TW460750B - Novel amide- or imide-introduced copolymer, preparation thereof and a photoresist comprising the same - Google Patents

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Description

460750 A7 'B7 五、發明説明（/ ) 發明背景 發明領域 本發明係有關一種含醯胺或醯亞胺的新穎共聚物，製 備該共聚物的一種方法，Μ及含該共聚物的一種抗光蝕劑 。該共聚物於使用光源之石版印刷術中，可用來當作抗光 蝕劑樹脂，而此種光源乃適用於形成一種微细圖案的高度 積體化的半導體装置。 習知技術之說明 於製造半導體裝置的微石版印刷術中為了要達到高敏 感度，深紫外線的（DUV)抗光蝕劑，此為一種化學性放大 抗阻劑，近來最被廣泛地使用。其組成包含一種光酸 (Photoacid)產生物，及對酸有敏感反應的一種基質聚合 物0 理想的抗光蝕劑須符合如下需求：對氟化氩光源是透 光的，抗蝕刻，在2 . 38%的氫氧化四甲銨（TMAH)中的顯影 性，及黏1性。然而，要合成一種在所有的需求中都很優 良的抗光蝕劑樹脂是非常困難的。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閒讀背面之注意事項再填寫本頁) 例如，具有聚丙烯酸酯為主鏈之樹脂是容易合成的， 但在抗蝕刻和顯影上却是有問題的。抗蝕刻可藉由將脂肪 族的環狀部份引入主鏈中來增強。 即便主鍵是聚丙酸酯類，而且不論其具不具有脂肪族 的環部，問題却依然存在。要顯影用於形成微细圖案的半 導體裝置之抗光蝕劑薄膜，其基本原理歸於經由光酸產生 -3 - 本紙張尺度適用中國國家標準（ CNS ) A4規格（210X297公釐） 4 60 75〇 A7 ____^£7_ 五、發明説明（2 ) 物來形成狻酸。因為羧酸在2.38 %的TMAH中比在苯二酚 (hydroxy phenol)中易於溶解，而苯二酚即是用於氟化氪 的溶液，因此所產生的圖案有一個重大的問題，亦即該圖 案的上部是圓的，而非長方型的。 此外，要克服透鏡材料的性質被氟化氩光源給改變的 現象，必須用低能量來形成圖案，此乃因其對光的高敏感 度。要達到這個目的，不論是抗光蝕劑組成中光酸產生物 的量*抑或是抗光蝕劑樹脂的狻酸含量，必須予K增加。 如其已被設計的，習知技術解決了上述的兩個問題， 該些問題乃因其圖案有一圓的而非長方形的上部，使得要 得到高解析度的圖案，實質上是不可能的。 發明概要 本發明之主要目的是要克服如上所述之習知技術所遇 到的問題，並提供一個可用於抗光蝕劑之新穎共聚物。此 一含該共聚物之抗光蝕劑可形成具有長方形而非圓形上部 之圖案，現出顯蓋改善的解析度，而且在抗蝕刻、抗熱、 和黏1性上都很優良。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先間讀背面之注意事項再填寫本頁) 本發明的另一目的是要提供製備該新穎共聚物之方法 〇 本發明之更進一步的目的是要提供包含該新穎共聚物 之抗光鈾劑。 本發明的一個方向為提供一種共聚物，其製備係經由 共聚合化至少兩種環脂肪族的稀烴與一種醢胺或醢亞胺。 -4- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 4 60 750 A7 sm
__ _____B7 五、發明說明（） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本發明的另一方向為提供一種製備用於抗光蝕劑的共 聚物之方法’該方法包含共聚合化至少兩種環·脂肪族的稀 烴與一種醯胺或醯亞胺，溫度大約是攝氐6G-2 00度，壓力 大約是5 Q - 2 ϋ Q大氣壓。 本發明的更進一步方向為提供一種抗光蝕劑，而且該 抗光蝕劑包含一種由至少兩種環脂.肪族的烯烴’及一種臨 胺或藤亞胺所製備的共聚物。 圖式簡單說明 從Μ下實施例之說明，並參考附圖*本發明之其他目 的與觀點將成為顯而易見的，其中： 圖一概要地顯示當照光時，理想圖案之形成和實際上 習用圖案之形成。 圖二概要地顯示經由使用本發明之共聚物所形成的圖 案° 圖三顧示獲自實施例I之光阻圖案。 圖四顯示獲自實施例I[之光阻圖案。 較佳實施例之詳细說明 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本發明預期一種可用於抗光蝕劑之聚合物，該聚合物 是一種由至少兩種環脂肪族的烯烴，及~種藤胺或藤亞胺 所製備之共聚物。 