KR100620439B1 - 감광성 폴리머, 이를 포함하는 포토레지스트 조성물 및이를 이용한 포토레지스트 패턴 형성 방법 - Google Patents

감광성 폴리머, 이를 포함하는 포토레지스트 조성물 및이를 이용한 포토레지스트 패턴 형성 방법 Download PDF

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Abstract

감광성 폴리머, 이를 포함하는 포토레지스트 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트 패턴의 제조 방법에서, 감광성 폴리머는 하기 일반식 (1)의 반복 단위로 이루어지며 1000 내지 100000의 분자량을 갖는다. 노광된 부위 및 노광되지 않은 부위의 포토레지스트막의 현상액에 대한 용해도 차이를 극대화할 수 있으며, 이에 따라, 보다 미세한 패턴을 정확하게 형성함과 동시에, 라인 에지 러프니스를 최소화할 수 있다.
Figure 112005002431986-pat00001
......(1)
(상기 일반식 (1)에 있어서, R은 1 내지 20의 탄소수를 갖는 산 분해성 탄화수소기이다.)

Description

감광성 폴리머, 이를 포함하는 포토레지스트 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트 패턴 형성 방법{PHOTOSENSITIVE POLYMER, PHOTORESIST COMPOSITION HAVING THE PHOTOSENSITIVE POLYMER AND METHOD OF FORMING A PHOTORESIST PATTERN USING THE PHOTORESIST COMPOSITION}
도 1 내지 도 3은 본 발명의 일실시예에 따른 포토레지스트 패턴의 형성방법을 설명하기 위한 단면도들이다.
도 4는 노광량에 따른 포토레지스트막의 현상액에 대한 용해도를 나타내는 그래프이다.
도 5는 비교예에서 제조된 포토레지스트 조성물을 사용하여 형성된 포토레지스트 패턴의 시뮬레이션 그림이다.
도 6은 도 5에 도시된 시뮬레이션 그림을 도식화한 그래프이다.
도 7은 실시예에서 제조된 포토레지스트 조성물을 사용하여 형성된 포토레지스트 패턴의 시뮬레이션 그림이다.
도 8은 도 7에 도시된 시뮬레이션 그림을 도식화한 그래프이다.
* 도면의 주요부분에 대한 부호의 설명 *
100: 기판 200: 포토레지스트 막
210: 광에 조사된 부위의 포토레지스트 막
220: 포토레지스트 패턴 300: 마스크
본 발명은 감광성 폴리머에 관한 것으로, 보다 상세하게는 반도체 제조 공정 중 패턴 형성과정에 적용할 수 있는 감광성 폴리머, 상기 감광성 폴리머를 포함하는 포토레지스트 조성물 및 상기 포토레지스트 조성물을 이용한 포토레지스트 패턴 형성 방법에 관한 것이다.
최근, 컴퓨터와 같은 정보 매체의 급속한 보급에 따라 반도체 장치도 비약적으로 발전하고 있다. 그 기능 면에 있어서, 상기 반도체 장치는 고속으로 동작하는 동시에 대용량의 저장 능력을 가질 것이 요구된다. 이러한 요구에 부응하여, 상기 반도체 장치는 집적도, 신뢰도 및 응답 속도 등을 향상시키는 방향으로 제조 기술이 발전되고 있다. 이에 따라, 상기 반도체 장치의 집적도 향상을 위한 주요한 기술로서 사진식각(photolithography) 공정과 같은 미세 가공 기술에 대한 요구도 엄격해지고 있다.
사진식각 공정에 있어서 포토레지스트 조성물(photoresist composition)을 사용하고 있다. 상기 포토레지스트 조성물은 광의 작용에 의하여 현상액에 대한 포토레지스트 조성물의 용해도가 변하기 때문에 노광 패턴에 대응하는 화상을 얻는 것이 가능하다. 포토레지스트는 크게 양성 포토레지스트(positive photoresist)와 음성 포토레지스트(negative photoresist)로 분류할 수 있다. 상기 양성 포토레지스트는 광에 노출됨에 따라 현상액에 대한 노광부분의 용해도가 증가되며, 상기 노광부분이 현상 과정에서 제거됨에 따라 원하는 패턴을 얻을 수 있는 포토레지스트이다. 반면, 음성 포토레지스트는 광에 노출됨에 따라 현상액에 대한 노광 부분의 용해도가 크게 저하되어, 비노광부분이 현상과정에서 제거됨으로써 원하는 패턴을 얻을 수 있는 포토레지스트이다. 상술한 바와 같은 포토레지스트 조성물은 일반적으로 그 구성성분으로 폴리머를 포함한다. 상기 포토레지스트 조성물로 사용할 수 있는 폴리머가 갖추어야할 조건으로는 코팅 과정 시 이용되고 있는 범용 용매에 높은 용해도를 가질 것, 사용 광원의 파장에서 낮은 흡광도를 가질 것, 열 안정성이 있을 것, 적절한 접착성이 있을 것 등을 들 수 있다.
