CN111290216B - 硬掩膜组合物和硬掩膜及形成图案的方法 - Google Patents

硬掩膜组合物和硬掩膜及形成图案的方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于光刻领域，公开提供了一种硬掩膜组合物和硬掩膜及图案形成方法。所述硬掩膜组合物含有聚合物以及溶剂，所述聚合物具有化学式1所示的结构，其中，R1表示氢原子、碳原子为1～6的取代或非取代的烷基或碳原子数为6～30的取代或非取代的芳基；Ar1和Ar2各自独立地表示取代或非取代的苯基或萘基；n为1～100的整数。由本发明提供的硬掩膜组合物形成的硬掩膜具有高耐热性和耐刻蚀性。

Description

硬掩膜组合物和硬掩膜及形成图案的方法
技术领域
本发明属于光刻领域，具体涉及一种含有高碳含量聚合物的硬掩膜组合物和硬掩膜及其图案形成方法。
技术背景
在光刻工艺过程中，当光致抗蚀剂不足以为后续的刻蚀步骤提供足够耐刻蚀性时，例如当光致抗蚀剂厚度较薄、待刻蚀图案的纵横比大或者是在已图案化的衬底上继续形成新的图案时，需要一种具有耐化学性、耐热性和耐刻蚀性等特性的中间层，通过选择性刻蚀过程将硬掩膜材料(光致抗蚀剂)的图案精确地转印至待刻蚀的材料层上，这种中间层称为“硬掩膜”或“抗蚀剂下层膜”。
上述硬掩膜材料已由最初通过化学气相沉积形成的无定型碳发展到使用旋涂法的硬掩膜组合物。硬掩膜组合物通常由聚合物、添加剂与溶剂组成，其中聚合物的性质对硬掩膜组合物的性能起着决定性的作用，特别是硬掩膜组合物的热稳定性和耐刻蚀性几乎完全取决于聚合物的性质。为了满足所述特性，目前硬掩膜组合物中的聚合物通常为碳含量极高的酚醛树脂，可列举出如下聚合物：
专利文献1和2公开了使用芘酚醛树脂的硬掩膜组合物。
专利文献3和4公开了使用芴酚醛树脂的硬掩膜组合物。
专利文献5和6公开了使用咔唑酚醛树脂的硬掩膜组合物。
专利文献1：具有抗反射性能的硬掩膜组合物及用其图案化材料的方法(200780052470.0)。
专利文献2：芘主链聚合物及含有该聚合物的抗反射硬掩膜组合物以及材料层的图案化方法(201110305955.4)。
专利文献3：抗反射硬掩膜组合物及其使用方法(200680018573.0)。
专利文献4：硬掩膜组合物和形成材料层的方法及半导体集成电路装置(200710302240.7)。
专利文献5：咔唑酚醛清漆树脂(201080027274.X)。
专利文献6：包含含有羟基的咔唑酚醛清漆树脂的形成抗蚀剂下层膜的组合物(201180057083.2)。
然而，芴酚醛树脂、咔唑酚醛树脂与芘酚醛树脂相比，树脂的碳含量略低，且芴酚醛树脂形成的硬掩膜在刻蚀后形成的图案通常是弓形的或者扭曲的，不能形成垂直的图案结构；芘酚醛树脂虽然具有良好的耐刻蚀性能，但是芘酚醛树脂的溶解性较差，相应的硬掩膜组合物的涂覆性能较差。
发明内容
本发明旨在提供一种含有由芘衍生物与芴酮及其衍生物缩聚而成的聚合物的硬掩膜组合物和硬掩膜及其图案形成方法，由该硬掩膜组合物形成的硬掩膜具有高耐热性和耐刻蚀性。
具体地，本发明提供了一种硬掩膜组合物，其中，所述硬掩膜组合物含有聚合物以及溶剂，所述聚合物具有化学式1所示的结构：
化学式1
Figure BDA0002382646580000021
其中，R1表示氢原子、碳原子为1～6的取代或非取代的烷基或碳原子数为6～30的取代或非取代的芳基；Ar1和Ar2各自独立地表示取代或非取代的苯基或萘基；n为1～100的整数。
