WO2015046540A1 - 透明プラスチック基材及びプラスチックレンズ - Google Patents

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上坂　昌久
奈津美 田崎
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ホヤ レンズ タイランド リミテッド
上坂　昌久
奈津美 田崎
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Definitions

  • the present invention relates to a transparent plastic substrate, a plastic lens, and a transparent plastic member, and more particularly to a transparent plastic substrate and a plastic lens having a high blue light cut rate.
  • blue region In a transparent plastic substrate and a plastic lens, by cutting light in the blue region (wavelength range of 380 to 500 nm), glare is reduced and visibility and contrast are improved.
  • the light in the blue region (380 to 500 nm) is strong in terms of eye health and thus causes damage to the retina and the like. Damage caused by blue light is referred to as “blue light hazard”, and especially in the vicinity of 380 to 420 nm on the low wavelength side, it is said that it is desirable to cut light in this region.
  • Patent Document 1 includes a multilayer film disposed on a convex surface of a plastic member, and the multilayer film has an average reflectance of 2 to 400 in a wavelength range of 400 to 500 nm.
  • a lens that is 10% has been proposed.
  • Patent Document 2 describes a polymerizable composition for a lens containing a benzotriazole-based ultraviolet absorber and having an increased light cut rate.
  • An object of the present invention is to provide a transparent plastic base material having a high blue light cut rate, a plastic lens having the same, and a transparent plastic member.
  • the present inventors have added the ultraviolet absorber composed of a benzotriazole compound having a specific structure including a group that imparts a resonance effect to a transparent plastic substrate.
  • the inventors have found out to achieve the present invention. That is, the present invention provides the following [1] to [3].
  • R 3 represents a hydrogen atom or a divalent hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms
  • n is a valence of R 3 , Yes, when m is 1, R 1 and R 2 may be the same or different.
  • X represents a group imparting a resonance effect.
  • the present invention it is possible to provide a transparent plastic substrate having a high blue light cut rate, a plastic lens having the same, and a transparent plastic member.
  • the transparent plastic base material of this invention contains the benzotriazole compound shown by Formula (1) as a ultraviolet absorber.
  • X represents a group imparting a resonance effect. It is presumed that the blue light cut rate is increased by the presence of a group imparting a resonance effect on the benzotriazole ring.
  • the substitution position of X is preferably the 5-position of the triazole ring.
  • Examples of X include chlorine atom, bromine atom, fluorine atom, iodine atom, sulfo group, carboxy group, nitrile group, alkoxy group, hydroxy group, amino group. Among these, chlorine atom, bromine atom, fluorine An atom is preferable and a chlorine atom is more preferable.
  • R 2 represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, and each of the alkyl group and the alkoxy group preferably has 1 to 8 carbon atoms, and has 2 carbon atoms. To 8 is more preferable, and a carbon number of 4 to 8 is more preferable.
  • the alkyl group and alkoxy group may be branched or linear. Of the alkyl group and alkoxy group, an alkyl group is preferred.
  • alkyl groups include methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, hexyl, heptyl, n- Examples include octyl group, 1,1,3,3-tetramethylbutyl group, nonyl group, decyl group, undecyl group, dodecyl group and the like.
  • n-propyl group, iso-propyl group, n-butyl group , Sec-butyl group, tert-butyl group, and 1,1,3,3-tetramethylbutyl group are preferable, n-butyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, and 1 1,3,3-tetramethylbutyl group is more preferable, and tert-butyl group is more preferable.
  • alkoxy groups include methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, pentyloxy, hexyloxy, heptyloxy, octyloxy, nonyloxy, decyloxy, undecyloxy, and dodecyloxy groups.
  • a butoxy group or an ethoxy group is preferable.
  • the substitution position of R 2 is preferably the 3-position, 4-position or 5-position based on the substitution position of the benzotriazolyl group.
  • R 1 represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms. Specific examples thereof include those having the carbon number of the examples given for R 2 above. To do. Among these, a methyl group or an ethyl group is preferable. When R 1 is such a group, it has an excellent blue light cut rate. In addition, when R 1 has 4 or more carbon atoms (for example, 2- (3,5-di-t-butyl-2-hydroxyphenyl) -5-chlorobenzotriazole), it is a hardly decomposable compound, so it However, the compound of the above formula (1) can be decomposed relatively easily, and it can be decomposed relatively easily. There is also an advantage that the influence is small. In the formula (1), m represents an integer of 0 or 1. In Formula (1), the substitution position of R 2 is preferably the 5-position based on the substitution position of the benzotriazolyl group.
  • R 3 represents a hydrogen atom or a divalent hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms. Among these, a hydrogen atom is preferable.
  • the hydrocarbon group for R 3 include an aliphatic hydrocarbon group and an aromatic hydrocarbon group.
  • the hydrocarbon group for R 3 preferably has 1 to 8 carbon atoms, and more preferably 1 to 3 carbon atoms.
  • the divalent hydrocarbon group for R 3 include a methanediyl group, an ethanediyl group, a propanediyl group, a benzenediyl group, a toluenediyl group, and the like. Among these, a methanediyl group is preferable.
  • n is the valence of R 3 and is 1 or 2.
  • the substitution position of R 3 is preferably the 3-position based on the substitution position of the benzotriazolyl group.
  • R 3 is preferably a hydrogen atom, and n is 1 in this case.
  • the triazole compound is preferably a compound represented by the following formula (1-1).
  • R 1 , R 2 and m are the same as those described above and preferred embodiments.
  • benzotriazole compound represented by the formula (1) examples include methylenebis [3- (5-chloro-2-benzotriazolyl) -5- (1,1,3,3-tetramethylbutyl). -2-hydroxyphenyl], methylenebis [3- (5-chloro-2-benzotriazolyl) -5- (tert-butyl) -2-hydroxyphenyl], methylenebis [3- (5-chloro-2-benzo) Triazolyl) -5-tert-butyl-2-hydroxyphenyl], methylenebis [3- (5-chloro-2-benzotriazolyl) -5-tert-butyl-2-hydroxyphenyl], methylenebis [3- (5-chloro-2-benzotriazolyl) -5-ethoxy-2-hydroxyphenyl], phenylenebis [3- (5-chloro-2-benzotriazo Le) -5- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) -2-hydroxyphenyl]
  • benzotriazole compound represented by the formula (1-1) examples include 2- (3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl) -5-chloro-2H-benzotriazole, 2- (3-tert-butyl-2-hydroxy-5-ethylphenyl) -5-chloro-2H-benzotriazole, 5-chloro-2- (3,5-dimethyl-2-hydroxyphenyl) -2H-benzotriazole, 5-chloro-2- (3,5-diethyl-2-hydroxyphenyl) -2H-benzotriazole, 5-chloro-2- (2-hydroxy-4-methoxyphenyl) -2H-benzotriazole, 5-chloro- 2- (4-Ethoxy-2-hydroxyphenyl) -2H-benzotriazole, 2- (4-butoxy-2-hydroxyphenyl) 5-chloro-2H-benzotriazole, and 5-chloro-2- (2-hydroxy-4-octyloxy-phenyl)
  • the benzotriazole compound is used in an amount of 0.05 to 3.00 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the resin component (monomer and / or polymer) forming the transparent plastic substrate. It is preferably 0.05 to 2.50 parts by mass, more preferably 0.10 to 2.00 parts by mass, and still more preferably 0.30 to 2.00 parts by mass.
  • the amount of the benzotriazole compound added varies depending on the type of resin component, desired ultraviolet absorption characteristics, and the like.
  • the resin component forming the transparent plastic substrate is preferably at least one selected from the group consisting of (thio) urethane resin, episulfide resin, polycarbonate resin, polyamide resin, acrylic resin, vinyl resin and polyester resin,
  • the transparent plastic substrate is a plastic lens, it is more preferably a (thio) urethane resin and / or an episulfide resin.
  • (Thio) urethane resin means at least one selected from urethane resin and thiourethane resin.
  • the monomer that forms the (thio) urethane resin is a raw material monomer for producing a polythiourethane lens or a polyurethane lens.
  • a combination of a polyisocyanate compound and a polythiol compound, a polyisocyanate, The thing obtained from the combination of a narate compound and a polyol compound can be mentioned.
  • the polyisocyanate compound is not particularly limited, and specific examples thereof include bis (isocyanatomethyl) cyclohexane, bis (isocyanatomethyl) bicyclo [2.2.1] heptane, hydrogenated 2,6-trimethyl.
  • polythiol compound examples include methanedithiol, 1,2-ethanedithiol, 1,1-propanedithiol, 1,2-propanedithiol, 1,3-propanedithiol, 2,2-propanedithiol, 1,6-hexanedithiol.
  • polyol compound examples include ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, butylene glycol, neopentyl glycol, glycerin, trimethylolethane, trimethylolpropane, butanetriol, 1,2-methylglucoside, pentaerythritol.
  • Aliphatic polyols such as spiro [3.4] octanediol, butylcyclohexanediol; dihydroxynaphthalene, trihydroxynaphthalene, tetrahydroxynaphthalene, dihydroxybenzene, benzenetriol, trihydroxyphenanthrene, bisphenol A, bisphenol F, xylylene Aromatic polyols such as glycol and tetrabromobisphenol A and addition reaction products of these with alkylene oxides such as ethylene oxide and propylene oxide; bis- [4- (hydroxyethoxy) phenyl] sulfide, bis- [4- (2 -Hydroxypropoxy) phenyl] sulfide, bis- [4- (2,3-dihydroxypropoxy) phenyl]
  • the monomer that forms the (thio) urethane resin is conventionally known, and specific publications that disclose this monomer include, for example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 58-127914.
  • JP 07-118390 A JP 07-316250 A, JP 60-1 JP 9016, JP 60-217229, JP 62-236818, JP 62-255901, JP 62-267316, JP 63-130615, JP-A-63-130614, JP-A-63-046213, JP-A-63-245421, JP-A-63-265201, JP-A-01-090167, JP-A-01-090168 JP-A-01-090169, JP-A-01-090170, JP-A-01-096208, JP-A-01-152019, JP-A-01-045611, JP-A-01-213601, Japanese Unexamined Patent Publication Nos.
  • polyisocyanate compounds, polyol compounds, and polythiol compounds disclosed in these publications correspond to the (thio) urethane-based monomer referred to in the present invention.
  • other monomers such as disulfide allyl carbonate can be added to these monomers, for example, in addition to the monomer forming the episulfide resin described later. is there.
  • the monomer that forms an episulfide resin is also referred to as a monomer that forms an epithio structure, and refers to a monomer having an episulfide group (epithio group) or a mixed monomer containing the monomer.
  • specific examples of the monomer having an episulfide group include 1,3 and 1,4-bis ( ⁇ -epithiopropylthio) cyclohexane, 1,3 and 1,4-bis ( ⁇ -epithiopropylthiomethyl).
  • Cyclohexane bis [4- ( ⁇ -epithiopropylthio) cyclohexyl] methane, 2,2-bis [4- ( ⁇ -epithiopropylthio) cyclohexyl] propane, bis [4- ( ⁇ -epithiopropylthio) ) Cyclohexyl] sulfide and other episulfide compounds having an alicyclic skeleton; 1,3 and 1,4-bis ( ⁇ -epithiopropylthio) benzene, 1,3 and 1,4-bis ( ⁇ -epithiopropylthio) Methyl) benzene, bis [4- ( ⁇ -epithiopropylthio) phenyl] methane, 2,2-bis [4- ( ⁇ -epithiopropylthio) pheny ] Propane, bis [4- ( ⁇ -epithiopropylthio) phenyl]
  • Episulfide compounds having the following aromatic skeleton 2,5-bis ( ⁇ -epithiopropylthiomethyl) -1,4-dithiane, 2,5-bis ( ⁇ -epithiopropylthioethylthiomethyl) -1,4 Dithian rings such as dithiane, 2,5-bis ( ⁇ -epithiopropylthioethyl) -1,4-dithiane, 2,3,5-tri ( ⁇ -epithiopropylthioethyl) -1,4-dithiane Episulfide compounds having a skeleton; 2- (2- ⁇ -epithiopropylthioethylthio) -1,3-bis ( ⁇ -epithiopropylthio) propane, 1,2-bis [(2- ⁇ - Epithiopropylthioethyl) thio] -3- ( ⁇ -epithiopropylthio) propane, tetrakis (
  • Monomers that form episulfide resins are conventionally known, and specific examples of the publications include JP-A 09-071580, JP-A 09-110979, JP-A 09-255781, and JP-A 03-081320. JP-A-11-140070, JP-A-11-183702, JP-A-11-189582, JP-A-11-180977, JP-A-01-810575, and the like. It goes without saying that the episulfide monomers disclosed in these publications correspond to the episulfide monomers in the present invention. Of course, in order to change the lens physical properties such as impact resistance and processability, it is possible to add other transparent plastic substrate monomers such as a monomer for forming the (thio) urethane resin described above.
  • a diethylene glycol bisallyl carbonate monomer can be added to the monomer that forms the (thio) urethane resin and / or episulfide resin.
  • the diethylene glycol bisallyl carbonate monomer include diethylene glycol bisallyl carbonate alone and a mixed monomer of a monomer copolymerizable with diethylene glycol bisallyl carbonate.
  • the copolymerizable monomer examples include aromatic vinyl compounds such as styrene, ⁇ -methylstyrene, vinyltoluene, chlorostyrene, chloromethylstyrene, divinylbenzene; methyl (meth) acrylate, n-butyl (meta ) Acrylate, n-hexyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, methoxydiethylene glycol (meth) acrylate, methoxypolyethylene glycol (meth) acrylate, 3-chloro-2-hydroxypropyl (meth) ) Acrylates, stearyl (meth) acrylates, lauryl (meth) acrylates, phenyl (meth) acrylates, glycidyl (meth) acrylates, mono (meth) acrylates such as benzyl methacrylate
  • the transparent plastic substrate of the present invention when a monomer that forms a thiourethane structure is used as a main component, when the total mass of the raw material monomer is 1, the polyisocyanate compound and the polythiol compound that are the raw material monomers It is preferable to polymerize from raw materials having a total mass of 0.6 or more. Moreover, when using the monomer which forms an episulfide resin as a main component, when the mass of the whole raw material monomer is 1, the amount of the compound having an episulfide group as a raw material monomer is 0.6 or more. Preferably it is polymerized.
  • one or more benzotriazole compounds selected from the above formula (1) are added and mixed with, for example, a monomer that forms a (thio) urethane resin and / or an episulfide resin. Thereafter, a method of polymerizing the monomer is mentioned.
  • the polymerization method of the raw material monomer is not particularly limited, but usually cast polymerization is employed. That is, after mixing one or more benzotriazole compounds selected from the above formula (1) and the above-mentioned raw material monomer, this mixed solution is poured into a lens molding mold, and usually at ⁇ 20 ° C. to 150 ° C. A transparent plastic base material is obtained by heating between.
  • a transparent plastic group is prepared by dissolving or dispersing one or more benzotriazole compounds selected from the formula (1) and an appropriate surfactant in water.
  • a transparent plastic substrate can be obtained by immersing the material and allowing the benzotriazole compound to penetrate into the transparent plastic substrate.
  • mixed liquids of the benzotriazole compound represented by the above formula (1) and the raw material monomer of the transparent plastic base material are disclosed in JP-A-07-063902, JP-A-07-104101, JP-A-09-09. Polymerization catalysts described in 208621, JP 09-255781, etc., internal mold release agents, antioxidants described in JP 01-163012, JP 03-281121, etc. Auxiliaries such as fluorescent brighteners and bluing agents can be added as necessary.
  • the transparent plastic substrate obtained by this invention can perform a dyeing
  • the transparent plastic member of this invention contains the benzotriazole compound represented by Formula (1), for example, has a functional layer, Preferably, it has a transparent plastic base material and a functional layer.
  • the transparent plastic member of the present invention is preferably a plastic lens, more preferably a plastic lens for spectacles.
  • the functional layer include at least one selected from a cured film, a primer layer, an antireflection film, and a water repellent film. That is, to improve scratch resistance, a cured film can be formed on a transparent plastic substrate using a coating liquid having a particulate inorganic material such as an organosilicon compound, tin oxide, silicon oxide, zirconium oxide, titanium oxide, or the like. it can.
  • a primer layer mainly composed of polyurethane can be provided in order to improve impact resistance.
  • an antireflection film can be applied using silicon oxide, titanium dioxide, zirconium oxide, tantalum oxide, or the like.
  • a water repellent film can be formed on the antireflection film using an organosilicon compound having fluorine atoms.
  • the part containing the benzotriazole compound represented by the formula (1) is not particularly limited, and the benzotriazole compound is included in either the functional layer or the transparent plastic substrate. It may be. More specifically, the benzotriazole compound may be contained in any of the transparent plastic substrate, the cured film, the primer layer, the antireflection film, and the water repellent film.
  • the benzotriazole compound represented by the formula (1) is preferably contained in a transparent plastic substrate.
  • a method for producing a transparent plastic member containing a benzotriazole compound in the functional layer one or more benzotriazole compounds selected from the above formula (1), the above resin component, and a solvent as required are mixed.
  • a transparent plastic member can be obtained by preparing the composition, applying the composition to at least one surface of a plastic lens substrate, and curing the composition to form a functional layer.
  • the transparent plastic member (or transparent plastic substrate) of the present invention preferably has a light cut rate of 380 to 500 nm in the blue region of 35% or more, more preferably 40% or more, and is not particularly limited. For example, 60% or less is preferable and 50% or less is preferable. Moreover, the cut rate of light having a wavelength of 410 nm is preferably 50% or more, and more preferably 60% or more. In the present invention, the term “transparent” means that it is transparent and the other side is visible.
  • the light transmittance in the wavelength region of 400 to 700 nm of the transparent plastic substrate of the present invention is preferably 70% or more, more preferably 80% or more, and further preferably 90% or more.
  • a plastic lens is exemplified as the transparent plastic member.
  • the physical properties of the manufactured plastic lens were determined by the following method.
  • Example 1 As a lens raw material monomer, bis (isocyanatomethyl) bicyclo [2.2.1] heptane (50.28 parts by mass), dimethyltin dichloride (0.06 parts by mass) as a catalyst, and acid phosphate ester JP-506H (as a release agent) 0.15 parts by mass of Johoku Chemical Co., Ltd., and 1.90 parts of 2- (3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl) -5-chloro-2H-benzotriazole as an ultraviolet absorber Then, 25.50 parts by mass of pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate), 1,2-bis (2-mercaptoethylthio) -3-mercaptopropane 24.22 A monomer composition for a lens was prepared by adding parts by mass and stirring and mixing for 30 minutes under a reduced pressure of 10 mmHg.
  • this monomer composition for a lens was poured into a lens molding mold (0.00D, set to a wall thickness of 1.6 mm) consisting of a glass mold and a resin gasket prepared in advance, and was then heated in an electric furnace. Polymerization was carried out at a temperature of from 120 to 120 ° C. over 24 hours. After completion of the polymerization, the gasket and the mold were removed, and then heat treated at 120 ° C. for 2 hours to obtain a transparent plastic lens. Table 1 shows the results of measuring the cut rate at a wavelength of 410 nm and the cut rate of blue light for the obtained lens.
  • Examples 2-7 and Comparative Examples 1-2 A transparent plastic lens was obtained in the same manner as in Example 1, except that the types and amounts of the lens raw material monomer and the ultraviolet absorber were changed as shown in Table 1. Table 1 shows the results of measuring the cut rate at a wavelength of 410 nm and the cut rate of blue light for the obtained lens.
  • Example 8 As a lens raw material monomer, 93.00 parts by mass of bis- ( ⁇ -epithiopropyl) sulfide, 1.00 part by mass of 2-hydroxyethyl methacrylate, and 2- (3-tertbutyl-2-hydroxy-5--5) as an ultraviolet absorber. Methylphenyl) -5-chloro-2H-benzotriazole (0.40 parts by mass) was added and mixed by stirring. Then, 6.00 parts by mass of n-butylthioglycolate and tetra-n-butylphosphonium bromide as a catalyst were used.
  • this monomer composition for a lens was poured into a lens molding mold (0.00D, set to a wall thickness of 1.6 mm) consisting of a glass mold and a resin gasket prepared in advance, and was then heated in an electric furnace. Polymerization was carried out from 20 ° C. to 100 ° C. over 20 hours. After completion of the polymerization, the gasket and the mold were removed and then heat treated at 110 ° C. for 1 hour to obtain a transparent plastic lens. Table 1 shows the results of measuring the cut rate at a wavelength of 410 nm and the cut rate of blue light for the obtained lens.
  • Example 9 As a lens raw material monomer, 90.00 parts by mass of methyl methacrylate, 10.00 parts by mass of ethylene glycol dimethacrylate, and 2- (3-tertbutyl-2-hydroxy-5-methylphenyl) -5-chloro-2H as an ultraviolet absorber -1.00 parts by mass of benzotriazole and 0.10 parts by mass of azobisisobutylnitrile as a thermal polymerization initiator were mixed and stirred well at room temperature, then depressurized to 50 mmHg and deaerated for 10 minutes.
  • this monomer composition for a lens was poured into a lens molding mold (0.00D, wall thickness set to 1.6 mm) consisting of a glass mold and a resin gasket prepared in advance, and the composition was set in an electric furnace. Polymerization was carried out at a temperature of from 0 to 85 ° C. over 24 hours. After the polymerization was completed, the gasket and the mold were removed, and then heat treated at 100 ° C. for 2 hours to obtain a transparent plastic lens. Table 1 shows the results of measuring the cut rate at a wavelength of 410 nm and the cut rate of blue light for the obtained lens.
  • Example 10 100 parts by mass of a polycarbonate resin granule obtained by polymerizing bisphenol A and phosgene by an interfacial polymerization method according to a conventional method was added to 2- (3-tertbutyl-2-hydroxy-5-methylphenyl) -5 as an ultraviolet absorber. -1.00 part by mass of chloro-2H-benzotriazole was added and mixed well with a tumbler, and then pelletized with a 30 mm ⁇ vent type twin screw extruder at a temperature of 290 ° C and a vacuum of 4.7 kPa. Next, injection compression molding was performed using the obtained pellets to obtain a transparent plastic lens. Table 1 shows the results of measuring the cut rate at a wavelength of 410 nm and the cut rate of blue light for the obtained lens.
  • Comparative Example 3 A transparent plastic lens was obtained in the same manner as in Example 8, except that 0.40 part by mass of 2- (2-hydroxy-4-octyloxyphenyl) -2H-benzotriazole was used as the ultraviolet absorber. Table 1 shows the results of measuring the cut rate at a wavelength of 410 nm and the cut rate of blue light for the obtained lens.

