KR950009484B1 - 폴리올레핀 수지 조성물 - Google Patents
폴리올레핀 수지 조성물 Download PDFInfo
- Publication number
- KR950009484B1 KR950009484B1 KR1019920700190A KR920700190A KR950009484B1 KR 950009484 B1 KR950009484 B1 KR 950009484B1 KR 1019920700190 A KR1019920700190 A KR 1019920700190A KR 920700190 A KR920700190 A KR 920700190A KR 950009484 B1 KR950009484 B1 KR 950009484B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- graft
- resin composition
- cyclic olefin
- group
- compound
- Prior art date
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims description 57
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 title claims description 45
- -1 cyclic olefins Chemical class 0.000 claims description 93
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims description 71
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 62
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 claims description 59
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 51
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 claims description 44
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 claims description 42
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 40
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 30
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 29
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 29
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 claims description 27
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 19
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 10
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 7
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 6
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 5
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 claims description 5
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 claims description 3
- SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N 6-aminohexanoic acid Chemical compound NCCCCCC(O)=O SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960002684 aminocaproic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 69
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 55
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 42
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 34
- 238000000034 method Methods 0.000 description 31
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 18
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 16
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 13
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 12
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 12
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 9
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 9
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 9
- 150000003682 vanadium compounds Chemical class 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 7
- 125000005234 alkyl aluminium group Chemical group 0.000 description 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 7
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 7
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-pentene Chemical compound CC(C)CC=C WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 6
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 6
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 6
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 5
- 239000004713 Cyclic olefin copolymer Substances 0.000 description 5
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 5
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 1-decene Chemical compound CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 4
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 4
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 4
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N pentene Chemical compound CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 4
- LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N vanadium atom Chemical group [V] LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYSA-N Laurolactam Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCN1 JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 3
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VAMFXQBUQXONLZ-UHFFFAOYSA-N n-alpha-eicosene Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCC=C VAMFXQBUQXONLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- JFNLZVQOOSMTJK-UHFFFAOYSA-N norbornene Chemical class C1C2CCC1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 3
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- PRBHEGAFLDMLAL-GQCTYLIASA-N (4e)-hexa-1,4-diene Chemical compound C\C=C\CC=C PRBHEGAFLDMLAL-GQCTYLIASA-N 0.000 description 2
- XWJBRBSPAODJER-UHFFFAOYSA-N 1,7-octadiene Chemical compound C=CCCCCC=C XWJBRBSPAODJER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecene Chemical compound CCCCCCCCCCC=C CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 1-hexadecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC=C GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HYZJPHFJTRHXET-UHFFFAOYSA-N 1-methyltricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene Chemical compound C12CCCC2C2(C)C=CC1C2 HYZJPHFJTRHXET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 1-tetradecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC=C HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GUOSQNAUYHMCRU-UHFFFAOYSA-N 11-Aminoundecanoic acid Chemical compound NCCCCCCCCCCC(O)=O GUOSQNAUYHMCRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 2
- XDOLZJYETYVRKV-UHFFFAOYSA-N 7-Aminoheptanoic acid Chemical compound NCCCCCCC(O)=O XDOLZJYETYVRKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical class NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910010199 LiAl Inorganic materials 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 2
- 229920000571 Nylon 11 Polymers 0.000 description 2
- 229920000299 Nylon 12 Polymers 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUCGLOJSPSEIKX-UHFFFAOYSA-N ac1l3qlx Chemical class C1C(C23)C=CC1C3C(C13)CC2C3C2CC1CC2 FUCGLOJSPSEIKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Natural products CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 2
- UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N beta-alanine Chemical compound NCCC(O)=O UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIDNOXCRFUCAKQ-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1C2C=CC1C(C(=O)O)C2C(O)=O NIDNOXCRFUCAKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FACXGONDLDSNOE-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;styrene Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1 FACXGONDLDSNOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N cyclohexa-1,3-diene Chemical compound C1CC=CC=C1 MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentene Chemical compound C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical class O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MGDOJPNDRJNJBK-UHFFFAOYSA-N ethylaluminum Chemical compound [Al].C[CH2] MGDOJPNDRJNJBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N gamma-aminobutyric acid Chemical compound NCCCC(O)=O BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 2
- OTTZHAVKAVGASB-UHFFFAOYSA-N hept-2-ene Chemical compound CCCCC=CC OTTZHAVKAVGASB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N isopropyl alcohol Natural products CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 2
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 2
- CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N octadec-1-ene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC=C CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- XUWHAWMETYGRKB-UHFFFAOYSA-N piperidin-2-one Chemical compound O=C1CCCCN1 XUWHAWMETYGRKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000346 polystyrene-polyisoprene block-polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 229920000468 styrene butadiene styrene block copolymer Polymers 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N undecane Chemical compound CCCCCCCCCCC RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- OGNSCSPNOLGXSM-UHFFFAOYSA-N (+/-)-DABA Natural products NCCC(N)C(O)=O OGNSCSPNOLGXSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJOWICOBYCXEKR-APPZFPTMSA-N (1S,4R)-5-ethylidenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound CC=C1C[C@@H]2C[C@@H]1C=C2 OJOWICOBYCXEKR-APPZFPTMSA-N 0.000 description 1
- BOOBDAVNHSOIDB-UHFFFAOYSA-N (2,3-dichlorobenzoyl) 2,3-dichlorobenzenecarboperoxoate Chemical compound ClC1=CC=CC(C(=O)OOC(=O)C=2C(=C(Cl)C=CC=2)Cl)=C1Cl BOOBDAVNHSOIDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRERMGPPCLQIPD-NBVRZTHBSA-N (3beta,5alpha,9alpha,22E,24R)-3,5,9-Trihydroxy-23-methylergosta-7,22-dien-6-one Chemical compound C1C(O)CCC2(C)C(CCC3(C(C(C)/C=C(\C)C(C)C(C)C)CCC33)C)(O)C3=CC(=O)C21O MRERMGPPCLQIPD-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- XBTRYWRVOBZSGM-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)methanediamine Chemical compound CC1=CC=C(C(N)N)C=C1 XBTRYWRVOBZSGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBVMSEMQJGGOFR-FNORWQNLSA-N (4e)-4-methylhexa-1,4-diene Chemical compound C\C=C(/C)CC=C JBVMSEMQJGGOFR-FNORWQNLSA-N 0.000 description 1
- RJUCIROUEDJQIB-GQCTYLIASA-N (6e)-octa-1,6-diene Chemical compound C\C=C\CCCC=C RJUCIROUEDJQIB-GQCTYLIASA-N 0.000 description 1
- QRJSGJWTKHSNMK-PKNBQFBNSA-N (e)-icos-5-ene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC\C=C\CCCC QRJSGJWTKHSNMK-PKNBQFBNSA-N 0.000 description 1
- IYDCZCBVYAESDR-VQHVLOKHSA-N (e)-pentadec-4-ene Chemical compound CCCCCCCCCC\C=C\CCC IYDCZCBVYAESDR-VQHVLOKHSA-N 0.000 description 1
- FMZITCJWMYHQFG-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-2-methyl-1,4:5,8-dimethanonaphthalene Chemical compound C1C(C23)C=CC1C3C1CC2CC1C FMZITCJWMYHQFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEYSSHJEDLXYAC-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethylpentacyclo[6.5.1.13,6.02,7.09,13]pentadec-4-ene Chemical compound C1C(C)(C23)C4CCCC4C1C3C1CC2(C)C=C1 XEYSSHJEDLXYAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZLPAUZPDIJJKU-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyltetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodec-4-ene Chemical compound C1C(C)(C23)C=CC1C3C1CCC2(C)C1 RZLPAUZPDIJJKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWQOYRSARAWVTC-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(2-tert-butylperoxypropan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=C(C(C)(C)OOC(C)(C)C)C=C1 GWQOYRSARAWVTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFDHVZNLVSYRDF-UHFFFAOYSA-N 1,6,9,10-tetramethyltetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodec-4-ene Chemical compound C12C(C=C3)CC3(C)C1C1CC2(C)C(C)C1C IFDHVZNLVSYRDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIILTOYPQYRSSP-UHFFFAOYSA-N 1,6,9-trimethyltetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodec-4-ene Chemical compound C12C(C=C3)CC3(C)C1C1CC2(C)CC1C NIILTOYPQYRSSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYALTPZSZHCUGC-UHFFFAOYSA-N 1,6-dimethyl-9-(2-methylpropyl)tetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodec-4-ene Chemical compound C12C(C=C3)CC3(C)C1C1CC2(C)CC1CC(C)C VYALTPZSZHCUGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHCWLCGGTRSSHF-UHFFFAOYSA-N 1,6-dimethylpentacyclo[6.5.1.13,6.02,7.09,13]pentadec-4-ene Chemical compound C1C2(C)C3CCCC3C1C1C2C2CC1(C)C=C2 VHCWLCGGTRSSHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940106006 1-eicosene Drugs 0.000 description 1
- FIKTURVKRGQNQD-UHFFFAOYSA-N 1-eicosene Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC=CC(O)=O FIKTURVKRGQNQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPWUTZVGSFPZOC-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,3,3a,4-tetrahydro-1h-indene Chemical compound C1C=CC=C2C(C)CCC21 PPWUTZVGSFPZOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTYCAPGRUZDNOQ-UHFFFAOYSA-N 11,12-dimethyl-9-(2-methylpropyl)tetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodec-4-ene Chemical compound C12C(C3C)C=CC3C2C2CC(CC(C)C)C1C2C BTYCAPGRUZDNOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJHNUBHSPNGAEA-UHFFFAOYSA-N 11,12-dimethyltetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodec-4-ene Chemical compound C12C(C3C)C=CC3C2C2C(C)C1CC2 DJHNUBHSPNGAEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXUMHVNDDLJQOI-UHFFFAOYSA-N 11-ethylhexacyclo[6.6.1.13,6.110,13.02,7.09,14]heptadec-4-ene Chemical compound C1C(C23)C=CC1C3C(C13)CC2C3C2CC1CC2CC PXUMHVNDDLJQOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVCCHYFZLLZLOB-UHFFFAOYSA-N 11-methylhexacyclo[6.6.1.13,6.110,13.02,7.09,14]heptadec-4-ene Chemical compound C1C(C23)C=CC1C3C(C13)CC2C3C2CC1CC2C IVCCHYFZLLZLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEEIOCGOXYNQIM-UHFFFAOYSA-N 2,3-di(propan-2-ylidene)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene Chemical compound C1C2C=CC1C(=C(C)C)C2=C(C)C FEEIOCGOXYNQIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAZHUUGOLCHESB-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene Chemical compound C1C2C(C)C(C)C1C=C2 LAZHUUGOLCHESB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAHPQISAXRFLCL-UHFFFAOYSA-N 2,4-Diaminoanisole Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1N BAHPQISAXRFLCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminotoluene Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODBCKCWTWALFKM-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(tert-butylperoxy)-2,5-dimethylhex-3-yne Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C#CC(C)(C)OOC(C)(C)C ODBCKCWTWALFKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMWVYCCGCQPJEA-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(tert-butylperoxy)-2,5-dimethylhexane Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(C)(C)C DMWVYCCGCQPJEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKTNISGZEGZHIS-UHFFFAOYSA-N 2-$l^{1}-oxidanyloxy-2-methylpropane Chemical group CC(C)(C)O[O] YKTNISGZEGZHIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAUWSFRBDNDALH-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-1,4:5,8-dimethanonaphthalene Chemical compound C1C(C23)C=CC1C3C1CC2CC1Cl JAUWSFRBDNDALH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOHAVGDJBFVWGE-UHFFFAOYSA-N 2-ethylidene-3-propan-2-ylidenebicyclo[2.2.1]hept-5-ene Chemical compound C1C2C=CC1C(=CC)C2=C(C)C IOHAVGDJBFVWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMAOLVNGLTWICC-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-5-methylbenzonitrile Chemical compound CC1=CC=C(F)C(C#N)=C1 CMAOLVNGLTWICC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSKJLJHPAFKHBX-UHFFFAOYSA-N 2-methylbuta-1,3-diene;styrene Chemical class CC(=C)C=C.C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1 VSKJLJHPAFKHBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROGIWVXWXZRRMZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylbuta-1,3-diene;styrene Chemical compound CC(=C)C=C.C=CC1=CC=CC=C1 ROGIWVXWXZRRMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLQMKNPIYMOEGB-UHFFFAOYSA-N 2-methylhexa-1,5-diene Chemical compound CC(=C)CCC=C SLQMKNPIYMOEGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYUINKARGUCCQJ-UHFFFAOYSA-N 3-imino-n-propylpropan-1-amine Chemical compound CCCNCCC=N XYUINKARGUCCQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCGKRTHKVBCXLN-UHFFFAOYSA-N 3a,4,4a,5,8,8a,9,9a-octahydro-4,9:5,8-dimethano-1h-benz(f)indene Chemical compound C1C2C3C(C=C4)CC4C3C1C1C2C=CC1 XCGKRTHKVBCXLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGSBHTZEJMPDSZ-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-amino-3-methylcyclohexyl)methyl]-2-methylcyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)C(C)CC1CC1CC(C)C(N)CC1 IGSBHTZEJMPDSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMDKEBZUCHXUER-UHFFFAOYSA-N 4-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1CC2C=CC1(C)C2 RMDKEBZUCHXUER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOIUGOIMAYHZFY-UHFFFAOYSA-N 