JP2002202604A - 感放射線性樹脂組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 特にＡｒＦエキシマレーザー（波長１９３ｎ
ｍ）に代表される遠紫外線に感応する化学増幅型レジス
トとして、放射線に対する透明性が高く、しかも感度、
解像度、パターン形状等に優れるのみならず、スペース
幅の増減による線幅変動が少ない感放射線性樹脂組成物
を提供する。 【解決手段】 感放射線性樹脂組成物は、（Ａ１）Ｎ，
Ｎ−ジメチルノルボルネン−５−カルボン酸アミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルテトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．
１^7,10 ]ドデカ−３−エン−８−カルボン酸アミド等に
代表される（置換）カルボン酸アミド基を有するノルボ
ルネン系繰返し単位を含有する樹脂、あるいは（Ａ２）
Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド等に代表され
る（置換）（メタ）アクリルアミド系繰返し単位を含有
し、かつ脂環族骨格を有する樹脂、並びに（Ｂ）感放射
線性酸発生剤を含有する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、感放射線性樹脂組
成物に関わり、さらに詳しくは、ＫｒＦエキシマレーザ
ーあるいはＡｒＦエキシマレーザー等の遠紫外線、シン
クロトロン放射線等のＸ線、電子線等の荷電粒子線の如
き各種の放射線を使用する微細加工に有用な化学増幅型
レジストとして好適に使用することができる感放射線性
樹脂組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】集積回路素子の製造に代表される微細加
工の分野においては、より高い集積度を得るために、最
近では０．２０μｍ以下のレベルでの微細加工が可能な
リソグラフィー技術が必要とされている。しかし、従来
のリソグラフィープロセスでは、一般に放射線としてｉ
線等の近紫外線が用いられているが、この近紫外線で
は、サブクオーターミクロン以下のレベルでの微細加工
が極めて困難であると言われている。そこで、０．２０
μｍ以下のレベルにおける微細加工を可能とするため
に、より波長の短い放射線の利用が検討されている。こ
のような短波長の放射線としては、例えば、水銀灯の輝
線スペクトルやエキシマレーザーに代表される遠紫外
線、Ｘ線、電子線等を挙げることができるが、これらの
うち、特にＡｒＦエキシマレーザー（波長１９３ｎｍ）
が注目されている。前記短波長の放射線に適した感放射
線性樹脂組成物として、酸解離性官能基を有する成分と
放射線の照射（以下、「露光」という。）により酸を発
生する感放射線性酸発生剤との間の化学増幅効果を利用
した組成物（以下、「化学増幅型感放射線性組成物」と
いう。）が数多く提案されている。化学増幅型感放射線
性組成物としては、例えば、特公平２−２７６６０号公
報には、カルボン酸のｔ−ブチルエステル基またはフェ
ノールのｔ−ブチルカーボナート基を有する重合体と感
放射線性酸発生剤とを含有する組成物が提案されてい
る。この組成物は、露光により発生した酸の作用によ
り、重合体中に存在するｔ−ブチルエステル基あるいは
ｔ−ブチルカーボナート基が解離して、該重合体がカル
ボキシル基やフェノール性水酸基からなる酸性基を形成
し、その結果、レジスト被膜の露光領域がアルカリ現像
液に易溶性となる現象を利用したものである。

【０００３】ところで、従来の化学増幅型感放射線性組
成物の多くは、フェノール系樹脂をベースにするもので
あるが、このような樹脂の場合、放射線として遠紫外線
を使用すると、樹脂中の芳香族環に起因して遠紫外線が
吸収されるため、露光された遠紫外線がレジスト被膜の
下層部まで十分に到達できないという欠点があり、その
ため露光量がレジスト被膜の上層部では多く、下層部で
は少なくなり、現像後のレジストパターンの上部が細く
下部にいくほど太い台形状になってしまい、十分な解像
度が得られないなどの問題があった。また現像後のレジ
ストパターンが台形状となった場合、次の工程、即ちエ
ッチングやイオンの打ち込みなどを行う際に、所望の寸
法精度が達成できず、問題となっていた。しかもレジス
トパターン上部の形状が矩形でないと、ドライエッチン
グによるレジストの消失速度が速くなってしまい、エッ
チング条件の制御が困難になる問題もあった。一方、レ
ジストパターンの形状は、レジスト被膜の放射線透過率
を高めることにより改善することができる。例えば、ポ
リメチルメタクリレートに代表される（メタ）アクリレ
ート系樹脂は、遠紫外線に対しても透明性が高く、放射
線透過率の観点から非常に好ましい樹脂であり、例えば
特開平４−２２６４６１号公報に、メタクリレート系樹
脂を使用した化学増幅型感放射線性組成物が提案されて
いる。しかしながら、この組成物は、微細加工性能の点
では優れているものの、芳香族環をもたないため、ドラ
イエッチング耐性が低いという欠点があり、この場合も
高精度のエッチング加工を行うことが困難であり、放射
線に対する透明性とドライエッチング耐性とを兼ね備え
たものとは言えない。

【０００４】また、化学増幅型感放射線性組成物からな
るレジストについて、放射線に対する透明性を損なわな
いで、ドライエッチング耐性を改善する方策の一つとし
て、組成物中の樹脂成分に、芳香族環に代えて脂環族環
を導入する方法が知られており、例えば特開平７−２３
４５１１号公報には、脂環族環を有する（メタ）アクリ
レート系樹脂を使用した化学増幅型感放射線性組成物が
提案されている。しかしながら、この組成物では、樹脂
成分が有する酸解離性官能基として、従来の酸により比
較的解離し易い基（例えば、テトラヒドロピラニル基等
のアセタール系官能基）や酸により比較的解離し難い基
（例えば、ｔ−ブチルエステル基、ｔ−ブチルカーボネ
ート基等のｔ−ブチル系官能基）が用いられており、前
者の酸解離性官能基を有する樹脂成分の場合、レジスト
の基本物性、特に感度やパターン形状は良好であるが、
組成物としての保存安定性に難点があり、また後者の酸
解離性官能基を有する樹脂成分では、逆に保存安定性は
良好であるが、レジストの基本物性、特に感度やパター
ン形状が損なわれるという欠点がある。さらに、樹脂成
分が脂環族環を有するため、樹脂自体の疎水性が非常に
高くなり、基板に対する接着性の面でも問題があった。
さらに近年、半導体素子に対する要求性能がますます高
度となっているのみならず、その適用分野も急速に拡大
しており、それを反映してレジストに対しても、様々の
パターン形態において常に安定した性能を発揮でき、例
えばライン・アンド・スペースパターンの場合に、スペ
ース幅の増減による線幅変動が少ないことも求められて
きている。そこで、半導体素子における前記流れに対応
しうる技術開発の観点から、ＡｒＦエキシマレーザー
（波長１９３ｎｍ）に代表される短波長の放射線に対す
る透明性が高く、しかも感度、解像度、パターン形状等
に優れ、かつスペース幅の増減による線幅変動が少な
く、レジストとしての基本物性に優れており、またドラ
イエッチング耐性、基板への密着性、組成物としての保
存安定性等にも優れた新たな化学増幅型感放射線性組成
物の開発が求められている。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、活性
放射線、特にＡｒＦエキシマレーザー（波長１９３ｎ
ｍ）に代表される遠紫外線、に感応する化学増幅型レジ
ストとして、放射線に対する透明性が高く、しかも感
度、解像度、パターン形状等に優れるのみならず、スペ
ース幅の増減による線幅変動が少なく、レジストとして
の基本物性に優れており、またドライエッチング耐性、
基板への密着性、組成物としての保存安定性等にも優れ
た新たな感放射線性樹脂組成物を提供することにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明によると、前記課
題は、第一に、（Ａ）下記一般式（１）に示す繰返し単
位（Ｉ）を含有するアルカリ不溶性またはアルカリ難溶
性の樹脂であって、酸の作用によりアルカリ可溶性とな
る樹脂、並びに（Ｂ）感放射線性酸発生剤を含有するこ
とを特徴とする感放射線性樹脂組成物

【０００７】

【化６】

【０００８】〔一般式（１）において、Ｒ¹ およびＲ²
は相互に独立に水素原子、置換もしくは非置換の炭素数
１〜１２のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１
〜１２のアルコキシル基、または置換もしくは非置換の
炭素数２〜１３のアルコキシカルボニル基を示すか、あ
るいはＲ¹ とＲ² が相互に結合してそれぞれが結合して
いる窒素原子と共に環構成原子数３〜１０の環構造を形
成しており、ｎは０〜３の整数である。〕によって達成
される。

【０００９】本発明によると、前記課題は、第二に、
（Ａ）下記一般式（２）に示す繰返し単位（II）を含有
し、かつ脂環族骨格を有するアルカリ不溶性またはアル
カリ難溶性の樹脂であって、酸の作用によりアルカリ可
溶性となる樹脂、並びに（Ｂ）感放射線性酸発生剤を含
有することを特徴とする感放射線性樹脂組成物

【００１０】

【化７】

【００１１】〔一般式（２）において、Ｒ³ は水素原子
またはメチル基を示し、Ｒ⁴ およびＲ⁵ は相互に独立に
水素原子、置換もしくは非置換の炭素数１〜１２のアル
キル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜１２のアルコ
キシル基、または置換もしくは非置換の炭素数２〜１３
のアルコキシカルボニル基を示すか、あるいはＲ⁴ とＲ
⁵ が相互に結合してそれぞれが結合している窒素原子と
共に環構成原子数３〜１０の環構造を形成している。〕
によって達成される。

【００１２】以下、本発明を詳細に説明する。（Ａ）成分 本発明における（Ａ）成分は、前記一般式（１）に示す
繰返し単位（Ｉ）を含有するアルカリ不溶性またはアル
カリ難溶性の樹脂であって、酸の作用によりアルカリ可
溶性となる樹脂（以下、「樹脂（Ａ１）」という。）、
または前記一般式（２）に示す繰返し単位（II) を含有
し、かつ脂環族骨格を有するアルカリ不溶性またはアル
カリ難溶性の樹脂であって、酸の作用によりアルカリ可
溶性となる樹脂（以下、「樹脂（Ａ２）」という。）か
らなる。本発明においては、樹脂（Ａ１）あるいは樹脂
（Ａ２）を含有することにより、レジストとして、特に
放射線に対する透明性に優れかつスペース幅の増減によ
る線幅変動が少ない感放射線性樹脂組成物を得ることが
できる。

【００１３】一般式（１）において、Ｒ¹ およびＲ² の
置換もしくは非置換の炭素数１〜１２のアルキル基とし
ては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、２−メチルプロピル
基、１−メチルプロピル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチ
ル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基等の直鎖状、分岐状もしくは環
状のアルキル基；ヒドロキシメチル基、２−ヒドロキシ
エチル基、３−ヒドロキシプロピル基、４−ヒドロキシ
ブチル基、３−ヒドロキシシクロペンチル基、４−ヒド
ロキシシクロヘキシル基等の直鎖状、分岐状もしくは環
状のヒドロキシアルキル基；メトキシメチル基、エトキ
シメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチ
ル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル
基、４−メトキシブチル基、４−エトキシブチル基、３
−メトキシシクロペンチル基、３−エトキシシクロペン
チル基、４−メトキシシクロヘキシル基、４−エトキシ
シクロヘキシル基等の直鎖状、分岐状もしくは環状のア
ルコキシアルキル基；カルボキシメチル基、２−カルボ
キシエチル基、３−カルボキシプロピル基、４−カルボ
キシブチル基、３−カルボキシシクロペンチル基、４−
カルボキシシクロヘキシル基等の直鎖状、分岐状もしく
は環状のカルボキシアルキル基；シアノメチル基、２−
シアノエチル基、３−シアノプロピル基、４−シアノブ
チル基、３−シアノシクロペンチル基、４−シアノシク
ロヘキシル基等の直鎖状、分岐状もしくは環状のシアノ
アルキル基等を挙げることができる。これらの置換もし
くは非置換の炭素数１〜１２のアルキル基のうち、メチ
ル基、エチル基等が好ましい。

【００１４】また、Ｒ¹ およびＲ² の置換もしくは非置
換の炭素数１〜１２のアルコキシル基としては、例え
ば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−
プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、２−メチルプロポキシ
基、１−メチルプロポキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ペ
ンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、シクロペンチ
ルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等の直鎖状、分岐
状もしくは環状のアルコキシル基；ヒドロキシメトキシ
基、２−ヒドロキシエトキシ基、３−ヒドロキシプロポ
キシ基、４−ヒドロキシブトキシ基、３−ヒドロキシシ
クロペンチルオキシ基、４−ヒドロキシシクロヘキシル
オキシ基等の直鎖状、分岐状もしくは環状のヒドロキシ
アルコキシル基；メトキシメトキシ基、エトキシメトキ
シ基、２−メトキシエトキシ基、２−エトキシエトキシ
基、３−メトキシプロポキシ基、３−エトキシプロポキ
シ基、４−メトキシブトキシ基、４−エトキシブトキシ
基、３−メトキシシクロペンチルオキシ基、３−エトキ
シシクロペンチルオキシ基、４−メトキシシクロヘキシ
ルオキシ基、４−エトキシシクロヘキシルオキシ基等の
アルコキシアルコキシル基；カルボキシメトキシ基、２
−カルボキシエトキシ基、３−カルボキシプロポキシ
基、４−カルボキシブトキシ基、３−カルボキシシクロ
ペンチルオキシ基、４−カルボキシシクロヘキシルオキ
シ基等の直鎖状、分岐状もしくは環状のカルボキシアル
コキシル基；シアノメトキシ基、２−シアノエトキシ
基、３−シアノプロポキ基、４−シアノブトキシ基、３
−シアノシクロペンチルオキシ基、４−シアノシクロヘ
キシルオキシ基等の直鎖状、分岐状もしくは環状のシア
ノアルコキシル基等を挙げることができる。これらの置
換もしくは非置換の炭素数１〜１２のアルコキシル基の
うち、メトキシ基、エトキシ基等が好ましい。

【００１５】また、Ｒ¹ およびＲ² の置換もしくは非置
換の炭素数２〜１３のアルコキシカルボニル基として
は、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニ
ル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカ
ルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、２−メチルプ
ロポキシカルボニル基、１−メチルプロポキシカルボニ
ル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシ
カルボニル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基、シク
ロペンチルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシ
カルボニル基等の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルコ
キシカルボニル基；ヒドロキシメトキシカルボニル基、
２−ヒドロキシエトキシカルボニル基、３−ヒドロキシ
プロポキシカルボニル基、４−ヒドロキシブトキシカル
ボニル基、３−ヒドロキシシクロペンチルオキシカルボ
ニル基、４−ヒドロキシシクロヘキシルオキシカルボニ
ル基等の直鎖状、分岐状もしくは環状のヒドロキシアル
コキシカルボニル基；メトキシメトキシカルボニル基、
エトキシメトキシカルボニル基、２−メトキシエトキシ
カルボニル基、２−エトキシエトキシカルボニル基、３
−メトキシプロポキシカルボニル基、３−エトキシプロ
ポキシカルボニル基、４−メトキシブトキシカルボニル
基、４−エトキシブトキシカルボニル基、３−メトキシ
シクロペンチルオキシカルボニル基、３−エトキシシク
ロペンチルオキシカルボニル基、４−メトキシシクロヘ
キシルオキシカルボニル基、４−エトキシシクロヘキシ
ルオキシカルボニル基等のアルコキシアルコキシカルボ
ニル基；カルボキシメトキシカルボニル基、２−カルボ
キシエトキシカルボニル基、３−カルボキシプロポキシ
カルボニル基、４−カルボキシブトキシカルボニル基、
３−カルボキシシクロペンチルオキシカルボニル基、４
−カルボキシシクロヘキシルオキシカルボニル基等の直
鎖状、分岐状もしくは環状のカルボキシアルコキシカル
ボニル基；シアノメトキシカルボニル基、２−シアノエ
トキシカルボニル基、３−シアノプロポキカルボニル
基、４−シアノブトキシカルボニル基、３−シアノシク
ロペンチルオキシカルボニル基、４−シアノシクロヘキ
シルオキシカルボニル基等の直鎖状、分岐状もしくは環
状のシアノアルコキシカルボニル基等を挙げることがで
きる。これらのＲ¹ およびＲ² の置換もしくは非置換の
炭素数２〜１３のアルコキシカルボニル基のうち、メト
キシカルボニル基、エトキシカルボニル基等が好まし
い。

【００１６】また、Ｒ¹ とＲ² が相互に結合してそれぞ
れが結合している窒素原子と共に形成した環構成原子数
３〜１０の環構造は、一般式（１）に表示した窒素原子
以外に、例えば酸素原子、窒素原子等のヘテロ原子を環
中に１個以上あるいは１種以上さらに有することができ
る。このような環構成原子数３〜１０の環構造の例を、
一般式（１）に表示した窒素原子を含む環構造として示
すと、テトラヒドロオキサゾール環、オキサゾール環、
ヘキサヒドロピリダジン環、ピリダジン環、ヘキサヒド
ロピリミジン環、ピリミジン環、ピペラジン環、ピラジ
ン環、モルホリン環、４Ｈ−１，４−オキサジン環等を
挙げることができる。また、前記環構造は、例えば、前
記置換アルキル基について例示したヒドロキシル基、ア
ルコキシル基、カルボキシル基、シアノ基等の置換基を
１個以上あるいは１種以上有することができる。

【００１７】一般式（１）におけるＲ¹ およびＲ² とし
てはそれぞれ、特に、水素原子、メチル基、エチル基等
が好ましい。また、一般式（１）におけるｎとしては、
特に、０または１が好ましい。

【００１８】繰返し単位（Ｉ）を与える単量体として
は、例えば、下記一般式（６）で表されるノルボルネン
誘導体（以下、「ノルボルネン誘導体（Ｉ）」とい
う。）を挙げることができる。

【００１９】

【化８】 〔一般式（６）において、Ｒ¹ 、Ｒ² およびｎは一般式
（１）のそれぞれＲ¹ 、Ｒ² およびｎと同義である。〕

【００２０】好ましいノルボルネン誘導体（Ｉ）として
は、例えば、ビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン
−５−カルボン酸アミド、Ｎ−メチルビシクロ[ ２．
２．１ ]ヘプト−２−エン−５−カルボン酸アミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−
エン−５−カルボン酸アミド、Ｎ−エチルビシクロ[
２．２．１ ]ヘプト−２−エン−５−カルボン酸アミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジエチルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−
２−エン−５−カルボン酸アミド、Ｎ−メトキシビシク
ロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン−５−カルボン酸ア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジメトキビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト
−２−エン−５−カルボン酸アミド、Ｎ−エトキシビシ
クロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン−５−カルボン酸
アミド、Ｎ，Ｎ−ジエトキシビシクロ[ ２．２．１ ]ヘ
プト−２−エン−５−カルボン酸アミド、Ｎ−メトキシ
カルボニルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン−
５−カルボン酸アミド、Ｎ，Ｎ−ジ（メトキカルボニ
ル）ビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン−５−カ
ルボン酸アミド、Ｎ−エトキシカルボニルビシクロ[
２．２．１ ]ヘプト−２−エン−５−カルボン酸アミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニル）ビシクロ[ ２．
２．１ ]ヘプト−２−エン−５−カルボン酸アミド、下
記式（６-1) 、式（６-2) または式（６-3) で表される
化合物

【００２１】

【化９】 等のビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン誘導体
類；

【００２２】テトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１
^7,10 ]ドデカ−３−エン−８−カルボン酸アミド、Ｎ−
メチルテトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ド
デカ−３−エン−８−カルボン酸アミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルテトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデ
カ−３−エン−８−カルボン酸アミド、Ｎ−エチルテト
ラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−
エン−８−カルボン酸アミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルテトラ
シクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エ
ン−８−カルボン酸アミド、Ｎ−メトキシテトラシクロ
[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン−８
−カルボン酸アミド、Ｎ，Ｎ−ジメトキテトラシクロ[
４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン−８−
カルボン酸アミド、Ｎ−エトキシテトラシクロ[ ４．
４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン−８−カル
ボン酸アミド、Ｎ，Ｎ−ジエトキシテトラシクロ[ ４．
４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン−８−カル
ボン酸アミド、Ｎ−メトキシカルボニルテトラシクロ[
４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン−８−
カルボン酸アミド、Ｎ，Ｎ−ジ（メトキカルボニル）テ
トラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３
−エン−８−カルボン酸アミド、Ｎ−エトキシカルボニ
ルテトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ
−３−エン−８−カルボン酸アミド、Ｎ，Ｎ−ジ（エト
キシカルボニル）テトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．
１^7,10]ドデカ−３−エン−８−カルボン酸アミド、下
記式（６-4) 、式（６-5) または式（６-6) で表される
化合物

【００２３】

【化１０】 等のテトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデ
カ−３−エン誘導体類等を挙げることができる。

【００２４】これらのノルボルネン誘導体（Ｉ）のう
ち、特に、ビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン−
５−カルボン酸アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルビシクロ[
２．２．１ ]ヘプト−２−エン−５−カルボン酸アミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジエチルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−
２−エン−５−カルボン酸アミド、前記式（６-2) で表
される化合物、前記式（６-3) で表される化合物、テト
ラシクロ[ ４．４．０．１^{2, 5} ．１^7,10 ]ドデカ−３−
エン−８−カルボン酸アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルテトラ
シクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エ
ン−８−カルボン酸アミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルテトラシ
クロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン
−８−カルボン酸アミド、前記式（６-5) で表される化
合物、前記式（６-6) で表される化合物等が好ましい。
本発明において、ノルボルネン誘導体（Ｉ）は、単独で
または２種以上を混合して使用することができる。

