KR100219498B1 - 화학 증폭형 레지스트의 베이스 레진 및 레지스트 조성물 - Google Patents

화학 증폭형 레지스트의 베이스 레진 및 레지스트 조성물 Download PDF

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Abstract

화학 증폭형 레지스트의 베이스 레진 및 이를 포함한 레지스트의 조성물에 대하여 개시한다. 이는 평균 분자량이 5000 내지 200000인, 하기 화학식 2로 표시되는 화학 증폭형 레지스트의 베이스 레진을 제공한다.
[화학식 2]
여기에서, R1은 수소 또는 메틸기이며, R3는 탄소수가 6 내지 20인 지방족 화합물(Aliphatic compound)이며, R2는 터어셔리부틸기(t-Butyl group) 또는 테트라하드로피라닐기(Tetrahydropyranyl group)이며, m/(m+n)의 값은 0.1 내지 0.9이다. 이로써, ArF 엑시머 레이저 파장(193nm)에서 투명도를 유지하면서도, 에칭 내성이 뛰어나 반도체 고집적 회로의 제조를 위한 리소그래피 공정을 진행할 수 있다.

Description

화학 증폭형 레지스트의 베이스 레진 및 레지스트 조성물 (Base resign of chemically amplified resist and resist composit)
본 발명은 화학 증폭형 레지스트의 베이스 레진 및 이를 포함하는 레지스트의 조성물에 관한 것으로서, 특히 ArF 엑시머 레이저의 파장(193nm)으로 노광시, 에칭 내성이 강하고 점착성이 강하여 미세 패턴을 형성할 수 있는 레지스트의 베이스 레진 및 이를 포함하는 레지스트 조성물에 관한 것이다.
반도체 소자의 미세한 패턴을 형성하기 위한 레지스트 패터닝 공정에서 화학 증폭형 레지스트라는 새로운 개념의 레지스트가 제시되고 있다. 화학 증폭형 레지스트는 노광에 의해 생성된 산기(H+)를 촉매로 이용하는 것으로서, 산기(H+)의 확산 및 분해 반응이 연쇄적으로 일어남으로써 고투과성을 유지하면서 패턴을 형성할 수 있는 재료이다.
현재 진행되고 있는 256M DRAM용 칩의 제조시 이용되는 포토 리소그래피 공정에서는 KrF 엑시머 레이저(Excimer laser; 248㎚)를 광원으로 이용하여 베이스 수지가 폴리하이드록시스틸렌(Polyhydroxystyrene; PHST)인 레지스트를 노광하는 방법이 일반적으로 이용되고 있으며, 기가(Giga) 급 DRAM 시대에는 보다 미세한 패턴을 형성하기 위하여 ArF 엑시머 레이저(파장이 193㎚)을 이용하는 것이 연구되고 있으며, 그 일부는 실용화되고 있다.
일반적으로 요구되는 ArF 엑시머 레이저(파장이 193㎚)에 부합하는 레지스트의 요건을 열거하면, 파장이 193㎚인 광원에 대하여 고투과성(high transmittance at 193㎚)을 가져야 하고, 건식 식각에 대한 내성이 강해야(good dry etching resistance) 되며, 좋은 점착성(good adhesion property)을 가져야 하고, 열적 안정성이 높아야(high thermal stability) 하고, 용이하게 현상(conventional development)할 수 있어야 한다.
ArF 엑시머 레이저(파장이 193㎚)를 광원으로 사용할 때, 일반적으로 이용되는 레지스트의 베이스 레진은 하기 화학식 1로 표시되는 IBM사의 테트라 폴리머(IBMA-MMA-tBMA-MAA)를 들 수 있다.
[화학식 1]
그런데, 상기 화학식 1로 표시된 테트라 폴리머는를 레지스트의 베이스 레진으로 사용하는 경우, 지방족 고리 화합물(Alicilic compound)이 차지하는 비율이 낮기 때문에 건식 식각에 대한 내성이 그리 강하지 못한 점, 막질에 대한 점착성(adhesion)이 약해서 레지스트의 들림(lifting) 현상이 나타나는 점 및 레지스트 패턴의 현상(develop)시, 현상액을 통상의 현상액보다 20 내지 30배 정도 묽혀서 사용해야 하는 점 등의 여러 문제점을 갖고 있다.