进一步的，所述聚合物具有化学式1-1至1-10所示的结构：
Figure BDA0002382646580000022
Figure BDA0002382646580000031
其中，R1表示氢原子、碳原子为1～6的取代或非取代的烷基或碳原子数为6～30的取代或非取代的芳基；n为1～100的整数。
进一步地，所述硬掩膜组合物还含有交联剂、催化剂、表面活性剂和增塑剂中的至少一种。
进一步地，以所述硬掩膜组合物的总重量为基准，所述聚合物的质量占比为4％～25％，所述交联剂的质量占比为0.4％～3％，所述催化剂的质量占比为0.001％～0.05％，所述表面活性剂的质量占比为0.01％～0.1％，所述增塑剂的质量占比为0.4％～2.5％，所述溶剂的质量占比为69.5％～95.1％。
进一步地，所述交联剂选自N-甲氧基甲基三聚氰胺树脂、N-丁氧基甲基三聚氰胺树脂、甘脲衍生物、2,6-双(羟甲基)-对甲酚和双环氧化合物中的至少一种。
进一步的，所述催化剂为酸性化合物。
进一步的，所述表面活性剂选自聚氧乙烯烷基醚类、聚氧乙烯烷基芳基醚类、失水山梨糖醇脂肪酸酯类和聚氧乙烯失水山梨糖醇脂肪酸酯类中的至少一种。
进一步的，所述增塑剂选自邻苯二甲酸酯、己二酸酯、油酸酯、马来酸酯和硬脂酸酯中的至少一种。
本发明还提供了由所述硬掩膜组合物形成的硬掩膜。
本发明还提供了一种形成图案的方法，其中，该方法包括：
在基板上提供材料层；
将上述硬掩膜组合物施加在所述材料层上；
热处理所述硬掩膜组合物以形成硬掩膜；
在所述硬掩膜上形成含硅薄层；
在所述含硅薄层上形成光刻胶抗蚀层；
将所述光刻胶抗蚀层曝光并显影以形成光刻胶图案；
使用所述光刻胶图案选择性去除所述含硅薄层和所述硬掩膜以暴露所述材料层的一部分；
刻蚀所述材料层的暴露部分。
进一步地，所述硬掩膜组合物采用旋涂法施加至所述材料层上。
本发明提供的硬掩膜组合物中所含的聚合物为由芘衍生物与芴酮及其衍生物缩聚而成的聚合物，该聚合物中不含有烷基氢，这种特定的结构可以赋予由其形成的硬掩膜对于碳氟化合物类的刻蚀气体的耐刻蚀性；同时，由于该聚合物具有刚性的稠环结构，能够显示出优异的耐热性能。
具体实施方式
下文中将结合具体的实施例更详细地描述实例的实施方式，但并不是限制本文陈述的实施方式。
当没有额外的定义时，本文中使用的术语“取代的”是指用下述至少一种取代基取代，所述取代基选自卤素、羟基、硝基、氰基、碳原子数为1～20的烷基基团、碳原子数为2～20的烯基基团、碳原子数为2～20的炔基基团、碳原子数为1～20的烷氧基基团、碳原子数为6～30的芳基基团、碳原子数为7～30的芳烷基基团。
本发明提供的硬掩膜组合物含有聚合物以及溶剂，进一步含有交联剂、催化剂、表面活性剂和增塑剂中的至少一种。根据本发明的一种具体实施方式，所述硬掩膜组合物由聚合物、交联剂、催化剂、表面活性剂、增塑剂和溶剂组成。进一步的，以所述硬掩膜组合物的总重量为基准，所述聚合物的质量占比可以为4％～25％，所述交联剂的质量占比可以为0.4％～3％，所述催化剂的质量占比可以为0.001％～0.05％，所述表面活性剂的质量占比可以为0.01％～0.1％，所述增塑剂的质量占比可以为0.4％～2.5％，所述溶剂的质量占比可以为69.5％～95.1％。
聚合物
所述聚合物具有由上述化学式1所示的结构，具体可以列举出如化学式1-1至化学式1-10所示的结构：
Figure BDA0002382646580000051
其中，R1和n的定义与之前的定义相同。