【００２５】次に、一般式（２）において、Ｒ⁴ および
Ｒ⁵ の置換もしくは非置換の炭素数１〜１２のアルキル
基、置換もしくは非置換の炭素数１〜１２のアルコキシ
ル基、置換もしくは非置換の炭素数２〜１３のアルコキ
シカルボニル基、およびＲ⁴とＲ⁵ が相互に結合してそ
れぞれが結合している窒素原子と共に形成した環構成原
子数３〜１０の環構造としては、例えば、前記一般式
（１）のＲ¹ およびＲ²について例示したそれぞれ置換
もしくは非置換の炭素数１〜１２のアルキル基、置換も
しくは非置換の炭素数１〜１２のアルコキシル基、置換
もしくは非置換の炭素数２〜１３のアルコキシカルボニ
ル基、およびＲ⁴ とＲ⁵ が相互に結合して形成した環構
成原子数３〜１０の環構造と同様の基あるいは環構造を
挙げることができる。

【００２６】一般式（２）におけるＲ⁴ およびＲ⁵ とし
てはそれぞれ、特に、水素原子、メチル基、エチル基、
２−ヒドロキシエチル基等が好ましい。また、一般式
（２）におけるＲ³ としては、水素原子およびメチル基
がともに好ましい。

【００２７】繰返し単位（II）を与える単量体は、（メ
タ）アクリル酸のカルボキシル基を、基−ＣＯＮ
（Ｒ⁴ ）（Ｒ⁵ ）に変換した化合物（以下、「（メタ）
アクリル酸誘導体（II）」という。）からなる。

【００２８】好ましい（メタ）アクリル酸誘導体（II）
としては、例えば、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチ
ル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）
アクリルアミド、Ｎ−エチル（メタ）アクリルアミド、
Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メトキ
シ（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメトキシ（メ
タ）アクリルアミド、Ｎ−エトキシ（メタ）アクリルア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジエトキシ（メタ）アクリルアミド、Ｎ
−メトキシカルボニル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ
−ジ（メトキシカルボニル）（メタ）アクリルアミド、
Ｎ−エトキシカルボニル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，
Ｎ−ジ（エトキシカルボニル）（メタ）アクリルアミ
ド、（メタ）アクリロイルモルホリンや、下記式（７-
1) 、式（７-2) 、式（７-3) または式（７-4) で表さ
れる化合物

【００２９】

【化１１】 等を挙げることができる。

【００３０】これらの（メタ）アクリル酸誘導体（II）
のうち、（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリロイルモルホ
リン等が好ましい。本発明において、（メタ）アクリル
酸誘導体（II）は、単独でまたは２種以上を混合して使
用することができる。

【００３１】樹脂（Ａ２）は、分子鎖の主鎖および／ま
たは側鎖に脂環族骨格を有することが必要である。ま
た、樹脂（Ａ１）および樹脂（Ａ２）は、繰返し単位
（Ｉ）および繰返し単位（II）以外の繰返し単位、好ま
しくは、酸の存在下で解離して、樹脂中に例えばカルボ
キシル基、スルホン酸基等の酸性官能基を形成する酸解
離性基を有する繰返し単位を含有することが望ましい。
本発明における好ましい樹脂（Ａ１）あるいは樹脂（Ａ
２）としては、例えば、下記一般式（３）に示す繰返し
単位（Ｉ）および／または繰返し単位（II) と、下記一
般式（３）に示す繰返し単位（III)および／または繰返
し単位（IV) とを含有するアルカリ不溶性またはアルカ
リ難溶性の樹脂であって、酸の作用によりアルカリ可溶
性となる樹脂（以下、「樹脂（α）」という。）を挙げ
ることができ、特に好ましくは、繰返し単位（Ｉ）およ
び／または繰返し単位（II) と繰返し単位（III)とを含
有する樹脂（以下、「樹脂（α１）」という。）、繰返
し単位（Ｉ）および／または繰返し単位（II) と繰返し
単位（IV) とを含有する樹脂（以下、「樹脂（α２）」
という。）である。但し、樹脂（α）および樹脂（α
２）は、繰返し単位（Ｉ）および繰返し単位（III)を含
有しない場合であっても、分子鎖の主鎖および／または
側鎖に脂環族骨格を有する。

【００３２】

【化１２】

【００３３】〔一般式（３）において、Ｒ¹ 、Ｒ² およ
びｎは、一般式（１）におけるそれぞれＲ¹ 、Ｒ² およ
びｎと同義であり；Ｒ³ 、Ｒ⁴ およびＲ⁵ は一般式
（２）におけるそれぞれＲ³ 、Ｒ⁴ およびＲ⁵ と同義で
あり；Ｒ⁶ は下記式（４）で表される基を示し、ｍは０
〜３の整数であり、

【００３４】

【化１３】

【００３５】（式中、各Ｒ⁷ は相互に独立に炭素数１〜
４の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基または炭素数４
〜２０の１価の脂環式炭化水素基もしくはその誘導体を
示し、かつ少なくとも１つのＲ⁷ が炭素数１〜４の直鎖
状もしくは分岐状のアルキル基であるか、あるいはいず
れか２つのＲ⁷ が相互に結合して、それぞれが結合して
いる炭素原子と共に炭素数４〜２０の２価の脂環式炭化
水素基もしくはその誘導体を形成し、残りのＲ⁷ が炭素
数１〜４の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を示
す。）；Ｒ⁸ は水素原子またはメチル基を示し、Ｒ⁹ は
下記式（５）で表される基を示す。

【００３６】

【化１４】

【００３７】（式中、各Ｒ¹⁰は相互に独立に炭素数１〜
４の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基または炭素数４
〜２０の１価の脂環式炭化水素基もしくはその誘導体を
示し、かつ少なくとも１つのＲ¹⁰が炭素数１〜４の直鎖
状もしくは分岐状のアルキル基であるか、あるいはいず
れか２つのＲ¹⁰が相互に結合して、それぞれが結合して
いる炭素原子と共に炭素数４〜２０の２価の脂環式炭化
水素基もしくはその誘導体を形成し、残りのＲ¹⁰が炭素
数１〜４の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を示
す。）〕

【００３８】式（４）で表される基におけるＲ⁷ および
式（５）で表される基におけるＲ¹⁰の炭素数１〜４の直
鎖状もしくは分岐状のアルキル基としては、例えば、メ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、
ｎ−ブチル基、２−メチルプロピル基、１−メチルプロ
ピル基、ｔ−ブチル基等を挙げることができる。これら
のアルキル基のうち、特に、メチル基、エチル基等が好
ましい。

【００３９】また、Ｒ⁷ およびＲ¹⁰の炭素数４〜２０の
１価の脂環式炭化水素基、並びにいずれか２つのＲ⁷ あ
るいはいずれか２つのＲ¹⁰が相互に結合した炭素数４〜
２０の２価の脂環式炭化水素基としては、例えば、ノル
ボルナン、トリシクロデカン、テトラシクロドデカン、
アダマンタンや、シクロブタン、シクロペンタン、シク
ロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン等のシク
ロアルカン類等に由来する脂環族環からなる基；これら
の脂環族環からなる基を、例えば、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、
２−メチルプロピル基、１−メチルプロピル基、ｔ−ブ
チル基等の炭素数１〜８の直鎖状、分岐状または環状の
アルキル基の１種以上あるいは１個以上で置換した基等
を挙げることができる。

【００４０】これらの１価または２価の脂環式炭化水素
基のうち、特に、ノルボルナン、トリシクロデカン、テ
トラシクロドデカン、アダマンタン、シクロペンタン、
シクロヘキサン等に由来する脂環族環からなる基や、こ
れらの脂環族環からなる基を前記アルキル基で置換した
基等が好ましい。

【００４１】前記１価または２価の脂環式炭化水素基の
誘導体としては、例えば、ヒドロキシル基；カルボキシ
ル基；ヒドロキシメチル基、２−ヒドロキシエチル基、
３−ヒドロキシプロピル基、４−ヒドロキシブチル基等
の炭素数１〜４の直鎖状もしくは分岐状のヒドロキシア
ルキル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ
基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、２−メチルプ
ロポキシ基、１−メチルプロポキシ基、ｔ−ブトキシ基
等の炭素数１〜４の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ
ル基；シアノ基；シアノメチル基、２−シアノエチル
基、３−シアノプロピル基、４−シアノブチル基等の炭
素数２〜５の直鎖状もしくは分岐状のシアノアルキル基
等の置換基を１種以上あるいは１個以上有する基を挙げ
ることができる。これらの置換基のうち、特に、ヒドロ
キシル基、カルボキシル基、ヒドロキシメチル基、シア
ノ基等が好ましい。

【００４２】樹脂（α）において、繰返し単位（III)が
有する基−ＣＯＯＲ⁶ および繰返し単位（IV) が有する
基−ＣＯＯＲ⁹ はともに、酸の存在下で解離してカルボ
キシル基を形成する基である。以下では、基−ＣＯＯＲ
⁶ および基−ＣＯＯＲ⁹ をまとめて「酸解離性基
（ｉ）」という。好ましい酸解離性基（ｉ）としては、
例えば、ｔ−ブトキシカルボニル基や、下記式（ｉ-1)
〜式（ｉ-47)で表される基等を挙げることができる。

【００４３】

【化１５】

【００４４】

【化１６】

【００４５】

【化１７】

【００４６】

【化１８】

【００４７】

【化１９】

【００４８】

【化２０】

【００４９】

【化２１】

【００５０】

【化２２】

【００５１】

【化２３】

【００５２】

【化２４】

【００５３】

【化２５】

【００５４】

【化２６】

【００５５】

【化２７】

【００５６】

【化２８】

【００５７】

【化２９】

【００５８】

【化３０】

【００５９】これらの酸解離性基（ｉ）のうち、特に、
ｔ−ブトキシカルボニル基や、式（ｉ-1) 、式（ｉ-2)
、式（ｉ-10)、式（ｉ-11)、式（ｉ-13)、式（ｉ-1
4)、式（ｉ-16)、式（ｉ-17)、式（ｉ-34)、式（ｉ-3
5)、式（ｉ-40)、式（ｉ-41)、式（ｉ-46)または式（ｉ
-47)で表される基等が好ましい。また、繰返し単位（II
I)におけるｍとしては、特に、０または１が好ましい。
また、繰返し単位（IV) におけるＲ⁸ としては、水素原
子およびメチル基がともに好ましい。

【００６０】繰返し単位（III)を与える単量体として
は、例えば、下記一般式（８）で表される化合物（以
下、「ノルボルネン誘導体（III)」という。）を挙げる
ことができる。

【００６１】

【化３１】 〔一般式（８）において、Ｒ⁶ およびｍは一般式（３）
におけるそれぞれＲ⁶ およびｍと同義である。〕

【００６２】本発明における好ましいノルボルネン誘導
体（III)としては、例えば、酸解離性基（ｉ）が、ｔ−
ブトキシカルボニル基、並びに式（ｉ-1) 、式（ｉ-2)
、式（ｉ-10)、式（ｉ-11)、式（ｉ-13)、式（ｉ-1
4)、式（ｉ-16)、式（ｉ-17)、式（ｉ-34)、式（ｉ-3
5)、式（ｉ-40)、式（ｉ-41)、式（ｉ-46)または式（ｉ
-47)で表される基の群から選ばれ、ｍが０である化合
物；酸解離性基（ｉ）が、ｔ−ブトキシカルボニル基、
並びに式（ｉ-1) 、式（ｉ-2) 、式（ｉ-10)、式（ｉ-1
1)、式（ｉ-13)、式（ｉ-14)、式（ｉ-16)、式（ｉ-1
7)、式（ｉ-34)、式（ｉ-35)、式（ｉ-40)、式（ｉ-4
1)、式（ｉ-46)または式（ｉ-47)まで表される基の群か
ら選ばれ、ｍが１である化合物等を挙げることができ
る。

【００６３】また、繰返し単位（IV) を与える単量体
は、（メタ）アクリル酸のカルボキシル基を酸解離性基
（ｉ）に変換した化合物（以下、「（メタ）アクリル酸
誘導体（IV) 」という。）からなる。

【００６４】本発明における好ましい（メタ）アクリル
酸誘導体（IV) としては、例えば、酸解離性基（ｉ）
が、ｔ−ブトキシカルボニル基、並びに式（ｉ-1) 、式
（ｉ-2) 、式（ｉ-10)、式（ｉ-11)、式（ｉ-13)、式
（ｉ-14)、式（ｉ-16)、式（ｉ-17)、式（ｉ-34)、式
（ｉ-35)、式（ｉ-40)、式（ｉ-41)、式（ｉ-46)または
式（ｉ-47)で表される基の群から選ばれる化合物等を挙
げることができる。

【００６５】樹脂（Ａ）は、繰返し単位（Ｉ）、繰返し
単位（II) 、繰返し単位（III)および繰返し単位（IV)
以外の繰返し単位（以下、「他の繰返し単位」とい
う。）を１種以上有することもできる。

【００６６】他の繰返し単位を与える単量体としては、
例えば、５−メトキシカルボニルビシクロ[ ２．２．１
]ヘプト−２−エン、５−エトキシカルボニルビシクロ
[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５−ｎ−プロポキシ
カルボニルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、
５−ｉ−プロポキシカルボニルビシクロ[ ２．２．１ ]
ヘプト−２−エン、５−ｎ−ブトキシカルボニルビシク
ロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５−（２−メチル
プロポキシ）カルボニルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト
−２−エン、５−（１−メチルプロポキシ）カルボニル
ビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５−シクロ
ヘキシルオキシカルボニルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプ
ト−２−エン、５−（４−ｔ−ブチルシクロヘキシルオ
キシ）カルボニルビシクロ[ ２．２．１]ヘプト−２−
エン、５−フェノキシカルボニルビシクロ[ ２．２．１
]ヘプト−２−エン、５−（１−エトキシエトキシ）カ
ルボニルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５
−（１−シクロヘキシルオキシエトキシ）カルボニルビ
シクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５−ｔ−ブト
キシカルボニルメトキシカルボニルビシクロ[ ２．２．
１ ]ヘプト−２−エン、５−テトラヒドロフラニルオキ
シカルボニルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エ
ン、５−テトラヒドロピラニルオキシカルボニルビシク
ロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、

【００６７】５−メチル−５−メトキシカルボニルビシ
クロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５−メチル−５
−エトキシカルボニルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−
２−エン、５−メチル−５−ｎ−プロポキシカルボニル
ビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５−メチル
−５−ｉ−プロポキシカルボニルビシクロ[ ２．２．１
]ヘプト−２−エン、５−メチル−５−ｎ−ブトキシカ
ルボニルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５
−メチル−５−（２−メチルプロポキシ）カルボニルビ
シクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５−メチル−
５−（１−メチルプロポキシ）カルボニルビシクロ[
２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５−メチル−５−ｔ−
ブトキシカルボニルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２
−エン、５−メチル−５−シクロヘキシルオキシカルボ
ニルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５−メ
チル−５−（４−ｔ−ブチルシクロヘキシルオキシ）カ
ルボニルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５
−メチル−５−フェノキシカルボニルビシクロ[ ２．
２．１ ]ヘプト−２−エン、５−メチル−５−（１−エ
トキシエトキシ）カルボニルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘ
プト−２−エン、５−メチル−５−（１−シクロヘキシ
ルオキシエトキシ）カルボニルビシクロ[２．２．１ ]
ヘプト−２−エン、５−メチル−５−ｔ−ブトキシカル
ボニルメトキシカルボニルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプ
ト−２−エン、５−メチル−５−テトラヒドロフラニル
オキシカルボニルビシクロ[ ２．２．１]ヘプト−２−
エン、５−メチル−５−テトラヒドロピラニルオキシカ
ルボニルビシクロ[ ２．２．１]ヘプト−２−エン、

【００６８】５，６−ジ（メトキシカルボニル）ビシク
ロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５，６−ジ（エト
キシカルボニル）ビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−
エン、５，６−ジ（ｎ−プロポキシカルボニル）ビシク
ロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５，６−ジ（ｉ−
プロポキシカルボニル）ビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト
−２−エン、５，６−ジ（ｎ−ブトキシカルボニル）ビ
シクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５，６−ジ
（２−メチルプロポキシカルボニル）ビシクロ[ ２．
２．１ ]ヘプト−２−エン、５，６−ジ（１−メチルプ
ロポキシカルボニル）ビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−
２−エン、５，６−ジ（ｔ−ブトキシカルボニル）ビシ
クロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５，６−ジ（シ
クロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ[ ２．２．１
]ヘプト−２−エン、５，６−ジ（４−ｔ−ブチルシク
ロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ[ ２．２．１ ]
ヘプト−２−エン、５，６−ジ（フェノキシカルボニ
ル）ビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５，６
−ジ（１−エトキシエトキシカルボニル）ビシクロ[
２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５，６−ジ（１−シク
ロヘキシルオキシエトキシカルボニル）ビシクロ[ ２．
２．１ ]ヘプト−２−エン、５，６−ジ（ｔ−ブトキシ
カルボニルメトキシカルボニル）ビシクロ[ ２．２．１
]ヘプト−２−エン、５，６−ジ（テトラヒドロフラニ
ルオキシカルボニル）ビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−
２−エン、５，６−ジ（テトラヒドロピラニルオキシカ
ルボニル）ビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン等
の、酸の存在下で解離して樹脂中にカルボキシル基を形
成する酸解離性基を有するビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプ
ト−２−エン誘導体類や、

【００６９】ノルボルネン（即ち、ビシクロ[ ２．２．
１ ]ヘプト−２−エン）、５−メチルビシクロ[ ２．
２．１ ]ヘプト−２−エン、５−エチルビシクロ[ ２．
２．１ ]ヘプト−２−エン、５−ｎ−プロピルビシクロ
[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５−ｎ−ブチルビシ
クロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５−ｎ−ペンチ
ルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５−ｎ−
ヘキシルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５
−ヒドロキシビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エ
ン、５−カルボキシビシクロ[ ２．２．１ ] ヘプト−
２−エン、５−ヒドロキシメチルビシクロ[ ２．２．１
]ヘプト−２−エン、５−（２−ヒドロキシエチル）ビ
シクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５−メトキシ
ビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５−エトキ
シビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５−（１
−メトキシエトキシ）ビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−
２−エン、５−（１−エトキシエトキシ）ビシクロ[
２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５−（１−ｎ−プロポ
キシエトキシ）ビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エ
ン、５−（１−ｎ−ブトキシエトキシ）ビシクロ[ ２．
２．１ ]ヘプト−２−エン、５−（１−シクロヘキシル
オキシエトキシ）ビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−
エン、５−メトキシカルボニルオキシビシクロ[ ２．
２．１ ]ヘプト−２−エン、５−エトキシカルボニルオ
キシビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５−ｎ
−プロポキシカルボニルオキシビシクロ[ ２．２．１ ]
ヘプト−２−エン、５−ｎ−ブトキシカルボニルオキシ
ビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、

【００７０】５−（１−メトキシエトキシ）メチルビシ
クロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５−（１−エト
キシエトキシ）メチルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−
２−エン、５−（１−ｎ−プロポキシエトキシ）メチル
ビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５−（１−
ｎ−ブトキシエトキシ）メチルビシクロ[ ２．２．１ ]
ヘプト−２−エン、５−（１−シクロヘキシルオキシエ
トキシ）メチルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エ
ン、５−メトキシカルボニルオキシメチルビシクロ[
２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５−エトキシカルボニ
ルオキシメチルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エ
ン、５−ｎ−プロポキシカルボニルオキシメチルビシク
ロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５−ｎ−ブトキシ
カルボニルオキシメチルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト
−２−エン、５−テトラヒドロフラニルオキシビシクロ
[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５−テトラヒドロピ
ラニルオキシビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エ
ン、５−テトラヒドロフラニルオキシメチルビシクロ[
２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５−テトラヒドロピラ
ニルオキシメチルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−
エン、

【００７１】５，６−ジヒドロキシビシクロ[ ２．２．
１ ]ヘプト−２−エン、５，６−ジカルボキシビシクロ
[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５，６−ジ（ヒドロ
キシメチル）ビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エ
ン、５，６−ジ（２−ヒドロキシエチル）ビシクロ[
２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５，６−ジメトキシビ
シクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５，６−ジエ
トキシビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５，
６−ジ（１−メトキシエトキシ）ビシクロ[ ２．２．１
]ヘプト−２−エン、５，６−ジ（１−エトキシエトキ
シ）ビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５，６
−ジ（１−ｎ−プロポキシエトキシ）ビシクロ[ ２．
２．１ ]ヘプト−２−エン、５，６−ジ（１−ｎ−ブト
キシエトキシ）ビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エ
ン、５，６−ジ（１−シクロヘキシルオキシエトキシ）
ビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５，６−ジ
メトキシカルボニルオキシビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプ
ト−２−エン、５，６−ジエトキシカルボニルオキシビ
シクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５，６−ジ−
ｎ−プロポキシカルボニルオキシビシクロ[ ２．２．１
]ヘプト−２−エン、５，６−ジ−ｎ−ブトキシカルボ
ニルオキシビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、

