CN110041286B - 一种硬掩膜单体和组合物及图案形成方法 - Google Patents

一种硬掩膜单体和组合物及图案形成方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于光刻领域，公开了一种硬掩膜单体和组合物及图案形成方法。所述硬掩膜组合物含有式(1)所示的硬掩膜单体、聚合物以及溶剂，式(1)中，Ar1和Ar2各自独立地表示碳原子数为6‑30的芳基，m为1‑4的整数。本发明提供的硬掩膜组合物兼具有优异的耐刻蚀性能、间隙填充特征和平坦化特征。
Figure DDA0002055201250000011

Description

一种硬掩膜单体和组合物及图案形成方法
技术领域
本发明属于光刻领域，具体涉及一种硬掩膜单体和组合物及图案形成方法。
背景技术
在半导体制造工艺中，为获得精细的高纵横比的刻蚀图案，通常采用多层硬掩膜堆叠的工艺。典型堆叠结构为双层结构或三层结构。对于双层结构，下层是通过化学气相沉积形成的无定型碳层，上层是能实现图案的光刻抗蚀剂层；对于三层结构，下层是通过化学气相沉积形成的厚的无定型碳层，中间层是薄的富硅层，上层是能实现图案的薄光刻抗蚀剂层。薄光致抗蚀剂层足以使富硅层图案化，因此可以避免图案坍塌；富硅层依序被用做硬掩膜，实现下层碳的图案化；通过已图案化的碳层为硬掩膜，最终在晶圆上得到高纵横比的图案。
上述工艺中的硬掩膜层通常是通过化学气相沉积制备的。通过化学气相沉积方法制备的硬掩膜层具有优异的耐刻蚀性和刻蚀选择性，但在也存在一些问题，例如粒子污染以及启动设备投资巨大。因此，近年来，化学气相沉积的硬掩膜材料逐渐被旋涂硬掩膜材料替代。旋涂硬掩膜材料需要具有在一般溶剂中良好的溶解性，与光刻胶接近的干刻蚀速率的选择比、或具有比光刻胶小的干刻蚀速率的选择比、以及比半导体衬底小的干刻蚀速率的选择比。
此外，在光刻工艺中，对平坦度的要求很高。严重的高低差会导致光致抗蚀剂厚度不同，而厚度不同将导致关键尺寸(CD)大小存在差异，因此要求旋涂硬掩膜材料具有间隙填充和平坦化特性，而旋涂硬掩膜材料的间隙填充和平坦化特性通常与其溶解性有关，所以已尝试使用溶解度容易控制的单体化合物作为旋涂硬掩膜材料的单体组分。然而，与聚合物相比，单体化合物的耐刻蚀性和耐热性通常略差，需要加以改善以得到综合性能更为优异的硬掩膜组合物。
发明内容
本发明旨在提供一种新的硬掩膜单体和组合物及图案形成方法，该硬掩膜组合物不仅具有高耐刻蚀性，而且还兼具有间隙填充特性和平坦化特性。
具体地，本发明提供了一种硬掩膜单体，所述硬掩膜单体具有式(1)所示的结构：
Figure BDA0002055201230000021
式(1)中，Ar1和Ar2各自独立地表示碳原子数为6-30的芳基，m为1-4的整数。
进一步的，Ar1和Ar2各自独立地选自如下组(1)所列基团中的至少一种：
Figure BDA0002055201230000022
进一步的，所述硬掩膜单体选自如下化学式1-1～化学式1-9中的至少一者：
Figure BDA0002055201230000023
本发明还提供了一种硬掩膜组合物，其中，所述硬掩膜组合物含有硬掩膜单体、聚合物以及溶剂。
进一步的，所述聚合物为酚醛树脂。
进一步的，所述酚醛树脂的重均分子量为400-5000，多分散度为1.5-2.5。
进一步的，所述聚合物的结构单元选自如下化学式2-1～化学式2-6中的至少一者：
Figure BDA0002055201230000031
进一步的，所述硬掩膜单体与所述聚合物的重量比为9:1-1:9。
进一步的，以所述硬掩膜组合物的总重量为基准，所述硬掩膜单体和聚合物的总含量为4-25wt％。
进一步的，所述溶剂选自丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单甲醚、乳酸乙酯、乳酸丁酯和环己酮中的至少一种。
进一步的，所述硬掩膜组合物还含有交联剂、催化剂和表面活性剂中的至少一种。
本发明还提供了一种图案形成方法，其中，该图案形成方法包括以下步骤：