所述聚合物可以通过化学式2所示的芘衍生物与芴酮及其衍生物在酸性催化剂的存在下进行缩聚反应来合成。
化学式2
Figure BDA0002382646580000061
其中，R1表示氢原子、碳原子为1～6的取代或非取代的烷基或碳原子数为6～30的取代或非取代的芳基。
作为上述缩聚反应中使用的酸性催化剂，可以列举如硫酸、磷酸、高氯酸等无机酸，也可以列举如磺酸、对苯甲磺酸、甲酸、草酸等有机酸。当所述聚合物的质量数为100重量份时，所述酸性催化剂的用量可以为0.1～10重量份。
上述缩聚反应通常在溶剂中进行。所述溶剂只要不阻碍反应均可以使用，可列举出四氢呋喃、丙二醇单甲醚、丙二醇二甲醚等。此外，当所使用的酸性催化剂如果为甲酸那样的液态物质时，则也可以兼做溶剂。
所述缩聚反应的温度通常为40～200℃，反应时间根据反应温度和分子量要求进行选择，通常为30分钟到50小时。
交联剂
所述硬掩膜组合物中可进一步含有交联剂。所述交联剂可选自三聚氰胺树脂(如化学式3所示的N-甲氧基甲基三聚氰胺树脂、N-丁氧基甲基三聚氰胺树脂等)、甘脲衍生物(如化学式4所示的四甲氧甲基甘脲)、双羟基化合物(如2,6-双(羟甲基)-对甲酚)和双环氧树脂(如化学式5所示的环氧树脂)中的至少一种。
化学式3
Figure BDA0002382646580000062
化学式4
Figure BDA0002382646580000063
化学式5
Figure BDA0002382646580000071
另外，作为上述交联剂，可以使用耐热性高的交联剂。作为耐热性高的交联剂，可以优选使用在分子内具有苯环和萘环等芳香环的化合物，可列举出具有化学式6所示的化合物和具有化学式7所示的结构单元的聚合物。
化学式6
Figure BDA0002382646580000072
化学式7
Figure BDA0002382646580000073
其中，R7表示氢原子、碳原子为1～6的取代或非取代的烷基或碳原子数为6～30的取代或非取代的芳基；R8和R9各自独立地表示氢原子、碳原子为1～6的取代或非取代的烷基；n1为1～5的整数；n2为1～3的整数。
此外，具有化学式7所示的结构单元的聚合物，其重复单元优选为2～50。
催化剂
本发明的硬掩膜组合物中可进一步含有催化剂。其中，所述催化剂一般为酸性化合物，起促进交联反应的作用。所述催化剂的具体实例包括但不限于化学式8～13表示的化合物中的至少一种。
Figure BDA0002382646580000074
溶剂
所述硬掩膜组合物中的溶剂可为能够足以溶解或分散聚合物的任何物质，例如丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单甲醚、环己酮及乳酸乙酯中的至少一种。
表面活性剂
所述硬掩膜组合物中可进一步含有表面活性剂。其中，所述表面活性剂的具体实例包括但不限于：聚氧乙烯烷基醚类、聚氧乙烯烷基芳基醚类、失水山梨糖醇脂肪酸酯类、聚氧乙烯失水山梨糖醇脂肪酸酯类等中的至少一种。
增塑剂
所述硬掩膜组合物中可进一步含有增塑剂。所述增塑剂主要是为了提高硬掩膜组合物的流动性，其具体实例包括但不限于：邻苯二甲酸酯(例如邻苯二甲酸二甲酯、邻苯二甲酸二乙酯、邻苯二甲酸二异丁酯、邻苯二甲酸二己酯、邻苯二甲酸丁基乙癸酯)、己二酸酯(例如己二酸二正丁酯、己二酸二异丁酯、己二酸二异辛酯)、油酸酯(例如油酸丁酯)、马来酸酯(例如马来酸二正丁酯、马来酸二乙酯)、硬脂酸酯(例如硬脂酸正丁酯、硬脂酸甘油酯)中的至少一种。
图案形成方法
