CN110105301B - 一种抗蚀剂下层膜单体和组合物及图案形成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于光刻领域,具体涉及一种抗蚀剂下层膜单体和组合物及图案形成方法。所述抗蚀剂下层膜组合物含有式(1)所示的单体、式(2)和/或式(3)所示的聚合物、以及溶剂,其中,Ar1、Ar2、Ar3和Ar4各自独立地表示经取代或未经取代的碳原子数为6‑100的芳基;式(1)中,X表示碳原子为1‑6的亚烷基,R1表示碳原子数为1‑6的烷基或碳原子数为6‑16的芳基,m为1‑4的整数;式(2)和式(3)中,R2表示氢原子或碳原子数为6‑16的芳基,p和q各自独立为1‑200的整数。本发明提供的抗蚀剂下层膜组合物兼具有优异的耐刻蚀性能、耐热性、溶剂溶解性、间隙填充特征和平坦化特征。
Description
技术领域
本发明属于光刻领域,具体涉及一种抗蚀剂下层膜单体和组合物及图案形成方法。
背景技术
随着半导体器件的小型化和集成化,要求在光刻工艺中光致抗蚀剂图案的线宽微细化。在微细的光致抗蚀剂图案的形成过程中,光致抗蚀剂与基底的接触面积变小,在光致抗蚀剂的厚度不减薄的情况下,光致抗蚀剂图案的纵横比(光致抗蚀剂的高度/光致抗蚀的线宽)变大,存在光致抗蚀剂图案在显影之后倒塌的问题,因此,为了解决该倒塌问题,期望光致抗蚀剂层薄膜化。针对这样的迫切期望,若仅进行光致抗蚀剂的薄膜化,则变得难以得到足以进行基板加工的抗蚀图案的膜厚。因此,不仅光致抗蚀剂需要具有掩膜功能,在光致抗蚀剂和要加工的半导体基板之间设置的抗蚀剂下层膜也需要具有在基板加工时的具有掩膜功能。
针对上述抗蚀剂下层膜,要求具有与光刻胶接近的干刻蚀速率的选择比、或具有比光刻胶小的干刻蚀速率的选择比、以及比半导体衬底小的干刻蚀速率的选择比。众所周知的是,通过在甲烷气体、乙烷气体、乙炔气体等的化学气相沉积形成的无定型碳材料可以作为具有高耐刻蚀性的材料。然而,从工艺与成本的观点出发,急需开发一种能够采用旋涂的有机抗蚀剂下层膜代替上述化学气相沉积的无机抗蚀剂下层膜,同时,为了扩大抗蚀剂下层膜的应用范围并保证能够通过旋涂法在预定图案上形成抗蚀剂下层膜层,要求形成该有机抗蚀剂下层膜的组合物具有高耐刻蚀性和热稳定性,对常规有机溶剂的良好溶解性,并具有间隙填充和平坦化的特性。
发明内容
本发明旨在提供一种新的抗蚀剂下层膜单体和组合物及图案形成方法,该抗蚀剂下层膜组合物不仅具有高耐刻蚀性和耐热性,对常规溶剂的良好溶解性,而且还兼具有间隙填充特性和平坦化特性。
本发明提供了一种抗蚀剂下层膜单体,所述抗蚀剂下层膜单体具有式(1)所示的结构:
式(1)中,Ar1表示经取代或未经取代的碳原子数为6-100的芳基,X表示碳原子为1-6的亚烷基,R1表示碳原子数为1-6的烷基或碳原子数为6-16的芳基,m为1-4的整数。
进一步的,Ar1表示经取代或未经取代的碳原子数为6-50的芳基。
进一步的,Ar1选自如下组(1)所列基团中的至少一种:
在组(1)中,R3和R4各自独立地表示氢原子、卤素或碳原子数为1-6的烷基。
进一步的,所述抗蚀剂下层膜单体选自如下化学式1-1~化学式1-7中的至少一者:
其中,R1表示碳原子数为1-6的烷基或碳原子数为6-16的芳基。
