分子を配合して製造する。
トとして、特に微細加工工程における高感度を達成する
ため、最近には化学増幅性のＤＵＶ（Deep Ultra Viole
t）フォトレジストが脚光を浴びており、その組成は光
酸発生剤（photoacid generator）と酸に敏感に反応す
る構造のマトリックス高分子を配合して製造する。
【０００３】このようなフォトレジストの作用機転は光
酸発生剤が光源から紫外線を受けることになると、酸を
発生し、この発生した酸によりマトリックス高分子の主
鎖または側鎖が反応して分解されたり、架橋結合され高
分子の極性が大きく変化して露光部分と非露光部分が現
像液に対し溶解差を有することになる。このような溶解
度差を利用して所定パターンを形成することになる。
酸発生剤が光源から紫外線を受けることになると、酸を
発生し、この発生した酸によりマトリックス高分子の主
鎖または側鎖が反応して分解されたり、架橋結合され高
分子の極性が大きく変化して露光部分と非露光部分が現
像液に対し溶解差を有することになる。このような溶解
度差を利用して所定パターンを形成することになる。
【０００４】このようなリソグラフィー工程での解像度
は光源の波長に依存するため、光源の波長が小さくなる
ほど微細パターンを形成させることができる。
は光源の波長に依存するため、光源の波長が小さくなる
ほど微細パターンを形成させることができる。
【０００５】一般に、遠紫外線用フォトレジスト（以
下、ＰＲという）は（i）露光源に対する光吸収度が低
くなければならず、（ii）優れたエッチング耐性、耐熱
性、および（iii）優れた基板接着性が求められ、（i
v）小さい露光量でも十分にパターンが形成されること
ができる高い光敏感性を備える必要があり、（v）その
他にもArF感光膜に用いられるフォトレジストは、２.３
８％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド（ＴＭＡ
Ｈ）水溶液に対する現像可能性等、多様な条件を満足さ
せることができなければならないなど、これら全ての性
質を満足させる重合体を合成することは非常に困難であ
る。
下、ＰＲという）は（i）露光源に対する光吸収度が低
くなければならず、（ii）優れたエッチング耐性、耐熱
性、および（iii）優れた基板接着性が求められ、（i
v）小さい露光量でも十分にパターンが形成されること
ができる高い光敏感性を備える必要があり、（v）その
他にもArF感光膜に用いられるフォトレジストは、２.３
８％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド（ＴＭＡ
Ｈ）水溶液に対する現像可能性等、多様な条件を満足さ
せることができなければならないなど、これら全ての性
質を満足させる重合体を合成することは非常に困難であ
る。
【０００６】例えば、主鎖がポリアクリレート系である
重合体の合成は容易であるが、エッチング耐性の確保お
よび現像工程に問題がある。エッチング耐性を確保する
ためには主鎖（main chain）に脂肪族環形単位体を投入
する方法が考慮され得る。しかし、この場合にも主鎖が
全て脂肪族環形単位体に構成されるのは非常に困難であ
る。
重合体の合成は容易であるが、エッチング耐性の確保お
よび現像工程に問題がある。エッチング耐性を確保する
ためには主鎖（main chain）に脂肪族環形単位体を投入
する方法が考慮され得る。しかし、この場合にも主鎖が
全て脂肪族環形単位体に構成されるのは非常に困難であ
る。
【０００７】これまで、前記のような問題を解決するた
めの試みとして主鎖がノルボラン、アクリレート、無水
マレイン酸に置換された下記式（１０）で示されるよう
な構造の重合体がベル研究所で開発された。
めの試みとして主鎖がノルボラン、アクリレート、無水
マレイン酸に置換された下記式（１０）で示されるよう
な構造の重合体がベル研究所で開発された。
【化１４】
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】しかし、この式（１
０）で示される樹脂は、脂肪族環形オレフィン基を重合
させるため用いられる無水マレイン酸部分（Ａ）が非露
光時にも２.３８％ＴＭＡＨに非常によく溶解される問
題がある。従って、非露光部分で重合体の溶解を抑制す
るためにはｔ−ブチルが置換されたＹ部分の比率を増加
させなければならないが、そうなると、相対的に下端層
（substrate）との接着力を増加させるＺ部分の比率が
減少してパターニング時にＰＲが基板から脱離する問題
がある。
０）で示される樹脂は、脂肪族環形オレフィン基を重合
させるため用いられる無水マレイン酸部分（Ａ）が非露
光時にも２.３８％ＴＭＡＨに非常によく溶解される問
題がある。従って、非露光部分で重合体の溶解を抑制す
るためにはｔ−ブチルが置換されたＹ部分の比率を増加
させなければならないが、そうなると、相対的に下端層
（substrate）との接着力を増加させるＺ部分の比率が
減少してパターニング時にＰＲが基板から脱離する問題
がある。
【０００９】これを改善するため、コレステロール系の
溶解抑制剤を２成分系で投入する手法が採られていた。
しかし、溶解抑制剤は重量比で樹脂の３０％のように、
非常に多くの量を用いなければならないため、再現性が
低下し、また、製造費用が上昇する等の問題を生じるた
め、ＰＲ樹脂として用いることが困難であった。
溶解抑制剤を２成分系で投入する手法が採られていた。
しかし、溶解抑制剤は重量比で樹脂の３０％のように、
非常に多くの量を用いなければならないため、再現性が
低下し、また、製造費用が上昇する等の問題を生じるた
め、ＰＲ樹脂として用いることが困難であった。
【００１０】本発明の目的は、エッチング耐性、耐熱性
および基板接着性はもちろん、光敏感性および通常のア
ルカリ現像液に対する溶解可能性を備えたフォトレジス
ト単量体、およびこれを含むフォトレジスト共重合体を
提供することである。さらに、本発明の他の目的は前記
新規のフォトレジスト共重合体を利用するフォトレジス
ト組成物、およびこれを用いたフォトレジストパターン
形成方法を提供することである。
および基板接着性はもちろん、光敏感性および通常のア
ルカリ現像液に対する溶解可能性を備えたフォトレジス
ト単量体、およびこれを含むフォトレジスト共重合体を
提供することである。さらに、本発明の他の目的は前記
新規のフォトレジスト共重合体を利用するフォトレジス
ト組成物、およびこれを用いたフォトレジストパターン
形成方法を提供することである。
【００１１】
【課題を解決するための手段】請求項１記載の発明は、
下記式（１）で示されることを特徴とするフォトレジス
ト単量体である。
下記式（１）で示されることを特徴とするフォトレジス
ト単量体である。
【化１５】 （式中、ｍは１または２である。）
【００１２】また、請求項２記載の発明は、（i）第１
共単量体として、下記式（１）で示される化合物と、
（ii）第２共単量体として、下記式（２）で示される化
合物と、を含むことを特徴とするフォトレジスト共重合
体である。
共単量体として、下記式（１）で示される化合物と、
（ii）第２共単量体として、下記式（２）で示される化
合物と、を含むことを特徴とするフォトレジスト共重合
体である。
【化１６】 （式中、ｍは１または２である。）
【化１７】 （式中、Ｒ*は酸に敏感な保護基であり、ｌは、１また
は２である。）
は２である。）
【００１３】ここで、請求項３に記載のように、請求項
２記載の式（２）で示される化合物において、酸に敏感
な保護基であるＲ*としては、例えばｔ−ブチル、２−
テトラヒドロフラン、２−テトラヒドロピラン、エトキ
シエチル、または、ｔ−ブトキシエチルが挙げられる。
２記載の式（２）で示される化合物において、酸に敏感
な保護基であるＲ*としては、例えばｔ−ブチル、２−
テトラヒドロフラン、２−テトラヒドロピラン、エトキ
シエチル、または、ｔ−ブトキシエチルが挙げられる。
【００１４】また、請求項２記載のフォトレジスト共重
合体において、請求項４に記載のように、無水マレイン
酸、および、マレイミド誘導体のうち何れか一つ以上を
さらに含むようにしても良い。
合体において、請求項４に記載のように、無水マレイン
酸、および、マレイミド誘導体のうち何れか一つ以上を
さらに含むようにしても良い。
【００１５】さらに、請求項２または４記載のフォトレ
ジスト共重合体において、請求項５記載のように、下記
式（４）および式（５）で示される化合物の中から１以
上をさらに含むようにしても良い。
ジスト共重合体において、請求項５記載のように、下記
式（４）および式（５）で示される化合物の中から１以
上をさらに含むようにしても良い。
【化１８】 （式中、Ｒ1は、−ＯＨ、または、−Ｒ−ＯＨの構造を
有するものであり、ここでＲは、置換又は非置換された
Ｃ1−Ｃ10（炭素数が１〜１０のいずれかであることを
示す。本願明細書の他の部分も同様。）のアルキル、置
換又は非置換されたＣ1−Ｃ10のエーテル、置換又は非
置換されたＣ1−Ｃ10のエステル、置換又は非置換され
たＣ1−Ｃ10のケトンであり、Ｒ2は水素か、或いはＲ1
と同一であり、Ｒ3は水素か、−ＣＯＯ−Ｒ*の構造を有
するものであり、ｎは１または２である。ここで、Ｒ*
は、例えば酸に敏感な保護基である。）
有するものであり、ここでＲは、置換又は非置換された
Ｃ1−Ｃ10（炭素数が１〜１０のいずれかであることを
