JPH10130340A - 化学増幅型のレジスト組成物 - Google Patents
化学増幅型のレジスト組成物Info
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- JPH10130340A JPH10130340A JP9094644A JP9464497A JPH10130340A JP H10130340 A JPH10130340 A JP H10130340A JP 9094644 A JP9094644 A JP 9094644A JP 9464497 A JP9464497 A JP 9464497A JP H10130340 A JPH10130340 A JP H10130340A
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- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
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- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
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- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
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- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/114—Initiator containing
- Y10S430/115—Cationic or anionic
Abstract
(57)【要約】
【課題】 フォトリソグラフィ工程に用いられる化学増
幅型のレジスト組成物を提供する。 【解決手段】 化学増幅型のレジストに用いられる次式
で表されるターポリマーを提供する： 【化１】 ここで、Ｒ1 及びＲ2 は水素原子、ヒドロキシル又はカ
ルボキシル基を有するＣ0 〜Ｃ10の脂肪族炭化水素であ
り、Ｒ3 は水素原子又はメチル、Ｒ4 はｔ−ブチル又は
テトラヒドロピラニルであり、ｍ及びｎは整数であり、
ｎ／（ｍ＋ｎ）は０．１〜０．５である。前記組成物の
重量平均分子量は３，０００〜１００，０００であるこ
とが好ましい。
幅型のレジスト組成物を提供する。 【解決手段】 化学増幅型のレジストに用いられる次式
で表されるターポリマーを提供する： 【化１】 ここで、Ｒ1 及びＲ2 は水素原子、ヒドロキシル又はカ
ルボキシル基を有するＣ0 〜Ｃ10の脂肪族炭化水素であ
り、Ｒ3 は水素原子又はメチル、Ｒ4 はｔ−ブチル又は
テトラヒドロピラニルであり、ｍ及びｎは整数であり、
ｎ／（ｍ＋ｎ）は０．１〜０．５である。前記組成物の
重量平均分子量は３，０００〜１００，０００であるこ
とが好ましい。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は化学増幅型のレジス
ト組成物に関する。
ト組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】半導体チップの集積度が増えるにつれ
て、フォトリソグラフィ工程において、サブクォーター
ミクロン級の微細パターンの形成が求められる。さら
に、１ギガ（Ｇｉｇａ）級以上の素子では、従来のＤＵ
Ｖ（deep ultraviolet）２４８ｎｍの露光源であるＫｒ
Ｆエキシマーレーザーよりは短い波長を有するＡｒＦエ
キシマーレーザー１９３ｎｍを用いるフォトリソグラフ
ィ技術が導入されるため、新たなレジスト組成物の開発
が求められている。
て、フォトリソグラフィ工程において、サブクォーター
ミクロン級の微細パターンの形成が求められる。さら
に、１ギガ（Ｇｉｇａ）級以上の素子では、従来のＤＵ