Abstract

　青色光のカット率が高い透明プラスチック基材、プラスチックレンズ及び透明プラスチック部材を提供する。　式（１）で表されるベンゾトリアゾール化合物を含む透明プラスチック基材、該透明プラスチック基材を有するプラスチックレンズ、及び式（１）で表されるベンゾトリアゾール化合物を含む透明プラスチック部材。

Description

透明プラスチック基材及びプラスチックレンズ
　本発明は、透明プラスチック基材、プラスチックレンズ、及び透明プラスチック部材に関し、特に青色光のカット率が高い透明プラスチック基材及びプラスチックレンズに関するものである。
　透明プラスチック基材及びプラスチックレンズにおいて、青色領域（３８０～５００ｎｍの波長域）の光線をカットすることにより、眩しさが低減され、視認性、コントラストが向上する。また、目の健康に対して、青色領域（３８０～５００ｎｍ）の光線はエネルギーが強いため、網膜などの損傷の原因になると言われている。青色光による損傷を「ブルーライトハザード」といい、特に低波長側の３８０～４２０ｎｍ近辺が最も危険であり、この領域の光をカットすることが望ましいと言われている。
　このような問題を解決するため、例えば、特許文献１には、プラスチック部材の凸面上に配設された多層膜を備え、その多層膜は、４００～５００ｎｍの波長範囲における平均反射率が２～１０％であるレンズが提案されている。しかしながら、このレンズでは、青色光のカット率を測定すると、３０％前後であった。
　また、特許文献２には、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤を含有し、光線カット率を高めたレンズ用重合性組成物が記載されている。
特開２０１２－０９３６８９号公報 特開２００８－０５６８５４号公報
　本発明は、青色光のカット率が高い透明プラスチック基材、それを有するプラスチックレンズ、及び透明プラスチック部材を提供することを目的とする。
　本発明者らは前記目的を達成するため鋭意検討した結果、透明プラスチック基材に、共鳴効果を付与する基を含む特定構造のベンゾトリアゾール化合物からなる紫外線吸収剤を加えることにより、前記の目的を達成することを見出し本発明に至った。
　すなわち、本発明は、下記［１］～［３］を提供するものである。
［１］下記式（１）で表されるベンゾトリアゾール化合物を含む透明プラスチック基材。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 （式中、Ｒ１は、炭素数１～３のアルキル基又は炭素数１～３のアルコキシ基を表し、ｍは０又は１の整数である。Ｒ２は、炭素数１～１２のアルキル基又は炭素数１～１２のアルコキシ基を表す。Ｒ３は、水素原子、又は炭素数１～８の２価の炭化水素基を表し、ｎは該Ｒ３の価数であり、１又は２である。ｍが１の場合、Ｒ１とＲ２は、同一でも異なっていてもよい。Ｘは、共鳴効果を付与する基を表す。）
［２］上記［１］に記載の透明プラスチック基材を有するプラスチックレンズ。
［３］上記式（１）で表されるベンゾトリアゾール化合物を含む透明プラスチック部材。
　本発明によれば、青色光のカット率が高い透明プラスチック基材、それを有するプラスチックレンズ、及び透明プラスチック部材を提供することができる。
　本発明の透明プラスチック基材は、紫外線吸収剤として、式（１）で示されるベンゾトリアゾール化合物を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　式（１）において、Ｘは、共鳴効果を付与する基を表す。共鳴効果を付与する基がベンゾトリアゾール環上に存在することにより青色光のカット率が高くなると推察される。
　Ｘの置換位置は、好ましくはトリアゾール環の５位である。
　Ｘの例としては、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、ヨウ素原子、スルホ基、カルボキシ基、ニトリル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基が挙げられ、これらの中でも、塩素原子、臭素原子、フッ素原子が好ましく、塩素原子がより好ましい。
　式（１）において、Ｒ２は、炭素数１～１２のアルキル基又は炭素数１～１２のアルコキシ基を表し、アルキル基及びアルコキシ基のそれぞれについて、炭素数１～８が好ましく、炭素数２～８がより好ましく、炭素数４～８がさらに好ましい。
　アルキル基及びアルコキシ基は、分岐であっても直鎖であってもよい。アルキル基及びアルコキシ基の中でも、アルキル基が好ましい。
　アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、へプチル基、ｎ－オクチル基、１，１，３，３－テトラメチルブチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基等が挙げられ、これらの中でも、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、及び１，１，３，３－テトラメチルブチル基から選ばれる少なくとも１種が好ましく、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、及び１，１，３，３－テトラメチルブチル基がより好ましく、ｔｅｒｔ－ブチル基が更に好ましい。
　アルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、へプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基が挙げられ、これらの中でもブトキシ基、又はエトキシ基が好ましい。
　式（１）において、Ｒ２の置換位置は、ベンゾトリアゾリル基の置換位置を基準として、３位，４位又は５位が好ましい。
　式（１）において、Ｒ１は、炭素数１～３のアルキル基又は炭素数１～３のアルコキシ基を表し、これらの具体例としては、前記Ｒ２で挙げた例のうち炭素数が適合するものが挙げられる。これらの中でもメチル基又はエチル基が好ましい。Ｒ１がこのような基である場合、優れた青色光カット率を有する。また、Ｒ１の炭素数が４以上の場合（例えば、２－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－２－ヒドロキシフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール）、難分解性化合物のため、環境負荷が大きく、人体への影響も懸念されることから、製造禁止物質に指定されることもあるが、上記式（１）の化合物は比較的容易に分解することができ、環境負荷や人体への影響が小さいという利点もある。
　式（１）において、ｍは０又は１の整数を表す。
　式（１）において、Ｒ２の置換位置は、ベンゾトリアゾリル基の置換位置を基準として、５位が好ましい。
　式（１）において、Ｒ3は、水素原子、又は炭素数１～８の２価の炭化水素基を表す。これらの中でも水素原子が好ましい。
　Ｒ3の炭化水素基は、脂肪族炭化水素基、又は芳香族炭化水素基が挙げられる。
　Ｒ3の炭化水素基は、炭素数１～８が好ましく、炭素数１～３がより好ましい。
　Ｒ3の２価の炭化水素基の例は、メタンジイル基、エタンジイル基、プロパンジイル基、ベンゼンジイル基、トルエンジイル基等が挙げられ、これらの中でもメタンジイル基が好ましい。
　ｎは該Ｒ３の価数であり、１又は２である。
　式（１）において、Ｒ３の置換位置は、ベンゾトリアゾリル基の置換位置を基準として、３位が好ましい。
　Ｒ3は、好ましくは水素原子であり、この場合ｎは１である。
　トリアゾール化合物は、好ましくは、下記式（１－１）で示される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 　式中、Ｒ１、Ｒ２、ｍは前述の例示及び好ましい態様と同様である。
　前記式（１）で表されるベンゾトリアゾール化合物の具体例としては、メチレンビス［３－（５－クロロ－２－ベンゾトリアゾリル）－５－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）－２－ヒドロキシフェニル］、メチレンビス［３－（５－クロロ－２－ベンゾトリアゾリル）－５－（ｔｅｒｔ－ブチル）－２－ヒドロキシフェニル］、メチレンビス［３－（５－クロロ－２－ベンゾトリアゾリル）－５－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシフェニル］、メチレンビス［３－（５－クロロ－２－ベンゾトリアゾリル）－５－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシフェニル］、メチレンビス［３－（５－クロロ－２－ベンゾトリアゾリル）－５－エトキシ－２－ヒドロキシフェニル］、フェニレンビス［３－（５－クロロ－２－ベンゾトリアゾリル）－５－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）－２－ヒドロキシフェニル］、及び下記式（１－１）で表されるベンゾトリアゾール化合物の具体例が挙げられる。
　前記式（１－１）で表されるベンゾトリアゾール化合物の具体例としては、２－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）－５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－エチルフェニル）－５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、５－クロロ－２－（３，５－ジメチル－２－ヒドロキシフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、５－クロロ－２－（３，５－ジエチル－２－ヒドロキシフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、５－クロロ－２－（２－ヒドロキシ－４－メトキシフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、５－クロロ－２－（４－エトキシ－２－ヒドロキシフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（４－ブトキシ－２－ヒドロキシフェニル）－５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、及び５－クロロ－２－（２－ヒドロキシ－４－オクチルオキシフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール等が挙げられる。
　これらの中でも、２－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）－５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－エチルフェニル）－５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、５－クロロ－２－（４－エトキシ－２－ヒドロキシフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、及び２－（４－ブトキシ－２－ヒドロキシフェニル）－５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾールが好ましい。
　本発明の透明プラスチック基材は、透明プラスチック基材を形成する樹脂成分（モノマー及び／又は重合体）１００質量部に対して前記ベンゾトリアゾール化合物を０．０５～３．００質量部の範囲で使用することが好ましく、より好ましくは０．０５～２．５０質量部、さらに好ましくは０．１０～２．００質量部、さらに好ましくは０．３０～２．００質量部である。前記ベンゾトリアゾール化合物の添加量は、樹脂成分の種類や所望の紫外線吸収特性等によって異なる。
　前記透明プラスチック基材を形成する樹脂成分は、（チオ）ウレタン樹脂、エピスルフィド樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、アクリル樹脂、ビニル樹脂及びポリエステル樹脂からなる群から選ばれる少なくとも一種であることが好ましく、前記透明プラスチック基材がプラスチックレンズである場合は（チオ）ウレタン樹脂及び／又はエピスルフィド樹脂であることがより好ましい。
　（チオ）ウレタン樹脂とは、ウレタン樹脂及びチオウレタン樹脂から選ばれる少なくとも１種を意味する。
　本発明において、（チオ）ウレタン樹脂を形成するモノマーは、ポリチオウレタンレンズ又はポリウレタンレンズを作製するための原料モノマーであり、具体的には、ポリイソシアナート化合物とポリチオール化合物との組み合わせ、ポリイソシアナート化合物とポリオール化合物との組み合わせより得られるものを挙げることができる。
　前記ポリイソシアナート化合物としては、特に限定されず、その具体例としては、ビス（イソシアナートメチル）シクロヘキサン、ビス（イソシアナートメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、水添２，６－トリレンジイソシアナート、水添メタ及びパラフェニレンジイソシアナート、水添２，４－トリレンジイソシアナート、水添ジフェニルメタンジイソシアナート、水添メタキシリレンジイソシアナート、水添パラキシリレンジイソシアナート、イソホロンジイソシアナート等の脂環族イソシアナート化合物；メタ及びパラフェニレンジイソシアナート、２，６－トリレンジイソシアナート、２，４－トリレンジイソシアナート、４，４' －ジフェニルメタンジイソシアナート、メタ及びパラキシリレンジイソシアナート〔ビス（イソシアナートメチル）ベンゼン〕、メタ及びパラテトラメチルキシリレンジイソシアナート、２，６－ナフタリンジイソシアナート、１，５－ナフタリンジイソシアナート、ヘキサメチレンジイソシアナート、オクタメチレンジイソシアナート、２，２，４－トリメチルヘキサメチレンジイソシアナート、テトラメチレンジイソシアナート、ヘキサメチレンジイソシアナートのビュウレット反応生成物、ヘキサメチレンジイソシアナートの３量体、リジンジイソシアナート、リジントリイソシアナート、１，６，１１－ウンデカントリイソシアナート、トリフェニルメタントリイソシアナート等の脂環又は芳香環を有していないイソシアナート化合物；ジフェニルジスルフィド－４，４' －ジイソシアナート、２，２' －ジメチルジフェニルジスルフィド－５，５' －ジイソシアナート、３，３' －ジメチルジフェニルジスルフィド－５，５' －ジイソシアナート、３，３' －ジメチルジフェニルジスルフィド－６，６' －ジイソシアナート、４，４' －ジメチルジフェニルジスルフィド－５，５' －ジイソシアナート、３，３' －ジメトキシジフェニルジスルフィド－４，４' －ジイソシアナート、４，４' －ジメトキシジフェニルジスルフィド－３，３' －ジイソシアナート、ジフェニルスルホン－４，４' －ジイソシアナート、ジフェニルスルホン－３，３' －ジイソシアナート、ベンジリデンスルホン－４，４' －ジイソシアナート、ジフェニルメタンスルホン－４，４' －ジイソシアナート、４－メチルジフェニルメタンスルホン－２，４' －ジイソシアナート、４，４' －ジメトキシジフェニルスルホン－３，３' －ジイソシアナート、３，３' －ジメトキシ－４，４'－ジイソシアナトジベンジルスルホン、４，４' －ジメチルジフェニルスルホン－３，３' －ジイソシアナート、４，４' －ジ－ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルスルホン－３，３' －ジイソシアナート、４，４' －ジメトキシベンゼンエチレンジスルホン－３，３' －ジイソシアナート、４，４' －ジクロロジフェニルスルホン－３，３' －ジイソシアナート、４－メチル－３－イソシアナトベンゼンスルホニル－４' －イソシアナトフェノールエステル、４－メトキシ－３－イソシアナトベンゼンスルホニル－４' －イソシアナトフェノールエステル、４－メチル－３－イソシアナトベンゼンスルホニルアニリド－３' －メチル－４' －イソシアナート、ジベンゼンスルホニル－エチレンジアミン－４，４' －ジイソシアナート、４，４' －ジメトキシベンゼンスルホニル－エチレンジアミン－３，３' －ジイソシアナート、４－メチル－３－イソシアナトベンゼンスルホニルアニリド－４－メチル－３' －イソシアナート、チオフェン－２，５－ジイソシアナート、チオフェン－２，５－ジイソシアナトメチル、１，４－ジチアン－２，５－ジイソシアナート、１，４－ジチアン－２，５－ジイソシアナトメチル、１，４－ジチアン－２，３－ジイソシアナトメチル、１，４－ジチアン－２－イソシアナトメチル－５－イソシアナトプロピル、１，３－ジチオラン－４，５－ジイソシアナート、１，３－ジチオラン－４，５－ジイソシアナトメチル、１，３－ジチオラン－２－メチル－４，５－ジイソシアナトメチル、１，３－ジチオラン－２，２－ジイソシアナトエチル、テトラヒドロチオフェン－２，５－ジイソシアナート、テトラヒドロチオフェン－２，５－ジイソシアナトメチル、テトラヒドロチオフェン－２，５－ジイソシアナトエチル、テトラヒドロチオフェン－３，４－ジイソシアナトメチル等の硫黄含有イソシアナ－ト化合物を挙げることができる。これらの中でも、脂環族イソシアナート化合物が好ましい。
