JP3919806B2 - レジスト材料及びレジストパターンの形成方法 - Google Patents
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で保護されたアルカリ可溶性基を有しかつ前記アルカリ可溶性基が酸により脱離して当該化合物をアルカリ可溶性とならしめる構造単位を含む酸感応性化合物と、放射線露光により酸を発生する酸発生剤とを含んでなることを特徴とするレジスト材料を提供する。
前記被処理基板上のレジスト膜を前記酸発生剤からの酸の発生を惹起し得る放射線に選択的に露光し、そして
露光後のレジスト膜のポストベーク後、前記露光工程において形成された潜像を現像すること、
を含んでなることを特徴とするレジストパターンの形成方法を提供する。
次式(XII )により表されるイミド基:
次式(XIII)により表されるフェノール基:
である。
(2)ノルボルナン及びその誘導体
(3)パーヒドロアントラセン及びその誘導体
(4)パーヒドロナフタレン及びその誘導体
(5)トリシクロ〔5.2.1.02,6 〕デカン及びその誘導体
(6)ビシクロヘキサン及びその誘導体
(7)スピロ〔4,4〕ノナン及びその誘導体
(8)スピロ〔4,5〕デカン及びその誘導体
RI は、1〜4個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基を表し、置換もしくは非置換のいずれであってもよく、
Aは、酸により脱離可能な保護基を表し、そして
Zは、記載の炭素原子とともに脂環式炭化水素基を完成するのに必要な複数個の原子を表す。
Rは、プロトン(水素)、ハロゲン、置換もしくは非置換のアルキル基、例えばメチル基あるいはエチル基、メチロール基などを表し、
Aは、前式(I)〜(VI)の部分に相当し、例えば、保護基、好ましくは4級炭素基あるいはβ−オキシケトン基、例えばt−ブチル基、t−アミル基、3−オキシシクロヘキシル基などで保護された脂環式炭化水素基、好ましくはアダマンチル、ノルボルニル、シクロヘキシル、トリシクロ〔5.2.1.0〕デカンなどを表し、そして
nは任意の正の整数を表す。
R、A及びnは、それぞれ、前記定義に同じであり、
Yは、任意の置換基、好ましくは、例えば、アルキル基、例えばt−ブチル基など、エーテル基、例えばフェノキシ基など、脂環式基、例えばアダマンチル、ノルボルニル、シクロヘキシル、トリシクロ〔5.2.1.0〕デカンなど、あるいは次式の基:
Bは、任意の置換基、好ましくは、例えば、カルボキシル基、あるいは次式の基:
l及びmは、それぞれ、任意の正の整数を表す。
Ar−N2 + X-
(上式において、
Arは、置換もしくは非置換の芳香族基、例えばフェニル基など、又は脂環式基を表し、そして
Xは、ハロゲン、例えばCl、Br、IあるいはF、BF4 、BF6 、PF6 、AsF6 、SbF6 、CF3 SO3 、ClO4 又は有機スルホン酸アニオンなどを表す)
Ar−SO2 −SO2 −Ar
(上式において、Arは前記定義に同じである)
AIBN(アゾイソブチロニトリル):
次式のモルフォリン化合物:
テトラメチルアンモニウムハイドロキシド(TMAH)、
テトラエチルアンモニウムハイドロキシド(TEAH)、
テトラプロピルアンモニウムハイドロキジド(TPAH)、
テトラブチルアンモニウムハイドロキシド(TBAH)、
などを包含する。
メタクリル酸2−メチルアダマンチルモノマとアルリル酸t−ブチルモノマを4:6の割合で重合容器に仕込み、2モル/Lの1,4−ジオキサン溶液とした。この1,4−ジオキサン溶液に重合開始剤、AIBN(アゾイソブチロニトリル)を5モル%の量で添加し、80℃で約8時間にわたって重合させた。重合の完結後、n−ヘキサンを沈殿剤として精製を行った。次式により表される2−メチルアダマンチルメタクリレート/t−ブチルアクリレート共重合体が得られた。
前記例1において調製した2−メチルアダマンチルメタクリレート/t−ブチルアクリレート共重合体に15重量%の酸発生剤、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネートを添加し、シクロヘキサノンに溶解した。得られたレジスト溶液を、ヘキサメチルジシラザン(HMDS)で前処理したシリコン基板上に膜厚0.7μmでスピンコートし、ホットプレート上で100℃で100秒間プリベークした。
前記例2に記載の手法を繰り返した。但し、本例では、現像液として、0.27NのTMAH水溶液に代えて同濃度(0.27N)のテトラブチルアンモニウムハイドロキシド(TBAH)水溶液を使用した。前記例2の場合と同様の満足し得るレジストパターンが、Eth=28.6mJ/cm2 で解像力=0.275μm L&Sで得られた。
前記例1及び例2に記載の手法を繰り返した。但し、本例では、比較のため、前記例1に記載の手法で次式により表されかつその組成比(m:n)が53:47、重量平均分子量(Mw)が3830、そして分散度(Mw/Mn)が2.1のアダマンチルメタクリレート/t−ブチルアクリレート共重合体:
アクリル酸2−メチルアダマンチルモノマを重合容器に仕込み、2モル/Lのトルエン溶液とした。このトルエン溶液に重合開始剤、AIBNを2モル%の量で添加し、80℃で約8時間にわたって重合させた。重合の完結後、メタノールを沈殿剤として精製を行った。次式により表される2−メチルアダマンチルアクリレート重合体(式中のnは、下記の分子量を得るのに必要な繰り返し単位の数である)が得られた。
