JP3220745B2 - フォトレジスト用共重合体、フォトレジスト用共重合体の製造方法、フォトレジスト組成物、及びフォトレジストパターンの形成方法、および半導体装置 - Google Patents

フォトレジスト用共重合体、フォトレジスト用共重合体の製造方法、フォトレジスト組成物、及びフォトレジストパターンの形成方法、および半導体装置

Info

Publication number
JP3220745B2
JP3220745B2 JP36895797A JP36895797A JP3220745B2 JP 3220745 B2 JP3220745 B2 JP 3220745B2 JP 36895797 A JP36895797 A JP 36895797A JP 36895797 A JP36895797 A JP 36895797A JP 3220745 B2 JP3220745 B2 JP 3220745B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
photoresist
copolymer
carboxylate
formula
norbornene
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP36895797A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH10218947A (ja
Inventor
載昌 鄭
▲ちょる▼圭 卜
基鎬 白
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
SK Hynix Inc
Original Assignee
Hynix Semiconductor Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hynix Semiconductor Inc filed Critical Hynix Semiconductor Inc
Publication of JPH10218947A publication Critical patent/JPH10218947A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3220745B2 publication Critical patent/JP3220745B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/039Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
    • G03F7/0392Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
    • G03F7/0395Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition the macromolecular compound having a backbone with alicyclic moieties
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F232/00Copolymers of cyclic compounds containing no unsaturated aliphatic radicals in a side chain, and having one or more carbon-to-carbon double bonds in a carbocyclic ring system
    • C08F232/02Copolymers of cyclic compounds containing no unsaturated aliphatic radicals in a side chain, and having one or more carbon-to-carbon double bonds in a carbocyclic ring system having no condensed rings
    • C08F232/04Copolymers of cyclic compounds containing no unsaturated aliphatic radicals in a side chain, and having one or more carbon-to-carbon double bonds in a carbocyclic ring system having no condensed rings having one carbon-to-carbon double bond
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/039Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polymerization Catalysts (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、半導体集積回路の
製造に係り、詳細には、半導体集積回路の製造工程にお
ける光リソグラフィにおいて、フォトレジストとして利
用することが可能な感光膜に関する。
【0002】
【従来の技術】近年、半導体装置の製造工程において
は、特に微細な加工を行うために、光リソグラフィの際
の感度が高いフォトレジストが求められている。そし
て、例えば科学増幅性を有するDUV(DeepUltra Viol
et)フォトレジスト等が脚光を浴びている。
【0003】このようなDUVフォトレジストは、光酸
発生剤(photoacid generator)と、酸に敏感に反応す
る構造のマトリックス高分子を配合して製造され、この
ようなフォトレジストが作用する仕組みは次の通りであ
る。
【0004】即ち、光酸発生剤が光源から紫外線の光を
受けることによって酸を発生させ、発生した酸によっ
て、マトリクス状の高分子の主鎖、または側鎖が反応し
て分解され、或いは、架橋結合又は高分子の極性が大き
く変化する。これらの分解、或いは変化した部分は、何
れも現像液によって溶解される。一方で、光の照射を受
けない部分は、本来の構造をそのまま保持しているので
現像液に溶解されない。
【0005】このようにして、基板表面を覆うマスクの
像を、基板上にポジ画像(ポジ型レジストを用いた場
合)として残すことができる。ところで、この光リソグ
ラフィ工程での解像度は、光源の波長に依存する。即
ち、光源の波長が小さくなるほど微細なパターンを基板
上に形成させることができる。
【0006】一般に、フォトレジストには、優れたエッ
チング耐性と耐熱性、及び、基板表面との接着力が求め
られ、さらにArFランプ光源に適用されるArF感光
膜に用いられるフォトレジストは、2.38%テトラメ
チルアンモニウムヒドロキシサイド(TMAH)水溶液
によって現像可能でなければならないが、これら全ての
性質を満足する感光膜樹脂を合成することは非常に困難
であった。
【0007】例えば、主鎖がポリメチルメタアクリレー
ト等で構成されるポリアクリレート系樹脂は、その合成
が容易である反面、エッチング耐性の確保、及び、現像
工程でのTMAHに対する適合性に問題があった。この
ようなエッチング耐性は、主鎖(main chain)に脂肪属
環単量体を導入することによって増加させることができ
るが、主鎖を全て脂肪族環で構成させるのは非常に困難
であった。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】上記のような問題を解
決するための試みとして、主鎖がノボラン、アクリレー
ト及び無水マレイン酸に置換された、式(12)で表さ
れるような構造の樹脂が、AT&T社(ベル研究所)に
よって開発された。
【化3】 しかし、この式(12)で表される樹脂においては、脂
肪族環オレフィン基を重合させるために用いられる無水
マレイン酸部分Aが、露光していない場合にも、現像液
である2.38%TMAH水溶液に非常によく溶解され
てしまう。
【0009】従って、溶解を抑制するために、t−ブチ
ルが置換されたy部分の比率を増加させなければならな
いが、y部分の比率を増加させると、下端の基板層(su
bstrate)との接着力を増加させるz部分の比率が相対
的に低減してしまうので、パターニング時にフォトレジ
スト(感光膜)がシリコンウェハーから離脱し、パター
ン現像が不可能となる。
【0010】前述のベル研究所では、上記のような欠点
を解消するため、コレステロールを含む2成分系の溶解
抑制剤を考案した。しかしながら、この溶解抑制剤は、
重量比で樹脂の30%に相当する量が使用される。即
ち、非常に多量の溶解抑制剤を用いなければならないた
め、実際にフォトレジスト樹脂として用いることは困難
であった。
【0011】この発明は、上記問題点を解決するため、
エッチング耐性と耐熱性及び接着力は勿論、現像液に容
易に溶解しないArF感光膜樹脂及びその製造方法を提
供することを目的とし、さらに、この新規のArF感光
膜樹脂に用いる共重合体及び共重合体を製造する方法を
提供することにある。そして、本発明は、前記ArF感
光膜樹脂を含む感光膜及び感光膜の製造方法を提供する
ことにある。また、本発明の他の目的は、前記ArF感
光膜樹脂を含むフォトレジストを利用した半導体装置及
び半導体装置を製造する方法を提供することにある。
【0012】
【課題を解決するための手段】本発明の請求項1記載の
発明は、(i)Rが水素である下記式(1)の化合物と、Rが置