在基板上形成材料层；
将上述硬掩膜组合物施加在所述材料层上并进行热处理，以形成硬掩膜；
在所述硬掩膜上形成含硅薄层；
在所述含硅薄层上形成光刻胶抗蚀层；
将所述光刻胶抗蚀层曝光并显影以形成光刻胶图案；
使用所述光刻胶图案选择性去除部分所述含硅薄层和所述硬掩膜以暴露所述材料层的一部分；
刻蚀所述材料层的暴露部分。
进一步的，将所述硬掩膜组合物施加在所述材料层上的方式为旋涂法。
本发明的有益效果如下：
本发明提供的硬掩膜组合物兼具有优异的耐刻蚀性能、间隙填充特征和平坦化特征。
附图说明
图1为表面平坦化特征的高度h1和高度h2之间差异的剖面图。
具体实施方式
下面详细描述本发明。
单体
本发明提供的硬掩膜单体具有式(1)所示的结构：
Figure BDA0002055201230000041
式(1)中，Ar1和Ar2各自独立地表示碳原子数为6-30的芳基，m为1-4的整数。
本发明提供的硬掩膜单体具有稠环芳烃和苯并噁嗪结构单元，单体分子中碳含量高，且单体分子中的噁嗪环在高温下开环发生交联反应，形成类似酚醛树脂的交联网络结构，确保了硬掩膜组合物具有良好的耐刻蚀性能、间隙填充特征和平坦化特征。
从耐刻蚀的角度出发，Ar1和Ar2优选各自独立地为联萘基团、芘基或苯并苝基，更优选各自独立地选自如下组(1)所列基团中的至少一种：
Figure BDA0002055201230000042
根据本发明的一种特别优选的实施方式，所述硬掩膜单体选自如下化学式1-1～化学式1-9中的至少一者：
Figure BDA0002055201230000051
聚合物
所述硬掩膜组合物含有聚合物。所述聚合物优选为酚醛树脂。所述酚醛树脂的重均分子量优选为400-5000，多分散度优选为1.5-2.5。
所述酚醛树脂可以通过商购获得，也可以通过将含有芳香环的化合物与醛或酮在酸催化剂的存在下通过缩聚反应获得。所述含有芳香环的化合物的具体实例包括但不限于：苯、苯酚、萘、羟基萘、芴、咔唑、二苯胺、三苯胺、蒽、芘、羟基芘等。所述醛的具体实例包括但不限于：甲醛、多聚甲醛、乙醛、丙醛及相应的同分异构体、丁醛及相应的同分异构体、戊醛及相应的同分异构体、己醛及相应的同分异构体、苯甲醛、萘甲醛、蒽甲醛、芘甲醛、水杨醛等。所述酮的具体实例包括但不限于：二苯基酮、苯基、萘基酮、二萘基酮、9-芴酮等二芳基酮等。在形成酚醛树脂的缩聚反应中，当含有芳香环的化合物为1当量时，醛或酮的用量一般为0.1-10当量。所述酸催化剂可以为例如硫酸、磷酸、高氯酸等无机酸，也可以为例如对苯甲磺酸、甲酸、草酸等有机酸。当含有芳香环的化合物的用量为100质量份时，酸催化剂的用量可以为0.1-100质量份。上述缩聚反应通常在溶剂中进行。所述溶剂可以为现有的各种惰性液态物质，只要不阻碍反应均可以使用，其具体实例包括但不限于四氢呋喃、丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚等。此外，当所使用的酸催化剂如果为甲酸那样的液态物质时，则也可以兼做溶剂。所述缩聚反应的温度通常为40-200℃，反应时间根据反应温度和分子量要求进行选择，通常为30分钟到50小时左右。
根据本发明的一种优选实施方式，所述聚合物的结构单元选自如下化学式2-1～化学式2-6中的至少一者：
Figure BDA0002055201230000061
在本发明中，所述硬掩膜单体与所述聚合物的重量比优选为9:1-1:9，更优选为3:7-7:3。此外，以所述硬掩膜组合物的总重量为基准，所述硬掩膜单体和聚合物的总含量优选为4-25wt％，更优选为8-20wt％。
所述硬掩膜组合物的间隙填充特性和平坦化特性通常与硬掩膜组合物中单体和聚合物的分子量和溶解性有关，单体和聚合物的分子量越小，溶解性越好，硬掩膜组合物的间隙填充特性和平坦化特性越好。本发明提供的用于硬掩膜组合物的单体优选具有300-2000的数均分子量，分子量较低，因此确保了溶解性，并由此可提供具有良好间隙填充特性和平坦化特性的薄膜。
溶剂