示す。本願明細書の他の部分も同様。）のアルキル、置
換又は非置換されたＣ1−Ｃ10のエーテル、置換又は非
置換されたＣ1−Ｃ10のエステル、置換又は非置換され
たＣ1−Ｃ10のケトンであり、Ｒ2は水素か、或いはＲ1
と同一であり、Ｒ3は水素か、−ＣＯＯ−Ｒ*の構造を有
するものであり、ｎは１または２である。ここで、Ｒ*
は、例えば酸に敏感な保護基である。）
【化１９】 （式中、Ｒ4は−ＣＯＯＨ、または、−Ｒ−ＣＯＯＨの
構造を有するものであり、ｋは１または２であり、ここ
でＲは、置換又は非置換されたＣ1−Ｃ10のアルキル、
置換又は非置換されたＣ1−Ｃ10のエーテル、置換又は
非置換されたＣ1−Ｃ10のエステル、置換又は非置換さ
れたＣ1−Ｃ10のケトンである。）
構造を有するものであり、ｋは１または２であり、ここ
でＲは、置換又は非置換されたＣ1−Ｃ10のアルキル、
置換又は非置換されたＣ1−Ｃ10のエーテル、置換又は
非置換されたＣ1−Ｃ10のエステル、置換又は非置換さ
れたＣ1−Ｃ10のケトンである。）
【００１６】請求項６に記載のように、請求項２記載の
フォトレジスト共重合体として、具体的には、ポリ（シ
ス−５−ノルボルネン−エンド−２,３−ジカルボキシ
リックアンヒドライド/ｔ−ブチル−５−ノルボルネン
−２−カルボキシレート/無水マレイン酸/モノ−メチル
−シス−５−ノルボルネン−エンド−２,３−ジカルボ
キシレート/５−ノルボルネン−２−カルボン酸）、ポ
リ（シス−５−ノルボルネン−エンド−２,３−ジカル
ボキシリックアンヒドライド/ｔ−ブチル−５−ノルボ
ルネン−２−カルボキシレート/無水マレイン酸/モノ−
メチル−ビシクロ[２,２,２]オクト−５−エン−２,３
−ジカルボキシレート/５−ノルボルネン−２−カルボ
ン酸）、ポリ（シス−５−ノルボルネン−エンド−２,
３−ジカルボニリックアンヒドライド/ｔ−ブチル−５
−ノルボルネン−２−カルボキシレート/無水マレイン
酸/５−ノルボルネン−２,２−ジメタノール/５−ノル
ボルネン−２−カルボン酸）、ポリ（シス−５−ノルボ
ルネン−エンド−２,３−ジカルボニリックアンヒドラ
イド/ｔ−ブチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシ
レート/無水マレイン酸/５−ノルボルネン−２−メタノ
ール/５−ノルボルネン−２−カルボン酸）、ポリ（シ
ス−５−ノルボルネン−エンド−２,３−ジカルボニリ
ックアンヒドライド/ｔ−ブチル−５−ノルボルネン−
２−カルボキシレート/無水マレイン酸/５−ノルボルネ
ン−２−オール/５−ノルボルネン−２−カルボン
酸）、ポリ（シス−ビシクロ[２,２,２]オクト−５−エ
ン−２,３−ジカルボキシリックアンヒドライド/ビシク
ロ[２,２,２]オクト−５−エン−２−ｔ−ブチルカルボ
キシレート/無水マレイン酸/ビシクロ[２,２,２]オクト
−５−エン−２,２−ジメタノール/ビシクロ[２,２,２]
オクト−５−エン−２−カルボン酸）、ポリ（シス−ビ
シクロ[２,２,２]オクト−５−エン−２,３−ジカルボ
キシリックアンヒドライド/ビシクロ[２,２,２]オクト
−５−エン−２−ｔ−ブチルカルボキシレート/無水マ
レイン酸/ビシクロ[２,２,２]オクト−５−エン−２−
メタノール/ビシクロ[２,２,２]オクト−５−エン−２
−カルボン酸）、或いは、ポリ（シス−ビシクロ[２,
２,２]オクト−５−エン−２,３−ジカルボキシリック
アンヒドライド/ビシクロ[２,２,２]オクト−５−エン
−２−ｔ−ブチルカルボキシレート/無水マレイン酸/ビ
シクロ[２,２,２]オクト−５−エン−２−オール/ビシ
クロ[２,２,２]オクト−５−エン−２−カルボン酸）等
が挙げられる。
フォトレジスト共重合体として、具体的には、ポリ（シ
ス−５−ノルボルネン−エンド−２,３−ジカルボキシ
リックアンヒドライド/ｔ−ブチル−５−ノルボルネン
−２−カルボキシレート/無水マレイン酸/モノ−メチル
−シス−５−ノルボルネン−エンド−２,３−ジカルボ
キシレート/５−ノルボルネン−２−カルボン酸）、ポ
リ（シス−５−ノルボルネン−エンド−２,３−ジカル
ボキシリックアンヒドライド/ｔ−ブチル−５−ノルボ
ルネン−２−カルボキシレート/無水マレイン酸/モノ−
メチル−ビシクロ[２,２,２]オクト−５−エン−２,３
−ジカルボキシレート/５−ノルボルネン−２−カルボ
ン酸）、ポリ（シス−５−ノルボルネン−エンド−２,
３−ジカルボニリックアンヒドライド/ｔ−ブチル−５
−ノルボルネン−２−カルボキシレート/無水マレイン
酸/５−ノルボルネン−２,２−ジメタノール/５−ノル
ボルネン−２−カルボン酸）、ポリ（シス−５−ノルボ
ルネン−エンド−２,３−ジカルボニリックアンヒドラ
イド/ｔ−ブチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシ
レート/無水マレイン酸/５−ノルボルネン−２−メタノ
ール/５−ノルボルネン−２−カルボン酸）、ポリ（シ
ス−５−ノルボルネン−エンド−２,３−ジカルボニリ
ックアンヒドライド/ｔ−ブチル−５−ノルボルネン−
２−カルボキシレート/無水マレイン酸/５−ノルボルネ
ン−２−オール/５−ノルボルネン−２−カルボン
酸）、ポリ（シス−ビシクロ[２,２,２]オクト−５−エ
ン−２,３−ジカルボキシリックアンヒドライド/ビシク
ロ[２,２,２]オクト−５−エン−２−ｔ−ブチルカルボ
キシレート/無水マレイン酸/ビシクロ[２,２,２]オクト
−５−エン−２,２−ジメタノール/ビシクロ[２,２,２]
オクト−５−エン−２−カルボン酸）、ポリ（シス−ビ
シクロ[２,２,２]オクト−５−エン−２,３−ジカルボ
キシリックアンヒドライド/ビシクロ[２,２,２]オクト
−５−エン−２−ｔ−ブチルカルボキシレート/無水マ
レイン酸/ビシクロ[２,２,２]オクト−５−エン−２−
メタノール/ビシクロ[２,２,２]オクト−５−エン−２
−カルボン酸）、或いは、ポリ（シス−ビシクロ[２,
２,２]オクト−５−エン−２,３−ジカルボキシリック
アンヒドライド/ビシクロ[２,２,２]オクト−５−エン
−２−ｔ−ブチルカルボキシレート/無水マレイン酸/ビ
シクロ[２,２,２]オクト−５−エン−２−オール/ビシ
クロ[２,２,２]オクト−５−エン−２−カルボン酸）等
が挙げられる。
【００１７】請求項７記載の発明は、（ａ）（i）下記
式（１）で示される化合物と、（ii）下記式（２）で示
される化合物と、（iii）無水マレイン酸、および、マ
レイミド誘導体の中から何れか一つ以上と、を有機溶媒
に溶解する段階と、（ｂ）前記結果物溶液に重合開始剤
を添加する段階と、を含むことを特徴とするフォトレジ
スト共重合体の製造方法である。
式（１）で示される化合物と、（ii）下記式（２）で示
される化合物と、（iii）無水マレイン酸、および、マ
レイミド誘導体の中から何れか一つ以上と、を有機溶媒
に溶解する段階と、（ｂ）前記結果物溶液に重合開始剤
を添加する段階と、を含むことを特徴とするフォトレジ
スト共重合体の製造方法である。
【化２０】 （式中、ｍは１または２である。）
【化２１】 （式中、Ｒ*は酸に敏感な保護基であり、ｌは、１また
は２である。）
は２である。）
【００１８】ここで、請求項８に記載のように、請求項
７記載のフォトレジスト共重合体の製造方法において、
前記（ａ）段階で、（iv）下記式（４）で示される化合
物および式（５）で示される化合物の中から１以上をさ
らに添加しても良い。
７記載のフォトレジスト共重合体の製造方法において、
前記（ａ）段階で、（iv）下記式（４）で示される化合
物および式（５）で示される化合物の中から１以上をさ
らに添加しても良い。
【化２２】 （式中、Ｒ1は、−ＯＨ、または、−Ｒ−ＯＨの構造を
有するものであり、ここでＲは、置換又は非置換された
Ｃ1−Ｃ10のアルキル、置換又は非置換されたＣ1−Ｃ10
のエーテル、置換又は非置換されたＣ1−Ｃ10のエステ
ル、置換又は非置換されたＣ1−Ｃ10のケトンであり、
Ｒ2は水素か、或いはＲ1と同一であり、Ｒ3は水素か、
−ＣＯＯ−Ｒ*の構造を有するものであり、ｎは１また
は２である。また、ここでＲ*は、例えば酸に敏感な保
護基である。）
有するものであり、ここでＲは、置換又は非置換された
Ｃ1−Ｃ10のアルキル、置換又は非置換されたＣ1−Ｃ10
のエーテル、置換又は非置換されたＣ1−Ｃ10のエステ
ル、置換又は非置換されたＣ1−Ｃ10のケトンであり、
Ｒ2は水素か、或いはＲ1と同一であり、Ｒ3は水素か、
−ＣＯＯ−Ｒ*の構造を有するものであり、ｎは１また
は２である。また、ここでＲ*は、例えば酸に敏感な保
護基である。）
【化２３】 （式中、Ｒ4は−ＣＯＯＨ、または、−Ｒ−ＣＯＯＨの
構造を有するものであり、ｋは１または２であり、ここ
でＲは、置換又は非置換されたＣ1−Ｃ10のアルキル、
置換又は非置換されたＣ1−Ｃ10のエーテル、置換又は
非置換されたＣ1−Ｃ10のエステル、置換又は非置換さ
れたＣ1−Ｃ10のケトンである。）
構造を有するものであり、ｋは１または２であり、ここ
でＲは、置換又は非置換されたＣ1−Ｃ10のアルキル、
置換又は非置換されたＣ1−Ｃ10のエーテル、置換又は
非置換されたＣ1−Ｃ10のエステル、置換又は非置換さ
れたＣ1−Ｃ10のケトンである。）
【００１９】また、請求項９に記載のように、請求項７
記載のフォトレジスト共重合体の製造方法において、前