Ｖ（deep ultraviolet）２４８ｎｍの露光源であるＫｒ
Ｆエキシマーレーザーよりは短い波長を有するＡｒＦエ
キシマーレーザー１９３ｎｍを用いるフォトリソグラフ
ィ技術が導入されるため、新たなレジスト組成物の開発
が求められている。
【０００３】一般に、ＡｒＦエキシマーレーザー用の化
学増幅型のレジスト組成物は次のような要件を満たさな
ければならない。その要件としては、１）１９３ｎｍの
波長領域における透明度、２）優れる熱的特性、すなわ
ち、高いガラス転移温度（Ｔg ）、３）膜質に対する優
れる接着力、４）乾式食刻に対する優れる耐性、５）現
像時、通常の現像液を利用できるということである。
学増幅型のレジスト組成物は次のような要件を満たさな
ければならない。その要件としては、１）１９３ｎｍの
波長領域における透明度、２）優れる熱的特性、すなわ
ち、高いガラス転移温度（Ｔg ）、３）膜質に対する優
れる接着力、４）乾式食刻に対する優れる耐性、５）現
像時、通常の現像液を利用できるということである。
【０００４】上述した特性を要求するＡｒＦエキシマー
レーザー用のレジスト組成物の一例としては、下記の式
のテトラポリマーであるポリ（ＩＢＭＡ−ＭＭＡ−ｔＢ
ＭＡ−ＭＡＡ）が提案された。
レーザー用のレジスト組成物の一例としては、下記の式
のテトラポリマーであるポリ（ＩＢＭＡ−ＭＭＡ−ｔＢ
ＭＡ−ＭＡＡ）が提案された。
【０００５】
【化３】
【０００６】前記レジスト組成物は食刻に対する耐性及
び接着力が非常に弱く、現像時には特殊な現像液を用い
なければならないという短所がある。このような問題を
解決するため、最近は下記の式のようにポリマーのバッ
クボーン（backbone）が環式構造を有するシクロポリマ
ーなどが提案されている。
び接着力が非常に弱く、現像時には特殊な現像液を用い
なければならないという短所がある。このような問題を
解決するため、最近は下記の式のようにポリマーのバッ
クボーン（backbone）が環式構造を有するシクロポリマ
ーなどが提案されている。
【０００７】
【化４】
【０００８】しかしながら、このようなシクロポリマー
は食刻に対する耐性に関する問題は解決したが、膜質に
対する接着力が弱くてレジストでリフティング現象が発
生する。また、現像時に各種のレジストに広く用いられ
る通常の現像液の代わりに、特定の範囲内の濃度を有す
る特殊な現像液を別途に用意する必要があるため非常に
ややこしい。
は食刻に対する耐性に関する問題は解決したが、膜質に
対する接着力が弱くてレジストでリフティング現象が発
生する。また、現像時に各種のレジストに広く用いられ
る通常の現像液の代わりに、特定の範囲内の濃度を有す
る特殊な現像液を別途に用意する必要があるため非常に
ややこしい。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的はＡｒＦ
エキシマーレーザー波長を用いて露光可能であり、乾式
食刻に対する耐性及び膜質に対する接着力が良好であ
り、通常の現像液により現像可能な化学増幅型のレジス
ト組成物を提供することにある。
エキシマーレーザー波長を用いて露光可能であり、乾式
食刻に対する耐性及び膜質に対する接着力が良好であ
り、通常の現像液により現像可能な化学増幅型のレジス
ト組成物を提供することにある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明の一特徴によれ
ば、化学増幅型のレジストに用いられる次式で表される
コポリマー（copolymer ）を提供する：
ば、化学増幅型のレジストに用いられる次式で表される
コポリマー（copolymer ）を提供する：
【００１１】
【化５】
【００１２】ここで、Ｒ1 及びＲ2 はそれぞれ水素原
子、ヒドロキシル又はカルボキシル基を有するＣ0 〜Ｃ
10の脂肪族炭化水素であり、ｎは整数である。前記組成
物の重量平均分子量は３，０００〜１００，０００が好
ましい。
