JPH04215661A - レジストパターンの形成方法 - Google Patents
レジストパターンの形成方法Info
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- JPH04215661A JPH04215661A JP2402130A JP40213090A JPH04215661A JP H04215661 A JPH04215661 A JP H04215661A JP 2402130 A JP2402130 A JP 2402130A JP 40213090 A JP40213090 A JP 40213090A JP H04215661 A JPH04215661 A JP H04215661A
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Landscapes
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は解像性の優れたレジスト
パターンの形成方法に関する。半導体集積回路は集積化
が進んでＬＳＩ やＶＬＳＩが実用化されているが、こ
れは導体線路や電極などの微細化により実現されたもの
であり、現在では最少パターン幅が１μｍ 未満（サブ
ミクロン）のものまで実用化されている。そして、微細
なレジストパターンを形成する露光光源として当初は紫
外線が用いられていたが、波長による制限から、光も短
波長へ移行し遠紫外線を用いて露光が行われるようにな
りつゝある。
パターンの形成方法に関する。半導体集積回路は集積化
が進んでＬＳＩ やＶＬＳＩが実用化されているが、こ
れは導体線路や電極などの微細化により実現されたもの
であり、現在では最少パターン幅が１μｍ 未満（サブ
ミクロン）のものまで実用化されている。そして、微細
なレジストパターンを形成する露光光源として当初は紫
外線が用いられていたが、波長による制限から、光も短
波長へ移行し遠紫外線を用いて露光が行われるようにな
りつゝある。
【０００２】こゝで、遠紫外線を出す光源としては高圧
水銀ランプやエキシマレーザなどがある。然し、高圧水
銀ランプの出力は遠紫外光の波長領域ではかなり低下す
ると云う問題がある。そこで、出力の大きいエキシマレ
ーザ光（例えば、使用ガスとしてＫｒＦ を用いる場合
の波長は２４９ｎｍ）を用いて検討が進められている。 然し、エキシマレーザ光を用いても解像性の点で従来の
レジストでは光の吸収が強すぎるので使用できない。そ
こで、かゝる波長において感度と解像性に優れたレジス
トの実用化が望まれている。
水銀ランプやエキシマレーザなどがある。然し、高圧水
銀ランプの出力は遠紫外光の波長領域ではかなり低下す
ると云う問題がある。そこで、出力の大きいエキシマレ
ーザ光（例えば、使用ガスとしてＫｒＦ を用いる場合
の波長は２４９ｎｍ）を用いて検討が進められている。 然し、エキシマレーザ光を用いても解像性の点で従来の
レジストでは光の吸収が強すぎるので使用できない。そ
こで、かゝる波長において感度と解像性に優れたレジス
トの実用化が望まれている。
【０００３】
【従来の技術】従来のノボラック樹脂をベースとするレ
ジストに代えて、レジストの高感度化と高解像性を実現
する方法として露光により酸を発生する光酸発生剤（Ｐ
ｈｏｔｏ Ａｃｉｄ Ｇｅｎｅｒａｔｏｒ略称ＰＡＧ）
を使用する方法がＩＢＭ社より提示されている。（特願
平２−２７６６０）この方法は、ポリマーに光酸発生剤
を混合し、光照射を行うものであって、光照射により光
酸発生剤から発生するブレンステッド酸を触媒としてポ
リマーに脱離反応を連鎖的に生じさせるもので、化学増
感型レジストとして知られている。 こゝで、光酸発生剤としては、トリアリールスルフォニ
ウム塩，ジアリ−ルヨードニウム塩，２，６−ジニトロ
ベンジル−ｐ− トルエンスルホネート， α−ｐ−
トルエンスルフォニルオキシアセトフェノンなどがある
。そして、露光した後、ネガ型のパターンを得たい場合
は有機溶剤を用い、またポジ型のパターンを得たい場合
はアルカリ現像液を用いて現像を行うものである。
ジストに代えて、レジストの高感度化と高解像性を実現
する方法として露光により酸を発生する光酸発生剤（Ｐ
ｈｏｔｏ Ａｃｉｄ Ｇｅｎｅｒａｔｏｒ略称ＰＡＧ）
を使用する方法がＩＢＭ社より提示されている。（特願
平２−２７６６０）この方法は、ポリマーに光酸発生剤
を混合し、光照射を行うものであって、光照射により光
酸発生剤から発生するブレンステッド酸を触媒としてポ
リマーに脱離反応を連鎖的に生じさせるもので、化学増
感型レジストとして知られている。 こゝで、光酸発生剤としては、トリアリールスルフォニ
ウム塩，ジアリ−ルヨードニウム塩，２，６−ジニトロ
ベンジル−ｐ− トルエンスルホネート， α−ｐ−
トルエンスルフォニルオキシアセトフェノンなどがある
。そして、露光した後、ネガ型のパターンを得たい場合
は有機溶剤を用い、またポジ型のパターンを得たい場合
はアルカリ現像液を用いて現像を行うものである。
【０００４】さて、ＩＢＭ社より提示されている化学増
感型レジストはカルボン酸のｔｅｒｔ− ブチル・エス