　前記ポリチオール化合物としては、メタンジチオール、１，２－エタンジチオール、１，１－プロパンジチオール、１，２－プロパンジチオール、１，３－プロパンジチオール、２，２－プロパンジチオール、１，６－ヘキサンジチオール、１，２，３－プロパントリチオール、テトラキス（メルカプトメチル）メタン、１，１－シクロヘキサンジチオール、１，２－シクロヘキサンジチオール、２，２－ジメチルプロパン－１，３－ジチオール、３，４－ジメトキシブタン－１，２－ジチオール、２－メチルシクロヘキサン－２，３－ジチオール、１，１－ビス（メルカプトメチル）シクロヘキサン、チオリンゴ酸ビス（２－メルカプトエチルエステル）、２，３－ジメルカプトコハク酸（２－メルカプトエチルエステル）、２，３－ジメルカプト－１－プロパノール（２－メルカプトアセテート）、２，３－ジメルカプト－１－プロパノール（３－メルカプトアセテート）、ジエチレングリコールビス（２－メルカプトアセテート）、ジエチレングリコールビス（３－メルカプトプロピオネート）、１，２－ジメルカプトプロピルメチルエーテル、２，３－ジメルカプトプロピルメチルエーテル、２，２－ビス（メルカプトメチル）－１，３－プロパンジチオール、ビス（２－メルカプトエチル）エーテル、エチレングリコールビス（２－メルカプトアセテート）、エチレングリコールビス（３－メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（２－メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパントリス（３－メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、１，２－ビス（２－メルカプトエチルチオ）－３－メルカプトプロパン等の脂肪族チオール；１，２－ジメルカプトベンゼン、１，３－ジメルカプトベンゼン、１，４－ジメルカプトベンゼン、１，２－ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３－ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，４－ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３－ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，４－ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２－ビス（メルカプトメトキシ）ベンゼン、１，３－ビス（メルカプトメトキシ）ベンゼン、１，４－ビス（メルカプトメトキシ）ベンゼン、１，２－ビス（メルカプトエトキシ）ベンゼン、１，３－ビス（メルカプトエトキシ）ベンゼン、１，４－ビス（メルカプトエトキシ）ベンゼン、１，２，３－トリメルカプトベンゼン、１，２，４－トリメルカプトベンゼン、１，３，５－トリメルカプトベンゼン、１，２，３－トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，４－トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３，５－トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，３－トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，４－トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３，５－トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，３－トリス（メルカプトメトキシ）ベンゼン、１，２，４－トリス（メルカプトメトキシ）ベンゼン、１，３，５－トリス（メルカプトメトキシ）ベンゼン、１，２，３－トリス（メルカプトエトキシ）ベンゼン、１，２，４－トリス（メルカプトエトキシ）ベンゼン、１，３，５－トリス（メルカプトエトキシ）ベンゼン、１，２，３，４－テトラメルカプトベンゼン、１，２，３，５－テトラメルカプトベンゼン、１，２，４，５－テトラメルカプトベンゼン、１，２，３，４－テトラキス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，３，５－テトラキス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，４，５－テトラキス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，３，４－テトラキス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，３，５－テトラキス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，４，５－テトラキス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，３，４－テトラキス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，３，５－テトラキス（メルカプトメトキシ）ベンゼン、１，２，４，５－テトラキス（メルカプトメトキシ）ベンゼン、１，２，３，４－テトラキス（メルカプトエトキシ）ベンゼン、１，２，３，５－テトラキス（メルカプトエトキシ）ベンゼン、１，２，４，５－テトラキス（メルカプトエトキシ）ベンゼン、２，２'－ジメルカプトビフェニル、４，４' －ジメルカプトビフェニル、４，４' －ジメルカプトビベンジル、２，５－トルエンジチオール、３，４－トルエンジチオール、１，４－ナフタレンジチオール、１，５－ナフタレンジチオール、２，６－ナフタレンジチオール、２，７－ナフタレンジチオール、２，４－ジメチルベンゼン－１，３－ジチオール、４，５－ジメチルベンゼン－１，３－ジチオール、９，１０－アントラセンジメタンチオール、１，３－ジ（ｐ－メトキシフェニル）プロパン－２，２－ジチオール、１，３－ジフェニルプロパン－２，２－ジチオール、フェニルメタン－１，１－ジチオール、２，４－ジ（ｐ－メルカプトフェニル）ペンタン等の芳香族チオール；２，５－ジクロロベンゼン－１，３－ジチオール、１，３－ジ（ｐ－クロロフェニル）プロパン－２，２－ジチオール、３，４，５－トリブロム－１，２－ジメルカプトベンゼン、２，３，４，６－テトラクロル－１，５－ビス（メルカプトメチル）ベンゼン等の塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換芳香族チオール；１，２－ビス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，３－ビス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，４－ビス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２－ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，３－ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，４－ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，３－トリス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，４－トリス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，３，５－トリス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，３－トリス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，４－トリス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，３，５－トリス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，３，４－テトラキス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，３，５－テトラキス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，４，５－テトラキス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，３，４－テトラキス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，３，５－テトラキス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，４，５－テトラキス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン等、及びこれらの核アルキル化物等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する芳香族チオール；ビス（メルカプトメチル）スルフィド、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、ビス（メルカプトプロピル）スルフィド、ビス（メルカプトメチルチオ）メタン、ビス（２－メルカプトエチルチオ）メタン、ビス（３－メルカプトプロピルチオ）メタン、１，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エタン、１，２－ビス（２－メルカプトエチルチオ）エタン、１，２－ビス（３－メルカプトプロピルチオ）エタン、１，３－ビス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，３－ビス（２－メルカプトエチルチオ）プロパン、１，３－ビス（３－メルカプトプロピルチオ）プロパン、１，２－ビス（２－メルカプトエチルチオ）－３－メルカプトプロパン、２－メルカプトエチルチオ－１，３－プロパンジチオール、１，２，３－トリス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，２，３－トリス（２－メルカプトエチルチオ）プロパン、１，２，３－トリス（３－メルカプトプロピルチオ）プロパン、テトラキス（メルカプトメチルチオメチル）メタン、テトラキス（２－メルカプトエチルチオメチル）メタン、テトラキス（３－メルカプトプロピルチオメチル）メタン、ビス（２，３－ジメルカプトプロピル）スルフィド、２，５－ジメルカプト－１，４－ジチアン、ビス（メルカプトメチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトエチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトプロピル）ジスルフィド等、及びこれらのチオグリコール酸及びメルカプトプロピオン酸のエステル、ヒドロキシメチルスルフィドビス（２－メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルスルフィドビス（３－メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチルスルフィドビス（２－メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルスルフィドビス（３－メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシプロピルスルフィドビス（２－メルカプトアセテート）、ヒドロキシプロピルスルフィドビス（３－メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（２－メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（３－メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（２－メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（３－メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシプロピルジスルフィドビス（２－メルカプトアセテート）、ヒドロキシプロピルジスルフィドビス（３－メルカプトプロピオネート）、２－メルカプトエチルエーテルビス（２－メルカプトアセテート）、２－メルカプトエチルエーテルビス（３－メルカプトプロピオネート）、１，４－ジチアン－２，５－ジオールビス（２－メルカプトアセテート）、１，４－ジチアン－２，５－ジオールビス（３－メルカプトプロピオネート）、チオグリコール酸（２－メルカプトエチルエステル）、チオジプロピオン酸ビス（２－メルカプトエチルエステル）、４，４' －チオジブチル酸ビス（２－メルカプトエチルエステル）、ジチオジグリコール酸ビス（２－メルカプトエチルエステル）、ジチオジプロピオン酸ビス（２－メルカプトエチルエステル）、４，４' －ジチオジブチル酸ビス（２－メルカプトエチルエステル）、チオジグリコール酸ビス（２，３－ジメルカプトプロピルエステル）、チオジプロピオン酸ビス（２，３－ジメルカプトプロピルエステル）、ジチオジグリコール酸ビス（２，３－ジメルカプトプロピルエステル）、ジチオジプロピオン酸ビス（２，３－ジメルカプトプロピルエステル）、４－メルカプトメチル－３，６－ジチアオクタン－１，８－ジチオール、ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチア－１，１１－ウンデカンジチオール、ビス（１，３－ジメルカプト－２－プロピル）スルフィド等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する脂肪族チオール；３，４－チオフェンジチオール、テトラヒドロチオフェン－２，５－ジメルカプトメチル、２，５－ジメルカプト－１，３，４－チアジアゾール、２，５－ジメルカプト－１，４－ジチアン、２，５－ジメルカプトメチル－１，４－ジチアン等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する複素環化合物などが挙げられる。
　前記ポリオール化合物としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ブタントリオール、１，２－メチルグルコサイド、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、トリス（２－ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、シクロブタンジオール、シクロペンタンジオール、シクロヘキサンジオール、シクロヘプタンジオール、シクロオクタンジオール、ビシクロ［４．３．０］－ノナンジオール、ジシクロヘキサンジオール、トリシクロ［５．３．１．１］ドデカンジオール、スピロ［３．４］オクタンジオール、ブチルシクロヘキサンジオール等の脂肪族ポリオール；ジヒドロキシナフタレン、トリヒドロキシナフタレン、テトラヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシベンゼン、ベンゼントリオール、トリヒドロキシフェナントレン、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、キシリレングリコール、テトラブロムビスフェノールＡ等の芳香族ポリオール及びそれらとエチレンオキサイドやプロピレンオキサイドなどのアルキレンオキサイドとの付加反応生成物；ビス－〔４－（ヒドロキシエトキシ）フェニル〕スルフィド、ビス－〔４－（２－ヒドロキシプロポキシ）フェニル〕スルフィド、ビス－〔４－（２，３－ジヒドロキシプロポキシ）フェニル〕スルフィド、ビス－〔４－（４－ヒドロキシシクロヘキシロキシ）フェニル〕スルフィド、ビス－〔２－メチル－４－（ヒドロキシエトキシ）－６－ブチルフェニル〕スルフィド及びこれらの化合物に水酸基１個当たり平均３分子以下のエチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシドが付加された化合物；ジ－（２－ヒドロキシエチル）スルフィド、１，２－ビス－（２－ヒドロキシエチルメルカプト）エタン、ビス（２－ヒドロキシエチル）ジスルフィド、１，４－ジチアン－２，５－ジオール、ビス（２，３－ジヒドロキシプロピル）スルフィド、テトラキス（４－ヒドロキシ－２－チアブチル）メタン、ビス（４－ヒドロキシフェニル）スルホン（商品名ビスフェノールＳ）、テトラブロモビスフェノールＳ、テトラメチルビスフェノールＳ、４，４' －チオビス（６－ｔｅｒｔ－ブチル－３－メチルフェノール）、１，３－ビス（２－ヒドロキシエチルチオエチル）－シクロヘキサン等の硫黄原子を含有したポリオールなどが挙げられる。
　また、前記（チオ）ウレタン樹脂を形成するモノマーは、従来より知られており、このモノマーを開示をしている具体的な公知刊行物としては、例えば、特開昭５８－１２７９１４号公報、特開昭５７－１３６６０１号公報、特開平０１－１６３０１２号公報、特開平０３－２３６３８６号公報、特開平０３－２８１３１２号公報、特開平０４－１５９２７５号公報、特開平０５－１４８３４０号公報、特開平０６－０６５１９３号公報、特開平０６－２５６４５９号公報、特開平０６－３１３８０１号公報、特開平０６－１９２２５０号公報、特開平０７－０６３９０２号公報、特開平０７－１０４１０１号公報、特開平０７－１１８２６３号公報、特開平０７－１１８３９０号公報、特開平０７－３１６２５０号公報、特開昭６０－１９９０１６号公報、特開昭６０－２１７２２９号公報、特開昭６２－２３６８１８号公報、特開昭６２－２５５９０１号公報、特開昭６２－２６７３１６号公報、特開昭６３－１３０６１５号公報、特開昭６３－１３０６１４号公報、特開昭６３－０４６２１３号公報、特開昭６３－２４５４２１号公報、特開昭６３－２６５２０１号公報、特開平０１－０９０１６７号公報、特開平０１－０９０１６８号公報、特開平０１－０９０１６９号公報、特開平０１－０９０１７０号公報、特開平０１－０９６２０８号公報、特開平０１－１５２０１９号公報、特開平０１－０４５６１１号公報、特開平０１－２１３６０１号公報、特開平０１－０２６６２２号公報、特開平０１－０５４０２１号公報、特開平０１－３１１１１８号公報、特開平０１－２９５２０１号公報、特開平０１－３０２２０２号公報、特開平０２－１５３３０２号公報、特開平０１－２９５２０２号公報、特開平０２－８０２号公報、特開平０２－０３６２１６号公報、特開平０２－０５８５１７号公報、特開平０２－１６７３３０号公報、特開平０２－２７０８５９号公報、特開平０３－８４０３１号公報、特開平０３－０８４０２１号公報、特開平０３－１２４７２２号公報、特開平０４－７８８０１号公報、特開平０４－１１７３５３号公報、特開平０４－１１７３５４号公報、特開平０４－２５６５５８号公報、特開平０５－７８４４１号公報、特開平０５－２７３４０１号公報、特開平０５－０９３８０１号公報、特開平０５－０８０２０１号公報、特開平０５－２９７２０１号公報、特開平０５－３２０３０１号公報、特開平０５－２０８９５０号公報、特開平０６－０７２９８９号公報、特開平０６－２５６３４２号公報、特開平０６－１２２７４８号公報、特開平０７－１６５８５９号公報、特開平０７－１１８３５７号公報、特開平０７－２４２７２２号公報、特開平０７－２４７３３５号公報、特開平０７－２５２３４１号公報、特開平０８－７３７３２号公報、特開平０８－０９２３４５号公報、 特開平０７－２２８６５９号公報、特開平０８－３２６７号公報、特開平０７－２５２２０７号公報、特開平０７－３２４１１８号公報、特開平０９－２０８６５１号公報などが挙げられる。これらの公報に開示されているポリイソシアナート化合物、ポリオ－ル化合物、ポリチオ－ル化合物は、本発明でいう（チオ）ウレタン系のモノマーに該当する。また、さらに、これらのモノマーに、耐熱性、屈折率等の物性を変質させるために、例えば後述するエピスルフィド樹脂を形成するモノマーの他、ジエチレングリコールアリルカーボネート等の他のモノマーを添加することも可能である。