【００７２】５，６−ジ〔（１−メトキシエトキシ）メ
チル〕ビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５，
６−ジ〔（１−エトキシエトキシ）メチル〕ビシクロ[
２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５，６−ジ〔（１−ｎ
−プロポキシエトキシ）メチル〕ビシクロ[ ２．２．１
]ヘプト−２−エン、５，６−ジ〔（１−ｎ−ブトキシ
エトキシ）メチル〕ビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２
−エン、５，６−ジ〔（１−シクロヘキシルオキシエト
キシ）メチル〕ビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エ
ン、５，６−ジ（メトキシカルボニルオキシメチル）ビ
シクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５，６−ジ
（エトキシカルボニルオキシメチル）ビシクロ[ ２．
２．１ ]ヘプト−２−エン、５，６−ジ（ｎ−プロポキ
シカルボニルオキシメチル）ビシクロ[ ２．２．１ ]ヘ
プト−２−エン、５，６−ジ（ｎ−ブトキシカルボニル
オキシメチル）ビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エ
ン、５，６−ジ（テトラヒドロフラニルオキシ）ビシク
ロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５，６−ジ（テト
ラヒドロピラニルオキシ）ビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプ
ト−２−エン、５，６−ジ（テトラヒドロフラニルオキ
シメチル）ビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、
５，６−ジ（テトラヒドロピラニルオキシメチル）ビシ
クロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、

【００７３】５−ヒドロキシ−５−メチルビシクロ[
２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−
エチルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５−
カルボキシ−５−メチルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト
−２−エン、５−カルボキシ−５−エチルビシクロ[
２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチル
−５−メチルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エ
ン、５−ヒドロキシメチル−５−エチルビシクロ[ ２．
２．１ ]ヘプト−２−エン、５−（２−ヒドロキシエチ
ル）−５−メチルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−
エン、５−（２−ヒドロキシエチル）−５−エチルビシ
クロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５−メトキシ−
５−メチルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、
５−メトキシ−５−エチルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプ
ト−２−エン、５−エトキシ−５−メチルビシクロ[
２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５−エトキシ−５−エ
チルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５−
（１−メトキシエトキシ）−５−メチルビシクロ[ ２．
２．１ ]ヘプト−２−エン、５−（１−エトキシエトキ
シ）−５−メチルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−
エン、５−（１−ｎ−プロポキシエトキシ）−５−メチ
ルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５−（１
−ｎ−ブトキシエトキシ）−５−メチルビシクロ[ ２．
２．１ ]ヘプト−２−エン、５−（１−シクロヘキシル
オキシエトキシ）−５−メチルビシクロ[ ２．２．１]
ヘプト−２−エン、５−メトキシカルボニルオキシ−５
−メチルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５
−エトキシカルボニルオキシ−５−メチルビシクロ[
２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５−ｎ−プロポキシカ
ルボニルオキシ−５−メチルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘ
プト−２−エン、５−ｎ−ブトキシカルボニルオキシ−
５−メチルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、

【００７４】５−（１−メトキシエトキシ）メチル−５
−メチルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５
−（１−エトキシエトキシ）メチル−５−メチルビシク
ロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５−（１−ｎ−プ
ロポキシエトキシ）メチル−５−メチルビシクロ[ ２．
２．１]ヘプト−２−エン、５−（１−ｎ−ブトキシエ
トキシ）メチル−５−メチルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘ
プト−２−エン、５−（１−シクロヘキシルオキシエト
キシ）メチル−５−メチルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプ
ト−２−エン、５−メトキシカルボニルオキシメチル−
５−メチルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、
５−エトキシカルボニルオキシメチル−５−メチルビシ
クロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５−ｎ−プロポ
キシカルボニルオキシメチル−５−メチルビシクロ[
２．２．１]ヘプト−２−エン、５−ｎ−ブトキシカル
ボニルオキシメチル−５−メチルビシクロ[ ２．２．１
]ヘプト−２−エン、５−テトラヒドロフラニルオキシ
−５−メチルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エ
ン、５−テトラヒドロピラニルオキシ−５−メチルビシ
クロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５−テトラヒド
ロフラニルオキシメチル−５−メチルビシクロ[ ２．
２．１ ]ヘプト−２−エン、５−テトラヒドロピラニル
オキシメチル−５−メチルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプ
ト−２−エン、

【００７５】５−ヒドロキシ−６−メチルビシクロ[
２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−６−
エチルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５−
カルボキシ−６−メチルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト
−２−エン、５−カルボキシ−６−エチルビシクロ[
２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチル
−６−メチルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エ
ン、５−ヒドロキシメチル−６−エチルビシクロ[ ２．
２．１ ]ヘプト−２−エン、５−（２−ヒドロキシエチ
ル）−６−メチルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−
エン、５−（２−ヒドロキシエチル）−６−エチルビシ
クロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５−メトキシ−
６−メチルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、
５−メトキシ−６−エチルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプ
ト−２−エン、５−エトキシ−６−メチルビシクロ[
２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５−エトキシ−６−エ
チルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、

【００７６】５−シアノビシクロ[ ２．２．１ ] ヘプ
ト−２−エン、５−シアノメチルビシクロ[ ２．２．１
]ヘプト−２−エン、５−（２−シアノエチル）ビシク
ロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５，６−ジシアノ
ビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５，６−ジ
（シアノメチル）ビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−
エン、５，６−ジ（２−シアノエチル）ビシクロ[ ２．
２．１ ]ヘプト−２−エン、５−シアノ−５−メチルビ
シクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５−シアノ−
５−エチルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、
５−シアノメチル−５−メチルビシクロ[ ２．２．１ ]
ヘプト−２−エン、５−シアノメチル−５−エチルビシ
クロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５−（２−シア
ノエチル）−５−メチルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト
−２−エン、５−（２−シアノエチル）−５−エチルビ
シクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５−シアノ−
６−メチルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、
５−シアノ−６−エチルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト
−２−エン、５−シアノメチル−６−メチルビシクロ[
２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５−シアノメチル−６
−エチルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５
−（２−シアノエチル）−６−メチルビシクロ[ ２．
２．１ ]ヘプト−２−エン、５−（２−シアノエチル）
−６−エチルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エ
ン、５，６−ジカルボキシビシクロ[ ２．２．１ ] ヘ
プト−２−エン無水物（ハイミック酸無水物）、

【００７７】５−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒ
ドロキシエチル）ビシクロ[ ２．２．１] ヘプト−２−
エン、５−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−
１−ヒドロキシエチル）ビシクロ[ ２．２．１] ヘプト
−２−エン、５−（２，２，２−トリフルオロ−１−ト
リフルオロメチル−１−ヒドロキシエチル）ビシクロ[
２．２．１] ヘプト−２−エン、５−（２，２，２−ト
リフルオロ−１−メトキシエチル）ビシクロ[ ２．２．
１] ヘプト−２−エン、５−（２，２，２−トリフルオ
ロ−１−メチル−１−メトキシエチル）ビシクロ[ ２．
２．１] ヘプト−２−エン、５−（２，２，２−トリフ
ルオロ−１−トリフルオロメチル−１−メトキシエチ
ル）ビシクロ[ ２．２．１] ヘプト−２−エン、５−
（２，２，２−トリフルオロ−１−メチルカルボニルオ
キシエチル）ビシクロ[ ２．２．１] ヘプト−２−エ
ン、５−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−１
−メチルカルボニルオキシエチル）ビシクロ[ ２．２．
１] ヘプト−２−エン、５−（２，２，２−トリフルオ
ロ−１−トリフルオロメチル−１−メチルカルボニルオ
キシエチル）ビシクロ[ ２．２．１] ヘプト−２−エ
ン、５−（２，２，２−トリフルオロ−１−ｔ−ブトキ
シカルボニルオキシエチル）ビシクロ[ ２．２．１] ヘ
プト−２−エン、５−（２，２，２−トリフルオロ−１
−メチル−１−ｔ−ブトキシカルボニルオキシエチル）
ビシクロ[ ２．２．１] ヘプト−２−エン、５−（２，
２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチル−１−
ｔ−ブトキシカルボニルオキシエチル）ビシクロ[ ２．
２．１] ヘプト−２−エン、

【００７８】５−（２−トリフルオロメチル−２−ヒド
ロキシエチル）ビシクロ[ ２．２．１] ヘプト−２−エ
ン、５−（２−トリフルオロメチル−２−メチル−２−
ヒドロキシエチル）ビシクロ[ ２．２．１] ヘプト−２
−エン、５−〔２，２−ビス（トリフルオロメチル）−
２−ヒドロキシエチル〕ビシクロ[ ２．２．１] ヘプト
−２−エン、５−（２−トリフルオロメチル−２−メト
キシエチル）ビシクロ[ ２．２．１]ヘプト−２−エ
ン、５−（２−トリフルオロメチル−２−メチル−２−
メトキシエチル）ビシクロ[２．２．１] ヘプト−２−
エン、５−〔２，２−ビス（トリフルオロメチル）−２
−メトキシエチル〕ビシクロ[２．２．１] ヘプト−２
−エン、５−〔２−トリフルオロメチル−２−メチルカ
ルボニルオキシエチル〕ビシクロ[ ２．２．１] ヘプト
−２−エン、５−（２−トリフルオロメチル−２−メチ
ル−２−メチルカルボニルオキシエチル）ビシクロ[
２．２．１] ヘプト−２−エン、５−〔２，２−ビス
（トリフルオロメチル）−２−メチルカルボニルオキシ
エチル〕ビシクロ[ ２．２．１] ヘプト−２−エン、５
−〔２−トリフルオロメチル−２−ｔ−ブトキシカルボ
ニルオキシエチル〕ビシクロ[ ２．２．１] ヘプト−２
−エン、５−（２−トリフルオロメチル−２−メチル−
２−ｔ−ブトキシカルボニルオキシエチル）ビシクロ[
２．２．１] ヘプト−２−エン、５−〔２，２−ビス
（トリフルオロメチル）−２−ｔ−ブトキシカルボニル
オキシエチル〕ビシクロ[ ２．２．１] ヘプト−２−エ
ン等のビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エンまたは
他のビシクロ[ ２．２．１]ヘプト−２−エン誘導体
類；

【００７９】８−メトキシカルボニルテトラシクロ[
４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−
エトキシカルボニルテトラシクロ[ ４．４．０．
１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−ｎ−プロポキ
シカルボニルテトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１
^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−ｉ−プロポキシカルボニ
ルテトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ
−３−エン、８−ｎ−ブトキシカルボニルテトラシクロ
[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８
−（２−メチルプロポキシ）カルボニルテトラシクロ[
４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−
（１−メチルプロポキシ）カルボニルテトラシクロ[
４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−
シクロヘキシルオキシカルボニルテトラシクロ[ ４．
４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−（４
−ｔ−ブチルシクロヘキシルオキシ）カルボニルテトラ
シクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エ
ン、８−フェノキシカルボニルテトラシクロ[ ４．４．
０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−（１−エ
トキシエトキシ）カルボニルテトラシクロ[ ４．４．
０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−（１−シ
クロヘキシルオキシエトキシ）カルボニルテトラシクロ
[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８
−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシカルボニルテトラシ
クロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エ
ン、８−テトラヒドロフラニルオキシカルボニルテトラ
シクロ[ ４．４．０．１^2,5．１^7,10 ]ドデカ−３−エ
ン、８−テトラヒドロピラニルオキシカルボニルテトラ
シクロ[ ４．４．０．１^2,5．１^7,10 ]ドデカ−３−エ
ン、

【００８０】８−メチル−８−メトキシカルボニルテト
ラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−
エン、８−メチル−８−エトキシカルボニルテトラシク
ロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、
８−メチル−８−ｎ−プロポキシカルボニルテトラシク
ロ[ ４．４．０．１^2,5．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、
８−メチル−８−ｉ−プロポキシカルボニルテトラシク
ロ[ ４．４．０．１^2,5．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、
８−メチル−８−ｎ−ブトキシカルボニルテトラシクロ
[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８
−メチル−８−（２−メチルプロポキシ）カルボニルテ
トラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３
−エン、８−メチル−８−（１−メチルプロポキシ）カ
ルボニルテトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]
ドデカ−３−エン、８−メチル−８−ｔ−ブトキシカル
ボニルテトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ド
デカ−３−エン、８−メチル−８−シクロヘキシルオキ
シカルボニルテトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１
^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−メチル−８−（４−ｔ−
ブチルシクロヘキシルオキシ）カルボニルテトラシクロ
[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８
−メチル−８−フェノキシカルボニルテトラシクロ[
４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−
メチル−８−（１−エトキシエトキシ）カルボニルテト
ラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−
エン、８−メチル−８−（１−シクロヘキシルオキシエ
トキシ）カルボニルテトラシクロ[ ４．４．０．
１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−メチル−８−
ｔ−ブトキシカルボニルメトキシカルボニルテトラシク
ロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、
８−メチル−８−テトラヒドロフラニルオキシカルボニ
ルテトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ
−３−エン、８−メチル−８−テトラヒドロピラニルオ
キシカルボニルテトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１
^7,10 ]ドデカ−３−エン、

【００８１】８，９−ジ（メトキシカルボニル）テトラ
シクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10]ドデカ−３−エ
ン、８，９−ジ（エトキシカルボニル）テトラシクロ[
４．４．０．１^2,5 ．１^7,10]ドデカ−３−エン、８，
９−ジ（ｎ−プロポキシカルボニル）テトラシクロ[
４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８，
９−ジ（ｉ−プロポキシカルボニル）テトラシクロ[
４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８，
９−ジ（ｎ−ブトキシカルボニル）テトラシクロ[ ４．
４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８，９−
ジ（２−メチルプロポキシカルボニル）テトラシクロ[
４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８，
９−ジ（１−メチルプロポキシカルボニル）テトラシク
ロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、
８，９−ジ（ｔ−ブトキシカルボニル）テトラシクロ[
４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８，
９−ジ（シクロヘキシルオキシカルボニル）テトラシク
ロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、
８，９−ジ（４−ｔ−ブチルシクロヘキシルオキシカル
ボニル）テトラシクロ[４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]
ドデカ−３−エン、８，９−ジ（フェノキシカルボニ
ル）テトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデ
カ−３−エン、８，９−ジ（１−エトキシエトキシカル
ボニル）テトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]
ドデカ−３−エン、８，９−ジ（１−シクロヘキシルオ
キシエトキシカルボニル）テトラシクロ[ ４．４．０．
１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８，９−ジ（ｔ−
ブトキシカルボニルメトキシカルボニル）テトラシクロ
[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、
８，９−ジ（テトラヒドロフラニルオキシカルボニル）
テトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−
３−エン、８，９−ジ（テトラヒドロピラニルオキシカ
ルボニル）テトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10
]ドデカ−３−エン等の、酸の存在下で解離して樹脂中
にカルボキシル基を形成する酸解離性基を有するテトラ
シクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エ
ン誘導体類や、

【００８２】テトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１
^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−メチルテトラシクロ[
４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−
エチルテトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ド
デカ−３−エン、８−ｎ−プロピルテトラシクロ[ ４．
４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−ｎ−
ブチルテトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ド
デカ−３−エン、８−ｎ−ペンチルテトラシクロ[ ４．
４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−ｎ−
ヘキシルテトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]
ドデカ−３−エン、８−フルオロテトラシクロ[ ４．
４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−フル
オロメチルテトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10
]ドデカ−３−エン、８−ジフルオロメチルテトラシク
ロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、
８−トリフルオロメチルテトラシクロ[ ４．４．０．１
^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−ペンタフルオロ
エチルテトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ド
デカ−３−エン、８，８−ジフルオロテトラシクロ[
４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８，
９−ジフルオロテトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１
^7,10 ]ドデカ−３−エン、８，８−ビス（トリフルオロ
メチル）テトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]
ドデカ−３−エン、８，９−ビス（トリフルオロメチ
ル）テトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデ
カ−３−エン、８−メチル−８−トリフルオロメチルテ
トラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３
−エン、８，８，９−トリフルオロテトラシクロ[ ４．
４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８，８，
９−トリス（トリフルオロメチル）テトラシクロ[ ４．
４．０．１^2,5．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８，８，
９，９−テトラフルオロテトラシクロ[ ４．４．０．１
^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８，８，９，９−テ
トラキス（トリフルオロメチル）テトラシクロ[ ４．
４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、

【００８３】８，８−ジフルオロ−９，９−ビス（トリ
フルオロメチル）テトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．
１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８，９−ジフルオロ−８，
９−ビス（トリフルオロメチル）テトラシクロ[ ４．
４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８，８，
９−トリフルオロ−９−トリフルオロメチルテトラシク
ロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、
８，８，９−トリフルオロ−９−トリフルオロメトキシ
テトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−
３−エン、８，８，９−トリフルオロ−９−ペンタフル
オロ−ｎ−プロポキシテトラシクロ[ ４．４．０．１
^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−フルオロ−８−
ペンタフルオロエチル−９，９−ビス（トリフルオロメ
チル）テトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ド
デカ−３−エン、８，９−ジフルオロ−８−ヘプタフル
オロ−ｉ−プロピル−９−トリフルオロメチルテトラシ
クロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エ
ン、８−クロロ−８，９，９−トリフルオロテトラシク
ロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、
８，９−ジクロロ−８，９−ビス（トリフルオロメチ
ル）テトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデ
カ−３−エン、８−（２，２，２−トリフルオロカルボ
エトキシ）テトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10
]ドデカ−３−エン、８−メチル−８−（２，２，２−
トリフルオロカルボエトキシ）テトラシクロ[４．４．
０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、

【００８４】８−ヒドロキシテトラシクロ[ ４．４．
０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−カルボキ
シテトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ
−３−エン、８−ヒドロキシメチルテトラシクロ[ ４．
４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−（２
−ヒドロキシエチル）テトラシクロ[ ４．４．０．１
^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−メトキシテトラ
シクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エ
ン、８−エトキシテトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．
１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−（１−メトキシエトキ
シ）テトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデ
カ−３−エン、８−（１−エトキシエトキシ）テトラシ
クロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エ
ン、８−（１−ｎ−プロポキシエトキシ）テトラシクロ
[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８
−（１−ｎ−ブトキシエトキシ）テトラシクロ[ ４．
４．０．１^2,5 ．１^7,10]ドデカ−３−エン、８−（１
−シクロヘキシルオキシエトキシ）テトラシクロ[ ４．
４．０．１^2,5．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−メト
キシカルボニルオキシテトラシクロ[ ４．４．０．１
^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−エトキシカルボ
ニルオキシテトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10
]ドデカ−３−エン、８−ｎ−プロポキシカルボニルオ
キシテトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデ
カ−３−エン、８−ｎ−ブトキシカルボニルオキシテト
ラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10]ドデカ−３−
エン、

【００８５】８−（１−メトキシエトキシ）メチルテト
ラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−
エン、８−（１−エトキシエトキシ）メチルテトラシク
ロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、
８−（１−ｎ−プロポキシエトキシ）メチルテトラシク
ロ[ ４．４．０．１^2,5．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、
８−（１−ｎ−ブトキシエトキシ）メチルテトラシクロ
[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８
−（１−シクロヘキシルオキシエトキシ）メチルテトラ
シクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エ
ン、８−メトキシカルボニルオキシメチルテトラシクロ
[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８
−エトキシカルボニルオキシメチルテトラシクロ[ ４．
４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−ｎ−
プロポキシカルボニルオキシメチルテトラシクロ[ ４．
４．０．１^2,5．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−ｎ−
ブトキシカルボニルオキシメチルテトラシクロ[ ４．
４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−テト
ラヒドロフラニルオキシテトラシクロ[ ４．４．０．１
^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−テトラヒドロピ
ラニルオキシテトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１
^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−テトラヒドロフラニルオ
キシメチルテトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10
]ドデカ−３−エン、８−テトラヒドロピラニルオキシ
メチルテトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ド
デカ−３−エン、

【００８６】８，９−ジヒドロキシテトラシクロ[ ４．
４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８，９−
ジカルボキシテトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１
^7,10 ]ドデカ−３−エン、８，９−ジ（ヒドロキシメチ
ル）テトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデ
カ−３−エン、８，９−ジ（２−ヒドロキシエチル）テ
トラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３
−エン、８，９−ジメトキシテトラシクロ[ ４．４．
０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８，９−ジエ
トキシテトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ド
デカ−３−エン、８，９−ジ（１−メトキシエトキシ）
テトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−
３−エン、８，９−ジ（１−エトキシエトキシ）テトラ
シクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エ
ン、８，９−ジ（１−ｎ−プロポキシエトキシ）テトラ
シクロ[ ４．４．０．１^2,5．１^7,10 ]ドデカ−３−エ
ン、８，９−ジ（１−ｎ−ブトキシエトキシ）テトラシ
クロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エ
ン、８，９−ジ（１−シクロヘキシルオキシエトキシ）
テトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−
３−エン、８，９−ジメトキシカルボニルオキシテトラ
シクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エ
ン、８，９−ジエトキシカルボニルオキシテトラシクロ
[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、
８，９−ジ−ｎ−プロポキシカルボニルオキシテトラシ
クロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エ
ン、８，９−ジ−ｎ−ブトキシカルボニルオキシテトラ
シクロ[ ４．４．０．１^2,5．１^7,10 ]ドデカ−３−エ
ン、

