CN1112603C - 一种共聚物、其制备方法、含该共聚物的组合物和装置及该装置的制备 - Google Patents

一种共聚物、其制备方法、含该共聚物的组合物和装置及该装置的制备 Download PDF

Info

Publication number
CN1112603C
CN1112603C CN98100324A CN98100324A CN1112603C CN 1112603 C CN1112603 C CN 1112603C CN 98100324 A CN98100324 A CN 98100324A CN 98100324 A CN98100324 A CN 98100324A CN 1112603 C CN1112603 C CN 1112603C
Authority
CN
China
Prior art keywords
carboxylic acid
norborene
alkene
dicyclo
cyclopentene
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CN98100324A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1191333A (zh
Inventor
郑载昌
卢致亨
朴柱温
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
SK Hynix Inc
Original Assignee
Hyundai Electronics Industries Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hyundai Electronics Industries Co Ltd filed Critical Hyundai Electronics Industries Co Ltd
Publication of CN1191333A publication Critical patent/CN1191333A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN1112603C publication Critical patent/CN1112603C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)

Abstract

一种包括至少二种脂族环烯烃和胺的新颖光致抗蚀剂共聚物，其可用于利用ArF作为光源的光刻术中。从该共聚物制备的光致抗蚀剂可以高分辨率地构图。

Description

一种共聚物、其制备方法、含该共聚物的 组合物和装置及该装置的制备
本发明涉及制造电子或半导体装置的技术。具体地讲，本发明提供一种使用例如ArF光源(也就是，193纳米)和新颖的引入了胺的光致抗蚀剂树脂的新颖光刻技术，所述的光致抗蚀剂树脂适合于使用ArF光源(但是不限于此光源)的光刻法。在代表性的具体实施方案中，本发明提供一种在半导体集成电路等等的制造中将新颖光致抗蚀剂树脂用于光刻的技术。
在高度集成的半导体装置的制造中，形成精确控制的构造常需要形成极小的区域，其在硅片上形成电子装置的元件。这些区域通常由光刻方法产生。光刻常使用将光致抗蚀剂在欲被构图的硅片表面或硅上薄膜旋转涂敷成薄层的步骤。光致抗蚀剂物质的薄层通常使用例如紫外光、电子或X光辐射选择性地曝光。曝光工具例如使用“分步重复曝光器”的掩膜选择地使光致抗蚀剂材料的薄层曝光。薄层的曝光区域时常经由化学方法显影。在显影之后，覆盖在硅片或硅上的薄层包括为后序工艺而保留的曝光区域。后序的处理步骤例如蚀刻将由曝光区域所形成的图案印在硅片或硅上薄膜上。
常规可选择的光致抗蚀剂时常是含三种成分的物质。这些物质包括基底物质，一般称为树脂，其作为粘合剂，且建立薄膜的机械性能。此外，光致抗蚀剂包括敏化剂和溶剂，前者一般称为抑制剂，其为光酸(photoacid)化合物(“PAC”)，所述的溶剂将光致抗蚀剂悬浮于液态直到其被涂覆至要被处理的底材上。树脂通常对入射图像辐射是惰性的且在辐射时通常不进行化学变化，但使光致抗蚀剂薄膜具有例如粘着性和抗蚀刻性。此外，树脂还提供其他的薄膜性质例如光致抗蚀剂厚度、弹性、和热流动稳定性。
树脂物质的一个实例是常规的聚(丙烯酸酯)树脂。聚丙烯酸酯树脂通常相对地易于合成。例如，常规的聚合技术时常用来形成用于许多应用领域的这种类型的树脂。不幸的是，这些树脂具有差的抗蚀刻性和显影特性。在某些情况中，抗蚀刻性可通过将脂族环部分引入聚(丙烯酸酯)聚合物主链中而得到改良。然而，甚至在这些情况中，仍然保留很多其他的限制。例如，常规的聚丙烯酸酯树脂在显影时常产生例如“圆化”的光致抗蚀剂上边缘，如图1所示。因此，聚丙烯酸酯树脂时常不能够提供高分辨率的光致抗蚀剂图形，而形成低分辨率图案。这些低分辨率的图形实在不能够产生制造高度集成的半导体装置的精确特征。
从上文所述，可知一种用于产生高分辨率图案的改良光致抗蚀剂产物是非常需要的。