포토레지스트 조성물에서 사용할 수 있는 감광성 폴리머로서 하기의 구조를 갖는 COMA(cycloolefin-maleic anhydride) 교호 중합체(alternating polymer)가 미합중국 특허 제5,843,624호에 개시되어 있다.
Figure 112005002431986-pat00002
상기 구조의 COMA 교호 중합체와 같은 공중합체는, 원료(raw material)의 제조 단가는 비교적 저렴하여 비용 측면에서 유리한 반면, 폴리머 제조시 합성 수율이 현저히 낮다는 단점이 있다. 또한 단파장 영역에서 폴리머의 투과도가 매우 낮아 바람직하지 않다.
또한, 크립톤 플로라이드(KrF) 레이져를 사용하는 노광공정에 있어서, 하기의 구조를 갖는 폴리하이드록시스티렌(polyhydroxystyrene; PHS)계 화합물을 포함하는 포토레지스트 조성물도 통상적으로 사용되고 있다.
Figure 112005002431986-pat00003
상기 PHS계 화합물을 포함하는 포토레지스트 조성물의 경우, 감광제에서 발생한 산(H+)에 의하여 상기 구조식의 "-R"이 "-OH"로 변하게 된다. 이에 따라, 상기 PHS계 화합물은 후속의 현상 공정에서 테트라메틸 암모늄 하이드록사이드(tetramethyl amomium hyroxide) 용액에 의해 용해된다.
최근 디자인 룰(design rule)이 감소함에 따라 고해상도를 갖는 포토레지스트 조성물에 대한 요구가 증대되고 있다. 이에 따라, 포토레지스트 조성물의 콘트라스트(contrast)를 최대화할 수 있는 기술들이 연구되고 있다. 이 경우, 포토레지스트 조성물의 콘트라스트란, 현상액에 대한 노광 부위의 포토레지스트 및 노광되지 않는 포토레지스트의 용해도의 차이를 의미한다. 현재 많이 제시되고 있는 방법은 노광 전 포토레지스트 조성물의 용해도를 낮추어 포토레지스트의 콘트라스트를 향상시키는 것이다. 이는 상기 PHS계 화합물에 포함된 R과 같은 블록킹 그룹 (blocking group)의 종류, 또는 블록킹율(blocking ratio)을 변화시킴으로써 달성될 수 있다. 그러나 상기 블록킹 그룹(blocking group)의 종류, 또는 블록킹율(blocking ratio)의 변화에 의한 해상도의 향상에는 한계가 있으며, 패턴 형성 과정에서 결함을 발생시키는 등의 문제점이 있다.
따라서, 우수한 재현성 및 고해상도를 갖는 포토레지스트의 조성물의 개발이 필요한 실정이다.
따라서, 본 발명의 목적은 고해상도를 갖는 감광성 폴리머를 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기 감광성 폴리머를 포함하는 포토레지스트 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 포토레지스트 조성물을 사용하여 포토레지스트 패턴을 형성하는 방법을 제공하는 것이다.
상술한 본 발명의 목적을 달성하기 위한 감광성 폴리머는 하기 일반식 (1)의 반복단위를 포함하며, 약 1000 내지 약 100000의 분자량을 갖는다.
Figure 112005002431986-pat00004
......(1)
상기 일반식 (1)에 있어서, R은 t-부틸기, 테트라하이드로피라닐기, 1-에톡시 에틸기, 탄소수 6 내지 20의 3차 지방족 고리 탄화수소기 등과 같은 1 내지 20의 탄소수를 갖는 산 분해성 탄화수소기이다.
상술한 본 발명의 다른 목적을 달성하기 위한 포토레지스트 조성물은 하기 일반식 (1)의 반복단위로 이루어지며 약 1000 내지 약 100000의 분자량을 갖는 감광성 폴리머, 트리아릴술포늄염, 디아릴요도늄염, 술포네이트, N-히드록시숙신이미드 트리플레이트 등과 같은 감광제, 및 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸 락테이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르 등과 같은 유기 용매를 포함한다.
Figure 112005002431986-pat00005
......(1)
상기 일반식 (1)에 있어서, R은 t-부틸기, 테트라하이드로피라닐기, 1-에톡시 에틸기, 탄소수 6 내지 20의 3차 지방족 고리 탄화수소기 등과 같은 1 내지 20 의 탄소수를 갖는 산 분해성 탄화수소기이다.
본 발명의 다른 목적을 달성하기 위한 일 실시예에 따르면, 상기 포토레지스트 조성물은 트리에틸아민, 트리이소부틸아민, 트리이소옥틸아민 등과 같은 유기 염기를 더 포함할 수 있다.
상술한 본 발명의 또 다른 목적을 달성하기 위한 포토레지스트 패턴의 형성방법에 있어서, 대상물 상에 하기 일반식 (1)의 반복단위로 되어 있는 분자량 1000 내지 100000의 감광성 폴리머, 감광제 및 유기 용매를 포함하는 포토레지스트 조성물을 도포하여 포토레지스트 막을 형성한다.