5-(2-methylpropyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(CC(C)C)CC1C=C2 YOIUGOIMAYHZFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSWATWCBYRBYBO-UHFFFAOYSA-N 5-butylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(CCCC)CC1C=C2 YSWATWCBYRBYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INYHZQLKOKTDAI-UHFFFAOYSA-N 5-ethenylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(C=C)CC1C=C2 INYHZQLKOKTDAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCBPVYHMZBWMAZ-UHFFFAOYSA-N 5-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(C)CC1C=C2 PCBPVYHMZBWMAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTQBISBWKRKLIJ-UHFFFAOYSA-N 5-methylidenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(=C)CC1C=C2 WTQBISBWKRKLIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTCAFTOXSIHBFL-UHFFFAOYSA-N 6-aminoundecanoic acid Chemical compound CCCCCC(N)CCCCC(O)=O JTCAFTOXSIHBFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVGZXCCKUMXEOU-UHFFFAOYSA-N 7-aminoazepan-2-one Chemical compound NC1CCCCC(=O)N1 JVGZXCCKUMXEOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVFRNNALLLVPGJ-UHFFFAOYSA-N 7-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1CC2C=CC1C2C AVFRNNALLLVPGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCKITPBQPGXDHV-UHFFFAOYSA-N 7-methylocta-1,6-diene Chemical compound CC(C)=CCCCC=C UCKITPBQPGXDHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGKXEJXQWQZXOC-UHFFFAOYSA-N 9,10-dimethyltetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodec-4-ene Chemical compound C1C(C23)C=CC1C3C1CC2C(C)C1C AGKXEJXQWQZXOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBKZHWOOOKUAAZ-UHFFFAOYSA-N 9,11,12-trimethyltetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodec-4-ene Chemical compound C12C(C3C)C=CC3C2C2CC(C)C1C2C SBKZHWOOOKUAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXVHLCDEFCSLJM-UHFFFAOYSA-N 9-butyl-10-ethylidenetetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodec-4-ene Chemical compound C1C(C23)C=CC1C3C1CC2C(CCCC)C1=CC DXVHLCDEFCSLJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGHPIFATZJEPAA-UHFFFAOYSA-N 9-butyl-10-propan-2-ylidenetetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodec-4-ene Chemical compound C1C(C23)C=CC1C3C1CC2C(CCCC)C1=C(C)C GGHPIFATZJEPAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTSGEGGPBYMXDS-UHFFFAOYSA-N 9-butyl-10-propylidenetetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodec-4-ene Chemical compound C1C(C23)C=CC1C3C1CC2C(CCCC)C1=CCC JTSGEGGPBYMXDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKGLGXITCRUYKH-UHFFFAOYSA-N 9-butyltetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodec-4-ene Chemical compound C1C(C23)C=CC1C3C1CC2CC1CCCC BKGLGXITCRUYKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEEOZIHQWWTLKG-UHFFFAOYSA-N 9-ethyl-1,6-dimethyltetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodec-4-ene Chemical compound C12C(C=C3)CC3(C)C1C1CC2(C)CC1CC QEEOZIHQWWTLKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPFHTJNMSVZNY-UHFFFAOYSA-N 9-ethyl-10-ethylidenetetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodec-4-ene Chemical compound C1C(C23)C=CC1C3C1CC2C(CC)C1=CC OEPFHTJNMSVZNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWNWBBMZKNMEQC-UHFFFAOYSA-N 9-ethyl-10-methyltetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodec-4-ene Chemical compound C1C(C23)C=CC1C3C1CC2C(C)C1CC WWNWBBMZKNMEQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNQMFIBYJHMKBM-UHFFFAOYSA-N 9-ethyl-10-propan-2-ylidenetetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodec-4-ene Chemical compound C1C(C23)C=CC1C3C1CC2C(CC)C1=C(C)C UNQMFIBYJHMKBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPJRAQWTHVVDOY-UHFFFAOYSA-N 9-ethyl-10-propylidenetetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodec-4-ene Chemical compound C1C(C23)C=CC1C3C1CC2C(CC)C1=CCC NPJRAQWTHVVDOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJVSMHWPYNNAJU-UHFFFAOYSA-N 9-ethyl-11,12-dimethyltetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodec-4-ene Chemical compound C12C(C3C)C=CC3C2C2CC(CC)C1C2C LJVSMHWPYNNAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHSZMMJXGLONRH-UHFFFAOYSA-N 9-ethylidene-10-methyltetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodec-4-ene Chemical compound C1C(C23)C=CC1C3C1CC2C(C)C1=CC KHSZMMJXGLONRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWNBFVPFVBOJRY-UHFFFAOYSA-N 9-ethylidene-10-propan-2-yltetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodec-4-ene Chemical compound C1C(C23)C=CC1C3C1CC2C(=CC)C1C(C)C MWNBFVPFVBOJRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSRQAJIMYJHHHQ-UHFFFAOYSA-N 9-ethylidenetetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodec-4-ene Chemical compound C1C(C23)C=CC1C3C1CC2CC1=CC CSRQAJIMYJHHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWVSHOGPVXAFOQ-UHFFFAOYSA-N 9-methyl-10-propan-2-ylidenetetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodec-4-ene Chemical compound C1C(C23)C=CC1C3C1CC2C(C)C1=C(C)C BWVSHOGPVXAFOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMKLIPFMETVUNZ-UHFFFAOYSA-N 9-methyl-10-propylidenetetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodec-4-ene Chemical compound C1C(C23)C=CC1C3C1CC2C(C)C1=CCC VMKLIPFMETVUNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUDVOZOKGKBHDT-UHFFFAOYSA-N 9-propan-2-yl-10-propan-2-ylidenetetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodec-4-ene Chemical compound C1C(C23)C=CC1C3C1CC2C(C(C)C)C1=C(C)C WUDVOZOKGKBHDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKBBLBWKAGPWHO-UHFFFAOYSA-N 9-propan-2-ylidenetetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodec-4-ene Chemical compound C1C(C23)C=CC1C3C1CC2CC1=C(C)C SKBBLBWKAGPWHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219495 Betulaceae Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDUJMDNHYLCBJI-UHFFFAOYSA-N C(CCC)[O-].C(CCC)[Al+2].C(CCC)[O-].C(CCC)[O-].C(CCC)[Al+2] Chemical compound C(CCC)[O-].C(CCC)[Al+2].C(CCC)[O-].C(CCC)[O-].C(CCC)[Al+2] CDUJMDNHYLCBJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBKJXSOLTZBYNA-UHFFFAOYSA-N C12C(C=C3)CC3(C)C1C1CCC2(C)C1 Chemical compound C12C(C=C3)CC3(C)C1C1CCC2(C)C1 NBKJXSOLTZBYNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGZACFOBOJPUGA-UHFFFAOYSA-N C1C(C23)C=CC1C3C1CC2C(Cl)C1Cl Chemical compound C1C(C23)C=CC1C3C1CC2C(Cl)C1Cl XGZACFOBOJPUGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIXZZETWVVOLOM-UHFFFAOYSA-N C1C(C23)C=CC1C3C1CC2CC1Br Chemical compound C1C(C23)C=CC1C3C1CC2CC1Br UIXZZETWVVOLOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDPDXLQMBGNCFQ-UHFFFAOYSA-N C1C(C23)C=CC1C3C1CC2CC1C1CCCCC1 Chemical compound C1C(C23)C=CC1C3C1CC2CC1C1CCCCC1 YDPDXLQMBGNCFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSMGEAREKDRTPT-UHFFFAOYSA-N C1C(C23)C=CC1C3C1CC2CC1CC(C)C Chemical compound C1C(C23)C=CC1C3C1CC2CC1CC(C)C GSMGEAREKDRTPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AONOSLJICCQOFH-UHFFFAOYSA-N C1C(C23)C=CC1C3C1CC2CC1CCCCCC Chemical compound C1C(C23)C=CC1C3C1CC2CC1CCCCCC AONOSLJICCQOFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARPMWFXAAYHKLP-UHFFFAOYSA-N C1C(C23)C=CC1C3C1CC2CC1CCCCCCCCCCCCCCCCCC Chemical compound C1C(C23)C=CC1C3C1CC2CC1CCCCCCCCCCCCCCCCCC ARPMWFXAAYHKLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N Dapsone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003188 Nylon 3 Polymers 0.000 description 1
- 229920001007 Nylon 4 Polymers 0.000 description 1
- 229920003189 Nylon 4,6 Polymers 0.000 description 1
- 229920000305 Nylon 6,10 Polymers 0.000 description 1
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 1
- 229920000572 Nylon 6/12 Polymers 0.000 description 1
- 229920000007 Nylon MXD6 Polymers 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC(CN)=C1 FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZNWCVFYBNVQOI-UHFFFAOYSA-N [O-]CC.C(C)[Al+2].[O-]CC.[O-]CC.C(C)[Al+2] Chemical compound [O-]CC.C(C)[Al+2].[O-]CC.[O-]CC.C(C)[Al+2] SZNWCVFYBNVQOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJOLYFYTSAVBML-UHFFFAOYSA-N ac1l4f97 Chemical compound C1C(C23)C=CC1C3C1CC2CC1CC YJOLYFYTSAVBML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N aminoethylpiperazine Chemical compound NCCN1CCNCC1 IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNFORVFSTILPAW-UHFFFAOYSA-N azetidin-2-one Chemical compound O=C1CCN1 MNFORVFSTILPAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJYXCQLOZNIMFP-UHFFFAOYSA-N azocan-2-one Chemical compound O=C1CCCCCCN1 CJYXCQLOZNIMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 229940000635 beta-alanine Drugs 0.000 description 1
- MRNZSTMRDWRNNR-UHFFFAOYSA-N bis(hexamethylene)triamine Chemical compound NCCCCCCNCCCCCCN MRNZSTMRDWRNNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- NFLVXMMFVMJZEL-UHFFFAOYSA-N butoxy(dibutyl)alumane Chemical compound CCCC[O-].CCCC[Al+]CCCC NFLVXMMFVMJZEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPCAAUUIFCAFRZ-UHFFFAOYSA-N butylalumane Chemical compound CCCC[AlH2] VPCAAUUIFCAFRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCFSGVNHPVWWKD-UHFFFAOYSA-N butylaluminum Chemical compound [Al].[CH2]CCC OCFSGVNHPVWWKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000306 component Substances 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 description 1
- GEQHKFFSPGPGLN-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3-diamine Chemical compound NC1CCCC(N)C1 GEQHKFFSPGPGLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N cyclooctene Chemical compound C1CCC\C=C/CC1 URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000004913 cyclooctene Substances 0.000 description 1
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical class C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- VJRUISVXILMZSL-UHFFFAOYSA-M dibutylalumanylium;chloride Chemical compound CCCC[Al](Cl)CCCC VJRUISVXILMZSL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001990 dicarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- RFUDQCRVCDXBGK-UHFFFAOYSA-L dichloro(propyl)alumane Chemical compound [Cl-].[Cl-].CCC[Al+2] RFUDQCRVCDXBGK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HJXBDPDUCXORKZ-UHFFFAOYSA-N diethylalumane Chemical compound CC[AlH]CC HJXBDPDUCXORKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJSGABFIILQOEY-UHFFFAOYSA-M diethylalumanylium;bromide Chemical compound CC[Al](Br)CC JJSGABFIILQOEY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YNLAOSYQHBDIKW-UHFFFAOYSA-M diethylaluminium chloride Chemical compound CC[Al](Cl)CC YNLAOSYQHBDIKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N dimethyl maleate Chemical compound COC(=O)\C=C/C(=O)OC LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanediamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N)(N)C1=CC=CC=C1 ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 229940069096 dodecene Drugs 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- GCPCLEKQVMKXJM-UHFFFAOYSA-N ethoxy(diethyl)alumane Chemical compound CCO[Al](CC)CC GCPCLEKQVMKXJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- UAIZDWNSWGTKFZ-UHFFFAOYSA-L ethylaluminum(2+);dichloride Chemical compound CC[Al](Cl)Cl UAIZDWNSWGTKFZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920005674 ethylene-propylene random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000000219 ethylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229960003692 gamma aminobutyric acid Drugs 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000010559 graft polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- OGOVCOGMCMKIRT-UHFFFAOYSA-N heptane-1,1,1-triamine Chemical compound CCCCCCC(N)(N)N OGOVCOGMCMKIRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-IHWYPQMZSA-N isocrotonic acid Chemical compound C\C=C/C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 125000000654 isopropylidene group Chemical group C(C)(C)=* 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- RTWNYYOXLSILQN-UHFFFAOYSA-N methanediamine Chemical compound NCN RTWNYYOXLSILQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N n',n'-diethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCN(CC)CCCN QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZETYUTMSJWMKNQ-UHFFFAOYSA-N n,n',n'-trimethylhexane-1,6-diamine Chemical compound CNCCCCCCN(C)C ZETYUTMSJWMKNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- 239000002667 nucleating agent Substances 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- VGXOXHRUFVBLBN-UHFFFAOYSA-N pentacyclo[6.5.1.13,6.02,7.09,13]pentadec-4-ene Chemical compound C1C2C3C(C=C4)CC4C3C1C1C2CCC1 VGXOXHRUFVBLBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCGYFOYEXRDPPA-UHFFFAOYSA-N pentacyclo[9.2.1.14,7.02,10.03,8]pentadec-5-ene Chemical compound C1=CC2CC1C(C13)C2CC3C2CC1CC2 SCGYFOYEXRDPPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002976 peresters Chemical class 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000232 polyglycine polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- OBRKWFIGZSMARO-UHFFFAOYSA-N propylalumane Chemical compound [AlH2]CCC OBRKWFIGZSMARO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical group CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 1
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000035882 stress Effects 0.000 description 1
- 229920006132 styrene block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWAXTRYEYUTSAP-UHFFFAOYSA-N tert-butyl ethaneperoxoate Chemical compound CC(=O)OOC(C)(C)C SWAXTRYEYUTSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003017 thermal stabilizer Substances 0.000 description 1
- 230000000930 thermomechanical effect Effects 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- GWOKYSQVDHAHLZ-UHFFFAOYSA-N tributylalumane tri(propan-2-yl)alumane Chemical compound CC(C)[Al](C(C)C)C(C)C.CCCC[Al](CCCC)CCCC GWOKYSQVDHAHLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N triethylaluminium Chemical compound CC[Al](CC)CC VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L45/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having no unsaturated aliphatic radicals in side chain, and having one or more carbon-to-carbon double bonds in a carbocyclic or in a heterocyclic ring system; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L51/00—Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L51/06—Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers grafted on to homopolymers or copolymers of aliphatic hydrocarbons containing only one carbon-to-carbon double bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L51/00—Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L51/04—Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers grafted on to rubbers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
내용 없음.
Description
[발명의 명칭]
폴리올레핀 수지 조성물
[발명의 상세한 설명]
[기술분야]
본 발명은 폴리올레핀 수지 조성물(poly olefin resin composition)에 관한 것이다. 보다 구체적으로는, 환상올레핀계 중합체(a)와, 그레프트 변성 엘라스토머(graft-modified elastomer) (b) 및 아미노 화합물(C)로 구성된, 내충격성이 우수한 폴리올레핀 수지 소성물에 관한 것이다.
[배경기술]
종래의 폴리올레핀들은, 내약품성과 내용제성이 우수한 수지이나, 그 결정화도가 낮은 경우, 강성과 내열성이 불충분한 경우가 있다.
폴리올레핀의 내밀성과 강성을 향상시키기 위해서, 핵제를 가하거나, 또는 용융상태의 폴리올레핀을 서냉시켜 결정화도를 증가시키는 방법이 채용된다. 그러나, 그 효과는 만족스럽다고 할 수는 없다.
이러한 종래의 폴리올레핀과는 별도로, 벌키(bolky)한 단량체와 에틸렌의 반응에 의해 얻어진 공중합체는, 내열성등과 같은 각종 성질이 종래의 폴리올레핀보다 우수함이 보고된바 있다. (미국특허 2,883,372호 및, 일본특허 공보 특공소 46-14910)
본 출원인들은, 벌키한 단량체인 특성의 환상올레핀과 에틸렌의 공중합에 의해 얻어진 환상올레핀 랜덤공중합체는 내열성, 및 내열노화성, 내용제성, 유전특성 및 강성이 우수함을 밝혀낸 바 있다. 이 사실에 근거하여 본 출원인들은, 특정 환상 올레핀으로부터 얻어진 랜던공중합체의 발명들을 제안한바 있다. (일본 특허공개공보 특개소 60-168708, 동61-98780, 동61-115912, 동61-115916, 동61-120816, 동62-252407)
[발명의 개시]
본 발명의 목적은, 충격강도등의 기계적 성질이 우수한 환상올레핀계 수지를 함유한 수지조성물을 더욱 개량하는데 있다.
본 발명의 다른 목적은, 환상올레핀계 수지의 우수한 성질을 손상함이 없이, 충격 강도등의 기계적 성질 특히 더욱 개량된, 환상올레핀 랜덤 공중합체-함유 수지조성물을 제공하는데 있다.
본 발명의 기타 목적 및 이점들을 하기 설명으로부터 명백할 것이다. 본 발명에 의하면, 본 발명의 상기목적 및 이점들은, (a)하기식(I)의 환상올레핀류중 하나로 부터 유도된 단독중합체(a1)와,
(상기 식에서 n은 0 또는 1이고, m은 0 또는 양의 정수이고, q는 0 또는 1이며, R1∼R18, Ra와 Rb는 각각 독립적으로, 수소원자, 할로겐원자 및 탄화수소기로 이루어진 그룹에서 선택한 원자 또는 기이며, 상기 R15∼R18중 2개는, 서로 결합하여, 이중결합을 갖을 수 있는 단환 또는 다환기를 형성할 수 있고, R15와 R16이 결합, 또는 R17과 R18이 결합하여 알킬리덴기를 형성 할 수 있다).
