JPH10221650A - プラスチックレンズの染色方法 - Google Patents

プラスチックレンズの染色方法

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JPH10221650A
JPH10221650A JP9023850A JP2385097A JPH10221650A JP H10221650 A JPH10221650 A JP H10221650A JP 9023850 A JP9023850 A JP 9023850A JP 2385097 A JP2385097 A JP 2385097A JP H10221650 A JPH10221650 A JP H10221650A
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JP
Japan
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dyeing
plastic lens
chlorophenols
dye
dyed
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JP9023850A
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English (en)
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Mitsuki Okazaki
光樹 岡崎
Yoshinobu Kanemura
芳信 金村
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Mitsui Chemicals Inc
Original Assignee
Mitsui Chemicals Inc
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 通常染色が困難なプラスチックレンズも、短
時間で濃く染色でき、なおかつその染色力が、煩雑な操
作なしに、長時間使用できる状態で保持されるプラスチ
ックレンズの染色方法を提供する。 【解決手段】 染色助剤としてクロロフェノール類を加
えた染料混合液中でプラスチックレンズを染色する方
法。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、眼鏡用レンズ等の
各種光学用レンズなどに用いられるプラスチックレンズ
の染色方法、およびその染色方法によって得られるレン
ズに関する。
【0002】
【従来の技術】プラスチックレンズは、無機ガラスレン
ズに比べて染色が容易であり、ファッション性が要求さ
れる眼鏡レンズとして、広く用いられている。このよう
なプラスチックレンズとしては、ジエチレングリコール
ビス(アリルカーボネート)を注型重合したCR−39
レンズが代表的で、各種の染料で容易に染色される。
【0003】しかしながら、このプラスチックレンズ
は、屈折率がNd=1.50と小さく、強度の補正を行
う場合、コバ厚または中心厚が厚くなる事が避けられ
ず、極めてファッション性が低下していた。
【0004】この問題を解決する為に、プラスチックレ
ンズ用樹脂の屈折率を向上させる研究が盛んに行われて
いる。しかしながら、樹脂の屈折率の向上に伴い、染色
性が低下したプラスチックレンズが多く、これらのレン
ズを容易に染色する方法が強く望まれていた。
【0005】この問題を解決する方法として、様々な提
案が行なわれている。例えば、染色助剤として水溶性有
機溶媒と無機酸類を併用し分散剤を加える方法(特開平
4−146278号公報)、染色する前に予め有機溶媒
中に浸漬させておく方法(特開平3−249617号公
報、特開平4−57980号公報)、モノマーに燐酸エ
ステル類を加えてプラスチックレンズを成形し染色する
方法(特開昭61−171709号公報)等である。本
発明者らも、分散染料と界面活性剤を併用する方法を先
に提案している(特開昭62−255901号公報)。
【0006】しかしながら、これらの方法も、例えば透
過率で30%以下となる極めて濃い染色をする場合は、
プラスチックレンズの種類によっては充分に染められな
かったり、染まっても極めて時間がかかってしまうとい
った問題があった。
【0007】ところで、通常、染料が加えられた染色浴
は、同じ染色浴で何度もプラスチックレンズの染色が行
なわれる。従って、理想的には、一旦染色浴を調製すれ
ば約1週間程度は染色力が変化しないほどに安定な染色
浴が望ましい。一般的に、染色助剤を使用しなければ染
色浴は安定するが、染色力が弱いといった問題がある。
先の提案のなかには、かなり染色力は向上できる染色助
剤もあるが、時間の経過とともに急激に染色力が低下す
る傾向にあり、例えば1日の染色作業時間(約8時間程
度)の間でさえも、濃い染色ができなくなるといった問
題を抱えていた。染色助剤の使用量を減らしたり、無機
系の染色助剤を用いれば、ある程度抑えられるが、染色
力が不足し染色時間が長くなる。この問題を回避する方
法の一つに、1日に何度か染色浴を調製し直すか、染色
助剤を厳密に調整していく方法があるが、極めて煩雑で
ある。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】即ち、本発明が解決し
ようとする課題は、通常染色が困難なプラスチックレン
ズも、短時間で濃く染色でき、なおかつその染色力が、
煩雑な操作なしに、少なくとも8時間以上は充分使用で
きる範囲で保持されるプラスチックレンズの染色方法を
