JPH11349639A - 重合体及びこれを利用した微細パタ―ンの形成方法 - Google Patents
重合体及びこれを利用した微細パタ―ンの形成方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 半導体素子の高集積化が可能であるフォトレ
ジストを提供する。 【解決手段】 第１共単量体である下記化学式（３）の
化合物と、第２共単量体である下記化学式（４）の化合
物を含むことを特徴とするフォトレジスト重合体。 【化１】 前記式で、Ｒは炭素数１〜１０の第１或いは第２アルコ
ールを示し、ｍ及びｎはそれぞれ１〜３の数を示す。
ジストを提供する。 【解決手段】 第１共単量体である下記化学式（３）の
化合物と、第２共単量体である下記化学式（４）の化合
物を含むことを特徴とするフォトレジスト重合体。 【化１】 前記式で、Ｒは炭素数１〜１０の第１或いは第２アルコ
ールを示し、ｍ及びｎはそれぞれ１〜３の数を示す。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、重合体及びこれを
利用した微細パターンの形成方法に係り、さらに具体的
に、本発明は４Ｇ、１６Ｇ DRAMの超微細パターンの形
成に使用できArF、E−beam、EUV又はIon−beamを用いる
ことができる重合体であり、TSI（top surface image）
用KrFやArFフォトレジストに使用できる重合体、及びこ
れを利用した微細パターンの形成方法に関する。
利用した微細パターンの形成方法に係り、さらに具体的
に、本発明は４Ｇ、１６Ｇ DRAMの超微細パターンの形
成に使用できArF、E−beam、EUV又はIon−beamを用いる
ことができる重合体であり、TSI（top surface image）
用KrFやArFフォトレジストに使用できる重合体、及びこ
れを利用した微細パターンの形成方法に関する。
【０００２】一般に、半導体素子の製造工程において、
所定形状の半導体素子パターンを形成するため感光膜パ
ターンが用いられている。しかし、望む感光膜パターン
を得るためには半導体基板上に感光液を塗布し、前記塗
布された感光膜を露光した後、現像工程を施し半導体基
板上に感光膜パターンを形成する。従来の一般的なシリ
レーション（silylation）工程を利用して形成される感
光膜パターンを製造する場合において、感光膜は主に感
光性物質のジアゾナフトキノン系（diazonaphtoquinon
e）物質と、ノボラック樹脂又は光酸発生剤とポリビニ
リフェノル系樹脂で形成されている。従って、光源（Ar
K、KrF、Iライン）で露光後、ベイク（bake）すれば露
光部ではアルコール基が形成される。ベイク後、ヘキサ
メジチルシラザン、又はテトラメチルジシラザン等のシ
リル化剤（silylation agent）でシリレーションさせれ
ば N−Si結合を有することになる。このようなＮ−Si結
合は弱いため樹脂のR−O−Hと反応してR−O−Si結合を
形成する。フォトレジスト樹脂と結合したシリコンは、
O2プラズマを利用した乾式現像（dry develop）により
シリコン酸化膜を形成することになり、この部分の下端
部は現像後そのまま残りパターンを形成することにな
る。
所定形状の半導体素子パターンを形成するため感光膜パ
ターンが用いられている。しかし、望む感光膜パターン
を得るためには半導体基板上に感光液を塗布し、前記塗
布された感光膜を露光した後、現像工程を施し半導体基
板上に感光膜パターンを形成する。従来の一般的なシリ
レーション（silylation）工程を利用して形成される感
光膜パターンを製造する場合において、感光膜は主に感
光性物質のジアゾナフトキノン系（diazonaphtoquinon
e）物質と、ノボラック樹脂又は光酸発生剤とポリビニ
リフェノル系樹脂で形成されている。従って、光源（Ar
K、KrF、Iライン）で露光後、ベイク（bake）すれば露
光部ではアルコール基が形成される。ベイク後、ヘキサ
メジチルシラザン、又はテトラメチルジシラザン等のシ
リル化剤（silylation agent）でシリレーションさせれ
ば N−Si結合を有することになる。このようなＮ−Si結
合は弱いため樹脂のR−O−Hと反応してR−O−Si結合を
形成する。フォトレジスト樹脂と結合したシリコンは、
O2プラズマを利用した乾式現像（dry develop）により
シリコン酸化膜を形成することになり、この部分の下端
部は現像後そのまま残りパターンを形成することにな
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、前記の従来技
術に係るシリレーション用感光膜パターンを形成する方
法は、KrFエキシマレーザを用いる場合には０.１０μm
L/S以下の超微細パターン形成が不可能である。また、A
rF光源を用いればArF光の高いエネルギーにより露光器
のレンズが損われるため、１０mJ/cm2以下の低い露光エ
ネルギーで露光しなければならないが、このような低い
エネルギーでは感光膜が十分露光されなのいでパターン
を形成することができず、シリレーション工程自体の問
題点である欠陥（defect）や、解像力不足等により半導
体素子の高集積化が低下する等の問題点を有する。
術に係るシリレーション用感光膜パターンを形成する方
法は、KrFエキシマレーザを用いる場合には０.１０μm
L/S以下の超微細パターン形成が不可能である。また、A
rF光源を用いればArF光の高いエネルギーにより露光器
のレンズが損われるため、１０mJ/cm2以下の低い露光エ
ネルギーで露光しなければならないが、このような低い
エネルギーでは感光膜が十分露光されなのいでパターン
を形成することができず、シリレーション工程自体の問
題点である欠陥（defect）や、解像力不足等により半導
体素子の高集積化が低下する等の問題点を有する。
【０００４】
【課題を解決するための手段】ここに本発明者等は、前
述の従来技術の問題点の解決のため幾多の研究と実験を
重ねた結果、感光膜樹脂内に脂肪族化合物（alicyclic
compound、例えばbicyclic compound系）を導入するこ
とにより、TSIに伴う工程中の高い温度での露光後ベイ
ク工程（post exposure bake）とシリレーション工程に
耐え得る耐熱性の確保が可能であり、光酸発生剤と本発
明の重合体からなる化学増幅型感光膜（chemically amp
lified resist）を用いることにより、ArF光源の使用時
ArF光により露光器のレンズが損われない程度の少量の
エネルギー（１０mJ/cm2以下）においても解像が可能で
あり、ArF（193nm）光源を利用した微細パターン形成時
に発生する感光膜パターンの崩壊現象、又は解像力不足
現象を防ぐことができ、さらに前記化学増幅型感光膜に
対してO2プラズマを利用したシリレーション工程でシリ
コン酸化膜を形成させて耐エッチング性と耐熱性を増加
させ、乾式現像工程で微細パターンを形成できるという
驚きべき事実を明らかにして本発明を完成するに至っ
た。
述の従来技術の問題点の解決のため幾多の研究と実験を
重ねた結果、感光膜樹脂内に脂肪族化合物（alicyclic
compound、例えばbicyclic compound系）を導入するこ
とにより、TSIに伴う工程中の高い温度での露光後ベイ
ク工程（post exposure bake）とシリレーション工程に
耐え得る耐熱性の確保が可能であり、光酸発生剤と本発
明の重合体からなる化学増幅型感光膜（chemically amp
lified resist）を用いることにより、ArF光源の使用時
ArF光により露光器のレンズが損われない程度の少量の
エネルギー（１０mJ/cm2以下）においても解像が可能で
あり、ArF（193nm）光源を利用した微細パターン形成時
に発生する感光膜パターンの崩壊現象、又は解像力不足
現象を防ぐことができ、さらに前記化学増幅型感光膜に
対してO2プラズマを利用したシリレーション工程でシリ
コン酸化膜を形成させて耐エッチング性と耐熱性を増加
させ、乾式現像工程で微細パターンを形成できるという
驚きべき事実を明らかにして本発明を完成するに至っ
た。
【０００５】本発明は下記化学式（１）で示される重合
体に関し、この重合体はTSI用だけでなく単一感光膜と
しての使用も可能である。
体に関し、この重合体はTSI用だけでなく単一感光膜と
しての使用も可能である。
【化７】 前記式で、Ｒは炭素数１〜１０の第１或いは第２アルコ
ールを示し、ｍ及びｎはそれぞれ１〜３の数を示し、
ａ：ｂ：ｃの比は１０〜１００：１０〜９０：１０〜９
０を示す。
ールを示し、ｍ及びｎはそれぞれ１〜３の数を示し、
ａ：ｂ：ｃの比は１０〜１００：１０〜９０：１０〜９
０を示す。
【０００６】本発明は、さらに前記化学式（１）の重合
体の製造方法に関する。本発明は、さらに前記化学式
（１）の重合体、溶媒及び光酸発生剤を含むフォトレジ
スト（photoresist）に関する。本発明は、さらに前記
フォトレジストを利用して微細感光膜パターンを形成す
る方法に関する。
体の製造方法に関する。本発明は、さらに前記化学式
（１）の重合体、溶媒及び光酸発生剤を含むフォトレジ
スト（photoresist）に関する。本発明は、さらに前記
フォトレジストを利用して微細感光膜パターンを形成す
る方法に関する。
【０００７】すなわち、本発明の請求項１に記載の発明
は、（i）第１共単量体であり、下記化学式（３）の化
合物と、（ii）第２共単量体であり、下記化学式（４）
の化合物とを含むことを特徴とするフォトレジスト重合
体である。
は、（i）第１共単量体であり、下記化学式（３）の化
