JPH05297591A - ポジ型放射線レジストとレジストパターンの形成方法 - Google Patents

ポジ型放射線レジストとレジストパターンの形成方法

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JPH05297591A
JPH05297591A JP4099967A JP9996792A JPH05297591A JP H05297591 A JPH05297591 A JP H05297591A JP 4099967 A JP4099967 A JP 4099967A JP 9996792 A JP9996792 A JP 9996792A JP H05297591 A JPH05297591 A JP H05297591A
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JP
Japan
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resist
radiation
copolymers
carboxylic acid
bicyclo
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JP4099967A
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Koji Nozaki
耕司 野崎
Hiroko Kaimoto
裕子 開元
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Fujitsu Ltd
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Fujitsu Ltd
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  • Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【目的】 ポジ型レジストに関し、エキシマーレーザを
光源とし、高感度でサブミクロンパターンを解像可能な
レジストを実用化することを目的とする。 【構成】 ビシクロ[ 2.2.1]ヘプト-5- エン-2- カルボ
ン酸エステルとN-シクロヘキシルマレイミドとの共重合
体と、放射線により酸を発生する酸発生剤とを混合して
レジストを作り、このレジストを被処理基板上に塗布
し、放射線の選択露光を行なった後にアルカリ現像する
ことを特徴としてレジストパターンを形成する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明はポジ型放射線レジストと
このレジストパターンの形成方法に関する。半導体集積
回路は集積化が進んでLSIやVLSIが実用化されて
いるが、これは主として導体線路や電極などの微細化に
より実現されているものであり、導体線路の最小線幅は
サブミクロン(Sub-micron) に及んでいる。
【0002】こゝで、これらの微細パターンの形成は薄
膜形成技術と写真蝕刻技術( フォトリソグラフィ) によ
り作られているが、リソグラフィの分野では微細化に対
応する方法として露光光源の紫外線波長をより短波長へ
と移行させている。
【0003】これに伴い、レジストも短波長での光吸収
がなるべく少なく、高感度で且つドライエッチング耐性
の優れた材料の開発が急務となっている。
【0004】
【従来の技術】レジスト材料として従来よりフェノール
樹脂を用いるものが多数開発されてきた。
【0005】然し、これらの材料は芳香族環を含むため
に短波長の光の吸収が大きく、遠紫外線の露光光源に対
しては使用できない。一方、短波長の光の吸収が少ない
樹脂としてポリメチルメタクリレート(PMMA) などが検
討されているが、感度が低いことゝドライエッチング耐
性が劣ることから実用には適していない。
【0006】また、類似の化合物として本発明の構成成
分であるビシクロ[ 2.2.1]ヘプト-5- エン-2- カルボン
酸エステルと二酸化硫黄(SO2) との共重合体があり、優
れたドライエッチング耐性をもつ主鎖断裂型のポジ型電
子線レジストとして報告されている。〔例えばN.Aoki
他,Polym.Preprints,Jpn.,36(7),2063(1987)〕然し、こ
の共重合体は遠紫外光領域での吸収が少ないことゝ、電
子線に較べてKrF エキシマーレーザ( 波長249nm)のエネ
ルギーは弱いために主鎖が断裂するまでに到らない。
【0007】従って、KrF エキシマーレーザでの露光は
難しいと云う問題がある。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】サブミクロンの微細パ
ターンを形成するには遠紫外光に対して透明性が優れ、
充分なドライエッチング耐性をもった高感度のレジスト
を使用する必要がある。
【0009】然し、これらの条件を総て満たしたレジス
トは未だ実用化されていない。そこて、この条件を満た
した放射線レジストの開発が課題である。
【0010】
【課題を解決するための手段】上記の課題はビシクロ[
2.2.1]ヘプト-5- エン-2- カルボン酸エステルとN-シク
ロヘキシルマレイミドとの共重合体と、放射線により酸
を発生する酸発生剤とを混合してレジストを作り、この
レジストを被処理基板上に塗布し、放射線の選択露光を
行なった後にアルカリ現像することを特徴としてレジス
トパターンを形成することにより解決することができ
る。
【0011】
【作用】本発明は先に記した主鎖断裂型の電子線レジス
トを構成する成分の一つであるビシクロ[ 2.2.1]ヘプト
-5- エン-2- カルボン酸エステルを用いる点は似ている
