KR950029860A - 양성 레지스트 조성물 - Google Patents

양성 레지스트 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR950029860A
KR950029860A KR1019950009675A KR19950009675A KR950029860A KR 950029860 A KR950029860 A KR 950029860A KR 1019950009675 A KR1019950009675 A KR 1019950009675A KR 19950009675 A KR19950009675 A KR 19950009675A KR 950029860 A KR950029860 A KR 950029860A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
resist composition
positive resist
acid
component
group
Prior art date
Application number
KR1019950009675A
Other languages
English (en)
Other versions
KR0152009B1 (ko
Inventor
사또 미쯔루
니따 가즈유끼
야마자끼 아끼요시
이구찌 에쯔꼬
이구찌 요시까
사또 가즈후미
나까야마 도시마사
Original Assignee
히사시 나까네
도쿄 오까 고교 가부시끼가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP6286168A external-priority patent/JP2960656B2/ja
Application filed by 히사시 나까네, 도쿄 오까 고교 가부시끼가이샤 filed Critical 히사시 나까네
Publication of KR950029860A publication Critical patent/KR950029860A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR0152009B1 publication Critical patent/KR0152009B1/ko

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)

Abstract

원자외선(deep-UV)나 엑시머 레이저광, X선, 전자빔용 레지스트로써 개량된 화학증폭형의 양성레지스트 조성물이 개시된다.
이 조성물은 (A)산의 작용에 의해 알칼리 수용액에 대한 용해성이 증대하는 수지성분과 (B)방사선의 조사에 의해 산을 발생하는 화학물을 포함하며, 상기(A)성분이 (a)수산기의 10-60몰%가 tert-부톡시카보닐옥시기로 치환된 폴리히드록시스티렌, 및 (b)수산기의 10-60몰%가 하기 식(Ⅰ)의 잔기로 치환된 폴리히드록시스티렌, 의 혼합물인 양성레지스트 조성물이며, 또한 상기 (A)성분, (B)성분, 및 필요에 따라 (C)유기 카복실산 화합물을 함유한 양성레지스트 조성물이다.
(식중R1은 수소원자 또는 메틸기이며, R2는 메틸기 또는 에틸기이며, R3는 탄소수 1-4인 저급알킬기이다)
상기 양성레지스트 조성물은 고감도, 고해상성을 내열성이 우수하며, 특히 (A)성분, (B)성분, 및 (C)유기카복실산 화합물을 함유한 양성 레지스트조성물은 노출후 저장 안정성, 프로필 형상이 우수하면서 기판에 의존하지 않는 양호한 레지스트 패턴을 형성할 수 있으며, 초 LSI의 제조공정의 미세가공에 유용하다.

Description

양성 레지스트 조성물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (28)

