KR100636937B1 - 포토레지스트 중합체 및 이를 함유하는 포토레지스트 조성물 - Google Patents

포토레지스트 중합체 및 이를 함유하는 포토레지스트 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 포토레지스트 중합체 및 이를 함유하는 포토레지스트 조성물에 관한 것으로, 하기 화학식 3으로 표시되는 중합 반복 단위(repeating unit)를 포함하는 포토레지스트 중합체를 함유하는 포지티브 포토레지스트 조성물을 이용하고, EUV (Extreme Ultraviolet)를 노광원으로 사용하여 50nm 이하의 포토레지스트 패턴을 형성할 때에 포토레지스트막의 두께가 얇아도 우수한 식각내성을 확보할 수 있다.
[화학식 3]
Figure 112003028204968-pat00001
상기 식에서, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, a, b, c 및 d는 명세서에서 정의한 바와 같다.

Description

포토레지스트 중합체 및 이를 함유하는 포토레지스트 조성물{Photoresist Copolymer and Photoresist Composition Containing It}
도 1은 본 발명의 실시예 1에 따른 포토레지스트 중합체의 NMR 스펙트럼.
본 발명은 포토레지스트 중합체 및 이를 함유하는 포토레지스트 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 고집적 반도체소자의 미세 회로 제조시 원자외선 영역의 광원, 특히 EUV (Extreme Ultraviolet, 13nm) 광원을 이용한 포토리소그래피 공정에 사용하기에 적합한 포토레지스트 중합체 및 그 중합체를 함유하는 포토레지스트 조성물에 관한 것이다.
반도체소자 제조의 미세 회로 형성 공정에서 고감도를 달성하기 위해, 근래에는 화학증폭성인 DUV(Deep Ultraviolet) 포토레지스트가 각광을 받고 있으며, 그 조성은 광산발생제(photoacid generator)와 산에 민감하게 반응하는 구조의 매트릭스 고분자를 배합하여 제조한다.
이러한 포토레지스트의 작용 기전은 광산발생제가 광원으로부터 자외선 빛을 받게 되면 산을 발생시키고, 이렇게 발생된 산에 의해 노광 후 베이크 공정에서 매 트릭스 고분자 화합물의 주쇄 또는 측쇄가 반응하여 분해되거나, 가교결합되면서 고분자 화합물의 극성이 크게 변하여, 노광부위와 비노광부위가 현상액에 대해 서로 다른 용해도를 갖게 된다.
예를 들어, 포지티브 포토레지스트의 경우, 노광부에서는 산이 발생되고, 발생된 산이 노광후 베이크 공정에서 매트릭스 고분자 화합물과 반응함으로써 고분자의 주쇄 또는 측쇄가 분해되어 후속 현상공정에서 녹아 없어지게 된다. 반면, 비노광부위에서는 산이 발생되지 않으므로 본래의 고분자 화합물 구조를 그대로 갖기 때문에 후속 현상공정에서 녹지 않는다. 그 결과, 마스크의 상이 기판 위에 양화상으로 남겨진다.
이와 같은 포토리소그래피 공정에서 해상도는 광원의 파장에 의존하여 광원의 파장이 작아질수록 미세 패턴을 형성시킬 수 있다. 50nm 이하의 패턴 형성시 필요한 노광장비는 EUV 장비로서 현재 개발중이고, 포토레지스트 역시 개발 중에 있다. 포토레지스트의 경우, 50nm 이하의 패턴 형성시 예상되는 가장 큰 문제점이 포토레지스트막의 두께가 매우 얇아 충분히 식각내성을 확보할 수 없는 것이기 때문에 식각내성이 우수한 포토레지스트의 개발이 필요하다.
본 발명은 50nm 이하의 미세 패턴을 형성하기 위한 것으로, 특히 EUV 광원을 이용한 포토리소그래피 공정에 사용할 수 있는 포토레지스트 중합체 및 그 중합체를 함유하는 포토레지스트 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 상기 포토레지스트 조성물을 이용하여 포토레지스트 패턴을 형성하는 방법 및 이러한 방법에 의해 얻어진 반도체 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명에서는 하기 화학식 1로 표시되는 중합 반복 단위(repeating unit)를 포함하는 포토레지스트 중합체를 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112003028204968-pat00002
상기 식에서,
R1은 수소 또는 메틸이고,
R5는 탄소수 1 내지 10의 주쇄 혹은 측쇄 치환된 알킬렌이다.