本发明还提供了一种抗蚀剂下层膜组合物,其中,所述抗蚀剂下层膜组合物含有上述抗蚀剂下层膜单体、式(2)和/或式(3)所示的聚合物、以及溶剂;
其中,Ar2、Ar3和Ar4各自独立地表示经取代或未经取代的碳原子数为6-100的芳基,R2表示氢原子或碳原子数为6-16的芳基,p和q各自独立为1-200的整数。
进一步的,Ar2、Ar3、Ar4各自独立地表示经取代或未经取代的碳原子数为6-50的芳基。
进一步的,所述聚合物具有如下化学式2-1和/或化学式3-1所示的结构:
化学式2-1
化学式3-1
其中,n1和n2各自独立地为1-200的整数。
进一步的,所述聚合物与所述单体的重量比为9:1-1:9。
进一步的,以所述抗蚀剂下层膜组合物的总重量为基准,所述聚合物和单体的总含量为4-25wt%。
进一步的,所述溶剂选自丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单甲醚、环己酮和乳酸乙酯中的至少一种。
进一步的,所述抗蚀剂下层膜组合物还含有交联剂、催化剂和表面活性剂中的至少一种。
本发明还提供了一种图案形成方法,其中,该图案形成方法包括以下步骤:
在基板上形成材料层;
将上述抗蚀剂下层膜组合物施加在所述材料层上并进行热处理,以形成抗蚀剂下层膜;
在所述抗蚀剂下层膜上形成含硅薄层;
在所述含硅薄层上形成光刻胶抗蚀层;
将所述光刻胶抗蚀层曝光并显影以形成光刻胶图案;
使用所述光刻胶图案选择性去除部分所述含硅薄层和所述抗蚀剂下层膜以暴露所述材料层的一部分;
刻蚀所述材料层的暴露部分。
进一步的,将所述抗蚀剂下层膜组合物施加在所述材料层上的方式为旋涂法。
本发明的有益效果如下:
本发明提供的抗蚀剂下层膜组合物兼具有优异的耐刻蚀性能、耐热性、溶剂溶解性、间隙填充特征和平坦化特征。
具体实施方式
下面详细描述本发明。
单体
本发明提供的抗蚀剂下层膜单体具有式(1)所示的结构:
其中,X表示碳原子为1-6的亚烷基,优选为碳原子为1-6的链状烷基,借助于X,各个芳香环在任意位置键合;R1表示碳原子数为1-6的烷基或碳原子数为6-16的芳基;m为1-4的整数;当m为2以上的整数时,m个[]内的结构单元的结构式可以相同、也可以不同;Ar1表示经取代或未经取代的碳原子数为6-100的芳基,优选表示经取代或未经取代的碳原子数为6-50的芳基,更优选选自如下组(1)所列基团中的至少一种:
在组(1)中,R3和R4各自独立地表示氢原子、卤素或碳原子数为1-6的烷基。
此外,式(1)中,从原料易得的角度出发,X优选为亚甲基;从分子量低的角度出发,m优选为1或2;从耐刻蚀的角度出发,Ar1优选为萘基、联萘基团、芘基或苯并苝基。特别优选地,所述单体选自如下化学式1-1~化学式1-7中的至少一者:
其中,R1表示碳原子数为1-6的烷基或碳原子数为6-16的芳基。
本发明提供的单体具有以下结构特征:以单环、多环或稠环芳烃作为核心,在核心周围有具有1-4个含有噁嗪环的芳香取代基,核心和含有噁嗪环的芳香取代基之间由链状烷基相连。作为柔性连接段的链状烷基可以改善单体的溶解性,从而确保含有所述单体的抗蚀剂下层膜组合物具有良好的溶解性,因此,当在具有预定图案的基板上旋涂抗蚀剂下层膜组合物时,所述组合物可以有效填充图案中的间隙,带来平坦化特性。此外,所述单体中的多个噁嗪环在加热条件开环,单体之间发生交联反应并实现高密度的交联网络,从而确保抗蚀剂下层膜需要的耐热性以及耐刻蚀性等特征。