　本発明において、エピスルフィド樹脂を形成するモノマーとは、エピチオ構造を形成するモノマーともいい、エピスルフィド基（エピチオ基）を有するモノマー又は該モノマーを含んだ混合モノマーを指称する。ここで、エピスルフィド基を有するモノマーの具体例としては、１，３及び１，４－ビス（β－エピチオプロピルチオ）シクロヘキサン、１，３及び１，４－ビス（β－エピチオプロピルチオメチル）シクロヘキサン、ビス〔４－（β－エピチオプロピルチオ）シクロヘキシル〕メタン、２，２－ビス〔４－（β－エピチオプロピルチオ）シクロヘキシル〕プロパン、ビス〔４－（β－エピチオプロピルチオ）シクロヘキシル〕スルフィド等の脂環族骨格を有するエピスルフィド化合物；１，３及び１，４－ビス（β－エピチオプロピルチオ）ベンゼン、１，３及び１，４－ビス（β－エピチオプロピルチオメチル）ベンゼン、ビス〔４－（β－エピチオプロピルチオ）フェニル〕メタン、２，２－ビス〔４－（β－エピチオプロピルチオ）フェニル〕プロパン、ビス〔４－（β－エピチオプロピルチオ）フェニル〕スルフィド、ビス〔４－（β－エピチオプロピルチオ）フェニル〕スルフィン、４，４－ビス（β－エピチオプロピルチオ）ビフェニル等の芳香族骨格を有するエピスルフィド化合物；２，５－ビス（β－エピチオプロピルチオメチル）－１，４－ジチアン、２，５－ビス（β－エピチオプロピルチオエチルチオメチル）－１，４－ジチアン、２，５－ビス（β－エピチオプロピルチオエチル）－１，４－ジチアン、２，３、５－トリ（β－エピチオプロピルチオエチル）－１，４－ジチアン等のジチアン環骨格を有するエピスルフィド化合物；２－（２－β－エピチオプロピルチオエチルチオ）－１，３－ビス（β－エピチオプロピルチオ）プロパン、１，２－ビス〔（２－β－エピチオプロピルチオエチル）チオ〕－３－（β－エピチオプロピルチオ）プロパン、テトラキス（β－エピチオプロピルチオメチル）メタン、１，１，１－トリス（β－エピチオプロピルチオメチル）プロパン、ビス－(β－エピチオプロピル)スルフィド等の脂肪族骨格を有するエピスルフィド化合物などが挙げられる。
　エピスルフィド樹脂を形成するモノマーは従来より知られており、公報の具体例としては、特開平０９－０７１５８０号公報、特開平０９－１１０９７９号公報、特開平０９－２５５７８１号公報、特開平０３－０８１３２０号公報、特開平１１－１４００７０号公報、特開平１１－１８３７０２号公報、特開平１１－１８９５９２号公報、特開平１１－１８０９７７号公報、特再平０１－８１０５７５号公報等が挙げられる。これらの公報に開示されているエピスルフィド系モノマーは、本発明におけるエピスルフィド系モノマーに該当するものであることはいうまでもない。勿論、耐衝撃性、加工性等のレンズ物性を変質させるため、例えば前述した（チオ）ウレタン樹脂を形成するモノマー等の他の透明プラスチック基材モノマーを添加することも可能である。
　また、本発明においては、任意成分として、前記（チオ）ウレタン樹脂及び/又はエピスルフィド樹脂を形成するモノマーに、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート系のモノマーを添加することができる。
　このジエチレングリコールビスアリルカーボネート系のモノマーとして、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート単独、及びジエチレングリコールビスアリルカーボネートと共重合可能なモノマーとの混合モノマーが該当する。その共重合体可能なモノマーの具体例としては、スチレン、α－メチルスチレン、ビニルトルエン、クロルスチレン、クロルメチルスチレン、ジビニルベンゼン等の芳香族ビニル化合物；メチル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、ｎ－ヘキシル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、メトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、３－クロロ－２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、ベンジルメタクリレート等のモノ（メタ）アクリレート類；２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３－フェノキシ－２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基を有するモノ（メタ）アクリレート類；エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，３－ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシ－１，３－ジ（メタ）アクリロキシプロパン、２，２－ビス〔４－（（メタ）アクリロキシエトキシ）フェニル〕プロパン、２，２－ビス〔４－（（メタ）アクリロキシ・ジエトキシ）フェニル〕プロパン、２，２－ビス〔４－（（メタ）アクリロキシ・ポリエトキシ）フェニル〕プロパン等のジ（メタ）アクリレート類；トリメチロールプロパントリメタクリレート、テトラメチロールメタントリメタクリレート等のトリ（メタ）アクリレート類；テトラメチロールメタンテトラ（メタ）アクリレート等のテトラ（メタ）アクリレート類〔ただし、本明細書中の（メタ）アクリレートは、メタクリレート又はアクリレートを意味する〕；ジアリルフタレート、ジアリルイソフタレート、ジアリルテレフタレートなどが挙げられる。
　本発明の透明プラスチック基材において、チオウレタン構造を形成するモノマーを主成分として使用する場合には、原料モノマー全体の質量を１としたとき、原料モノマーとなるポリイソシアナート化合物とポリチオール化合物との合計質量が、０．６以上である原料から重合されることが好ましい。
　また、エピスルフィド樹脂を形成するモノマーを主成分として使用する場合には、原料モノマー全体の質量を１としたとき、原料モノマーとなるエピスルフィド基を有する化合物の量が、０．６以上である原料から重合されることが好ましい。
　本発明の透明プラスチック基材の製造方法としては、前記式（１）から選ばれる１種以上のベンゾトリアゾール化合物を、例えば、（チオ）ウレタン樹脂及び／又はエピスルフィド樹脂を形成するモノマーに添加混合した後、該モノマーを重合する方法が挙げられる。原料モノマーの重合方法は、特に限定されるものではないが、通常、注型重合が採用される。すなわち、前記式（１）から選ばれる1種以上のベンゾトリアゾール化合物と、上述の原料モノマーとを混合した後、この混合液をレンズ成型用鋳型中に注入し、通常－２０℃～１５０℃の間で加熱することにより透明プラスチック基材が得られる。
　他の本発明の透明プラスチック基材の製造方法としては、前記式（１）から選ばれる１種以上のベンゾトリアゾール化合物と適当な界面活性剤を水に溶解又は分散させた液に、透明プラスチック基材を浸漬させ、ベンゾトリアゾール化合物を透明プラスチック基材中に滲入させることにより透明プラスチック基材を得ることができる。
　また、前記式（１）で表されるベンゾトリアゾール化合物と、透明プラスチック基材の原料モノマーとの混合液には、特開平０７－０６３９０２号公報、特開平０７－１０４１０１号公報、特開平０９－２０８６２１号公報、特開平０９－２５５７８１号公報等に記載されている重合触媒、特開平０１－１６３０１２号公報、特開平０３－２８１３１２号公報等に記載されている内部離型剤、酸化防止剤、蛍光増白剤、ブルーイング剤等の助剤を必要に応じて添加することができる。また、本発明で得られる透明プラスチック基材は、着色剤を用いて染色処理を行うことができる。
　本発明の透明プラスチック部材は、式（１）で表されるベンゾトリアゾール化合物を含み、例えば、機能層を有し、好ましくは、透明プラスチック基材と、機能層とを有する。
　本発明の透明プラスチック部材は、好ましくはプラスチックレンズであり、より好ましくは眼鏡用プラスチックレンズである。
　機能層としては、例えば、硬化被膜、プライマー層、反射防止膜及び撥水膜から選ばれる少なくとも１種が挙げられる。
　すなわち、耐擦傷性向上のため、有機ケイ素化合物、酸化スズ、酸化ケイ素、酸化ジルコニウム、酸化チタン等の微粒子状無機物等を有するコーティング液を用いて硬化被膜を透明プラスチック基材上に形成することができる。また、耐衝撃性を向上させるためにポリウレタンを主成分とするプライマー層を設けることができる。さらに、反射防止の性能を付与するために、酸化ケイ素、二酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化タンタル等を用いて反射防止膜を施すこともできる。また、撥水性向上のため、フッ素原子を有する有機ケイ素化合物を用いて撥水膜を反射防止膜上に施すことができる。
　本発明の透明プラスチック部材では、式（１）で表されるベンゾトリアゾール化合物が含有される部位は特に限定されず、当該ベンゾトリアゾール化合物が、機能層、又は、前記透明プラスチック基材のいずれに含まれていてもよい。より具体的には、ベンゾトリアゾール化合物は、上記透明プラスチック基材、硬化被膜、プライマー層、反射防止膜、撥水膜のいずれに含有されていてもよい。
　式（１）で表されるベンゾトリアゾール化合物は、好ましくは透明プラスチック基材に含有される。
　なお、機能層中にベンゾトリアゾール化合物が含有される透明プラスチック部材の製造方法としては、前記式（１）から選ばれる１種以上のベンゾトリアゾール化合物と上記樹脂成分、必要に応じて溶剤等を混合した組成物を調製し、この組成物をプラスチックレンズ基材の少なくとも一方の表面に塗布し、硬化させて機能層を形成することにより透明プラスチック部材を得ることができる。
　本発明の透明プラスチック部材（又は透明プラスチック基材）は、３８０～５００ｎｍの青色領域の光線カット率が３５％以上であると好ましく、４０％以上であるとより好ましく、また、特に限定されないが、例えば、６０％以下が好ましく、５０％以下が好ましい。
　また、波長４１０ｎｍの光のカット率は、５０％以上であると好ましく、６０％以上であるとより好ましい。
　本発明において透明とは、透き通っていて向こう側が視認できることをいう。
本発明の透明プラスチック基材の４００～７００ｎｍの波長域における光線透過率は、好ましくは７０％以上、より好ましくは８０％以上、さらに好ましくは９０％以上である。
　以下、本発明を具体的に説明するために実施例を挙げて説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、透明プラスチック部材としてプラスチックレンズを例示する。製造したプラスチックレンズの物性は次の方法により求めた。
（１）青色領域（３８０～５００ｎｍの波長域）の光線カット率の測定
　波長３８０～５００ｎｍの透過率を分光光度計（Ｕ－４１００，日立製作所（株） 製)を用いて測定し、１０ｎｍ毎の透過率（Ｔ）から、下記式にて青色光カット率を計算した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000007
（２）４１０ｎｍカット率の測定
　分光光度計を用いて４１０ｎｍの波長における光線透過率を測定し、下記式により光線カット率を計算した。
　　　光線カット率（％）＝１００－（４１０ｎｍ透過率）
実施例１
　レンズ原料モノマーとして、ビス（イソシアナートメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン　５０．２８質量部に、触媒としてジメチルチンジクロライド０．０６質量部、離型剤として酸性リン酸エステルＪＰ－５０６Ｈ（城北化学工業（株）製）を０．１５質量部、紫外線吸収剤として２－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）－５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール１．９０質量部を添加し撹拌混合した後、さらにレンズ原料としてペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）２５．５０質量部、１，２－ビス（２－メルカプトエチルチオ）－３－メルカプトプロパン　２４．２２質量部を添加し、１０ｍｍＨｇの減圧下で３０分間攪拌混合してレンズ用モノマー組成物を調製した。ついで、このレンズ用モノマー組成物を、予め準備したガラス製モールドと樹脂製ガスケットからなるレンズ成型用鋳型（０.００Ｄ、肉厚１．６ｍｍに設定）の中に注入し、電気炉中で２０℃～１２０℃まで２４時間かけて重合を行った。重合終了後、ガスケット及びモールドを取り外した後、１２０℃で２時間熱処理して透明プラスチックレンズを得た。
　得られたレンズについて、波長４１０ｎｍでのカット率及び青色光のカット率を測定した結果を表１に示す。
実施例２～７及び比較例１～２
　実施例１において、レンズ原料モノマー及び紫外線吸収剤の種類と量を表１に記載のように変えた以外は同様にして、透明プラスチックレンズを得た。
　得られたレンズについて、波長４１０ｎｍでのカット率及び青色光のカット率を測定した結果を表１に示す。
実施例８
　レンズ原料モノマーとして、ビス－（β－エピチオプロピル）スルフィド９３．００質量部、２－ヒドロキシエチルメタクリレート１．００質量部、紫外線吸収剤として２－（３－ｔｅｒｔブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）－５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール０．４０質量部添加し、攪拌混合した後、さらにｎ－ブチルチオグリコレート６．００質量部と、触媒としてテトラ－ｎ－ブチルホスホニュウムブロマイド０.０５質量部を添加し、１０ｍｍＨｇの減圧下で３分間攪拌混合し、レンズ用モノマー組成物を調製した。ついで、このレンズ用モノマー組成物を、予め準備したガラス製モールドと樹脂製ガスケットからなるレンズ成型用鋳型（０.００Ｄ、肉厚１．６ｍｍに設定）の中に注入し、電気炉中で２０℃～１００℃まで２０時間かけて重合を行った。重合終了後、ガスケット及びモールドを取り外した後、１１０℃で１時間熱処理して透明プラスチックレンズを得た。
　得られたレンズについて、波長４１０ｎｍでのカット率及び青色光のカット率を測定した結果を表１に示す。
実施例９
　レンズ原料モノマーとして、メチルメタクリレート９０．００質量部、エチレングリコールジメタクリレート１０．００質量部、紫外線吸収剤として２－（３－ｔｅｒｔブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）－５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール１．００質量部、熱重合開始剤としてアゾビスイソブチルニトリルを０．１０質量部混合し、室温でよく攪拌した後、５０ｍｍＨｇに減圧して１０分間脱気した。ついで、このレンズ用モノマー組成物を、予め準備したガラス製モールドと樹脂製ガスケットからなるレンズ成型用鋳型（０.００Ｄ、肉厚１．６ｍｍに設定）の中に注入し、電気炉中で４０℃～８５℃まで２４時間かけて重合を行った。重合終了後、ガスケット及びモールドを取り外した後、１００℃で２時間熱処理して透明プラスチックレンズを得た。
　得られたレンズについて、波長４１０ｎｍでのカット率及び青色光のカット率を測定した結果を表１に示す。
実施例１０
　常法によりビスフェノールＡとホスゲンを界面重合法で重合して得たポリカーボネート樹脂粉粒体１００質量部に、紫外線吸収剤として２－（３－ｔｅｒｔブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）－５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール１．００質量部添加し、タンブラーにて充分混合した後に、３０ｍｍΦベント式二軸押出成形機により温度２９０℃、真空度４．７ｋＰａでペレット化した。次いで、得られたペレットを用いて射出圧縮成形を行い、透明プラスチックレンズを得た。
　得られたレンズについて、波長４１０ｎｍでのカット率及び青色光のカット率を測定した結果を表１に示す。
比較例３
　実施例８において、紫外線吸収剤として、２－（２－ヒドロキシ－４－オクチルオキシフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール０．４０質量部用いた以外は同様にして透明プラスチックレンズを得た。
　得られたレンズについて、波長４１０ｎｍでのカット率及び青色光のカット率を測定した結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
　表中に示した各種モノマー若しくは樹脂、及び紫外線吸収剤は以下のとおりである。
（モノマー又は樹脂）
Ｍ－１：ビス（イソシアナートメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン
Ｍ－２：ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）
Ｍ－３：１，２－ビス（２－メルカプトエチルチオ）―３－メルカプトプロパン
Ｍ－４：ビス（イソシアナートメチル）ベンゼン
Ｍ－５：ビス（イソシアナートメチル）シクロヘキサン
Ｍ－６：ペンタエリスリトールテトラキスメルカプトアセテート
Ｍ－７：２，５－ビスメルカプトメチル－１，４－ジチアン
Ｍ－８：ビス（β－エピチオプロピル）スルフィド
Ｍ－９：２－ヒドロキシエチルメタクリレート
Ｍ－１０：ｎ－ブチルチオグリコレート
Ｍ－１１：メチルメタクリレート
Ｍ－１２：エチレングリコールジメタクリレート
Ｍ－１３：ポリカーボネート樹脂
（紫外線吸収剤）
Ｕ－１：２－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）―５－クロロ―２Ｈ－ベンゾトリアゾール
Ｕ－２：２－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－エチルフェニル）―５－クロロ―２Ｈ－ベンゾトリアゾール
Ｕ－３：２－（４－エトキシ―２－ヒドロキシフェニル）―５－クロロ―２Ｈ－ベンゾトリアゾール
Ｕ－４：２－（４－ブトキシ―２－ヒドロキシフェニル）―５－クロロ―２Ｈ－ベンゾトリアゾール
Ｕ－５：２－（２－ヒドロキシ－４－オクチルオキシフェニル）―２Ｈ－ベンゾトリアゾール
　本実施例では、プラスチックレンズでの実施例を示したが、例えばパソコンや携帯電話、スマートフォン等の画面側に式（１）で表されるベンゾトリアゾール化合物を添加した透明プラスチック部材を設けても、同様の効果を得ることが出来る。