Figure 112005002431986-pat00006
......(1)
상기 일반식 (1)에 있어서, R은 t-부틸기, 테트라하이드로피라닐기, 1-에톡시 에틸기, 탄소수 6 내지 20의 3차 지방족 고리 탄화수소기 등과 같은 1 내지 20의 탄소수를 갖는 산 분해성 탄화수소기이다. 이어서, 마스크를 사용하여 상기 포토레지스트 막을 노광한 후, 상기 포토레지스트 막의 일부를 제거하여 포토레지스트 패턴을 형성한다. 이 경우, 상기 포토레지스트 막은 G-라인 레이, I-라인 레이, 크립톤 플로라이드 레이저, 아르곤 플로라이드 레이저, 전자빔, 엑스레이등의 광을 사용하여 노광할 수 있다.
본 발명의 감광성 폴리머를 포함하는 포토레지스트 조성물을 사용하여 포토레지스트막을 형성하는 경우, 노광된 부위의 포토레지스트막 및 노광되지 않은 부위의 포토레지스트막의 현상액에 대한 용해도 차이를 극대화할 수 있다. 이에 따라, 보다 미세한 패턴을 정확하게 형성함과 동시에, 라인 에지 러프니스를 최소화할 수 있다. 결과적으로, 반도체 장치의 불량을 방지함과 반도체 제조 공정의 생산성을 향상시킬 수 있게 된다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예들에 따른 감광성 폴리머, 상기 감광성 폴리머를 포함하는 포토레지스트 조성물 및 상기 포토레지스트 조성물을 이용한 포토레지스트 패턴의 형성 방법을 상세히 설명한다.
감광성 폴리머
본 발명의 감광성 폴리머는 하기 일반식 (1)의 반복단위로 이루어지며, 약 1000 내지 100000의 분자량을 갖는다.
Figure 112005002431986-pat00007
......(1)
상기 일반식 (1)에 있어서, R은 1 내지 20의 탄소수를 갖는 산 분해성 탄화수소기이다.
상기 감광성 폴리머는 다음과 같은 반응에 의하여 합성할 수 있다.
Figure 112005002431986-pat00008
상기 감광성 폴리머를 포함하는 포토레지스트 조성물이 빛에 노출되면, 상기 조성물에 포함된 감광제는 산(H+)을 발생시킨다. 상기 산이 상기 감광성 폴리머에 포함된 -COOR과 반응함에 따라, 상기 감광성 폴리머는 하기의 구조식의 폴리머로 변하게 된다.
Figure 112005002431986-pat00009
기존의 감광성 폴리머 중 폴리스티렌계 화합물을 노광한 후의 pKa 값은 약 9.9이다. 반면, 본 발명에 따른 감광성 폴리머를 노광한 후의 pKa값은 약 4.1로써, 기존 대비 산성도가 105.8배 증가함을 알 수 있다. 이에 따라, 노광된 부위의 포토 레지스트의 용해도가 증가하게 된다.
본 발명의 일 실시예에 따른 감광성 폴리머에 있어서, 상기 일반식 (1)의 R은 t-부틸기(tert-butyl group), 테트라하이드로피라닐기(tetrahydro pyranyl group), 또는 1 에톡시 에틸기(1-ethoxy ethyl group)를 포함할 수 있다. 본 발명의 다른 실시예에 따르면, 상기 R은 탄소수 6 내지 20의 3차 지방족 고리 탄화수소기일 수도 있다.
약 5000 미만의 분자량을 갖는 감광성 폴리머를 포함하는 포토레지스트 조성물을 사용하여 포토레지스트 막을 형성하는 경우, 충분한 두께를 갖는 포토레지스트 막을 형성하기 어려워지므로 원하는 패턴을 정확하게 형성할 수 없어 바람직하지 않다. 또한, 감광성 폴리머가 약 50000 초과의 분자량을 갖는 경우, 상기 포토레지스트 막은 현상액에 잘 녹지 않을 수 있으며 포토레지스트막에 스컴(scum)을 남길 수 있다. 따라서, 본 발명에 따른 감광성 폴리머는 약 5000 내지 약 50000의 분자량을 갖는 것이 바람직하며, 보다 바람직하게는 약 10000 내지 약 20000의 분자량을 갖는다.
포토레지스트 조성물
본 발명의 포토레지스트 조성물은 하기 일반식 (1)의 반복단위로 되어 있는 분자량 1000 내지 100000의 감광성 폴리머, 감광제 및 유기용매를 포함한다.
Figure 112005002431986-pat00010
......(1)
상기 일반식 (1)에 있어서, R은 1 내지 20의 탄소수를 갖는 산 분해성 탄화수소기이다.
본 발명의 일 실시예에 따른 포토레지스트 조성물에 있어서, 상기 일반식 (1)의 R은 t-부틸기(tert-butyl group), 테트라하이드로피라닐기(tetrahydro pyranyl group), 또는 1 에톡시 에틸기(1-ethoxy ethyl group)를 포함할 수 있다. 본 발명의 다른 실시예에 따르면, 상기 R은 탄소수 6 내지 20의 3차 지방족 고리 탄화수소기일 수도 있다.