換又は非置換された炭素数C1〜C10のアルキル基で
ある式(1)の化合物の中の1つ以上の化合物と、 (ii)下記式(2)で示される無水マレイン酸、および
式(3)で示されるビニレンカルボネートの中の1つ以
上の化合物とを含むことを特徴とするフォトレジスト用
共重合体である。
【化4】 式(1)中、nは1または2である。
【0013】請求項2に記載の発明は、請求項1に記載
のフォトレジスト用共重合体において、Rが水素である
前記式(1)の化合物は、5−ノルボルネン−2−カル
ボン酸、またはビシクロ[2,2,2]オクト−5−エ
ン−2−カルボン酸であることを特徴とする。
【0014】請求項3に記載の発明は、請求項1に記載
のフォトレジスト用共重合体において、Rが置換又は非
置換された炭素数C1〜C10のアルキル基である式
(1)の化合物は、2−ヒドロキシエチル−5−ノルボ
ルネン−2−カルボキシレート、または2−ヒドロキシ
エチル−ビシクロ[2,2,2]オクト−5−エン−2
−カルボキシレートであることを特徴とする。
【0015】請求項4に記載の発明は、請求項1に記載
のフォトレジスト用共重合体において、Rが置換又は非
置換された炭素数C1〜C10のアルキル基である式
(1)の化合物は、t−ブチル−5−ノルボルネン−2
−カルボキシレート、またはt−ブチル−ビシクロ
[2,2,2]オクト−5−エン−2−カルボキシレー
トであることを特徴とする。
【0016】請求項5に記載の発明は、請求項1に記載
のフォトレジスト用共重合体において、前記フォトレジ
スト用共重合体は、ポリ(2−ヒドロキシエチル−5−
ノルボルネン−2−カルボキシレート/t−ブチル−5
−ノルボルネン−2−カルボキシレート/無水マレイン
酸); ポリ(2−ヒドロキシエチル−5−ノルボルネン−2−
カルボキシレート/t−ブチル−5−ノルボルネン−2
−カルボキシレート/ビニレンカルボネート); ポリ(2−ヒドロキシエチル−ビシクロ[2,2,2]
オクト−5−エン−2−カルボキシレート/t−ブチル
−ビシクロ[2,2,2]オクト−5−エン−2−カル
ボキシレート/無水マレイン酸); ポリ(2−ヒドロキシエチル−ビシクロ[2,2,2]
オクト−5−エン−2−カルボキシレート/t−ブチル
−ビシクロ[2,2,2]オクト−5−エン−2−カル
ボキシレート/ビニレンカルボネート); ポリ(2−ヒドロキシエチル−5−ノルボルネン−2−
カルボキシレート/t−ブチル−5−ノルボルネン−2
−カルボキシレート/5−ノルボルネン−2−カルボン
酸/無水マレイン酸)からなる群から選択されることを
特徴とする。
【0017】請求項6に記載の発明は、請求項1に記載
のフォトレジスト用共重合体において、前記フォトレジ
スト用共重合体の分子量は、3000〜100000の
範囲であることを特徴とする。
【0018】請求項7に記載の発明は、請求項1に記載
のフォトレジスト用共重合体において、前記式(1)の
前記Rがヒドロキシアルキルである化合物は、2−ヒド
ロキシエチル−5−ノルボルネン−2−カルボキシレー
トであることを特徴とする。
【0019】請求項8に記載の発明は、 (a)有機溶媒中に、 (i)Rが水素である下記式(1)の化合物と、Rが置
換又は非置換された炭素数C1〜C10のアルキル基で
ある式(1)の化合物の中の1つ以上の化合物と、 (ii)下記式(2)で示される無水マレイン酸、および
式(3)で示されるビニレンカルボネートの中の1つ以
上の化合物とを、溶解する段階と、 (b)前記(a)の結果物として得られた溶液に、重合
開始剤を添加して重合反応を行う段階とを含むことを特
徴とするフォトレジスト用共重合体の製造方法である。
【化5】 前記式(1)で、nは1又は2である。
【0020】請求項9に記載の発明は、請求項8に記載
のフォトレジスト用共重合体の製造方法において、前記
有機溶媒は、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、
ベンゼン、トルエン、ジオキサン、ジメチルホルムアミ
ド、テトラヒドロフラン、及びこれらの混合溶媒からな
る群から選択されることを特徴とする。
【0021】請求項10に記載の発明は、請求項8に記
載のフォトレジスト用共重合体の製造方法において、前
記重合開始剤は、過酸化ベンゾイル、2、2’−アゾビ
スイソブチロニトリル(AIBN)、アセチルパーオキ
サイド、ラウリルパーオキサイド、およびt−ブチルパ
ーアセテートからなる群から選択されることを特徴とす
る。
【0022】請求項11に記載の発明は、請求項8に記
載のフォトレジスト用共重合体の製造方法において、前
記(b)段階の重合反応は、窒素雰囲気下で行われるこ
とを特徴とする。
【0023】請求項12に記載の発明は、 (i)請求項1〜7のいずれか記載のフォトレジスト用
共重合体と、 (ii)光酸発生剤と、 (iii)有機溶媒とを含むことを特徴とするフォトレジ
スト組成物である。
【0024】請求項13に記載の発明は、請求項12記
載のフォトレジスト組成物において、前記光酸発生剤
は、オニウム塩または有機スルホン酸であることを特徴
とする。
【0025】請求項14に記載の発明は、請求項12記
載のフォトレジスト組成物において、前記光酸発生剤
は、トリフェニルスルホニウムトリフレート、またはジ
ブチルナフチルスルホニウムトリフレートであることを
特徴とする。
【0026】請求項15に記載の発明は、 (a)半導体基板上に請求項12〜14のいずれかに記
載のフォトレジスト組成物を塗布してフォトレジスト膜
を形成する段階と、 (b)露光装置を利用して前記フォトレジスト膜を露光
する段階と、 (c)前記(b)で得られた結果物を現像する段階とを
含むことを特徴とするフォトレジストパターンの形成方
法である。
【0027】請求項16に記載の発明は、請求項15記
載のフォトレジストパターンの形成方法において、前記
露光装置は、遠紫外線(Deep Ultra Violet)露光装置
またはエキシマレーザ露光装置であることを特徴とす
る。
【0028】請求項17に記載の発明は、請求項16記
載のフォトレジストパターンの形成方法において、前記
遠紫外線露光装置は、ArF(193nm)光を光源と
するものであることを特徴とする。
【0029】請求項18に記載の発明は、請求項15記
載のフォトレジストパターンの形成方法において、前記
(c)段階は、アルカリ現像液を用いて行われることを
特徴とする。
【0030】請求項19に記載の発明は、請求項18記
載のフォトレジストパターンの形成方法において、前記
アルカリ現像液は、2.38%TMAHであることを特
徴とする。
【0031】請求項20に記載の発明は、請求項15〜
19のいずれか記載のフォトレジストパターンの形成方
法を利用して製造されたことを特徴とする半導体装置で
ある。
【0032】
【発明の実施の形態】本発明に係る感光膜共重合体は、
一般式(1)で表されるビシクロアルケン化合物を含
み、式(2)で表される無水マレイン酸及び式(3)で
表されるビニレンカルボネートの少なくともいずれか一
方を含む混合物を共重合させて得られる感光膜共重合体
である。
【化6】 [式中、Rは、水素原子、または炭素原子数1〜10の
置換、または非置換されたアルキル基を表す。また、n
は1または2を表す。]
【化7】 上記の感光膜共重合体において好ましいビシクロアルケ
ン化合物は、Rが水素原子、2−ヒドロキシエチル基ま
たはt−ブチル基のいずれかである。
【0033】即ち、上記のビシクロアルケン化合物とし
ては、2−ヒドロキシエチル−5−ノルボルネン−2−
カルボキシレート、t−ブチル−5−ノルボルネン−2
−カルボキシレート、5−ノルボルネン−2−カルボン
酸、2−ヒドロキシエチル−ビシクロ[2,2,2]オ
クト−5−エン−カルボキシレート、t−ブチルビシク
ロロ[2,2,2]オクト−5−エン−2−カルボキシ
レートまたはビシクロ[2,2,2]オクト−5−エン
−2−カルボン酸が好ましい。
【0034】また、本発明においては、感光膜共重合体
の分子量は3000〜100000であることが好まし
い。
【0035】本発明の感光膜共重合体は、Rは水素原
子、2−ヒドロキシエチル基またはt−ブチル基であ
り、nが1のビシクロアルケン、即ち、2−ヒドロキシ
エチル−5−ノルボルネン−2−カルボキシレート、t
−ブチル−5−ノルボルネン−2−カルボキシレート及
び5−ノルボルネン−2−カルボン酸のいずれかと、ビ
ニレンカルボネートとを含む混合物を共重合させて得ら
れるものが最も好ましい。
【0036】そして、本発明の感光膜共重合体は、前記
一般式(1)で表されるビシクロアルケン化合物を含
み、前記式(2)で表される無水マレイン酸及び前記式
(3)で表されるビニレンカルボネートの少なくともい
ずれかを含む混合物を、通常のラジカル重合開始剤を用
いて、通常のラジカル重合をさせることにより、容易に
製造することができる。
【0037】また、前記混合物は、バルク重合及び溶液
重合等によって重合させることが可能であり、重合溶媒
としてはシクロヘキサノン、メチルエチルケトン、ベン
ゼン、トルエン、ジオキサン、ジメチルホルムアミド、
テトラヒドロフラン(tetrahydrofuran)等の単独溶媒
又はこれ等の混合溶媒を用いることができる。
【0038】さらに、重合開始剤としては、過酸化ベン
ゾイル、2、2’−アゾビスイソブチロニトリル(AI
BN)、アセチルパーオキサイド、ラウリルパーオキサ
イド、t−ブチルパーアセテート等を用いることができ
る。
【0039】本発明の感光膜共重合体は、通常のフォト
レジスト組成物と同一の方法により、有機溶媒に溶解さ
せて通常の光酸発生剤と混合させ、フォトレジスト溶液