記有機溶媒としては、テトラヒドロフラン、ジメチルホ
ルムアミド（dimethyl formamide）、ジメチルスルホキ
シド（dimethyl sulfoxide）、ジオキサン（dioxan
e）、メチルエチルケトン、ベンゼン（benzene）、トル
エン（toluene）、或いは、キシレン（xylene）等が挙
げられる。
記載のフォトレジスト共重合体の製造方法において、前
記有機溶媒としては、テトラヒドロフラン、ジメチルホ
ルムアミド（dimethyl formamide）、ジメチルスルホキ
シド（dimethyl sulfoxide）、ジオキサン（dioxan
e）、メチルエチルケトン、ベンゼン（benzene）、トル
エン（toluene）、或いは、キシレン（xylene）等が挙
げられる。
【００２０】そして、請求項１０に記載のように、請求
項７記載のフォトレジスト共重合体の製造方法におい
て、前記重合開始剤としては、２,２−アゾビスイソブ
チロニトリル（ＡＩＢＮ）、アセチルパーオキサイド、
ラウリルパーオキサイド、或いは、ｔ−ブチルパーオキ
サイド等が挙げられる。
項７記載のフォトレジスト共重合体の製造方法におい
て、前記重合開始剤としては、２,２−アゾビスイソブ
チロニトリル（ＡＩＢＮ）、アセチルパーオキサイド、
ラウリルパーオキサイド、或いは、ｔ−ブチルパーオキ
サイド等が挙げられる。
【００２１】請求項１１記載の発明は、（ａ）（i）下
記式（１）で示される化合物と、（ii）下記式（２）で
示される化合物とを有機溶媒に溶解する段階と、（ｂ）
前記結果物溶液に金属触媒を添加して重合反応を誘導す
る段階と、を含むことを特徴とするフォトレジスト共重
合体の製造方法である。
記式（１）で示される化合物と、（ii）下記式（２）で
示される化合物とを有機溶媒に溶解する段階と、（ｂ）
前記結果物溶液に金属触媒を添加して重合反応を誘導す
る段階と、を含むことを特徴とするフォトレジスト共重
合体の製造方法である。
【化２４】 （式中、ｍは１または２である。）
【化２５】 （式中、Ｒ*は酸に敏感な保護基であり、ｌは、１また
は２である。）
は２である。）
【００２２】この請求項１１記載のフォトレジスト共重
合体の製造方法においては、請求項１２に記載のよう
に、前記（ａ）段階で、（iii）下記式（４）で示され
る化合物および式（５）で示される化合物の中から１以
上をさらに添加しても良い。
合体の製造方法においては、請求項１２に記載のよう
に、前記（ａ）段階で、（iii）下記式（４）で示され
る化合物および式（５）で示される化合物の中から１以
上をさらに添加しても良い。
【化２６】 （式中、Ｒ1は、−ＯＨ、または、−Ｒ−ＯＨの構造を
有するものであり、ここでＲは、置換又は非置換された
Ｃ1−Ｃ10のアルキル、置換又は非置換されたＣ1−Ｃ10
のエーテル、置換又は非置換されたＣ1−Ｃ10のエステ
ル、置換又は非置換されたＣ1−Ｃ10のケトンであり、
Ｒ2は水素か、或いはＲ1と同一であり、Ｒ3は水素か、
−ＣＯＯ−Ｒ*の構造を有するものであり、ｎは１また
は２である。また、ここでＲ*は、例えば酸に敏感な保
護基である。）
有するものであり、ここでＲは、置換又は非置換された
Ｃ1−Ｃ10のアルキル、置換又は非置換されたＣ1−Ｃ10
のエーテル、置換又は非置換されたＣ1−Ｃ10のエステ
ル、置換又は非置換されたＣ1−Ｃ10のケトンであり、
Ｒ2は水素か、或いはＲ1と同一であり、Ｒ3は水素か、
−ＣＯＯ−Ｒ*の構造を有するものであり、ｎは１また
は２である。また、ここでＲ*は、例えば酸に敏感な保
護基である。）
【化２７】 （式中、Ｒ4は−ＣＯＯＨ、または、−Ｒ−ＣＯＯＨの
構造を有するものであり、ｋは１または２であり、ここ
でＲは、置換又は非置換されたＣ1−Ｃ10のアルキル、
置換又は非置換されたＣ1−Ｃ10のエーテル、置換又は
非置換されたＣ1−Ｃ10のエステル、置換又は非置換さ
れたＣ1−Ｃ10のケトンである。）
構造を有するものであり、ｋは１または２であり、ここ
でＲは、置換又は非置換されたＣ1−Ｃ10のアルキル、
置換又は非置換されたＣ1−Ｃ10のエーテル、置換又は
非置換されたＣ1−Ｃ10のエステル、置換又は非置換さ
れたＣ1−Ｃ10のケトンである。）
【００２３】請求項１３に記載の発明は、（i）請求項
２から６のいずれかに記載のフォトレジスト共重合体
と、（ii）光酸発生剤と、（iii）有機溶媒と、を含む
ことを特徴とするフォトレジスト組成物である。
２から６のいずれかに記載のフォトレジスト共重合体
と、（ii）光酸発生剤と、（iii）有機溶媒と、を含む
ことを特徴とするフォトレジスト組成物である。
【００２４】この請求項１３記載のフォトレジスト組成
物は、請求項１４に記載のように、例えば硫化物（スル
フィド）系、またはオニウム塩系を含む。
物は、請求項１４に記載のように、例えば硫化物（スル
フィド）系、またはオニウム塩系を含む。
【００２５】また、請求項１３記載のフォトレジスト組
成物において、前記光酸発生剤としては、請求項１５に
記載のように、例えばジフェニルヨウ素塩ヘキサフルオ
ロホスフェート、ジフェニルヨウ素塩ヘキサフルオロア
ルセネート、ジフェニルヨウ素塩ヘキサフルオロアンチ
モネート、ジフェニルパラメトキシフェニルトリフレー
ト、ジフェニルパラトルエニルトリフレート、ジフェニ
ルパライソブチルフェニルトリフレート、ジフェニルパ
ラ−ｔ−ブチルフェニルトリフレート、トリフェニルス
ルホニウムヘキサフルオロホスフェート、トリフェニル
スルホニウムヘキサフルオロアルセネート、トリフェニ
ルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフ
ェニルスルホニウムトリフレート、或いは、ジブチルナ
フチルスルホニウムトリフレートが挙げられる。
成物において、前記光酸発生剤としては、請求項１５に
記載のように、例えばジフェニルヨウ素塩ヘキサフルオ
ロホスフェート、ジフェニルヨウ素塩ヘキサフルオロア
ルセネート、ジフェニルヨウ素塩ヘキサフルオロアンチ
モネート、ジフェニルパラメトキシフェニルトリフレー
ト、ジフェニルパラトルエニルトリフレート、ジフェニ
ルパライソブチルフェニルトリフレート、ジフェニルパ
ラ−ｔ−ブチルフェニルトリフレート、トリフェニルス
ルホニウムヘキサフルオロホスフェート、トリフェニル
スルホニウムヘキサフルオロアルセネート、トリフェニ
ルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフ
ェニルスルホニウムトリフレート、或いは、ジブチルナ
フチルスルホニウムトリフレートが挙げられる。
【００２６】また、請求項１３記載のフォトレジスト組
成物において、前記有機溶媒としては、請求項１６に記
載のように、エチル−３−エトキシプロピオネート（et
hyl-３−ethoxypropionate）、メチル−３−メトキシプ
ロピオネート（methyl-３−methoxypropionate）、シク
ロヘキサノン（cyclohexanon）、或いは、プロピレング
リコールメチルエーテルアセテート（propyleneglycol
methyl ether acetate）が挙げられる。
成物において、前記有機溶媒としては、請求項１６に記
載のように、エチル−３−エトキシプロピオネート（et
hyl-３−ethoxypropionate）、メチル−３−メトキシプ
ロピオネート（methyl-３−methoxypropionate）、シク
ロヘキサノン（cyclohexanon）、或いは、プロピレング
リコールメチルエーテルアセテート（propyleneglycol
methyl ether acetate）が挙げられる。
【００２７】請求項１７に記載の発明は、（ａ）請求項
１３から１６のいずれかに記載のフォトレジスト組成物
を、半導体基板上に塗布してフォトレジスト膜を形成す
る段階と、（ｂ）露光装備を利用して前記フォトレジス
ト膜を露光する段階と、（ｃ）前記フォトレジスト膜を
現像する段階と、を含むことを特徴とするフォトレジス
トパターン形成方法である。
１３から１６のいずれかに記載のフォトレジスト組成物
を、半導体基板上に塗布してフォトレジスト膜を形成す
る段階と、（ｂ）露光装備を利用して前記フォトレジス
ト膜を露光する段階と、（ｃ）前記フォトレジスト膜を
現像する段階と、を含むことを特徴とするフォトレジス
トパターン形成方法である。
【００２８】この請求項１７記載のフォトレジストパタ
ーン形成方法においては、請求項１８に記載のように、
前記（ｂ）段階の前または後に、前記フォトレジスト膜
をベークするベーク段階をさらに含んでも良い。
ーン形成方法においては、請求項１８に記載のように、
前記（ｂ）段階の前または後に、前記フォトレジスト膜
をベークするベーク段階をさらに含んでも良い。
【００２９】この場合、請求項１９に記載のように、前
記ベーク段階は７０〜２００℃の温度条件下で行われる
ことが好ましい。
記ベーク段階は７０〜２００℃の温度条件下で行われる
ことが好ましい。
【００３０】さらに、請求項１７記載のフォトレジスト
パターン形成方法においては、請求項２０に記載のよう
に、前記露光装備として、２５０nm（ナノメートル）以
下の波長の光源を採用することが好ましい。
パターン形成方法においては、請求項２０に記載のよう
に、前記露光装備として、２５０nm（ナノメートル）以
下の波長の光源を採用することが好ましい。
【００３１】そして、請求項１７記載のフォトレジスト