상기 화학식 1의 중합 반복 단위는 식각내성이 우수한 화합물인 안트라센 계열의 단량체를 포함하는 것을 특징으로 한다.
상기 본 발명에 따른 포토레지스트 중합체는 하기 화학식 2의 중합 반복 단위를 포함하는 것이 바람직하다.
[화학식 2]
Figure 112003028204968-pat00003
상기 식에서,
R1, R2, R3 및 R4는 수소 또는 메틸이고,
R5 및 R6은 각각 탄소수 1 내지 10의 주쇄 혹은 측쇄 치환된 알킬렌이고,
R7은 산에 민감한 보호기(acid labile protecting group)이며,
a : b : c : d는 20∼60몰% : 0∼20몰% : 3∼15몰% : 20∼50몰%이다.
바람직하게는 상기 a : b : c : d는 20∼60몰% : 5∼20몰% : 3∼15몰% : 20∼50몰%이다.
상기 화학식 2의 중합 반복 단위의 바람직한 예로는 폴리(9-안트라센메틸 메타크릴레이트/2-히드록시에틸 메타크릴레이트/t-부틸아크릴레이트/아크릴산)을 들 수 있다.
또한, 산에 민감한 보호기란 산에 의해 탈리될 수 있는 그룹으로서, 산에 민감한 보호기가 붙어 있는 경우에는 포토레지스트가 알칼리 현상액에 의해 용해되는 것이 억제되고, 노광에 의해 발생된 산에 의해 민감한 보호기가 탈리되면 알칼리 현상액에 용해될 수 있다.
이러한 산에 민감한 보호기는 상기와 같은 역할을 수행할 수 있는 것이면 무엇이든 가능하며 이는 US 5,212,043 (1993. 5. 18), WO 97/33198 (1997. 9. 12), WO 96/37526 (1996. 11. 28), EP 0 794 458 (1997. 9. 10), EP 0 789 278 (1997. 8. 13), US 5,750,680 (1998. 5. 12), US 6,051,678 (2000. 4. 18), GB 2,345,286 A (2000. 7. 5), US 6,132,926 (2000. 10. 17), US 6,143,463 (2000. 11. 7), US 6,150,069 (2000. 11. 21), US 6,180,316 BI (2001. 1. 30), US 6,225,020 B1 (2001. 5. 1), US 6,235,448 B1 (2001. 5. 22) 및 US 6,235,447 B1 (2001. 5. 22) 등에 개시된 것을 포함하고, 바람직하게는 t-부틸, 테트라히드로피란-2-일, 2-메틸 테트라히드로피란-2-일, 테트라히드로퓨란-2-일, 2-메틸 테트라히드로퓨란-2-일, 1-메톡시프로필, 1-메톡시-1-메틸에틸, 1-에톡시프로필, 1-에톡시-1-메틸에틸, 1-메톡시에틸, 1-에톡시에틸, t-부톡시에틸, 1-이소부톡시에틸 또는 2-아세틸멘트-1-일이다.
본 발명에서는 또한 상기 본 발명의 포토레지스트 중합체를 베이스 수지로 포함하고, 유기용매 및 광산발생제를 포함하는 포지티브 포토레지스트 조성물을 제공한다.
상기 본 발명의 베이스 수지로 사용되는 포토레지스트 중합체는 상기 화학식 2의 중합 반복 단위를 포함하는 것으로, b가 0mol%가 아닌 화학식 2의 중합 반복 단위를 포함하는 것이 바람직하다.
상기 b가 0mol%가 아닌 화학식 2의 중합 반복 단위는 하기의 화학식 3으로 나타낼 수 있다.
[화학식 3]
Figure 112003028204968-pat00004
상기 식에서,
R1, R2, R3 및 R4는 수소 또는 메틸이고,
R5 및 R6은 각각 탄소수 1 내지 10의 주쇄 혹은 측쇄 치환된 알킬렌이고,
R7은 산에 민감한 보호기(acid labile protecting group)이며,
a : b : c : d는 20∼60몰% : 5∼20몰% : 3∼15몰% : 20∼50몰%이다.
