FR2757867A1 - Nouveau copolymere a amide ou imide introduit, sa preparation et resine photosensible le comprenant - Google Patents
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Abstract
L'invention concerne un nouveau copolymère à amide ou imide introduit, sa préparation et une résine photosensible le comprenant. Le copolymère, selon l'invention, est préparé à partir d'au moins deux oléfines cycloaliphatiques et un amide ou imide. L'invention trouve application dans le domaine, en particulier, des résines photosensibles.
Description
La présente invention se rapporte à un nouveau copolymère à amide ou imide
introduit utile en tant que résine photosensible dans un procédé de lithographie utilisant une source de lumière appropriée pour former un motif ou réseau fin d'un dispositif semi-conducteur fortement intégré, à une méthode pour le préparer, et à
une résine photosensible le comprenant.
Pour atteindre une sensibilité élevée dans une
microlithographie pour fabriquer un dispositif semi-
conducteur, une résine photosensible à l'ultraviolet lointain (DUV), une résine d'amplification chimique, a été le plus extensivement utilisée dans les temps récents. Sa composition comprend un générateur photoacide et un polymère matrice réagissant sensiblement à un
acide.
La résine photosensible idéale doit satisfaire à des exigences telles qu'une transparence à une source de lumière ArF, une résistance à l'attaque, une aptitude au développement dans du tétraméthyl ammonium hydroxyde à 2,38% (TMAH) et une adhésivité. Cependant, il est très difficile de synthétiser une résine photosensible
supérieure dans toutes ses exigences.
Par exemple, une résine ayant un polyacrylate en tant que chaîne principale est facile à synthétiser mais problématique en résistance à l'attaque et en développement. La résistance à l'attaque peut être augmentée en introduisant des moitiés de cycle
aliphatique dans la chaîne principale.
Bien que la chaîne principale soit du type polyacrylate, avec ou sans cycle aliphatique, des problèmes demeurent toujours. Le principe de base dans le développement du film de résine photosensible utilisé
pour former les motifs fins d'un dispositif semi-
conducteur réside dans la formation d'un acide carboxylique par le générateur photoacide. Parce que l'acide carboxylique est mieux dissous dans du (TMAH) à 2,38% que dans de l'hydroxy phénol, une solution utilisée pour KrF, le motif ainsi produit a un problème significatif en ce qu'il a une portion supérieure ronde
plutôt que rectangulaire.
En addition, pour surmonter le phénomène selon lequel une source de lumière ArF altère les propriétés du matériau de la lentille, un motif doit être formé à un faible niveau d'énergie en raison de la sensibilité élevée à la lumière. A cette fin, soit la quantité du générateur photoacide dans la composition de résine photosensible, soit la teneur en acide carboxylique de la
résine photosensible doit être augmentée.
Conçues comme cela l'a été, les solutions de l'art antérieur aux deux problèmes ci-dessus font que les motifs ont une portion supérieure ronde plutôt que rectangulaire, rendant virtuellement impossible
l'obtention d'un motif de résolution élevée.
Un objet primaire de la présente invention est de surmonter les problèmes ci-dessus rencontrés dans l'art antérieur et de fournir un nouveau copolymère utile pour une résine photosensible, qui permet une formation de motifs ayant une portion supérieure rectangulaire plutôt que ronde, et montre une résolution significativement améliorée, ainsi qu'une résistance à l'attaque, une
résistance thermique ou une adhésivité supérieures.
Un autre objectif de la présente invention est de
fournir une méthode pour préparer le nouveau copolymère.
Un objet supplémentaire de la présente invention est de fournir une résine photosensible comprenant le
nouveau copolymère.
Selon un aspect de la présente invention, il est fourni un copolymère, préparé par copolymérisation d'au moins deux oléfines cycloaliphatiques avec un amide ou un imide. Selon une caractéristique du copolymère selon l'invention, le copolymère a un poids moléculaire de
3 000 à 200 000.
