KR19980063345A - ArF 감광막 수지 및 그 제조방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 원자외선 영역에서 사용될 수 있는 새로운 포토레지스트를 물질로서 바이사이클로알켄 유도체와 말레익 안하이드리드 또는 비닐렌 카르보네이트를 공중합시킨, 3,000 내지 100,000 분자량의 공중합체에 관한 것이다. 본 발명의 공중합체는 우수한 에칭 내성과 내열성 및 접착성을 가질 뿐만 아니라 현상액인 TMAH 수용액에 현상가능하다.

Description

ArF 감광막 수지 및 그 제조방법
본 발명은 ArF 감광막 수지 및 그 제조방법 및 이를 함유하는 포토레지스트에 관한 것이다. 보다 상세하게는 고집적 반도체 소자의 미세회로 제작시, KrF (249nm) 또는 ArF (193nm) 광원을 사용한 광리소그래피 공정에서 포토레지스트의 수지로서 사용할 수 있는 ArF 감광막 수지 및 그 제조방법에 관한 것이다.
반도체 제조의 미세가공 공정에서 고감도를 달성하기 위해, 근래에는 화학증폭성인 DUV(Deep Ultra Violet) 포토레지스트가 각광을 받고 있으며, 그 조성은 광산 발생제(photoacid generator)과 산에 민감하게 반응하는 구조의 매트릭스 고분자를 배합하여 제조한다.
이러한 포토레지스트의 작용 기전은 광산발생제가 광원으로부터 자외선 빛을 받게되면 산을 발생시키고, 이렇게 발생된 산에 의해 매트릭스 고분자의 주쇄 또는 측쇄가 반응하여 분해되거나, 가교결합 또는 고분자의 극성이 크게 변하여, 현상액에 의해 용해되어 없어지게 된다. 반면, 빛을 받지 않은 부분은 본래의 구조를 그대로 갖기 때문에 현상액이 녹아 없어지지 않게 된다. 이렇게 하여 마스크의 상을 기판위에 양화상으로 남길 수 있게 된다. 이와 같은 리소그래피 공정에서 해상도는 광원의 파장에 의존하여, 광원의 파장이 작아질수록 미세 패턴을 형성시킬 수 있다.
일반적으로 포토 레지스트는 우수한 에칭 내성과 내열성 및 접착성이 요구되며, 그 외에도 ArF 감광막으로 사용되는 포토레지스트는 2.38% 테트라메틸암모늄하이드록사이드(TMAH) 수용액에 현상가능하여야 하나, 이들 모든 성질을 만족하는 감광막 수지를 합성하기는 매우 어렵다. 예를들어 주쇄가 폴리(아크릴레이트)계인 수지의 합성은 쉬우나 에칭내성의 확보 및 현상 공정에 문제가 있다. 이러한 에칭 내성은 주쇄(main chain)에 지방족환 단위체를 넣어줌으로써 증가시킬 수 있다. 그러나 주쇄가 모두 지방족환으로 구성되기는 매우 어렵다.
상기와 같은 문제를 해결하기 위한 시도로 주쇄가 노보란, 아크릴레이트, 말레익 안하이드라이드로 치환된 하기 화학식 1과 같은 구조의 수지가 벨 레보라토리 연구소에서 개발되었다.
[화학식 1]
그러나, 이 수지는 지방족환 올레핀기를 중합시키기 위해 사용되는 말레익 안하이드라이드 부분 A이 비노광시에도 2.38% TMAH 에 매우 잘 용해된다. 따라서 용해를 억제하기 위해서는 t-부틸이 치환된 y 부분의 비율을 증가시켜야 하나, 그렇게 되면 상대적으로 하단층(substrate)과의 접착력을 증가시켜주는 z부분의 비율이 감소하여 패터닝시 포토레지스트가 웨이퍼로부터 떨어져 나와 패턴 형성이 불가능하게 된다. 벨 레보라토리에서는 이러한 단점을 콜레스테롤계의 용해억제제를 2성분계로 넣어줌으로써 해결하였다. 그러나 용해억제제는 중량비로 수지의 30%로서 매우 다량을 사용하여야 하기 때문에, 이와같은 분자구조의 수지는 근본적으로 포토레지스트 수지로서 사용하기가 곤란하였다.