合物と、（ii）第２共単量体であり、下記化学式（４）
の化合物とを含むことを特徴とするフォトレジスト重合
体である。
【化８】 前記式で、Ｒは炭素数１〜１０の第１或いは第２アルコ
ールを示し、ｍ及びｎはそれぞれ１〜３の数を示す。
ールを示し、ｍ及びｎはそれぞれ１〜３の数を示す。
【０００８】請求項２に記載の発明は、請求項１記載の
フォトレジスト重合体において、前記フォトレジスト重
合体は、（iii）第３共単量体であり、下記化学式
（２）の無水マレイン酸をさらに含むことを特徴とす
る。
フォトレジスト重合体において、前記フォトレジスト重
合体は、（iii）第３共単量体であり、下記化学式
（２）の無水マレイン酸をさらに含むことを特徴とす
る。
【化９】
【０００９】請求項３に記載の発明は、請求項１または
２に記載のフォトレジスト重合体において前記フォトレ
ジスト重合体は、下記化学式（１）の化合物であること
を特徴とする。
２に記載のフォトレジスト重合体において前記フォトレ
ジスト重合体は、下記化学式（１）の化合物であること
を特徴とする。
【化１０】 前記式で、Ｒは炭素数１〜１０の第１或いは第２アルコ
ールを示し、ｍ及びｎはそれぞれ１〜３の数を示し、
ａ、ｂ及びｃはそれぞれ共単量体の重合比である。請求
項４に記載の発明は、請求項３記載のフォトレジスト重
合体において、ａ：ｂ：ｃは１０〜８０：１０〜８０：
１０〜８０モル％であることを特徴とする。
ールを示し、ｍ及びｎはそれぞれ１〜３の数を示し、
ａ、ｂ及びｃはそれぞれ共単量体の重合比である。請求
項４に記載の発明は、請求項３記載のフォトレジスト重
合体において、ａ：ｂ：ｃは１０〜８０：１０〜８０：
１０〜８０モル％であることを特徴とする。
【００１０】請求項５に記載の発明は、請求項３記載の
フォトレジスト重合体において、前記重合体が、ポリ
（無水マレイン酸／ｔ−ブチル−５−ノルボルネン−２
−カルボキシレート／２−ハイドロキシエチル−５−ノ
ルボルネン−２−カルボキシレート）、ポリ（無水マレ
イン酸／ｔ−ブチル−５−ノルボルネン−２−カルボキ
シレート／３−ハイドロキシプロピル−５−ノルボルネ
ン−２−カルボキシレート）、ポリ（無水マレイン酸／
ｔ−ブチル−ビシクロ［２、２、２］オクト−５−エン
−２−カルボキシレート／２−ハイドロキシエチル−５
−ノルボルネン−２−カルボキシレート）、ポリ（無水
マレイン酸／ｔ−ブチル−ビシクロ［２、２、２］オク
ト−５−エン−２−カルボキシレート／３−ハイドロキ
シプロピル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレー
ト）、ポリ（無水マレイン酸／ｔ−ブチル−５−ノルボ
ルネン−２−カルボキシレート／２−ハイドロキシエチ
ル−ビシクロ［２、２、２］オクト−５−エン−２−カ
ルボキシレート）、ポリ（無水マレイン酸／ｔ−ブチル
−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート／３−ハイ
ドロキシプロピル−ビシクロ［２、２、２］オクト−５
−エン−２−カルボキシレート）、ポリ（無水マレイン
酸／ｔ−ブチル−ビシクロ［２、２、２］オクト−５−
エン−２−カルボキシレート／２−ハイドロキシエチル
−ビシクロ［２、２、２］オクト−５−エン−２−カル
ボキシレート）、及びポリ（無水マレイン酸／ｔ−ブチ
ル−ビシクロ［２、２、２］オクト−５−エン−２−カ
ルボキシレート／３−ハイドロキシプロピル−ビシクロ
［２、２、２］オクト−５−エン−２−カルボキシレー
ト）からなる群から選択されることを特徴とする。
フォトレジスト重合体において、前記重合体が、ポリ
（無水マレイン酸／ｔ−ブチル−５−ノルボルネン−２
−カルボキシレート／２−ハイドロキシエチル−５−ノ
ルボルネン−２−カルボキシレート）、ポリ（無水マレ
イン酸／ｔ−ブチル−５−ノルボルネン−２−カルボキ
シレート／３−ハイドロキシプロピル−５−ノルボルネ
ン−２−カルボキシレート）、ポリ（無水マレイン酸／
ｔ−ブチル−ビシクロ［２、２、２］オクト−５−エン
−２−カルボキシレート／２−ハイドロキシエチル−５
−ノルボルネン−２−カルボキシレート）、ポリ（無水
マレイン酸／ｔ−ブチル−ビシクロ［２、２、２］オク
ト−５−エン−２−カルボキシレート／３−ハイドロキ
シプロピル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレー
ト）、ポリ（無水マレイン酸／ｔ−ブチル−５−ノルボ
ルネン−２−カルボキシレート／２−ハイドロキシエチ
ル−ビシクロ［２、２、２］オクト−５−エン−２−カ
ルボキシレート）、ポリ（無水マレイン酸／ｔ−ブチル
−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート／３−ハイ
ドロキシプロピル−ビシクロ［２、２、２］オクト−５
−エン−２−カルボキシレート）、ポリ（無水マレイン
酸／ｔ−ブチル−ビシクロ［２、２、２］オクト−５−
エン−２−カルボキシレート／２−ハイドロキシエチル
−ビシクロ［２、２、２］オクト−５−エン−２−カル
ボキシレート）、及びポリ（無水マレイン酸／ｔ−ブチ
ル−ビシクロ［２、２、２］オクト−５−エン−２−カ
ルボキシレート／３−ハイドロキシプロピル−ビシクロ
［２、２、２］オクト−５−エン−２−カルボキシレー
ト）からなる群から選択されることを特徴とする。
【００１１】請求項６に記載の発明は、（ａ）（i）下
記化学式（３）の化合物と、（ii）下記化学式（４）の
化合物を重合有機溶媒に溶解する段階と、（ｂ）前記結
果物溶液に重合開始剤を添加する段階と、（ｃ）前記結
果物溶液を沈澱させた後、沈澱溶液を精製及び乾燥して
下記化学式（１）のフォトレジスト重合体を得る段階を
含むことを特徴とするフォトレジスト重合体の製造方法
である。
記化学式（３）の化合物と、（ii）下記化学式（４）の
化合物を重合有機溶媒に溶解する段階と、（ｂ）前記結
果物溶液に重合開始剤を添加する段階と、（ｃ）前記結
果物溶液を沈澱させた後、沈澱溶液を精製及び乾燥して
下記化学式（１）のフォトレジスト重合体を得る段階を
含むことを特徴とするフォトレジスト重合体の製造方法
である。
【化１１】 前記式で、Ｒは炭素数１〜１０の第１或いは第２アルコ
ールを示し、ｍ及びｎはそれぞれ１〜３の数を示し、
ａ、ｂ及びｃはそれぞれ共単量体の重合比である。
ールを示し、ｍ及びｎはそれぞれ１〜３の数を示し、
ａ、ｂ及びｃはそれぞれ共単量体の重合比である。
【００１２】請求項７に記載の発明は、請求項６記載の
フォトレジスト重合体の製造方法において、前記（ａ）
段階で、第３共単量体として下記化学式（２）の化合物
をさらに添加することを特徴とする。
フォトレジスト重合体の製造方法において、前記（ａ）
段階で、第３共単量体として下記化学式（２）の化合物
をさらに添加することを特徴とする。
【化１２】
【００１３】請求項８に記載の発明は、請求項６記載の
フォトレジスト重合体の製造方法において、前記重合開
始剤が、ベンゾイルパーオキサイド、２、２−アゾビス
イソブチロニトリル（AIBN）、アセチルパーオキサイ
ド、ラウリルパーオキサイド、又はｔ−ブチル−パーオ
キサイド中のいずれか一つであることを特徴とする。請
求項９に記載の発明は、請求項６記載のフォトレジスト
重合体の製造方法において、前記重合有機溶媒が、テト
ラハイドロフラン（THF）、シクロヘキサン、メチルエ
チルケトン、ベンゼン、トルエン、ジオキサン、又はジ
メチルホルムアミド中のいずれか一つであることを特徴
とする。
フォトレジスト重合体の製造方法において、前記重合開
始剤が、ベンゾイルパーオキサイド、２、２−アゾビス
イソブチロニトリル（AIBN）、アセチルパーオキサイ
ド、ラウリルパーオキサイド、又はｔ−ブチル−パーオ
キサイド中のいずれか一つであることを特徴とする。請
求項９に記載の発明は、請求項６記載のフォトレジスト
重合体の製造方法において、前記重合有機溶媒が、テト
ラハイドロフラン（THF）、シクロヘキサン、メチルエ
チルケトン、ベンゼン、トルエン、ジオキサン、又はジ
メチルホルムアミド中のいずれか一つであることを特徴
とする。
【００１４】請求項１０に記載の発明は、請求項６記載
のフォトレジスト重合体の製造方法において、前記
（ｂ）工程で得た結果物溶液を窒素、又はアルゴン雰囲
気下に６０〜８０℃の温度で５〜２５時間放置し、重合
工程を行う段階をさらに含むことを特徴とする。
のフォトレジスト重合体の製造方法において、前記
（ｂ）工程で得た結果物溶液を窒素、又はアルゴン雰囲
気下に６０〜８０℃の温度で５〜２５時間放置し、重合
工程を行う段階をさらに含むことを特徴とする。
【００１５】請求項１１に記載の発明は、（i）請求項
１〜５のいずれか記載のフォトレジスト重合体と、（i
i）光酸発生剤と、（iii）混合有機溶媒を含むことを特
徴とするフォトレジスト組成物である。
１〜５のいずれか記載のフォトレジスト重合体と、（i
i）光酸発生剤と、（iii）混合有機溶媒を含むことを特
徴とするフォトレジスト組成物である。
【００１６】請求項１２に記載の発明は、請求項１１記
載のフォトレジスト組成物において、前記光酸発生剤が
硫化塩系、又はオニウム系であることを特徴とする。
載のフォトレジスト組成物において、前記光酸発生剤が
硫化塩系、又はオニウム系であることを特徴とする。
【００１７】請求項１３に記載の発明は、請求項１１記
載のフォトレジスト組成物において、前記光酸発生剤が
ジフェニルヨード塩、ヘキサフルオロホスフェート、ジ
フェニルヨード塩ヘキサフルオロ−アルセネート、ジフ
ェニルヨード塩ヘキサフルオロ−アンチモネート、ジフ
ェニル−パラメトキシフェニル−トリフレート、ジフェ
ニル−パラトルエニル−トリフレート、ジフェニル−パ