본 발명에 따른 포토레지스트 조성물에 있어서, 상기 감광성 폴리머는 약 5000 내지 약 50000의 분자량을 갖는 것이 바람직하며, 보다 바람직하게는 약 10000 내지 약 20000의 분자량을 갖는다. 상기 감광성 폴리머는 상술하였으므로 구체적인 설명은 생략한다.
본 발명에 따른 포토레지스트 조성물에 있어서, 상기 감광성 폴리머 100중량부를 기준으로 상기 감광제의 함량이 0.1중량부 미만인 경우, 노광 시 생성되는 산의 양이 부족하여 노광부의 현상 속도가 현저하게 저하되어 바람직하지 않다. 또한, 상기 감광제의 함량이 15 중량부를 초과하는 경우, 광에 대한 흡수도가 높아져 바닥에 있는 부분까지 충분히 노광되지 않아 현상했을 때 깨끗한 패턴을 얻을 수 없어 바람직하지 않다. 따라서, 본 발명에 따른 포토레지스트 조성물은 상기 감광성 폴리머 100 중량부를 기준으로 상기 감광제 약 0.1 내지 약 15중량부를 포함하는 것이 바람직하다.
본 발명의 포토레지스트 조성물에 사용할 수 있는 감광제의 예로는 술포늄염(sulfonium salt), 트리아릴술포늄염(triarylsulfonium salt), 요도늄염(iodonium salt), 디아릴요도늄염(diaryliodonium salt), 니트로벤질 에스테르(nitrobenzyl ester), 디술폰(disulfone), 디아조-디술폰(diazo-disulfone), 술포네이트(sulfonate), 트리클로로메틸 트리아진(trichloromethyl triazine), N-히드록시숙신이미드 트리플레이트(N-hydroxysuccinimide triflate) 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 감광제의 보다 구체적인 예로는, 트리페닐술포늄 트리플레이트(triphenylsulfonium triflate), 트리페닐술포늄 안티몬산염(triphenylsulfonium antimony salt), 디페틸요도늄 트리플레이트(diphenyliodonium triflate), 디페닐요도늄 안티몬산염(diphenyliodonium antimony salt), 메톡시디페닐요도늄 트리플레이트(methoxydiphenyliodonium triflate), 디-t-부틸디페닐요도늄 트리플레이트(di-tert-butyldiphenyliodonium triflate), 2,6-디니트로벤질 술포네이트(2,6-dinitrobenzyl sulfonate), 피로갈롤 트리스(알킬술포네이트)(pyrogallol tris(alkylsufonate)), 노르보넨-디카르복시이미드 트리플레이트(norbornene-dicarboxyimide triflate), 트리페닐술포늄 노나플레이트(triphenylsufonium nonaflate), 디페닐요도늄 노나플레이트(diphenyliodonium nonaflate), 메톡시디페닐요도늄 노나플레이트(methoxydiphenyliodonium nonaflate), 디-t-부틸디페닐요도늄 노나플레이트(di-tert-butyldiphenyliodonium nonaflate), N-히드록시숙신이미드 노나플레이트(N-hydroxysuccinimide nonaflate), 노르보넨 디카르복시이미드 노나플레이트(norbornene dicarboxyimide nonaflate), 트리페닐술포늄 퍼플루오르옥탄술포네이트(triphenylsulfonium perfluorooctanesulfonate), 디페닐요도눔 퍼플루오르옥탄술포네이트(diphenyliodonium perfluorooctanesulfonate), 메톡시페닐요도늄 퍼플루오르옥탄술포네이트(methoxyphenyliodonium perfluorooctanesulfonate), 디-t-부틸디페닐요도늄 트리플레이트(di-tert-butyldiphenyliodonium triflate), N-히드록시숙신이미드 퍼플루오르옥탄술포네이트(N-hydroxysuccinimide perfluorooctanesulfonate), 노르보넨 디카르복시이미드 퍼플루오르옥탄술포네이트(norbornene dicarboxyimide perfluorooctanesulfonate) 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명의 포토레지스트 조성물에서 사용할 수 있는 유기용매의 예로는, 에틸렌글리콜모노메틸에테르(ethyleneglycolmonomethylether), 에틸렌글리콜모노에틸에테르(ethyleneglycolmonoethylether), 메틸셀로솔브아세테이트(methylcellosolveacetate), 에틸셀로솔브아세테이트(ethylcellosolveacetate), 디에틸렌글리콜모노메틸에테르(diethyleneglycolmonomethylether), 디에틸렌글리콜모노에틸에테르(diethyleneglycolmonoethylether), 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트(propyleneglycolmethyletheracetate), 프로필렌글리콜프로필에테르아세테이트 (propyleneglycolpropyletheracetate), 디에틸렌글리콜디메틸에테르(diethyleneglycoldimethylether), 에틸 락테이트(ethyl lactate), 톨루엔(toluene), 자이렌(xylene), 메틸에틸케톤(methylethylketone), 사이클로헥사논(cyclohexanone), 2-헵타논(2-heptanone), 3-헵타논(3-heptanone), 4-헵타논(4-heptanone) 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 포토레지스트 조성물은 유기 염기를 더 포함할 수 있다. 상기 유기 염기는 대기 중에 포함되어 있는 아민 등의 염기성 화합물이 노광 후 얻어지는 패턴에 끼치는 영향을 최소화하는 동시에 패턴의 모양을 조절하는 역할을 한다.