이에 본 발명자들은 2-카르복실-5-노보렌 및 그 유도체가 뛰어난 접착성을 가지는 동시에 에칭내성이 매우 우수한 지방족환 올레핀 구조를 갖는다는 것에 착안하여 이것이 주쇄에 포함된 공중합체를 합성함으로써 에칭내성, 내열성 및 접착성은 물론 이유니트가 현상액에 대해 용해억제제 역할을 수행하여 비노광시 현상액에 쉽게 용해되지 않는다는 것을 확인하여 본 발명을 완성하게 되었다.
따라서 본 발명의 목적은 에칭내성, 내열성 및 접착성은 물론 현상액에 쉽게 용해하지 않는 ArF 감광막 수지 및 그 제조방법을 제공하는 것이다.
또한 본 발명의 다른 목적은 상기 신규한 공중합체를 제조하는 방법을 제공하는 것이다. 그리고, 본 발명의 또 다른 목적은 상기 ArF 감광막 수지를 함유하는 포토레지스트를 제공하는 것이다. 또한, 본 발명의 다른 목적은 상기 ArF 감광막 수지를 함유하는 포토레지스트를 제조하는 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 신규한 포토레지스트용 중합체는 하기 화학식 2의 하나 또는 2이상의 바이사이클로알켄 화합물과 하기 화학식 3의 말레익 안하이드리드 또는 하기 화학식 4의 비닐렌 카르보네이트의 공중합체이다.
[화학식 2]
상기 식에서,
R은 수소, 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 측쇄알킬이며
n은 1 또는 2이다.
[화학식 3]
[화학식 4]
본 발명은 포토레지스트용 공중합체에서 바람직한 바이사이클릭알켄은 R가 수소, 2-하이드록시에틸, t-부틸인 바이사이클릭알켄으로 구성된 그룹에서 선택된 하나 또는 2이상 것이다.
즉, 본 발명의 바람직한 바이사이클릭알켄은 2-(2-하이드록시에틸 카르복실레이트)-5-노보렌, 2-t-부틸 카르복실레이트-5-노보렌, 2-카르복실산-5-노보렌, 바이사이클로[2.2.2]옥트-5-엔-2-하이드록시에틸 카르복실레이트, 바이사이클로[2.2.2]옥트-5-엔-2-t-부틸 카르복실레이트, 또는 바이사이클로[2.2.2]옥트-5-엔-2-카르복실산으로 구성된 그룹에서 선택된 하나 또는 2이상의 알켄이다.
본 발명의 바람직한 공중합체의 분자량은 3,000 내지 100,000이다.
본 발명의 가장 바람직한 포토레지스트용 공중합체는 R은 수소, 2-하이드록시에틸, t-부틸이고, n이 1인 바이사이클릭알켄, 즉 2-(2-하이드록시에틸 카르복실레이트)-5-노보렌, 2-t-부톡시 카르복실레이트-5-노보렌 및 2-카르복실산-5-노보렌으로 구성된 그룹에서 선택된 하나 또는 2이상의 바이사이클로알켄과 비닐렌 카르보네이트의 공중합체이다.
본 발명의 신규한 공중합체를 제조하는 방법은 상기 화학식 2의 하나 또는 2이상의 바이사이클로알켄 화합물과 상기 화학식 3의 말레익 안하이드리드 또는 상기 화학식 4의 비닐렌 카르보네이트를 통상의 라디칼 중합개시제를 사용하여 통상의 라디칼 중합함으로써 제조할 수 있다.
