JPH04184345A - レジストパターンの形成方法 - Google Patents
レジストパターンの形成方法Info
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- JPH04184345A JPH04184345A JP2313205A JP31320590A JPH04184345A JP H04184345 A JPH04184345 A JP H04184345A JP 2313205 A JP2313205 A JP 2313205A JP 31320590 A JP31320590 A JP 31320590A JP H04184345 A JPH04184345 A JP H04184345A
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
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- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
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- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔概要〕
レジストパターンの形成方法に関し、
解像性の優れたレジストパターンを実用化することを目
的とし、 下記の一般式で表されるポリメタクリル酸テトラヒドロ
ピラニルと光によって酸を発生する光重合開始剤との混
合物を被処理基板上に塗布した後に乾燥してレジスト膜
を作り、該レジスト膜に放射線を選択的に照射し、加熱
した・後に現像することを特徴としてレジストパターン
の形成方法を構成する。
的とし、 下記の一般式で表されるポリメタクリル酸テトラヒドロ
ピラニルと光によって酸を発生する光重合開始剤との混
合物を被処理基板上に塗布した後に乾燥してレジスト膜
を作り、該レジスト膜に放射線を選択的に照射し、加熱
した・後に現像することを特徴としてレジストパターン
の形成方法を構成する。
本発明は解像性の優れたレジストパターンの形成方法に
関する。
関する。
半導体集積回路は集積化が進んでＬＳＩやＶＬＳ Ｉが
実用化されているが、これは導体線路や電極などの微細
化により実現されたものであり、現在では最少パターン
幅か１μｍ未満（サブミクロン）のものまで実用化され
ている。
実用化されているが、これは導体線路や電極などの微細
化により実現されたものであり、現在では最少パターン
幅か１μｍ未満（サブミクロン）のものまで実用化され
ている。
ニーで微細なレジストパターンを形成する露光光源とし
て当初は紫外線が用いられていたが、波長による制限か
ら、光も短波長へ移行し遠紫外線を用いて露光が行われ
るようになりつ＼ある。
て当初は紫外線が用いられていたが、波長による制限か
ら、光も短波長へ移行し遠紫外線を用いて露光が行われ
るようになりつ＼ある。
こ＼で、遠紫外線を出す光源としては高圧水銀ランプや
エキシマ−レーザがある。
エキシマ−レーザがある。
然し、高圧水銀ランプの出力は遠紫外光に移行するとか
なり低下すると云う問題がある。
なり低下すると云う問題がある。
そこで、出力の大きいエキシマレーザ光（例えば、使用
ガスとしてＫｒＦを用いる場合９波長は２４９ｎｍ）を
用いて検討が進められている。
ガスとしてＫｒＦを用いる場合９波長は２４９ｎｍ）を
用いて検討が進められている。
然し、エキシマレーザ光を用いても解像性の点で従来の
レジストでは遠紫外光領域の吸収が強すぎるので使用で
きない。
レジストでは遠紫外光領域の吸収が強すぎるので使用で
きない。
そこで、か＼る波長において感度と解像性に優れたレジ
ストの実用化が望まれている。
ストの実用化が望まれている。
従来のノボラック樹脂をベースとするレジストに代えて
、レジストの高感度化と高解像性を実現する方法として
露光により酸を発生する光酸発生剤（Ｐｈｏｔｏ Ａｃ
１ｄ Ｇｅｎｅｒａｔｏｒ略称ＰＡＧ ）を使用する方
法が１８Ｍ社より提示されている。
、レジストの高感度化と高解像性を実現する方法として
露光により酸を発生する光酸発生剤（Ｐｈｏｔｏ Ａｃ
１ｄ Ｇｅｎｅｒａｔｏｒ略称ＰＡＧ ）を使用する方
法が１８Ｍ社より提示されている。
（特願平２−２７６６０）
この方法は、ポリマーに光酸発生剤を混合し、光照射を
行うものであって、光照射により光酸発生剤から発生す
るブレンステッド酸を触媒としてポリマーに脱離反応を
連鎖的に生じさせるもので、化学増感型レジストとして
知られている。