Selon une autre caractéristique du copolymère de l'invention, les oléfines cycloaliphatiques sont sélectionnées dans le groupe consistant en le vinylène
carbonate, l'acide 2-cyclopentène-l-acétique, le 2-
cyclopentène-l-(t-butyl acetate), le t-butyl bicyclo [2,2,2]oct-5ène-2-carboxylate, l'acide bicyclo[2,2,2]
oct-5-ène-carboxylique, le 2-hydroxyéthyl bicyclo-
[2,2,2]oct-5-ène-2-carboxylate, le 2-hydroxyéthyl-5-
norbornène-2-carboxylate, le t-butyl-5-norbornène-2-
carboxylate], l'acide 5-norbornène-2-carboxylique, le cyclopentène, le cyclohexène, le norbornylène, et le norbornylène-2- méthanol. Dans ce cas, de préférence le copolymère a un poids
moléculaire de 3 000 à 200 000.
Selon toujours une caractéristique supplémentaire du copolymère selon l'invention, l'amide ou l'imide est sélectionné dans le groupe consistant en le N-méthylmaléïmide, le maléïmide, le N- éthylmaléïmide, le
N-butylmaléïmide, le N-t-butylmaléïmide, le N-hydroxy-
maléïmide, l'acrylamide, le N,N-diméthylacrylamide,
et le N-isopropylacrylamide.
Dans ce cas, de préférence, le copolymère a un
poids moléculaire de 300 000 à 200 000.
Selon un autre aspect de la présente invention, une méthode pour préparer un copolymère pour résine photosensible est fourni et comprend la copolymérisation d'au moins deux oléfines cycloaliphatiques avec un amide
ou un imide.
Selon une caractéristique de la méthode de l'invention, la copolymérisation est mise en oeuvre à une température d'environ 60 à 200 C et à une pression de 50
à 200 at.
Selon un aspect supplémentaire de l'invention, une résine photosensible est fournie qui comprend un copolymère préparé à partir d'au moins deux oléfines
cycloaliphatiques et un amide ou un imide.
D'autres objets et aspects de l'invention
deviendront apparents à partir de la description suivante
des modes de réalisation prise en référence avec les dessins d'accompagnement dans lesquels: la Fig. i montre schématiquement une formation de motif idéal et une formation de motif conventionnel en pratique lorsqu'on illumine avec une lumière; et la Fig. 2 montre schématiquement une formation de motif par l'utilisation du copolymère selon la présente
invention.
La présente invention envisage un polymère utile pour une résine photosensible, qui est un copolymère préparé à partir d'au moins deux oléfines
cycloaliphatiques et un amide ou un imide.
Les exemples préférés de la fraction oléfine cycloaliphatique incluent le vinylène carbonate, l'acide 2-cyclopentène- l-acétique, le 2-cyclopentène-l-(t-butyl
acétate), le t-butyl bicyclo [2,2,2]oct-5-ène-2-carboxy-
late, l'acide bicyclo[2,2,2]oct-5-ène-2-carboxylique, le 2- hydroxyéthyl bicyclo[2,2,2]oct-5-ène-2-carboxylate, le
2-hydroxyéthyl-5-norbornène-2-carboxylate, le t-butyl-5-
norbornène-2-carboxylate, l'acide 5-norbornène-
2-carboxylique, le cyclopentène, le cyclohexène, le norbornylène, et le norbornylène-2-méthanol, dont les formules structurelles I sont représentées comme suit: C/o c A CHM-COH -H2-CO
[vinylène carbonate] [acide 2-cyclopentène- [2-cyclopenténe-
1-acétique] (t-butyl acétate] C0 o o È CgH2
C=O 1IL1C=C2
0 C=O
--+ H OH
[t-butylbicyclo [acide bicyclo[2,2,2] [2- hydroxy6thybicyclo
[2,2,2]oct-5-ène- oct-5-ène-2-carboxy- [2,2,2]oct-5-dne- 2-
2-carboxylate] lique] carboxylate] =O CH2
CH O C=O
I o
1 1 0
OH T H
[2-hydroxyéthyl - t-butyl-5-norbornène- [acide - norbornène-22-carboxylate 2-carboxylique] carboxylate]
O 9 CH20H
[cyclopentène] [cyclohexène] [norbornylène] [norbornylène-
2-méthanol] Les exemples préférés de la source d'amide ou d'imide pour le copolymère de la présente invention
incluent le N-méthylmaléïmide, le maléïmide, le N-
éthylmaléïmide, le N-butylmaléïmide, le N-t-
butylmaléïmide, le N-hydroxymaléïmide, l'acrylamide, le N,Ndiméthylacrylamide, et le N-isopropylacrylamide, dont les formules structurelles II sont représentées comme suit: O-V> 0 0 0" 0o
CH. H CHúCH3CH H2CH2CH2CH3
[N-m6thyl- [malé/mide][N-éthymallmlide] [N-butyl-
maliede] malémide] N t H NH\
[N-b-butyl- [N-hydry- [acrylamide] [N,N-dimathyl-
malïmide] malélmide] acryl-ide] NH [N- isopropylacrylamide] Le copolymère de la présente invention a de
préférence un poids moléculaire de 3 000 à 200 000.