パターン形成方法において、前記（ｂ）段階の前記露光
装備としては、請求項２１に記載のように、例えばＤＵ
Ｖ（Deep Ultra Violet）、ＶＵＶ（Vaccum Ultra Viol
et）、Ｅ−ビーム（電子ビーム）、Ｘ−線（X-Ray）、
ＥＵＶ、或いは、イオンビームが挙げられる。
パターン形成方法において、前記（ｂ）段階の前記露光
装備としては、請求項２１に記載のように、例えばＤＵ
Ｖ（Deep Ultra Violet）、ＶＵＶ（Vaccum Ultra Viol
et）、Ｅ−ビーム（電子ビーム）、Ｘ−線（X-Ray）、
ＥＵＶ、或いは、イオンビームが挙げられる。
【００３２】ここで、請求項２１記載のフォトレジスト
パターン形成方法においては、請求項２２に記載のよう
に、前記ＤＵＶはArF光（波長１９３nm）またはKrF光
（波長２４８nm）であることが好ましい。
パターン形成方法においては、請求項２２に記載のよう
に、前記ＤＵＶはArF光（波長１９３nm）またはKrF光
（波長２４８nm）であることが好ましい。
【００３３】請求項２３記載の発明は、請求項１７から
２２のいずれかに記載のフォトレジストパターン形成方
法により製造されたことを特徴とする半導体素子であ
る。
２２のいずれかに記載のフォトレジストパターン形成方
法により製造されたことを特徴とする半導体素子であ
る。
【００３４】
【発明の実施の形態】本発明によれば、下記式（１）で
示されるフォトレジスト単量体が提供される。
示されるフォトレジスト単量体が提供される。
【化２８】 式中、ｍは１または２である。
【００３５】さらに、本発明によれば、（ａ）第１共単
量体として、前記式（１）で示される化合物と、（ｂ）
第２共単量体として、下記式（２）で示される化合物を
含むフォトレジスト共重合体が提供される。
量体として、前記式（１）で示される化合物と、（ｂ）
第２共単量体として、下記式（２）で示される化合物を
含むフォトレジスト共重合体が提供される。
【化２９】 式中、ｍは１または２である。
【化３０】 式中、Ｒ*は酸に敏感な保護基であり、ｌは、１または
２である。
２である。
【００３６】また、本発明では、（i）前記フォトレジ
スト共重合体と、（ii）光酸発生剤と、（iii）有機溶
媒を含むフォトレジスト組成物が提供される。
スト共重合体と、（ii）光酸発生剤と、（iii）有機溶
媒を含むフォトレジスト組成物が提供される。
【００３７】以下、本発明をより詳しく説明する。本発
明者等は下記式（１）で示される化合物が（i）シクロ
オレフィン化合物として、優れたエッチング耐性を有す
る傍ら、（ii）半導体基板に対する優れた接着力および
優れた光敏感性を有することを見出し、これをフォトレ
ジスト単量体に用いた。
明者等は下記式（１）で示される化合物が（i）シクロ
オレフィン化合物として、優れたエッチング耐性を有す
る傍ら、（ii）半導体基板に対する優れた接着力および
優れた光敏感性を有することを見出し、これをフォトレ
ジスト単量体に用いた。
【化３１】 式中、ｍは１または２である。
【００３８】ここで、本発明に係るフォトレジスト共重
合体は、（i）第１共単量体として、前記式（１）で示
される化合物と、（ii）第２共単量体として、下記式
（２）で示される化合物を含む。
合体は、（i）第１共単量体として、前記式（１）で示
される化合物と、（ii）第２共単量体として、下記式
（２）で示される化合物を含む。
【化３２】 式中、Ｒ*は酸に敏感な保護基であり、ｌは、１または
２である。
２である。
【００３９】前記式（２）で示される化合物において、
前記Ｒ*は、露光によって発生した酸と反応して脱離す
る。従って、露光部のフォトレジスト重合体は現像液溶
解可能な状態になる反面、非露光部では前記酸に敏感な
保護基がフォトレジスト重合体にそのまま付着している
ため、現像液に溶解されずパターンが形成される。この
ように、前記第２共単量体はフォトレジスト重合体の光
敏感性を向上させ、現像液に対する露光部と非露光部間
の溶解度差を著しくする役割を果たす。
前記Ｒ*は、露光によって発生した酸と反応して脱離す
る。従って、露光部のフォトレジスト重合体は現像液溶
解可能な状態になる反面、非露光部では前記酸に敏感な
保護基がフォトレジスト重合体にそのまま付着している
ため、現像液に溶解されずパターンが形成される。この
ように、前記第２共単量体はフォトレジスト重合体の光
敏感性を向上させ、現像液に対する露光部と非露光部間
の溶解度差を著しくする役割を果たす。
【００４０】酸に敏感な保護基Ｒ*としては、酸と反応
して脱離される全ての種類の置換基が挙げられるが、通
常、ｔ−ブチル、２−テトラヒドロフラン、２−テトラ
ヒドロピラン、エトキシエチル、ｔ−ブトキシエチル等
を挙げることができる。
して脱離される全ての種類の置換基が挙げられるが、通
常、ｔ−ブチル、２−テトラヒドロフラン、２−テトラ
ヒドロピラン、エトキシエチル、ｔ−ブトキシエチル等
を挙げることができる。
【００４１】一方、本発明に係るフォトレジスト重合体
は（i）重合開始剤を利用するか、（ii）金属触媒を用
いる重合工程で得ることができるが、重合開始剤を用い
る場合は重合収率を高めるため、下記式（３）で示され
る無水マレイン酸、またはマレイミド誘導体等の重合を
促進する新たな共単量体をさらに添加することが好まし
い。しかし、金属触媒を利用した重合工程時にはこのよ
うな重合促進用共単量体なしでも適切な重合収率を得る
ことができる。
は（i）重合開始剤を利用するか、（ii）金属触媒を用
いる重合工程で得ることができるが、重合開始剤を用い
る場合は重合収率を高めるため、下記式（３）で示され
る無水マレイン酸、またはマレイミド誘導体等の重合を
促進する新たな共単量体をさらに添加することが好まし
い。しかし、金属触媒を利用した重合工程時にはこのよ
うな重合促進用共単量体なしでも適切な重合収率を得る
ことができる。
【化３３】
【００４２】また、基板接着力をより強化しようとする
場合には、アルコール基を有する下記式（４）で示され
る化合物を追加して添加することができ、光敏感性の補
強のため下記式（５）で示される化合物を追加して添加
してもよい。
場合には、アルコール基を有する下記式（４）で示され
る化合物を追加して添加することができ、光敏感性の補
強のため下記式（５）で示される化合物を追加して添加
してもよい。
【化３４】 式中、Ｒ1は、−ＯＨ、または、−Ｒ−ＯＨの構造を有
するものであり、ここでＲは、置換又は非置換されたＣ
1−Ｃ10のアルキル、置換又は非置換されたＣ1−Ｃ10の
エーテル、置換又は非置換されたＣ1−Ｃ10のエステ
ル、置換又は非置換されたＣ1−Ｃ10のケトンであり、
Ｒ2は水素か、或いはＲ1と同一であり、Ｒ3は水素か、
−ＣＯＯ−Ｒ*の構造を有するものであり、ｎは１また
は２である。また、ここでＲ*は、例えば酸に敏感な保
護基である。
するものであり、ここでＲは、置換又は非置換されたＣ
1−Ｃ10のアルキル、置換又は非置換されたＣ1−Ｃ10の
エーテル、置換又は非置換されたＣ1−Ｃ10のエステ
ル、置換又は非置換されたＣ1−Ｃ10のケトンであり、
Ｒ2は水素か、或いはＲ1と同一であり、Ｒ3は水素か、
−ＣＯＯ−Ｒ*の構造を有するものであり、ｎは１また
は２である。また、ここでＲ*は、例えば酸に敏感な保
護基である。
【化３５】 式中、Ｒ4は−ＣＯＯＨ、または、−Ｒ−ＣＯＯＨの構
造を有するものであり、ｋは１または２であり、ここで
Ｒは、置換又は非置換されたＣ1−Ｃ10のアルキル、置
換又は非置換されたＣ1−Ｃ10のエーテル、置換又は非
置換されたＣ1−Ｃ 10のエステル、置換又は非置換され
たＣ1−Ｃ10のケトンである。
造を有するものであり、ｋは１または２であり、ここで
Ｒは、置換又は非置換されたＣ1−Ｃ10のアルキル、置
換又は非置換されたＣ1−Ｃ10のエーテル、置換又は非
置換されたＣ1−Ｃ 10のエステル、置換又は非置換され
たＣ1−Ｃ10のケトンである。
【００４３】そして、本発明に係るフォトレジスト共重
合体の分子量は3,000〜100,000であることが好ましい。
合体の分子量は3,000〜100,000であることが好ましい。
【００４４】重合開始剤を利用した重合工程は、前記し
た共単量体等を重合開始剤の存在下で通常の有機溶媒に
溶解することにより行われる。このとき、適切な重合収
率を得るため無水マレイン酸が添加される。
た共単量体等を重合開始剤の存在下で通常の有機溶媒に
溶解することにより行われる。このとき、適切な重合収
率を得るため無水マレイン酸が添加される。
【００４５】このとき、重合溶媒としては、テトラヒド
ロフラン、ジメチルホルムアミド（dimethyl formamid
e）、ジメチルスルホキシド（dimethyl sulfoxide）、
ジオキサン（dioxane）、メチルエチルケトン、ベンゼ
ン（benzene）、トルエン（toluene）またはキシレン
（xylene）等を用いることができ、重合開始剤には２,
２−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、アセチ
ルパーオキサイド、ラウリルパーオキサイド、ｔ−ブチ
ルパーオキサイド等の一般的なラジカル重合開始剤を用
いることができる。
ロフラン、ジメチルホルムアミド（dimethyl formamid
e）、ジメチルスルホキシド（dimethyl sulfoxide）、
