JPH1010739A - デバイス製造のためのパターン形成方法 - Google Patents

デバイス製造のためのパターン形成方法

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JPH1010739A
JPH1010739A JP9049956A JP4995697A JPH1010739A JP H1010739 A JPH1010739 A JP H1010739A JP 9049956 A JP9049956 A JP 9049956A JP 4995697 A JP4995697 A JP 4995697A JP H1010739 A JPH1010739 A JP H1010739A
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polymer
monomer
resist material
group
acid
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JP9049956A
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Francis Michael Houlihan
マイケル ホーリハン フランシス
Nalamasu Omkaram
ナラマス オムカラム
Reichmanis Elsa
リクマニス エルザ
Thomas Ingolf Wallow
インゴルフ ワロー トーマス
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Nokia of America Corp
Original Assignee
Lucent Technologies Inc
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 アクリレートあるいはメタクリレートのコポ
リマーの誘導体を含むレジスト材料を、１９３ｎｍリソ
グラフィプロセスと両立させる。 【解決手段】 レジスト材料は、飽和脂環式部分を有す
るポリマーを含む。ポリマーは、脂環式部分を含むモノ
マー（脂環式モノマー）と、他のモノマー（例えば無水
マレイン酸）とのコポリマーである。脂環式モノマーの
適当な置換基の例としては、アルキル基、カルボニル
基、カルボキシル基、ヒドロキシル基およびニトリル基
がある。露光放射の波長の放射を吸収しない置換基が適
当である。適当な脂環式モノマーの例としては、ノルボ
ルネンのようなシクロオレフィンや、１，５−シクロオ
クタジエン、１，５−ジメチル−１，５−シクロオクタ
ジエン、および５，６−ジヒドロジシクロペンタジエン
のようなシクロジオレフィンがある。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、エネルギー感受性
材料およびエネルギー感受性レジスト材料が使用される
デバイス製造プロセスに関する。
【０００２】
【従来の技術】集積回路のようなデバイスはさまざまな
材料からなる複雑な構造物である。それらの材料は、さ
まざまなプロセスによって所望のデバイスを形成するよ
うに正確に配置される。リソグラフィプロセスは、この
ようなデバイスを製造するために基板に所望の配置を転
写するときに使用されることが多い。
【０００３】リソグラフィプロセスは、一般にレジスト
と呼ばれる中間材料を使用する。レジストの露光部分に
化学変化を引き起こすパターン形成された放射でレジス
トを露光することにより、所望の配置のポジ像またはネ
ガ像がまず導入される。次に、この化学変化を利用して
レジスト内にパターンを生成した後、レジストの下の基
板にそのパターンを転写する。
【０００４】リソグラフィプロセスの効率は、基板への
パターンの転写に使用されるレジストに少なくとも部分
的に依存する。ある種のレジストは、特定のリソグラフ
ィプロセスにおいて特に有効である。例えば、溶液現像
レジストは、特定の露光波長での使用に適した吸光特性
を有するように設計されている。明らかに、レジスト材
料が露出放射に対して不透明である場合、その露出放射
はレジスト材料内には透過せず、所望の化学変化が起こ
らないことになる。従って、露出放射の波長で適当な光
透過特性を有するレジスト材料を選択することが重要で
ある。適当なレジスト材料の選択を促すその他の考慮点
には、露光され現像された後のレジストのエッチング抵
抗がある。
【０００５】この点で、露光放射の波長が従来の紫外
（ＵＶ）あるいは深ＵＶ領域（すなわち、約２４０ｎｍ
〜約３７０ｎｍ）にあるようなデバイス製造のためのリ
ソグラフィプロセスでは、エチレン系あるいは芳香族の
不飽和性を有するポリマー（重合体）を含むレジスト材
料が一般に使用される。しかし、このようなレジスト材
料は、露光放射が１９３ｎｍのプロセスには不適当であ
ることが多い。その理由は、炭素−炭素二重結合がこの
波長の放射を吸収するためである。その結果、露光放射
の波長が２４８ｎｍ以上であるようなリソグラフィプロ
セスで使用されているレジスト材料は一般に、波長１９
３ｎｍの露光放射を使用するプロセスでは用いられな
い。０．１８μｍおよび０．１３μｍのデザインルール
を用いたデバイスを製造するリソグラフィプロセスは露
光放射として波長１９３ｎｍの光を使用することが多い
ため、エチレン系不飽和性をあまり含まないレジストポ
リマーが所望される。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】１９３ｎｍリソグラフ
ィプロセスに適しているとして提案されている１つのタ
イプのレジスト材料に、アクリレートあるいはメタクリ
レートのコポリマー（共重合体）の誘導体を含むものが
ある。このようなコポリマーを含むレジスト材料は、波
長１９３ｎｍの放射に対する十分な感度を示すが、この
ようなコポリマーのプラズマエッチング抵抗は現在のプ
ロセス条件を満たさない。従って、１９３ｎｍリソグラ
フィプロセスと両立するレジスト材料が所望される。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、ポリマーバッ
クボーンに組み込まれた、または、飽和炭化水素連結を
介してポリマーバックボーンに取り付けられた、飽和脂
環式部分を有するポリマーを含むエネルギー感受性レジ
スト材料を利用した、デバイス製造のためのリソグラフ
ィプロセスに関する。ポリマーの約２５モルパーセント
〜約５０モルパーセントがこの脂環式部分を含むモノマ
ー（単量体）からなると有利である。本明細書では簡単
のため、ポリマーは、重合するとそのポリマーを形成す
る個々の分子（すなわちモノマー）で記述する。脂環式
部分を有するポリマーは、デバイス製造プロセスで有用
なプラズマエッチングに対する抵抗を有するので、脂環
式部分は有利である。
【０００８】ポリマーは、脂環式部分を含むモノマー
（以下「脂環式モノマー」という。）と、少なくとも１
つの他のモノマーのコポリマーである。モノマーの脂環
式部分は、１つ以上のエチレン性不飽和結合を有する１
つ以上の炭化水素環である。このモノマーのエチレン官
能性は、炭化水素環中に、または、炭化水素環の付属物
に含まれる。脂環式モノマーは、置換されていても置換
されていなくてもよい。適当な置換基の例としては、ア
ルキル基、カルボニル基、カルボキシル基、ヒドロキシ
ル基およびニトリル基がある。露光放射の波長の放射を
吸収しない置換基が適当であると考えられる。適当な脂
環式モノマーの例としては、ノルボルネンのようなシク
ロオレフィンや、１，５−シクロオクタジエン、１，５
−ジメチル−１，５−シクロオクタジエン、および５，
６−ジヒドロジシクロペンタジエンのようなシクロジオ