상기 포토레지스트 조성물이 상기 감광성 폴리머 100 중량부를 기준으로, 상기 유기 염기 0.01 중량부 미만을 포함하면, 원하는 패턴을 정확하게 형성하기가 어려워 바람직하지 않다. 또한, 상기 20 중량부 초과의 유기 염기는 경제적으로 불필요하다. 따라서, 상기 포토레지스트 조성물은 상기 감광성 폴리머 100 중량부를 기준으로 상기 유기 염기 약 0.01 중량부 내지 약 20 중량부를 포함하는 것이 바람직하다.
본 발명의 포토레지스트 조성물에서 사용할 수 있는 유기 염기의 예로는 트리에틸아민(triethylamine), 트리이소부틸아민(triisobutylamine), 트리이소옥틸아민(triisooctylamine), 트리이소데실아민(triisodecylamine), 디에탄올아민(diethanolamine), 트리에탄올아민(triethanolamine) 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 혼합하여 사용할 수 있다.
이 외에, 본 발명에 따른 포토레지스트 조성물은 첨가제로서 필요에 따라 계면활성제, 증감제, 접착제, 보존안정제 등을 더 포함할 수 있다. 본 발명의 포토레지스트 조성물에서 사용할 수 있는 상기 계면활성제의 예로서는 폴리옥시에틸렌 라우릴 에테르, 폴리옥시에틸렌스테아릴에테르, 폴리옥시에틸렌오레일에테르, 폴리옥시에틸렌노닐페닐에테르와 같은 에테르 화합물 등을 사용할 수 있지만, 이에 국한되지는 않는다. 증감제, 접착제, 보존안정제로서는 아민계 화합물 등이 사용될 수 있다. 첨가제 각각의 조성은 감광성 폴리머 100 중량부를 기준으로 약 5 중량부 이하로 사용하는 것이 바람직하다.
포토레지스트 패턴의 형성 방법
도 1 내지 도 3은 본 발명에 따른 포토레지스트 패턴의 형성방법을 설명하기 위한 단면도들이다.
도 1을 참조하면, 우선 대상물을 마련한다. 상기 대상물로는 실리콘 웨이퍼와 같은 기판을 사용할 수 있으며 이하, 본 실시예에서는 대상물로 기판(100)을 사용하는 경우에 대하여 설명하겠다. 이 경우, 소정의 구조물을 포함하는 기판(100)의 표면에 존재하는 습기 및 오염물질로 인해 도포될 포토레지스트 막(200)의 접착성이 감소되는 것을 방지하기 위해 기판(100) 표면처리 공정을 선택적으로 수행할 수 있다. 상기 기판(100)의 표면 처리 공정에 있어서, 상기 기판(100)을 회전척에 고정시킨 다음 회전 섬유 브러쉬를 회전하는 기판(100) 상에 접촉시켜 고속으로 세정함에 따라 상기 기판(100) 표면의 오염 물질을 효과적으로 제거할 수 있다.
이어서, 상기 표면 처리 공정이 수행된 기판(100) 상에 하기 일반식 (1)의 반복 단위로 되어 있는 분자량 1000 내지 100000의 감광성 폴리머, 감광제 및 유기 용매를 포함하는 포토레지스트 조성물을 도포하여 포토레지스트 막(200)을 형성한다. 상기 포토레지스트 막(200)은 스핀-코팅(spin-coating) 방법에 의하여 형성할 수 있다. 구체적으로, 상기 기판(100)을 지지하는 회전척을 고속으로 회전시키고, 상기 기판(100)이 회전하는 동안 상기 포토레지스트 조성물을 상기 기판 상에 균일하게 도포하여 상기 포토레지스트 막(200)을 형성할 수 있다. 또한, 상기 기판(100) 상에 반사방지막(anti-reflective layer)(도시하지 않음)을 형성하는 단계를 더 수행할 수도 있다.
Figure 112005002431986-pat00011
......(1)
상기 일반식 (1)에 있어서, R은 1 내지 20의 탄소수를 갖는 산 분해성 탄화수소기이다.
본 발명의 일 실시예에 따른 포토레지스트 패턴 형성 방법에 있어서, 상기 일반식 (1)의 R은 t-부틸기(tert-butyl group), 테트라하이드로피라닐기(tetrahydro pyranyl group), 또는 1 에톡시 에틸기(1-ethoxy ethyl group)를 포함할 수 있다. 본 발명의 다른 실시예에 따르면, 상기 R은 탄소수 6 내지 20의 3차 지방족 고리 탄화수소기일 수도 있다.