が、機作を全く異にしている。
【0012】すなわち、前記のレジストは電子線の照射
によりSO2 基の位置で主鎖が切れて低分子量化すること
により照射部のレジストが現像液に溶解するタイプであ
る。一方、本発明に係るレジストは放射線照射により照
射部に存在する酸発生剤よりプロトン酸が発生し、この
プロトン酸によりビシクロ[ 2.2.1]ヘプト-5- エン-2-
カルボン酸エステルを構成するカルボン酸エステルがカ
ルボン酸になり、アルカリ現像液に溶解するようにした
化学増幅型レジストである。
【0013】そこで、本発明においては、カルボン酸の
エステル部に酸により容易に脱離し得る官能基としてt-
ブチル基またはテトラヒドロピラニル基を導入した。ま
た、ビシクロ[ 2.2.1]ヘプト-5- エン-2- カルボン酸エ
ステル単独では重合体を作りにくいことから、共重合体
を作り易い有機化合物として知られているN-シクロヘキ
シルマレイミドと共重合体を形成した。
【0014】そして、この共重合体と放射線によりプロ
トン酸を発生する酸発生剤(PhotoAcid Generator略称P
AG)とを混合してポジ型レジストを形成したものであ
る。なお、酸発生剤としてはトリアリールスルホニウム
塩, ジアリールヨードニウム塩, スルホン酸塩, ハロゲ
ン化物などが知られており、光照射によりこれらの酸発
生剤から発生するプロトン酸が露光後に行なわれるベー
ク( 熱処理) 工程において触媒として共重合体に作用
し、エステル基の脱離反応を連鎖的に生じさせると共に
極性を変化させるのである。
【0015】すなわち、t-ブチル基を備えたカルボン酸
エステルは露光による酸と反応し、カルボン酸と2-メチ
ルプロペンとなり、プロトン酸を再生する。また、テト
ラヒドロピラニル基を備えたカルボン酸エステルは同様
にカルボン酸とジヒドロピランとなり、プロトン酸を再
生する。
【0016】このように官能基が変化するときプロトン
酸を再生する増幅型であることから高感度を得ることが
でき、またアルカリ溶液により現像できるため膨潤のな
いパターンを得ることができる。
【0017】
【実施例】
合成例1:(ビシクロ[ 2.2.1]ヘプト-5- エン-2- カル
ボン酸テトラヒドロピラニルの合成) 100ccのナス型フラスコにテフロン被覆をしたスターラ
ーバーと、 ビシクロ[ 2.2.1]ヘプト-5- エン-2- カルボン酸(endo,exo の混合物) ・・・・・・6.21g(44.9 mモル) 2,3-ジヒドロピラン・・・・・・・・・・・・4.16g(49.4 mモル) 塩化メチレン ・・・・・・・・・・・・50 ml ピリジウム-p- トルエンスルホネート・・・・56 mg(220μモル) を入れ、室温で4時間、次いで還流下で6時間窒素雰囲
気下で攪拌した。
【0018】次に、薄層クロマトグラフィで原料の消失
を確認した後、反応溶液を200cc の分液ロートにあけ、
希炭酸水素カリウム水溶液で洗浄した。次に、水層を塩
化メチレンで3回抽出した後、先の油層と合わせて飽和
食塩水で洗浄した。
【0019】そして、油層を無水硫酸ナトリウムで乾燥
させ、濾別後に溶媒を減圧下で留去して粗生成物を得
た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製
し、酢酸エチル:ヘキサン=4:96で溶出される部分を
集め、無色透明な目的とする化合物を得た。収量は9.98
g(定量的)であり、赤外吸収スペクトルは次のようで
ある。 IR(KBr neat,cm-1) :3061(w), 2946, 2875, 1741
(s), 1627(w), 1444(m), 1170, 1127, 1038, 1023, 89
7, 873, 712 合成例2:(ビシクロ[ 2.2.1]ヘプト-5- エン-2- カル
ボン酸t-ブチルの合成 200ccのナス型フラスコにテフロン被覆をしたスターラ
ーバーと、 蒸留したばかりのシクロペンタジエン・・・・・22.0g(333mモル) アクリル酸t-ブチル ・・・・・・・・・・11.64 g(90.8 mモル) トルエン ・・・・・・・・・・54.5 ml を入れ、窒素雰囲気下で室温で12時間に亙って室温で攪
拌した後、薄層クロマトグラフィで原料の消失を確認し
た。
【0020】次に、減圧下で溶媒を留去して減圧蒸留
(0.32mmHg)を行い沸点が44.0〜50.0℃の部分を集め、無
色透明な目的物を得た。収量は15.21 g(86.2%)であ
り、赤外吸収スペクトルは次のようである。 IR(KBr neat,cm-1) :3063(w), 2977, 2873(w), 172
9(s), 1457(m), 1368, 1337, 1154, 1110, 853(m), 711 合成例3:(ビシクロ[ 2.2.1]ヘプト-5- エン-2- カル
ボン酸テトラヒドロピラニルとN-シクロヘキシルマレイ
ミドの共重合体) 100cc のナス型フラスコにテフロン被覆をしたスターラ
ーバーと、 合成例1で合成したビシクロ[ 2.2.1]ヘプト-5- エン-2- カルボン酸テトラヒド ロピラニル ・・・・・・・・・・15.70 g(70.6 mモル) N-シクロヘキシルマレイミド ・・・・・・・・ 6.33 g(35.3 mモル) アゾビスイソブチロニトリル ・・・・・・・・348 mg(2.1mモル) トルエン ・・・・・・・・21 ml を入れ、窒素雰囲気下で80℃で8時間に亙って攪拌し
た。
【0021】そして反応溶液を少量のヒドロキノンを含
む2リットルのメタノールに滴下して沈澱させ、ガラス
フィルタで沈澱を濾別し、40℃,0.2mmHgで6時間乾燥し
た。得られた粉末をテトラヒドロフランに溶解させ、沈