상기 광산생제로는 빛에 의해 산을 발생할 수 있는 화합물이면 무엇이든 사용가능하며, 상기 문헌에 개시된 것을 포함하고, 주로 황화염계 또는 오니움염계 화합물을 사용한다.
바람직하게는 디페닐요도염 헥사플루오로포스페이트, 디페닐요도염 헥사플루오로 아르세네이트, 디페닐요도염 헥사플루오로 안티모네이트, 디페닐파라메톡시페 닐설포늄 트리플레이트, 디페닐파라톨루에닐설포늄 트리플레이트, 디페닐파라이소부틸페닐설포늄 트리플레이트, 디페닐파라-t-부틸페닐설포늄 트리플레이트, 트리페닐설포늄 헥사플루오르 포스페이트, 트리페닐설포늄 헥사플루오로 아르세네이트, 트리페닐설포늄 헥사플루오로 안티모네이트, 트리페닐설포늄 트리플레이트, 디부틸나프틸설포늄 트리플레이트, 프탈이미도트리플루오로메탄술포네이트, 디니트로벤질토실레이트, n-데실디술폰 및 나프틸이미도트리플루오로메탄술포네이트를 하나 또는 둘 이상 포함하여 사용할 수 있으며, 상기 포토레지스트 중합체에 대해 1 내지 8중량% 비율로 사용되는 것이 바람직하다. 광산발생제가 1중량% 이하의 양으로 사용될 때에는 포토레지스트의 광에 대한 민감도가 취약하게 되고 8중량% 이상 사용될 때에는 광산발생제가 원자외선을 많이 흡수하고 산이 다량 발생되어 단면이 좋지 않은 패턴을 얻게 될 뿐만 아니라 현상 후 용해도 문제로 인한 파티클 발생의 원인이 된다.
또한, 상기 유기용매로는 포토레지스트 조성물에 통상적으로 사용되는 유기용매는 무엇이든 사용가능하며 역시 상기 문헌에 개시된 것을 포함하고, 바람직하게는 메틸 3-메톡시프로피오네이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 프로필렌글리콜 메틸에테르아세테이트, 사이클로헥사논, 2-헵타논 또는 에틸락테이트를 사용하며, 상기 포토레지스트 중합체에 대해 700 내지 8000중량% 비율로 사용되는데, 이는 원하는 두께의 포토레지스트막을 얻기 위한 것이다.
본 발명에서는 또한 하기와 같은 단계를 포함하는 포토레지스트 패턴 형성방법을 제공한다:
(a) 상기 본 발명에 따른 포토레지스트 조성물을 피식각층 상부에 도포하여 포토레지스트막을 형성하는 단계;
(b) 상기 포토레지스트막을 노광원으로 노광하는 단계; 및
(c) 상기 결과물을 현상하여 포토레지스트 패턴을 얻는 단계.
상기 과정에서 (b)단계의 노광전에 소프트 베이크 공정, 또는 (b)단계의 노광후에 포스트 베이크 공정을 실시하는 단계를 더 포함할 수 있으며, 이 베이크 공정은 70 내지 200℃에서 수행되는 것이 바람직하다.
또한, 상기 노광공정은 광원으로서 EUV(13nm) 뿐만 아니라, VUV(157nm), E-빔 또는 이온빔을 사용하여, 1 내지 100mJ/cm2의 노광에너지로 수행되는 것이 바람직하다.
한편, 상기에서 현상 단계 (c)는 알칼리 현상액을 이용하여 수행될 수 있으며, 알칼리 현상액은 0.01 내지 5 중량%의 TMAH 수용액인 것이 바람직하다.
이러한 본 발명에 따른 포지티브 포토레지스트의 작용 기전은 노광부위의 경우 광산발생제가 광원으로부터 자외선 빛을 받게 되면 산을 발생시키고, 이렇게 발생된 산이 노광 후 베이크 공정에서 베이스 수지인 상기 화학식 3의 반복 단위를 포함하는 중합체와 반응함으로써 화학식 3의 반복 단위의 측쇄가 분해되어 후속 현상공정에서 알칼리 현상액에 녹아 없어지게 된다. 반면, 비노광부위의 경우 산이 발생되지 않으므로 상기 화학식 3의 반복 단위 구조를 그대로 갖기 때문에 후속 현상공정에서 녹지 않아 마스크의 상을 양화상으로 남길 수 있는 것이다.