【００８７】８，９−ジ〔（１−メトキシエトキシ）メ
チル〕テトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ド
デカ−３−エン、８，９−ジ〔（１−エトキシエトキ
シ）メチル〕テトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１
^7,10 ]ドデカ−３−エン、８，９−ジ〔（１−ｎ−プロ
ポキシエトキシ）メチル〕テトラシクロ[ ４．４．０．
１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８，９−ジ〔（１
−ｎ−ブトキシエトキシ）メチル〕テトラシクロ[ ４．
４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８，９−
ジ〔（１−シクロヘキシルオキシエトキシ）メチル〕テ
トラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３
−エン、８，９−ジ（メトキシカルボニルオキシメチ
ル）テトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデ
カ−３−エン、８，９−ジ（エトキシカルボニルオキシ
メチル）テトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]
ドデカ−３−エン、８，９−ジ（ｎ−プロポキシカルボ
ニルオキシメチル）テトラシクロ[ ４．４．０．
１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８，９−ジ（ｎ−
ブトキシカルボニルオキシメチル）テトラシクロ[ ４．
４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８，９−
ジ（テトラヒドロフラニルオキシ）テトラシクロ[ ４．
４．０．１^2,5．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８，９−
ジ（テトラヒドロピラニルオキシ）テトラシクロ[ ４．
４．０．１^2,5．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８，９−
ジ（テトラヒドロフラニルオキシメチル）テトラシクロ
[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、
８，９−ジ（テトラヒドロピラニルオキシメチル）テト
ラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−
エン、

【００８８】８−ヒドロキシ−８−メチルテトラシクロ
[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８
−ヒドロキシ−８−エチルテトラシクロ[ ４．４．０．
１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−カルボキシ−
８−メチルテトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10
]ドデカ−３−エン、８−カルボキシ−８−エチルテト
ラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−
エン、８−ヒドロキシメチル−８−メチルテトラシクロ
[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10]ドデカ−３−エン、８
−ヒドロキシメチル−８−エチルテトラシクロ[ ４．
４．０．１^2,5 ．１^7,10]ドデカ−３−エン、８−（２
−ヒドロキシエチル）−８−メチルテトラシクロ[ ４．
４．０．１^2,5．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−（２
−ヒドロキシエチル）−８−エチルテトラシクロ[ ４．
４．０．１^2,5．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−メト
キシ−８−メチルテトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．
１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−メトキシ−８−エチル
テトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−
３−エン、８−エトキシ−８−メチルテトラシクロ[
４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−
エトキシ−８−エチルテトラシクロ[ ４．４．０．１
^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、

【００８９】８−（１−メトキシエトキシ）−８−メチ
ルテトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5．１^7,10 ]ドデカ
−３−エン、８−（１−エトキシエトキシ）−８−メチ
ルテトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5．１^7,10 ]ドデカ
−３−エン、８−（１−ｎ−プロポキシエトキシ）−８
−メチルテトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]
ドデカ−３−エン、８−（１−ｎ−ブトキシエトキシ）
−８−メチルテトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１
^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−（１−シクロヘキシルオ
キシエトキシ）−８−メチルテトラシクロ[ ４．４．
０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−メトキシ
カルボニルオキシ−８−メチルテトラシクロ[ ４．４．
０．１^2,5．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−エトキシ
カルボニルオキシ−８−メチルテトラシクロ[ ４．４．
０．１^2,5．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−ｎ−プロ
ポキシカルボニルオキシ−８−メチルテトラシクロ[
４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−
ｎ−ブトキシカルボニルオキシ−８−メチルテトラシク
ロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、

【００９０】８−（１−メトキシエトキシ）メチル−８
−メチルテトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]
ドデカ−３−エン、８−（１−エトキシエトキシ）メチ
ル−８−メチルテトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１
^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−（１−ｎ−プロポキシエ
トキシ）メチル−８−メチルテトラシクロ[ ４．４．
０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−（１−ｎ
−ブトキシエトキシ）メチル−８−メチルテトラシクロ
[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８
−（１−シクロヘキシルオキシエトキシ）メチル−８−
メチルテトラシクロ[４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ド
デカ−３−エン、８−メトキシカルボニルオキシメチル
−８−メチルテトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１
^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−エトキシカルボニルオキ
シメチル−８−メチルテトラシクロ[ ４．４．０．１
^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−ｎ−プロポキシ
カルボニルオキシメチル−８−メチルテトラシクロ[
４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−
ｎ−ブトキシカルボニルオキシメチル−８−メチルテト
ラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−
エン、８−テトラヒドロフラニルオキシ−８−メチルテ
トラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３
−エン、８−テトラヒドロピラニルオキシ−８−メチル
テトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−
３−エン、８−テトラヒドロフラニルオキシメチル−８
−メチルテトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]
ドデカ−３−エン、８−テトラヒドロピラニルオキシメ
チル−８−メチルテトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．
１^7,10 ]ドデカ−３−エン、

【００９１】８−ヒドロキシ−９−メチルテトラシクロ
[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８
−ヒドロキシ−９−エチルテトラシクロ[ ４．４．０．
１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−カルボキシル
−９−メチルテトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１
^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−カルボキシル−９−エチ
ルテトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ
−３−エン、８−ヒドロキシメチル−９−メチルテトラ
シクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10]ドデカ−３−エ
ン、８−ヒドロキシメチル−９−エチルテトラシクロ[
４．４．０．１^2,5 ．１^7,10]ドデカ−３−エン、８−
（２−ヒドロキシエチル）−９−メチルテトラシクロ[
４．４．０．１^2,5．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−
（２−ヒドロキシエチル）−９−エチルテトラシクロ[
４．４．０．１^2,5．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−
メトキシ−９−メチルテトラシクロ[ ４．４．０．１
^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−メトキシ−９−
エチルテトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ド
デカ−３−エン、８−エトキシ−９−メチルテトラシク
ロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、
８−エトキシ−９−エチルテトラシクロ[ ４．４．０．
１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、

【００９２】８−シアノテトラシクロ[ ４．４．０．１
^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−シアノメチルテ
トラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３
−エン、８−（２−シアノエチル）テトラシクロ[ ４．
４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８，９−
ジシアノテトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]
ドデカ−３−エン、８，９−ジ（シアノメチル）テトラ
シクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エ
ン、８，９−ジ（２−シアノエチル）テトラシクロ[
４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−
シアノ−８−メチルテトラシクロ[ ４．４．０．
１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−シアノ−８−
エチルテトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ド
デカ−３−エン、８−シアノメチル−８−メチルテトラ
シクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エ
ン、８−シアノメチル−８−エチルテトラシクロ[ ４．
４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−（２
−シアノエチル）−８−メチルテトラシクロ[ ４．４．
０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−（２−シ
アノエチル）−８−エチルテトラシクロ[ ４．４．０．
１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−シアノ−９−
メチルテトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ド
デカ−３−エン、８−シアノ−９−エチルテトラシクロ
[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８
−シアノメチル−９−メチルテトラシクロ[ ４．４．
０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−シアノメ
チル−９−エチルテトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．
１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−（２−シアノエチル）
−９−メチルテトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１
^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−（２−シアノエチル）−
９−エチルテトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10
]ドデカ−３−エン、８，９−ジカルボキシテトラシク
ロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン無
水物、

【００９３】８−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒ
ドロキシエチル）テトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．
１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−（２，２，２−トリフ
ルオロ−１−メチル−１−ヒドロキシエチル）テトラシ
クロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エ
ン、８−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオ
ロメチル−１−ヒドロキシエチル）テトラシクロ[ ４．
４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−
（２，２，２−トリフルオロ−１−メトキシエチル）テ
トラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３
−エン、８−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチル
−１−メトキシエチル）テトラシクロ[ ４．４．０．１
^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−（２，２，２−
トリフルオロ−１−トリフルオロメチル−１−メトキシ
エチル）テトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]
ドデカ−３−エン、８−（２，２，２−トリフルオロ−
１−メチルカルボニルオキシエチル）テトラシクロ[
４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−
（２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−１−メチル
カルボニルオキシエチル）テトラシクロ[ ４．４．０．
１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−（２，２，２
−トリフルオロ−１−トリフルオロメチル−１−メチル
カルボニルオキシエチル）テトラシクロ[ ４．４．０．
１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−（２，２，２
−トリフルオロ−１−ｔ−ブトキシカルボニルオキシエ
チル）テトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ド
デカ−３−エン、８−（２，２，２−トリフルオロ−１
−メチル−１−ｔ−ブトキシカルボニルオキシエチル）
テトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−
３−エン、８−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリ
フルオロメチル−１−ｔ−ブトキシカルボニルオキシエ
チル）テトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ド
デカ−３−エン、

【００９４】８−（２−トリフルオロメチル−２−ヒド
ロキシエチル）テトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１
^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−（２−トリフルオロメチ
ル−２−メチル−２−ヒドロキシエチル）テトラシクロ
[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８
−〔２，２−ビス（トリフルオロメチル）−２−ヒドロ
キシエチル〕テトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１
^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−（２−トリフルオロメチ
ル−２−メトキシエチル）テトラシクロ[ ４．４．０．
１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−（２−トリフ
ルオロメチル−２−メチル−２−メトキシエチル）テト
ラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−
エン、８−〔２，２−ビス（トリフルオロメチル）−２
−メトキシエチル〕テトラシクロ[ ４．４．０．１
^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−〔２−トリフル
オロメチル−２−メチルカルボニルオキシエチル〕テト
ラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−
エン、８−（２−トリフルオロメチル−２−メチル−２
−メチルカルボニルオキシエチル）テトラシクロ[ ４．
４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−
〔２，２−ビス（トリフルオロメチル）−２−メチルカ
ルボニルオキシエチル〕テトラシクロ[ ４．４．０．１
^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−〔２−トリフル
オロメチル−２−ｔ−ブトキシカルボニルオキシエチ
ル〕テトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデ
カ−３−エン、８−（２−トリフルオロメチル−２−メ
チル−２−ｔ−ブトキシカルボニルオキシエチル）テト
ラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−
エン、８−〔２，２−ビス（トリフルオロメチル）−２
−ｔ−ブトキシカルボニルオキシエチル〕テトラシクロ
[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン等の
テトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−
３−エンまたは他のテトラシクロ[ ４．４．０．
１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン誘導体類；

【００９５】ジシクロペンタジエン、トリシクロ[ ５．
２．１．０^2,6 ] デカ−８−エン、トリシクロ[ ５．
２．１．０^2,6 ] デカ−３−エン、トリシクロ[ ４．
４．０．１^2,5 ] ウンデカ−３−エン、トリシクロ[
６．２．１．０^1,8 ] ウンデカ−９−エン、トリシクロ
[ ６．２．１．０^1,8 ] ウンデカ−４−エン、テトラシ
クロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10．０^1,6 ] ドデカ−
３−エン、８−メチルテトラシクロ[ ４．４．０．１
^2,5 ．１^7,10．０^1,6 ] ドデカ−３−エン、８−エチリ
デンテトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,12 ]ドデ
カ−３−エン、８−エチリデンテトラシクロ[ ４．４．
０．１^2,5 ．１^7,10．０^1,6 ] ドデカ−３−エン、ペン
タシクロ[ ６．５．１．１^3,6 ．０^2,7 ．０^9,13 ]ペン
タデカ−４−エン、ペンタシクロ[ ７．４．０．
１^2,5 ．１^9,12．０^8,13 ]ペンタデカ−３−エンのほ
か、

【００９６】（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アク
リル酸エチル、（メタ）アクリル酸ｎ−プロピル、（メ
タ）アクリル酸ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸２−メ
チルプロピル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチ
ル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシプロピル、（メ
タ）アクリル酸３−ヒドロキシプロピル、下記式（９）
で表される化合物等の（メタ）アクリル酸エステル類；

【００９７】

【化３２】 〔式（９）において、Ｒ¹¹は水素原子またはメチル基を
示す。〕

【００９８】α−ヒドロキシメチルアクリル酸メチル、
α−ヒドロキシメチルアクリル酸エチル、α−ヒドロキ
シメチルアクリル酸ｎ−プロピル、α−ヒドロキシメチ
ルアクリル酸ｎ−ブチル等のα−ヒドロキシメチルアク
リル酸エステル類；酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、
酪酸ビニル等のビニルエステル類；（メタ）アクリロニ
トリル、α−クロロアクリロニトリル、クロトンニトリ
ル、マレインニトリル、フマロニトリル、メサコンニト
リル、シトラコンニトリル、イタコンニトリル等の不飽
和ニトリル化合物；クロトンアミド、マレインアミド、
フマルアミド、メサコンアミド、シトラコンアミド、イ
タコンアミド等の他の不飽和アミド化合物；Ｎ−ビニル
−ε−カプロラクタム、Ｎ−ビニルピロリドン、２−ビ
ニルピリジン、３−ビニルピリジン、４−ビニルピリジ
ン、Ｎ−ビニルイミダゾール等の他の含窒素ビニル化合
物；（メタ）アクリル酸、クロトン酸、マレイン酸、無
水マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、無水イタコン
酸、シトラコン酸、無水シトラコン酸、メサコン酸等の
不飽和カルボン酸またはその無水物類；（メタ）アクリ
ル酸２−カルボキシエチル、（メタ）アクリル酸２−カ
ルボキシプロピル、（メタ）アクリル酸３−カルボキシ
プロピル、（メタ）アクリル酸４−カルボキシブチル等
の不飽和カルボン酸のカルボキシル基含有エステル類；

【００９９】α−（メタ）アクリロイルオキシ−β−メ
トキシカルボニル−γ−ブチロラクトン、α−（メタ）
アクリロイルオキシ−β−エトキシカルボニル−γ−ブ
チロラクトン、α−（メタ）アクリロイルオキシ−β−
ｎ−プロポキシカルボニル−γ−ブチロラクトン、α−
（メタ）アクリロイルオキシ−β−ｉ−プロポキシカル
ボニル−γ−ブチロラクトン、α−（メタ）アクリロイ
ルオキシ−β−ｎ−ブトキシカルボニル−γ−ブチロラ
クトン、α−（メタ）アクリロイルオキシ−β−（２−
メチルプロポキシ）カルボニル−γ−ブチロラクトン、
α−（メタ）アクリロイルオキシ−β−（１−メチルプ
ロポキシ）カルボニル−γ−ブチロラクトン、α−（メ
タ）アクリロイルオキシ−β−ｔ−ブトキシカルボニル
−γ−ブチロラクトン、α−（メタ）アクリロイルオキ
シ−β−シクロヘキシルオキシカルボニル−γ−ブチロ
ラクトン、α−（メタ）アクリロイルオキシ−β−（４
−ｔ−ブチルシクロヘキシルオキシ）カルボニル−γ−
ブチロラクトン、α−（メタ）アクリロイルオキシ−β
−フェノキシカルボニル−γ−ブチロラクトン、α−
（メタ）アクリロイルオキシ−β−（１−エトキシエト
キシ）カルボニル−γ−ブチロラクトン、α−（メタ）
アクリロイルオキシ−β−（１−シクロヘキシルオキシ
エトキシ）カルボニル−γ−ブチロラクトン、α−（メ
タ）アクリロイルオキシ−β−ｔ−ブトキシカルボニル
メトキシカルボニル−γ−ブチロラクトン、α−（メ
タ）アクリロイルオキシ−β−テトラヒドロフラニルオ
キシカルボニル−γ−ブチロラクトン、α−（メタ）ア
クリロイルオキシ−β−テトラヒドロピラニルオキシカ
ルボニル−γ−ブチロラクトン、

【０１００】α−メトキシカルボニル−β−（メタ）ア
クリロイルオキシ−γ−ブチロラクトン、α−エトキシ
カルボニル−β−（メタ）アクリロイルオキシ−γ−ブ
チロラクトン、α−ｎ−プロポキシカルボニル−β−
（メタ）アクリロイルオキシ−γ−ブチロラクトン、α
−ｉ−プロポキシカルボニル−β−（メタ）アクリロイ
ルオキシ−γ−ブチロラクトン、α−ｎ−ブトキシカル
ボニル−β−（メタ）アクリロイルオキシ−γ−ブチロ
ラクトン、α−（２−メチルプロポキシ）カルボニル−
β−（メタ）アクリロイルオキシ−γ−ブチロラクト
ン、α−（１−メチルプロポキシ）カルボニル−β−
（メタ）アクリロイルオキシ−γ−ブチロラクトン、α
−ｔ−ブトキシカルボニル−β−（メタ）アクリロイル
オキシ−γ−ブチロラクトン、α−シクロヘキシルオキ
シカルボニル−β−（メタ）アクリロイルオキシ−γ−
ブチロラクトン、α−（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル
オキシ）カルボニル−β−（メタ）アクリロイルオキシ
−γ−ブチロラクトン、α−フェノキシカルボニル−β
−（メタ）アクリロイルオキシ−γ−ブチロラクトン、
α−（１−エトキシエトキシ）カルボニル−β−（メ
タ）アクリロイルオキシ−γ−ブチロラクトン、α−
（１−シクロヘキシルオキシエトキシ）カルボニル−β
−（メタ）アクリロイルオキシ−γ−ブチロラクトン、
α−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシカルボニル−β−
（メタ）アクリロイルオキシ−γ−ブチロラクトン、α
−テトラヒドロフラニルオキシカルボニル−β−（メ
タ）アクリロイルオキシ−γ−ブチロラクトン、α−テ
トラヒドロピラニルオキシカルボニル−β−（メタ）ア
クリロイルオキシ−γ−ブチロラクトン、

【０１０１】α−（メタ）アクリロイルオキシ−γ−ブ
チロラクトン、α−（メタ）アクリロイルオキシ−β−
フルオロ−γ−ブチロラクトン、α−（メタ）アクリロ
イルオキシ−β−ヒドロキシ−γ−ブチロラクトン、α
−（メタ）アクリロイルオキシ−β−メチル−γ−ブチ
ロラクトン、α−（メタ）アクリロイルオキシ−β−エ
チル−γ−ブチロラクトン、α−（メタ）アクリロイル
オキシ−β，β−ジメチル−γ−ブチロラクトン、α−
（メタ）アクリロイルオキシ−β−メトキシ−γ−ブチ
ロラクトン、β−（メタ）アクリロイルオキシ−γ−ブ
チロラクトン、α−フルオロ−β−（メタ）アクリロイ
ルオキシ−γ−ブチロラクトン、α−ヒドロキシ−β−
（メタ）アクリロイルオキシ−γ−ブチロラクトン、α
−メチル−β−（メタ）アクリロイルオキシ−γ−ブチ
ロラクトン、α−エチル−β−（メタ）アクリロイルオ
キシ−γ−ブチロラクトン、α，α−ジメチル−β−
（メタ）アクリロイルオキシ−γ−ブチロラクトン、α
−メトキシ−β−（メタ）アクリロイルオキシ−γ−ブ
チロラクトン、α−（メタ）アクリロイルオキシ−δ−
メバロノラクトン等の（メタ）アクリロイルオキシラク
トン化合物；前記不飽和カルボン酸類あるいは前記不飽
和カルボン酸のカルボキシル基含有エステル類のカルボ
キシル基を、下記する酸解離性基（ii) に変換した化合
物等の単官能性単量体や、

【０１０２】メチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロ
ピレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘ
キサンジオールジ（メタ）アクリレート、２，５−ジメ
チル−２，５−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレー
ト、１，８−オクタンジオールジ（メタ）アクリレー
ト、１，９−ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、
１，４−ビス（２−ヒドロキシプロピル）ベンゼンジ
（メタ）アクリレート、１，３−ビス（２−ヒドロキシ
プロピル）ベンゼンジ（メタ）アクリレート、１，２−
アダマンタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，３
−アダマンタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，
４−アダマンタンジオールジ（メタ）アクリレート、ト
リシクロデカニルジメチロールジ（メタ）アクリレート
等の多官能性単量体等を挙げることができる。

【０１０３】酸解離性基（ii) としては、例えば、カル
ボキシル基中の水素原子を、置換メチル基、１−置換エ
チル基、１−分岐アルキル基、シリル基、ゲルミル基、
アルコキシカルボニル基、アシル基、環式有機基で置換
した基（但し、（メタ）アクリル酸中のカルボキシル基
の水素原子を酸解離性基（ii) に変換した化合物が（メ
タ）アクリル酸誘導体（IV) に相当する場合を除く。）
等を挙げることができる。前記置換メチル基としては、
例えば、メトキシメチル基、メチルチオメチル基、エト
キシメチル基、エチルチオメチル基、２−メトキシエト
キシメチル基、ベンジルオキシメチル基、ベンジルチオ
メチル基、フェナシル基、４−ブロモフェナシル基、４
−メトキシフェナシル基、４−メチルチオフェナシル
基、α−メチルフェナシル基、シクロプロピルメチル
基、ベンジル基、ジフェニルメチル基、トリフェニルメ
チル基、４−ブロモベンジル基、４−ニトロベンジル
基、４−メトキシベンジル基、４−メチルチオベンジル
基、４−エトキシベンジル基、４−エチルチオベンジル
基、ピペロニル基、メトキシカルボニルメチル基、エト
キシカルボニルメチル基、ｎ−プロポキシカルボニルメ
チル基、ｉ−プロポキシカルボニルメチル基、ｎ−ブト
キシカルボニルメチル基、ｔ−ブトキシカルボニルメチ
ル基、アダマンチルメチル基等を挙げることができる。
また、前記１−置換エチル基としては、例えば、１−メ
トキシエチル基、１−メチルチオエチル基、１，１−ジ
メトキシエチル基、１−エトキシエチル基、１−エチル
チオエチル基、１，１−ジエトキシエチル基、１−フェ
ノキシエチル基、１−フェニルチオエチル基、１，１−
ジフェノキシエチル基、１−ベンジルオキシエチル基、
１−ベンジルチオエチル基、１−シクロプロピルエチル
基、１−フェニルエチル基、１，１−ジフェニルエチル
基、１−メトキシカルボニルエチル基、１−エトキシカ
ルボニルエチル基、１−ｎ−プロポキシカルボニルエチ
ル基、１−ｉ−プロポキシカルボニルエチル基、１−ｎ
−ブトキシカルボニルエチル基、１−ｔ−ブトキシカル
ボニルエチル基等を挙げることができる。