상기 환상올레핀에서 유도된 공중합체(a2)와, 상기 단독중합체(al) 또는 상기 공중합체(a2)의 수소화 중합체(a3) 및, 상기 환상올레핀에서 유도된 중합체 단위와 에틸렌 중합체 단위로 구성된 환상올레핀/에틸렌 랜덤 공중합체(a4)로 이루어진 그룹에서 선택된 1 이상의 환상올레핀 중합체와, (b)불포화 카르복시산 또는 그의 유도체로서 그라프트 변성되고, 23℃에서 인장 모듈러스(modulus)가 0.1∼2,000㎏/㎝1인 엘라스토머와 (c)분자내에 1개의 아미노기를 갖는 화합물로 구성되고, (d)상기 성분(a), (b) 및 (c)의 합계 100중량부를 대해서, 상기 성분(a)가 50∼95중량부이고, 상기 성분(b)가 1∼50중량부이고, 상기 성분(c)가 0.01∼45중량부인 것을 특징으로 하는 폴리올레핀 수지 조성물에 의하여 달성된다.
본 발명의 폴리올레핀 수지 조성물은 기본적으로는, 상기한 바와 같이, 환상올레핀계 중합체(a)와, 그래프트 변성 엘라스토머(b) 및, 분자내에 1개의 아미노기를 갖는 화합물(c)로 구성된다. 본 발명의 조성물은, 환상 올레핀계 수지의 우수한 성질을 손상시킴이 없이, 특히 충격강도등의 기계적 성질과 표면광택성이 개량된 성형품을 제공할 수 있다.
본 발명의 폴리올레핀 수지의 조성물을 상세히 설명한다.
본 발명에 의한 폴리올레핀 수지조성물은, 기본적으로, 환상올레핀계 중합체(a), 그라프트 변성 엘라스토머(b) 및, 특정의 이미노기함유 화합물(c)로 구성된 조성물이다.
본 발명에서 사용되는 상기 성분(a), 즉, 환상올레핀계 중합체는, 상기 식(I)의 환상올레핀류중 하나에서 유도된 단독중합체(al)와 공중합체(a2) 및, 상기 환상올레핀에서 유도된 중합체 단위와 에틸렌 중합체 단위로 구성된 환상올레핀/에틸렌 랜던 공중합체(a4)로 이루어진 그룹에서 선택된다.
상기 식[I]에 있어 n은 0 또는 1임, m은 0 또는 정의 정수이고, q는 0 또는 1이다.
R1∼R18및 Ra및 Rb는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자 및 탄화수소기로된 군에서 선택한 원자 또는 기를 나타낸다. 여기서 할로겐원자로는 예를들면 불소원자, 염소원자, 브롬원자 및 요드원자를 들 수있다.
또 탄화수소기로는, 예를들면, 탄소원자수 1∼20의 알킬기, 탄소원자수 3∼15의 시클로 알킬기를 들 수 있고, 알킬기의 구체적긴 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 아밀기, 헥실기, 옥틸기, 데실기, 도데실기 및 옥타데실기를 들 수 있다.
또 시클로알킬기의 구체적인 예로는 시클로헥실기를 들 수 있다.
또 상기식[I]에 있어 R15와 R16이, R17과 R18이, 또 R15와 R17이, R16와 R18이, R15와 R18이, 또는 R16과R17이 서로 결합되어 (즉 서로 공동으로) 단환 또는 다환의 기를 형성하고 있다. 그리고, 이와 같이 해서 형성된 단환 또는 다환의 기가 이중결합을 갖을 수 있다.
또한, R15와 R16이, 또는 R17과 R18이 알킬리덴기를 형성하고 있다. 이와 같은 알킬리덴기는 바람직하게는 탄소원자수 2∼20의 알킬리덴기이며, 이와 같은 알킬리덴기의 구체적인 예로는 에틸리덴기, 프로필리덴기 및 이소프로필리덴기를 들 수 있다.
상기 환상올레핀 수지는 135℃의 데칼린 중에서 측정한 극한점도[η]가 0.3∼2.0dl/g의 범위내 바람직하기로는 0.4∼1.2dl/g의 범위내에 있는 것이 좋다. 또, 이 환상올레핀계 수지와, 서밀.메카니갈.아나라이저(thermal mechanical analyzer)로 측정한 연화온도(TMA)는 바람직하게는 70∼200℃의 범위내 더 바람직하기로는 100∼180℃의 범위내이고, 또한 유리전이온도(Tg)는 바람직하기는 50∼190℃의 범위내 바람직하기로는 80∼170℃의 범위내이고, X선 회절법에 의해서 측정한 결정화도는 바람직하게는 0∼20%의 범위내 더 바람직하기로는 0∼2%범위내에 있는 것이다.
상기와 같은 환상올레핀계 수지류중에서, 상기 중합체(al), 공중합체(a2) 및, 이들의 수소화 중합체(a3)는 기본적으로, 환상올레핀에서 유도된 개환 중합제로 형성된다.
상기 중합체(al)와 공중합체(a2)는 예를들면, 상기식[I]로 표시되는 환상올레핀을, 루테늄, 로듐, 팔라듐, 오스뮴, 인듐, 또는 백금등의 금속 할로겐화물중 어느하나와 질산염, 및 아세틸아세톤 화합물과 환원제로 된 촉매 ; 또는, 티탄, 팔라듐, 질코늄 또는 몰리브덴등의 금속 할로겐화물 또는 아세틸아세톤화합물과 유기알루미늄으로 된 촉매의 존재하에 (공)중합시킴으로써 제조할 수 있다.
상기 수소화 중합체(a3)는, 예를들면, 상기와 같이 해서 얻어진 환상올레핀 개환 중합체(al) 또는 (a2)를 수소첨가 촉매의 존재하에 수소로 환원시킴으로써 제조할 수 있다.
상기 환상올레핀/에틸렌 랜덤 공중합체(a4)는 예를들면, 촉매의 존재하에 액상중에서 에틸렌과 상기식[I]로 표시되는 불포화 단량체를 공중합시킴으로써 얻을 수 있다.
상기식[I]으로 표시되는 환상올레핀은, 시클로펜타디엔류와 상응하는 올레핀류 또는 상당하는 환상올레핀류를 디엘스.알더반응으로 축합시킴으로써 용이하게 제조할 수 있다.
즉, 본 발명에서 사용되는 상기식[I]으로 표시되는 환상올레핀으로는, 구체적으로 비시클로[2,2,1]헵트-2-엔류, 테트라시클로[4.4.0.12, 5,17, 10]-3-도데센류, 헥사시클로[6.6.1.13, 6.110, 13.02, 7.09, 14]-4-헵타데센류, 옥타시클로[8.8.0.12, 9.14, 7.111, 18.113, 16.03, 8.012, 17]-5-도코센류, 펜타시클로[6.6.1.13, 6.02, 7.09, 14]-4-헥산데센류, 헵타시클로-5-에이코센류, 헵타시클로-5-헨에이코센류, 트리시클로[4.3.0.12, 5]-3-데센류, 트리시클로[4.4.0.12, 5]-3-운데센류, 펜타시클로[6.5.1.13, 6.02, 7.09, 13]-4-펜타데센류, 펜타시클로펜타데카디엔류, 펜타시클로[4.7.0.12, 5.08, 13.19, 12]-3-펜타데센류, 헵타시클로[7.8.0.13, 6.02, 7.110, 17.011, 6.112, 15]-4-에이코센류, 노나시클로[9.10.1.14, 7.03, 8.02, 10.012, 21.013, 20.014, 19.115, 18]-5-펜타코센류, 펜타시클로[4.8.42, 5.08, 13.19, 12]-3-헥사데센류 헵타시클로[8.8.0.03, 8.14, 7.111, 18.012, 17.113, 16]-5-헨에이코센류, 상기화합물들의 구체 예를들면 하기와 같다.
비시클로[2,2,1]헵트-2-엔
6-메틸비시클로[2,2,1]헵트-2-엔,
5,6-디메틸비시클로[2,2,1]헵트-2-엔,
1-메틸비시클로[2,2,1]헵트-2-엔,
6-에틸비스클로[2,2,1]헵트-2-엔,
6-n-부틸비시클로[2,2,1]헵트-2-엔,
6-이소부틸비시클로[2,2,1]헵트-2-엔,
7-메틸비시클로[2,2,1]헵트-2-엔 등과 같은 비시클로[2,2,1]헵트-2-엔류 ;
테트라시클로[4.4.0.12, 5.17, 10]-3-도데센
5,10-디메틸테트라시클로[4.4.0.12, 5.17, 10]-3-도데센,
2,10-디메틸테트라시클로[4.4.0.12, 5.17, 10]-3-도데센,
11,12-디메틸테트라시클로[4.4.0.12, 5.17, 10]-3-도데센,
2,7,9-트리메틸테트라시클로[4.4.0.12, 5.17, 10]-3-도데센,
9-에틸-2,7-디메틸테트라시클로[4.4.0.12, 5.17, 10]-3-도데센,
9-이소부틸-2,7-디메틸테트라시클로[4.4.0.12, 5.17, 10]-3-도데센,
9,11,12-트리메틸테트라시클로[4.4.0.12, 5.17, 10]-3-도데센,
9-에틸-11,12-디메틸테트라시클로[4.4.0.12, 5.17, 10]-3-도데센,
9-이소부틸-11,12-디메틸테트라시클로[4.4.0.12, 5.17, 10]-3-도데센,
5,8,9,10-테트라메틸테트라시클로[4.4.0.12, 5.17, 10]-3-도데센,
8-메틸테트라시클로[4.4.0.12, 5.17, 10]-3-도데센,
8-에틸테트라시클로[4.4.0.12, 5.17, 10]-3-도데센,
8-프로필테트라시클로[4.4.0.12, 5.17, 10]-3-도데센,
8-헥실테트라시클로[4.4.0.12, 5.17, 10]-3-도데센,
8-스테아릴테트라시클로[4.4.0.12, 5.17, 10]-3-도데센,
8,9-디메틸테트라시클로[4.4.0.12, 5.17, 10]-3-도데센,
8-에틸-9-메틸-테트라시클로[4.4.0.12, 5.17, 10]-3-도데센,
8-클로로테트라시클로[4.4.0.12, 5.17, 10]-3-도데센,
8-브로모테트라시클로[4.4.0.12, 5.17, 10]-3-도데센,
8-프루오로테트라시클로[4.4.0.12, 5.17, 10]-3-도데센,
8,9-디클로로테트라시클로[4.4.0.12, 5.17, 10]-3-도데센,
8-시클로헥실테트라시클로[4.4.0.12, 5.17, 10]-3-도데센,
8-이소부틸테트라시클로[4.4.0.12, 5.17, 10]-3-도데센,
8-부틸테트라시클로[4.4.0.12, 5.17, 10]-3-도데센,
8-에틸리덴테트라시클로[4.4.0.12, 5.17, 10]-3-도데센,
8-에틸리덴-9-메틸테트라시클로[4.4.0.12, 5.17, 10]-3-도데센,
8-에틸리덴-9-에틸테트라시클로[4.4.0.12, 5.17, 10]-3-도데센,
8-에틸리덴-9-이소프로필테트라시클로[4.4.0.12, 5.17, 10]-3-도데센,
8-에틸리덴-9-부틸테트라시클로[4.4.0.12, 5.17, 10]-3-도데센,
8-n-프로필테트라시클로[4.4.0.12, 5.17, 10]-3-도데센,
8-n-프로필리덴-9-메틸테트라시클로[4.4.0.12, 5.17, 10]-3-도데센,
8-n-프로필리덴-9-에틸테트라시클로[4.4.0.12, 5.17, 10]-3-도데센,
8-n-프로필리덴-9-이소프로필테트라시클로[4.4.0.12, 5.17, 10]-3-도데센,
8-n-프로필리덴-9-부틸테트라시클로[4.4.0.12, 5.17, 10]-3-도데센,
8-이소프로필리덴테트라시클로[4.4.0.12, 5.17, 10]-3-도데센,
8-이소프로필리덴-9-메틸테트라시클로[4.4.0.12, 5.17, 10]-3-도데센,
8-이소프로필리덴-9-에틸테트라시클로[4.4.0.12, 5.17, 10]-3-도데센,
8-이소프로필리덴-9-이소프로필테트라시클로[4.4.0.12, 5.17, 10]-3-도데센,
8-이소프로필리덴-9-부틸테트라시클로[4.4.0.12, 5.17, 10]-3-도데센,
등의 테트라시클로[4.4.0.12, 5.17, 10]-3-도데센류 ;
헥사시클로[6.6.1.13, 6.110, 13.02, 7.09, 14]-4-헵타데센,
12-메틸헥사시클로[6.6.1.13, 6.110, 13.02, 7.09, 14]-4-헵타데센,
12-에틸헥사시클로[6.6.1.13, 6.110, 13.02, 7.09, 14]-4-헵타데센,
12-이소부틸헵타데센헥사시클로[6.6.1.13, 6.110, 13.02, 7.09, 14]-4-헵타데센,
1,6,10-트리메틸-12-이소부틸틸헥사시클로[6.6.1.13, 6.110, 13.02, 7.09, 14]-4-헵타데센
등의 헥사시클로[6.6.1.13, 6.110, 13.02, 7.09, 14]-4-헵타데센류 ;
옥타시클로[8.8.0.12, 9.14, 7.111, 18.113, 16.03, 8.012, 17]-5-도코센
15-메틸옥타시클로[8.8.0.12, 9.14, 7.111, 18.113, 16.03, 8.012, 17]-5-도코센,
15-에틸옥타시클로[8.8.0.12, 9.14, 7.111, 18.113, 16.03, 8.012, 17]-5-도코센
등의 옥타시클로[8.8.0.12, 9.14, 7.111, 18.113, 16.03, 8.012, 17]-5-도코센류 ;
펜타시클로[6.6.1.13, 6.02, 7.09, 14]-4-헵타데센
1,3-디메틸펜타시클로[6.6.1.13, 6.02, 7.09, 14]-4-헵타데센,
1,6-디메틸펜타시클로[6.6.1.13, 6.02, 7.09, 14]-4-헵타데센,
15,16-디메틸펜타시클로[6.6.1.13, 6.02, 7.09, 14]-4-헵타데센
등의 펜타시클로[6.6.1.13, 6.02, 7.09, 14]-4-헵타데센류 ;
헵타시클로[8.7.0.12, 9.14, 7.111, 17.03, 8.012, 15]-5-에이코센등의 헵타시클로-5-에이코센류 ;
헵타시클로[8.8.0.12, 9.14, 7.111, 18.03, 8.012, 17]-5-헨에이코센등의 헵타시클로-5-에이코센류 ;
트리시클로[4.3.0.12, 5]-3-데센
2-메틸트리시클로[4.3.0.12, 5]-3-데센,
5-메틸-트리시클로[4.3.0.12, 5]-3-데센
등의 트리시클로[4.3.0.12, 5]-3-데센류 ;
트리시클로[4.3.0.12, 5]-3-운데센
10-메틸-트리시클로[4.3.0.12, 5]-3-운데센 등의 트리시클로[4.3.0.12, 5]-3-운데센류 ;
펜타시클로[6.5.1.13, 6.02, 7.09, 13]-4-펜타데센
1,3-디메틸-펜타시클로[6.5.1.13, 6.02, 7.09, 13]-4-펜타데센
1,6-디메틸펜타시클로[6.5.1.13, 6.02, 7.09, 13]-4-펜타데센
14,15-디메틸펜타시클로[6.5.1.13, 6.02, 7.09, 13]-4-펜타데센 등의 펜타시클로[6.5.1.13, 6.02, 7.09, 13]-4-펜타데센류 ;
펜타시클로[6.5.1.13, 6.02, 7.09, 13]-4,10-펜타데카디엔
등의 펜타시클로펜타데카디엔류 ;
펜타시클로[4.7.0.12, 5.08, 13.09, 12]-3-펜타데센
메틸치환펜타시클로[4.7.0.12, 5.08, 13.09, 12]-3-펜타데센
등의 펜타시클로[4.7.0.12, 5.08, 13.09, 12]-3-펜타데센류 ;
헵타시클로[7.8.0.13, 6.02, 7.110, 17.011, 16.112, 15]-4-에이코센
디메틸치환헵타시클로[7.8.0.13, 6.02, 7.110, 17.011, 16.112, 15]-4-에이코센
등의 헵타시클로[7.8.0.13, 6.02, 7.110, 17.011, 16.112, 15]-4-에이코센류 ;
노나시클로[9.10.1.14, 7.03, 8.02, 10.012, 21.113, 20.014, 19.115, 18]-5-펜타코센
트리메틸치환노나시클로[9.10.1.14, 7.03, 8.02, 10.012, 21.113, 20.014, 19.115, 18]-5-펜타코센
등의 노나시클로[9.10.1.14, 7.03, 8.02, 10.012, 21.113, 20.014, 19.115, 18]-5-펜타코센류 ;
하기의 펜타시클로[4.8.42, 5.08, 13.19, 12]-3-헥사데센류 ;
펜타시클로[4.8.42, 5.08, 13.19, 12]-3-헥사데센
10-메틸-펜타시클로[4.8.42, 5.08, 13.19, 12]-3-헥사데센,
10-에틸-펜타시클로[4.8.42, 5.08, 13.19, 12]-3-헥사데센,
10,11-디메틸-펜타시클로[4.8.42, 5.08, 13.19, 12]-3-헥사데센,
하기의 헵타시클로[8.8.0.03, 8.14, 7.111, 18.012, 17.113, 15]-5-헨에이코센류 ;
헵타시클로[8.8.0.03, 8.14, 7.111, 18.012, 17.113, 15]-5-헨에이코센
14-메틸-헵타시클로[8.8.0.03, 8.14, 7.111, 18.012, 17.113, 15]-5-헨에이코센,
트리메틸-헵타시클로[8.8.0.03, 8.14, 7.111, 18.012, 17.113, 15]-5-헨에이코센,
하기의 노나시클로[10.10.1.02, 11.04, 9.15, 8.013, 22.114, 21.015, 20.116, 19]-6-헥사코센류 ;
노나시클로[10.10.1.02, 11.04, 9.15, 8.013, 22.114, 21.015, 20.116, 19]-6-헥사코센
상기 환상올레핀/에틸렌 랜덤 공중합체(a4)는, 상기 식(I)의 환상올레핀과, 에틸렌과, 임의적으로 다른 올레핀 화합물을 공중합시킴으로써 제조할 수 있다.