본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 전술한 문제점을 해결하여 ArF 엑시머 레이저 파장(193nm)에서 고투과성을 유지하면서도 건식 식각에 대한 내성을 개선시키고 현상을 용이하게 진행시킴으로써 반도체 고집적 회로의 제조에 적합한 포토 리소그래피 공정을 진행하는 것에 있으며, 이러한 기술적 과제를 달성하기 위한 화학 증폭형 레지스트의 베이스 레진을 제공함에 본 발명의 일 목적이 있으며, 상기 베이스 레진을 포함하는 화학 증폭형 레지스트의 조성물을 제공함에 본 발명의 다른 목적이 있다.
본 발명의 일 목적을 달성하기 위한, 화학 증폭형 레지스트의 베이스 레진은, 평균 분자량이 5000 내지 200000인, 하기 화학식 2로 표시되는 고분자 물질인 것을 특징으로 한다.
[화학식 2]
여기에서, 상기 화학식 2의 R1은 수소 또는 메틸기이며, R3는 탄소수가 6 내지 20인 지방족 화합물(Aliphatic compound)이며, R2는 터어셔리부틸기(t-Butyl group) 또는 테트라하드로피라닐기(Tetrahydropyranyl group)이며, m/(m+n)의 값은 0.1 내지 0.9이다.
이때, 상기 화학식 2로 표시된 베이스 레진의 평균 분자량이 10000 내지 50000이면 더욱 바람직하며, 상기 화학식 2로 표시된 베이스 레진의 R3는 탄소수가 8 내지 20인 경우에는 더욱 바람직하다. 한편, 상기 화학식 2로 표시된 베이스 레진의 R3는 아다만틸기(Adamntyl group), 이소보르닐기(Isobornyl group), 노르보르닐기(Norbornyl group), 나프탈레닐기(Naphthalenyl group), 트리사이클로데카닐기(Tricyclodecanyl group), 이소멘틸기(Isomenthyl group) 및 데카리닐기(Decalinyl group) 중의 어느 하나의 작용기일 수 있다.
한편, 상기 화학식 2로 표시된 베이스 레진은 하기 화학식 3으로 표시되는 모노머와 하기 화학식 4로 표시되는 메타크릴레이트 화합물(Metacrylate compound)을 중합시켜 제조된다.
[화학식 3]
상기 화학식 3으로 표시된 모노머의 R1은 수소 또는 메틸기이며, R3는 아다만틸기(Adamntyl group), 이소보르닐기(Isobornyl group), 노르보르닐기(Norbornyl group), 나프탈레닐기(Naphthalenyl group), 트리사이클로데카닐기(Tricyclodecanyl group), 이소멘틸기(Isomenthyl group) 및 데카리닐기(Decalinyl group) 중의 어느 하나의 작용기일 수 있다.
[화학식 4]
상기 화학식 4로 표시된 메타크릴레이트 화합물(Metacrylate compound)의 R1은 수소 또는 메틸기이며, R2은 터어셔리부틸기(t-Butyl group) 또는 테트라하드로피라닐기(Tetrahydropyranyl group)일 수 있다.
이하, 베이스 레진 제조를 위한 출발 물질이 되는 상기 화학식 3으로 표시된 모노머의 준비 과정과 최종 생성물인 상기 화학식 2로 표시된 베이스 레진을 제조하는 중합 과정을 구체적인 실험 단계에 따라서 순차적으로 설명하기로 한다.
모노머의 준비
상기 화학식 4로 표시된 모노머의 준비 과정을 정량적인 실험 자료를 들어 순차적으로 설명하기로 한다.
제1 단계로 예컨대, 500ml 플라스크에 하기 화학식 5로 표시되는 글리시딜 메타크릴레이트(Glycidyl methacrylate) 0.1mol(14.2g)과 하기 화학식 6으로 표시되는 알코올 화합물 0.15mol(예컨대, 이소보르네올인 경우에는 23.1g, 아다만탄올인 경우에는 23g)을 디클로로메탄(Dichlomethane; CH2Cl2) 200ml에 용해시킨다.