이들은 벌크중합 및 용액중합 등을 통하여 중합시키며, 중합용매로는 시클로헥사논, 메틸케틸케톤, 벤젠, 톨루엔, 디옥산, 디메텔포름아미드 등의 단독용매 또는 이들의 혼합용매를 사용할 수 있다. 중합개시제로는 벤조일퍼옥시드, 2,2'-아조비스이소부티로니트릴(AIBN), 아세틸퍼옥시드, 라우릴퍼옥시드, t-부틸퍼아세테이트 등을 사용할 수 있다.
본 발명의 신규한 포토레지스트 공중합체는 통상의 포토레지스트 조성물제조와 같은 방법을 사용하여 유기용매에 통상의 광산 발생제와 혼합하여 포토레지스트 용액을 제조함으로써 포지티브 미세화상 형성에 사용할 수 있다.
본 발명의 공중합체의 사용량은 유기 용매, 광산발생제, 및 리소소그래피 조건 등에 따라 변할 수 있으나, 대체로 포토레지스트 제조시 사용하는 유기용매에 대해 약 10 내지 30중량%를 사용할 수 있다.
본 발명에 따르는 공중합체를 사용하여 포토레지스트로 사용하는 방법을 보다 구체적으로 설명하면 다음과 같다.
본 발명의 공중합체를 시클로헥사논에 10 내지 30중량%로 용해시키고, 광산발생제인 오니움염 또는 유기술폰산을 레지스트 고분자에 대해 0.1 내지 10중량%로 배합하고 초미세 필터를 여과하여, 포토레지스트 용액을 제조한다. 그 다음 실리콘 웨이퍼에 스핀 도포하여 박막을 제조한 다음, 80 내지 150℃의 오븐 또는 열판에서 1 내지 5분간 소프트베이크를 하고, 원자외선 노광장치 또는 엑시머 레이져 노광장치를 이용하여 노광한 후, 100 내지 200℃에서 노광후 베이크한다.
이렇게 노광한 웨이퍼를 2.38% TMAH 수용액에서 1분 30초간 침지함으로써 초미세 포지티브 레지스트 화상을 얻을 수 있게 된다.
[실시예1: 2(2-히드록시에틸 카르복실레이트)-5-노보렌의 합성
반응기에 시클로펜타디엔 66g을 넣은 후, 테트라하드로퓨란 용매 500g을 넣어 잘 섞어 준다. 여기에 다시 2-히드록시에틸 아크릴레이트 116g을 넣어준 후, -30∼60℃에서 교반시키면서, 10시간 정도 반응시킨다.
반응 완료후 로타리 증류기로 용매를 제거한 다음, 감압 증류하여, 2-(2-히드록시에틸 카르복실레이트)-5-노보렌을 얻었다. 수율은 85%이었다.
[실시예 2:2-t-부틸 카르복실레이트-5-노보렌의 합성]
반응기에 시클로펜타디엔 66g을 넣은 후, 테트라하이드로퓨란 용매 500g을 넣어 잘 섞어 준다. 여기에 다시 t-부틸아크릴레이트 128g을 넣어 준 후, -30∼60℃에서 교반시키면서, 10시간 정도 반응시킨다.
반응 완료후 로타리 증류기로 용매를 게거한 다음, 감압 증류하여, 2-t-부틸 카르복실레이트-5-노보렌을 얻었다. 수율은 90%이었다.
[실시예 3: 공중합체의 합성]
실시예 1에서 합성한 2-(2-히드록시에틸 카르복실레이트)-5-노보렌 91g, 실시예 2에서 합성한 2-t-부틸 카르복실레이트-5-노보렌 97g, 비닐렌 카보네이트 86g을 반응기에 넣은 후, 반응기를 질소 분위기로 바꾸어준다. 65∼120℃, 50∼200 기압에서 6시간 반응시킨다.
반응 완료후 로타리 증류기로 용매 일부를 제거한 다음, 에틸에테르에서 침전시킨 후, 침전물을 여과하여 진공 오븐에 건조시켜, 건조된 생성물을 감광막 수지로 사용하였다.
