JP3506594B2 - 共重合体、共重合体の製造方法、フォトレジスト組成物、および半導体装置の製造方法 - Google Patents
共重合体、共重合体の製造方法、フォトレジスト組成物、および半導体装置の製造方法Info
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- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ＡｒＦ光源を用い
た照射によって感光する感光膜を利用した半導体装置及
びその製造方法に係り、詳細には、半導体デバイスを製
造する際の光リソグラフィを行う工程においてフォトレ
ジストとして利用することが可能な共重合体及びその製
造方法に関する。
た照射によって感光する感光膜を利用した半導体装置及
びその製造方法に係り、詳細には、半導体デバイスを製
造する際の光リソグラフィを行う工程においてフォトレ
ジストとして利用することが可能な共重合体及びその製
造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】半導体装置を製造する際に、光リソグラ
フィによって微細加工を行う工程において、高感度のフ
ォトレジストとして化学増幅性ＤＵＶ（Deep UltraViol
et）フォトレジストが脚光を浴びている。
フィによって微細加工を行う工程において、高感度のフ
ォトレジストとして化学増幅性ＤＵＶ（Deep UltraViol
et）フォトレジストが脚光を浴びている。
【０００３】この、化学増幅性ＤＵＶフォトレジストと
しては、これまで、光酸発生剤（photoacidgenerator）
と、酸の存在に対して敏感に反応する構造のマトリック
ス高分子とを配合して製造されたものが用いられてき
た。
しては、これまで、光酸発生剤（photoacidgenerator）
と、酸の存在に対して敏感に反応する構造のマトリック
ス高分子とを配合して製造されたものが用いられてき
た。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】ところが、一般に、Ａ
ｒＦ光源による光（波長１９３nm（ナノメートル））に
対して使用されるフォトレジストは、ＡｒＦ光に対する
透明性、エッチング時の耐性、２.３８％テトラメチル
アンモニウムヒドロキサイド（ＴＭＡＨ：Tatra Methyl
Ammonium Hydroxide ）水溶液を用いた現像に対する適
合性、基板に対する接着性等の全ての性質を満足させな
ければならないが、これら全ての性質を満足する感光膜
樹脂の合成は非常に困難であった。
ｒＦ光源による光（波長１９３nm（ナノメートル））に
対して使用されるフォトレジストは、ＡｒＦ光に対する
透明性、エッチング時の耐性、２.３８％テトラメチル
アンモニウムヒドロキサイド（ＴＭＡＨ：Tatra Methyl
Ammonium Hydroxide ）水溶液を用いた現像に対する適
合性、基板に対する接着性等の全ての性質を満足させな
ければならないが、これら全ての性質を満足する感光膜
樹脂の合成は非常に困難であった。
【０００５】例えば、主鎖（mainchain）がポリアクリ
レート系である樹脂を用いたフォトレジストの場合、こ
の樹脂の合成は容易であるが、エッチング耐性及びＴＭ
ＡＨ溶液による現像工程の適性に問題があった。そこ
で、エッチング耐性を向上させるため、主鎖に脂肪族環
単量体を導入したものが考えられた。
レート系である樹脂を用いたフォトレジストの場合、こ
の樹脂の合成は容易であるが、エッチング耐性及びＴＭ
ＡＨ溶液による現像工程の適性に問題があった。そこ
で、エッチング耐性を向上させるため、主鎖に脂肪族環
単量体を導入したものが考えられた。
【０００６】しかしながら、主鎖がポリアクリレートあ
るいは脂肪族環によって構成されるフォトレジストを用
いた場合にも問題点があった。
るいは脂肪族環によって構成されるフォトレジストを用
いた場合にも問題点があった。
【０００７】即ち、現像時の基本原理は光酸発生剤によ
るカルボン酸の生成であるが、カルボン酸は、ＫｒＦ光
に対するフォトレジストに用いられるヒドロキシフェノ
ールに比べ、２.３８％ＴＭＡＨ溶液に非常によく溶解
される。
るカルボン酸の生成であるが、カルボン酸は、ＫｒＦ光
に対するフォトレジストに用いられるヒドロキシフェノ
ールに比べ、２.３８％ＴＭＡＨ溶液に非常によく溶解
される。
【０００８】図１は、上記従来の感光膜共重合体を用い
た場合に形成されるパターンを模式的に示す図であり、
シリコンウェハーの断面において、Ａは理想的な状態を
示し、Ｂは、主鎖がポリアクリレート系或いは脂肪族環
によって構成されるフォトレジストとカルボン酸とを用
いた上記の場合を示す。なお、図中、「マスク部位」と
はマスクが行われた位置を示しており、マスクが行われ
ていない部分は除去されて凹部を形成している。この図
１において特に符号Ｘで示す部分のように、Ｂにおいて
は、形成されたパターンの上端部分が垂直に形成され
ず、丸くなってしまい、精細なパターンを形成すること
が困難であるという問題が発生する。
た場合に形成されるパターンを模式的に示す図であり、
シリコンウェハーの断面において、Ａは理想的な状態を
示し、Ｂは、主鎖がポリアクリレート系或いは脂肪族環
によって構成されるフォトレジストとカルボン酸とを用
いた上記の場合を示す。なお、図中、「マスク部位」と
はマスクが行われた位置を示しており、マスクが行われ