前記例5において調製した2−メチルアダマンチルアクリレート重合体に15重量%の酸発生剤、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネートを添加し、シクロヘキサノンに溶解した。得られたレジスト溶液を、ヘキサメチルジシラザン(HMDS)で前処理したシリコン基板上に膜厚0.7μmでスピンコートし、ホットプレート上で100℃で100秒間プリベークした。
メタクリル酸2−メチルアダマンチルモノマとメタクリル酸3−オキソシクロヘキシルモノマを4:6の割合で重合容器に仕込み、2モル/Lのトルエン溶液とした。このトルエン溶液に重合開始剤、AIBNを5モル%の量で添加し、80℃で約8時間にわたって重合させた。重合の完結後、メタノールを沈殿剤として精製を行った。次式により表される2−メチルアダマンチルメタクリレート/3−オキソシクロヘキシルメタクリレート共重合体が得られた。
前記例7において調製した2−メチルアダマンチルメタクリレート/3−オキソシクロヘキシルメタクリレート共重合体に5重量%の酸発生剤、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネートを添加し、シクロヘキサノンに溶解した。得られたレジスト溶液を、ヘキサメチルジシラザン(HMDS)で前処理したシリコン基板上に膜厚0.7μmでスピンコートし、ホットプレート上で100℃で100秒間プリベークした。
メタクリル酸2−メチルアダマンチルモノマとメタクリル酸3−オキソ−1,1−ジメチルプチルモノマを4:6の割合で重合容器に仕込み、2モル/Lの1,4−ジオキサン溶液とした。このジオキサン溶液に重合開始剤、AIBNを5モル%の量で添加し、80℃で約8時間にわたって重合させた。重合の完結後、n−ヘキサンを沈殿剤として精製を行った。次式により表される2−メチルアダマンチルメタクリレート/3−オキソ−1,1−ジメチルブチルメタクリレート共重合体が得られた。
前記例9において調製した2−メチルアダマンチルメタクリレート/3−オキソ−1,1−ジメチルブチルメタクリレート共重合体に5重量%の酸発生剤、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネートを添加し、シクロヘキサノンに溶解した。得られたレジスト溶液を、ヘキサメチルジシラザン(HMDS)で前処理したシリコン基板上に膜厚0.7μmでスピンコートし、ホットプレート上で100℃で100秒間プリベークした。
メタクリル酸2−メチルアダマンチルモノマとメタクリル酸3−メタクリロイルオキシ酪酸メチルモノマを4:6の割合で重合容器に仕込み、2モル/Lの1,4−ジオキサン溶液とした。このジオキサン溶液に重合開始剤、AIBNを2モル%の量で添加し、80℃で約8時間にわたって重合させた。重合の完結後、n−ヘキサンを沈殿剤として精製を行った。次式により表される2−メチルアダマンチルメタクリレート/メタクリロイル3−オキシ酪酸メチルメタクリレート共重合体が得られた。
前記例11において調製した2−メチルアダマンチルメタクリレート/メタクリロイル3−オキシ酪酸メチルメタクリレート共重合体に15重量%の酸発生剤、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネートを添加し、シクロヘキサノンに溶解した。得られたレジスト溶液を、ヘキサメチルジシラザン(HMDS)で前処理したシリコン基板上に膜厚0.7μmでスピンコートし、ホットプレート上で100℃で100秒間プリベークした。
前記例11に記載の手法を繰り返して、次式により表されかつその組成比(m:n)が55:45、重量平均分子量(Mw)が11520、そして分散度(Mw/Mn)が2.38の2−メチルアダマンチルメタクリレート/2−ヒドロキシエチルメタクリレート共重合体:
メタクリル酸2−メチルシクロヘキシルモノマとメタクリル酸3−オキソシクロヘキシルモノマを4:6の割合で重合容器に仕込み、2モル/Lのトルエン溶液とした。このトルエン溶液に重合開始剤、AIBNを5モル%の量で添加し、80℃で約8時間にわたって重合させた。重合の完結後、メタノールを沈殿剤として精製を行った。次式により表される2−メチルシクロヘキシルメタクリレート/3−オキソシクロヘキシルメタクリレート共重合体が得られた。
前記例14において調製した2−メチルシクロヘキシルメタクリレート/3−オキソシクロヘキシルメタクリレート共重合体に5重量%の酸発生剤、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネートを添加し、シクロヘキサノンに溶解した。得られたレジスト溶液を、ヘキサメチルジシラザン(HMDS)で前処理したシリコン基板上に膜厚0.7μmでスピンコートし、ホットプレート上で100℃で100秒間プリベークした。
前記例7において調製した2−メチルアダマンチルメタクリレート/3−オキソシクロヘキシルメタクリレート共重合体に5重量%の酸発生剤、次式により表される2−オキソシクロヘキシルメチルシクロヘキシルスルホニウムトリクロロスルホネート:
次式により表される2−メチルアダマンチルメタクリレート/p−ビニルフェノール(組成比=23:77、重量平均分子量(Mw)=6480、分散度=3.1):
前記例5において調製した2−メチルアダマンチルアクリレート重合体、重量平均分子量(Mw)=8950及び分散度=1.8、を次式により表されるポリビニルフェノール、重量平均分子量(Mw)=5150及び分散度=2.8:
前記例18で用いたものと同じポリビニルフェノール、重量平均分子量(Mw)=5150及び分散度=2.8、に次式により表される1−アダマンチルカルボン酸2−メチルアダマンチルエステル:
次式により表されかつその組成比(m:n)が5:5、そして重量平均分子量(Mw)が23000である共重合体を用意した。
前記例20に記載の手法を繰り返した。但し、本例では、比較のため、次式により表されかつその組成比(m:n)が5:5、そして重量平均分子量(Mw)が14000である共重合体を用意した。
前記例20に記載の手法を繰り返した。但し、本例では、次式により表されかつその組成比(m:n)が5:5、そして重量平均分子量(Mw)が18000である共重合体を用意した。
前記例20に記載の手法を繰り返した。但し、本例では、次式により表されかつその組成比(m:n)が5:5、そして重量平均分子量(Mw)が11000である共重合体を用意した。
前記例20に記載の手法を繰り返した。但し、本例では、次式により表されかつその組成比(m:n)が5:5、そして重量平均分子量(Mw)が8000である共重合体を用意した。
前記例20に記載の手法を繰り返した。但し、本例では、次式により表されかつその組成比(m:n)が5:5、そして重量平均分子量(Mw)が9000である共重合体を用意した。
前記例20に記載の手法を繰り返した。但し、本例では、次式により表されかつその組成比(m:n)が5:5、そして重量平均分子量(Mw)が7800である共重合体を用意した。
前記例20に記載の手法を繰り返した。但し、本例では、次式により表されかつその組成比(m:n)が5:5、そして重量平均分子量(Mw)が6500である共重合体を用意した。
前記例20に記載の手法を繰り返した。但し、本例では、次式により表されかつその組成比(m:n)が5:5、そして重量平均分子量(Mw)が16000である共重合体を用意した。
前記例20に記載の手法を繰り返した。但し、本例では、次式により表されかつその組成比(m:n)が5:5、そして重量平均分子量(Mw)が12500である共重合体を用意した。
前記例20に記載の手法を繰り返した。但し、本例では、次式により表されかつその組成比(m:n)が5:5、そして重量平均分子量(Mw)が18000である共重合体を用意し、また、露光源として、ArFエキシマレーザコンタクトアライナに代えて、遠紫外線光コンタクトアライナを使用した。
前記例20に記載の手法を繰り返した。但し、本例では、次式により表されかつその組成比(m:n)が5:5、そして重量平均分子量(Mw)が17500である共重合体を用意し、また、露光源として、ArFエキシマレーザコンタクトアライナに代えて、遠紫外線光コンタクトアライナを使用した。
前記例20に記載の手法を繰り返した。但し、本例では、次式により表されかつその組成比(m:n)が5:5、そして重量平均分子量(Mw)が9500である共重合体を用意した。
メタクリル酸2−メチル−2−アダマンチルモノマとメタクリル酸モノマを7:3の割合で重合容器に仕込み、1モル/Lの1,4−ジオキサン溶液とした。この1,4−ジオキサン溶液に重合開始剤、AIBN(アゾイソブチロニトリル)を20モル%の量で添加し、80℃で約8時間にわたって重合させた。重合の完結後、n−ヘキサンを沈殿剤として精製を行った。次式により表されるメタクリル酸2−メチル−2−アダマンチル/メタクリル酸共重合体が得られた。
前記例33において調製したメタクリル酸2−メチル−2−アダマンチル/メタクリル酸共重合体に2重量%の酸発生剤、トリフェニルスルホニウムトリフレート(TPSSO3 CF3 )を添加し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)に溶解した。得られたレジスト溶液を、ヘキサメチルジシラザン(HMDS)で前処理したシリコン基板上に膜厚0.4μmでスピンコートし、ホットプレート上で120℃で60秒間プリベークした。
前記例34に記載の手法を繰り返した。但し、本例では、露光装置として、ArFエキシマ露光装置に代えてKrFエキシマステッパ(NA=0.45)を使用し、波長248nmのKrFレーザ光で選択露光を行った。露光に用いたレーザ光パターンに相当する所望のレジストパターンがパターンの剥れを生じることなく得られた。なお、本例での照射線量の闘値エネルギEthは1.48mJ/cm2 であり、解像力は0.275μm L&Sであった。
メタクリル酸2−メチル−2−アダマンチルモノマ、メタクリル酸t−ブチルモノマ及びメタクリル酸モノマを8:7:5の割合で重合容器に仕込み、1モル/Lの1,4−ジオキサン溶液とした。この1,4−ジオキサン溶液に重合開始剤、AIBNを20モル%の量で添加し、80℃で約8時間にわたって重合させた。重合の完結後、n−ヘキサンを沈殿剤として精製を行った。次式により表されるメタクリル酸2−メチル−2−アダマンチル/メタクリル酸t−ブチル/メタクリル酸共重合体が得られた。
前記例36において調製したメタクリル酸2−メチル−2−アダマンチル/メタクリル酸t−ブチル/メタクリル酸共重合体に2重量%の酸発生剤、トリフェニルスルホニウムトリフレート(TPSSO3 CF3 )を添加し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)に溶解した。得られたレジスト溶液を、HMDSで前処理したシリコン基板上に膜厚0.4μmでスピンコートし、ホットプレート上で120℃で60秒間プリベークした。