Claims (13)

  1. 　下記式（１）で表されるベンゾトリアゾール化合物を含む透明プラスチック基材。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式中、Ｒ１は、炭素数１～３のアルキル基又は炭素数１～３のアルコキシ基を表し、ｍは０又は１の整数である。Ｒ２は、炭素数１～１２のアルキル基又は炭素数１～１２のアルコキシ基を表す。Ｒ３は、水素原子、又は炭素数１～８の２価の炭化水素基を表し、ｎは該Ｒ３の価数であり、１又は２である。ｍが１の場合、Ｒ１とＲ２は、同一でも異なっていてもよい。Ｘは、共鳴効果を付与する基を表す。）
  2. 　前記ベンゾトリアゾール化合物のＸが、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、ヨウ素原子、スルホ基、カルボキシ基、ニトリル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基及びアミノ基からなる群から選ばれる少なくとも一種である、請求項１に記載の透明プラスチック基材。
  3. 　前記ベンゾトリアゾール化合物が、下記一般式（１－１）で表される、請求項１に記載の透明プラスチック基材。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式中、Ｒ１は、炭素数１～３のアルキル基又は炭素数１～３のアルコキシ基を表し、ｍは０又は１の整数である。Ｒ２は、炭素数１～１２のアルキル基又は炭素数１～１２のアルコキシ基を表す。ｍが１の場合、Ｒ１とＲ２は、同一でも異なっていてもよい。）
  4. 　透明プラスチック基材を形成する樹脂成分１００質量部に対して、前記ベンゾトリアゾール化合物を０．０５～３．００質量部添加してなる請求項１～３のいずれか一項に記載の透明プラスチック基材。
  5. 　前記ベンゾトリアゾール化合物が、２－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）－５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－エチルフェニル）－５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（４－エトキシ－２－ヒドロキシフェニル）－５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、及び２－（４－ブトキシ－２－ヒドロキシフェニル）－５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾールから選ばれる少なくとも一種である請求項１～４のいずれか一項に記載の透明プラスチック基材。
  6. 　３８０～５００ｎｍの波長域の光線カット率が３５％以上である請求項１～５のいずれか一項に記載の透明プラスチック基材。
  7. 　波長４１０ｎｍの光のカット率が５０％以上である請求項１～６のいずれか一項に記載の透明プラスチック基材。
  8. 　透明プラスチック基材を形成する樹脂成分が、（チオ）ウレタン樹脂、エピスルフィド樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、アクリル樹脂、ビニル樹脂及びポリエステル樹脂からなる群から選ばれる少なくとも一種である、請求項１～７のいずれか一項に記載の透明プラスチック基材。
  9. 　請求項１～８のいずれか一項に記載の透明プラスチック基材を有するプラスチックレンズ。
  10. 　請求項９に記載の透明プラスチック基材を有するプラスチックレンズであって、前記透明プラスチック基材を形成する樹脂成分が、（チオ）ウレタン樹脂及び／又はエピスルフィド樹脂であるプラスチックレンズ。
  11. 　前記透明プラスチック基材を形成するモノマーが、脂肪族ポリイソシアナート化合物及び／又は脂環族ポリイソシアナート化合物と、ポリチオール化合物との組み合わせである、請求項１０に記載のプラスチックレンズ。
  12. 　下記式（１）で表されるベンゾトリアゾール化合物を含む透明プラスチック部材。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （式中、Ｒ１は、炭素数１～３のアルキル基又は炭素数１～３のアルコキシ基を表し、ｍは０又は１の整数である。Ｒ２は、炭素数１～１２のアルキル基又は炭素数１～１２のアルコキシ基を表す。Ｒ３は、水素原子、又は炭素数１～８の２価の炭化水素基を表し、ｎは該Ｒ３の価数であり、１又は２である。ｍが１の場合、Ｒ１とＲ２は、同一でも異なっていてもよい。Ｘは、共鳴効果を付与する基を表す。）
  13. 　透明プラスチック基材と、機能層とを有し、前記式（１）で表されるベンゾトリアゾール化合物が、前記透明プラスチック基材又は機能層のいずれかに含まれる、請求項１２に記載の透明プラスチック部材。
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CN (10) CN113045885B (ja)
AU (5) AU2014324967B2 (ja)
BR (1) BR112016006703A2 (ja)
WO (1) WO2015046540A1 (ja)

Cited By (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016148877A (ja) * 2013-09-30 2016-08-18 ホヤ レンズ タイランド リミテッドＨＯＹＡ Ｌｅｎｓ Ｔｈａｉｌａｎｄ Ｌｔｄ 透明プラスチック基材及びプラスチックレンズ
EP3203271A1 (en) 2016-02-08 2017-08-09 ESSILOR INTERNATIONAL (Compagnie Générale d'Optique) Blue light cutting optical material comprising a benzotriazole uv absorber
EP3236296A1 (en) 2016-04-21 2017-10-25 ESSILOR INTERNATIONAL (Compagnie Générale d'Optique) Optical material comprising a red-shifted benzotriazole uv absorber
WO2018008179A1 (ja) * 2016-07-06 2018-01-11 伊藤光学工業株式会社 眼鏡素材
CN108474966A (zh) * 2016-03-31 2018-08-31 豪雅镜片泰国有限公司 眼镜镜片及眼镜
WO2018181911A1 (ja) * 2017-03-31 2018-10-04 ホヤ レンズ タイランド リミテッド 眼鏡レンズ
CN109073802A (zh) * 2016-03-04 2018-12-21 大日本印刷株式会社 光学层叠体、图像显示装置或触控面板传感器
WO2019022131A1 (ja) * 2017-07-26 2019-01-31 三井化学株式会社 光学材料用重合性組成物、光学材料およびその用途
JP6473281B1 (ja) * 2017-09-29 2019-02-20 ホヤ レンズ タイランド リミテッドＨＯＹＡ Ｌｅｎｓ Ｔｈａｉｌａｎｄ Ｌｔｄ 眼鏡レンズおよび眼鏡
JP6473282B1 (ja) * 2017-09-29 2019-02-20 ホヤ レンズ タイランド リミテッドＨＯＹＡ Ｌｅｎｓ Ｔｈａｉｌａｎｄ Ｌｔｄ 眼鏡レンズおよび眼鏡
WO2019054502A1 (ja) * 2017-09-15 2019-03-21 株式会社ニコン・エシロール プラスチック基材、プラスチックレンズ
WO2019065985A1 (ja) * 2017-09-29 2019-04-04 ホヤ レンズ タイランド リミテッド 眼鏡レンズおよび眼鏡
WO2019065989A1 (ja) * 2017-09-29 2019-04-04 ホヤ レンズ タイランド リミテッド 眼鏡レンズおよび眼鏡
WO2019065991A1 (ja) * 2017-09-29 2019-04-04 ホヤ レンズ タイランド リミテッド 眼鏡レンズおよび眼鏡
WO2021111830A1 (ja) * 2019-12-06 2021-06-10 株式会社ニコン・エシロール プラスチック基材、プラスチックレンズ
JPWO2020162592A1 (ja) * 2019-02-08 2021-11-04 三井化学株式会社 光学材料用重合性組成物、光学材料およびその用途

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20160083914A (ko) * 2013-12-13 2016-07-12 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 광학 재료용 중합성 조성물
EP3480635A4 (en) * 2016-06-30 2020-04-29 Hoya Lens Thailand Ltd. PROCESS FOR MANUFACTURING GLASSES OF GLASSES
US10890699B2 (en) * 2016-09-07 2021-01-12 Largan Precision Co., Ltd. Optical image lens assembly, image capturing apparatus and electronic device
JP6354888B2 (ja) * 2016-12-28 2018-07-11 住友ベークライト株式会社 光学性層
KR20230162138A (ko) * 2017-01-31 2023-11-28 다이니폰 인사츠 가부시키가이샤 광학 필름, 편광판, 및 화상 표시 장치
WO2018230513A1 (ja) 2017-06-14 2018-12-20 株式会社トクヤマ 光学物品用プライマー組成物および積層体
CN107446478A (zh) * 2017-08-04 2017-12-08 江苏明月光电科技有限公司 一种抗高能量蓝光及高能量黄光树脂镜片的制造方法
CN107479123A (zh) * 2017-08-04 2017-12-15 江苏明月光电科技有限公司 一种抗高能量蓝光树脂镜片及其制造工艺
CN107703565A (zh) * 2017-08-04 2018-02-16 江苏明月光电科技有限公司 一种抗高能量黄光树脂镜片及其生产方法
JP7036502B2 (ja) * 2017-09-29 2022-03-15 ホヤ レンズ タイランド リミテッド 光学部材用樹脂の製造方法、光学部材用樹脂、眼鏡レンズ及び眼鏡
CN111138617B (zh) * 2018-11-02 2022-07-12 万华化学集团股份有限公司 一种聚氨酯光学材料树脂及其制备方法
US20220056170A1 (en) 2018-12-17 2022-02-24 Tokuyama Corporation Optical material composition and optical material
WO2021054459A1 (ja) 2019-09-18 2021-03-25 三井化学株式会社 ベンゾトリアゾール系化合物、光吸収剤及び樹脂組成物
CN111303612B (zh) * 2019-11-18 2022-02-15 万华化学集团股份有限公司 一种防蓝光聚氨酯光学树脂材料
CN113956457A (zh) * 2021-11-16 2022-01-21 丹阳市精通眼镜技术创新服务中心有限公司 一种pc基防蓝光树脂及其制备方法