澱,濾別,乾燥を2回繰り返し、40℃,0.2mmHgで16時間
乾燥させ、白色粉末を得た。
【0022】この共重合体の248nm における透過率は93
%とフェノールノボラック樹脂(30%)に較べて高かっ
た。収量は8.92g(40.5%)であり、赤外吸収スペクト
ルは次のようである。 IR(KRS-5,cm-1) :2935, 2857, 1769, 1698(s), 145
3, 1402, 1376, 1347, 1200, 1147, 1037, 896, 634(m) 組成比: ノルボルナン:マレイミド=31:69( プロ
トン核磁気共鳴から) 重量平均分子量:6900, 分散:1.33 合成例4:(ビシクロ[ 2.2.1]ヘプト-5- エン-2- カル
ボン酸t-ブチルとN-シクロヘキシルマレイミドの共重合
体) 50ccのナス型フラスコにテフロン被覆をしたスターラー
バーと、 合成例2で合成したビシクロ[ 2.2.1]ヘプト-5- エン-2- カルボン酸t-ブチル ・・・・・・・・・・ 3.15 g(16.0 mモル) N-シクロヘキシルマレイミド ・・・・・・・・ 1.45 g(8.1 mモル) アゾビスイソブチロニトリル ・・・・・・・・ 79 mg(480 μモル) トルエン ・・・・・・・・ 4.8 ml を入れ、窒素雰囲気下で80℃で5時間に亙って攪拌し
た。
【0023】そして反応溶液を少量のヒドロキノンを含
む600 mlのメタノールに滴下して沈澱させ、ガラスフィ
ルタで沈澱を濾別し、40℃,0.2mmHgで6時間乾燥した。
得られた粉末をテトラヒドロフランに溶解させ、沈澱,
濾別,乾燥を2回繰り返し、40℃,0.2mmHgで16時間乾燥
させ、白色粉末を得た。
【0024】この共重合体の248nm における透過率は92
%とフェノールノボラック樹脂(30%)に較べて高かっ
た。収量は1.35g(29.3%)であり、赤外吸収スペクト
ルは次のようである。 IR(KRS-5,cm-1) :2934, 2857, 1769(m), 1698(s),
1454, 1401, 1372, 1348, 1259, 1200, 1149, 895(w),
633(w) 組成比: ノルボルナン:マレイミド=50:50( プロ
トン核磁気共鳴から) 重量平均分子量:8100, 分散:1.33 実施例1:合成例3で合成したポリマと酸発生剤として
トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネー
トをポリマに対して20重量%加えたシクロヘキサノン溶
液を作成した。
【0025】そして、これをヘキサメチルジシラザン(H
MDS)処理したSiウエハ上に塗布し、100 ℃で20分ベーク
して厚さが1μm の薄膜を形成した。次に、これをKrF
エキシマーレーザステッパ(NA =0.37) で露光し、次い
で100 ℃で60秒間のベークを行ない、テトラメチルアン
モニウムハイドロオキサイド(略称TMAH) のアルカリ現
像液で1分間現像した。
【0026】感度は100mJ/cm2 であり、0.5 μm のライ
ン・アンド・スペースを解像した。次に、雰囲気をC
F4 :O2=0.95:0.05とし、圧力0.3 torr, 電力300 W
の条件でエッチングを行なった結果、ナガセポジティブ
レジスト820(長瀬産業製) と同等以上のドライエッチン
グ耐性を示した。 実施例2:合成例4で合成したポリマと酸発生剤として
トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネー
トをポリマに対して20重量%加えたシクロヘキサノン溶
液を作成した。
【0027】そして、これをHMDS処理したSiウエハ上に
塗布し、100 ℃で20分ベークして厚さが1μm の薄膜を
形成した。次に、これをKrF エキシマーレーザステッパ
(NA =0.37) で露光し、次いで100 ℃で60秒間のベーク
を行ない、TMAHのアルカリ現像液で1分間現像した。
【0028】感度は50 mJ/cm2 であり、0.5 μm のライ
ン・アンド・スペースを解像した。次に、雰囲気をC
F4 :O2=0.95:0.05とし、圧力0.3 torr, 電力300 W
の条件でエッチングを行なった結果、ナガセポジティブ
レジスト820(長瀬産業製) と同等以上のドライエッチン
グ耐性を示した。
【0029】
【発明の効果】本発明によればKrF エキシマーレーザを
光源とし、高感度で且つエッチング耐性が優れたサブミ
クロンレジストパターンを形成することができる。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記の構造式(1)で表される繰り返し
    単位をもつビシクロ[ 2.2.1]ヘプト-5- エン-2- カルボ
    ン酸エステルとN-シクロヘキシルマレイミドとの共重合
    体と、放射線により酸を発生する酸発生剤との混合物よ
    りなることを特徴とするポジ型放射線レジスト。 【化1】
  2. 【請求項2】 請求項1記載のポジ型レジストを被処理
    基板上に塗布し、放射線の選択露光を行なった後にアル
    カリ現像することを特徴とするレジストパターンの形成
    方法。
JP4099967A 1992-04-20 1992-04-20 ポジ型放射線レジストとレジストパターンの形成方法 Withdrawn JPH05297591A (ja)

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Cited By (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1996024888A1 (fr) * 1995-02-10 1996-08-15 Fujitsu Limited Procede de formation d'un motif de resist