子、ヒドロキシル又はカルボキシル基を有するＣ0 〜Ｃ
10の脂肪族炭化水素であり、ｎは整数である。前記組成
物の重量平均分子量は３，０００〜１００，０００が好
ましい。
【００１３】本発明の他の特徴によれば、化学増幅型の
レジストに用いられる次式で表されるターポリマー（te
rpolymer）を提供する：
レジストに用いられる次式で表されるターポリマー（te
rpolymer）を提供する：
【００１４】
【化６】
【００１５】ここで、Ｒ1 及びＲ2 は水素原子、ヒドロ
キシル又はカルボキシル基を有するＣ0 〜Ｃ10の脂肪族
炭化水素であり、Ｒ3 は水素原子又はメチル、Ｒ4 はｔ
−ブチル又はテトラヒドロピラニルであり、ｍ及びｎは
整数であり、ｎ／（ｍ＋ｎ）は０．１〜０．５である。
前記組成物の重量平均分子量は３，０００〜１００，０
００であることが好ましい。
キシル又はカルボキシル基を有するＣ0 〜Ｃ10の脂肪族
炭化水素であり、Ｒ3 は水素原子又はメチル、Ｒ4 はｔ
−ブチル又はテトラヒドロピラニルであり、ｍ及びｎは
整数であり、ｎ／（ｍ＋ｎ）は０．１〜０．５である。
前記組成物の重量平均分子量は３，０００〜１００，０
００であることが好ましい。
【００１６】本発明のさらに他の特徴によれば、前記タ
ーポリマーとＰＡＧ（Photoacid generator ）とを含む
レジスト組成物を提供する。
ーポリマーとＰＡＧ（Photoacid generator ）とを含む
レジスト組成物を提供する。
【００１７】前記ＰＡＧの含量は前記ターポリマーの重
量に基づいて１〜２０重量％であることが好ましい。前
記ＰＡＧは、トリアリールスルホニウム塩、ジアリール
ヨードニウム塩及びスルホネートよりなる群から選ばれ
たいずれか一つであることが好ましい。
量に基づいて１〜２０重量％であることが好ましい。前
記ＰＡＧは、トリアリールスルホニウム塩、ジアリール
ヨードニウム塩及びスルホネートよりなる群から選ばれ
たいずれか一つであることが好ましい。
【００１８】
【発明の実施の形態】以下、添付図面に基づき本発明の
実施の形態を詳しく説明する。
実施の形態を詳しく説明する。
【００１９】下記の式は、本発明の望ましい実施例によ
り提供された高分子の露光メカニズムを示す：
り提供された高分子の露光メカニズムを示す：
【００２０】
【化７】
【００２１】前記の露光メカニズムから、前記露光工程
前の高分子（Ｉ）は現像液にほとんど溶解しないが、酸
触媒下の露光工程後の高分子（ＩＩ）は現像液に良好に
溶解する。
前の高分子（Ｉ）は現像液にほとんど溶解しないが、酸
触媒下の露光工程後の高分子（ＩＩ）は現像液に良好に
溶解する。
【００２２】次に、本発明の望ましい実施例を添付図面
を参照して詳しく説明する。
を参照して詳しく説明する。
【００２３】〔実施例１〕コポリマーの合成 本実施例によるコポリマーの合成反応は次式で表され
る。
る。
【００２４】
【化８】
【００２５】１２．４ｇ（０．１モル）の５−ノルボル
ネン−２−メタノール（ＩＩＩ）と９．８ｇ（０．１モ
ル）の無水マレイン酸（ＩＶ）とを１．３１ｇ（０．０
０８モル）のＡＩＢＮ（２，２′−アゾビスイソブチロ
ニトリル）と共に１００ｍｌのＴＨＦ（テトラヒドロフ
ラン）に溶解させ、Ｎ2 パージのもとに約２４時間、６
５〜７０℃の温度を保持しながら重合させた。
ネン−２−メタノール（ＩＩＩ）と９．８ｇ（０．１モ
ル）の無水マレイン酸（ＩＶ）とを１．３１ｇ（０．０
０８モル）のＡＩＢＮ（２，２′−アゾビスイソブチロ
ニトリル）と共に１００ｍｌのＴＨＦ（テトラヒドロフ
ラン）に溶解させ、Ｎ2 パージのもとに約２４時間、６
５〜７０℃の温度を保持しながら重合させた。
【００２６】重合済みの反応物をｎ−ヘキサンで沈殿さ
せた後、沈殿物を約５０℃で保持される真空オーブン内
で約２４時間乾燥させてコポリマー（Ｖ）生成物を得た
（収率：７０％）。この場合、前記生成物の重量平均分
子量は４，５００であり、分散度（重量平均分子量／数
−平均分子量）は２．５であった（分子量はＧＰＣ（Ge