【０１０４】また、前記１−分岐アルキル基としては、
例えば、ｉ−プロピル基、１−メチルプロピル基、ｔ−
ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１−メチルブ
チル基、１，１−ジメチルブチル基等を挙げることがで
きる。また、前記シリル基としては、例えば、トリメチ
ルシリル基、エチルジメチルシリル基、メチルジエチル
シリル基、トリエチルシリル基、ｉ−プロピルジメチル
シリル基、メチルジ−ｉ−プロピルシリル基、トリ−ｉ
−プロピルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、メ
チルジ−ｔ−ブチルシリル基、トリ−ｔ−ブチルシリル
基、フェニルジメチルシリル基、メチルジフェニルシリ
ル基、トリフェニルシリル基等を挙げることができる。
また、前記ゲルミル基としては、例えば、トリメチルゲ
ルミル基、エチルジメチルゲルミル基、メチルジエチル
ゲルミル基、トリエチルゲルミル基、ｉ−プロピルジメ
チルゲルミル基、メチルジ−ｉ−プロピルゲルミル基、
トリ−ｉ−プロピルゲルミル基、ｔ−ブチルジメチルゲ
ルミル基、メチルジ−ｔ−ブチルゲルミル基、トリ−ｔ
−ブチルゲルミル基、フェニルジメチルゲルミル基、メ
チルジフェニルゲルミル基、トリフェニルゲルミル基等
を挙げることができる。また、前記アルコキシカルボニ
ル基としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキ
シカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｔ−ブ
トキシカルボニル基等を挙げることができる。

【０１０５】また、前記アシル基としては、例えば、ア
セチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ヘプタノイル
基、ヘキサノイル基、バレリル基、ピバロイル基、イソ
バレリル基、ラウリロイル基、ミリストイル基、パルミ
トイル基、ステアロイル基、オキサリル基、マロニル
基、スクシニル基、グルタリル基、アジポイル基、ピペ
ロイル基、スベロイル基、アゼラオイル基、セバコイル
基、アクリロイル基、プロピオロイル基、メタクリロイ
ル基、クロトノイル基、オレオイル基、マレオイル基、
フマロイル基、メサコノイル基、カンホロイル基、ベン
ゾイル基、フタロイル基、イソフタロイル基、テレフタ
ロイル基、ナフトイル基、トルオイル基、ヒドロアトロ
ポイル基、アトロポイル基、シンナモイル基、フロイル
基、テノイル基、ニコチノイル基、イソニコチノイル
基、ｐ−トルエンスルホニル基、メシル基等を挙げるこ
とができる。さらに、前記環式有機基としては、例え
ば、ノルボルニル基、イソボルニル基、トリシクロデカ
ニル基、カルボキシトリシクロデカニル基、テトラシク
ロデカニル基、カルボキシテトラシクロデカニル基、ジ
シクロペンテニル基、アダマンチル基、シクロプロピル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキ
セニル基、４−メトキシシクロヘキシル基、４−カルボ
キシシクロヘキシル基、３−オキソシクロヘキシル基、
テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニル基、テ
トラヒドロチオピラニル基、テトラヒドロチオフラニル
基、３−ブロモテトラヒドロピラニル基、４−メトキシ
テトラヒドロピラニル基、２−オキソ−４−メチルテト
ラヒドロピラニル基、４−メトキシテトラヒドロチオピ
ラニル基、３−テトラヒドロチオフェン−１，１−ジオ
キシド基等を挙げることができる。

【０１０６】これらの酸解離性基（ii）のうち、基−Ｃ
ＯＯＲ’〔但し、Ｒ’は炭素数１〜１９の（シクロ）ア
ルキル基を示す。〕または基−ＣＯＯＣＨ₂ ＣＯＯＲ''
〔但し、Ｒ''は炭素数１〜１７の（シクロ）アルキル基
を示す。〕に相当するものが好ましく、特に好ましく
は、１−メチルプロポキシカルボニル基、ｔ−ブトキシ
カルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニルメトキシカルボ
ニル基等である。

【０１０７】他の繰返し単位を与える単量体としては、
例えば、５−ｎ−ヘキシルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプ
ト−２−エン、（メタ）アクリル酸、無水マレイン酸、
前記式（９）で表される化合物等が好ましい。なお、無
水マレイン酸は、ノルボルネンまたはその誘導体類との
共重合性が高く、ノルボルネン誘導体（Ｉ）とノルボル
ネンあるいは他のノルボルネン誘導体とを共重合させる
際に、無水マレイン酸をさらに添加することにより、得
られる樹脂の分子量を所望の値にまで大きくすることが
できる。前記他の繰返し単位を与える単量体は、単独で
または２種以上を混合して使用することができる。

【０１０８】樹脂（Ａ１）において、繰返し単位（Ｉ）
の含有率は、全繰返し単位に対して、通常、０．５〜２
０モル％、好ましくは０．５〜１５モル％、さらに好ま
しくは１〜１０モル％であり、酸解離性基を有する繰返
し単位の含有率は、通常、２０〜７０モル％、好ましく
は２０〜６０モル％、さらに好ましくは３０〜６０モル
％である。

【０１０９】また、樹脂（Ａ２）において、繰返し単位
（II）の含有率は、全繰返し単位に対して、通常、０．
５〜２０モル％、好ましくは０．５〜１５モル％、さら
に好ましくは１〜１０モル％であり、酸解離性基を有す
る繰返し単位の含有率は、通常、２０〜７０モル％、好
ましくは２０〜６０モル％、さらに好ましくは３０〜６
０モル％である。

【０１１０】また、樹脂（α）において、繰返し単位
（Ｉ）および繰返し単位（II）の合計含有率は、全繰返
し単位に対して、通常、１〜１５モル％、好ましくは１
〜１０モル％であり、繰返し単位（III)および繰返し単
位（IV）の合計含有率は、全繰返し単位に対して、通
常、１０〜９０モル％、好ましくは２０〜９０モル％、
さらに好ましくは３０〜７０モル％であり、他の繰返し
単位の含有率は、通常、６５モル％以下、好ましくは６
０モル％以下である。

【０１１１】また、樹脂（α１）において、繰返し単位
（Ｉ）および繰返し単位（II）の合計含有率は、全繰返
し単位に対して、通常、１〜１５モル％、好ましくは１
〜１０モル％であり、繰返し単位（III)の含有率は、全
繰返し単位に対して、通常、１０〜８０モル％、好まし
くは２０〜８０モル％、さらに好ましくは３０〜６０モ
ル％であり、他の繰返し単位の含有率は、通常、６５モ
ル％以下、好ましくは６０モル％以下である。

【０１１２】また、樹脂（α２）において、繰返し単位
（Ｉ）および繰返し単位（II）の合計含有率は、全繰返
し単位に対して、通常、１〜１５モル％、好ましくは１
〜１０モル％であり、繰返し単位（IV）の含有率は、全
繰返し単位に対して、通常、１０〜８０モル％、好まし
くは２０〜７０モル％、さらに好ましくは３０〜６０モ
ル％であり、他の繰返し単位の含有率は、通常、５０モ
ル％以下、好ましくは４０モル％以下である。

【０１１３】本発明の感放射線性樹脂組成物において
は、全樹脂成分に占める繰返し単位（Ｉ）および繰返し
単位（II) の合計含有率は、レジストとしての作用の観
点では、後述するようにかなり低く設定される。このよ
うに繰返し単位（Ｉ）および繰返し単位（II) の合計含
有率が低い樹脂を工業的に安定して製造することは困難
な場合が多いため、樹脂（Ａ１）、樹脂（Ａ２）、樹脂
（α）、樹脂（α１）および樹脂（α２）は、好ましく
は、繰返し単位（Ｉ）および繰返し単位（II) を含有し
ない他の樹脂、さらに好ましくは、酸の存在下で解離し
て樹脂中にカルボキシル基を形成する酸解離性基を有す
る樹脂、と混合して使用することが望ましい。したがっ
て、本発明における各樹脂中の各繰返し単位についての
前記含有率は、専ら、樹脂を工業的に安定して製造する
という観点から規定されたものである。

【０１１４】本発明における各樹脂は、例えば、ノルボ
ルネン誘導体（Ｉ）および／または（メタ）アクリル酸
誘導体（II) を、好ましくはノルボルネン誘導体（III)
および／または（メタ）アクリル酸誘導体（IV) と共
に、場合により他の繰返し単位を与える単量体と共に、
ヒドロパーオキシド類、ジアルキルパーオキシド類、ジ
アシルパーオキシド類、アゾ化合物等のラジカル重合開
始剤を使用し、場合により連鎖移動剤の存在下、適当な
溶媒中で共重合することにより製造することができる。
前記共重合に使用される溶媒としては、例えば、ｎ−ペ
ンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタン、
ｎ−ノナン、ｎ−デカン等のアルカン類；シクロヘキサ
ン、シクロヘプタン、シクロオクタン、デカリン、ノル
ボルナン等のシクロアルカン類；ベンゼン、トルエン、
キシレン、エチルベンゼン、クメン等の芳香族炭化水素
類；クロロブタン類、ブロモヘキサン類、ジクロロエタ
ン類、ヘキサメチレンジブロミド、クロロベンゼン等の
ハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、
酢酸ｉ−ブチル、プロピオン酸メチル等の飽和カルボン
酸エステル類；テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン
類、ジエトキシエタン類等のエーエル類等を挙げること
ができる。これらの溶媒は、単独でまたは２種以上を混
合して使用することができる。また、前記共重合におけ
る反応温度は、通常、４０〜１２０℃、好ましくは５０
〜９０℃であり、反応時間は、通常、１〜４８時間、好
ましくは１〜２４時間である。

【０１１５】樹脂（Ａ１）、樹脂（Ａ２）、樹脂
（α）、樹脂（α１）および樹脂（α２）のゲルパーミ
エーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）によるポリス
チレン換算重量平均分子量（以下、「Ｍｗ」という。）
は、通常、３，０００〜３００，０００、好ましくは
４，０００〜２００，０００、さらに好ましくは４，０
００〜１００，０００である。この場合、各樹脂のＭｗ
が３，０００未満では、レジストとしての耐熱性が低下
する傾向があり、一方３００，０００を超えると、レジ
ストとしての現像性が低下する傾向がある。なお、前記
各樹脂は、ハロゲン、金属等の不純物が少ないほど好ま
しく、それにより、レジストとしての感度、解像度、プ
ロセス安定性、パターン形状等をさらに改善することが
できる。樹脂の精製法としては、例えば、水洗、液々抽
出等の化学的精製法や、これらの化学的精製法と限外ろ
過、遠心分離等の物理的精製法との組み合わせ等を挙げ
ることができる。本発明において、樹脂（Ａ１）、樹脂
（Ａ２）、樹脂（α）、樹脂（α１）および樹脂（α
２）は、それぞれ単独でまたは２種以上を混合して使用
することができ、また前記各樹脂を２種以上組み合わせ
て使用することができる。

【０１１６】（Ｂ）成分 次に、本発明における（Ｂ）成分は、露光により酸を発
生する感放射線性酸発生剤（以下、「酸発生剤（Ｂ）」
という。）からなる。酸発生剤（Ｂ）は、露光により発
生した酸の作用によって、樹脂（Ａ）中に存在する酸解
離性基を解離させ、その結果レジスト被膜の露光部がア
ルカリ現像液に易溶性となり、ポジ型のレジストパター
ンを形成する作用を有するものである。このような酸発
生剤（Ｂ）としては、例えば、オニウム塩、ハロゲン含
有化合物、ジアゾケトン化合物、スルホン化合物、スル
ホン酸化合物等を挙げることができる。これらの酸発生
剤（Ｂ）の例としては、下記のものを挙げることができ
る。

【０１１７】オニウム塩：オニウム塩としては、例え
ば、ヨードニウム塩、スルホニウム塩（テトラヒドロチ
オフェニウム塩を含む。）、ホスホニウム塩、ジアゾニ
ウム塩、ピリジニウム塩等を挙げることができる。好ま
しいオニウム塩の具体例としては、ジフェニルヨードニ
ウムトリフルオロメタンスルホネート、ジフェニルヨー
ドニウムノナフルオロ−ｎ−ブタンスルホネート、ジフ
ェニルヨードニウムパーフルオロ−ｎ−オクタンスルホ
ネート、ジフェニルヨードニウムピレンスルホネート、
ジフェニルヨードニウム ｎ−ドデシルベンゼンスルホ
ネート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチ
モネート、ジフェニルヨードニウムナフタレンスルホネ
ート、ジフェニルヨードニウム １０−カンファースル
ホネート、ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）ヨードニウ
ムトリフルオロメタンスルホネート、ビス（４−ｔ−ブ
チルフェニル）ヨードニウムノナフルオロ−ｎ−ブタン
スルホネート、ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）ヨード
ニウムパーフルオロ−ｎ−オクタンスルホネート、ビス
（４−ｔ−ブチルフェニル）ヨードニウムピレンスルホ
ネート、ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）ヨードニウム
ｎ−ドデシルベンゼンスルホネート、ビス（４−ｔ−
ブチルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロアンチモ
ネート、ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）ヨードニウム
ナフタレンスルホネート、ビス（４−ｔ−ブチルフェニ
ル）ヨードニウム １０−カンファースルホネート、ト
リフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネー
ト、トリフェニルスルホニウムノナフルオロ−ｎ−ブタ
ンスルホネート、トリフェニルスルホニウムパーフルオ
ロ−ｎ−オクタンスルホネート、トリフェニルスルホニ
ウムピレンスルホネート、トリフェニルスルホニウム
ｎ−ドデシルベンゼンスルホネート、トリフェニルスル
ホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニル
スルホニウムナフタレンスルホネート、トリフェニルス
ルホニウム １０−カンファースルホネート、

【０１１８】シクロヘキシル・２−オキソシクロヘキシ
ル・メチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネー
ト、シクロヘキシル・２−オキソシクロヘキシル・メチ
ルスルホニウムノナフルオロ−ｎ−ブタンスルホネー
ト、シクロヘキシル・２−オキソシクロヘキシル・メチ
ルスルホニウムパーフルオロ−ｎ−オクタンスルホネー
ト、ジシクロヘキシル・２−オキソシクロヘキシルスル
ホニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジシクロヘ
キシル・２−オキソシクロヘキシルスルホニウムノナフ
ルオロ−ｎ−ブタンスルホネート、ジシクロヘキシル・
２−オキソシクロヘキシルスルホニウムパーフルオロ−
ｎ−オクタンスルホネート、２−オキソシクロヘキシル
ジメチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネー
ト、２−オキソシクロヘキシルジメチルスルホニウムノ
ナフルオロ−ｎ−ブタンスルホネート、２−オキソシク
ロヘキシルジメチルスルホニウムパーフルオロ−ｎ−オ
クタンスルホネート、４−ヒドロキシフェニル・フェニ
ル・メチルスルホニウム ｐ−トルエンスルホネート、
４−ヒドロキシフェニル・ベンジル・メチルスルホニウ
ム ｐ−トルエンスルホネート、１−ナフチルジメチル
スルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、１−ナ
フチルジメチルスルホニウムノナフルオロ−ｎ−ブタン
スルホネート、１−ナフチルジメチルスルホニウムパー
フルオロ−ｎ−オクタンスルホネート、１−ナフチルジ
エチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、
１−ナフチルジエチルスルホニウムノナフルオロ−ｎ−
ブタンスルホネート、１−ナフチルジエチルスルホニウ
ムパーフルオロ−ｎ−オクタンスルホネート、

【０１１９】４−シアノ−１−ナフチルジメチルスルホ
ニウムトリフルオロメタンスルホネート、４−シアノ−
１−ナフチルジメチルスルホニウムノナフルオロ−ｎ−
ブタンスルホネート、４−シアノ−１−ナフチルジメチ
ルスルホニウムパーフルオロ−ｎ−オクタンスルホネー
ト、４−シアノ−１−ナフチルジエチルスルホニウムト
リフルオロメタンスルホネート、４−シアノ−１−ナフ
チルジエチルスルホニウムノナフルオロ−ｎ−ブタンス
ルホネート、４−シアノ−１−ナフチルジエチルスルホ
ニウムパーフルオロ−ｎ−オクタンスルホネート、４−
ニトロ−１−ナフチルジメチルスルホニウムトリフルオ
ロメタンスルホネート、４−ニトロ−１−ナフチルジメ
チルスルホニウムノナフルオロ−ｎ−ブタンスルホネー
ト、４−ニトロ−１−ナフチルジメチルスルホニウムパ
ーフルオロ−ｎ−オクタンスルホネート、４−ニトロ−
１−ナフチルジエチルスルホニウムトリフルオロメタン
スルホネート、４−ニトロ−１−ナフチルジエチルスル
ホニウムノナフルオロ−ｎ−ブタンスルホネート、４−
ニトロ−１−ナフチルジエチルスルホニウムパーフルオ
ロ−ｎ−オクタンスルホネート、

【０１２０】４−メチル−１−ナフチルジメチルスルホ
ニウムトリフルオロメタンスルホネート、４−メチル−
１−ナフチルジメチルスルホニウムノナフルオロ−ｎ−
ブタンスルホネート、４−メチル−１−ナフチルジメチ
ルスルホニウムパーフルオロ−ｎ−オクタンスルホネー
ト、４−メチル−１−ナフチルジエチルスルホニウムト
リフルオロメタンスルホネート、４−メチル−１−ナフ
チルジエチルスルホニウムノナフルオロ−ｎ−ブタンス
ルホネート、４−メチル−１−ナフチルジエチルスルホ
ニウムパーフルオロ−ｎ−オクタンスルホネート、４−
ヒドロキシ−１−ナフチルジメチルスルホニウムトリフ
ルオロメタンスルホネート、４−ヒドロキシ−１−ナフ
チルジメチルスルホニウムノナフルオロ−ｎ−ブタンス
ルホネート、４−ヒドロキシ−１−ナフチルジメチルス
ルホニウムパーフルオロ−ｎ−オクタンスルホネート、
４−ヒドロキシ−１−ナフチルジエチルスルホニウムト
リフルオロメタンスルホネート、４−ヒドロキシ−１−
ナフチルジエチルスルホニウムノナフルオロ−ｎ−ブタ
ンスルホネート、４−ヒドロキシ−１−ナフチルジエチ
ルスルホニウムパーフルオロ−ｎ−オクタンスルホネー
ト、

【０１２１】１−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシ
フェニル）テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメ
タンスルホネート、１−（３，５−ジメチル−４−ヒド
ロキシフェニル）テトラヒドロチオフェニウムノナフル
オロ−ｎ−ブタンスルホネート、１−（３，５−ジメチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）テトラヒドロチオフェニ
ウムパーフルオロ−ｎ−オクタンスルホネート １−（４−メトキシフェニル）テトラヒドロチオフェニ
ウムトリフルオロメタンスルホネート、１−（４−メト
キシフェニル）テトラヒドロチオフェニウムノナフルオ
ロ−ｎ−ブタンスルホネート、１−（４−メトキシフェ
ニル）テトラヒドロチオフェニウムパーフルオロ−ｎ−
オクタンスルホネート １−（２，４−ジメトキシフェニル）テトラヒドロチオ
フェニウムトリフルオロメタンスルホネート、１−
（２，４−ジメトキシフェニル）テトラヒドロチオフェ
ニウムノナフルオロ−ｎ−ブタンスルホネート、１−
（２，４−ジメトキシフェニル）テトラヒドロチオフェ
ニウムパーフルオロ−ｎ−オクタンスルホネート、４−
ヒドロキシ−１−ナフチルテトラヒドロチオフェニウム
トリフルオロメタンスルホネート、４−メトキシ−１−
ナフチルテトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタ
ンスルホネート、４−エトキシ−１−ナフチルテトラヒ
ドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、
４−ｎ−プロポキシ−１−ナフチルテトラヒドロチオフ
ェニウムトリフルオロメタンスルホネート、４−ｉ−プ
ロポキシ−１−ナフチルテトラヒドロチオフェニウムト
リフルオロメタンスルホネート、４−ｎ−ブトキシ−１
−ナフチルテトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメ
タンスルホネート、４−ｔ−ブトキシ−１−ナフチルテ
トラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネ
ート、

【０１２２】４−ヒドロキシ−１−ナフチルテトラヒド
ロチオフェニウムノナフルオロ−ｎ−ブタンスルホネー
ト、４−メトキシ−１−ナフチルテトラヒドロチオフェ
ニウムノナフルオロ−ｎ−ブタンスルホネート、４−エ
トキシ−１−ナフチルテトラヒドロチオフェニウムノナ
フルオロ−ｎ−ブタンスルホネート、４−ｎ−プロポキ
シ−１−ナフチルテトラヒドロチオフェニウムノナフル
オロ−ｎ−ブタンスルホネート、４−ｉ−プロポキシ−
１−ナフチルテトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ
−ｎ−ブタンスルホネート、４−ｎ−ブトキシ−１−ナ
フチルテトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−ｎ−
ブタンスルホネート、４−ｔ−ブトキシ−１−ナフチル
テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−ｎ−ブタン
スルホネート、４−ヒドロキシ−１−ナフチルテトラヒ
ドロチオフェニウムパーフルオロ−ｎ−オクタンスルホ
ネート、４−メトキシ−１−ナフチルテトラヒドロチオ
フェニウムパーフルオロ−ｎ−オクタンスルホネート、
４−エトキシ−１−ナフチルテトラヒドロチオフェニウ
ムパーフルオロ−ｎ−オクタンスルホネート、４−ｎ−
プロポキシ−１−ナフチルテトラヒドロチオフェニウム
パーフルオロ−ｎ−オクタンスルホネート、４−ｉ−プ
ロポキシ−１−ナフチルテトラヒドロチオフェニウムパ
ーフルオロ−ｎ−オクタンスルホネート、４−ｎ−ブト
キシ−１−ナフチルテトラヒドロチオフェニウムパーフ
ルオロ−ｎ−オクタンスルホネート、４−ｔ−ブトキシ
−１−ナフチルテトラヒドロチオフェニウムパーフルオ
ロ−ｎ−オクタンスルホネート、

