TW202414091A - 光阻劑底層組成物 - Google Patents
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Abstract
一種形成圖案之方法，該方法包括：在襯底上提供光阻劑底層；在該光阻劑底層上形成光阻劑層；將該光阻劑層圖案化；以及將圖案從該圖案化的光阻劑層轉移到該光阻劑底層；
其中該光阻劑底層由組成物形成，該組成物包含溶劑和由式1表示的化合物
，或
聚合物，該聚合物具有由式2表示的重複單元
；
其中在式1和2中：
Ar1和Ar2獨立地表示芳香族基團；並且
Y
1、Y
2、X
1、X
2、X
3、T
1、T
2、Z
1、和Z
2係如所定義的。
Description
本發明關於電子裝置的製造，並且更具體地，關於用於半導體製造的材料和組成物。
積體電路特徵尺寸的持續小型化需要使用薄的光阻劑膜以獲得良好的圖案圖像。然而，薄的光阻劑膜通常不具有抗蝕刻性，難以使圖案轉移到襯底。為了解決這一問題，半導體工業已經轉變成使用多層光刻方案，在該等方案中將抗蝕劑圖像轉移到更加穩健的碳硬掩膜底層。典型的三層方案由碳硬掩膜、基於矽的減反射塗層（SiARC）和可拍照成像的光阻劑組成。
光阻劑中的圖案首先轉移到SiARC然後到硬掩膜並最後到希望的襯底內。硬掩膜的關鍵標準之一係無論使用何種使得實現成功圖案轉移的蝕刻條件都具有足夠的抗蝕刻性。生產碳硬掩膜的一種方法係藉由化學氣相沈積（CVD）。儘管這種方法產生了高度抗蝕刻膜，但存在多個缺點，如製程相對較慢（低效）且昂貴。因此，開發可溶液加工的「旋塗碳」（SOC）硬掩膜係高度令人希望的。
旋塗碳（SOC）組成物通常在半導體工業中用於形成抗蝕劑底層膜，其在積體電路製造的先進技術節點中用作光刻的蝕刻掩模。理想的SOC材料應具有某些特定特徵：應該能夠藉由旋塗製程澆注到襯底上；應該在加熱時熱定形，伴隨低脫氣和昇華；應該可溶於常見溶劑中用於良好的旋轉筒相容性（spin bowl compatibility）；應該具有適當的n/k以結合減反射塗層起作用以賦予光阻劑成像必需的低反射率；應該充分黏附到下層例如襯底上，以避免在標準清潔製程（例如使用過氧化氫/氫氧化銨浴的SC-1製程）期間浸沒時分層；並且/或者應該具有高熱穩定性以避免在後續加工步驟期間損壞。此外，SOC材料應該在先進節點中的複雜形貌設計上具有材料流動能力（稱為平坦化，PL）。
因此，仍然需要先進的光阻劑底層膜/材料，其展現出許多上述特性，包括對底層/襯底的可接受的黏附性以及可接受的平坦化，以滿足半導體製造中不斷增長的設計要求。
提供了一種形成圖案之方法，該方法包括：
在襯底上提供光阻劑底層；
在該光阻劑底層上形成光阻劑層；
將該光阻劑層圖案化；以及
將圖案從該圖案化的光阻劑層轉移到該光阻劑底層；
其中該光阻劑底層由組成物形成，該組成物包含溶劑和由式1表示的化合物
式1，或
聚合物，該聚合物具有由式2表示的重複單元
式2；
其中在式1和2中：
Ar1和Ar2獨立地表示芳香族基團；
每個Y
1和每個Y
2獨立地是-OH、-SH、-C(O)OH、-NH
2、-R
A、-OR
A、-C(O)OR
A、-SR
A、或-NHR
A，並且y
1和y
2獨立地是從0至6的整數，
其中R
A獨立地是取代或未取代的C
1-C
18烷基、取代或未取代的C
3-C
12環烷基、取代或未取代的C
3-C
12雜環烷基、取代或未取代的C
2-18烯基、取代或未取代的C
3-8炔基、取代或未取代的C
6-C
14芳基、或取代或未取代的C
6-C
14雜芳基；
X
1和X
2獨立地是單鍵或二價連接基；
X
3係二價連接基；
Z
1和Z
2獨立地是-OR
A、-C(O)OR
A、-SR
A、-NHR
A、-OC(O)CR
B=CH
2、取代或未取代的C
1-18烷基、取代或未取代的C
1-18烷氧基、取代或未取代的C
3-12環烷基、取代或未取代的C
3-12雜環烷基、取代或未取代的C
3-12縮水甘油基、取代或未取代的C
2-18烯基、取代或未取代的C
5-12環烯基、取代或未取代的C
3-18炔基、取代或未取代的C
6-14芳基、或取代或未取代的C
3-44雜芳基，其中R
B係氫、氟、或取代或未取代的C
1-5烷基；
T
1和T
2獨立地是二價連接基；
z
1和z
2獨立地是從0至6的整數、或從0至3的整數，並且對於該具有式1的化合物，z
1+ y
1至少係1，並且z
2+ y
2至少係1；並且
t
1和t
2獨立地是從0至6的整數、或從0至3的整數。
還提供了上述光阻劑底層組成物。
還提供了一種襯底，其包括：佈置在襯底上的上述光阻劑底層組成物的層；以及佈置在該光阻劑底層組成物的層上的光阻劑層。
現在將詳細參考示例性實施方式，其實例在本說明書中展示。就這一點而言，本示例性實施方式可以具有不同的形式並且不應該被解釋為限制於本文所示的描述。因此，下面僅藉由參考附圖來描述示例性實施方式，以解釋本說明書的多個方面。如本文使用的，術語「和/或」包括相關列出項中的一個或多個的全部組合。當如「……中的至少一個/種」的表述在元件列表之前時，其修飾整個元件列表並且不修飾列表中的單個元件。
如本文使用的，術語「一個/種（a/an）」和「該（the）」不表示數量的限制，並且除非在本文中以其他方式指出或與上下文明顯矛盾，否則被解釋為包括單數和複數二者。除非另外明確指出，否則「或」意指「和/或」。本文所揭露的全部範圍包括端點，並且該等端點彼此可獨立組合。後綴「（s）」旨在包括其修飾的術語的單數和複數二者，由此包括該術語中的至少一個。「視需要的」或「視需要」意指隨後描述的事件或情況可能發生或可能不發生，並且該描述包括該事件發生的情況以及其沒有發生的情況。術語「第一」、「第二」和類似術語在本文不表示順序、數量、或重要性，而是用於將一個元件與另一個進行區分。當一個元件被稱為係「在」另一個元件「之上」時，它可以與該另一個元件直接接觸或插入元件可能存在於其間。相比之下，當一個元件被稱為係「直接在」另一個元件「之上」時，不存在插入元件。應當理解，可以在各方面中以任何合適的方式來組合所描述的方面的組分、元件/要素、限制和/或特徵。
除非另有定義，否則本文使用的所有術語（包括技術和科學術語）均具有與本發明所屬領域普通技術人員所通常理解的相同含義。進一步將理解，術語（如常用詞典中定義的那些）應被解釋為具有與其在相關領域和本揭露之上下文中的含義一致的含義，並且除非本文明確如此定義，否則將不會被解釋為理想化或過於正式的意義。
如本文使用的，術語「烴」係指具有至少一個碳原子和至少一個氫原子的有機化合物、或有機基團，其視需要包含芳香族基團和/或一個或多個雜原子，並且視需要在指示的地方被一個或多個取代基取代；「烷基」係指直鏈或支鏈的飽和的烴，其具有指定的碳原子數並且具有為一的化合價；「伸烷基」係指具有為二的化合價的烷基；「羥烷基」係指被至少一個羥基（-OH）取代的烷基；「烷氧基」係指「烷基-O-」；「羧酸基」係指具有式「-C(=O)-OH」的基團；「環烷基」係指具有其中全部環成員係碳的一個或多個飽和環的單價基團；「伸環烷基」係指具有為二的化合價的環烷基；「烯基」係指具有至少一個碳碳雙鍵的直鏈或支鏈的單價烴基；「烯氧基」係指「烯基-O-」；「伸烯基」係指具有至少為二的化合價的烯基；「環烯基」係指具有至少一個碳碳雙鍵的環烷基；「炔基」係指具有至少一個碳碳三鍵的單價烴基。