本发明涉及一种制造电子或半导体装置的技术。在代表性的具体实施例中，本发明提供一种使用ArF做光源(也就是，193纳米)和掺入了胺的新颖光致抗蚀剂树脂的新颖光刻(photolithogaphy)技术，所述新颖树脂适合于使用ArF光源的光刻。在另外的具体实施方案中，本发明提供一种在半导体集成电路等等的制造中将新颖光致抗蚀剂树脂用于光刻的技术。
在特定的具体实施方案中，本发明提供一种制备新颖光致抗蚀剂共聚物的方法。尤其是，共聚物至少包括脂族环烯烃和胺。该共聚物通常在约60到约200℃的温度范围制备，但是也可在其他的温度下制备。在制备期间压力维持在约200到500大气压范围，但也可为其他的压力。
在可选的具体实施方案中，本发明提供一种光致抗蚀剂共聚物。尤其是，共聚物至少包括脂族环烯烃和胺。该共聚物通常在约60到200℃的温度范围制备，但是也可在其他的温度下制备。在制备期间压力维持在约200到500大气压范围，但也可为其他的压力。
在另外的具体实施方案中，本发明提供一种光致抗蚀剂共聚物，至少包含脂族环烯烃和胺。该共聚物通常在约60到约200的温度范围制备，但是也可在其他的温度下制备。在制备期间压力维持在约200到500大气压范围，但也可以为其他的压力。
在本发明的另外的实施方案中，本发明提供了一种光致抗蚀剂组合物，其包括：(a)分子量在3000～200000范围内的包含至少二种不同的脂族环烯烃和不饱和胺的光致抗蚀剂共聚物，(b)光酸产生剂和(c)有机溶剂。
在本发明的另外的实施方案中，本发明提供了一种制造集成电路装置的方法，该方法包括下列步骤：
提供一种基底：
涂覆光致抗蚀剂组合物薄膜，所述光致抗蚀剂组合物包括：(a)分子量在3000～200000范围内的包含至少二种不同的脂族环烯烃和不饱和胺的光致抗蚀剂共聚物，(b)光酸产生剂，和(c)有机溶剂；
使用电磁辐射曝光一部分的光致抗蚀剂薄膜；
将所述光致抗蚀剂组合物薄膜显影以形成正的光致抗蚀剂图形，及在所述光致抗蚀剂图形上实施半导体的制造工艺。
本发明还提供了一种部分完成的半导体装置，该装置包括：
基底；和
涂覆在所述基底上的光致抗蚀剂组合物薄膜，所述光致抗蚀剂组合物包括(a)分子量在3000～200000范围内的包含至少二种不同的脂族环烯烃和不饱和胺的共聚物，(b)光酸产生剂，和(c)有机溶剂。
在本发明中，所述的脂族环烯烃优选选自包括碳酸亚乙烯酯、2-环戊烯-1-乙酸、2-环戊烯-1-(乙酸叔丁酯)、双环[2，2，2]辛-5-烯-2-羧酸叔丁酯、双环[2，2，2]辛-5-烯-2-羧酸、双环[2，2，2]辛-5-烯-2-羧酸2-羟乙酯、5-降冰片烯-2-羧酸2-羟乙酯、5-降冰片烯-2-羧酸叔丁酯、5-降冰片烯-2-羧酸、环戊烯、环己烯、降冰片烯、降冰片烯-2-甲醇的组。其中所述的不饱和胺优选选自包括N-甲基烯丙胺、烯丙胺、N-烯丙基苯胺、N-烯丙基环己胺、N-烯丙基环戊胺的组。
本发明可得到很多益处。具体地讲，本发明提供一种新颖的光致抗蚀剂共聚物，其在抗蚀刻性、耐热性和粘着性方面是优异的。除此之外，其允许产生的图形具有基本上是矩形的上边部分，而非在常规光致抗蚀剂树脂中经常发现的圆形上边。光致抗蚀剂稳定性也被改良。在其他的具体实施方案中，本发明由胺部分而得到改良结果。在这些具体实施方案中，光致抗蚀剂图形的分辨率被改良，PED稳定性被增加，以及得到了矩形光致抗蚀剂轮廓。本发明提供一种光致抗蚀剂图案，其通常不受显影时间等等影响，例如常规技术(也就是，发生顶端图形损失的技术)，其对于聚合脂族环烯烃而言视顺丁烯二酸酐而定。这些和其他益处被发现于其他的一些(如果不是所有的)具体实施方案中。本发明的上述和其他益处通过下列具体实施方案的说明并参考附图将会变得显而易见。
图1显示理想的图案图像轮廓(A)和在根据常规技术通过曝光形成的实际的图案图像轮廓(B)；和
图2显示使用本发明掺入了胺的新颖共聚物形成的图案轮廓。
在代表性具体实施方案中，本发明提供一种新颖的光致抗蚀剂树脂，其可与例如ArF(亦即193纳米)光源一起使用。本发明亦提供一种新颖的掺入了胺的光致抗蚀剂树脂，其适合于使用ArF作为光源的光刻。此外，本发明提供一种在光刻工艺中使用新颖光致抗蚀剂的技术。
在特定的具体实施方案中，本发明涉及新颖光致抗蚀剂共聚物，其由至少二种脂族环烯烃和胺组成。脂族环烯烃的较佳实例包括碳酸亚乙烯酯、2-环戊烯-1-乙酸、2-环戊烯-1-(乙酸叔丁酯)、双环[2，2，2]辛-5-烯-2-羧酸叔丁酯、双环[2，2，2]辛-5-烯-2-羧酸、双环[2，2，2]辛-5-烯-2-羧酸2-羟乙酯、2-羟乙基-5-降冰片烯-2-羧酸酯、5-降冰片烯-2-羧酸叔丁酯、5-降冰片烯-2-羧酸、环戊烯、环己烯、降冰片烯、降冰片烯-2-甲醇，它们的结构如下列化学式I所示：              碳酸亚乙烯酯       2-环戊烯-1-乙酸          2-环戊烯-1-(乙酸叔丁酯)                                  
Figure C9810032400086
双环[2，2，2]辛-5-    双环[2，2，2]辛         双环[2，2，2]辛-5-烯烯-2-羧酸叔丁酯       -5-烯-2-羧酸            -2-羧酸2-羟乙酯              
Figure C9810032400092
           