[화학식 5]
[화학식 6]
상기 화학식 6으로 표시된 알코올 화합물의 R3는 상기 실험예에서와 같은 이소보르닐기(Isobornyl group) 또는 아다만틸기(Adamntyl group)일 수도 있으며, 그 외에도 노르보르닐기(Norbornyl group), 나프탈레닐기(Naphthalenyl group), 트리사이클로데카닐기(Tricyclodecanyl group), 이소멘틸기(Isomenthyl group) 및 데카리닐기(Decalinyl group) 중의 어느 하나의 작용기를 포함하는 알코올일 수 있다.
제2 단계로 상기 용해 단계에서 얻어진 용액에, 0℃의 온도에서 보로 트리플루오라이드 에테레이트(Boro trifluoride Etherate; BF3.OEt2)를 소정 양을 적가한다.
제3 단계로 상기 용액을 상온에서 12 시간 정도 반응시킨다.
제4 단계로 상기 반응이 끝난 후, 그 반응물을 과량의 물에 떨어뜨린 다음 다이에틸 에테르(Diethyl ether)를 이용하여 반응 생성물을 추출해낸다.
제5 단계로 칼럼 크로마토그래피(column chromatography)를 이용하여 생성물, 즉 상기 화학식 3으로 표시된 모노머를 분리해낸다.
상기 제1 단계 내지 제5 단계로 진행하여 상기 화학식 3으로 표시된 모노머가 준비되는 반응을 하기 화학식 7과 같이 개략적으로 표현할 수 있다.
[화학식 7]
베이스 레진의 중합
이제, 상기와 같이 준비된 모노머를 이용하여 상기 화학식 2로 표시된 베이스 레진을 중합하는 과정을 정량적인 실험 자료를 들어 순차적으로 설명하기로 한다.
제1 단계는 상기 화학식 3으로 표시된 모노머와 상기 화학식 4로 표시된 메타크릴레이트 화합물(Metacrylate compound)을 용매인 THF에 용해시키는 단계이다.
제2 단계는 상기 용해 단계로 얻어진 용액에 아조 비스 이소부티로나이트릴(Azobisisobutyronitrile; AIBN)을 첨가하는 단계이다.
제3 단계는 상기 첨가 단계로 얻어진 용액에 질소(N2) 기체로 불순물을 제거하는 단계이다. 한편, 이 단계는 본 발명의 필수적인 요소라고는 할 수 없지만 반응 생성물의 순도를 향상시키기 위한 단계로서 의미를 가질 수 있다.
제4 단계는 상기 불순물이 제거된 용액을 65 내지 70℃의 온도에서 24 시간 동안 중합시키는 단계이다.
제5 단계는 상기 중합 반응이 끝난 후 건조(drying)시키는 단계로서, 예컨대 노르말 헥산(n-Hexane)에서 침전을 시킨 후, 50℃의 진공 오븐에서 24 시간 동안 건조시킴으로서 상기 화학식 2로 표시된 레지스트의 베이스 레진을 얻을 수 있다.
이제, 상기 화학식 2로 표시된 베이스 레진을 상기 화학식 3으로 표시된 모노머와 상기 화학식 4로 표시된 메타크릴레이트 화합물을 중합시키는 반응을 간략하게 표시하면 하기 화학식 8과 같다.
[화학식 8]
이상에서 살펴본 본 발명의 일 목적을 달성하기 위한 실시예에 따르면, 베이스 레진을 제조하는 과정이 간단하여 경제적인 이점을 갖는다.
본 발명의 다른 목적을 달성하기 위한 화학 증폭형 레지스트의 조성물은, 베이스 레진(base resin) 및 광산기 발생제(Photo acid generator; PAG라 약하기도 함)를 포함하여 이루어진 화학 증폭형 레지스트의 조성물에 있어서, 상기 베이스 레진은 상기 화학식 2로 표시된 평균 분자량이 5000 내지 200000인 고분자 물질이며, 상기 광산기 발생제는 트리아릴설포늄염(Triarylsulfonium salts), 디아릴요오도늄염(Tdiaryliodonium salts) 및 설포네이트기(sulfonate group)를 포함한 물질 중의 어느 하나의 물질인 것을 특징으로 한다.