ていない部分は除去されて凹部を形成している。この図
１において特に符号Ｘで示す部分のように、Ｂにおいて
は、形成されたパターンの上端部分が垂直に形成され
ず、丸くなってしまい、精細なパターンを形成すること
が困難であるという問題が発生する。
【０００９】さらに、ＡｒＦ光源から照射される光は、
照射に用いるレンズに影響を与え、レンズの材質が変質
してしまうという問題がある。即ち、レンズが光に対し
て鋭敏に変質してしまうことから、この問題を克服する
ためには、低いエネルギーでパターンを形成する必要が
ある。そのため、感光膜の組成において、光酸発生剤の
量を増加させるか、或いは感光膜樹脂のカルボン酸の含
量を増加させる必要があった。
照射に用いるレンズに影響を与え、レンズの材質が変質
してしまうという問題がある。即ち、レンズが光に対し
て鋭敏に変質してしまうことから、この問題を克服する
ためには、低いエネルギーでパターンを形成する必要が
ある。そのため、感光膜の組成において、光酸発生剤の
量を増加させるか、或いは感光膜樹脂のカルボン酸の含
量を増加させる必要があった。
【００１０】しかし、上記のような二つの解決策は、い
ずれもパターンの上側部分が垂直に形成されず、丸く形
成されるという問題を引き起し、高解像度のパターンを
得ることができなかった。
ずれもパターンの上側部分が垂直に形成されず、丸く形
成されるという問題を引き起し、高解像度のパターンを
得ることができなかった。
【００１１】さらに、脂肪族環状オレフィンを重合する
ために無水マレイン酸を用いる場合には、感光膜樹脂が
無水マレイン酸と持続的に反応するため、パターンの形
状が現像時間の影響を大きく受けてしまう。即ち、この
ためパターン上部のロス（Toploss ）が発生することに
なる。
ために無水マレイン酸を用いる場合には、感光膜樹脂が
無水マレイン酸と持続的に反応するため、パターンの形
状が現像時間の影響を大きく受けてしまう。即ち、この
ためパターン上部のロス（Toploss ）が発生することに
なる。
【００１２】ここに、本発明は上記従来技術の問題点の
解決のため考案したものであり、エッチング耐性、耐熱
性及び接着性は勿論、形成されたパターンの上側部分が
丸くなるのが防止され、鮮明な解像度によるパターンを
形成することができる感光膜共重合体を提供することに
その目的がある。
解決のため考案したものであり、エッチング耐性、耐熱
性及び接着性は勿論、形成されたパターンの上側部分が
丸くなるのが防止され、鮮明な解像度によるパターンを
形成することができる感光膜共重合体を提供することに
その目的がある。
【００１３】さらに、本発明の他の目的は、前記感光膜
共重合体を製造する方法を提供することにある。そし
て、本発明のさらに他の目的は、前記感光膜共重合体を
含む感光膜を提供することにある。そして、本発明のさ
らに他の目的は、前記感光膜を利用した半導体装置及び
その製造方法を提供することにある。
共重合体を製造する方法を提供することにある。そし
て、本発明のさらに他の目的は、前記感光膜共重合体を
含む感光膜を提供することにある。そして、本発明のさ
らに他の目的は、前記感光膜を利用した半導体装置及び
その製造方法を提供することにある。
【００１４】
【発明を解決するための手段】請求項１に記載の発明
は、ビニレンカルボネート、２−シクロペンテン−１−
酢酸、２−シクロペンテン−１−ｔ−ブチルアセテー
ト、ｔ−ブチルビシクロ［２，２，２］オクト−５−エ
ン−２−カルボキシレート、ビシクロ［２，２，２］オ
クト−５−エン−２−カルボン酸、２−ヒドロキシエチ
ルビシクロ［２，２，２］オクト−５−エン−２−カル
ボキシレート、２−ヒドロキシエチル−５−ノルボルネ
ン−２−カルボキシレート、ｔ−ブチル−５−ノルボル
ネン−２−カルボキシレート、５−ノルボルネン−２−
カルボン酸、シクロペンテン、シクロヘキセン、ノルボ
ニレン及びノルボニレン−２−メタノールで構成された
グループから選択される少なくとも互いに異なる２種類
以上の脂肪族環状オレフィンと、Ｎ−メチルアリルアミ
ン、アリルアミン、Ｎ−アリルアニリン、Ｎ−アリルシ
クロヘキシルアミン、Ｎ−アリルシクロペンチルアミン
で構成されたグループから選択される少なくとも１種類
以上のアミンとを共重合させて得られることを特徴とす
る共重合体である。
は、ビニレンカルボネート、２−シクロペンテン−１−
酢酸、２−シクロペンテン−１−ｔ−ブチルアセテー
ト、ｔ−ブチルビシクロ［２，２，２］オクト−５−エ
ン−２−カルボキシレート、ビシクロ［２，２，２］オ
クト−５−エン−２−カルボン酸、２−ヒドロキシエチ
ルビシクロ［２，２，２］オクト−５−エン−２−カル
ボキシレート、２−ヒドロキシエチル−５−ノルボルネ
ン−２−カルボキシレート、ｔ−ブチル−５−ノルボル
ネン−２−カルボキシレート、５−ノルボルネン−２−
カルボン酸、シクロペンテン、シクロヘキセン、ノルボ
ニレン及びノルボニレン−２−メタノールで構成された
グループから選択される少なくとも互いに異なる２種類
以上の脂肪族環状オレフィンと、Ｎ−メチルアリルアミ
ン、アリルアミン、Ｎ−アリルアニリン、Ｎ−アリルシ
クロヘキシルアミン、Ｎ−アリルシクロペンチルアミン
で構成されたグループから選択される少なくとも１種類
以上のアミンとを共重合させて得られることを特徴とす
る共重合体である。
【００１５】
【００１６】
【００１７】 請求項２に記載の発明は、請求項１に記