ライソブチル−フェニルトリフレート、ジフェニル−パ
ラ−ｔ−ブチルフェニル−トリフレート、トリフェニル
−スルホニウム−ヘキサフルオロ−ホスフェート、トリ
フェニル−スルホニウム−ヘキサフルオロ−アルセネー
ト、トリフェニル−スルホニウム−ヘキサフルオロ−ア
ンチモネート−ジブチルナフチル−スルホニウムトリフ
レート、トリフェニル−スルホニウムトリフレート中か
ら選択される一つ又は二つ以上であることを特徴とす
る。
載のフォトレジスト組成物において、前記光酸発生剤が
ジフェニルヨード塩、ヘキサフルオロホスフェート、ジ
フェニルヨード塩ヘキサフルオロ−アルセネート、ジフ
ェニルヨード塩ヘキサフルオロ−アンチモネート、ジフ
ェニル−パラメトキシフェニル−トリフレート、ジフェ
ニル−パラトルエニル−トリフレート、ジフェニル−パ
ライソブチル−フェニルトリフレート、ジフェニル−パ
ラ−ｔ−ブチルフェニル−トリフレート、トリフェニル
−スルホニウム−ヘキサフルオロ−ホスフェート、トリ
フェニル−スルホニウム−ヘキサフルオロ−アルセネー
ト、トリフェニル−スルホニウム−ヘキサフルオロ−ア
ンチモネート−ジブチルナフチル−スルホニウムトリフ
レート、トリフェニル−スルホニウムトリフレート中か
ら選択される一つ又は二つ以上であることを特徴とす
る。
【００１８】請求項１４に記載の発明は、請求項１１記
載のフォトレジスト組成物において、前記混合有機溶媒
が、エチル−３−エトキシプロピオネート、メチル−３
−メトキシプロピオネート、又はプロピレングリコール
メチル エーテル アセテートであることを特徴とす
る。
載のフォトレジスト組成物において、前記混合有機溶媒
が、エチル−３−エトキシプロピオネート、メチル−３
−メトキシプロピオネート、又はプロピレングリコール
メチル エーテル アセテートであることを特徴とす
る。
【００１９】請求項１５に記載の発明は、（ａ）請求項
１１〜１４のいずれか記載のフォトレジスト組成物を、
被エッチング層上部に塗布してフォトレジスト層を形成
する段階と、（ｂ）露光装備を利用して前記フォトレジ
スト層を露光する段階と、（ｃ）前記結果物全面にシリ
ル化剤を噴射する段階と、（ｄ）前記結果物全面に対
し、乾式エッチング工程を行う段階を含むことを特徴と
するフォトレジストパターンの形成方法である。
１１〜１４のいずれか記載のフォトレジスト組成物を、
被エッチング層上部に塗布してフォトレジスト層を形成
する段階と、（ｂ）露光装備を利用して前記フォトレジ
スト層を露光する段階と、（ｃ）前記結果物全面にシリ
ル化剤を噴射する段階と、（ｄ）前記結果物全面に対
し、乾式エッチング工程を行う段階を含むことを特徴と
するフォトレジストパターンの形成方法である。
【００２０】請求項１６に記載の発明は、請求項１５記
載のフォトレジストパターンの形成方法において、前記
（ｃ）段階において、下記反応式（II）の工程が行われ
ることを特徴とする。
載のフォトレジストパターンの形成方法において、前記
（ｃ）段階において、下記反応式（II）の工程が行われ
ることを特徴とする。
【化１３】
【００２１】請求項１７に記載の発明は、請求項１５記
載のフォトレジストパターンの形成方法において、前記
（ｂ）段階の前及び／又は後に、１１０〜１５０℃の温
度で３０〜３００秒の間ベイクする段階をさらに含むこ
とを特徴とする。請求項１８に記載の発明は、請求項１
５記載のフォトレジストパターンの形成方法において、
前記（ｂ）段階は、ArF、EUV、E−beam又はIon−beamを
用いて行うことを特徴とする。
載のフォトレジストパターンの形成方法において、前記
（ｂ）段階の前及び／又は後に、１１０〜１５０℃の温
度で３０〜３００秒の間ベイクする段階をさらに含むこ
とを特徴とする。請求項１８に記載の発明は、請求項１
５記載のフォトレジストパターンの形成方法において、
前記（ｂ）段階は、ArF、EUV、E−beam又はIon−beamを
用いて行うことを特徴とする。
【００２２】請求項１９に記載の発明は、請求項１８記
載のフォトレジストパターンの形成方法において、前記
（ｂ）段階は、１〜５０mJ/cm2の露光エネルギーを照射
して行うことを特徴とする。請求項２０に記載の発明
は、請求項１５記載のフォトレジストパターンの形成方
法において、前記（ｃ）段階のシリル化剤は、ヘキサメ
チルジシラザン、テトラメチルジシラザン、ジメチルア
ミノジメチルシラン、ジメチルアミノエチルシラン、ジ
メチルシリルジメチルアミン、トリメチルシリルジメチ
ルアミン、トリメチルシリルジエチルアミン、又はジメ
チルアミノペンタメチルシラン中のいずれか一つである
ことを特徴とする。
載のフォトレジストパターンの形成方法において、前記
（ｂ）段階は、１〜５０mJ/cm2の露光エネルギーを照射
して行うことを特徴とする。請求項２０に記載の発明
は、請求項１５記載のフォトレジストパターンの形成方
法において、前記（ｃ）段階のシリル化剤は、ヘキサメ
チルジシラザン、テトラメチルジシラザン、ジメチルア
ミノジメチルシラン、ジメチルアミノエチルシラン、ジ
メチルシリルジメチルアミン、トリメチルシリルジメチ
ルアミン、トリメチルシリルジエチルアミン、又はジメ
チルアミノペンタメチルシラン中のいずれか一つである
ことを特徴とする。
【００２３】請求項２１に記載の発明は、請求項１５記
載のフォトレジストパターンの形成方法において、前記
（ｃ）段階は、１００〜１７０℃の温度で３０〜３００
秒の間行われることを特徴とする。
載のフォトレジストパターンの形成方法において、前記
（ｃ）段階は、１００〜１７０℃の温度で３０〜３００
秒の間行われることを特徴とする。
【００２４】請求項２２に記載の発明は、請求項１５〜
２１のいずれか記載のフォトレジストパターンの形成方
法により製造されたことを特徴とする半導体素子であ
る。
２１のいずれか記載のフォトレジストパターンの形成方
法により製造されたことを特徴とする半導体素子であ
る。
【００２５】
【発明の実施の形態】以下、本発明を具体的に説明すれ
ば次の通りである。本発明に係る化学式（１）の重合体
は、下記化学式（２）で示される無水マレイン酸、下記
化学式（３）で示される化合物、及び下記化学式（４）
で示される化合物を重合開始剤の存在下に重合させ製造
することができる。
ば次の通りである。本発明に係る化学式（１）の重合体
は、下記化学式（２）で示される無水マレイン酸、下記
化学式（３）で示される化合物、及び下記化学式（４）
で示される化合物を重合開始剤の存在下に重合させ製造
することができる。
【化１４】 前記式で、Ｒは炭素数１〜１０の第１或いは第２アルコ
ールを示し、ｍ及びｎはそれぞれ１〜３の数を示す。
ールを示し、ｍ及びｎはそれぞれ１〜３の数を示す。
【００２６】本発明で用いられる化学式（３）の化合物
は、ｔ−ブチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレ
ート、ｔ−ブチル−ビシクロ［２、２、２］オクト−５
−エン−２−カルボキシレートが好ましい。本発明で化
学式（４）化合物は、Ｒがメチルアルコール、エチルア
ルコール、プロピルアルコール、ブチルアルコール又は
ペンチルアルコールの化合物を含む。好ましくは２−ハ
イドロキシエチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシ
レート、３−ハイドロキシプロピル−５−ノルボルネン
−２−カルボキシレート、２−ハイドロキシエチル−ビ
シクロ［２、２、２］オクト−５−エン−２−カルボキ
シレート、又は３−ハイドロキシプルピル−ビシクロ
［２、２、２］オクト−５−エン−２−カルボキシレー
トが用いられる。
は、ｔ−ブチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレ
ート、ｔ−ブチル−ビシクロ［２、２、２］オクト−５
−エン−２−カルボキシレートが好ましい。本発明で化
学式（４）化合物は、Ｒがメチルアルコール、エチルア
ルコール、プロピルアルコール、ブチルアルコール又は
ペンチルアルコールの化合物を含む。好ましくは２−ハ
イドロキシエチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシ
レート、３−ハイドロキシプロピル−５−ノルボルネン
−２−カルボキシレート、２−ハイドロキシエチル−ビ
シクロ［２、２、２］オクト−５−エン−２−カルボキ
シレート、又は３−ハイドロキシプルピル−ビシクロ
［２、２、２］オクト−５−エン−２−カルボキシレー
トが用いられる。
【００２７】また、本発明に係る化学式（２）の化合物
は生産単価が低く、また、オレフィン共重合体の結合を
容易にする。
は生産単価が低く、また、オレフィン共重合体の結合を
容易にする。
【００２８】本発明によれば、化学式（２）の無水マレ
イン酸と化学式（３）の化合物と化学式（４）の化合物
は、１：０.２〜０.８：０.２〜０.８のモル比で反応さ
せ化学式（１）の重合体を製造する。
イン酸と化学式（３）の化合物と化学式（４）の化合物
は、１：０.２〜０.８：０.２〜０.８のモル比で反応さ
せ化学式（１）の重合体を製造する。
【００２９】本発明の重合体は、重合開始剤の存在下で
一般的な重合方法により製造することができる。重合方
法としては例えばバルク重合、溶液重合等を含む。重合
開始剤としては、ベンゾイルパーオキサイド、２、２−
アゾビスイソブチロニトリル（AIBN）、アセチルパーオ
キサイド、ラウリルパーオキサイド、又はｔ−ブチルパ
ーオキサイドを用いることができる。重合溶媒としては
テトラハイドロフラン（THF）、シクロヘキサン、メチ
ルエチルケトン、ベンゼン、トルエン、ジオキサン又は