所述硬掩膜组合物中的溶剂可以为足够溶解或分散单体和聚合物的任何物质，例如可以选自乙二醇单甲醚、乙二醇单乙基醚、甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、二甘醇单甲醚、二甘醇单乙基醚、丙二醇、丙二醇单甲基醚、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙基醚、丙二醇单乙基醚乙酸酯、甲苯、二甲苯、甲基乙基酮、环戊酮、环己酮、2-羟基丙酸乙酯、2-羟基-2-甲基丙酸乙酯、乙氧基乙酸乙酯、羟基乙酸乙酯、2-羟基-3-甲基丁酸甲酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、丙酮酸乙酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯中的至少一种。这些溶剂中，优选选自丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单甲醚、乳酸乙酯、乳酸丁酯和环己酮中的至少一种。此外，还可以混合使用丙二醇单丁基醚、丙二醇单丁基醚乙酸酯等高沸点溶剂。
交联剂
所述硬掩膜组合物可进一步含有交联剂。其中，所述交联剂的具体实例包括但不限于：氨基聚合物、甘脲化合物、环氧化合物、三聚氰胺和三聚氰胺衍生物中的至少一种。
以所述硬掩膜组合物的总重量为基准，所述交联剂的含量可以为0-15wt％。
催化剂
本发明的硬掩膜组合物中可进一步含有催化剂。其中，所述催化剂一般为酸性化合物，起促进交联反应的作用，其具体实例包括但不限于：对甲苯磺酸、三氟甲磺酸、吡啶鎓-对苯磺酸盐、水杨酸、樟脑磺酸、苯二磺酸等中的至少一种。
以所述硬掩膜组合物的总重量为基准，所述催化剂的含量优选为0.1-5wt％。
表面活性剂
本发明的硬掩膜组合物中可进一步含有表面活性剂。其中，所述表面活性剂的具体实例包括但不限于：聚氧乙烯月桂基醚、聚氧乙烯硬脂基醚、聚氧乙烯鲸蜡基醚、聚氧乙烯油基醚等聚氧乙烯烷基醚类，聚氧乙烯辛基苯酚醚、聚氧乙烯壬基苯酚醚等聚氧乙烯烷基芳基醚类，失水山梨糖醇单月桂酸酯、失水山梨糖醇单棕榈酸酯、失水山梨糖醇单硬酸酯、失水山梨糖醇单月油酸酯、失水山梨糖醇单月三油酸酯、失水山梨糖醇三硬脂酸酯等失水山梨糖醇脂肪酸酯类，聚氧乙烯-失水山梨糖醇单月桂酸酯、聚氧乙烯-失水山梨糖醇单棕榈酸酯、聚氧乙烯-失水山梨糖醇单硬酸酯、聚氧乙烯-失水山梨糖醇单月三油酸酯、聚氧乙烯-失水山梨糖醇三硬脂酸酯等聚氧乙烯失水山梨糖醇脂肪酸酯类中的至少一种。
以所述硬掩膜组合物的总重量为基准，所述表面活性剂的含量优选为0.01-0.8wt％。
图案形成方法
本发明提供的图案形成方法包括：在基板上形成材料层；将上述硬掩膜组合物施加在所述材料层上并进行热处理，以形成硬掩膜；在所述硬掩膜上形成含硅薄层；在所述含硅薄层上形成光刻胶抗蚀层；将所述光刻胶抗蚀层曝光并显影以形成光刻胶图案；使用所述光刻胶图案选择性去除部分所述含硅薄层和所述硬掩膜以暴露所述材料层的一部分；刻蚀所述材料层的暴露部分。
所述基板可以为硅晶片、玻璃衬底或聚合物衬底。
所述材料层为待最终图案化的材料，例如可以为铝层或铜层等金属层、硅层等半导体层、二氧化硅或氮化硅等绝缘层。
所述硬掩膜组合物以溶液的形态并优选通过旋涂法涂覆在所述材料层上。此处，所述硬掩膜组合物形成的厚度没有特别的限定，例如可以为100-10000埃米。此外，所述热处理的条件可以包括温度为200-500℃，时间可以为10秒-10分钟。
所述含硅薄层可以由例如氮化硅、氧化硅或氮氧化硅形成。
所述光刻胶抗蚀层可以由例如ArF型、KrF型或EUV型光致抗蚀剂形成。
将所述光刻胶抗蚀层进行曝光的方式例如可以为ArF、KrF或EUV。
本发明提供的图案形成方法的主要改进之处在于采用一种新的硬掩膜组合物以形成硬掩膜，而选择性去除部分所述含硅薄层和所述硬掩膜、刻蚀材料层的暴露部分等方式均可以与现有技术相同，对此本领域技术人员均能知悉，在此不作赘述。