l Permeation Chromatography)により測定した）。
せた後、沈殿物を約５０℃で保持される真空オーブン内
で約２４時間乾燥させてコポリマー（Ｖ）生成物を得た
（収率：７０％）。この場合、前記生成物の重量平均分
子量は４，５００であり、分散度（重量平均分子量／数
−平均分子量）は２．５であった（分子量はＧＰＣ（Ge
l Permeation Chromatography)により測定した）。
【００２７】このようにして得られたコポリマー（Ｖ）
生成物に対するＦＴＩＲ（FourierTransform Infrared
Radiation）スペクトル分析の結果は次のとおりであ
る。
生成物に対するＦＴＩＲ（FourierTransform Infrared
Radiation）スペクトル分析の結果は次のとおりであ
る。
【００２８】ＦＴＩＲ（ＫＢｒ）：３４００ｃｍ-1（−
ＯＨ），１７８２ｃｍ-1（Ｃ＝Ｏ） 〔実施例２〕コポリマーの合成 本実施例によるコーポリマーの合成反応は次式で表され
る。
ＯＨ），１７８２ｃｍ-1（Ｃ＝Ｏ） 〔実施例２〕コポリマーの合成 本実施例によるコーポリマーの合成反応は次式で表され
る。
【００２９】
【化９】
【００３０】１６．４ｇ（０．１モル）の５−ノルボル
ネン−２，３−ジカルボン酸（ＶＩ）と９．８ｇ（０．
１モル）の無水マレイン酸（ＩＶ）とを１２０ｍｌのＴ
ＨＦに溶解させた後、ここに１．３１ｇ（０．００８モ
ル）のＡＩＢＮを加え、Ｎ2雰囲気下に約２４時間、６
５〜７０℃の温度で重合させた。
ネン−２，３−ジカルボン酸（ＶＩ）と９．８ｇ（０．
１モル）の無水マレイン酸（ＩＶ）とを１２０ｍｌのＴ
ＨＦに溶解させた後、ここに１．３１ｇ（０．００８モ
ル）のＡＩＢＮを加え、Ｎ2雰囲気下に約２４時間、６
５〜７０℃の温度で重合させた。
【００３１】重合済みの反応物をＮ−ヘキサンで沈殿さ
せた後、沈殿物を約５０℃の温度で保持される真空オー
ブン内で約２４時間乾燥させてコポリマー（ＶＩＩ）生
成物を得た（収率：７０％）。この場合、前記生成物の
重量平均分子量は５，５００であり、分散度は２．４で
あった。
せた後、沈殿物を約５０℃の温度で保持される真空オー
ブン内で約２４時間乾燥させてコポリマー（ＶＩＩ）生
成物を得た（収率：７０％）。この場合、前記生成物の
重量平均分子量は５，５００であり、分散度は２．４で
あった。
【００３２】〔実施例３〕ターポリマーの合成 本実施例によるターポリマーの合成反応は次式で表され
る。
る。
【００３３】
【化１０】
【００３４】ここで、Ｒ1 は水素原子又はメチルであ
り、Ｒ2 はｔ−ブチル又はテトラヒドロピラニルであ
る。
り、Ｒ2 はｔ−ブチル又はテトラヒドロピラニルであ
る。
【００３５】（Ａ）Ｒ2 がｔ−ブチルの場合 １２．４ｇ（０．１モル）の５−ノルボルネン−２−メ
タノール（ＩＩＩ）、９．８ｇ（０．１モル）の無水マ
レイン酸（ＩＶ）及び１４ｇ（０．１モル）のｔ−メタ
クリル酸ブチルを１５０ｍｌのＴＨＦに溶解させた後、
ここに１．６４ｇ（０．０１モル）のＡＩＢＮを加えた
後、約２４時間、６５〜７０℃の温度を保持しながら重
合させた。
タノール（ＩＩＩ）、９．８ｇ（０．１モル）の無水マ
レイン酸（ＩＶ）及び１４ｇ（０．１モル）のｔ−メタ
クリル酸ブチルを１５０ｍｌのＴＨＦに溶解させた後、
ここに１．６４ｇ（０．０１モル）のＡＩＢＮを加えた
後、約２４時間、６５〜７０℃の温度を保持しながら重
合させた。
【００３６】重合済みの反応物をｎ−ヘキサンで沈殿さ
せた後、沈殿物を約５０℃で保持される真空オーブン内
で約２４時間乾燥させてターポリマー（ＩＸ）生成物を
得た（収率：７０％）。この場合、前記生成物の重量平
均分子量は６０００、ｍ：ｎの比率は１：１（したがっ
てｎ／（ｍ＋ｎ）＝０．５）、分散度は２．４、ガラス
転移温度（Ｔg ）は１３５℃であった。
せた後、沈殿物を約５０℃で保持される真空オーブン内
で約２４時間乾燥させてターポリマー（ＩＸ）生成物を