본 발명에서 에틸렌 및 상기식[I]로 표시되는 환상올레핀 화합물과 공중합시킬 수 있는 다른 올레핀화합물의 예로는 프로필렌, 1-부텐, 4-메틸-1-펜텐, 1-헥센, 1-옥텐, 1-데센, 1-도데센, 1-테트라데센, 1-헥사데센, 1-옥타데센, 및 1-에이코센등의 탄소원자수가 3∼20의 α-올레핀 :
시클로펜텐, 시클로헥센, 3-메딜시클로헥센, 시클로옥텐 및 3a,5,6,7a-테트라하이드로-4,7-메다노-1H-인덴등의 환상올레핀 ; 1,4-헥사디엔, 4-메틸-1,4-헥사디엔, 5-메틸-1-, 4-헥산디엔, 1,7-옥타디엔, 디시클로펜타디엔, 5-에틸리덴-2-노르보르넨 및 5-비닐-2-노르브넨등의 비공액 디엔류 ; 노르보르넨-2, 5-메틸노로보르넨-2, 5-에틸노르보르넨-2, 5-이소프로필노르보르넨-2, 5-n-부틸노르보르넨-2, 5-i-부틸노르보르넨-2, 5,6-디메틸노르보르넨-2, 5-클로로노르보르넨-2, 2-플루오로노르보르넨-2 및 5,6-디클로로노르보르넨-2 등의 노르보르넨류를 들 수 있다.
상기 환상올레핀, 에틸렌 및 상기 다른 올레핀의 합계량에 대한, 상기"다른 올레핀"의 사용량은. 바람직하게는 약 20몰% 이하, 더욱 바람직하게는 10물% 이하이다.
상기 에틸렌과 식[I]로 표시되는 환상올레핀과 임의적인 다른 올레핀의 반응은 통상 탄화수소 용매중에서 행해진다.
이 반응에서 사용되는 탄화수소 용매로는 예를들면 헥산, 헵탄, 옥탄 및 등유등의 지방족 탄화수소 ; 시클로헥산 및 메틸시클로헥산등의 지환족 탄화수소 ; 벤젠, 톨루엔, 키실렌등의 방향족 탄화수소 중에서 선택한다. 또한, 환상올레핀랜덤 공중합체의 제조시에 사용할 수 있는 중합성 불포화단량체중에서 반응온도에 있어 액체인 화합물을 반응 용매로 사용할 수도 있다. 이들 용매는 단독으로 또는 조합시켜 사용할 수도 있다.
상기의 올레핀과 식[I]으로 표시되는 환상올레핀의 반응시에 사용되는 촉매로는, 반응용매로서 사용되는 탄화수소용매에 가용성의 바나듐화합물과 유기알루미늄 화합물로 되는 촉매중에서 선택된다.
여기서 촉매로 사용되는 바나듐화합물의 예를들면, 식 VO(OR)aVb 또는 식 V(OR)cXd로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
단 상기식에 있어 R은 탄화수소기이며, 0≤a≤3, 0≤b≤3, 2≤a+b≤3, 0≤c≤4,0≤d≤4, 3≤c+d≤4의 관계가 성립된다.
또한, 상기 바나듐화합물은, 상기 식으로 표시되는 바나듐 화합물의 전자공여체 부가물이라도 좋다.
상기 바나듐화합물의 예로는
VOCl3, VO(OC2H5)Cl2, VO(OC2H5)2Cl, VO(O-iso-C3H7)Cl2, VO(O-n-C4H9) Cl2, VO(OC2H5)3, VOBr2, VCl4, VOCl2, VO(O-n-C4H9)3, VCl3.2(OC8H17OH) 등의 바나듐화합물을 들 수 있다.
이들 바나듐화합물은 단독으로 또는 조합하여 사용할 수 있다.
또 상기 바나듐화합물과 부가물을 형성하는 전자공여체의 예로는 알콜, 페놀, 케톤, 알데히드, 카본산, 유기산 또는 무기산의 에스테르, 에테르, 산아미도, 산무수물, 알콕시실란등의 함산소전자공여체, 암모니아, 아민, 니트릴, 이소시아네이트등의 함질소전자 공여체를 들 수 있다.
e는 0≤e≤3, f은 0≤f≤3, g는 0≤g≤3, h는 0≤h≤3의 수이며 또한 e+f+g+h=3이다.) 로 표시되는 유기알루미늄 화합물,
(ⅱ)식 M1AlR21 4
(여기서 M1은 Li, Na 또는 K이며, R21은 상기와 동일한 의미다)로 표시되는 제1족금속과 알루미늄과의 착알킬화합물을 들 수 있다.
상기식(i)로 표시되는 유기알루미늄화합물로는 구체적으로 이하에 기재하는 화합물을 들 수 있다.
식 R21 1Al(OR22)3-i
(여기서 R21및 R22는 상기와 동일한 의미이며 i는 바람직하기로는 1.5≤i＜3의 수이다)로 표시되는 화합물.
식 R21.AlX3-e
(여기서 R21은 상기와 동일한 의미이며, X는 할로겐, e는 바람직하기로는 o＜e＜3이다.)로 표시되는 화합물.
식 R21 jAlH3-j
(여기서 R21은 상기와 동일한 의미이며, j는 2≤j＜3이 바람직하다.)로 표시되는 화합물.
식 R21.Al(OR22)fXh(R21과 R22는 상기 정의한 바와같고, X는 할로겐이며, 0＜e≤3, o≤f＜3, o≤h＜3, 및 e+f+H=3이다)로 표시되는 화합물.
상기식(i)로 표시되는 유기알루미늄화합물의 구체적인 예로는, 트리에틸알루미늄 및 트리부틸알루미늄 트리이소프로필알루미늄등의 트리알킬알루미늄 ; 디에딜알루미늄에톡시드 및 디부틸알루미늄부톡시드등의 디알킬알루미늄알콕시드 ; 에틸알루미늄세스키에톡시드 및 부틸알루미늄세스키부톡시드등의 알킬알루미늄세스키알콕시드류 ; 식 R21 2.5Al(OR22)0.5등으로 표시되는 평균조성물을 지니는 부분적으로 알콕시화된 알킬알루미늄 ; 디에틸알루미늄클로라이드, 디부틸알루미늄클로라이드 및 디에틸알루미늄브로마이드등의 디알킬알루미늄할라이드 ; 에틸알루미늄세스키클로라이드, 부틸알루미늄세스키클로라이드 및 에틸알루미늄세스키브로마이드등의 알킬알루미늄세스키할라이드 , 에틸알루미늄디클로라이드, 프로필암루미늄디클로라이드 및 부틸알루미늄디브로마이드등의 알킬알루미늄디할라이드등의 부분적으로 할로겐화된 알킬알루미늄 ; 디에틸알루미늄하이드라이드 및 부틸알루미늄하이드라이드등의 디알킬알루미늄하이드라이드 ; 에틸알루미늄디하이드라이드 및 프로필알루미늄디하이드라이드등의 알킬알루미늄디하이드라이드등과 같이 부분적으로 수소화된 알킬알루미늄 ; 에틸알루미늄에톡시클로라이드, 부틸알루미늄부톡시클로라이드 및 에틸알루미늄에톡시브로마이드등과 같이 부분적으로 알콕시화 및 할로겐화된 알킬알루미늄을 들 수 있다.
유기알루미늄화합물은, 예를들면 산소원자 또는 질소원자를 거쳐서 2 이상의 알루미늄원자가 결합된 암루미늄화합물과 같이 식(ⅱ)로 표시되는 화합물과 유사한 화합물이라도 된다.
이와같은 화합물의 구체적인 예로는,
(C2H5)2Al OAl(C2H5)2, (C4H9)2Al OAl(C4H9)2, (C2H5)2Al(C2H5)2,를 들 수 있다.
또 상기식(ⅱ)로 표시되는 유기알루미늄화합물의 예로는, LiAl(C2H5)4및 LiAl(C7H15)4를 들 수 있다.
이들중에서는 특히 알킬알루미늄할라이드, 알킬알킬알루미늄디할라이드 또는 이들의 혼합물을 사용하는 것이 바람직하다.
상기 바나듐화합물의 사용량은, 바나듐원자 환산으로, 통상 0.01∼5그램원자/ℓ, 바람직하게는 0.05∼3그램원자/ℓ의 범위내이다.
또 유기알루미늄화합물의 사용량은, 중합반응계내의 바나듐원자에 대한 알루미늄원자의 비(Al/V)환산으로, 나타내면 2 이상, 바람직하기로는 2∼50, 더욱 바람직하기로는 3∼20의 범위이다.
상기와 같은 촉매 존재하에서 얻어지는 환산올레핀계 중합체(a)는, 에틸렌 성분 단위를 52∼90몰%, 바람직하게는 55∼80몰%의 범위내로 함유하고, 환상올레핀으로부터 유도된 반복단위를 바람직하게는 10∼48몰% 더 바람직하기로는 20∼45몰%의 범위내로 함유한다.
또한, 환산올레핀계 중합체(a)가 에틸렌성분단위이외의 올레핀 성분단위를 함유할 경우, 환상올레핀계 중합체중에서의 이 올레핀 성분단위의 함량은, 바람직하게는 20몰%이하, 더 바람직하기로는 10몰% 이하이다.
본 발명에서 사용되는 상기 환상올레핀계 중합체에 었어, 에틸렌 성분단위와 환상올레핀으로부터 유도되는 반복단위는 실질적으로 선상으로 배열되어 있고, 또한, 이들의 반복단위는 랜덤하게 배열되어 있다.
본 발명에서 사용되는 상기 환상올레핀계 중합체(a)는 지환구조를 구성하는 반복단위가 다음식[II]로 표시되는 구조를 갖고 있다.
상기 식에서, n, m, q는, 상기식(I)에서 정의한 바와같다.
상기 환상올레핀계 중합체는, 상기 성분(a)와 성분(b) 및 성분(c)의 합계 100중량부에 대해서 (a)성분의 양이 50∼95중량부 범위가 되도록 배합한다. 특히, 상기 양을 60∼85중량부의 양으로 조정하는 것이 바람직하다.
상기 성분(a)를 상기 양으로 배합하면, 상기 환상올레핀계 중합체(a)의 우수한 성실을 손상치 않고, 충격강도등 기계적 성질이 개량된 수지조성물을 얻을 수 있다.
본 발명에서 사용되는 그라프트 변성 엘라스토머(b)는 불포화 카르복시산 또는 그의 유도체로 그라프트 변성되어 얻어진 엘라스토머이고, 인장 모듈러스가 23℃에서 0.1㎏/㎝2∼2,000㎏/㎝2, 바람직하기로는 1㎏/㎝2∼1,500㎏/㎝2의 범위내인 엘라스토머이다.
또 이와같이 그라프트 변성 엘라스토머의 유리전이온도(Tg)는 바람직하게는 -150∼+50℃, 더 바람직하기로는 -80∼-20℃의 범위내에 있다. 또 이 그라프트 변성 공중합체의 135℃, 데칼린중에서 측정한 극한점도[η]는 바람직하게는 0.2∼10dl/g, 더 바람직하기로는 1∼5dl/g이다. 그 밀도는 바람직하게는 0.82∼0.96g/㎝2, 더 바람직하기로는 0.84∼0.92g/㎝2이다. 또, 이 그라프트 변성 엘라스토머의 X선 회절법에 의하여 측정한 결정화도는 바람직하게는 30%이하, 더 바람직하기로는 25% 이하이다.
본 발명에서 사용되는 그라프트 변성 엘라스토머(b)가, 그라프트 변성 α-올레핀 공중합체인 경우에는, 이와같은 그라프트 변성 α-올레핀 공중합체로는 구체적으로, (i) 그라프트 변성 에틸렌·α-올레핀공중합체 고무, (ⅱ) 그라프트 변성 프로필렌·α-올레핀 공중합체 고무를 예시할 수 있다.
상기 그라프트 변성 에틸렌·α-올레핀공중합체고무(i) 및 그라프트 변성 프로필렌·α-올레핀 공중합체고무(ⅱ)는 단독으로 사용할 수 있고 또 양자를 조합해서 사용할 수도 있다.