前記例37に記載の手法を繰り返した。但し、本例では、露光装置として、ArFエキシマ露光装置に代えてKrFエキシマステッパ(NA=0.45)を使用し、波長248nmのKrFレーザ光で選択露光を行った。露光に用いたレーザ光パターンに相当する所望のレジストパターンがパターンの剥れを生じることなく得られた。なお、本例での照射線量の闘値エネルギEthは14.4mJ/cm2 であり、解像力は0.250μm L&Sであった。
メタクリル酸2−メチル−2−アダマンチルモノマ及びイタコン酸モノマを9:1の割合で重合容器に仕込み、1モル/Lの1,4−ジオキサン溶液とした。この1,4−ジオキサン溶液に重合開始剤、AIBNを20モル%の量で添加し、80℃で約8時間にわたって重合させた。重合の完結後、n−ヘキサンを沈殿剤として精製を行った。次式により表されるメタクリル酸2−メチル−2−アダマンチル/イタコン酸共重合体が得られた。
前記例39において調製したメタクリル酸2−メチル−2−アダマンチル/イタコン酸共重合体に2重量%の酸発生剤、トリフェニルスルホニウムトリフレート(TPSSO3 CF3 )を添加し、乳酸エチル(EL)に溶解した。得られたレジスト溶液を、HMDSで前処理したシリコン基板上に膜厚0.4μmでスピンコートし、ホットプレート上で120℃で60秒間プリベークした。
前記例40に記載の手法を繰り返した。但し、本例では、露光装置として、ArFエキシマ露光装置に代えてKrFエキシマステッパ(NA=0.45)を使用し、波長248nmのKrFレーザ光で選択露光を行った。露光に用いたレーザ光パターンに相当する所望のレジストパターンがパターンの剥れを生じることなく得られた。なお、本例での照射線量の闘値エネルギEthは25.0mJ/cm2 であり、解像力は0.275μm L&Sであった。
メタクリル酸2−メチル−2−アダマンチルモノマ及びビニルベンゼンスルホン酸モノマを8:2の割合で重合容器に仕込み、1モル/Lの1,4−ジオキサン溶液とした。この1,4−ジオキサン溶液に重合開始剤、AIBNを20モル%の量で添加し、80℃で約8時間にわたって重合させた。重合の完結後、n−ヘキサンを沈殿剤として精製を行った。次式により表されるメタクリル酸2−メチル−2−アダマンチル/ビニルベンゼンスルホン酸共重合体が得られた。
前記例42において調製したメタクリル酸2−メチル−2−アダマンチル/ビニルベンゼンスルホン酸共重合体に2重量%の酸発生剤、トリフェニルスルホニウムトリフレート(TPSSO3 CF3 )を添加し、乳酸エチル(EL)に溶解した。得られたレジスト溶液を、HMDSで前処理したシリコン基板上に膜厚0.4μmでスピンコートし、ホットプレート上で120℃で60秒間プリベークした。
メタクリル酸2−メチル−2−アダマンチルモノマ及びメタクリル酸アミドモノマを7:3の割合で重合容器に仕込み、1モル/Lの1,4−ジオキサン溶液とした。この1,4−ジオキサン溶液に重合開始剤、AIBNを20モル%の量で添加し、80℃で約8時間にわたって重合させた。重合の完結後、n−ヘキサンを沈殿剤として精製を行った。次式により表されるメタクリル酸2−メチル−2−アダマンチル/メタクリル酸アミド共重合体が得られた。
前記例44において調製したメタクリル酸2−メチル−2−アダマンチル/メタクリル酸アミド共重合体に2重量%の酸発生剤、トリフェニルスルホニウムトリフレート(TPSSO3 CF3 )を添加し、乳酸エチル(EL)に溶解した。得られたレジスト溶液を、HMDSで前処理したシリコン基板上に膜厚0.4μmでスピンコートし、ホットプレート上で120℃で60秒間プリベークした。
メタクリル酸2−メチル−2−アダマンチルモノマ及びマレイミドモノマを7:3の割合で重合容器に仕込み、1モル/Lの1,4−ジオキサン溶液とした。この1,4−ジオキサン溶液に重合開始剤、AIBNを20モル%の量で添加し、80℃で約8時間にわたって重合させた。重合の完結後、n−ヘキサンを沈殿剤として精製を行った。次式により表されるメタクリル酸2−メチル−2−アダマンチル/マレイミド共重合体が得られた。
前記例46において調製したメタクリル酸2−メチル−2−アダマンチル/マレイミド共重合体に2重量%の酸発生剤、トリフェニルスルホニウムトリフレート(TPSSO3 CF3 )を添加し、乳酸エチル(EL)に溶解した。得られたレジスト溶液を、HMDSで前処理したシリコン基板上に膜厚0.4μmでスピンコートし、ホットプレート上で120℃で60秒間プリベークした。
メタクリル酸2−メチル−2−アダマンチルモノマ及び無水イタコン酸モノマを8:2の割合で重合容器に仕込み、1モル/Lの1,4−ジオキサン溶液とした。この1,4−ジオキサン溶液に重合開始剤、AIBNを20モル%の量で添加し、80℃で約8時間にわたって重合させた。重合の完結後、n−ヘキサンを沈殿剤として精製を行った。次式により表されるメタクリル酸2−メチル−2−アダマンチル/無水イタコン酸共重合体が得られた。
前記例48において調製したメタクリル酸2−メチル−2−アダマンチル/無水イタコン酸共重合体に2重量%の酸発生剤、トリフェニルスルホニウムトリフレート(TPSSO3 CF3 )を添加し、乳酸エチル(EL)に溶解した。得られたレジスト溶液を、HMDSで前処理したシリコン基板上に膜厚0.4μmでスピンコートし、ホットプレート上で120℃で60秒間プリベークした。
メタクリル酸2−メチル−2−アダマンチルモノマ及びα−アクリル酸−(R)−(+)−β,β−ジメチル−γ−ブチロラクトンモノマを7:3の割合で重合容器に仕込み、1モル/Lの1,4−ジオキサン溶液とした。この1,4−ジオキサン溶液に重合開始剤、AIBNを20モル%の量で添加し、80℃で約8時間にわたって重合させた。重合の完結後、n−ヘキサンを沈殿剤として精製を行った。次式により表されるメタクリル酸2−メチル−2−アダマンチル/α−アクリル酸−(R)−(+)−β,β−ジメチル−γ−ブチロラクトン共重合体が得られた。