본 발명에서는 또한 상기 본 발명의 포토레지스트 조성물을 이용하여 제조된 반도체 소자를 제공한다.
이하 본 발명을 실시예에 의하여 상세히 설명한다. 단 실시예는 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다.
실시예 1 : 포토레지스트 중합체 제조
9-안트라센메틸 메타크릴레이트 5g, 2-히드록시에틸 메타크릴레이트 1g, t-부틸아크릴레이트 3g, 아크릴산 1g 및 AIBN 0.4g을 용매인 프로필렌글라이콜메틸에테르아세테이트(PGMEA) 50g에 녹인 후 66℃에서 8시간 반응시켰다. 반응 완료 후 상기 혼합물을 에틸에테르에 떨어뜨려 침전시킨 다음 이를 여과, 진공 건조하여 분자량 12,500의 폴리(9-안트라센메틸 메타크릴레이트/2-히드록시에틸 메타크릴레이트/t-부틸아크릴레이트/아크릴산)을 88%의 수율로 얻었다 (도 1의 NMR 스펙트럼 참조).
실시예 2 : 포토레지스트 조성물 제조
상기 실시예 1에서 얻은 폴리(9-안트라센메틸 메타크릴레이트/2-히드록시에틸 메타크릴레이트/t-부틸아크릴레이트/아크릴산) 1g, 광산발생제인 트리페닐설포늄 트리플레이트 0.04g을 유기용매인 프로필렌글라이콜메틸에테르아세테이트 (PGMEA) 13g에 녹인 후 0.20㎛ 필터로 여과시켜 포토레지스트 조성물을 얻었다.
실시예 3 : 포토레지스트막 형성
상기 실시예 2에서 얻은 포토레지스트 조성물을 실리콘 웨이퍼 위에 3000Å의 두께로 스핀 코팅한 후 130℃에서 90초간 베이크하여 포토레지스트막을 형성하 였다. 다음, 사불화탄소(CF4) 및 아르곤(Ar)의 혼합가스를 이용하여 상기 포토레지스트막을 식각한 결과, 통상의 KrF 포토레지스트막 동일 두께로 형성한 후 식각공정을 수행하였을 때와 비교하여, 식각속도가 약 80% 정도로 나타나 식각내성이 개선되었음을 알 수 있었다.
이상에서 살펴본 바와 같이, 본 발명에서는 식각내성이 우수한 단량체인 안트라센 계열의 화합물을 포함하는 포지티브 포토레지스트 조성물을 사용함으로써, EUV(Extreme Ultraviolet)를 노광원으로 하여 50nm 이하의 포토레지스트 패턴을 형성할 때에 포토레지스트막의 두께가 얇아도 우수한 식각내성을 확보할 수 있다.

Claims (15)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 중합 반복 단위(repeating unit)를 포함하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 중합체.
    [화학식 1]
    Figure 112003028204968-pat00005
    상기 식에서,
    R1은 수소 또는 메틸이고,
    R5는 탄소수 1 내지 10의 주쇄 혹은 측쇄 치환된 알킬렌이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 포토레지스트 중합체는 하기 화학식 2로 표시되는 중합 반복 단위를 포함하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 중합체.
    [화학식 2]
    Figure 112003028204968-pat00006
    상기 식에서,
    R1, R2, R3 및 R4는 수소 또는 메틸이고,
    R5 및 R6은 각각 탄소수 1 내지 10의 주쇄 혹은 측쇄 치환된 알킬렌이고,
    R7은 산에 민감한 보호기(acid labile protecting group)이며,
    a : b : c : d는 20∼60몰% : 0∼20몰% : 3∼15몰% : 20∼50몰%이다.
  3. 제 2 항에 있어서,
    상기 a : b : c : d는 20∼60몰% : 5∼20몰% : 3∼15몰% : 20∼50몰%인 것을 특징으로 하는 포토레지스트 중합체.