본 발명에 따른 포토레지스트 패턴의 형성방법에 있어서, 상기 감광성 폴리머는 약 5000 내지 약 50000의 분자량을 갖는 것이 바람직하며, 보다 바람직하게는 약 10000 내지 약 20000의 분자량을 갖는다. 또한, 상기 감광제 및 유기 용매는 상술하였으므로, 구체적인 설명은 생략한다.
상기 포토레지스트막(200)이 형성된 기판(100)을 가열하여 제1 베이킹 공정을 선택적으로 수행할 수 있다. 이 경우, 상기 제1 베이킹 공정은 약 90℃ 내지 약 120℃의 온도에서 수행할 수 있다. 상기 제1 베이킹 공정을 수행함에 따라 상기 포토레지스트막(200)에 포함된 유기 용매가 제거되어, 상기 기판(100)과 상기 포토레지스트 막(200)의 접착성이 증가된다.
도 2를 참조하면, 상기 기판(100)을 노광한다. 구체적으로, 노광 장치의 마스크 스테이지 상에 소정의 패턴이 형성된 마스크(300)를 위치시키고, 상기 포토레지스트 막(200)이 형성된 기판(100) 상에 상기 마스크(300)를 정렬시키는 얼라인 공정을 수행한다. 이어서, 상기 마스크(300)에 광을 일정시간 조사함으로써 상기 기판(100)에 형성된 포토레지스트 막(200)의 소정 부위가 상기 마스크(300)를 투과한 광과 선택적으로 반응하게 된다. 상기 노광공정에서 사용할 수 있는 광의 예로는 G-라인 레이(G-line ray), I-라인 레이(I-line ray), 크립톤 플로라이드 레이저(laser of KrF), 아르곤 플로라이드 레이저(laser of ArF), 전자빔(e-beam), 엑스레이(X-ray) 등을 들 수 있다. 이에 따라, 상기 광이 조사된 부위의 포토레지스트 막(210)은 상기 광이 조사되지 않은 부위의 포토레지스트막(220)과 다른 용해도를 갖게 된다.
이어서, 상기 기판(100)에 제2 베이킹 공정을 선택적으로 수행할 수 있다. 이 경우, 상기 제2 베이킹 공정은 약 90℃ 내지 약 150℃의 온도에서 수행할 수 있다. 상기 제2 베이킹 공정을 수행함에 따라, 상기 광과 반응한 포토레지스트 막의 소정 부위(210)는 특정 용매에 용해되기 쉬운 상태로 된다.
도 3을 참조하면, 현상액을 이용하여 상기 포토레지스트 막의 소정부위(210)를 제거함으로써 포토레지스트 패턴(220)을 형성한다. 구체적으로, 수산화테트라메틸암모늄(tetra-methyl ammonium hydroxide; TMAH) 등의 현상액을 사용하여, 상기 광이 조사된 부분의 포토레지스트 막(양성 포토레지스트인 경우)(210)을 제거하여 포토레지스트 패턴(220)을 형성한다.
이어서, 세정 등의 통상적인 공정을 거쳐 포토레지스트 패턴(220)을 완성하고, 이를 마스크로 하여 반도체 장치의 각종 구조물들을 형성할 수 있다.
이하, 본 발명에 따른 감광성 폴리머를 포함하는 포토레지스트 조성물을 실시예 및 비교예를 통하여 더욱 상세하게 설명한다.
포토레지스트 조성물의 제조
<실시예>
본 발명에 따른 감광성 폴리머 10 중량%, 감광제로서 술포네이트 0.1 중량%, 유기 염기로서 3급 아민류인 트리메틸아민 0.05 중량% 및 유기 용매로서 프로필렌글리콜메틸에테르 89.85중량%를 포함하는 포토레지스트 조성물을 제조하였다. 이 경우, 상기 감광성 폴리머의 분자량은 12000이었다.
<비교예>
통상적인 포토레지스트 조성물을 마련하였다. 구체적으로, PHS 수지 10 중량%, 감광제로서 술포네이트 0.1 중량%, 유기 염기로서 3급 아민류인 트리메틸아민 0.05 중량%, 및 유기 용매로서 프로필렌글리콜메틸에테르 89.85%를 포함하는 포토레지스트 조성물을 제조하였다. 이 경우, 상기 PHS 수지의 분자량은 12000이었다.
포토레지스트막의 용해도 평가 실험
실시예 및 비교예에서 제조한 포토레지스트 조성물을 사용하여 기판 상에 약 45000Å의 두께를 갖는 포토레지스트 막들을 각각 형성하였다. 이어서, 상기 포토레지스트막들을 KrF 레이져를 사용하여 노광한 후, 약 2.38%의 농도를 갖는 TMAH 용액에 대한 용해도를 평가하였으며 그 결과를 도 4에 나타낸다.