Citations (106)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS57136601A (en) 1981-02-19 1982-08-23 Toray Ind Inc Urethan resin plastic lens
JPS58127914A (ja) 1982-01-18 1983-07-30 ミネソタ・マイニング・アンド・マニユフアクチユアリング・コンパニ− 有機重合体を含む眼科装置および前記装置に用いられる重合性組成物
JPS60199016A (ja) 1984-03-23 1985-10-08 Mitsui Toatsu Chem Inc チオカルバミン酸ｓ―アルキルエステル系レンズ用樹脂の製造方法
JPS60217229A (ja) 1984-04-11 1985-10-30 Mitsui Toatsu Chem Inc 硫黄原子含有ポリウレタン系レンズ用樹脂の製造方法
JPS62236818A (ja) 1986-04-07 1987-10-16 Mitsui Toatsu Chem Inc 含硫ウレタン樹脂の注型重合法
JPS62255901A (ja) 1986-04-30 1987-11-07 Mitsui Toatsu Chem Inc 含硫ウレタン製レンズの染色法
JPS62267316A (ja) 1986-05-16 1987-11-20 Mitsui Toatsu Chem Inc 高屈折率プラスチツクレンズ用樹脂
JPS6346213A (ja) 1986-03-01 1988-02-27 Mitsui Toatsu Chem Inc 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂の製造方法
JPS63130615A (ja) 1986-11-21 1988-06-02 Mitsui Toatsu Chem Inc 高屈折率プラスチツクレンズ用樹脂
JPS63130614A (ja) 1986-11-21 1988-06-02 Mitsui Toatsu Chem Inc 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂の製造方法
JPS63245421A (ja) 1987-04-01 1988-10-12 Mitsui Toatsu Chem Inc 低吸湿性含硫ウレタン樹脂
JPS63265201A (ja) 1987-04-23 1988-11-01 Mitsui Toatsu Chem Inc 着色プラスチツクレンズの製造法
JPS6426622A (en) 1987-04-01 1989-01-27 Mitsui Toatsu Chemicals Polymer for plastic lens having high refractive index and lens composed of said polymer
JPS6445611A (en) 1986-12-15 1989-02-20 Mitsui Toatsu Chemicals Method for cast-polymerizing sulfur-containing urethane resin lens
JPS6454021A (en) 1987-05-26 1989-03-01 Mitsui Toatsu Chemicals Resin for high refractive index plastic lens and lens comprising same
JPS6490167A (en) 1987-09-29 1989-04-06 Mitsui Toatsu Chemicals Polythiol
JPS6490169A (en) 1987-09-29 1989-04-06 Mitsui Toatsu Chemicals Polythiol
JPS6490168A (en) 1987-09-29 1989-04-06 Mitsui Toatsu Chemicals Polythiol
JPS6490170A (en) 1987-09-29 1989-04-06 Mitsui Toatsu Chemicals Polythiol
JPH0196208A (ja) 1987-10-09 1989-04-14 Mitsui Toatsu Chem Inc 熱硬化性組成物
JPH01152019A (ja) 1987-11-16 1989-06-14 Mitsui Toatsu Chem Inc 含硫ウレタン樹脂の成型方法
JPH01163012A (ja) 1987-09-22 1989-06-27 Hoya Corp ポリウレタンレンズの製造方法
JPH01213601A (ja) 1988-02-22 1989-08-28 Mitsui Toatsu Chem Inc ウレタン樹脂系レンズ及びその製造方法
JPH01295202A (ja) 1988-02-18 1989-11-28 Mitsui Toatsu Chem Inc チオカルバミン酸ｓ頂アルキルエステル系樹脂製光学素子及びレンズの製造方法、該製造方法によって得られた光学素子並びにレンズ
JPH01295201A (ja) 1988-02-16 1989-11-28 Mitsui Toatsu Chem Inc ポリウレタン系レンズ及びその製造方法
JPH01302202A (ja) 1988-02-17 1989-12-06 Mitsui Toatsu Chem Inc 高屈折率プラスチックレンズ及びその製造方法
JPH01311118A (ja) 1988-06-09 1989-12-15 Mitsui Toatsu Chem Inc チオカルバミン酸ｓ−アルキルエステル系レンズ用樹脂及びその樹脂からなるレンズ
JPH02802A (ja) 1988-02-22 1990-01-05 Mitsui Toatsu Chem Inc 高屈折率プラスチックレンズ及びその製造方法
JPH0236216A (ja) 1987-09-19 1990-02-06 Mitsui Toatsu Chem Inc 高屈折率プラスチックレンズ
JPH0258517A (ja) 1989-05-24 1990-02-27 Mitsui Toatsu Chem Inc 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂の製造方法
JPH02153302A (ja) 1988-02-17 1990-06-13 Mitsui Toatsu Chem Inc 高屈折率光学素子及びプラスチックレンズの製造方法及び該方法により得られる光学素子並びにプラスチックレンズ
JPH02167330A (ja) 1988-07-14 1990-06-27 Mitsui Toatsu Chem Inc プラスチックレンズの製造方法
JPH02270859A (ja) 1988-12-22 1990-11-05 Mitsui Toatsu Chem Inc メルカプト化合物及びその製造方法
JPH0381320A (ja) 1989-08-24 1991-04-05 Mitsui Toatsu Chem Inc エポキシ樹脂製レンズ及びその製造方法
JPH0384031A (ja) 1989-08-29 1991-04-09 Mitsui Toatsu Chem Inc ポリスルフィド系樹脂およびその樹脂よりなるレンズ
JPH0384021A (ja) 1989-08-29 1991-04-09 Mitsui Toatsu Chem Inc チオカルバミン酸ｓ―アルキルエステル系レンズおよびその製造方法
JPH03124722A (ja) 1989-10-09 1991-05-28 Mitsui Toatsu Chem Inc ウレタン系レンズ用樹脂の製造方法
JPH03236386A (ja) 1989-12-28 1991-10-22 Hoya Corp ポリチオール化合物を用いて得られた光学材料及び光学製品
JPH03281312A (ja) 1990-03-30 1991-12-12 Hoya Corp ポリウレタンレンズの製造方法
JPH0478801A (ja) 1990-07-23 1992-03-12 Mitsui Toatsu Chem Inc レンズの製造方法
JPH04117353A (ja) 1990-09-06 1992-04-17 Mitsui Toatsu Chem Inc イソシアナート化合物及びそれを用いた含硫ウレタン系樹脂及びレンズ
JPH04117354A (ja) 1990-09-06 1992-04-17 Mitsui Toatsu Chem Inc イソシアナート化合物及びそれを用いた含硫ウレタン系樹脂及びレンズ
JPH04159275A (ja) 1990-10-19 1992-06-02 Hoya Corp ポリイソシアネート化合物、それを用いて得られた光学材料及び光学製品
JPH04256558A (ja) 1991-02-06 1992-09-11 Mitsui Toatsu Chem Inc 含硫黄レンズの加工方法
JPH0578441A (ja) 1991-03-25 1993-03-30 Mitsui Toatsu Chem Inc 光学用ウレタン樹脂およびその樹脂からなるプラスチツ クレンズ
JPH0580201A (ja) 1984-04-11 1993-04-02 Mitsui Toatsu Chem Inc 硫黄原子含有ポリウレタン系プラスチツクレンズ
JPH05105772A (ja) * 1991-10-16 1993-04-27 Toray Ind Inc 高耐光性プラスチツクレンズ及びその製造方法
JPH05148340A (ja) 1991-09-03 1993-06-15 Hoya Corp 光学材料用重合体及びその製造方法
JPH05208950A (ja) 1991-08-08 1993-08-20 Mitsui Toatsu Chem Inc メルカプト化合物、その製造方法、及びそれを用いた含硫ウレタン系樹脂及びレンズ
JPH05273401A (ja) 1992-03-25 1993-10-22 Mitsui Toatsu Chem Inc 含硫黄プラスチックレンズおよびその製造方法
JPH05297201A (ja) 1992-04-17 1993-11-12 Mitsui Toatsu Chem Inc 含硫黄プラスチックレンズおよびその製造方法
JPH05320301A (ja) 1992-05-22 1993-12-03 Mitsui Toatsu Chem Inc 含硫ウレタン系樹脂及びレンズとその製造方法
JPH0665193A (ja) 1992-08-11 1994-03-08 Hoya Corp ポリイソシアネート化合物、それを用いて得られた光学材料及び光学製品
JPH0672989A (ja) 1992-08-26 1994-03-15 Mitsui Toatsu Chem Inc ペンタエリスリチオールの製造法
JPH06122748A (ja) 1992-08-26 1994-05-06 Mitsui Toatsu Chem Inc 高屈折率プラスチックレンズ用組成物およびレンズ
JPH06256459A (ja) 1993-03-02 1994-09-13 Hoya Corp 光学材料用重合体及びその製造方法
JPH06256342A (ja) 1993-03-05 1994-09-13 Mitsui Toatsu Chem Inc ポリチオール化合物およびそれを用いた樹脂ならびに レンズ
JPH06313801A (ja) 1993-04-27 1994-11-08 Hoya Corp プラスチックレンズの染色方法及び染色レンズ
JPH0763902A (ja) 1993-08-31 1995-03-10 Hoya Corp プラスチックレンズ用組成物及びプラスチックレンズの製造方法
JPH07104101A (ja) 1993-09-29 1995-04-21 Hoya Corp ポリウレタンレンズの製造方法
JPH07118357A (ja) 1993-09-03 1995-05-09 Mitsui Toatsu Chem Inc プラスチックレンズ用組成物およびレンズ、並びにそれらの製造方法
JPH07118263A (ja) 1993-10-19 1995-05-09 Hoya Corp 反応性オリゴマー
JPH07118390A (ja) 1993-10-19 1995-05-09 Hoya Corp 光学材料及びその製造方法
JPH07165859A (ja) 1993-12-17 1995-06-27 Mitsui Toatsu Chem Inc 高屈折率プラスチックレンズ用組成物およびレンズ
JPH07228659A (ja) 1993-12-20 1995-08-29 Mitsui Toatsu Chem Inc 高速重合性樹脂組成物およびレンズ
JPH07242722A (ja) 1994-03-04 1995-09-19 Mitsui Toatsu Chem Inc 高屈折率プラスチックレンズ用組成物およびレンズ
JPH07247335A (ja) 1994-03-11 1995-09-26 Mitsui Toatsu Chem Inc プラスチックレンズ用組成物およびレンズ、並びにそれらの製造方法
JPH07252207A (ja) 1994-01-26 1995-10-03 Mitsui Toatsu Chem Inc 新規なポリチオール及びそれを用いた含硫ウレタン系プラスチックレンズ
JPH07252341A (ja) 1994-03-16 1995-10-03 Mitsui Toatsu Chem Inc プラスチックレンズ用組成物およびレンズ、並びにそれらの製造方法
JPH07316250A (ja) 1994-05-30 1995-12-05 Hoya Corp 眼鏡用プラスチックレンズ
JPH07324118A (ja) 1994-04-06 1995-12-12 Mitsui Toatsu Chem Inc 低比重ウレタン系プラスチックレンズ用組成物、それから得られるレンズ、レンズ用樹脂、及びそれらの製造方法
JPH083267A (ja) 1994-12-28 1996-01-09 Mitsui Toatsu Chem Inc ウレタン系レンズ
JPH0829741A (ja) * 1994-07-15 1996-02-02 Hoya Corp ハードコンタクトレンズ材料およびハードコンタクトレンズ
JPH0873732A (ja) 1994-09-08 1996-03-19 Mitsui Toatsu Chem Inc 近赤外線吸収ウレタン樹脂の製造方法
JPH0892345A (ja) 1994-09-26 1996-04-09 Mitsui Toatsu Chem Inc 熱硬化性ポリウレタン樹脂系成型体の製造方法
JPH0971580A (ja) 1995-09-08 1997-03-18 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 新規な分岐アルキルスルフィド型エピスルフィド化合物
JPH09110979A (ja) 1995-08-16 1997-04-28 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 新規な直鎖アルキルスルフィド型エピスルフィド化合物
JPH09208621A (ja) 1996-01-31 1997-08-12 Nippon Zeon Co Ltd ジエン系ゴム
JPH09208651A (ja) 1996-01-30 1997-08-12 Mitsui Toatsu Chem Inc ウレタン系プラスチックレンズの製造方法及び該方法にて得られるウレタン系プラスチックレンズ
JPH09255781A (ja) 1996-01-17 1997-09-30 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 新規なエピスルフィド化合物
JPH10186291A (ja) * 1996-12-26 1998-07-14 Toray Ind Inc プラスチックレンズ
JPH11140070A (ja) 1997-09-03 1999-05-25 Mitsui Chem Inc 新規な（チオ）エポキシ化合物
JPH11180977A (ja) 1997-10-16 1999-07-06 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 新規なエピスルフィド化合物
JPH11183702A (ja) 1997-12-18 1999-07-09 Mitsui Chem Inc 新規な（チオ）エポキシ樹脂
JPH11189592A (ja) 1997-12-25 1999-07-13 Mitsui Chem Inc 含硫エポキシ化合物及びその用途
JPH11295502A (ja) * 1998-02-10 1999-10-29 Asahi Optical Co Ltd プラスチックレンズ
JP2001089653A (ja) * 1999-09-22 2001-04-03 Teijin Chem Ltd 芳香族ポリカーボネート樹脂組成物
JP2001243915A (ja) * 1999-12-28 2001-09-07 Sumitomo Dow Ltd 蛍光ランプ用光線カットカバー
JP2003107202A (ja) * 2001-09-28 2003-04-09 Nof Corp レンズ用コーティング組成物
JP2003253140A (ja) * 2001-12-27 2003-09-10 Tokuyama Corp 樹脂組成物
JP2004051851A (ja) * 2002-07-22 2004-02-19 Nof Corp 光学材料用単量体組成物及びその硬化物
JP2004325511A (ja) * 2003-04-21 2004-11-18 Sumitomo Dow Ltd 眼鏡レンズ
JP2005292240A (ja) * 2004-03-31 2005-10-20 Hoya Corp 紫外線吸収剤、それを用いたプラスチック眼鏡レンズ及びその製造方法
WO2006087880A1 (ja) * 2005-02-17 2006-08-24 Idemitsu Kosan Co., Ltd. ４２０ｎｍの波長光に対して吸収能を持つ熱可塑性樹脂組成物およびその成形体
JP2007254734A (ja) * 2006-01-27 2007-10-04 Ems-Chemie Ag ホトクロミック成形組成物及びそれから製造される物品
JP2008056854A (ja) 2006-09-01 2008-03-13 Mitsui Chemicals Inc ポリチオール化合物とポリイソ（チオ）シアナート化合物からなる重合性組成物
WO2008029994A1 (en) * 2006-09-06 2008-03-13 Shin Dae Specialties Co., Ltd. Optical resin composition having excellent impact resistance and method for fabricating optical lens using the same
JP2008088195A (ja) * 2006-09-29 2008-04-17 Asahi Kasei Electronics Co Ltd 有機無機感光性樹脂組成物
JP2008105225A (ja) * 2006-10-24 2008-05-08 Mgc Filsheet Co Ltd 防眩性積層体、塗膜防眩性積層体、防眩性材料、及び該防眩性材料の製造方法
WO2008072580A1 (ja) * 2006-12-08 2008-06-19 Hoya Corporation 眼鏡用プラスチックレンズ及びその製造方法並びにその方法に用いるコーティング液塗布具
CN101712742A (zh) * 2009-11-10 2010-05-26 江阴市茂盛光学材料有限公司 一种含巯基封端的聚硫氨酯类预聚物的溶液及其制备方法
CN101712743A (zh) * 2009-11-10 2010-05-26 江阴市茂盛光学材料有限公司 一种含异氰酸基封端的聚硫氨酯类预聚物的溶液及其制备方法
JP2012093689A (ja) 2010-09-29 2012-05-17 Nikon-Essilor Co Ltd 光学部品およびその製造方法
JP2012173704A (ja) * 2011-02-24 2012-09-10 Ito Kogaku Kogyo Kk 防眩光学要素
WO2013160227A1 (de) * 2012-04-23 2013-10-31 Bayer Materialscience Ag Lichtechte polyurethanzusammensetzungen
WO2014133111A1 (ja) * 2013-02-27 2014-09-04 三井化学株式会社 光学材料、光学材料用組成物およびその用途

Family Cites Families (55)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SE8503522D0 (sv) 1985-07-19 1985-07-19 Pharmacia Ab Uv-absorberande linsmaterial
JPH01180575A (ja) 1988-01-12 1989-07-18 Konica Corp 画像形成装置
EP0676428B1 (en) * 1994-04-06 1999-02-03 Mitsui Chemicals, Inc. Composition for low-specific gravity urethane-base plastic lens
JP3220614B2 (ja) * 1994-04-08 2001-10-22 三井化学株式会社 ウレタン系プラスチックレンズ用組成物、それよりなるプラスチックレンズおよびその製造方法
KR970009667B1 (ko) * 1994-06-11 1997-06-17 현대전자산업 주식회사 위성방송 수신기의 수신주파수 변환방법
JP3465528B2 (ja) 1997-04-22 2003-11-10 三菱瓦斯化学株式会社 新規な光学材料用樹脂
US6187844B1 (en) * 1998-02-10 2001-02-13 Asahi Kogaku Kogyo Kabushiki Kaisha Plastic lens
JP3538310B2 (ja) 1998-02-10 2004-06-14 ペンタックス株式会社 プラスチックレンズ
JP4334633B2 (ja) 1998-03-18 2009-09-30 セイコーエプソン株式会社 プラスチックレンズ用重合組成物
US6201061B1 (en) 1998-03-26 2001-03-13 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Process for producing a novel resin for optical materials having excellent color tone and transparency
US6245915B1 (en) 1999-05-03 2001-06-12 Ciba Specialty Chemicals Corporation Asymmetrical bisbenzotriazoles substituted by a perfluoroalkyl moiety
US6268415B1 (en) 1999-05-03 2001-07-31 Ciba Specialty Chemicals Corporation Stabilized adhesive compositions containing highly soluble, photostable benzotriazole UV absorbers and laminated articles derived therefrom
EP1175467B1 (en) * 1999-05-03 2006-06-14 Ciba SC Holding AG Stabilized adhesive compositions containing highly soluble, red-shifted, photostable benzotriazole uv absorbers and laminated articles derived therefrom
US6187845B1 (en) 1999-05-03 2001-02-13 Ciba Specialty Chemicals Corporation Stabilized adhesive compositions containing highly soluble, red-shifted, photostable benzotriazole UV absorbers and laminated articles derived therefrom
JP3868683B2 (ja) * 1999-11-05 2007-01-17 株式会社アサヒオプティカル プラスチック基材
JP2001164110A (ja) 1999-12-10 2001-06-19 Mitsui Chemicals Inc 重合性組成物
JP2003231804A (ja) * 2002-02-12 2003-08-19 Mitsubishi Engineering Plastics Corp ポリカーボネート樹脂組成物及びその組成物からなる成形品
CN100343299C (zh) * 2002-04-19 2007-10-17 三井化学株式会社 硫代氨基甲酸乙酯系光学材料
JP2004061879A (ja) 2002-07-29 2004-02-26 Ito Kogaku Kogyo Kk 表面保護膜を備えた光学要素
JP2004131652A (ja) 2002-10-11 2004-04-30 Mitsubishi Engineering Plastics Corp 芳香族ポリカーボネート樹脂組成物及びその組成物を用いた成形品
JP4609694B2 (ja) * 2003-06-11 2011-01-12 セイコーエプソン株式会社 光学材料用樹脂の製造方法、光学材料用樹脂及びプラスチックレンズ
CA2563763C (en) * 2004-04-19 2014-10-14 Sunlux Co., Ltd. Polarizing plastic optical device and process for producing the same
CN1997708A (zh) * 2004-06-25 2007-07-11 三菱工程塑胶株式会社 芳香族聚碳酸酯树脂组合物、以及使用该树脂组合物的光学信息记录介质用基板、透明光学部件、照明设备外壳和车辆用透明构件
JP4804135B2 (ja) 2005-01-25 2011-11-02 東海光学株式会社 生産性良く製造できる眼鏡用プラスチックレンズの製造方法
JP5016211B2 (ja) 2005-09-27 2012-09-05 Ｈｏｙａ株式会社 プラスチックレンズの製造方法
TW200726797A (en) * 2005-09-27 2007-07-16 Nippon Catalytic Chem Ind Resin composition for forming UV-absorbing layer and UV-absorbing-layer-containing multilayer body
US9377569B2 (en) 2006-03-20 2016-06-28 High Performance Optics, Inc. Photochromic ophthalmic systems that selectively filter specific blue light wavelengths
EP2058346B1 (en) 2006-09-19 2012-03-07 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Resin composition for optical material and optical material using the same
EP2078765B1 (en) 2006-09-29 2011-05-11 Hoya Corporation Vapor deposition material, process for producing optical member or plastic lens for spectacle with use thereof, and plastic lens for spectacle
CN102516487B (zh) * 2006-10-16 2015-07-08 三井化学株式会社 光学材料用树脂的制造方法
KR100704314B1 (ko) 2006-12-11 2007-04-09 주식회사 신대특수재료 내열성이 우수한 초 고굴절 광학수지 조성물 및 이를이용한 광학렌즈의 제조방법
TWI482814B (zh) * 2007-03-16 2015-05-01 Mitsubishi Gas Chemical Co 光學材料用樹脂組成物及由該組成物得到之光學材料
KR100912274B1 (ko) 2007-08-01 2009-08-17 주식회사 신대특수재료 광학렌즈용 경량성 고굴절 수지 및 이를 이용한 광학렌즈
JP5336059B2 (ja) 2007-09-11 2013-11-06 Ｈｏｙａ株式会社 眼鏡レンズのプライマー形成用組成物、この組成物を用いたプライマー層を有する眼鏡用プラスチックレンズ、およびその製造方法
JP2008090327A (ja) 2007-12-11 2008-04-17 Seiko Epson Corp 紫外線吸収性プラスチックレンズの製造方法
US8481148B2 (en) 2008-04-30 2013-07-09 Hoya Corporation Optical device and antireflection film
EP2128657A1 (en) 2008-05-30 2009-12-02 Hoya Corporation Plastic lens, manufacturing method thereof, and manufacturing method of hard coat liquid
KR101074450B1 (ko) 2008-12-29 2011-10-17 주식회사 케이오씨솔루션 신규 티올 화합물을 이용한 광학렌즈용 경량성 고굴절 수지조성물 및 이를 이용한 광학렌즈
KR101142266B1 (ko) 2009-02-17 2012-05-07 주식회사 케이오씨솔루션 내충격성이 우수한 고굴절 광학렌즈용 수지 조성물, 이를 이용한 고굴절 광학렌즈 및 그 제조 방법
WO2010128770A2 (ko) * 2009-05-04 2010-11-11 주식회사 케이오씨솔루션 내열성 및 반응성이 우수한 우레탄계 광학 렌즈용 수지조성물
KR101594407B1 (ko) * 2009-08-26 2016-02-17 주식회사 케이오씨솔루션 맑고 투명한 폴리티올 화합물의 제조방법과 이를 이용한 광학렌즈용 조성물 및 광학렌즈의 제조방법
KR101745469B1 (ko) * 2010-08-23 2017-06-09 주식회사 케이오씨솔루션 초고굴절 우레탄계 광학렌즈용 수지 조성물 및 이를 이용한 광학렌즈의 제조방법
KR20120060254A (ko) * 2010-09-07 2012-06-12 주식회사 케이오씨솔루션 열안정성이 뛰어난 초고굴절 우레탄계 광학렌즈용 수지 조성물 및 이를 이용한 광학렌즈의 제조방법
JP5655613B2 (ja) * 2011-02-15 2015-01-21 三菱瓦斯化学株式会社 光学材料用組成物
KR101918294B1 (ko) * 2011-02-21 2019-01-29 주식회사 케이오씨솔루션 광학특성을 향상시킨 광학재료용 수지 조성물 및 이를 이용한 광학재료의 제조방법
JP5626081B2 (ja) * 2011-04-07 2014-11-19 三菱エンジニアリングプラスチックス株式会社 眼鏡レンズ用熱可塑性樹脂組成物及び眼鏡レンズ
JP5985167B2 (ja) 2011-06-02 2016-09-06 伊藤光学工業株式会社 防眩光学要素
CN113045885B (zh) * 2013-09-30 2023-03-21 豪雅镜片泰国有限公司 透明塑料基材及塑料透镜
JP5817083B1 (ja) * 2014-09-17 2015-11-18 学校法人神奈川大学 制汗剤又はデオドラント剤
JP6580907B2 (ja) * 2014-11-20 2019-09-25 花王株式会社 皮膚化粧料
JP2016104711A (ja) * 2014-11-21 2016-06-09 国立大学法人 東京大学 造血幹細胞移植を補助することに用いるための医薬組成物およびその製造方法
JP2016104708A (ja) * 2014-12-01 2016-06-09 参天製薬株式会社 アスコルビン酸誘導体を含有する非水性注射剤及びデポ形成方法
JP2016104710A (ja) * 2014-12-01 2016-06-09 キユーピー株式会社 錠剤またはカプセル成形物
JP2016104709A (ja) * 2014-12-01 2016-06-09 参天製薬株式会社 シスチン誘導体を含有する非水性注射剤及びデポ形成方法
KR101612940B1 (ko) * 2015-09-15 2016-04-15 (주)케미그라스 자외선 및 청색광 차단 기능성 안경렌즈