環脂肪族的烯烴部份較佳的例子包括碳酸伸乙烯酯， 2-環戊烯-卜乙酸，2-環戊烯-1-(第三丁基乙酸酷），雙環 (2, 2, 2]辛-5-稀-2-第三丁基羧基酯，雙環[2,2,2]辛- 5- -5- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）~—— :
烯-2 -第三丁基羧酸酯，雙環[2，2，2 ]辛-5 -烯-2 -羧酸，雙 環[2 , 2 , 2 ]辛-5-烯-2-(2-羥乙基）羧酸酯，2-(2-羥乙基） 羧酸酷-5 -原冰片烯，2 -第三丁基羧酸酯-5 -原冰片烯，2 -羧酸-5 -原冰片烯，環戊烯，環己烯，原冰片烯，及原泳 片烯-2-甲醇，其結構式I表示如下：
-COH
[碳酸伸乙烯酯] [2-環戊烯-1-乙酸] [2-環戊烯-1-(第三 丁基乙酸酯）]
<>1 ?-ί
ο -- COH
[雙環[2,2, 2]辛-5- [雙環[2,2,2]辛-5-[雙環[2,2,2]辛-5-烯-烯-2-第三丁基羧酸酯 烯-2-羧酸] 2-(2-羥乙基）羧酸酯] --------'---f / i I Γ--------訂---------rM (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
[2-(2-羥乙基）-羧 [2-第三丁基羧酸 [2-羧酸-5-原冰片烯] 酸酯-5-原冰片烯]酷，5-原冰片烯] -6 ~ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 460750
年月曰 jlL 五、發明說明（5η 補見|
Q Ο
G
[環戊烯] [環己烯] [原冰Η烯] [原冰Η烯-2-甲醇} 用於本發明共聚物之醯胺或醯亞胺來源的較佳實施例 包括Ν -甲基順丁烯二醯亞胺，順丁烯二醯亞胺，乙基順 丁烯一醯亞胺，Ν -丁基順丁烯二醯亞胺，Ν -第三丁基順丁 鋪二藤亞胺’ Ν-羥基順丁烯二醯亞胺，丙烯_胺，Ν，Ν-二 甲基两烯醸胺，以及Ν -異丙基.丙烯醯胺，其結構式]|表示 如下： 。令 CH3 0
Η CHiCHi
CH2CH2CK5CHJ
[?J-甲基順丁婦[順丁烯二藤亞駿.][N-乙基順丁輝[N-丁基順丁輝 二醯亞胺] 二醯亞胺〗 二驢亞胺] ----:-------Γ..- -裝·--------—訂· (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
V 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 460750 A7 B7 五、發明說明（厶）.
[N-第三丁基順 [N-羥基順丁烯 £丙烯醯胺][NJ-二甲基丙烯醯胺] -----.---^---/ i 裝·-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 丁烯二醯亞胺] 二醯亞胺] 〇
ίΝ-異丙基丙烯醯胺] 本發明之共聚物較佳具有分子量在3，(] 0 0 - 2 0 0，0 0 0之 間。 此兩種環脂肪族的烯烴及一種醯胺或醯亞胺可在一種 自由基引發劑的存在下，於高溫高壓下被聚合化。該聚合 作用可經由嵌段聚合或溶疲聚合來達成。在此情形下，聚 合作用的溶劑可選自由環己酮，·甲基乙基酮，苯，甲苯， 二曙烷，二甲基甲醯胺，及其混合物所組成之族群。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 常用的自由基引發劑可用於該聚合作用，其可選自由 過氧化苯甲醯基，2,2’-偶氮二異丁腈（ΑΙΒΝ)，乙醯基過 氧化物，十二烷基過氧化物，第三丁基過乙酸酯，第三丁 基過氧化物，及二第三丁基過氧化物所組成之族群。 該聚合作甩的條件可依照反應物單體之性質而改變。 該反應較佳進行於攝氐6 Q - 2 0 G度之溫度及5 0 - 2 Q Q大氣壓之 壓力下.。 -8- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） Α7 Β7 五、發明說明（今) ’ .'、、、 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 一種興型的方法可應用於將本發明之新穎抗光蝕劑共 聚物與一種光酸產生物混合於一有機溶劑中，而形成一種 可用於形成正）=}的微细圖像之抗光蝕劑溶液。 光酸產生物，石版印刷術的條件，Μ及該新類共聚®? 所使用的量可依照此有機溶劑而改變。通常，該新穎共聚 物所使用的量大約是此有機溶劑總重量的10-30% ° 從本發明之共聚物來形成抗光蝕劑將有詳细的說明。 