Ces deux oléfines cycloaliphatiques et un amide ou un imide peuvent être polymérisées à une température élevée sous une pression élevée en présence d'un initiateur de radicaux. La polymérisation peut être atteinte par une polymérisation en masse, ou une polymérisation en solution. Dans ce cas, le solvant de polymérisation peut être sélectionné dans le groupe consistant en la cyclohexanone, la méthyléthylcétone, le benzène, le toluène, le dioxane, le diméthylformamide et
leurs mélanges.
Pour la polymérisation, un initiateur de radicaux conventionnel peut être utilisé, qui est sélectionné dans
le groupe consistant du benzoyl peroxyde, du 2,2'-
azobisisobutyronitrile (AIBN), de l'acétyl peroxyde, du lauryl peroxyde, du t-butylperacétate, du t-butyl
peroxyde, et du di-t-butyl peroxyde.
La condition pour la polymérisation peut varier selon les propriétés des monomères réactants. De préférence, la réaction est mise en oeuvre à une température de 60 à 200 C et à une pression de 50 à at. Une manière typique peut être appliquée pour mélanger le nouveau copolymère de résine photosensible de la présente invention avec un générateur de photo acide dans un solvant organique pour former une solution de résine photosensible utile pour la formation d'une image
de dessin fin positif.
Selon le solvant organique, le générateur photo acide, la condition de lithographie et la quantité du
nouveau copolymère utilisé peuvent varier.
Habituellement, on utilise une quantité d'environ 10 à
% du poids total du solvant organique.
Une description détaillée sera donnée de la
formation d'une résine photosensible à partir du
copolymère selon la présente invention.
D'abord, le copolymère de la présente invention est dissous en une quantité de 10 à 30% en poids du solvant organique, par exemple de la cyclohexanone à laquelle un générateur photoacide, par exemple un sel onium ou un sel sulfonium organique, est ajouté en une quantité d'environ 0,1 à 10% du poids du polymère de résine. La solution résultante est filtrée à travers un filtre ultrafin, pour
donner une solution de résine photosensible.
Ensuite, la solution de résine photosensible est revêtue sur une tranche de silicium par rotation et ensuite, cuite doucement à une température de 80 à 150 C
pendant 1 à 5 mn dans une étuve et une plaque chauffante.
Ensuite, en utilisant un appareil de pas-à-pas d'ultraviolet lointain ou un appareil de pas-à-pas de laser excimeur, un faisceau approprié est illuminé sur le revêtement qui est, ensuite, soumis à une post-cuisson à
une température de 100 à 200 C.
A la suite de cela, la tranche exposée est immergée dans une solution aqueuse de TMAH à 2,38% pendant 1,5 mn, pour obtenir une image de dessin de résine positive ultrafine. Le nouveau copolymère pour résine photosensible a une chaîne principale à partir de laquelle les fractions amide ou imide pendillent directement, et ces fractions
ne se déplacent pas même après la post-cuisson.
Lors de la post-cuisson, puisque la quantité d'acide est suffisamment supérieure à celle de l'amide ou de l'imide sur la couche de film de résine photosensible de la partie en quartz qui reçoit la lumière, l'acide diffuse vers elle. En contraste, sur la couche du film de résine photosensible de la partie en chrome qui est insuffisamment exposée à la lumière, la diffusion de l'acide est restreinte par l'amide ou l'imide, donnant le même effet que celui montré en Fig. 2. Comme résultat, la
résolution du motif est considérablement augmentée.