本发明提供的形成图案的方法包括：在基板上提供材料层；将上述硬掩膜组合物施加在所述材料层上；热处理所述硬掩膜组合物以形成硬掩膜层；在所述硬掩膜层上形成含硅薄层；在所述含硅薄层上形成光刻胶抗蚀层；将所述光刻胶抗蚀层曝光并显影以形成光刻胶图案；使用所述光刻胶图案选择性去除所述含硅薄层和所述硬掩膜层以暴露所述材料层的一部分；刻蚀所述材料层的暴露部分。
所述基板可以为硅晶片、玻璃衬底或聚合物衬底。
所述材料层为待最终图案化的材料，例如铝层或铜层等金属层、硅层等半导体层、二氧化硅或氮化硅等绝缘层。
所述硬掩膜组合物以溶液的形态通过旋涂法涂覆。在这里，硬掩膜组合物的厚度不受特定限制，可为100到10000埃米。
可在例如约200℃到500℃下对硬掩膜组合物进行热处理，热处理时间约为10秒到10分钟。
所述含硅薄层可由例如氮化硅、氧化硅或氮氧化硅组成。
可使用例如ArF、KrF或EUV进行光刻胶层的曝光。
下文将实施例和对比例对本发明进行更详细的说明。然而，这些实例只是示例性的，本发明不限于此。
合成例
单体的合成
单体2-1的合成
步骤一：
在氩气保护下，向1000ml反应瓶中加入18.0g(50mmol)1,6-二溴芘、26.2g(105mmol)2-硝基苯硼酸频哪醇酯、27.6g(200mmol)碳酸钾、2.3g(2mmol)四三苯膦基钯和500ml甲苯，搅拌均匀后升温至120℃反应6h，冷却反应液，加水猝灭反应。分出有机相，水相使用甲苯萃取三次，合并有机相，无水硫酸镁干燥，过滤，旋干溶剂，经硅胶薄层色谱提纯得到中间产物1。中间产物1的合成过程如反应式1所示。
反应式1
Figure BDA0002382646580000091
步骤二：
在氩气保护下，向500ml反应瓶中加入17.8g(40mmol)中间产物1、50.4g(192mmol)三苯基膦、0.69g(2mmol)钼基催化剂、1,2-二氯苯250ml，搅拌均匀后回流反应12h，冷却反应液至室温，使用甲苯萃取，之后水洗，无水硫酸镁干燥，过滤，旋干溶剂，经硅胶薄层色谱提纯得到单体2-1，单体2-1的碳含量为88.4％。单体2-1的合成过程如反应式2所示。
反应式2
Figure BDA0002382646580000092
单体2-2的合成
在氩气保护下，向500ml反应瓶中加入11.4g(30mmol)单体2-1、13.3g(65mmol)碘苯、9.0g(65mmol)碳酸钾、0.3g(0.6mmol)二(三叔丁基膦)钯、甲苯200ml，回流反应8h，之后将反应液冷却至室温，过滤，水洗，无水硫酸镁干燥，旋干溶剂，通过柱层析纯化，得到单体2-2，单体2-2的碳含量为90.2％。单体2-2的合成过程如反应式3所示。
反应式3
Figure BDA0002382646580000101
聚合物的合成
聚合物1-1a的合成
在氮气气氛下，在200ml三口烧瓶中加入7.6g(20mmol)单体2-1、3.6g(20mmol)9-芴酮、0.34g(2mmol)催化剂对苯甲磺酸、0.04g(0.4mmol)助催化剂3-巯基丙酸、90ml丙二醇单甲醚，搅拌均匀后，升温至120℃反应16h。反应结束后，将反应混合物冷却至室温，之后加入500ml甲醇，使其沉淀。过滤收集沉淀物，真空干燥沉淀物12h，得到具有化学式1-1a所示结构单元的目标聚合物(Mw＝5600，多分散度＝1.89，n＝11)。
化学式1-1a
Figure BDA0002382646580000102
聚合物1-1b的合成