レフィンがある。
【０００９】第２のモノマーは、遊離基重合によって脂
環式モノマーと共重合するものである。第２のモノマー
は、脂環式部分をポリマーバックボーンに組み込むよう
に第１のモノマーと遊離基重合すると有利である。適当
なモノマーの例としては、マレイミドモノマーや、無水
マレイン酸モノマーがある。重合がルイス酸の存在下で
行われれば、アクリレートモノマー、フマレートモノマ
ー、およびアクリロニトリルモノマーのような他のモノ
マーも適当であると考えられる。露光放射の波長が１９
３ｎｍである本発明の実施例では、結果として得られる
ポリマーに含まれる、露光放射の波長で高い吸光度を有
するエチレン系不飽和性やその他の官能性の量がリソグ
ラフィに関して少量になるように、モノマーは選択され
る。本発明において、「リソグラフィに関して少量」と
は、その量がリソグラフィの結果を悪化させるのには不
十分であることを意味する。無水マレイン酸は、露光波
長が１９３ｎｍであるリソグラフィプロセスで有用なポ
リマーを生成するように、脂環式部分と共重合するのに
適したモノマーの一例である。
【００１０】上記のポリマーは、一対一型の重合である
遊離基共重合による生成物であるため、結果として得ら
れるコポリマーの約５０モルパーセントは脂環式モノマ
ーであり、約５０モルパーセントは第２のモノマーであ
る。例えば、ポリマーが、ノルボルネンと無水マレイン
酸の重合生成物である場合、結果として得られるポリマ
ーは次の一般的構造を有する。
【化５】
【００１１】ポリマーは、上記の２つのモノマーと、少
なくとも１つの他のモノマーの重合生成物であると有利
である。他のモノマーは、デバイス製造のためのリソグ
ラフィプロセスにおけるレジスト材料の性能をさらに向
上させるように選択される。この点で、水性塩基への溶
解度、接着促進、および、露光放射の波長における他の
モノマーの吸光度のような因子を考慮して選択を行う。
結果として得られるポリマーのガラス転移温度のような
他の因子も、追加モノマーを選択する際に考慮される。
本発明のプロセスで使用するのに適したポリマーを形成
するモノマーを考える際のさまざまな因子は、当業者に
は理解されるものである。適当な追加モノマーは、第１
および第２のモノマーの遊離基重合を妨げないものであ
る。特に、他のモノマーは、結果として得られるポリマ
ーが、約５モルパーセント〜約５０モルパーセントの他
のモノマーを含むように選択される。好ましくは、結果
として得られるポリマーは、約５モルパーセント〜約４
５モルパーセントの他のモノマーを含む。このようなモ
ノマーの例としては、アクリル酸、メタクリル酸、なら
びに置換されたまたは置換されていないアクリレートお
よびメタクリレートがある。
【００１２】また、レジスト材料は、４種類以上のモノ
マーの重合生成物であることも可能である。４種類以上
のモノマーを使用する場合、第４、第５などのモノマー
は、追加モノマーの選択に対する上記のガイドラインを
用いて選択される。一例では、ポリマーは、脂環式部分
と、無水マレイン酸と、アクリル酸またはメタクリル酸
と、置換されたまたは置換されていないアクリレートま
たはメタクリレートという４種類のモノマーの重合生成
物である。この例のポリマーには２つ以上の追加モノマ
ーがあるが、ポリマーは、追加モノマー全体で約５モル
パーセント〜約５０モルパーセントの追加モノマーを含
む。
【００１３】レジスト材料は、上記のポリマーを他の材
料と組み合わせることによって形成される。本発明の一
実施例では、ポリマーは、そのモノマーユニットのうち
の一部に、酸活性基付属物を有し、これにより、ポリマ
ーは、そのような基がない場合よりも水性塩基の溶液に
溶解しにくくなる。この実施例では、ポリマーは、放射
により露光されるときに酸を生成する材料（しばしば、
光酸発生剤（ＰＡＧ）という。）と組み合わされて、レ
ジスト材料を形成する。別の実施例では、レジスト材料
は、水性塩基溶液に比較的溶解しやすいポリマーと、溶
解抑制剤と、ＰＡＧを組み合わせることによって形成さ
れる。さらに別の実施例では、レジスト材料は、水性塩
基溶液に比較的溶解しにくいポリマーと、溶解抑制剤と
ＰＡＧを組み合わせることによって形成される。いずれ
の実施例においても、ＰＡＧは、レジストが照射される
ときに光酸を生成する。このように生成された光酸は、
一般に加熱（露光後ベークという。）を組み合わせて、
照射されたレジストの水性塩基溶解性を増大させる化学
変化を促進する。
【００１４】レジスト材料がＰＡＧとともに比較的不溶
性のポリマーを含む実施例では、ポリマーは、脂環式モ
ノマーと、上記のような第２のモノマーと、少なくとも
１つの他のモノマー（例えば、アクリル酸、メタクリル
酸、あるいは、酸活性基を含む適当な基（しかし、酸活
性基を含むもののみには限定されない）で置換されたア
クリレートまたはメタクリレート）のコポリマーであ
る。この実施例は、酸活性基がポリマーに付属し、ポリ
マーに、照射前に水性塩基への所望の不溶性を与えるこ
とを要件とする。照射および露光後ベークの後、十分な
割合の酸活性基が離脱して、ポリマーが水性塩基に溶解
するようになる。従って、酸活性基がアクリレートある
いはメタクリレートのモノマーに付属していない場合
は、ポリマーを形成するために使用される他のモノマ
ー、好ましくは脂環式モノマーに付属していなければな
らない。
【００１５】上記のモノマーは、脂環式モノマー（例え
ばノルボルネン）および第２のモノマー（例えば無水マ
レイン酸）の遊離基重合を妨害しないため有利である。
適当なコポリマーの一例は、ノルボルネンモノマーと、
無水マレイン酸モノマーと、アクリレートまたはメタク
リレートのモノマーの重合生成物である。上記のポリマ
ーの一例は、次の構造によって表される。
【化６】 ただし、ｎは約０．９５〜約０．５であり、ｍは約０．
０５〜約０．５であり、ｎ＋ｍ＝１である。ｎが約０．
９５〜約０．７５でありｍが約０．０５〜約０．２５で
ある実施例が有利であると考えられる。ｎが約０．８５
〜約０．８でありｍが約０．１５〜約０．２であればさ
らに有利である。Ｘは水素またはメチルである。
【００１６】上記のポリマーが本質的に水性塩基に不要
であるには、ＲもしくはＲ′またはその両方は、ポリマ
ーに所望の不溶性を与える置換基である。ＲまたはＲ′
のうちのいずれか一方がポリマーに所望の不溶性を与え
る置換基である場合、ＲまたはＲ′の他方は水素とする
ことが可能である。Ｒが水性塩基溶液中でポリマーを不
溶性にするための置換基である場合、Ｒは酸活性基であ
る。Ｒ′が水性塩基溶液中でポリマーを不溶性にするた
めの置換基である場合、Ｒ′が酸活性基である。適当な
酸活性基の例は、ｔ−ブチル、ｔ−アミル、１−メチル
シクロヘキシル、３−オキソシクロヘキシル、およびビ
ス（２−トリメチルシリル）エチル、ならびに、光酸の
存在下で酸活性基の離脱を容易にするその他の置換基で
ある。酸の存在下で、これらの基は遊離カルボン酸と、
酸分解または酸触媒加水分解の副生成物を生成する。
【００１７】上記のように、ＰＡＧは、レジスト材料が
放射で露光されるときに酸（以下「光酸」という。）を
発生する。この実施例では、レジスト材料中、上記のタ
ーポリマー（三重合体）と組み合わされるＰＡＧは（溶
媒を除いたレジスト材料の重量に基づいて）約０．５重
量パーセント〜約２０重量パーセントを占める。ＰＡＧ
含有量がレジスト材料の約１５パーセント以上である場
合、レジスト材料の光学密度は高すぎて、この濃度以上
の含有量では現像が妨げられる。
【００１８】露光放射の波長が約１９３ｎｍであるリソ
グラフィプロセスでレジスト材料が使用される実施例で
は、ＰＡＧの量は、ＰＡＧの組成に依存する。ＰＡＧが