Figure C9810032400093
5-降冰片烯-2-      5-降冰片烯-2-      5-降冰片烯羧酸2-羟乙酯       羧酸叔丁酯         -2-羧酸
Figure C9810032400094
           环戊烯    环己烯    降冰片烯    降冰片烯-2-甲醇
在本发明中，一般相信某些化合物改善新颖光致抗蚀剂的选择性质。详而言之，通过引入脂族环烯烃而达到某些效果。例如，此等化合物如2-环戊烯-1-乙酸、双环[2，2，2]辛5-烯-2-羧酸和5-降冰片烯-2-羧酸作为用以改良光致抗蚀剂敏感性的单体。双环[2，2，2]辛-5-烯-2-羧酸叔丁酯、2-环戊烯-1-(乙酸叔丁酯)和5-降冰片烯-2-羧酸叔丁酯可作为溶解抑制剂。双环[2，2，2]辛5-烯-2-羧酸2-羟乙酯、5-降冰片烯-2-羧酸2-羟乙酯和降冰片烯-2-甲醇可作为粘着促进剂。可加入降冰片烯、环戊烯、碳酸亚乙烯酯和环己烯，以代表但不限制本发明权利要求。本领域的普通技术人员应认识到其他的变化、改良和修正。
在特定的具体实施方案中，在本发明光致抗蚀剂共聚物中的胺部分选自N-甲基烯丙胺、烯丙胺、N-烯丙基苯胺、N-烯丙基环己胺和N-烯丙基环戊胺，它们的结构如下列结构式II所示：
Figure C9810032400098
              N-甲基烯丙胺                           烯丙胺                       N-烯丙基苯胺
Figure C98100324000911
        N-烯丙基环己胺                              N-烯丙基环戊胺
根据本发明，共聚物分子量的较佳范围为3000至200000。
可使用各种技术以产生本发明的新颖共聚物。例如，在高温和在自由基聚合引发剂存在下保持高压使至少二种脂族环烯烃和胺聚合。所述成分进行本体聚合或溶液聚合。
在具体实施方案中，本发明可使用各种溶剂。在一举例性的具体实施方案中，溶剂可选自环己酮、甲基乙基酮、苯、甲苯、二噁烷、二甲基甲酰胺、或其混合物。此外，上述溶剂和/或其混合物可被使用于根据本发明的聚合反应中。
自由基引发剂可包括过氧化苯甲酰、2，2′-偶氮基双异丁腈(AIBN)、过氧化乙酰、过氧化月桂酰、过氧乙酸叔丁酯、过氧化叔丁基和二叔丁基过氧化物及其他。可使用各种引发剂。例如二叔丁基过氧化物可作为聚合引发剂，但聚合引发剂并不限于此化合物。也可使用AIBN或过氧化月桂酰。
对于聚合温度和压力，其可视反应物而加以控制，例如温度可在60-200℃的范围，但不限制于此范围。压力在50-200大气压的范围但不限制于此范围。因此，温度和压力通常视聚合方法中所使用的特定反应物而加以选择和控制。
视反应物而定，聚合作用进行选定的一段时间。例如，自由基聚合反应优选进行1至24小时。
一种正光致抗蚀剂组合物可通过一般的方式，在有机溶剂中混合本发明的新颖光致抗蚀剂聚合物与光酸产生剂而得到。其可用来获得超细正光致抗蚀剂图像。关于配方，共聚物的量视有机溶剂、光酸产生剂和光刻条件而定，优选为制备光致抗蚀剂所用有机溶剂重量的10-30％。
使用本发明共聚物制造光致抗蚀剂的方法详细说明于下列具体实施方案中。
例如，将本发明的共聚物以10-30重量％溶解在环己酮中，且向其中加入占光致抗蚀剂聚合物约0.1-10重量％作为光酸产生剂的鎓盐或有机磺酸。使用超细过滤器过滤该溶液产生光致抗蚀剂溶液。
将此光致抗蚀剂溶液旋转喷涂至硅晶片上，然后在烘箱或热板上于80-150℃将硅晶片软烤1-5分钟。曝光程序由使用远UV光或激光作为光源的分步重复曝光器进行。之后，该晶片于100-200℃的温度下进行后烤(post-baking)。超细正光致抗蚀图像可通过将该后烤过晶片浸渍在2.38％TMAH溶液中90秒而获得。
因为胺基连接在本发明新颖光致抗蚀剂共聚物的主链上，所以不会因后烤而扩散。
经后烤后，在石英部件下的光致抗蚀剂层(其被辐射许多的光能)中发生酸扩散，因为该层中酸大大多于该层中的胺；而在铬部件下的光致抗蚀剂层(其被辐射少量光能)中酸扩散被光致抗蚀剂层中的胺防止了。因此形成具有如图2所示相同效果的高分辨率图像。此外，虽然胺吸收ArF光，但图案不会被有害地影响，因为其量少于光酸产生剂的量。
实施例I：共聚物(1)的合成
如下列化学式III所示，将5-降冰片烯-2-羧酸2-羟乙酯、5-降冰片烯-2-羧酸叔丁酯、5-降冰片烯-2-羧酸和N-甲基烯丙胺以1∶1∶1∶1的摩尔比进料至高压反应器中，并在二叔丁基过氧化物存在下和在50、60、70、80、90和100氮压大气压下聚合。产率在80大气压下为40％，在60大气压下为100％。其中w、x、y和z分别表示聚合比。实施例II：共聚物(2)的合成
如下列化学式IV所示，将5-降冰片烯-2-羧酸2-羟乙酯、碳酸亚乙烯酯、5-降冰片烯-2-羧酸叔丁酯、5-降冰片烯-2-羧酸和N-甲基烯丙胺以1∶2∶1∶1∶1的摩尔比进料至高压反应器中，并在AIBN存在下于60-150℃聚合1-24小时。
Figure C9810032400121
其中v、w、x、y和z分别表示聚合比。
如前所述，在以2.38重量％TMAH溶液中处理以后，该使用本发明的新颖共聚物的光致抗蚀剂可被显影成没有圆化上部的图案，藉此显著改善了分辨率。
本发明已由举例方式进行了说明，且应了解的是所使用的术语是用以说明而非为了限制。
依据上文的说明，本发明进行许多修正和变化是可能的。因此应了解是在权利要求的范围内，本发明可在本文具体描述的方式之外实施。