상기의 그라프트 변성 에틸렌·α-올레핀공중합체고무(i)를 구성하는 α-올레핀으로는 통상, 탄소수 3∼20의 α-올레핀, 예를들면 프로필렌, 1-부텐, 1-펜텐, 1-헥센, 4-메틸-1-펜텐, 1-옥덴, 1-데센 및 이들의 혼합물을 들 수 있다. 이중에서 특히 프로필렌 및/또는 1-부텐이 바람직하다.
그라프트 변성 프로필렌·α-올레핀 공중합체고무(ⅱ)를 구성하는 α-올레핀으로는 통상 탄소수 4∼20의 α-올레핀, 예를들면, 1-부텐, 1-펜텐, 1-헥센, 4-메틸-1-펜텐, 1-옥텐, 1-데센 및 이들의 혼합물을 들 수 있다. 이중에서 특히 1-부텐이 바람직하다.
또한, 본 발명에서 사용되는 α-올레핀 공중합체는, α-올레핀 공중합체의 특성을 손상시키지 않는 범위내에서 디엔화합물로부터 유도되는 성분단위등과 같은, α-올레핀으로부터 유도되는 성분단위이외의 성분단위를 함유할 수 있다.
예를들면, 본 발명에서 사용되는 α-올레핀 공중합체에는 함유될 수 있는 성분단위로는, 1,4-헥사디엔, 1,6-옥타디엔, 2-메틸-1, 5-헥사디엔, 6-메틸-1,5-헵타디엔 및 7-메틸-1,6-옥타디엔과 같은 선상비공액디엔 ; 시클로헥사디엔, 디시클로펜타디엔, 메틸테트라하이드로인덴, 5-비닐노르보로넨, 5-에틸리덴-2-노르보르넨, 5-메틸렌-2-노르보르넨, 5-이소프로필리덴-2-노르보르넨 및 6-클로로메밀-5-이소프로페닐-2-노르보르넨과 같은 환상비공액디엔 ; 2,3-디이소프로필리덴-5-노르보르넨, 2-에틸리덴-3-이소프로필리덴-5-노르보르넨 및 2-프로페닐-2,2-노르보르나디엔등의 디엔화합물로부터 유도되는 성분단위 및 상기 환상올레핀 성분들을 들 수 있다.
상기 디엔성분의 함유량은 통상 10%몰이하, 바람직하기로는 5몰% 이하이다.
본 발명에서 사용되는 그라프트 변성 에틸렌·α-올레핀 공중합체(i)에 있어서는, 에틸렌과 α-올레핀과의 몰비(에틸렌/α-올레핀)는 α-올레핀의 종류에 따라서도, 달라지지만, 바람직하게는 10/90∼90/10, 더바람직하기로는 50/50∼90/10이다.
상기 몰비는, α-올레핀이 프로필렌일 경우에는, 50/50∼90/10인 것이 바람직하고, α-올레핀이 탄소수 4 이상의 α-올레핀일 경우에는 50/50∼90/10인 것이 바람직하다.
본 발명에서 사용되는 그라프트 변성 프로필렌·α-올레핀 공중합체(ii)에 있어서는, 프로필렌과 α-올레핀과의 몰비(프로필렌/α-올레핀)는 α-올레핀의 종류에 따라서도 달라지지만, 통상, 50/50∼90/10의 범위내이다.
상기 몰비는, α-올레핀이 1-부텐일 경우에는, 50/50∼90/10인 것이 바람직하고, α-올레핀이 탄소수 5 이상일 경우에는, 50/50∼90/10인 것이 바람직하다.
본 발명에 있어서는, 상기와 같은 그라그트 변성 엘라스토머(b)중에서, 에틸렌 함유량이 35∼50몰%, 결정화도 10% 이하의 에틸렌·프로필렌 랜덤 공중합체 또는 에틸렌·α-올레핀 랜덤 공중합체를 그라프트 모노머(monomer)로서 그라프트 변성시킨 공중합체가, 충격강도등의 기계적 특성의 개량효과가 우수하기 때문에 바람직하다.
본 발명에서 사용되는 그라프트 변성 엘라스토머(b)를 제조하기 위해서 사용되는 그라프트 모노머로서는 불포화 카본산 또는 그 유도체를 사용하는 것이 바람직하다. 이와같은 불포화카본산의 예로는 아크릴산, 말레인산·프말산, 트테르하이드로프탈산, 이타콘산, 시트라콘산, 크로톤산, 이소크로톤산, 나딕산R(엔도시드-비시클로[2.2.1]헵트-5-엔-2,3-디카본산)을 들 수 있다. 또 상기 불포화카본산의 유도체로는, 불포화카본산무수물, 불포화카본산하라이드, 불포화카본산 아미드, 불포화카본산이미드 및 불포화카본산의 에스테르화합물을 들 수 있다. 이와같은 유도체의 구체적인 예로는 염화말레닐, 말레이미드, 무수말레인산, 무수시트라콘산 말레인모노메틸, 말레인산디메틸, 글리시딜말레이트 글리시딜 아크릴레이트, 및 글리시딜 메타아크릴레이트를 들 수 있다.
이들의 그라프트 모노머는 단독으로 사용할 수 있고 조합시켜 사용할 수도 있다.
상기와 같은 그라프트 모노머중에서는 불포화디카본산 또는 그 무수물이 바람직하고 특히, 말레인산, 나딕산R, 이들의 무수물, 글리시딜 메타크릴레이트 및 글리시딜 아크릴레이트가 바람직하다.
본 발명에서 사용되는 그라프트 변성 엘라스토머(b)는, 예를들면, 상기와 같은 그라프트 모노머와 α-올레핀 공중합체를 종래 공지의 각종 방법을 채용해서 변성시킴으로써 제조할 수 있다. 예를들면, 상기 α-올레핀 공중합체를 용융시켜 그라프트 모노머를 첨가해서 그라프트 중합시키는 방법, 또는 용매에 용해시킨 그라프트- 모노머를 첨가해서 그라프트 공중합시키는 방법이 있다. 또한, 그라프트 변성 엘라스토머를 제조하는 방법으로는, 미변성 α-올레핀 공중합체를, 소망의 그라프트 변성율이 되도록 그라프트 모노머를 배합시켜 변성시키는 방법, 또는 미리 고르라프트 변성율의 그라프트 변성 α-올레핀을 제조해서 이 고변성율의 α-올레핀 공중합체를 미변성 α-올레핀 공중합체로 희석해서 소망의 변성율의 그라프트 변성 α-올레핀 공중합체를 제조하는 방법이 있다. 본 발명에 있어서는 상기 어느 방법으로라도 제조된 그라프트 변성 엘라스토머를 사용할 수 있다. 본 발명에서 사용되는 그라프트 변성 엘라스토머는, 변성율이 바람직하게는 0.01∼5중량%, 바람직하기로는 0.1∼4중량%의 범위내인 공중합체이다.
이와같은 반응은 상기 그라프트 모노머를 효율적으로 그라프트 공중합시키기 위해서는 라디칼 개시제의 존재하에 반응을 행하는 것이 바람직하다. 이 그라프트 반응은, 통상, 60∼350℃의 온도에서 행해진다. 라디칼 개시제의 사용랑은, 미변성 α-올레핀 탄성 공중합체 100중량부에 대해서 통상 0.001∼5중량부의 범위이다.
상기 라디칼 개시제로는, 유기퍼옥사이드, 유기퍼에스테르가 바람직하게 사용되고, 이와같은 라디칼 개시제의 구체적인 예로는 벤조일퍼옥사이드, 디클로로벤조일퍼옥사이드, 디-tert-부틸퍼옥사이드, 2,5-디메틸-2,4-디(퍼옥사이드벤조에이트)헥신-3, 1,4-비스(tert-부틸퍼옥시이소프로필)벤젠, 라울로일퍼옥사이드, tert-부틸퍼아세테이트, 2,5-디메틸-2,5-디(tert-부틸퍼옥시)헥신-3, 2,5-디메틸-2,5-디(tert-부틸퍼옥시)헥산, tert-부틸퍼벤조에이트, tert-부틸퍼페닐아세테이트, tert-부틸퍼이소부틸레이트, tert-부틸퍼-sec-옥토에이트, tert-부틸퍼피바레이트, 큐밀퍼피바레이트 및 tert-부틸퍼디에틸아세테이트를 들 수 있다. 또한, 본 발명에서는, 아조화합물을 라디칼 개시제로서 사용할 수 있다. 이 아조화합물의 구체적인 예로는, 아조비스이소부틸로니트릴 및 디메틸아조이소부틸레이트를 들 수 있다.
이들중에서는 라디칼개시제로서 벤조일퍼옥시사이드, 디큐밀퍼옥사이드, 디-tert-부틸퍼옥사이드, 2,5-디메틸-2,5-디(tetr-부틸퍼옥시)헥신-3, 2,5-디메틸-2,5-디(tetr-부틸퍼옥시)헥산, 1,4-비스(tert-부티퍼옥시이소프로필)벤젠등의 디알킬퍼옥사이드류가 바람직하게 사용된다.
본 발명에서 사용되는 그라프트 변성 엘라스토머(b)로는 통상 상기의 그라프트 변성 에틸렌·α-올레핀공중합체(i) 및 그라프트 변성 프로필렌·α-올레핀 공중합체(ii)를 단독으로 또는 조합시켜 사용하지만, 그라프트 변성 α-올레핀 엘라스토머의 특성을 손상시키지 않는 범위내에서, 다른 중합체, 공중합체 또는 다른 그라프트 공중합체를 병용할 수 있다.
본 발명에서 이와같은 "다른 중합체 또는 공중합체"의 예로는, 방향족 비닐함유 탄화수소·공액디엔 공중합체 또는 그 수소화물을 들 수 있다. 구체적으로는 이와같은 방향족 비닐함유 탄화수소·공액디엔 공중합체 또는 그 수소화물로는, 스틸렌·부티디엔 공중합체고무, 스틸렌·부티디엔·스틸렌공중합체고무, 스틸렌·이소프렌블록공중합체고무, 스틸렌·이소프렌·스틸렌 블록공중합체고무, 수첨스틸렌·부타디엔·스틸렌 블록공중합체고무 및 수첨스티렌·이소프렌·스틸렌블록공중합체고무를 들 수 있다.
이와같은 그라프트 변성 엘라스토머(b)는, (a)성분, (b)성분 및 (c)성분의 합계 100중량부에 대해서, 1∼50중량부의 범위내에 될 수 있는 양으로 사용된다. 특히 이 양을 10∼30중량부의 범위내로 하는 것이 바람직하다.
상기와 같은 양으로 (b)성분을 배합함으로써, 환상올레핀계 중합체(a)의 우수한 특성을 손상치 않고, 충격강도등의 기계적 성질이 개량된 수지조성물을 얻을 수 있다.
본 발명의 폴리올레핀 수지조성물은, 상기 성분(c)로서, 분자내에 1개의 아미노기를 갖는 화합물을 함유한다. 본 명세서에서 사용되는 "화합물"의 개념은, 축합물, 개환반응 생성물 및 고분자량 화합물을 포함한다.
본 발명에서, 하기의 화합물들이 성분(c)로서 적합하다.
(C1) 분자내에 1개의 아미노기를 갖는 축합물, (C2) 분자내에 1개의 아미노기를 갖는 개환반응 생성물, (C3) 분자량 20,000 이상인 폴리올레핀에 1개의 아미노기가 결합된 중합체, (C4) 분자 말단중 하나가 아미노기인 저분자량 아미노화합물, 즉, 본 발명에서 성분(C)로서 사용되는 축합물(C1)은, 축합반응에 의해 생성된 생성물이고, 주로, 아미노카본산의 올리고머(olig-omer) 또는 중합체이다.
상기 개환반응 생성물(C2)은, 개환반응에 의한 생성물이고, 주로 락탐류의 개환중합체이다. 또한, 상기중합체(C3)는, 분자량이 20,000 이상인 폴리올레핀에 1개의 아미노기가 결합된 중합체이다.
분자내에 1개의 아미노기를 갖는 저분자량 아미노화합물(C4)은, 주로, 상기 축합물(C1) 또는 상기 개환반응 생성물(C2)의 제조에 사용되는 모노머이다.
본 발명에서, (C)성분으로서는, (C1)성분, (C2)성분, (C3)성분 또는 (C4)성분을 단독으로 사용할 수 있고, 또는 2종 이상 혼합사용할 수도 있다.
본 발명에서, (C)성분으로서 사용되는 분자말단의 하나가 아미노기인 저분자량 아미노화합물(C-4)로서 특히 유효한 화합물로서는 하기식(C4a) 또는 (C4b)로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
상기 식(C4a), (C4b)에서 R23은 알킬렌기이다.
상기 저분자량 아미노 화합물의 구체예를 들면, ε-아미노카프로론산, 7-아미노헵탄산, ω-아미노운데칸산, 라우로락탐, ω-아미노노난산, β-프로피오락탐, 2-피페리돈, γ-부티로락탐, 11-아미노운데칸산, α-피로피돈, γ-아미노부티르산, β-알라닌, 8-아미노길초산 및 β-아미노락탐등이 있다.
상기 아미노기 함유 축합물(C1) 또는 상기 개환반응 생성물(C2)의 예를들면 바람직하게는 아미노기와 카르복시기를 갖을 수 있는(또는 갖는)아미노기와 카르복시기를 포함한, 예를들면, 아미노카르복시산 또는 디카르복시산등의 화합물과, 디아민 또는 ε-아미노카프로락탐 또는 그의 유도체와의 축합반응에 의해 형성된 화합물 또는 개환중합체(또는 축중합체)가 바람직하다.
상기 아미노기 함유 축합물 (C1)의 대표적인 예를들면, 폴라아미드 전구체 및 폴리아미드 수지를 들 수있다. 상기 폴리아미드 전구체의 예를들면, 에틸렌디아민, 프로필렌 디아민, 헥사메틸렌디아민, 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라민, 테트라에틸렌펜타민, 이미노비스프로필아민, 비스(헥사메틸렌)트리아민, 1,3,6-트리스아미노메틸헥산, 트리메틸헥사메틸렌디아민, 비스프로필렌디아민, 및 디에틸아미노프로필아민등의 지방족아민류 ; 메틸렌디아민, 이소포론디아민, 비스(4 -아미노-3-메틸시클로헥실)메탄, N-아미노에틸피페라진 및, 1,3-디아미노시클로헥산등의 지환족 아민류 ; m-크실렌디아민등의 지방족 방향족 아만류 ; o-, m-, 또는 p-페닐렌디아민, 디아미노디페닐메탄, 디아미노디페닐설폰, 2,4-디아미노아니솔, 2,4-톨루엔디아민, 2,4-디아민디페닐아민, 4,4'-메틸렌디아닐린, 및 디아미노디크실릴설폰등의 방향족 아민류 ; 3,9-비스(3-아미노프로필)-2,4,8,10-테트라스피로[5,5]운데칸등의 비스스피로 환 디아민등의 디아민성분과 아디핀산, 세바신산, 테레프탈산, 이소프탈산, 도데칸 2산, 및 글루탈산 등의 디카본산을 중축합시킴으로써 형성된 올리고머류와 ; ε-카프로락탐, 아미노카프론산, 에난토락탐, 7-아미노헵탄산, 11-아미노운데칸산등을 개환, 또는 축합시킴으로써 형성된 올리고머를 들 수 있다.
본 발명에서, 상기 "올리고머"는, 분자량이 2000 미만의 상기 축합물 또는 개환중합물을 의미한다.