芳香族部分を含む場合、レジスト材料中のＰＡＧの量は
約０．５〜約４重量パーセントとするのが有利である。
その理由は、芳香族部分中の芳香族不飽和性がこの波長
の放射を吸収するためである。別の波長の放射が使用さ
れる場合、あるいは、リソグラフィに関して大量の露光
放射を吸収しないＰＡＧが使用される場合の他の実施例
では、さらに多くのＰＡＧ（約１重量パーセント〜約２
０重量パーセント）がレジスト材料に含まれる。
【００１９】光酸は、一般に露光後ベーク中に、酸活性
基をポリマーから離脱させる。酸活性基がポリマーから
離脱することにより、露光されたレジスト材料は、露光
されていないレジスト材料よりも、水性塩基溶液に溶解
しやすくなる。その後、水性塩基現像液を用いて、露光
されたレジスト材料を溶解し除去する。その後、露光さ
れていないレジスト材料は、その下の基板のその後の処
理のためのパターンマスクとして（一般に、基板へのパ
ターン転写のために）用いられる。
【００２０】レジスト材料が水性塩基、溶解抑制剤、お
よびＰＡＧに本質的に溶解するコポリマーを含むような
本発明の実施例では、ポリマーには酸活性基は付属して
いない。この実施例では、ポリマーが、置換されたまた
は置換されていないノルボルネン、無水マレイン酸、お
よび少なくとも１つの他のモノマーのようなシクロオレ
フィンのコポリマーであると有利である。シクロオレフ
ィンが置換されていない場合、他のモノマーのうちの少
なくとも１つは遊離カルボン酸を含むべきである。アク
リル酸およびメタクリル酸は、適当なモノマーの例であ
る。シクロオレフィンがカルボン酸基のような酸官能基
で置換されている場合、他のモノマーは遊離カルボン酸
官能基を含む必要はない。この実施例では、溶解抑制剤
は、光酸にさらされ加熱されると、比較的不溶性から比
較的可溶性に変化する。
【００２１】本発明の第３の実施例では、レジスト材料
は、溶解抑制剤およびＰＡＧと組み合わされた水性塩基
に本質的に不溶性であるポリマーを含む。この実施例で
は、レジスト材料のうち放射で露光される部分と露光さ
れない部分の間のコントラストが向上する。その理由
は、レジスト材料が放射で露光され露光後ベークされる
と、ポリマーおよび溶解抑制剤の両方の水性塩基溶解性
が、ＰＡＧによって生成される酸によって変化するため
である。
【００２２】本発明のプロセスでは、一般に、上記の成
分を含むレジスト材料は、基板（一般にシリコンウェハ
である。）の表面上のフィルムとして形成される。シリ
コンウェハ上には、一般に、他の材料の層が形成され
る。このようなウェハは、その上に他の材料の層が形成
されるかされないかにかかわらず、本明細書では基板と
いうことにする。
【００２３】レジストで被覆された基板は、次に、放射
によるパターン露光を受け、パターンの像がエネルギー
感受性レジスト材料に描画される。化学薬品（照射中に
生成する光酸）が化学変化（一般には加熱により）を起
こし、これにより、レジストの照射部分の水性塩基溶解
度が増大する。本発明のレジスト材料は、露光放射が波
長約１９０ｎｍ〜約３７０ｎｍの紫外放射、Ｘ線放射、
または電子線放射のいずれかであるようなリソグラフィ
プロセスで有用であると考えられる。
【００２４】パターンの像がレジスト材料に描画された
後、露光されたレジスト材料と露光されていないレジス
ト材料の水性塩基への溶解度の差を利用して、像はパタ
ーンへと現像される。本発明では、「露光されたレジス
ト材料」とは、レジストのうち、光酸にさらされ例えば
加熱により、水性塩基への溶解度が増大した部分を意味
する。
【００２５】現像後、レジストのパターンは、当業者に
周知の通常のエッチング法を用いて下の基板に転写され
る。
【００２６】
【発明の実施の形態】本発明は、デバイス製造のための
リソグラフィプロセスで有用なあるクラスのエネルギー
感受性レジスト材料に関する。リソグラフィステップを
含むデバイス製造のプロセスは、S. M. Sze, "VLSI Tec
hnology" (McGraw-Hill pub., 1983)やL. F. Thompson
et al., "Introduction to Microlithography", pp.87-
161 (American Chemical Society Symposium Series 21
9, 1983)のような教科書に記載されている。リソグラフ
ィステップは一般に、レジスト材料のような、エネルギ
ーにより画成（造影）可能な材料を露光しパターン形成
することを含む。像は、まずレジストに導入され、現像
されたパターンが形成された後、基板に転写される。
【００２７】材料はエネルギー感受性である。すなわ
ち、エネルギーがその材料に化学変化を引き起こす。こ
のような材料が、適当な波長のパターン化された放射
（例えば、波長約１９０ｎｍ〜約３７０ｎｍのＵＶ光、
Ｘ線放射）または直接書込みリソグラフィプロセスにお
ける電子線のような粒子線で露光されると、放射で直接
に露光されたレジスト材料の部分では、放射で直接には
露光されなかったレジスト材料の部分よりもかなり強い
化学変化が引き起こされる。本発明の場合、かなり強い
とは、パターン化された露光によって引き起こされる化
学的コントラストが、プロセス目的を満足するのに十分
であることを意味する。この化学的差異は、エネルギー
感受性レジスト材料中にパターンを現像するために利用
される。現像されたパターンはその後、後続の処理、例
えば、現像されたパターンを下の基板に転写する際に用
いられる。
【００２８】水性塩基溶液は一般に、エネルギー感受性
レジスト材料中にパターンを現像するために用いられ
る。水性塩基溶液の一般的な一例は、約０．０５Ｍ〜約
０．５Ｍの水酸化テトラメチルアンモニウム（ＴＭＡ
Ｈ）であるが、他の多くの溶液も当業者には周知であ
る。
【００２９】本発明のポジ型レジスト材料では、放射に
露光されていない材料は、放射に露光された材料に比べ
て、水性塩基現像液に対して不溶性である。水性塩基へ
の溶解度のこの差は、エネルギー感受性材料中のポリマ
ーの水性塩基溶解度を操作することによって、または、
エネルギー感受性材料中の溶解抑制剤の水性塩基溶解度
を操作することによって、生じる。
【００３０】本発明のエネルギー感受性レジスト材料
は、ポリマーバックボーンに組み込まれた、または、飽
和炭化水素連結を介してポリマーバックボーンに取り付
けられた、飽和脂環式部分を有するポリマーを含む。本
発明では、ポリマーは、重合するとそのポリマーを形成
する個々の分子（すなわちモノマー）で記述する。一般
に、すべて同一の化学構造および組成を有するモノマー
からポリマーが形成される場合、そのポリマーをホモポ
リマーという。複数の化学的に異なる種類のモノマー
（例えば、アクリル酸と無水マレイン酸）から形成され
るポリマーをコポリマーという。
【００３１】本発明のコポリマーは、約２５モルパーセ
ント〜約５０モルパーセントが脂環式部分を含むモノマ
ーからなると有利である。このモノマーは、上記のよう
に、置換されていても置換されていなくてもよい。本発
明の一実施例では、ポリマーは、脂環式モノマーと、少
なくとも１つの他のモノマーのコポリマーである。第２
のモノマーは、遊離基重合によって脂環式モノマーと共
重合する能力を有するように選択される。第２のモノマ
ーは、脂環式部分をポリマーバックボーンに組み込むよ
うに第１のモノマーと遊離基重合すると有利である。
【００３２】あるモノマーが脂環式部分を含むモノマー
と所望の重合をするかどうかは、そのモノマーの反応性
比と、重合のための原料組成におけるそのモノマーの相
対的な量に依存する。これらの関係については一般に"P
olymer Handbook", chap. II.5 (Brandrup, J. et al.