  1. 산의 작용에 의해 알카리수용액에 대한 용해성이 증대하는 수지성분(A)와 방사선 조사에 의해 산을 발생하는 화합물(B)를 포함하는 양성 레지스트 조성물에 있어서, 성분(A)가 (a)수산기의 10∼60몰%가 tert-부톡시-카보닐옥시기로 치환된 폴리히드록시스티렌과 (b)수산기의 10∼60몰%가 하기 일반식(I)로 나타내어지는 잔기로 치환된 포리히드록시스티렌과의 혼합물인 것을 특징으로 하는 양성레지스트 조성물
    (식중R1은 수소원자 또는 메틸기이며 R2는 메틸기 또는 에틸기이며, R3는 탄소수 1∼4인 저급알킨기이다.)
  2. 제1항에 있어서, 상기 성분(A)는 (a)성분 10∼70중량%와 (b)성분 30∼90중량%로 구성된 혼합물임을 특징으로하는 양성레지스트 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 성분(B)는 비스술포닐디아조메탄계 산발생제임을 특징으로 하는 양성레지스트 조성물.
  4. 제3항에 있어서, 상기 비스술포닐 디아조메탄계 산발생제는 비스(시클로헥실술포닐)디아조메탄과 비스(2,4-디메틸페닐술포닐)디아조 메탄으로 구성되는 그룹에서 선택된 최소 1종임을 특징으로 하는 양성레지스트 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 상기 성분(B)는 니트로벤질계 산발생제, 폴리히드록시화합물과 지방족이나 방향족 술폰산 에스테르계 산발생제, 오니움염계 산발생제 및 벤조인 토실레이트계 산발생제로 구성되는 그룹으로 선택된 최소 한가지임을 특징으로 하는 양성레지스트 조성물.
  6. 제5항에 있어서, 상기 니트로벤질계 산발생제는 2,6-디니트로벤질-P-톨루엔술포네이트임을 특징으로 하는 양성레지스트 조성물.
  7. 제5항에 있어서, 상기 폴리히드록시 화합물과 지방족이나 방향족 술폰산에스테르계 산발생제는 피로갈롤트리메실레이트(pyrogallol trimesylate)임을 특징으로 하는 양성레지스트 조성물.
  8. 제5항에 있어서, 상기 오니움염계 산발생제는 비스(p-tert-부틸페닐)요오도늄 트리플루오로 메탄 술포네이트 혹은 트리페닐 술포니움 트리플루오로 메탄술포네이트임을 특징으로 하는 양성 레지스트 조성물.
  9. 제1항에 있어서, 상기 성분(B)의 함량은 성분(A)의 100중량부에 대하여 1-20중량부임을 특징으로 하는 양성레지스트 조성물.
  10. 제1항에 있어서, 부가적으로 광흡수제 포함함을 특징으로 하는 양성레지스트 조성물.
  11. 제10항에 있어서, 상기 광흡수제는 벤조페톤임을 특징으로 하는 양성레지스트 조성물.
  12. (A)산성분에 의해 알카리 수용액에 대한 용해성이 증대하는 수지성분, (B)방사선 조사에 의해 산을 발생하는 화합물, 및 (C)유기 카복실산 화합물을 함유하고, 상기(A)성분이 (a)수산기의 10-60몰%가 tert-부톡시-카보닐옥시기로 치환된 폴리히드록시-스티렌 및 (b)수산기의 10-60몰%가 하기 일반식(I)의 잔기로 치환된 폴리히드록시 스티렌과의 혼합물인 양성레지스트 조성물.
    (단, 상기 식에서 R1은 수소원자 또는 메틸기이고, R2는 메틸 또는 에틸기이며, R3는 탄소수 1-4인 저급알킬이다.)
  13. 제12항에 있어서, 상기 성분(A)는 10-70중량%의 30-90중량%의 성분(b)로 이루어진 혼합물임을 특징으로 하는 양성레지스트 조성물.
  14. 제12항에 있어서, 상기 성분(B)는 비스-술포닐 디아조메탄계 산발생제임을 특징으로 하는 양성레지스트 조성물.