Les fractions amide ou imide attachées directement à la chaîne principale du polymère de résine photosensible de la présente invention, bien qu'absorbant la lumière ArF, n'ont pas d'influence nocive sur la formation du motif parce qu'elles sont utilisées en une quantité plus
faible que le générateur photoacide.
EXEMPLE
Synthèse du Copolymère
Des moles équivalentes de 2-(2-
hydroxyéthyl)carboxylate-5-norbornène, 2-t-butoxy carb-
oxylate-5-norbornène et d'acide 2-carboxylique-norbornène et de Nméthylmaléïmide ont été soumises à une réaction de polymérisation sous une atmosphère d'azote dans un
réacteur à pression élevée en présence de di-t-
butylperoxyde, un initiateur. Cette polymérisation a été mise en oeuvre à des pressions variables, par exemple 50, , 70, 80, 90 et 100 atm. Un rendement de production d'environ 40% a été obtenu à une pression d'environ atm tandis qu'un rendement d'environ 60% est obtenu à
une pression d'environ 100 atm.
Comme décrit ici auparavant, le nouveau copolymère à amide ou imide introduit selon la présente invention permet à la résine photosensible d'être formée en un motif ayant des parties supérieures rectangulaires plutôt que rondes, lors du développement de TMAH, donnant
apparition à une augmentation de résolution.
La présente invention a été décrite d'une manière illustrative, et on doit comprendre que la terminologie utilisée est destinée à être de nature descriptive plutôt
que limitative.
De nombreuses modifications et variations de la présente invention sont possibles à la lumière des enseignements ci-dessus. Donc, on doit comprendre que
dans l'étendue des revendications annexées, l'invention
peut être mise en pratique de manières autres que celles
spécifiquement décrites.
Claims (9)
1. Copolymère pour résine photosensible, caractérisé en ce qu'il est préparé à partir d'au moins
deux oléfines cycloaliphatiques et un amide ou un imide.
2. Copolymère pour résine photosensible selon la revendication 1, caractérisé en ce que le copolymère a un
poids moléculaire de 3 000 à 200 000.
3. Copolymère pour résine photosensible selon la revendication 1, caractérisé en ce que les oléfines cycloaliphatiques sont sélectionnées dans le groupe
consistant en le vinylène carbonate, l'acide 2-
cyclopentène-1-acétique, le 2-cyclopentène-l-(t-butyl
acétate), le t-butyl bicyclo[2,2,2]oct-5-ène-2-
carboxylate, l'acide bicyclo [2,2,2]oct-5-ène-2-
carboxylique, le 2-hydroxyéthyl bicyclo [2,2,2]oct-5-ène-
2-carboxylate, le 2-hydroxyéthyl)5-norbornène -2-
carboxylate-, le t-butyl 5-norbornène-2-carboxylate, l'acide 5- norbornène 2-carboxylique, le cyclopentène, le
cyclohexène, le norbornylène, et le norbornylène-2-
méthanol.
4. Copolymère pour résine photosensible selon la revendication 3, caractérisé en ce que le copolymère a un
poids moléculaire de 3 000 à 200 000.
5. Copolymère pour résine photosensible selon la revendication 1, caractérisé ce que l'amide ou l'imide
est sélectionné dans le groupe consistant en le N-
méthylmaléïmide, le maléïmide, le N-éthylmaléïmide, le N-
butylmaléïmide, le N-t-butylmaléïmide, le N-
hydroxymaléïmide, l'acrylamide, le N,N-
diméthylacrylamide, et le N-isopropylacrylamide.
6. Copolymère pour résine photosensible selon la revendication 5, caractérisé en ce que le copolymère a un
poids moléculaire de 3 000 à 200 000.
7. Méthode de préparation d'un copolymère pour résine photosensible caractérisé en ce qu'il comprend la copolymérisation d'au moins deux oléfines cycloaliphatiques avec un amide ou un imide.
8. Méthode selon la revendication 7, caractérisée en ce que la copolymérisation est mise en oeuvre à une température d'environ 60 à 200 C et à une pression de 50
à 200 atm.