ジメチルホルムアミドが用いられる。重合は窒素又はア
ルゴン雰囲気下に６０〜８０度の温度で５〜２５時間行
われる。しかし、このような重合条件に限られるもので
はない。
一般的な重合方法により製造することができる。重合方
法としては例えばバルク重合、溶液重合等を含む。重合
開始剤としては、ベンゾイルパーオキサイド、２、２−
アゾビスイソブチロニトリル（AIBN）、アセチルパーオ
キサイド、ラウリルパーオキサイド、又はｔ−ブチルパ
ーオキサイドを用いることができる。重合溶媒としては
テトラハイドロフラン（THF）、シクロヘキサン、メチ
ルエチルケトン、ベンゼン、トルエン、ジオキサン又は
ジメチルホルムアミドが用いられる。重合は窒素又はア
ルゴン雰囲気下に６０〜８０度の温度で５〜２５時間行
われる。しかし、このような重合条件に限られるもので
はない。
【００３０】前記のように製造された化学式（１）の重
合体は半導体素子の微細パターンを形成するのに有用で
ある。本発明のフォトレジスト（photoresist）は化学
式（１）の重合体を一般的な方法で溶媒、及び光酸発生
剤とともに混合させて製造することができる。光酸発生
剤（photoacid generator）は硫化塩系又はオニウム塩
系、例えばジフェニルヨード塩ヘキサフルオロホスフェ
ート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアルセネ
ート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモ
ネート、ジフェニルパラメトキシフェニルトリフレー
ト、ジフェニルパラトルエニルトリフレート、ジフェニ
ルパライソブチルフェニルトリフレート、ジフェニルパ
ラ−ｔ−ブチルフェニルトリフレート、トリフェニルス
ルホニウムヘキサフルオロホスフェート、トリフェニル
スルホニウムヘキサフルオロアルセネート、トリフェニ
ルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネートジブチル
ナフチルスルホニウムトリフレート、トリフェニルスル
ホニウムトリフレートの中から選択される一つ又は複数
の種類を用いる。
合体は半導体素子の微細パターンを形成するのに有用で
ある。本発明のフォトレジスト（photoresist）は化学
式（１）の重合体を一般的な方法で溶媒、及び光酸発生
剤とともに混合させて製造することができる。光酸発生
剤（photoacid generator）は硫化塩系又はオニウム塩
系、例えばジフェニルヨード塩ヘキサフルオロホスフェ
ート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアルセネ
ート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモ
ネート、ジフェニルパラメトキシフェニルトリフレー
ト、ジフェニルパラトルエニルトリフレート、ジフェニ
ルパライソブチルフェニルトリフレート、ジフェニルパ
ラ−ｔ−ブチルフェニルトリフレート、トリフェニルス
ルホニウムヘキサフルオロホスフェート、トリフェニル
スルホニウムヘキサフルオロアルセネート、トリフェニ
ルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネートジブチル
ナフチルスルホニウムトリフレート、トリフェニルスル
ホニウムトリフレートの中から選択される一つ又は複数
の種類を用いる。
【００３１】光酸発生剤は用いられる重合体の１〜２０
重量％の量で用いられる。これは１％以下の時は感度が
不足し、２０％以上の時はエッチング耐性が不足するた
めである。溶媒としてはメチル−３−メトキシプロピオ
ネート、又は一般的な有機溶媒、例えばエチル−３−エ
トキシプロピオネート、メチル−３−メトキシプロピオ
ネート、プロピレングリコール メチル エーテル アセ
テートを用いることができる。溶媒は用いられた重合体
の重量に対し１００〜７００％の量で用いられる。前記
溶媒の量によって、０.３〜３μmほどの厚さの感光膜を
形成することができる。
重量％の量で用いられる。これは１％以下の時は感度が
不足し、２０％以上の時はエッチング耐性が不足するた
めである。溶媒としてはメチル−３−メトキシプロピオ
ネート、又は一般的な有機溶媒、例えばエチル−３−エ
トキシプロピオネート、メチル−３−メトキシプロピオ
ネート、プロピレングリコール メチル エーテル アセ
テートを用いることができる。溶媒は用いられた重合体
の重量に対し１００〜７００％の量で用いられる。前記
溶媒の量によって、０.３〜３μmほどの厚さの感光膜を
形成することができる。
【００３２】本発明は、前記フォトレジストを利用して
微細パターンを形成させる方法もさらに含まれる。具体
的に図１に示されているように、フォトレジスト２を基
板１０上の被エッチング層３上部に塗布して一次硬化さ
せ（図１（ａ））、硬化したフォトレジスト２に露光マ
スク１を利用して露光し（図１（ｂ））、露光領域１２
を２次硬化させた後（図１（ｃ））、露光した部分にシ
リル化剤を噴射させシリレーション膜１４を形成させ
（図２（ｄ））、O2プラズマを利用した乾式現像工程で
シリコン酸化膜１６を形成させ（図２（ｅ））、前記シ
リコン酸化膜１６をエッチングマスクとして被エッチン
グ層３をエッチングして被エッチング層パターンを形成
させる（図２（ｆ））。
微細パターンを形成させる方法もさらに含まれる。具体
的に図１に示されているように、フォトレジスト２を基
板１０上の被エッチング層３上部に塗布して一次硬化さ
せ（図１（ａ））、硬化したフォトレジスト２に露光マ
スク１を利用して露光し（図１（ｂ））、露光領域１２
を２次硬化させた後（図１（ｃ））、露光した部分にシ
リル化剤を噴射させシリレーション膜１４を形成させ
（図２（ｄ））、O2プラズマを利用した乾式現像工程で
シリコン酸化膜１６を形成させ（図２（ｅ））、前記シ
リコン酸化膜１６をエッチングマスクとして被エッチン
グ層３をエッチングして被エッチング層パターンを形成
させる（図２（ｆ））。
【００３３】以下、添付の図を参照して本発明を詳しく
説明すれば次の通りである。図１は、本発明に係る半導
体素子のTSI用シリレーション感光膜パターンを形成す
る方法を示した断面図である。先ず、基板１０上に被エ
ッチング層３を形成し、フォトレジスト２を前記被エッ
チング層３上部に塗布して硬化させる（第１硬化段
階）。前記フォトレジストは、塗布後１１０〜１５０℃
の温度で３０〜３００秒程度ベイク（bake）すると硬化
が生じる。前記フォトレジスト２は、後続工程のシリレ
ーション工程の高い温度（即ち１５０〜１９０℃）でフ
ォトレジストの流動（flow）が発生しないため１００nm
以下の超微細パターンを形成することができる。
説明すれば次の通りである。図１は、本発明に係る半導
体素子のTSI用シリレーション感光膜パターンを形成す
る方法を示した断面図である。先ず、基板１０上に被エ
ッチング層３を形成し、フォトレジスト２を前記被エッ
チング層３上部に塗布して硬化させる（第１硬化段
階）。前記フォトレジストは、塗布後１１０〜１５０℃
の温度で３０〜３００秒程度ベイク（bake）すると硬化
が生じる。前記フォトレジスト２は、後続工程のシリレ
ーション工程の高い温度（即ち１５０〜１９０℃）でフ
ォトレジストの流動（flow）が発生しないため１００nm
以下の超微細パターンを形成することができる。
【００３４】硬化したフォトレジスト２を、ArF、EUV、
E−beam、Ion−beam等を光源にして、露光マスク１を利
用し１〜５０mJ/cm2の露光エネルギーで露光する。露光
後１１０〜１５０℃の温度で３０〜３００秒間ベイクす
れば反応式Ｉ及びIIに示すように、酸の拡散により露光
部位はｔ−ブチル基がカルボン酸に変化しながらその副
産物にインブテンがガス状態でフォトレジストから排出
され、後続工程のシリレーション工程でシリル化剤のヘ
キサメチルジシラザンがフォトレジストへ浸透すること
を容易にする。
E−beam、Ion−beam等を光源にして、露光マスク１を利
用し１〜５０mJ/cm2の露光エネルギーで露光する。露光
後１１０〜１５０℃の温度で３０〜３００秒間ベイクす
れば反応式Ｉ及びIIに示すように、酸の拡散により露光
部位はｔ−ブチル基がカルボン酸に変化しながらその副
産物にインブテンがガス状態でフォトレジストから排出
され、後続工程のシリレーション工程でシリル化剤のヘ
キサメチルジシラザンがフォトレジストへ浸透すること
を容易にする。
【化１５】
【化１６】
【００３５】前記シリル化剤としては、ヘキサメチルジ
シラザン、テトラメチルジシラザン、ジメチルアミノジ
メチルシラン、ジメチルアミノエチルシラン、ジメチル
シリルジメチルアミン、トリメチルシリルジメチルアミ
ン、トリメチルシリルジエチルアミン、ジメチルアミノ
ペンタメチルシラン等が使用可能である。シリレーショ
ン工程は１００〜１７０℃の温度で３０〜３００秒程度
実施する。
シラザン、テトラメチルジシラザン、ジメチルアミノジ
メチルシラン、ジメチルアミノエチルシラン、ジメチル
シリルジメチルアミン、トリメチルシリルジメチルアミ
ン、トリメチルシリルジエチルアミン、ジメチルアミノ
ペンタメチルシラン等が使用可能である。シリレーショ
ン工程は１００〜１７０℃の温度で３０〜３００秒程度
実施する。
【００３６】本発明に係るTSI用フォトレジストの核心
は、酸により発生したカルボン酸によりシリレーション
反応が促進されることである。その反応原理は反応式II
に示されている。シリル化剤のヘキサメチルジシラザン
はアミンの一種で、窒素原子についているシリコン原子
の強力な電子提供能力（electron donation）によりア