テルまたはフェノールのｔｅｒｔ− ブチルカルボナー
トよりなる基を有するポリマーを使用している。例えば
、一般式（３）で示されるポリメタクリル酸ｔｅｒｔ−
ブチルを主成分とするレジストである。このレジスト
の特徴は光照射により光酸発生剤から発生したブレンス
テッド酸がメタクリル酸エステルを構成する酸素原子を
攻撃してポリメタクリル酸とイソブテンに分解し、加熱
によりイソブテンが揮発するものであり、アルカリ現像
によりポジ型のパターン形成を行うことができる。然し
、実験を行ってみると、感度が８０ ｍＪ／ｃｍ２以下
と期待する程には優れていない。そこで、更に感度の優
れたレジストを開発するが必要であった。
感型レジストはカルボン酸のｔｅｒｔ− ブチル・エス
テルまたはフェノールのｔｅｒｔ− ブチルカルボナー
トよりなる基を有するポリマーを使用している。例えば
、一般式（３）で示されるポリメタクリル酸ｔｅｒｔ−
ブチルを主成分とするレジストである。このレジスト
の特徴は光照射により光酸発生剤から発生したブレンス
テッド酸がメタクリル酸エステルを構成する酸素原子を
攻撃してポリメタクリル酸とイソブテンに分解し、加熱
によりイソブテンが揮発するものであり、アルカリ現像
によりポジ型のパターン形成を行うことができる。然し
、実験を行ってみると、感度が８０ ｍＪ／ｃｍ２以下
と期待する程には優れていない。そこで、更に感度の優
れたレジストを開発するが必要であった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】サブミクロンパターン
を形成する方法として光酸発生剤を使用する化学増感型
レジストがあり、その一つにメタクリル酸ｔｅｒｔ−
ブチルのポリマを使用するものが発表されている。そこ
で、これを改良し、更に高感度のレジストを開発するこ
とが課題である。
を形成する方法として光酸発生剤を使用する化学増感型
レジストがあり、その一つにメタクリル酸ｔｅｒｔ−
ブチルのポリマを使用するものが発表されている。そこ
で、これを改良し、更に高感度のレジストを開発するこ
とが課題である。
【０００６】
【課題を解決するための手段】上記の課題は一般式（１
）で表されるメタクリル酸エトキシエチルを成分とする
ポリマと、光によって酸を発生する光重合開始剤との混
合物を被処理基板上に塗布した後に乾燥してレジスト膜
を作り、このレジスト膜に放射線を選択的に照射し、加
熱した後に、アルカリ現像液で現像することを特徴とし
てレジストパターンの形成方法を構成することにより解
決することができる。
）で表されるメタクリル酸エトキシエチルを成分とする
ポリマと、光によって酸を発生する光重合開始剤との混
合物を被処理基板上に塗布した後に乾燥してレジスト膜
を作り、このレジスト膜に放射線を選択的に照射し、加
熱した後に、アルカリ現像液で現像することを特徴とし
てレジストパターンの形成方法を構成することにより解
決することができる。
【０００７】
【作用】発明者等はポリメタクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル
のようにブレンステッド酸（Ｈ＋ ）による触媒作用に
よってポリメタクリル酸を発生するエステルで、これよ
りも高感度のポリマーについて研究し、図１の一般式（
１）で示されるメタクリル酸エトキシエチルを成分とす
るポリマを見出した。
のようにブレンステッド酸（Ｈ＋ ）による触媒作用に
よってポリメタクリル酸を発生するエステルで、これよ
りも高感度のポリマーについて研究し、図１の一般式（
１）で示されるメタクリル酸エトキシエチルを成分とす
るポリマを見出した。
【０００８】図２はこの反応式を示したものでポリメタ
クリル酸エトキシエチルはブレンステッド酸によってポ
リメタクリル酸とエチルビニルエーテルとに分解し、エ
チルビニルエーテルは沸点が３５．８℃のために加熱に
より揮発する。そして、この触媒反応は連鎖的に生じる
ために効率が優れている。
クリル酸エトキシエチルはブレンステッド酸によってポ
リメタクリル酸とエチルビニルエーテルとに分解し、エ
チルビニルエーテルは沸点が３５．８℃のために加熱に
より揮発する。そして、この触媒反応は連鎖的に生じる
ために効率が優れている。
【０００９】また、ポリメタクリル酸エステルよりなる
ポリマーの特徴はベースポリマーが脂肪族であるために
ノボラック系レジストでは得られない高い透明性を有し
ており、そのために優れた解像性を示すことができる。
ポリマーの特徴はベースポリマーが脂肪族であるために
ノボラック系レジストでは得られない高い透明性を有し
ており、そのために優れた解像性を示すことができる。
【００１０】
【実施例】合成例１：メタクリル酸エトキシエチル（
モノマ） の合成 容量が３００ｍｌ のナス型フラスコに、メタクリル酸
…１０ｇ（１１６ ｍモル） エチルビニルエーテル
…１０．０５
ｇ（１３９ ｍモル） 塩化メチレン
…６０ ｍｌ
ピリジウムパラトルエンスルホネート …２９１
ｍｇ（１．１６ ｍモル） とテフロンを被覆したマグ
ネチックスターラーバーを入れ、塩化カルシウム管を付
け３時間に亙って室温で攪拌した。
モノマ） の合成 容量が３００ｍｌ のナス型フラスコに、メタクリル酸