9. Résine photosensible caractérisée en ce qu'elle comprend un copolymère d'au moins deux oléfines
cycloaliphatiques et un amide ou un imide.
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| TW (1) | TW460750B (fr) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2757868A1 (fr) * | 1996-12-31 | 1998-07-03 | Hyundai Electronics Ind | Methode et dispositif utilisant un photoresist d'arf |
| FR2773152A1 (fr) * | 1997-12-31 | 1999-07-02 | Hyundai Electronics Ind | Dispositif semi-conducteur utilisant un photoresist contenant un polymere, et procede de fabrication de celui-ci |
| FR2790114A1 (fr) * | 1999-02-19 | 2000-08-25 | Hyundai Electronics Ind | Composition photoresistante presentant une excellente resistance a l'effet retard de post-insolation |
Families Citing this family (30)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6808859B1 (en) * | 1996-12-31 | 2004-10-26 | Hyundai Electronics Industries Co., Ltd. | ArF photoresist copolymers |
| KR100225956B1 (ko) * | 1997-01-10 | 1999-10-15 | 김영환 | 아민을 도입한 에이알에프 감광막 수지 |
| KR100321080B1 (ko) | 1997-12-29 | 2002-11-22 | 주식회사 하이닉스반도체 | 공중합체수지와이의제조방법및이수지를이용한포토레지스트 |
| KR19990081722A (ko) | 1998-04-30 | 1999-11-15 | 김영환 | 카르복실기 함유 지환족 유도체 및 그의 제조방법 |
| KR100376984B1 (ko) * | 1998-04-30 | 2003-07-16 | 주식회사 하이닉스반도체 | 포토레지스트중합체및이를이용한미세패턴의형성방법 |
| KR100376983B1 (ko) * | 1998-04-30 | 2003-08-02 | 주식회사 하이닉스반도체 | 포토레지스트중합체및이를이용한미세패턴의형성방법 |
| KR100403325B1 (ko) | 1998-07-27 | 2004-03-24 | 주식회사 하이닉스반도체 | 포토레지스트중합체및이를이용한포토레지스트조성물 |
| KR20000015014A (ko) | 1998-08-26 | 2000-03-15 | 김영환 | 신규의 포토레지스트용 단량체, 중합체 및 이를 이용한 포토레지스트 조성물 |
| JP3587743B2 (ja) | 1998-08-26 | 2004-11-10 | 株式会社ハイニックスセミコンダクター | フォトレジスト単量体とその製造方法、フォトレジスト共重合体とその製造方法、フォトレジスト組成物、フォトレジストパターン形成方法、および、半導体素子。 |
| US6569971B2 (en) | 1998-08-27 | 2003-05-27 | Hyundai Electronics Industries Co., Ltd. | Polymers for photoresist and photoresist compositions using the same |
| KR100400293B1 (ko) * | 1998-11-27 | 2004-03-22 | 주식회사 하이닉스반도체 | 포토레지스트단량체,그의중합체및이를이용한포토레지스트조성물 |
| KR100445920B1 (ko) * | 1999-03-11 | 2004-08-25 | 인터내셔널 비지네스 머신즈 코포레이션 | 환형 올레핀 중합체 및 첨가제를 갖는 포토레지스트 조성물 |
| KR100647379B1 (ko) * | 1999-07-30 | 2006-11-17 | 주식회사 하이닉스반도체 | 신규의 포토레지스트용 단량체, 그의 공중합체 및 이를 이용한포토레지스트 조성물 |
| KR100647380B1 (ko) * | 1999-07-30 | 2006-11-17 | 주식회사 하이닉스반도체 | 신규의 포토레지스트용 단량체, 그의 공중합체 및 이를 이용한포토레지스트 조성물 |
| KR100504290B1 (ko) * | 2001-01-12 | 2005-07-27 | 삼성전자주식회사 | 포토레지스트용 옥소옥사알카노노르보넨 함유 공중합체 및그를 포함하는 포토레지스트 조성물 |
| US6849376B2 (en) * | 2001-02-25 | 2005-02-01 | Shipley Company, L.L.C. | Polymers and photoresist compositions comprising same |
| US6858371B2 (en) * | 2001-04-13 | 2005-02-22 | Hynix Semiconductor Inc. | Maleimide-photoresist monomers containing halogen, polymers thereof and photoresist compositions comprising the same |
| KR100451643B1 (ko) * | 2001-04-21 | 2004-10-08 | 삼성전자주식회사 | 아세탈기를 포함하는 포토레지스트용 노르보넨 공중합체,그의 제조방법 및 그를 포함하는 포토레지스트 조성물 |
| KR100557556B1 (ko) | 2001-10-25 | 2006-03-03 | 주식회사 하이닉스반도체 | 산 확산 방지용 포토레지스트 첨가제 및 이를 함유하는포토레지스트 조성물 |