ミン中塩基性が最も強力なものの中の一つである。
は、酸により発生したカルボン酸によりシリレーション
反応が促進されることである。その反応原理は反応式II
に示されている。シリル化剤のヘキサメチルジシラザン
はアミンの一種で、窒素原子についているシリコン原子
の強力な電子提供能力（electron donation）によりア
ミン中塩基性が最も強力なものの中の一つである。
【００３７】従って、シリレーション工程でフォトレジ
スト（図１の符号２）に生じるカルボン酸と反応し、反
応式IIのＡ部分のようなアミン塩（amine salt）を形成
する。このアミン塩は重合体のハイドロキシ作用基と非
常に容易に反応し、反応式IIのＢのような安定したSi−
Oの構造を形成することになる。逆に非露光部分ではカ
ルボン酸の発生がないため反応式IIのような反応が発生
せず、さらにフォトレジストが硬化し、シリル化剤であ
るヘキサメチルジシラザンがフォトレジストへ容易に浸
透できない。フォトレジスト内の重合体と結合したシリ
コンは、O2プラズマを利用した乾式現像工程でシリコン
酸化膜を形成することになり、この部分の下端部分は現
像後そのまま残りパターンを形成することになる。
スト（図１の符号２）に生じるカルボン酸と反応し、反
応式IIのＡ部分のようなアミン塩（amine salt）を形成
する。このアミン塩は重合体のハイドロキシ作用基と非
常に容易に反応し、反応式IIのＢのような安定したSi−
Oの構造を形成することになる。逆に非露光部分ではカ
ルボン酸の発生がないため反応式IIのような反応が発生
せず、さらにフォトレジストが硬化し、シリル化剤であ
るヘキサメチルジシラザンがフォトレジストへ容易に浸
透できない。フォトレジスト内の重合体と結合したシリ
コンは、O2プラズマを利用した乾式現像工程でシリコン
酸化膜を形成することになり、この部分の下端部分は現
像後そのまま残りパターンを形成することになる。
【００３８】
【実施例】以下、製造例及び実施例により本発明を具体
的に説明するが、本発明の技術的範囲がこれ等に限定さ
れるものと理解してはならない。
的に説明するが、本発明の技術的範囲がこれ等に限定さ
れるものと理解してはならない。
【００３９】実施例１：ポリ（無水マレイン酸／ｔ−ブ
チル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート／２−
ハイドロキシエチル−５−ノルボルネン−２−カルボキ
シレート）重合体（化学式（５））の合成
チル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート／２−
ハイドロキシエチル−５−ノルボルネン−２−カルボキ
シレート）重合体（化学式（５））の合成
【化１７】 無水マレイン酸１モル、ｔ−ブチル−５−ノルボルネン
−２−カルボキシレート０.５モル、及び２−ハイドロ
キシエチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート
０.５モルをテトラハイドロフラン（THF）溶媒２００ｇ
に溶解した後、２、２′−アゾビスイソブチロニトリル
（AIBN）５.７gを投入後、窒素雰囲気下で６７℃の温度
に１０時間反応させた。高分子反応完了後、エチルエー
テルから沈澱物を取り出して乾燥させ、標題のポリ（無
水マレイン酸／ｔ−ブチル−５−ノルボルネン−２−カ
ルボキシレート／２−ハイドロキシエチル−５−ノルボ
ルネン−２−カルボキシレート）重合体１７０ｇを得る
ことができ、そのNMRデータを図３に示した（収率：６
０％）。
−２−カルボキシレート０.５モル、及び２−ハイドロ
キシエチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート
０.５モルをテトラハイドロフラン（THF）溶媒２００ｇ
に溶解した後、２、２′−アゾビスイソブチロニトリル
（AIBN）５.７gを投入後、窒素雰囲気下で６７℃の温度
に１０時間反応させた。高分子反応完了後、エチルエー
テルから沈澱物を取り出して乾燥させ、標題のポリ（無
水マレイン酸／ｔ−ブチル−５−ノルボルネン−２−カ
ルボキシレート／２−ハイドロキシエチル−５−ノルボ
ルネン−２−カルボキシレート）重合体１７０ｇを得る
ことができ、そのNMRデータを図３に示した（収率：６
０％）。
【００４０】実施例２：ポリ（無水マレイン酸／ｔ−ブ
チル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート／３−
ハイドロキシプロピル−５−ノルボルネン−２−カルボ
キシレート）重合体（化学式（６））の合成
チル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート／３−
ハイドロキシプロピル−５−ノルボルネン−２−カルボ
キシレート）重合体（化学式（６））の合成
【化１８】 無水マレイン酸１モル、ｔ−ブチル−５−ノルボルネン
−２−カルボキシレート０.５モル、及び３−ハイドロ
キシプロピル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレー
ト０.５モルをテトラハイドロフラン（THF）溶媒２００
ｇに溶解した後、２、２′−アゾビスイソブチロニトリ
ル（AIBN）６gを投入後、窒素雰囲気下で６７℃の温度
で１０時間反応させた。高分子反応完了後、エチルエー
テル溶媒から沈澱物を取り出して乾燥させ、標題のポリ
（無水マレイン酸／ｔ−ブチル−５−ノルボルネン−２
−カルボキシレート／３−ハイドロキシプロピル−５−
ノルボルネン−２−カルボキシレート）重合体１６７ｇ
を得ることができ、そのNMRデータを図４に示した（収
率：５７％）。
−２−カルボキシレート０.５モル、及び３−ハイドロ
キシプロピル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレー
ト０.５モルをテトラハイドロフラン（THF）溶媒２００
ｇに溶解した後、２、２′−アゾビスイソブチロニトリ
ル（AIBN）６gを投入後、窒素雰囲気下で６７℃の温度
で１０時間反応させた。高分子反応完了後、エチルエー
テル溶媒から沈澱物を取り出して乾燥させ、標題のポリ
（無水マレイン酸／ｔ−ブチル−５−ノルボルネン−２
−カルボキシレート／３−ハイドロキシプロピル−５−
ノルボルネン−２−カルボキシレート）重合体１６７ｇ
を得ることができ、そのNMRデータを図４に示した（収
率：５７％）。
【００４１】実施例３：ポリ（無水マレイン酸／ｔ−ブ
チル−ビシクロ［２、２、２］オクト−５−エン−２−
カルボキシレート／２−ハイドロキシエチル−５−ノル
ボルネン−２−カルボキシレート）重合体（化学式
（７））の合成
チル−ビシクロ［２、２、２］オクト−５−エン−２−
カルボキシレート／２−ハイドロキシエチル−５−ノル
ボルネン−２−カルボキシレート）重合体（化学式
（７））の合成
【化１９】 無水マレイン酸１モル、ｔ−ブチル ビシクロ［２、
２、２］オクト−５−エン−２−カルボキシレート０.
５モル、及び２−ハイドロキシエチル−５−ノルボルネ
ン−２−カルボキシレート０.５モルをテトラハイドロ
フラン（THF）溶媒２００ｇに溶解した後、２、２′−
アゾビスイソブチロニトリル（AIBN）６gを投入後、窒
素雰囲気下で６７℃の温度で１０時間反応させる。高分
子反応完了後、核酸溶媒から沈澱物を取り出して乾燥さ
せ、標題のポリ（無水マレイン酸／ｔ−ブチル−ビシク
ロ［２、２、２］オクト−５−エン−２−カルボキシレ
ート／２−ハイドロキシエチル−５−ノルボルネン−２
−カルボキシレート）重合体１４６ｇを得ることがで
き、そのNMRデータを図５に示した（収率：５０％）。
２、２］オクト−５−エン−２−カルボキシレート０.
５モル、及び２−ハイドロキシエチル−５−ノルボルネ
ン−２−カルボキシレート０.５モルをテトラハイドロ
フラン（THF）溶媒２００ｇに溶解した後、２、２′−
アゾビスイソブチロニトリル（AIBN）６gを投入後、窒
素雰囲気下で６７℃の温度で１０時間反応させる。高分
子反応完了後、核酸溶媒から沈澱物を取り出して乾燥さ
せ、標題のポリ（無水マレイン酸／ｔ−ブチル−ビシク
ロ［２、２、２］オクト−５−エン−２−カルボキシレ
ート／２−ハイドロキシエチル−５−ノルボルネン−２
−カルボキシレート）重合体１４６ｇを得ることがで
き、そのNMRデータを図５に示した（収率：５０％）。
【００４２】実施例４：ポリ（無水マレイン酸／ｔ−ブ
チル−ビシクロ［２、２、２］オクト−５−エン−２−
カルボキシレート／２−ハイドロキシエチル−５−ノル
ボルネン−２−カルボキシレート）重合体（化学式
（８））の合成
チル−ビシクロ［２、２、２］オクト−５−エン−２−
カルボキシレート／２−ハイドロキシエチル−５−ノル
ボルネン−２−カルボキシレート）重合体（化学式
（８））の合成
【化２０】 無水マレイン酸１モル、ｔ−ブチル−ビシクロ［２、
２、２］オクト−５−エン−２−カルボキシレート０.
５モル、及び３−ハイドロキシプロピル−５−ノルボル
ネン−２−カルボキシレート０.５モルをテトラハイド
ロフラン（THF）溶媒２００ｇに溶解した後、２、２′
−アゾビスイソブチロニトリル（AIBN）６gを投入後、
窒素雰囲気下で６７℃の温度で１０時間反応させる。高
分子反応完了後、エチルエーテル溶媒から沈澱を取り出
して乾燥させ、標題のポリ（無水マレイン酸／ｔ−ブチ
ル−ビシクロ［２、２、２］オクト−５−エン−２−カ
ルボキシレート／３−ハイドロキシプロピル−５−ノル
ボルネン−２−カルボキシレート）重合体１５０ｇを得
ることができ、そのNMRデータを図６に示した（収率：
５０％）。
２、２］オクト−５−エン−２−カルボキシレート０.