…１０ｇ（１１６ ｍモル） エチルビニルエーテル
…１０．０５
ｇ（１３９ ｍモル） 塩化メチレン
…６０ ｍｌ
ピリジウムパラトルエンスルホネート …２９１
ｍｇ（１．１６ ｍモル） とテフロンを被覆したマグ
ネチックスターラーバーを入れ、塩化カルシウム管を付
け３時間に亙って室温で攪拌した。
【００１１】次に、３００ｍｌ の分液ロートに反応溶
液をあけて５０ ｍｌ の希炭酸水素カリウム（ＫＨＣ
Ｏ３）水溶液で洗い、水層をエーテルで３回抽出した。 そして、有機層を飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウ
ムを用いて乾燥させた。次に、溶媒を留去して１８．５
０ ｇのメタクリル酸エトキシエチルを得た。
液をあけて５０ ｍｌ の希炭酸水素カリウム（ＫＨＣ
Ｏ３）水溶液で洗い、水層をエーテルで３回抽出した。 そして、有機層を飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウ
ムを用いて乾燥させた。次に、溶媒を留去して１８．５
０ ｇのメタクリル酸エトキシエチルを得た。
【００１２】合成例２：メタクリル酸エトキシエチルと
スチレンの共重合体の合成 容量が２００ｍｌ のナス型フラスコに、メタクリル酸
エトキシエチル …９．０５ｇ
（５７．２ｍモル） スチレン
…５．９６ｇ
（５７．２ｍモル） アゾビスイソブチロニトリル（Ａ
ＩＢＮ） …１８８ｍｇ（１．１４ ｍモル
） トルエン
…２２．８ ｍｌ とテフロン
を被覆したマグネチックスターラーバーを入れ、乾燥Ｎ
２雰囲気中で８０℃で８．５ 時間に亙って攪拌した。
スチレンの共重合体の合成 容量が２００ｍｌ のナス型フラスコに、メタクリル酸
エトキシエチル …９．０５ｇ
（５７．２ｍモル） スチレン
…５．９６ｇ
（５７．２ｍモル） アゾビスイソブチロニトリル（Ａ
ＩＢＮ） …１８８ｍｇ（１．１４ ｍモル
） トルエン
…２２．８ ｍｌ とテフロン
を被覆したマグネチックスターラーバーを入れ、乾燥Ｎ
２雰囲気中で８０℃で８．５ 時間に亙って攪拌した。
【００１３】次に、攪拌を止めて３ｌのヘキサンの中に
攪拌しながら反応溶液を滴下して沈澱させた。そして、
器壁に付いた沈澱をデカンテーション法で分離し、次に
約３０ ｍｌ のジオキサンに溶解して凍結乾燥させた
。その結果、メタクリレートとスチレンの共重合比が４
９：５１で分子量が２２０００ で分散度が１．７６の
共重合体を６．７８ｇ（収率４５．２％） 得ることが
できた。
攪拌しながら反応溶液を滴下して沈澱させた。そして、
器壁に付いた沈澱をデカンテーション法で分離し、次に
約３０ ｍｌ のジオキサンに溶解して凍結乾燥させた
。その結果、メタクリレートとスチレンの共重合比が４
９：５１で分子量が２２０００ で分散度が１．７６の
共重合体を６．７８ｇ（収率４５．２％） 得ることが
できた。
【００１４】実施例１：
合成例２で合成した共重合体に対し、光酸発生剤として
トリフェニルスルフォニウムヘキサフルオロアンチモネ
ート３重量％を加え、シクロヘキサノン溶液として調整
してレジストを作った。このレジストをヘキサメチルジ
シラザン（略称ＨＭＤＳ） 処理して密着性を向上した
酸化膜基板に塗布し、８０℃で２０分加熱して乾燥し、
厚さが１μｍ のレジスト膜を作った。
トリフェニルスルフォニウムヘキサフルオロアンチモネ
ート３重量％を加え、シクロヘキサノン溶液として調整
してレジストを作った。このレジストをヘキサメチルジ
シラザン（略称ＨＭＤＳ） 処理して密着性を向上した
酸化膜基板に塗布し、８０℃で２０分加熱して乾燥し、
厚さが１μｍ のレジスト膜を作った。
【００１５】これをＫｒＦ エキシマレーザで露光し、
８０℃で３０分加熱して後、テトラメチルアンモニウム
ハイドロオキサイド（ 略称ＴＭＡＨ）２．３８ ％の
アルカリ水溶液を用いて現像した。このレジスト膜の波
長２４８ｎｍ での透過度は７６％であり、感度は５ｍ
Ｊ／ｃｍ２ で０．８０μｍ ライン・アンド・スペー
スのパターンを解像することができた。
８０℃で３０分加熱して後、テトラメチルアンモニウム
ハイドロオキサイド（ 略称ＴＭＡＨ）２．３８ ％の
アルカリ水溶液を用いて現像した。このレジスト膜の波
長２４８ｎｍ での透過度は７６％であり、感度は５ｍ
Ｊ／ｃｍ２ で０．８０μｍ ライン・アンド・スペー
スのパターンを解像することができた。
【００１６】実施例２：
実施例１において、光酸発生剤としてジフェニルヨード
ニウムヘキサフルオロホスフェイトを５重量％を用いた
以外は実施例１と全く同様にしてレジストを作り、透過
度，感度と解像度を調べた。その結果、波長２４８ｎｍ
での透過度は７３％であり、感度は１５ｍＪ／ｃｍ２
で０．８０μｍ ライン・アンド・スペースのパター
ンを解像することができた。
ニウムヘキサフルオロホスフェイトを５重量％を用いた
以外は実施例１と全く同様にしてレジストを作り、透過
度，感度と解像度を調べた。その結果、波長２４８ｎｍ
での透過度は７３％であり、感度は１５ｍＪ／ｃｍ２
で０．８０μｍ ライン・アンド・スペースのパター
ンを解像することができた。
【００１７】実施例３：