を調製することにより、半導体基板上における光リソグ
ラフィによるポジティブ微細画像形成に用いることがで
きる。
【0040】なお、本発明の感光膜共重合体の使用量
は、有機溶媒及び光酸発生剤の種類や光リソグラフィの
条件等に従って変化することもあるが、一般に、フォト
レジスト製造時に用いる有機溶媒に対し約10〜30重
量%を用いることができる。
【0041】本発明に係る感光膜共重合体を、感光膜に
適用する方法をより具体的に説明すれば、次の通りであ
る。
【0042】シクロヘキサノン溶媒に対し、本発明の感
光膜共重合体10〜30重量%を溶解し、光酸発生剤の
オニウム塩又は有機スルホン酸を、前記感光膜共重合体
に対し0.1〜10重量%配合した後、超微細フィルタ
ーで濾過することによってフォトレジスト溶液を製造す
る。
【0043】その後、シリコンウェハーを回転させなが
ら前記フォトレジスト溶液をスピン塗布して薄膜を形成
させた後、80℃〜150℃のオーブン又は熱板で1〜
5分間、ソフトベークを行う。
【0044】次いで、遠紫外線露光装置又はエキシマレ
ーザ露光装置を利用して露光した後、100〜200℃
の温度において露光後ベークを行う。
【0045】このように露光したシリコンウェハーを
2.38%TMAH水溶液に1分30秒間浸漬して現像
を行うことにより、超微細ポジティブレジスト画像を得
ることが可能である。
【0046】
【実施例】以下の実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。
【0047】(参考例1) 2−ヒドロキシエチル−5−ノルボルネン−2−カルボ
キシレートの合成式(6)で表されるジシクロペンタジ
エン(dicyclopentadiene)を、約120℃〜170℃
の温度において分解蒸留(cracking)し、式(4)で表
されるシクロペンタジエンを得た。
【化1】
【化2】
【0048】この式(4)で表されるシクロペンタジエ
ンと、式(5)で表される2−ヒドロキシエチルアクリ
レート(2−hydroxyethyl acrylate)と、を同じモル
比で、ジエチルエーテルまたはテトラハイドロフラン溶
媒に溶解して、この溶液を約−30℃〜60℃の温度下
で24時間反応させた。その後、ロータリーエヴァポレ
ーターによって溶媒を除去した後、減圧蒸留を行って、
式(10)で表される2−ヒドロキシエチル−5−ノル
ボルネン−2−カルボキシレートを、endo-体とexo-体
との混合物として得た。
【化10】
【化11】
【0049】(参考例2) t−ブチル−5−ノルボルネン−2−カルボキシレート
の合成 反応容器に、シクロペンタジエン66gと、テトラヒド
ロフラン溶媒500gとを投入して混合し、さらにt−
ブチルアクリレート128gを投入した。この混合物を
−30℃〜60℃で撹拌しながら10時間程度反応させ
て、反応完了後にロータリーエヴァポレーターによって
溶媒を除去した後、減圧蒸留を行って、t−ブチル−5
−ノルボルネン−2−カルボキシレートを得た。収率は
90%であった。
【0050】(実施例1) 共重合体の合成 反応容器内を窒素雰囲気下に保ち、この反応容器内に、
上記参考例1で合成した2−ヒドロキシエチル−5−ノ
ルボルネン−2−カルボキシレート91gと、参考例2
で合成したt−ブチル−5−ノルボルネン−2−カルボ
キシレート97gと、ビニレンカーボネート86gとを
反応容器に投入した。その後、65℃〜120℃の温度
下において、50〜200気圧で6時間反応させた。反
応完了後、ロータリーエヴァポレーターによって溶媒の
一部を除去した。その後、残渣にジエチルエーテルを加
えて沈澱させ、沈澱物を濾過して真空オーブンで乾燥さ
せることにより、共重合体を得た。
【0051】(実施例2) 共重合体の合成 反応容器内を窒素雰囲気下に保ち、この反応容器内に、
上記参考例1において合成した2−ヒドロキシエチル−
5−ノルボルネン−2−カルボキシレート91gと、上
参考例2で合成したt−ブチル−5−ノルボルネン−
2−カルボキシレート97gと、無水マレイン酸98g
とを投入した。その後、65℃〜120℃の温度下にお
いて、50〜200気圧で6時間反応させた。反応完了
後、ロータリーエヴァポレーターによて溶媒の一部を除
去した。その後、残渣にジエチルエーテルを加えて沈澱
させ、沈澱物を濾過して真空オーブンで乾燥させること
により、共重合体を得た。
【0052】(実施例3) 共重合体の合成2−ヒドロキシエチルビシクロ[2,2,2]オクト−
5−エン−カルボキシレート98gと、t−ブチルビシ
クロ[2,2,2]オクト−5−エン−カルボキシレー
104gと、ビニレンカルボネート86gとを反応容
器に投入後、テトラヒドロフラン溶媒2リットルを加え
た。これに、AIBN1.5gを投入後、反応容器内を
窒素雰囲気下に変更して、65℃で6時間反応させる。
反応完了後、ロータリーエヴァポレーターによってテト
ラヒドロフラン溶媒の一部を除去し、残渣にジエチルエ
ーテルを加えて沈澱させた後、沈澱物を濾過して真空オ
ーブンで乾燥させ、共重合体を得た。
【0053】(実施例4) 共重合体の合成2−ヒドロキシエチルビシクロ[2,2,2]オクト−
5−エン−カルボキシレート98gと、t−ブチルビシ
クロ[2,2,2]オクト−5−エン−カルボキシレー
104gと、無水マレイン酸98gとを反応容器に投
入後、テトラヒドロフラン溶媒2リットルを加えた。こ
れに、AIBN1.5gを投入した後、反応容器内を窒
素雰囲気下に変更して、65℃で6時間反応させる。反
応完了後、ロータリーエヴァポレーターによってテトラ
ヒドロフラン溶媒の一部を除去し、残渣にジエチルエー
テルを加えて沈澱させる。沈澱物を濾過して真空オーブ
ンで乾燥させ、共重合体を得た。
【0054】(実施例5) ArF感光膜樹脂(2−ヒドロキシエチル−5−ノルボ
ルネン−2−カルボキシレートと、t−ブチル−5−ノ
ルボルネン−2−カルボキシレートと、5−ノルボルネ
ン−2−カルボン酸と、無水マレイン酸とを含む共重合
体)の合成。式(2)で表される無水マレイン酸1モル
と、式(7)で表される2−ヒドロキシエチル−5−ノ
ルボルネン−2−カルボキシレート0.05〜0.8モ
ルと、式(8)で表されるt−ブチル−5−ノルボルネ
ン−2−カルボキシレート0.5〜0.95モルと、式
(9)で表される5−ノルボルネン−2−カルボン酸
0.01〜0.2モルとを、テトラヒドロフラン或いは
トルエンに溶解した。続いて、この溶液にラジカル重合
開始剤のAIBN(azobisisobutyronitrile)0.5〜
10gを投入して、窒素或いはアルゴン雰囲気下におい
て、約60℃〜70℃の温度下で4〜24時間反応させ
た。このようにして生成した樹脂をジエチルエーテル或
いはヘキサン中において沈澱させ、この沈殿物を回収し
て乾燥させて、式(11)で表されるポリ[2−ヒドロ
キシエチル−5−ノルボルネン−2−カルボキシレート
/t−ブチル−5−ノルボルネン−2−カルボキシレー
ト/5−ノルボルネン−2−カルボン酸/無水マレイン
酸]樹脂を得た。
【化3】
【化4】
【化5】
【化6】
【化7】
【0055】(実施例8) 感光膜の製造及びパターン形成 上記実施例7において得られたポリ[2−ヒドロキシエ
チル−5−ノルボルネン−2−カルボキシレート/t−
ブチル−5−ノルボルネン−2−カルボキシレート/5
−ノルボルネン−2−カルボン酸/無水マレイン酸]1
0gを、3−メトキシメチルプロピオネート(3-metoxy
methyl propionate )溶媒40gに溶解して、光酸発生
剤のトリフェニルスルホニウムトリフレート(tripheny
l sulfonium triflate)、或いはジブチルナフチルスル
ホニウムトリフレート(dibutylnaphthyl sulfonium tr
iflate)又はこれら二つの光酸発生剤の混合物を約0.
02〜1g投入後、撹拌した。反応後、0.10μmの
フィルターを用いて濾過を行って樹脂を得た。この樹脂
をウェハーの表面に塗布して、パターンの形成を行っ
た。このとき、塗布した感光膜の厚さは約0.6μmで
あり、0.14μmの解像度で垂直(vertical)L/S
パターンを得た。
【0056】
【発明の効果】以上、説明したように、本発明の感光膜
共重合体、感光膜共重合体の製造方法、感光膜、単量体
の製造方法、半導体装置の製造方法及び半導体装置によ
れば、以下に述べるような効果が得られる。即ち、本発
明に係る新規の共重合体を用いた感光膜は、エッチング
耐性及び耐熱性が優れているだけでなく、2.38%T
MAH水溶液を現像液に用いることが可能である。ま
た、接着力が優れ、レジストの厚さを0.7μm とし
て、0.15μm の解像度でL/Sパターンを得ること
ができ、焦点深度でも満足な結果を得ることができた。
そして、本発明のような方法により、樹脂に2−ヒドロ
キシエチル−5−ノルボルネン−2−カルボキシレート
を導入すれば、接着力の優れた感光膜を合成することが
できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 Chemical Abstract s,vol.66(1967)18889 p. 1838 Eur.Polym.J.,10[4 ](1974)(独)p.357−365 Chemical Abstract s,vol.66(1967)76325 p. 7178−7179 (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) C08F 232/00 - 232/08 C08F 222/06 C08F 234/02 G03F 7/039 CA(STN) REGISTRY(STN)