  4. 제 2 항에 있어서,
    상기 중합 반복 단위는 폴리(9-안트라센메틸 메타크릴레이트/2-히드록시에틸 메타크릴레이트/t-부틸아크릴레이트/아크릴산)인 것을 특징으로 하는 포토레지스트 중합체.
  5. 제 2 항에 있어서,
    상기 산에 민감한 보호기는 t-부틸, 테트라하이드로피란-2-일, 2-메틸 테트라하이드로피란-2-일, 테트라하이드로퓨란-2-일, 2-메틸 테트라하이드로퓨란-2-일, 1-메톡시프로필, 1-메톡시-1-메틸에틸, 1-에톡시프로필, 1-에톡시-1-메틸에틸, 1-메톡시에틸, 1-에톡시에틸, t-부톡시에틸, 1-이소부톡시에틸 및 2-아세틸멘트-1-일로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 중합체.
  6. 베이스 수지로 제 1 항 기재의 포토레지스트 중합체, 광산발생제 및 유기용매를 포함하는 것을 특징으로 포토레지스트 조성물.
  7. 제 6 항에 있어서,
    상기 포토레지스트 중합체는 하기 화학식 3의 중합 반복 단위를 포함하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
    [화학식 3]
    Figure 112003028204968-pat00007
    상기 식에서,
    R1, R2, R3 및 R4는 수소 또는 메틸이고,
    R5 및 R6은 각각 탄소수 1 내지 10의 주쇄 혹은 측쇄 치환된 알킬렌이고,
    R7은 산에 민감한 보호기(acid labile protecting group)이며,
    a : b : c : d는 20∼60몰% : 5∼20몰% : 3∼15몰% : 20∼50몰%이다.
  8. 제 6 항에 있어서,
    상기 광산발생제는 디페닐요도염 헥사플루오로포스페이트, 디페닐요도염 헥사플루오로 아르세네이트, 디페닐요도염 헥사플루오로 안티모네이트, 디페닐파라메톡시페닐설포늄 트리플레이트, 디페닐파라톨루에닐설포늄 트리플레이트, 디페닐파라이소부틸페닐설포늄 트리플레이트, 디페닐파라-t-부틸페닐설포늄 트리플레이트, 트리페닐설포늄 헥사플루오르 포스페이트, 트리페닐설포늄 헥사플루오로 아르세네 이트, 트리페닐설포늄 헥사플루오로 안티모네이트, 트리페닐설포늄 트리플레이트, 디부틸나프틸설포늄 트리플레이트, 프탈이미도트리플루오로메탄술포네이트, 디니트로벤질토실레이트, n-데실디술폰 및 나프틸이미도트리플루오로메탄술포네이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 이상의 화합물인 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  9. 제 6 항에 있어서,
    상기 광산발생제는 상기 포토레지스트 중합체에 대해 1 내지 8중량% 비율로 사용되는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  10. 제 6 항에 있어서,
    상기 유기용매는 메틸 3-메톡시프로피오네이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 프로필렌글리콜 메틸에테르아세테이트, 사이클로헥사논, 2-헵타논 및 에틸락테이트로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 단독으로 또는 혼합하여 사용하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  11. 제 6 항에 있어서,
    상기 유기용매는 상기 포토레지스트 중합체에 대해 700 내지 8000중량%로 사용되는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  12. (a) 제 6 항에 기재된 포토레지스트 조성물을 피식각층 상부에 도포하여 포토레지스트막을 형성하는 단계;
    (b) 상기 포토레지스트막을 노광원으로 노광하는 단계; 및
    (c) 상기 결과물을 현상하여 포토레지스트 패턴을 얻는 단계로 이루어지는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 패턴 형성방법.
  13. 제 12 항에 있어서,
    상기 (b)단계의 노광 전에 소프트 베이크 공정, 또는 (b)단계의 노광 후에 포스트 베이크 공정을 실시하는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 패턴 형성방법.
  14. 제 12 항에 있어서,
    상기 노광원은 EUV, VUV, E-빔, X-선 및 이온빔으로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 포토레지스트 패턴 형성방법.
  15. 제 12 항 기재의 방법을 이용하여 제조된 반도체 소자.
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