EP0789278A3 (ja) * 1996-02-09 1997-09-10 Japan Synthetic Rubber Co Ltd
WO1997033198A1 (en) * 1996-03-07 1997-09-12 The B.F. Goodrich Company Photoresist compositions comprising polycyclic polymers with acid labile pendant groups
EP0794458A3 (en) * 1996-03-08 1998-05-13 Lucent Technologies Inc. An energy-sensitive resist material and a process for device fabrication using an energy-sensitive resist material
FR2757867A1 (fr) * 1996-12-31 1998-07-03 Hyundai Electronics Ind Nouveau copolymere a amide ou imide introduit, sa preparation et resine photosensible le comprenant
FR2757868A1 (fr) * 1996-12-31 1998-07-03 Hyundai Electronics Ind Methode et dispositif utilisant un photoresist d'arf
FR2758333A1 (fr) * 1997-01-10 1998-07-17 Hyundai Electronics Ind Methode et dispositif utilisant un photoresist d'arf
US6028153A (en) * 1997-11-01 2000-02-22 Hyundai Electronics Industries Co., Ltd. Copolymer resin of maleimide and alicyclic olefin-based monomers, photoresist containing the copolymer resin and the preparation thereof
US6103445A (en) * 1997-03-07 2000-08-15 Board Of Regents, The University Of Texas System Photoresist compositions comprising norbornene derivative polymers with acid labile groups
US6165672A (en) * 1997-11-01 2000-12-26 Hyundai Electronics Industries Co., Ltd. Maleimide or alicyclic olefin-based monomers, copolymer resin of these monomers and photoresist using the resin
US6187504B1 (en) * 1996-12-19 2001-02-13 Jsr Corporation Radiation sensitive resin composition
US6225020B1 (en) * 1998-04-30 2001-05-01 Hyundai Electronics Industries Co., Ltd. Polymer and a forming method of a micro pattern using the same
US6232417B1 (en) 1996-03-07 2001-05-15 The B. F. Goodrich Company Photoresist compositions comprising polycyclic polymers with acid labile pendant groups
US6369181B1 (en) 1997-12-29 2002-04-09 Hyundai Electronics Industries Co., Ltd. Copolymer resin, preparation thereof, and photoresist using the same
US6376632B1 (en) 1998-04-30 2002-04-23 Hyundai Electronics Industries Co., Ltd. Photoresist polymers of carboxyl-containing alicyclic compounds
US6479209B1 (en) * 1997-05-09 2002-11-12 Fuji Photo Film Co., Ltd. Positive photosensitive composition
KR20020085041A (ko) * 2001-05-04 2002-11-16 주식회사 하이닉스반도체 불소 원소를 포함하는 말레이미드계 포토레지스트 중합체및 이를 포함하는 포토레지스트 조성물
US6569971B2 (en) 1998-08-27 2003-05-27 Hyundai Electronics Industries Co., Ltd. Polymers for photoresist and photoresist compositions using the same