下文将实施例和对比例对本发明进行更详细的说明。然而，这些实例只是示例性的，本发明不限于此。
单体和聚合物的合成
单体合成实施例1：单体1-3的合成
常温下，向设有搅拌器、回流冷凝管的250ml三口烧瓶中加入甲苯50ml、1-萘酚5.76g(40mmol)、多聚甲醛2.46g(82mmol)、对苯二胺2.16g(20mmol)，在氮气保护下，升温至120℃，在该温度下反应5h，冷却至室温，加入正己烷，析出沉淀，过滤，滤饼在60℃条件下干燥24h，得到如化学式1-3所示的单体。具体反应过程如下反应式(1)所示。
反应式(1)
Figure BDA0002055201230000081
单体合成实施例2：单体1-2的合成
重复单体1-3的合成，不同的是，使用8.73g(40mmol)1-羟基芘替代5.76g(40mmol)1-萘酚，得到如化学式1-2所示的单体。具体反应过程如下反应式(2)所示。
反应式(2)
Figure BDA0002055201230000082
单体合成实施例3：单体1-6的合成
重复单体1-2的合成，不同的是，使用3.16g(20mmol)1,5-萘二胺替代2.16g(20mmol)对苯二胺，得到如化学式1-6所示的单体。具体反应过程如下反应式(3)所示。
反应式(3)
Figure BDA0002055201230000091
单体合成实施例4：单体1-8的合成
重复单体1-3的合成，不同的是，使用3.16g(20mmol)2,6-蒽二胺替代2.16g(20mmol)对苯二胺，且使用5.77g(40mmol)2-萘酚替代5.76g(40mmol)1-萘酚，得到如化学式1-8所示的单体。具体反应过程如下反应式(4)所示。
反应式(4)
Figure BDA0002055201230000092
单体合成实施例5：单体1-9的合成
重复单体1-2的合成，不同的是，使用3.16g(20mmol)2,6-蒽二胺替代对苯二胺2.16g(20mmol)，且使用8.73g(40mmol)2-羟基芘替代5.76g(40mmol)1-萘酚，得到如化学式1-9所示的单体。具体反应过程如下反应式(5)所示。
反应式(5)
Figure BDA0002055201230000093
聚合物合成实施例1
向500ml三口烧瓶中加入28.83g(0.2mol)1-萘酚、6.0g(0.2mol)多聚甲醛和250ml丙二醇单甲醚乙酸酯，混合均匀后加入0.19g(0.001mol)对甲苯磺酸，在氮气保护下，于70℃下反应10h。反应结束后，冷却反应液，然后将反应液倒入甲醇中，以除去未反应的单体和低分子量聚合物，过滤混合液，将滤饼进一步用甲醇清洗2次后，使用50℃真空烘箱干燥12h得到化学式2-1所示的聚合物，聚合物的重均分子量为3900，多分散度为1.80。
化学式2-1
Figure BDA0002055201230000094
聚合物合成实施例2
重复聚合物2-1的合成过程，不同的是，使用43.65g(0.2mol)1-羟基芘替代28.83g(0.2mol)1-萘酚，最终得到化学式2-2所示的聚合物，聚合物的重均分子量为3100，多分散度为2.20。
化学式2-2
Figure BDA0002055201230000101
实施例与对比例
将单体、聚合物、溶剂、交联剂、催化剂和表面活性剂按照表1的配比混合均匀，得到硬掩膜组合物。其中，溶剂为丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA)，催化剂为对甲苯磺酸，表面活性剂为聚氧乙烯月桂基醚，交联剂为结构如下所示的三聚氰胺系化合物：
Figure BDA0002055201230000102
表1(wt％)
Figure BDA0002055201230000103
测试例
通过下述的评价方法评价实施例和对比例的硬掩膜组合物的空隙填充特性、平面化特性和耐刻蚀性评价。
(1)空隙填充特性和平面化特性