Claims (4)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】(a)有機溶媒中に、 (i)Rが水素である下記式(1)の化合物と、Rが置
    換又は非置換された炭素数C1〜C10のアルキル基で
    ある式(1)の化合物の中の1つ以上の化合物と、 (ii)下記式(2)で示される無水マレイン酸、およ
    び式(3)で示されるビニレンカルボネートの中の1つ
    以上の化合物とを、溶解する段階と、 (b)前記(a)の結果物として得られた溶液に、重合
    開始剤を添加して重合反応を行う段階とを含むことを特
    徴とするフォトレジスト用共重合体の製造方法。 【化1】 前記式(1)で、nは1又は2である。
  2. 【請求項2】前記有機溶媒は、シクロヘキサノン、メチ
    ルエチルケトン、ベンゼン、トルエン、ジオキサン、ジ
    メチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、及びこれら
    の混合溶媒からなる群から選択されることを特徴とする
    請求項1に記載のフォトレジスト用共重合体の製造方
    法。
  3. 【請求項3】前記重合開始剤は、過酸化ベンゾイル、
    2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)、
    アセチルパーオキサイド、ラウリルパーオキサイド、お
    よびt−ブチルパーアセテートからなる群から選択され
    ることを特徴とする請求項1に記載のフォトレジスト用
    共重合体の製造方法。
  4. 【請求項4】前記(b)段階の重合反応は、窒素雰囲気
    下で行われることを特徴とする請求項1に記載のフォト
    レジスト用共重合体の製造方法。
JP36895797A 1996-12-31 1997-12-27 フォトレジスト用共重合体、フォトレジスト用共重合体の製造方法、フォトレジスト組成物、及びフォトレジストパターンの形成方法、および半導体装置 Expired - Fee Related JP3220745B2 (ja)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1996P-80264 1996-12-31
KR19960080264 1996-12-31
KR1997P-26807 1997-06-21
KR1019970026807A KR100265597B1 (ko) 1996-12-30 1997-06-21 Arf 감광막 수지 및 그 제조방법