載の共重合体において、分子量が３０００〜２００００
０であることを特徴とする共重合体である。
載の共重合体において、分子量が３０００〜２００００
０であることを特徴とする共重合体である。
【００１８】 請求項３に記載の発明は、ビニレンカル
ボネート、２−シクロペンテン−１−酢酸、２−シクロ
ペンテン−１−ｔ−ブチルアセテート、ｔ−ブチルビシ
クロ［２，２，２］オクト−５−エン−２−カルボキシ
レート、ビシクロ［２，２，２］オクト−５−エン−２
−カルボン酸、２−ヒドロキシエチルビシクロ［２，
２，２］オクト−５−エン−２−カルボキシレート、２
−ヒドロキシエチル−５−ノルボルネン−２−カルボキ
シレート、ｔ−ブチル−５−ノルボルネン−２−カルボ
キシレート、５−ノルボルネン−２−カルボン酸、シク
ロペンテン、シクロヘキセン、ノルボニレン及びノルボ
ニレン−２−メタノールで構成されたグループから選択
される少なくとも互いに異なる２種類以上の脂肪族環状
オレフィンと、Ｎ−メチルアリルアミン、アリルアミ
ン、Ｎ−アリルアニリン、Ｎ−アリルシクロヘキシルア
ミン、Ｎ−アリルシクロペンチルアミンで構成されたグ
ループから選択される少なくとも１種類以上のアミンと
を、６０〜２００℃、５０〜２００気圧で共重合させる
ことを特徴とする共重合体の製造方法である。
ボネート、２−シクロペンテン−１−酢酸、２−シクロ
ペンテン−１−ｔ−ブチルアセテート、ｔ−ブチルビシ
クロ［２，２，２］オクト−５−エン−２−カルボキシ
レート、ビシクロ［２，２，２］オクト−５−エン−２
−カルボン酸、２−ヒドロキシエチルビシクロ［２，
２，２］オクト−５−エン−２−カルボキシレート、２
−ヒドロキシエチル−５−ノルボルネン−２−カルボキ
シレート、ｔ−ブチル−５−ノルボルネン−２−カルボ
キシレート、５−ノルボルネン−２−カルボン酸、シク
ロペンテン、シクロヘキセン、ノルボニレン及びノルボ
ニレン−２−メタノールで構成されたグループから選択
される少なくとも互いに異なる２種類以上の脂肪族環状
オレフィンと、Ｎ−メチルアリルアミン、アリルアミ
ン、Ｎ−アリルアニリン、Ｎ−アリルシクロヘキシルア
ミン、Ｎ−アリルシクロペンチルアミンで構成されたグ
ループから選択される少なくとも１種類以上のアミンと
を、６０〜２００℃、５０〜２００気圧で共重合させる
ことを特徴とする共重合体の製造方法である。
【００１９】
【００２０】
【００２１】 請求項４に記載の発明は、請求項３に記
載の共重合体の製造方法において、前記共重合体の分子
量は、３０００〜２０００００であることを特徴とする
共重合体の製造方法である。
載の共重合体の製造方法において、前記共重合体の分子
量は、３０００〜２０００００であることを特徴とする
共重合体の製造方法である。
【００２２】 請求項５に記載の発明によれば、請求項
１に記載の共重合体、有機溶剤および光酸発生剤を含む
ことを特徴とするフォトレジスト組成物である。
１に記載の共重合体、有機溶剤および光酸発生剤を含む
ことを特徴とするフォトレジスト組成物である。
【００２３】
【００２４】
【００２５】
【００２６】 請求項６に記載の発明は、半導体基板を
提供する工程と、前記半導体基板上に、請求項５に記載
のフォトレジスト組成物を塗布して感光膜を形成する工
程と、電磁気放射光を利用し前記感光膜部分を露光する
工程と、前記感光膜部分を現像して、露光された前記感
光膜に対応する前記半導体基板の部分を露出させ、前記
半導体基板の露出された部分上に半導体装置を製造する
工程と、を含むことを特徴とする半導体装置の製造方法
である。
提供する工程と、前記半導体基板上に、請求項５に記載
のフォトレジスト組成物を塗布して感光膜を形成する工
程と、電磁気放射光を利用し前記感光膜部分を露光する
工程と、前記感光膜部分を現像して、露光された前記感
光膜に対応する前記半導体基板の部分を露出させ、前記
半導体基板の露出された部分上に半導体装置を製造する
工程と、を含むことを特徴とする半導体装置の製造方法
である。
【００２７】
【００２８】
【００２９】
【００３０】
【００３１】
【００３２】
【００３３】
【００３４】
【００３５】上記発明によれば、アミンを導入すること
により、形成可能なパターンの解像度（resolution）が
向上し、ＰＥＤ安定性（PED Stability ）が非常に増加
するので、基板表面において垂直な輪郭（profile ）を
得ることができる。
により、形成可能なパターンの解像度（resolution）が
向上し、ＰＥＤ安定性（PED Stability ）が非常に増加
するので、基板表面において垂直な輪郭（profile ）を
得ることができる。
【００３６】また、脂肪族環状オレフィンとして、２−
シクロペンテン−１−酢酸、ビシクロ［２，２，２］オ
クト−５−エン−２−カルボン酸或いは５−ノルボルネ
ン−２−カルボン酸を用いることによって、感光膜の感
度（sensitivity ）をより一層向上させることができ
る。
シクロペンテン−１−酢酸、ビシクロ［２，２，２］オ
クト−５−エン−２−カルボン酸或いは５−ノルボルネ
ン−２−カルボン酸を用いることによって、感光膜の感
度（sensitivity ）をより一層向上させることができ
る。
【００３７】さらに、脂肪族環状オレフィンとして、ｔ
−ブチルビシクロ［２，２，２］オクト−５−エン−２
カルボキシレート、２−シクロペンテン−１−ｔ−ブチ
ルアセテート或いはｔ−ブチル−５−ノルボルネン−２