前記例50において調製したメタクリル酸2−メチル−2−アダマンチル/α−アクリル酸−(R)−(+)−β,β−ジメチル−γ−ブチロラクトン共重合体に2重量%の酸発生剤、トリフェニルスルホニウムトリフレート(TPSSO3 CF3 )を添加し、乳酸エチル(EL)に溶解した。得られたレジスト溶液を、HMDSで前処理したシリコン基板上に膜厚0.4μmでスピンコートし、ホットプレート上で120℃で60秒間プリベークした。
前記例51に記載の手法を繰り返した。但し、本例では、露光装置として、ArFエキシマ露光装置に代えてKrFエキシマステッパ(NA=0.45)を使用し、波長248nmのKrFレーザ光で選択露光を行った。露光に用いたレーザ光パターンに相当する所望のレジストパターンがパターンの剥れを生じることなく得られた。なお、本例での照射線量の闘値エネルギEthは15.0mJ/cm2 であり、解像力は0.250μm L&Sであった。
メタクリル酸2−メチル−2−アダマンチルモノマ及びビニルヒドロキシルオキシムモノマを4:6の割合で重合容器に仕込み、1モル/Lの1,4−ジオキサン溶液とした。この1,4−ジオキサン溶液に重合開始剤、AIBNを20モル%の量で添加し、80℃で約8時間にわたって重合させた。重合の完結後、n−ヘキサンを沈殿剤として精製を行った。次式により表されるメタクリル酸2−メチル−2−アダマンチル/ビニルヒドロキシルオキシム共重合体が得られた。
前記例53において調製したメタクリル酸2−メチル−2−アダマンチル/ビニルヒドロキシルオキシム共重合体に2重量%の酸発生剤、トリフェニルスルホニウムトリフレート(TPSSO3 CF3 )を添加し、乳酸エチル(EL)に溶解した。得られたレジスト溶液を、HMDSで前処理したシリコン基板上に膜厚0.4μmでスピンコートし、ホットプレート上で120℃で60秒間プリベークした。
メタクリル酸2−メチル−2−アダマンチルモノマ及びビニルカーボネートモノマを1:9の割合で重合容器に仕込み、1モル/Lの1,4−ジオキサン溶液とした。この1,4−ジオキサン溶液に重合開始剤、AIBNを20モル%の量で添加し、80℃で約8時間にわたって重合させた。重合の完結後、n−ヘキサンを沈殿剤として精製を行った。次式により表されるメタクリル酸2−メチル−2−アダマンチル/ビニルカーボネート共重合体が得られた。
前記例55において調製したメタクリル酸2−メチル−2−アダマンチル/ビニルカーボネート共重合体に2重量%の酸発生剤、トリフェニルスルホニウムトリフレート(TPSSO3 CF3 )を添加し、乳酸エチル(EL)に溶解した。得られたレジスト溶液を、HMDSで前処理したシリコン基板上に膜厚0.4μmでスピンコートし、ホットプレート上で120℃で60秒間プリベークした。
メタクリル酸2−メチル−2−アダマンチルモノマ及びビニルアザラクトンモノマを7:3の割合で重合容器に仕込み、1モル/Lの1,4−ジオキサン溶液とした。この1,4−ジオキサン溶液に重合開始剤、AIBNを20モル%の量で添加し、80℃で約8時間にわたって重合させた。重合の完結後、n−ヘキサンを沈殿剤として精製を行った。次式により表されるメタクリル酸2−メチル−2−アダマンチル/ビニルアザラクトン共重合体が得られた。
前記例57において調製したメタクリル酸2−メチル−2−アダマンチル/ビニルアザラクトン共重合体に2重量%の酸発生剤、トリフェニルスルホニウムトリフレート(TPSSO3 CF3 )を添加し、乳酸エチル(EL)に溶解した。得られたレジスト溶液を、HMDSで前処理したシリコン基板上に膜厚0.4μmでスピンコートし、ホットプレート上で120℃で60秒間プリベークした。
メタクリル酸2−メチル−2−アダマンチルモノマ及びビニルオキサジンモノマを7:3の割合で重合容器に仕込み、1モル/Lの1,4−ジオキサン溶液とした。この1,4−ジオキサン溶液に重合開始剤、AIBNを20モル%の量で添加し、80℃で約8時間にわたって重合させた。重合の完結後、n−ヘキサンを沈殿剤として精製を行った。次式により表されるメタクリル酸2−メチル−2−アダマンチル/ビニルオキサジン共重合体が得られた。
前記例59において調製したメタクリル酸2−メチル−2−アダマンチル/ビニルオキサジン共重合体に2重量%の酸発生剤、トリフェニルスルホニウムトリフレート(TPSSO3 CF3 )を添加し、乳酸エチル(EL)に溶解した。得られたレジスト溶液を、HMDSで前処理したシリコン基板上に膜厚0.4μmでスピンコートし、ホットプレート上で120℃で60秒間プリベークした。
メタクリル酸2−メチル−2−アダマンチルモノマ及びビニルピロリドンモノマを7:3の割合で重合容器に仕込み、1モル/Lの1,4−ジオキサン溶液とした。この1,4−ジオキサン溶液に重合開始剤、AIBNを20モル%の量で添加し、80℃で約8時間にわたって重合させた。重合の完結後、n−ヘキサンを沈殿剤として精製を行った。次式により表されるメタクリル酸2−メチル−2−アダマンチル/ビニルピロニドン共重合体が得られた。
前記例61において調製したメタクリル酸2−メチル−2−アダマンチル/ビニルピロニドン共重合体に2重量%の酸発生剤、トリフェニルスルホニウムトリフレート(TPSSO3 CF3 )を添加し、乳酸エチル(EL)に溶解した。得られたレジスト溶液を、HMDSで前処理したシリコン基板上に膜厚0.4μmでスピンコートし、ホットプレート上で120℃で60秒間プリベークした。