Related Child Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2001138884A Division JP4025956B2 (ja) 1996-12-31 2001-05-09 感光膜共重合体、感光膜共重合体の製造方法、感光膜、感光膜の製造方法、半導体装置の製造方法及び半導体装置
JP2001138754A Division JP2002003541A (ja) 1996-12-31 2001-05-09 感光膜共重合体及び感光膜溶液

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH10218947A JPH10218947A (ja) 1998-08-18
JP3220745B2 true JP3220745B2 (ja) 2001-10-22

Family

ID=26632436

Family Applications (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP36895797A Expired - Fee Related JP3220745B2 (ja) 1996-12-31 1997-12-27 フォトレジスト用共重合体、フォトレジスト用共重合体の製造方法、フォトレジスト組成物、及びフォトレジストパターンの形成方法、および半導体装置
JP2001138884A Expired - Fee Related JP4025956B2 (ja) 1996-12-31 2001-05-09 感光膜共重合体、感光膜共重合体の製造方法、感光膜、感光膜の製造方法、半導体装置の製造方法及び半導体装置
JP2001138754A Pending JP2002003541A (ja) 1996-12-31 2001-05-09 感光膜共重合体及び感光膜溶液
JP2007056463A Expired - Fee Related JP4999499B2 (ja) 1996-12-31 2007-03-06 感光膜共重合体、感光膜共重合体の製造方法、感光膜、感光膜の製造方法、半導体装置の製造方法及び半導体装置

Family Applications After (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2001138884A Expired - Fee Related JP4025956B2 (ja) 1996-12-31 2001-05-09 感光膜共重合体、感光膜共重合体の製造方法、感光膜、感光膜の製造方法、半導体装置の製造方法及び半導体装置
JP2001138754A Pending JP2002003541A (ja) 1996-12-31 2001-05-09 感光膜共重合体及び感光膜溶液
JP2007056463A Expired - Fee Related JP4999499B2 (ja) 1996-12-31 2007-03-06 感光膜共重合体、感光膜共重合体の製造方法、感光膜、感光膜の製造方法、半導体装置の製造方法及び半導体装置

Country Status (10)

Country Link
US (1) US6132926A (ja)
JP (4) JP3220745B2 (ja)
KR (1) KR100265597B1 (ja)
CN (2) CN1280321C (ja)
DE (1) DE19758244B4 (ja)
FR (1) FR2757868B1 (ja)
GB (1) GB2320718B (ja)
IT (1) IT1297352B1 (ja)
NL (1) NL1007939C2 (ja)
TW (1) TW388926B (ja)