US6790580B2 (en) 1996-03-07 2004-09-14 Fujitsu Limited Resist material and method for forming a resist pattern with the resist material
KR100557368B1 (ko) * 1998-01-16 2006-03-10 제이에스알 가부시끼가이샤 감방사선성 수지 조성물
WO2015133306A1 (ja) * 2014-03-06 2015-09-11 住友ベークライト株式会社 ポリマー、感光性樹脂組成物および電子装置

Cited By (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5879851A (en) * 1995-02-10 1999-03-09 Fujitsu Limited Method for forming resist patterns by using an ammonium or morpholine compound as a developer
KR100252374B1 (ko) * 1995-02-10 2000-04-15 아끼구사 나오유끼 레지스트 패턴 형성방법
WO1996024888A1 (fr) * 1995-02-10 1996-08-15 Fujitsu Limited Procede de formation d'un motif de resist
EP0789278A3 (ja) * 1996-02-09 1997-09-10 Japan Synthetic Rubber Co Ltd
EP1441256A1 (en) * 1996-02-09 2004-07-28 JSR Corporation Radiation-sensitive resin composition
KR100545617B1 (ko) * 1996-02-09 2006-11-30 제이에스알 가부시끼가이샤 감방사선성수지조성물
US6232417B1 (en) 1996-03-07 2001-05-15 The B. F. Goodrich Company Photoresist compositions comprising polycyclic polymers with acid labile pendant groups
US6790580B2 (en) 1996-03-07 2004-09-14 Fujitsu Limited Resist material and method for forming a resist pattern with the resist material
US6790579B1 (en) * 1996-03-07 2004-09-14 Sumitomo Bakelite Co., Ltd. Photoresist compositions comprising polycyclic polymers with acid labile pendant groups
KR100536824B1 (ko) * 1996-03-07 2006-03-09 스미토모 베이클라이트 가부시키가이샤 산불안정성펜던트기를지닌다중고리중합체를포함하는포토레지스트조성물
AU725653B2 (en) * 1996-03-07 2000-10-19 B.F. Goodrich Company, The Photoresist compositions comprising polycyclic polymers with acid labile pendant groups
US6136499A (en) * 1996-03-07 2000-10-24 The B. F. Goodrich Company Photoresist compositions comprising polycyclic polymers with acid labile pendant groups
WO1997033198A1 (en) * 1996-03-07 1997-09-12 The B.F. Goodrich Company Photoresist compositions comprising polycyclic polymers with acid labile pendant groups
US5843624A (en) * 1996-03-08 1998-12-01 Lucent Technologies Inc. Energy-sensitive resist material and a process for device fabrication using an energy-sensitive resist material
EP0794458A3 (en) * 1996-03-08 1998-05-13 Lucent Technologies Inc. An energy-sensitive resist material and a process for device fabrication using an energy-sensitive resist material
US6187504B1 (en) * 1996-12-19 2001-02-13 Jsr Corporation Radiation sensitive resin composition
US6316565B1 (en) 1996-12-31 2001-11-13 Hyundai Electronics Industries Co., Ltd. Amide- or imide-introduced copolymer, preparation thereof and a photoresist comprising the same