メタクリル酸2−メチル−2−アダマンチルモノマ及びアクリロニトリルモノマを1:1の割合で重合容器に仕込み、1モル/Lの1,4−ジオキサン溶液とした。この1,4−ジオキサン溶液に重合開始剤、AIBNを20モル%の量で添加し、80℃で約8時間にわたって重合させた。重合の完結後、n−ヘキサンを沈殿剤として精製を行った。次式により表されるメタクリル酸2−メチル−2−アダマンチル/アクリロニトリル共重合体が得られた。
前記例63において調製したメタクリル酸2−メチル−2−アダマンチル/アクリロニトリル共重合体に2重量%の酸発生剤、トリフェニルスルホニウムトリフレート(TPSSO3 CF3 )を添加し、シクロヘキサノンに溶解した。得られたレジスト溶液を、HMDSで前処理したシリコン基板上に膜厚0.4μmでスピンコートし、ホットプレート上で120℃で60秒間プリベークした。
メタクリル酸2−メチル−2−アダマンチルモノマ及びニトロスチレンモノマを7:3の割合で重合容器に仕込み、1モル/Lの1,4−ジオキサン溶液とした。この1,4−ジオキサン溶液に重合開始剤、AIBNを20モル%の量で添加し、80℃で約8時間にわたって重合させた。重合の完結後、n−ヘキサンを沈殿剤として精製を行った。次式により表されるメタクリル酸2−メチル−2−アダマンチル/ニトロスチレン共重合体が得られた。
前記例65において調製したメタクリル酸2−メチル−2−アダマンチル/ニトロスチレン共重合体に2重量%の酸発生剤、トリフェニルスルホニウムトリフレート(TPSSO3 CF3 )を添加し、シクロヘキサノンに溶解した。得られたレジスト溶液を、HMDSで前処理したシリコン基板上に膜厚0.4μmでスピンコートし、ホットプレート上で120℃で60秒間プリベークした。
メタクリル酸2−メチル−2−アダマンチルモノマ及びアクロレインモノマを1:1の割合で重合容器に仕込み、1モル/Lの1,4−ジオキサン溶液とした。この1,4−ジオキサン溶液に重合開始剤、AIBNを20モル%の量で添加し、80℃で約8時間にわたって重合させた。重合の完結後、n−ヘキサンを沈殿剤として精製を行った。次式により表されるメタクリル酸2−メチル−2−アダマンチル/アクロレイン共重合体が得られた。
前記例67において調製したメタクリル酸2−メチル−2−アダマンチル/アクロレイン共重合体に2重量%の酸発生剤、トリフェニルスルホニウムトリフレート(TPSSO3 CF3 )を添加し、シクロヘキサノンに溶解した。得られたレジスト溶液を、HMDSで前処理したシリコン基板上に膜厚0.4μmでスピンコートし、ホットプレート上で120℃で60秒間プリベークした。
前記例68に記載の手法を繰り返した。但し、本例では、ArFエキシマ露光装置に代えてKrFエキシマステッパ(NA=0.45)を露光装置として使用し、波長248nmのKrFレーザ光で選択露光を行った。露光に用いたレーザ光パターンに相当する所望のレジストパターンがパターンの剥れを生じることなく得られた。なお、本例での照射線量の闘値エネルギEthは21.0mJ/cm2 であり、解像力は0.250μm L&Sであった。
メタクリル酸2−メチル−2−アダマンチルモノマ及び酢酸ビニルモノマを7:3の割合で重合容器に仕込み、1モル/Lの1,4−ジオキサン溶液とした。この1,4−ジオキサン溶液に重合開始剤、AIBNを20モル%の量で添加し、80℃で約8時間にわたって重合させた。重合の完結後、n−ヘキサンを沈殿剤として精製を行った。次式により表されるメタクリル酸2−メチル−2−アダマンチル/酢酸ビニル共重合体が得られた。
前記例70において調製したメタクリル酸2−メチル−2−アダマンチル/酢酸ビニル共重合体に2重量%の酸発生剤、トリフェニルスルホニウムトリフレート(TPSSO3 CF3 )を添加し、シクロヘキサノンに溶解した。得られたレジスト溶液を、HMDSで前処理したシリコン基板上に膜厚0.4μmでスピンコートし、ホットプレート上で120℃で60秒間プリベークした。
前記例71に記載の手法を繰り返した。但し、本例では、ArFエキシマ露光装置に代えてKrFエキシマステッパ(NA=0.45)を露光装置として使用し、波長248nmのKrFレーザ光で選択露光を行った。露光に用いたレーザ光パターンに相当する所望のレジストパターンがパターンの剥れを生じることなく得られた。なお、本例での照射線量の闘値エネルギEthは22.0mJ/cm2 であり、解像力は0.250μm L&Sであった。
イタコン酸−α−2−メチル−2−アダマンチル−β−メチルモノマを重合容器に仕込み、1モル/Lの1,4−ジオキサン溶液とした。この1,4−ジオキサン溶液に重合開始剤、AIBNを20モル%の量で添加し、80℃で約8時間にわたって重合させた。重合の完結後、メタノールを沈殿剤として精製を行った。次式により表されるイタコン酸−α−2−メチル−2−アダマンチル−β−メチル重合体が得られた。
前記例73において調製したイタコン酸−α−2−メチル−2−アダマンチル−β−メチル重合体に2重量%の酸発生剤、トリフェニルスルホニウムトリフレート(TPSSO3 CF3 )を添加し、シクロヘキサノンに溶解した。得られたレジスト溶液を、HMDSで前処理したシリコン基板上に膜厚0.4μmでスピンコートし、ホットプレート上で120℃で60秒間プリベークした。