eds., 2nd ed., 1989)に記載されている。脂環式モノマ
ーと第２のモノマーがほぼ等量であるポリマーを実現す
るためには、重合の速度定数は、第１の（すなわち脂環
式）モノマーがポリマー鎖に組み込まれたときには、そ
の結果生じる活性末端基が、第１のモノマーに比べて第
２のモノマーを組み込むほうが有利になるように高度に
弁別するようになっていなければならない。第１のモノ
マーと第２のモノマーを入れ換えても同様である。この
ような結果は、第１のモノマーを付加する速度定数が、
成長するポリマー差が第１のモノマーで終端していると
きには低く、成長するポリマー差が第２のモノマーで終
端しているときには高くなり、同じ関係が第２のモノマ
ーについても成り立つときに、得られる。これらの速度
定数の比を反応性比という。所望の結果は、第２の速度
定数が第１の速度定数よりもずっと高いときに得られる
ため、０に近い反応性比が有利である。その結果、本発
明のポリマーで使用するのに適していると考えられる第
２のモノマーは、脂環式モノマーとの反応性比が０に近
く、脂環式モノマーは第２のモノマーとの反応性比が０
に近い。
【００３３】適当な第２のモノマーの例としては、マレ
イミドモノマーや、無水マレイン酸モノマーがある。重
合がルイス酸の存在下で行われれば、アクリレートモノ
マー、フマレートモノマー、およびアクリロニトリルモ
ノマーのような他のモノマーも適当であると考えられ
る。露光放射の波長が１９３ｎｍである本発明の実施例
では、結果として得られるポリマーに含まれる、露光放
射の波長で高い吸光度を有するエチレン系不飽和性やそ
の他の官能性の量がリソグラフィに関して少量になるよ
うに、モノマーは選択される。本発明において、「リソ
グラフィに関して少量」とは、その量がリソグラフィの
結果を悪化させるのには不十分であることを意味する。
無水マレイン酸は、露光波長が１９３ｎｍであるリソグ
ラフィプロセスで有用なポリマーを生成するように、脂
環式部分と共重合するのに適したモノマーの一例であ
る。
【００３４】ポリマーは、上記の２つのモノマーと、少
なくとも１つの他のモノマーの重合生成物であると有利
である。他のモノマーは、デバイス製造のためのリソグ
ラフィプロセスにおけるレジスト材料の性能をさらに向
上させるように選択される。この点で、水性塩基への溶
解度、接着促進、および、露光放射の波長における他の
モノマーの吸光度のような因子を考慮して選択を行う。
結果として得られるポリマーのガラス転移温度のような
他の因子も、追加モノマーを選択する際に考慮される。
本発明のプロセスで使用するのに適したポリマーを形成
するモノマーを考える際のさまざまな因子は、当業者に
は理解されるものである。適当な追加モノマーは、第１
および第２のモノマーの遊離基重合を妨げないものであ
る。特に、他のモノマーは、結果として得られるポリマ
ーが、約５モルパーセント〜約５０モルパーセントの他
のモノマーを含むように選択される。好ましくは、結果
として得られるポリマーは、約５モルパーセント〜約４
５モルパーセントの他のモノマーを含む。適当な第３の
モノマーの例としては、アクリル酸、メタクリル酸、ア
クリレートおよびメタクリレートがある。これらのモノ
マーは、置換されていても置換されていなくてもよい。
後述するように、置換基がある場合、それは、有利な性
質をポリマーに与えるように用いることができる。コポ
リマーのガラス転移温度（Ｔg）は高い（約３００℃の
オーダー）ため、アクリル酸およびアクリレートのモノ
マーが有利である。その理由は、ポリマーのＴgは、こ
れらのモノマーが組み込まれると低くなるためである。
【００３５】また、レジスト材料は、４種類以上のモノ
マーの重合生成物であることも可能である。４種類以上
のモノマーを使用する場合、第４、第５などのモノマー
は、追加モノマーの選択に対する上記のガイドラインを
用いて選択される。一例では、ポリマーは、脂環式部分
と、無水マレイン酸と、アクリル酸またはメタクリル酸
と、置換されたまたは置換されていないアクリレートま
たはメタクリレートという４種類のモノマーの重合生成
物である。この例のポリマーには２つ以上の追加モノマ
ーがあるが、ポリマーは、追加モノマー全体で約５モル
パーセント〜約５０モルパーセントの追加モノマーを含
む。
【００３６】レジスト材料は、上記のポリマーを他の材
料と組み合わせることによって形成される。本発明の一
実施例では、ポリマーは、そのモノマーユニットのうち
の一部に、酸活性基付属物を有し、これにより、ポリマ
ーは、そのような基がない場合よりも水性塩基溶液に溶
解しにくくなる。この実施例では、ポリマーは、光酸発
生剤（ＰＡＧ）と組み合わされて、レジスト材料を形成
する。別の実施例では、レジスト材料は、水性塩基溶液
に比較的溶解しやすいポリマーと、溶解抑制剤と、ＰＡ
Ｇを含む。さらに別の実施例では、レジスト材料は、水
性塩基溶液に比較的溶解しにくいポリマーと、溶解抑制
剤とＰＡＧを含む。
【００３７】上記の実施例では、水性塩基溶液中のレジ
スト組成物の溶解度は、レジスト材料が放射で露光され
ると変化する。本発明のレジスト材料はポジ型レジスト
であるため、露光されたレジストの水性塩基溶解度は、
放射で露光されていないレジストの水性塩基溶解度より
大きい。照射前のレジストの溶解速度の、照射後に対す
る比を１：ｎとすると、ｎは２以上であるべきである。
ｎの値が２より小さいような相対溶解度比では一般にコ
ントラストが低く、像の品質が悪くなる。
【００３８】ポリマーが本質的に水性塩基に不溶性であ
るような本発明の実施例では、ポリマーには酸活性部分
あるいは有利酸部分が付属し、これがポリマーを不溶性
にする。レジスト材料が放射で露光されると、ＰＡＧに
よって生成される光酸は、一般に露光後ベークと組み合
わされて、十分な量のこれらの酸活性部分を除去するこ
とにより、ポリマーを水性塩基溶液に対して可溶性にす
る。
【００３９】レジスト材料がＰＡＧとともに比較的不溶
性のポリマーを含む実施例では、ポリマーは、脂環式モ
ノマーと、上記のような第２のモノマーと、少なくとも
１つの他のモノマー（例えば、上記のアクリル酸、メタ
クリル酸、アクリレートまたはメタクリレート）のコポ
リマーである。この理由は、これらのモノマーが、脂環
式モノマーおよび第２のモノマーの遊離基重合を妨害し
ないためである。適当なコポリマーの一例は、ノルボル
ネンモノマーと、無水マレイン酸モノマーと、適当な酸
活性基を有するアクリレートモノマーの重合生成物であ
る。このポリマーの一例は、次の構造によって表され
る。
【化７】 ただし、ｎは約０．９５〜約０．５であり、ｍは約０．
０５〜約０．５であり、ｎ＋ｍ＝１である。ｎが約０．
９５〜約０．７５でありｍが約０．０５〜約０．２５で
ある実施例が有利であると考えられる。ｎが約０．８５
〜約０．８でありｍが約０．１５〜約０．２であればさ
らに有利である。
【００４０】上記のポリマーが本質的に水性塩基に不要
であるには、ＲもしくはＲ′またはその両方は、ポリマ
ーに所望の不溶性を与える置換基である。ＲまたはＲ′
のうちのいずれか一方がポリマーに所望の不溶性を与え
る置換基である場合、ＲまたはＲ′の他方は水素とする
ことが可能である。Ｒが水性塩基溶液中でポリマーを不
溶性にするための置換基である場合、Ｒは酸活性基であ
る。Ｒ′が水性塩基溶液中でポリマーを不溶性にするた
めの置換基である場合、Ｒ′が酸活性基である。適当な
酸活性基の例は、ｔ−ブチル、ｔ−アミル、１−メチル
シクロヘキシル、３−オキソシクロヘキシル、およびビ
ス（２−トリメチルシリル）エチル、ならびに、酸の存
在下で酸活性基の離脱を容易にするその他の置換基であ
る。光酸の存在下で、これらの基は遊離カルボン酸と、
酸分解または酸触媒加水分解の副生成物を生成する。一
実施例では、Ｒ′はＨであり、Ｒは、上記の酸活性基の
うちの１つである。
【００４１】上記のように、ＰＡＧは、レジスト材料が
放射で露光されるときに酸を発生する。この実施例で
は、レジスト材料中、上記のターポリマーと組み合わさ
れるＰＡＧは約０．５重量パーセント〜約２０重量パー
セントを占める。ＰＡＧ含有量がレジスト材料の約２０
パーセント以上である場合、レジスト材料の光学密度は
高すぎて、この濃度以上の含有量では現像が妨げられ
る。
【００４２】露光放射の波長が約１９３ｎｍであるリソ
グラフィプロセスでレジスト材料が使用される実施例で
は、ＰＡＧの量は、ＰＡＧの組成に依存する。ＰＡＧが
芳香族部分を含む場合、レジスト材料中のＰＡＧの量は
約０．５〜約４重量パーセントとするのが有利である。
その理由は、芳香族部分中のエチレン系不飽和性がこの
波長の放射を吸収するためである。別の波長の放射が使
用される場合の他の実施例では、さらに多くのＰＡＧ
（約１重量パーセント〜約２０重量パーセント）がレジ
スト材料に含まれる。
【００４３】光酸は、一般に露光後ベーク中に、酸活性
基あるいは遊離酸基をポリマーから離脱させる。酸活性
基がポリマーから離脱することにより、露光されたレジ