聚合物
所述抗蚀剂下层膜组合物含有聚合物,其中,所述聚合物具有式(2)和/或式(3)所示的结构:
其中,Ar2、Ar3和Ar4各自独立地表示经取代或未经取代的碳原子数为6-100的芳基,R2表示氢原子或碳原子数为6-16的芳基,p和q各自独立为1-200的整数。
根据本发明的一种优选实施方式,所述聚合物具有如下化学式2-1和/或化学式3-1所示的结构:
化学式2-1
化学式3-1
其中,n1和n2各自独立地为1-200的整数。
由式(2)和式(3)表示的聚合物具有稠环或多环芳烃结构单元,因此具有较高的碳含量和刚性,从而确保了抗蚀剂下层膜组合物的耐刻蚀性和刚性。
在本发明中,所述聚合物与所述单体的重量比优选为9:1-1:9,更优选为3:7-7:3。此外,以所述抗蚀剂下层膜组合物的总重量为基准,所述聚合物和所述单体的总含量优选为4-25wt%,更优选为8-20wt%。
溶剂
所述抗蚀剂下层膜组合物含有溶剂,其可为足够溶解或分散单体和聚合物的任何物质,例如丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单甲醚、环己酮和乳酸乙酯中的至少一种。
交联剂
所述抗蚀剂下层膜组合物可进一步含有交联剂。其中,所述交联剂的具体实例包括但不限于:氨基树脂、甘脲化合物、环氧化合物、三聚氰胺和三聚氰胺衍生物中的至少一种。
以所述抗蚀剂下层膜组合物中聚合物的总重量为基准,所述交联剂的含量优选为3-15wt%。
催化剂
本发明的抗蚀剂下层膜组合物中可进一步含有催化剂。其中,所述催化剂一般为酸性化合物,起促进交联反应的作用,其具体实例包括但不限于:对甲苯磺酸、三氟甲磺酸、吡啶鎓-对苯磺酸盐、水杨酸、樟脑磺酸和苯二磺酸中的至少一种。
以所述抗蚀剂下层膜组合物中聚合物和单体的总重量为基准,所述催化剂的含量优选为0.1-5wt%。
表面活性剂
本发明的抗蚀剂下层膜组合物中可进一步含有表面活性剂。其中,所述表面活性剂的具体实例包括但不限于:聚氧乙烯烷基醚类、聚氧乙烯烷基芳基醚类、失水山梨糖醇脂肪酸酯类、聚氧乙烯失水山梨糖醇脂肪酸酯类等中的至少一种。
以所述抗蚀剂下层膜组合物的总重量为基准,所述表面活性剂的含量优选为0.01-0.8wt%。
图案形成方法
本发明提供的图案形成方法包括:在基板上形成材料层;将上述抗蚀剂下层膜组合物施加在所述材料层上并进行热处理,以形成抗蚀剂下层膜;在所述抗蚀剂下层膜上形成含硅薄层;在所述含硅薄层上形成光刻胶抗蚀层;将所述光刻胶抗蚀层曝光并显影以形成光刻胶图案;使用所述光刻胶图案选择性去除部分所述含硅薄层和所述抗蚀剂下层膜以暴露所述材料层的一部分;刻蚀所述材料层的暴露部分。
所述基板可以为硅晶片、玻璃衬底或聚合物衬底。
所述材料层为待最终图案化的材料,例如可以为铝层或铜层等金属层、硅层等半导体层、二氧化硅或氮化硅等绝缘层。
所述抗蚀剂下层膜组合物以溶液的形态并优选通过旋涂法涂覆在所述材料层上。此处,所述抗蚀剂下层膜组合物形成的厚度没有特别的限定,例如可以为100-10000埃米。此外,所述热处理的条件包括温度可以为200-500℃,时间可以为10秒-10分钟。
所述含硅薄层可以由例如氮化硅、氧化硅或氮氧化硅形成。
所述光刻胶抗蚀层可以由例如ArF型、KrF型或EUV型光致抗蚀剂形成。
将所述光刻胶抗蚀层进行曝光的方式例如可以为ArF、KrF或EUV。