５モル、及び３−ハイドロキシプロピル−５−ノルボル
ネン−２−カルボキシレート０.５モルをテトラハイド
ロフラン（THF）溶媒２００ｇに溶解した後、２、２′
−アゾビスイソブチロニトリル（AIBN）６gを投入後、
窒素雰囲気下で６７℃の温度で１０時間反応させる。高
分子反応完了後、エチルエーテル溶媒から沈澱を取り出
して乾燥させ、標題のポリ（無水マレイン酸／ｔ−ブチ
ル−ビシクロ［２、２、２］オクト−５−エン−２−カ
ルボキシレート／３−ハイドロキシプロピル−５−ノル
ボルネン−２−カルボキシレート）重合体１５０ｇを得
ることができ、そのNMRデータを図６に示した（収率：
５０％）。
【００４３】実施例５：ポリ（無水マレイン酸／ｔ−ブ
チル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート／２−
ハイドロキシエチル−ビシクロ［２、２、２］オクト−
５−エヌ−２−カルボキシレート）重合体（化学式
（９））の合成
チル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート／２−
ハイドロキシエチル−ビシクロ［２、２、２］オクト−
５−エヌ−２−カルボキシレート）重合体（化学式
（９））の合成
【化２１】 無水マレイン酸１モル、ｔ−ブチル−５−ノルボルネン
−２−カルボキシレート０.５モル、３−ハイドロキシ
プロピル−ビシクロ［２、２、２］オクト−５−エン−
２−カルボキシレート０.５モルをテトラハイドロフラ
ン（THF）溶媒２００ｇに溶解した後、２、２′−アゾ
ビスイソブチロニトリル（AIBN）６gを投入後、窒素雰
囲気下で６７℃の温度で１０時間反応させる。高分子反
応完了後、エチルエーテル溶媒から沈澱物を取り出して
乾燥させ、標題のポリ（無水マレイン酸／ｔ−ブチル−
５−ノルボルネン−２−カルボキシレート／２−ハイド
ロキシエチル−ビシクロ［２、２、２］オクト−５−エ
ン−２−カルボキシレート）重合体１５０ｇを得ること
ができ、そのNMRデータを図７に示した（収率：５１
％）。
−２−カルボキシレート０.５モル、３−ハイドロキシ
プロピル−ビシクロ［２、２、２］オクト−５−エン−
２−カルボキシレート０.５モルをテトラハイドロフラ
ン（THF）溶媒２００ｇに溶解した後、２、２′−アゾ
ビスイソブチロニトリル（AIBN）６gを投入後、窒素雰
囲気下で６７℃の温度で１０時間反応させる。高分子反
応完了後、エチルエーテル溶媒から沈澱物を取り出して
乾燥させ、標題のポリ（無水マレイン酸／ｔ−ブチル−
５−ノルボルネン−２−カルボキシレート／２−ハイド
ロキシエチル−ビシクロ［２、２、２］オクト−５−エ
ン−２−カルボキシレート）重合体１５０ｇを得ること
ができ、そのNMRデータを図７に示した（収率：５１
％）。
【００４４】実施例６：ポリ（無水マレイン酸／ｔ−ブ
チル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート／３−
ハイドロキシプロピル−ビシクロ［２、２、２］オクト
−５−エヌ−２−カルボキシレート）重合体（化学式
（１０））の合成
チル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート／３−
ハイドロキシプロピル−ビシクロ［２、２、２］オクト
−５−エヌ−２−カルボキシレート）重合体（化学式
（１０））の合成
【化２２】 無水マレイン酸１モル、ｔ−ブチル−５−ノルボルネン
−２−カルボキシレート０.５モル、及び３−ハイドロ
キシプロピル−ビシクロ［２、２、２］オクト−５−エ
ン−２−カルボキシレート０.５モルをテトラハイドロ
フラン（THF）溶媒２００ｇに溶解した後、２、２′−
アゾビスイソブチロニトリル（AIBN）６gを投入後、窒
素雰囲気下で６０〜７０℃の温度で１０時間反応させ
た。高分子反応完了後、エチルエーテル溶媒から沈澱物
を取り出して乾燥させ、標題のポリ（無水マレイン酸／
ｔ−ブチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート
／３−ハイドロキシプロピル−ビシクロ［２、２、２］
オクト−５−エン−２−カルボキシレート）重合体１６
８ｇを得た（収率：５６％）。
−２−カルボキシレート０.５モル、及び３−ハイドロ
キシプロピル−ビシクロ［２、２、２］オクト−５−エ
ン−２−カルボキシレート０.５モルをテトラハイドロ
フラン（THF）溶媒２００ｇに溶解した後、２、２′−
アゾビスイソブチロニトリル（AIBN）６gを投入後、窒
素雰囲気下で６０〜７０℃の温度で１０時間反応させ
た。高分子反応完了後、エチルエーテル溶媒から沈澱物
を取り出して乾燥させ、標題のポリ（無水マレイン酸／
ｔ−ブチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート
／３−ハイドロキシプロピル−ビシクロ［２、２、２］
オクト−５−エン−２−カルボキシレート）重合体１６
８ｇを得た（収率：５６％）。
【００４５】実施例７：ポリ（無水マレイン酸／ｔ−ブ
チル−ビシクロ［２、２、２］オクト−５−エン−２−
カルボキシレート／２−ハイドロキシエチル−ビシクロ
［２、２、２］オクト−５−エヌ−２−カルボキシレー
ト）重合体（化学式（１１））の合成
チル−ビシクロ［２、２、２］オクト−５−エン−２−
カルボキシレート／２−ハイドロキシエチル−ビシクロ
［２、２、２］オクト−５−エヌ−２−カルボキシレー
ト）重合体（化学式（１１））の合成
【化２３】 無水マレイン酸１モル、ｔ−ブチル−ビシクロ［２、
２、２］オクト−５−エン−２−カルボキシレート０.
５モル、及び２−ハイドロキシエチル−ビシクロ［２、
２、２］オクト−５−エン−２−カルボキシレート０.
５モルをテトラハイドロフラン（THF）溶媒２００ｇに
溶解した後、２、２′−アゾビスイソブチロニトリル
（AIBN）６gを投入後、窒素雰囲気下で６７℃の温度で
１０時間反応させた。高分子反応完了後、エチルエーテ
ル溶媒から沈澱物を取り出して乾燥させ、標題のポリ
（無水マレイン酸／ｔ−ブチル−ビシクロ［２、２、
２］オクト−５−エン−２−カルボキシレート／２−ハ
イドロキシエチル−ビシクロ［２、２、２］オクト−５
−エン−２−カルボキシレート）重合体１５６ｇを得た
（収率：５２％）。
２、２］オクト−５−エン−２−カルボキシレート０.
５モル、及び２−ハイドロキシエチル−ビシクロ［２、
２、２］オクト−５−エン−２−カルボキシレート０.
５モルをテトラハイドロフラン（THF）溶媒２００ｇに
溶解した後、２、２′−アゾビスイソブチロニトリル
（AIBN）６gを投入後、窒素雰囲気下で６７℃の温度で
１０時間反応させた。高分子反応完了後、エチルエーテ
ル溶媒から沈澱物を取り出して乾燥させ、標題のポリ
（無水マレイン酸／ｔ−ブチル−ビシクロ［２、２、
２］オクト−５−エン−２−カルボキシレート／２−ハ
イドロキシエチル−ビシクロ［２、２、２］オクト−５
−エン−２−カルボキシレート）重合体１５６ｇを得た
（収率：５２％）。
【００４６】実施例８：ポリ（無水マレイン酸／ｔ−ブ
チル−ビシクロ［２、２、２］オクト−５−エン−２−
カルボキシレート／３−ハイドロキシプロピル−ビシク
ロ［２、２、２］オクト−５−エン−２−カルボキシレ
ート）重合体（化学式（１２））の合成
チル−ビシクロ［２、２、２］オクト−５−エン−２−
カルボキシレート／３−ハイドロキシプロピル−ビシク
ロ［２、２、２］オクト−５−エン−２−カルボキシレ
ート）重合体（化学式（１２））の合成
【化２４】 無水マレイン酸１モル、ｔ−ブチル−ビシクロ［２、
２、２］オクト−５−エン−２−カルボキシレート０.
５モル、及び３−ハイドロキシプロピル−ビシクロ
［２、２、２］オクト−５−エヌ−２−カルボキシレー
ト０.５モルをテトラハイドロフラン（THF）溶媒２００
ｇに溶解した後、２、２′−アゾビスイソブチロニトリ
ル（AIBN）６gを投入した後、窒素雰囲気下で６７℃の
温度で１０時間反応させた。高分子反応完了後、エチル
エーテル溶媒から沈澱を取り出して乾燥させ、標題のポ
リ（無水マレイン酸／ｔ−ブチル−ビシクロ［２、２、
２］オクト−５−エン−２−カルボキシレート／３−ハ
イドロキシプロピル−ビシクロ［２、２、２］オクト−
５−エン−２−カルボキシレート）重合体１５０ｇを得
た（収率：４９％）。
２、２］オクト−５−エン−２−カルボキシレート０.