| JP2006096965A (ja) | 2004-02-20 | 2006-04-13 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 高分子化合物、該高分子化合物を含有するフォトレジスト組成物、およびレジストパターン形成方法 |
| US6969570B1 (en) * | 2004-10-26 | 2005-11-29 | Kodak Polychrome Graphics, Llc | Solvent resistant imageable element |
| JP4724843B2 (ja) * | 2005-07-08 | 2011-07-13 | 東ソー株式会社 | マレイミド系重合体 |
| KR100731327B1 (ko) | 2005-12-22 | 2007-06-25 | 주식회사 삼양이엠에스 | 음성 포토레지스트 조성물 |
| US7928111B2 (en) | 2007-06-08 | 2011-04-19 | Senomyx, Inc. | Compounds including substituted thienopyrimidinone derivatives as ligands for modulating chemosensory receptors |
| US9603848B2 (en) | 2007-06-08 | 2017-03-28 | Senomyx, Inc. | Modulation of chemosensory receptors and ligands associated therewith |
| KR101577159B1 (ko) | 2008-07-31 | 2015-12-11 | 세노믹스, 인코포레이티드 | 단맛 향상제의 제조 방법 및 중간체 |
| CA2879554A1 (fr) | 2012-08-06 | 2014-02-13 | Senomyx, Inc. | Composes de 4-amino-1h-2,1,3-benzothiadiazine 2,2-dioxyde substitues et leur utilisation en tant que modificateurs d'arome edulcorants |
| JO3155B1 (ar) | 2013-02-19 | 2017-09-20 | Senomyx Inc | معدِّل نكهة حلوة |
| JP6558479B2 (ja) * | 2018-07-18 | 2019-08-14 | 住友ベークライト株式会社 | ポリマー、および感光性樹脂組成物 |
| SG11202100846YA (en) | 2018-08-07 | 2021-02-25 | Firmenich Incorporated | 5-substituted 4-amino-1h-benzo[c][1,2,6]thiadiazine 2,2-dioxides and formulations and uses thereof |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3370047A (en) * | 1964-09-03 | 1968-02-20 | Union Carbide Corp | Pour point depressants and lubricating compositions thereof |
| JPH05297591A (ja) * | 1992-04-20 | 1993-11-12 | Fujitsu Ltd | ポジ型放射線レジストとレジストパターンの形成方法 |
| US5585219A (en) * | 1991-09-19 | 1996-12-17 | Fujitsu Limited | Resist composition and process for forming resist pattern |
| EP0789278A2 (fr) * | 1996-02-09 | 1997-08-13 | Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. | Composition résineuse sensible aux radiations |
| WO1997033198A1 (fr) * | 1996-03-07 | 1997-09-12 | The B.F. Goodrich Company | Compositions de photoresist comprenant des polymeres polycycliques avec des groupes pendants labiles acides |
| GB2320501A (en) * | 1996-12-20 | 1998-06-24 | Hyundai Electronics Ind | A photoresist alicyclic olefin copolymer |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE128164C (fr) | ||||
| JPS5818369B2 (ja) | 1973-09-05 | 1983-04-12 | ジェイエスアール株式会社 | ノルボルネンカルボンサンアミドオヨビ ／ マタハイミドルイノ （ キヨウ ） ジユウゴウタイノセイゾウホウホウ |
| US4106943A (en) | 1973-09-27 | 1978-08-15 | Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. | Photosensitive cross-linkable azide containing polymeric composition |
| JPH0717740B2 (ja) * | 1986-10-01 | 1995-03-01 | 帝人株式会社 | 架橋重合体成型物の製造方法 |
| US5212043A (en) * | 1988-02-17 | 1993-05-18 | Tosho Corporation | Photoresist composition comprising a non-aromatic resin having no aromatic structures derived from units of an aliphatic cyclic hydrocarbon and units of maleic anhydride and/or maleimide and a photosensitive agent |
| JPH0791342B2 (ja) * | 1988-06-17 | 1995-10-04 | 三菱化学ビーエーエスエフ株式会社 | 共重合体水性分散体の製造法 |
| EP0387193A1 (fr) * | 1989-03-07 | 1990-09-12 | Ciba-Geigy Ag | Imides substitués insaturés biréactifs bicycliques et leur utilisation |
