JP3107770B2 - アミド又はイミドを導入した新規の共重合体、その製造方法及びこれを含有するフォトレジスト - Google Patents

アミド又はイミドを導入した新規の共重合体、その製造方法及びこれを含有するフォトレジスト

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は高集積半導体素子の
微細回路制作の際に適用される光源を用いた光リソグラ
フィー工程で、フォトレジストの樹脂として用いること
ができるアミド、又はイミドを導入した新規の共重合
体、その製造方法及びこれを含有するフォトレジストに
関する。
【０００２】
【従来の技術】近来には、半導体製造の微細加工工程で
高感度を達成するため化学増幅性のＤＵＶ（Ｄｅｅｐ
Ｕｌｔｒａ Ｖｉｏｌｅｔ）フォトレジストが脚光を浴
びている。
【０００３】その組成は、光酸発生剤（ｐｈｏｔｏａｃ
ｉｄ ｇｅｎｅｒａｔｏｒ）と酸に敏感に反応する構造
のマトリックス高分子を配合して製造する。
【０００４】一般に、フォトレジストはＡｒＦに対する
透明性、エッチング耐性、２．３８％テトラメチルアン
モニウムハイドロキシサイド（Ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ
ａｍｍｏｎｉｕｍ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）（ＴＭＡ
Ｈ）水溶液に現像可能性、接着性等の全ての性質を満た
さなければならないが、これら全ての性質を満たす感光
膜樹脂を合成することは非常に難しい。
【０００５】例えば、主鎖（ｍａｉｎ ｃｈａｉｎ）が
ポリアクリレート（ｐｏｌｙａｃｒｙｌａｔｅ）系であ
る樹脂の合成は容易であるが、エッチング耐性の確保及
び現像工程に問題点がある。
【０００６】このようなエッチング耐性は、主鎖に脂肪
族環単位体を入れることにより増加させることができ
る。
【０００７】しかし、主鎖をポリアクリレート系、又は
脂肪族環で構成するとしても問題点がある。
【０００８】即ち、現像となる根本原理は光酸発生剤に
よるカルボン酸の形成であるが、カルボン酸はＫｒＦで
用いられるハイドロキシフェノール（ｈｙｄｒｏｘｙ
ｐｈｅｎｏｌ）に比べ２．３８％ＴＭＡＨに容易に溶解
するため、パターンの上の部分が垂直に形成されず丸く
なる問題が発生する。
【０００９】さらに、ＡｒＦ光はレンズ物質の性質を変
化させるが、このような現象を克服するためには光に対
する感光度が鋭く低いエネルギーでパターンを形成させ
なければならない。
【００１０】そのためには感光膜の組成中、光酸発生剤
の量を増加させたり、感光膜樹脂のカルボン酸の含量を
増加させなければならない。
【００１１】
【発明が解決しようとする技術的課題】しかし、前記従
来技術においてはこのような二つの解決策は全てのパタ
ーンの上の部分が垂直に形成されず丸く形成される問題
を引き起こし高解像度のパターンを得ることが不可能に
なる。
【００１２】ここに本発明は、前記従来の種々な問題点
を解決するため案出したものであり、エッチング耐性、
耐熱性及び接着性は勿論パターンの上の部分が丸くなる
ことを防ぎ一層鮮明な解像力を有するパターンを形成で
きる新規のフォトレジスト用共重合体を提供することに
その目的がある。
【００１３】さらに、本発明の他の目的は前記新規の共
重合体を製造する方法を提供することにある。
【００１４】尚、本発明のさらに他の目的は前記新規の
共重合体を含有するフォトレジストを提供することにあ
る。
【００１５】
【課題を解決するための手段】目的を達成するための本
発明に基づく新規のフォトレジスト用共重合体は、少な
くとも二つの脂肪族環形オレフィンとアミド、又はイミ
ドを共重合させることをその特徴とする。
【００１６】さらに、本発明に基づく新規のフォトレジ
スト用共重合体の製造方法は、少なくとも二つの脂肪族
環形オレフィンとアミド、又はイミドを６０乃至２００