如本文使用的，術語「芳香族基團」表示如文獻中、特別是在IUPAC 19中所定義的常規的芳香性概念，並且是指單環或多環芳香族環或環系統，其包括在一個或多個環中的碳原子，並且視需要可以包括代替一個或多個環中的一個或多個碳原子的一個或多個獨立地選自N、O和S的雜原子。示例性芳香族基團可以包括具有一至六個獨立地取代或未取代的芳香族環的芳香族環系統。如果芳香族基團包括二至六個芳香族環，則兩個或更多個芳香族環可以藉由單鍵或二價連接基連接，或者該等芳香族環中的兩個或更多個可以是稠合的芳香族環。多環芳香族環系統包含至少一個為芳香族烴基的環，例如其他環可以是環烷基、環烯基、芳基、雜環、和/或雜芳基。較佳的芳香族基團係含有六至三十個碳原子、六至二十個碳原子、或六至十二個碳原子的那些。示例性芳香族基團包括苯基、聯苯基、三苯基、苯并菲基、四伸苯基、萘、蒽、迫苯并萘、菲、茀、芘、䓛、苝、和薁。示例性的包含一個或多個雜原子的芳香族基團包括二苯并噻吩、二苯并呋喃、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡唑、咪唑、三唑、吡啶、嗒𠯤、嘧啶、吡𠯤、三𠯤、吲哚、苯并咪唑、喹啉、異喹啉、口辛啉、喹唑啉、喹㗁啉、或氧雜蒽。
如本文使用的，術語「芳基」係指僅含有一個或多個芳香族環中的碳原子的單價、單環或多環芳香族基團，並且可以包括具有稠合到至少一個環烷基或雜環烷基環上的芳香族環的基團；「伸芳基」係指具有至少為二的化合價的芳基；「烷基芳基」係指已被烷基取代的芳基；「芳基烷基」係指已被芳基取代的烷基；「芳氧基」係指「芳基-O-」；並且「芳硫基」係指「芳基-S-」。
前綴「雜」意指該化合物或基團包括作為代替碳原子的雜原子的至少一個成員（例如，1、2、3、或4或更多個雜原子），其中該雜原子各自獨立地選自N、O、S、Si、或P；「含雜原子的基團」係指包括至少一個雜原子的取代基；「雜烷基」係指具有代替碳原子的1-4個雜原子的烷基；「雜環烷基」係指具有代替碳原子的一個或多個N、O或S原子的環烷基；「伸雜環烷基」係指具有至少為二的化合價的雜環烷基；「雜芳基」係指具有1至3個具有一個或多個代替碳原子的N、O或S原子作為環成員的單獨的或稠合的環的芳基；並且「伸雜芳基」係指具有至少為二的化合價的雜芳基。
符號「*」表示鍵合位點（即，附接點）。
「取代的」或「取代基」意指基團上的至少一個氫原子被另一個基團替代，前提係不超過所指定的原子的正常價。當取代基係側氧基（即，=O）時，則碳原子上的兩個氫被替代。兩個或更多個取代基或變數的組合係可允許的。例如，術語「取代的」可以指具有兩個、三個、或四個相同或不同取代基的所述烴部分。可以存在於「取代的」位置上的示例性基團包括但不限於，硝基（-NO
2）、氰基（-CN）、羥基（-OH）、側氧基（=O）、胺基（-NH
2）、單-或二-(C
1-6)烷基胺基、烷醯基（如C
2-6烷醯基如醯基）、甲醯基（-C(=O)H）、羧酸或其鹼金屬或銨鹽、C
2-6烷基酯（-C(=O)O-烷基或-OC(=O)-烷基）、C
7-13芳基酯（-C(=O)O-芳基或-OC(=O)-芳基）、醯胺基（-C(=O)NR
2，其中R係氫或C
1-6烷基）、甲醯胺基（-CH
2C(=O)NR
2，其中R係氫或C
1-6烷基）、鹵素、巰基（-SH）、C
1-6烷硫基（-S-烷基）、氰硫基（-SCN）、C
1-6烷基、C
2-6烯基、C
2-6炔基、C
1-6鹵代烷基、C
1-9烷氧基、C
1-6鹵代烷氧基、C
3-12環烷基、C
5-18環烯基、具有至少一個芳香族環的C
6-12芳基（例如苯基、聯苯基、萘基等，每個環係取代或未取代的芳香族的）、具有1至3個單獨的或稠合的環以及6至18個環碳原子的C
7-19芳基烷基、具有1至3個分開的或稠合的環以及6至18個環碳原子的芳基烷氧基、C
7-12烷基芳基、C
4-12雜環烷基、C
3-12雜芳基、C
1-6烷基磺醯基（-S(=O)
2-烷基）、C
6-12芳基磺醯基（-S(=O)
2-芳基）、或甲苯磺醯基（CH
3C
6H
4SO
2-）。當基團係取代的時，指示的碳原子數係基團中的碳原子的總數，不包括任何取代基的那些。例如，基團-CH
2CH
2CN係被氰基取代的C
2烷基。
如本文使用的，術語「聚合物」和「聚合物的」係指包含一種或多種重複單元的聚合物材料，其中重複單元可以彼此相同或不同。因此，本發明之揭露的聚合物和聚合物材料在本文中可以被稱為「聚合物」或「共聚物」。應進一步理解，術語「聚合物」和「聚合物的」進一步包括低聚物。如本文使用的，一種或多種不同重複單元中的每一種在聚合物材料中至少存在兩次。換言之，包含一種重複單元的聚合物材料包含以兩個或更多個的量存在的第一重複單元，並且例如，包含至少兩種不同重複單元（例如，第一重複單元、和第二重複單元）的聚合物材料，其中第一和第二重複單元中的每一種以兩個或更多個的量存在。
如本文使用的，當不另外提供定義時，「二價連接基」係指包含-O-、-S-、-Te-、-Se-、-C(O)-、-N(R
N)-、-C(O)NR
N-、-S(O)-、-S(O)
2-、-C(S)-、-C(Te)-、-C(Se)-、取代或未取代的C
1-30伸烷基、取代或未取代的C
3-30伸環烷基、取代或未取代的C
1-30伸雜環烷基、取代或未取代的C
6-30伸芳基、取代或未取代的C
7-30芳基伸烷基、取代或未取代的C
1-30伸雜芳基、取代或未取代的C
3-30雜芳基伸烷基、或其組合中的一個或多個的二價基團，其中R
N係氫、取代或未取代的C
1-20烷基、取代或未取代的C
1-20雜烷基、取代或未取代的C
6-30芳基、或取代或未取代的C
4-30雜芳基。更典型地，二價連接基團包括以下中的一個或多個：-O-、-S-、-C(O)-、-N(R
N)-、-S(O)-、-S(O)
2-、取代或未取代的C
1-30伸烷基、取代或未取代的C
3-30伸環烷基、取代或未取代的C
1-30伸雜環烷基、取代或未取代的C
6-30伸芳基、取代或未取代的C
7-30芳基伸烷基、取代或未取代的C
1-30伸雜芳基、取代或未取代的C
3-30雜芳基伸烷基、或其組合。關於X
3、T
1、和T
2的術語「二價連接基」還指一個或多個如本文明確描述且要求保護的二價連接基團。
有機底層膜可以用於在各種圖案轉移和蝕刻製程期間保護下面的襯底。通常將該等膜直接澆注並固化在無機襯底（例如，TiN）上。在該等情況下，希望底層膜在所有後續加工步驟期間對於襯底有足夠的黏附，以保護襯底免受其他破壞性加工條件。一個常用的加工步驟係被稱為SC-1的濕法蝕刻製程，其關於將襯底和底層浸沒在過氧化氫/氫氧化銨浴中。未充分黏附到襯底上的底層膜在其浸沒時可能會分層，導致下面的無機襯底的暴露和損壞。
如果下面的層或襯底包括各種間距、各種線/間隔圖案、和/或各種溝槽深度，則還希望底層膜具有足夠的平坦化特性，以提供具有相對平坦的頂表面的膜。參見
下文表3的PL評估。
在實施方式中，我們提供了一種組成物，該組成物可以被施加到底層或襯底上以在襯底上形成膜層，即，作為光阻劑底層。在一個方面，光阻劑底層組成物包含具有式1的化合物、或包含由式2表示的重複單元的聚合物、和溶劑。
在實施方式中，我們提供了一種形成圖案之方法，該方法包括：
在襯底上提供光阻劑底層；
在該光阻劑底層上形成光阻劑層；
將該光阻劑層圖案化；以及
將圖案從該圖案化的光阻劑層轉移到該光阻劑底層；
其中該光阻劑底層由組成物形成，該組成物包含溶劑和由式1表示的化合物
式1，或
聚合物，該聚合物具有由式2表示的重複單元，
式2；