Patent Citations (108)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS57136601A (en) 1981-02-19 1982-08-23 Toray Ind Inc Urethan resin plastic lens
JPS58127914A (ja) 1982-01-18 1983-07-30 ミネソタ・マイニング・アンド・マニユフアクチユアリング・コンパニ− 有機重合体を含む眼科装置および前記装置に用いられる重合性組成物
JPS60199016A (ja) 1984-03-23 1985-10-08 Mitsui Toatsu Chem Inc チオカルバミン酸ｓ―アルキルエステル系レンズ用樹脂の製造方法
JPH0593801A (ja) 1984-03-23 1993-04-16 Mitsui Toatsu Chem Inc チオカルバミン酸ｓ−アルキルエステル系プラスチツクレンズ
JPH0580201A (ja) 1984-04-11 1993-04-02 Mitsui Toatsu Chem Inc 硫黄原子含有ポリウレタン系プラスチツクレンズ
JPS60217229A (ja) 1984-04-11 1985-10-30 Mitsui Toatsu Chem Inc 硫黄原子含有ポリウレタン系レンズ用樹脂の製造方法
JPS6346213A (ja) 1986-03-01 1988-02-27 Mitsui Toatsu Chem Inc 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂の製造方法
JPS62236818A (ja) 1986-04-07 1987-10-16 Mitsui Toatsu Chem Inc 含硫ウレタン樹脂の注型重合法
JPS62255901A (ja) 1986-04-30 1987-11-07 Mitsui Toatsu Chem Inc 含硫ウレタン製レンズの染色法
JPS62267316A (ja) 1986-05-16 1987-11-20 Mitsui Toatsu Chem Inc 高屈折率プラスチツクレンズ用樹脂
JPS63130615A (ja) 1986-11-21 1988-06-02 Mitsui Toatsu Chem Inc 高屈折率プラスチツクレンズ用樹脂
JPS63130614A (ja) 1986-11-21 1988-06-02 Mitsui Toatsu Chem Inc 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂の製造方法
JPS6445611A (en) 1986-12-15 1989-02-20 Mitsui Toatsu Chemicals Method for cast-polymerizing sulfur-containing urethane resin lens
JPS6426622A (en) 1987-04-01 1989-01-27 Mitsui Toatsu Chemicals Polymer for plastic lens having high refractive index and lens composed of said polymer
JPS63245421A (ja) 1987-04-01 1988-10-12 Mitsui Toatsu Chem Inc 低吸湿性含硫ウレタン樹脂
JPS63265201A (ja) 1987-04-23 1988-11-01 Mitsui Toatsu Chem Inc 着色プラスチツクレンズの製造法
JPS6454021A (en) 1987-05-26 1989-03-01 Mitsui Toatsu Chemicals Resin for high refractive index plastic lens and lens comprising same
JPH0236216A (ja) 1987-09-19 1990-02-06 Mitsui Toatsu Chem Inc 高屈折率プラスチックレンズ
JPH01163012A (ja) 1987-09-22 1989-06-27 Hoya Corp ポリウレタンレンズの製造方法
JPS6490168A (en) 1987-09-29 1989-04-06 Mitsui Toatsu Chemicals Polythiol
JPS6490170A (en) 1987-09-29 1989-04-06 Mitsui Toatsu Chemicals Polythiol
JPS6490169A (en) 1987-09-29 1989-04-06 Mitsui Toatsu Chemicals Polythiol
JPS6490167A (en) 1987-09-29 1989-04-06 Mitsui Toatsu Chemicals Polythiol
JPH0196208A (ja) 1987-10-09 1989-04-14 Mitsui Toatsu Chem Inc 熱硬化性組成物
JPH01152019A (ja) 1987-11-16 1989-06-14 Mitsui Toatsu Chem Inc 含硫ウレタン樹脂の成型方法
JPH01295201A (ja) 1988-02-16 1989-11-28 Mitsui Toatsu Chem Inc ポリウレタン系レンズ及びその製造方法
JPH01302202A (ja) 1988-02-17 1989-12-06 Mitsui Toatsu Chem Inc 高屈折率プラスチックレンズ及びその製造方法
JPH02153302A (ja) 1988-02-17 1990-06-13 Mitsui Toatsu Chem Inc 高屈折率光学素子及びプラスチックレンズの製造方法及び該方法により得られる光学素子並びにプラスチックレンズ
JPH01295202A (ja) 1988-02-18 1989-11-28 Mitsui Toatsu Chem Inc チオカルバミン酸ｓ頂アルキルエステル系樹脂製光学素子及びレンズの製造方法、該製造方法によって得られた光学素子並びにレンズ
JPH02802A (ja) 1988-02-22 1990-01-05 Mitsui Toatsu Chem Inc 高屈折率プラスチックレンズ及びその製造方法
JPH01213601A (ja) 1988-02-22 1989-08-28 Mitsui Toatsu Chem Inc ウレタン樹脂系レンズ及びその製造方法
JPH01311118A (ja) 1988-06-09 1989-12-15 Mitsui Toatsu Chem Inc チオカルバミン酸ｓ−アルキルエステル系レンズ用樹脂及びその樹脂からなるレンズ
JPH02167330A (ja) 1988-07-14 1990-06-27 Mitsui Toatsu Chem Inc プラスチックレンズの製造方法
JPH02270859A (ja) 1988-12-22 1990-11-05 Mitsui Toatsu Chem Inc メルカプト化合物及びその製造方法
JPH0258517A (ja) 1989-05-24 1990-02-27 Mitsui Toatsu Chem Inc 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂の製造方法
JPH0381320A (ja) 1989-08-24 1991-04-05 Mitsui Toatsu Chem Inc エポキシ樹脂製レンズ及びその製造方法
JPH0384031A (ja) 1989-08-29 1991-04-09 Mitsui Toatsu Chem Inc ポリスルフィド系樹脂およびその樹脂よりなるレンズ
JPH0384021A (ja) 1989-08-29 1991-04-09 Mitsui Toatsu Chem Inc チオカルバミン酸ｓ―アルキルエステル系レンズおよびその製造方法
JPH03124722A (ja) 1989-10-09 1991-05-28 Mitsui Toatsu Chem Inc ウレタン系レンズ用樹脂の製造方法
JPH03236386A (ja) 1989-12-28 1991-10-22 Hoya Corp ポリチオール化合物を用いて得られた光学材料及び光学製品
JPH06192250A (ja) 1989-12-28 1994-07-12 Hoya Corp ポリチオール化合物
JPH03281312A (ja) 1990-03-30 1991-12-12 Hoya Corp ポリウレタンレンズの製造方法
JPH0478801A (ja) 1990-07-23 1992-03-12 Mitsui Toatsu Chem Inc レンズの製造方法
JPH04117353A (ja) 1990-09-06 1992-04-17 Mitsui Toatsu Chem Inc イソシアナート化合物及びそれを用いた含硫ウレタン系樹脂及びレンズ
JPH04117354A (ja) 1990-09-06 1992-04-17 Mitsui Toatsu Chem Inc イソシアナート化合物及びそれを用いた含硫ウレタン系樹脂及びレンズ
JPH04159275A (ja) 1990-10-19 1992-06-02 Hoya Corp ポリイソシアネート化合物、それを用いて得られた光学材料及び光学製品
JPH04256558A (ja) 1991-02-06 1992-09-11 Mitsui Toatsu Chem Inc 含硫黄レンズの加工方法
JPH0578441A (ja) 1991-03-25 1993-03-30 Mitsui Toatsu Chem Inc 光学用ウレタン樹脂およびその樹脂からなるプラスチツ クレンズ
JPH05208950A (ja) 1991-08-08 1993-08-20 Mitsui Toatsu Chem Inc メルカプト化合物、その製造方法、及びそれを用いた含硫ウレタン系樹脂及びレンズ
JPH05148340A (ja) 1991-09-03 1993-06-15 Hoya Corp 光学材料用重合体及びその製造方法
JPH05105772A (ja) * 1991-10-16 1993-04-27 Toray Ind Inc 高耐光性プラスチツクレンズ及びその製造方法
JPH05273401A (ja) 1992-03-25 1993-10-22 Mitsui Toatsu Chem Inc 含硫黄プラスチックレンズおよびその製造方法
JPH05297201A (ja) 1992-04-17 1993-11-12 Mitsui Toatsu Chem Inc 含硫黄プラスチックレンズおよびその製造方法
JPH05320301A (ja) 1992-05-22 1993-12-03 Mitsui Toatsu Chem Inc 含硫ウレタン系樹脂及びレンズとその製造方法
JPH0665193A (ja) 1992-08-11 1994-03-08 Hoya Corp ポリイソシアネート化合物、それを用いて得られた光学材料及び光学製品
JPH0672989A (ja) 1992-08-26 1994-03-15 Mitsui Toatsu Chem Inc ペンタエリスリチオールの製造法
JPH06122748A (ja) 1992-08-26 1994-05-06 Mitsui Toatsu Chem Inc 高屈折率プラスチックレンズ用組成物およびレンズ
JPH06256459A (ja) 1993-03-02 1994-09-13 Hoya Corp 光学材料用重合体及びその製造方法
JPH06256342A (ja) 1993-03-05 1994-09-13 Mitsui Toatsu Chem Inc ポリチオール化合物およびそれを用いた樹脂ならびに レンズ
JPH06313801A (ja) 1993-04-27 1994-11-08 Hoya Corp プラスチックレンズの染色方法及び染色レンズ
JPH0763902A (ja) 1993-08-31 1995-03-10 Hoya Corp プラスチックレンズ用組成物及びプラスチックレンズの製造方法
JPH07118357A (ja) 1993-09-03 1995-05-09 Mitsui Toatsu Chem Inc プラスチックレンズ用組成物およびレンズ、並びにそれらの製造方法
JPH07104101A (ja) 1993-09-29 1995-04-21 Hoya Corp ポリウレタンレンズの製造方法
JPH07118263A (ja) 1993-10-19 1995-05-09 Hoya Corp 反応性オリゴマー
JPH07118390A (ja) 1993-10-19 1995-05-09 Hoya Corp 光学材料及びその製造方法
JPH07165859A (ja) 1993-12-17 1995-06-27 Mitsui Toatsu Chem Inc 高屈折率プラスチックレンズ用組成物およびレンズ
JPH07228659A (ja) 1993-12-20 1995-08-29 Mitsui Toatsu Chem Inc 高速重合性樹脂組成物およびレンズ
JPH07252207A (ja) 1994-01-26 1995-10-03 Mitsui Toatsu Chem Inc 新規なポリチオール及びそれを用いた含硫ウレタン系プラスチックレンズ
JPH07242722A (ja) 1994-03-04 1995-09-19 Mitsui Toatsu Chem Inc 高屈折率プラスチックレンズ用組成物およびレンズ
JPH07247335A (ja) 1994-03-11 1995-09-26 Mitsui Toatsu Chem Inc プラスチックレンズ用組成物およびレンズ、並びにそれらの製造方法
JPH07252341A (ja) 1994-03-16 1995-10-03 Mitsui Toatsu Chem Inc プラスチックレンズ用組成物およびレンズ、並びにそれらの製造方法
JPH07324118A (ja) 1994-04-06 1995-12-12 Mitsui Toatsu Chem Inc 低比重ウレタン系プラスチックレンズ用組成物、それから得られるレンズ、レンズ用樹脂、及びそれらの製造方法
JPH07316250A (ja) 1994-05-30 1995-12-05 Hoya Corp 眼鏡用プラスチックレンズ
JPH0829741A (ja) * 1994-07-15 1996-02-02 Hoya Corp ハードコンタクトレンズ材料およびハードコンタクトレンズ
JPH0873732A (ja) 1994-09-08 1996-03-19 Mitsui Toatsu Chem Inc 近赤外線吸収ウレタン樹脂の製造方法
JPH0892345A (ja) 1994-09-26 1996-04-09 Mitsui Toatsu Chem Inc 熱硬化性ポリウレタン樹脂系成型体の製造方法
JPH083267A (ja) 1994-12-28 1996-01-09 Mitsui Toatsu Chem Inc ウレタン系レンズ
JPH09110979A (ja) 1995-08-16 1997-04-28 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 新規な直鎖アルキルスルフィド型エピスルフィド化合物
JPH0971580A (ja) 1995-09-08 1997-03-18 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 新規な分岐アルキルスルフィド型エピスルフィド化合物
JPH09255781A (ja) 1996-01-17 1997-09-30 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 新規なエピスルフィド化合物
JPH09208651A (ja) 1996-01-30 1997-08-12 Mitsui Toatsu Chem Inc ウレタン系プラスチックレンズの製造方法及び該方法にて得られるウレタン系プラスチックレンズ
JPH09208621A (ja) 1996-01-31 1997-08-12 Nippon Zeon Co Ltd ジエン系ゴム
JPH10186291A (ja) * 1996-12-26 1998-07-14 Toray Ind Inc プラスチックレンズ
JPH11140070A (ja) 1997-09-03 1999-05-25 Mitsui Chem Inc 新規な（チオ）エポキシ化合物
JPH11180977A (ja) 1997-10-16 1999-07-06 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 新規なエピスルフィド化合物
JPH11183702A (ja) 1997-12-18 1999-07-09 Mitsui Chem Inc 新規な（チオ）エポキシ樹脂
JPH11189592A (ja) 1997-12-25 1999-07-13 Mitsui Chem Inc 含硫エポキシ化合物及びその用途
JPH11295502A (ja) * 1998-02-10 1999-10-29 Asahi Optical Co Ltd プラスチックレンズ
JP2001089653A (ja) * 1999-09-22 2001-04-03 Teijin Chem Ltd 芳香族ポリカーボネート樹脂組成物
JP2001243915A (ja) * 1999-12-28 2001-09-07 Sumitomo Dow Ltd 蛍光ランプ用光線カットカバー
JP2003107202A (ja) * 2001-09-28 2003-04-09 Nof Corp レンズ用コーティング組成物
JP2003253140A (ja) * 2001-12-27 2003-09-10 Tokuyama Corp 樹脂組成物
JP2004051851A (ja) * 2002-07-22 2004-02-19 Nof Corp 光学材料用単量体組成物及びその硬化物
JP2004325511A (ja) * 2003-04-21 2004-11-18 Sumitomo Dow Ltd 眼鏡レンズ
JP2005292240A (ja) * 2004-03-31 2005-10-20 Hoya Corp 紫外線吸収剤、それを用いたプラスチック眼鏡レンズ及びその製造方法
WO2006087880A1 (ja) * 2005-02-17 2006-08-24 Idemitsu Kosan Co., Ltd. ４２０ｎｍの波長光に対して吸収能を持つ熱可塑性樹脂組成物およびその成形体
JP2007254734A (ja) * 2006-01-27 2007-10-04 Ems-Chemie Ag ホトクロミック成形組成物及びそれから製造される物品
JP2008056854A (ja) 2006-09-01 2008-03-13 Mitsui Chemicals Inc ポリチオール化合物とポリイソ（チオ）シアナート化合物からなる重合性組成物
WO2008029994A1 (en) * 2006-09-06 2008-03-13 Shin Dae Specialties Co., Ltd. Optical resin composition having excellent impact resistance and method for fabricating optical lens using the same
JP2008088195A (ja) * 2006-09-29 2008-04-17 Asahi Kasei Electronics Co Ltd 有機無機感光性樹脂組成物
JP2008105225A (ja) * 2006-10-24 2008-05-08 Mgc Filsheet Co Ltd 防眩性積層体、塗膜防眩性積層体、防眩性材料、及び該防眩性材料の製造方法
WO2008072580A1 (ja) * 2006-12-08 2008-06-19 Hoya Corporation 眼鏡用プラスチックレンズ及びその製造方法並びにその方法に用いるコーティング液塗布具
CN101712742A (zh) * 2009-11-10 2010-05-26 江阴市茂盛光学材料有限公司 一种含巯基封端的聚硫氨酯类预聚物的溶液及其制备方法
CN101712743A (zh) * 2009-11-10 2010-05-26 江阴市茂盛光学材料有限公司 一种含异氰酸基封端的聚硫氨酯类预聚物的溶液及其制备方法
JP2012093689A (ja) 2010-09-29 2012-05-17 Nikon-Essilor Co Ltd 光学部品およびその製造方法
JP2012173704A (ja) * 2011-02-24 2012-09-10 Ito Kogaku Kogyo Kk 防眩光学要素
WO2013160227A1 (de) * 2012-04-23 2013-10-31 Bayer Materialscience Ag Lichtechte polyurethanzusammensetzungen
WO2014133111A1 (ja) * 2013-02-27 2014-09-04 三井化学株式会社 光学材料、光学材料用組成物およびその用途