得た（収率：７０％）。この場合、前記生成物の重量平
均分子量は６０００、ｍ：ｎの比率は１：１（したがっ
てｎ／（ｍ＋ｎ）＝０．５）、分散度は２．４、ガラス
転移温度（Ｔg ）は１３５℃であった。
【００３７】図１は上述したように得られるターポリマ
ー（ＩＸ）生成物に対するＦＴＩＲスペクトル分析の結
果を示すグラフであり、その結果は次のとおりである。
ー（ＩＸ）生成物に対するＦＴＩＲスペクトル分析の結
果を示すグラフであり、その結果は次のとおりである。
【００３８】ＩＲ（ＫＢｒ）：３４００ｃｍ-1（−Ｏ
Ｈ），１７８４ｃｍ-1（Ｃ＝Ｏ），１７２２ｃｍ-1（Ｃ
＝Ｏ） （Ｂ）Ｒ2 がテトラヒドロピラニルの場合 ｔ−メタクリル酸ブチルの代わりに１７ｇ（０．１モ
ル）のメタクリル酸テトラヒドロピラニルを用いて前記
（Ａ）のような方法でターポリマー（ＩＸ）生成物が得
られた（収率：７０％）。この場合、前記生成物の重量
平均分子量は５５００であり、分散度は２．３であっ
た。
Ｈ），１７８４ｃｍ-1（Ｃ＝Ｏ），１７２２ｃｍ-1（Ｃ
＝Ｏ） （Ｂ）Ｒ2 がテトラヒドロピラニルの場合 ｔ−メタクリル酸ブチルの代わりに１７ｇ（０．１モ
ル）のメタクリル酸テトラヒドロピラニルを用いて前記
（Ａ）のような方法でターポリマー（ＩＸ）生成物が得
られた（収率：７０％）。この場合、前記生成物の重量
平均分子量は５５００であり、分散度は２．３であっ
た。
【００３９】このようにして得られたターポリマー（Ｉ
Ｘ）生成物に対するＦＴＩＲスペクトル分析の結果は次
のとおりである。
Ｘ）生成物に対するＦＴＩＲスペクトル分析の結果は次
のとおりである。
【００４０】ＩＲ（ＫＢｒ）：３４００ｃｍ-1（−Ｏ
Ｈ），１７８４ｃｍ-1（Ｃ＝Ｏ），１７２３ｃｍ-1（Ｃ
＝Ｏ） 〔実施例４〕レジスト組成物の製造 前記の実施例３から得られた１ｇのターポリマー（Ｉ
Ｘ）を７ｇのプロピレングリコールモノメチルエーテル
アセテート（ＰＧＭＥＡ）に溶解させた後、０．０２ｇ
のトリフェニルスルホニウムトリフラートを加えて十分
に撹拌した。次いで、前記混合物を０．２μｍのマイク
ロフィルターを用いて濾過させた後、得られたレジスト
組成物をウェーハ上に約０．５μｍの厚さでコーティン
グした。
Ｈ），１７８４ｃｍ-1（Ｃ＝Ｏ），１７２３ｃｍ-1（Ｃ
＝Ｏ） 〔実施例４〕レジスト組成物の製造 前記の実施例３から得られた１ｇのターポリマー（Ｉ
Ｘ）を７ｇのプロピレングリコールモノメチルエーテル
アセテート（ＰＧＭＥＡ）に溶解させた後、０．０２ｇ
のトリフェニルスルホニウムトリフラートを加えて十分
に撹拌した。次いで、前記混合物を０．２μｍのマイク
ロフィルターを用いて濾過させた後、得られたレジスト
組成物をウェーハ上に約０．５μｍの厚さでコーティン
グした。
【００４１】前記コーティングされたウェーハを約１４
０℃の温度で約９０秒間のベーキングを行い、０．４５
の開口数（ＮＡ）を有するＫｒＦエキシマーレーザーを
照射して露光した後、約１４０℃の温度で約９０秒間の
ポストベーキングを行った。その後、約２．３８重量％
のＴＭＡＨ（tetramethyl ammonium hydroxide）溶液を
用いて約６０秒間の現像を行った。
０℃の温度で約９０秒間のベーキングを行い、０．４５
の開口数（ＮＡ）を有するＫｒＦエキシマーレーザーを
照射して露光した後、約１４０℃の温度で約９０秒間の
ポストベーキングを行った。その後、約２．３８重量％
のＴＭＡＨ（tetramethyl ammonium hydroxide）溶液を
用いて約６０秒間の現像を行った。
【００４２】図２において、（ａ）及び（ｂ）はこのよ
うにして得られたレジスト組成物に対し、それぞれ３１
ｍＪ／ｃｍ2 のエネルギー及び２６０ｎｍの波長を有す
る露光源と、３１ｍＪ／ｃｍ2 のエネルギー及び２００
ｎｍの波長を有する露光源を用いて露光し、その後現像
してフォトレジストパターンを形成する場合の断面図を
示す。図２からわかるように、各々の波長帯域で優れる
断面プロフィールが得られる。