도 4는 노광량에 따른 포토레지스트막의 현상액에 대한 용해도를 나타내는 그래프이다. 도 4를 참조하면, 실시예에 따라 제조된 포토레지스트 조성물을 사용하여 형성된 포토레지스트막이 비교예에 따른 포토레지스트막에 비하여 높은 용해도를 가짐을 알 수 있다. 특히, 노광량이 100mJ/cm2인 경우, 이러한 현상은 더욱 현저히 나타남을 확인할 수 있다. 따라서, 본 발명의 포토레지스트 조성물을 사용하여 포토레지스트 막을 형성하는 경우, 상기 포토레지스트막의 노광 후 현상액에 대한 용해도를 증가시킴으로써, 콘트라스트를 극대화할 수 있다. 이에 따라, 고해상 도를 갖는 포토레지스트 패턴을 형성할 수 있게 된다.
포토레지스트 막의 해상도 평가 실험
실시예 및 비교예에서 제조한 포토레지스트 조성물을 사용하여 기판 상에 약 45000Å의 두께를 갖는 포토레지스트 막들을 각각 형성하였다. 이어서, 상기 포토레지스트막의 일부를 KrF 레이져를 사용하여 노광한 후, 2.38%의 농도를 갖는 TMAH 용액을 사용하여 상기 노광 부위의 포토레지스트막을 제거하여 포토레지스트 패턴을 형성하였다.
도 5 및 도 7은 실시예 및 비교예에서 제조된 포토레지스트 조성물을 사용하여 형성된 포토레지스트 패턴들의 시뮬레이션 그림들이다. 구체적으로, 도 5는 비교예에서 제조된 포토레지스트 조성물을 사용하여 형성된 포토레지스트 패턴의 시뮬레이션 그림이며, 도 7은 실시예에서 제조된 포토레지스트 조성물을 사용하여 형성된 포토레지스트 패턴의 시뮬레이션 그림이다. 또한, 도 6 및 도 8은 각각 도 5 및 도 7에 도시된 시뮬레이션 그림을 도식화한 그래프들이다.
도 5 및 도 6을 참조하면, 비교예에 따른 포토레지스트 패턴의 상부 폭(W1)은 0.151㎛, 하부 폭(W2)은 0.182㎛이며, θa 및 θb의 평균각인 평균 측벽각(average sidewall angle)은 86.0°임을 알 수 있다.
또한, 도 7 및 도 8을 참조하면, 본 발명의 실시예에 따른 포토레지스트 패턴의 상부 폭(W1’)은 0.116㎛, 하부 폭(W2’)은 0.134㎛이며, θa’ 및 θb’의 평 균각인 평균 측벽각(average sidewall angle)은 87.7°임을 알 수 있다.
도 5 내지 도 8을 참조하면, 실시예에 따른 포토레지스트 패턴의 상·하부 폭의 차이는 0.018㎛로서, 비교예에 따른 포토레지스트 패턴의 상·하부 폭의 차 0.031㎛ 보다 현저히 줄어들었음을 알 수 있다. 또한, 실시예에 따른 평균측벽각은 비교예에 따른 평균측벽각보다 증가하였음을 확인할 수 있다.
따라서, 본 발명의 포토레지스트 조성물을 사용하여 사진 식각 공정을 수행하는 경우, 고해상도를 갖는 포토레지스트 패턴을 형성할 수 있음을 알 수 있다. 결과적으로 본 발명에 따른 포토레지스트 조성물을 사용하여 형성된 포토레지스트 패턴으로 구조물 패턴을 형성하는 경우, 보다 미세한 패턴을 정확하게 형성할 수 있다.
상술한 바와 같이 본 발명의 감광성 폴리머를 포함하는 포토레지스트 조성물을 사용하여 포토레지스트막을 형성하는 경우, 노광된 부위의 포토레지스트막 및 노광되지 않은 부위의 포토레지스트막의 현상액에 대한 용해도 차이를 극대화할 수 있다. 이에 따라, 보다 미세한 패턴을 정확하게 형성함과 동시에, 라인 에지 러프니스를 최소화할 수 있다. 결과적으로, 반도체 장치의 불량을 방지함과 반도체 제조 공정의 생산성을 향상시킬 수 있게 된다.
상기에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술 분야의 숙련된 당업자는 하기의 특허 청구의 범위에 기재된 본 발명의 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.

Claims (19)

  1. 하기 일반식 (1)의 반복 단위로 되어 있는 분자량 1000 내지 100000의 감광성 폴리머.
    Figure 112005002431986-pat00012
    ...... (1)
    (상기 일반식 (1)에 있어서, R은 1 내지 20의 탄소수를 갖는 산 분해성 탄화수소기이다.)
  2. 제1항에 있어서, 상기 R은 t-부틸기(tert-butyl group), 테트라하이드로피라닐기(tetrahydro pyranyl group), 또는 1-에톡시 에틸기(1-ethoxy ethyl group)인 것을 특징으로 하는 감광성 폴리머.
  3. 제1항에 있어서, 상기 R은 탄소수 6 내지 20의 3차 지방족 고리 탄화수소기인 것을 특징으로 하는 감광성 폴리머.