−カルボキシレートを用いることによって、感光膜の溶
解を、より効果的に抑制することができる。
−ブチルビシクロ［２，２，２］オクト−５−エン−２
カルボキシレート、２−シクロペンテン−１−ｔ−ブチ
ルアセテート或いはｔ−ブチル−５−ノルボルネン−２
−カルボキシレートを用いることによって、感光膜の溶
解を、より効果的に抑制することができる。
【００３８】そして、脂肪族環状オレフィンとして２−
ヒドロキシエチルビシクロ［２，２，２］オクト−５−
エン−２−カルボキシレート、２−ヒドロキシエチル−
５−ノルボルネン−２−カルボキシレート或いはノルボ
ルネン−２−メタノールを用いることにより、接着性
を、より一層増加させることができる。
ヒドロキシエチルビシクロ［２，２，２］オクト−５−
エン−２−カルボキシレート、２−ヒドロキシエチル−
５−ノルボルネン−２−カルボキシレート或いはノルボ
ルネン−２−メタノールを用いることにより、接着性
を、より一層増加させることができる。
【００３９】また、脂肪族環状オレフィンとしてノルボ
ルネン、シクロペンテン、ビニレンカルボネート或いは
シクロヘキサンを用いることにより、分子量をより一層
増加させることができる。
ルネン、シクロペンテン、ビニレンカルボネート或いは
シクロヘキサンを用いることにより、分子量をより一層
増加させることができる。
【００４０】
【発明の実施の形態】本発明に係る新規感光膜重合体
は、少なくとも２種類以上の脂肪族環状オレフィンと少
なくとも１種類以上のアミンとの共重合体である。
は、少なくとも２種類以上の脂肪族環状オレフィンと少
なくとも１種類以上のアミンとの共重合体である。
【００４１】ここで、脂肪族環状オレフィン単位体とし
ては、好ましくは、式（１）で表されるビニレンカルボ
ネート、式（２）で表される２−シクロペンテン−１−
酢酸、式（３）で表される２−シクロペンテン−１−ｔ
−ブチルアセテート、式（４）で表されるｔ−ブチルビ
シクロ［２，２，２］オクト−５−エン−２−カルボキ
シレート、式（５）で表されるビシクロ［２，２，２］
オクト−５−エン−２−カルボン酸、式（６）で表され
る２−ヒドロキシエチルビシクロ［２，２，２］オクト
−５−エン−２−カルボキシレート、式（７）で表され
る２−ヒドロキシエチル−５−ノルボルネン−２−カル
ボキシレート、式（８）で表されるｔ−ブチル−５−ノ
ルボルネン−２−カルボキシレート、式（９）で表され
る５−ノルボルネン−２−カルボン酸、式（１０）で表
されるシクロペンテン、式（１１）で表されるシクロヘ
キセン、式（１２）で表されるノルボニレン及び式（１
３）で表されるノルボニレン−２−メタノールが挙げら
れる。
ては、好ましくは、式（１）で表されるビニレンカルボ
ネート、式（２）で表される２−シクロペンテン−１−
酢酸、式（３）で表される２−シクロペンテン−１−ｔ
−ブチルアセテート、式（４）で表されるｔ−ブチルビ
シクロ［２，２，２］オクト−５−エン−２−カルボキ
シレート、式（５）で表されるビシクロ［２，２，２］
オクト−５−エン−２−カルボン酸、式（６）で表され
る２−ヒドロキシエチルビシクロ［２，２，２］オクト
−５−エン−２−カルボキシレート、式（７）で表され
る２−ヒドロキシエチル−５−ノルボルネン−２−カル
ボキシレート、式（８）で表されるｔ−ブチル−５−ノ
ルボルネン−２−カルボキシレート、式（９）で表され
る５−ノルボルネン−２−カルボン酸、式（１０）で表
されるシクロペンテン、式（１１）で表されるシクロヘ
キセン、式（１２）で表されるノルボニレン及び式（１
３）で表されるノルボニレン−２−メタノールが挙げら
れる。
【化１】
【化２】
【化３】
【化４】
また、アミンとしては、好ましくは式（１４）で表され
るＮ−メチルアリルアミン、式（１５）表されるアリル
アミン、式（１６）で表されるＮ−アリルアニリン、式
（１７）で表されるＮ−アリルシクロヘキシルアミン及
び式（１８）で表されるＮ−アリルシクロペンチルアミ
ンが挙げられる。
るＮ−メチルアリルアミン、式（１５）表されるアリル
アミン、式（１６）で表されるＮ−アリルアニリン、式
（１７）で表されるＮ−アリルシクロヘキシルアミン及
び式（１８）で表されるＮ−アリルシクロペンチルアミ
ンが挙げられる。
【化５】
【化６】
ここで、本発明に係る感光膜共重合体の分子量は、好ま
しくは、３０００〜２０００００である。
しくは、３０００〜２０００００である。
【００４２】そして、前記感光膜共重合体は、少なくと
も２種類の脂肪族環状オレフィンと、少なくとも１種類
のアミンとを、通常のラジカル重合開始剤を用いて高
温、高圧でラジカル重合させることにより製造すること
ができる。
も２種類の脂肪族環状オレフィンと、少なくとも１種類
のアミンとを、通常のラジカル重合開始剤を用いて高
温、高圧でラジカル重合させることにより製造すること
ができる。
【００４３】また、上記の感光膜共重合体は、バルク重
合或いは溶液重合等によって上記の脂肪族環状オレフィ
ンとアミンとを重合させることにより得ることが可能で
あり、ここで重合溶媒としては、シクロヘキサノン、メ
チルケチルケトン、ベンゼン、トルエン、ジオキサン、
ジメチルホルムアミド等のうち少なくとも１種類以上を
用いることが好ましい。
合或いは溶液重合等によって上記の脂肪族環状オレフィ
ンとアミンとを重合させることにより得ることが可能で
あり、ここで重合溶媒としては、シクロヘキサノン、メ
チルケチルケトン、ベンゼン、トルエン、ジオキサン、