重复聚合物1-1a的合成步骤，不同的是，使用10.6g(20mmol)单体2-2替代7.6g(20mmol)单体2-1，得到具有化学式1-1b所示结构单元的目标聚合物(Mw＝4800，多分散度＝1.81，n＝7)。
化学式1-1b
Figure BDA0002382646580000111
聚合物1-2a的合成
重复聚合物1-1a的合成步骤，不同的是，使用4.16g(20mmol)1,8-二甲基-9-芴酮替代3.6g(20mmol)9-芴酮，得到具有化学式1-2a所示结构单元的目标聚合物(Mw＝5200，多分散度＝1.83，n＝10)。
化学式1-2a
Figure BDA0002382646580000112
聚合物1-3a的合成
重复聚合物1-1a的合成步骤，不同的是，使用4.6g(20mmol)苯并[b]芴-11-酮替代3.6g(20mmol)9-芴酮，得到具有化学式1-3a所示结构单元的目标聚合物(Mw＝4400，多分散度＝1.85，n＝7)。
化学式1-3a
Figure BDA0002382646580000113
聚合物1-9a的合成
重复聚合物1-1a的合成步骤，不同的是，使用5.6g(20mmol)二苯并[b,h]芴-12-酮替代3.6g(20mmol)9-芴酮，得到具有化学式1-9a所示结构单元的目标聚合物(Mw＝4600，多分散度＝1.82，n＝6)。
化学式1-9a
Figure BDA0002382646580000121
对比合成例1
重复聚合物1-1a的合成步骤，不同的是，使用3.38g(20mmol)咔唑替代7.6g(20mmol)单体2-1，得到具有化学式14-1所示结构单元的目标聚合物(Mw＝5900，多分散度＝2.13，n＝18)。
化学式14-1
Figure BDA0002382646580000122
对比合成例2
按照CN200710302240.7实施例1的方法合成具有化学式15-1所示的目标聚合物(Mw＝10000，多分散度＝2.0，n＝17)。
化学式15-1
Figure BDA0002382646580000123
对比合成例3
按照CN200780052470.0实施例7的方法合成具有化学式16-1所示的目标聚合物(n＝11)。
化学式16-1
Figure BDA0002382646580000131
实施例与对比例
制备如表1所示的组成和含量(重量％)的硬掩膜组合物。
表1
Figure BDA0002382646580000132
交联剂A为硬掩膜组合物中常用的交联剂--甘脲化合物，结构如下所示：
交联剂A
Figure BDA0002382646580000133
溶剂B为丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA)，催化剂C为对甲苯磺酸，表面活性剂D为聚氧乙烯月桂基醚，增塑剂E为邻苯二甲酸二甲酯。
通过下述的评价方法评价由表1所示的硬掩膜组合物的耐热性和耐刻蚀性评价。
(1)耐热性
将表1中实施例和对比例的组合物溶液分别使用旋涂机器涂布在硅晶片上，在350℃进行150s烧成，形成硬掩膜。从硅晶片上刮取这些硬掩膜，得到粉体。使用热重分析仪(TGA)，在氮气气氛下，从40℃升温至400℃，按照公式1计算上述各粉体的重量损失率，将结果列于表2。
公式1
质量损失率＝[(初始质量-400℃时的质量)/初始质量]×100％
(2)耐刻蚀性评价