[실시예 4: 공중합체의 합성]
실시예 1에서 합성한 2-(2-히드록시에틸 카르복실레이트)-5-노보렌 91g, 실시예 2에서 합성한 2-t-부틸 카르복실레이트-5-노르보렌 97g, 말레익 안하이드리드 98g을 반응기에 넣은 후, 반응기를 질소 분위기로 바꾸어준다. 65∼120℃, 50∼200 기압에서 6시간 반응시킨다.
반응 완료후 로타리 증류기로 용매 일부를 제거한 다음, 에틸에테르에서 침전시킨 후, 침전물을 여과하여 진공 오븐에 건조시켜, 건조된 생성물을 감광막수지로 사용하였다.
[실시예 5: 공중합체의 합성]
a. 시클로펜타디엔(cyclopentadiene)의 합성
화학식 5의 디클로펜타디엔(dicyclopentadiene)을 약 120∼170℃의 온도하에서 크래킹(cracking)하여 화학식 6와 같은 시클로펜타디엔을 얻는다.
[화학식 5]
[화학식 6]
b. 2-(2-히드록시에틸 카르복실레이트)-5-노르보렌의 합성
상기 화학식 6의 시클로펜타디엔과 화학식 7의 2-하이드록시에틸 아크릴레이트(2-hydroxyethyl acrylate)를 동일한 몰비로 에틸 에테르(ethyl ether) 또는 테트라하이드로 퓨란에서 솔벤트(solvent)에 녹인다.
그 다음, 이를 약 -30 내지 60℃의 온도하에서 24시간 동안 반응시킨다.
이어서, 로터리 증착장비(rotary evaperator)로 상기 솔벤트를 제거한 후, 감압 증류하여 화학식 8의 내부 (endo)와 외부(exo) 혼합물(mixture)의 2-(2-하이드록시에틸 카르복실레이트)-5-노르보넨을 얻었다.
[화학식 7]
[화학식 8]
[실시예 6: ArF 감광막 수지의 합성]
폴리[2-(2-하이드록시에틸 카르복실레이트)-5-노르보넨/2-t-뷰틸카르복실레이트-5-노르보넨/2-카르복실산-5-노르보넨]
(poly[2-(2-hydroxyethylcarboxylate)-5-norbornene)/2-t-butylcarboxylate-5-norbornene/2-carboxylic acid-5-norbornenel]) 수지의 합성.
화학식 9의 말레익안하이드라이드(maleic anhydride) 1몰, 2-(2-하이드록시에틸 카르복실레이트)-5-노르보넨 0.05 내지 0.8몰, 2-t-뷰틸 카르복실레이트-5-노르보넨 0.5 내지 0.95몰, 2-카르복실산-5-노르보넨 0.00 내지 0.2 몰을 테트라하이드로퓨란(tetrahydrofuran) 혹은 툴루엔에 녹인다.
그다음, 이를 용매에 녹인 후 개시제로 AIBN(azobisisobutyronistrile) 0.5 내지 10g을 넣어 준 후 질소 혹은 아르곤 분위기에서 약 60 내지 70℃ 온도에서 4 내지 24시간 동안 반응시킨다.
이렇게 하여 생성되는 수지를 에틸 에테르(etyl ether) 혹은 헥산(hexane)에서 침전을 잡아 건조시켜 화학식 10의 폴리[2-(2-하이드록시에틸 카르복실레이트)-5-노르보넨/2-t-뷰틸 카르복실레이트-5-노르보넨/2-카르복실산-5-노르보넨]수지를 얻었다.
[화학식 9]
[화학식 10]
[실시예 7: 감광막의 제조 및 패턴 형성]
폴리[2-(2-하이드록시에틸 카르복실레이트)-5-노르보넨/2-t-뷰틸 카르복실레이트-5-노르보넨/2-카르복실산-5-노르보넨] 10g을 40g의 3-메톡시메틸프로피오네이트(3-metoxymethyl propionate) 용매에 녹인 후 광산발생체인 트리페닐 술포늄 트리플레이트(triphenyl sulfonium triflate) 혹은 디뷰틸나프틸필 술포늄 트르플레이트(dibutylnaphthyl sulfonium triflate)의 약 0.2 내지 1g을 넣어 준 후 교반시킨다.