本发明提供的图案形成方法的主要改进之处在于采用一种新的抗蚀剂下层膜组合物以形成抗蚀剂下层膜,而选择性去除部分所述含硅薄层和所述抗蚀剂下层膜、刻蚀材料层的暴露部分等方式均可以与现有技术相同,对此本领域技术人员均能知悉,在此不作赘述。
下文将实施例和对比例对本发明进行更详细的说明。然而,这些实例只是示例性的,本发明不限于此。
单体和聚合物的合成
单体合成实施例1:单体1-3a的合成
(1)冰浴条件下,向装有搅拌器、滴液漏斗和回流冷凝管的500ml三口烧瓶中,加入60mmol(12.13g)芘、69mmol(9.20g)无水AlCl3和200ml无水二氯甲烷,搅拌均匀后,缓慢滴加对甲氧基苄基氯的二氯甲烷溶液(配置比例:60mmol(9.40g)对甲氧基苄基氯溶于50ml二氯甲烷),产生的氯化氢由冷凝管末端经过氯化钙管通向气阱。滴加完成后,于室温下反应2h。反应完成后,将反应物缓慢滴加到浓盐酸与冰水的混合物(该混合物中浓盐酸和冰水的体积比为1:8)中,分出有机层,用少量稀酸、水、稀碱、水各洗涤一次。旋干有机层,得到产物对甲氧基苄基芘。其中,具体反应过程如下反应式(1)所示。
反应式(1)
(2)向500ml三口烧瓶中加入步骤(1)得到的16.12g(50mmol)对甲氧基苄基芘和200ml二氯甲烷,搅拌均匀后,在0℃条件下缓慢滴加BBr3的二氯甲烷溶液(配置比例:150mmol(37.6g)BBr3溶于150ml二氯甲烷),滴加完成后反应24h。反应完成后,将反应混合物倒入冰水中,用NaHCO3调节pH到7左右,过滤,得到产物对羟基苄基芘。其中,具体反应过程如下反应式(2)所示。
反应式(2)
(3)常温下,向设有搅拌器、回流冷凝管的250ml三口烧瓶中加入步骤(2)得到的9.31g(30mmol)对羟基苄基芘、多聚甲醛1.8g(60mmol)、苯胺2.79g(30mmol)、甲苯100ml,在氮气保护下,升温至120℃,在该温度下反应5h,冷却至室温,加入正己烷,析出沉淀,过滤,滤饼在60℃条件下干燥24h,得到如化学式1-3a所示的单体。其中,具体反应过程如下反应式(3)所示。
反应式(3)
单体合成实施例2:单体1-4a的合成
(1)冰浴条件下,向装有搅拌器、滴液漏斗和回流冷凝管的1000ml三口烧瓶中,加入60mmol(16.70g)苯并苝、65mmol(8.67)无水AlCl3和300ml无水二氯甲烷,搅拌均匀后,缓慢滴加对甲氧基苄基氯的二氯甲烷溶液(配置比例:60mmol(9.40g)对甲氧基苄基氯溶于100ml二氯甲烷),产生的氯化氢由冷凝管末端经过氯化钙管通向气阱。滴加完成后,室温下反应2h。反应完成后,将反应物缓慢滴加到浓盐酸与冰水的混合物(该混合物中浓盐酸和冰水的体积比为1:8)中,分出有机层,用少量稀酸、水、稀碱、水各洗涤一次。旋干有机层,得到产物对甲氧基苄基苯并苝。其中,具体反应过程如下反应式(4)所示。
反应式(4)
(2)向1000ml三口烧瓶中加入步骤(1)得到的19.9g(50mmol)对甲氧基苄基苯并苝和200ml二氯甲烷,搅拌均匀后,在0℃条件下缓慢滴加BBr3的二氯甲烷溶液(配置比例:150mmol(37.6g)BBr3溶于150ml二氯甲烷),滴加完成后反应24h。反应完成后,将反应混合物倒入冰水中,用NaHCO3调节pH到7左右,过滤,得到产物对羟基苄基苯并苝。其中,具体反应过程如下反应式(5)所示。