【０１２３】４−メトキシメトキシ−１−ナフチルテト
ラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネー
ト、４−メトキシメトキシ−１−ナフチルテトラヒドロ
チオフェニウムノナフルオロ−ｎ−ブタンスルホネー
ト、４−メトキシメトキシ−１−ナフチルテトラヒドロ
チオフェニウムパーフルオロ−ｎ−オクタンスルホネー
ト、４−エトキシメトキシ−１−ナフチルテトラヒドロ
チオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、４−
エトキシメトキシ−１−ナフチルテトラヒドロチオフェ
ニウムノナフルオロ−ｎ−ブタンスルホネート、４−エ
トキシメトキシ−１−ナフチルテトラヒドロチオフェニ
ウムパーフルオロ−ｎ−オクタンスルホネート、４−
（１−メトキシエトキシ）−１−ナフチルテトラヒドロ
チオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、４−
（１−メトキシエトキシ）−１−ナフチルテトラヒドロ
チオフェニウムノナフルオロ−ｎ−ブタンスルホネー
ト、４−（１−メトキシエトキシ）−１−ナフチルテト
ラヒドロチオフェニウムパーフルオロ−ｎ−オクタンス
ルホネート、

【０１２４】４−（２−メトキシエトキシ）−１−ナフ
チルテトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンス
ルホネート、４−（２−メトキシエトキシ）−１−ナフ
チルテトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−ｎ−ブ
タンスルホネート、４−（２−メトキシエトキシ）−１
−ナフチルテトラヒドロチオフェニウムパーフルオロ−
ｎ−オクタンスルホネート、４−メトキシカルボニルオ
キシ−１−ナフチルテトラヒドロチオフェニウムトリフ
ルオロメタンスルホネート、４−メトキシカルボニルオ
キシ−１−ナフチルテトラヒドロチオフェニウムノナフ
ルオロ−ｎ−ブタンスルホネート、４−メトキシカルボ
ニルオキシ−１−ナフチルテトラヒドロチオフェニウム
パーフルオロ−ｎ−オクタンスルホネート、４−エトキ
シカルボニルオキシ−１−ナフチルテトラヒドロチオフ
ェニウムトリフルオロメタンスルホネート、４−エトキ
シカルボニルオキシ−１−ナフチルテトラヒドロチオフ
ェニウムノナフルオロ−ｎ−ブタンスルホネート、４−
エトキシカルボニルオキシ−１−ナフチルテトラヒドロ
チオフェニウムパーフルオロ−ｎ−オクタンスルホネー
ト、

【０１２５】４−ｎ−プロポキシカルボニルオキシ−１
−ナフチルテトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメ
タンスルホネート、４−ｎ−プロポキシカルボニルオキ
シ−１−ナフチルテトラヒドロチオフェニウムノナフル
オロ−ｎ−ブタンスルホネート、４−ｎ−プロポキシカ
ルボニルオキシ−１−ナフチルテトラヒドロチオフェニ
ウムパーフルオロ−ｎ−オクタンスルホネート、４−ｉ
−プロポキシカルボニルオキシ−１−ナフチルテトラヒ
ドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、
４−ｉ−プロポキシカルボニルオキシ−１−ナフチルテ
トラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−ｎ−ブタンス
ルホネート、４−ｉ−プロポキシカルボニルオキシ−１
−ナフチルテトラヒドロチオフェニウムパーフルオロ−
ｎ−オクタンスルホネート、４−ｎ−ブトキシカルボニ
ルオキシ−１−ナフチルテトラヒドロチオフェニウムト
リフルオロメタンスルホネート、４−ｎ−ブトキシカル
ボニルオキシ−１−ナフチルテトラヒドロチオフェニウ
ムノナフルオロ−ｎ−ブタンスルホネート、４−ｎ−ブ
トキシカルボニルオキシ−１−ナフチルテトラヒドロチ
オフェニウムパーフルオロ−ｎ−オクタンスルホネー
ト、４−ｔ−ブトキシカルボニルオキシ−１−ナフチル
テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホ
ネート、４−ｔ−ブトキシカルボニルオキシ−１−ナフ
チルテトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−ｎ−ブ
タンスルホネート、４−ｔ−ブトキシカルボニルオキシ
−１−ナフチルテトラヒドロチオフェニウムパーフルオ
ロ−ｎ−オクタンスルホネート、

【０１２６】４−（２−テトラヒドロフラニルオキシ）
−１−ナフチルテトラヒドロチオフェニウムトリフルオ
ロメタンスルホネート、４−（２−テトラヒドロフラニ
ルオキシ）−１−ナフチルテトラヒドロチオフェニウム
ノナフルオロ−ｎ−ブタンスルホネート、４−（２−テ
トラヒドロフラニルオキシ）−１−ナフチルテトラヒド
ロチオフェニウムパーフルオロ−ｎ−オクタンスルホネ
ート、４−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−１−
ナフチルテトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタ
ンスルホネート、４−（２−テトラヒドロピラニルオキ
シ）−１−ナフチルテトラヒドロチオフェニウムノナフ
ルオロ−ｎ−ブタンスルホネート、４−（２−テトラヒ
ドロピラニルオキシ）−１−ナフチルテトラヒドロチオ
フェニウムパーフルオロ−ｎ−オクタンスルホネート、
４−ベンジルオキシ−１−ナフチルテトラヒドロチオフ
ェニウムトリフルオロメタンスルホネート、４−ベンジ
ルオキシ−１−ナフチルテトラヒドロチオフェニウムノ
ナフルオロ−ｎ−ブタンスルホネート、４−ベンジルオ
キシ−１−ナフチルテトラヒドロチオフェニウムパーフ
ルオロ−ｎ−オクタンスルホネート、１−（１−ナフチ
ルアセトメチル）テトラヒドロチオフェニウムトリフル
オロメタンスルホネート、１−（１−ナフチルアセトメ
チル）テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−ｎ−
ブタンスルホネート、１−（１−ナフチルアセトメチ
ル）テトラヒドロチオフェニウムパーフルオロ−ｎ−オ
クタンスルホネート等を挙げることができる。

【０１２７】ハロゲン含有化合物：ハロゲン含有化合物
としては、例えば、ハロアルキル基含有炭化水素化合
物、ハロアルキル基含有複素環式化合物等を挙げること
ができる。好ましいハロゲン含有化合物の具体例として
は、フェニルビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジ
ン、４−メトキシフェニルビス（トリクロロメチル）−
ｓ−トリアジン、１−ナフチルビス（トリクロロメチ
ル）−ｓ−トリアジン等の（トリクロロメチル）−ｓ−
トリアジン誘導体や、１，１−ビス（４−クロロフェニ
ル）−２，２，２−トリクロロエタン等を挙げることが
できる。 ジアゾケトン化合物：ジアゾケトン化合物としては、例
えば、１，３−ジケト−２−ジアゾ化合物、ジアゾベン
ゾキノン化合物、ジアゾナフトキノン化合物等を挙げる
ことができる。好ましいジアゾケトンの具体例として
は、１，２−ナフトキノンジアジド−４−スルホニルク
ロリド、１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホニ
ルクロリド、２，３，４，４’−テトラヒドロキシベン
ゾフェノンの１，２−ナフトキノンジアジド−４−スル
ホン酸エステルまたは１，２−ナフトキノンジアジド−
５−スルホン酸エステル、１，１，１−トリス（４−ヒ
ドロキシフェニル）エタンの１，２−ナフトキノンジア
ジド−４−スルホン酸エステルまたは１，２−ナフトキ
ノンジアジド−５−スルホン酸エステル等を挙げること
ができる。

【０１２８】スルホン化合物：スルホン化合物として
は、例えば、β−ケトスルホン、β−スルホニルスルホ
ンや、これらの化合物のα−ジアゾ化合物等を挙げるこ
とができる。好ましいスルホン化合物の具体例として
は、４−トリルフェナシルスルホン、メシチルフェナシ
ルスルホン、ビス（フェニルスルホニル）メタン等を挙
げることができる。 スルホン酸化合物：スルホン酸化合物としては、例え
ば、アルキルスルホン酸エステル、アルキルスルホン酸
イミド、ハロアルキルスルホン酸エステル、アリールス
ルホン酸エステル、イミノスルホネート等を挙げること
ができる。好ましいスルホン酸化合物の具体例として
は、ベンゾイントシレート、ピロガロールのトリス（ト
リフルオロメタンスルホネート）、ニトロベンジル−
９，１０−ジエトキシアントラセン−２−スルホネー
ト、トリフルオロメタンスルホニルビシクロ[ ２．２．
１ ]ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボジイミド、ノ
ナフルオロ−ｎ−ブタンスルホニルビシクロ[ ２．２．
１ ]ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボジイミド、パ
ーフルオロ−ｎ−オクタンスルホニルビシクロ[ ２．
２．１ ]ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボジイミ
ド、Ｎ−ヒドロキシスクシイミドトリフルオロメタンス
ルホネート、Ｎ−ヒドロキシスクシイミドノナフルオロ
−ｎ−ブタンスルホネート、Ｎ−ヒドロキシスクシイミ
ドパーフルオロ−ｎ−オクタンスルホネート、１，８−
ナフタレンジカルボン酸イミドトリフルオロメタンスル
ホネート、１，８−ナフタレンジカルボン酸イミドノナ
フルオロ−ｎ−ブタンスルホネート、１，８−ナフタレ
ンジカルボン酸イミドパーフルオロ−ｎ−オクタンスル
ホネート等を挙げることができる。

【０１２９】これらの酸発生剤（Ｂ）のうち、特に、ジ
フェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホネー
ト、ジフェニルヨードニウムノナフルオロ−ｎ−ブタン
スルホネート、ジフェニルヨードニウムパーフルオロ−
ｎ−オクタンスルホネート、ビス（４−ｔ−ブチルフェ
ニル）ヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、
ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）ヨードニウムノナフル
オロ−ｎ−ブタンスルホネート、ビス（４−ｔ−ブチル
フェニル）ヨードニウムパーフルオロ−ｎ−オクタンス
ルホネート、トリフェニルスルホニウムトリフルオロメ
タンスルホネート、トリフェニルスルホニウムノナフル
オロ−ｎ−ブタンスルホネート、トリフェニルスルホニ
ウムパーフルオロ−ｎ−オクタンスルホネート、シクロ
ヘキシル・２−オキソシクロヘキシル・メチルスルホニ
ウムトリフルオロメタンスルホネート、シクロヘキシル
・２−オキソシクロヘキシル・メチルスルホニウムノナ
フルオロ−ｎ−ブタンスルホネート、シクロヘキシル・
２−オキソシクロヘキシル・メチルスルホニウムパーフ
ルオロ−ｎ−オクタンスルホネート、ジシクロヘキシル
・２−オキソシクロヘキシルスルホニウムトリフルオロ
メタンスルホネート、ジシクロヘキシル・２−オキソシ
クロヘキシルスルホニウムノナフルオロ−ｎ−ブタンス
ルホネート、ジシクロヘキシル・２−オキソシクロヘキ
シルスルホニウムパーフルオロ−ｎ−オクタンスルホネ
ート、２−オキソシクロヘキシルジメチルスルホニウム
トリフルオロメタンスルホネート、４−ヒドロキシ−１
−ナフチルジメチルスルホニウムトリフルオロメタンス
ルホネート、

【０１３０】１−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシ
フェニル）テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメ
タンスルホネート、１−（３，５−ジメチル−４−ヒド
ロキシフェニル）テトラヒドロチオフェニウムノナフル
オロ−ｎ−ブタンスルホネート、１−（３，５−ジメチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）テトラヒドロチオフェニ
ウムパーフルオロ−ｎ−オクタンスルホネート、４−ヒ
ドロキシ−１−ナフチルテトラヒドロチオフェニウムト
リフルオロメタンスルホネート、４−ヒドロキシ−１−
ナフチルテトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−ｎ
−ブタンスルホネート、４−ヒドロキシ−１−ナフチル
テトラヒドロチオフェニウムパーフルオロ−ｎ−オクタ
ンスルホネート、１−（１−ナフチルアセトメチル）テ
トラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネ
ート、１−（１−ナフチルアセトメチル）テトラヒドロ
チオフェニウムノナフルオロ−ｎ−ブタンスルホネー
ト、１−（１−ナフチルアセトメチル）テトラヒドロチ
オフェニウムパーフルオロ−ｎ−オクタンスルホネー
ト、

【０１３１】トリフルオロメタンスルホニルビシクロ[
２．２．１ ]ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボジイ
ミド、ノナフルオロ−ｎ−ブタンスルホニルビシクロ[
２．２．１ ]ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボジイ
ミド、パーフルオロ−ｎ−オクタンスルホニルビシクロ
[ ２．２．１ ]ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボジ
イミド、Ｎ−ヒドロキシスクシイミドトリフルオロメタ
ンスルホネート、Ｎ−ヒドロキシスクシイミドノナフル
オロ−ｎ−ブタンスルホネート、Ｎ−ヒドロキシスクシ
イミドパーフルオロ−ｎ−オクタンスルホネート、１，
８−ナフタレンジカルボン酸イミドトリフルオロメタン
スルホネート、１，８−ナフタレンジカルボン酸イミド
ノナフルオロ−ｎ−ブタンスルホネート、１，８−ナフ
タレンジカルボン酸イミドパーフルオロ−ｎ−オクタン
スルホネート等が好ましい。

【０１３２】本発明において、酸発生剤（Ｂ）は、単独
でまたは２種以上を混合して使用することができる。酸
発生剤（Ｂ）の使用量は、レジストとしての感度および
現像性を確保する観点から、感放射線性樹脂組成物中の
全樹脂成分１００重量部に対して、通常、０．１〜１０
重量部、好ましくは０．５〜７重量部である。この場
合、酸発生剤（Ｂ）の使用量が０．１重量部未満では、
レジストとしての感度および現像性が低下する傾向があ
り、一方１０重量部を超えると、放射線に対する透明性
が低下して、レジストとして矩形のレジストパターンを
得られ難くなる傾向がある。

【０１３３】他の酸解離性基含有樹脂 本発明における樹脂（Ａ１）、樹脂（Ａ２）、樹脂
（α）、樹脂（α１）および樹脂（α２）は、酸の存在
下で解離して樹脂中に酸性官能基、好ましくはカルボキ
シル基、を形成する酸解離性基を有する他の樹脂（以
下、「他の酸解離性基含有樹脂」という。）と混合して
使用することが望ましい。他の酸解離性基含有樹脂とし
ては、例えば、前記繰返し単位（III)、繰返し単位（I
V) および酸解離性基を有する他の繰返し単位の群から
選ばれる少なくとも１種を含有し、場合により酸解離性
基をもたない他の繰返し単位を１種以上さらに含有する
樹脂を挙げることができる。

【０１３４】本発明における好ましい他の酸解離性基含
有樹脂としては、例えば、酸解離性基（ｉ）が、ｔ−ブ
トキシカルボニル基、および式（ｉ-1) 、式（ｉ-2) 、
式（ｉ-10)、式（ｉ-11)、式（ｉ-13)、式（ｉ-14)、式
（ｉ-16)、式（ｉ-17)、式（ｉ-34)、式（ｉ-35)、式
（ｉ-40)、式（ｉ-41)、式（ｉ-46)または式（ｉ-47)で
表される基の群から選ばれ、ｍが０であるノルボルネン
誘導体（III)；酸解離性基（ｉ）が、ｔ−ブトキシカル
ボニル基、および式（ｉ-1) 、式（ｉ-2) 、式（ｉ-1
0)、式（ｉ-11)、式（ｉ-13)、式（ｉ-14)、式（ｉ-1
6)、式（ｉ-17)、式（ｉ-34)、式（ｉ-35)、式（ｉ-4
0)、式（ｉ-41)、式（ｉ-46)または式（ｉ-47)で表され
る基の群から選ばれ、ｍが１であるノルボルネン誘導体
（III)；酸解離性基（ｉ）が、ｔ−ブトキシカルボニル
基、および式（ｉ-1) 、式（ｉ-2) 、式（ｉ-10)、式
（ｉ-11)、式（ｉ-13)、式（ｉ-14)、式（ｉ-16)、式
（ｉ-17)、式（ｉ-34)、式（ｉ-35)、式（ｉ-40)、式
（ｉ-41)、式（ｉ-46)または式（ｉ-47)で表される基の
群から選ばれる（メタ）アクリル酸誘導体（IV）の群か
ら選ばれる少なくとも１種と、５−ｎ−ヘキシルビシク
ロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、（メタ）アクリル
酸、無水マレイン酸および前記式（９）で表される化合
物の群から選ばれる少なくとも１種との共重合体等を挙
げることができる。なお、無水マレイン酸は、ノルボル
ネンまたはその誘導体類との共重合性が高く、ノルボル
ネン誘導体（III)とノルボルネンあるいは他のノルボル
ネン誘導体とを共重合させる際に、無水マレイン酸をさ
らに添加することにより、得られる樹脂の分子量を所望
の値にまで大きくすることができる。

【０１３５】本発明の感放射線性樹脂組成物中の繰返し
単位（Ｉ）および繰返し単位（II）の合計含有率は、好
ましくは０．０１〜５モル％、さらに好ましくは０．１
〜３モル％、特に好ましくは０．１〜１モル％であり、
酸解離性基を有する繰返し単位の含有率は、好ましくは
１０〜８０モル％、さらに好ましくは２０〜６０モル
％、特に好ましくは３０〜６０モル％であり、前記以外
の繰返し単位の含有率は、好ましくは７０モル％以下、
さらに好ましくは６０モル％以下である。この場合、繰
返し単位（Ｉ）および繰返し単位（II）の合計含有率が
０．０１モル％未満では、スペース幅の増減による線幅
変動の抑制効果を十分達成することが困難となる傾向が
あり、一方５モル％を超えると、レジストとしての感度
が低下する傾向がある。また、酸解離性基を有する繰返
し単位の含有率が１０モル％未満では、レジストとして
の解像度が低下する傾向があり、一方８０モル％を超え
ると、現像性が低下して、スカムが発生しやすくなる傾
向がある。

【０１３６】本発明において、全樹脂成分に対する他の
酸解離性基含有樹脂の使用割合は、感放射線性樹脂組成
物中の繰返し単位（Ｉ）および繰返し単位（II）の合計
含有率並びに酸解離性基を有する繰返し単位の含有率が
前記範囲となる限り、適宜選定することができるが、通
常、７０〜９９．９重量％、好ましくは８０〜９９重量
％、さらに好ましくは８５〜９５重量％である。

【０１３７】添加剤 本発明の感放射線性樹脂組成物には、露光により酸発生
剤（Ｂ）から生じる酸のレジスト被膜中における拡散現
象を制御し、非露光領域における好ましくない化学反応
を抑制する作用を有する酸拡散制御剤を配合することが
好ましい。このような酸拡散制御剤を配合することによ
り、得られる感放射線性樹脂組成物の貯蔵安定性がさら
に向上し、またレジストとしての解像度がさらに向上す
るとともに、露光から現像処理までの引き置き時間（Ｐ
ＥＤ）の変動によるレジストパターンの線幅変化を抑え
ることができ、プロセス安定性に極めて優れた組成物が
得られる。酸拡散制御剤としては、レジストパターンの
形成工程中の露光や加熱処理により塩基性が変化しない
含窒素有機化合物が好ましい。このような含窒素有機化
合物としては、例えば、下記一般式（１０）

【０１３８】

【化３３】 〔一般式（１０）において、各Ｒ¹²は相互に独立に水素
原子、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは
非置換のアリール基または置換もしくは非置換のアラル
キル基を示す。〕

【０１３９】で表される化合物（以下、「含窒素化合物
（イ）」という。）、同一分子内に窒素原子を２個有す
る化合物（以下、「含窒素化合物（ロ）」という。）、
窒素原子を３個以上有する重合体（以下、「含窒素化合
物（ハ）」という。）、アミド基含有化合物、ウレア化
合物、含窒素複素環化合物等を挙げることができる。

【０１４０】含窒素化合物（イ）としては、例えば、ｎ
−ヘキシルアミン、ｎ−ヘプチルアミン、ｎ−オクチル
アミン、ｎ−ノニルアミン、ｎ−デシルアミン、シクロ
ヘキシルアミン等のモノ（シクロ）アルキルアミン類；
ジ−ｎ−ブチルアミン、ジ−ｎ−ペンチルアミン、ジ−
ｎ−ヘキシルアミン、ジ−ｎ−ヘプチルアミン、ジ−ｎ
−オクチルアミン、ジ−ｎ−ノニルアミン、ジ−ｎ−デ
シルアミン、シクロヘキシルメチルアミン、ジシクロヘ
キシルアミン等のジ（シクロ）アルキルアミン類；トリ
エチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリ−ｎ−
ブチルアミン、トリ−ｎ−ペンチルアミン、トリ−ｎ−
ヘキシルアミン、トリ−ｎ−ヘプチルアミン、トリ−ｎ
−オクチルアミン、トリ−ｎ−ノニルアミン、トリ−ｎ
−デシルアミン、シクロヘキシルジメチルアミン、メチ
ルジシクロヘキシルアミン、トリシクロヘキシルアミン
等のトリ（シクロ）アルキルアミン類；アニリン、Ｎ−
メチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、２−メチ
ルアニリン、３−メチルアニリン、４−メチルアニリ
ン、４−ニトロアニリン、ジフェニルアミン、トリフェ
ニルアミン、１−ナフチルアミン等の芳香族アミン類を
挙げることができる。