폴리아미드 수지로서는, 상기와 같은 디아민성분과 디카본산 성분, 또는 ε-아미노운데칸산등의 축합물, 상기 락탐류의 개환중합체에 있어서, 분자량이 2,000 이상인 것을 들 수 있다.
구체적으로는, 나일론-2, 나일론-3, 나일론-4, 나일론-5, 나일론-6, 나일론-7, 나일론-8, 나일론-9, 나일론-10, 나일론-11, 나일론-12, 나일론-13, 나일론-66, 나일론-610, 나일론-612, 카프로락탐과 나일론염 수용액으로부터 형성된 공중합 나일론, 메타크실렌 디아민과 아디핀산으로부터 형성된 나일론 MXD6, 나일론-46 및 메톡시메틸화 폴리아미드를 들 수 있다.
본 발명에서, 상기와 같은 올리고머 및 폴리아미드는, 단독으로 또는 조합해서 사용할 수 있다.
이들중에서도, 특히 니일론 6, 나일론 11, 나일론 12등의 한쪽 말단에 아미노를 갖으며 또한 결정성인 폴리아미드 수지가 바람직하다.
또한, 분자량 20,000 이상의 폴리올레핀에 아미노기가 1개 결합돼 있는 중합체(C3)는, 예를들면, 에틸렌또는 프로필렌과 같은 α-올레핀의 중합체에, 아미노기가 1개 결합된 중합체이다. 이러한 중합체(C3)는, 공지의 방법을 이용하여 폴리올레핀에 아미노기를 도입함으로써 제조할 수 있다.
이러한 아미노기를 갖는 화합물(C)은, 상기 (a)성분, (b)성분 및 (c)성분의 합계 100중량부중에, 0.01∼45중량부의 범위내가 되도록 하는 양으로 배합돼 있다. 특히, 이 양을 0.01∼30중량부의 범위내로 하는 것이 바람직하다.
상기 아미노기를 갖는 화합물(c)를 배합함으로써, 특히 충격강도 및 광택이 우수한 성형제를 형성할 수있다. 즉, 이러한(C1), (C2) 및 (C3)성분은, 실온근방에서는 비교적 높은 결정성을 갖으며, 이 결정성에 기인하여 환상 올레핀계의 수지특성이 개선된다. 또한, (C4)성분도 조성물중에서는, 상기 (C1), (C2) 및 (C3)성분과 동일하게 작용한다. 이 아미노기를 갖는 화합물(C)을 배합함으로써 이 화합물(C)가, 이 화합물의 융점이하에서는 그의 결정이 가교제적으로 작용하여, 그라프트 변성 공중합체중에 가교구조적인 구조가 형성되어 보강효과를 나타내며, 온도상승과 함께, 가교 구조적인 구조에 의한 보강효과는 저하되고, 조성물이 양호한 유동성을 갖게되므로, 양호한 성형성을 나타내는 것으로 생각된다.
본 발명의 폴리올레핀 수지 조성물에는, 상기 성분들외에, 무기충전제, 유기 충전제, 열안정제, 내후성안정제, 대전방지제, 슬립방지제, 안티블록킹제, 흐림방지제, 활제, 안료, 염료, 천연유, 합성유 및 왁스등의 첨가제가 배압되어도 좋다.
본 발명의 폴리올레핀 수지조성물은, 예를들면, 환상올레핀계 중합체(a) 및, 그라프트 변성 엘라스토머(b)를 별개로 제조하고, 이 환상올레핀계 중합체 및 그라프트 변성 엘라스토머(b)의 혼합물을 용융 혼련하고, 다음 이 혼련물에, 아미노기를 갖는 화합물(C)을 배합하여 혼련하는 방법, 및 환상올레핀계 중합체(a) 및 그라프트 변성 엘라스토머(b) 및 아미노기를 갖는 화합물(c)을 한꺼번에 용융혼련하는 방법, 특히 그라프트 변성 엘라스토머(b)와 아미노기를 갖는 화합물(c)을 용융혼련하고, 얻어진 혼합물을 환상올레핀계 중합체(a)에 배합하여, 혼련하는 방법이 있다.
이와같이 환상올레핀계 중합체(a)와 그라프트 변성 엘라스토머(b), 아미노기를 갖는 화합물(c)을 함유하는 본 발명의 폴리올레핀 수지조성물은, 서멀 메카니칼 어낼라이저에 의해 측정한 연화온도(TMA)가, 통상은, 50∼200℃, 바람직하게는 100∼180℃의 범위내이다.
본 발명의 폴리올레핀 수지조성물은 통상의 폴리올레핀 용도이외에 예를들면 필터보강 PP, ABS수지, 변성폴리페닐렌 옥사이드가 사용되는 특히 기계적 강도가 요구되는 용도에 바람직하게 사용할 수 있다.
본 발명의 폴리올레핀 수지조성물은, 환상올레핀계 중합체(a)중에, 그라프트 변성 엘라스토머(b)가 분산된 구조를 갖고 있다. 이것에, 아미노기를 갖는 화합물(c)을 배합함으로써, 그라프트 변성 엘라스토머(b) 내부에서 가교 구조적인 구조가 형성되는 것으로 생각되며, 이러한 폴리올레핀 수지조성물을 사용한 성형제는, 우수한 내충격성을 갖는다. 특히, 분자내에 1개의 아미노기를 갖는 화합물을 (c)성분으로 사용함으로써, 용융시에는, 가교구조적인 구조의 기여는 적어지고, 이러한 폴리올레핀 수지조성물은, 유동성이 우수한 동시에, 그의 성형물은 우수한 충격강도 및 광택을 갖게 된다. 하기에서, 본 발명을 실시예를 참조하여 설명한다. 그러나, 본 발명은 이들 실시예에 한정되지는 않는다.
[평가방법]
본 발명에서 사용되는 환상올레핀계 중합체 및 그라프트 변성 엘라스토머, 및 아미노기를 갖는 화합물과 본 발명의 폴리올레핀 수지 조성물의 특성은 다음과 같이 측정하였다.
극한점도[η]
데칼린중 135℃에서 측정하였다.
연화온도(TMA)
승온속도 5℃/분, 하중 50g에서, 직경 1㎜의 평저침이 100㎛ 깊이 침입한 온도를 TMA로 하였다.
그라프트 변성 엘라스토머중의 그라프트 모노머양
13C-NMR으로 측정하였다.
[결정 화도]
23℃에서 X선 회절법에 의해서 측정하였다.
[인장모듈러스]
ASTM D638에 준해서 2㎜두께의 프레스시험 편을 이용해서 23℃에서 측정하였다.
[IZ충격 강도]
ASTM D256에 준하여 1/8인치두께, 노치부 사출성형시험편을 이용해서 23℃에서 측정하였다.
[굽힘 초기탄성율(FM)]
ASTM D790에 준해서 1.8인치 두께의 사출성형시험편을 이용해서 크로스헤드스피이드 20㎜/분, 23℃에서 측정하였다.
[굽힘 항복점응력(FS)]
ASTM D790에서 준해서 FM과 동일하게 측정하였다.
[광택도(Gloss)]
ASTM D523에서 준해서 2㎜두께의 사출성형 각판을 이용해서 입사각 60각, 230℃에서 측정하였다.
[멜트인덱스(IN)
JIS-K-6760에 준해서 260℃, 2.16㎏하중에서 행하였다.
[제조예 1]
[환상올레핀 공중합체(a)의 제조]
교반익을 배치한 1ℓ중합기를 사용해서 연속적으로 에틸렌과 테트라시클로[4.4.0.12.5.17.10]도데센-3(이하 "TCD-3"으로 약기한 경우도 있다)과의 공중합 반응을 행하하였다. 즉 중합기의 상부로부터 TCD-3의 시클로헥산용액을 중합기내에서의 TCD-3농도가 60g/ℓ이 되도록 매시 0.4ℓ, VO(OC2H5)Cl2의 시클로 헥산용액을 중합기내에서의 바나듐농도가 0.5밀리몰/ℓ이 되도록 매시 0.51(이때의 바나듐 농도는 중합기중 농도의 2.86배이다)의 속도로 에틸알루미늄세스키클로라이트[Al(C2H5)1.5Cl1.5]의 시클로헥산용액을 중합기내에서의 알루미늄농도가 4.0밀리몰/ℓ가 되도록 매시 0.41의 속도로, 또 시클로헥산을 매시 0.71의 속도로 각각 중합기내에 연속적으로 공급하는 한편, 중합기 저부로부터 중합기내의 중합액량이 항상 1ℓ가 되도록(즉 체류시간이 0.5시간이 되도록)연속적으로 중합반응액을 뽑아내었다.
또 중합계에, 버블링관을 통하여, 에틸렌을 매시 30ℓ, 질소를 매시 10ℓ, 또 수소를 매시 0.3ℓ의 속도로 공급하였다.
상기 공중합반응은 중합기 의부에 설치된 자켓트를 통해서 냉매를 순환시킴으로써 10℃에서 행하였다.
상기 중합조건으로 공중합반응을 행하여 에틸렌 ·TCD-3 랜덤공중합체를 제조하였다.
즉, 중합기 저부로부터 중합액을 뽑아대어 이 중합액에 시클로헥산/이소프로필알콜(용량비=1/1)혼합액을 첨가해서 중합반응을 중지시켰다. 그후에 물 1ℓ에 대해서 농연산 5㎖를 첨가한 수용액과 상기 중합용액을 1 : 1의 비율로 호모믹서를 이용해서 강력 교반시켜 촉매잔사를 수상으로 옮겼다.
상기 혼합물을 정지해시, 수상을 제거시킨 후에, 그 잔류물을 다시 증류수로 2회 세정하여, 정제하고 이어 분리시켰다.
얻어진 중합액을 3배양의 아세톤과 강력교반하에 접촉시켜 침전된 고체부를 여과시켜 채취하여 아세톤으로 충분히 세정하였다. 그후에, 회수한 고체를 질소 유동하에 130℃, 350㎜Hg에서 24시간 건조시켰다.
상기와 같은 조작을 연속적으로 행함으로써 에틸렌 ·TCD-3 랜덤공중합체를 매시 76g(38g/ℓ)의 속도로 연속적으로 제조하였다.
13C-NMR분석의 측정결과로 구한, 상기 공중합체중에 있어서의 에틸렌함량은 70몰%였다. 또한, 이 공중합체의 135℃ 데갈린중에서 측정한 극한점도[η]는 0.61dl/g이며, 옥소가는 1.0이고, TMA는 115℃였다.
이하, 이 환상올레핀 랜덤 공중합체(a)를 "PO-1"로서 기재한다.
[제조예 2]
(환상올레핀 공중합체(a)의 제조예)
에틸렌을 20ℓ/h, 수소를 0.5ℓ/h의 속도로 상기 중합기에 공급한 외에는 제조예 1과 동일하게 행하여 에탈렌 ·TCD-3 공중합체를 제조하였다.
13C-NMR분석에 의한 측정결과로 구한 에틸렌함량은 63몰%였다. 또한, 이 공중합체의 135℃ 데칼린중에서 측정한 극한점도[η]는 0.5dl/g였으며, 요드가는 1.0, TMA는 150℃였다.
상기 환상올레핀 랜덤 공중합체(a)를 이하, "PO-2"라고 한다.
[제조예 3]
(환상올레핀 공중합체(a)의 제조예)
에틸렌을 20ℓ/h, 수소를 0.3ℓ/h의 속도로 상기 중합기에 공급한 외에는 제조예 1과 동일하게 행하여 에틸렌·TCD-3 공중합체를 제조하였다.
13C-NMR분석에 의한 측정결과로 구한 에틸렌함량은 63몰%였다. 또한, 이 공중합체의, 135℃데칼린중에서 측정한 극한점도[η]는 0.dl/g였으며, 요드가는 1.0, TMA는 150℃였다.
상기 환상올레핀 랜덤 공중합체(a)를 이하, "PO-3"라고 한다.
[제조예 4]
(환상올레핀 공중합체(a)의 제조예)
에틸렌을 10ℓ/h, 수소를 0.3ℓ/h의 속도로 상기 중합기에 공급한 외에는 제조예 1과 동일하게 행하여 에틸렌·TCD-3 공중합체를 제조했다.
13C-NMR분석에 의힌 측정결과로 구한 에틸렌함량은 56몰%였다. 또한, 이 공중합체의, 135℃데칼린중에서 측정한 극한점도[η]는 0.8dl/g였으며, 요드가는 1.0, TMA는 170℃였다.
상기 환상올레핀 랜덤 공중합체(a)를 이하, "PO-4"라고 한다.
[제조예 5]
(그라프트 변성 엘라스토머(b)의 제조예)
무수말레인산 1중량부의 2,5-디메틸-2,5-디(t-부틸퍼옥시)헥신-3 0.2중량부를, 에틸렌 함량이 80몰%이고 130℃데칼린중에서 측정한 극한점도[η]가 2.2dl/g인 에틸렌-프로필렌 공중합체(이 공중합체를 이하 "MP-0"라고 한다)100중량부와 혼합하고, 그 혼합물을, 직경 30㎜의 벤트를 구비한 2축 압출기로 260℃에서 용융 혼련하여, 그래프트 변성엘라스토머(b)를 얻었다.
상기 얻어진 그라프트 변성 엘라스토머의 무수말레인산 그라프트량은 0.90중량%, 인장모듈러스는 80㎏/㎝2였다.
상기 그라프트 변성 엘라스토머(b)를 하기에서 "MP-1"이라고 한다.
[제조예 6]
(그라프트 변성 엘라스토머(b)의 제조예)
상기 무수말레인산 대신, "MP-0"100중량부에 대해, 글리시딜 메타클릴레이트 1중량부로 대체하고, 이글리시딜 메타크릴레이트를, 2,5-디메틸-2,5-디(t-부틸퍼옥시)-헥신-3 0.2중량부와 혼합한 외에는, 제조예 5와 동일하게 실시하여 그라프트-변성 엘라스토머(b)를 제조했다.
상기 그라프트 변성 엘라스토머의 글리시딜 메타크릴레이트 그라프트량은 0.90중량%, 인장모듈러스는 80㎏/㎝2였다.
상기 그라프트 변성 엘라스토머(b)를 이하"MP-2"라고 한다.
[제조예 7]
(그라프트 변성 엘라스토머(b)의 제조예)
상기 무수말레인산 1중량부와, 2,5-디메밀-2.5-디(t-부틸퍼옥시)헥신-3 0.2부를, 에틸렌 함량이 80몰%이고,130℃데칼린중에서 측정한 극한점도[η]가 1.4dl/g인 에틸렌·프로필렌 공중합체 100중량부와 혼합하고 얻어진 혼합물을, 직경 30㎜의 벤트를 구비한 2축 압출기로 260℃에서 용융 혼련하여, 그래프트변성 엘라스토머(b)를 얻었다.
상기에서 얻은 그라프트 변성 엘라스토머의 무수말레인산 그라프트량은 0.98중량%, 인장모듈러스는 80㎏/㎝2였다.
상기 그라프트 변성 엘라스토머(b)를 이하"MP-1"라고 한다.
[제조예 8]
(아미노기를 갖는 화합물(C)의 제조예)
진공 건조한 ε-아미노카프톤산(이하 PA-0라고 함)을 감압하, 170℃에서 14시간동안 유지시켜, PA-0의 중합체를 얻었다. 이 중합체의 25℃ 황산중에서 측정한 극한 점도[η]는 0.4dl/g였다.
아미노기를 갖는 상기 화합물을 이하, "PA-1"이라고 한다.