実施例１において、光酸発生剤としてα− パラトルエ
ンスルホニルオキシアセトフェノンを５重量％を用いた
以外は実施例１と全く同様にしてレジストを作り、透過
度，感度と解像度を調べた。その結果、波長２４８ｎｍ
での透過度は７４％であり、感度は２０ｍＪ／ｃｍ２
で０．８０μｍ ライン・アンド・スペースのパター
ンを解像することができた。
ンスルホニルオキシアセトフェノンを５重量％を用いた
以外は実施例１と全く同様にしてレジストを作り、透過
度，感度と解像度を調べた。その結果、波長２４８ｎｍ
での透過度は７４％であり、感度は２０ｍＪ／ｃｍ２
で０．８０μｍ ライン・アンド・スペースのパター
ンを解像することができた。
【００１８】
【発明の効果】本発明に係るレジストは高感度でまた解
像性が優れており、このレジストの使用によりサブミク
ロン・パターンの形成が可能になる。
像性が優れており、このレジストの使用によりサブミク
ロン・パターンの形成が可能になる。
【図１】メタクリル酸エトキシエチルの一般式である。
【図２】本発明に係るレジストの反応式である。
【図３】ポリメタクリル酸ｔｅｒｔブチルの一般式であ
る。
る。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記の一般式で表されるメタクリル酸
エトキシエチルを成分とするポリマと、光によって酸を
発生する光重合開始剤との混合物を被処理基板上に塗布
した後に乾燥してレジスト膜を作り、該レジスト膜に放
射線を選択的に照射し、加熱した後に、アルカリ現像液
で現像することを特徴とするレジストパターンの形成方
法。 【化１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2402130A JPH04215661A (ja) | 1990-12-14 | 1990-12-14 | レジストパターンの形成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2402130A JPH04215661A (ja) | 1990-12-14 | 1990-12-14 | レジストパターンの形成方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04215661A true JPH04215661A (ja) | 1992-08-06 |
Family
ID=18511950
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2402130A Withdrawn JPH04215661A (ja) | 1990-12-14 | 1990-12-14 | レジストパターンの形成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04215661A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0702271A1 (en) | 1994-09-06 | 1996-03-20 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Positive working printing plate |
| US6284429B1 (en) | 1999-02-25 | 2001-09-04 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Ester compounds, polymers, resist compositions and patterning process |
| US6312867B1 (en) | 1998-11-02 | 2001-11-06 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Ester compounds, polymers, resist compositions and patterning process |
| US6586157B2 (en) | 2000-04-20 | 2003-07-01 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Ester compounds, polymers, resist compositions and patterning process |
| US7132215B2 (en) | 2002-09-30 | 2006-11-07 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Ester compounds, polymers, resist compositions and patterning process |
| US7902385B2 (en) | 2006-07-06 | 2011-03-08 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Ester compounds and their preparation, polymers, resist compositions and patterning process |