スト材料は、露光されていないレジスト材料よりも、水
性塩基溶液に溶解しやすくなる。その後、水性塩基現像
液を用いて、露光されたレジスト材料を溶解し除去す
る。その後、露光されていないレジスト材料は、その下
の基板のその後の処理のためのパターンマスクとして
（一般に、基板へのパターン転写のために）用いられ
る。
【００４４】レジスト材料が水性塩基、溶解抑制剤、お
よびＰＡＧに本質的に溶解するコポリマーを含むような
本発明の実施例では、ポリマーには酸活性基は付属して
いない。この実施例では、ポリマーが、置換されたまた
は置換されていないノルボルネン、無水マレイン酸、お
よび少なくとも１つの他のモノマーのようなシクロオレ
フィンのコポリマーであると有利である。上記のよう
に、この実施例のポリマーは遊離酸官能基を有しなけれ
ばならない。遊離酸官能基は、シクロオレフィンモノマ
ー、他のモノマー、またはそれらの組合せによって設け
ることができる。遊離酸官能基がノルボルネンモノマー
にある場合、ノルボルネンおよび第２のモノマーのコポ
リマーは置換されていても置換されていなくてもよい
が、置換基は、水性塩基溶液へのポリマーの溶解度を大
幅に低下させないように選択される。この実施例では、
溶解抑制剤は、ＰＡＧによって生成される酸にさらされ
一般に加熱されると、比較的不溶性から比較的可溶性に
変化する。
【００４５】溶解抑制剤が、水性塩基溶解性をマスクす
る酸活性置換基を有する場合、その溶解抑制剤は、上記
のＰＡＧとともに使用される。この実施例では、エネル
ギー感受性レジスト材料中のＰＡＧの量は約０．５重量
パーセント〜約４重量パーセントであり、エネルギー感
受性材料中の溶解抑制剤の量は約１０〜約４０重量パー
セントである。
【００４６】本発明の第３の実施例では、レジスト材料
は、溶解抑制剤およびＰＡＧと組み合わされた水性塩基
に本質的に不溶性であるポリマーを含む。この実施例で
は、レジスト材料のうち放射で露光される部分と露光さ
れない部分の間のコントラストが向上する。その理由
は、レジスト材料が放射で露光され露光後ベークされる
と、ポリマーおよび溶解抑制剤の両方の水性塩基溶解性
が、ＰＡＧによって生成される酸によって変化するため
である。
【００４７】適当なコポリマーの一例は、ノルボルネン
モノマー、無水マレイン酸モノマー、および２つのアク
リレートモノマーの重合生成物である。結果として得ら
れるポリマーは次の構造で表される。
【化８】 ただし、ｎは約０．９５〜約０．５であり、ｍ＋ｐは約
０．０５〜約０．５であり、ｎ＋ｍ＋ｐ＝１である。ｎ
が約０．８５〜約０．５５でありｍ＋ｐが約０．１５〜
約０．４５であると有利である。ｎが約０．８５〜約
０．８でありｍが約０．１５〜約０．２であればさらに
有利である。上記のポリマーが本質的に水性塩基に不要
であるには、ＲもしくはＲ′またはその両方は、ポリマ
ーに所望の不溶性を与える置換基である。ＲまたはＲ′
のうちのいずれか一方がポリマーに所望の不溶性を与え
る置換基である場合、ＲまたはＲ′の他方は水素とする
ことが可能である。Ｒが水性塩基溶液中でポリマーを不
溶性にするための置換基である場合、Ｒは酸活性基であ
る。Ｒ′が水性塩基溶液中でポリマーを不溶性にするた
めの置換基である場合、Ｒ′が酸活性基である。Ｒおよ
びＲ′のうちの一方が酸活性基でありＲおよびＲ′の他
方が水素である実施例では、ポリマーにおけるｍとｐの
相対的な量は、ポリマーが水性塩基溶液中で必要な程度
の不溶性を有するとともに、露光されたレジスト材料と
露光されていないレジスト材料の溶解度差が必要な程度
になるように、選択される。このポリマーは、レジスト
材料が比較的不溶性のポリマーとＰＡＧから、または、
比較的不溶性のポリマーと、ＰＡＧと、溶解抑制剤から
形成されるような上記の実施例で使用される。
【００４８】露光放射の波長範囲における適当な光学密
度によりレジスト品質は大幅に向上する。光学密度が低
すぎると、露光放射の吸収が非効率になり、また、露光
時間が不必要に長くなる。光学密度が高すぎると、環境
とレジストフィルムの界面から最も離れたポリマーフィ
ルムの領域に十分な光が到達しなくなる。この不完全な
露光の結果、レジスト像品質が劣化する。一般に、少な
くとも３０パーセントの露光放射が露光波長で基板に到
達するためには、０．６以下の光学密度を使用するのが
好ましい。
【００４９】光学密度は、ポリマーおよびＰＡＧの両方
における吸光種の濃度に依存する。従って、レジスト材
料被覆の適当な厚さを選択した後に、レジスト組成を、
所望の光学密度になるように調節する。フィルム連続性
に関して既に説明した厚さに対して、所望の光学密度が
維持されれば、有用な結果が達成される。
【００５０】本発明のプロセスでは、一般に、上記の成
分を含むレジスト材料は、基板（一般にシリコンウェハ
である。）の表面上のフィルムとして形成される。シリ
コンウェハ上には、一般に、他の材料の層が形成され
る。このようなウェハは、その上に他の材料の層が形成
されるかされないかにかかわらず、本明細書では基板と
いうことにする。
【００５１】被覆の厚さは、レジストの吸光、フィルム
の品質、および、像分解能に対する厚さの効果のような
さまざまな因子に依存する。一般に、レジストの厚さ
は、約０．２μｍ〜約２μｍの範囲である。
【００５２】被覆後、レジストは、残りの溶媒を除去す
るためにプリベーク（露光前ベーク）するのが好まし
い。好ましい露光前ベーク温度は７０℃〜１６０℃の範
囲で、好ましい時間は約０．５〜約６０分の範囲であ
る。次に、レジスト材料は、約１９０ｎｍ〜約３７０ｎ
ｍの波長の紫外放射、Ｘ線放射、または電子線放射のよ
うなエネルギーで露光される。一般に、１９３ｎｍの光
に対して適当と考えられるドーズ量（線量）は、５〜２
５０ｍＪ／ｃｍ2の範囲である。（電子線およびＸ線照
射に対する対応するドーズ量も考えられる。）従来の露
光技術を用いてレジスト材料に造影する。
【００５３】次に、露光された材料をポストベークする
のが好ましい。このポストベークにより、個々の実施例
に応じて、比較的に不溶性のポリマーまたは溶解抑制剤
と光酸との反応が促進される。一般に、有効なポストベ
ーク温度は約７０℃〜約１６０℃の範囲であり、有効な
時間は約２０秒〜約３０分である。Brewer Sciencesか
ら販売されているホットプレートのような加熱手段が有
用であると考えられる。
【００５４】露光された像を現像するのに適した溶媒
は、水／水酸化テトラメチルアンモニウム、水／ＮａＯ
Ｈ、または、イソプロパノール、エタノールおよびメタ
ノールのような低級アルキルアルコールからなる低級ア
ルキルアルコール混合物（水を含むことも含まないこと
も可能である）のような材料である。一般に、現像液中
に２０秒〜５分間浸漬すると所望の造影が得られる。
【００５５】現像後、レジストのパターンが、当業者に
周知の従来のエッチング法を用いて下の基板に転写され
る。
【００５６】本発明のプロセスで使用する溶解抑制剤の
選択は、露光放射の波長と、溶解抑制剤の吸光特性に依
存する。露光放射の波長が２４８ｎｍであるようなプロ
セスでは、Reiser, A., "Photoreactive Polymers: The
Science and Technology ofResists"（第５章および第
６章）(John Wiley & Sons, pub. 1989)、および、Damm
el, R., "Diazonaphthoquinone-based Resists" (SPIE
Optical EngineeringPress, 1993)に記載されているよ
うな、ジアゾ化ナフトキノン溶解抑制剤が適していると
考えられる。ジアゾ化ナフトキノンのようなジアゾ化合
物、および、ヘキサヒドロキシスピロビフルオレンとナ
フトキノン−２−ジアゾ−５−スルホン酸のペンタエス
テルは、このような溶解抑制剤の例である。エネルギー
感受性レジスト材料の約１０〜約３５重量パーセント
が、分子量約２０００以下の溶解抑制剤であると有利で
ある。
【００５７】ジアゾ化ナフトキノン溶解抑制剤は２４８
ｎｍの放射を吸収し、１９３ｎｍではさらに吸収が強
い。実際、この溶解抑制剤は吸収が強すぎるため、露光
放射の波長が１９３ｎｍであるようなプロセスで使用す
るためにレジスト材料に組み込むことはできない。その
結果、露光放射の波長が１９３ｎｍである本発明の実施
例では、エチレン系飽和性を含まずほとんどが脂環式部
分からなる溶解抑制剤が有利である。適当な溶解抑制剤
の例には、コール酸、デオキシコール酸、ウルソコール
酸、およびリトコール酸から誘導される胆汁酸エステル
を含む。デバイス製造のためのリソグラフィプロセスで
このような溶解抑制剤で使用することは米国特許第５，
３１０，６１９号および米国特許第５，３７２，９１２
号に記載されている。
【００５８】
【実施例】
［例１］ノルボルネンと無水マレイン酸のコポリマーを
以下の手順を用いて調製した。特に断らない限り、以下
の例で指定されるすべての試薬はAldrich Chemical Co.