行うものであって、光照射により光酸発生剤から発生す
るブレンステッド酸を触媒としてポリマーに脱離反応を
連鎖的に生じさせるもので、化学増感型レジストとして
知られている。
こ＼で、光酸発生剤としては、
ジアリールヨードニウム塩
例えば（■）ｔ−ＩＰＦ、、 （■）ｚ−ＩＳｂＦｓ、
（１’ｆｉ））２−ＩＡＳＦ６トリアリールスルホ
ニウム塩 例えば（■）、−３ＰＦ、、 （■）ｓ−３ＳｂＦａ、
（＠）ｓ−３ＡＳＦｓなどがある。
（１’ｆｉ））２−ＩＡＳＦ６トリアリールスルホ
ニウム塩 例えば（■）、−３ＰＦ、、 （■）ｓ−３ＳｂＦａ、
（＠）ｓ−３ＡＳＦｓなどがある。
そして、露光した後、ネガ型のパターンを得たい場合は
有機溶剤を用い、また、ポジ型のパターンを得たい場合
はアルカリ現像液を用いて現像を行うものである。
有機溶剤を用い、また、ポジ型のパターンを得たい場合
はアルカリ現像液を用いて現像を行うものである。
さて、１８Ｍ社より提示されている化学増感型レジスト
はカルボン酸のｔｅｒｔ−ブチル・エステルまたはフェ
ノールのｔｅｒｔ−ブチルカルボナートよりなる基を有
するポリマーをベースポリマーとしている。
はカルボン酸のｔｅｒｔ−ブチル・エステルまたはフェ
ノールのｔｅｒｔ−ブチルカルボナートよりなる基を有
するポリマーをベースポリマーとしている。
例えば、一般式（３）で示されるポリメタクリル酸ｔｅ
ｒｔ−ブチルを主成分とするレジストである。
ｒｔ−ブチルを主成分とするレジストである。
（特願平２−２７６６０）
このレジストの特徴は光照射により光酸発生剤から発生
したブレンステッド酸がメタクリル酸エステルを構成す
る酸素原子を攻撃して（４）式で示すようにポリメタク
リル酸とイソブチンに分解し、加熱によりイソブチンが
揮発するものであり、アルカリ現像によりポジ型のパタ
ーン形成を行うことができる。
したブレンステッド酸がメタクリル酸エステルを構成す
る酸素原子を攻撃して（４）式で示すようにポリメタク
リル酸とイソブチンに分解し、加熱によりイソブチンが
揮発するものであり、アルカリ現像によりポジ型のパタ
ーン形成を行うことができる。
然し、実験を行ってみると、感度が８０ ｍＪ／ｃｍ２
以下と期待する程には優れていない。
以下と期待する程には優れていない。
そこで、更に感度の優れたレジストの開発が必要であっ
た。
た。
サブミクロンパターンを形成する方法として、光酸発生
剤を使用する化学増感型レジストがあり、その一つにポ
リメタクリル酸ｔｅｒｔ−ブチルをポリマーに使用する
ものが発表されている。
剤を使用する化学増感型レジストがあり、その一つにポ
リメタクリル酸ｔｅｒｔ−ブチルをポリマーに使用する
ものが発表されている。
然し、期待するほどには感度が優れていない。
そこで、更に高感度のレジストを開発することが課題で
ある。
ある。
上記の課題はポリメタクリル酸テトラヒドロピラニルと
光によって酸を発生する光重合開始剤との混合物を被処
理基板上に塗布した後に乾燥してレジスト膜を作り、こ
のレジスト膜に放射線を選択的に照射し、加熱した後に
アルカリ現像液で現像してレジストパターンの形成方法
を構成することにより解決することができる。
光によって酸を発生する光重合開始剤との混合物を被処
理基板上に塗布した後に乾燥してレジスト膜を作り、こ
のレジスト膜に放射線を選択的に照射し、加熱した後に
アルカリ現像液で現像してレジストパターンの形成方法
を構成することにより解決することができる。
発明者等はポリメタクリル酸ｔｅｒｔ−ブチルのように
ブレンステッド酸（Ｈ＋）による触媒作用によってポリ
メタクリル酸を発生するエステルで、これよりも高感度
のポリマーについて研究し、ポリメタクリル酸テトラヒ
ドロピラニルを見出した。
ブレンステッド酸（Ｈ＋）による触媒作用によってポリ
メタクリル酸を発生するエステルで、これよりも高感度
のポリマーについて研究し、ポリメタクリル酸テトラヒ
ドロピラニルを見出した。
第１図は二′の反応を示したものでポリメタクリル酸テ
トラヒドロピラニルはブレンステッド酸によってポリメ
タクリル酸とジヒドロピランに分解し、ジヒドロピラン
は揮発する。
トラヒドロピラニルはブレンステッド酸によってポリメ
タクリル酸とジヒドロピランに分解し、ジヒドロピラン
は揮発する。
そして、この触媒反応は連鎖的に生じるために効率が優
れている。
れている。
また、ポリメタクリル酸エステルよりなるポリマーの特
徴はベースポリマーが脂肪族であるためにノボラック系
レジストでは得られない高い透明性を有しており、その
ために優れた解像性を示すことができる。
徴はベースポリマーが脂肪族であるためにノボラック系
レジストでは得られない高い透明性を有しており、その
ために優れた解像性を示すことができる。