其中在式1和2中：
Ar1和Ar2獨立地表示芳香族基團；
每個Y
1和每個Y
2獨立地是-OH、-SH、-C(O)OH、-NH
2、-R
A、-OR
A、-C(O)OR
A、-SR
A、或-NHR
A，並且y
1和y
2獨立地是從0至6的整數；
其中R
A獨立地是取代或未取代的C
1-C
18烷基、取代或未取代的C
3-C
12環烷基、取代或未取代的C
3-C
12雜環烷基、取代或未取代的C
2-18烯基、取代或未取代的C
3-8炔基、取代或未取代的C
6-C
14芳基、或取代或未取代的C
6-C
14雜芳基；
X
1和X
2獨立地是單鍵或二價連接基；
X
3係二價連接基；
Z
1和Z
2獨立地是-OR
A、-C(O)OR
A、-SR
A、-NHR
A、-OC(O)CR
B=CH
2、取代或未取代的C
1-18烷基、取代或未取代的C
1-18烷氧基、取代或未取代的C
3-12環烷基、取代或未取代的C
3-12雜環烷基、取代或未取代的C
3-12縮水甘油基、取代或未取代的C
2-18烯基、取代或未取代的C
5-12環烯基、取代或未取代的C
3-18炔基、取代或未取代的C
6-14芳基、或取代或未取代的C
3-44雜芳基，其中R
B係氫、氟、或取代或未取代的C
1-5烷基；
T
1和T
2獨立地是二價連接基；
z
1和z
2獨立地是從0至6的整數、或從0至3的整數，並且對於該具有式1的化合物，z
1+ y
1至少係1並且z
2+ y
2至少係1；並且
t
1和t
2獨立地是從0至6的整數、或從0至3的整數。
在一個方面，Ar1和Ar2獨立地是單環或多環芳香族基團。當基團係多環的時，環可以是稠合的（如萘基、蒽基、芘基等）、直接連接的（如聯苯基等）、藉由雜原子橋連的（如三苯基胺基或二伸苯基醚）。在實施方式中，多環芳香族基團可以包括稠合的和直接連接的環的組合（如兩個伸萘基的連接等）。
在一個方面，Ar1和Ar2獨立地是具有五至二十個環碳或五至十六個環碳的芳香族基團，並且視需要包括一至四個選自N、O、或S的環雜原子。
進一步應理解，Ar1和Ar2的任何一個或多個環碳可以獨立地如本文定義的被取代。例如，Ar1和Ar2的一至十個環碳可以被本文定義的任何取代基取代。
在一個方面，示例性取代基的列表可以包括但不限於，取代或未取代的C
1-10烷基、取代或未取代的C
1-10烷氧基、取代或未取代的C
1-10鹵代烷基、取代或未取代的C
4-6環烷基、取代或未取代的C
3-5雜環烷基、取代或未取代的C
2-10烯基、取代或未取代的C
2-10炔基、取代或未取代的C
6-14芳基、取代或未取代的C
6-18芳氧基、取代或未取代的C
7-14芳基烷基、取代或未取代的C
7-14烷基芳基、取代或未取代的C
3-14雜芳基、鹵素、-CN、-NO
2、-CO
2R
4，其中R
4係H、-OH、或C
1-6烷基。
在一個方面，式1或2的Ar1和Ar2獨立地是由式A或式B表示的芳香族基團，或者式1或2的Ar1和Ar2獨立地是這樣的芳香族基團，其中具有式A的基團直接鍵合至相同或不同的具有式A的基團，具有式B的基團直接鍵合至相同或不同的具有式B的基團，或具有式A的基團直接鍵合至具有式B的基團，
式A 式B
其中在式A和式B中：
A係CR
C或N，其中R
C係氫、取代或未取代的C
1-10烷基、取代或未取代的C
1-10烷氧基、或取代或未取代的C
6-12芳基、或取代或未取代的C
6-12雜芳基；
環B表示具有一至四個芳香族環的稠合芳香族基團；
每個V和每個W表示如本文定義的被視需要取代的環碳，其中j係從0至6的整數，並且k係從0至2的整數。V和W的示例性取代基包括但不限於-OH、-SH、-C(O)OH、-NH
2、-R
A、-OR
A、-C(O)OR
A、-SR
A、或-NHR
A，並且R
A係如以上所定義的。
在一個方面，式1和2的Ar1和Ar2獨立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的伸聯苯基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的茀基、或取代或未取代的咔唑基。
在一個方面，式1的Z
1和Z
2獨立地由以下表示：
；
；
；
；
；
；
；
；或
；
其中在式1中，
*分別表示與X
1或X
2的附接點，或如果X
1或X
2係單鍵則表示與Ar1或Ar2的環碳的連接點，並且
R係氫、取代或未取代的C
1-22烷基、取代或未取代的C
3-14環烷基、取代或未取代的C
1-22雜烷基、取代或未取代的C
2-14雜環烷基、取代或未取代的C
6-24芳基、或取代或未取代的C
3-24雜芳基。
在一個方面，二價連接基X
3，以及如果存在，T
1和/或T
2獨立地是-O-、-S-、-C(O)-、-S(O)
2-、取代或未取代的C
1-8伸烷基、取代或未取代的C
3-10環伸烷基、取代或未取代的C
2-10雜環伸烷基、取代或未取代的C
6-14伸芳基、取代或未取代的C
3-10伸雜芳基、或其組合。
在一個方面，具有式2的重複單元的二價連接基X
3，以及如果存在，二價連接基T
1和/或T
2獨立地是-O-、-S-、-C(O)-、或以下的基團部分
、
、
、或
；
其中
R
D係單鍵、或-C(O)-、-S(O)
2-、取代或未取代的C
1-6伸烷基、取代或未取代的C
3-14伸環烷基、取代或未取代的C
1-22伸雜烷基、取代或未取代的C
6-24伸芳基、取代或未取代的C
3-24伸雜芳基、或其組合
R
E係取代或未取代的C
1-6伸烷基、取代或未取代的C
3-14伸環烷基、取代或未取代的C
1-22伸雜烷基、取代或未取代的C
6-24伸芳基、取代或未取代的C
3-24伸雜芳基、或其組合，
W和W
1獨立地是-O-、取代或未取代的C
1-4伸烷基（例如，-CR
jR
k-）、取代或未取代的C
6-22伸芳基、或取代或未取代的C
3-22伸雜芳基、或其組合，其中R
j和R
k獨立地是氫、取代或未取代的C
1-18烷基、取代或未取代的C
6-22芳基或取代或未取代的C
3-22雜芳基；
Ar
4和Ar
5獨立地是取代或未取代的C
6-14伸芳基、或取代或未取代的C
3-14伸雜芳基；
Z係不存在的、O、-S-、-C(O)-、取代或未取代的C
1-4伸烷基；
m係0、1、或2；n係0或1；並且
*表示二價連接基的附接點。
在一個方面，光阻劑底層組成物進一步包含含有環氧基團的化合物或含有環氧基團的聚合物。
在一個方面，含有環氧基團的化合物可以由以下化合物中的一種表示：
；
其中k係1、2、3、或4，並且每個h係0、1、或2；並且
T係單鍵、-O-、-S-、-C(O)-、取代或未取代的C
1-4伸烷基、或-NR
2-，其中R
2係H、取代或未取代的C
1-4烷基、或取代或未取代的C
6-10芳基。
在一個方面，具有由式2表示的重複單元的聚合物可以包含一種或多種額外的衍生自本領域已知的單體化合物的重複單元，並且因此提供兩種或更多種、例如三至六種或更多種不同重複單元（包括由式2表示的重複單元）的共聚物。
光阻劑底層組成物可以包含具有式1的化合物和一種或多種聚合物。例如，光阻劑底層組成物可以進一步包含例如一種或多種選自聚丙烯酸酯、聚乙烯醚、聚酯、聚降莰烯、聚縮醛、聚乙二醇、聚醯胺、聚丙烯醯胺、多酚、酚醛清漆、苯乙烯聚合物、聚乙烯醇、其共聚物、或其組合的聚合物，不受以上示例性列表的限制。