Claims (15)

1.一种光致抗蚀剂共聚物，其分子量在3000～200000的范围内，该共聚物包括：
(i)至少二种不同的脂族环烯烃，和
(ii)不饱和胺。
2.根据权利要求1的光致抗蚀剂共聚物，其中所述的脂族环烯烃选自包括碳酸亚乙烯酯、2-环戊烯-1-乙酸、2-环戊烯-1-(乙酸叔丁酯)、双环[2，2，2]辛-5-烯-2-羧酸叔丁酯、双环[2，2，2]辛-5-烯-2-羧酸、双环[2，2，2]辛-5-烯-2-羧酸2-羟乙酯、5-降冰片烯-2-羧酸2-羟乙酯、5-降冰片烯-2-羧酸叔丁酯、5-降冰片烯-2-羧酸、环戊烯、环己烯、降冰片烯、降冰片烯-2-甲醇的组。
3.根据权利要求1的光致抗蚀剂共聚物，其中所述的胺选自N-甲基烯丙胺、烯丙胺、N-烯丙基苯胺、N-烯丙基环己胺、和N-烯丙基环戊胺。
4.-种制备分子量在3000～200000范围内的光致抗蚀剂共聚物的方法，包括在60-200℃的温度、50-200大气压下使(i)至少二种不同的脂族环烯烃和(ii)不饱和胺聚合的步骤。
5.根据权利要求4制备光致抗蚀剂共聚物的方法，其中所述的脂族环烯烃选自包括碳酸亚乙烯酯、2-环戊烯-1-乙酸、2-环戊烯-1-(乙酸叔丁酯)、双环[2，2，2]辛-5-烯-2-羧酸叔丁酯、双环[2，2，2]辛-5-烯-2-羧酸、双环[2，2，2]辛-5-烯-2-羧酸2-羟乙酯、5-降冰片烯-2-羧酸2-羟乙酯、5-降冰片烯-2-羧酸叔丁酯、5-降冰片烯-2-羧酸、环戊烯、环己烯、降冰片烯、降冰片烯-2-甲醇的组。
6.根据权利要求4制备光致抗蚀剂共聚物的方法，其中所述的胺选自包括N-甲基烯丙胺、烯丙胺、N-烯丙基苯胺、N-烯丙基环己胺、N-烯丙基环戊胺的组。
7.一种光致抗蚀剂组合物，包括：
(a)分子量在3000～200000范围内的包含至少二种不同的脂族环烯烃和不饱和胺的光致抗蚀剂共聚物；
(b)光酸产生剂；和
(c)有机溶剂。
8.根据权利要求7的光致抗蚀剂组合物，其中所述的脂族环烯烃选自包括碳酸亚乙烯酯、2-环戊烯-1-乙酸、2-环戊烯-1-(乙酸叔丁酯)、双环[2，2，2]辛-5-烯-2-羧酸叔丁酯、双环[2，2，2]辛-5-烯-2-羧酸、双环[2，2，2]辛-5-烯-2-羧酸2-羟乙酯、5-降冰片烯-2-羧酸2-羟乙酯、5-降冰片烯-2-羧酸叔丁酯、5-降冰片烯-2-羧酸、环戊烯、环己烯、降冰片烯、降冰片烯-2-甲醇的组。
9.根据权利要求7的光致抗蚀剂组合物，其中所述的胺选自包括N-甲基烯丙胺、烯丙胺、N-烯丙基苯胺、N-烯丙基环己胺、N-烯丙基环戊胺的组。
10.一种制造集成电路装置的方法，该方法包括下列步骤：
提供一种基底：