[실시예 1]
제조예 5에서 얻은 그라프트 변성 엘라스토머(MP-1)10중량부와, 아미노기를 갖는 화합물로서 나일론-6(상표명 : Amilan CM1007, 도레이 사제)5중량부를 직경 30㎜의 벤트를 구비한 2축 압출기로 250℃에서 용융 혼련하여, 화합물(CM1007)5중량부를 (전구체 혼합물을 제조하지 않고) 실시예 1과 동일한 방법으로 상기 압출기로 용융 혼련하여 폴리올레핀 수지 조성물을 얻었다.
상기 수지 조성물로부터, 실시예 1과 동일한 방법으로 시험편의 사각 바를 제조하고, 그의 물성을 평가했다.
상기 시험편의 물성을 표 1에 나타냈다.
표 1의 결과로부터 명백한 바와 같이, 상기 조성물로부터 얻어진 시험편은, 충격강도, 강성, 내열성 및 광택도가 우수하였으며, 상기 조성물의 유동성도 우수하였다.
[실시예 2]
상기 그라프트 변성 엘라스토머를 MP-2로 변경한 외에는, 실시예 1과 동일하게 실시하여, 폴리올레핀 수지 조성물을 제조했다. 토머(MP-1)15중량부와 제조예 1에서 얻은 환상올레핀 랜덤 공중합체(PO-1)85중량부를, (Amilan CM1007을 사용치 않고) 직경 30㎜의 벤트를 구비한 2축 압출기로 230℃에서 용융혼련한 이외는 실시예 1과 같이 폴리올레핀 수지 조성물을 얻었다. 이 조성물로부터 실시예 1과 동일한 방법으로 시험편과 사각바를 제조하여 물성을 평가했다.
시험편의 물성을 표 1에 나타냈다.
표 1의 결과로부터 명백히 알 수 있듯이 상기 조성물은 유동성이 우수하며, 상기 조성물로 얻어진 시험부편의 강성과 내열성이 우수했다. 그러나, 그 충격강도는 낮았다.
[실시예 3]
제조예 1에서 얻은 환상올레핀 공중합체(PO-1)85중량부와, 상기 그라프트 변성 엘라스토머(MP-1)중량부 및, 아미노기를 갖는 화합물(CM1007)5중량부를 (전구체 혼합물을 제조하지 않고) 실시예 1과 동일한 방법으로 상기 압출기로 용융 혼련하여 폴리올레핀 수지 조성물을 얻었다.
상기 수지 조성물로부터, 실시예 1과 동일한 방법으로 시험편과 사각 바를 제조하고, 그의 물성을 평가했다.
상기 시험편의 물성을 표 1에 나타냈다.
표 1의 결과로부터 명백한 바와 같이, 상기 조성물로부터 얻어진 시험편은, 충격강도, 강성, 내열성 및 광택도가 우수했으며, 상기 조성물의 유동성도 우수했다.
[실시예 4]
상기 그라프트 변성 엘라스토머를 MP-2로 변경한 외에는, 실시예 1과 동일하게 실시하여, 폴리올레핀 수지 조성물을 제조했다. 이 수지 조성물로부터, 실시예 1과 동일한 방법으로 시험편과 사각 바를 제조하여, 그 물성을 평가했다.
상기 시험편의 물성를 표 1에 나타냈다.
표 1의 결과로부터 명백하듯이, 상기 조성물로부터 얻어진 시험편들은, 충격강도, 강성, 내열성 및 광택도가 우수했고, 상기 조성물의 유동성도 우수했다.
[비교예 2]
상기 그라프트 변성 엘라스토머(MP-2)15중량부와, 상기 환상올레핀 랜덤 공중합체(PO-1)85중량부를 (CM1007를 사용치 않고), 직경 30㎜의 벤트를 구비한 2축 압출기로 230℃에서 용융 혼련하여 폴리올레핀 수지 조성물을 제조했다. 이 수지조성물로부터, 실시예 1과 동일한 방법으로 시험편과 사각 바를 제조하고, 그 물성을 평가했다.
상기 시험편의 물성을 표 1에 나타냈다.
표 1의 결과로부터 명백하듯이, 상기 조성물은 유동성이 우수했고, 상기 조성물로부터 얻어진 시험편은 강성과 내열성이 우수했다. 그러나, 그의 충격강도는 낮았다.
[실시예 5]
상기 그라프트 변성 엘라스토머를 MP-3으로 변경한 외에는, 실시예 1과 동일하게 실시하여, 폴리올레핀 수지 조성물을 제조했다. 이 수지 조성물로부터, 실시예 1과 동일한 빙법으로 시험편과 사각 바를 제조하여, 그 물성을 평가했다.
상기 시험편의 물성을 표 1에 나타냈다.
표 1의 결과로부터 명백하듯이, 상기 조성물로부터 얻어진 시험편들은, 충격강도, 강성, 내열성 및 광택도가 우수했고, 상기 조성물의 유동성도 우수했다.
[비교예 3]
상기 환상올레핀 랜덤 공중합체(PO-1)85중량부와, 상기 그라프트 변성 엘라스토머(MP-3)15중량부를 (CMP1007을 사용치 않고)실시예 1과 동일한 방법으로, 상기 직경 30㎜벤트를 갖는 2축 압출기로 230℃에서 용융 혼련하여 폴리올레핀수지 조성물을 얻었다.
상기 수지조성물로부터, 실시예 1과 동일한 방법으로 시험편과 사각바를 제조하고, 그의 물성을 평가했다.
상기 시험편의 물성을 표 1에 나타냈다.
표 1의 결과로부터 명백한 바와 같이, 상기 조성물로부터 얻어진 시험편은, 강성, 내열성이 우수했으며, 상기 조성물의 유동성이 우수했다. 그러나, 상기 시험편의 충격강도는 낮았다.
[실시예 6]
제조예 5에서 얻어진 그라프트 변성 엘라스토머(MP-1)14중량부와, 아미노기를 갖는 화합물인 "PA-1"1중량부를, 직경 30㎜의 벤트를 구비한 2축 압출기로 250℃에서 용융혼련하여 전구체 혼합물을 제조했다. 이 전구체 물질과 제조예 1에서 얻어진 환상올레핀 랜덤 공중합체(PO-1)85중량부를, 상기 압출기로 230℃에서 혼련하여 폴리올레핀 수지 조성물을 얻었다. 이 수지조성물로부터 시험편과 사각 바를 실시예 1과 동일한 방법으로 제조하고, 그 물성을 평가했다.
상기 시험편의 물성을 표 1에 나타냈다.
표 1의 결과로부터 명백하듯이 상기 조성물로부터 얻은 시험편은, 충격강도, 강성, 내열성 및 광택도가 우수했으며, 또한, 상기 조성물의 유동성도 우수했다.
[실시예 7]
제조예 5에서 얻어진 그라프트 변성 엘라스토머(MP-1)12중량부와, 아미노기를 갖는 화합물인 제조예 8에서 얻어진 "PA-1"3중량부를, 직경 30㎜의 벤트를 구비한 2축 압출기로 250℃에서 용융혼련하여 전구체 혼합물을 제조했다. 이 전구체 물질과 제조예 1에서 얻어진 환상올레핀 랜덤 공중합체(PO-1)85중량부를, 상기 압출기로 230℃에서 혼련하여 폴리올레핀 수지조성물을 얻었다. 이 수지조성물로부터 시험편과 사각 바를 실시예 1과 동일한 방법으로 제조하고, 그 물성을 평가했다.
상기 시험편의 물성을 표 1에 나타냈다.
표 1의 결과로부터 명백하듯이 상기 조성물로부터 얻은 시험편은, 충격강도, 강성, 내열성 및 광택도가 우수했으며, 또한, 상기 조성물의 유동성도 우수했다.
[실시예 8]
제조예 5에서 얻어진 그래프트 변성 엘라스토머(MP-1)10중량부와, 아미노기를 갖는 화합물인 Amilan (CM1007)5중량부를, 직경 30㎜의 벤트를 구비한 2축 압출기로 250℃에서 용융혼련하여 전구체 혼합물을 제조했다. 이 전구체 물질과 제조예 2에서 얻어진 환상올레핀 랜덤 공중합체(PO-2)85중량부를, 상기 압출기로 230℃에서 혼련하여 폴리올레핀 수지조성물을 얻었다. 이 수지 조성물로부터 시험편과 사각 바를 실시예 1과 동일한 방법으로 제조하고, 그 물성을 평가했다.
상기 시험편의 물성을 표 1에 나타냈다.
표 1의 결과로부터 명백하듯이 상기 조성물로부터 얻는 시험편은, 충격강도, 강성, 내열성 및 광택도가 우수했으며, 또한, 상기 조성물의 유동성도 우수했다.
[비교예 4]
그라프트 변성 엘라스토머(MP-1)15중량부와, 상기 환상올레핀 랜덤 공중합체(PO-2)85중량부를 (CM1007을 사용치 않고)직경 30㎜의 벤트를 구비한 3축 압출기로 230℃에서 용융혼련한 이외는 실시예 7과 같은 방법으로 폴리올레핀 수지조성물을 제조했다.
이 수지조성물로부터 시험편과 사각 바를 실시예 1과 동일한 방법으로 제조하고, 그 물성을 평가했다.
상기 시험편의 물성을 표 1에 나타냈다.
표 1의 결과로부터 명백하듯이 상기 조성물로부터 얻은 시험편은, 강성, 내열성이 우수했으나 충격강도는 낮았으며 상기 조성물의 유동성은 우수했다.
[실시예 9]
제조예 5에서 얻어진 그라프트 변성 엘라스토머(MP-1)10중량부와, 아미노기를 갖는 화합물인 Amilan (CM1007)5중량부를, 직경 30㎜의 벤트를 구비한 2축 압출기로 250℃에서 용융혼련하여 전구체 혼합물을 제조했다. 이 전구체 물질과 제조예 2에서 얻어진 환상올레핀 랜덤 공중합체(PO-2)80중량부를, 상기 압출기로 230℃에서 혼련하여 폴리올레핀 수지조성물을 얻었다. 이 수지 조성물로부터 시험편과 사각 바를 실시예 1과 동일한 방법으로 제조하고, 그 물성을 평가했다.
상기 시험편의 물성을 표 1에 나타냈다.
표 1의 결과로부터 명백하듯이 상기 조성물로부터 얻는 시험편은, 충격강도, 강성, 내열성 및 광택도가 우수했으며, 또한, 상기 조성물의 유동성도 우수했다.
[실시예 10]
제조예 5에서 얻어진 그라프트 변성 엘라스토머(MP-1)12중량부와, 아미노기를 갖는 화합물인 제조예 8에서 얻어진 "PA-1"3중량부를, 직경 30㎜의 벤트를 구비한 2축 압출기로 250℃에서 용융혼련하여 전구체 혼합물을 제조했다. 이 전구체 물질과 제조예 3에서 얻어진 환상올레핀 랜덤 공중합체(PO-3)85중량부를, 상기 압출기로 230℃에서 혼련하여 폴리올레핀 수지조성물을 얻었다. 이 수지 조성물로부터 시험편과 사각 바를 실시예 1과 동일한 방법으로 제조하고, 그 물성을 평가했다.
상기 시험편의 물성을 표 1에 나타냈다.
표 1의 결과로부터 명백하듯이 상기 조성물로부터 얻는 시험편은, 충격강도, 강성, 내열성 및 광택도가 우수했으며, 또한, 상기 조성물의 유동성도 우수했다.
[실시예 10]
제조예 5에서 얻어진 그라프트 변성 엘라스토머(MP-1)10중량부와, 아미노기를 갖는 화합물인 Amilan (CM1007)5중량부를, 직경 30㎜의 벤트를 구비한 2축 압출기로 250℃에서 용융혼련하여 전구체 혼합물을 제조했다. 이 전구체 물질과 제조예 3에서 얻어진 환상올레핀 랜덤 공중합체(PO-3)85중량부를, 상기 압출기로 230℃에서 혼련하여 폴리올레핀 수지조성물을 얻었다. 이 수지 조성물로부터 시험편과 사각 바를 실시예 1과 동일한 방법으로 제조하고, 그 물성을 평가했다.
상기 시험편의 물성을 표 1에 나타냈다.
표 1의 결과로부터 명백하듯이 상기 소성물로부터 얻는 시험편은, 충격강도, 강성, 내밀성 및 광택도가 우수했으며, 또한, 상기 조성물의 유동성도 우수했다.
[비교예 5]
상기 그라프트 변성 엘라스토머(MP-1)15중량부와, 상기 환상올레핀 랜덤 공중합제(PO-3)85중량부를 (CM1007을 사용치 않고)직경 30㎜의 벤트를 구비한 2축 압출기로 250℃에서 실시예 10과 같은 방법으로 폴리올레핀 수지조성물을 얻었다. 이 수지조성물로부터 시험편과 사각 바를 실시예 1과 동일한 방법으로 제조하고, 그 물성을 평가했다.
상기 시험편의 물성을 표 1에 나타냈다.
표 1의 결과로부터 명백하듯이 상기 조성물로부터 얻은 시험편은, 강성, 내열성은 우수했으나 충격강도는 낮았으며, 상기 조성물의 유동성은 우수했다.
[실시예 11]
제조예 5에서 얻어진 그라프트 변성 엘라스토머(MP-1)10중량부와, 아미노기를 갖는 화합물인 Amilan (CM1007)5중량부를, 직경 30㎜의 벤트를 구비한 2축 압출기로 250℃에서 용융혼련하여 전구체 혼합물을 제조했다. 이 전구체 물질과 제조예 4에서 얻어진 환상올레핀 랜덤 공중합체(PO-2)85중량부를, 상기 압출기로 230℃에서 혼련하여 폴리올레핀 수지조성물을 얻었다. 이 수지 조성물로부터 시험편과 사각 바를 실시예 1과 동일한 방법으로 제조하고, 그 물성을 평가했다.
상기 시험편의 물성을 표 1에 나타냈다.
표 1의 결과로부터 명백하듯이 상기 조성물로부터 얻는 시험편은, 충격강도, 강성, 내열성 및 광택도가 우수했으며, 또한, 상기 조성물의 유동성도 우수했다.
[비교예 6]
상기 그라프트 변성 엘라스토머(MP-1)15중량부와, 상기 환상올레핀 랜덤 공중합체(PO-4)85중량부를 (CM1007을 사용치 않고)직경 30㎜의 벤트를 구비한 2축 압출기로 실시예 11과 동일한 방법으로 230℃에서 용융혼련하여 폴리올레핀 수지조성물을 얻었다. 이 수지 조성물로부터 시험편과 사각바를 실시예 1과 동일한 방법으로 제조하고, 그 물성을 평가했다.
상기 시험편의 물성을 표 1에 나타냈다.
표 1의 결과로부터 명백하듯이, 상기 조성물로부터 얻은 시험편은, 강성, 내열성이 우수했으나, 충격강도는 낮았으며, 상기 조성물의 유동성은 우수했다.