Families Citing this family (92)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100265597B1 (ko) * 1996-12-30 2000-09-15 김영환 Arf 감광막 수지 및 그 제조방법
US6808859B1 (en) 1996-12-31 2004-10-26 Hyundai Electronics Industries Co., Ltd. ArF photoresist copolymers
KR100225956B1 (ko) * 1997-01-10 1999-10-15 김영환 아민을 도입한 에이알에프 감광막 수지
KR100321080B1 (ko) * 1997-12-29 2002-11-22 주식회사 하이닉스반도체 공중합체수지와이의제조방법및이수지를이용한포토레지스트
KR100520148B1 (ko) 1997-12-31 2006-05-12 주식회사 하이닉스반도체 신규한바이시클로알켄유도체와이를이용한포토레지스트중합체및이중합체를함유한포토레지스트조성물
KR100334387B1 (ko) 1997-12-31 2002-11-22 주식회사 하이닉스반도체 공중합체수지와그제조방법및이수지를이용한포토레지스트
JPH11231541A (ja) * 1998-02-17 1999-08-27 Daicel Chem Ind Ltd 放射線感光材料及びそれを使用したパターン形成方法
ID26627A (id) * 1998-02-23 2001-01-25 B F Goodrich Company Cs Komposisi-komposisi penahan polisiklik dengan tahanan etsa yang ditingkatkan
KR19990081722A (ko) 1998-04-30 1999-11-15 김영환 카르복실기 함유 지환족 유도체 및 그의 제조방법
KR100376983B1 (ko) * 1998-04-30 2003-08-02 주식회사 하이닉스반도체 포토레지스트중합체및이를이용한미세패턴의형성방법
ID27889A (id) 1998-07-01 2001-05-03 Goodrich Co B F Komposisi-komposisi kopolimer polisiklik
KR100403325B1 (ko) 1998-07-27 2004-03-24 주식회사 하이닉스반도체 포토레지스트중합체및이를이용한포토레지스트조성물
KR20000014580A (ko) * 1998-08-21 2000-03-15 김영환 신규한 포토레지스트 중합체 및 이를 이용한 포토레지스트 조성물
KR20000015014A (ko) 1998-08-26 2000-03-15 김영환 신규의 포토레지스트용 단량체, 중합체 및 이를 이용한 포토레지스트 조성물
JP3587743B2 (ja) * 1998-08-26 2004-11-10 株式会社ハイニックスセミコンダクター フォトレジスト単量体とその製造方法、フォトレジスト共重合体とその製造方法、フォトレジスト組成物、フォトレジストパターン形成方法、および、半導体素子。
US6569971B2 (en) 1998-08-27 2003-05-27 Hyundai Electronics Industries Co., Ltd. Polymers for photoresist and photoresist compositions using the same
KR100274119B1 (ko) * 1998-10-08 2001-03-02 박찬구 감방사선성 레지스트 제조용 중합체 및 이를 함유하는 레지스트조성물
KR100400295B1 (ko) * 1998-10-17 2004-02-14 주식회사 하이닉스반도체 신규한포토레지스트모노머,그의공중합체및이를이용한포토레지스트조성물및제조방법
US6114085A (en) * 1998-11-18 2000-09-05 Clariant Finance (Bvi) Limited Antireflective composition for a deep ultraviolet photoresist
KR100400293B1 (ko) * 1998-11-27 2004-03-22 주식회사 하이닉스반도체 포토레지스트단량체,그의중합체및이를이용한포토레지스트조성물
US6475904B2 (en) * 1998-12-03 2002-11-05 Advanced Micro Devices, Inc. Interconnect structure with silicon containing alicyclic polymers and low-k dielectric materials and method of making same with single and dual damascene techniques
JP4144957B2 (ja) 1999-01-22 2008-09-03 富士通株式会社 レジスト組成物及びレジストパターンの形成方法
KR20000056355A (ko) * 1999-02-19 2000-09-15 김영환 고농도의 아민 존재하에서 우수한 특성을 갖는 포토레지스트 조성물
KR100634973B1 (ko) 1999-04-09 2006-10-16 센쥬긴소쿠고교가부시키가이샤 솔더볼 및 솔더볼의 피복방법
US6403280B1 (en) 1999-04-28 2002-06-11 Jsr Corporation Radiation sensitive resin composition
KR20000073149A (ko) * 1999-05-07 2000-12-05 김영환 신규의 포토레지스트용 단량체, 그의 공중합체 및 이를 이용한포토레지스트 조성물
KR20010011766A (ko) * 1999-07-30 2001-02-15 김영환 신규한 포토레지스트 단량체, 그의 공중합체 및 이를 이용한 포토레지스트 조성물
KR100647380B1 (ko) * 1999-07-30 2006-11-17 주식회사 하이닉스반도체 신규의 포토레지스트용 단량체, 그의 공중합체 및 이를 이용한포토레지스트 조성물
KR20010011773A (ko) * 1999-07-30 2001-02-15 김영환 모포린 유도체를 포함하는 신규의 포토레지스트용 단량체, 그의 공중합체 및 이를 이용한 포토레지스트 조성물
KR20010016972A (ko) * 1999-08-06 2001-03-05 박종섭 신규한 포토레지스트 단량체, 그의 공중합체 및 이를 이용한포토레지스트 조성물
KR20010016970A (ko) * 1999-08-06 2001-03-05 박종섭 신규한 포토레지스트 단량체, 그의 공중합체 및 이를 이용한포토레지스트 조성물
KR20010016971A (ko) * 1999-08-06 2001-03-05 박종섭 신규한 포토레지스트 중합체 및 이를 이용한 포토레지스트 조성물
KR100301065B1 (ko) * 1999-08-16 2001-09-22 윤종용 백본이 환상 구조를 가지는 감광성 폴리머와 이를 포함하는 레지스트 조성물
KR100557599B1 (ko) * 1999-08-31 2006-03-10 주식회사 하이닉스반도체 광조사에 의해 라디칼을 발생하는 그룹을 포함하는 포토레지스트단량체, 그의 공중합체 및 이를 이용한 포토레지스트 조성물
KR100520180B1 (ko) * 1999-08-31 2005-10-10 주식회사 하이닉스반도체 포토레지스트의 노광후 지연 안정성을 확보하기 위한 첨가제
JP2001139669A (ja) * 1999-11-10 2001-05-22 Jsr Corp 硬化剤、熱硬化性樹脂組成物、およびその硬化物
JP4529245B2 (ja) * 1999-12-03 2010-08-25 住友化学株式会社 化学増幅型ポジ型レジスト組成物
US6365322B1 (en) 1999-12-07 2002-04-02 Clariant Finance (Bvi) Limited Photoresist composition for deep UV radiation
KR100576201B1 (ko) * 2000-01-17 2006-05-03 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 화학 증폭형 레지스트 재료
US6777157B1 (en) * 2000-02-26 2004-08-17 Shipley Company, L.L.C. Copolymers and photoresist compositions comprising same
US6277683B1 (en) * 2000-02-28 2001-08-21 Chartered Semiconductor Manufacturing Ltd. Method of forming a sidewall spacer and a salicide blocking shape, using only one silicon nitride layer
US6306554B1 (en) * 2000-05-09 2001-10-23 Shipley Company, L.L.C. Polymers containing oxygen and sulfur alicyclic units and photoresist compositions comprising same
KR100583095B1 (ko) * 2000-06-30 2006-05-24 주식회사 하이닉스반도체 광산 발생제와 함께 광 라디칼 발생제(prg)를 포함하는포토레지스트 조성물
US6447980B1 (en) 2000-07-19 2002-09-10 Clariant Finance (Bvi) Limited Photoresist composition for deep UV and process thereof
KR100546098B1 (ko) * 2000-12-27 2006-01-24 주식회사 하이닉스반도체 열산 발생제를 포함하는 포토레지스트 조성물을 이용하여포토레지스트 패턴 폭 감소 현상을 개선하는 방법
KR100504290B1 (ko) * 2001-01-12 2005-07-27 삼성전자주식회사 포토레지스트용 옥소옥사알카노노르보넨 함유 공중합체 및그를 포함하는 포토레지스트 조성물
JP2005508013A (ja) * 2001-02-25 2005-03-24 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ,エル.エル.シー. 新規ポリマーおよびそれを含むフォトレジスト組成物
US6737215B2 (en) 2001-05-11 2004-05-18 Clariant Finance (Bvi) Ltd Photoresist composition for deep ultraviolet lithography
US6686429B2 (en) 2001-05-11 2004-02-03 Clariant Finance (Bvi) Limited Polymer suitable for photoresist compositions
US6723488B2 (en) 2001-11-07 2004-04-20 Clariant Finance (Bvi) Ltd Photoresist composition for deep UV radiation containing an additive
FR2832412B1 (fr) * 2001-11-19 2003-12-19 Atofina Polymere fonctionnel reticulable permettant la fabrication de materiaux conducteurs de la lumiere
FR2832411A1 (fr) * 2001-11-19 2003-05-23 Atofina Copolymere amorphe partiellement fluore permettant la fabrication de materiaux conducteurs de la lumiere
KR100440776B1 (ko) * 2001-12-17 2004-07-21 주식회사 하이닉스반도체 불화아르곤 노광원을 이용한 반도체 소자 제조 방법
US7138218B2 (en) * 2001-12-18 2006-11-21 Hynix Semiconductor Inc. Process for forming an ultra fine pattern using a bottom anti-reflective coating film containing an acid generator
US7070914B2 (en) 2002-01-09 2006-07-04 Az Electronic Materials Usa Corp. Process for producing an image using a first minimum bottom antireflective coating composition
US6800416B2 (en) 2002-01-09 2004-10-05 Clariant Finance (Bvi) Ltd. Negative deep ultraviolet photoresist
US6844131B2 (en) 2002-01-09 2005-01-18 Clariant Finance (Bvi) Limited Positive-working photoimageable bottom antireflective coating
US20030235775A1 (en) 2002-06-13 2003-12-25 Munirathna Padmanaban Photoresist composition for deep ultraviolet lithography comprising a mixture of photoactive compounds
US7264913B2 (en) 2002-11-21 2007-09-04 Az Electronic Materials Usa Corp. Antireflective compositions for photoresists
US7674847B2 (en) * 2003-02-21 2010-03-09 Promerus Llc Vinyl addition polycyclic olefin polymers prepared with non-olefinic chain transfer agents and uses thereof
US20040166434A1 (en) 2003-02-21 2004-08-26 Dammel Ralph R. Photoresist composition for deep ultraviolet lithography
US7338742B2 (en) * 2003-10-08 2008-03-04 Hynix Semiconductor Inc. Photoresist polymer and photoresist composition containing the same
US7270937B2 (en) * 2003-10-17 2007-09-18 Hynix Semiconductor Inc. Over-coating composition for photoresist and process for forming photoresist pattern using the same
KR100680405B1 (ko) * 2003-11-19 2007-02-08 주식회사 하이닉스반도체 Euv용 포토레지스트 조성물 및 이를 이용한포토레지스트 패턴 형성 방법
US7473512B2 (en) 2004-03-09 2009-01-06 Az Electronic Materials Usa Corp. Process of imaging a deep ultraviolet photoresist with a top coating and materials thereof
US20050214674A1 (en) 2004-03-25 2005-09-29 Yu Sui Positive-working photoimageable bottom antireflective coating
US7081511B2 (en) 2004-04-05 2006-07-25 Az Electronic Materials Usa Corp. Process for making polyesters
KR100574496B1 (ko) * 2004-12-15 2006-04-27 주식회사 하이닉스반도체 상부반사방지막 중합체, 그 제조방법 및 이를 함유하는상부반사방지막 조성물
US7745339B2 (en) * 2006-02-24 2010-06-29 Hynix Semiconductor Inc. Method for forming fine pattern of semiconductor device
KR100694412B1 (ko) * 2006-02-24 2007-03-12 주식회사 하이닉스반도체 반도체소자의 미세패턴 형성방법
US8313876B2 (en) * 2006-07-20 2012-11-20 Hynix Semiconductor Inc. Exposure mask and method for manufacturing semiconductor device using the same
KR100849800B1 (ko) * 2006-07-20 2008-07-31 주식회사 하이닉스반도체 노광 마스크 및 이를 이용한 반도체 소자의 제조 방법
US7790357B2 (en) * 2006-09-12 2010-09-07 Hynix Semiconductor Inc. Method of forming fine pattern of semiconductor device
US7959818B2 (en) * 2006-09-12 2011-06-14 Hynix Semiconductor Inc. Method for forming a fine pattern of a semiconductor device
KR100861173B1 (ko) * 2006-12-01 2008-09-30 주식회사 하이닉스반도체 액침 노광 공정을 이용한 반도체 소자의 패턴 형성 방법
KR20080057562A (ko) * 2006-12-20 2008-06-25 주식회사 하이닉스반도체 반도체 소자의 미세 패턴 형성 방법
KR100919564B1 (ko) * 2007-06-29 2009-10-01 주식회사 하이닉스반도체 반도체 소자의 미세 패턴 형성 방법
KR100876816B1 (ko) * 2007-06-29 2009-01-07 주식회사 하이닉스반도체 반도체 소자의 미세 패턴 형성 방법
US8088548B2 (en) * 2007-10-23 2012-01-03 Az Electronic Materials Usa Corp. Bottom antireflective coating compositions
US8221965B2 (en) * 2008-07-08 2012-07-17 Az Electronic Materials Usa Corp. Antireflective coating compositions
US8329387B2 (en) 2008-07-08 2012-12-11 Az Electronic Materials Usa Corp. Antireflective coating compositions
US20100092894A1 (en) * 2008-10-14 2010-04-15 Weihong Liu Bottom Antireflective Coating Compositions
KR101037528B1 (ko) * 2008-10-16 2011-05-26 주식회사 하이닉스반도체 반도체 소자의 패턴 형성 방법
US8455176B2 (en) * 2008-11-12 2013-06-04 Az Electronic Materials Usa Corp. Coating composition
US8632948B2 (en) * 2009-09-30 2014-01-21 Az Electronic Materials Usa Corp. Positive-working photoimageable bottom antireflective coating
US8507192B2 (en) 2010-02-18 2013-08-13 Az Electronic Materials Usa Corp. Antireflective compositions and methods of using same
US8853856B2 (en) 2010-06-22 2014-10-07 International Business Machines Corporation Methodology for evaluation of electrical characteristics of carbon nanotubes
US8475667B2 (en) 2010-06-22 2013-07-02 International Business Machines Corporation Method of patterning photosensitive material on a substrate containing a latent acid generator
US8449781B2 (en) 2010-06-22 2013-05-28 International Business Machines Corporation Selective etch back process for carbon nanotubes intergration
JP5751487B2 (ja) * 2011-07-21 2015-07-22 三菱レイヨン株式会社 レジスト用重合体の製造方法、レジスト組成物の製造方法、およびパターンが形成された基板の製造方法
KR101378026B1 (ko) * 2013-04-26 2014-03-25 금호석유화학주식회사 레지스트용 중합체 및 이를 포함하는 레지스트 조성물
KR102038749B1 (ko) * 2016-03-31 2019-10-30 주식회사 엘지화학 알칼리 가용성 수지 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 포토 스페이서 및 디스플레이 장치