  4. 제1항에 있어서, 5000 내지 50000의 분자량을 갖는 것을 특징으로 하는 감광 성 폴리머.
  5. 하기 일반식 (1)의 반복 단위로 되어 있는 분자량 1000 내지 100000의 감광성 폴리머;
    Figure 112005002431986-pat00013
    ...... (1)
    (상기 일반식 (1)에 있어서, R은 1 내지 20의 탄소수를 갖는 산 분해성 탄화수소기이다.)
    감광제; 및
    유기 용매를 포함하는 포토레지스트 조성물.
  6. 제5항에 있어서, 상기 R은 t-부틸기, 테트라하이드로피라닐기, 또는 1-에톡시 에틸기인 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  7. 제5항에 있어서, 상기 R은 탄소수 6 내지 20의 3차 지방족 고리 탄화수소기인 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  8. 제5항에 있어서, 상기 감광성 폴리머는 5000 내지 50000의 분자량을 갖는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  9. 제5항에 있어서, 상기 감광성 폴리머 100 중량부를 기준으로 0.1 내지 15 중량부의 감광제를 포함하는 포토레지스트 조성물.
  10. 제5항에 있어서, 상기 감광제는 술포늄염(sulfonium salt), 트리아릴술포늄염(triarylsulfonium salt), 요도늄염(iodonium salt), 디아릴요도늄염(diaryliodonium salt), 니트로벤질 에스테르(nitrobenzyl ester), 디술폰(disulfone), 디아조-디술폰(diazo-disulfone), 술포네이트(sulfonate), 트리클로로메틸 트리아진(trichloromethyl triazine) 및 N-히드록시숙신이미드 트리플레이트(N-hydroxysuccinimide triflate)로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나인 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  11. 제5항에 있어서, 상기 유기 용매는 에틸렌글리콜모노메틸에테르(ethyleneglycolmonomethylether), 에틸렌글리콜모노에틸에테르(ethyleneglycolmonoethylether), 메틸셀로솔브아세테이트(methylcellosolveacetate), 에틸셀로솔브아세테이트(ethylcellosolveacetate), 디에틸렌글리콜모노메틸에테르(diethyleneglycolmonomethylether), 디에틸렌글리콜모노에틸에테르(diethyleneglycolmonoethylether), 프로필렌글리콜메틸에테르아세테 이트(propyleneglycolmethyletheracetate), 프로필렌글리콜프로필에테르아세테이트(propyleneglycolpropyletheracetate), 디에틸렌글리콜디메틸에테르(diethyleneglycoldimethylether), 에틸 락테이트(ethyl lactate), 톨루엔(toluene), 자이렌(xylene), 메틸에틸케톤(methylethylketone), 사이클로헥사논(cyclohexanone), 2-헵타논(2-heptanone), 3-헵타논(3-heptanone), 및 4-헵타논(4-heptanone)으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  12. 제5항에 있어서, 유기 염기를 더 포함하는 포토레지스트 조성물.
  13. 제12항에 있어서, 상기 감광성 폴리머 100 중량부를 기준으로 0.01 내지 20중량부의 유기 염기를 더 포함하는 포토레지스트 조성물.
  14. 제12항에 있어서, 상기 유기 염기는 트리에틸아민, 트리이소부틸아민, 트리이소옥틸아민, 트리이소데실아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민으로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나인 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  15. 대상물 상에 하기 일반식 (1)의 반복 단위로 되어 있는 분자량 1000 내지 100000의 감광성 폴리머, 감광제 및 유기 용매를 포함하는 포토레지스트 조성물을 도포하여 포토레지스트 막을 형성하는 단계;
    Figure 112005002431986-pat00014
    ...... (1)
    (상기 일반식 (1)에 있어서, R은 1 내지 20의 탄소수를 갖는 산 분해성 탄화수소기이다.)
    마스크를 사용하여 상기 포토레지스트 막을 노광하는 단계; 및
    상기 포토레지스트 막의 일부를 제거하여 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계를 포함하는 포토레지스트 패턴 형성 방법.
  16. 제15항에 있어서, 상기 R은 t-부틸기, 테트라하이드로피라닐기, 또는 1-에톡시 에틸기인 것을 특징으로 하는 포토레지스트 패턴 형성 방법.
  17. 제15항에 있어서, 상기 R은 탄소수 6 내지 20의 3차 지방족 고리 탄화수소기인 것을 특징으로 하는 포토레지스트 패턴 형성 방법.
  18. 제15항에 있어서, 상기 감광성 폴리머는 5000 내지 50000의 분자량을 갖는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 패턴 형성 방법.
  19. 제15항에 있어서, 상기 노광은 G-라인 레이(G-line ray), I-라인 레이(I-line ray), 크립톤 플로라이드 레이저 (laser of krypton fluoride), 아르곤 플로라이드 레이저(laser of argon fluoride), 전자빔(e-beam), 또는 엑스레이(X-ray)를 사용하여 수행하는 것을 특징으로 포토레지스트 패턴 형성 방법.
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