℃、５０乃至２００気圧で共重合させることをその特徴
とする。
【００１７】そして、本発明に基づくフォトレジストは
少なくとも二つの脂肪族環形オレフィンとアミド、又は
イミドを共重合体を含有することをその特徴とする。
【００１８】
【発明の構成及び作用】以下、本発明を添付の図面を参
照して詳細に説明する。
【００１９】本発明の新規のフォトレジスト用共重合体
は、少なくとも二つの脂肪族環形オレフィンとアミド、
又はイミドの共重合体である。
【００２０】本発明の共重合体で脂肪族環形オレフィン
単位体は、好ましくは下記化学式１の脂肪族環形オレフ
ィン、即ちビニレンカルボネート、２−シクロペンテン
−１−アセト酸、２−シクロペンテン−１−（ｔ−ブチ
ルアセタート）、ビシクロ［２，２，２］オット−５−
エン−２−ｔ−ブチルカルボキシレート、ビシクロ
［２，２，２］オット−５−エン−２−カルボン酸、ビ
シクロ［２，２，２］オット−５−エン−２−（２−ヒ
ドロキシエチル）カルボキシレート、２−（２−ハイド
ロキシエチル）カルボキシレート−５−ノルボルネン、
２−ｔ−ブトキシカルボキシレート−５−ノルボルネ
ン、２−カルボン酸−５−ノルボルネン、シクロペンテ
ン、シクロヘキセン、ノルボルニルレン、及びノルボル
ニルレン−２−メタノールで構成されたグループから選
択された二つ以上のものである。
【００２１】
【化１】 本発明のフォトレジスト用共重合体で好ましいアミド、
又はイミド単位体は下記化学式２で示すように、Ｎ−メ
チルマレイミド、マレイミド、Ｎ−エチルマレイミド、
Ｎ−ブチルマレイミド、Ｎ−ｔ−ブチルマレイミド、Ｎ
−ヒドロキシマレイミド、アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアクリルアミド、Ｎ−イソプロピルアクリルアミ
ドで構成されたグループから選択されたアミド、又はイ
ミドである。
【００２２】
【化２】 本発明の好ましい共重合体の分子量は３，０００乃至２
００，０００である。
【００２３】本発明の新規の共重合体を製造する方法
は、少なくとも二つの脂肪族環形オレフィンとアミド、
又はイミドを通常のラジカル重合開始剤を用いて高温、
高圧でラジカル重合することにより製造することができ
る。
【００２４】これ等はバルク重合及び溶液重合等を介し
て重合させ、重合溶媒としてはシクロヘキサノン、メチ
ルエチルケトン、ベンゼン、トルエン、ジオキサン、ジ
メチルホルムアミド等の単独溶媒又はこれらの混合溶媒
を用いることができる。
【００２５】重合開始剤としてはベンゾイルパーオキシ
ド、２，２′−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢ
Ｎ）、アセチルパーオキシド、ラウリルパーオキシド、
ｔ−ブチルパーアセタート、ｔ−ブチルパーオキシド、
ジ−ｔ−ブチルパーオキシド等一般的なラジカル開始剤
を用いることができる。
【００２６】本発明の共重合体製造方法において、重合
反応条件は一般的なラジカル重合温度及び圧力を反応物
の特性に基づき調節して用いることができ、６０乃至２
００℃から５０乃至２００気圧で行うことが好ましい。
【００２７】本発明の新規のフォトレジスト共重合体
は、通常のフォトレジスト組成物製造のような方法を用
いて有機溶媒に通常の光酸発生剤と混合してフォトレジ
スト溶液を製造することにより、ポジティブ微細画像形
成に用いることができる。
【００２８】本発明の共重合体の使用量は有機溶媒、光
酸発生剤及びリソグラフィー条件等に基づき変化するこ
とがある。
【００２９】しかし、一般にフォトレジスト製造の際
に、用いる有機溶媒に対し約１０乃至３０重量％を用い
ることができる。
【００３０】さらに、本発明に基づく共重合体を用いて
フォトレジストに用いる方法をより具体的に説明すれば
次の通りである。
【００３１】本発明の共重合体をシクロヘキサノンに１
０乃至３０重量％に溶解させ、光酸発生剤であるオニウ