[표 1]
Claims (4)
- (a)하기식(I)의 환상올레핀류중 하나로부터 유도된 단독중합체(a1)와,(상기 식에서, n은 0 또는 1이고, m은 0 또는 양의 정수이고, q는 0 또는 1이며, R1∼R18, Ra와 Rb는각각 독립적으로, 수소원자, 할로겐원자 및 탄화수소기로 이루어진 그룹에서 선택한 원자 또는 기이며, 상기 R15∼R18중 2개는, 서로 결합하여, 이중결합을 갖을 수 있는 단환 또는 단환기를 형성할 수 있고, R15와 R16, 또는 R17과 R18은 결합하여 알킬리덴기를 형성할 수 있다).상기 환상올레핀에서 유도된 공중합제(a2)와, 상기 단독중합체(a2)의 수소화 중합체(a3) 및, 상기 환상올레핀에서 유도된 중합단위와 에틸렌 중합단위로된 환상올레핀/에틸렌 랜덤 공중합체(a4)로 이루어진 그룹에서 선택한 1이상의 환상올레핀계 중합체와, (b)불포화 카르복시산 또는 그의 유도체로서 그라프트 변성되고, 23℃에서 인장 모듈러스가 0.1∼2,000㎏/㎝2인 엘라스토머와, (c)분자내에 1개의 아미노기를 갖는 화합물로 구성되고, (d)상기 성분(a), (b) 및 (c)의 합계 100중량부에 대해서, 상기 성분(a)가 50∼95중량부이고, 상기 성분(b)가 1∼50중량부이고, 상기 성분(c)가 0.01∼45중량부인 것을 특징으로 하는 폴리올레핀 수지 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 성분(a)의 연화온도가 70∼200℃의 범위내이고, 상기 성분(a)의, 130℃데칼린중에서 측정한 극한 점도[η]가 0.3∼2.0dl/g인 것이 특징인 폴리올레핀 수지 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 그라프트 변성 엘라스토머(b)가, 2종 이상의 α-올레핀으로부터 형성된 비정성, 또는 저결정성 α-올레핀 공중합체의 그라프트 변성물인 것이 특징인 폴리올레핀 수지 조성물.
- 제1항에 있어서, 분자내에 1개의 아미노기를 갖는 화합물(c), ε-아미노카프론산 또는 그의 축합물, 또는 나일론-6인 것이 특징인 폴리올레핀 수지 조성물.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP90-148,169 | 1990-06-06 | ||
| JP14816990 | 1990-06-06 | ||
| JP90-148169 | 1990-06-06 | ||
| PCT/JP1991/000756 WO1991018948A1 (en) | 1990-06-06 | 1991-06-05 | Polyolefin resin composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR920702391A KR920702391A (ko) | 1992-09-03 |
| KR950009484B1 true KR950009484B1 (ko) | 1995-08-23 |
Family
ID=15446796
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1019920700190A KR950009484B1 (ko) | 1990-06-06 | 1991-06-05 | 폴리올레핀 수지 조성물 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5278214A (ko) |
| EP (1) | EP0485631B1 (ko) |
| KR (1) | KR950009484B1 (ko) |
| CA (1) | CA2064750C (ko) |
| DE (1) | DE69114675T2 (ko) |
| WO (1) | WO1991018948A1 (ko) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100609564B1 (ko) * | 2005-06-14 | 2006-08-08 | 금호석유화학 주식회사 | 기체혼합물을 중합 활성화제로 이용하는 고리형 올레핀화합물의 개환중합 방법 |
| US7814039B2 (en) | 2001-02-21 | 2010-10-12 | Sony Corporation | Signal processing device and method which learn a prediction coefficient by least-Nth-power error minimization of student teacher data error to detect a telop within image signals which are input signals by selectively outputting input signals following decision of the processing deciding means |
Families Citing this family (38)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5395869A (en) * | 1989-01-12 | 1995-03-07 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Thermally stabilized thermoplastic cycloolefin in resin compositions |
| US5414044A (en) * | 1989-07-19 | 1995-05-09 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Polyolefin resin composition and crosslinked molded article and process for the production thereof |
| KR950009484B1 (ko) * | 1990-06-06 | 1995-08-23 | 미쓰이세끼유 가가꾸고오교오 가부시끼가이샤 | 폴리올레핀 수지 조성물 |
| JPH06500595A (ja) * | 1991-03-18 | 1994-01-20 | ヘキスト・アクチェンゲゼルシャフト | ポリエーテル−アミドおよびシクロオレフィンポリマーを基礎とする二元アロイ |
| KR960009295B1 (ko) * | 1991-09-12 | 1996-07-18 | 미쓰이세끼유 가가꾸고오교오 가부시끼가이샤 | 환상올레핀 수지 조성물 |
| US5585433A (en) * | 1992-09-03 | 1996-12-17 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Cycloolefin resin composition |
| WO1995016750A1 (en) * | 1993-09-09 | 1995-06-22 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Polyamide resin composition and production process |
| GB9319973D0 (en) * | 1993-09-28 | 1993-11-17 | Bp Chem Int Ltd | Adhesive blends |
| EP0647676B1 (de) * | 1993-10-06 | 1999-07-21 | Ticona GmbH | Modifiziertes Cycloolefincopolymer |
| EP0647677B1 (de) * | 1993-10-06 | 2001-12-05 | Ticona GmbH | Polymer-Legierung |
| US5770679A (en) * | 1993-12-16 | 1998-06-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polyamide resin compositions and production process |
| DE69502977T2 (de) * | 1994-03-09 | 1999-02-18 | Mitsui Chemicals Inc | Polymermasse und hierfür verwendetes Kern-Schale Elastomer |
| US5594062A (en) * | 1994-03-16 | 1997-01-14 | Kawasaki Steel Corporation | Polycarbonate/polyolefin based resin compositions and their production processes and uses |
| TW401445B (en) * | 1995-07-13 | 2000-08-11 | Mitsui Petrochemical Ind | Polyamide resin composition |
| KR100211548B1 (ko) * | 1996-12-20 | 1999-08-02 | 김영환 | 원자외선용 감광막 공중합체 및 그 제조방법 |
| KR100265597B1 (ko) * | 1996-12-30 | 2000-09-15 | 김영환 | Arf 감광막 수지 및 그 제조방법 |
| US6808859B1 (en) | 1996-12-31 | 2004-10-26 | Hyundai Electronics Industries Co., Ltd. | ArF photoresist copolymers |
| KR100220953B1 (ko) | 1996-12-31 | 1999-10-01 | 김영환 | 아미드 또는 이미드를 도입한 ArF 감광막 수지 |
| KR100225956B1 (ko) * | 1997-01-10 | 1999-10-15 | 김영환 | 아민을 도입한 에이알에프 감광막 수지 |
| US6171780B1 (en) | 1997-06-02 | 2001-01-09 | Aurora Biosciences Corporation | Low fluorescence assay platforms and related methods for drug discovery |
| US6063338A (en) | 1997-06-02 | 2000-05-16 | Aurora Biosciences Corporation | Low background multi-well plates and platforms for spectroscopic measurements |
| US6229603B1 (en) | 1997-06-02 | 2001-05-08 | Aurora Biosciences Corporation | Low background multi-well plates with greater than 864 wells for spectroscopic measurements |
| US5910287A (en) * | 1997-06-03 | 1999-06-08 | Aurora Biosciences Corporation | Low background multi-well plates with greater than 864 wells for fluorescence measurements of biological and biochemical samples |
| US6517781B1 (en) | 1997-06-02 | 2003-02-11 | Aurora Biosciences Corporation | Low fluorescence assay platforms and related methods for drug discovery |
| KR100254472B1 (ko) * | 1997-11-01 | 2000-05-01 | 김영환 | 신규한 말레이미드계 또는 지방족 환형 올레핀계 단량체와 이들 단량체들의 공중합체수지 및 이수지를 이용한 포토레지스트 |
| KR100252546B1 (ko) * | 1997-11-01 | 2000-04-15 | 김영환 | 공중합체 수지와 포토레지스트 및 그 제조방법 |
| KR100321080B1 (ko) | 1997-12-29 | 2002-11-22 | 주식회사 하이닉스반도체 | 공중합체수지와이의제조방법및이수지를이용한포토레지스트 |
| KR100313150B1 (ko) * | 1997-12-31 | 2001-12-28 | 박종섭 | 리소콜릴에시딜(메타)아크릴레이트 단량체와 그를 도입한 공중합체 수지 및 이 수지를 이용한 포토레지스트 |
| KR100354871B1 (ko) | 1997-12-31 | 2003-03-10 | 주식회사 하이닉스반도체 | 공중합체수지와그제조방법및이수지를이용한포토레지스트 |
| KR19990081722A (ko) | 1998-04-30 | 1999-11-15 | 김영환 | 카르복실기 함유 지환족 유도체 및 그의 제조방법 |
| KR100376983B1 (ko) | 1998-04-30 | 2003-08-02 | 주식회사 하이닉스반도체 | 포토레지스트중합체및이를이용한미세패턴의형성방법 |
| KR100403325B1 (ko) | 1998-07-27 | 2004-03-24 | 주식회사 하이닉스반도체 | 포토레지스트중합체및이를이용한포토레지스트조성물 |
| JP3587743B2 (ja) | 1998-08-26 | 2004-11-10 | 株式会社ハイニックスセミコンダクター | フォトレジスト単量体とその製造方法、フォトレジスト共重合体とその製造方法、フォトレジスト組成物、フォトレジストパターン形成方法、および、半導体素子。 |
| KR20000015014A (ko) | 1998-08-26 | 2000-03-15 | 김영환 | 신규의 포토레지스트용 단량체, 중합체 및 이를 이용한 포토레지스트 조성물 |
| US6569971B2 (en) | 1998-08-27 | 2003-05-27 | Hyundai Electronics Industries Co., Ltd. | Polymers for photoresist and photoresist compositions using the same |
| ATE528117T1 (de) * | 2001-08-30 | 2011-10-15 | Bayer Technology Services Gmbh | Verfahren zur herstellung von abformkörpern, insbesondere optischen strukturen, und deren verwendung |
| WO2004098764A2 (en) | 2003-04-30 | 2004-11-18 | Aurora Discovery, Inc. | Multi-well plate providing a high-density storage and assay platform |
| US9452593B2 (en) | 2010-04-15 | 2016-09-27 | Topas Advanced Polymers, Inc. | Melt blends of amorphous cycloolefin polymers and partially crystalline cycloolefin elastomers with improved toughness |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59115912A (ja) * | 1982-12-21 | 1984-07-04 | Ishikawajima Harima Heavy Ind Co Ltd | 多量の水分を含む被焼却物の焼却装置 |
| JPS59120816A (ja) * | 1982-12-27 | 1984-07-12 | Shin Meiwa Ind Co Ltd | 液量検出装置 |
| JPS60168708A (ja) * | 1984-02-03 | 1985-09-02 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 新規ランダム共重合体およびその製法 |
| US4614778A (en) * | 1984-02-03 | 1986-09-30 | Hirokazu Kajiura | Random copolymer |
| JPS61115912A (ja) * | 1984-11-12 | 1986-06-03 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 新規ランダム多元共重合体 |
| JPS6198780A (ja) * | 1984-10-22 | 1986-05-17 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 新規合成ワツクス |
| JPS61115916A (ja) * | 1984-11-12 | 1986-06-03 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 新重合体 |
| JPS61120816A (ja) * | 1984-11-19 | 1986-06-07 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 新規な付加共重合体 |
| JPS61252407A (ja) * | 1985-05-02 | 1986-11-10 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 温風暖房機 |
| JPH0780973B2 (ja) * | 1986-04-26 | 1995-08-30 | 三井石油化学工業株式会社 | 環状オレフイン系ランダム共重合体 |
| US5179171A (en) * | 1985-05-24 | 1993-01-12 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Random copolymer, and process for production thereof |
| CA1278899C (en) * | 1985-05-24 | 1991-01-08 | Mitsui Chemicals, Inc. | Random copolymer, and process for production thereof |
| US4918133A (en) * | 1987-10-08 | 1990-04-17 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Cycloolefin type random copolymer compositions |
| US5304596A (en) * | 1990-05-25 | 1994-04-19 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Polyolefin resin compositions containing a cycloolefin resin and processes for the preparation thereof |
| KR950009484B1 (ko) * | 1990-06-06 | 1995-08-23 | 미쓰이세끼유 가가꾸고오교오 가부시끼가이샤 | 폴리올레핀 수지 조성물 |
-
1991
- 1991-06-05 KR KR1019920700190A patent/KR950009484B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1991-06-05 DE DE69114675T patent/DE69114675T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-06-05 US US07/809,535 patent/US5278214A/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-06-05 EP EP91910443A patent/EP0485631B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-06-05 CA CA002064750A patent/CA2064750C/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-06-05 WO PCT/JP1991/000756 patent/WO1991018948A1/ja active IP Right Grant
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7814039B2 (en) | 2001-02-21 | 2010-10-12 | Sony Corporation | Signal processing device and method which learn a prediction coefficient by least-Nth-power error minimization of student teacher data error to detect a telop within image signals which are input signals by selectively outputting input signals following decision of the processing deciding means |
| KR100609564B1 (ko) * | 2005-06-14 | 2006-08-08 | 금호석유화학 주식회사 | 기체혼합물을 중합 활성화제로 이용하는 고리형 올레핀화합물의 개환중합 방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2064750C (en) | 2002-03-19 |
| EP0485631A4 (en) | 1993-01-27 |
| DE69114675T2 (de) | 1996-06-13 |
| CA2064750A1 (en) | 1991-12-07 |
| KR920702391A (ko) | 1992-09-03 |
| DE69114675D1 (de) | 1995-12-21 |
| EP0485631B1 (en) | 1995-11-15 |
| US5278214A (en) | 1994-01-11 |
| EP0485631A1 (en) | 1992-05-20 |
| WO1991018948A1 (en) | 1991-12-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR950009484B1 (ko) | 폴리올레핀 수지 조성물 | |
| EP0532337B1 (en) | Cycloolefin resin composition | |
| EP0458365B1 (en) | Polyolefin resin compositions and processes for the preparation thereof | |
| US5585433A (en) | Cycloolefin resin composition | |
| JPH0570639A (ja) | 環状オレフイン樹脂組成物 | |
| JPH05239284A (ja) | 難燃性環状オレフィン系樹脂組成物 | |
| KR0153804B1 (ko) | 환상올레핀수지조성물 | |
| EP0857754B1 (en) | Crystalline olefin resin composition | |
| JP3117478B2 (ja) | 環状オレフィン系樹脂組成物 | |
| JP3173812B2 (ja) | ポリオレフィン樹脂組成物の製造方法 | |
| EP0409601B1 (en) | Polyolefin resin composition, and crosslinked molded article and process for the production thereof | |
| KR960009296B1 (ko) | 환상올레핀 수지 조성물 | |
| JPH0570642A (ja) | 環状オレフイン樹脂組成物 | |
| JPH0570641A (ja) | 環状オレフイン樹脂組成物 | |
| JP2807493B2 (ja) | ポリオレフィン樹脂組成物 | |
| JPH0551512A (ja) | ポリオレフイン系樹脂組成物 | |
| JPH0570640A (ja) | 環状オレフイン樹脂組成物 | |
| JPH075829B2 (ja) | ポリフェニレンエ−テル系樹脂組成物 | |
| JPH09104815A (ja) | ポリアミド樹脂組成物 | |
| JPH06179781A (ja) | 環状オレフィン系樹脂組成物 | |
| JP2001019823A (ja) | 熱可塑性樹脂組成物およびそれからなる成形体 | |
| JPH05279520A (ja) | 熱可塑性エラストマー組成物 | |
| JPH04202547A (ja) | ポリオレフィン樹脂組成物 | |
| JPH04202546A (ja) | ポリオレフィン樹脂組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| G160 | Decision to publish patent application | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant | ||
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20020806 Year of fee payment: 8 |
|
| LAPS | Lapse due to unpaid annual fee |