光阻劑底層組成物可以包含具有由式2表示的重複單元的聚合物和一種或多種額外的聚合物。例如，一種或多種聚合物可以選自聚丙烯酸酯、聚乙烯醚、聚酯、聚降莰烯、聚縮醛、聚乙二醇、聚醯胺、聚丙烯醯胺、多酚、酚醛清漆、苯乙烯聚合物、聚乙烯醇、其共聚物、或其組合的聚合物，並且不受以上示例性列表的限制。
在一個方面，光阻劑底層組成物進一步包含衍生自具有式4的單體的聚合物。具有式4的聚合物將包含具有羥基或縮水甘油基的側鏈。
式4；
其中
L
2係二價連接基團；
J係被羥基或縮水甘油基取代的或未取代的C
1-C
10烷基、被羥基或縮水甘油基取代的或未取代的C
3-C
10環烷基、被羥基或縮水甘油基取代的或未取代的C
6-24芳基、或被羥基或縮水甘油基取代的或未取代的C
3-24雜芳基；並且
R
P係氫、氟、或視需要取代的C
1-5烷基。
在一個方面，光阻劑底層組成物進一步包含聚合物，該聚合物包含由式5表示的重複單元，
式5
其中在式5中
環A表示芳香族基團，
Y係二價連接基團，並且
o係從1至8的整數。
在一個方面，光阻劑底層組成物可以進一步包含一種或多種具有以下鄰苯二酚重複單元中的一種或多種的聚合物。
其中在上述聚合物中
D係取代或未取代的C
1-4伸烷基（例如，-CR
DR
E-）、取代或未取代的C
6-22伸芳基、或取代或未取代的C
3-22伸雜芳基、或其組合，
其中R
D和R
E獨立地是氫、取代或未取代的C
1-18烷基、取代或未取代的C
6-22芳基、或取代或未取代的C
3-22雜芳基。
並且u係0至3的整數，v係0至3的整數，其中u + v = 1或更大。
在一個方面，光阻劑底層組成物可以包含含有具有式2的重複單元和具有式5的重複單元的共聚物。
在一個方面，具有式1的化合物由以下表示：
A1；
A4；
A5；或
A6。
在一個方面，含有具有式2的重複單元的聚合物由以下表示：
A2；
A3；或
具有式2的重複單元，其中
y
1和y
2獨立地是0、1、2、或3並且y
1+ y
2至少係1，每個Y
1和每個Y
2獨立地是-OH、-SH、-C(O)OH、-NH
2、R
A、-OR
A、-C(O)OR
A、-SR
A、或-NHR
A，並且R
A獨立地是取代或未取代的C
1-C
6烷基、取代或未取代的C
3-C
6雜環烷基、或取代或未取代的C
6-C
14芳基；並且
X
3、T
1、和T
2獨立地包含具有一至三個芳香族環的芳香族基團，和/或
W和W
1獨立地是取代或未取代的C
1-4伸烷基、-O-、或其組合；
Ar
4和Ar
5獨立地是取代或未取代的C
6-14伸芳基、或取代或未取代的C
3-14伸雜芳基；
Z係不存在的、O、-S-、-C(O)-、取代或未取代的C
1-4伸烷基；
m係0、1、或2；n係0或1；並且
*表示二價連接基的附接點
t
1和t
2獨立地是0、1、或2。
在一個方面，在含有具有式2的重複單元的聚合物的X
3，以及如果存在，T
1和/或T
2係包含芳香族基團的二價連接基。例如，X
3的二價芳香族基團可以包括具有一至六個，例如一至三個獨立地取代或未取代的芳香族環的芳香族環系統。如果芳香族基團包括二至六個芳香族環，則兩個或更多個芳香族環可以藉由單鍵或二價連接基連接，或者該等芳香族環中的兩個或更多個可以是稠合的芳香族環。
在一個方面，在含有具有式2的重複單元的聚合物，y
1和y
2獨立地是0、1、2、或3，每個Y
1和每個Y
2獨立地是-OH、-SH、-C(O)OH、-NH
2、-OR
A、-C(O)OR
A、-SR
A、或-NHR
A，並且R
A獨立地是取代或未取代的C
1-C
6烷基、取代或未取代的C
3-C
6雜環烷基、或取代或未取代的C
6-C
14芳基。
在一個方面，含有具有式2的重複單元的聚合物，至少一個T
1和/或至少一個T
2，即t
1+ t
2係1或更大（例如，t
1+ t
2係1、2、或3的整數）。T
1和T
2表示含有具有式2的重複單元的聚合物中的分支，並且每個T
1或每個T
2可以相同或不同並且取決於是否存在聚合物的製備中所使用的添加劑。
如指出的，組成物，例如，光阻劑底層組成物可以包含由式1表示的化合物，在下文中為「式1化合物」。式1化合物可以是光阻劑底層組成物中唯一與溶劑組合的化合物。在另一個方面，式1化合物以基於組成物的總固體從5至95 wt%的量存在於光阻劑底層組成物中。例如，式1化合物以基於組成物的總固體含量從20至80 wt%、30至80 wt%、40至80 wt%、或50至75 wt%的量存在於光阻劑底層組成物中。
如指出的，組成物，例如，光阻劑底層組成物可以包含具有由式2表示的重複單元的聚合物，在下文中有時稱為「式2聚合物」。式2聚合物可以是光阻劑底層組成物中唯一與溶劑組合的聚合物。在另一個方面，式2聚合物以基於組成物的總固體從5至95 wt%的量與一種或多種額外的聚合物存在於光阻劑底層組成物中。例如，式2聚合物以基於組成物的總固體含量從20至80 wt%、30至80 wt%、40至80 wt%、或50至75 wt%的量存在於抗蝕劑底層組成物中。
在一個方面，含有具有式2的重複單元的聚合物可以具有1,000至80,000克/莫耳（g/mol）、1,000至20,000 g/mol、或1,000至8,000 g/mol的重量平均分子量（M
w），或500至70,000 g/mol或500至10,000 g/mol的數目平均分子量（M
n）。適當地使用聚苯乙烯標準物藉由凝膠滲透層析法（GPC）確定分子量（M
w或M
n）。
在一些方面，光阻劑底層組成物可以進一步包含一種或多種固化劑以幫助光阻劑底層組成物的固化，例如在將光阻劑底層組成物施加至表面之後。固化劑係引起光阻劑底層組成物在襯底表面上固化的任何組分。可用於本發明之組成物的此類固化劑的量可以是例如基於光阻劑底層組成物的總固體從大於0至10 wt%，並且典型地從大於0至3 wt%。
光阻劑底層組成物中包含酸產生劑化合物如光酸產生劑（PAG）和/或熱酸產生劑（TAG）化合物或聚合物可能是有益的。較佳的固化劑係熱酸產生劑（TAG）。
TAG化合物係在暴露於熱時釋放酸的任何化合物。示例性熱酸產生劑包括但不限於胺封端的強酸，如胺封端的磺酸，如胺封端的十二烷基苯磺酸。熟悉該項技術者還將理解的是，某些光酸產生劑能夠在加熱時釋放酸並且可以用作熱酸產生劑。
在一些方面，光阻劑底層組成物不包含光酸或熱酸產生劑。因此，光阻劑底層組成物可以基本上不含PAG或TAG化合物和/或PAG或TAG聚合物。
光阻劑底層組成物可以包括一種或多種視需要的添加劑，包括例如表面活性劑、抗氧化劑等、或其組合。當存在時，每種視需要的添加劑可以以如基於光阻劑底層組成物的總固體從0.01至10 wt%的少量用於光阻劑底層組成物中。
典型的表面活性劑包括展現出兩親性質的那些，兩親性質意指其可以同時係親水性的和疏水性的。兩親性表面活性劑具有一個或多個親水性頭基（其對於水具有強的親和力）以及一個長疏水尾（其係親有機性的且排斥水）。合適的表面活性劑可以是離子的（即陰離子、陽離子）或非離子的。表面活性劑的另外的實例包括矽酮表面活性劑、聚(氧化烯)表面活性劑、以及含氟化合物表面活性劑。合適的非離子表面活性劑包括但不限於，辛基和壬基苯酚乙氧基化物，如TRITON X-114、X-100、X-45、X-15，以及支鏈的二級醇乙氧基化物，如TERGITOL TMN-6（陶氏化學公司（Dow Chemical Company），美國密西根州米德蘭）。還另外的示例性的表面活性劑包括，醇（一級醇和二級醇）乙氧基化物、胺乙氧基化物、葡糖苷、葡糖胺、聚乙二醇、聚(乙二醇-共-丙二醇)，或揭露於以下中的其他表面活性劑：Glen Rock, N.J的Manufacturers Confectioners Publishing Co. [糖果製造商出版公司] 出版的2000年北美版的