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL6914466A (ja) * 1969-09-24 1971-03-26
US3715330A (en) * 1970-05-20 1973-02-06 Asahi Chemical Ind Self-thermoset unsaturated polyesters and method for preparation thereof
JPS5818369B2 (ja) * 1973-09-05 1983-04-12 ジェイエスアール株式会社 ノルボルネンカルボンサンアミドオヨビ / マタハイミドルイノ ( キヨウ ) ジユウゴウタイノセイゾウホウホウ
US4106943A (en) * 1973-09-27 1978-08-15 Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. Photosensitive cross-linkable azide containing polymeric composition
US4491628A (en) * 1982-08-23 1985-01-01 International Business Machines Corporation Positive- and negative-working resist compositions with acid generating photoinitiator and polymer with acid labile groups pendant from polymer backbone
DE3721741A1 (de) * 1987-07-01 1989-01-12 Basf Ag Strahlungsempfindliches gemisch fuer lichtempfindliche beschichtungsmaterialien
WO1989007786A1 (en) * 1988-02-17 1989-08-24 Tosoh Corporation Photoresist composition
JPH0251511A (ja) * 1988-08-15 1990-02-21 Mitsui Petrochem Ind Ltd 極性基含有環状オレフイン系共重合体およびその製法
DE3922546A1 (de) * 1989-07-08 1991-01-17 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von cycloolefinpolymeren
US5252427A (en) * 1990-04-10 1993-10-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Positive photoresist compositions
KR950009484B1 (ko) * 1990-06-06 1995-08-23 미쓰이세끼유 가가꾸고오교오 가부시끼가이샤 폴리올레핀 수지 조성물
JPH05297591A (ja) * 1992-04-20 1993-11-12 Fujitsu Ltd ポジ型放射線レジストとレジストパターンの形成方法
US5705503A (en) * 1995-05-25 1998-01-06 Goodall; Brian Leslie Addition polymers of polycycloolefins containing functional substituents
JP3804138B2 (ja) * 1996-02-09 2006-08-02 Jsr株式会社 ArFエキシマレーザー照射用感放射線性樹脂組成物
US6136499A (en) * 1996-03-07 2000-10-24 The B. F. Goodrich Company Photoresist compositions comprising polycyclic polymers with acid labile pendant groups
US5843624A (en) * 1996-03-08 1998-12-01 Lucent Technologies Inc. Energy-sensitive resist material and a process for device fabrication using an energy-sensitive resist material
KR100261022B1 (ko) * 1996-10-11 2000-09-01 윤종용 화학증폭형 레지스트 조성물
KR100265597B1 (ko) * 1996-12-30 2000-09-15 김영환 Arf 감광막 수지 및 그 제조방법
KR100220953B1 (ko) * 1996-12-31 1999-10-01 김영환 아미드 또는 이미드를 도입한 ArF 감광막 수지
KR100225956B1 (ko) * 1997-01-10 1999-10-15 김영환 아민을 도입한 에이알에프 감광막 수지
KR100252546B1 (ko) * 1997-11-01 2000-04-15 김영환 공중합체 수지와 포토레지스트 및 그 제조방법