前記例74に記載の手法を繰り返した。但し、本例では、ArFエキシマ露光装置に代えてKrFエキシマステッパ(NA=0.45)を露光装置として使用し、波長248nmのKrFレーザ光で選択露光を行った。露光に用いたレーザ光パターンに相当する所望のレジストパターンがパターンの剥れを生じることなく得られた。なお、本例での照射線量の闘値エネルギEthは28.5mJ/cm2 であり、解像力は0.275μm L&Sであった。
フマル酸ビス−2−メチル−2−アダマンチルモノマ及びフマル酸モノマをモル比で9:1の割合で重合容器に仕込み、1モル/Lの1,4−ジオキサン溶液とした。この1,4−ジオキサン溶液に重合開始剤、AIBNを20モル%の量で添加し、80℃で約8時間にわたって重合させた。重合の完結後、n−ヘキサンを沈殿剤として精製を行った。次式により表されるフマル酸ビス−2−メチル−2−アダマンチル/フマル酸共重合体が得られた。
前記例76において調製したフマル酸ビス−2−メチル−2−アダマンチル/フマル酸共重合体に2重量%の酸発生剤、トリフェニルスルホニウムトリフレート(TPSSO3 CF3 )を添加し、シクロヘキサノンに溶解した。得られたレジスト溶液を、HMDSで前処理したシリコン基板上に膜厚0.4μmでスピンコートし、ホットプレート上で120℃で60秒間プリベークした。
前記例77に記載の手法を繰り返した。但し、本例では、ArFエキシマ露光装置に代えてKrFエキシマステッパ(NA=0.45)を露光装置として使用し、波長248nmのKrFレーザ光で選択露光を行った。露光に用いたレーザ光パターンに相当する所望のレジストパターンがパターンの剥れを生じることなく得られた。なお、本例での照射線量の闘値エネルギEthは30.5mJ/cm2 であり、解像力は0.275μm L&Sであった。
2−メチルアダマンチルメタクリレート及びメタクリル酸をモル比で9:1の割合で重合容器に仕込み、1モル/Lの1,4−ジオキサン溶液とした。この1,4−ジオキサン溶液に重合開始剤、AIBNを20モル%の量で添加し、80℃で約7時間にわたって保持させた。その後、この反応系をテトラヒドロフラン(THF)に溶解し、得られた溶液を大量のメタノール中に投入し、沈殿物を濾別した。2−メチルアダマンチルメタクリレート/メタクリル酸共重合体が収率44%で得られた。得られた共重合体は、組成比が9:1で、重量平均分子量(Mw)が9600であった。
前記例79において調製した2−メチルアダマンチルメタクリレート/メタクリル酸共重合体に5重量%の酸発生剤、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート(TPSSbF4 )を添加し、樹脂分が全量の15重量%になるようにシクロヘキサノンに溶解した。得られたレジスト溶液を、HMDSで前処理したシリコン基板上に膜厚0.7μmでスピンコートした。
前記例80に記載の手法を繰り返した。但し、本例では、酸発生剤、TPSSbF4 の添加量を5重量%から2重量%に変更し、さらに、レジスト膜の膜厚を0.7μmから0.4μm に、露光装置をKrFエキシマステッパからArFエキシマ露光装置、波長193nm(NA=0.55)に、それぞれ変更した。露光に用いたレーザ光パターンに相当する所望のレジストパターンがパターンの剥れを生じることなく得られた。0.18μm L&Sパターンをほぼ1:1に解像した。
2−メチルアダマンチルメタクリレート、t−ブチルメタクリル酸及びメタクリル酸をモル比で40:35:25の割合で重合容器に仕込み、1モル/Lの1,4−ジオキサン溶液とした。この1,4−ジオキサン溶液に重合開始剤、AIBNを20モル%の量で添加し、80℃で約7時間にわたって保持させた。その後、この反応系をテトラヒドロフラン(THF)に溶解し、得られた溶液を大量のn−ヘキサン中に投入し、沈殿物を濾別した。2−メチルアダマンチルメタクリレート/t−ブチルメタクリル酸/メタクリル酸共重合体が収率58%で得られた。得られた共重合体は、組成比が50:29:21で、重量平均分子量(Mw)が12000であった。
前記例82において調製した2−メチルアダマンチルメタクリレート/t−ブチルメタクリル酸/メタクリル酸共重合体に5重量%の酸発生剤、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート(TPSSbF4 )を添加し、樹脂分が全量の15重量%になるようにシクロヘキサノンに溶解した。得られたレジスト溶液を、HMDSで前処理したシリコン基板上に膜厚0.7μmでスピンコートした。
前記例83に記載の手法を繰り返した。但し、本例では、酸発生剤、TPSSbF4 の添加量を5重量%から2重量%に、露光装置をKrFエキシマステッパからArFエキシマ露光装置、波長193nm(NA=0.55)に、それぞれ変更した。露光に用いたレーザ光パターンに相当する所望のレジストパターンがパターンの剥れを生じることなく得られた。0.19μm L&Sパターンをほぼ1:1に解像した。
2−メチルアダマンチルメタクリレート、3−オキソシクロヘキシルメタクリレート及びメタクリル酸をモル比で50:35:15の割合で重合容器に仕込み、1モル/Lの1,4−ジオキサン溶液とした。この1,4−ジオキサン溶液に重合開始剤、AIBNを20モル%の量で添加し、80℃で約7時間にわたって保持させた。その後、この反応系をテトラヒドロフラン(THF)に溶解し、得られた溶液を大量のメタノール及び水の混合溶媒(10:1)中に投入し、沈殿物を濾別した。2−メチルアダマンチルメタクリレート/3−オキソシクロヘキシルメタクリレート/メタクリル酸共重合体が収率43%で得られた。得られた共重合体は、組成比が50:35:15で、重量平均分子量(Mw)が11000であった。