涂覆光致抗蚀剂组合物薄膜，所述光致抗蚀剂组合物包括：
(a)分子量在3000～200000范围内的包含至少二种不同的脂族环烯烃和不饱和胺的光致抗蚀剂共聚物，
(b)光酸产生剂，和
(c)有机溶剂；
使用电磁辐射曝光一部分的光致抗蚀剂薄膜；
将所述光致抗蚀剂组合物薄膜显影以形成正的光致抗蚀剂图形，及在所述光致抗蚀剂图形上实施半导体的制造工艺。
11.根据权利要求10制造集成电路装置的方法，其中所述的脂族环烯烃选自包括碳酸亚乙烯酯、2-环戊烯-1-乙酸、2-环戊烯-1-(乙酸叔丁酯)、双环[2，2，2]辛-5-烯-2-羧酸叔丁酯、双环[2，2，2]辛-5-烯-2-羧酸、双环[2，2，2]辛-5-烯-2-羧酸2-羟乙酯、5-降冰片烯-2-羧酸2-羟乙酯、5-降冰片烯-2-羧酸叔丁酯、5-降冰片烯-2-羧酸、环戊烯、环己烯、降冰片烯、降冰片烯-2-甲醇的组。
12.根据权利要求10制造集成电路装置的方法，其中所述的胺选自包括N-甲基烯丙胺、烯丙胺、N-烯丙基苯胺、N-烯丙基环己胺、N-烯丙基环戊胺的组。
13.一种部分完成的半导体装置，该装置包括：
基底；和
涂覆在所述基底上的光致抗蚀剂组合物薄膜，所述光致抗蚀剂组合物包括：
(a)分子量在3000～200000范围内的包含至少二种不同的脂族环烯烃和不饱和胺的共聚物，
(b)光酸产生剂，和
(c)有机溶剂。
14.根据权利要求13的部分完成的半导体装置，其中所述的脂族环烯烃选自包括碳酸亚乙烯酯、2-环戊烯-1-乙酸、2-环戊烯-1-(乙酸叔丁酯)、双环[2，2，2]辛-5-烯2-羧酸叔丁酯、双环[2，2，2]辛-5-烯-2-羧酸、双环[2，2，2]辛-5-烯-2-羧酸2-羟乙酯、5-降冰片烯-2-羧酸2-羟乙酯、5-降冰片烯-2-羧酸叔丁酯、5-降冰片烯-2-羧酸、环戊烯、环己烯、降冰片烯、降冰片烯-2-甲醇的组。
15.根据权利要求13的部分完成的半导体装置，其中所述的胺选自包括N-甲基烯丙胺、烯丙胺、N-烯丙基苯胺、N-烯丙基环己胺、N-烯丙基环戊胺的组。
CN98100324A 1997-01-10 1998-01-09 一种共聚物、其制备方法、含该共聚物的组合物和装置及该装置的制备 Expired - Fee Related CN1112603C (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR472/1997 1997-01-10
KR472/97 1997-01-10
KR1019970000472A KR100225956B1 (ko) 1997-01-10 1997-01-10 아민을 도입한 에이알에프 감광막 수지