DE19758244B4 (de) * 1996-12-31 2014-08-14 Hyundai Electronics Industries Co., Ltd. Photoresist-Copolymer auf der Basis von Bicycloalkenen, Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung
FR2757868A1 (fr) * 1996-12-31 1998-07-03 Hyundai Electronics Ind Methode et dispositif utilisant un photoresist d'arf
FR2757867A1 (fr) * 1996-12-31 1998-07-03 Hyundai Electronics Ind Nouveau copolymere a amide ou imide introduit, sa preparation et resine photosensible le comprenant
FR2758333A1 (fr) * 1997-01-10 1998-07-17 Hyundai Electronics Ind Methode et dispositif utilisant un photoresist d'arf
US6103445A (en) * 1997-03-07 2000-08-15 Board Of Regents, The University Of Texas System Photoresist compositions comprising norbornene derivative polymers with acid labile groups
US6479209B1 (en) * 1997-05-09 2002-11-12 Fuji Photo Film Co., Ltd. Positive photosensitive composition
US6165672A (en) * 1997-11-01 2000-12-26 Hyundai Electronics Industries Co., Ltd. Maleimide or alicyclic olefin-based monomers, copolymer resin of these monomers and photoresist using the resin
US6028153A (en) * 1997-11-01 2000-02-22 Hyundai Electronics Industries Co., Ltd. Copolymer resin of maleimide and alicyclic olefin-based monomers, photoresist containing the copolymer resin and the preparation thereof
US6608158B2 (en) 1997-12-29 2003-08-19 Hyundai Electronics Industries Co., Ltd. Copolymer resin, preparation thereof, and photoresist using the same
US6369181B1 (en) 1997-12-29 2002-04-09 Hyundai Electronics Industries Co., Ltd. Copolymer resin, preparation thereof, and photoresist using the same
KR100557368B1 (ko) * 1998-01-16 2006-03-10 제이에스알 가부시끼가이샤 감방사선성 수지 조성물
US6376632B1 (en) 1998-04-30 2002-04-23 Hyundai Electronics Industries Co., Ltd. Photoresist polymers of carboxyl-containing alicyclic compounds
US6225020B1 (en) * 1998-04-30 2001-05-01 Hyundai Electronics Industries Co., Ltd. Polymer and a forming method of a micro pattern using the same
US6569971B2 (en) 1998-08-27 2003-05-27 Hyundai Electronics Industries Co., Ltd. Polymers for photoresist and photoresist compositions using the same
US6987155B2 (en) 1998-08-27 2006-01-17 Hyundai Electronics Industries Co., Ltd. Polymers for photoresist and photoresist compositions using the same
KR20020085041A (ko) * 2001-05-04 2002-11-16 주식회사 하이닉스반도체 불소 원소를 포함하는 말레이미드계 포토레지스트 중합체및 이를 포함하는 포토레지스트 조성물
WO2015133306A1 (ja) * 2014-03-06 2015-09-11 住友ベークライト株式会社 ポリマー、感光性樹脂組成物および電子装置
CN106068288A (zh) * 2014-03-06 2016-11-02 住友电木株式会社 聚合物、光敏性树脂组合物和电子装置

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