JP7270006B2 - フォトレジスト下層用のコーティング組成物 - Google Patents
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Description
合成実施例1
丸底フラスコに、10.0gのカルバゾール(1.5当量)、3.67gのグリオキシル酸一水和物(1当量)、及び50mLのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)を入れた。反応混合物を60℃に温め、5分間(min)撹拌した後、0.30gのメタンスルホン酸を一度に添加した。その後、反応を120℃に16時間(h)加熱した。この反応時間の後、反応混合物を室温まで冷却し、9/1(v/v)のメタノール/水の中に注ぎ入れ、固体ポリマー生成物を得た。生成物を濾過し、メタノールで洗浄し、その後4時間風乾し、50℃で更に20時間真空乾燥することで、合成実施例1(P-1)を得た。(収率66%、Mw=2220、PDI=1.9)。
丸底フラスコに、5.0gのカルバゾール(1.5当量)、1.85gのグリオキシル酸一水和物(1当量)、6.65gの1-ブタノール(3当量)、及び15mLの1,4-ジオキサンを入れた。反応混合物を60℃に温め、5分間撹拌した後、1.45gのメタンスルホン酸を一度に添加した。その後、反応を100℃に16時間加熱した。この反応時間の後、反応混合物を室温まで冷却し、9/1(v/v)のメタノール/水の中に注ぎ入れ、固体ポリマー生成物を得た。生成物を濾過し、メタノールで洗浄し、その後4時間風乾し、50℃で更に20時間真空乾燥することで、合成実施例2(P-2)を得た。(収率87%、Mw=1510、PDI=1.4)。
合成例3(P-3)~6(P-6)は、上と同じ手順で、それぞれのアルコール(P-3:オクタノール;P-4:2-(2-メトキシエトキシ)エタノール;P-5:ベンジルアルコール;P-6:3,7-ジメチル-1-オクタノール)を用いて調製することで、目的のポリマーを得た。
丸底フラスコに、6.0gのカルバゾール(1.25当量)、2.53gのピルビン酸(1当量)、及び25mLのPGMEAを入れた。反応混合物を60℃に温め、5分間撹拌した後、1.70gのメタンスルホン酸を一度に添加した。その後、反応を120℃に16時間加熱した。この反応時間の後、反応混合物を室温まで冷却し、9/1(v/v)のメタノール/水の中に注ぎ入れ、固体ポリマー生成物を得た。生成物を濾過し、過剰のメタノールで洗浄し、その後4時間風乾し、50℃で更に20時間真空乾燥することで、合成実施例7(P-7)を得た。(収率76%、Mw=3080、PDI=1.7)。
丸底フラスコに、6.0gのカルバゾール(1.25当量)、3.33gのピルビン酸エチル(1当量)、及び25mLのPGMEAを入れた。反応混合物を60℃に温め、5分間撹拌した後、1.70gのメタンスルホン酸を一度に添加した。その後、反応を120℃に16時間加熱した。この反応時間の後、反応混合物を室温まで冷却し、9/1(v/v)のメタノール/水の中に注ぎ入れ、固体ポリマー生成物を得た。生成物を濾過し、過剰のメタノールで洗浄し、その後4時間風乾し、50℃で更に20時間真空乾燥することで、合成実施例8(P-8)を得た。(収率67%、Mw=2630、PDI=1.5)。
丸底フラスコに、5.0gのカルバゾール(1.5当量)、3.11gのトリフルオロメチルピルビン酸メチル(1当量)、及び20mLのPGMEAを入れた。反応混合物を60℃に温め、5分間撹拌した後、1.50gのメタンスルホン酸を一度に添加した。その後、反応を120℃に16時間加熱した。この反応時間の後、反応混合物を室温まで冷却し、9/1(v/v)のメタノール/水の中に注ぎ入れ、固体ポリマー生成物を得た。生成物を濾過し、過剰のメタノールで洗浄し、その後4時間風乾し、50℃で更に20時間真空乾燥することで、合成実施例9(P-9)を得た。(収率65%、Mw=10200、PDI=2.9)。
丸底フラスコに、6.0gのカルバゾール(1.5当量)、3.59gのフェニルグリオキシル酸(1当量)、及び25mLのPGMEAを入れた。反応混合物を60℃に温め、5分間撹拌した後、1.70gのメタンスルホン酸を一度に添加した。その後、反応を120℃に16時間加熱した。この反応時間の後、反応混合物を室温まで冷却し、9/1(v/v)のメタノール/水の中に注ぎ入れ、固体ポリマー生成物を得た。生成物を濾過し、過剰のメタノールで洗浄し、その後4時間風乾し、50℃で更に20時間真空乾燥することで、合成実施例10(P-10)を得た。(収率40%、Mw=1250、PDI=1.2)。
丸底フラスコに、10.0gの1-ナフトール(1.2当量)、5.32gのグリオキシル酸一水和物(1当量)、及び40mLのPGMEAを入れた。反応混合物を60℃に温め、5分間撹拌した後、3.35gのメタンスルホン酸を一度に添加した。その後、反応を120℃に20時間加熱した。この反応時間の後、反応混合物を室温まで冷却し、9/1(v/v)のメタノール/水の中に注ぎ入れ、固体ポリマー生成物を得た。生成物を濾過し、過剰のメタノールで洗浄し、その後4時間風乾し、50℃で更に20時間真空乾燥することで、合成実施例11(P-11)を得た。(収率88%、Mw=3640、PDI=2.0)。
丸底フラスコに、10.0gの1-ナフトール(1.2当量)、5.32gのグリオキシル酸一水和物(1当量)、15.5gの1-ブタノール(3当量)、及び25mLの1,4-ジオキサンを入れた。反応混合物を60℃に温め、5分間撹拌した後、3.35gのメタンスルホン酸を一度に添加した。その後、反応を100℃に16時間加熱した。この反応時間の後、反応混合物を室温まで冷却し、9/1(v/v)のメタノール/水の中に注ぎ入れ、固体ポリマー生成物を得た。生成物を濾過し、過剰のメタノールで洗浄し、その後4時間風乾し、50℃で更に20時間真空乾燥することで、合成実施例12(P-12)を得た。(収率59%、Mw=1750、PDI=1.4)。
丸底フラスコに、6.0gの1-ナフトール(1.5当量)、2.45gのピルビン酸(1当量)、及び25mLのPGMEAを入れた。反応混合物を60℃に温め、5分間撹拌した後、2.00gのメタンスルホン酸を一度に添加した。その後、反応を120℃に20時間加熱した。この反応時間の後、反応混合物を室温まで冷却し、9/1(v/v)のメタノール/水の中に注ぎ入れ、固体ポリマー生成物を得た。生成物を濾過し、過剰のメタノールで洗浄し、その後4時間風乾し、50℃で更に20時間真空乾燥することで、合成実施例13(P-13)を得た。(収率59%、Mw=810、PDI=1.5)。
丸底フラスコに、6.0gの1-ナフトール(1.5当量)、3.22gのピルビン酸エチル(1当量)、及び25mLのPGMEAを入れた。反応混合物を60℃に温め、5分間撹拌した後、2.00gのメタンスルホン酸を一度に添加した。その後、反応を120℃に16時間加熱した。この反応時間の後、反応混合物を室温まで冷却し、9/1(v/v)のメタノール/水の中に注ぎ入れ、固体ポリマー生成物を得た。生成物を濾過し、過剰のメタノールで洗浄し、その後4時間風乾し、50℃で更に20時間真空乾燥することで、合成実施例14(P-14)を得た。(収率70%、Mw=1010、PDI=1.7)。
丸底フラスコに、5.0gの1-ピレノール(1.5当量)、1.40gのグリオキシル酸一水和物(1当量)、及び20mLのPGMEAを入れた。反応混合物を60℃に温め、5分間撹拌した後、1.30gのメタンスルホン酸を一度に添加した。その後、反応を120℃に20時間加熱した。この反応時間の後、反応混合物を室温まで冷却し、9/1(v/v)のメタノール/水の中に注ぎ入れ、固体ポリマー生成物を得た。生成物を濾過し、過剰のメタノールで洗浄し、その後4時間風乾し、50℃で更に20時間真空乾燥することで、合成実施例15(P-15)を得た。(収率62%、Mw=1790、PDI=1.6)。
比較合成実施例1
丸底フラスコに、5.0gのカルバゾール(1.5当量)、0.60gのパラホルムアルデヒド(1当量)、及び20mLのPGMEAを入れた。反応混合物を60℃に温め、5分間撹拌した後、1.45gのメタンスルホン酸を一度に添加した。その後、反応を120℃に16時間加熱した。この反応時間の後、反応混合物を室温まで冷却し、9/1(v/v)のメタノール/水の中に注ぎ入れ、固体ポリマー生成物を得た。生成物を濾過し、過剰のメタノールで洗浄し、その後4時間風乾し、50℃で更に20時間真空乾燥することで、比較合成実施例1(CP-1)を得た。(収率80%、Mw=2730、PDI=2.5)。
丸底フラスコに、5.0gのカルバゾール(1.5当量)、1.85gのグリオキシル酸一水和物(1当量)、及び25mLの1,4-ジオキサンを入れた。反応混合物を60℃に温め、5分間撹拌した後、1.45gのメタンスルホン酸を一度に添加した。その後、反応を100℃に16時間加熱した。この反応時間の後、反応混合物を室温まで冷却し、9/1(v/v)のメタノール/水の中に注ぎ入れ、固体ポリマー生成物を得た。生成物を濾過し、過剰のメタノールで洗浄し、その後4時間風乾し、50℃で更に20時間真空乾燥することで、比較合成実施例2(CP-2)を得た。(収率58%、Mw=1610、PDI=1.3)。
丸底フラスコに、5.0gの1-ナフトール(1当量)、1.04gのパラホルムアルデヒド(1当量)、及び25mLのPGMEAを入れた。反応混合物を60℃に温め、5分間撹拌した後、0.20gのメタンスルホン酸を一度に添加した。その後、反応を120℃に16時間加熱した。この反応時間の後、反応混合物を室温まで冷却し、9/1(v/v)のメタノール/水の中に注ぎ入れ、固体ポリマー生成物を得た。生成物を濾過し、過剰のメタノールで洗浄し、その後4時間風乾し、50℃で更に20時間真空乾燥することで、比較合成実施例3(CP-3)を得た。(収率52%、Mw=2240、PDI=2.0)。
丸底フラスコに、5.0gの1-ピレノール(1当量)、0.69gのパラホルムアルデヒド(1当量)、及び20mLのプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)を入れた。反応混合物を60℃に温め、5分間撹拌した後、2.20gのメタンスルホン酸を一度に添加した。その後、反応を120℃に1時間加熱した。この反応時間の後、反応はほとんど固化した。固体をフラスコから取り出し、過剰の水及びメタノールで洗浄し、その後4時間風乾し、50℃で更に20時間真空乾燥することで、比較合成実施例4(CP-4)を得た。
ポリマーの数平均分子量及び重量平均分子量、それぞれMn及びMw、並びに多分散度(PDI)の値(Mw/Mn)は、Agilent1100シリーズ屈折率及びMiniDAWN光散乱検出器(Wyatt Technology Co.)を備えたAgilent1100シリーズLCシステム上でのゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)によって測定した。サンプルを約10mg/mLの濃度でHPLCグレードのTHFに溶解し、0.45μmのシリンジフィルターを通して濾過した後、4本のShodexカラム(KF805、KF804、KF803、及びKF802)に注入した。1mL/分の流量及び35℃の温度を維持した。カラムを狭い分子量PS標準(EasiCal PS-2、Polymer Laboratories,Inc.)を使用して較正した。
フォトレジスト下層組成物は、表1及び2に記載されているポリマーを表3に概説されている成分と組み合わせて、フォトレジスト下層組成物を形成することによって調製した。コーティングの前に、組成物を0.2μmのPTFEシリンジフィルターを通して濾過した。ポリマー1、ポリマー2、添加剤1、添加剤2、及び溶剤の量はグラム(g)単位で記載されている。
フォトレジスト下層組成物を100~200nmでコーティングし、240℃で60秒間ベークした。膜厚はエリプソメトリーで測定した。
膜架橋の指標として溶剤剥離耐性を測定した。ACT-8クリーントラック(Tokyo Electron Co.)を使用して、8インチのシリコンウェハー上に組成物をコーティングし、ベークした。膜厚は、Therma-wave CoのOptiProbe(商標)を用いて測定した。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)を膜に90秒間付着させた後、105℃で60秒間剥離前ベーク(PSB)した。耐溶剤性は式1に従って計算した:
[(剥離前のFT)-(PSB後のFT)]/(剥離前のFT)*100% 式1
(式中のFTは膜厚である)。耐溶剤性は表5に報告されており、この中でAは99~100%の耐溶剤性、Bは90~99%の耐溶剤性として定義されている。
エッチング速度は、100~200nmの膜厚で8インチのシリコンウェハー上にコーティング及びベークされたフォトレジスト下層組成物について決定した。Plasma-Therm700+シリーズエッチングツールを使用して、表4に示す条件を使用してバルク膜のドライエッチング速度を決定した。硬化したフォトレジスト下層組成物は、O2又はCF4プラズマのいずれかを使用してエッチングした。エッチング前後の膜厚を時間の関数として測定し、エッチング速度を計算した。フォトレジスト下層組成物のエッチング速度を表5に示す。
平坦化特性を決定するために、本発明のフォトレジスト下層組成物を評価した。テンプレートをCNSE Nano-FAB(Albany,NY)で形成した。テンプレートは100nmのSiO2の膜厚、様々なピッチ及びパターンを有しており、ダイサイズは1cm×1cmであった。各ダイは、100nmの個々のステップパターンで始まり、2000μmの非パターンオープンエリアが続き、45nm/90nm~2μm/5μmのピッチのトレンチを被覆する様々なライン/スペースパターンが続いた。平坦化性能を判断するために最初のステップパターンを使用した。テンプレートクーポンを、本組成物でクーポンをコートする前に脱水ベークとして150℃で60秒間ベークした。各フォトレジスト下層組成物を、スピンコーター及び1500rpm+/-200rpmのスピン速度を使用してテンプレートクーポン上にコーティングした。目標膜厚は、硬化後に100nmであり、組成物希釈をそれに応じて調節して硬化後にほぼ目標の膜厚を得た。ウェハーを240℃のホットプレート上に60秒間置くことにより、膜を硬化させた。ステップ全体の膜の平面化品質は、KLA Tencor P-7触針式表面形状測定器によって評価した。
Claims (11)
- オーバーコートされるフォトレジストと共に用いるためのフォトレジスト下層組成物であって、式(1):
Arは単環式又は多環式のC5~60芳香族基であり、前記C5~60芳香族基は、1つ以上の芳香環ヘテロ原子、ヘテロ原子を含む置換基、又はこれらの組み合わせを含み;
R1は水素、置換若しくは無置換C1~30アルキル、置換若しくは無置換C1~30ヘテロアルキル、置換若しくは無置換C3~30シクロアルキル、置換若しくは無置換C2~30ヘテロシクロアルキル、置換若しくは無置換C2~30アルケニル、置換若しくは無置換C2~30アルキニル、置換若しくは無置換C6~30アリール、置換若しくは無置換C7~30アリールアルキル、置換若しくは無置換C7~30アルキルアリール、置換若しくは無置換C3~30ヘテロアリール、又は置換若しくは無置換C4~30ヘテロアリールアルキルであり;
R2は、置換若しくは無置換C1~30アルキル、置換若しくは無置換C1~30ヘテロアルキル、置換若しくは無置換C3~30シクロアルキル、置換若しくは無置換C2~30ヘテロシクロアルキル、置換若しくは無置換C2~30アルケニル、置換若しくは無置換C2~30アルキニル、置換若しくは無置換C6~30アリール、置換若しくは無置換C7~30アリールアルキル、置換若しくは無置換C7~30アルキルアリール、置換若しくは無置換C3~30ヘテロアリール、又は置換若しくは無置換C4~30ヘテロアリールアルキルであり、
R1とR2は、任意選択的に一緒になって環を形成することができる)
の繰り返し単位を含むポリマーを含有するフォトレジスト下層組成物。 - Arが、置換若しくは無置換C1~30アルキル、置換若しくは無置換C1~30ハロアルキル、置換若しくは無置換C3~30シクロアルキル、置換若しくは無置換C1~30ヘテロシクロアルキル、置換若しくは無置換C2~30アルケニル、置換若しくは無置換C2~30アルキニル、置換若しくは無置換C6~30アリール、置換若しくは無置換C7~30アリールアルキル、置換若しくは無置換C7~30アルキルアリール、置換若しくは無置換C3~30ヘテロアリール、置換若しくは無置換C4~30ヘテロアリールアルキル、ハロゲン、-OR11、-SR12、又は-NR13R14のうちの少なくとも1つで任意選択的に置換されていてもよい、単環式若しくは多環式のC5~60ヘテロアリーレン基又は単環式若しくは多環式のC6~60アリーレン基であり、R11~R14は、それぞれ独立に、水素、置換若しくは無置換C1~30アルキル、置換若しくは無置換C3~30シクロアルキル、置換若しくは無置換C2~30ヘテロシクロアルキル、置換若しくは無置換C6~30アリール、置換若しくは無置換C7~30アリールアルキル、置換若しくは無置換C3~30ヘテロアリール、又は置換若しくは無置換C4~30ヘテロアリールアルキルであるが、
前記単環式又は多環式のC6~60アリーレン基が少なくとも1つのヘテロ原子含有置換基で置換されていることを条件とする、請求項1に記載のフォトレジスト下層組成物。 - Arが式(2):
A1、A2、及びA3は、それぞれ存在しても存在していなくてもよく、それぞれ独立して1~3個の縮合芳香環を表し;
R3及びR4は、それぞれ独立して置換若しくは無置換C1~30アルキル、置換若しくは無置換C1~30ヘテロアルキル、置換若しくは無置換C3~30シクロアルキル、置換若しくは無置換C2~30ヘテロシクロアルキル、置換若しくは無置換C2~30アルケニル、置換若しくは無置換C2~30アルキニル、置換若しくは無置換C6~30アリール、置換若しくは無置換C7~30アリールアルキル、置換若しくは無置換C7~30アルキルアリール、置換若しくは無置換C3~30ヘテロアリール、又は置換若しくは無置換C4~30ヘテロアリールアルキル、ハロゲン、-OR21、-SR22、又は-NR23R24を表すが、
R3とR4のうちの少なくとも1つが-OR21、-SR22、又は-NR23R24であることを条件とし;
R21~R24は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは無置換C1~30アルキル、置換若しくは無置換C3~30シクロアルキル、置換若しくは無置換C2~30ヘテロシクロアルキル、置換若しくは無置換C6~30アリール、置換若しくは無置換C7~30アリールアルキル、置換若しくは無置換C3~30ヘテロアリール、又は置換若しくは無置換C4~30ヘテロアリールアルキルであり;
mは0~4の整数であり;
nは、0~4の整数であるが;
mとnの合計が0より大きい整数であることを条件とする)
の基を含む、請求項1又は2に記載のフォトレジスト下層組成物。 - Arが、式(3a)、(3b)、又は(3c):
A4は存在しても存在しなくてもよく、1~3個の縮合芳香環を表し;
Z1及びZ2はそれぞれ独立にC又はNであり;
各R5は、独立して、置換若しくは無置換C1~30アルキル、置換若しくは無置換C1~30ヘテロアルキル、置換若しくは無置換C3~30シクロアルキル、置換若しくは無置換C2~30ヘテロシクロアルキル、置換若しくは無置換C2~30アルケニル、置換若しくは無置換C2~30アルキニル、置換若しくは無置換C6~30アリール、置換若しくは無置換C7~30アリールアルキル、置換若しくは無置換C7~30アルキルアリール、置換若しくは無置換C3~30ヘテロアリール、又は置換若しくは無置換C4~30ヘテロアリールアルキルであり;
pは、0~4の整数であり;
A4は少なくとも1つのヘテロアリール環を含み、Z1とZ2のうちの少なくとも1つはNであるか、又はこれらの組み合わせである)
の基を含む、請求項1~3のいずれか一項記載のフォトレジスト下層組成物。 - Arが式(4):
L1は、単結合、-O-、-S-、-S(O)-、-SO2-、-C(O)-、-CR41R42-、-NR43-、又は-PR44-であり;
L2は、存在しないか、単結合、-O-、-S-、-S(O)-、-SO2-、-C(O)-、置換若しくは無置換C1~2アルキレン、置換若しくは無置換C6~30アリーレン、又は置換若しくは無置換C5~30ヘテロアリーレンであり;
R8及びR9は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換C1~30アルキル、置換若しくは無置換C1~30ヘテロアルキル、置換若しくは無置換C3~30シクロアルキル、置換若しくは無置換C2~30ヘテロシクロアルキル、置換若しくは無置換C2~30アルケニル、置換若しくは無置換C2~30アルキニル、置換若しくは無置換C6~30アリール、置換若しくは無置換C7~30アリールアルキル、置換若しくは無置換C7~30アルキルアリール、置換若しくは無置換C3~30ヘテロアリール、又は置換若しくは無置換C4~30ヘテロアリールアルキル、ハロゲン、-OR45、-SR46、又は-NR47R48であり;
R41~R48は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは無置換C1~30アルキル、置換若しくは無置換C1~30ヘテロアルキル、置換若しくは無置換C3~30シクロアルキル、置換若しくは無置換C2~30ヘテロシクロアルキル、置換若しくは無置換C6~30アリール、置換若しくは無置換C7~30アリールアルキル、置換若しくは無置換C3~30ヘテロアリール、又は置換若しくは無置換C4~30ヘテロアリールアルキルであり;
aは0~4の整数であり;
bは0~4の整数である)
の基を含む、請求項1~4のいずれか一項に記載のフォトレジスト下層組成物。 - 前記単環式又は多環式のC5~60芳香族基が、ヒドロキシルで置換された単環式又は多環式のC6~60アリーレン基である、請求項1~5のいずれか一項に記載のフォトレジスト下層組成物。
- 硬化剤、架橋剤、及び界面活性剤のうちの1つ以上を更に含有する、請求項1~7のいずれか一項に記載のフォトレジスト下層組成物。
- (a)請求項1~8のいずれか一項に記載のフォトレジスト下層組成物の層を基板上に塗布すること;(b)前記塗布したフォトレジスト下層組成物を硬化してフォトレジスト下層を形成すること;及び(c)前記フォトレジスト下層の上にフォトレジスト層を形成すること;
を含む、パターンの形成方法。 - 前記フォトレジスト層を形成する前に、前記フォトレジスト下層の上にケイ素含有層、有機反射防止コーティング層、又はこれらの組み合わせを形成することを更に含む、請求項9に記載の方法。
- 前記フォトレジスト層をパターン化し、前記パターン化されたフォトレジスト層から、前記フォトレジスト下層及び前記フォトレジスト下層の下の層にパターンを転写することを更に含む、請求項9又は10に記載の方法。
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