ム塩、又は有機スルホン酸をレジスト高分子に対し０．
１乃至１０重量％に配合し、超微細フィルタで濾過して
フォトレジスト溶液を製造する。
【００３２】その次に、シリコンウェーハにスピン塗布
して薄膜を製造した後、８０乃至１５０℃のオーブン、
または熱板で１乃至５分間ソフトベークする。
【００３３】次いで、遠紫外線露光装置、又はエキシマ
レーザ露光装置を利用して露光した後、１００乃至２０
０℃で露光後、ベークする。
【００３４】このように露光したウェーハを２．３８％
ＴＭＡＨ水溶液で１分３０秒間浸漬することにより、超
微細ポジティブフォトレジスト画像を得ることができる
ようになる。
【００３５】本発明の新規のフォトレジスト用共重合体
は、重合体主鎖にアミド、又はイミドが直接付着してい
るため、露光後ベークにおいてもアミド、又はイミドが
作動しない。
【００３６】露光後ベークの際に、露光量が豊富な石英
部分の感光膜層では酸の量がアミド、又はイミドより十
分に多く酸の拡散が生じる。
【００３７】しかし、露光量が少ないクロム部分の感光
膜ではアミド、又はイミドにより酸の拡散が抑制され、
図２のような像が形成されたものと同じ効果を有しその
結果、パターンの解像度も非常に増加することになる。
【００３８】さらに、アミド又はイミド類がＡｒＦ光を
吸収しても用いられる量が光酸発生剤の量より少なくす
るためパターン形成に悪い影響を及ぼさない。
【００３９】実施例：共重合体の合成 ２−（２−ヒドロキシエチル）カルボキシレート−５−
ノルボルネン、２−ｔ−ブトキシカルボキシレート−５
−ノルボルネン、２−カルボン酸−５−ノルボルネン及
びＮ−メチルマレイミドを同一モル（ｍｏｌｅ）ずつ高
圧反応機に入れた後、開始剤でジ−ｔ−ブチルパーオキ
シドを用いて窒素ガスの圧力を５０、６０、７０、８
０、９０、１００気圧に高めながら重合させる。
【００４０】この際、前記８０気圧では約４０％の歩留
りを得ることができ、約１００気圧では約６０％以上の
歩留りを得ることができる。
【００４１】
【発明の効果】前記のように、本発明に基づくアミド、
又はイミドを導入した新規の共重合体、その製造方法及
びこれを含むフォトレジストにおいては次のような効果
がある。
【００４２】本発明に基づくアミド、又はイミドを導入
した新規の共重合体、その製造方法及びこれを含むフォ
トレジストにおいては新規の共重合体を用いたフォトレ
ジストは、ＴＭＡＨ（例えば、約２．３８％）水溶液を
現像液に用いる場合にパターンの上の部分が丸くなるの
を防止して解像度が増加する効果を得ることができる。
【００４３】以上の本発明に対する詳細な説明及び実施
例は例示の目的のため開示されたものであり、当業者で
あれば本発明の思想と範囲内で多様な修正、変更、付加
等が可能なはずであり、このような修正、変更等は以下
の特許請求の範囲に属するものと見なすべきである。
【図面の簡単な説明】
【図１】露光によるパターン形成の際の理想的なパター
ン形成と実際形成されるパターンを示した図。
【図２】本発明の共重合体を用いる場合に形成されるパ
ターンを図式化した図。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 平５−297591（ＪＰ，Ａ) 特開 平10−111569（ＪＰ，Ａ) 特開 平９−230595（ＪＰ，Ａ) 特開 平10−10739（ＪＰ，Ａ) 特開 平10−130340（ＪＰ，Ａ) 特開 平10−153864（ＪＰ，Ａ) 特開 平10−207070（ＪＰ，Ａ) 特開 平10−218947（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−217453（ＪＰ，Ａ) 国際公開97／33198（ＷＯ，Ａ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) G03F 7/00 - 7/42