提供する事にある。
【0009】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる課
題に鑑み、鋭意検討を行った結果、染色助剤にクロロフ
ェノール類を用いれば、短時間で濃く染色できるととも
に染色力を長時間保持できる事を見出し、本発明に到達
した。
【0010】即ち、本発明は、染色助剤としてクロロフ
ェノール類を加えた染料混合液中でプラスチックレンズ
を染色する方法、及び該方法によって染色されたプラス
チックレンズである。
【0011】本発明の染料混合液は、基本的には、クロ
ロフェノール類、染料、水に代表される液体媒体からな
り、必要に応じて、界面活性剤、クロロフェノール類以
外の有機及び無機系の染色助剤、pH調製剤等の各種添
加剤等が適時添加される。
【0012】本発明によって染色されるプラスチックレ
ンズは、有機化合物を主成分とする樹脂製レンズであ
り、例えば、オレフィン樹脂、エポキシ樹脂、ウレタン
樹脂、カーボネート樹脂、エステル樹脂、オレフィン−
チオール樹脂、エポキシ−チオール樹脂、並びにそれら
の併用樹脂製レンズ等が挙げられが、本発明が以上に列
記した樹脂製レンズのみの染色方法に限定されるもので
はない。
【0013】本発明で用いられるクロロフェノール類
は、フェノールのベンゼン環にクロル基がついた化合物
であり、例えば、o−クロロフェノール、p−クロロフ
ェノール、2,4−ジクロロフェノール、2,4,6−
トリクロロフェノールなどが挙げられる。クロロフェノ
ール類の使用量は液体媒体1lに対して、1ml以上で
用いられる。1ml未満では染色力が余り向上しない。
【0014】本発明で用いられる染料としては、耐候性
が良好なものが好ましく、アントラキノン系染料、キノ
フタロン系染料、ニトロジフェニルアミン系染料、及び
選択されたアゾ系染料からなる微粒化タイプの染料が使
用される。具体的には、例えば、スミカロン Blue
E−FBL、MLP Blue−2、Miketon
First Turquoise Blue G、D
isperse Blue 1,3,7,56,60,
79,81,87,197,214等、Miketon
Polyester Red SL, 4BF #30
0 、MLP Red−2 、Disperse Or
enge 1,3,13,29,31,61 、Die
rse Viole 1,35,38,43 等、Mi
keton Polyester Yellow G
L, YL,5G 、MLP Yellow−2、Di
sperse First Yellow Z 、Di
sperse Yellow 3,5,7,33,4
2,54,64,83,198等が挙げられる。本発明
で用いられる染料は単独でも、2種以上混合して使用し
ても良い。又、上記例示の染料以外の染料も必要に応じ
使用する事ができる。
【0015】本発明の液体媒体は、通常、水が用いられ
るが、その他にメタノール、エタノール、ポリエチレン
グリコール、ポリプロピレングリコール等の有機溶媒を
用いることも、それらを水に混合することもできる。
【0016】本発明で用いられる界面活性剤は、陰イオ
ン界面活性剤、非イオン界面活性剤、陽イオン界面活性
剤で、通常陰イオン界面活性剤が好適に用いられる。陰
イオン界面活性剤としては、例えば、アルキルベンゼン
スルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、アル
キルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリ
ン縮合物、アルキル硫酸塩、アルキル燐酸塩等が挙げら
れ、その他にこれら陰イオン界面活性剤の1種又は2種
以上の縮合物、及び混合物等が挙げられる。非イオン界
面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチルアルキル
エーテル、アルキルアミンエーテル、ポリオキシアルキ
レンソルビタン脂肪酸エステル等が挙げられる。陽イオ
ン界面活性剤としては、第4級アンモニウム塩等が挙げ
られる。これら界面活性剤の中で、アルキル硫酸塩が好
ましく用いられる。
【0017】これら界面活性剤は、主に染料を染浴中に
分散したり、染浴中での染料の凝集を防止する目的で用
いられ、2種以上を混合して用いる事もできる。添加量
は、液体媒体1lに対して、1部以上で用いられる。
【0018】クロロフェノール以外の染色助剤として
は、例えば、ベンジルアルコール、フェニルフェノー
ル、2,3−キシレノール、メトキシフェノール、ジフ
ェニルエーテル、1,2−プロパンジオールジエチルエ
ーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ト
リデシルホスファイト、燐酸、燐酸ナトリウムなどが挙
げられる。それらは、単独でも、2種以上混合して用い
ても良い。
【0019】pH調製剤としては、例えば、塩酸、硫
酸、酢酸、コハク酸、燐酸、炭酸等の酸、及びそれらの
金属塩、有機塩基塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、アンモニア、トリエチルアミン、ベンジルアミン等
の塩基、及びそれらの有機酸、無機酸塩等が挙げられ
る。また必要に応じ、その他の有機物質及び無機物質も
加えることができる。
【0020】本発明は、例えば、次のように実施する。
染料、水、クロロフェノール類、及び界面活性剤を混合
して染料混合液を調製する。この染浴中にプラスチック
レンズを、凡そ50〜100℃で数分〜数十分間浸漬
し、染色を行なう。また染浴は、染色の効果を上げたり
均一に染色する目的で、一般的にかき混ぜを行う。
【0021】また、本発明によって得られた染色レンズ
は、必要に応じ反射防止、高硬度付与、耐摩耗性向上、
耐薬品性向上、防曇性付与、あるいはファッション性付
与等の改良を行うため、表面研磨、帯電防止処理、ハー
ドコート処理、無反射コート処理、調光処理等の物理的
あるいは化学的処理を施すことができる。
【0022】
【実施例】以下、本発明を実施例及び比較例により具体
的に説明する。なお、得られたレンズの屈折率、アッベ
数、及び染色性評価等は、以下の試験方法により評価し
た。
【0023】屈折率、アッベ数; プルフリッヒ屈折計
を用い、20℃で測定した。 染色性濃度 ; 厚さ9mmのプラスチックレンズ片
の可視光による透過率を測定した。評価基準は最も良く
染まった波長の透過率が50%以上を(×)、50〜3
0%以上を(△)、30%以下を(○)とした。 染色均一性 ; 染色レンズ中に染色ムラ及び染料の
凝集等があったものを(×)、無かったものを(○)と
した。 表面状態 ; 目視で、染色後のレンズの表面が濁
ったり、表面が均一でなかったりして面アレがあった場
合を(×)、問題無かった場合を(○)とした。
【0024】プラスチックレンズの製造1 ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチア−
1,11−ウンデカンジチオール(以下FSHと略
す。)106.3部、ビス(イソシアナートメチル)ノ
ルボルネン(以下NBDiと略す。)10.0部、m−
キシリレンジイソシアナート(以下XDiと略す。)1
00部、ジメチル錫ジクロリド0.009部、ジメチル
シクロヘキシルアミン0.009部、ジオクチルリン酸
0.22部を混合し、均一とした液をガラスモールドと
樹脂製ガスケットからなるモールドに注入し、加熱硬化
させた。冷却後、離型して得られたレンズは無色透明
で、屈折率Nd=1.660,アッベ数 νd=32
であった。
【0025】実施例1 スミカロン Blue E−FBL 3.5 部、Mi
keton Polyester Yellow GL
3.5 部、Miketon Polyester
Yellow GL 3.5 部、ラウリル硫酸ナトリ
ウム20部を水1lに分散させ、p−クロロフェノール
25mlを加えた染浴を90℃に加熱し、攪拌しなが
ら、製造−1のレンズを10分間浸漬して染色した。染
色したレンズは、水とアセトンで洗浄したのち乾燥し
た。かくして得られた濃紺色のレンズは優秀な耐候性を
有していた。結果を表1に示す。
【0026】実施例2〜4 、比較例1〜11 染色助剤の種類と量を変更して、実施例1と同様に染色
を行った。結果を表1に示す。
【0027】実施例5〜7、比較例12〜13 染色浴をそのまま90℃で保持し、4時間後と9時間後
に実施例1と同様に染色を行った。尚、蒸発分は水のみ
を逐次加えていった。結果を表2に示す。
【0028】
【表1】
【0029】
【表2】
【0030】
【表3】
【0031】プラスチックレンズの製造2 3−チアペンタ−1,5−ジチオール,ジメタクリレー
ト 90部、ジエチレングリコールジメタクリレート
10部、ベンジルメチルケタール 0.01部、t−ブ
チルペロキシ(2−エチルヘキサノエート)0.10部
を混合し、均一とした液をガラスモールドと樹脂性のガ
スケットからなるモールドに注入し、UV照射後、加熱
して硬化させた。冷却後、離型して得られたレンズは無
色透明で、屈折率Nd=1.592,アッベ数 νd
=42 であった。結果を表3に示す。
【0032】プラスチックレンズの製造3 平均分子量35000のビスフェノールAポリカーボネ
ートを加熱溶融し、金属性のモールドに注入して、冷却
硬化させた。離型して得られたレンズは無色透明で、屈
折率Nd=1.586,アッベ数νd=29 であっ
た。結果を表3に示す。
【0033】プラスチックレンズの製造例4〜6 モノマー及びポリマーの種類をかえて、製造例1、製造
例2、又は製造例3と同様な方法で各種プラスチックレ
ンズの製造を行った。結果を表3に示す。
【0034】実施例8〜12、比較例14〜18 染色助剤に2,4,6−トリクロロフェノールを用いて
添加量を変更した以外は実施例1の染色条件で、製造例
2〜6のプラスチックレンズを染色した。結果を表3に
示す。
【0035】
【表4】
【0036】
【発明の効果】本発明によれば、染色性が悪いプラスチ
ックレンズも、短時間で濃く染色できる。また、その染
色力は長時間持続される。

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 染色助剤としてクロロフェノール類を加
    えた染料混合液中でプラスチックレンズを染色する方
    法。
  2. 【請求項2】 請求項1記載の方法によって染色された
    プラスチックレンズ。
  3. 【請求項3】 クロロフェノール類がp−クロロフェノ
    ール又はo−クロロフェノールである請求項1記載の染
    色方法。
  4. 【請求項4】 請求項3記載の方法によって染色された
    プラスチックレンズ。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002006271A (ja) * 2000-06-26 2002-01-09 Asahi Lite Optical Co Ltd 着色プラスチックレンズの製造方法
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