から手に入れた。２個のＰＴＦＥ栓入口バルブと効率的
な攪拌棒を備えた乾燥した５００ｍｌのSchlenkフラス
コに、ノルボルネン（４０．７ｇ；４３２ｍｍｏｌ）を
真空封入した。新たに昇華させた無水マレイン酸（４
２．４ｇ；４３２ｍｍｏｌ）、２，２′−アゾビスイソ
ブチロニトリル（ＡＩＢＮ）（０．７０６ｇ；１モルパ
ーセント）、およびテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（６
０ｍｌ）を、アルゴン圧力下で加えた。この混合物を、
３回の冷凍−排気−解凍サイクルにより脱気し、密封
し、６５℃の油浴に２４時間浸した。冷却後、混合物を
５倍体積のジエチルエーテルに沈殿させ、濾過してポリ
マーを収集した。その固体をアセトン（１００ｍｌ）に
再び溶解し、５倍体積のジエチルエーテルに沈殿させ
た。このプロセスをさらに２回繰り返した。濾過により
ポリマーを収集し、真空５０℃で乾燥させた。
【００５９】［例２］１，５−ジメチル−１，５−シク
ロオクタジエンと無水マレイン酸のコポリマーを以下の
手順を用いて調製した。結果として得られるコポリマー
を図１に示す。２個のＰＴＦＥ栓入口バルブと効率的な
攪拌棒を備えた乾燥した１００ｍｌのSchlenkフラスコ
に、１，５−ジメチル−１，５−シクロオクタジエン
（１１ｇ；１０２ｍｍｏｌ）を真空封入した。新たに昇
華させた無水マレイン酸（１０ｇ；１０２ｍｍｏｌ）、
ＡＩＢＮ（０．１６４ｇ；１モルパーセント）、および
ジオキサン（３０ｍｌ）を、アルゴン圧力下で加えた。
この混合物を、３回の冷凍−排気−解凍サイクルにより
脱気し、密封し、６５℃の油浴に２４時間浸した。冷却
後、真空中でジオキサンを除去した。次に、ポリマーを
メチルエチルケトンに再び溶解し、混合物を５倍体積の
ジエチルエーテルに沈殿させ、濾過してポリマーを収集
した。その固体を２５ｍｌのメチルエチルケトンに再び
溶解し、５倍体積のジエチルエーテルに沈殿させた。こ
のプロセスを全部で３回繰り返した。最後の濾過でポリ
マーを収集し、真空５０℃で乾燥させた。
【００６０】［例３］５，６−ジヒドロジシクロペンタ
ジエンと無水マレイン酸のコポリマーを以下の手順を用
いて調製した。このコポリマーを図２に示す。２個のＰ
ＴＦＥ栓入口バルブと効率的な攪拌棒を備えた乾燥した
１００ｍｌのSchlenkフラスコに、５，６−ジヒドロジ
シクロペンタジエン（１０ｇ；７５ｍｍｏｌ）を真空封
入した。新たに昇華させた無水マレイン酸（７．３１
ｇ；７５ｍｍｏｌ）、ＡＩＢＮ（０．１２２ｇ；１モル
パーセント）、およびＴＨＦ（１７ｍｌ）を、アルゴン
圧力下で加えた。この混合物を、３回の冷凍−排気−解
凍サイクルにより脱気し、密封し、６５℃の油浴に２４
時間浸した。冷却後、混合物を５倍体積のジエチルエー
テルに加え、濾過してポリマーを収集した。次に、ポリ
マーをメチルエチルケトン（２５ｍｌ）に再び溶解し、
混合物を５倍体積のジエチルエーテルに沈殿させた。こ
のプロセスをさらに２回繰り返した。最後の濾過でポリ
マーを収集し、真空５０℃で乾燥させた。
【００６１】［例４］１，５−シクロオクタジエンと無
水マレイン酸のコポリマーを以下の手順を用いて調製し
た。このコポリマーを図３に示す。２個のＰＴＦＥ栓入
口バルブと効率的な攪拌棒を備えた乾燥した１００ｍｌ
のSchlenkフラスコに、１，５−シクロオクタジエン
（１１ｇ；１０２ｍｍｏｌ）を真空封入した。新たに昇
華させた無水マレイン酸（１０ｇ；１０２ｍｍｏｌ）、
ＡＩＢＮ（０．１６４ｇ；１モルパーセント）、および
ジオキサン（３０ｍｌ）を、アルゴン圧力下で加えた。
この混合物を、３回の冷凍−排気−解凍サイクルにより
脱気し、密封し、６５℃の油浴に２４時間浸した。冷却
後、真空中でジオキサンを除去し、ポリマーをメチルエ
チルケトンに再び溶解し、混合物を５倍体積のジエチル
エーテルに沈殿させ、濾過してポリマーを収集した。そ
の固体をメチルエチルケトン（２５ｍｌ）に再び溶解
し、混合物を５倍体積のジエチルエーテルに沈殿させ
た。このプロセスをさらに２回繰り返した。最後の濾過
でポリマーを収集し、真空５０℃で乾燥させた。
【００６２】［例５］ノルボルネンと無水マレイン酸と
アクリル酸のターポリマーを以下の手順を用いて調製し
た。２個のＰＴＦＥ栓入口バルブと効率的な攪拌棒を備
えた乾燥した５００ｍｌのSchlenkフラスコに、ノルボ
ルネン（４０．３４ｇ；４２８ｍｍｏｌ）を真空封入し
た。新たに昇華させた無水マレイン酸（３４．６３ｇ；
３５３ｍｍｏｌ）、蒸留したアクリル酸（５．１４ｍ
ｌ；７５ｍｍｏｌ）、ＡＩＢＮ（０．７０３ｇ；１モル
パーセント）、およびＴＨＦ（１００ｍｌ）を、アルゴ
ン圧力下で加えた。この混合物を、３回の冷凍−排気−
解凍サイクルにより脱気し、密封し、６５℃の油浴に２
４時間浸した。冷却後、混合物を５倍体積のジエチルエ
ーテルに沈殿させ、濾過してポリマーを収集した。この
プロセスをさらに２回繰り返した。最後の濾過でポリマ
ーを収集し、真空５０℃で乾燥させた。
【００６３】［例６］例５に記載したノルボルネン、ア
クリル酸および無水マレイン酸のコポリマーを、シクロ
ヘキサノンと組み合わせることによってレジスト材料を
調製した。結果として得られる溶液は約１１〜１４重量
パーセントのポリマーを含んでいた。溶解抑制剤である
リトコール酸ｔ−ブチルまたはデオキシコール酸ｔ−ブ
チルを、レジスト材料中のポリマーの重量に対して約２
５重量パーセントの量で溶液に加えた。光酸発生剤（Ｐ
ＡＧ）であるトリフルオロメタンスルホン酸トリフェニ
ルスルホニウムを、溶液中のポリマーの量に対して約１
重量パーセントの量で溶液に加えた。平均孔サイズが
０．２μｍ以下のＰＴＦＥ膜を用いて溶液を濾過した。
【００６４】次に、ＨＭＤＳを塗布した直径４インチ、
５インチ、および６インチのシリコンウェハ上に２００
０ｒｐｍで溶液をスピンコートした。被覆されたウェハ
をホットプレート上１２０℃で６０秒間ベークした。レ
ジストフィルムは、約０．６μｍ〜約０．９μｍの範囲
の厚さを有していた。次に、Lamda Physikエキシマレー
ザまたはGCA XLS LaserStep（米国登録商標）深ＵＶ露
光装置を備えたSuss Model MA56Aコンタクトアライナを
用いて、２４８ｎｍの波長の放射でフィルムをパターン
露光した。露光ドーズ量は約０．２５〜約４０ｍＪ／ｃ
ｍ2まで系統的に変化させた。清掃ドーズ量は、形式の
詳細に応じて、約３〜約５ｍＪ／ｃｍ2まで変化させ
た。
【００６５】次に、露光したフィルムを、１２０℃〜１
４０℃で１〜２分間ベークした。次に、水性塩基溶液
（水酸化テトラメチルアンモニウム（ＴＭＡＨ）の０．
２６２Ｎ溶液）中で約３分間、パターンを現像した。露
光ドーズ量が清掃ドーズ量の約２倍のとき、現像された
レジストは０．２５μｍの大きさの構造を造影した。当
業者には分かるように、適当なドーズ量の選択は、使用
される個々のレジスト材料と、その他のプロセス変数に
依存する。
【００６６】［例７］ノルボルネン、無水マレイン酸、
アクリル酸ｔ−ブチルおよびアクリル酸のコポリマーを
以下の手順を用いて合成した。２個のＰＴＦＥ栓入口バ
ルブと効率的な攪拌棒を備えた乾燥した５００ｍｌのSc