ジオキサン（dioxane）、メチルエチルケトン、ベンゼ
ン（benzene）、トルエン（toluene）またはキシレン
（xylene）等を用いることができ、重合開始剤には２,
２−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、アセチ
ルパーオキサイド、ラウリルパーオキサイド、ｔ−ブチ
ルパーオキサイド等の一般的なラジカル重合開始剤を用
いることができる。
【００４６】一方、金属触媒を利用した重合工程は通常
の方法を同一であり、無水マレイン酸なしでも適切な重
合収率を確保することができる。
の方法を同一であり、無水マレイン酸なしでも適切な重
合収率を確保することができる。
【００４７】本発明に係るフォトレジスト共重合体を通
常の光酸発生剤とともに有機溶媒に溶解することによ
り、遠紫外線領域、特にArF光を採用するリソグラフィ
ー工程に適したフォトレジスト組成物を製造することが
できる。
常の光酸発生剤とともに有機溶媒に溶解することによ
り、遠紫外線領域、特にArF光を採用するリソグラフィ
ー工程に適したフォトレジスト組成物を製造することが
できる。
【００４８】このとき、光酸発生剤としては硫化物（ス
ルフィド）系またはオニウム（オニウム塩を含む）系が
好ましく、例えば、ジフェニルヨウ素塩ヘキサフルオロ
ホスフェート、ジフェニルヨウ素塩ヘキサフルオロアル
セネート、ジフェニルヨウ素塩ヘキサフルオロアンチモ
ネート、ジフェニルパラメトキシフェニルトリフレー
ト、ジフェニルパラトルエニルトリフレート、ジフェニ
ルパライソブチルフェニルトリフレート、ジフェニルパ
ラ−ｔ−ブチルフェニルトリフレート、トリフェニルス
ルホニウムヘキサフルオロホスフェート、トリフェニル
スルホニウムヘキサフルオロアルセネート、トリフェニ
ルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフ
ェニルスルホニウムトリフレート、ジブチルナフチルス
ルホニウムトリフレートの中から選択された一つまたは
２以上を用いることができる。
ルフィド）系またはオニウム（オニウム塩を含む）系が
好ましく、例えば、ジフェニルヨウ素塩ヘキサフルオロ
ホスフェート、ジフェニルヨウ素塩ヘキサフルオロアル
セネート、ジフェニルヨウ素塩ヘキサフルオロアンチモ
ネート、ジフェニルパラメトキシフェニルトリフレー
ト、ジフェニルパラトルエニルトリフレート、ジフェニ
ルパライソブチルフェニルトリフレート、ジフェニルパ
ラ−ｔ−ブチルフェニルトリフレート、トリフェニルス
ルホニウムヘキサフルオロホスフェート、トリフェニル
スルホニウムヘキサフルオロアルセネート、トリフェニ
ルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフ
ェニルスルホニウムトリフレート、ジブチルナフチルス
ルホニウムトリフレートの中から選択された一つまたは
２以上を用いることができる。
【００４９】光酸発生剤は、用いられたフォトレジスト
樹脂の０.０５〜１０重量％の量で用いられる。光酸発
生剤の量が０.０５重量％以下であるときはフォトレジ
ストの光に対する敏感度が弱くなり、１０％以上の割合
で用いるときは光酸発生剤が遠紫外線を多く吸収して断
面のよくないパターンを得ることになる。
樹脂の０.０５〜１０重量％の量で用いられる。光酸発
生剤の量が０.０５重量％以下であるときはフォトレジ
ストの光に対する敏感度が弱くなり、１０％以上の割合
で用いるときは光酸発生剤が遠紫外線を多く吸収して断
面のよくないパターンを得ることになる。
【００５０】このとき、有機溶媒としては、エチル−３
−エトキシプロピオネート（ethyl３−ethoxypropionat
e）、メチル３−メトキシプロピオネート（methyl３−m
ethoxypropionate）、シクロヘキサノン（cyclohexano
n）、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート
（propyleneglycol methyl ether acetate）等を用いる
ことができる。これらの溶媒は用いられたフォトレジス
ト樹脂の２００〜１０００重量％の量で用いられるが、
これは望む厚さのフォトレジストを得るためである。本
実験によれば６００重量％のとき、フォトレジストの厚
さは０.５μmとなる。
−エトキシプロピオネート（ethyl３−ethoxypropionat
e）、メチル３−メトキシプロピオネート（methyl３−m
ethoxypropionate）、シクロヘキサノン（cyclohexano
n）、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート
（propyleneglycol methyl ether acetate）等を用いる
ことができる。これらの溶媒は用いられたフォトレジス
ト樹脂の２００〜１０００重量％の量で用いられるが、
これは望む厚さのフォトレジストを得るためである。本
実験によれば６００重量％のとき、フォトレジストの厚
さは０.５μmとなる。
【００５１】一方、本発明のフォトレジスト組成物を利
用して半導体素子のフォトレジストパターンを形成する
方法は次の通りである。
用して半導体素子のフォトレジストパターンを形成する
方法は次の通りである。
【００５２】先ず、本発明に従い製造されたフォトレジ
スト組成物をシリコンウェーハにスピン塗布して薄膜を
形成した後７０〜２００℃、より好ましくは８０〜１５
０℃の温度条件下で、オーブンまたは熱板で１〜５分間
ソフトベークし、遠紫外線（ＤＵＶ）露光装置またはエ
キシマレーザ露光装置を利用して露光した後１０〜２０
０℃、より好ましくは１００〜２００℃の温度条下でポ
ストベークを行う。このとき、露光エネルギーは０.１
〜３０mJ/cm2であることが好ましい。
スト組成物をシリコンウェーハにスピン塗布して薄膜を
形成した後７０〜２００℃、より好ましくは８０〜１５
０℃の温度条件下で、オーブンまたは熱板で１〜５分間
ソフトベークし、遠紫外線（ＤＵＶ）露光装置またはエ
キシマレーザ露光装置を利用して露光した後１０〜２０
０℃、より好ましくは１００〜２００℃の温度条下でポ
ストベークを行う。このとき、露光エネルギーは０.１
〜３０mJ/cm2であることが好ましい。
【００５３】次いで、前記ウェーハを２.３８％ＴＭＡ
Ｈ水溶液で１分３０秒間沈漬して現像することにより超
微細ポジティブレジスト画像を得ることができる。
Ｈ水溶液で１分３０秒間沈漬して現像することにより超
微細ポジティブレジスト画像を得ることができる。
【００５４】一方、露光源としては、ArF光（１９３n
m）またはKrF光（２４８nm）を含むＤＵＶ（Deep Ultra
Violet）以外にもＶＵＶ（Vaccum Ultra Violet）、Ｅ
−ビーム、Ｘ−レイ、ＥＵＶ、イオンビーム等を用いる
こともできる。
m）またはKrF光（２４８nm）を含むＤＵＶ（Deep Ultra
Violet）以外にもＶＵＶ（Vaccum Ultra Violet）、Ｅ
−ビーム、Ｘ−レイ、ＥＵＶ、イオンビーム等を用いる
こともできる。
【００５５】以下、具体的な実施例を挙げて本発明に係
るフォトレジスト単量体およびフォトレジスト重合体の
製造方法をより詳しく説明する。
るフォトレジスト単量体およびフォトレジスト重合体の
製造方法をより詳しく説明する。
【００５６】
【実施例】［フォトレジスト共重合体の合成］ 実施例１：ポリ（シス−５−ノルボルネン−エンド−
２,３−ジカルボキシリックアンヒドライド/ｔ−ブチル
−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート/無水マレ
イン酸/モノ−メチル−シス−５−ノルボルネン−エン
ド−２,３−ジカルボキシレート/５−ノルボルネン−２
−カルボン酸）の合成。 無水マレイン酸（maleic anhydride）１.０モル、シス
−５−ノルボルネン−エンド−２,３−ジカルボキシリ
ックアンヒドライド０.２モル、モノ−メチル−シス−
５−ノルボルネン−エンド−２,３−ジカルボキシレー
ト０.１５モルおよびｔ−ブチル−５−ノルボルネン−
２−カルボキシレート０.６５モルをテトラヒドロフラ
ン（tetrahydrofuran）に溶解させた。その次に、前記
溶液に０.５〜１０gの重合開始剤ＡＩＢＮ（azobisiso
butyronitrile）を投入し、窒素或いはアルゴン雰囲気
下で約６０〜７０℃温度で４〜２４時間の間反応させ
た。このようにして生成された重合体をエチルエーテル
（ehtyl ether）或いはヘキサン（hexane）で沈殿させ
た後、乾燥して下記式（１０１）の化合物を得た。
２,３−ジカルボキシリックアンヒドライド/ｔ−ブチル
−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート/無水マレ
イン酸/モノ−メチル−シス−５−ノルボルネン−エン
ド−２,３−ジカルボキシレート/５−ノルボルネン−２
−カルボン酸）の合成。 無水マレイン酸（maleic anhydride）１.０モル、シス
−５−ノルボルネン−エンド−２,３−ジカルボキシリ
ックアンヒドライド０.２モル、モノ−メチル−シス−
５−ノルボルネン−エンド−２,３−ジカルボキシレー
ト０.１５モルおよびｔ−ブチル−５−ノルボルネン−