５モル、及び３−ハイドロキシプロピル−ビシクロ
［２、２、２］オクト−５−エヌ−２−カルボキシレー
ト０.５モルをテトラハイドロフラン（THF）溶媒２００
ｇに溶解した後、２、２′−アゾビスイソブチロニトリ
ル（AIBN）６gを投入した後、窒素雰囲気下で６７℃の
温度で１０時間反応させた。高分子反応完了後、エチル
エーテル溶媒から沈澱を取り出して乾燥させ、標題のポ
リ（無水マレイン酸／ｔ−ブチル−ビシクロ［２、２、
２］オクト−５−エン−２−カルボキシレート／３−ハ
イドロキシプロピル−ビシクロ［２、２、２］オクト−
５−エン−２−カルボキシレート）重合体１５０ｇを得
た（収率：４９％）。
【００４７】適用例１：フォトレジストの製造及びパタ
ーン形成 実施例１で合成したポリ（無水マレイン酸／ｔ−ブチル
−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート／２−ハイ
ドロキシエチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレ
ート）重合体１０ｇを、エチル−３−エトキシプロピオ
ネート溶媒４０ｇに溶解した後、トリフェニルスルホニ
ウム トリフレート０.４ｇを投入後、０.１０μmフィ
ルタで濾過して組成物を製造した。
ーン形成 実施例１で合成したポリ（無水マレイン酸／ｔ−ブチル
−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート／２−ハイ
ドロキシエチル−５−ノルボルネン−２−カルボキシレ
ート）重合体１０ｇを、エチル−３−エトキシプロピオ
ネート溶媒４０ｇに溶解した後、トリフェニルスルホニ
ウム トリフレート０.４ｇを投入後、０.１０μmフィ
ルタで濾過して組成物を製造した。
【００４８】図１に示すように、基板１０上に被エッチ
ング層３を形成し、製造したフォトレジスト組成物を前
記被エッチング層３上部に塗布した後、硬化してフォト
レジスト層２を形成した（第１硬化段階）。この時、前
記フォトレジスト組成物は塗布後１５０℃で１２０秒程
度ベイク（bake）すれば硬化が発生する。次いで、硬化
したフォトレジスト層２にArF光源を用いる露光マスク
１を利用して８mJ/cm2の露光エネルギーで露光した。露
光後１３０℃の温度で９０秒間ベイクした。次いで、１
７０℃の温度で前記フォトレジスト層２上部に、ヘキサ
メチルジシラザンを１５０秒ほど噴射してシリレーショ
ン層１６を形成した。次いで、Ｏ2プラズマを利用した
乾式エッチング工程を行えば、露光部のパターンは残っ
ている反面、非露光部のフォトレジスト層２は除かれ
る。その結果得られたフォトレジストパターンを図８に
示した（解像度０.１３μm）図８で見られるように、低
い露光エネルギーと極短波長光源（ArF：１９３nm）を
利用する場合にも高解像度の微細パターンが得られるこ
とが分る。
ング層３を形成し、製造したフォトレジスト組成物を前
記被エッチング層３上部に塗布した後、硬化してフォト
レジスト層２を形成した（第１硬化段階）。この時、前
記フォトレジスト組成物は塗布後１５０℃で１２０秒程
度ベイク（bake）すれば硬化が発生する。次いで、硬化
したフォトレジスト層２にArF光源を用いる露光マスク
１を利用して８mJ/cm2の露光エネルギーで露光した。露
光後１３０℃の温度で９０秒間ベイクした。次いで、１
７０℃の温度で前記フォトレジスト層２上部に、ヘキサ
メチルジシラザンを１５０秒ほど噴射してシリレーショ
ン層１６を形成した。次いで、Ｏ2プラズマを利用した
乾式エッチング工程を行えば、露光部のパターンは残っ
ている反面、非露光部のフォトレジスト層２は除かれ
る。その結果得られたフォトレジストパターンを図８に
示した（解像度０.１３μm）図８で見られるように、低
い露光エネルギーと極短波長光源（ArF：１９３nm）を
利用する場合にも高解像度の微細パターンが得られるこ
とが分る。
【００４９】適用例２：フォトレジストの製造及びパタ
ーン形成 実施例２で合成したポリ（無水マレイン酸／ｔ−ブチル
−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート／３−ハイ
ドロキシプロピル−５−ノルボルネン−２−カルボキシ
レート）重合体１０ｇを用い、適用例１のような方法で
図８と同様なフォトレジストパターンを得た（解像度
０.１４μm）。
ーン形成 実施例２で合成したポリ（無水マレイン酸／ｔ−ブチル
−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート／３−ハイ
ドロキシプロピル−５−ノルボルネン−２−カルボキシ
レート）重合体１０ｇを用い、適用例１のような方法で
図８と同様なフォトレジストパターンを得た（解像度
０.１４μm）。
【００５０】適用例３：フォトレジストの製造及びパタ
ーン形成 実施例３で合成したポリ（無水マレイン酸／ｔ−ブチル
−ビシクロ［２、２、２］オクト−５−エン−２−カル
ボキシレート／２−ハイドロキシエチル−５−ノルボル
ネン−２−カルボキシレート）重合体１０ｇを用い、適
用例１と同様の方法で図８と同様なフォトレジストパタ
ーンを得た（解像度０.１４μm）。
ーン形成 実施例３で合成したポリ（無水マレイン酸／ｔ−ブチル
−ビシクロ［２、２、２］オクト−５−エン−２−カル
ボキシレート／２−ハイドロキシエチル−５−ノルボル
ネン−２−カルボキシレート）重合体１０ｇを用い、適
用例１と同様の方法で図８と同様なフォトレジストパタ
ーンを得た（解像度０.１４μm）。
【００５１】適用例４：フォトレジストの製造及びパタ
ーン形成 実施例４で合成したポリ（無水マレイン酸／ｔ−ブチル
−ビシクロ［２、２、２］オクト−５−エン−２−カル
ボキシレート／３−ハイドロキシプロピル−５−ノルボ
ルネン−２−カルボキシレート）重合体１０ｇを用い、
適用例１と同一方法で図８と同様なフォトレジストパタ
ーンを得た（解像度０.１４μm）。
ーン形成 実施例４で合成したポリ（無水マレイン酸／ｔ−ブチル
−ビシクロ［２、２、２］オクト−５−エン−２−カル
ボキシレート／３−ハイドロキシプロピル−５−ノルボ
ルネン−２−カルボキシレート）重合体１０ｇを用い、
適用例１と同一方法で図８と同様なフォトレジストパタ
ーンを得た（解像度０.１４μm）。
【００５２】適用例５：フォトレジストの製造及びパタ
ーン形成 実施例５で合成したポリ（無水マレイン酸／ｔ−ブチル
−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート／２−ハイ
ドロキシエチル−ビシクロ［２、２、２］オクト−５−
エン−２−カルボキシレート）重合体１０ｇを用い、適
用例１と同一方法で図８と同様なフォトレジストパター
ンを得た（解像度０.１４μm）。
ーン形成 実施例５で合成したポリ（無水マレイン酸／ｔ−ブチル
−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート／２−ハイ
ドロキシエチル−ビシクロ［２、２、２］オクト−５−
エン−２−カルボキシレート）重合体１０ｇを用い、適
用例１と同一方法で図８と同様なフォトレジストパター
ンを得た（解像度０.１４μm）。
【００５３】適用例６：フォトレジストの製造及びパタ
ーン形成 実施例６で合成したポリ（無水マレイン酸／ｔ−ブチル
−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート／３−ハイ
ドロキシプロピル−ビシクロ［２、２、２］オクト−５
−エン−２−カルボキシレート）重合体１０ｇを用い、
適用例１と同一方法で図８と同様なフォトレジストパタ
ーンを得た（解像度０.１４μm）。
ーン形成 実施例６で合成したポリ（無水マレイン酸／ｔ−ブチル
−５−ノルボルネン−２−カルボキシレート／３−ハイ
ドロキシプロピル−ビシクロ［２、２、２］オクト−５
−エン−２−カルボキシレート）重合体１０ｇを用い、
適用例１と同一方法で図８と同様なフォトレジストパタ
ーンを得た（解像度０.１４μm）。
【００５４】適用例７：フォトレジストの製造及びパタ
ーン形成 実施例７で合成したポリ（無水マレイン酸／ｔ−ブチル
−ビシクロ［２、２、２］オクト−５−エヌ−２−カル
ボキシレート／２−ハイドロキシエチル−ビシクロ
［２、２、２］オクト−５−エヌ−２−カルボキシレー
ト）共重合体樹脂１０ｇを用い、適用例１と同一方法で
図８と同様なフォトレジストパターンを得た（解像度
０.１４μm）。
ーン形成 実施例７で合成したポリ（無水マレイン酸／ｔ−ブチル
−ビシクロ［２、２、２］オクト−５−エヌ−２−カル
ボキシレート／２−ハイドロキシエチル−ビシクロ
［２、２、２］オクト−５−エヌ−２−カルボキシレー
ト）共重合体樹脂１０ｇを用い、適用例１と同一方法で
図８と同様なフォトレジストパターンを得た（解像度
０.１４μm）。
【００５５】適用例８：フォトレジストの製造及びパタ
ーン形成 実施例８で合成したポリ（無水マレイン酸／ｔ−ブチル
−ビシクロ［２、２、２］オクト−５−エン−２−カル
ボキシレート／３−ハイドロキシプロピル−ビシクロ
［２、２、２］オクト−５−エヌ−２−カルボキシレー
ト）重合体１０ｇを用い、適用例１と同一方法で図８と
同様なフォトレジストパターンを得た（解像度０.１４
μm）。
ーン形成 実施例８で合成したポリ（無水マレイン酸／ｔ−ブチル
−ビシクロ［２、２、２］オクト−５−エン−２−カル
ボキシレート／３−ハイドロキシプロピル−ビシクロ
［２、２、２］オクト−５−エヌ−２−カルボキシレー
ト）重合体１０ｇを用い、適用例１と同一方法で図８と
同様なフォトレジストパターンを得た（解像度０.１４
μm）。
【００５６】
【発明の効果】以上のように、本発明に係るArFフォト
レジストはTSIに伴われる工程中、高い温度での露光後
ベイク工程と、シリレーション工程に耐え得る耐熱性を
確保することができ、ArF光源を用いるときArF光により
露光器のレンズのレンズ損傷を防ぐことができるととも
に、さらに１０mJ/cm2の少量のエネルギーにも解像が可
能な化学増幅型フォトレジストに、Ｏ2プラズマを利用
したシリレーション工程でシリコン酸化膜を形成して耐