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See also references of EP3056545A1

Cited By (53)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10947365B2 (en) 2013-09-30 2021-03-16 Hoya Lens Thailand Ltd. Transparent plastic substrate and plastic lens
JP2016148877A (ja) * 2013-09-30 2016-08-18 ホヤ レンズ タイランド リミテッドＨＯＹＡ Ｌｅｎｓ Ｔｈａｉｌａｎｄ Ｌｔｄ 透明プラスチック基材及びプラスチックレンズ
JP2016166375A (ja) * 2013-09-30 2016-09-15 ホヤ レンズ タイランド リミテッドＨＯＹＡ Ｌｅｎｓ Ｔｈａｉｌａｎｄ Ｌｔｄ 透明プラスチック基材及びプラスチックレンズ
JP2016184172A (ja) * 2013-09-30 2016-10-20 ホヤ レンズ タイランド リミテッドＨＯＹＡ Ｌｅｎｓ Ｔｈａｉｌａｎｄ Ｌｔｄ 透明プラスチック基材及びプラスチックレンズ
JP2016183345A (ja) * 2013-09-30 2016-10-20 ホヤ レンズ タイランド リミテッドＨＯＹＡ Ｌｅｎｓ Ｔｈａｉｌａｎｄ Ｌｔｄ 透明プラスチック基材及びプラスチックレンズ
JP2016186083A (ja) * 2013-09-30 2016-10-27 ホヤ レンズ タイランド リミテッドＨＯＹＡ Ｌｅｎｓ Ｔｈａｉｌａｎｄ Ｌｔｄ 透明プラスチック基材及びプラスチックレンズ
JP2016157146A (ja) * 2013-09-30 2016-09-01 ホヤ レンズ タイランド リミテッドＨＯＹＡ Ｌｅｎｓ Ｔｈａｉｌａｎｄ Ｌｔｄ 透明プラスチック基材及びプラスチックレンズ
US10745539B2 (en) 2013-09-30 2020-08-18 Hoya Lens Thailand Ltd. Transparent plastic substrate and plastic lens
JP2019061262A (ja) * 2013-09-30 2019-04-18 ホヤ レンズ タイランド リミテッドＨＯＹＡ Ｌｅｎｓ Ｔｈａｉｌａｎｄ Ｌｔｄ 透明プラスチック基材及びプラスチックレンズ
US11001699B2 (en) 2013-09-30 2021-05-11 Hoya Lens Thailand Ltd. Transparent plastic substrate and plastic lens
JP2019061263A (ja) * 2013-09-30 2019-04-18 ホヤ レンズ タイランド リミテッドＨＯＹＡ Ｌｅｎｓ Ｔｈａｉｌａｎｄ Ｌｔｄ 透明プラスチック基材及びプラスチックレンズ
EP3203271A1 (en) 2016-02-08 2017-08-09 ESSILOR INTERNATIONAL (Compagnie Générale d'Optique) Blue light cutting optical material comprising a benzotriazole uv absorber
WO2017137372A1 (en) 2016-02-08 2017-08-17 Essilor International (Compagnie Générale d'Optique) Blue light cutting optical material comprising a benzotriazole uv absorber
CN109073802A (zh) * 2016-03-04 2018-12-21 大日本印刷株式会社 光学层叠体、图像显示装置或触控面板传感器
CN109073802B (zh) * 2016-03-04 2021-05-11 大日本印刷株式会社 光学层叠体、图像显示装置或触控面板传感器
US10908336B2 (en) 2016-03-04 2021-02-02 Dai Nippon Printing Co., Ltd. Optical laminate, image display device, or touch panel sensor
US11002991B2 (en) 2016-03-31 2021-05-11 Hoya Lens Thailand Ltd. Spectacle lens and spectacles
CN108474966A (zh) * 2016-03-31 2018-08-31 豪雅镜片泰国有限公司 眼镜镜片及眼镜
JP7030715B2 (ja) 2016-04-21 2022-03-07 エシロール アテルナジオナール 赤方偏移ベンゾトリアゾールｕｖ吸収剤を含む光学材料
JP2019515337A (ja) * 2016-04-21 2019-06-06 エシロール アテルナジオナール 赤方偏移ベンゾトリアゾールｕｖ吸収剤を含む光学材料
WO2017182639A1 (en) 2016-04-21 2017-10-26 Essilor International (Compagnie Générale d'Optique) Optical material comprising a red-shifted benzotriazole uv absorber
EP3236296A1 (en) 2016-04-21 2017-10-25 ESSILOR INTERNATIONAL (Compagnie Générale d'Optique) Optical material comprising a red-shifted benzotriazole uv absorber
JPWO2018008179A1 (ja) * 2016-07-06 2019-04-18 伊藤光学工業株式会社 眼鏡素材
WO2018008179A1 (ja) * 2016-07-06 2018-01-11 伊藤光学工業株式会社 眼鏡素材
WO2018181911A1 (ja) * 2017-03-31 2018-10-04 ホヤ レンズ タイランド リミテッド 眼鏡レンズ
JPWO2018181911A1 (ja) * 2017-03-31 2019-04-04 ホヤ レンズ タイランド リミテッドＨＯＹＡ Ｌｅｎｓ Ｔｈａｉｌａｎｄ Ｌｔｄ 眼鏡レンズ
US11472943B2 (en) 2017-07-26 2022-10-18 Mitsui Chemicals, Inc. Polymerizable composition for optical material, optical material, and application thereof
WO2019022131A1 (ja) * 2017-07-26 2019-01-31 三井化学株式会社 光学材料用重合性組成物、光学材料およびその用途
JPWO2019022131A1 (ja) * 2017-07-26 2020-01-09 三井化学株式会社 光学材料用重合性組成物、光学材料およびその用途
JPWO2019054502A1 (ja) * 2017-09-15 2020-10-01 株式会社ニコン・エシロール プラスチック基材、プラスチックレンズ
JP7083350B2 (ja) 2017-09-15 2022-06-10 株式会社ニコン・エシロール プラスチック基材、プラスチックレンズ
WO2019054502A1 (ja) * 2017-09-15 2019-03-21 株式会社ニコン・エシロール プラスチック基材、プラスチックレンズ
KR20200042528A (ko) * 2017-09-29 2020-04-23 호야 렌즈 타일랜드 리미티드 안경 렌즈 및 안경
US11137623B2 (en) 2017-09-29 2021-10-05 Hoya Lens Thailand Ltd. Spectacle lens and spectacles
KR20190040052A (ko) * 2017-09-29 2019-04-16 호야 렌즈 타일랜드 리미티드 안경 렌즈 및 안경
KR102189656B1 (ko) 2017-09-29 2020-12-14 호야 렌즈 타일랜드 리미티드 안경 렌즈 및 안경
KR102189655B1 (ko) 2017-09-29 2020-12-14 호야 렌즈 타일랜드 리미티드 안경 렌즈 및 안경
WO2019065985A1 (ja) * 2017-09-29 2019-04-04 ホヤ レンズ タイランド リミテッド 眼鏡レンズおよび眼鏡
WO2019065991A1 (ja) * 2017-09-29 2019-04-04 ホヤ レンズ タイランド リミテッド 眼鏡レンズおよび眼鏡
JP2019082718A (ja) * 2017-09-29 2019-05-30 ホヤ レンズ タイランド リミテッドＨＯＹＡ Ｌｅｎｓ Ｔｈａｉｌａｎｄ Ｌｔｄ 眼鏡レンズおよび眼鏡
JP6473282B1 (ja) * 2017-09-29 2019-02-20 ホヤ レンズ タイランド リミテッドＨＯＹＡ Ｌｅｎｓ Ｔｈａｉｌａｎｄ Ｌｔｄ 眼鏡レンズおよび眼鏡
JP6473281B1 (ja) * 2017-09-29 2019-02-20 ホヤ レンズ タイランド リミテッドＨＯＹＡ Ｌｅｎｓ Ｔｈａｉｌａｎｄ Ｌｔｄ 眼鏡レンズおよび眼鏡
JP7274874B2 (ja) 2017-09-29 2023-05-17 ホヤ レンズ タイランド リミテッド 眼鏡レンズおよび眼鏡
WO2019065989A1 (ja) * 2017-09-29 2019-04-04 ホヤ レンズ タイランド リミテッド 眼鏡レンズおよび眼鏡
JP7274875B2 (ja) 2017-09-29 2023-05-17 ホヤ レンズ タイランド リミテッド 眼鏡レンズおよび眼鏡
KR102362349B1 (ko) * 2017-09-29 2022-02-14 호야 렌즈 타일랜드 리미티드 안경 렌즈 및 안경
US11262601B2 (en) 2017-09-29 2022-03-01 Hoya Lens Thailand Ltd. Spectacle lens and spectacles
JP2019082717A (ja) * 2017-09-29 2019-05-30 ホヤ レンズ タイランド リミテッドＨＯＹＡ Ｌｅｎｓ Ｔｈａｉｌａｎｄ Ｌｔｄ 眼鏡レンズおよび眼鏡
JP2019066651A (ja) * 2017-09-29 2019-04-25 ホヤ レンズ タイランド リミテッドＨＯＹＡ Ｌｅｎｓ Ｔｈａｉｌａｎｄ Ｌｔｄ 眼鏡レンズおよび眼鏡
KR20190042646A (ko) * 2017-09-29 2019-04-24 호야 렌즈 타일랜드 리미티드 안경 렌즈 및 안경
US11513258B2 (en) 2017-09-29 2022-11-29 Hoya Lens Thailand Ltd. Spectacle lens and spectacles
JPWO2020162592A1 (ja) * 2019-02-08 2021-11-04 三井化学株式会社 光学材料用重合性組成物、光学材料およびその用途
WO2021111830A1 (ja) * 2019-12-06 2021-06-10 株式会社ニコン・エシロール プラスチック基材、プラスチックレンズ

Also Published As

Publication number Publication date
EP3936905A1 (en) 2022-01-12
AU2018200972B2 (en) 2020-04-16
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US10745539B2 (en) 2020-08-18
JP2016166375A (ja) 2016-09-15
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AU2018200972A1 (en) 2018-03-01
CN106916436A (zh) 2017-07-04
EP3056545A1 (en) 2016-08-17
JP7004273B2 (ja) 2022-01-21
JP2016186083A (ja) 2016-10-27
EP3483220A1 (en) 2019-05-15
KR102201833B1 (ko) 2021-01-12
CN114525027A (zh) 2022-05-24
KR20210049958A (ko) 2021-05-06
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KR102247123B1 (ko) 2021-05-03
KR20200108920A (ko) 2020-09-21
JP2016183345A (ja) 2016-10-20
KR102201833B9 (ko) 2022-07-11
EP3056545B1 (en) 2020-10-21
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KR20160065845A (ko) 2016-06-09
CN114891336A (zh) 2022-08-12
US10947365B2 (en) 2021-03-16
JP6791546B2 (ja) 2020-11-25
JP2016148877A (ja) 2016-08-18
EP3483219A1 (en) 2019-05-15
US11001699B2 (en) 2021-05-11
AU2018200980A1 (en) 2018-03-01
US20180362730A1 (en) 2018-12-20
CN111732831A (zh) 2020-10-02
US20160215121A1 (en) 2016-07-28
JP6294387B2 (ja) 2018-03-14
KR20210006503A (ko) 2021-01-18
CN113045885B (zh) 2023-03-21
EP3483220B1 (en) 2020-08-05
JP2016184172A (ja) 2016-10-20
US20180362731A1 (en) 2018-12-20
US20190119467A1 (en) 2019-04-25
JP2016157146A (ja) 2016-09-01
JP2019061262A (ja) 2019-04-18
CN106977901A (zh) 2017-07-25
CN113045885A (zh) 2021-06-29
KR102358067B1 (ko) 2022-02-08
AU2018200984A1 (en) 2018-03-01
JP6294386B2 (ja) 2018-03-14
KR102187727B1 (ko) 2020-12-08
BR112016006703A2 (pt) 2017-08-01
CN105612220A (zh) 2016-05-25
JP6383754B2 (ja) 2018-08-29
AU2014324967A1 (en) 2016-04-21
JP7004272B2 (ja) 2022-01-21
AU2018200983B2 (en) 2020-04-30
JPWO2015046540A1 (ja) 2017-03-09

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Publication Publication Date Title
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