hlenkフラスコに、ノルボルネン（１６．４１ｇ；１７
４ｍｍｏｌ）を真空封入した。新たに昇華させた無水マ
レイン酸（１７．０９ｇ；１７４ｍｍｏｌ）、蒸留した
アクリル酸ｔ−ブチル（４．４６ｇ；３４．８ｍｍｏ
ｌ）、蒸留したアクリル酸（２．５１ｇ；３４．８ｍｍ
ｏｌ）、ＡＩＢＮ（０．２８６ｇ；１モルパーセン
ト）、およびＴＨＦ（４０ｍｌ）を、アルゴン圧力下で
加えた。この混合物を、３回の冷凍−排気−解凍サイク
ルにより脱気し、密封し、６５℃の油浴に１８時間浸し
た。冷却後、混合物を５倍体積のジエチルエーテルに沈
殿させ、濾過してポリマーを収集した。このプロセスを
さらに３回繰り返した。最後の濾過でポリマーを収集
し、真空５０℃で乾燥させた。
【００６７】［例８］例７に記載したノルボルネン、ア
クリル酸ｔ−ブチル、アクリル酸および無水マレイン酸
のコポリマーを、プロピレングリコールメチルエーテル
アセタートと組み合わせることによってレジスト材料を
調製した。結果として得られる溶液は約１４重量パーセ
ントのポリマーを含んでいた。光酸発生剤（ＰＡＧ）で
あるトリフルオロメタンスルホン酸ジフェニルヨードニ
ウムを、溶液中のポリマーの量に対して約１重量パーセ
ントの量で溶液に加えた。平均孔サイズが０．２μｍ以
下のＰＴＦＥ膜を用いて溶液を濾過した。
【００６８】次に、ＨＭＤＳを塗布した直径４インチ、
および６インチのシリコンウェハ上に２０００ｒｐｍで
溶液をスピンコートした。被覆されたウェハをホットプ
レート上１２０℃で６０秒間ベークした。レジストフィ
ルムの厚さは約０．７μｍであった。次に、Lamda Phys
ikエキシマレーザまたはGCA XLS LaserStep（米国登録
商標）深ＵＶ露光装置を備えたSuss Model MA56Aコンタ
クトアライナを用いて、２４８ｎｍの波長の放射でフィ
ルムをパターン露光した。露光ドーズ量は約０．５〜約
４０．５ｍＪ／ｃｍ2まで系統的に変化させた。分解ド
ーズ量は約４０ｍＪ／ｃｍ2と測定された。
【００６９】次に、露光したフィルムを、１２０℃で２
分間ベークした。次に、水性塩基溶液（水酸化テトラメ
チルアンモニウム（ＴＭＡＨ）の０．２６２Ｎ溶液）中
で約２．５分間、パターンを現像した。現像されたレジ
ストは０．２５μｍの大きさの構造を造影した。
【００７０】［例９］例７に記載したノルボルネン、ア
クリル酸ｔ−ブチル、アクリル酸および無水マレイン酸
のコポリマーを、プロピレングリコールメチルエーテル
アセタートと組み合わせることによってレジスト材料を
調製した。結果として得られる溶液は約１２．５重量パ
ーセントのポリマーを含んでいた。溶解抑制剤であるリ
トコール酸ｔ−ブチルまたはデオキシコール酸ｔ−ブチ
ルを、レジスト材料中のポリマーの重量に対して約２５
重量パーセントの量で溶液に加えた。光酸発生剤（ＰＡ
Ｇ）であるトリフルオロメタンスルホン酸ジフェニルヨ
ードニウムまたはノナフルオロブタンスルホン酸ジフェ
ニルヨードニウムを、溶液中のポリマーの量に対して約
１重量パーセントの量で溶液に加えた。平均孔サイズが
０．２μｍ以下のＰＴＦＥ膜を用いて溶液を濾過した。
【００７１】次に、ＨＭＤＳを塗布した直径４インチお
よび６インチのシリコンウェハ上に２０００ｒｐｍで溶
液をスピンコートした。被覆されたウェハをホットプレ
ート上１２０℃で６０秒間ベークした。レジストフィル
ムの厚さは約０．７μｍであった。次に、Lamda Physik
エキシマレーザまたはGCA XLS LaserStep（米国登録商
標）深ＵＶ露光装置を備えたSuss Model MA56Aコンタク
トアライナを用いて、２４８ｎｍの波長の放射でフィル
ムをパターン露光した。露光ドーズ量は約１〜約８１ｍ
Ｊ／ｃｍ2まで系統的に変化させた。分解ドーズ量は、
トリフルオロメタンスルホン酸塩のＰＡＧを含むレジス
トでは約４０ｍＪ／ｃｍ2であり、ノナフルオロブタン
スルホン酸塩のＰＡＧを含むレジストでは約６０ｍＪ／
ｃｍ2であった。
【００７２】次に、露光したフィルムを、１２０℃で２
分間ベークした。次に、水性塩基溶液（水酸化テトラメ
チルアンモニウム（ＴＭＡＨ）の０．２６２Ｎ溶液）中
で約２．５分間、パターンを現像した。現像されたレジ
ストは０．２５μｍの大きさの構造を造影した。
【００７３】当業者には分かるように、適当なドーズ量
の選択は、使用される個々のレジスト材料と、その他の
プロセス変数に依存する。
【００７４】
【発明の効果】以上述べたごとく、本発明によれば、ア
クリレートあるいはメタクリレートのコポリマーの誘導
体を含むレジスト材料を、１９３ｎｍリソグラフィプロ
セスと両立させることができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】１，５−ジメチル−１，５−シクロオクタジエ
ンと無水マレイン酸のコポリマーの図である。
【図２】５，６−ジヒドロジシクロペンタジエンと無水
マレイン酸のコポリマーの図である。
【図３】１，５−シクロオクタジエンと無水マレイン酸
のコポリマーの図である。
【図４】ノルボルネン、無水マレイン酸、アクリル酸ｔ
−ブチル、およびアクリル酸のコポリマーの図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (71)出願人 596077259 600 Ｍｏｕｎｔａｉｎ Ａｖｅｎｕｅ, Ｍｕｒｒａｙ Ｈｉｌｌ， Ｎｅｗ Ｊｅ ｒｓｅｙ 07974−0636Ｕ．Ｓ．Ａ. (72)発明者 オムカラム ナラマス アメリカ合衆国、07920 ニュージャージ ー、バスキング リッジ、サイカモア コ ート 89 (72)発明者 エルザ リクマニス アメリカ合衆国、07090 ニュージャージ ー、ウェストフィールド、セント マーク ス アベニュー 550 (72)発明者 トーマス インゴルフ ワロー アメリカ合衆国、94587 カリフォルニア、 ユニオン シティ、ロイヤル アン ドラ イブ 2656

Claims (22)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 基板上にエネルギー感受性レジスト材料
    層を形成するステップと、 紫外放射、Ｘ線放射、および電子線放射からなる群から
    選択されるパターン付き放射で前記エネルギー感受性レ
    ジスト材料層を露光することにより、前記レジスト材料
    にパターンの像を生成するステップと、 前記像をパターンへと現像するステップと、 前記パターンを基板に転写するステップとからなる、デ
    バイス製造のためのパターン形成方法において、 前記エネルギー感受性レジスト材料は、放射感受性材料
    とポリマーからなり、該ポリマーに組み込まれたモノマ
    ーのうちの約２５モルパーセント〜約５０モルパーセン
    トは、ポリマーバックボーンに組み込まれた、または、
    飽和炭化水素連結によりポリマーバックボーンに付属し
    た、脂環式炭化水素部分を有することを特徴とする、デ
    バイス製造のためのパターン形成方法。
  2. 【請求項２】 前記ポリマーは、 脂環式炭化水素部分含有モノマーと、 遊離基重合により前記脂環式炭化水素部分含有モノマー