| US8420290B2 (en) | 2008-11-28 | 2013-04-16 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd | Acetal compounds and their preparation, polymers, resist compositions and patterning process |
| WO2022172602A1 (ja) * | 2021-02-15 | 2022-08-18 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、レジスト膜、パターン形成方法、電子デバイスの製造方法 |
-
1990
- 1990-12-14 JP JP2402130A patent/JPH04215661A/ja not_active Withdrawn
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0702271A1 (en) | 1994-09-06 | 1996-03-20 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Positive working printing plate |
| US6312867B1 (en) | 1998-11-02 | 2001-11-06 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Ester compounds, polymers, resist compositions and patterning process |
| US6284429B1 (en) | 1999-02-25 | 2001-09-04 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Ester compounds, polymers, resist compositions and patterning process |
| US6586157B2 (en) | 2000-04-20 | 2003-07-01 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Ester compounds, polymers, resist compositions and patterning process |
| US6596463B2 (en) | 2000-04-20 | 2003-07-22 | Shin-Etsu Chemical, Co., Ltd. | Ester compounds, polymers, resist compositions and patterning process |
| US7132215B2 (en) | 2002-09-30 | 2006-11-07 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Ester compounds, polymers, resist compositions and patterning process |
| US7902385B2 (en) | 2006-07-06 | 2011-03-08 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Ester compounds and their preparation, polymers, resist compositions and patterning process |
| US7998657B2 (en) | 2006-07-06 | 2011-08-16 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Ester compounds and their preparation, polymers, resist compositions and patterning process |
| US8420290B2 (en) | 2008-11-28 | 2013-04-16 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd | Acetal compounds and their preparation, polymers, resist compositions and patterning process |
| WO2022172602A1 (ja) * | 2021-02-15 | 2022-08-18 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、レジスト膜、パターン形成方法、電子デバイスの製造方法 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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