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1191333A CN1191333A (zh) 1998-08-26
CN1112603C true CN1112603C (zh) 2003-06-25

Family

ID=19494392

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN98100324A Expired - Fee Related CN1112603C (zh) 1997-01-10 1998-01-09 一种共聚物、其制备方法、含该共聚物的组合物和装置及该装置的制备

Country Status (9)

Country Link
US (1) US6045967A (zh)
JP (1) JP3506594B2 (zh)
KR (1) KR100225956B1 (zh)
CN (1) CN1112603C (zh)
DE (1) DE19800633B4 (zh)
FR (1) FR2758333B1 (zh)
GB (1) GB2321060B (zh)
NL (1) NL1008001C2 (zh)
TW (1) TW476868B (zh)

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100265597B1 (ko) * 1996-12-30 2000-09-15 김영환 Arf 감광막 수지 및 그 제조방법
US6808859B1 (en) * 1996-12-31 2004-10-26 Hyundai Electronics Industries Co., Ltd. ArF photoresist copolymers
KR100321080B1 (ko) 1997-12-29 2002-11-22 주식회사 하이닉스반도체 공중합체수지와이의제조방법및이수지를이용한포토레지스트
KR100520148B1 (ko) 1997-12-31 2006-05-12 주식회사 하이닉스반도체 신규한바이시클로알켄유도체와이를이용한포토레지스트중합체및이중합체를함유한포토레지스트조성물
KR100334387B1 (ko) * 1997-12-31 2002-11-22 주식회사 하이닉스반도체 공중합체수지와그제조방법및이수지를이용한포토레지스트
KR19990081722A (ko) 1998-04-30 1999-11-15 김영환 카르복실기 함유 지환족 유도체 및 그의 제조방법
KR100376983B1 (ko) 1998-04-30 2003-08-02 주식회사 하이닉스반도체 포토레지스트중합체및이를이용한미세패턴의형성방법
TW444027B (en) * 1998-06-30 2001-07-01 Ind Tech Res Inst Ring-opened polymer prepared from pericyclic olefin and photosensitive composition containing the polymer
KR100403325B1 (ko) 1998-07-27 2004-03-24 주식회사 하이닉스반도체 포토레지스트중합체및이를이용한포토레지스트조성물
JP3587743B2 (ja) 1998-08-26 2004-11-10 株式会社ハイニックスセミコンダクター フォトレジスト単量体とその製造方法、フォトレジスト共重合体とその製造方法、フォトレジスト組成物、フォトレジストパターン形成方法、および、半導体素子。
KR100448860B1 (ko) * 1998-08-26 2005-02-23 주식회사 하이닉스반도체 포토레지스트단량체,그의공중합체및이를포함하는포토레지스트조성물
KR20000015014A (ko) 1998-08-26 2000-03-15 김영환 신규의 포토레지스트용 단량체, 중합체 및 이를 이용한 포토레지스트 조성물
US6569971B2 (en) 1998-08-27 2003-05-27 Hyundai Electronics Industries Co., Ltd. Polymers for photoresist and photoresist compositions using the same
KR100400293B1 (ko) * 1998-11-27 2004-03-22 주식회사 하이닉스반도체 포토레지스트단량체,그의중합체및이를이용한포토레지스트조성물
US6475904B2 (en) * 1998-12-03 2002-11-05 Advanced Micro Devices, Inc. Interconnect structure with silicon containing alicyclic polymers and low-k dielectric materials and method of making same with single and dual damascene techniques
KR100301062B1 (ko) * 1999-07-29 2001-09-22 윤종용 백본이 환상구조를 가지는 감광성 폴리머와 이를 포함하는 레지스트 조성물
KR100647380B1 (ko) * 1999-07-30 2006-11-17 주식회사 하이닉스반도체 신규의 포토레지스트용 단량체, 그의 공중합체 및 이를 이용한포토레지스트 조성물
KR20010016970A (ko) * 1999-08-06 2001-03-05 박종섭 신규한 포토레지스트 단량체, 그의 공중합체 및 이를 이용한포토레지스트 조성물
KR100425442B1 (ko) * 1999-08-24 2004-03-30 삼성전자주식회사 감광성 중합체 및 이를 포함하는 화학 증폭형포토레지스트 조성물
US6265131B1 (en) * 2000-04-03 2001-07-24 Everlight Usa. Inc. Alicyclic dissolution inhibitors and positive potoresist composition containing the same
US6294309B1 (en) * 2000-06-30 2001-09-25 Everlight Usa, Inc. Positive photoresist composition containing alicyclic dissolution inhibitors
AU2002255786A1 (en) * 2001-02-25 2002-09-12 Shipley Company, L.L.C. Novel polymers and photoresist compositions comprising same
KR100557556B1 (ko) 2001-10-25 2006-03-03 주식회사 하이닉스반도체 산 확산 방지용 포토레지스트 첨가제 및 이를 함유하는포토레지스트 조성물
JP4502115B2 (ja) * 2004-04-23 2010-07-14 信越化学工業株式会社 含窒素有機化合物、化学増幅型レジスト材料及びパターン形成方法
JP4525440B2 (ja) * 2005-04-20 2010-08-18 Ｊｓｒ株式会社 感放射線性樹脂組成物
US8092628B2 (en) * 2008-10-31 2012-01-10 Brewer Science Inc. Cyclic olefin compositions for temporary wafer bonding
US8771927B2 (en) * 2009-04-15 2014-07-08 Brewer Science Inc. Acid-etch resistant, protective coatings