２−カルボキシレート０.６５モルをテトラヒドロフラ
ン（tetrahydrofuran）に溶解させた。その次に、前記
溶液に０.５〜１０gの重合開始剤ＡＩＢＮ（azobisiso
butyronitrile）を投入し、窒素或いはアルゴン雰囲気
下で約６０〜７０℃温度で４〜２４時間の間反応させ
た。このようにして生成された重合体をエチルエーテル
（ehtyl ether）或いはヘキサン（hexane）で沈殿させ
た後、乾燥して下記式（１０１）の化合物を得た。
【化３６】 式中、ａ，ｂ，ｃ，ｄ，ｅは、それぞれ各共単量体の重
合比を示す。
合比を示す。
【００５７】実施例２：ポリ（シス−５−ノルボルネン
−エンド−２,３−ジカルボキシリックアンヒドライド/
ｔ−ブチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート
/無水マレイン酸/モノ−メチル−ビシクロ[２,２,２]オ
クト−５−エン−２,３−ジカルボキシレート/５−ノル
ボルネン−２−カルボン酸）の合成。 モノ−メチル−シス−５−ノルボルネン−エンド−２,
３−ジカルボキシレート０.１５モルを用いる代りに、
モノ−メチル−ビシクロ[２,２,２]オクト−５−エン−
２,３−ジカルボキシレート０.１５モルを用いることを
除いては、実施例１と同一の方法で下記式（１０２）で
示される化合物を得た。
−エンド−２,３−ジカルボキシリックアンヒドライド/
ｔ−ブチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート
/無水マレイン酸/モノ−メチル−ビシクロ[２,２,２]オ
クト−５−エン−２,３−ジカルボキシレート/５−ノル
ボルネン−２−カルボン酸）の合成。 モノ−メチル−シス−５−ノルボルネン−エンド−２,
３−ジカルボキシレート０.１５モルを用いる代りに、
モノ−メチル−ビシクロ[２,２,２]オクト−５−エン−
２,３−ジカルボキシレート０.１５モルを用いることを
除いては、実施例１と同一の方法で下記式（１０２）で
示される化合物を得た。
【化３７】 式中、ａ，ｂ，ｃ，ｄ，ｅは、それぞれ各共単量体の重
合比を示す。
合比を示す。
【００５８】実施例３：ポリ（シス−５−ノルボルネン
−エンド−２,３−ジカルボニリックアンヒドライド/ｔ
−ブチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート/
無水マレイン酸/５−ノルボルネン−２,２−ジメタノー
ル/５−ノルボルネン−２−カルボン酸）の合成。 無水マレイン酸（maleic anhydride）１.０モルと、シ
ス−５−ノルボルネン−エンド−２,３−ジカルボニリ
ックアンヒドライド０.２モルと、５−ノルボルネン−
２,２−ジメタノール０.１モルと、ｔ−ブチル−５−ノ
ルボルネン−２−カルボキシレート０.６５モルと、５
−ノルボルネン−２−カルボン酸０.０５モルをテトラ
ヒドロフラン（tetrahydrofuran）に溶解させた。前記
結果物溶液に重合開始剤でＡＩＢＮ（azobisisobutyron
itrile）を０.５〜１０g投入し、窒素或いはアルゴン雰
囲気下で約６０〜７０℃温度で４〜２４時間の間反応さ
せた。このようにして生成された重合体を、エチルエー
テル（ethyl ether）或いはヘキサン（hexane）で沈
殿、乾燥させて下記式（１０３）で示される化合物を得
た。
−エンド−２,３−ジカルボニリックアンヒドライド/ｔ
−ブチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート/
無水マレイン酸/５−ノルボルネン−２,２−ジメタノー
ル/５−ノルボルネン−２−カルボン酸）の合成。 無水マレイン酸（maleic anhydride）１.０モルと、シ
ス−５−ノルボルネン−エンド−２,３−ジカルボニリ
ックアンヒドライド０.２モルと、５−ノルボルネン−
２,２−ジメタノール０.１モルと、ｔ−ブチル−５−ノ
ルボルネン−２−カルボキシレート０.６５モルと、５
−ノルボルネン−２−カルボン酸０.０５モルをテトラ
ヒドロフラン（tetrahydrofuran）に溶解させた。前記
結果物溶液に重合開始剤でＡＩＢＮ（azobisisobutyron
itrile）を０.５〜１０g投入し、窒素或いはアルゴン雰
囲気下で約６０〜７０℃温度で４〜２４時間の間反応さ
せた。このようにして生成された重合体を、エチルエー
テル（ethyl ether）或いはヘキサン（hexane）で沈
殿、乾燥させて下記式（１０３）で示される化合物を得
た。
【化３８】 式中、ａ，ｂ，ｃ，ｄ，ｅは、それぞれ各共単量体の重
合比を示す。
合比を示す。
【００５９】実施例４：ポリ（シス−５−ノルボルネン
−エンド−２,３−ジカルボニリックアンヒドライド/ｔ
−ブチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート/
無水マレイン酸/５−ノルボルネン−２−メタノール/５
−ノルボルネン−２−カルボン酸）の合成。 ５−ノルボルネン−２,２−ジメタノール０.１モルの代
りに、５−ノルボルネン−２−メタノール０.１モルを
用いること以外は、実施例３と同一の方法で下記式（１
０４）で示される化合物を得た。
−エンド−２,３−ジカルボニリックアンヒドライド/ｔ
−ブチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート/
無水マレイン酸/５−ノルボルネン−２−メタノール/５
−ノルボルネン−２−カルボン酸）の合成。 ５−ノルボルネン−２,２−ジメタノール０.１モルの代
りに、５−ノルボルネン−２−メタノール０.１モルを
用いること以外は、実施例３と同一の方法で下記式（１
０４）で示される化合物を得た。
【化３９】 式中、ａ，ｂ，ｃ，ｄ，ｅは、それぞれ各共単量体の重
合比を示す。
合比を示す。
【００６０】実施例５：ポリ（シス−５−ノルボルネン
−エンド−２,３−ジカルボニリックアンヒドライド/ｔ
−ブチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート/
無水マレイン酸/５−ノルボルネン−２−オール/５−ノ
ルボルネン−２−カルボン酸）の合成。 ５−ノルボルネン−２,２−ジメタノール０.１モルの代
りに、５−ノルボルネン−２−オール０.１モルを用い
ること以外は、実施例３と同一の方法で下記式（１０
５）で示される化合物を得た。
−エンド−２,３−ジカルボニリックアンヒドライド/ｔ
−ブチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート/
無水マレイン酸/５−ノルボルネン−２−オール/５−ノ
ルボルネン−２−カルボン酸）の合成。 ５−ノルボルネン−２,２−ジメタノール０.１モルの代
りに、５−ノルボルネン−２−オール０.１モルを用い
ること以外は、実施例３と同一の方法で下記式（１０
５）で示される化合物を得た。
【化４０】 式中、ａ，ｂ，ｃ，ｄ，ｅは、それぞれ各共単量体の重
合比を示す。
合比を示す。
【００６１】実施例６：ポリ（シス−ビシクロ[２,２,
２]オクト−５−エン−２,３−ジカルボキシリックアン
ヒドライド/ビシクロ[２,２,２]オクト−５−エン−２
−ｔ−ブチルカルボキシレート/無水マレイン酸/ビシク
ロ[２,２,２]オクト−５−エン−２,２−ジメタノール/
ビシクロ[２,２,２]オクト−５−エン−２−カルボン
酸）の合成。 ５−ノルボルネン−２,２−ジメタノール０.１モルの代
りにビシクロ[２,２,２]オクト−５−エン−２,２−ジ
メタノール０.１モルを用い、シス−５−ノルボルネン
−エンド−２,３−ジカルボニリックアンヒドライドの
代りに、シス−ビシクロ[２,２,２]オクト−５−エン−
２,３−ジカルボキシリックアンヒドライド０.２モルを
用い、ｔ−ブチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシ
レートの代りに、ビシクロ[２,２,２]オクト−５−エン
−２−ｔ−ブチルカルボキシレート０.６５モルを用
い、５−ノルボルネン−２−カルボン酸の代りに、ビシ
クロ[２,２,２]オクト−５−エン−２−カルボン酸０.
０５モルを用いること以外は、前記実施例３と同一の方
法で下記式（１０６）で示される化合物を得た。
２]オクト−５−エン−２,３−ジカルボキシリックアン
ヒドライド/ビシクロ[２,２,２]オクト−５−エン−２
−ｔ−ブチルカルボキシレート/無水マレイン酸/ビシク
ロ[２,２,２]オクト−５−エン−２,２−ジメタノール/
ビシクロ[２,２,２]オクト−５−エン−２−カルボン
酸）の合成。 ５−ノルボルネン−２,２−ジメタノール０.１モルの代
りにビシクロ[２,２,２]オクト−５−エン−２,２−ジ
メタノール０.１モルを用い、シス−５−ノルボルネン
−エンド−２,３−ジカルボニリックアンヒドライドの
代りに、シス−ビシクロ[２,２,２]オクト−５−エン−
２,３−ジカルボキシリックアンヒドライド０.２モルを
用い、ｔ−ブチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシ
レートの代りに、ビシクロ[２,２,２]オクト−５−エン
−２−ｔ−ブチルカルボキシレート０.６５モルを用
い、５−ノルボルネン−２−カルボン酸の代りに、ビシ
クロ[２,２,２]オクト−５−エン−２−カルボン酸０.