合成例１：モノマ（ポリメタクリル酸テトラヒドロピラ
ニル）の合成： 容量が５００ｍＡのナス型フラスコに、メタクリル酸
・・・２０ｇジヒドロピラン
・・・２３．４５ ｇジクロロメタン
・・・１２０ ｍｌとテフロンを被覆したマグネチ
ックスターラーバーを入れ、室温で攪拌した。
ニル）の合成： 容量が５００ｍＡのナス型フラスコに、メタクリル酸
・・・２０ｇジヒドロピラン
・・・２３．４５ ｇジクロロメタン
・・・１２０ ｍｌとテフロンを被覆したマグネチ
ックスターラーバーを入れ、室温で攪拌した。
そして、これにピリジニウムパラトルエンスルホネート
２９ ｍｇを加え、室温で３時間攪拌した。
２９ ｍｇを加え、室温で３時間攪拌した。
次に、反応溶液を５００ｍ！！の分液漏斗に入れ、８０
ｍ１の希炭酸水素カルシウム水溶液で洗い、油層と分離
した。
ｍ１の希炭酸水素カルシウム水溶液で洗い、油層と分離
した。
水層はエーテルで三回抽出し、前の油層と一緒に飽和の
塩化ナトリウム溶液で洗浄した。
塩化ナトリウム溶液で洗浄した。
次に、油層を分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、
溶媒をエバポレータで留去し、これを真空蒸留により精
製して沸点６１．５〜６１．９°Ｃ（０，６５ｎ＋ｍＨ
ｇ）の部分を集めた。
溶媒をエバポレータで留去し、これを真空蒸留により精
製して沸点６１．５〜６１．９°Ｃ（０，６５ｎ＋ｍＨ
ｇ）の部分を集めた。
その結果、無色透明なテトラヒドロピラニルメタクリレ
ート２４．９１ ｇ’ （収率６３％）を得た。
ート２４．９１ ｇ’ （収率６３％）を得た。
合成例２：ホモポリマ（ポリメタクリル酸テトラヒドロ
ピラニル）の合成： テトラヒドロピラニルメタクリレート・・・１０ｇアゾ
ビスイソブチロニトリル ・・・１９３ ｍｇト
ルエン ・・・１１．８ｍｊ
７を容量が１００ｍ１のナス型フラスコに入れ、これに
テフロンを被覆したマグネチックスターラーバーを入れ
、Ｎ２雰囲気で７５℃で５時間に亙って攪拌して得た粘
稠な液体をトルエンで５０ｍｊｌ’に薄めて、５１のメ
タノールで沈澱させた後、ガラスフィルタで沈澱を濾別
した。
ピラニル）の合成： テトラヒドロピラニルメタクリレート・・・１０ｇアゾ
ビスイソブチロニトリル ・・・１９３ ｍｇト
ルエン ・・・１１．８ｍｊ
７を容量が１００ｍ１のナス型フラスコに入れ、これに
テフロンを被覆したマグネチックスターラーバーを入れ
、Ｎ２雰囲気で７５℃で５時間に亙って攪拌して得た粘
稠な液体をトルエンで５０ｍｊｌ’に薄めて、５１のメ
タノールで沈澱させた後、ガラスフィルタで沈澱を濾別
した。
次に、これを真空デシケータに入れ、０．５ｍｍＨＨの
真空度で５時間乾燥させた。
真空度で５時間乾燥させた。
乾燥したポリマーを再び５０ｍ１のトルエ°ンに溶解さ
せた後、５１のメタノールで再沈澱させ、ガラスフィル
タで濾別し、真空デシケータに入れ、０．５ｍｍＨｇの
真空度で２０時間乾燥させ、粉末状のポリマー７．８ｇ
を得た。
せた後、５１のメタノールで再沈澱させ、ガラスフィル
タで濾別し、真空デシケータに入れ、０．５ｍｍＨｇの
真空度で２０時間乾燥させ、粉末状のポリマー７．８ｇ
を得た。
この分子量は３１．１００で分散度は１．７３であった
。
。
実施例１：
合成例２で合成したポリメタクリル酸テトラヒドロピラ
ニルに対し、光酸発生剤としてトリフェニルスルフオニ
ウムへキサフルオロアンチ上ネート５重量％を加え、シ
クロヘキサノン溶液として調整してレジストを作った。
ニルに対し、光酸発生剤としてトリフェニルスルフオニ
ウムへキサフルオロアンチ上ネート５重量％を加え、シ
クロヘキサノン溶液として調整してレジストを作った。
このレジストをヘキサメチルジシラザン（略称ＨＭＤＳ
）処理して密着性を向上した酸化膜基板に塗布し、１０
０°Ｃで２０分加熱して乾燥し、厚さが１μｍのレジス
ト膜を作った。
）処理して密着性を向上した酸化膜基板に塗布し、１０
０°Ｃで２０分加熱して乾燥し、厚さが１μｍのレジス
ト膜を作った。
これをＫｒＦエキシマレーザで露光した後、１００℃で
３０分加熱してテトラメチルアンモニウムハイドロオキ
サイド（略称ＴＭＡＨ）２．３８％のアルカリ水溶液で
現像した。
３０分加熱してテトラメチルアンモニウムハイドロオキ
サイド（略称ＴＭＡＨ）２．３８％のアルカリ水溶液で
現像した。
このレジスト膜の波長２４８ｎｍでの透過度は７０％で
あり、感度は３０ＩＩＩＪ／ｃｍ２で０．３５ μｍラ
イン・アンド・スペースのパターンを解像することがで
きた。
あり、感度は３０ＩＩＩＪ／ｃｍ２で０．３５ μｍラ
イン・アンド・スペースのパターンを解像することがで
きた。