  15. 제14항에 있어서, 상기 비스-술포닐 디아조메탄계 산발생제는 비스(시클로헥실술포닐) 디아조메탄과 비스(2, 4-디메틸페닐술포닐)디아조메탄으로 구성되는 그룹에서 선택된 최소 한가지임을 특징으로 하는 양성레지스트 조성물.
  16. 제12항에 있어서, 상기 성분(B)는 니트로벤질계 산발생제, 폴리히드록시화합물과 지방족이나 방향족산 에스테르계 산발생제, 오니움염계 산발생제, 및 벤조인 토실레이트계 산발생제로 구성되는 그룹으로 선택된 최소 한가지임을 특징으로 하는 양성레지스트 조성물.
  17. 제16항에 있어서, 상기 니트로벤질계 산발생제는 2, 6-디니트로벤질-p-톨루엔술포네이트임을 특징으로 하는 양성레지스트 조성물.
  18. 제16항에 있어서, 상기 폴리히드록시 화합물과 지방족 또는 방향족술폰산 에스테르계 산발생제는 피로갈롤 트리메실레이트임을 특징으로 하는 양성레지스트 조성물.
  19. 제16항에 있어서, 상기 오니움 염계 산발생제는 비스(p-tert-부틸페닐)요오도늄 트리플루오로메탄 술포네이트 혹은 트리페닐술포니움 트리플루오로메탄 술포네이트임을 특징으로 하는 양성 레지스트 조성물.
  20. 제12항에 있어서, 상기 성분(B)의 함량은 성분(A)의 100중량부를 기준으로 1-20중량부임을 특징으로 하는 양성레지스트 조성물.
  21. 제12항에 있어서, 상기 성분(C)는 방향족 카복실산 화합물, 지환식 카복실산 화합물(alicyclic carboxylic acid) 및 불포화 지방족 카복실산 화합물로 구성되는 그룹에서 선택된 최소 한가지임을 특징으로 하는 양성레지스트 조성물.
  22. 제21항에 있어서, 상기 방향족 카복실 화합물은 하기 일반식(V)의 화합물임을 특징으로 하는 양성레지스트 조성물.
    (단, 상기 식에서R11과 R12각각은 독립적으로 수소원자, 수산기, 니트로기, 카복실기 또는 비닐기이며, R11과 R12양자모두가 수소원자인 것을 제외한다.)
  23. 제21항에 있어서, 상기 방향족 카복실화합물은 하기 일반식(Ⅵ)로 나타내어짐을 특징으로 하는 양성 레지스트조성물.
    (단, 상기 식에서 n은 0 또는 1-10의 정수이다.)
  24. 제21항에 있어서, 상기 치환식 카복실산은 1,1-시클로헥산디카복실산, 1, 2-시클로헥산디카복실산, 1,3-시클로헥산디카복실산, 1,4-시클로헥산디카복실산, 및 1,1-시클로헥실디아세트산으로 구성되는 그룹에서 선택된 최소 1종임을 특징으로 하는 양성레지스트 조성물.
  25. 제21항에 있어서, 상기 불포화 지방족 카복실산은 아크릴산, 크로톤산, 이소크로톤산, 3-부텐산, 메타크릴산, 4-펜텐산, 프로피올산, 2-부틴산, 말레산, 퓨마르산 및 아세틸렌 카복실산으로 구성되는 그룹에서 선택된 최소 1종임을 특징으로 하는 양성 레지스트 조성물.
  26. 제12항에 있어서, 상기 성분(C)의 함량은 상기 성분(A) 및 (B)의 합계량을 기준으로 0.01-1중량% 임을 특징으로 하는 양성 레지스트 조성물.
  27. 제12항에 있어서, 부가적으로 광흡수제를 포함한 것을 특징으로 하는 양성레지스트 조성물.
  28. 제27항에 있어서, 상기 광흡수제는 벤조페논임을 특징으로 하는 양성 레지스트 조성물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019950009675A 1994-04-25 1995-04-24 양성 레지스트 조성물 KR0152009B1 (ko)