うにして得られたレジスト組成物に対し、それぞれ３１
ｍＪ／ｃｍ2 のエネルギー及び２６０ｎｍの波長を有す
る露光源と、３１ｍＪ／ｃｍ2 のエネルギー及び２００
ｎｍの波長を有する露光源を用いて露光し、その後現像
してフォトレジストパターンを形成する場合の断面図を
示す。図２からわかるように、各々の波長帯域で優れる
断面プロフィールが得られる。
【００４３】図３は、本発明のレジスト組成物に関する
ＵＶスペクトルの各波数に対する透過度を測定した結果
である。図３において、曲線（ｌ）はＰＡＧを添加しな
い純粋なレジスト組成物の透過度を、曲線（ｍ）は１ｗ
ｔ％のＰＡＧ、すなわちトリフェニルスルホニウム ト
リフレート（triphenylsulfonium triflate)が添加され
たレジスト組成物の透過度を、曲線（ｎ）は２ｗｔ％の
ＰＡＧ（上記と同じ）が添加されたレジスト組成物の透
過度を示す。図３の結果からわかるように、波長１９３
ｎｍにおける透過度が、ＰＡＧを添加しない純粋なレジ
スト組成物の場合には６５％、１ｗｔ％のＰＡＧが添加
されたレジスト組成物の場合には５３％、２ｗｔ％のＰ
ＡＧが添加されたレジスト組成物の場合には４３％であ
ると測定された。
ＵＶスペクトルの各波数に対する透過度を測定した結果
である。図３において、曲線（ｌ）はＰＡＧを添加しな
い純粋なレジスト組成物の透過度を、曲線（ｍ）は１ｗ
ｔ％のＰＡＧ、すなわちトリフェニルスルホニウム ト
リフレート（triphenylsulfonium triflate)が添加され
たレジスト組成物の透過度を、曲線（ｎ）は２ｗｔ％の
ＰＡＧ（上記と同じ）が添加されたレジスト組成物の透
過度を示す。図３の結果からわかるように、波長１９３
ｎｍにおける透過度が、ＰＡＧを添加しない純粋なレジ
スト組成物の場合には６５％、１ｗｔ％のＰＡＧが添加
されたレジスト組成物の場合には５３％、２ｗｔ％のＰ
ＡＧが添加されたレジスト組成物の場合には４３％であ
ると測定された。
【００４４】
【発明の効果】本発明の望ましい実施例によるレジスト
組成物は乾式食刻に対して優れる耐性を有し、現像時に
現像液として通常の方法で用いる現像液、例えば２．３
８ｗｔ％のＴＭＡＨ現像液を用いることができ、膜質に
対しても優れる接着力を提供する。
組成物は乾式食刻に対して優れる耐性を有し、現像時に
現像液として通常の方法で用いる現像液、例えば２．３
８ｗｔ％のＴＭＡＨ現像液を用いることができ、膜質に
対しても優れる接着力を提供する。
【００４５】上述したように、本発明の望ましい実施例
を詳しく説明したが、本発明は前記の実施例に限るもの
でなく、本発明の技術的な思想の範囲内で当分野の通常
の知識を持つ者により様々な変形が可能なのは明らかで
ある。
を詳しく説明したが、本発明は前記の実施例に限るもの
でなく、本発明の技術的な思想の範囲内で当分野の通常
の知識を持つ者により様々な変形が可能なのは明らかで
ある。
【図１】本発明によるターポリマー生成物に対してＦＴ
ＩＲスペクトル分析の結果を示すグラフである。
ＩＲスペクトル分析の結果を示すグラフである。
【図２】本発明によるレジスト組成物を用いてフォトレ
ジストパターンを形成する場合の断面図をＳＥＭ写真で
示すものである。
ジストパターンを形成する場合の断面図をＳＥＭ写真で
示すものである。
【図３】本発明によるレジスト組成物に対してＵＶスペ
クトルの各波長による透過度を測定する結果を示すグラ
フである。
クトルの各波長による透過度を測定する結果を示すグラ
フである。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｇ０３Ｆ 7/039 ６０１ Ｇ０３Ｆ 7/039 ６０１ Ｈ０１Ｌ 21/027 Ｃ０８Ｇ 61/08 // Ｃ０８Ｇ 61/08 Ｈ０１Ｌ 21/30 ５０２Ｒ
Claims (19)
- 【請求項１】 化学増幅型のレジストに用いられる次式
で表されるコポリマー： 【化１】 ここで、Ｒ1 及びＲ2 はそれぞれ水素原子、ヒドロキシ