前記例85において調製した2−メチルアダマンチルメタクリレート/3−オキソシクロヘキシルメタクリレート/メタクリル酸共重合体に5重量%の酸発生剤、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート(TPSSbF4 )を添加し、樹脂分が全量の15重量%になるようにシクロヘキサノンに溶解した。得られたレジスト溶液を、HMDSで前処理したシリコン基板上に膜厚0.7μmでスピンコートした。
前記例86に記載の手法を繰り返した。但し、本例では、露光装置をKrFエキシマステッパからArFエキシマ露光装置、波長193nm(NA=0.55)に変更した。露光に用いたレーザ光パターンに相当する所望のレジストパターンがパターンの剥れを生じることなく得られた。0.19μm L&Sパターンをほぼ1:1に解像した。
2−メチルシクロヘキシルメタクリレート、t−ブチルメタクリレート及びメタクリル酸をモル比で40:35:25の割合で重合容器に仕込み、1モル/Lの1,4−ジオキサン溶液とした。この1,4−ジオキサン溶液に重合開始剤、AIBNを20モル%の量で添加し、80℃で約7時間にわたって保持させた。その後、この反応系をテトラヒドロフラン(THF)に溶解し、得られた溶液を大量のn−ヘキサン中に投入し、沈殿物を濾別した。2−メチルシクロヘキシルメタクリレート/t−ブチルメタクリレート/メタクリル酸共重合体が収率63%で得られた。得られた共重合体は、組成比が50:29:21で、重量平均分子量(Mw)が21000であった。
前記例88において調製した2−メチルシクロヘキシルメタクリレート/t−ブチルメタクリレート/メタクリル酸共重合体に5重量%の酸発生剤、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート(TPSSbF4 )を添加し、樹脂分が全量の15重量%になるようにシクロヘキサノンに溶解した。得られたレジスト溶液を、HMDSで前処理したシリコン基板上に膜厚0.7μmでスピンコートした。
前記例89に記載の手法を繰り返した。但し、本例では、酸発生剤、TPSSbF4 の添加量を5重量%から2重量%に、露光装置をKrFエキシマステッパからArFエキシマ露光装置、波長193nm(NA=0.55)に、それぞれ変更した。露光に用いたレーザ光パターンに相当する所望のレジストパターンがパターンの剥れを生じることなく得られた。0.19μm L&Sパターンをほぼ1:1に解像した。
Claims (10)
- 次式(IV)により表される脂環式炭化水素基含有部分:
で保護されたアルカリ可溶性基を側鎖として有しかつ前記アルカリ可溶性基が酸により脱離して当該化合物をアルカリ可溶性とならしめる繰り返し単位を含む酸感応性共重合体と、放射線露光により酸を発生する酸発生剤とを含んでなることを特徴とするレジスト材料。 - 前記脂環式炭化水素基が、下記の群:
(1)アダマンタン及びその誘導体
(2)ノルボルナン及びその誘導体
(3)パーヒドロアントラセン及びその誘導体
(4)パーヒドロナフタレン及びその誘導体
(5)トリシクロ〔5.2.1.02,6 〕デカン及びその誘導体
(6)ビシクロヘキサン及びその誘導体
(7)スピロ〔4,4〕ノナン及びその誘導体
(8)スピロ〔4,5〕デカン及びその誘導体
から選ばれた1員であることを特徴とする、請求項1又は2に記載のレジスト材料。 - 前記放射線露光が、ArF(フッ化アルゴン)エキシマレーザ露光であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のレジスト材料。
- 前記放射線露光が、KrF(フッ化クリプトン)エキシマレーザ露光又は電子線露光であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のレジスト材料。
- 前記酸感応性共重合体の繰り返し単位が、アクリル酸エステル及びその誘導体、イタコン酸エステル及びその誘導体、フマル酸エステル及びその誘導体ならびにスチレン置換体及びその誘導体からなる群から選ばれる一員であることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか1項に記載のレジスト材料。
- 前記酸感応性共重合体が、アルカリ可溶性基を側鎖として有する前記繰り返し単位のほかに、アルカリ可溶性基を側鎖に有する繰り返し単位及び(又は)前記酸発生剤から生じる酸により脱離可能な追加の保護されたアルカリ可溶性基を側鎖に有する繰り返し単位を含むことを特徴とする、請求項1〜6のいずれか1項に記載のレジスト材料。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載のレジスト材料を被処理基板上に塗布する工程と、
前記被処理基板上のレジスト膜を前記酸発生剤からの酸の発生を惹起し得る放射線に選択的に露光する工程と、
露光後のレジスト膜のポストベーク後、前記露光工程において形成された潜像を現像する工程と、
を含んでなることを特徴とするレジストパターンの形成方法。 - 前記放射線露光が、ArF(フッ化アルゴン)エキシマレーザ露光であることを特徴とする請求項8に記載のレジストパターンの形成方法。
- 前記放射線露光が、KrF(フッ化クリプトン)エキシマレーザ露光又は電子線露光であることを特徴とする請求項8に記載のレジストパターンの形成方法。
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