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL128164C (zh) *
US3370047A (en) * 1964-09-03 1968-02-20 Union Carbide Corp Pour point depressants and lubricating compositions thereof
NL6914466A (zh) * 1969-09-24 1971-03-26
GB1335095A (en) * 1971-01-14 1973-10-24 Kodak Ltd Polycondensation copolymers
JPS5818369B2 (ja) * 1973-09-05 1983-04-12 ジェイエスアール株式会社 ノルボルネンカルボンサンアミドオヨビ ／ マタハイミドルイノ （ キヨウ ） ジユウゴウタイノセイゾウホウホウ
US4106943A (en) * 1973-09-27 1978-08-15 Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. Photosensitive cross-linkable azide containing polymeric composition
US4491628A (en) * 1982-08-23 1985-01-01 International Business Machines Corporation Positive- and negative-working resist compositions with acid generating photoinitiator and polymer with acid labile groups pendant from polymer backbone
DE3721741A1 (de) * 1987-07-01 1989-01-12 Basf Ag Strahlungsempfindliches gemisch fuer lichtempfindliche beschichtungsmaterialien
EP0380676B1 (en) * 1988-02-17 1994-05-04 Tosoh Corporation Photoresist composition
JPH0251511A (ja) * 1988-08-15 1990-02-21 Mitsui Petrochem Ind Ltd 極性基含有環状オレフイン系共重合体およびその製法
DE3922546A1 (de) * 1989-07-08 1991-01-17 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von cycloolefinpolymeren
US5252427A (en) * 1990-04-10 1993-10-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Positive photoresist compositions
KR950009484B1 (ko) * 1990-06-06 1995-08-23 미쓰이세끼유 가가꾸고오교오 가부시끼가이샤 폴리올레핀 수지 조성물
JPH0499967A (ja) * 1990-08-20 1992-03-31 Yokogawa Electric Corp 実効値直流変換装置
JP3000745B2 (ja) * 1991-09-19 2000-01-17 富士通株式会社 レジスト組成物とレジストパターンの形成方法
JPH05297591A (ja) * 1992-04-20 1993-11-12 Fujitsu Ltd ポジ型放射線レジストとレジストパターンの形成方法
US5705503A (en) * 1995-05-25 1998-01-06 Goodall; Brian Leslie Addition polymers of polycycloolefins containing functional substituents
JP3804138B2 (ja) * 1996-02-09 2006-08-02 Ｊｓｒ株式会社 ＡｒＦエキシマレーザー照射用感放射線性樹脂組成物
DE69733469T2 (de) * 1996-03-07 2006-03-23 Sumitomo Bakelite Co. Ltd. Photoresist zusammensetzungen mit polycyclischen polymeren mit säurelabilen gruppen am ende
US5843624A (en) * 1996-03-08 1998-12-01 Lucent Technologies Inc. Energy-sensitive resist material and a process for device fabrication using an energy-sensitive resist material
US5763556A (en) * 1996-05-21 1998-06-09 Exxon Chemical Patents Inc. Copolymers of ethylene and geminally disubstituted olefins
KR100261022B1 (ko) * 1996-10-11 2000-09-01 윤종용 화학증폭형 레지스트 조성물
KR100211548B1 (ko) * 1996-12-20 1999-08-02 김영환 원자외선용 감광막 공중합체 및 그 제조방법
KR100265597B1 (ko) * 1996-12-30 2000-09-15 김영환 Arf 감광막 수지 및 그 제조방법
KR100220953B1 (ko) * 1996-12-31 1999-10-01 김영환 아미드 또는 이미드를 도입한 ArF 감광막 수지