ル又はカルボキシル基を有するＣ0 〜Ｃ10の脂肪族炭化
水素であり、ｎは整数である。 - 【請求項２】 前記組成物の重量平均分子量は３，００
０〜１００，０００であることを特徴とする請求項１に
記載のコポリマー。 - 【請求項３】 Ｒ1 は水素原子、Ｒ2 はヒドロキシル基
であることを特徴とする請求項１に記載のコポリマー。 - 【請求項４】 Ｒ1 は水素原子、Ｒ2 は−ＣＨ2 ＯＨで
あることを特徴とする請求項１に記載のコポリマー。 - 【請求項５】 Ｒ1 及びＲ2 はそれぞれヒドロキシル基
であることを特徴とする請求項１に記載のコポリマー。 - 【請求項６】 Ｒ1 及びＲ2 はそれぞれカルボキシル基
であることを特徴とする請求項１に記載のコポリマー。 - 【請求項７】 Ｒ1 及びＲ2 はそれぞれカルボン酸無水
物であることを特徴とする請求項１に記載のコポリマ
ー。 - 【請求項８】 化学増幅型のレジストに用いられる次式
で表されるターポリマー： 【化２】 ここで、Ｒ1 及びＲ2 は水素原子、ヒドロキシル又はカ
ルボキシル基を有するＣ0 〜Ｃ10の脂肪族炭化水素であ
り、Ｒ3 は水素原子又はメチル、Ｒ4 はｔ−ブチル又は
テトラヒドロピラニルであり、ｍ及びｎは整数であり、
ｎ／（ｍ＋ｎ）は０．１〜０．５である。 - 【請求項９】 前記組成物の重量平均分子量は３，００
０〜１００，０００であることを特徴とする請求項８に
記載のターポリマー。 - 【請求項１０】 Ｒ1 は水素原子、Ｒ2 はヒドロキシル
基、Ｒ3 は水素原子又はメチル、Ｒ4 はｔ−ブチル又は
テトラヒドロピラニル基であることを特徴とする請求項
８に記載のターポリマー。 - 【請求項１１】 Ｒ1 は水素原子、Ｒ2 は−ＣＨ2 Ｏ
Ｈ、Ｒ3 は水素原子又はメチル、Ｒ4 はｔ−ブチル又は
テトラヒドロピラニル基であることを特徴とする請求項
８に記載のターポリマー。 - 【請求項１２】 Ｒ1 及びＲ2 はそれぞれヒドロキシル
基、Ｒ3 は水素原子又はメチル、Ｒ4 はｔ−ブチル又は
テトラヒドロピラニル基であることを特徴とする請求項
８に記載のターポリマー。 - 【請求項１３】 Ｒ1 及びＲ2 はそれぞれカルボキシル
基、Ｒ3 は水素原子又はメチル、Ｒ4 はｔ−ブチル又は
テトラヒドロピラニル基であることを特徴とする請求項
８に記載のターポリマー。 - 【請求項１４】 Ｒ1 及びＲ2 はそれぞれカルボン酸無
水物、Ｒ3 は水素原子又はメチル、Ｒ4 はｔ−ブチル又
はテトラヒドロピラニル基であることを特徴とする請求
項８に記載のターポリマー。 - 【請求項１５】 前記組成物の重量平均分子量は５，０
００〜３０，０００であることを特徴とする請求項８に
記載のターポリマー。 - 【請求項１６】 請求項８に記載のターポリマーとＰＡ
Ｇとを含むレジスト組成物。 - 【請求項１７】 前記ＰＡＧの含量が前記ターポリマー
の重量に基づいて１〜２０重量％であることを特徴とす
る請求項１６に記載のレジスト組成物。 - 【請求項１８】 前記ターポリマーの重量平均分子量は
５，０００〜２０，０００であることを特徴とする請求
項１６に記載のレジスト組成物。 - 【請求項１９】 前記ＰＡＧは、トリアリールスルホニ
ウム塩、ジアリールヨードニウム塩及びスルホネートよ
りなる群から選ばれたいずれか一つであることを特徴と
する請求項１６に記載のレジスト組成物。
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|---|---|---|---|
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| US6586560B1 (en) * | 2001-09-18 | 2003-07-01 | Microchem Corp. | Alkaline soluble maleimide-containing polymers |
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