反应式(5)
(3)常温下,向设有搅拌器、回流冷凝管的500ml三口烧瓶中加入步骤(2)得到的11.50g(30mmol)对羟基苄基苯并苝、多聚甲醛1.86g(62mmol)、苯胺2.79g(30mmol)、甲苯200ml,在氮气保护下,升温至120℃,在该温度下反应5h,冷却至室温,加入正己烷,析出沉淀,过滤,滤饼在60℃条件下干燥24h,得到如化学式1-3d所示的单体。其中,具体反应过程如下反应式(6)所示。
反应式(6)
聚合物合成实施例:
聚合物2-1的合成
向500ml三口烧瓶中加入21.8g(0.1mol)1-羟基芘、3.0g(0.1mol)多聚甲醛和250ml丙二醇单甲醚乙酸酯,混合均匀后加入0.19g(0.001mol)对甲苯磺酸,在氮气保护下,70℃反应10h。反应结束后,冷却反应液,然后将反应液倒入甲醇中,以除去未反应的单体和低分子量聚合物,过滤混合液,将滤饼进一步用甲醇清洗2次后,使用50℃真空烘箱干燥12h得到化学式2-1所示的聚合物,该聚合物的重均分子量为5800,多分散度为2.50。
聚合物3-1的合成
重复聚合物2-1的合成步骤,不同的是,使用对甲氧基甲基苯16.6g(0.1mol)替代3.0g(0.1mol)多聚甲醛,最终得到化学式3-1所示的聚合物,该聚合物的重均分子量为5200,多分散度为2.7。
实施例与对比例
将单体、聚合物、溶剂、交联剂、催化剂和表面活性剂按照表1的配比混合均匀,得到抗蚀剂下层膜组合物。其中,溶剂为丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA),催化剂为对甲苯磺酸,表面活性剂为聚氧乙烯月桂基醚,交联剂为结构如下所示的三聚氰胺系化合物:
表1(wt%)
测试例
(1)溶解性评价
将合成的单体1-3a、单体1-4a、聚合物2-1、聚合物3-1分别以质量比20%的比例添加至PGMEA中,在50℃下加热搅拌1小时后,确认溶解状态;之后冷却至25℃,立即确认溶解状态;最后于25℃静置6h,确认溶解状态,所得结果如表2所示。
溶解性判定标准:
◎:25℃静置6h后,肉眼没有确认到未溶物;
○:加热状态和刚冷却状态下肉眼未确认到不溶物,但于25℃静置6h后,肉眼确认到少量不溶物;
△:加热状态下肉眼未确认到不溶物,但在刚冷却状态下以及25℃静置6h后,肉眼确认到不溶物;
×:加热状态下肉眼确认到不溶物。
表2
项目 | 溶解性 |
单体1-3a | ◎ |
单体1-4a | ○ |
聚合物2-1 | × |
聚合物3-1 | × |
从表2的结果可以看出,单体1-3a和单体1-4a表现出良好的溶解性能,尤其是单体1-4a在包含高碳含量的苯并苝基的情况下,依旧保持了良好的溶解性能。聚合物2-1、聚合物3-1由于分子量高、分子刚性比较大,导致溶解性能比较差。
(2)在光致抗蚀剂所用溶剂中的溶出试验
使用旋涂仪将实施例1-5所配置的抗蚀剂下层膜组合物旋涂在硅晶片上。在电热板上以350℃烘烤2min,形成抗蚀剂下层膜。将该抗蚀剂下层膜浸泡在光致抗蚀剂所用的溶剂(乳酸乙酯、丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚乙酸酯或环己酮)中,确认溶解性。