ジメチルホルムアミド等のうち少なくとも１種類以上を
用いることが好ましい。
【００４４】重合開始剤としては、過酸化ベンゾイル、
２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ：az
obisisobutyronitrile）、アセチルパーオキサイド、ラ
ウリルパーオキサイド、ｔ−ブチルパーアセテート、ｔ
−ブチルパーオキサイド、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイ
ド等の、一般的なラジカル重合開始剤を用いることがで
きる。
２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ：az
obisisobutyronitrile）、アセチルパーオキサイド、ラ
ウリルパーオキサイド、ｔ−ブチルパーアセテート、ｔ
−ブチルパーオキサイド、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイ
ド等の、一般的なラジカル重合開始剤を用いることがで
きる。
【００４５】本発明に係る感光膜共重合体の製造方法に
おいては、重合反応条件は、一般的なラジカル重合反応
における温度及び圧力を反応物の性質に従って調節する
ことができ、６０〜２００℃で、５０〜２００気圧の条
件下において行うことが好ましい。なお、この条件にお
ける反応時間は、１〜２４時間が好ましい。
おいては、重合反応条件は、一般的なラジカル重合反応
における温度及び圧力を反応物の性質に従って調節する
ことができ、６０〜２００℃で、５０〜２００気圧の条
件下において行うことが好ましい。なお、この条件にお
ける反応時間は、１〜２４時間が好ましい。
【００４６】本発明に係る感光膜共重合体は、通常のフ
ォトレジスト組成物製造と同一の方法を用いて、有機溶
媒中において通常の光酸発生剤と混合し、フォトレジス
ト溶液を製造することにより、感光膜を形成してポジ型
微細画像形成に用いることができる。
ォトレジスト組成物製造と同一の方法を用いて、有機溶
媒中において通常の光酸発生剤と混合し、フォトレジス
ト溶液を製造することにより、感光膜を形成してポジ型
微細画像形成に用いることができる。
【００４７】ここで、本発明の感光膜共重合体の使用量
は、有機溶媒及び光酸発生剤の種類、リソグラフィ条件
等により変化することもあるが、一般に、感光膜製造時
に用いる有機溶媒に対し約１０〜３０重量％を用いるこ
とができる。
は、有機溶媒及び光酸発生剤の種類、リソグラフィ条件
等により変化することもあるが、一般に、感光膜製造時
に用いる有機溶媒に対し約１０〜３０重量％を用いるこ
とができる。
【００４８】本発明に係る共重合体を用いて感光膜を製
造する方法を、より具体的に説明すれば次の通りであ
る。
造する方法を、より具体的に説明すれば次の通りであ
る。
【００４９】シクロヘキサノンに対して、約１０〜３０
重量％の上記感光膜共重合体を溶解し、光酸発生剤とし
てのオニウム塩又は有機スルホン酸を前記感光膜共重合
体に対して０.１〜１０重量％の割合で配合し、超微細
フィルターを用いてろ過を行い、フォトレジスト溶液を
製造する。続いて、このフォトレジスト溶液をシリコン
ウェハーにスピン塗布して薄膜を製造した後、８０〜１
５０℃のオーブン又はホットプレートによって１〜５分
間ソフトベークを行い、遠紫外線露光装置又はエキシマ
レーザ露光装置を利用して露光した後、１００〜２００
℃で露光後ベークする。このように露光したシリコンウ
ェハーを２.３８％ＴＭＡＨ水溶液に１分３０秒間浸漬
することにより、超微細ポジ型レジスト画像を得ること
ができる。
重量％の上記感光膜共重合体を溶解し、光酸発生剤とし
てのオニウム塩又は有機スルホン酸を前記感光膜共重合
体に対して０.１〜１０重量％の割合で配合し、超微細
フィルターを用いてろ過を行い、フォトレジスト溶液を
製造する。続いて、このフォトレジスト溶液をシリコン
ウェハーにスピン塗布して薄膜を製造した後、８０〜１
５０℃のオーブン又はホットプレートによって１〜５分
間ソフトベークを行い、遠紫外線露光装置又はエキシマ
レーザ露光装置を利用して露光した後、１００〜２００
℃で露光後ベークする。このように露光したシリコンウ
ェハーを２.３８％ＴＭＡＨ水溶液に１分３０秒間浸漬
することにより、超微細ポジ型レジスト画像を得ること
ができる。
【００５０】本発明に係る感光膜共重合体は、重合体の
主鎖にアミノ基が直接結合しているため、露光後ベーク
においてもアミノ基が動かない。そして、露光後のベー
ク時に、露光量が豊富な石英部分の感光膜層では、光酸
発生剤から発生する酸の量がアミノ基に対して充分多い
ために酸の拡散が発生し、その一方で、露光量が少ない
クロム部分の感光膜層ではアミン基によって酸の拡散が
抑制され、パターンの解像度も非常に向上することにな
る。
主鎖にアミノ基が直接結合しているため、露光後ベーク
においてもアミノ基が動かない。そして、露光後のベー
ク時に、露光量が豊富な石英部分の感光膜層では、光酸
発生剤から発生する酸の量がアミノ基に対して充分多い
ために酸の拡散が発生し、その一方で、露光量が少ない
クロム部分の感光膜層ではアミン基によって酸の拡散が
抑制され、パターンの解像度も非常に向上することにな
る。
【００５１】図２は、本発明に係る感光膜共重合体を含
む感光膜を用いた場合に形成されるパターンの状態を模
式的に示す図であり、シリコンウェハーの断面を示す。