実施例２：
実施例１において、光酸発生剤としてジメチル−４−ヒ
ドロキシフェニルスルフォニウムヘキサフルオロアンチ
モネート５重量％を用いた以外は実施例１と全く同様に
してレジストを作り、透過度。
ドロキシフェニルスルフォニウムヘキサフルオロアンチ
モネート５重量％を用いた以外は実施例１と全く同様に
してレジストを作り、透過度。
感度と解像度を調べた。
その結果、波長２４８ｒ＋ｍでの透過度は７８％であり
、感度は１０ｍＪ／ ｃｍ２で０．３５μｍライン・ア
ンド・スペースのパターンを解像することができた。
、感度は１０ｍＪ／ ｃｍ２で０．３５μｍライン・ア
ンド・スペースのパターンを解像することができた。
実施例３：
実施例１において、光酸発生剤として２−メチル−２−
パラトルエンスルホニルオキシエチルフェニルケトン５
重量％を用いた以外は実施例１と全く同様にしてレジス
トを作り、透過度、感度と解像度を調べた。
パラトルエンスルホニルオキシエチルフェニルケトン５
重量％を用いた以外は実施例１と全く同様にしてレジス
トを作り、透過度、感度と解像度を調べた。
その結果、波長２４８ｎｍでの透過度は７２％であり、
感度はｌ ｍＪ／ ｃｍ”で０．３５μｍライン・アン
ド・スペースのパターンを解像することができた。
感度はｌ ｍＪ／ ｃｍ”で０．３５μｍライン・アン
ド・スペースのパターンを解像することができた。
本発明に係るレジストは高感度でまた解像性が優れてお
り、このレジストの使用によりサブミクロン・パターン
の形成が可能にな（。
り、このレジストの使用によりサブミクロン・パターン
の形成が可能にな（。
第１図は本発明に係るレジストの反応式、第２図はポリ
メタクリル酸ｔｅｒｔ−ブチルの一般式、 第３図はポリメタクリル酸ｔｅｒｔ−ブチルの反応式、 である。 ボリア１’ｙｑｔン酌斐テＬ）ｒＦｏｅラニ１し
ボ１メタク’／ｌＩ／ｌｊタ ジ仁印どラン１１
１ 戸］ Ｈ３ オζす／タフす／１４矢 ｔｃｒｔ−７″＋／しθ−看
灸べ茅 ２Ｉｌｉ］ ポリフタクリル醸後ヒ辷−ブチｐｉ）Ｋｔべ９ケ ３
覆］
メタクリル酸ｔｅｒｔ−ブチルの一般式、 第３図はポリメタクリル酸ｔｅｒｔ−ブチルの反応式、 である。 ボリア１’ｙｑｔン酌斐テＬ）ｒＦｏｅラニ１し
ボ１メタク’／ｌＩ／ｌｊタ ジ仁印どラン１１
１ 戸］ Ｈ３ オζす／タフす／１４矢 ｔｃｒｔ−７″＋／しθ−看
灸べ茅 ２Ｉｌｉ］ ポリフタクリル醸後ヒ辷−ブチｐｉ）Ｋｔべ９ケ ３
覆］
Claims (1)
- 下記の一般式で表されるポリメタクリル酸テトラヒドロ
ピラニルと光によって酸を発生する光重合開始剤との混
合物を被処理基板上に塗布した後に乾燥してレジスト膜
を作り、該レジスト膜に放射線を選択的に照射し、加熱
した後に現像することを特徴とするレジストパターンの
形成方法。▲数式、化学式、表等があります▼…（１）
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2313205A JPH04184345A (ja) | 1990-11-19 | 1990-11-19 | レジストパターンの形成方法 |
| EP91310559A EP0487261A1 (en) | 1990-11-19 | 1991-11-15 | Process for forming resist pattern and resist composition therefor |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2313205A JPH04184345A (ja) | 1990-11-19 | 1990-11-19 | レジストパターンの形成方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04184345A true JPH04184345A (ja) | 1992-07-01 |
Family
ID=18038370
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2313205A Pending JPH04184345A (ja) | 1990-11-19 | 1990-11-19 | レジストパターンの形成方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0487261A1 (ja) |
| JP (1) | JPH04184345A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6017680A (en) * | 1997-08-05 | 2000-01-25 | Hitachi, Ltd. | Method for pattern formation and process for preparing semiconductor device |