确认了实施例1-5在350℃烘烤2min形成的膜不溶于上述溶剂,说明了实施例1-5分别包含的单体具有良好的聚合交联性能。
(3)孔隙填充特性和平坦化特性评价
在孔隙直径65nm、孔隙深度300nm、孔隙与孔隙间隔95nm的已图案化的硅晶片上,分别旋涂表1中实施例1-5和对比例1-2的抗蚀剂下层膜组合物,在350℃下进行180s烧成,形成抗蚀剂下层膜。利用场发射扫描电镜观察所形成的抗蚀剂下层膜的剖面,确定是否存在空隙,来评价间隙填充特性;利用扫描电镜分别测试孔隙密集区域和平坦区域的膜厚,基于得到的测试值,利用计算公式1的计算结果表征平坦化特性,计算得到数值越小表明平坦化特性越好,所得结果如表3所示。
计算公式1
平坦化特性=(平坦区域的膜厚-孔隙区域的膜厚/平坦区域的膜厚)×100%
(4)耐刻蚀性评价
将表1中实施例和对比例的抗蚀剂下层膜组合物,分别使用旋涂机器涂布在硅晶片上,在350℃下进行120s烧成,形成抗蚀剂下层膜,膜厚通过K-MAC制造的薄膜厚度测量仪测定。然后,使用CHF3/CF4混合气体进行60s的干刻蚀,刻蚀完成后再次对膜厚进行测量,利用计算公式2的计算结果表征耐刻蚀性能,计算得到数值越小表明耐刻蚀性越好,所得结果如表3所示。
计算公式2
刻蚀速率=(抗蚀剂下层膜的初始厚度-刻蚀后的抗蚀剂下层膜厚度)/刻蚀时间
表3
从表3的结果可以看出,与对比例1和对比例2相比,本发明提供的抗蚀剂下层膜组合物由于含有低分子量的单体,表现出改善的平坦化特性和填隙特性;另一方面,实施例1-5涉及的组合物中所含单体的碳含量高,且在加热条件下,苯并噁嗪结构单元发生开环反应,使得单体与单体或单体与聚合物形成交联结构,确保了实施例1-5在耐刻蚀性方面亦具有改善。
尽管上面已经示出和描述了本发明的实施例,可以理解的是,上述实施例是示例性的,不能理解为对本发明的限制,本领域的普通技术人员在不脱离本发明的原理和宗旨的情况下在本发明的范围内可以对上述实施例进行变化、修改、替换和变型。
Claims (7)
3.根据权利要求1所述的抗蚀剂下层膜组合物,其特征在于,所述聚合物与所述单体的重量比为9:1-1:9;以所述抗蚀剂下层膜组合物的总重量为基准,所述聚合物和单体的总含量为4-25wt%。
4.根据权利要求1所述的抗蚀剂下层膜组合物,其特征在于,所述溶剂选自丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单甲醚、环己酮和乳酸乙酯中的至少一种。
5.根据权利要求1所述的抗蚀剂下层膜组合物,其特征在于,所述抗蚀剂下层膜组合物还含有交联剂、催化剂和表面活性剂中的至少一种。
6.一种图案形成方法,其特征在于,该图案形成方法包括以下步骤:
在基板上形成材料层;
将权利要求1-5中任意一项所述的抗蚀剂下层膜组合物施加在所述材料层上并进行热处理,以形成抗蚀剂下层膜;
在所述抗蚀剂下层膜上形成含硅薄层;
在所述含硅薄层上形成光刻胶抗蚀层;
将所述光刻胶抗蚀层曝光并显影以形成光刻胶图案;
使用所述光刻胶图案选择性去除部分所述含硅薄层和所述抗蚀剂下层膜以暴露所述材料层的一部分;
刻蚀所述材料层的暴露部分。
7.根据权利要求6所述的图案形成方法,其特征在于,将所述抗蚀剂下层膜组合物施加在所述材料层上的方式为旋涂法。
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