이때, 상기 화학 증폭형 레지스트의 조성물 중, 상기 화학식 2로 표시된 베이스 레진의 평균 분자량이 10000 내지 50000이면 더욱 바람직하며, 상기 화학식 2로 표시된 베이스 레진의 R3는 탄소수가 8 내지 20인 경우에는 더욱 바람직하다. 한편, 상기 화학식 2로 표시된 베이스 레진의 R3는 아다만틸기(Adamntyl group), 이소보르닐기(Isobornyl group), 노르보르닐기(Norbornyl group), 나프탈레닐기(Naphthalenyl group), 트리사이클로데카닐기(Tricyclodecanyl group), 이소멘틸기(Isomenthyl group) 및 데카리닐기(Decalinyl group) 중의 어느 하나의 작용기일 수 있다.
한편, 상기 화학 증폭형 레지스트의 조성물 중, 상기 광산기 발생제는 상기 베이스 레진의 무게에 대한 함량비가 1 내지 20 퍼센트(wt%)인 것이 바람직하다.
이하에서는, 상기 화학식 2로 표시된 베이스 레진과 상기 광산기 발생제를 포함하는 화학 증폭형 레지스트의 조성물을 이용하여 반도체 제조를 위한 포토 공정이 진행되는 반응 메카니즘을 간략하게 표현하면 하기 화학식 9로 표현할 수 있다.
[화학식 9]
이러한, 상기 메카니즘에 의하여 현상액에 대한 난용성인 반응물이 현상액에 대한 가용성인 생성물로 변화된다. 이는 화학 증폭형 레지스트가 갖는 전형적인 성질로서, 상기 노광에 의하여 발생된 산기(H+)가 상기 물질의 용해 성질을 변화시키는 과정에 관여하여 일어나는 현상이다. 상기 과정을 살펴보면 다음과 같다. 먼저, 상기 화학식 9에서 표시된 산기(H+)는 노광에 의하여 상기 조성물의 광산기 발생제로부터 발생된다. 이어서, 상기 발생된 산기(H+)는 상기 화학식 9의 반응물인 베이스 레진이 현상액에 대한 용해되는 것을 억제하는 작용을 하는 용해 억제 작용기인 R2 작용기, 예컨대 터어셔리부틸기 또는 테트라하이드로피라닐기를 반응물인 베이스 레진으로부터 분리시킨다. 이로써, 상기 화학식 9의 반응물인 베이스 레진은 현상액에 대한 용해성을 갖게되는 것이다.
한편, 상기 화학식 9에서 표시된 가열 표시(△)는 베이스 레진의 용매를 날리기 위해 진행되는 베이크 공정을 표현하는 것이다.
이하, 상기 화학식 9에 따르는 포토 공정을 그 진행되는 단계에 따라 정량적인 실험 자료를 들어 순차적으로 살펴보기로 한다.
제1 단계는 레지스트 조성물을 준비하는 단계로서, 상기 화학식 2로 표시된 베이스 레진(1g)을 용매인 프로필렌 모노메틸 에테르 아세테이트(Propylene Glycol Monomethyl Ether Acetate; PGMEA라 약하기도 함)(8㎖)에 녹인 다음, 여기에 광산기 발생제, 예컨대 트리페닐 설포늄트리플레이트(0.02g)를 넣은 다음 잘 저어준다.
제2 단계는 상기 준비된 레지스트 조성물을 실리콘 웨이퍼 상에, 예컨대 스핀(spin) 방법으로 코팅(coating)한 후, 100℃에서 90 초간 프리 베이크(pre bake)한다.
제3 단계는 상기 레지스트가 코팅된 웨이퍼에 스테퍼(stepper)를 이용하여 ArF 엑시머 레이저(193㎚)로 노광한다.