| KR20030055876A (ko) * | 2001-12-27 | 2003-07-04 | 주식회사 켐써치 | 3,4-디히드로-2ｈ-피란 유도체, 이를 이용한 감광성고분자 및 이 감광성 고분자를 이용한 포토레지스트 조성물 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0599463A3 (en) * | 1992-11-17 | 1994-12-07 | Minnesota Mining & Mfg | High speed printing plate assembly for dry development. |
| JP3339157B2 (ja) * | 1993-05-31 | 2002-10-28 | ソニー株式会社 | 感光性組成物及びパターン形成方法 |
| US6004720A (en) | 1993-12-28 | 1999-12-21 | Fujitsu Limited | Radiation sensitive material and method for forming pattern |
| EP1248150A3 (en) * | 1993-12-28 | 2003-11-05 | Fujitsu Limited | Radiation sensitive material and method for forming pattern |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4491628A (en) * | 1982-08-23 | 1985-01-01 | International Business Machines Corporation | Positive- and negative-working resist compositions with acid generating photoinitiator and polymer with acid labile groups pendant from polymer backbone |
-
1990
- 1990-11-19 JP JP2313205A patent/JPH04184345A/ja active Pending
-
1991
- 1991-11-15 EP EP91310559A patent/EP0487261A1/en not_active Withdrawn
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6017680A (en) * | 1997-08-05 | 2000-01-25 | Hitachi, Ltd. | Method for pattern formation and process for preparing semiconductor device |
| US6156486A (en) * | 1997-08-05 | 2000-12-05 | Hitachi, Ltd. | Method for pattern formation and process for preparing semiconductor device |
| US6489082B1 (en) | 1997-08-05 | 2002-12-03 | Hitachi, Ltd. | Method for pattern formation and process for preparing semiconductor device |
| US6855483B2 (en) | 1997-08-05 | 2005-02-15 | Hitachi, Ltd. | Method for pattern formation and process for preparing semiconductor device |
| KR20030055876A (ko) * | 2001-12-27 | 2003-07-04 | 주식회사 켐써치 | 3,4-디히드로-2ｈ-피란 유도체, 이를 이용한 감광성고분자 및 이 감광성 고분자를 이용한 포토레지스트 조성물 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0487261A1 (en) | 1992-05-27 |
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