０５モルを用いること以外は、前記実施例３と同一の方
法で下記式（１０６）で示される化合物を得た。
【化４１】 式中、ａ，ｂ，ｃ，ｄ，ｅは、それぞれ各共単量体の重
合比を示す。
合比を示す。
【００６２】実施例７：ポリ（シス−ビシクロ[２,２,
２]オクト−５−エン−２,３−ジカルボキシリックアン
ヒドライド/ビシクロ[２,２,２]オクト−５−エン−２
−ｔ−ブチルカルボキシレート/無水マレイン酸/ビシク
ロ[２,２,２]オクト−５−エン−２−メタノール/ビシ
クロ[２,２,２]オクト−５−エン−２−カルボン酸）の
合成。 ビシクロ[２,２,２]オクト−５−エン−２,２−ジメタ
ノール０.１モルの代りに、ビシクロ[２,２,２]オクト
−５−エン−２−メタノール０.１モルを用いること以
外は、実施例６と同一の方法で下記式（１０７）で示さ
れる化合物を得た。
２]オクト−５−エン−２,３−ジカルボキシリックアン
ヒドライド/ビシクロ[２,２,２]オクト−５−エン−２
−ｔ−ブチルカルボキシレート/無水マレイン酸/ビシク
ロ[２,２,２]オクト−５−エン−２−メタノール/ビシ
クロ[２,２,２]オクト−５−エン−２−カルボン酸）の
合成。 ビシクロ[２,２,２]オクト−５−エン−２,２−ジメタ
ノール０.１モルの代りに、ビシクロ[２,２,２]オクト
−５−エン−２−メタノール０.１モルを用いること以
外は、実施例６と同一の方法で下記式（１０７）で示さ
れる化合物を得た。
【化４２】
【００６３】実施例８：ポリ（シス−ビシクロ[２,２,
２]オクト−５−エン−２,３−ジカルボキシリックアン
ヒドライド/ビシクロ[２,２,２]オクト−５−エン−２
−ｔ−ブチルカルボキシレート/無水マレイン酸/ビシク
ロ[２,２,２]オクト−５−エン−２−オール/ビシクロ
[２,２,２]オクト−５−エン−２−カルボン酸）の合
成。 ビシクロ[２,２,２]オクト−５−エン−２−オール０.
１モルの代りに、ビシクロ[２,２,２]オクト−５−エン
−２−オール０.１モルを用いること以外は、実施例６
と同一の方法で式（１０８）で示される化合物を得た。
２]オクト−５−エン−２,３−ジカルボキシリックアン
ヒドライド/ビシクロ[２,２,２]オクト−５−エン−２
−ｔ−ブチルカルボキシレート/無水マレイン酸/ビシク
ロ[２,２,２]オクト−５−エン−２−オール/ビシクロ
[２,２,２]オクト−５−エン−２−カルボン酸）の合
成。 ビシクロ[２,２,２]オクト−５−エン−２−オール０.
１モルの代りに、ビシクロ[２,２,２]オクト−５−エン
−２−オール０.１モルを用いること以外は、実施例６
と同一の方法で式（１０８）で示される化合物を得た。
【化４３】
【００６４】［フォトレジスト組成物の製造および微細
パターン形成］ 実施例９ 実施例１で得た式（１０１）で示されるフォトレジスト
重合体１０ｇを、４０ｇの３−メトキシメチルプロピオ
ネート（３−metoxymethyl propionate）溶媒に溶解し
た後、光酸発生剤のトリフェニルスルホニウムトリフレ
ート（triphenyl sulfonium triflate）、またはジブチ
ル−ナフチルスルホニウムトリフレート（dibutyl naph
thyl sulfonium triflate）を０.０１〜１ｇ投入して、
攪拌させた後、０.１０μmフィルターで濾過させてフォ
トレジスト組成物を製造した。前記フォトレジスト組成
物をウェーハの被エッチング層上部に０.６μmの厚さで
塗布してフォトレジスト膜を形成した後、８０〜１５０
℃のオーブンまたは熱板で１〜５分間ソフトベークす
る。次に、前記露光マスクを用いて、１９３nmArF光源
で前記フォトレジスト膜を露光し１００〜２００℃でポ
ストベークする。次いで、２.３８％ＴＭＡＨ水溶液で
１分３０秒間沈漬することにより０.１５μmの垂直なＬ
/Ｓパターンを得た。
パターン形成］ 実施例９ 実施例１で得た式（１０１）で示されるフォトレジスト
重合体１０ｇを、４０ｇの３−メトキシメチルプロピオ
ネート（３−metoxymethyl propionate）溶媒に溶解し
た後、光酸発生剤のトリフェニルスルホニウムトリフレ
ート（triphenyl sulfonium triflate）、またはジブチ
ル−ナフチルスルホニウムトリフレート（dibutyl naph
thyl sulfonium triflate）を０.０１〜１ｇ投入して、
攪拌させた後、０.１０μmフィルターで濾過させてフォ
トレジスト組成物を製造した。前記フォトレジスト組成
物をウェーハの被エッチング層上部に０.６μmの厚さで
塗布してフォトレジスト膜を形成した後、８０〜１５０
℃のオーブンまたは熱板で１〜５分間ソフトベークす
る。次に、前記露光マスクを用いて、１９３nmArF光源
で前記フォトレジスト膜を露光し１００〜２００℃でポ
ストベークする。次いで、２.３８％ＴＭＡＨ水溶液で
１分３０秒間沈漬することにより０.１５μmの垂直なＬ
/Ｓパターンを得た。
【００６５】実施例１０ 実施例１で得た式（１０１）で示されるフォトレジスト
重合体１０ｇの代りに、実施例２で得た式（１０２）で
示されるフォトレジスト重合体１０ｇを用いることを除
いては、実施例９と同一の方法でフォトレジスト組成物
を製造してパターン形成工程を行い０.１５μmの垂直な
Ｌ/Ｓパターンを得た。
重合体１０ｇの代りに、実施例２で得た式（１０２）で
示されるフォトレジスト重合体１０ｇを用いることを除
いては、実施例９と同一の方法でフォトレジスト組成物
を製造してパターン形成工程を行い０.１５μmの垂直な
Ｌ/Ｓパターンを得た。
【００６６】実施例１１ 実施例１で得た式（１０１）で示されるフォトレジスト
重合体１０ｇの代りに、実施例３で得た式（１０２）で
示されるフォトレジスト重合体１０ｇを用いることを除
いては、実施例９と同一の方法でフォトレジスト組成物
を製造してパターン形成工程を行い０.１５μmの垂直な
Ｌ/Ｓパターンを得た。
重合体１０ｇの代りに、実施例３で得た式（１０２）で
示されるフォトレジスト重合体１０ｇを用いることを除
いては、実施例９と同一の方法でフォトレジスト組成物
を製造してパターン形成工程を行い０.１５μmの垂直な
Ｌ/Ｓパターンを得た。
【００６７】
【発明の効果】本発明に係るフォトレジスト共重合体は
極短波長、特に２５０nm以下の波長を採用するフォトリ
ソグラフィーに適したエッチング耐性、耐熱性および基
板接着性を有しており、既存のアルカリ現像液で現像が
可能である。特に、基板接着性が優れ０.６μmのフォト
レジスト厚さにおいて０.１５μmのＬ/Ｓパターンを得
ることができる。
極短波長、特に２５０nm以下の波長を採用するフォトリ
ソグラフィーに適したエッチング耐性、耐熱性および基
板接着性を有しており、既存のアルカリ現像液で現像が
可能である。特に、基板接着性が優れ０.６μmのフォト
レジスト厚さにおいて０.１５μmのＬ/Ｓパターンを得
ることができる。
Claims (23)
- 【請求項１】下記式（１）で示されることを特徴とする
フォトレジスト単量体。 【化１】 （式中、ｍは１または２である。） - 【請求項２】（i）第１共単量体として、下記式（１）
で示される化合物と、 （ii）第２共単量体として、下記式（２）で示される化
合物と、 を含むことを特徴とするフォトレジスト共重合体。 【化２】 （式中、ｍは１または２である。） 【化３】 （式中、 Ｒ*は酸に敏感な保護基であり、 ｌは、１または２である。） - 【請求項３】請求項２記載の式（２）で示される化合物
において、前記Ｒ*は、ｔ−ブチル、２−テトラヒドロ
フラン、２−テトラヒドロピラン、エトキシエチル、ま
たは、ｔ−ブトキシエチルであること、 を特徴とする請求項２記載のフォトレジスト共重合体。 - 【請求項４】無水マレイン酸、および、マレイミド誘導
体のうち何れか一つ以上をさらに含むことを特徴とする
請求項２記載のフォトレジスト共重合体。 - 【請求項５】下記式（４）および式（５）で示される化
合物の中から１以上をさらに含むこと、を特徴とする請
求項２または４記載のフォトレジスト共重合体。 【化４】 （式中、 Ｒ1は、−ＯＨ、または、−Ｒ−ＯＨの構造を有するも
のであり、 ここでＲは、置換又は非置換されたＣ1−Ｃ10のアルキ
ル、置換又は非置換されたＣ1−Ｃ10のエーテル、置換
又は非置換されたＣ1−Ｃ10のエステル、置換又は非置
換されたＣ1−Ｃ10のケトンであり、 Ｒ2は水素か、或いはＲ1と同一であり、 Ｒ3は水素か、−ＣＯＯ−Ｒ*の構造を有するものであ
り、 ｎは１または２である。） 【化５】 （式中、 Ｒ4は−ＣＯＯＨ、または、−Ｒ−ＣＯＯＨの構造を有
するものであり、 ｋは１または２であり、 ここでＲは、置換又は非置換されたＣ1−Ｃ10のアルキ
ル、置換又は非置換されたＣ1−Ｃ10のエーテル、置換
又は非置換されたＣ1−Ｃ10のエステル、置換又は非置
換されたＣ1−Ｃ10のケトンである。） - 【請求項６】前記フォトレジスト共重合体は、 ポリ（シス−５−ノルボルネン−エンド−２,３−ジカ
ルボキシリックアンヒドライド/ｔ−ブチル−５−ノル
ボルネン−２−カルボキシレート/無水マレイン酸/モノ
−メチル−シス−５−ノルボルネン−エンド−２,３−
ジカルボキシレート/５−ノルボルネン−２−カルボン
酸）、 ポリ（シス−５−ノルボルネン−エンド−２,３−ジカ
ルボキシリックアンヒドライド/ｔ−ブチル−５−ノル
ボルネン−２−カルボキシレート/無水マレイン酸/モノ
−メチル−ビシクロ[２,２,２]オクト−５−エン−２,
３−ジカルボキシレート/５−ノルボルネン−２−カル