Claims (7)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 化学増幅型フォトレジストに用いるため
    の共重合体であって、 i)2-シクロペンテン-1-(t-ブチルアセテート）と、ビシ
    クロ［2,2,2］オクト-5-エン-2-t-ブチルカルボキシレ
    ートと、2-t-ブトキシカルボキシレート-5-ノルボルネ
    ンとから成る群より選択された第１のコモノマーと、 ii)ビシクロ［2,2,2］オクト-5-エン-2-（2-ヒドロキシ
    エチル）カルボキシレートと、2-(2-ヒドロキシエチル)
    カルボキシレート-5-ノルボルネンとから成る群より選
    択された第２のコモノマーと、 iii)2-シクロペンテン-1-アセト酸と、ビシクロ［2,2,
    2］オクト-5-エン-2-カルボン酸と、2-カルボン酸-5-ノ
    ルボルネンとから選択された第３のコモノマーと、 iv)マレイミド誘導体とアクリルアミド誘導体の少なく
    とも一方である第４のコモノマーとを有する共重合体。
  2. 【請求項２】 前記共重合体が、３,０００〜２００,０
    ００の分子量を有する請求項１に記載の共重合体。
  3. 【請求項３】 前記第４のコモノマーが、N-メチルマレ
    イミドと、マレイミドと、N-エチルマレイミドと、N-ブ
    チルマレイミドと、N-t-ブチルマレイミドと、N-ヒドロ
    キシマレイミドと、アクリルアミドと、N,N-ジメチルア
    クリルアミドと、N-イソプロピルアクリルアミドとから
    成る群より選択される請求項１に記載の共重合体。
  4. 【請求項４】 フォトレジスト共重合体を製造するため
    の方法であって、 （ａ） i)2-シクロペンテン-1-(t-ブチルアセテート）と、ビシ
    クロ［2,2,2］オクト-5-エン-2-t-ブチルカルボキシレ
    ートと、2-t-ブトキシカルボキシレート-5-ノルボルネ
    ンとから成る群より選択された第１のコモノマーと、 ii)ビシクロ［2,2,2］オクト-5-エン-2-（2-ヒドロキシ
    エチル）カルボキシレートと、2-(2-ヒドロキシエチル)
    カルボキシレート-5-ノルボルネンとから成る群より選
    択された第２のコモノマーと、 iii)2-シクロペンテン-1-アセト酸と、ビシクロ［2,2,
    2］オクト-5-エン-2-カルボン酸と、2-カルボン酸-5-ノ
    ルボルネンとから選択された第３のコモノマーと、 iv)マレイミド誘導体とアクリルアミド誘導体の少なく
    とも一方である第４のコモノマーとを有する共重合体
    を、重合有機溶媒に溶解するステップと、 （ｂ）上記の溶液に重合開始剤を加えて重合させるステ
    ップとを有する方法。
  5. 【請求項５】 前記ステップ（ｂ）が、温度約６０〜２
    ００℃、圧力５０〜２００ａｔｍで行われる請求項４に
    記載の方法。
  6. 【請求項６】 フォトレジスト組成物であって、 (i)請求項１に記載の前記共重合体と、 (ii)光酸発生剤と、 (iii)有機溶媒とを備えるフォトレジスト組成物。
  7. 【請求項７】 前記共重合体が、ポリ［2-(2-ヒドロキ
    シエチル)カルボキシレート-5-ノルボルネン／2-t-ブト
    キシカルボキシレート-5-ノルボルネン／2-カルボン酸-
    5-ノルボルネン／N-メチルマレイミド］である請求項１
    に記載のフォトレジスト用の共重合体。
JP09181334A 1996-12-31 1997-07-07 アミド又はイミドを導入した新規の共重合体、その製造方法及びこれを含有するフォトレジスト Expired - Fee Related JP3107770B2 (ja)

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