図中、符号Ｙで示す部分のように、露光した面におい
て、形成されたパターンの上面は曲面にならないので、
高解像度のパターンを形成することができる。
む感光膜を用いた場合に形成されるパターンの状態を模
式的に示す図であり、シリコンウェハーの断面を示す。
図中、符号Ｙで示す部分のように、露光した面におい
て、形成されたパターンの上面は曲面にならないので、
高解像度のパターンを形成することができる。
【００５２】さらに、アミン類がＡｒＦ光を吸収する事
があっても、アミンを用いる量は光酸発生剤に比べて少
ないため、パターン形成に悪影響を及ぼすことはない。
があっても、アミンを用いる量は光酸発生剤に比べて少
ないため、パターン形成に悪影響を及ぼすことはない。
【００５３】
【実施例】以下の実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。 （実施例１） 共重合体の合成（１） 式（２０）で表される２−ヒドロキシエチル−５−ノル
ボルネン−２−カルボキシレートと、式（２１）で表さ
れるｔ−ブトキシ−５−ノルボルネン−２−カルボキシ
レートと、式（２２）で表される５−ノルボルネン−２
−カルボン酸と、式（１９）で表されるＮ−メチルアリ
ルアミンとを、それぞれ１：１：１：１のモル比で高圧
反応機に投入し、重合開始剤としてのジーｔ−ブチルパ
ーオキサイドを加えて、窒素ガスの圧力を５０、６０、
７０、８０、９０、１００気圧に高めながら重合させ
た。これによって、８０気圧では４０％の収率で、ま
た、１００気圧では６０％以上の収率で式（２３）で表
される共重合体を得ることができた。
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。 （実施例１） 共重合体の合成（１） 式（２０）で表される２−ヒドロキシエチル−５−ノル
ボルネン−２−カルボキシレートと、式（２１）で表さ
れるｔ−ブトキシ−５−ノルボルネン−２−カルボキシ
レートと、式（２２）で表される５−ノルボルネン−２
−カルボン酸と、式（１９）で表されるＮ−メチルアリ
ルアミンとを、それぞれ１：１：１：１のモル比で高圧
反応機に投入し、重合開始剤としてのジーｔ−ブチルパ
ーオキサイドを加えて、窒素ガスの圧力を５０、６０、
７０、８０、９０、１００気圧に高めながら重合させ
た。これによって、８０気圧では４０％の収率で、ま
た、１００気圧では６０％以上の収率で式（２３）で表
される共重合体を得ることができた。
【化７】
［式中、ｗ、ｘ、ｙ及びｚは重合比である。］
【００５４】（実施例２）
共重合体の合成（２）
式（２０）で表される２−ヒドロキシエチル−５−ノル
ボルネン−２−カルボキシレートと、式（１）で表され
るビニレンカルボネートと、式（２１）で表されるｔ−
ブチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレートと、
式（２２）で表される５−ノルボルネン−２−カルボン
酸と、式（１９）で表されるＮ−メチルアリルアミンと
を、１：２：１：１：１の比率で高圧反応機に投入した
後、重合開始剤としてＡＩＢＮを加えて、約６０〜１５
０℃で１〜２４時間反応させた。これによって、式（２
４）で表される共重合体を得た。
ボルネン−２−カルボキシレートと、式（１）で表され
るビニレンカルボネートと、式（２１）で表されるｔ−
ブチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレートと、
式（２２）で表される５−ノルボルネン−２−カルボン
酸と、式（１９）で表されるＮ−メチルアリルアミンと
を、１：２：１：１：１の比率で高圧反応機に投入した
後、重合開始剤としてＡＩＢＮを加えて、約６０〜１５
０℃で１〜２４時間反応させた。これによって、式（２
４）で表される共重合体を得た。
【化８】
［式中、ｗ、ｘ、ｙ及びｚは重合比である。］
【００５５】
【発明の効果】本発明の感光膜共重合体、感光膜共重合
体の製造方法、感光膜によれば、アミンを導入すること
により、形成可能なパターンの解像度（resolution）が
向上し、ＰＥＤ安定性（PED Stability ）が非常に増加
するので、基板表面において垂直な輪郭（profile ）を
得ることができる。また、感光膜の感度（sensitivit
y）を向上させることができる。さらに、感光膜の溶解
を抑制するとともに、感光膜接着性を増加させることが
できる。
体の製造方法、感光膜によれば、アミンを導入すること
により、形成可能なパターンの解像度（resolution）が
向上し、ＰＥＤ安定性（PED Stability ）が非常に増加
するので、基板表面において垂直な輪郭（profile ）を
得ることができる。また、感光膜の感度（sensitivit
y）を向上させることができる。さらに、感光膜の溶解
を抑制するとともに、感光膜接着性を増加させることが
できる。
【図１】従来の感光膜共重合体を用いた場合に形成され
るパターンを模式的に示す図である。
るパターンを模式的に示す図である。
【図２】本発明に係る感光膜共重合体を含む感光膜を用
いた場合に形成されるパターンを模式的に示す図であ
る。
いた場合に形成されるパターンを模式的に示す図であ
る。
フロントページの続き
(56)参考文献 特開 平７−292182（ＪＰ，Ａ)
特開 平７−128856（ＪＰ，Ａ)
特開 平６−118656（ＪＰ，Ａ)