McCutcheon's Emulsifiers and Detergents [ 麥卡琴乳化劑和清潔劑 ]。為炔二醇衍生物的非離子表面活性劑也可以是合適的。此類表面活性劑可商購於賓夕法尼亞州亞蘭敦的空氣化工產品有限公司（Air Products and Chemicals, Inc.）並且以商品名 SURFYNOL和DYNOL出售。附加的合適的表面活性劑包括其他聚合物化合物，如三嵌段EO-PO-EO共聚物PLURONIC 25R2、L121、L123、L31、L81、L101和P123（巴斯夫公司（BASF, Inc.））。
光阻劑底層組成物包含溶劑。溶劑組分可以是單一溶劑或可以包括兩種或更多種不同溶劑的混合物。適當地，多種溶劑中的每一種可以彼此混溶。合適的溶劑包括例如一種或多種側氧基異丁酸酯，特別是甲基-2-羥基異丁酸酯、2-羥基異丁酸、和乳酸乙酯；一種或多種二醇醚，特別是2-甲氧基乙基醚(二乙二醇二甲醚)、乙二醇單甲醚、和丙二醇單甲醚；一種或多種具有醚和羥基部分二者的溶劑，特別是甲氧基丁醇、乙氧基丁醇、甲氧基丙醇和乙氧基丙醇；一種或多種烷基酯，特別是甲基溶纖劑乙酸酯、乙基溶纖劑乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、和二丙二醇單甲醚乙酸酯以及其他溶劑如一種或多種二元酯；和/或其他溶劑，如碳酸丙烯酯和γ-丁內酯中的一種或多種。
所希望的光阻劑底層組成物的總固體將取決於多種因素，如所希望的最終的層厚度。典型地，光阻劑底層組成物的總固體可以是基於塗層組成物的總重量從0.1至20 wt%，例如從0.1至10 wt%、更典型地從0.11至5 wt%。
光阻劑底層組成物可以按照已知程序製備。光阻劑底層組成物可以原樣使用，或者可以在塗覆於襯底上之前經受純化或稀釋。純化可以關於例如離心、過濾、蒸餾、傾析、蒸發、用離子交換珠粒處理等中的一種或多種。
本發明之圖案化方法包括在襯底上施加光阻劑底層組成物的層；將所施加的光阻劑底層組成物固化以形成經塗覆的底層；以及在該經塗覆的底層上形成光阻劑層。該方法可以進一步包括將光阻劑層以圖案方式暴露於活化輻射的步驟；以及使所暴露的光阻劑層顯影以提供抗蝕劑浮雕圖像。在一些方面，該方法可以進一步包括在形成該光阻劑層之前，在該經塗覆的底層上形成含矽的層、有機減反射塗層或其組合。在一些方面，該方法可以進一步包括在曝光的光阻劑層顯影之後並在將該圖案轉移至該經塗覆的底層步驟之前，將該圖案轉移至該含矽的層、該有機減反射塗層、或其組合。
在該等圖案化方法中可以使用各種各樣的襯底，其中電子裝置襯底係典型的。合適的襯底包括例如，封裝襯底如多晶片模組；平板顯示器襯底；積體電路襯底；用於包括有機發光二極體（OLED）的發光二極體（LED）的襯底；半導體晶圓；多晶矽襯底；等。合適的襯底可以呈晶圓的形式，如用於製造積體電路、光學感測器、平板顯示器、集成光學電路、和LED的那些。如本文使用的，術語「半導體晶圓」旨在涵蓋「電子裝置襯底」、「半導體襯底」、「半導體裝置」以及用於各種互連水平的各種封裝物，包括單晶片晶圓、多晶片晶圓、用於各種水平的封裝物、或其他需要焊接連接的組件。此類襯底可以是任何合適的尺寸。典型的晶圓襯底直徑係200 mm至300 mm，但是根據本發明可以適當地採用具有更小和更大直徑的晶圓。如本文使用的，術語「半導體襯底」包括具有一個或多個半導體層或結構的任何襯底，該等半導體層或結構可以視需要包括半導體裝置的活性或可操作部分。半導體裝置係指半導體襯底，在其上已經批量製造或正在批量製造至少一種微電子裝置。
襯底典型地由矽、多晶矽、氧化矽、氮化矽、氮氧化矽、鍺化矽、砷化鎵、鋁、藍寶石、鎢、鈦、鈦-鎢、鎳、銅和金中的一種或多種構成。襯底可以包括一個或多個層以及圖案化特徵。該等層可以包括例如一個或多個導電層，如鋁、銅、鉬、鉭、鈦、鎢，此類金屬的合金、氮化物或矽化物，摻雜非晶矽或摻雜多晶矽的層；一個或多個介電層，如氧化矽、氮化矽、氮氧化矽或金屬氧化物的層；半導體層，如單晶矽；以及其組合。在一些方面，襯底包括氮化鈦。層可以藉由各種技術形成，例如化學氣相沈積（CVD），如電漿增強的CVD（PECVD）、低壓CVD（LPCVD）或外延生長，物理氣相沈積（PVD），如濺射或蒸發、或電鍍。
在本發明之某些圖案化方法中，在形成本發明之光阻劑底層之前，可能希望在襯底的上表面上提供一個或多個光刻層，如硬掩模層，例如旋塗碳（SOC）、無定形碳或金屬硬掩模層，CVD層，如氮化矽（SiN）層、氧化矽（SiO）層或氮氧化矽（SiON）層，有機或無機BARC層或其組合。此類層與本發明之光阻劑底層組成物的層以及光阻劑層一起形成光刻材料堆疊件。可用於本發明之圖案化方法中的典型光刻堆疊體包括例如以下：SOC層/底層/光阻劑層；SOC層/SiON層/底層/光阻劑層；SOC層/SiARC層/底層/光阻劑層；SOC層/金屬硬掩模層/底層/光阻劑層；無定形碳層/底層/光阻劑層；以及無定形碳層/SiON層/底層/光阻劑層。
應當理解，如本文使用的「光阻劑底層」係指佈置在襯底與光阻劑層之間（即，「在襯底上」）的一個或多個層。因此，本發明之經塗覆的底層（即，光阻劑底層組成物的層）可以作為光阻劑底層單獨使用，或者本發明之經塗覆的底層（即，光阻劑底層組成物的層）可以與其他底層（包括如本文所述之那些）結合使用。
可以藉由任何合適的手段如旋塗、狹縫式模頭塗覆、刮塗、幕塗、輥塗、噴塗、浸塗等將光阻劑底層組成物塗覆在襯底上。在半導體晶圓的情況下，旋塗係較佳的。在典型的旋塗方法中，將本發明之組成物施加到以500至4000轉/分鐘（rpm）的速率旋轉的襯底上持續15至90秒的時間段以在襯底上獲得希望的縮合聚合物層。熟悉該項技術者將理解的是，經塗覆的層的厚度可以藉由改變旋轉速度以及組成物的固體含量來調節。由光阻劑底層組成物形成的底層典型地具有從1至50奈米（nm）、更典型地從1至10 nm的乾燥層厚度。
視需要在相對低的溫度下將經塗覆的光阻劑底層組成物軟烘烤，以去除任何溶劑和其他相對易揮發的組分。典型地，在小於或等於150°C、較佳的是60°C至125°C、並且更較佳的是90°C至115°C的溫度下烘烤襯底。烘烤時間典型地是10秒至10分鐘、較佳的是30秒至5分鐘、並且更較佳的是6至90秒。當襯底係晶圓時，此烘烤步驟可以藉由在熱板上加熱該晶圓來進行。此軟烘烤步驟可以作為塗層固化的一部分進行，或可以完全省略。
使光阻劑底層組成物充分固化，使得光阻劑底層膜不與待形成在底層上的另一種底層組分或光阻劑層混雜，或最小程度地與其混雜。可以在含氧氣氛（如空氣）中或在惰性氣氛（如氮氣）中並且在足以提供固化塗層的條件（如加熱）下固化光阻劑底層組成物。此固化步驟較佳的是在熱板式設備上進行，但是可以使用烘箱固化獲得等效的結果。典型地，固化可以在150°C或更高、並且較佳的是150°C至450°C的溫度下進行。固化時間典型地是10秒至10分鐘。視需要，可以使用斜升式或多階段固化製程。斜升式烘烤典型地在相對低的（例如，環境）溫度下開始，該溫度以恒定或變化的斜升速率增加至較高的目標溫度。