제4 단계는 상기 노광 후에 포스트 베이크(post exposure bake; PEB라 약하기도 함)한다.
제5 단계는 현상액, 예컨대 테트라메틸 암모늄 하이드록사이드(TetraMethylAmmoniumHydroxide; TMAH라 약하기도 함) 용액을 이용하여 노광부의 레지스트를 현상함으로써 소정의 레지스트 패턴을 형성함으로써 포토 공정이 마무리된다.
이상에서 살펴본 본 발명의 다른 목적을 달성하기 위한 실시예에 따르면, 건식 식각에 대한 내성이 강화되고, 막질에 대한 점착성(adhesion)이 향상되어 레지스트의 들림(lifting) 현상이 나타나지 않으며, 레지스트 패턴의 현상(development)시, 현상액을 묽히지 않고 사용할 수 있다.
본 발명은 상기 실시예에 한정되지 않으며, 보다 많은 변형이 본 발명의 기술적 사상 내에서 당 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의하여 가능함은 명백하다.
본 발명에 따르면, ArF 엑시머 레이저의 파장(193nm)으로 노광시, 에칭 내성이 강하고 점착성이 강하여 미세 패턴을 형성할 수 있는 효과가 있다.

Claims (6)

  1. 평균 분자량이 5000 내지 200000이며, 하기 화학식 2로 표시되는 것을 특징으로 하는 화학 증폭형 레지스트의 베이스 레진.
    [화학식 2]
    여기에서, R1은 수소 또는 메틸기이며, R3는 탄소수가 6 내지 20인 지방족 화합물(Aliphatic compound)이며, R2는 터어셔리부틸기(t-Butyl group) 또는 테트라하드로피라닐기(Tetrahydropyranyl group)이며, m/(m+n)의 값은 0.1 내지 0.9임.
  2. 제1 항에 있어서,
    상기 화학식 2로 표시된 베이스 레진의 평균 분자량은 10000 내지 50000인 것을 특징으로 하는 화학 증폭형 레지스트의 베이스 레진.
  3. 제1 항에 있어서,
    상기 화학식 2로 표시된 베이스 레진의 R3는 탄소수가 8 내지 20인 것을 특징으로 하는 화학 증폭형 레지스트의 베이스 레진.
  4. 제1 항에 있어서,
    상기 화학식 2로 표시된 베이스 레진의 R3는 아다만틸기(Adamntyl group), 이소보르닐기(Isobornyl group), 노르보르닐기(Norbornyl group), 나프탈레닐기(Naphthalenyl group), 트리사이클로데카닐기(Tricyclodecanyl group), 이소멘틸기(Isomenthyl group) 및 데카리닐기(Decalinyl group) 중의 어느 하나의 작용기인 것을 특징으로 하는 화학 증폭형 레지스트의 베이스 레진.
  5. 베이스 레진(base resin) 및 광산기 발생제(Photo Acid Generator)를 포함하여 이루어진 화학 증폭형 레지스트의 조성물에 있어서,
    상기 베이스 레진은 하기 화학식 2로 표시된 평균 분자량이 5000 내지 200000인 고분자 물질이며;
    상기 광산기 발생제는 트리아릴설포늄염(Triarylsulfonium salts), 디아릴요오도늄염(Tdiaryliodonium salts) 및 설포네이트기(sulfonate group)를 포함한 물질 중의 어느 하나의 물질인 것을 특징으로 하는 화학 증폭형 레지스트의 조성물.
    [화학식 2]
    여기에서, R1은 수소 또는 메틸기이며, R3는 탄소수가 6 내지 20인 지방족 화합물(Aliphatic compound)이며, R2는 터어셔리부틸기(t-Butyl group) 또는 테트라하드로피라닐기(Tetrahydropyranyl group)이며, m/(m+n)의 값은 0.1 내지 0.9임.
  6. 제5 항에 있어서,
    상기 광산기 발생제는 상기 베이스 레진의 무게에 대한 함량비가 1 내지 20 퍼센트(wt%)인 것을 특징으로 하는 화학 증폭형 레지스트의 조성물.
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