特開 平６−116341（ＪＰ，Ａ)
特開 平５−148347（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
G03F 7/00 - 7/42
C08F 226/02
C08F 232/00
Claims (6)
- 【請求項１】ビニレンカルボネート、２−シクロペンテ
ン−１−酢酸、２−シクロペンテン−１−ｔ−ブチルア
セテート、ｔ−ブチルビシクロ［２，２，２］オクト−
５−エン−２−カルボキシレート、ビシクロ［２，２，
２］オクト−５−エン−２−カルボン酸、２−ヒドロキ
シエチルビシクロ［２，２，２］オクト−５−エン−２
−カルボキシレート、２−ヒドロキシエチル−５−ノル
ボルネン−２−カルボキシレート、ｔ−ブチル−５−ノ
ルボルネン−２−カルボキシレート、５−ノルボルネン
−２−カルボン酸、シクロペンテン、シクロヘキセン、
ノルボニレン及びノルボニレン−２−メタノールで構成
されたグループから選択される 少なくとも互いに異なる
２種類以上の脂肪族環状オレフィンと、Ｎ−メチルアリ
ルアミン、アリルアミン、Ｎ−アリルアニリン、Ｎ−ア
リルシクロヘキシルアミン、Ｎ−アリルシクロペンチル
アミンで構成されたグループから選択される少なくとも
１種類以上のアミンとを共重合させて得られることを特
徴とする共重合体。 - 【請求項２】 分子量が３０００〜２０００００であるこ
とを特徴とする請求項１に記載の共重合体。 - 【請求項３】ビニレンカルボネート、２−シクロペンテ
ン−１−酢酸、２−シクロペンテン−１−ｔ−ブチルア
セテート、ｔ−ブチルビシクロ［２，２，２］オクト−
５−エン−２−カルボキシレート、ビシクロ［２，２，
２］オクト−５−エン−２−カルボン酸、２−ヒドロキ
シエチルビシクロ［２，２，２］オクト−５−エン−２
−カルボキシレート、２−ヒドロキシエチル−５−ノル
ボルネン−２−カルボキシレート、ｔ−ブチル−５−ノ
ルボルネン−２−カルボキシレート、５−ノルボルネン
−２−カルボン酸、シクロペンテン、シクロヘキセン、
ノルボニレン及びノルボニレン−２−メタノールで構成
されたグループから選択される 少なくとも互いに異なる
２種類以上の脂肪族環状オレフィンと、Ｎ−メチルアリ
ルアミン、アリルアミン、Ｎ−アリルアニリン、Ｎ−ア
リルシクロヘキシルアミン、Ｎ−アリルシクロペンチル
アミンで構成されたグループから選択される少なくとも
１種類以上のアミンとを、６０〜２００℃、５０〜２０
０気圧で共重合させることを特徴とする共重合体の製造
方法。 - 【請求項４】前記共重合体 の分子量は、３０００〜２０
００００であることを特徴とする請求項３に記載の共重
合体の製造方法。 - 【請求項５】請求項１に記載の 共重合体、有機溶剤およ
び光酸発生剤を含むことを特徴とするフォトレジスト組
成物。 - 【請求項６】 半導体基板を提供する工程と、 前記半導体基板上に、請求項５に記載のフォトレジスト
組成物を塗布して感光膜を形成する工程と、 電磁気放射光を利用し前記感光膜部分を露光する工程
と、 前記感光膜部分を現像して、露光された前記感光膜に対
応する前記半導体基板の部分を露出させ、前記半導体基
板の露出された部分上に半導体装置を製造する工程と、 を含むことを特徴とする半導体装置の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1019970000472A KR100225956B1 (ko) | 1997-01-10 | 1997-01-10 | 아민을 도입한 에이알에프 감광막 수지 |
| KR1997P-472 | 1997-01-10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10207058A JPH10207058A (ja) | 1998-08-07 |
| JP3506594B2 true JP3506594B2 (ja) | 2004-03-15 |
Family
ID=19494392
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP00253598A Expired - Fee Related JP3506594B2 (ja) | 1997-01-10 | 1998-01-08 | 共重合体、共重合体の製造方法、フォトレジスト組成物、および半導体装置の製造方法 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6045967A (ja) |
| JP (1) | JP3506594B2 (ja) |
| KR (1) | KR100225956B1 (ja) |
| CN (1) | CN1112603C (ja) |
| DE (1) | DE19800633B4 (ja) |
| FR (1) | FR2758333B1 (ja) |
| GB (1) | GB2321060B (ja) |
| NL (1) | NL1008001C2 (ja) |
| TW (1) | TW476868B (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| KR100265597B1 (ko) * | 1996-12-30 | 2000-09-15 | 김영환 | Arf 감광막 수지 및 그 제조방법 |