將施加的光阻劑底層組成物固化之後，在光阻劑底層上形成光阻劑層。如上所述，其他中間層可以施加在光阻劑底層與外塗覆的光阻劑層之間。在一些方面，該方法可以進一步包括在形成光阻劑層之前，在該經塗覆的底層上形成含矽的層、有機減反射塗層、或其組合。
各種各樣的光阻劑可以適當地用於本發明之方法中，並且典型地是正性材料。待使用的特定光阻劑將取決於所使用的暴露波長，並且通常包含酸敏感基質聚合物、光活性組分如光酸產生劑、溶劑以及視需要的附加的組分。合適的光阻劑係熟悉該項技術者所熟知的，並且可商購得到，例如，來自杜邦電子與工業公司（DuPont Electronics & Industrial）的UV™和EPIC™的產品家族的各種光阻劑材料。可以藉由已知的塗覆技術（如以上關於底層組成物描述的），將光阻劑施加到襯底上，其中旋塗係典型的。光阻劑層的典型厚度係從10至300 nm。接下來，典型地將光阻劑層軟烘烤以使該層中的溶劑含量最小化，從而形成無黏性塗層並改善該層對襯底的黏附。軟烘烤可以在加熱板上或在烘箱中進行，其中加熱板係典型的。典型的軟烘烤在從70°C至150°C的溫度下進行，並且時間係30至90秒。
接下來，將光阻劑層藉由光掩模暴露於活化輻射，以在暴露區域與未暴露區域之間產生溶解度差異。本文提及的將光阻劑組成物暴露於對組成物有活化作用的輻射表明輻射能夠在光阻劑組成物中形成潛像。光掩模具有光學透明和光學不透明區域，它們分別對應於抗蝕劑層中的待藉由活化輻射暴露的和未經暴露的區域。暴露波長典型地是400 nm以下、並且更典型地300 nm以下，如248 nm（KrF）、193 nm（ArF）或EUV波長（例如13.5 nm）。在較佳的方面，暴露波長係193 nm或EUV波長。暴露能量典型地為10至100毫焦耳/平方釐米（mJ/cm
2），這取決於例如暴露工具和光敏組成物的組分。
在暴露光阻劑層之後，典型地進行暴露後烘烤（PEB）。PEB可以例如在加熱板上或在烘箱中進行。PEB典型地在70°C至150°C的溫度下進行，並且時間為30至90秒。由此形成由極性轉換和未轉換區域（分別對應於經暴露和未經暴露區域）之間的邊界限定的潛像。接下來，使光阻劑層顯影以除去該層的暴露區域，使未暴露的區域形成圖案化的光阻劑層。顯影劑典型地是水性的鹼性顯影劑，例如，四烷基氫氧化銨溶液，如四甲基氫氧化銨（TMAH）溶液，典型地0.26當量濃度（N）（2.38 wt%）的TMAH溶液。可以藉由已知的技術施加顯影劑，例如旋塗或浸塗（puddle coating）。
可以藉由適當的蝕刻技術將光阻劑層的圖案轉移到一個或多個包括經塗覆的底層的下層並轉移到襯底，如藉由對每個蝕刻的層使用適當的氣體種類進行電漿蝕刻。取決於所關於的層和材料的數量，圖案轉移可以包括使用不同蝕刻氣體的多個蝕刻步驟。在使用常規技術使圖案轉移至襯底之後，可以除去光刻堆疊件中的圖案化的光阻劑層、經塗覆的底層和其他視需要的層。視需要，可以在圖案轉移到下層之後且在圖案轉移到襯底之前除去或在此期間消耗掉堆疊件的層的一個或多個。例如，可以在暴露的光阻劑層顯影之後且在圖案轉移到經塗覆的底層之前，發生圖案轉移到含矽的層、有機減反射塗層等中的一個或多個。然後根據本領域已知之方法進一步加工襯底以形成電子裝置。
還提供了一種經塗覆的襯底，其包括：在襯底上的本發明之光阻劑底層組成物的層；以及佈置在該光阻劑底層組成物的層上的光阻劑層。
還其他方面提供了一種分層的製品，其包括來源自本發明之光阻劑底層組成物的光阻劑底層。在實施方式中，分層的製品可以包括襯底；佈置在該襯底上的經塗覆的底層；以及佈置在該經塗覆的底層上的光阻劑層。
由本發明之光阻劑底層組成物製備的光阻劑底層示出優異的平坦化特徵。本發明之光阻劑底層組成物因此可以用於各種半導體製造製程。
本發明構思藉由以下實例進一步說明，該等實例旨在係非限制性的。本文使用的化合物和試劑都可商業獲得，除了以下提供的程序。
實例
合成實例1：A-1
在250 mL圓底燒瓶中將2-2’二硫代二苯胺（5.2 g）和4-乙炔基鄰苯二甲酸酐（7.2 g）混合在一起。添加冰乙酸（100 mL），並將混合物加熱至回流持續16小時。將溶液冷卻至室溫並然後過濾以去除少量的已經形成的沈澱物。然後將濾液沈澱在1 L的1 : 1甲醇 : 水（v/v）中。藉由過濾收集固體並將其在新鮮的1 : 1甲醇 : 水（v/v）中攪拌3小時，然後藉由過濾收集並在真空下在50°C下乾燥過夜，產生8.51 g的產物A-1。
合成實例2：A-2
在250 mL圓底燒瓶中將2-2’二硫代二苯胺（5.0 g）和4,4′-(六氟異亞丙基)二鄰苯二甲酸酐（8.5 g）混合在一起。添加冰乙酸（100 mL），並將混合物加熱至60°C持續70分鐘。然後添加4-乙炔基鄰苯二甲酸酐（7.0 g），並將溫度升高至125°C持續18小時。將溶液冷卻至室溫並然後添加到1 L的異丙醇中，產生沈澱。藉由過濾收集固體，將其溶解在四氫呋喃（50 mL）中並添加到1 L水中以再次形成沈澱。藉由過濾收集固體，並將其在真空下在50°C下乾燥過夜，產生6.62 g的產物A-2。Mw（藉由GPC）：2062 g/mol。
合成實例3：A-3
在100 mL圓底燒瓶中將雙(4-羥基苯基)二硫醚（6.0 g）和1,4-苯二甲醇（1.3 g）溶解在聚丙二醇甲基醚（15 mL）中。然後添加甲磺酸（0.48 g），並將溶液加熱至120°C持續20小時並然後冷卻至室溫。將溶液添加到500 mL 3 : 1水 : 甲醇（v/v）中，產生沈澱，並藉由過濾收集固體。將固體溶解於四氫呋喃（15 mL）中並添加到500 mL 95 : 5 庚烷 : 異丙醇（v/v）中，產生沈澱。傾析出溶劑，並將固體產物在真空下在50°C下乾燥過夜，產生3.4 g的產物A-3。Mw（藉由GPC）：1402 g/mol。
合成實例4：A-4
將4-4’二硫代二苯胺（5.0 g）、腰果酚（12.0 g）和多聚甲醛（2.4 g）的混合物添加到100 mL圓底燒瓶中，並且將混合物加熱至80°C持續2.5小時。將所得固體反應產物溶解在二氯甲烷（大約30 mL）中並添加到500 mL甲醇中，產生沈澱。藉由過濾收集固體，並將其在真空下在50°C下乾燥過夜，產生10.1 g的產物A-4。
對比合成實例1：X-1
將胱胺二鹽酸鹽（25.0 g）溶解在水（300 mL）中。添加氫氧化鉀（20.3 g），並將溶液攪拌10分鐘。將溶液用二氯甲烷（150 mL × 3）萃取。合併有機萃取物並藉由旋轉蒸發濃縮，產生7.2 g的胱胺。將分離的胱胺（7.2 g）與4-乙炔基鄰苯二甲酸酐（16.3 g）在500 mL圓底燒瓶中組合。然後添加冰乙酸（230 mL），並將溶液加熱至回流持續16小時並然後冷卻至室溫。將溶液過濾以去除固體，並將濾液添加到1.5 L水中，產生沈澱。藉由過濾收集固體，並將其在真空下乾燥，產生3.6 g的產物X-1。
對比合成實例2：X-2
將2-2’(乙烷-1,2-二基)二苯胺（4.9 g）和4,4′-(六氟異亞丙基)二鄰苯二甲酸酐（8.9 g）添加到250 mL圓底燒瓶中。添加冰乙酸（100 mL），並將混合物加熱至60°C持續70分鐘。然後添加4-乙炔基鄰苯二甲酸酐（7.3 g），並將溫度升高至125°C持續18小時。然後將溶液冷卻至室溫並然後添加到1 L的異丙醇中，產生沈澱。藉由過濾收集固體，將其溶解在四氫呋喃（50 mL）中並添加到1 L水中。藉由過濾收集所得固體，並將其在真空下在50°C下乾燥過夜，產生5.5 g的產物X-2。Mw（藉由GPC）：1936 g/mol。
芳香族對比脂肪族二硫醚的熱穩定性：
[表1.]