이어서, 0.10㎛ 필터로 여과시킨 후 웨이퍼의 표면에 코팅시킨 다음 패턴을 형성하였다. 이때, 감광막 두께 약 0.6㎛에서 0.14㎛의 수직(vertical) 한 L/S 패턴을 얻었다.
이상과 같이 본 발명에 따르는 신규한 공중합체를 사용한 포토레지스트는 에칭 내성 및 내열성이 우수할 뿐만 아니라, 2.38% TMAH 수용액을 현상액으로 사용할 수 있고, 접착성이 뛰어나 레지스트의 0.7㎛ 두께에서 0.15 L/S 패턴에 해상도와 촛점심도에서 만족스러운 결과를 얻을 수 있었다.
본 발명과 같은 방법으로 수지에 2-(2-하이드록시에틸 카르복실레이트)-5-노르보넨을 도입하면 접착성이 뛰어난 감광막을 합성할 수 있다.
이상의 본 발명에 대한 상세한 설명 및 실시예는 예시의 목적을 위해 개시된 것이며, 당업자라면 본 발명의 사상과 범위안에서 다양한 수정, 변경, 부가 등이 가능할 것이고, 이러한 수정 변경 등은 이하의 특허 청구의 범위에 속하는 것으로 보아야 할 것이다.

Claims (9)

  1. 하기 화학식 2의 하나 또는 2이상의 바이사이클로알켄과 하기 화학식 3의 말레익안하이드라이드 또는 하기 화학식 4의 비닐렌 카르보네이트를 공중합시킨 3,000 내지 100,000 분자량의 공중합체.
    [화학식 2]
    상기 식에서,
    R은 수소, 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 측쇄알킬이며
    n은 1 또는 2이다.
    [화학식 3]
    [화학식 4]
  2. 제1항에 있어서, 바이사이클릭알켄이 R은 수소, 2-하이드록시에틸, t-부틸인 바이사이클릭알켄으로 구성된 그룹에서 선택된 하나 또는 2이상 것임을 특징으로 하는 공중합체.
  3. 제2항에 있어서, 상기 공중합체가 바이사이클릭알켄이 R은 수소, 2-하이드록시에틸, t-부틸이고, n은 1인 바이사이클릭알켄으로 구성된 그룹으로부터 선택된 하나 또는 2이상의 바이사이클로알켄과 비닐렌 카르보네이트를 공중합시킴을 특징으로 하는 공중합체.
  4. 제1항에 따르는 공중합체를 함유함을 특징으로 하는 포토레지스트.
  5. 하기 화학식 8의 2-(2-하이드록시에틸 카르복실레이트)-5-노르보넨 단량체를 갖는 감광막 수지.
    [화학식 8]
  6. 제5항에 있어서,
    상기 단량체는 시클로펜타디엔과 2- 하이드록시에틸 아크릴레이트를 합성하여 얻어지는 것을 특징으로하는 감광막 수지.
  7. 제5항에 있어서,
    상기 단량체를 하기 화학식 9의 단량체와 중합하여 수지를 합성하는 것을 특징으로 하는 감광막 수지.
    [화학식 9]
  8. 제7항에 있어서, 상기 수지는 화학식 10의 풀리[2-(2-하이드록시에틸카르복실레이트)-5-노르보넨/2-t-뷰틸 카르복실레이트-5-노르보넨/2-카르복실산-5-노르보넨]인 것을 특징으로 하는 감광막 수지.
    [화학식 10]
  9. 제8항에서의 수지를 이용하여 감광막을 제조하는 것을 특징으로 하는 감광막 제조방법.
KR1019970026807A 1996-12-30 1997-06-21 Arf 감광막 수지 및 그 제조방법 KR100265597B1 (ko)

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