在已图案化的硅晶片上，分别旋涂实施例和对比例的硬掩膜组合物，在350℃下进行180s烧成，形成硬掩膜。利用场发射扫描电镜观察所形成的硬掩膜的剖面，确定是否存在空隙，来评价间隙填充特性；利用扫描电镜分别测试孔隙密集区域和平坦区域的膜厚，基于得到的测试值，利用计算公式1的计算结果表征平坦化特性，如图1所示，高度h1和高度h2之间的差异越小表明平坦化特性越好，其中，高度h1表示平坦区域的膜厚，高度h2表示孔隙密集区域的最小膜厚，所得结果如表3所示。
计算公式1
平坦化特性＝(1-h2/h1)×100
(2)耐刻蚀性评价
将实施例和对比例的硬掩膜组合物分别使用旋涂机器涂布在硅晶片上，在350℃下进行120s烧成，形成硬掩膜，膜厚通过K-MAC制造的薄膜厚度测量仪测定。然后，使用CHF3/CF4混合气体在表2的刻蚀条件下进行60s的干刻蚀，刻蚀完成后再次对膜厚进行测量，利用计算公式2的计算刻蚀速率，所得结果如表3所示。
计算公式2
刻蚀速率＝(硬掩膜的初始厚度-刻蚀后的硬掩膜厚度)/刻蚀时间
表2
室压力 40.0Pa
RF功率 1600W
CHF<sub>3</sub>流速 35ml/min
CF<sub>4</sub>流速 35ml/min
Ar气流速 100ml/min
刻蚀时间 60s
表3
Figure BDA0002055201230000111
从表3的测试结果可以看出，一方面，本发明提供的硬掩膜组合物具有优异的间隙填充特征和平坦化特征；另一方面，本发明提供的硬掩膜组合物中所含单体分子的碳含量高，且在加热条件下可以通过苯并噁嗪的开环形成交联网络结构，因此在耐刻蚀性方面亦具有改善。
尽管上面已经示出和描述了本发明的实施例，可以理解的是，上述实施例是示例性的，不能理解为对本发明的限制，本领域的普通技术人员在不脱离本发明的原理和宗旨的情况下在本发明的范围内可以对上述实施例进行变化、修改、替换和变型。

Claims (8)

1.一种硬掩膜组合物，其特征在于，所述硬掩膜组合物含有硬掩膜单体、聚合物以及溶剂；所述硬掩膜单体具有式(1)所示的结构：
Figure FDA0002784105810000011
式(1)中，Ar1和Ar2各自独立地选自如下组(1)所列基团中的至少一种，m为1-4的整数；所述聚合物的结构单元选自如下化学式2-1～化学式2-6中的至少一者：
Figure FDA0002784105810000012
Figure FDA0002784105810000013
2.根据权利要求1所述的硬掩膜组合物，其特征在于，所述硬掩膜单体选自如下化学式1-1～化学式1-9中的至少一者：
Figure FDA0002784105810000021
3.根据权利要求1所述的硬掩膜组合物，其特征在于，所述聚合物的重均分子量为400-5000，多分散度为1.5-2.5。
4.根据权利要求1-3中任意一项所述的硬掩膜组合物，其特征在于，所述硬掩膜单体与所述聚合物的重量比为9:1-1:9；以所述硬掩膜组合物的总重量为基准，所述硬掩膜单体和聚合物的总含量为4-25wt％。
5.根据权利要求1-3中任意一项所述的硬掩膜组合物，其特征在于，所述溶剂选自丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单甲醚、乳酸乙酯、乳酸丁酯和环己酮中的至少一种。
6.根据权利要求1-3中任意一项所述的硬掩膜组合物，其特征在于，所述硬掩膜组合物还含有交联剂、催化剂和表面活性剂中的至少一种。
7.一种图案形成方法，其特征在于，该图案形成方法包括以下步骤：
在基板上形成材料层；
将权利要求1-6中任意一项所述的硬掩膜组合物施加在所述材料层上并进行热处理，以形成硬掩膜；
在所述硬掩膜上形成含硅薄层；
在所述含硅薄层上形成光刻胶抗蚀层；
将所述光刻胶抗蚀层曝光并显影以形成光刻胶图案；
使用所述光刻胶图案选择性去除部分所述含硅薄层和所述硬掩膜以暴露所述材料层的一部分；
刻蚀所述材料层的暴露部分。
8.根据权利要求7所述的图案形成方法，其中，将所述硬掩膜组合物施加在所述材料层上的方式为旋涂法。
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