    と重合する第２のモノマーとの重合生成物であることを
    特徴とする請求項１の方法。
  3. 【請求項３】 前記第２のモノマーは、アクリレートモ
    ノマー、フマレートモノマー、アクリロニトリルモノマ
    ー、マレイミドモノマー、および無水マレイン酸モノマ
    ーからなる群から選択されることを特徴とする請求項２
    の方法。
  4. 【請求項４】 前記ポリマーは、 前記脂環式炭化水素部分含有モノマーと、 前記第２のモノマーと、 アクリル酸、メタクリル酸、アクリレート、およびメタ
    クリレートからなる群から選択される第３のモノマーと
    の重合生成物であることを特徴とする請求項３の方法。
  5. 【請求項５】 前記第２のモノマーは無水マレイン酸で
    あることを特徴とする請求項３の方法。
  6. 【請求項６】 前記脂環式炭化水素部分含有モノマー
    は、ノルボルネン、１，５−ジメチル−１，５−シクロ
    オクタジエン、５，６−ジヒドロジシクロペンタジエ
    ン、および１，５−シクロオクタジエンからなる群から
    選択されることを特徴とする請求項５の方法。
  7. 【請求項７】 前記露光の放射は、波長約１９３ｎｍの
    紫外放射であることを特徴とする請求項６の方法。
  8. 【請求項８】 前記ポリマーの約２５〜約５０モルパー
    セントは無水マレイン酸モノマーであることを特徴とす
    る請求項７の方法。
  9. 【請求項９】 前記第３のモノマーはアクリル酸および
    メタクリル酸からなる群から選択され、前記ポリマーは
    次の構造を有し、 【化１】 ただし、Ｙは前記脂環式炭化水素部分含有モノマーであ
    り、Ｘは水素またはメチル基のいずれかであり、ｎは約
    ０．９５〜約０．５であり、ｍは約０．０５〜約０．５
    であり、ｎ＋ｍは１に等しいことを特徴とする請求項８
    の方法。
  10. 【請求項１０】 前記レジスト材料はさらに溶解抑制剤
    を含み、 前記レジスト材料中の前記放射感受性材料の量は前記レ
    ジスト材料の約０．５〜約２０重量パーセントであり、
    前記レジスト材料中の前記溶解抑制剤の量は約１０〜約
    ４０重量パーセントであることを特徴とする請求項９の
    方法。
  11. 【請求項１１】 前記ポリマーは、ノルボルネン、無水
    マレイン酸、前記第３のモノマー、および第４のモノマ
    ーの重合生成物であり、 前記ポリマーは次の構造を有し、 【化２】 ただし、Ｘは水素またはメチル基のいずれかであり、ｎ
    は約０．９５〜約０．５であり、ｍ＋ｐは約０．０５〜
    約０．５であり、ｎ＋ｍ＋ｐは１に等しく、Ｒ、Ｒ′、
    またはその両方は水素であり、前記ポリマーは水性塩基
    溶液に可溶であることを特徴とする請求項８の方法。
  12. 【請求項１２】 前記レジスト材料はさらに溶解抑制剤
    を含み、 前記レジスト材料中の前記放射感受性材料の量は前記レ
    ジスト材料の約０．５〜約２０重量パーセントであり、
    前記レジスト材料中の前記溶解抑制剤の量は約１０〜約
    ４０重量パーセントであることを特徴とする請求項１１
    の方法。
  13. 【請求項１３】 前記第３のモノマーはアクリレートお
    よびメタクリレートからなる群から選択され、前記ポリ
    マーは次の構造を有し、 【化３】 ただし、Ｙは前記脂環式炭化水素部分含有モノマーであ
    り、Ｘは水素またはメチル基のいずれかであり、ｎは約
    ０．９５〜約０．５であり、ｍは約０．０５〜約０．５
    であり、ｎ＋ｍは１に等しく、ＲおよびＲ′は酸活性基
    または水素であり、ＲおよびＲ′のうちの少なくとも一
    方は酸活性基であって前記ポリマー中の該酸活性基の量
    は前記ポリマーが水性塩基溶液中で不溶となるのに十分
    であることを特徴とする請求項８の方法。
  14. 【請求項１４】 前記脂環式炭化水素部分含有モノマー
    には、アルキル基、カルボニル基、カルボン酸基および
    ニトリル基からなる群から選択される置換基が付属し、
    該置換基は前記露光の波長をほとんど吸収しないことを
    特徴とする請求項２の方法。
  15. 【請求項１５】 前記脂環式炭化水素部分含有モノマー
    にはカルボン酸基が付属し、前記ポリマーに付属するカ
    ルボン酸基の量は前記ポリマーが水性塩基溶液中で不溶
    となるのに十分であることを特徴とする請求項１４の方
    法。
  16. 【請求項１６】 前記酸活性基は、ｔ−ブチル、ｔ−ア
    ミル、１−メトキシシクロヘキシル、３−オキソシクロ
    ヘキシル、およびビス（２−トリメチルシリル）エチル
    からなる群から選択されることを特徴とする請求項１３
    の方法。
  17. 【請求項１７】 前記レジスト材料はさらに溶解抑制剤
    を含み、 前記レジスト材料中の光酸発生剤の量は前記レジスト材
    料の約０．５〜約２０重量パーセントであり、前記レジ
    スト材料中の前記溶解抑制剤の量は約１０〜約４０重量
    パーセントであることを特徴とする請求項１３の方法。
  18. 【請求項１８】 ｎは約０．８５〜約０．８であり、ｍ
    は約０．１５〜約０．２であることを特徴とする請求項
    １３の方法。
  19. 【請求項１９】 前記ポリマーは、ノルボルネン、無水
    マレイン酸、前記第３のモノマー、および第４のモノマ
    ーの重合生成物であり、前記第３のモノマーはアクリレ
    ートおよびメタクリレートからなる群から選択され、前
    記ポリマーは次の構造を有し、 【化４】 ただし、Ｘは水素またはメチル基のいずれかであり、ｎ
    は約０．９５〜約０．５であり、ｍ＋ｐは約０．０５〜
    約０．５であり、ｎ＋ｍ＋ｐは１に等しく、Ｒおよび
    Ｒ′は酸活性基または水素であり、ＲおよびＲ′のうち
    の少なくとも一方は酸活性基であって前記ポリマー中の
    該酸活性基の量は前記ポリマーが水性塩基溶液中で不溶
    となるのに十分であることを特徴とする請求項８の方
    法。
  20. 【請求項２０】 前記酸活性基は、ｔ−ブチル、ｔ−ア
    ミル、１−メトキシシクロヘキシル、３−オキソシクロ
    ヘキシル、およびビス（２−トリメチルシリル）エチル
    からなる群から選択されることを特徴とする請求項１９
    の方法。
  21. 【請求項２１】 前記レジスト材料はさらに溶解抑制剤
    を含み、 前記レジスト材料中の光酸発生剤の量は前記レジスト材
    料の約０．５〜約２０重量パーセントであり、前記レジ
    スト材料中の前記溶解抑制剤の量は約１０〜約４０重量
    パーセントであることを特徴とする請求項２０の方法。
  22. 【請求項２２】 ｎは約０．８５〜約０．５５であり、
    ｍ＋ｐは約０．１５〜約０．４５であることを特徴とす
    る請求項２１の方法。
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