エッチング性と耐熱性を増加させ、乾式現像工程で微細
パターンを形成することができる。従って、本発明に係
る重合体によるフォトレジストを利用すれば半導体素子
の高集積化が可能である。
レジストはTSIに伴われる工程中、高い温度での露光後
ベイク工程と、シリレーション工程に耐え得る耐熱性を
確保することができ、ArF光源を用いるときArF光により
露光器のレンズのレンズ損傷を防ぐことができるととも
に、さらに１０mJ/cm2の少量のエネルギーにも解像が可
能な化学増幅型フォトレジストに、Ｏ2プラズマを利用
したシリレーション工程でシリコン酸化膜を形成して耐
エッチング性と耐熱性を増加させ、乾式現像工程で微細
パターンを形成することができる。従って、本発明に係
る重合体によるフォトレジストを利用すれば半導体素子
の高集積化が可能である。
【図１】本発明に係る重合体を利用した感光膜パターン
製造工程図である。
製造工程図である。
【図２】本発明に係る重合体を利用した感光膜パターン
製造工程図である。
製造工程図である。
【図３】本発明の実施例に係るNMRグラフである。
【図４】本発明の実施例に係るNMRグラフである。
【図５】本発明の実施例に係るNMRグラフである。
【図６】本発明の実施例に係るNMRグラフである。
【図７】本発明の実施例に係るNMRグラフである。
【図８】本発明に係るフォトレジストのパターン状態図
である。
である。
１ 露光マスク ２ フォトレジスト ３ 被エッチング層
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 金 亨基 大韓民国京畿道利川市夫鉢邑牙美里山136 −１ 現代電子産業株式会社内 (72)発明者 盧 致亨 大韓民国京畿道利川市夫鉢邑牙美里山136 −１ 現代電子産業株式会社内 (72)発明者 李 根守 大韓民国京畿道利川市夫鉢邑牙美里山136 −１ 現代電子産業株式会社内 (72)発明者 鄭 ▲みん▼鎬 大韓民国京畿道利川市夫鉢邑牙美里山136 −１ 現代電子産業株式会社内 (72)発明者 卜 ▼ちょる▼圭 大韓民国京畿道利川市夫鉢邑牙美里山136 −１ 現代電子産業株式会社内 (72)発明者 白 基鎬 大韓民国京畿道利川市夫鉢邑牙美里山136 −１ 現代電子産業株式会社内
Claims (22)
- 【請求項１】 （i）第１共単量体である下記化学式
（３）の化合物と、 （ii）第２共単量体である下記化学式（４）の化合物を
含むことを特徴とするフォトレジスト重合体。 【化１】 前記式で、Ｒは炭素数１〜１０の第１或いは第２アルコ
ールを示し、ｍ及びｎはそれぞれ１〜３の数を示す。 - 【請求項２】 前記フォトレジスト重合体は、 （iii）第３共単量体であり、下記化学式（２）の無水
マレイン酸をさらに含むことを特徴とする請求項１記載
のフォトレジスト重合体。 【化２】 - 【請求項３】 前記フォトレジスト重合体は、下記化学
式（１）の化合物であることを特徴とする請求項１また
は２に記載のフォトレジスト重合体。 【化３】 前記式で、Ｒは炭素数１〜１０の第１或いは第２アルコ
ールを示し、ｍ及びｎはそれぞれ１〜３の数を示し、
ａ、ｂ及びｃはそれぞれ共単量体の重合比である。 - 【請求項４】 ａ：ｂ：ｃは１０〜８０：１０〜８０：
１０〜８０モル％であることを特徴とする請求項３記載
のフォトレジスト重合体。 - 【請求項５】 前記重合体が、 ポリ（無水マレイン酸／ｔ−ブチル−５−ノルボルネン
−２−カルボキシレート／２−ハイドロキシエチル−５
−ノルボルネン−２−カルボキシレート）、 ポリ（無水マレイン酸／ｔ−ブチル−５−ノルボルネン
−２−カルボキシレート／３−ハイドロキシプロピル−
５−ノルボルネン−２−カルボキシレート）、 ポリ（無水マレイン酸／ｔ−ブチル−ビシクロ［２、
２、２］オクト−５−エン−２−カルボキシレート／２
−ハイドロキシエチル−５−ノルボルネン−２−カルボ
キシレート）、 ポリ（無水マレイン酸／ｔ−ブチル−ビシクロ［２、
２、２］オクト−５−エン−２−カルボキシレート／３
−ハイドロキシプロピル−５−ノルボルネン−２−カル
ボキシレート）、 ポリ（無水マレイン酸／ｔ−ブチル−５−ノルボルネン
−２−カルボキシレート／２−ハイドロキシエチル−ビ
シクロ［２、２、２］オクト−５−エン−２−カルボキ
シレート）、 ポリ（無水マレイン酸／ｔ−ブチル−５−ノルボルネン
−２−カルボキシレート／３−ハイドロキシプロピル−
ビシクロ［２、２、２］オクト−５−エン−２−カルボ
キシレート）、 ポリ（無水マレイン酸／ｔ−ブチル−ビシクロ［２、
２、２］オクト−５−エン−２−カルボキシレート／２
−ハイドロキシエチル−ビシクロ［２、２、２］オクト
−５−エン−２−カルボキシレート）、 及びポリ（無水マレイン酸／ｔ−ブチル−ビシクロ
［２、２、２］オクト−５−エン−２−カルボキシレー
ト／３−ハイドロキシプロピル−ビシクロ［２、２、
２］オクト−５−エン−２−カルボキシレート）からな
る群から選択されることを特徴とする請求項３記載のフ
ォトレジスト重合体。 - 【請求項６】 （ａ）（i）下記化学式（３）の化合物
と、（ii）下記化学式（４）の化合物を重合有機溶媒に
溶解する段階と、 （ｂ）前記結果物溶液に重合開始剤を添加する段階と、 （ｃ）前記結果物溶液を沈澱させた後、沈澱溶液を精製
及び乾燥して下記化学式（１）のフォトレジスト重合体
を得る段階を含むことを特徴とするフォトレジスト重合
体の製造方法。 【化４】 前記式で、Ｒは炭素数１〜１０の第１或いは第２アルコ
ールを示し、ｍ及びｎはそれぞれ１〜３の数を示し、
ａ、ｂ及びｃはそれぞれ共単量体の重合比である。 - 【請求項７】 前記（ａ）段階で、第３共単量体として
下記化学式（２）の化合物をさらに添加することを特徴
とする請求項６記載のフォトレジスト重合体の製造方
法。 【化５】 - 【請求項８】 前記重合開始剤が、ベンゾイルパーオキ
サイド、２、２−アゾビスイソブチロニトリル（AIB
N）、アセチルパーオキサイド、ラウリルパーオキサイ
ド、又はｔ−ブチル−パーオキサイド中のいずれか一つ
であることを特徴とする請求項６記載のフォトレジスト
重合体の製造方法。 - 【請求項９】 前記重合有機溶媒が、テトラハイドロフ
ラン（THF）、シクロヘキサン、メチルエチルケトン、
ベンゼン、トルエン、ジオキサン、又はジメチルホルム
アミド中のいずれか一つであることを特徴とする請求項
６記載のフォトレジスト重合体の製造方法。 - 【請求項１０】 前記（ｂ）工程で得た結果物溶液を窒
素、又はアルゴン雰囲気下に６０〜８０℃の温度で５〜
２５時間放置し、重合工程を行う段階をさらに含むこと
を特徴とする請求項６記載のフォトレジスト重合体の製
造方法。 - 【請求項１１】 （i）請求項１〜５のいずれか記載の
フォトレジスト重合体と、 （ii）光酸発生剤と、 （iii）混合有機溶媒を含むことを特徴とするフォトレ
ジスト組成物。 - 【請求項１２】 前記光酸発生剤が硫化塩系、又はオニ
ウム系であることを特徴とする請求項１１記載のフォト
レジスト組成物。 - 【請求項１３】 前記光酸発生剤がジフェニルヨード塩
ヘキサフルオロホスフェート、ジフェニルヨード塩ヘキ
サフルオロ−アルセネート、ジフェニルヨード塩ヘキサ
フルオロ−アンチモネート、ジフェニル−パラメトキシ
フェニル−トリフレート、ジフェニル−パラトルエニル
−トリフレート、ジフェニル−パライソブチル−フェニ
ルトリフレート、ジフェニル−パラ−ｔ−ブチルフェニ
ル−トリフレート、トリフェニル−スルホニウム−ヘキ
サフルオロ−ホスフェート、トリフェニル−スルホニウ
ム−ヘキサフルオロ−アルセネート、トリフェニル−ス
ルホニウム−ヘキサフルオロ−アンチモネート−ジブチ
ルナフチル−スルホニウムトリフレート、トリフェニル
−スルホニウムトリフレート中から選択される一つ又は
二つ以上であることを請求項１１記載のフォトレジスト
組成物。 - 【請求項１４】 前記混合有機溶媒が、エチル−３−エ
トキシプロピオネート、メチル−３−メトキシプロピオ
ネート、又はプロピレングリコール メチルエーテル ア
セテートであることを特徴とする請求項１１記載のフォ
トレジスト組成物。 - 【請求項１５】 （ａ）請求項１１〜１４のいずれか記
載のフォトレジスト組成物を、被エッチング層上部に塗
布してフォトレジスト層を形成する段階と、 （ｂ）露光装備を利用して前記フォトレジスト層を露光
する段階と、 （ｃ）前記結果物全面にシリル化剤を噴射する段階と、 （ｄ）前記結果物全面に対し、乾式エッチング工程を行
う段階を含むことを特徴とするフォトレジストパターン
の形成方法。 - 【請求項１６】 前記（ｃ）段階において、下記反応式
（II）の工程が行われることを特徴とする請求項１５記
載のフォトレジストパターンの形成方法。 【化６】 - 【請求項１７】 前記（ｂ）段階の前及び／又は後に、
１１０〜１５０℃の温度で３０〜３００秒の間ベイクす
る段階をさらに含むことを特徴とする請求項１５記載の
フォトレジストパターンの形成方法。 - 【請求項１８】 前記（ｂ）段階は、ArF、EUV、E−bea
m又はIon−beamを用いて行うことを特徴とする請求項１
５記載のフォトレジストパターンの形成方法。 - 【請求項１９】 前記（ｂ）段階は、１〜５０mJ/cm2の
露光エネルギーを照射して行うことを特徴とする請求項
１８記載のフォトレジストパターンの形成方法。 - 【請求項２０】 前記（ｃ）段階のシリル化剤は、ヘキ
サメチルジシラザン、テトラメチルジシラザン、ジメチ
ルアミノジメチルシラン、ジメチルアミノエチルシラ
ン、ジメチルシリルジメチルアミン、トリメチルシリル
ジメチルアミン、トリメチルシリルジエチルアミン、又
はジメチルアミノペンタメチルシラン中のいずれか一つ
であることを特徴とする請求項１５記載のフォトレジス
トパターンの形成方法。 - 【請求項２１】 前記（ｃ）段階は、１００〜１７０℃
の温度で３０〜３００秒の間行われることを特徴とする
請求項１５記載のフォトレジストパターンの形成方法。 - 【請求項２２】 請求項１５〜２１のいずれか記載のフ
ォトレジストパターンの形成方法により製造された半導
体素子。
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