首先，將本發明之共聚物溶於一種有機溶劑*例如環 己酮中，該共聚物的使用量是此有機溶劑重量的10-3 0% ，由此有機溶劑中添加一種光酸產生物，例如鉻塩或有機 銃塩，此光酸產生物的使用量大約是該抗蝕劑聚合物重量 的0 . 1 - 1 0%。由此所得的溶疲經由一超微细過濾器來過濾 ，可得到抗光蝕劑溶疲。 接下來，將該抗光蝕劑溶液旋轉塗佈在矽晶圓，然後 將其置人烤箱和加熱板中，在攝氏80-150度的溫度下溫和 地烘焙1 - 5分鐘。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 接1，使用一深.紫外線分檔器或激元雷射分檔器，將 ~適當的光束照明在該塗佈上，然後該塗怖置於攝氏1 0 0 -2 ϋ 〇度的溫度下後烘焙。 隨後，將已曝光的晶圓浸在2 . 38%的ΤΜΑΗ水溶液中， 浸1 . 5分鐘，如此可得到一超微细的正片抗蝕劑圖像。 因.為用於抗光蝕劑之該新穎共聚物有一主鏈，而且醯 胺或醯亞胺部份直接懸於主鏈上，因此即使在後烘焙之後 -9 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 460750 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（g ).:: ，醢胺或醯益SS部份也不會移動。 在後烘焙時，因為酸的量比起位在受光的石英水晶部 份之抗光蝕劑薄膜層上之醯胺或醯亞胺的量要多很多，因 此酸會在該處擴散。相對地，在沒有充分曝光的鉻部份之 抗光蝕劑薄膜層上，酸的擴散受到醯胺或醯亞胺的限制， 因而得到如圖二所示之相同效果。結果，圖案的解析度相 當地增高了。 直接附在本發明抗光蝕劑聚合物主鏈上之醯胺部份， 雖然會吸收氟化氬的光，它在圖案的形成上却不看產生有 害的影響，此乃因其使用量少於光酸產生物的使用量之故 〇
實施例I 含醯亞胺部份之抗光蝕劑組成物及使用該抗光蝕劑組 成物所獲得之抗蝕劑圖像 (i) 7莫耳之2-(2-羥乙基）羧酸酯-5-原冰片烯， (ii) 75莫耳之2-第三丁氧基狻酸酯-5-原冰片烯， (iii) 7莫耳之2-羧酸-5-原冰片燏及 (i v ) 2 0莫耳之Μ -甲基順丁烯二醯亞胺，被溶解於四氫呋 喃中。 自由基反應在氮氣或氬氣下，5-10克作為聚合作用之 引發劑之二一第三丁基過氧化物存在下，於溫度約6 〇 - 7 〇 °C 進行4-24小時。 此聚合作用是在不同的壓力下，例如50，S0，70 ’ 80 -10- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ----·---^----/' 圍裝--------訂-----------"' (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 4 60 750
五、發明說明（q) :二 ':…: ，90及100大氣壓-下進行在壓力約8G大氣壓下可得到約 4 0 %的產率，而在壓力約1 〇 〇大氣壓下，產率約6 〇 %。 藉此聚合作用因而產生之樹脂於乙醚乙烷中沈澱及乾 燥Μ產生聚[2-(2-羥乙基）羧酸酯-5-原冰片嫌/2-第三丁 氧基狻酸酯-5 -原冰片烯/ 2 -羧酸-5 -原冰片烯/ N -甲基順丁 烯二藤亞胺]。 1克之聚[2-2 (羥乙基）羧酸酯-5-原冰片烯/ 2-第三丁 氧基羧酸酯-5 -原冰片烯/ 2 -羧酸-5 -原冰片烯/ N -甲基順丁 烯二醯亞胺]被溶解於7克2 -甲氧基乙酸乙酯溶劑中且加入 約0.012克之作為光酸產生劑之triphenyl sulfonium t r i f 1 a t e。在完全攪拌後，該混合物通過q .丨q微米過濾器 而得到根據本發明之抗光蝕劑組成物。 然後該抗光蝕劑溶液被旋轉塗佈在矽晶圓的表面上κ 形成Q · 6微米厚度之薄膜，且該砂晶圓在u 〇 t之烘箱內或 加熱板上預熱1 - 5分鐘。在使用具有強度2 G in J之氟化氬光 源（1 9 3 n m )曝光器曝光後，其在n Q t下後加熱。然後，該 曝光矽晶圓被侵入作為顯影溶液之具有濃度2 · 38重暈％之 ----.---·----- ^ I --------—訂·-------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 度 析 解 /IV 像 圖 劑 蝕 抗 细 微 超 得 獲 。 M,示 > 所 鐘三 分圖 .5如 1X 中)« 液泶 溶微 水15 例 施 實 物 成 組 劑 化 蝕 氟 光。收 抗像吸 之圖類 份劑物 ,部蝕生 胺抗衍 醯之胺 含得薩 獲 所 光 氬 物 成 組 劑 蝕 光 該 用 使 抗 在 其 此 因 且 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公t ) 4 60 750 斑4: Α7 Β7 五、發明說明（ 光蝕劑組成物中之含量必須小心地調整。 (i) i〇莫耳之2_(2_羥乙基）狻酸酯-5-原冰片烯， (ϋ) 79 . 5莫耳之2-第三丁氧基羧酸醋-5-原冰片烯， (iii) 10箅耳之卜後酸-5-原冰片烯及 (i v ) 〇 . 5萁耳之N -異丙基丙烯醯胺，被溶解於四氫映喃 中。 自由基反應在氮氣或氬氣下，5 - 1 Q克作為聚合作用之 引劑之二一第二丁基過氧化物存在下，於溫度約6 0 - 7 0。0 進行4 - 2 4小時。 其進行的方法和實施例I相同，且因此，得到超细抗 蝕劑圖像（解析度：ΰ . 1 5微米），如圖四所示。 如同先前所述，本發明新穎之含醯胺或醯亞胺共聚合 ，於T M A Η的顯影下’允許抗光蝕_被形成一種具有長方形 而非圓形上部的圖案，而此圖案會引起解析度的提高。 本發明已用一種例解的方法來說明，而所用的術語乃 意欲為說明而非限制的性質，這點是要被了解的。 由上面教示的啟發，本發明可能有多種的修正與變化 。因此，大家須了解在所谢加的申請專利範圍内，本發明 可Κ用除了那些被明確地說明之方法Μ外的其他方法來實 施0 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -----^---τ! ,ν'-裝---- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) . 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

Claims (1)

  1. 4 δ〇 75〇 、申凊專利範.圍―
    1 ·—種具有分子量3 , 0 0 0 - 2 0 G , 0 0 0之抗光蝕劑共聚 物，其包括： (i)多於1個之選自碳酸伸乙烯酯，2-環戊烯-1-乙酸 ，2-環戊烯-1-(第三丁基乙酸酯），雙環[2, 2, 2】 辛-5-旆-2-第三丁基羧基酯，雙環[2 , 2 , 2 ]辛- 5-烯羧酸，雙環[2, 2, 2丨辛-5-烯-2-(2-羥乙基） 羧酸酯，2-(2-羥乙基）羧酸酯-5-原冰片烯，2-第三丁基羧酸酯-5-原冰片烯，2-羧酸-5-原冰片 烯，環戊烯，環己烯，原冰片烯，及原冰片烯-2甲醇所組成之族群中之第一共聚合單體，及 (i i)多於1個之選自N -甲基順丁烯二醯亞胺，順丁烯 二醯亞胺，N-乙基順丁烯二醯亞胺，N-丁基順丁 烯二醯亞胺，N -第三丁基順丁烯二醯亞胺，N -羥' 基順丁烯二醯亞胺，丙烯醯胺，N，N -二甲基丙烯 醯胺，和N-異丙基丙烯醯胺所組成之族群中之 第二共聚合單體。 2 ·—種製備具有分子量3,00(]- 2 0 0，GOO之抗光蝕劑 共聚物之方法，其包括下列步驟： U )溶解於聚合有機溶劑中 (i)多於1個之選自碳酸伸乙烯酯，2-環戊烯-卜乙酸 ，2-環戊烯-1-(第三丁基乙酸酷），雙環[2, 2,2] 辛-5-烯-2-第三丁基羧基酯，雙環[2, 2,2]辛-5-烯-2-羧酸，雙環[2，2 , 2 ]辛-5-烯-2 - (2-羥乙基） 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閲讀背面之注音？事項再填寫本頁) ----I -—.裝 訂-------I--\1····/------ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 羧酸酯，2-(2-羥乙基）羧酸酯-5-原冰片烯，2-第三丁基羧酸酯-5-原冰片烯，2-狻酸-5-原冰片 烯，環戊烯，環己烯，原冰片烯，及原冰片烯-2甲醇所組成之族群中之第一共聚合單體，及 (i i )多於1個之選自N -甲基順丁烯二醯亞胺，順丁烯 二醯亞胺，N -乙基順丁烯二醯亞胺，N - 丁基順丁 烯二醯亞胺，第三丁基順丁烯二_亞胺，羥 基順丁烯二醯亞胺，丙烯醯胺，N , N -二甲基丙烯 醯胺，和N-異丙基丙烯醯胺所組成之族群中之 第二共聚合單體； (b )加入聚合作用引發劑於該生成溶疲中；且 (c )在溫度約6 Q - 2 Q Q°C及5 Q - 2 Q Q大氣壓下進行聚合反 應Μ獲得抗光蝕劑共聚物。 3 · —種抗光蝕劑組成物，其包括 (i )申請專利範圍第1項之抗光蝕劑共聚物； (i i)光酸產生劑；及 (i i i)有機溶劑。. -------- ' --------訂---------%:/ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）
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