Also Published As

Publication number Publication date
NL1008001C2 (nl) 1998-11-17
NL1008001A1 (nl) 1998-07-13
JPH10207058A (ja) 1998-08-07
GB2321060B (en) 2001-04-18
GB9800194D0 (en) 1998-03-04
GB2321060A (en) 1998-07-15
KR19980065458A (ko) 1998-10-15
TW476868B (en) 2002-02-21
JP3506594B2 (ja) 2004-03-15
FR2758333B1 (fr) 2003-05-02
FR2758333A1 (fr) 1998-07-17
CN1191333A (zh) 1998-08-26
DE19800633A1 (de) 1998-07-16
KR100225956B1 (ko) 1999-10-15
DE19800633B4 (de) 2007-03-08
US6045967A (en) 2000-04-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1112603C (zh) 一种共聚物、其制备方法、含该共聚物的组合物和装置及该装置的制备
JP4183815B2 (ja) 重合体、重合体製造方法、フォトレジスト、フォトレジスト製造方法および半導体素子
CN1088070C (zh) 含酰胺或酰亚胺的新颖共聚物,其制法,及含该共聚物的抗光蚀剂
JP3847991B2 (ja) 共重合体樹脂とその製造方法、この共重合体樹脂を含むフォトレジスト、および半導体素子
US6808859B1 (en) ArF photoresist copolymers
US6225020B1 (en) Polymer and a forming method of a micro pattern using the same
JP4999499B2 (ja) 感光膜共重合体、感光膜共重合体の製造方法、感光膜、感光膜の製造方法、半導体装置の製造方法及び半導体装置
US8133547B2 (en) Photoresist coating composition and method for forming fine contact of semiconductor device
US7749680B2 (en) Photoresist composition and method for forming pattern of a semiconductor device
EP1248150A2 (en) Radiation sensitive material and method for forming pattern
JPH11349639A (ja) 重合体及びこれを利用した微細パタ―ンの形成方法
JPH10207070A (ja) 感光膜共重合体を利用した感光膜及びその製造方法
CN1258670A (zh) 用于光致抗蚀剂的交联单体,及使用其制备光致抗蚀剂聚合物的方法
KR940001549B1 (ko) 고감도의 폴리아미드 에스테르 감광성 내식막 제제
JP2001098031A (ja) 感光性重合体
KR20070013209A (ko) 포지형 감광성 수지 조성물 및 이로부터 얻어지는 경화막
EP0829765A1 (en) Photosensitive resin composition
KR100682168B1 (ko) 신규의 포토레지스트용 공중합체 및 이를 이용한 포토레지스트조성물
US6416926B1 (en) Thiabicyclo compound, a polymer-containing said compound, and a photoresist micro pattern forming method using the same
KR100218743B1 (ko) 접착성이 뛰어난 ArF 감광막 수지
US20020177069A1 (en) Cross-linking monomers for photoresist, and process for preparing photoresist polymers using the same
KR100520181B1 (ko) 신규한 포토레지스트 단량체, 그의 중합체 및 이를 함유하는 포토레지스트 조성물
JPS63141046A (ja) レジスト
KR100504436B1 (ko) 포토 레지스트용 중합체 및 이의 제조 방법
CN111722470A (zh) 聚酰亚胺光刻胶及其使用方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
C19 Lapse of patent right due to non-payment of the annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee