JPH06313801A - プラスチックレンズの染色方法及び染色レンズ - Google Patents
プラスチックレンズの染色方法及び染色レンズInfo
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- JPH06313801A JPH06313801A JP5123540A JP12354093A JPH06313801A JP H06313801 A JPH06313801 A JP H06313801A JP 5123540 A JP5123540 A JP 5123540A JP 12354093 A JP12354093 A JP 12354093A JP H06313801 A JPH06313801 A JP H06313801A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 染色されたレンズの耐光性が低下したり、染
色液中で染料の凝集が起こすことなく、染色が困難なプ
ラスチックレンズを染色する方法及び染色したプラスチ
ックレンズの提供。 【構成】 １種又は２種以上の分散染料と１種又は２種
以上の界面活性剤と染色促進剤として下記一般式（１）
で示されるベンゾフェノン系化合物の１種又は２種以上
を含有する水浴中でプラスチックレンズを染色すること
を特徴とするプラスチックレンズの染色方法及びこの方
法により染色したプラスチックレンズ。 【化１】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ4 は、それぞれ独立に、ＯＨ基、Ｃ1
〜Ｃ10のアルコキシ基、Ｃ1 〜Ｃ5 のアルキル基、ハロ
ゲン原子又は水素原子を表し、かつＲ1 〜Ｒ4 の少なく
とも一つはＯＨ基である。）
色液中で染料の凝集が起こすことなく、染色が困難なプ
ラスチックレンズを染色する方法及び染色したプラスチ
ックレンズの提供。 【構成】 １種又は２種以上の分散染料と１種又は２種
以上の界面活性剤と染色促進剤として下記一般式（１）
で示されるベンゾフェノン系化合物の１種又は２種以上
を含有する水浴中でプラスチックレンズを染色すること
を特徴とするプラスチックレンズの染色方法及びこの方
法により染色したプラスチックレンズ。 【化１】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ4 は、それぞれ独立に、ＯＨ基、Ｃ1
〜Ｃ10のアルコキシ基、Ｃ1 〜Ｃ5 のアルキル基、ハロ
ゲン原子又は水素原子を表し、かつＲ1 〜Ｒ4 の少なく
とも一つはＯＨ基である。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、プラスチックレンズの
染色方法及び染色プラスチックレンズに関するものであ
る。
染色方法及び染色プラスチックレンズに関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】ジエチレングリコールビスアリルカーボ
ネートに代表されるプラスチックレンズは、染色が容易
であるという利点を有し、この利点によりファッション
性が要求される眼鏡レンズ分野で広く用いられている。
ネートに代表されるプラスチックレンズは、染色が容易
であるという利点を有し、この利点によりファッション
性が要求される眼鏡レンズ分野で広く用いられている。
【０００３】しかしながら、近年ジエチレングリコール
ビスアリルカーボネート製のプラスチックレンズ以外
に、種々の高屈折率プラスチックレンズ材料や低比重の
プラスチックレンズ材料等の種々のプラスチックレンズ
材料が開発されてきている。これらのプラスチックレン
ズ材料の一部は、ジエチレングリコールビスアリルカー
ボネートと同様に染色性が良好なものである。しかし、
相当数のものは、染色が困難であり、ファッション性が
要求される眼鏡レンズ分野に適用することは難しい物で
あった。
ビスアリルカーボネート製のプラスチックレンズ以外
に、種々の高屈折率プラスチックレンズ材料や低比重の
プラスチックレンズ材料等の種々のプラスチックレンズ
材料が開発されてきている。これらのプラスチックレン
ズ材料の一部は、ジエチレングリコールビスアリルカー
ボネートと同様に染色性が良好なものである。しかし、
相当数のものは、染色が困難であり、ファッション性が
要求される眼鏡レンズ分野に適用することは難しい物で
あった。
【０００４】そこで、このような難染色性のプラスチッ
クレンズの染色を促進する目的で、ベンジルアルコール
のような水溶性有機溶媒を染色促進剤として用いること
が提案されている（特開平４−１４６２７８号）。しか
しながら、ベンジルアルコールを染色促進剤として用い
ると、プラスチックレンズの染色は促進されるが、染色
されたレンズの耐光性が低下し、かつ染色液中において
染料の凝集が認められた。従って、ベンジルアルコール
の染色促進剤としての使用は実用的ではなかった。
クレンズの染色を促進する目的で、ベンジルアルコール
のような水溶性有機溶媒を染色促進剤として用いること
が提案されている（特開平４−１４６２７８号）。しか
しながら、ベンジルアルコールを染色促進剤として用い
ると、プラスチックレンズの染色は促進されるが、染色
されたレンズの耐光性が低下し、かつ染色液中において
染料の凝集が認められた。従って、ベンジルアルコール
の染色促進剤としての使用は実用的ではなかった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明の目的
は、染色されたレンズの耐光性が低下したり、染色液中
で染料が凝集が起こったりすることなく、プラスチック
レンズ材料、特に従来染色が容易に行えなかったプラス
チックレンズ材料を容易に染色する方法を提供すること
である。
は、染色されたレンズの耐光性が低下したり、染色液中
で染料が凝集が起こったりすることなく、プラスチック
レンズ材料、特に従来染色が容易に行えなかったプラス
チックレンズ材料を容易に染色する方法を提供すること
である。
【０００６】さらに本発明の目的は、従来染色が実質的
に行えなかったプラスチックレンズ材料について、染色
されたプラスチックレンズを提供することにある。
に行えなかったプラスチックレンズ材料について、染色
されたプラスチックレンズを提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、１
種または２種以上の分散染料と１種または２種以上の界
面活性剤と染色促進剤として下記一般式（１）で示され
るベンゾフェノン系化合物の１種または２種以上を含有
する水浴中でプラスチックレンズを染色することを特徴
とするプラスチックレンズの染色方法に関する。
種または２種以上の分散染料と１種または２種以上の界
面活性剤と染色促進剤として下記一般式（１）で示され
るベンゾフェノン系化合物の１種または２種以上を含有
する水浴中でプラスチックレンズを染色することを特徴
とするプラスチックレンズの染色方法に関する。
【０００８】
【化２】
【０００９】（式中、Ｒ1 〜Ｒ4 は、それぞれ独立に、
ＯＨ基、Ｃ1 〜Ｃ10のアルコキシ基、Ｃ1 〜Ｃ5 のアル
キル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、かつＲ1 〜
Ｒ4 の少なくとも一つはＯＨ基である。）
ＯＨ基、Ｃ1 〜Ｃ10のアルコキシ基、Ｃ1 〜Ｃ5 のアル
キル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、かつＲ1 〜
Ｒ4 の少なくとも一つはＯＨ基である。）
【００１０】本発明の染色方法の対象となるプラスチッ
クレンズの具体例としては、２官能以上のポリイソ（チ
オ）シアネート類と２官能以上のポリチオール、ポリオ
ール又はヒドロキシ基を有するポリチオール類とを反応
させて得られる含硫ウレタン系プラスチックレンズやス
チレン、芳香族含有アクリレート、脂環式アクリレー
ト、芳香族含有メタクリレート、脂環式メタクリレート
類を共重合させて得られる難染色性のプラスチックレン
ズを挙げることができる。
クレンズの具体例としては、２官能以上のポリイソ（チ
オ）シアネート類と２官能以上のポリチオール、ポリオ
ール又はヒドロキシ基を有するポリチオール類とを反応
させて得られる含硫ウレタン系プラスチックレンズやス
チレン、芳香族含有アクリレート、脂環式アクリレー
ト、芳香族含有メタクリレート、脂環式メタクリレート
類を共重合させて得られる難染色性のプラスチックレン
ズを挙げることができる。
【００１１】２官能以上のポリイソ（チオ）シアネート
化合物の具体例としては、イソホロンジイソシアネー
ト、１，３−ビスイソシアネートメチルシクロヘキサ
ン、キシリレンジイソシアネート、トリレンジイソシア
ネート、１，３−ジイソチオシアネートベンゼン、１，
３−ビスイソチオシアネートメチルシクロヘキサン等が
挙げられる。
化合物の具体例としては、イソホロンジイソシアネー
ト、１，３−ビスイソシアネートメチルシクロヘキサ
ン、キシリレンジイソシアネート、トリレンジイソシア
ネート、１，３−ジイソチオシアネートベンゼン、１，
３−ビスイソチオシアネートメチルシクロヘキサン等が
挙げられる。
【００１２】２官能以上のポリイソ（チオ）シアネート
化合物の具体例としては、ペンタエリスリトールテトラ
キス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリス
リトールテトラキス（チオグリコレート）、トリメチロ
ールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネー
ト）、トリメチロールプロパントリス（チオグリコレー
ト）、２，５−ジメルカプトメチル−１，４−ジチアン
等が挙げられる。
化合物の具体例としては、ペンタエリスリトールテトラ
キス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリス
リトールテトラキス（チオグリコレート）、トリメチロ
ールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネー
ト）、トリメチロールプロパントリス（チオグリコレー
ト）、２，５−ジメルカプトメチル−１，４−ジチアン
等が挙げられる。
【００１３】スチレン、芳香環含有アクリレート、脂環
式アクリレート、芳香環含有メタクリレート、脂環式メ
タクリレート類の具体例としては、スチレン、クロルス
チレン、α−メチルスチレン、ブロモスチレン、ジビニ
ルベンゼン、フェニルアクリレート、ベンジルアクリレ
ート、ビスフェノールＡジアクリレート、２，２−ビス
（４−アクリロキシエトキシフェニル）プロパン、２，
２−ビス（３，５−ジブロモ−４−アクリロキシエトキ
シフェニル）プロパン、シクロヘキシルアクリレート、
アダマンチルアクリレートフェニルメタクリレート、ベ
ンジルメタクリレート、ビスフェノールＡジメタクリレ
ート、２，２−ビス（４−メタクリロキシエトキシフェ
ニル）プロパン、２，２−ビス（３，５−ジブロモ−４
−メタクリロキシエトキシフェニル）プロパン、シクロ
ヘキシルメタクリレート、アダマンチルメタクリレート
等が挙げられる。
式アクリレート、芳香環含有メタクリレート、脂環式メ
タクリレート類の具体例としては、スチレン、クロルス
チレン、α−メチルスチレン、ブロモスチレン、ジビニ
ルベンゼン、フェニルアクリレート、ベンジルアクリレ
ート、ビスフェノールＡジアクリレート、２，２−ビス
（４−アクリロキシエトキシフェニル）プロパン、２，
２−ビス（３，５−ジブロモ−４−アクリロキシエトキ
シフェニル）プロパン、シクロヘキシルアクリレート、
アダマンチルアクリレートフェニルメタクリレート、ベ
ンジルメタクリレート、ビスフェノールＡジメタクリレ
ート、２，２−ビス（４−メタクリロキシエトキシフェ
ニル）プロパン、２，２−ビス（３，５−ジブロモ−４
−メタクリロキシエトキシフェニル）プロパン、シクロ
ヘキシルメタクリレート、アダマンチルメタクリレート
等が挙げられる。
【００１４】本発明で使用される分散染料としては、ア
ンスラキノン系やアゾ系等の分散染料が用いられる。具
体的にはＣ．Ｉディスパーズイエロー３、４、５、７、
３３、４２等、Ｃ．Ｉディスパーズオレンジ１、３、１
１等、Ｃ．Ｉディスパーズレッド１、４、５、１１、１
７、５８等、Ｃ．Ｉディスパーズブルー１、３、７、４
３等が挙げられる。これらの染料は、所望の色にプラス
チックレンズを染色できるように、単独又は２種以上配
合して使用される。尚、染浴中の染料濃度は、通常約１
〜２０ｇ／リットルの範囲で使用される。
ンスラキノン系やアゾ系等の分散染料が用いられる。具
体的にはＣ．Ｉディスパーズイエロー３、４、５、７、
３３、４２等、Ｃ．Ｉディスパーズオレンジ１、３、１
１等、Ｃ．Ｉディスパーズレッド１、４、５、１１、１
７、５８等、Ｃ．Ｉディスパーズブルー１、３、７、４
３等が挙げられる。これらの染料は、所望の色にプラス
チックレンズを染色できるように、単独又は２種以上配
合して使用される。尚、染浴中の染料濃度は、通常約１
〜２０ｇ／リットルの範囲で使用される。
【００１５】本発明で使用される界面活性剤としては、
アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク
酸塩、ラウリル硫酸塩等の陰イオン系界面活性剤やポリ
オキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン
ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン系界面活性剤等
が挙げられる。これらは単独及び２種以上混合して用い
ることが可能である。これら界面活性剤の使用量は、染
色するプラスチックレンズの種類によって異なり一義的
には決められないが、染色速度及び色ムラ等を考慮し
て、通常は約１〜５００ｍｌ／リットルの範囲で使用さ
れる。
アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク
酸塩、ラウリル硫酸塩等の陰イオン系界面活性剤やポリ
オキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン
ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン系界面活性剤等
が挙げられる。これらは単独及び２種以上混合して用い
ることが可能である。これら界面活性剤の使用量は、染
色するプラスチックレンズの種類によって異なり一義的
には決められないが、染色速度及び色ムラ等を考慮し
て、通常は約１〜５００ｍｌ／リットルの範囲で使用さ
れる。
【００１６】本発明においては、染色促進剤として、一
般式（１）で表されるベンゾフェノン系化合物が用いら
れる。本発明では、一般式（１）中のＲ1 〜Ｒ4 の少な
くとも一つがＯＨ基であるベンゾフェノン系化合物を染
色促進剤として用いる。好ましくは、一般式（１）中の
Ｒ1 〜Ｒ4 の少なくとも二つがＯＨ基であるベンゾフェ
ノン系化合物であり、例えば、2,2'−ジヒドロキシ−４
−メトキシベンゾフェノン（融点約７１℃）、2,2'−ジ
ヒドロキシベンゾフェノン（融点約６３℃）等を挙げる
ことができる。尚、ベンゾフェノン系化合物は通常水に
対してほとんど溶解性を示さず、融点以上の温度でオイ
ル状になって若干水に溶けること、及び本発明では、染
浴として水系を用い、水の沸点以下の温度でオイル状に
なることが、溶解度の点で好ましいことから、ベンゾフ
ェノン系化合物としては、融点が約９０℃以下のものを
用いることが好ましい。
般式（１）で表されるベンゾフェノン系化合物が用いら
れる。本発明では、一般式（１）中のＲ1 〜Ｒ4 の少な
くとも一つがＯＨ基であるベンゾフェノン系化合物を染
色促進剤として用いる。好ましくは、一般式（１）中の
Ｒ1 〜Ｒ4 の少なくとも二つがＯＨ基であるベンゾフェ
ノン系化合物であり、例えば、2,2'−ジヒドロキシ−４
−メトキシベンゾフェノン（融点約７１℃）、2,2'−ジ
ヒドロキシベンゾフェノン（融点約６３℃）等を挙げる
ことができる。尚、ベンゾフェノン系化合物は通常水に
対してほとんど溶解性を示さず、融点以上の温度でオイ
ル状になって若干水に溶けること、及び本発明では、染
浴として水系を用い、水の沸点以下の温度でオイル状に
なることが、溶解度の点で好ましいことから、ベンゾフ
ェノン系化合物としては、融点が約９０℃以下のものを
用いることが好ましい。
【００１７】本発明の染色方法は、例えば以下のように
実施することができる。分散染料と界面活性剤とを所定
量含有する染浴を調製し、染色温度に保ち、ついで染色
促進剤として予め染色温度と同じ温度の水に溶かしたベ
ンゾフェノン系化合物を所定量添加して染浴を調整す
る。尚、ベンゾフェノン系化合物は、前述のように、水
に対する溶解性が非常に低い。そのため、使用に際して
は予めベンゾフェノン系化合物を染浴温度と同じ温度の
水に溶かした液を一定量染浴に添加する。または、少量
の有機溶媒にベンゾフェノン系化合物を溶かしたものを
一定量染浴に添加することもできる。
実施することができる。分散染料と界面活性剤とを所定
量含有する染浴を調製し、染色温度に保ち、ついで染色
促進剤として予め染色温度と同じ温度の水に溶かしたベ
ンゾフェノン系化合物を所定量添加して染浴を調整す
る。尚、ベンゾフェノン系化合物は、前述のように、水
に対する溶解性が非常に低い。そのため、使用に際して
は予めベンゾフェノン系化合物を染浴温度と同じ温度の
水に溶かした液を一定量染浴に添加する。または、少量
の有機溶媒にベンゾフェノン系化合物を溶かしたものを
一定量染浴に添加することもできる。
【００１８】ベンゾフェノン系化合物の使用量は、使用
するベンゾフェノン系化合物等により適宜決定すること
ができ、例えば染浴１リットル当たりベンゾフェノン系
化合物の染色温度での飽和水溶液１０〜３００ｍｌとす
ることが好ましい。ベンゾフェノン系化合物の使用量が
染浴１リットル当たり１０ｍｌ以下では、通常、染色促
進剤としての効果がほとんど得られない。一方、ベンゾ
フェノン系化合物の使用量を染浴１リットル当たり３０
０ｍｌ以上としても染色促進剤としての効果は頭打ちと
なる。
するベンゾフェノン系化合物等により適宜決定すること
ができ、例えば染浴１リットル当たりベンゾフェノン系
化合物の染色温度での飽和水溶液１０〜３００ｍｌとす
ることが好ましい。ベンゾフェノン系化合物の使用量が
染浴１リットル当たり１０ｍｌ以下では、通常、染色促
進剤としての効果がほとんど得られない。一方、ベンゾ
フェノン系化合物の使用量を染浴１リットル当たり３０
０ｍｌ以上としても染色促進剤としての効果は頭打ちと
なる。
【００１９】前記染浴中にプラスチックレンズを所定時
間浸漬して染色を行う。染色の温度及び時間は、必要と
する染色濃度によって適宜変更することができ、通常は
７０〜９５℃で１分〜１時間程度である。本発明の方法
は、難染色性プラスチックレンズに好適に適用され、特
に含硫ウレタン系プラスチックレンズにおいて顕著な効
果が得られる。
間浸漬して染色を行う。染色の温度及び時間は、必要と
する染色濃度によって適宜変更することができ、通常は
７０〜９５℃で１分〜１時間程度である。本発明の方法
は、難染色性プラスチックレンズに好適に適用され、特
に含硫ウレタン系プラスチックレンズにおいて顕著な効
果が得られる。
【００２０】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに具体的に
説明する。尚、実施例中の部は全て重量部である。
説明する。尚、実施例中の部は全て重量部である。
【００２１】実施例１ （プラスチックレンズの作製）ｍ−キシリレンジイソシ
アネート９４部とペンタエリスリトールテトラキス（メ
ルカプトプロピオネート）１２２部と重合触媒としてジ
ブチル錫ジラウレート０．５部と内部離型剤としてジブ
チルフォスフェート１部と紫外線吸収剤としてチヌビン
Ｐを０．１部を混合撹拌し均一な溶液とし、ガラスモー
ルドと樹脂製ガスケットよりなるレンズ成型用鋳型に注
入した。ついで、３０℃から１２０℃まで２４時間かけ
て徐々に昇温する条件で重合を行った後、鋳型よりレン
ズを取り出した。その後、重合による歪を除去するため
１２０℃で２時間熱処理し、室温まで徐冷しチオウレタ
ン製のレンズを得た。
アネート９４部とペンタエリスリトールテトラキス（メ
ルカプトプロピオネート）１２２部と重合触媒としてジ
ブチル錫ジラウレート０．５部と内部離型剤としてジブ
チルフォスフェート１部と紫外線吸収剤としてチヌビン
Ｐを０．１部を混合撹拌し均一な溶液とし、ガラスモー
ルドと樹脂製ガスケットよりなるレンズ成型用鋳型に注
入した。ついで、３０℃から１２０℃まで２４時間かけ
て徐々に昇温する条件で重合を行った後、鋳型よりレン
ズを取り出した。その後、重合による歪を除去するため
１２０℃で２時間熱処理し、室温まで徐冷しチオウレタ
ン製のレンズを得た。
【００２２】（染色液の調製）分散染料としてダイアニ
ックスレッドＡＣＥ（三菱化成（株）製）を５ｇと界面
活性剤として非イオン系のニッカサンソルト７０００
（日華化学（株）製）３ｇを１リットルの水に添加し、
８５℃に加熱し、保温した。ついで、予め１リットルの
水に2,2'−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン
を１０ｇとニッカサンソルト７０００を１０ｇ添加し８
５℃に保温した溶液の上澄み液を５０ｍｌを量り取り前
記染料液に添加し染色液を得た。
ックスレッドＡＣＥ（三菱化成（株）製）を５ｇと界面
活性剤として非イオン系のニッカサンソルト７０００
（日華化学（株）製）３ｇを１リットルの水に添加し、
８５℃に加熱し、保温した。ついで、予め１リットルの
水に2,2'−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン
を１０ｇとニッカサンソルト７０００を１０ｇ添加し８
５℃に保温した溶液の上澄み液を５０ｍｌを量り取り前
記染料液に添加し染色液を得た。
【００２３】（染色）前記染色液に前記チオウレタン製
レンズを５分間浸漬し赤色のプラスチックレンズを得
た。このレンズの５２５ｎｍにおける透過率を測定した
ところ４０％であり、色ムラもなく良好な染色レンズで
あった。又、キセノンランプウェザーメーターで２００
時間暴露テストを行った前後の透過率の変化も３％であ
り良好な耐光性を示した。
レンズを５分間浸漬し赤色のプラスチックレンズを得
た。このレンズの５２５ｎｍにおける透過率を測定した
ところ４０％であり、色ムラもなく良好な染色レンズで
あった。又、キセノンランプウェザーメーターで２００
時間暴露テストを行った前後の透過率の変化も３％であ
り良好な耐光性を示した。
【００２４】実施例２ （プラスチックレンズの作製）イソホロンジイソシアネ
ート１１１部とペンタエリスリトールテトラキス（メル
カプトプロピオネート）１２２部と重合触媒としてジブ
チル錫ジラウレート０．５部と内部離型剤としてジブチ
ルフォスフェート１部と紫外線吸収剤としてチヌビンＰ
を０．１部を混合撹拌し均一な溶液とし、ガラスモール
ドと樹脂製ガスケットよりなるレンズ成型用鋳型に注入
した。ついで、３０℃から１２０℃まで２４時間かけて
徐々に昇温する条件で重合を行った後、鋳型よりレンズ
を取り出した。その後、重合による歪を除去するため１
２０℃で２時間熱処理し、室温まで徐冷しチオウレタン
製のレンズを得た。
ート１１１部とペンタエリスリトールテトラキス（メル
カプトプロピオネート）１２２部と重合触媒としてジブ
チル錫ジラウレート０．５部と内部離型剤としてジブチ
ルフォスフェート１部と紫外線吸収剤としてチヌビンＰ
を０．１部を混合撹拌し均一な溶液とし、ガラスモール
ドと樹脂製ガスケットよりなるレンズ成型用鋳型に注入
した。ついで、３０℃から１２０℃まで２４時間かけて
徐々に昇温する条件で重合を行った後、鋳型よりレンズ
を取り出した。その後、重合による歪を除去するため１
２０℃で２時間熱処理し、室温まで徐冷しチオウレタン
製のレンズを得た。
【００２５】（染色液の調製）分散染料としてダイアニ
ックスブルーＡＣＥ（三菱化成（株）製）を５ｇと界面
活性剤として非イオン系のニッカサンソルト７０００
（日華化学（株）製）４ｇを１リットルの水に添加し、
８５℃に加熱し、保温した。ついで、予め１リットルの
水に2,2'−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン
を１０ｇとニッカサンソルト７０００を１０ｇ添加し８
５℃に保温した溶液の上澄み液を５０ｍｌを量り取り前
記染料液に添加し染色液を得た。
ックスブルーＡＣＥ（三菱化成（株）製）を５ｇと界面
活性剤として非イオン系のニッカサンソルト７０００
（日華化学（株）製）４ｇを１リットルの水に添加し、
８５℃に加熱し、保温した。ついで、予め１リットルの
水に2,2'−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン
を１０ｇとニッカサンソルト７０００を１０ｇ添加し８
５℃に保温した溶液の上澄み液を５０ｍｌを量り取り前
記染料液に添加し染色液を得た。
【００２６】（染色）前記染色液に前記チオウレタン製
レンズを５分間浸漬し青色のプラスチックレンズを得
た。このレンズの５８５ｎｍにおける透過率を測定した
ところ５０％であり、色ムラもなく良好な染色レンズで
あった。又、キセノンランプウェザーメーターで２００
時間暴露テストを行った前後の透過率の変化も４％であ
り良好な耐光性を示した。
レンズを５分間浸漬し青色のプラスチックレンズを得
た。このレンズの５８５ｎｍにおける透過率を測定した
ところ５０％であり、色ムラもなく良好な染色レンズで
あった。又、キセノンランプウェザーメーターで２００
時間暴露テストを行った前後の透過率の変化も４％であ
り良好な耐光性を示した。
【００２７】実施例３ モノマーとして所定量のｍ−キシリレンジイソシアネー
トと２，５−ジメルカプトメチルジチアンとペンタエリ
スリトールテトラキス（メルカプトプロピオネート）を
用いた以外は実施例１と同様に行った。得られた染色レ
ンズは５２５ｎｍにおける透過率が４８％であり、色ム
ラなく良好な染色レンズであった。又、キセノンランプ
ウェザーメーターで２００時間暴露テストを行った前後
の透過率の変化も３％であり良好な耐光性を示した。
トと２，５−ジメルカプトメチルジチアンとペンタエリ
スリトールテトラキス（メルカプトプロピオネート）を
用いた以外は実施例１と同様に行った。得られた染色レ
ンズは５２５ｎｍにおける透過率が４８％であり、色ム
ラなく良好な染色レンズであった。又、キセノンランプ
ウェザーメーターで２００時間暴露テストを行った前後
の透過率の変化も３％であり良好な耐光性を示した。
【００２８】実施例４ （プラスチックレンズの作製）２，２−ビス（４−メタ
クリロキシフェニル）プロパン４０部とスチレン６０部
と重合触媒としてアゾビスイソブチロニトリル０．５部
と紫外線吸収剤としてチヌビンＰを０．２部を混合撹拌
し均一な溶液とし、ガラスモールドと樹脂製ガスケット
よりなるレンズ成型用鋳型に注入した。ついで、４０℃
から８５℃まで２４時間かけて徐々に昇温する条件で重
合を行った後、鋳型よりレンズを取り出した。その後、
重合による歪を除去するため１２０℃で２時間熱処理
し、室温まで徐冷しプラスチックレンズを得た。
クリロキシフェニル）プロパン４０部とスチレン６０部
と重合触媒としてアゾビスイソブチロニトリル０．５部
と紫外線吸収剤としてチヌビンＰを０．２部を混合撹拌
し均一な溶液とし、ガラスモールドと樹脂製ガスケット
よりなるレンズ成型用鋳型に注入した。ついで、４０℃
から８５℃まで２４時間かけて徐々に昇温する条件で重
合を行った後、鋳型よりレンズを取り出した。その後、
重合による歪を除去するため１２０℃で２時間熱処理
し、室温まで徐冷しプラスチックレンズを得た。
【００２９】（染色液の調製）分散染料としてダイアニ
ックスレッドＡＣＥ（三菱化成（株）製）を５ｇと界面
活性剤として非イオン系のニッカサンソルト７０００
（日華化学（株）製）３ｇを１リットルの水に添加し、
８５℃に加熱し、保温した。ついで、予め１リットルの
水に2,2'−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン
を１０ｇとニッカサンソルト７０００を１０ｇ添加し８
５℃に保温した溶液の上澄み液を５０ｍｌを量り取り前
記染料液に添加し染色液を得た。
ックスレッドＡＣＥ（三菱化成（株）製）を５ｇと界面
活性剤として非イオン系のニッカサンソルト７０００
（日華化学（株）製）３ｇを１リットルの水に添加し、
８５℃に加熱し、保温した。ついで、予め１リットルの
水に2,2'−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン
を１０ｇとニッカサンソルト７０００を１０ｇ添加し８
５℃に保温した溶液の上澄み液を５０ｍｌを量り取り前
記染料液に添加し染色液を得た。
【００３０】（染色）前記染色液に前記プラスチックレ
ンズを５分間浸漬し赤色のプラスチックレンズを得た。
このレンズの５２５ｎｍにおける透過率を測定したとこ
ろ４２％であり、色ムラもなく良好な染色レンズであっ
た。又、キセノンランプウェザーメーターで２００時間
暴露テストを行った前後の透過率の変化も４％であり良
好な耐光性を示した。
ンズを５分間浸漬し赤色のプラスチックレンズを得た。
このレンズの５２５ｎｍにおける透過率を測定したとこ
ろ４２％であり、色ムラもなく良好な染色レンズであっ
た。又、キセノンランプウェザーメーターで２００時間
暴露テストを行った前後の透過率の変化も４％であり良
好な耐光性を示した。
【００３１】比較例１ 2,2'−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノンを含
有する上澄み液を用いない以外は全て実施例１と同様に
行った。得られた染色レンズの透過率は７８％であり、
良好な染色性とは言えないものであった。又、キセノン
ランプウェザーメーターで２００時間暴露テストを行っ
た前後の透過率の変化も９％であり良好な耐光性とは言
えないものであった。
有する上澄み液を用いない以外は全て実施例１と同様に
行った。得られた染色レンズの透過率は７８％であり、
良好な染色性とは言えないものであった。又、キセノン
ランプウェザーメーターで２００時間暴露テストを行っ
た前後の透過率の変化も９％であり良好な耐光性とは言
えないものであった。
【００３２】比較例２ 2,2'−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノンを含
有する上澄み液の代わりにキャリアとしてベンジルアル
コールを２０ｍｌ使用した以外は実施例１と同様に行っ
た。得られた染色レンズの透過率は４５％であり、良好
な染色性であったが、色ムラの発生が認められた。又、
キセノンランプウェザーメーターで２００時間暴露テス
トを行った前後の透過率の変化も８％であり良好な耐光
性とは言えないものであった。更に、染色液において染
料の凝集が認められ実用的とは言えないものであった。
有する上澄み液の代わりにキャリアとしてベンジルアル
コールを２０ｍｌ使用した以外は実施例１と同様に行っ
た。得られた染色レンズの透過率は４５％であり、良好
な染色性であったが、色ムラの発生が認められた。又、
キセノンランプウェザーメーターで２００時間暴露テス
トを行った前後の透過率の変化も８％であり良好な耐光
性とは言えないものであった。更に、染色液において染
料の凝集が認められ実用的とは言えないものであった。
【００３３】
【発明の効果】本発明の染色方法によると、通常の染色
方法ではほとんど染色ができなかった難染色性プラスチ
ックレンズを染料の凝集を起こすことなしに容易に染色
することができる。又、染色促進剤として紫外線吸収性
のあるベンゾフェノン系化合物を用いているため、本発
明の方法によって得られた染色レンズは優れた耐光性を
持っている。
方法ではほとんど染色ができなかった難染色性プラスチ
ックレンズを染料の凝集を起こすことなしに容易に染色
することができる。又、染色促進剤として紫外線吸収性
のあるベンゾフェノン系化合物を用いているため、本発
明の方法によって得られた染色レンズは優れた耐光性を
持っている。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０２Ｃ 7/02
Claims (2)
- 【請求項１】 １種または２種以上の分散染料と１種ま
たは２種以上の界面活性剤と染色促進剤として下記一般
式（１）で示されるベンゾフェノン系化合物の１種また
は２種以上を含有する水浴中でプラスチックレンズを染
色することを特徴とするプラスチックレンズの染色方
法。 【化１】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ4 は、それぞれ独立に、ＯＨ基、Ｃ1
〜Ｃ10のアルコキシ基、Ｃ1 〜Ｃ5 のアルキル基、ハロ
ゲン原子又は水素原子を表し、かつＲ1 〜Ｒ4 の少なく
とも一つはＯＨ基である。） - 【請求項２】 請求項１記載の方法によって染色された
プラスチックレンズ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12354093A JP3571358B2 (ja) | 1993-04-27 | 1993-04-27 | プラスチックレンズの染色方法及び染色レンズ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12354093A JP3571358B2 (ja) | 1993-04-27 | 1993-04-27 | プラスチックレンズの染色方法及び染色レンズ |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002271178A Division JP2003177204A (ja) | 2002-09-18 | 2002-09-18 | プラスチックレンズの染色方法及び染色レンズ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06313801A true JPH06313801A (ja) | 1994-11-08 |
| JP3571358B2 JP3571358B2 (ja) | 2004-09-29 |
Family
ID=14863133
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12354093A Expired - Lifetime JP3571358B2 (ja) | 1993-04-27 | 1993-04-27 | プラスチックレンズの染色方法及び染色レンズ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3571358B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2105766A2 (en) | 2008-03-26 | 2009-09-30 | Seiko Epson Corporation | Dyeing method for plastic lens |
| US7909929B2 (en) | 2002-11-13 | 2011-03-22 | Nippon Soda Co., Ltd. | Dispersoid having metal-oxygen bonds, metal oxide film, and monomolecular film |
| JP2011164431A (ja) * | 2010-02-10 | 2011-08-25 | Menicon Co Ltd | 染色眼用レンズの製造方法及びそれにより得られる染色眼用レンズ |
| JP2014047255A (ja) * | 2012-08-30 | 2014-03-17 | Hoya Corp | 染色プラスチックレンズの製造方法 |
| WO2015046540A1 (ja) | 2013-09-30 | 2015-04-02 | ホヤ レンズ タイランド リミテッド | 透明プラスチック基材及びプラスチックレンズ |
| JPWO2018062552A1 (ja) * | 2016-09-30 | 2018-09-27 | ホヤ レンズ タイランド リミテッドＨＯＹＡ Ｌｅｎｓ Ｔｈａｉｌａｎｄ Ｌｔｄ | 眼鏡レンズの製造方法、及び眼鏡レンズ |
-
1993
- 1993-04-27 JP JP12354093A patent/JP3571358B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7909929B2 (en) | 2002-11-13 | 2011-03-22 | Nippon Soda Co., Ltd. | Dispersoid having metal-oxygen bonds, metal oxide film, and monomolecular film |
| EP2105766A2 (en) | 2008-03-26 | 2009-09-30 | Seiko Epson Corporation | Dyeing method for plastic lens |
| JP2011164431A (ja) * | 2010-02-10 | 2011-08-25 | Menicon Co Ltd | 染色眼用レンズの製造方法及びそれにより得られる染色眼用レンズ |
| JP2014047255A (ja) * | 2012-08-30 | 2014-03-17 | Hoya Corp | 染色プラスチックレンズの製造方法 |
| WO2015046540A1 (ja) | 2013-09-30 | 2015-04-02 | ホヤ レンズ タイランド リミテッド | 透明プラスチック基材及びプラスチックレンズ |
| EP3483219A1 (en) | 2013-09-30 | 2019-05-15 | Hoya Lens Thailand Ltd. | Transparent plastic substrate and plastic lens |
| EP3483220A1 (en) | 2013-09-30 | 2019-05-15 | Hoya Lens Thailand Ltd. | Transparent plastic substrate and plastic lens |
| EP3936905A1 (en) | 2013-09-30 | 2022-01-12 | Hoya Lens Thailand Ltd. | Transparent plastic substrate and plastic lens |
| EP3936904A1 (en) | 2013-09-30 | 2022-01-12 | Hoya Lens Thailand Ltd. | Transparent plastic substrate and plastic lens |
| JPWO2018062552A1 (ja) * | 2016-09-30 | 2018-09-27 | ホヤ レンズ タイランド リミテッドＨＯＹＡ Ｌｅｎｓ Ｔｈａｉｌａｎｄ Ｌｔｄ | 眼鏡レンズの製造方法、及び眼鏡レンズ |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3571358B2 (ja) | 2004-09-29 |
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