ボン酸）、 ポリ（シス−５−ノルボルネン−エンド−２,３−ジカ
ルボニリックアンヒドライド/ｔ−ブチル−５−ノルボ
ルネン−２−カルボキシレート/無水マレイン酸/５−ノ
ルボルネン−２,２−ジメタノール/５−ノルボルネン−
２−カルボン酸）、 ポリ（シス−５−ノルボルネン−エンド−２,３−ジカ
ルボニリックアンヒドライド/ｔ−ブチル−５−ノルボ
ルネン−２−カルボキシレート/無水マレイン酸/５−ノ
ルボルネン−２−メタノール/５−ノルボルネン−２−
カルボン酸）、 ポリ（シス−５−ノルボルネン−エンド−２,３−ジカ
ルボニリックアンヒドライド/ｔ−ブチル−５−ノルボ
ルネン−２−カルボキシレート/無水マレイン酸/５−ノ
ルボルネン−２−オール/５−ノルボルネン−２−カル
ボン酸）、 ポリ（シス−ビシクロ[２,２,２]オクト−５−エン−
２,３−ジカルボキシリックアンヒドライド/ビシクロ
[２,２,２]オクト−５−エン−２−ｔ−ブチルカルボキ
シレート/無水マレイン酸/ビシクロ[２,２,２]オクト−
５−エン−２,２−ジメタノール/ビシクロ[２,２,２]オ
クト−５−エン−２−カルボン酸）、 ポリ（シス−ビシクロ[２,２,２]オクト−５−エン−
２,３−ジカルボキシリックアンヒドライド/ビシクロ
[２,２,２]オクト−５−エン−２−ｔ−ブチルカルボキ
シレート/無水マレイン酸/ビシクロ[２,２,２]オクト−
５−エン−２−メタノール/ビシクロ[２,２,２]オクト
−５−エン−２−カルボン酸）、および、 ポリ（シス−ビシクロ[２,２,２]オクト−５−エン−
２,３−ジカルボキシリックアンヒドライド/ビシクロ
[２,２,２]オクト−５−エン−２−ｔ−ブチルカルボキ
シレート/無水マレイン酸/ビシクロ[２,２,２]オクト−
５−エン−２−オール/ビシクロ[２,２,２]オクト−５
−エン−２−カルボン酸）によってなる群から選択され
たこと、 を特徴とする請求項２記載のフォトレジスト共重合体。 - 【請求項７】（ａ）（i）下記式（１）で示される化合
物と、 （ii）下記式（２）で示される化合物と、 （iii）無水マレイン酸、或いは、マレイミド誘導体の
何れか一つ以上と、を有機溶媒に溶解する段階と、 （ｂ）前記結果物溶液に重合開始剤を添加する段階と、 を含むことを特徴とするフォトレジスト共重合体の製造
方法。 【化６】 （式中、ｍは１または２である。） 【化７】 （式中、 Ｒ*は酸に敏感な保護基であり、 ｌは、１または２である。） - 【請求項８】前記（ａ）段階で、（iv）下記式（４）で
示される化合物および下記式（５）で示される化合物の
中から１以上をさらに添加することを特徴とする請求項
７記載のフォトレジスト共重合体の製造方法。 【化８】 （式中、 Ｒ1は、−ＯＨ、または、−Ｒ−ＯＨの構造を有するも
のであり、 ここでＲは、置換又は非置換されたＣ1−Ｃ10のアルキ
ル、置換又は非置換されたＣ1−Ｃ10のエーテル、置換
又は非置換されたＣ1−Ｃ10のエステル、置換又は非置
換されたＣ1−Ｃ10のケトンであり、 Ｒ2は水素か、或いはＲ1と同一であり、 Ｒ3は水素か、−ＣＯＯ−Ｒ*の構造を有するものであ
り、 ｎは１または２である。） 【化９】 （式中、 Ｒ4は−ＣＯＯＨ、または、−Ｒ−ＣＯＯＨの構造を有
するものであり、 ｋは１または２であり、 ここでＲは、置換又は非置換されたＣ1−Ｃ10のアルキ
ル、置換又は非置換されたＣ1−Ｃ10のエーテル、置換
又は非置換されたＣ1−Ｃ10のエステル、置換又は非置
換されたＣ1−Ｃ10のケトンである。） - 【請求項９】前記有機溶媒は、テトラヒドロフラン、ジ
メチルホルムアミド（dimethyl formamide）、ジメチル
スルホキシド（dimethyl sulfoxide）、ジオキサン（di
oxane）、メチルエチルケトン、ベンゼン（benzene）、
トルエン（toluene）およびキシレン（xylene）によっ
てなる群から選択されたことを特徴とする請求項７記載
のフォトレジスト共重合体の製造方法。 - 【請求項１０】前記重合開始剤は、２,２−アゾビスイ
ソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、アセチルパーオキサイ
ド、ラウリルパーオキサイドおよびｔ−ブチルパーオキ
サイドによってなる群から選択されたこと、 を特徴とする請求項７記載のフォトレジスト共重合体の
製造方法。 - 【請求項１１】（ａ）（i）下記式（１）で示される化
合物と、 （ii）下記式（２）で示される化合物とを有機溶媒に溶
解する段階と、 （ｂ）前記結果物溶液に金属触媒を添加して重合反応を
誘導する段階と、 を含むことを特徴とするフォトレジスト共重合体の製造
方法。 【化１０】 （式中、ｍは１または２である。） 【化１１】 （式中、 Ｒ*は酸に敏感な保護基であり、 ｌは、１または２である。） - 【請求項１２】前記（ａ）段階で、（iii）下記式
（４）で示される化合物および式（５）で示される化合
物の中から１以上をさらに添加することを特徴とする請
求項１１記載のフォトレジスト共重合体の製造方法。 【化１２】 （式中、 Ｒ1は、−ＯＨ、または、−Ｒ−ＯＨの構造を有するも
のであり、 ここでＲは、置換又は非置換されたＣ1−Ｃ10のアルキ
ル、置換又は非置換されたＣ1−Ｃ10のエーテル、置換
又は非置換されたＣ1−Ｃ10のエステル、置換又は非置
換されたＣ1−Ｃ10のケトンであり、 Ｒ2は水素か、或いはＲ1と同一であり、 Ｒ3は水素か、−ＣＯＯ−Ｒ*の構造を有するものであ
り、 ｎは１または２である。） 【化１３】 （式中、 Ｒ4は−ＣＯＯＨ、または、−Ｒ−ＣＯＯＨの構造を有
するものであり、 ｋは１または２であり、 ここでＲは、置換又は非置換されたＣ1−Ｃ10のアルキ
ル、置換又は非置換されたＣ1−Ｃ10のエーテル、置換
又は非置換されたＣ1−Ｃ10のエステル、置換又は非置
換されたＣ1−Ｃ10のケトンである。） - 【請求項１３】（i）請求項２から６のいずれかに記載
のフォトレジスト共重合体と、 （ii）光酸発生剤と、 （iii）有機溶媒と、を含むことを特徴とするフォトレ
ジスト組成物。 - 【請求項１４】前記光酸発生剤は硫化物系、またはオニ
ウム塩系を含むことを特徴とする請求項１３記載のフォ
トレジスト組成物。 - 【請求項１５】前記光酸発生剤は、ジフェニルヨウ素塩
ヘキサフルオロホスフェート、ジフェニルヨウ素塩ヘキ
サフルオロアルセネート、ジフェニルヨウ素塩ヘキサフ
ルオロアンチモネート、ジフェニルパラメトキシフェニ
ルトリフレート、ジフェニルパラトルエニルトリフレー
ト、ジフェニルパライソブチルフェニルトリフレート、
ジフェニルパラ−ｔ−ブチルフェニルトリフレート、ト
リフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、
トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアルセネー
ト、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモ
ネート、トリフェニルスルホニウムトリフレート、およ
びジブチルナフチルスルホニウムトリフレートによって
なる群から選択されたこと、 を特徴とする請求項１３記載のフォトレジスト組成物。 - 【請求項１６】前記有機溶媒は、エチル−３−エトキシ
プロピオネート（ethyl-３−ethoxypropionate）、メチ
ル−３−メトキシプロピオネート（methyl-３−methoxy
propionate）、シクロヘキサノン（cyclohexanon）、お
よびプロピレングリコールメチルエーテルアセテート
（propyleneglycol methyl ether acetate）によってな
る群から選択されたこと、 を特徴とする請求項１３記載のフォトレジスト組成物。 - 【請求項１７】（ａ）請求項１３から１６のいずれかに
記載のフォトレジスト組成物を、半導体基板上に塗布し
てフォトレジスト膜を形成する段階と、 （ｂ）露光装備を利用して前記フォトレジスト膜を露光
する段階と、 （ｃ）前記フォトレジスト膜を現像する段階と、 を含むことを特徴とするフォトレジストパターン形成方
法。 - 【請求項１８】前記（ｂ）段階の前または後に、前記フ
ォトレジスト膜をベークするベーク段階をさらに含むこ
とを特徴とする請求項１７記載のフォトレジストパター
ン形成方法。 - 【請求項１９】前記ベーク段階は、７０〜２００℃の温
度条件下で行われることを特徴とする請求項１８記載の
フォトレジストパターン形成方法。 - 【請求項２０】前記露光装備は２５０nm（ナノメート
ル）以下の波長の光源を採用することを特徴とする請求
項１７記載のフォトレジストパターン形成方法。 - 【請求項２１】前記（ｂ）段階で前記露光装備はＤＵＶ
（Deep Ultra Violet）、ＶＵＶ（Vaccum Ultra Viole
t）、Ｅ−ビーム（電子ビーム）、Ｘ−線（X-Ray）、Ｅ
ＵＶ、および、イオンビームによってなる群から選択さ
れた露光源を採用すること、 を特徴とする請求項１７記載のフォトレジストパターン
形成方法。 - 【請求項２２】前記ＤＵＶはArF光（波長１９３nm）ま
たはKrF光（波長２４８nm）であることを特徴とする請
求項２１記載のフォトレジストパターン形成方法。 - 【請求項２３】請求項１７から２２のいずれかに記載の
フォトレジストパターン形成方法により製造されたこと
を特徴とする半導体素子。
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