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Chemical Abstracts,vol.66(1967)18889 p.1838
Chemical Abstracts,vol.66(1967)76325 p.7178−7179
Eur.Polym.J.,10[4](1974)(独)p.357−365

Also Published As

Publication number Publication date
NL1007939C2 (nl) 1998-11-17
CN1478800A (zh) 2004-03-03
JP2002003542A (ja) 2002-01-09
GB9727474D0 (en) 1998-02-25
ITTO971150A1 (it) 1999-06-30
GB2320718B (en) 2000-09-13
DE19758244B4 (de) 2014-08-14
JPH10218947A (ja) 1998-08-18
GB2320718A (en) 1998-07-01
GB2320718A9 (en) 1999-08-17
GB2320718A8 (en) 1999-08-17
DE19758244A1 (de) 1998-07-02
JP2007146182A (ja) 2007-06-14
FR2757868B1 (fr) 2003-11-14
NL1007939A1 (nl) 1998-07-01
FR2757868A1 (fr) 1998-07-03
KR19980063345A (ko) 1998-10-07
TW388926B (en) 2000-05-01
IT1297352B1 (it) 1999-09-01
US6132926A (en) 2000-10-17
JP4025956B2 (ja) 2007-12-26
CN1983029A (zh) 2007-06-20
JP2002003541A (ja) 2002-01-09
CN1280321C (zh) 2006-10-18
KR100265597B1 (ko) 2000-09-15
CN1983029B (zh) 2012-03-14
JP4999499B2 (ja) 2012-08-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3220745B2 (ja) フォトレジスト用共重合体、フォトレジスト用共重合体の製造方法、フォトレジスト組成物、及びフォトレジストパターンの形成方法、および半導体装置
JP3957409B2 (ja) 共重合体樹脂とその製造方法、前記共重合体樹脂を含むフォトレジストとその製造方法、および半導体素子
JP4183815B2 (ja) 重合体、重合体製造方法、フォトレジスト、フォトレジスト製造方法および半導体素子
US6808859B1 (en) ArF photoresist copolymers
JP3847991B2 (ja) 共重合体樹脂とその製造方法、この共重合体樹脂を含むフォトレジスト、および半導体素子
KR20000047909A (ko) 이타콘산 무수물 중합체 및 이를 함유하는 포토레지스트조성물
JP4268249B2 (ja) 共重合体樹脂とその製造方法、フォトレジストとその製造方法、および半導体素子
KR100334387B1 (ko) 공중합체수지와그제조방법및이수지를이용한포토레지스트
KR100403325B1 (ko) 포토레지스트중합체및이를이용한포토레지스트조성물
KR100362938B1 (ko) 신규의포토레지스트가교제,이를포함하는포토레지스트중합체및포토레지스트조성물
KR20000015014A (ko) 신규의 포토레지스트용 단량체, 중합체 및 이를 이용한 포토레지스트 조성물
JP3536015B2 (ja) フォトレジスト用単量体とその製造方法、フォトレジスト用共重合体とその製造方法、フォトレジスト組成物、フォトレジストパターン形成方法、及び半導体素子
KR100647380B1 (ko) 신규의 포토레지스트용 단량체, 그의 공중합체 및 이를 이용한포토레지스트 조성물
KR100682168B1 (ko) 신규의 포토레지스트용 공중합체 및 이를 이용한 포토레지스트조성물
KR100520187B1 (ko) 할로겐을 포함하는 신규의 포토레지스트
KR100218743B1 (ko) 접착성이 뛰어난 ArF 감광막 수지
KR100732284B1 (ko) 신규의 포토레지스트용 단량체, 그의 공중합체 및 이를함유하는 포토레지스트 조성물
KR100400293B1 (ko) 포토레지스트단량체,그의중합체및이를이용한포토레지스트조성물
KR100362936B1 (ko) 신규한포토레지스트의중합체및그를이용한포토레지스트조성물
KR20000014580A (ko) 신규한 포토레지스트 중합체 및 이를 이용한 포토레지스트 조성물
KR100557620B1 (ko) 신규의 포토레지스트용 단량체, 그의 공중합체 및 이를 이용한포토레지스트 조성물
KR20000015410A (ko) 신규한 포토레지스트 중합체 및 이를 이용한 포토레지스트 조성물
KR19990086674A (ko) 중합체와 그 제조에 사용되는 단량체 및 그 제조방법

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080817

Year of fee payment: 7

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080817

Year of fee payment: 7

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090817

Year of fee payment: 8

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090817

Year of fee payment: 8

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100817

Year of fee payment: 9

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100817

Year of fee payment: 9

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110817

Year of fee payment: 10

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120817

Year of fee payment: 11

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130817

Year of fee payment: 12

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees