KR20090024136A - 하이드록시-방향족 수지의 제조 방법, 하이드록시-방향족 수지 및 그의 개질 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하이드록시-방향족 화합물 및 글라이옥실산을 접촉시키고 반응시킴으로써 제조되는 하이드록시-방향족 수지에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 접착제, 라미네이트 및 코팅에서 상기 수지의 용도에 관한 것이다.
Description
본 발명은 하이드록시-방향족 수지의 제조 방법, 하이드록시-방향족 수지, 하이드록시-방향족 수지를 개질시키는 방법, 및 이렇게 수득된 수지에 관한 것이다.
하이드록시-방향족 수지 및 그의 제조 방법은 공지되어 있다(예를 들면, 문헌[A. Knop, L.A. Pilato, Phenolic Resins, Springer Verlag Berlin 1990]으로부터의 페놀-포름알데하이드 수지의 제조 방법). 이들 수지는 다수의 공지된 용도를 갖는다(예를 들면, 파티클 보드(particle board)의 제조를 위한 접착제에서 이들 수지의 용도).
공지된 포름알데하이드-함유 하이드록시 방향족 수지의 단점은, 이들의 사용이 수지를 제조하는 동안, 수지를 경화시키는 동안 및 최종 제품에서 포름알데하이드의 방출과 관련한 건강 위험에 연관된다는 것이다.
본 발명의 목적은 하이드록시-방향족 수지의 제조에 적합한 화합물을 여전히 제공하면서 상기 단점을 감소시키거나 심지어 제거하는 것이다.
본 발명의 하나의 양태는 하기 단계를 포함하는 하이드록시-방향족 수지의 제조 방법을 포함한다:
(a) 하기 화학식 I의 하이드록시-방향족 화합물, 및 글라이코실산 및/또는 그의 유도체, 선택적으로 아미노 화합물, 및 선택적으로 촉매를 접촉시켜 반응 혼합물을 형성시키는 단계; 및
(b) 상기 반응 혼합물을 수지-형성이 일어나는 조건에 두어 이에 의해 하이드록시-방향족 수지를 형성시키는 단계:
상기 식에서,
R1, R2, R3, R4 및 R5는 동일하거나 상이할 수 있고, H, OH, C1-C20 알킬 기, 또는 올리고머성 또는 중합체성 시스템이며, 이때 R1, R3 및 R5로 이루어진 군 중 하나 이상은 H이다.
본 발명에 따른 추가의 양태는 하기 단계를 포함하는 하이드록시-방향족 화합물의 제조 방법을 포함한다:
(a) 하기 화학식 II의 화합물, 및 글라이코실산 및/또는 그의 유도체를 접촉시켜 반응 혼합물을 형성시키는 단계; 및
(b) 상기 반응 혼합물을 하이드록시-방향족 화합물이 형성되는 조건에 두는 단계:
상기 식에서,
R1 및 R2는 각각 개별적으로 C1-C20 알킬 기이다.
본 발명의 추가의 양태는 하기 단계를 포함하는 방법을 포함한다:
(a) 하기 화학식 III의 출발 화합물을 글라이옥실산 및/또는 그의 유도체와 접촉시켜 반응 혼합물을 형성시키는 단계; 및
(b) 상기 반응 혼합물을 수지-형성이 일어나는 조건에 두어 이에 의해 하이드록시-방향족 수지를 형성시키는 단계:
상기 식에서,
R4는 C1-C20 알킬 기, 아릴 기, 아르알킬기 또는 사이클로알킬 기이다.
본 발명에 따른 방법의 장점은 본질적으로 포름알데하이드를 갖지 않는 하이드록시-방향족 수지가 제조됨으로써, 포름알데하이드의 사용과 연관된 건강 위험에 덜 처해지거나 또는 심지어 전혀 처해지지 않으면서, 여전히 전형적으로 공지된 용도에 사용하기 적합하다는 것이다. 따라서, 본 발명에 따른 화합물로 제조된 수지는 특히 접착제, 코팅, 라미네이트 및 성형 제품과 같은 다수의 용도에 사용하기 적합하다.
본 발명에 따른 방법은 수지의 제조 방법에 관한 것이다. 본원에서 수지는 열경화 화학 분야의 당해 분야의 숙련자가 알고 있는 것과 동일한 의미를 갖는 것, 즉 반응성 기를 갖는 저분자량 중합체로서 이해된다. 용어 "저분자량"은 올리고머에 대한 전형적인 분자량을 의미하며, 수백 g/mole(예컨대, 200) 내지 수천 g/mole(예컨대, 3,000)이다. 이상적으로, 분자당 반응성 기의 수는 2개 이상이다. 이들 반응성 기는 화학 반응을 거쳐 공유 가교결합을 통해 함께 중합체 쇄에 연결되도록 화학적 취급을 겪는다. 가교결합 방법은 주로 "경화(cure 또는 hardening)"로서 지칭된다. 수지는 용액 형태, 예컨대 수용액, 또는 그 자체로 존재할 수 있다.
수지는 본 발명에 따라 원료들을 접촉시켜 반응 혼합물을 형성시킴으로써 제조된다. 원료는 하이드록시-방향족 화합물을 포함한다. 하이드록시-방향족 화합물은 하나 이상의 -OH 기가 방향족 고리에 직접적으로 부착된 방향족 고리를 갖는 화합물로서 정의된다. 이러한 화합물의 예는 페놀이다. 하이드록시-방향족 화학 분야에 공지된 바와 같이, 하이드록시 기에 이웃하고 하이드록시 기에 대항하는 위치(즉, 오르쏘 및 파라)는 남은 두 개의 메타-위치와 상이한 반응성을 갖는다.
화학식 I에서, R1, R3 및 R5 기는 유사한 개념으로 간주되어야 하며, 본원에서 하나의 군으로서 지칭된다. 하이드록시-방향족 화합물에서, R1, R3 및 R5로 이루어진 군 중 하나 이상의 기는 수소이고, 상기 군 중 3개 모두가 H가 아닌 경우 상기 군 중의 다른 1개 또는 2개의 기는 OH, C1-C20, 또는 바람직하게는 C1-C12 또는 C1-C9 알킬 기, 또는 올리고머성 또는 중합체성 시스템이다. R2 및 R4는 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각 개별적으로 H, OH, C1-C20 또는 바람직하게는 C1-C12 또는 C1-C9 알킬 기, 또는 올리고머성 또는 중합체성 시스템일 수 있다.
올리고머성 또는 중합체성 시스템은 레졸 또는 노볼락 유형 중 어느 하나, 바람직하게는 레졸 유형의 하이드록시-방향족 수지와 같은 임의의 적합한 유형일 수 있거나, 또는 상이한 유형의 열경화성 또는 열가소성 시스템일 수 있다.
화학식 I의 하이드록시-방향족 화합물은 하나의 단일 화합물일 수 있지만 또한 상기 정의된 화학식 범위에 속하는 2개 이상의 화합물의 혼합물의 정의를 포함하는 것으로 이해된다. 바람직한 화합물의 예는 페놀, (2, 3, 또는 4-)크레졸, 메타-치환된 페놀, 레조르시놀, 카테콜, (2, 3, 또는 4-)t-뷰틸페놀, (2, 3, 또는 4-)노닐페놀, (2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6- 또는 3,4-)다이메틸페놀, (2, 3, 또는 4-)에틸페놀, 비스페놀 A, 비스페놀 F 및 하이드로키논이다. 바람직한 화합물의 추가의 예는 탄닌 또는 리그닌과 같은 폴리-페놀성 시스템이다. 비스페놀 A 및 페놀이 바람직하다.
본 발명의 제 2 실시양태는 화학식 II의 오르쏘-치환된 하이드록시-방향족 화합물을 포함한다. 이 화합물에서, R1 및 R2는 동일하거나 상이할 수 있으며, C1-C20 알킬 기이다. 바람직한 실시양태에서, R1 및 R2는 둘 다 t-뷰틸 또는 메틸이거나, R1은 t-뷰틸이고 R2는 메틸이다. 화학식 II의 화합물은 단일 화합물일 수 있지만 또한 상기 정의된 화학식 범위에 속하는 2개 이상의 화합물의 혼합물의 정의를 포함하는 것으로 이해된다. 화학식 II의 바람직한 화합물의 예는 (2,6-)다이-t-뷰틸페놀, (2,6-)다이메틸페놀 및 2-t-뷰틸-6-메틸-페놀이다.
본 발명의 다른 실시양태에서, 하이드록시-방향족 화합물의 제조 방법은 출발 화합물로서 화학식 II의 화합물(이때, R1은 C1-C20 기이고, 바람직하게는 메틸 또는 t-뷰틸 기이며, R2는 H이다)을 사용함으로써 수행된다. 따라서, 이 실시양태에 서, 하이드록시-방향족 출발 화합물은 오르쏘-일치환된다. 이 실시양태에서, A/H 비가 1.3 내지 1.7이고, 바람직하게는 대략 1.5인 것이 바람직하다.
본 발명의 제 3 실시양태에서, 상기 방법은 화학식 III의 출발 화합물을 포함한다. 화학식 III에서, R4는 C1-C20이고, 바람직하게는 C1-C12 알킬 기, 아릴 기, 아르알킬기 또는 사이클로알킬 기이다. 화학식 III의 화합물은 단일 화합물 또는 상기 정의된 화학식 범위에 속하는 2개 이상의 화합물의 혼합물일 수 있다. 하나의 바람직한 실시양태에서, R4는 C9 알킬 기이다. 파라-치환의 장점은 하이드록시-방향족 화합물의 알킬 화합물 또는 올레핀성 화합물 또는 중합체, 예컨대 다양한 오일 및 PE, PP, EPDM과 같은 중합체와의 상용성 및/또는 용해도를 증가시킬 수 있다는 점이다. 바람직한 실시양태에서, 화학식 III의 화합물을 노닐페놀이다.
본 발명의 방법은 글라이옥실산 및/또는 그의 유도체를 포함한다. 글라이옥실산은 수성 및 비-수성 형태(예컨대, 글라이옥실산 하이드레이트) 둘 다로 용이하게 입수할 수 있다.
접촉하여 반응 혼합물을 형성하게 되는 원료는 화학식 I의 하이드록시-방향족 화합물 및 글라이옥실산 외에도 선택적으로 아미노 화합물을 포함할 수 있다. 본원에서 아미노 화합물은 하나 이상의 -NH 또는 -NH2 기를 함유하는 화합물로서 정의된다. 아미노 화합물은 그 자체로서 공지되어 있으며 본 발명에 따른 방법에 사용하기 적합한 아미노 화합물의 예는 우레아, 멜라민, 멜람 및 멜렘이다. 바람직하게는, 아미노 화합물로서 우레아가 사용된다.
반응 혼합물에서 접촉하게 되는 원료들의 몰 비는 광범위한 범위 내에서 다양할 수 있다. 본원에서 A/H 비로서 지칭되는 글라이옥실산(A) 대 하이드록시-방향족 화합물(H)의 몰 비는, 바람직하게는 약 0.1 내지 약 10, 보다 바람직하게는 약 0.5 내지 약 3이다. 또한, 반응 혼합물이 아미노 화합물(O)을 포함하는 경우, 주어진 비는 글라이옥실산 대 하이드록시-방향족 화합물과 아미노 화합물의 합의 비로 적용된다. A/(H+O) 몰 비는, 바람직하게는 적어도 0.1, 0.2, 0.3, 0.4, 0.5 또는 0.6이고, 바람직하게는 많아야 10, 9, 8, 7, 6, 5, 4, 3 또는 2이다.
원료들이 접촉하여 반응 혼합물을 형성하게 되는 단계는 단순히 이들을 혼합함으로써 달성될 수 있고, 이를 용매의 존재하에 수행하는 것이 이로울 수 있다. 따라서, 본 발명에 따른 반응 단계는 용매 또는 분산제 중에서 수행하는 것이 이로울 수 있다. 용매로서, 이들 화합물은 반응물들이 반응이 일어나도록 충분하게 용해되는 것이 적합하다. 이러한 용매의 예는 물 및 다양한 유기 용매이다. 특정 화합물 또는 화학식 I, II 및 III의 화합물에 따라, 용매로서 하나 이상의 반응물을 사용하는 것도 물론 가능할 수 있으며, 이러한 경우, 본질적으로 비-반응물인 용매의 사용을 삼가고 반응 단계를 벌크로 수행하는 것이 가능할 수 있다. 특히, 다수의 화학식 II의 화합물은 10 내지 100℃ 온도에서 액체이며 반응물뿐만 아니라 분산제/용매로서 작용할 수 있다.
반응 혼합물이 형성되면, 이를 하이드록시-방향족 수지가 형성될 수 있는 조건에 두어야 한다(즉, 반응 단계). 반응 단계는 각 화합물들이 접촉되는 즉시 자발적으로 진행될 수 있지만, 반응을 가속화시키기 위해 촉매의 존재하에 화합물들 을 접촉시키는 것이 유리할 수 있다. 바람직하게는, 촉매로서 산이 사용되며, 특히 루이스(Lewis) 또는 브뢴스테드(Bronsted) 유형의 산, 예컨대 황산이 바람직하며, 이에 의해 pH는 0 내지 5, 바람직하게는 1 내지 4, 특히 2 내지 3으로 감소된다. 산 촉매의 적합한 예는 황산, 질산, 염산, 인산, 붕산, 테트라플루오로붕산, 파라톨루엔 설폰산, 메테인 설폰산, 폼산, 황산암모늄, 염화암모늄, 질산암모늄, 황산알루미늄, 염화알루미늄, 염화지르코늄(IV), 염화티탄(IV), 염화아연, 염화 제2주석, 염화 제1주석 및 붕소 트라이플루오라이드 에터레이트이다.
본 방법의 반응 단계의 온도는 광범위한 범위 내에서 다양할 수 있으며, 바람직하게는 10 내지 100℃이다. 보다 바람직하게는, 상기 방법은 40 내지 90℃에서 수행된다. 본 방법의 압력은, 바람직하게는 0.005 MPa 내지 1.0 MPa, 보다 바람직하게는 0.02 MPa 내지 0.2 MPa이고, 가장 바람직하게는 대기압이다. 반응 단계는 공기 중에서 수행될 수 있지만, 질소와 같은 불활성 대기 중에서 수행하는 것이 이점을 가질 수 있다. 반응 단계의 완료를 위해 필요한 시간은 광범위한 범위 내에서 다양할 수 있고, 주로 반응 단계의 최종 결과, 즉 수지의 형성을 달성하는데 필요한 시간에 의해 결정된다. 공지된 바와 같이, 온도, 및 촉매의 성질 및 양과 같은 인자는 목적하는 최종 결과를 달성하는데 필요한 시간에 매우 영향을 끼친다. 실제로, 반응 단계는 5 내지 180분에 이르는 시간 내에 완료될 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 기재된 방법에 의해 수득될 수 있는 수지에 관한 것이다. 게다가, 본 발명은 코팅 또는 성형 제품, 예컨대 파티클 보드 및 라미네이트와 같은 나무-기제 패널, 암면(stone wool) 또는 유리면(glass wool)과 같은 광물 면의 제조에 있어서 본 발명에 따른 하이드록시-방향족 알데하이드 수지의 용도에 관한 것이다. 이를 위해, 페놀-포름알데하이드 수지와 같이 공지된 하이드록시-방향족 알데하이드 수지의 용도로부터 그 자체로 공지된 것과 유사한 방법 및 조건하에 수지를 사용할 수 있다. 수지를 그의 최종 용도로 처리하는데 사용하기 전에 촉매 및 다른 첨가제를 수지에 첨가할 수 있다. 통상적인 첨가제의 예는 이형제, 대전방지제, 접착 촉진제, 가소제, 색 향상제, 난연제, 충전제, 유동 촉진제, 착색제, 희석제, 중합 개시제, UV-안정화제 및 열 안정화제이다. 충전제의 예는 유리 섬유, 운모, 탄소 섬유, 금속 섬유, 점토, 아라미드 섬유 및 강한 폴리에틸렌 섬유이다.
화학식 I의 하이드록시-방향족 화합물로서 페놀을 사용하는 경우, 제조된 수지 중의 유리 페놀의 양은 매우 낮은 것으로 밝혀졌다. 페놀-포름알데하이드 수지와 같은 공지된 페놀계 수지가 높은 수준(종종 대략 1% 이상의 범위)의 유리 페놀로 인해 곤란해짐이 널리 알려졌기 때문에, 이는 놀라운 것이다. 반면에, 본 발명에 따른 수지에서, 유리 페놀의 수준은 매우 낮은 것(종종, 0.1% 미만, 또는 심지어 0.01% 미만)으로 밝혀졌다.
본 발명에 따른 수지는 그 자체로서 사용될 수 있으나, 또한 수지를 개질 단계에 가할 수도 있으며, 이는 그의 작용성을 특별한 방식으로 변경 또는 향상시키도록 설계된 반응 단계이다. 변경된 작용성의 예는 수지의 물 중 용해도이다. 향상된 작용성의 예는 반응성 기의 첨가이다. 개질 단계의 예는 수지를 -OH 기와 반응하는 화합물과 접촉시키는 것이며, 그러한 화합물의 예는 에피클로로하이드린이 다. 아민에 의한 개질 단계가 수지에 행해지는 경우, 수지의 제조를 위해 원료로서 아미노 화합물을 사용하지 않는 것이 바람직하다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 비스페놀 화합물이 에폭시 수지의 제조에 사용된다. 에폭시 수지는 종종 글라이시딜 에터 잔기의 형태인 2개 이상의 산소-함유 3원 고리 구조를 포함하는 올리고머성 또는 중합체성 물질이다. 산소-함유 3원 고리는 통상적으로 경화 또는 가교결합으로서 지칭되는 추가의 반응을 위한 위치로서 작용한다. 존재하는 거의 모든 또는 심지어 모든 산소-함유 3원 고리 구조가 항상 반응될 지라도 용어 "에폭시 수지"는 경화된/가교결합된 중합체를 위해 실제로 또한 사용된다. 따라서, 본 발명은 또한 코팅, 잉크, 구조 복합물, 플로어링(flooring), 전기적 라미네이트 또는 접착제에서 상기 에폭시 수지의 용도에 관한 것이다.
본 발명의 다른 바람직한 실시양태에서, 하이드록시-방향족 수지는 개질 단계에 가해지며, 이때 수지는 암모니아와 접촉하게 된다. 암모니아는 그 자체, 예컨대 기체 형태 또는 액체 형태일 수 있거나, 또는 용액 형태, 예컨대 수용액으로 존재할 수 있다. 암모니아 처리의 중요한 효과는 전형적으로 수성 시스템에서 수지의 용해도의 증가이다. 게다가, 이러한 용해도의 증가는 후속 경화 반응을 겪는 수지의 능력에 본질적으로 영향을 미치지 않거나 단지 제한된 영향만을 미칠 뿐이다. 수지의 물 중 용해도의 증가를 유도할 수 있는 특정한 다른 방법, 예컨대 수성 NaOH와 같은 알칼리 금속의 염기성 수용액을 사용하는 처리는 바람직하지 않는 경화 반응을 겪는 수지의 능력을 심하게 또는 심지어 완전히 파괴시킬 수 있는 것 으로 밝혀졌다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태에서, 하이드록시-방향족 수지는 열가소성 중합체, 특히 폴리카보네이트 또는 폴리우레탄의 제조에 사용된다. 언급되는 폴리우레탄 또는 폴리카보네이트의 제조 방법은 그 자체로서 공지되어 있고, 본 발명에 따른 화합물의 혼입을 위한 최적 조건은 관례적인 실험을 통해 알 수 있다. 추가로, 본 발명은 이렇게 수득될 수 있는 폴리우레탄 또는 폴리카보네이트에 관한 것이다.
본 발명의 수지는 코팅 조성물, 라미네이트, 접착제, 가교결합제, 엘라스토머에서, 산화방지제로서, 개인용 관리 조성물 등에서 유용할 수 있다.
본 발명은 하기 실시예에 의해 설명되지만, 이에 제한되지 않는다.
실시예 1
다음과 같은 방식으로 하이드록시-방향족 수지를 제조하였다: 하이드록시-방향족 화합물로서 비스페놀 A(97% 순도) 58.84g을 취하였고, 알칸올 헤미아세탈로서 글라이옥실산(GA)(90% 순도) 66.73g을 취하였다. 이들 성분을 함께 혼합하였다. 즉, 80℃의 온도에서 비스페놀 A를 GA에 용해시켰다. 추가의 용매는 사용하지 않았다. 촉매로서, 진한 H2SO4 0.5ml를 첨가하였고, 그 후 온도를 90℃로 상승시켰으며, 질소 대기하에 환류하면서 3시간 동안 반응을 진행시켰다. 냉각시키자마자 물 에 용해되지 않는 매우 높은 점도의 수지가 수득되었다.
후속 처리로서, 수지의 일부를 취하여 2시간 동안 200℃에서 처리하였다. 이로 인해 경화된 수지를 나타내는 유리질 물질이 형성되었다. 유리질 물질은 그의 유리 미반응된 형태로 1중량% 미만의 원료인 비스페놀 A 또는 GA를 함유하였다. 이러한 유리질 물질 5g을 취하여 탈염수 95g과 합한 후, 그 전부를 3시간 동안 80℃로 가열하였다. 냉각 및 여과 후에, 분해 및 용해에 의해 상기 5g의 1중량% 미만이 손실되었다.
수지의 또다른 부분을 취하여 탈염수 5중량%와 합쳤다. 처음에는 용액이 형성되지 않았다. 그러나, 60℃에서 NH4OH 수용액 형태의 암모니아의 첨가 후에, 수지가 용해될 수 있게 되었으며, 그 순간 수지 수용액의 pH는 7.5였다. 암모니아 처리에 이어서, 수지 용액을 궁극적으로 200℃로 가열하였으며, 이로 인해 물 및 암모니아의 증발 후 유리질 물질이 수득되었다. 이러한 유리질 물질은 암모니아 처리전과 같이 80℃에서 물에 용해될 수 없게 되었다. 이는 본 발명에 따른 암모니아 처리가 수지의 물-용해도를 생성시키는데 도움을 줄지라도, 경화될 수 있는 사실에 의해 증명되는 바와 같이 수지의 파괴를 유도하지 않음을 보여준다.
실시예 2
다음과 같은 방식으로 비스(2,6-다이-t-뷰틸,4-하이드록시페닐)아세트산을 제조하였다. 반응기에 아세트산(빙초산) 150g을 충전시켰다. 실온에서, 2,6-다이-t-뷰틸페놀(0.20mol) 41.2g을 첨가하였다. 촉매로서, 황산 14.7g을 첨가하였다. 혼합물을 70℃로 가열하였다. 30분 내에, 글라이옥실산(물 중 40% 용액) 20.4g(0.11mol)을 혼합물에 넣었다. 반응 혼합물을 6시간 동안 70℃에서 유지하였다. 반응 혼합물을 20℃로 냉각시키고 결정을 여과하고 세척하고 건조하였다. 결정은 H-NMR 및 질량 분석기에 의해 비스(2,6-다이-t-뷰틸,4-하이드록시페닐)아세트산으로서 확인되었다. 수율은 85%였다.
Claims (8)
- (a) 하기 화학식 I의 하이드록시-방향족 화합물, 및 글라이코실산 및/또는 그의 유도체, 선택적으로 아미노 화합물, 및 선택적으로 촉매를 접촉시켜 반응 혼합물을 형성시키는 단계; 및(b) 상기 반응 혼합물을 수지-형성이 일어나는 조건에 두어 이에 의해 하이드록시-방향족 수지를 형성시키는 단계를 포함하는, 하이드록시-방향족 수지의 제조 방법:화학식 I
상기 식에서,R1, R2, R3, R4 및 R5는 동일하거나 상이할 수 있고, H, OH, C1-C20 알킬 기, 또는 올리고머성 또는 중합체성 시스템이며, 이때 R1, R3 및 R5로 이루어진 군 중 하나 이상은 H이다. - 제 1 항에 있어서,화학식 I의 하이드록시-방향족 화합물이 비스페놀 A인 하이드록시-방향족 수 지의 제조 방법.
- 제 1 항에 있어서,화학식 I의 하이드록시-방향족 화합물이 메타-치환된 화합물인 하이드록시-방향족 수지의 제조 방법.
- (a) 하기 화학식 II의 화합물, 및 글라이코실산 및/또는 그의 유도체를 접촉시켜 반응 혼합물을 형성시키는 단계; 및(b) 상기 반응 혼합물을 하이드록시-방향족 화합물이 형성되는 조건에 두는 단계를 포함하는, 하이드록시-방향족 화합물의 제조 방법:화학식 II
상기 식에서,R1 및 R2는 각각 개별적으로 C1-C20 알킬 기이다. - (a) 하기 화학식 III의 출발 화합물을 글라이옥실산 및/또는 그의 유도체와 접촉시켜 반응 혼합물을 형성시키는 단계; 및(b) 상기 반응 혼합물을 수지-형성이 일어나는 조건에 두어 이에 의해 하이드록시-방향족 수지를 형성시키는 단계를 포함하는, 하이드록시-방향족 화합물의 제조 방법:화학식 III
상기 식에서,R4는 C1-C20 알킬 기, 아릴 기, 아르알킬기 또는 사이클로알킬 기이다. - 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,우레아, 멜라민 및 이의 혼합물로 이루어진 군 중에서 선택되는 아미노 화합물을 하이드록시-방향족 화합물 및 글라이옥실산과 접촉시켜 반응 혼합물을 형성시키는 하이드록시-방향족 수지의 제조 방법.
- 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 따른 방법에 의해 제조되는 하이드록시-방향족 수지.
- 코팅 조성물, 라미네이트 또는 접착제에서 제 7 항에 따른 수지의 용도.
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