| 材料 | Td95%（空氣） |
| A-1 | 481°C |
| X-1 | 366°C |
從表1可以看出，與含有脂肪族二硫醚鍵聯的X-1相比，具有芳香族二硫醚鍵聯的材料A-1具有改進的熱穩定性（如藉由熱重分析確定的）。
底層組成物製備
實例1至6和對比實例1-5的底層組成物配製物藉由將表2中的組分以括弧內提供的相對質量量（按克計）混合來製備。
[表2]
PGMEA：丙二醇甲醚乙酸酯；GBL：γ-丁內酯，CHO：環己酮；
X-3係4,4’-伸乙基二苯胺，
；並且
X-4係
。
化合物B1至B4指示如下。
底層的功能性能
| 實例 | 組分1 | 組分2 | 組分3 | 溶劑 |
| 實例1 | A-1（4.2） | - | - | PGMEA（91.0）/GBL（4.8） |
| 實例2 | A-2（4.2） | - | - | PGMEA（91.0）/GBL（4.8） |
| 實例3 | A-3（1.8） | B-2（2.4） | - | PGMEA（91.0）/GBL（4.8） |
| 實例4 | A-5（0.4） | B-1（1.6） | B-3（2.2） | PGMEA（91.0）/GBL（4.8） |
| 實例5 | A-6（0.4） | B-1（1.6） | B-3（2.2） | PGMEA（91.0）/GBL（4.8） |
| 實例6 | A-4（2.1） | B-4（2.1） | - | CHO（91.0）/GBL（4.8） |
| 對比實例1 | X-2（4.2） | - | - | PGMEA（91.0）/GBL（4.8） |
| 對比實例2 | B-1（1.8） | B-2（2.4） | - | PGMEA（91.0）/GBL（4.8） |
| 對比實例3 | B-1（1.8） | B-3（2.4） | - | PGMEA（91.0）/GBL（4.8） |
| 對比實例4 | X-3（0.4） | B-1（1.8） | B-3（2.2） | PGMEA（91.0）/GBL（4.8） |
| 對比實例5 | X-4（1.7） | B-4（2.5） | - | PGMEA（93.0）/BB（2.8） |
| 鄰苯二酚酚醛清漆 （Mw（GPC）= 3922 g/mol）(B-1) | 聚(甲基丙烯酸縮水甘油酯) （Mw（GPC）= 3922 g/mol）(B-2) |
| 4,4′-亞甲基雙(N,N-二縮水甘油基苯胺) (B-3) | 1,3,5-三(4-羥基苯基乙炔基)苯 (B-4) |
將表2中的每種組成物以1500 rpm旋塗到ACT-8 Clean Track（東京電子公司（Tokyo Electron Co.））上的相應的200 mm矽晶圓上，並且然後在表3中所列出的條件下固化以形成膜。用Therma-Wave OptiProbe™度量工具測量初始膜厚度。然後將PGMEA去除劑施加於每一個膜持續90秒，隨後在105°C下剝離後烘烤持續60秒。再次測量每個膜的厚度，以確定膜厚度損失的量。對在與PGMEA去除劑接觸之前和之後的膜厚度的差進行測量，以確定晶圓上剩餘膜厚度的百分比（%剩餘膜）。此值指示聚合物層的交聯度。
評估本發明之光阻劑底層組成物來確定它們的平坦化特性。使用1 cm × 1 cm的模具尺寸以各種間距和圖案製備具有100 nm的SiO
2膜厚度的模板。每個模具開始於100 nm分離的步驟圖案、接著係2000 µm非圖案開放區域、接著係覆蓋45 nm/90 nm至2 µm/5 µm溝槽的各種線/間隔圖案。在用本發明之組成物塗覆試樣之前，將模板試樣在150°C下烘烤60秒作為脫水烘烤。使用旋塗機和1500 rpm +/- 200 rpm的旋轉速率將每個光阻劑底層組成物塗覆在模板試樣上。固化之後的目標膜厚度係100 nm，並且相應地調節組成物稀釋度以近似地得到固化之後的目標膜厚度。藉由將晶圓置於熱板上在表3中得來的條件下將膜固化。用KLA Tencor P-7尖針式輪廓儀評估平坦化，以測量從分離的步驟到開放溝槽的膜高度轉變，記錄此轉變的斜率的最大絕對值。較少的數值表明更漸進的轉變以及因此改進的平坦化。
[表3.] PL評估
| 底層膜 | 固化 條件 | 剝離 耐受性 | 平坦化 （最大斜率絕對值） |
| 實例1 | 240°C/60 s | 99.8% | 87 |
| 實例2 | 350°C/60 s | 99.4% | 118 |
| 實例3 | 240°C/60 s | 100.0% | 139 |
| 實例4 | 240°C/60 s | 99.9% | 108 |
| 實例5 | 240°C/60 s | 100.0% | 115 |
| 實例6 | 240°C/60 s | 100.0% | 108 |
| 對比實例1 | 350°C/60 s | 94.3% | 214 |
| 對比實例2 | 240°C/60 s | 100.0% | 270 |
| 對比實例3 | 240°C/60 s | 100.0% | 134 |
| 對比實例4 | 240°C/60 s | 100.0% | 133 |
| 對比實例5 | 240°C/60 s | 99.6% | 169 |
如由表3的資料所示，與每個對比實例相比，實例1、2、4、5和6具有改進的平坦化值。與對比實例1、2、和5相比，實例3具有改進的平坦化。
具有芳香族二硫醚鍵聯的直接益處可以在以下中看出：
實例1和對比實例1的膜具有非常相似的結構，除了實例1中的-S-S-鍵聯和對比實例1中的-CH
2-CH
2-鍵聯，然而實例1在平坦化方面分別展現出87至214的顯著改進。
實例2和對比實例2的膜各自分別用聚合物（4.2份）、A-2和B-1製備，並且在PGMEA（91.0）/GBL（4.8）pGMA的溶劑系統中共混，然而，實例3在平坦化方面分別展現出118對比270的顯著改進。
實例4和5以及對比實例3和4的膜各自使用表2的各自底層形成組成物來製備。在不存在任何添加劑的情況下，對比實例3的膜具有134的最大斜率值，然而藉由結合含有二硫醚鍵聯的基於胺或苯酚的添加劑，示出最大斜率值降低至115（實例4）和108（實例5）。此外，藉由添加不含有二硫醚鍵聯的類似胺添加劑（對比實例4）的添加，在平坦化方面沒有改進或幾乎沒有改進。最後，藉由用實例6的二硫醚鍵聯代替對比實例5的苯并㗁𠯤在平坦化方面分別示出169至108的改進。
雖然已經結合目前被認為係實際的示例性實施方式描述了本揭露，但是應當理解，本發明不限於所揭露之實施方式，而且相反地，旨在覆蓋包括在所附申請專利範圍的精神和範圍內的各種修改和等同佈置。
無
無
無
Claims (10)