Applications Claiming Priority (10)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP94-107492 1994-04-25
JP10749294 1994-04-25
JP94-132449 1994-05-24
JP13244994 1994-05-24
JP94-286169 1994-10-27
JP28616994 1994-10-27
JP6286168A JP2960656B2 (ja) 1994-04-25 1994-10-27 ポジ型レジスト組成物
JP94-286168 1994-10-27
JP2892595 1995-01-26
JP95-28925 1995-01-26

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR950029860A true KR950029860A (ko) 1995-11-24
KR0152009B1 KR0152009B1 (ko) 1998-10-01

Family

ID=27521085

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019950009675A KR0152009B1 (ko) 1994-04-25 1995-04-24 양성 레지스트 조성물

Country Status (4)

Country Link
EP (1) EP0679951B1 (ko)
KR (1) KR0152009B1 (ko)
DE (1) DE69500131T2 (ko)
TW (1) TW394861B (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100620439B1 (ko) * 2005-01-17 2006-09-11 삼성전자주식회사 감광성 폴리머, 이를 포함하는 포토레지스트 조성물 및이를 이용한 포토레지스트 패턴 형성 방법

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0780732B1 (en) 1995-12-21 2003-07-09 Wako Pure Chemical Industries Ltd Polymer composition and resist material
DE69612182T3 (de) * 1996-02-09 2005-08-04 Wako Pure Chemical Industries, Ltd. Polymer und Resistmaterial
JP3206440B2 (ja) * 1996-06-28 2001-09-10 信越化学工業株式会社 化学増幅ポジ型レジスト材料
EP0819982A1 (en) * 1996-07-18 1998-01-21 Olin Microelectronic Chemicals, Inc. Radiation-sensitive composition
JP3679206B2 (ja) * 1996-09-20 2005-08-03 東京応化工業株式会社 ポジ型レジスト組成物、それを用いた多層レジスト材料及びレジストパターン形成方法
TW546540B (en) 1997-04-30 2003-08-11 Wako Pure Chem Ind Ltd An agent for reducing the substrate dependence of resist and a resist composition
US6284427B1 (en) 1997-09-22 2001-09-04 Clariant Finance (Bvi) Limited Process for preparing resists
US6136502A (en) * 1997-10-08 2000-10-24 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Resist composition and patterning process
US6103447A (en) * 1998-02-25 2000-08-15 International Business Machines Corp. Approach to formulating irradiation sensitive positive resists
US6303263B1 (en) 1998-02-25 2001-10-16 International Business Machines Machines Irradiation sensitive positive-tone resists using polymers containing two acid sensitive protecting groups
TWI232855B (en) * 1998-05-19 2005-05-21 Jsr Corp Diazodisulfone compound and radiation-sensitive resin composition
SG78412A1 (en) 1999-03-31 2001-02-20 Ciba Sc Holding Ag Oxime derivatives and the use thereof as latent acids
CN102781911B (zh) 2010-02-24 2015-07-22 巴斯夫欧洲公司 潜酸及其用途
KR102537349B1 (ko) 2015-02-02 2023-05-26 바스프 에스이 잠재성 산 및 그의 용도
CN110105301B (zh) * 2019-05-10 2023-06-27 福建泓光半导体材料有限公司 一种抗蚀剂下层膜单体和组合物及图案形成方法
CN110128365B (zh) * 2019-05-10 2023-07-07 福建泓光半导体材料有限公司 一种抗蚀剂下层膜单体和组合物及图案形成方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3030672B2 (ja) * 1991-06-18 2000-04-10 和光純薬工業株式会社 新規なレジスト材料及びパタ−ン形成方法
EP0588544A3 (en) * 1992-09-14 1994-09-28 Wako Pure Chem Ind Ltd Fine pattern forming material and pattern formation process

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100620439B1 (ko) * 2005-01-17 2006-09-11 삼성전자주식회사 감광성 폴리머, 이를 포함하는 포토레지스트 조성물 및이를 이용한 포토레지스트 패턴 형성 방법

Also Published As

Publication number Publication date
DE69500131T2 (de) 1997-07-31
TW394861B (en) 2000-06-21
KR0152009B1 (ko) 1998-10-01
EP0679951B1 (en) 1997-01-15
EP0679951A1 (en) 1995-11-02
DE69500131D1 (de) 1997-02-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR950029860A (ko) 양성 레지스트 조성물
JP5250226B2 (ja) 高分子化合物、ポジ型レジスト組成物、およびレジストパターン形成方法
US6759176B2 (en) Positive-working resist composition
US6749989B2 (en) Positive-working photoresist composition
US20020045130A1 (en) Positive-working photoresist composition and resist patterning method using same
JP4360957B2 (ja) ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法
KR100562180B1 (ko) 화학증폭형포지티브레지스트조성물
KR970002470A (ko) 포지티브형 포토레지스트 조성물
JP4213107B2 (ja) レジスト組成物およびレジストパターン形成方法
JP4025102B2 (ja) ポジ型レジスト組成物
JP2012108447A (ja) レジスト組成物、レジストパターン形成方法
JP4574595B2 (ja) ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法
JP5129988B2 (ja) 高分子化合物、ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法
JP4991150B2 (ja) レジスト組成物およびレジスト組成物の製造方法
JP5349765B2 (ja) 高分子化合物、ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法
JP3975535B2 (ja) アセト酢酸誘導体、その製法及び用途
JP4754421B2 (ja) ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法
JP4762630B2 (ja) レジスト組成物およびレジストパターン形成方法
JP2006169319A (ja) 高分子化合物、ポジ型レジスト組成物、およびレジストパターン形成方法
JP4866790B2 (ja) レジスト組成物およびレジストパターン形成方法
JP4667945B2 (ja) ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法
JP4732046B2 (ja) レジスト組成物およびレジストパターン形成方法
KR960015083A (ko) 양성 레지스트 조성물
JP4663459B2 (ja) ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法
JP5303122B2 (ja) 高分子化合物、ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20130531

Year of fee payment: 16

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20140603

Year of fee payment: 17

EXPY Expiration of term