| US5278214A (en) | 1990-06-06 | 1994-01-11 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Polyolefin resin composition |
| JP2829462B2 (ja) * | 1992-09-16 | 1998-11-25 | ハウス食品株式会社 | ドウミキサー |
| FR2699540B1 (fr) * | 1992-12-23 | 1995-02-24 | Atochem Elf Sa | Polymère thermoplastique transparent ayant une température de transition vitreuse élevée et une stabilité thermique améliorée. |
-
1996
- 1996-12-31 KR KR1019960080265A patent/KR100220953B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1997
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Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3370047A (en) * | 1964-09-03 | 1968-02-20 | Union Carbide Corp | Pour point depressants and lubricating compositions thereof |
| US5585219A (en) * | 1991-09-19 | 1996-12-17 | Fujitsu Limited | Resist composition and process for forming resist pattern |
| JPH05297591A (ja) * | 1992-04-20 | 1993-11-12 | Fujitsu Ltd | ポジ型放射線レジストとレジストパターンの形成方法 |
| EP0789278A2 (fr) * | 1996-02-09 | 1997-08-13 | Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. | Composition résineuse sensible aux radiations |
| WO1997033198A1 (fr) * | 1996-03-07 | 1997-09-12 | The B.F. Goodrich Company | Compositions de photoresist comprenant des polymeres polycycliques avec des groupes pendants labiles acides |
| GB2320501A (en) * | 1996-12-20 | 1998-06-24 | Hyundai Electronics Ind | A photoresist alicyclic olefin copolymer |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| PATENT ABSTRACTS OF JAPAN vol. 018, no. 096 (P - 1694) 16 February 1994 (1994-02-16) * |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2757868A1 (fr) * | 1996-12-31 | 1998-07-03 | Hyundai Electronics Ind | Methode et dispositif utilisant un photoresist d'arf |
| FR2773152A1 (fr) * | 1997-12-31 | 1999-07-02 | Hyundai Electronics Ind | Dispositif semi-conducteur utilisant un photoresist contenant un polymere, et procede de fabrication de celui-ci |
| US6632903B2 (en) | 1997-12-31 | 2003-10-14 | Hyundai Electronics Industries Co., Ltd. | Polymer-containing photoresist, and process for manufacturing the same |
| FR2790114A1 (fr) * | 1999-02-19 | 2000-08-25 | Hyundai Electronics Ind | Composition photoresistante presentant une excellente resistance a l'effet retard de post-insolation |
| NL1014417C2 (nl) * | 1999-02-19 | 2001-11-13 | Hyundai Electronics Ind | Fotoresistsamenstelling met uitstekende bestendigheid tegen het effect van een vertraging na belichting. |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE19753276B4 (de) | 2005-11-17 |
| KR100220953B1 (ko) | 1999-10-01 |
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| DE19753276A1 (de) | 1998-07-02 |
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| GB2320717B (en) | 2000-09-13 |
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| US6316565B1 (en) | 2001-11-13 |
| JPH10198035A (ja) | 1998-07-31 |
| CN1187496A (zh) | 1998-07-15 |
| GB9711806D0 (en) | 1997-08-06 |
| TW460750B (en) | 2001-10-21 |
| JP3107770B2 (ja) | 2000-11-13 |
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