- 一種形成圖案之方法，該方法包括： 在襯底上提供光阻劑底層； 在該光阻劑底層上形成光阻劑層； 將該光阻劑層圖案化；以及 將圖案從該圖案化的光阻劑層轉移到該光阻劑底層； 其中該光阻劑底層由組成物形成，該組成物包含溶劑和由式1表示的化合物 式1，或 聚合物，該聚合物具有由式2表示的重複單元， 式2； 其中在式1和2中： Ar1和Ar2獨立地表示芳香族基團， 每個Y 1和每個Y 2獨立地是-OH、-SH、-C(O)OH、-NH 2、-R A、-OR A、-C(O)OR A、-SR A、或-NHR A，並且y 1和y 2獨立地是0至6的整數； 其中R A獨立地是取代或未取代的C 1-C 18烷基、取代或未取代的C 3-C 12環烷基、取代或未取代的C 3-C 12雜環烷基、取代或未取代的C 2-18烯基、取代或未取代的C 3-8炔基、取代或未取代的C 6-C 14芳基、或取代或未取代的C 6-C 14雜芳基； X 1和X 2獨立地是單鍵或二價連接基； X 3係二價連接基； Z 1和Z 2獨立地是-OR A、-C(O)OR A、-SR A、-NHR A、-OC(O)CR B=CH 2、取代或未取代的C 1-18烷基、取代或未取代的C 1-18烷氧基、取代或未取代的C 3-12環烷基、取代或未取代的C 3-12雜環烷基、取代或未取代的C 3-12縮水甘油基、取代或未取代的C 2-18烯基、取代或未取代的C 5-12環烯基、取代或未取代的C 3-18炔基、取代或未取代的C 6-14芳基、或取代或未取代的C 3-44雜芳基，其中R B係氫、氟、或取代或未取代的C 1-5烷基； T 1和T 2獨立地是二價連接基； z 1和z 2獨立地是0至6的整數，並且對於該具有式1的化合物， z 1+ y 1至少係1並且z 2+ y 2至少係1；並且 t 1和t 2獨立地是0至6的整數。
- 如請求項1所述之方法，其中，Ar1和Ar2獨立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的聯苯基、取代或未取代的茀基、或取代或未取代的咔唑基。
- 如請求項1或2所述之方法，其中，式1的Z 1和Z 2獨立地由以下表示： ； ； ； ； ； ； ； ；或者 ； 其中在式1中， *分別表示與X 1或X 2的附接點，或如果X 1或X 2係單鍵則表示與Ar1或Ar2的環碳的連接點，並且 R係氫、取代或未取代的C 1-22烷基、取代或未取代的C 3-14環烷基、取代或未取代的C 1-22雜烷基、取代或未取代的C 2-14雜環烷基、取代或未取代的C 6-24芳基、或取代或未取代的C 3-24雜芳基。
- 如請求項1至3所述之方法，其中，式2的該二價連接基X 3、T 1和T 2獨立地是單鍵、-O-、-S-、-C(O)-、或以下的基團部分 、 、 、或 ， 其中 R D係單鍵、或-C(O)-、-S(O) 2-、取代或未取代的C 1-6伸烷基、取代或未取代的C 3-14伸環烷基、取代或未取代的C 1-22伸雜烷基、取代或未取代的C 6-24伸芳基、或取代或未取代的C 3-24伸雜芳基， R E係取代或未取代的C 1-6伸烷基、取代或未取代的C 3-14伸環烷基、取代或未取代的C 1-22伸雜烷基、取代或未取代的C 6-24伸芳基、或取代或未取代的C 3-24伸雜芳基， W和W 1獨立地是取代或未取代的C 1-4伸烷基、-O-、或其組合； Ar 4和Ar 5獨立地是取代或未取代的C 6-14伸芳基、或取代或未取代的C 3-14伸雜芳基； Z係不存在的、O、-S-、-C(O)-、取代或未取代的C 1-4伸烷基； m係0、1、或2；n係0或1；並且 *表示該二價連接基的附接點。
- 如請求項1至4中任一項所述之方法，其中，該光阻劑底層組成物進一步包含含有環氧基團的化合物或含有環氧基團的聚合物。
- 如請求項1至5中任一項所述之方法，其中，該光阻劑底層組成物進一步包含： 聚合物，該聚合物衍生自具有式4的單體 式4； 其中 L 2係二價連接基團； J係被羥基或縮水甘油基取代的或未取代的C 1-C 10烷基、被羥基或縮水甘油基取代的或未取代的C 3-C 10環烷基、被羥基或縮水甘油基取代的或未取代的C 6-24芳基、或被羥基或縮水甘油基取代的或未取代的C 3-24雜芳基；並且 R P係氫、氟、或視需要取代的C 1-5烷基；或 聚合物，該聚合物包含由式5表示的重複單元； 式5 其中在式5中 環A表示芳香族基團， Y係二價連接基團，並且 o係1至8的整數。
- 如請求項1至6中任一項所述之方法，其中，該具有式1的化合物由以下表示： A1； A4； A5；或 A6；並且 該含有具有式2的重複單元的聚合物表示如下； A2； A3；或者 y 1和y 2獨立地是0、1、2、或3並且y 1+ y 2至少係1，每個Y 1和每個Y 2獨立地是-OH、-SH、-C(O)OH、-NH 2、R A、-OR A、-C(O)OR A、-SR A、或-NHR A，並且R A獨立地是取代或未取代的C 1-C 6烷基、取代或未取代的C 3-C 6雜環烷基、或取代或未取代的C 6-C 14芳基；並且 X 3、T 1、和T 2獨立地包含具有一至三個芳香族環的芳香族基團，和/或 W和W 1獨立地是取代或未取代的C 1-4伸烷基、-O-、或其組合； Ar 4和Ar 5獨立地是取代或未取代的C 6-14伸芳基、或取代或未取代的C 3-14伸雜芳基； Z係不存在的、O、-S-、-C(O)-、取代或未取代的C 1-4伸烷基； m係0、1、或2；n係0或1；並且 *表示該二價連接基的附接點 t 1和t 2獨立地是0、1、或2。
- 一種光阻劑底層組成物，其包含溶劑和由式1表示的化合物， 式1；或 聚合物，該聚合物具有由式2表示的重複單元， 式2； 其中在式1和2中： Ar1和Ar2獨立地表示芳香族基團， 每個Y 1和每個Y 2獨立地是-OH、-SH、-C(O)OH、-NH 2、-R A、-OR A、-C(O)OR A、-SR A、或-NHR A，並且y 1和y 2獨立地是0至6的整數， 其中R A獨立地是取代或未取代的C 1-C 18烷基、取代或未取代的C 3-C 12環烷基、取代或未取代的C 3-C 12雜環烷基、取代或未取代的C 2-18烯基、取代或未取代的C 3-8炔基、取代或未取代的C 6-C 14芳基、或取代或未取代的C 6-C 14雜芳基； X 1和X 2獨立地是單鍵或二價連接基； X 3係二價連接基； Z 1和Z 2獨立地是-OR A、-C(O)OR A、-SR A、-NHR A、-OC(O)CR B=CH 2、取代或未取代的C 1-18烷基、取代或未取代的C 1-18烷氧基、取代或未取代的C 3-12環烷基、取代或未取代的C 3-12雜環烷基、取代或未取代的C 3-12縮水甘油基、取代或未取代的C 2-18烯基、取代或未取代的C 5-12環烯基、取代或未取代的C 3-18炔基、取代或未取代的C 6-14芳基、或取代或未取代的C 3-44雜芳基，其中R B係氫、氟、或取代或未取代的C 1-5烷基； T 1和T 2獨立地是二價連接基； z 1和z 2獨立地是0至6的整數，並且對於該具有式1的化合物，z 1+ y 1至少係1並且z 2+ y 2至少係1；並且 t 1和t 2獨立地是0至6的整數。
- 如請求項8所述之光阻劑底層組成物，其進一步包含含有環氧基團的化合物或含有環氧基團的聚合物。
- 如請求項8所述之光阻劑底層組成物，其進一步包含： 聚合物，該聚合物衍生自具有式4的單體 式4； 其中 L 2係二價連接基團； J係被羥基或縮水甘油基取代的或未取代的C 1-C 10烷基、被羥基或縮水甘油基取代的或未取代的C 3-C 10環烷基、被羥基或縮水甘油基取代的或未取代的C 6-24芳基、或被羥基或縮水甘油基取代的或未取代的C 3-24雜芳基；並且 R P係氫、氟、或視需要取代的C 1-5烷基；或 聚合物，該聚合物包含由式5表示的重複單元； 式5 其中在式5中 環A表示芳香族基團， Y係二價連接基團，並且 o係1至8的整數。
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| US17/946,428 | 2022-09-16 |
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