| US6808859B1 (en) * | 1996-12-31 | 2004-10-26 | Hyundai Electronics Industries Co., Ltd. | ArF photoresist copolymers |
| KR100321080B1 (ko) | 1997-12-29 | 2002-11-22 | 주식회사 하이닉스반도체 | 공중합체수지와이의제조방법및이수지를이용한포토레지스트 |
| KR100334387B1 (ko) * | 1997-12-31 | 2002-11-22 | 주식회사 하이닉스반도체 | 공중합체수지와그제조방법및이수지를이용한포토레지스트 |
| KR100520148B1 (ko) | 1997-12-31 | 2006-05-12 | 주식회사 하이닉스반도체 | 신규한바이시클로알켄유도체와이를이용한포토레지스트중합체및이중합체를함유한포토레지스트조성물 |
| KR19990081722A (ko) | 1998-04-30 | 1999-11-15 | 김영환 | 카르복실기 함유 지환족 유도체 및 그의 제조방법 |
| KR100376983B1 (ko) | 1998-04-30 | 2003-08-02 | 주식회사 하이닉스반도체 | 포토레지스트중합체및이를이용한미세패턴의형성방법 |
| TW444027B (en) * | 1998-06-30 | 2001-07-01 | Ind Tech Res Inst | Ring-opened polymer prepared from pericyclic olefin and photosensitive composition containing the polymer |
| KR100403325B1 (ko) | 1998-07-27 | 2004-03-24 | 주식회사 하이닉스반도체 | 포토레지스트중합체및이를이용한포토레지스트조성물 |
| JP3587743B2 (ja) | 1998-08-26 | 2004-11-10 | 株式会社ハイニックスセミコンダクター | フォトレジスト単量体とその製造方法、フォトレジスト共重合体とその製造方法、フォトレジスト組成物、フォトレジストパターン形成方法、および、半導体素子。 |
| KR20000015014A (ko) | 1998-08-26 | 2000-03-15 | 김영환 | 신규의 포토레지스트용 단량체, 중합체 및 이를 이용한 포토레지스트 조성물 |
| KR100448860B1 (ko) * | 1998-08-26 | 2005-02-23 | 주식회사 하이닉스반도체 | 포토레지스트단량체,그의공중합체및이를포함하는포토레지스트조성물 |
| US6569971B2 (en) | 1998-08-27 | 2003-05-27 | Hyundai Electronics Industries Co., Ltd. | Polymers for photoresist and photoresist compositions using the same |
| KR100400293B1 (ko) * | 1998-11-27 | 2004-03-22 | 주식회사 하이닉스반도체 | 포토레지스트단량체,그의중합체및이를이용한포토레지스트조성물 |
| US6475904B2 (en) * | 1998-12-03 | 2002-11-05 | Advanced Micro Devices, Inc. | Interconnect structure with silicon containing alicyclic polymers and low-k dielectric materials and method of making same with single and dual damascene techniques |
| KR100301062B1 (ko) * | 1999-07-29 | 2001-09-22 | 윤종용 | 백본이 환상구조를 가지는 감광성 폴리머와 이를 포함하는 레지스트 조성물 |
| KR100647380B1 (ko) * | 1999-07-30 | 2006-11-17 | 주식회사 하이닉스반도체 | 신규의 포토레지스트용 단량체, 그의 공중합체 및 이를 이용한포토레지스트 조성물 |
| KR20010016970A (ko) * | 1999-08-06 | 2001-03-05 | 박종섭 | 신규한 포토레지스트 단량체, 그의 공중합체 및 이를 이용한포토레지스트 조성물 |
| KR100425442B1 (ko) * | 1999-08-24 | 2004-03-30 | 삼성전자주식회사 | 감광성 중합체 및 이를 포함하는 화학 증폭형포토레지스트 조성물 |
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| KR20040024547A (ko) * | 2001-02-25 | 2004-03-20 | 쉬플리 캄파니, 엘.엘.씨. | 신규 폴리머 및 이를 포함하는 포토레지스트 조성물 |
| KR100557556B1 (ko) | 2001-10-25 | 2006-03-03 | 주식회사 하이닉스반도체 | 산 확산 방지용 포토레지스트 첨가제 및 이를 함유하는포토레지스트 조성물 |
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