利用涂布机分别将实施例和对比例的组合物溶液旋涂在硅基板上，之后在350℃进行180s烧成，形成硬掩膜(膜厚250nm)。对于该硬掩膜，使用CF4气体作为刻蚀气体，测定干刻蚀速率；此外，将0.5g市售的甲酚酚醛树脂(分子量5500，多分散度2.1)溶于4.5gPGMEA所形成的溶液旋涂在硅基板上，形成硬掩膜，亦用CF4气体作为刻蚀气体，测定干刻蚀速率，与由实施例和对比例形成的硬掩膜的干刻蚀速率进行比较，将结果列于表2。表2中的干刻蚀速度比由公式2计算得到。
公式2
干刻蚀速度比＝各硬掩膜的干刻蚀速度/甲酚酚醛树脂的干刻蚀速度表2
项目 400℃质量损失率 CHF<sub>3</sub>/CF<sub>4</sub>干刻蚀速度比
实施例1 3.7％ 0.72
实施例2 3.6％ 0.71
实施例3 3.8％ 0.72
实施例4 3.2％ 0.70
实施例5 2.9％ 0.68
对比例1 9.7％ 0.76
对比例2 10.1％ 0.80
对比例3 9.6％ 0.77
从表2的测试结果可以看出，与对比例相比，实施例表现出了明显改善的耐热性和耐刻蚀性。

Claims (5)

1.一种硬掩膜组合物，其特征在于，所述硬掩膜组合物含有聚合物以及溶剂，所述聚合物具有化学式1所示的结构：
化学式1
Figure FDA0003563486380000011
其中，R1表示氢原子、碳原子为1～6的取代或非取代的烷基或碳原子数为6～30的取代或非取代的芳基；Ar1和Ar2各自独立地表示取代或非取代的苯基或萘基；n为1～100的整数；
所述聚合物具有化学式1-1至1-10所示的结构：
Figure FDA0003563486380000012
Figure FDA0003563486380000021
其中，R1表示氢原子、碳原子为1～6的取代或非取代的烷基或碳原子数为6～30的取代或非取代的芳基；n为1～100的整数；
所述硬掩膜组合物还含有交联剂、催化剂、表面活性剂、增塑剂和溶剂；以所述硬掩膜组合物的总重量为基准，所述聚合物的质量占比为4％～25％，所述交联剂的质量占比为0.4％～3％，所述催化剂的质量占比为0.001％～0.05％，所述表面活性剂的质量占比为0.01％～0.1％，所述增塑剂的质量占比为0.4％～2.5％，所述溶剂的质量占比为69.5％～95.1％。
2.根据权利要求1所述的硬掩膜组合物，其特征在于，所述交联剂选自N-甲氧基甲基三聚氰胺树脂、N-丁氧基甲基三聚氰胺树脂、甘脲衍生物、2,6-双(羟甲基)-对甲酚和双环氧化合物中的至少一种；所述催化剂为酸性化合物；所述表面活性剂选自聚氧乙烯烷基醚类、聚氧乙烯烷基芳基醚类、失水山梨糖醇脂肪酸酯类和聚氧乙烯失水山梨糖醇脂肪酸酯类中的至少一种；所述增塑剂选自邻苯二甲酸酯、己二酸酯、油酸酯、马来酸酯和硬脂酸酯中的至少一种。
3.由权利要求1～2中任意一项所述的硬掩膜组合物形成的硬掩膜。
4.一种形成图案的方法，其特征在于，该方法包括：
在基板上提供材料层；
将权利要求1～2中任意一项所述的硬掩膜组合物施加在所述材料层上；
热处理所述硬掩膜组合物以形成硬掩膜；
在所述硬掩膜上形成含硅薄层；
在所述含硅薄层上形成光刻胶抗蚀层；
将所述光刻胶抗蚀层曝光并显影以形成光刻胶图案；
使用所述光刻胶图案选择性去除所述含硅薄层和所述硬掩膜以暴露所述材料层的一部分；
刻蚀所述材料层的暴露部分。
5.根据权利要求4所述的形成图案的方法，其特征在于，所述硬掩膜组合物采用旋涂法施加至所述材料层上。
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