【０１４１】含窒素化合物（ロ）としては、例えば、エ
チレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ',Ｎ’−テトラメチルエチ
レンジアミン、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレ
ンジアミン、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、
４，４’−ジアミノジフェニルエーテル、４，４’−ジ
アミノベンゾフェノン、４，４’−ジアミノジフェニル
アミン、２，２−ビス（４−アミノフェニル）プロパ
ン、２−（３−アミノフェニル）−２−（４−アミノフ
ェニル）プロパン、２−（４−アミノフェニル）−２−
（３−ヒドロキシフェニル）プロパン、２−（４−アミ
ノフェニル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン、１，４−ビス [１−（４−アミノフェニル）−１−
メチルエチル] ベンゼン、１，３−ビス [１−（４−ア
ミノフェニル）−１−メチルエチル] ベンゼン等を挙げ
ることができる。含窒素化合物（ハ）としては、例え
ば、ポリエチレンイミン、ポリアリルアミン、２−ジメ
チルアミノエチルアクリルアミドの重合体等を挙げるこ
とができる。

【０１４２】前記アミド基含有化合物としては、例え
ば、Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルジ−ｎ−オクチルアミ
ン、Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルジ−ｎ−ノニルアミ
ン、Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルジ−ｎ−デシルアミ
ン、Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルジシクロヘキシルアミ
ン、Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−１−アダマンチルア
ミン、Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−メチル−１−
アダマンチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｔ−ブトキシカルボ
ニル−１−アダマンチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｔ−ブト
キシカルボニル−Ｎ−メチル−１−アダマンチルアミ
ン、Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−４，４’−ジアミノ
ジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔ−ブトキシカルボ
ニルヘキサメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’Ｎ’−テト
ラ−ｔ−ブトキシカルボニルヘキサメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔ−ブトキシカルボニル−１，７−ジア
ミノヘプタン、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔ−ブトキシカルボニル
−１，８−ジアミノオクタン、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔ−ブト
キシカルボニル−１，９−ジアミノノナン、Ｎ，Ｎ’−
ジ−ｔ−ブトキシカルボニル−１，１０−ジアミノデカ
ン、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔ−ブトキシカルボニル−１，１２
−ジアミノドデカン、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔ−ブトキシカル
ボニル−４，４’−ジアミノジフェニルメタン、Ｎ−ｔ
−ブトキシカルボニルベンズイミダゾール、Ｎ−ｔ−ブ
トキシカルボニル−２−メチルベンズイミダゾール、Ｎ
−ｔ−ブトキシカルボニル−２−フェニルベンズイミダ
ゾール等のＮ−ｔ−ブトキシカルボニル基含有アミノ化
合物のほか、ホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトアミド、Ｎ−メ
チルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、プ
ロピオンアミド、ベンズアミド、ピロリドン、Ｎ−メチ
ルピロリドン等を挙げることができる。

【０１４３】前記ウレア化合物としては、例えば、尿
素、メチルウレア、１，１−ジメチルウレア、１，３−
ジメチルウレア、１，１，３，３−テトラメチルウレ
ア、１，３−ジフェニルウレア、トリ−ｎ−ブチルチオ
ウレア等を挙げることができる。前記含窒素複素環化合
物としては、例えば、イミダゾール、ベンズイミダゾー
ル、４−メチルイミダゾール、４−メチル−２−フェニ
ルイミダゾール等のイミダゾール類；ピリジン、２−メ
チルピリジン、４−メチルピリジン、２−エチルピリジ
ン、４−エチルピリジン、２−フェニルピリジン、４−
フェニルピリジン、２−メチル−４−フェニルピリジ
ン、ニコチン、ニコチン酸、ニコチン酸アミド、キノリ
ン、４−ヒドロキシキノリン、８−オキシキノリン、ア
クリジン等のピリジン類；ピペラジン、１−（２−ヒド
ロキシエチル）ピペラジン、１，４−ジメチルピペラジ
ン等のピペラジン類、ピペリジン、３−ピペリジノ−
１，２−プロパンジオール等のピペリジン類のほか、ピ
ラジン、ピラゾール、ピリダジン、キノザリン、プリ
ン、ピロリジン、モルホリン、４−メチルモルホリン、
１，４−ジアザビシクロ [２．２．２] オクタン等を挙
げることができる。

【０１４４】これらの含窒素有機化合物のうち、含窒素
化合物（イ）、アミド基含有化合物、含窒素複素環化合
物が好ましく、また含窒素化合物（イ）の中では、トリ
（シクロ）アルキルアミン類が特に好ましく、アミド基
含有化合物の中では、Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル基含
有アミノ化合物が特に好ましく、含窒素複素環化合物の
中では、ピリジン類、ピペラジン類、ピペリジン類が特
に好ましい。前記酸拡散制御剤は、単独でまたは２種以
上を混合して使用することができる。酸拡散制御剤の配
合量は、全樹脂成分１００重量部に対して、通常、１５
重量部以下、好ましくは１０重量部以下、さらに好まし
くは５重量部以下である。この場合、酸拡散制御剤の配
合量が１５重量部を超えると、レジストとしての感度や
露光部の現像性が低下する傾向がある。なお、酸拡散制
御剤の配合量が０．００１重量部未満であると、プロセ
ス条件によっては、レジストとしてのパターン形状や寸
法忠実度が低下するおそれがある。

【０１４５】また、本発明の感放射線性樹脂組成物に
は、ドライエッチング耐性、パターン形状、基板との接
着性等をさらに改善する作用を示す、酸解離性基を有す
る脂環族添加剤を配合することができる。このような脂
環族添加剤としては、例えば、１−アダマンタンカルボ
ン酸ｔ−ブチル、１−アダマンタンカルボン酸ｔ−ブト
キシカルボニルメチル、１，３−アダマンタンジカルボ
ン酸ジ−ｔ−ブチル、１−アダマンタン酢酸ｔ−ブチ
ル、１−アダマンタン酢酸ｔ−ブトキシカルボニルメチ
ル、１，３−アダマンタンジ酢酸ジ−ｔ−ブチル、２−
メチル−２−アダマンチルカルボニルオキシアダマンタ
ン、２，５−ジメチル−２，５−ジ（アダマンチルカル
ボニルオキシ）ヘキサン等のアダマンタン誘導体類；デ
オキシコール酸ｔ−ブチル、デオキシコール酸ｔ−ブト
キシカルボニルメチル、デオキシコール酸２−エトキシ
エチル、デオキシコール酸２−シクロヘキシルオキシエ
チル、デオキシコール酸３−オキソシクロヘキシル、デ
オキシコール酸テトラヒドロピラニル、デオキシコール
酸メバロノラクトンエステル等のデオキシコール酸エス
テル類；リトコール酸ｔ−ブチル、リトコール酸ｔ−ブ
トキシカルボニルメチル、リトコール酸２−エトキシエ
チル、リトコール酸２−シクロヘキシルオキシエチル、
リトコール酸３−オキソシクロヘキシル、リトコール酸
テトラヒドロピラニル、リトコール酸メバロノラクトン
エステル等のリトコール酸エステル類等を挙げることが
できる。これらの脂環族添加剤は、単独でまたは２種以
上を混合して使用することができる。脂環族添加剤の配
合量は、全樹脂成分１００重量部に対して、通常、５０
重量部以下、好ましくは３０重量部以下である。この場
合、脂環族添加剤の配合量が５０重量部を超えると、レ
ジストとしての耐熱性が低下する傾向がある。

【０１４６】また、本発明の感放射線性樹脂組成物に
は、塗布性、現像性等を改良する作用を示す界面活性剤
を配合することができる。前記界面活性剤としては、例
えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキ
シエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオ
レイルエーテル、ポリオキシエチレンｎ−オクチルフェ
ニルエーテル、ポリオキシエチレンｎ−ノニルフェニル
エーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリ
エチレングリコールジステアレート等のノニオン系界面
活性剤のほか、以下商品名で、ＫＰ３４１（信越化学工
業（株）製）、ポリフローＮｏ．７５，同Ｎｏ．９５
（共栄社化学（株）製）、エフトップＥＦ３０１，同Ｅ
Ｆ３０３，同ＥＦ３５２（トーケムプロダクツ（株）
製）、メガファックスＦ１７１，同Ｆ１７３（大日本イ
ンキ化学工業（株）製）、フロラードＦＣ４３０，同Ｆ
Ｃ４３１（住友スリーエム（株）製）、アサヒガードＡ
Ｇ７１０，サーフロンＳ−３８２，同ＳＣ−１０１，同
ＳＣ−１０２，同ＳＣ−１０３，同ＳＣ−１０４，同Ｓ
Ｃ−１０５，同ＳＣ−１０６（旭硝子（株）製）等を挙
げることができる。これらの界面活性剤は、単独でまた
は２種以上を混合して使用することができる。界面活性
剤の配合量は、全樹脂成分と酸発生剤（Ｂ）との合計１
００重量部に対して、通常、２重量部以下である。ま
た、前記以外の添加剤としては、ハレーション防止剤、
接着助剤、保存安定化剤、消泡剤等を挙げることができ
る。

【０１４７】組成物溶液の調製 本発明の感放射線性樹脂組成物は、普通、その使用に際
して、全固形分濃度が、通常、５〜５０重量％、好まし
くは１０〜２５重量％となるように、溶剤に溶解したの
ち、例えば孔径０．２μｍ程度のフィルターでろ過する
ことによって、組成物溶液として調製される。前記組成
物溶液の調製に使用される溶剤としては、例えば、２−
ブタノン、２−ペンタノン、３−メチル−２−ブタノ
ン、２−ヘキサノン、４−メチル−２−ペンタノン、３
−メチル−２−ペンタノン、３，３−ジメチル−２−ブ
タノン、２−ヘプタノン、２−オクタノン等の直鎖状も
しくは分岐状のケトン類；シクロペンタノン、３−メチ
ルシクロペンタノン、シクロヘキサノン、２−メチルシ
クロヘキサノン、２，６−ジメチルシクロヘキサノン、
イソホロン等の環状のケトン類；プロピレングリコール
モノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコール
モノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコール
モノ−ｎ−プロピルエーテルアセテート、プロピレング
リコールモノ−ｉ−プロピルエーテルアセテート、プロ
ピレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテルアセテー
ト、プロピレングリコールモノ−ｉ−ブチルエーテルア
セテート、プロピレングリコールモノ−ｓｅｃ−ブチル
エーテルアセテート、プロピレングリコールモノ−ｔ−
ブチルエーテルアセテート等のプロピレングリコールモ
ノアルキルエーテルアセテート類；２−ヒドロキシプロ
ピオン酸メチル、２−ヒドロキシプロピオン酸エチル、
２−ヒドロキシプロピオン酸ｎ−プロピル、２−ヒドロ
キシプロピオン酸ｉ−プロピル、２−ヒドロキシプロピ
オン酸ｎ−ブチル、２−ヒドロキシプロピオン酸ｉ−ブ
チル、２−ヒドロキシプロピオン酸ｓｅｃ−ブチル、２
−ヒドロキシプロピオン酸ｔ−ブチル等の２−ヒドロキ
シプロピオン酸アルキル類；３−メトキシプロピオン酸
メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキ
シプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチ
ル等の３−アルコキシプロピオン酸アルキル類のほか、

【０１４８】ｎ−プロピルアルコール、ｉ−プロピルア
ルコール、ｎ−ブチルアルコール、ｔ−ブチルアルコー
ル、シクロヘキサノール、エチレングリコールモノメチ
ルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、
エチレングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテル、エチ
レングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、ジエチレン
グリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジ
エチルエーテル、ジエチレングリコールジ−ｎ−プロピ
ルエーテル、ジエチレングリコールジ−ｎ−ブチルエー
テル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテー
ト、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテー
ト、エチレングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテルア
セテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、
プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレン
グリコールモノ−ｎ−プロピルエーテル、トルエン、キ
シレン、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオン酸エチ
ル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、２−
ヒドロキシ−３−メチル酪酸メチル、３−メトキシブチ
ルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテ
ート、３−メチル−３−メトキシブチルプロピオネー
ト、３−メチル−３−メトキシブチルブチレート、酢酸
エチル、酢酸ｎ−プロピル、酢酸ｎ−ブチル、アセト酢
酸メチル、アセト酢酸エチル、ピルビン酸メチル、ピル
ビン酸エチル、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ベン
ジルエチルエーテル、ジ−ｎ−ヘキシルエーテル、ジエ
チレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリ
コールモノエチルエーテル、カプロン酸、カプリル酸、
１−オクタノール、１−ノナノール、ベンジルアルコー
ル、酢酸ベンジル、安息香酸エチル、しゅう酸ジエチ
ル、マレイン酸ジエチル、γ−ブチロラクトン、炭酸エ
チレン、炭酸プロピレン等を挙げることができる。

【０１４９】これらの溶剤は、単独でまたは２種以上を
混合して使用することができるが、就中、直鎖状もしく
は分岐状のケトン類、環状のケトン類、プロピレングリ
コールモノアルキルエーテルアセテート類、２−ヒドロ
キシプロピオン酸アルキル類および３−アルコキシプロ
ピオン酸アルキル類が好ましい。

【０１５０】レジストパターンの形成方法 本発明の感放射線性樹脂組成物は、特に化学増幅型レジ
ストとして好適に使用することができる。前記化学増幅
型レジストにおいては、露光により酸発生剤（Ｂ）から
発生した酸の作用によって、樹脂成分中の酸解離性基が
解離して、例えばカルボキシル基を生じ、その結果、レ
ジストの露光部のアルカリ現像液に対する溶解性が高く
なり、該露光部がアルカリ現像液によって溶解、除去さ
れ、ポジ型のレジストパターンが得られる。本発明の感
放射線性樹脂組成物からレジストパターンを形成する際
には、組成物溶液を、回転塗布、流延塗布、ロール塗布
等の適宜の塗布手段によって、例えば、シリコンウエハ
ー、アルミニウムで被覆されたウエハー等の基板上に塗
布することにより、レジスト被膜を形成し、場合により
予め加熱処理（以下、「ＰＢ」という。）を行ったの
ち、所定のレジストパターンを形成するように該レジス
ト被膜に露光する。その際に使用される放射線として
は、酸発生剤（Ｂ）の種類に応じて遠紫外線、Ｘ線、電
子線等を適宜選定して使用することができるが、特に、
波長が１７０〜２２０ｎｍの範囲にある放射線、例え
ば、ＡｒＦエキシマレーザー（波長１９３ｎｍ）等が好
ましい。本発明においては、露光後に加熱処理（以下、
「ＰＥＢ」という。）を行うことが好ましい。このＰＥ
Ｂにより、樹脂成分中の酸解離性基の解離反応が円滑に
進行する。ＰＥＢの加熱条件は、感放射線性樹脂組成物
の配合組成によって変わるが、通常、３０〜２００℃、
好ましくは５０〜１７０℃である。また、本発明におい
ては、感放射線性樹脂組成物の潜在能力を最大限に引き
出すため、例えば特公平６−１２４５２号公報等に開示
されているように、使用される基板上に有機系あるいは
無機系の反射防止膜を形成しておくことができ、環境雰
囲気中に含まれる塩基性不純物等の影響を防止するた
め、例えば特開平５−１８８５９８号公報等に開示され
ているように、レジスト被膜上に保護膜を設けることも
でき、あるいはこれらの技術を併用することもできる。

【０１５１】次いで、露光されたレジスト被膜を現像す
ることにより、所定のレジストパターンを形成する。現
像に使用される現像液としては、例えば、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、けい酸ナトリ
ウム、メタけい酸ナトリウム、アンモニア水、エチルア
ミン、ｎ−プロピルアミン、ジエチルアミン、ジ−ｎ−
プロピルアミン、トリエチルアミン、メチルジエチルア
ミン、エチルジメチルアミン、トリエタノールアミン、
テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、ピロール、ピ
ペリジン、コリン、１，８−ジアザビシクロ−［５．
４．０］−７−ウンデセン、１，５−ジアザビシクロ−
［４．３．０］−５−ノネン等のアルカリ性化合物の少
なくとも１種を溶解したアルカリ性水溶液が好ましい。
前記アルカリ性水溶液の濃度は、通常、１０重量％以下
である。この場合、アルカリ性水溶液の濃度が１０重量
％を超えると、非露光部も現像液に溶解するおそれがあ
り好ましくない。また、前記アルカリ性水溶液からなる
現像液には、例えば有機溶媒を添加することもできる。
前記有機溶媒としては、例えば、アセトン、２−ブタノ
ン、３−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、
シクロヘキサノン、３−メチルシクロペンタノン、２，
６−ジメチルシクロヘキサノン等のケトン類；メチルア
ルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコー
ル、ｉ−プロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、
ｔ−ブチルアルコール、シクロペンタノール、シクロヘ
キサノール、１，４−ヘキサンジオール、１，４−ヘキ
サンジメチロール等のアルコール類；テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン等のエーテル類；酢酸エチル、酢酸ｎ−
ブチル、酢酸ｉ−アミル等のエステル類；トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素類や、フェノール、アセトニ
ルアセトン、ジメチルホルムアミド等を挙げることがで
きる。これらの有機溶媒は、単独でまたは２種以上を混
合して使用することができる。有機溶媒の使用量は、ア
ルカリ性水溶液に対して、１００容量％以下が好まし
い。この場合、有機溶媒の使用量が１００容量％を超え
ると、現像性が低下して、露光部の現像残りが多くなる
おそれがある。また、アルカリ性水溶液からなる現像液
には、界面活性剤等を適量添加することもできる。な
お、アルカリ性水溶液からなる現像液で現像したのち
は、一般に、水で洗浄して乾燥する。

【０１５２】

【発明の実施の形態】以下、実施例を挙げて、本発明の
実施の形態をさらに具体的に説明する。但し、本発明
は、これらの実施例に何ら制約されるものではない。こ
こで、部は重量基準である。 合成例１ 内容量１リットルの３つ口なす型フラスコに、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアクリルアミド３９６．２ｇ（４モル）加えて
窒素パージした。また別に、シクロペンタジエン３１８
ミリリットル（４モル）を、窒素下で、５００ミリリッ
トルの滴下ロートに加えた。その後、フラスコを５０℃
に加熱して、シクロペンタジエンを滴下ロートから、２
ミリリットル／分の速度で徐々に滴下した。滴下終了
後、フラスコを５０℃で加熱したまま５時間放置した。
このとき、ガスクロマトグラフィーにより転化率を測定
して、目的化合物の収率が８５モル％であることを確認
した。その後、反応溶液を８７℃／０．８ｍｍＨｇの条
件で減圧蒸留することにより精製して、下記式（１１）
で表されるＮ，Ｎ−ジメチルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘ
プト−２−エン−５−カルボン酸アミドを収率７０モル
％で得た。この化合物を、ノルボルネン誘導体（Ｉ-1)
とする。

【０１５３】

【化３４】

【０１５４】合成例２ ノルボルネン誘導体（Ｉ-1) ４．９ｇ、下記式（１２）
で表される（メタ）アクリル酸誘導体（IV)(以下、
「（メタ）アクリル酸誘導体（IV-1) 」という。）１
３．０ｇ、下記式（１３）で表されるノルボルネン誘導
体（III)（以下、「ノルボルネン誘導体（III-1)」とい
う。）２０．６ｇ、無水マレイン酸１１．５ｇを、テト
ラヒドロフラン５０ｇに溶解して均一溶液としたのち、
窒素を３０分吹き込み、重合開始剤としてアゾビスイソ
ブチロニトリル２．９ｇを加えたのち、６５℃に加熱し
て、同温度で６時間加熱攪拌した。反応終了後、反応溶
液を室温まで冷却し、テトラヒドロフラン５０ｇを加え
て希釈したのち、ｎ−ヘキサン１，０００ミリリットル
中に投入し、析出した樹脂を白色の粉体として、３５ｇ
（収率：７０重量％）得た。この樹脂は、Ｍｗが４，３
００であり、ノルボルネン誘導体（Ｉ-1) 、（メタ）ア
クリル酸誘導体（IV-1) 、ノルボルネン誘導体（III-1)
および無水マレイン酸に由来する各繰返し単位がそれぞ
れ１０モル％、２０モル％、３０モル％および４０モル
％の共重合体であった。この樹脂を、樹脂（Ａ-1）とす
る。

【０１５５】

【化３５】

【０１５６】

【化３６】

【０１５７】合成例３ Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド２．９ｇ、（メタ）ア
クリル酸誘導体（IV-1) １３．０ｇ、ノルボルネン誘導
体（III-1)２４．０ｇ、無水マレイン酸１０．１ｇを、
テトラヒドロフラン５０ｇに溶解して均一溶液としたの
ち、窒素を３０分吹き込み、重合開始剤としてアゾビス
イソブチロニトリル２．９ｇを加えたのち、６５℃に加
熱して、同温度で６時間加熱攪拌した。反応終了後、反
応溶液を室温まで冷却し、テトラヒドロフラン５０ｇを
加えて希釈したのち、ｎ−ヘキサン１，０００ミリリッ
トル中に投入し、析出した樹脂を白色の粉体として、３
７ｇ（収率：７４重量％）得た。この樹脂は、Ｍｗが
４，９００であり、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、
（メタ）アクリル酸誘導体（IV-1) 、ノルボルネン誘導
体（III-1)および無水マレイン酸に由来する各繰返し単
位がそれぞれ１０モル％、２０モル％、３５モル％およ
び３５モル％の共重合体であった。この樹脂を、樹脂
（Ａ-2）とする。

【０１５８】合成例４ ノルボルネン誘導体（Ｉ-1) ４．５ｇ、（メタ）アクリ
ル酸誘導体（IV-1) １２．２ｇ、下記式（１４）で表さ
れるノルボルネン誘導体（III)（以下、「ノルボルネン
誘導体（III-2)」という。）２２．６ｇ、無水マレイン
酸１０．７ｇを、テトラヒドロフラン５０ｇに溶解して
均一溶液としたのち、窒素を３０分吹き込み、重合開始
剤としてアゾビスイソブチロニトリル２．７ｇを加えた
のち、６５℃に加熱して、同温度で６時間加熱攪拌し
た。反応終了後、反応溶液を室温まで冷却し、テトラヒ
ドロフラン５０ｇを加えて希釈したのち、ｎ−ヘキサン
１，０００ミリリットル中に投入し、析出した樹脂を白
色の粉体として、３６ｇ（収率：７２重量％）得た。こ
の樹脂は、Ｍｗが４，５００であり、ノルボルネン誘導
体（Ｉ-1) 、（メタ）アクリル酸誘導体（IV-1) 、ノル
ボルネン誘導体（III-2)および無水マレイン酸に由来す
る各繰返し単位がそれぞれ１０モル％、２０モル％、３
０モル％および４０モル％の共重合体であった。この樹
脂を、樹脂（Ａ-3）とする。

【０１５９】

【化３７】

【０１６０】合成例５ Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド２．７ｇ、（メタ）ア
クリル酸誘導体（IV-1) １２．０ｇ、ノルボルネン誘導
体（III-2)２６．０ｇ、無水マレイン酸９．３ｇを、テ
トラヒドロフラン５０ｇに溶解して均一溶液としたの
ち、窒素を３０分吹き込み、重合開始剤としてアゾビス
イソブチロニトリル２．７ｇを加えたのち、６５℃に加
熱して、同温度で６時間加熱攪拌した。反応終了後、反
応溶液を室温まで冷却し、テトラヒドロフラン５０ｇを
加えて希釈したのち、ｎ−ヘキサン１，０００ミリリッ
トル中に投入し、析出した樹脂を白色の粉体として、３
７ｇ（収率：７４重量％）得た。この樹脂は、Ｍｗが
４，５００であり、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、
（メタ）アクリル酸誘導体（IV-1) 、ノルボルネン誘導
体（III-2)および無水マレイン酸に由来する各繰返し単
位がそれぞれ１０モル％、２０モル％、３５モル％およ
び３５モル％の共重合体であった。この樹脂を、樹脂
（Ａ-4）とする。

【０１６１】合成例６ Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド２．４ｇ、メタクリル
酸２−メチル−２−アダマンチル１８．６ｇ、下記式
（１５）で表される化合物２８．０ｇ、メタクリル酸
１．０ｇを、テトラヒドロフラン５０ｇに溶解して均一
溶液としたのち、窒素を３０分吹き込み、重合開始剤と
してアゾビスイソブチロニトリル２．４ｇを加えたの
ち、６５℃に加熱して、同温度で６時間加熱攪拌した。
反応終了後、反応溶液を室温まで冷却し、テトラヒドロ
フラン５０ｇを加えて希釈したのち、ｎ−ヘキサン１，
０００ミリリットル中に投入し、析出した樹脂を白色の
粉体として、３８ｇ（収率：７６重量％）得た。この樹
脂は、Ｍｗが１１，９００であり、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
クリルアミド、メタクリル酸２−メチル−２−アダマン
チル、式（１５）で表される化合物およびメタクリル酸
に由来する各繰返し単位がそれぞれ１０モル％、３５モ
ル％、５０モル％および５モル％の共重合体であった。
この樹脂を、樹脂（Ａ-5）とする。

【０１６２】

【化３８】

【０１６３】合成例７ Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド２．５ｇ、メタクリル
酸１−エチルシクロヘキシル１７．１ｇ、前記式（１
５）で表される化合物２９．３ｇ、メタクリル酸１．１
ｇを、テトラヒドロフラン５０ｇに溶解して均一溶液と
したのち、窒素を３０分吹き込み、重合開始剤としてア
ゾビスイソブチロニトリル２．４ｇを加えたのち、６５
℃に加熱して、同温度で６時間加熱攪拌した。反応終了
後、反応溶液を室温まで冷却し、テトラヒドロフラン５
０ｇを加えて希釈したのち、ｎ−ヘキサン１，０００ミ
リリットル中に投入し、析出した樹脂を白色の粉体とし
て、３９ｇ（収率：７８重量％）得た。この樹脂は、Ｍ
ｗが１０，９００であり、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルア
ミド、メタクリル酸１−エチルシクロヘキシル、式（１
５）で表される化合物およびメタクリル酸に由来する各
繰返し単位がそれぞれ１０モル％、３５モル％、５０モ
ル％および５モル％の共重合体であった。この樹脂を、
樹脂（Ａ-6）とする。

【０１６４】比較合成例１ （メタ）アクリル酸誘導体（IV-1) １２．５ｇ、ノルボ
ルネン誘導体（III-1)２６．４ｇ、無水マレイン酸１
１．１ｇを、テトラヒドロフラン５０ｇに溶解して均一
溶液としたのち、窒素を３０分吹き込み、重合開始剤と
してアゾビスイソブチロニトリル２．８ｇを加えたの
ち、６５℃に加熱して、同温度で６時間加熱攪拌した。
反応終了後、反応溶液を室温まで冷却し、テトラヒドロ
フラン５０ｇを加えて希釈したのち、ｎ−ヘキサン１，
０００ミリリットル中に投入し、析出した樹脂を白色の
粉体として、３３ｇ（収率：６７重量％）得た。この樹
脂は、Ｍｗが４，８００であり、（メタ）アクリル酸誘
導体（IV-1) 、ノルボルネン誘導体（III-1)および無水
マレイン酸に由来する各繰返し単位がそれぞれ２０モル
％、４０モル％および４０モル％の共重合体であった。
この樹脂を、樹脂（ａ-1）とする。

【０１６５】比較合成例２ （メタ）アクリル酸誘導体（IV-1) １１．５ｇ、ノルボ
ルネン誘導体（III-2)２８．４ｇ、無水マレイン酸１
１．１ｇを、テトラヒドロフラン５０ｇに溶解して均一
溶液としたのち、窒素を３０分吹き込み、重合開始剤と
してアゾビスイソブチロニトリル２．５ｇを加えたの
ち、６５℃に加熱して、同温度で６時間加熱攪拌した。
反応終了後、反応溶液を室温まで冷却し、テトラヒドロ
フラン５０ｇを加えて希釈したのち、ｎ−ヘキサン１，
０００ミリリットル中に投入し、析出した樹脂を白色の
粉体として、３３ｇ（収率：６６重量％）得た。この樹
脂は、Ｍｗが４，２００であり、（メタ）アクリル酸誘
導体（IV-1) 、ノルボルネン誘導体（III-2)および無水
マレイン酸に由来する各繰返し単位がそれぞれ２０モル
％、４０モル％および４０モル％の共重合体であった。
この樹脂を、樹脂（ａ-2）とする。

【０１６６】比較合成例３ メタクリル酸２−メチル−２−アダマンチル２０．０
ｇ、前記式（１５）で表される化合物２９．０ｇ、メタ
クリル酸１．０ｇを、テトラヒドロフラン５０ｇに溶解
して均一溶液としたのち、窒素を３０分吹き込み、重合
開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル２．２ｇを加
えたのち、６５℃に加熱して、同温度で６時間加熱攪拌
した。反応終了後、反応溶液を室温まで冷却し、テトラ
ヒドロフラン５０ｇを加えて希釈したのち、ｎ−ヘキサ
ン１，０００ミリリットル中に投入し、析出した樹脂を
白色の粉体として、３９ｇ（収率：７８重量％）得た。
この樹脂は、Ｍｗが１１，５００であり、メタクリル酸
２−メチル−２−アダマンチル、式（１５）で表される
化合物およびメタクリル酸に由来する各繰返し単位がそ
れぞれ４０モル％、５５モル％および５モル％の共重合
体であった。この樹脂を、樹脂（ａ-3）とする。

【０１６７】比較合成例４ 前記式（１５）で表される化合物３０．４ｇ、メタクリ
ル酸１．０ｇ、メタクリル酸１−エチルシクロヘキシル
１８．６ｇを、テトラヒドロフラン５０ｇに溶解して均
一溶液としたのち、窒素を３０分吹き込み、重合開始剤
としてアゾビスイソブチロニトリル２．２ｇを加えたの
ち、６５℃に加熱して、同温度で６時間加熱攪拌した。
反応終了後、反応溶液を室温まで冷却し、テトラヒドロ
フラン５０ｇを加えて希釈したのち、ｎ−ヘキサン１，
０００ミリリットル中に投入し、析出した樹脂を白色の
粉体として、４０ｇ（収率：８０重量％）得た。この樹
脂は、Ｍｗが１１，０００であり、式（１５）で表され
る化合物、メタクリル酸およびメタクリル酸１−エチル
シクロヘキシルに由来する各繰返し単位がそれぞれ５５
モル％、５モル％および４０モル％の共重合体であっ
た。この樹脂を、樹脂（ａ-4）とする。

【０１６８】実施例および比較例における各測定・評価
は、下記の要領で行った。 Ｍｗ：東ソー（株）製ＧＰＣカラム（Ｇ２０００HXL ２
本、Ｇ３０００HXL １本、Ｇ４０００HXL １本）を用
い、流量１．０ミリリットル／分、溶出溶媒テトラヒド
ロフラン、カラム温度４０℃の分析条件で、単分散ポリ
スチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグ
ラフィー（ＧＰＣ）により測定した。 放射線透過率：組成物溶液を石英ガラス上にスピンコー
トにより塗布し、９０℃に保持したホットプレート上で
６０秒間ＰＢを行って形成した膜厚１μｍのレジスト被
膜について、波長１９３ｎｍにおける吸光度から、放射
線透過率を算出して、遠紫外線領域における透明性の尺
度とした。 感度：基板として、表面に膜厚５２０ÅのDeepUV30（ブ
ルーワー・サイエンス（Brewer Science）社製）膜を形
成したシリコーンウエハー（ＡＲＣ）を用い、組成物溶
液を、各基板上にスピンコートにより塗布し、ホットプ
レート上にて、表２に示す条件でＰＢを行って形成した
膜厚０．３４μｍのレジスト被膜に、（株）ニコン製Ａ
ｒＦエキシマレーザー露光装置（レンズ開口数０．５
５、露光波長１９３ｎｍ）により、マスクパターンを介
して露光した。その後、表２に示す条件でＰＥＢを行っ
たのち、２．３８重量％のテトラメチルアンモニウムヒ
ドロキシド水溶液により、２５℃で１分間現像し、水洗
し、乾燥して、ポジ型のレジストパターンを形成した。
このとき、線幅０．１６μｍのライン・アンド・スペー
スパターン（１Ｌ１Ｓ）を１対１の線幅に形成する露光
量を最適露光量とし、この最適露光量を感度とした。

【０１６９】解像度：最適露光量で解像される最小のレ
ジストパターンの寸法を、解像度とした。 線幅変動値：前記感度の測定と同様にして、線幅０．１
６μｍのライン・アンド・スペースパターン（１Ｌ１
Ｓ）を１対１の線幅に形成する最適露光量で露光して、
ライン・アンド・スペースパターン（１Ｌ１Ｓ）または
ライン・アンド・スペースパターン（１Ｌ１０Ｓ）を形
成したときの、ライン・アンド・スペースパターン（１
Ｌ１Ｓ）とライン・アンド・スペースパターン（１Ｌ１
０Ｓ）との線幅の差を、走査型電子顕微鏡にて測定し
て、スペース幅の増減による線幅変動値とした。 パターン形状：線幅０．１６μｍのライン・アンド・ス
ペースパターン（１Ｌ１Ｓ）の方形状断面の下辺寸法Ｌ
₁ と上辺寸法Ｌ₂ とを走査型電子顕微鏡により測定し、
０．８５≦Ｌ₂ ／Ｌ₁ ≦１を満足し、かつパターン形状
が裾を引いていない場合を、パターン形状が“良好”で
あるとした。

【０１７０】

【実施例】実施例１〜６および比較例１〜６ 表１に示す成分からなる各組成物溶液について、各種評
価を行った。評価条件を表２に、評価結果を表３に示
す。表１における重合体（Ａ-1) 〜（Ａ-6) および重合
体（ａ-1) 〜（ａ-4) 以外の成分は、以下の通りであ
る。 酸発生剤（Ｂ） Ｂ-1：１−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）テトラヒドロチオフェニウムパーフルオロ−ｎ−オ
クタンスルホネート Ｂ-2：ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）ヨードニウムパ
ーフルオロ−ｎ−オクタンスルホネート Ｂ-3：ノナフルオロ−ｎ−ブタンスルホニルビシクロ[
２．２．１ ]ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシ
イミド Ｂ-4：パーフルオロ−ｎ−オクタンスルホニルビシクロ
[ ２．２．１ ]ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド

【０１７１】酸拡散制御剤 Ｃ-1：Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルジシクロヘキシルア
ミン Ｃ-2：Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−２−フェニルベン
ズイミダゾール 他の添加剤 Ｄ-1：１，３−アダマンタンジカルボン酸ジ−ｔ−ブチ
ル Ｄ-2：２，５−ジメチル−２，５−ジ（アダマンチルカ
ルボニルオキシ）ヘキサン Ｄ-3：２−メチル−２−アダマンチルカルボニルオキシ
アダマンタン 溶剤 Ｅ-1：２−ヘプタノン Ｅ-2：シクロヘキサノン Ｅ-3：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテ
ート

【０１７２】

【表１】

【０１７３】

【表２】

【０１７４】

【表３】

【０１７５】

【発明の効果】本発明の感放射線性樹脂組成物は、活性
光線、特にＡｒＦエキシマレーザー（波長１９３ｎｍ）
に代表される遠紫外線、に感応する化学増幅型レジスト
として、放射線に対する透明性が高く、しかも感度、解
像度、パターン形状等に優れるのみならず、スペース幅
の増減による線幅変動が少なく、レジストとしての基本
物性に優れており、またドライエッチング耐性、基板へ
の密着性、組成物としての保存安定性等にも優れ、今後
さらに微細化が進行すると予想される半導体デバイスの
製造に極めて好適に使用することができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｌ 33/26 Ｃ０８Ｌ 33/26 45/00 45/00 Ｇ０３Ｆ 7/033 Ｇ０３Ｆ 7/033 Ｈ０１Ｌ 21/027 Ｈ０１Ｌ 21/30 ５０２Ｒ (72)発明者 石井 寛之 東京都中央区築地二丁目11番24号 ジェイ エスアール株式会社内 (72)発明者 山本 將史 東京都中央区築地二丁目11番24号 ジェイ エスアール株式会社内 (72)発明者 梶田 徹 東京都中央区築地二丁目11番24号 ジェイ エスアール株式会社内 (72)発明者 下川 努 東京都中央区築地二丁目11番24号 ジェイ エスアール株式会社内 Ｆターム(参考） 2H025 AA01 AA02 AA03 AA04 AA09 AA11 AA14 AB16 AC04 AC08 AD03 BE00 BE10 BG00 CB08 CB10 CB14 CB15 CB41 FA17 4J002 BG041 BG051 BG071 BG081 BG131 BK001 EB116 EB126 EQ036 EU186 EV216 EV256 EV296 EV306 FD200 FD206 GH00 GP03 HA05 4J100 AL03S AL04S AL05S AL08S AM15Q AM17Q AM19Q AM21Q AR09P AR09R AR11P AR11R BA02P BA02Q BA02R BA03P BA03R BA03S BA04P BA04Q BA04R BA04S BA05P BA05Q BA05R BA05S BA06P BA06Q BA06R BA06S BA15P BA15Q BA15R BA16P BA16R BA16S BA20R BA35P BA40P BA40R BA40S BB18R BC02S BC03P BC03R BC03S BC04P BC04R BC04S BC07S BC08S BC09S BC12S BC43R BC53R BC73P BC73R BC74P BC74R BC79P BC79R CA01 CA04 CA05 CA06 JA38

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （Ａ）下記一般式（１）に示す繰返し単
   位（Ｉ）を含有するアルカリ不溶性またはアルカリ難溶
   性の樹脂であって、酸の作用によりアルカリ可溶性とな
   る樹脂、並びに（Ｂ）感放射線性酸発生剤を含有するこ
   とを特徴とする感放射線性樹脂組成物。 【化１】 〔一般式（１）において、Ｒ¹ およびＲ² は相互に独立
   に水素原子、置換もしくは非置換の炭素数１〜１２のア
   ルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜１２のアル
   コキシル基、または置換もしくは非置換の炭素数２〜１
   ３のアルコキシカルボニル基を示すか、あるいはＲ¹ と
   Ｒ² が相互に結合してそれぞれが結合している窒素原子
   と共に環構成原子数３〜１０の環構造を形成しており、
   ｎは０〜３の整数である。〕
2. 【請求項２】 （Ａ）下記一般式（２）に示す繰返し単
   位（II）を含有し、かつ脂環族骨格を有するアルカリ不
   溶性またはアルカリ難溶性の樹脂であって、酸の作用に
   よりアルカリ可溶性となる樹脂、並びに（Ｂ）感放射線
   性酸発生剤を含有することを特徴とする感放射線性樹脂
   組成物。 【化２】 〔一般式（２）において、Ｒ³ は水素原子またはメチル
   基を示し、Ｒ⁴ およびＲ⁵ は相互に独立に水素原子、置
   換もしくは非置換の炭素数１〜１２のアルキル基、置換
   もしくは非置換の炭素数１〜１２のアルコキシル基、ま
   たは置換もしくは非置換の炭素数２〜１３のアルコキシ
   カルボニル基を示すか、あるいはＲ⁴ とＲ⁵ が相互に結
   合してそれぞれが結合している窒素原子と共に環構成原
   子数３〜１０の環構造を形成している。〕
3. 【請求項３】 （Ａ）下記一般式（３）に示す繰返し単
   位（Ｉ）および／または繰返し単位（II) と、下記一般
   式（３）に示す繰返し単位（III)および／または繰返し
   単位（IV) とを含有するアルカリ不溶性またはアルカリ
   難溶性の樹脂であって、酸の作用によりアルカリ可溶性
   となる樹脂、並びに（Ｂ）感放射線性酸発生剤を含有す
   ることを特徴とする感放射線性樹脂組成物。 【化３】 〔一般式（３）において、Ｒ¹ およびＲ² は相互に独立
   に水素原子、置換もしくは非置換の炭素数１〜１２のア
   ルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜１２のアル
   コキシル基、または置換もしくは非置換の炭素数２〜１
   ３のアルコキシカルボニル基を示すか、あるいはＲ¹ と
   Ｒ² が相互に結合してそれぞれが結合している窒素原子
   と共に環構成原子数３〜１０の環構造を形成しており、
   ｎは０〜３の整数であり；Ｒ³ は水素原子またはメチル
   基を示し、Ｒ⁴ およびＲ⁵ は相互に独立に水素原子、置
   換もしくは非置換の炭素数１〜１２のアルキル基、置換
   もしくは非置換の炭素数１〜１２のアルコキシル基、ま
   たは置換もしくは非置換の炭素数２〜１３のアルコキシ
   カルボニル基を示すか、あるいはＲ⁴ とＲ⁵ が相互に結
   合して環構成原子数が３〜１０の環構造を形成してお
   り；Ｒ⁶ は下記式（４）で表される基を示し、ｍは０〜
   ３の整数であり、 【化４】 （式中、各Ｒ⁷ は相互に独立に炭素数１〜４の直鎖状も
   しくは分岐状のアルキル基または炭素数４〜２０の１価
   の脂環式炭化水素基もしくはその誘導体を示し、かつ少
   なくとも１つのＲ⁷ が炭素数１〜４の直鎖状もしくは分
   岐状のアルキル基であるか、あるいはいずれか２つのＲ
   ⁷ が相互に結合して、それぞれが結合している炭素原子
   と共に炭素数４〜２０の２価の脂環式炭化水素基もしく
   はその誘導体を形成し、残りのＲ⁷ が炭素数１〜４の直
   鎖状もしくは分岐状のアルキル基を示す。）；Ｒ⁸ は水
   素原子またはメチル基を示し、Ｒ⁹ は下記式（５）で表
   される基を示す。 【化５】 （式中、各Ｒ¹⁰は相互に独立に炭素数１〜４の直鎖状も
   しくは分岐状のアルキル基または炭素数４〜２０の１価
   の脂環式炭化水素基もしくはその誘導体を示し、かつ少
   なくとも１つのＲ¹⁰が炭素数１〜４の直鎖状もしくは分
   岐状のアルキル基であるか、あるいはいずれか２つのＲ
   ¹⁰が相互に結合して、それぞれが結合している炭素原子
   と共に炭素数４〜２０の２価の脂環式炭化水素基もしく
   はその誘導体を形成し、残りのＲ¹⁰が炭素数１〜４の直
   鎖状もしくは分岐状のアルキル基を示す。）〕